JPH09511510A

JPH09511510A - 置換されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および除草剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JPH09511510A
Application number: JP7526043A
Authority: JP
Inventors: クルトフインダイゼン，; リンカー，カール−ハインツ; ゲジング，エルンスト・ルドルフ; クルト，ヨアヒム; ミユラー，クラウス−ヘルムート; リーベル，ハンス−ヨヘム; ケーニヒ，クラウス; ザンテル，ハンス−ヨアヒム; ドリンガー，マルクス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-04-07
Filing date: 1995-03-27
Publication date: 1997-11-18
Also published as: HU9602749D0; WO1995027703A1; BR9507294A; AU2136595A; CA2187215A1; CN1145068A; DE4411913A1; HUT76496A; US5861358A; EP0754179A1

Abstract

(57)【要約】本発明は式（Ｉ）［式中、Ｑは酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁴)−を表し、Ｒ³は各場合とも少なくとも２回置換されたアリールまたはアリールアルキルを表し、ここで置換基の１つはアルキルとは異なり、そしてＲ¹、Ｒ²およびＲ⁴は水素または異なる置換基を表す］の新規な置換されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および式（Ｉ）の化合物の塩類、新規な化合物の製造方法並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および除草剤としてのそれらの使用本発明は新規な置換されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、それらの数種の製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。ある種のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、例えば４，５−ジメチル−２−(２−クロロ−フェニルスルホニル−アミノカルボニル)−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、が除草性質を示すことはすでに知られている（ＥＰ−Ａ３４１４８９参照、またＥＰ−Ａ４２２４６９、ＥＰ−Ａ４２５９４８、ＥＰ−Ａ４３１２９１も参照）。しかしながら、これらの化合物の効果は全ての面で満足のいくものではない。一般式（Ｉ）［式中、Ｑは酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁴)−を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキリデンアミノを表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびアルカノイルアミノの群からの、各場合とも場合により置換されていてもよい基を表し、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたはハロゲンを表すか、或いはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノおよびモルホリノの群からの、各場合とも場合により置換されていてもよい基を表し、Ｒ³は各場合とも少なくとも２回置換されたアリールまたはアリールアルキルを表し、ここで置換基の１つはアルキルとは異なり、Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノまたはアルコキシカルボニルを表すか、場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アラルコキシ、アリールオキシまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表すか、或いは下記の基Ｑ¹−Ｒ⁵を表し、ここでＱ¹は−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そしてＲ⁵は各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表す］の新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および式（Ｉ）の化合物の塩類が今回見いだされた。式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は、（ａ）一般式（II）［式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する］のクロロスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、適宜酸受容体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）Ｒ³−Ｑ−Ｈ（III）［式中、ＱおよびＲ³は上記の意味を有する］の親核性化合物と反応させるか、或いは（ｂ）一般式（IV）［式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する］のトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下で、イソシアン酸クロロスルホニルと反応させ、そして生じた−上記の−式（II）のクロロスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、中間体を単離せずに、適宜酸受容体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、−上記の−一般式（III）の親核性化合物と反応させ、そして、適宜、方法（ａ）または（ｂ）により得られた式（Ｉ）の化合物を一般的方法を用いて塩類に転化させるなら得られる。式（Ｉ）の新規な化合物の他の可能な製造方法が以下に挙げられるが、ここでＱ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各場合とも上記の意味を有する。（ｃ）式（Ｖ）のイソシアナート類と式（IV）のトリアゾリノン類との反応：（ｄ）式（VI）のアミノスルホニル化合物と式（VII）のオキシカルボニルトリアゾリノン類（Ｒ：アルキル、アラルキルまたはアリール）との反応：（ｅ）式（VIII）のスルホニルウレタン類と式（IV）のトリアゾリノン類（Ｒ：アルキル、アラルキルまたはアリール）との反応：一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類はそれらの強い除草剤活性に関して注目に値する。驚くべことに、式（Ｉ）の新規な化合物は構造的に同様な既知の４，５−ジメチル−２−(２−クロロ−フェニルスルホニル−アミノカルボニル)−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンより実質的に強い除草剤効果を示す。本発明は好適には、Ｑが酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁴)−を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ₂−Ｃ₁₀-アルキリデンアミノを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆-アルキニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル並びに／またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、シアノ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルコキシを表すか、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシを表すか、場合により弗素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄- アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルアミノまたはジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アミノを表すか、或いはＣ₁−Ｃ₆-アルカノイルアミノを表し、Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたはハロゲンを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₂−Ｃ₆-アルケニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより場合により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、シクロヘキセニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄ -アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−スルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル並びに／またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ− カルボニルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、シアノ、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄- アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルコキシを表すか、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルオキシまたはＣ₃−Ｃ₆ -シクロアルキルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェノキシまたはベンジルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルチオまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルチオを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルチオまたはベンジルチオを表すか、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルアミノまたはＣ₃ −Ｃ₆-アルケニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノまたはモルホリノを表し、Ｒ³が各場合ともハロゲン、ホルミル、シアノ、カルボキシルもしくはニトロにより、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル（これらは各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁− Ｃ₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）により、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルアミノスルホニルオキシ、ジ−(Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル)アミノ−スルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)アミノカルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルアミノカルボニルオキシにより、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃− Ｃ₆-シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル（これらは各場合とも場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよい）により、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルアミノ、フェニルカルボニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル（これらは各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−アミノにより置換されていてもよい）により、またはＣ₁−Ｃ₄-アルキル−カルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆ -シクロアルキルカルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニル（これらは各場合とも場合によりハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄- アルコキシにより置換されていてもよい）により少なくとも２回（同一もしくは相異なり）置換されたフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはナフチル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、ここで置換基の１つがアルキルとは異なり、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノまたはシアノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アミノまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆- アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆-アルキニルを表すか、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルを表すか、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケノキシ、ベンジルオキシ、フェノキシまたはジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ)−(チオ)ホスホリルを表すか、或いは下記の基Ｑ¹−Ｒ⁵を表し、ここでＱ¹が−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そしてＲ⁵が場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。本発明はさらに、好適には、式（Ｉ）［式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は以上で好適であるとして示された意味を有する］の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−アンモニウム、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アンモニウム、トリ(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アンモニウム、Ｃ₅-もしくはＣ₆-シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(Ｃ₁−Ｃ₂- アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩類に関する。本発明は、特に、Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキシエチルを表すか、アリル、クロロアリル、ジクロロアリルまたはプロパルギルを表すか、クロロプロピル、ベンジルまたはフェニルを表すか、メトキシ、エトキシ、またはｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、アリルオキシ、またはｎ−もしくはｉ−もしくはｓ− ブトキシを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、またはｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか、或いはシクロプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはアセチルアミノを表し、Ｒ²が塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、シアノメチル、シアノエチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチルまたはエチルチオエチルを表すか、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピルまたはジクロロシクロプロピルを表すか、フェニルまたはベンジルを表すか、メトキシ、エトキシ、またはｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシまたはトリフルオロエトキシを表すか、シクロプロピルメトキシを表すか、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシを表すか、フェノキシまたはベンジルオキシを表すか、メチルチオ、エチルチオ、またはｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、フルオロエチルチオ、ジフルオロエチルチオもしくはトリフルオロエチルチオ、アリルチオ、プロパルギルチオ、シクロプロピルメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルチオまたはベンジルチオを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ −もしくはｉ−プロピルアミノ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、メチルエチルアミノまたはメチルプロピルアミノを表すか、アジリジノを表すか、或いは各場合とも場合によりメチルまたはエチルにより置換されていてもよいピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表し、Ｒ³が２位置および６位置で（同一もしくは相異なり）、弗素、塩素、臭素、ホルミル、シアノ、カルボキシルもしくはニトロにより、メチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよい）により、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メチルアミノスルホニルオキシ、エチルアミノスルホニルオキシ、ジメチルアミノ−スルホニルオキシ、ジエチルアミノスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジエチルアミノカルボニルにより、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチル（これらは各場合とも場合により弗素、メチルもしくはエチルにより置換されていてもよい）により、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェニルメチルもしくはフェニルエチル（これらは各場合とも場合により臭素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよい）により、またはアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニル（これらは各場合とも場合により弗素、塩素、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい）により置換されたフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し、ここで置換基の１つがアルキルとは異なり、Ｒ⁴が水素、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、アリル、プロパルギル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシまたはベンジルオキシを表すか、或いは基Ｑ¹−Ｒ⁵を表し、ここでＱ¹が−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そしてＲ⁵が各場合とも場合により弗素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチルまたはプロピルを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、メチルまたはエチルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよいフェニルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。以上で挙げられた一般的な基の定義、または好適範囲で挙げられたものは、式（Ｉ）の最終生成物並びに対応する方法で各場合とも製造用に必要な出発化合物および／または中間体の両者に適用される。これらの基の定義は随意それら自身の間で並びに示された好適範囲の間で組み合わせてもよい。基の定義において挙げられた炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニル、並びにヘテロ原子と組み合わせたもの、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ、は特に指示されていない時でも直鎖状もしくは分枝鎖状である。一般的には、ハロゲンは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好適には弗素、塩素または臭素、特に弗素または塩素を表す。例えば、２−クロロスルホニルアミノカルボニル−４−エトキシ−５−エチル −２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンおよび２−アミノ−３−フルオロ−アセトフェノンを出発化合物として使用するなら、新規な方法（ａ）における反応過程は下記の反応式：により表すことができる。例えば、４−エチル−５−エチルチオ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４− トリアゾール−３−オンおよびイソシアン酸クロロスルホニル、およびその後に２−アミノ−６−フルオロ−安息香酸メチルを出発化合物として使用するなら、新規な方法（ｂ）における反応過程は下記の反応式：により表すことができる。式（Ｉ）の化合物の製造用の新規な方法（ａ）における出発化合物として使用されるクロロスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は一般的に式（II）により定義される。式（II）において、Ｒ¹およびＲ²は好適にまたは特に、式（Ｉ）の新規な化合物の記載に関してＲ¹およびＲ²に対して特にまたは特に好適であると以上ですでに示されている意味を有する。下記のものが式（II）の出発化合物の例として挙げられる：４,５−ジメチル−、４,５−ジエチル−、４−エチル−５−メチル−、５−エチル−４−メチル−、４−メチル−５−プロピル−、４−エチル−５−プロピル− 、４−シクロプロピル−５−エチル−、５−シクロプロピル−４−メチル−、５ −シクロプロピル−４−エチル−、４−メチル−５−クロロ−、４−エチル−５ −クロロ−、４−メチル−５−ブロモ−、４−エチル−５−ブロモ−、４−シクロプロピル−５−クロロ−、４−シクロプロピル−５−ブロモ−、４−メトキシ−５−メチル−、４−エトキシ−５ −メチル−、４−エトキシ−５−エチル−、４−メトキシ−５−エチル−、４− メチル−５−メトキシ−、４−エチル−５−メトキシ−、４−メチル−５−エトキシ−、４−エチル−５−エトキシ−、４−メチル−５−メチルチオ−、４−メチル−５−エチルチオ−、４−エチル−５−メチルチオ−、４−エチル−５−エチルチオ−、４−シクロプロピル−５−メトキシ−、４−シクロプロピル−５− エトキシ−、４−シクロプロピル−５−メチルチオ−、４−シクロプロピル−５ −エチルチオ−、４−メトキシ−５−シクロプロピル−、４−エトキシ−５−シクロプロピル−、４−メトキシ−５−エトキシ−、４,５−ジメトキシ−、４,５ −ジエトキシ−、４−メチル−５−ジメチルアミノ−、４−エチル−５−ジメチルアミノ−および４−シクロプロピル−５−ジメチルアミノ−２−クロロスルホニルアミノカルボニル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３ −オン。一般式（II）のクロロスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は文献にこれまでに開示されていないが、それらは先の出願の新規化合物としての主題である（１９９２年１０月１５日のＤＥ−Ｐ４２３４８０１／ＬｅＡ２９３９８参照）。式（II）の化合物は、一般式（IV）［式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する］のトリアゾリノン類を、適宜例えば塩化メチレンの如き希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋５０℃の間の温度において、イソシアン酸クロロスルホニルと反応させ、そして一般的方法で処理するなら得られる（製造実施例参照）。式（Ｉ）の化合物の製造用の新規な方法（ａ）および（ｂ）において出発化合物として使用される親核性化合物は一般的に式（III）により定義される。式（III）において、ＱおよびＲ³は好適にまたは特に、式（Ｉ）の新規な化合物の記載に関してＱおよびＲ³に対して特にまたは特に好適であると以上ですでに示されている意味を有する。式（III）の出発化合物は既知の有機合成化学物質である。式（Ｉ）の化合物の製造用の新規な方法（ａ）および（ｂ）において出発化合物として使用されるトリアゾリノン類は一般的に式（IV）により定義される。式（IV）において、Ｒ¹およびＲ²は好適にまたは特に、式（Ｉ）の新規な化合物の記載に関してＲ¹およびＲ²に対して特にまたは特に好適であると以上ですでに示されている意味を有する。式（IV）の出発化合物は既知であるかおよび／またはそれ自体既知である方法により製造できる（ＥＰ−Ａ２８３８７６、ＥＰ−Ａ２９４６６６、ＥＰ−Ａ３０１９４６、ＥＰ−Ａ２９８３７１、ＥＰ−Ａ３４１４８９、ＥＰ−Ａ３９９２９４、ＥＰ−Ａ３９８０９６、ＥＰ−Ａ４２２４６９、ＥＰ−Ａ４２５９４８、ＥＰ−Ａ４３１２９１、ＥＰ−Ａ４７７６４６、ＤＥ−Ａ４１１０７９５参照）。式（Ｉ）の化合物の製造用の新規な方法（ａ）および（ｂ）は好適には希釈剤を使用して行われる。この概念では、事実上全ての不活性有機溶媒が希釈剤としての使用に適する。これらの溶媒には好適には、脂肪族および芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドが包含される。新規な方法（ａ）および（ｂ）においては、この性質の反応用に一般的に使用できる全ての酸−結合剤を酸受容体として使用できる。好適なものは、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコレート類、例えば炭酸ナトリウムおよびカリウム、並びにナトリウムおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、並びに、さらに、塩基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２,４−ジメチル−、２,６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２ −メチル−ピリジン、１,５−ジアザビシクロ[４.３.０]−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１,８−ジアザビシクロ−[５.４.０]−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）および１,４−ジアザビシクロ−[２.２.２]−オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。新規な方法（ａ）および（ｂ）においては、反応温度はかなり広い範囲にわたり変えることができる。一般的には、これらの方法は−２０℃〜＋８０℃の間の温度において、好適には−１０℃〜＋５０℃の間の温度において、行われる。一般的には、新規な方法（ａ）および（ｂ）は標準圧力において行われる。しかしながら、それらを高められたまたは減じられた圧力において行うこともできる。新規な方法（ａ）および（ｂ）を行うためには、各場合に必要な出発化合物は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、各場合とも使用される成分の一方を相対的に大過剰で使用することもできる。一般的には、反応は適当な希釈剤中で酸受容体の存在下で行われ、そして反応混合物を各場合とも要求される温度において５、６時間撹拌する。新規な方法（ａ）および（ｂ）においては、処理は各場合とも一般的な方法を用いて行われる（製造実施例参照）。適宜、塩類を一般式（Ｉ）の新規化合物から製造することができる。これらの塩類は、簡単な方法で、塩生成用の一般的方法を用いて、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒、例えば塩化メチレン、アセトン、ｔｅｒｔ− ブチルメチルエーテルまたはトルエン、の中に溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより、得られる。塩類を次に−適宜かなり長い撹拌時間の後に−濃縮によりまたは吸引濾別により単離することができる。本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長する全ての植物を意味する。本発明に従う物質は本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌepidium) 、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus) 、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属( Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖer onica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄa tura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleops is)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔri folium)、ラヌンクルス属(Ｒanunclus)およびタラキサクム属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属 (Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus) 、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria )、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocha ris)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉscha emum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteni um)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属( Ａpera)。次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属( Ｔriticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａllium)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。濃度に依存して、該化合物は例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない通路および区域の雑草の完全防除に適する。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木の植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、軟質果樹の植え付けおよびホツプ畑の中の、ローン芝、ターフ芝および牧草の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物の中の雑草の選択的防除に使用することができる。式（Ｉ）の新規な化合物は発芽前および発芽後法の両者において単子葉栽培植物の中の単子葉および双子葉雑草の選択的防除に使用できて特に良好な成果を収める。この他に、新規な活性化合物（Ｉ）は興味ある副作用、すなわち特にピリクラリア・オリザエ（Ｐyricularia oryzae）およびエリシフェ・グラミニス（Ｅrys iphe graminis）に対する、葉成育性昆虫の死滅効果および殺菌・殺カビ効果も示す。該活性化合物は普通の調合物、例えば、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、粒剤、懸濁／乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合物質中の極小カプセルに変えることができる。これらの組成物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適当な液体溶媒は、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族類および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。適当な固体の担体は例えばアンモニウム塩類、並びに粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散性のシリカ、アルミナおよびシリケートであり、粒剤に対する適当な固体の担体は例えば粉砕し且つ分別した天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎であり、適当な乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解生成物であり、適当な分散剤は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル並びに天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で使用することができる。他の添加剤は鉱油および植物油であることができる。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用することができる。調合物は一般的に０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％の間の、活性化合物を含んでなる。雑草を抑制するためには、本発明に従う活性化合物をそのままで或いはそれらの調合物の形態において既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調合物または槽混合が可能である。混合物用に適する除草剤は既知の除草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン(diflufenican)およびプロパニル(propanil)、アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ(dicamba)およびピクロラム(picloram)、アリールオキシアルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４ＤＰ、フルオキシピル(fluroxypyr)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル(triclopyr)、アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォップ−メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ−エチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジフォップ−ブチル(fluazifop-butyl )、ハロキシフォップ−メチル(haloxyfop-methyl)およびキザロフォップ−エチル(quizalofop-ethyl)、アジノン類、例えばクロリダゾン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norflurazon)、カルバメート類、例えばクロロプロファム(chlo rpropham)、デスメジファム(desmedipham)、フェンメジファム(phenmedipham)およびプロファム(propham)、クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル(alachl or)、アセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、メタザクロル(metaz achlor)、メトラクロル(metolachlor)、プレチラクロル(pretilachlor)およびプロパクロル(propachlor)、ジニトロアニリン類、例えばオリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)およびトリフルラリン(trifluralin)、ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bife nox)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)およびオキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ウレア類、例えばクロルトルロン(chlortoluron)、ジウロン( diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、ヒドロキシアミン類、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)およびトラルコキシジム(tralk oxydim)、イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびイマザクイン(imazaquin)、ニトリル類、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)およびイオキシニル(ioxynil) 、オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet)、スルホニルウレア類、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、ベンズルフロン−メチル(bens ulfuron-methyl)、クロリムロン−エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロン−メチル( metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(prim isulfuron)、ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)およびトリベヌロン−メチル(tribenuron-methyl)、チオカルバメート類、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアラート(diallate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)およびトリアラート(tri-alla te)、トリアジン類、例えばアトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryne)、テルブツリン(terbutryne)およびテルブチラジン(terbuthylazine)、トリアジノン類、例えばヘキサジノン(hexaz inone)、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin)、他のもの、例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone) 、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジチオピル( dithiopyr)、エトフメセート(ethof umesate)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、グルフォシネート(glufosi nate)、グリホセート(glyphosate)、イソキサベン(isoxaben)、ピリデート(pyri date)、クインクロラック(quinclorac)、クインメラック(quinmerac)、スルホセート(sulphosate)およびトリジファン(tridiphane)である。他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前または後に適用することができる。それらは種蒔きの前に土壌中に加えることもできる。活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。これは本質的に所望する効果の性質に依存している。一般的には、使用量は土壌表面１ヘクタール当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは５ｇ〜２ｋｇの間、である。新規な活性化合物の製造および使用は下記の実施例からわかる。製造実施例：実施例１（方法(ａ)）２．８５ｇ（０.０１モル）の２−クロロスルホニルアミノカルボニル−４− メチル−５−エトキシ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３ −オンを最初に１５０ｍｌの塩化メチレン中に加え、そして３.２６ｇ（０.０２モル）の２−アミノ−３−メチル−プロピオフェノンをこの混合物に２０℃において加える。反応混合物を２０℃において２時間撹拌する。それを次に各場合とも５０ｍｌの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥しそして濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、そして残渣をエタノールから再結晶化させる。３.５８ｇ（理論値の８７％）の１３４℃の融点を有する２−(２−メチル−６ −プロピオニル−フェニルアミノ−スルホニルアミノカルボニル)−４−メチル −５−エトキシ−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンが得られる。例えば、以下の表１に挙げられている式（Ｉ）の化合物は実施例１と同様にしてそして新規な製造方法の一般的指示に従い製造することができる。式（II）の出発化合物：実施例（II-１）２８.８ｇ（０.２０モル）の５−エトキシ−４−メチル−２,４−ジヒドロ− ３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンを最初に２５０ｍｌの塩化メチレン中に加え、そして混合物を−１０℃に冷却する。２８.３ｇ（０.２０モル）のイソシアン酸クロロスルホニルを加え、そして反応混合物を冷却せずに３０分間撹拌する。次に溶媒を水ポンプ真空下で注意深く蒸留する。５３ｇ（理論値の９３％）の２−クロロスルホニルアミノカルボニル−５−エトキシ−４−メチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３− オンが１０６℃の融点を有する結晶性残渣として得られる。実施例（II−２）２２.６ｇ（０.２０モル）の４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１, ２,４−トリアゾール−３−オンを最初に２５０ｍｌの塩化メチレン中に加え、そして混合物を−１０℃に冷却する。次に２８.３ｇ（０.２０モル）のイソシアン酸クロロスルホニルを加え、そして混合物を−５℃〜−１０℃において２０分間撹拌すると、透明な溶液が最初に生成しそして次にこの生成物を結晶形で分離する。それを吸引濾別により単離する。４５ｇ（理論値の８８％）の１５０℃の融点（分解を伴う）を有する２−クロロスルホニルアミノカルボニル−４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１ ,２,４−トリアゾール−３−オンが得られる。実施例（II−３）９.９ｇ（７２ミリモル）のイソシアン酸クロロスルホニルを、−１０℃〜０ ℃において、２５０ｍｌの塩化メチレン中の１０ｇ（７２ミリモル）の５−ジメチルアミノ−４−メチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール− ３−オンにゆっくり加える。それを３０分間撹拌した後に、反応混合物は室温（２０℃）に達した。次に溶媒を水ポンプ真空下での蒸留により除去する。１９.１ｇ（理論値の９４％）の２−クロロスルホニルアミノカルボニル−５ −ジメチルアミノ−４−メチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンが非晶質残渣として得られる。式（III）の出発化合物：実施例（III−１）３２.０ｇ（０.２５モル）の２−クロロ−アニリンを、氷で冷却しながら、３３.８ｇ（０.２９モル）の塩化ホウ素（III）の２００ｍｌのジクロロエタン中溶液に加える。次に２２.０ｇ（０.３２モル）のブチロニトリルおよび３８ｇ（０.２８モル）の塩化アルミニウムを０℃において連続的に加える。混合物を還流下で１５時間加熱しそして冷却後に氷水に注ぎ、次に有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸留する。１２ｇ（理論値の２４％）の１０５℃の沸点（２ミリバール）を有する２−クロロ−６−プロピルカルボニル−アニリンが得られる。実施例（III−２）３０ｇ（０.２５モル）の塩化ホウ素（III）を、０℃〜＋５℃において、２５０ｍｌのジクロロエタンに加え、そして２６.８ｇ（０.２５モル）の２−メチル −アニリンを、０℃〜＋５℃において、この混合物に滴下する。２５ｇ（０.３７５モル）のシアン化シクロプロピルを次に０℃〜＋５℃において加え、次に一部分ずつに計量添加される３６ｇ（０.２７５モル）の塩化アルミニウム（III）を加える。反応混合物を次に還流下で約１５時間加熱し、その後にそれを放冷しそして次に約１リットルの氷水に注ぐ。この混合物を固体成分が溶解するまで撹拌し、その後に有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥しそして濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、残渣をリグロインで消化させることにより結晶化させ、そして生成物を吸引濾別により単離する。５８ｇ（理論値の６６％）の６４℃の融点を有する２−シクロプロピルカルボニル−６−メチル−アニリンが得られる。適用例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。試験植物の種子を普通の土に蒔く。２４時間後に、土に活性化合物の調合物を液剤散布する。単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である。調合物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに適用される活性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植物に対する被害の程度を未処置の対照の成長と比べた％損傷で評価する。数値は０％＝効果なし（未処置の対照と同様）１００％＝全死滅を示す。試験した活性化合物、それらの適用量、試験植物および得られた試験結果を以下の表Ａに示す。表Ａでは、活性化合物の番号は上記の製造実施例をさしている（実施例１および表１参照）。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に活性化合物の調合物を、単位面積当たりに所望される特定量の活性化合物を適用するような方法で噴霧する。噴霧液の濃度は所望される活性化合物の特定量が２,０００リットルの水／ヘクタールで適用されるように選択される。３週間後に、植物に対する被害の程度を未処置の対照の成長と比べた％損傷で評価する。数値は０％＝効果なし（未処置の対照と同様）１００％＝全死滅を示す。試験した活性化合物、それらの適用量、試験植物および得られた試験結果を以下の表Ｂに示す。表Ｂでは、活性化合物の番号は上記の製造実施例をさしている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ゲジング，エルンスト・ルドルフドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート−ホーホダール・トリルザーグラーベン４ (72)発明者クルト，ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフエルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者ミユラー，クラウス−ヘルムートドイツ連邦共和国デー−40593デユツセルドルフ・ゾルフシユトラーセ19 (72)発明者リーベル，ハンス−ヨヘムドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタール・インデアベーク92 (72)発明者ケーニヒ，クラウスドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタール・ツムハーンベルク40 (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）［式中、Ｑは酸素、硫黄または基−Ｎ（Ｒ⁴）−を表し、Ｒ¹は水素、ヒドロキシル、アミノまたはアルキリデンアミノを表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびアルカノイルアミノの群からの、各場合とも場合により置換されていてもよい基を表し、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたはハロゲンを表すか、或いはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノおよびモルホリノの群からの、各場合とも場合により置換されていてもよい基を表し、Ｒ³は各場合とも少なくとも２回置換されたアリールまたはアリールアルキルを表し、ここで置換基の１つはアルキルとは異なり、Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノまたはアルコキシカルボニルを表すか、場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケノキシ、アラルコキシ、アリールオキシまたはジアルコキシ( チオ)ホスホリルを表すか、或いは下記の基Ｑ¹−Ｒ⁵を表し、ここでＱ¹は−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そしてＲ⁵は各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまたはアリールを表す］の置換されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および式（Ｉ）の化合物の塩類。２．Ｑが酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁴)−を表し、Ｒ¹が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ₂−Ｃ₁₀-アルキリデンアミノを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素および／または臭素により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆-アルキニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素および／またはＣ₁ −Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄- アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル並びに／またはＣ₁−Ｃ₄- アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、シアノ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルコキシを表すか、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシを表すか、場合により弗素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄-アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルアミノまたはジ−(Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル)−アミノを表すか、或いはＣ₁−Ｃ₆-アルカノイルアミノを表し、Ｒ₂が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノまたはハロゲンを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルまたはＣ₂−Ｃ₆-アルケニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより場合により置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、シクロヘキセニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃-アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、弗素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₃-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル−スルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル並びに／またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、シアノ、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルコキシを表すか、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルオキシまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェノキシまたはベンジルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルキニルチオまたはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルチオを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルチオまたはベンジルチオを表すか、Ｃ₁−Ｃ₆-アルキルアミノまたはＣ₃−Ｃ₆-アルケニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、ジ− (Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりＣ₁−Ｃ₄- アルキルにより置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノまたはモルホリノを表し、Ｒ³が各場合ともハロゲン、ホルミル、シアノ、カルボキシルもしくはニトロにより、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル（これらは各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁− Ｃ₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）により、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルアミノスルホニルオキシ、ジ−(Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル)アミノスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)アミノカルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルアミノカルボニルオキシにより、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆ -シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル（これらは各場合とも場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよい）により、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルアミノ、フェニルカルボニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル（これらは各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ −アミノにより置換されていてもよい）により、またはＣ₁−Ｃ₄ -アルキル−カルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルカルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄ -アルコキシカルボニル（これらは各場合とも場合によりハロゲン、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよい）により少なくとも２回（同一もしくは相異なり）置換されたフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはナフチル−Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルを表し、ここで置換基の１つがアルキルとは異なり、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノまたはシアノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アミノまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆- アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆-アルキニルを表すか、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルを表すか、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆-アルケノキシ、ベンジルオキシ、フェノキシまたはジ−(Ｃ１−Ｃ₄-アルコキシ)−(チオ)ホスホリルを表すか、或いは下記の基Ｑ¹−Ｒ⁵を表し、ここでＱ¹が−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そしてＲ⁵が場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆-アルキルを表すか、場合によりハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ -アルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキシエチルを表すか、アリル、クロロアリル、ジクロロアリルまたはプロパルギルを表すか、クロロプロピル、ベンジルまたはフェニルを表すか、メトキシ、エトキシ、またはｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、アリルオキシ、またはｎ−もしくはｉ−もしくはｓ− ブトキシを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、またはｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか、或いはシクロプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはアセチルアミノを表し、Ｒ²が塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、シアノメチル、シアノエチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチルまたはエチルチオエチルを表すか、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピルまたはジクロロシクロプロピルを表すか、フェニルまたはベンジルを表すか、メトキシ、エトキシ、またはｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシまたはトリフルオロエトキシを表すか、シクロプロピルメトキシを表すか、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシを表すか、フェノキシまたはベンジルオキシを表すか、メチルチオ、エチルチオ、またはｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、フルオロエチルチオ、ジフルオロエチルチオもしくはトリフルオロエチルチオ、アリルチオ、プロパルギルチオ、シクロプロピルメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルチオまたはベンジルチオを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ− もしくはｉ−プロピルアミノ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、メチルエチルアミノまたはメチルプロピルアミノを表すか、アジリジノを表すか、或いは各場合とも場合によりメチルまたはエチルにより置換されていてもよいピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表し、Ｒ³が２位置および６位置で（同一もしくは相異なり）、弗素、塩素、臭素、ホルミル、シアノ、カルボキシルもしくはニトロにより、メチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよい）により、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メチルアミノスルホニルオキシ、エチルアミノスルホニルオキシ、ジメチルアミノスルホニルオキシ、ジエチルアミノスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルもしくはジエチルアミノカルボニルにより、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチル（これらは各場合とも場合により弗素、メチルもしくはエチルにより置換されていてもよい）により、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェニルメチルもしくはフェニルエチル（これらは各場合とも場合により臭素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよい）により、またはアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニル（これらは各場合とも場合により弗素、塩素、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい）により置換されたフェニル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、シアノメチル、シアノエチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、アリル、プロパルギル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシまたはベンジルオキシを表すか、或いは基Ｑ¹−Ｒ⁵を表し、ここでＱ¹が−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表し、そしてＲ⁵が各場合とも場合により弗素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチルまたはプロピルを表すか、各場合とも場合により弗素、塩素、メチルまたはエチルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよいフェニルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４．請求の範囲第１、２および３項記載の式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルアンモニウム、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アンモニウム、トリ(Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル)−アンモニウム、Ｃ₅-もしくはＣ₆-シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(Ｃ₁− Ｃ₂-アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩類。５．（ａ）一般式（II）［式中、Ｒ¹およびＲ²は請求の範囲第１項に記載の意味を有する］のクロロスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、適宜酸受容体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）Ｒ³−Ｑ−Ｈ（III）［式中、ＱおよびＲ³は請求の範囲第１項に記載の意味を有する］の親核性化合物と反応させるか、或いは（ｂ）一般式（IV）［式中、Ｒ¹およびＲ²は請求の範囲第１項に記載の意味を有する］のトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下で、イソシアン酸クロロスルホニルと反応させ、そして生ずる式（II）のクロロスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を、中間体を単離せずに、適宜酸受容体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）の親核性化合物と反応させ、そして、適宜、方法（ａ）または（ｂ）により得られる式（Ｉ）の化合物を一般的方法を用いて塩類に転化させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリン類の製造方法。６．少なくとも１種の請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする除草剤組成物。７．望ましくない植物の成長を抑制するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を雑草またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。