JPH09511241A - 3−アリール−4−ヒドロキシ−△▲上3▼−ジヒドロチオフェノン誘導体 - Google Patents
3−アリール−4−ヒドロキシ−△▲上3▼−ジヒドロチオフェノン誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.エナンチオマー的に純粋な形態を有する式(I) 式中、Xはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わ し、 Yは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表わ し、 Zはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表わし、 nは0〜3の数を表わすか、 基X及びZはこれらのものが結合するフェニル基と一緒になって式 のナフタレン基を形成し、ここに Yは上記の意味を有し、 A及びBは同一もしくは相異なることができ、かつ各々の場合に随時同一も しくは相異なるハロゲンで1または多置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリオキシアルキルまたはアルキルチオ アルキル、随時置換されていてもよく、かつ随時少なくとも1個のヘテロ原子で 遮ぎられていてもよいシクロアルキル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相 異な るハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシま たはニトロで1または多置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまた はヘタリールを表わすか、 A及びBはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時少なくとも 1個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、かつ随時置換されていてもよい飽和 もしくは不飽和環を形成するか、或いは A及びBはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって環を表わし、該 環において、2個の置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随 時同一もしくは相異なるアルキル、アルコキシまたはハロゲンで1または多置換 されていてもよく、かつ酸素または硫黄で遮ぎられ得る飽和もしくは不飽和環を 表わし、 Gは水素(a)を表わすか、或いは基 の1つを表わし、 Lは酸素または硫黄を表わし、 Mは酸素または硫黄を表わし、 R1は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで1または多置換さ れていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル キルまたはポリアルコキシアルキル、または 随時ハロゲンもしくはアルキルで置換されていてもよく、かつ少なくとも1個の ヘテロ原子で遮ぎられ得るシクロアルキル、或いは各々の場合に随時置換されて いてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまた はヘタリールオキシアルキルを表わし、 R2は各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで1または多置換さ れていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキ シアルキル、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、フ ェニルまたはベンジルを表わし、 R3、R4及びR5は相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なる ハロゲンで1または多置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルア ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオまた はシクロアルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよ いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表わし、 R6及びR7は相互に独立して水素、或いは各々の場合に随時同一もしくは相 異なるハロゲンで1または多置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル コキシまたはアルコキシアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていて もよいフェニルまたはベンジルを表わすか、或いは R6及びR7は一緒になって随時酸素または硫黄で遮ぎられていてもよいアル キレン基を表わす、 の3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体。 2.構造式(Ia)〜(Ig) 式中、A、B、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、 R7及びnは請求の範囲第1項記載の意味を有する、 を有する請求の範囲第1項記載の式(I)の化合物。 3.XがC1〜C6−アルキル、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜 C3−ハロゲノアルキルを表わし、 Yが水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシまたはC1 〜C3−ハロゲノアルキルを表わし、 ZがC1〜C6−アルキル、ハロゲンまたはC1〜C6−アルコキシを表わし、 nが0〜3の数を表わすか、或いは 基X及びZがこれらのものと結合するフェニル基と一緒になって式 式中、Yは上記の意味を有する、 のナフタレン基を表わし、 A及びBが相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで 1または多置換されていてもよいC1〜C12−アルキル、C3〜C8−アルケニル 、C3〜C8−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1 〜C8−アルキル、C1〜C8−ポリアルコキシ−C2〜C8−アルキルまたはC1 〜C10−アルキルチオ−C1〜C8−アルキル、随時ハロゲン、C1〜C4−アルキ ルまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ酸素及び/または 硫黄で遮ぎられ得る環原子3〜8個を有するシクロアルキル、或いは各々の場合 に随時同一もしくは相異なるハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲ ノアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲノアルコキシまたはニト ロで1または多置換されていてもよいフェニル、5−もしくは6員のヘタリール またはフェニル−C1〜C6−アルキルを表わすか、 A及びBがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時酸素及び/ま たは硫黄で遮ぎられていてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲン、C1 〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1 〜C4−ハロゲノアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオまたは随時同一もしくは 相異なるハロゲン、C1〜C6−アルキルもしくはC1〜C6−アルコキシで1また は多置換されていてもよいフェニルで1または多置換されていてもよい飽和もし くは不飽和の3〜8員の環を表わすか、或いは A及びBがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってC3〜C8員環を表 わし、該C3〜C8員環において2個の置換基がこれらのものが結合する炭素原子 と一緒になって随時同一もしくは相異なるC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アル コキシまたはハロゲンで置換されていてもよく、かつ酸素または硫黄で遮ぎられ 得る飽和もしくはモノ不飽和のC5〜C7環を表わし、 Gが水素(a)を表わすか、或いは基 の1つを表わし、ここに E+が金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Lが酸素または硫黄を表わし、そして Mが酸素または硫黄を表わし、 R1が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで1または多置換され ていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコ キシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキルまた はC1〜C8−ポリアルコキシ−C2〜C8−アルキル、或いは随時ハロゲンまたは C1〜C6−アルキルで置換されていてもよく、かつ少なくとも1個の酸素及び/ または硫黄原子で遮ぎられ得る環原子3〜8個を有するシクロアルキルを表わす か、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6− アルコキシ、C1〜C6−ハロゲノアルキルまたはC1〜C6−ハロゲノアルコキシ で1または多置換されていてもよいフェニルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキ シ、C1〜C6−ハロゲノアルキルまたはC1〜C6−ハロゲノアルコキシで1また は多置換されていてもよいフェニル−C1〜C6−アルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはC1〜C6−アルキルで1または多置換 されていてもよい5−または6員のヘタリールを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはC1〜C6−アルキルで1または多置換 されていてもよいフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表わすか、或いは 随時同一もしくは相異なるハロゲン、アミノまたはC1〜C6−アルキルで1また は多置換されていてもよい5−または6員のヘタリールオキシ−C1〜C6−アル キルを表わし、 R2が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで1または多置換され ていてもよいC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコ キシ−C2〜C8−アルキルまたはC1〜C8−ポリアルコキシ−C2〜C8−アルキ ルを表わすか、随時ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ で置換されていてもよいC3〜C8−シクロアルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、C1〜C6−アルキル 、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−ハロゲノアルキルで1または多置換さ れていてもよいフェニルまたはベンジルを表わし、 R3、R4及びR5が相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるハ ロゲンで1または多置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アル コキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8)−アルキルアミノ、C1 〜C8−アルキルチオ、C2〜C5−アルケニルチオ、C2〜C5−アルキニルチオ またはC3〜C7−シクロアルキルチオを表わすか、或いは各々の場合に随時同一 もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4 −ハロゲノアル コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲノアルキルチオ、C1〜C4 −アルキルまたはC1〜C4−ハロゲノアルキルで1または多置換されていてもよ いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表わし、 R6及びR7が相互に独立して水素、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるハロゲンで1または多置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C1〜C20 −アルコキシ、C2〜C8−アルケニルまたはC1〜C20−アルコキシ−C1〜C20 −アルキルを表わすか、各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン、C1 〜C20−ハロゲノアルキル、C1〜C20−アルキルまたはC1〜C20−アルコキ シで1または多置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表わすか、或い は一緒になって随時酸素で遮ぎられていてもよいC2〜C6−アルキレン基を表わ す、請求の範囲第1項記載の化合物。 4.XがC1〜C6−アルキル、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜 C2−ハロゲノアルキルを表わし、 Yが水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、C1〜C6−アルコキシまたはC1 〜C2−ハロゲノアルキルを表わし、 ZがC1〜C4−アルキル、ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシを表わし、 nが0〜2の数を表わすか、或いは 基X及びZがこれらのものと結合するフェニル基と一緒になって式 式中、Yは上記の意味を有する、 のナフタレン基を表わし、 A及びBが相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素また は塩素で1または多置換されていてもよいC1〜C10−アルキル、C3〜C6−ア ルケニル、C3〜C6−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C6−アルキル 、C1〜C6−ポリアルコキシ−C2〜C6−アルキルまたはC1〜C8−アルキルチ オ−C1〜C6−アルキル、随時フッ素、塩素、C1〜C3−アルキルまたはC1〜 C3−アルコキシで置換されていてもよく、かつ酸素及び/または硫黄原子1〜 2個で遮ぎられ得る環原子3〜7個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキ ル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはニトロで1また は多置換されていてもよいフェニル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、チ アゾリル、インドリル、チアゾリルまたはフェニル−C1〜C4−アルキルを表わ すか、 A及びBがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時酸素及び/ま たは硫黄で遮ぎられていてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素 、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C3−ハロゲノアルキル、 C1〜C4−ハロゲノアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオまたは随時同一もしく は相異なるフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコ キシで1または多置換されていてもよいフェニルで1または多置換されていても よい飽和もしくは不飽和の3〜8員の環を表わすか、或いは A及びBが好ましくはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になっ てC4〜C7環を表わし、該C4〜C7環において、2個の置換基がこれらのものが 結合する炭素原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるC1〜C3−アルキル 、C1〜C3−アルコキシ、フッ素または塩素で置換されていてもよく、かつ酸素 または硫黄で遮ぎられ得る飽和もしくは不飽和のC5〜C6環を表わし、 Gが水素(a)を表わすか、或いは基 の1つを表わし、ここに E+が金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Lが酸素または硫黄を表わし、 Mが酸素または硫黄を表わし、 R1が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで1または多置換され ていてもよいC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコ キシ−C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C6−アルキルまた はC1〜C6−ポリアルコキシ−C2〜C6−アルキル、或いは随時フッ素、塩素ま たはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよく、かつ酸素及び/または硫黄原 子1〜2個で遮ぎられ得る環原子3〜7個を有するシクロアルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4− アルコキシ、C1〜C3−ハロゲノアルキルまたはC1〜C3−ハ ロゲノアルコキシで1〜5置換されていてもよいフェニルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキ シ、C1〜C3−ハロゲノアルキルまたはC1〜C3−ハロゲノアルコキシで1〜5 置換されていてもよいフェニル−C1〜C4−アルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはC1〜C6−アルキルで置換されていて もよいピリジル、チエニル、フラニル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリ ルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲンまたはC1〜C4−アルキルで1〜5置換され ていてもよいフェノキシ−C1〜C5−アルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるハロゲン、アミノまたはC1〜C4−アルキルで1〜4 置換されていてもよいピリジルオキシ−C1〜C5−アルキル、ピリミジルオキシ −C1〜C5−アルキル及びチアゾリルオキシ−C1〜C5−アルキルを表わし、 R2が各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲンで1または多置換され ていてもよいC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコ キシ−C2〜C6−アルキルまたはC1〜C6−ポリアルコキシ−C2〜C6−アルキ ルを表わすか、随時フッ素、塩素、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−アルコキシ で置換されていてもよいC3〜C7−シクロアルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン、ニトロ、C1〜C4−アルキル 、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C3−ハロゲノアルキルで1〜5置換されて いてもよいフェニルまたはベンジルを表わし、 R3、R4及びR5が相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは 相異なるハロゲンで1または多置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、C1 〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6)−アルキル アミノ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C4−アルケニルチオ、C2〜C4−アル キニルチオまたはC3〜C6−シクロアルキルチオを表わすか、或いは各々の場合 に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3− アルコキシ、C1〜C3−ハロゲノアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜 C3−ハロゲノアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはC1〜C3−ハロゲノア ルキルで1〜5置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフ ェニルチオを表わし、そして R6及びR7が相互に独立して水素、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるハロゲンで1または多置換されていてもよいC1〜C20−アルキル、C1〜C20 −アルコキシ、C2〜C8−アルケニルまたはC1〜C20−アルコキシ−C1〜C 20−アルキルを表わすか、随時同一もしくは相異なるハロゲン、C1〜C5−ハロ ゲノアルキル、C1〜C5−アルキルまたはC1〜C5−アルコキシで1〜5置換さ れていてもよいフェニルまたはベンジルを表わすか、或いは一緒になって随時酸 素または硫黄で遮ぎられていてもよいC4〜C6−アルキレン基を表わす、 請求の範囲第1項記載の化合物。 5.Xがメチル、エチル、プロピル、i−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メ トキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表わし、 Yが水素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、 t−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチ ルを表わし、 Zがメチル、エチル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フッ 素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシを表わし、 nが0または1の数を表わすか、或いは 基X及びZがこれらのものが結合するフェニル基と一緒になって式 式中、Yは上記の意味を有する、 の基を表わし、 A及びBが相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素また は塩素で1〜9置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、C3〜C4−アルケニ ル、C3〜C4−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1 〜C4−ポリアルコキシ−C2〜C4−アルキルまたはC1〜C6−アルキルチオ− C1〜C4−アルキル、環原子3〜6個を有し、かつ酸素及び/または硫黄原子1 〜2個で遮ぎられ得るシクロアルキル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、 エトキシ、トリフルオロメチルまたはニトロで1〜5置換されていてもよいフェ ニルまたはベンジルを表わすか、 A及びBがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時酸素及び/ま たは硫黄で遮ぎられていてもよく、かつ随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素 、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、C1〜C2 −アルキルチオ或いは随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチルまたはメ トキシで置換されていてもよいフェ ニルで1〜5置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の3〜8員環を表わすか 、或いは A及びBがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってC3〜C6員環を表 わし、該C3〜C6員環において、2個の置換基がこれらのものが結合する炭素原 子と一緒になって随時同一もしくは相異なるメチル、エチル、メトキシ、エトキ シ、フッ素または塩素で1〜5置換されていてもよく、かつ酸素または硫黄で遮 ぎられ得る飽和もしくは不飽和のC5〜C6環を表わし、 Gが水素(a)を表わすか、或いは基 の1つを表わし、ここに E+が金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、 Lが酸素または硫黄を表わし、 Mが酸素または硫黄を表わし、 R1が各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で1〜9置換 されていてもよいC1〜C14−アルキル、C2〜C14−アルケニル、C1〜C4−ア ルコキシ−C1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル またはC1〜C4−ポリアルコキシ−C2〜C4−アルキル、或いは環原子3〜6個 を有し、随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよく、かつ 酸素及び/または硫黄原子 1〜2個で遮ぎられ得るシクロアルキルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i −プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ またはニトロで1〜3置換されていてもよいフェニルを表わすか、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i −プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメト キシで1〜3置換されていてもよいフェニル−C1〜C3−アルキルを表わすか、 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチ ルで1〜3置換されていてもよいピリジル、チエニルまたはフラニルを表わすか 、 随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチルまたはエチルで1〜3置換され ていてもよいフェノキシ−C1〜C4−アルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエ チルで1〜3置換されていてもよいピリジルオキシ−C1〜C4−アルキル、ピリ ミジルオキシ−C1〜C4−アルキル及びチアゾリルオキシ−C1〜C4−アルキル を表わし、 R2が各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素または塩素で1〜9置換 されていてもよいC1〜C14−アルキル、C2〜C14−アルケニル、C1〜C4−ア ルコキシ−C2〜C6−アルキルまたはC1〜C4−ポリアルコキシ−C2〜C6−ア ルキルを表わすか、随時フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキ シで置換されていてもよいC3〜C6 −シクロアルキルを表わすか、或いは 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル 、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで1 〜3置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表わし、 R3、R4及びR5が相互に独立して各々の場合に随時同一もしくは相異なるフ ッ素または塩素で1〜5置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、C1〜C4− アルコキシ、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノ またはC1〜C4−アルキルチオを表わすか、各々の場合に随時同一もしくは相異 なるフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C2−アルコキシ、C1〜C4− フルオロアルコキシ、C1〜C2−クロロアルコキシ、C1〜C2−アルキルチオ、 C1〜C2−フルオロアルキルチオ、C1〜C2−クロロアルキルチオまたはC1〜 C3−アルキルで1〜3置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ またはフェニルチオを表わし、そして R6及びR7が相互に独立して水素、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異 なるフッ素、塩素または臭素で1〜9置換されていてもよいC1〜C10−アルキ ル、C1〜C10−アルコキシまたはC1〜C10−アルコキシ−(C1〜C10)アル キルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、C1〜C2−ハ ロゲノアルキル、C1〜C2−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシで1〜3置換 されていてもよいフェニルを表わすか、随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素 、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキルまたはC1〜C4−ア ルコキシで1〜3置換されていてもよいベンジルを表わすか、或いは一緒に なって随時酸素または硫黄で遮ぎられていてもよいC4〜C6−アルキレン基を表 わす、請求の範囲第1項記載の式(I)の化合物。 6.A)式(Ia) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは請求の範囲第1項記載の意味を有する、 の3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体を得るた めに、式(II) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは上記の意味を有し、 Wは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わし、そして R8はアルキルを表わす、 のβ−ケトカルボン酸エステルを随時希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環 化させるか、 (B)式(Ib) 式中、A、B、X、Y、Z、R1及びnは請求の範囲第1項記載の意味を有 する、 の化合物を得るために、式(Ia) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは上記の意味を有する、 の化合物を α)随時希釈剤の存在下及び随時酸結合剤の存在下で式(III) 式中、R1は上記の意味を有し、そして Halはハロゲンを表わす、 の酸ハロゲン化物と反応させるか、または β)随時希釈剤の存在下及び随時酸結合剤の存在下で式(IV) R1-CO-O-CO-R1 (IV) 式中、R1は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物と反応させるか、 (C)式(Ic) 式中、A、B、X、Y、Z、R2及びnは請求の範囲第1項記載の意味を有 し、 Lは酸素を表わし、そして Mは酸素または硫黄を表わす、 の化合物を得るために、式(Ia) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは上記の意味を有する、 の化合物を随時希釈剤の存在下及び随時酸結合剤の存在下で式(V) R2-M-CO-Cl (V) 式中、R2及びMは上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させるか、 (D)式(Ic) 式中、A、B、R2、X、Y、Z及びnは上記の意味を有し、 Lは硫黄を表わし、そして Mは酸素または硫黄を表わす、 の化合物を得るために、式(Ia) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは上記の意味を有する、 の化合物を α)随時希釈剤の存在下及び随時酸結合剤の存在下で式(VI) 式中、M及びR2は上記の意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させるか 、または β)二硫化炭素及び次に式(VII) R2-Hal (VII) 式中、R2は上記の意味を有し、そして Halは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のアルキルハロゲン化物と反応させるか、 (E)式(Id) 式中、A、B、X、Y、Z、R3及びnは請求の範囲第1項記載の意味を有 する、 の化合物を得るために、式(Ia) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは上記の意味を有する、 の化合物を随時希釈剤の存在下及び随時酸結合剤の存在下で式(VIII) R3-SO2-Cl (VIII) 式中、R3は上記の意味を有する、 のスルホニル塩化物と反応させ、そして (F)式(Ie) 式中、A、B、L、X、Y、Z、R4、R5及びnは請求の範囲第1項記載の 意味を有する、 の化合物を得るために、式(Ia) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは上記の意味を有する、 の化合物を随時希釈剤の存在下及び随時酸結合剤の存在下で式(IX) 式中、L、R4及びR5は上記の意味を有し、そして Halはハロゲンを表わす、 のリン化合物と反応させるか、 (G)式(If) 式中、A、B、L、X、Y、Z、R6、R7及びnは請求の範囲第1項記載の 意味を有する、 の化合物を得るために、式(Ia) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは上記の意味を有する、 の化合物を α)随時希釈剤の存在下及び随時触媒の存在下で式(X) R6-N=C=L (X) 式中、R6及びLは上記の意味を有する、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと反応させるか、または β)随時希釈剤の存在下及び随時酸結合剤の存在下で式(XI) 式中、L、R6及びR7は上記の意味を有する、 のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させるか、 或いは (H)式(Ig) 式中、X、Y、Z、A、B及びnは上記の意味を有し、そして E+は金属イオン等価物を表わすか、またはアンモニウムイオンを表わす、 の化合物を得るために、式(Ia) 式中、X、Y、Z、A、B及びnは上記の意味を有する、 の化合物を随時希釈剤の存在下で式(XII)及び(XIII) 式中、Meは1価または2価の金属イオンを表わし、 nは1または2の数を表わし、そして R9、R10及びR11は相互に独立して水素またはアルキルを表わす、 の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミンと反応させる、請求の範囲第1 項記載の式(I)の化合物の製造方法。 7.式(II) 式中、A、B、X、Y、Z及びnは請求の範囲第1項記載の意味を有し、 R8はアルキルを表わし、そして Wは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表わす、 の化合物。 8.式(XIV) 式中、X、Y、Z,R8及びnは請求の範囲第7項記載の意味を有する、 のアリール酢酸エステルを強塩基の存在下で式(XV) 式中、A、B及びWは請求の範囲第7項記載の意味を有し、そしてHalは ハロゲンを表わす、 の2−ベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物を用いてアシル化する、 請求の範囲第7項記載の式(II)の化合物の製造方法。 9.式(XVa) 式中、Wは請求の範囲第7項記載の意味を有し、 Halはハロゲンを表わし、そして A1及びB1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって環を表わし、 該環において、置換基が、随時少なくとも1個のヘテロ原子で遮ぎられていても よく、かつ随時置換されていてもよい飽和もしくは不飽和環を形成するか、或い はA1及びB1はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって環を表わし、該 環において、置換基が、随時同一もしくは相異なるアルキル、アルコキシまたは ハロゲンで1または多置換されていてもよく、かつ酸素または硫黄で遮ぎられ得 る飽和もしくは不飽和環を表わす、 のベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物。 10.式(XVIa) 式中、A1、B1及びWは請求の範囲第9項記載の意味を有する、 のベンジルチオカルボン酸を−30乃至150℃間、好ましくは−20乃至10 0℃間の温度でハロゲン化剤と反応させる、請求の範囲第9項 記載の式(XVa)の化合物の製造方法。 11.少なくとも1つの請求の範囲第1項記載の式(I)の化合物の内容物か らなる、有害生物防除剤。 12.動物性有害生物を防除するための請求の範囲第1項記載の式(I)の化 合物の使用。 13.請求の範囲第1項記載の式(I)の化合物を有害生物及び/またはその 生育地に施用する、動物性有害生物の防除方法。 14.請求の範囲第1項記載の式(I)の化合物を増量剤及び/または表面活 性物質と混合する、動物性有害生物防除剤の製造方法。
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