JPH10101505A - 除草剤の組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸アミドに相乗除
草効果をもつ化合物を加えて、使用量，作物薬害，散布
回数と労力，経費などを低減できる除草剤組成物を提供
する。 【解決手段】 本除草剤組成物はＮ−ベンジル−２−
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）
ブタン酸アミドと一般式２の除草活性スルホニルウレア
系化合物〔例えば３−（６−メトキシ−４−メチル−
１，３，５−トリアジン２−イル）−１−［２（２−ク
ロロエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア，メチル３
−［３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン２−イル）ウレイドスルホニル］チオフェン−
２−カルボキシレイト，メチル２−［3-（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５，−トリアジン−２−イル）
ウレイドスルホニル］ベンゾエイトなど〕とを有効成分
として含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−ベンジル−２
−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ブタン酸アミドと除草活性を有するスルホニルウレ
ア系化合物（２）とを有効成分として含有する除草剤の
組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸アミドを有
効成分とする除草剤としては、有効成分として、この化
合物とウレア系化合物とを含有するもの（特開昭６３−
１０７４９号公報）、及びトリアジン系化合物、フェノ
キシ系化合物を含有するもの（特開平２−４０３０７号
公報）が知られているが、本発明のスルホニルウレア系
化合物との混合効果についてはまったくしか知られてい
なかった。。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｎ−ベンジ
ル−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ブタン酸アミドの除草効果を相乗的に高める化
合物によって、Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸アミドの使
用量，作物に対する薬害，散布回数，散布労力，経費な
どの低減効果を期待できる除草剤の組成物を提供するこ
とである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために研究した結果、除草活性を有するＮ
−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ブタン酸アミドと除草活性を有するス
ルホニルウレア系化合物（２）とを、防除したい雑草に
同時に接触させることによって、難防除雑草を含む幅広
い殺草スペクトルを有し（特に、ヤエムグラ，スミレ，
オオイヌノフグリ，ハコベ，マトリカリアなどに有効で
ある）、各々単独で使用する場合よりも少ない使用量で
済むので、作物に対する薬害（特に、麦に対して薬害が
なく），散布回数，散布労力，経費などの低減効果を期
待できる除草剤の組成物を見出した。即ち、本発明は、
次式（１）：

【０００５】

【化４】

【０００６】で示されるＮ−ベンジル−２−（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸ア
ミドと次式（２）：

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒは水素原子，メチル基を表わ
し、Ｙはメチル基，メトキシ基を表わし、ＺはＣＨ，Ｎ
を表わし、Ａは次に示す置換基

【０００９】

【化６】

【００１０】を表わす。）で示される除草活性を有する
スルホニルウレア系化合物（２）とを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤の組成物に関するもので
ある。

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本除草剤の組成物は、除草活性を有するＮ−ベンジル−
２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ブタン酸アミド（以下、化合物１と称す。）と除草
活性を有するスルホニルウレア系化合物（２）とを、有
効成分として含有することを特徴とするものである。

【００１１】除草活性を有する好ましいスルホニルウレ
ア系化合物（２）としては、３−（６−メトキシ−４−
メチル−１，３，５−トリアジン２−イル）−１−［２
（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア
（以下、化合物２と称す。），メチル３−［３−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン２−イ
ル）ウレイドスルホニル］チオフェン−２−カルボキシ
レイト（以下、化合物３と称す。），メチル２−［3-
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５，−トリアジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニル］ベンゾエイト（以
下、化合物４と称す。）などを挙げることができる。こ
れらの化合物２〜４は、市販品として入手することがで
きる。

【００１２】化合物１は、特開昭６３−１０７４９号公
報に記載の方法によって製造するとができる。本除草剤
の組成物は、化合物１と１種以上の除草活性を有するス
ルホニルウレア系化合物（２）とを常法によって配合
し、例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，ＳＥ剤（Ｓｕ
ｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ剤），液剤，水和剤，フロアブ
ル製剤（ゲル剤），油剤又はエアゾルなどの製剤に調製
して使用することができる。そして、その配合の際に
は、本除草剤の組成物の雑草への付着，吸収の向上，薬
剤の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために、
担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを使用すること
ができる。担体としては、固体担体，液体担体，その混
合物などを挙げることができる。

【００１３】固体担体としては、鉱物質粉末，固形肥
料，植物質粉末，高分子化合物，ワックス類などを挙げ
ることができる。鉱物質粉末としては、タルク，ベント
ナイト，クレー，カオリン．ケイソウ土ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，モンモリナイト，消石灰，ケイ
砂などを挙げることができる。固形肥料としては、硫
安，尿素などを挙げることができる。植物質粉末として
は、大豆粉，デンプンなどを挙げることができる。高分
子化合物としては、石油樹脂，ポリ塩化ビニルなどを挙
げることができる。液体担体としては、炭化水素（ケロ
シン，鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエ
ン，キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム，
四塩化炭素など）エーテル類（ジオキサン，テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン，シクロヘキサノ
ン，イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル，エチ
レングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルな
ど）、アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，
エチレングリコールなど）、極性溶媒（ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシドなど）、水などを挙げる
ことができる。

【００１４】界面活性剤や分散剤としては、非イオン系
（ポリオキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエ
チレンアルキルエステル，ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキルエステルなど），陰イオン系（アルキルベン
ゼンスルホネート，アルキルスルホサクシネート，アル
キルサルフェート，アリールスルホネートなど），陽イ
オン系（ラウリルアミンなどのようなアルキルアミン
類，ポリオキシエチレンアルキルアミン類など），両性
型（力ルボン酸，硫酸エステルなど）などを挙げること
ができる。そして、その製剤の性状を改善するために
は、例えば、キサンタンガム，カルボキシメチルセルロ
ース，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補
助剤として用いることができる。また、さらに、必要に
応じて、本剤に殺虫剤，殺菌剤，他種の除草剤，植物生
長調節剤，忌避剤，肥料，土壌改良剤などを添加して、
適用雑草，適用病害虫，使用方法，使用時期などの拡大
をはかることもできる。

【００１５】化合物１と除草活性を有するスルホニルウ
レア系化合物（２）とを合計した有効成分濃度は、水和
剤，乳剤，液剤，フルアブル剤及び油剤では１〜９０
％、粉剤及び微粒剤では１〜７０重量％、粒剤では１〜
７５重量％である。本除草剤の組成物における有効成分
の混合割合は、化合物１の１重量部に対して、除草活性
を有するスルホニルウレア系化合物（２）が水和剤の場
合には０．０１〜２重量部，乳剤の場合には０．０１〜
１重量部、フロアブル製剤の場合には０．０１〜１重量
部である。そして、これら両種の化合物を併用して除草
効果を有効に発揮させるためには、各々単独で使用する
場合の使用量の１／１０〜１／２の重量でよい。本除草
剤の組成物である化合物１と除草活性を有するスルホニ
ルウレア系化合物（２）とを合計した使用薬量は、剤
型，使用時期，対象雑草及び作物，気象条件，土壌条件
などによって異なるが、好ましくは１００〜１，０００
ｇ／ｈａである。

【００１６】本除草剤の組成物は、化合物１と除草活性
を有するスルホニルウレア系化合物（２）とを各々単独
で使用する場合よりも少ない使用量で、難肪除雑草を含
む幅広い殺草スペクトルを有し、各々単独で使用する場
合よりも相乗的な効果によってより少ない使用量で済む
ので、作物に対する薬害，散布回数，散布労力，経費な
どの低減効果を期待できるものである。難防除雑草を含
む幅広い雑草としては、例えば、ノビエ，メヒシバ，ス
ズメノテッポウ，スズメノカタビラ，エノコログサ，シ
ロザ，イヌビユ，アオビユ，イチビ，マルバアサガオ，
オオイヌタデ，イヌホウズキ，ポピー，ワイルドマスタ
ド，マトリカリア，ヤエムグラ，オオイヌノフグリ，フ
ラサバソウ，ホトケノザ，ヒメオドリコソウ，スミレ，
ナズナ，オランダミミナグサ，ハコベなどを挙げること
ができる。

【００１７】本除草剤の組成物は、これらの雑草に対し
て顕著な効果を有するが、特に、マトリカリア，ハコ
ベ，ヤエムグラ，オオイヌノフグリ，フラサバソウ，ホ
トケノザ，ヒメオドリコソウ，スミレ，ナズナなどの穀
類畑の広葉雑卓に対して顕著な効果を有することから、
除草剤としての利用価値が非常に高いものである。さら
に、本除草剤組成物は、作物に対して薬害が低減又は認
められないものであり、特に、ムギ類（コムギ，オオム
ギ，ライムギ，エンバクなど）の作物で高い安全性を持
って使用できるものでもある。

【００１８】

【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに詳細に
説明するが、これらは、本発明の範囲を限定するもので
はない。 実施例１〔製剤の調製〕 (1) 水和剤の調製 化合物１（２０重量部），化合物２（１重量部），ラウ
リル硫酸ナトリウム（２重量部），リグニンスルホン酸
ナトリウム（５重量部），ホワイトカーボン（２０重量
部）及びカオリン（５２重量部）を均一に混合し、次い
で粉砕して水和剤を得た。

【００１９】(2) 水和剤の調製 化合物１（１０重量部），化合物３（２重量部），ラウ
リル硫酸ナトリウム（２重量部），リグニンスルホン酸
ナトリウム（５重量部），ホワイトカーボン（２０重量
部）及びカオリン（５１重量部）を均一に混合し、次い
で粉砕して水和剤を得た。

【００２０】(3) 乳剤の調製 化合物１（１０重量部），化合物４（１．５重量部）及
びソルポール３６５８（商品名；東邦化学工業製の乳化
剤）（１０重量部）を、シクロヘキサノン（３０重量
部）及ぴフェニルキシニリルエタン（４９．５重量部）
の混合物に均一に溶解して乳剤を得た。

【００２１】(4) ＳＥ剤（Ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ
剤）の調製 化合物１（１０重量部）をナフタレンホルムアルデヒド
スルホネ−トナトリウム塩（０．５重量部）と共にシリ
コーンエマルジョン（０．１重量部）を添加した水（２
５重量部）に加え、ビーズ（直径０．５ｍｍ）を使用し
て混連して懸濁ベースを得た。化合物３（２重量部）に
スパン８０（商品名：花王株式会社製）（６重量部）と
ツィーン４０（商品名：花王株式会社製）（４重量部）
とを加熱下で混合して得られた混合物を、プロキセルAB
（商品名：ゼネカ社製）（０．０１重量部），キサンタ
ンガム（０．０１重量部），ポリピニルアルコール（１
重量部）及び水（５１．３８重量部）からなる溶液中に
添加し、高撹勢断絆機で十分に撹件・乳化させて乳濁ベ
ースを得た。この乳濁ベースに、前記の懸濁ベースを撹
拌しながら加えてＳＥ剤を得た。

【００２２】(5) フロアブル剤の調製 予め微粉砕した化合物１（１０重量部）及び化合物２
（１重量部）を、キサンタンガム（０．１５重量部），
シリコーンエマルジョン（０．５重量部），プロキセル
ＡＢ（商品名：ゼネカ社製）（０．０１重量部），無水
マレイン酸ジイソプチレンコポリマーのナトリウム塩
（２重量部）及びナフタレンホルムアルデヒドスルホネ
ートナトリウム塩（２重量部）を含んだ水溶液（８４．
３４重量部）に加え、ダイノミル（シンマルエンターブ
ライズ社製）でビーズ（直径０．５ｍｍ）を使用して十
分に湿式粉砕してフロアブル剤を得た。

【００２３】実施例２〔効力試験〕 (1) 雑草生育期の茎葉処理試験 １／５，０００アールのワグネルポットに畑土壌（砂壌
土）を充填し、植物の種子（コムギ，ノスズメノテッポ
ウ，ハコベ．マトリカリア，スミレ，ホトケノザ、オオ
イヌノフグリ又はヤエムグラ）を播種した。コムギの２
〜３葉期、雑草の３〜５葉期に、実施例１の(2) に準じ
て調製した水和剤を、後述の表１に記載したような所定
の薬量になるように植物の茎葉に加圧噴霧器を用いて均
一に散布処理した。そして、無加温ガラス室内（０〜１
８℃）で生育させ、５週間後に除草効果を調査した。除
草効果は、調査時に残存している供試植物の地上部生体
重量を秤り、次の数式１によって算出した。

【００２４】

【数１】

【００２５】その結果を表１に示す。

【００２６】

【表１】

【００２７】なお、表１中の括弧内の値は、相加効果の
期待値を示す。そして、その値は、次に示すＣｏｌｂｙ
の式（Ｃｏｌｂｙ．Ｓ．Ｒ；Ｗｅｅｄ１５巻、２０〜２
２頁，１９６７年）によって求めた。

【００２８】

【数２】 （但し、Ｘは、除草剤Ａをａｇ／ｈａの薬量で処理した
時の抑制率（％）を表し；Ｙは、除草剤Ｂをｂｇ／ｈａ
の薬量で処理した時の抑制率（％）を表わす。）

【００２９】

【発明の効果】本除草剤の組成物は、Ｎ−ベンジル−２
−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ブタン酸アミドとスルホニルウレア系化合物とを有
効成分として含有することによって、両種の除草効果が
相乗的に高まったものであり、Ｎ−ベンジル−２−（４
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブタ
ン酸アミドの使用量，作物に対する薬害，散布回数，散
布労力，経費などの低減効果を期待することができるも
のである。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 で示されるＮ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−ト
   リフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸アミドと次式
   （２）： 【化２】 （式中、Ｒは水素原子，メチル基を表わし、Ｙはメチル
   基，メトキシ基を表わし、ＺはＣＨ，Ｎを表わし、Ａは
   次に示す置換基 【化３】 を表わす。）で示される除草活性を有するスルホニルウ
   レア系化合物（２）とを有効成分として含有することを
   特徴とする除草剤の組成物。
2. 【請求項２】Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−
   トリフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸アミドと、３
   −（６−メトキシ−４−メチル−１，３，５−トリアジ
   ン２−イル）−１−［２（２−クロロエトキシ）フェニ
   ルスルホニル］ウレア，メチル３−［３−（４−メトキ
   シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン２−イル）ウ
   レイドスルホニル］チオフェン−２−カルボキシレイト
   及びメチル２−［３−（４−メトキシ−６−メチル−
   １，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホニ
   ル］ベンゾエイトから選ばれた１種又は２種以上のスル
   ホニルウレア系化合物（２）とを有効成分として含有す
   ることを特徴とする除草剤の組成物。
3. 【請求項３】Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−
   トリフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸アミドとメチ
   ル３−［３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
   −トリアジン２−イル）ウレイドスルホニル］チオフェ
   ン−２−カルボキシレイトとを有効成分として含有する
   ことを特徴とする除草剤の組成物。
4. 【請求項４】Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−
   トリフルオロメチルフェノキシ）ブタン酸アミドと３−
   （６−メトキシ−４−メチル−１，３，５−トリアジン
   ２−イル）−１−［２（２−クロロエトキシ）フェニル
   スルホニル］ウレアとを有効成分として含有することを
   特徴とする除草剤の組成物。