JPH09503747A - 置換2−フェニルピリジン - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.以下の式I で表わされ、かつ R1、R3が相互に関係なく、それぞれ水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコ キシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4ハロ アルコキシ、(C1−C5アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C5ハロアルキル )カルボニルオキシ、SH、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィ ニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロ アルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、 ヒドロキシカルボニル、(C1−C4アルコキシ)カルボニル、C1−C4アルコキ シ−(C1−C4アルコキシ)カルボニル、(C1−C4ハロアルコキシ)カルボニ ル、(C1−C4アルキル)カルボニル、(C1−C4ハロアルキル)カルボニル、 C1−C4アルコキシ−(C1−C4アルキル) カルボニル、CONH2、(C1−C4アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1− C4アルキル)アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカル ボニル)、モルホリニルカルボニル、ニトロ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ 、ジ−(C1−C4アルキル)アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニ ル、(C1−C4アルキル)カルボニルアミノ、(C1−C4ハロアルキル)カルボ ニルアミノまたはC1−C4アルキルスルホニルアミノを意味し、 R2がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ又はC1 −C4ハロアルキルチオを意味するか、あるいはR1もしくはR3と合体してトリ メチレン鎖またはテトラメチレン鎖を形成し、 R4がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコ キシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4 アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4ハロアルコキシ、(C1−C5アルキル)カ ルボニルオキシ、(C1−C5ハロアルキル)カルボニルオキシ、SH、C1−C4 アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、 C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1− C4ハロアルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、(C1 −C4アルコキシ)カルボニル、C1−C4アルコキシ−(C1−C4アルコキシ) カルボニル、(C1−C4ハロアルコキシ)カルボニル、(C1−C4アルキル)カ ルボニル、(C1−C4ハロアルキル)カルボニル、C1−C4アルコキシ−(C1 −C4アルキル)カルボニル、ニトロ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ− (C1−C4アルキル)アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、( C1−C4アルキル)カルボニルアミノ、(C1−C4ハロアルキル)カルボニルア ミノまたはC1−C4アルキルスルホニルアミノを意味し、 R5が水素またはハロゲンを、 R6がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、C1− C6アルキルまたはC1−C4アルコキシをそれぞれ意味し、 R7が塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、C1−C8アルキル C2−C8アル ケニル、C2−C8アルキニル、C1−C8ハロアルキル、C2−C8ハロアルケニル 、C2−C8ハロアルキニル、−(C1−C8アルキレン)−O−R8、−(C2−C8 アルケニレン)−O−R8、−(C2−C8アルキニレン)−O−R8、−(C1− C8アルキレン)−S−R8、−(C2−C8アルケニレン)−S−R8、−(C2− C8アルキニレ ン)−S−R8、−(C1−C8アルキレン)−SO−R8、−(C2−C8アルケニ レン)−SO−R8−、−(C2−C8アルキニレン)−SO−R8、−(C1−C8 アルキニレン)−SO−R8、−(C1−C8アルキレン)−SO2−R8、−(C2 −C8アルケニレン)−SO2−R8、−(C2−C8アルキニレン)−SO2−R8 、−O−R8、−S−R8、−SO−R8、−SO2−R8、クロロスルホニル、− SO2−O−R8、−SO2−N(R9R10)、−SO2−NR9(CO−R12)、− N(R9R10)、−NR11(CO−R12)、−NR11(SO2−R13)、−N(S O2−R13)(SO2−R14)、−N(SO2−R13)(CO−R12′、−NH− CO−O−R8、−O−CO−NH−R9、−O−CO−R12、−NH−CO−N HR9、−O−CS−N(C1−C4アルキル)2、−O−CS−NH2、シアノ− C1−C4アルキル、−CO−O−R8、−CO−O−N=C(R26R27)、−C O−O−CH2−O−N=C(R30R31)、−CO−O−C(R28R29)−CH2 −O−N=C(R30R31)、−CO−N(R9R10)、−CS−N(R9R10)、 −CO−NH−SO2−(C1−C4アルキル)、イソオキサゾリジニルカルボニ ル、ホルミル、−CO−R15、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルキル、(C1 C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、−CR15=C(R16)−CH O、−C(R15)=C(R16) −CO−O−R8、−C(R15)=C(R16)−CO−N(R9R10)、−C(R15 )=C(R16)−CO−R17、−CH=N−O−R8、−CH(XR18YR19 )、−CH2−CH(ハロゲン)−CO−O−R8、−CH2−CH(ハロゲン) −CO−N(R9R10)、−CH2−CH(ハロゲン)−CO−(C1−C4アルキ ル)、−CH2−CH(ハロゲン)−CN、−C(C1−C4アルコキシ)=N− O−R8、−C(R15)=C(R16)−C(C1−C4アルコキシ)=N−O−R8 、−CH=CH−CH =N−O−R8、−CO−OCH=N−OH、−CO−OCH=N−O−(C1− C4アルキル)、−CO−OC(C1−C4アルキル)=N−OH、−CO−OC −(C1−C4アルキル)=N−O−(C1−C4アルキル)、−CO−O−(C1 −C4アルキレン)−CH=N−OH、−CO−O−(C1−C4アルキレン)− CH=N−O−(C1−C4アルキル)、−CO−O−(C1−C4アルキレン)− C−(C1−C4アルキル)=N−OH、−CO−O−(C1−C4アルキレン)− C(C1−C4アルキル)=N−O−(C1−C4アルキル)、−(C1−C8アルキ レン)−O−CO−(C1−C4アルキル)、−CH=C=CH2、−CH=C= CH−(C1−C4アルキル)、 を意味し、 R7が更に1個もしくは2個の窒素原子と、1個の酸素もしくは硫黄原子から 選ばれる1から3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員のヘテロアリール環( 各ヘテロ芳香族環は必要に応じてニトロ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1− C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、(C1−C4アルコキシ)カルボニルを 置換基として持っていてもよい)を意味し、 R8が水素、C1−C8アルキル、C1−C8ハロアルキル、C4−C7シクロアル キルを意味するが、これらがまた以下の1−3個の置換基、すなわちC1−C3ア ルキル、C3−C6アルケニル、C5−C7シクロアルケニル(これらがまた1から 3個のC1−C3アルキルを有してもよい)、C3−C6ハロアルケニル、シアノ− C1−C8アルキル、C3−C6アルキニル、C2−C8アルコキシアルキル、または 2−テトラヒドロフ ラニル−C1−C8アルキル、3−オキセタニル、3−チエタニル、カルボキシル −C1−C6アルキル、(C1−C8アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、 (C1−C6アルコキシ)カルボニル−(C3−C7シクロアルキル)、C1−C4ア ルコキシ−(C1−C4アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、シクロプロ ピルメチル、(1−メチルチオシクロプロピル)メチル、−CH(SH)−CO −OH、−CH(SH)−CO−(C1−C8アルコキシ)、−CH(C1−C8ア ルキルチオ)−COOH、−CH(C1−C4アルキルチオ)−CO−(C1−C8 アルコキシ)、−CH2−CO−N(R9)−R10−CH(C1−C4アルキル)− CO−N(R9)−R10、C(C1−C4アルキル)2−CO−N(R9)−R10− CH2−CO−N(R9)−SO2−(C1−C4アルキル)、−CH(C1−C4ア ルキル)−CO−N(R9)−SO2−(C1−C4アルキル)、−C(C1−C4ア ルキル)2−CO−N(R9)−SO2−(C1−C4アルキル)、−S−CO−N H2、−S−CO−N(C1−C4アルキル)−(C1−C4アルキル)、−CH2− CO−O−(C1−C6アルキレン)−COOH、−CH2−CO−O−(C1−C6 アルキル)−CO−(C1−C6アルコキシ)、−C(C1−C4アルキル)2−C O−O−(C1−C6アルキレン)−COOH、C(C1−C4アルキ ル)2−CO−O−(C1−C4アルキレン)−CO−(C1−C6アルコキシ)、 −CH(C1−C4アルキル)−CO−O(C1−C6アルキレン)−COOH、− CH(C1−C4アルキル)−CO−O(C1−C6アルキレン)−CO−(C1− C6アルコキシ)、C3−C9(α−アルキルアルキリデン)イミノオキシ−C1− C6アルキル、フェニル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニル−C3−C6ア ルケニル、フェニル−C3−C6アルキニル、またはフェノキシ−C1−C6アルキ ル(フェニル環はそれぞれ非置換あるいはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4 アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキル およびC2−C6アルケニルから選ばれる1−3個の基を有しても良い)、5−ま たは6員のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−C6アルキル、ヘテロアリー ル−C3−C6アルケニル、ヘテロアリール−C3−C6アルキニルまたはヘテロア リールオキシ−C1−C6アルキル(ヘテロアリール基は1または2個の窒素原子 と1個の酸素原子または硫黄原子から選ばれる1−3個のヘテロ原子を有し、そ れぞれのヘテロ芳香環の置換可能な原子が必要に応じて、ヒドロキシル、ハロゲ ン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオおよびC1 −C4ハロアルキルから選ばれる基を有することが可能である)を意味し、 R9、R10 が相互に関係なく、水素、C1−C8アルキル、C2−C8アルケニ ル、C3−C8アルキニル、C1−C8ハロアルキル、C1−C4アルコキシ−C1− C4アルキル、C1−C4アルキルチオ−C1−C4アルキル、シアノ−C1−C8ア ルキル、カルボキシル−C1−C4アルキル、(C1−C4アルコキシ)カルボニル −C1−C4アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−(C3−C7シクロア ルキル)、C1−C4アルキルスルホニル−C1−C4アルキル、C3−C8シクロア ルキル、C1−C6アルコキシ、(C3−C6シクロアルコキシ)カルボニル−C1 −C4アルキル、C1−C4アルコキシ−(C1−C4アルコキシ)カルボニル−C1 −C4アルキル、フェニル、フェニル−C1−C4アルキル(フェニル環はそれぞ れ非置換あるいはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4アル コキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルキルおよびC2−C6アルケニ ルから選ばれる1−3個の基を有しても良い)、5−または6員のヘテロアリー ル、ヘテロアリール−C1−C4アルキル(ヘテロアリール基は1または2個の窒 素原子と1個の酸素原子または硫黄原子から選ばれる1−3個のヘテロ原子を有 し、それぞれのヘテロ芳香環の置換可能な原子が必要に応じて、ヒドロキシル、 ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ およびC1−C4ハロアルキルから選ばれる基を有することが可能である)を意味 し、あるいは R9とR10が合体して、テトラメチレン、ペンタメチレンまたはエチレンオキ シエチレン鎖(各鎖は必要に応じて(C1−C6アルコキシ)カルボニル基を有す ることが可能である)を意味し、 R11が水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、 C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、ナトリウム、カリウム、カルシウム、 マグネシウム、アンモニウムまたは1−4個のC1−C4アルキル基またはベンジ ル基により置換され、更に必要に応じて1−3個のC1−C4アルキル基を有して もよいアンモニウムを意味し、 R12が水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C4アルコキシ −C1−C4アルキル、C3−C7シクロアルキル(ハロゲン、C1−C4アルキル、 C1−C4アルコキシおよびC1−C4アルキルチオから選ばれる1−3個の基を有 してもよい)、フェニルまたはフェニル−C1−C6アルキル(フェニル環はそれ ぞれ非置換か、あるいはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコ キシ、C1−C4アルキルチオおよびC1−C4はハロアルキルから選ばれる1−3 個の基を有してもよい)を意味し、 R13およびR14がそれぞれ相互に関係なく、C1−C4 アルキル、フェニルまたはチエニル(フェニルまたはチエニル基は非置換か、あ るいはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ア ルキルチオおよびC1−C4ハロアルキルから選ばれる1−3個の基を有してもよ い)を意味し、 R15、R16およびR17はそれぞれ相互に関係なく、水素、ハロゲン、C1−C4 アルキル、C2−C4アルケニル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ− C1−C4アルキルまたはC1−C4−アルキルチオ−C1−C4アルキルを意味し、 R18−C19がそれぞれ相互に関係なく、C1−C8アルキル、C1−C4アルコキ シ−C1−C4アルキルまたはC1−C8ハロアルキルを意味し、 R20、R21、R22、R23、R24およびR25がそれぞれ相互に関係なく、水素、 シアノ、C1−C8アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、ハロ−C1 −C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4アルコ キシ、−CO−O−R8、−CO−N(R9R10)、−CO−R15、−S−R8、 −SO2−R8、−O−CO−R12またはC3−C7シクロアルキル(ハロゲン、C1 −C4アルキル、C1−C4アルコキシおよびC1−C4アルキルチオから選ばれる 1−3個の基を有してもよい)を意味し、 R26がC1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、 C1−C6アルコキシカルボニルまたはC1−C6アルコキシカルボニル−C1−C4 アルキルを意味し、 R27がC1−C6アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6アルコキシ−C1− C4アルキル、C2−C7アルコキシカルボニル−C1−C4アルキル、ジ−(C1− C6アルコキシカルボニル)−C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1 −C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルカノイル、C1−C6ア ルルコキシカルボニル、2−フリルまたはフェニル(非置換、または更にハロゲ ン、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシから選ばれる1−3個の基を有 してもよい)を意味するか、あるいはR26とR27が炭素と共に結合して、必要に 応じて1−3個のC1−C4アルキル基を有してもよいシクロペンタンまたはシク ロヘキサンを形成し、 R28が水素またはC1−C4アルキルを意味し、 R29が水素、C1−C4アルキル、フェニルまたはベンジルを意味し、 R30が水素またはC1−C6アルキルを意味し、 R31がC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルまたはフェニルを意味し、 XおよびYが相互に関係なく、酸素または硫黄を意味し、ただしR2がC1−C4 アルコキシであり、かつR1および/またはR3がカルボキシルである化合物I 、そ の塩、エステルまたはアミドを除外する置換2−フェニルピリジン、および式I のN−酸化物と式Iの農業的に使用可能な塩。 2.式1で表され、式中 R1、R3が水素、ハロゲンを意味し、R2がハロゲン、1−5個のハロゲン原 子を有するC1−C4ハロアルキル、または1−5個のハロゲン原子を有するC1 −C4ハロアルコキシを意味し、R4がハロゲンを、R5が水素、弗素または塩素 をそれぞれ意味し、R6が塩素を、R7が−O−R8、−S−R8、−NR11−SO2 R13、−COOR8、−CR15=CR16−COOR8、−CH=N−O−R8、− CH(X−R18)(X−R19)、−CH2−CH(Cl)−COOR8、−SO2 NR9R10、 を意味する、請求項1に記載の置換2−フェニルピリジン。 3.請求項1に記載の式Iの置換2−フェニルピリジン、N−酸化物および/ま たはその農業的に使用可能な塩の、除草剤としての、または植物の乾燥および/ または落葉のための使用法。 4.除草有効量の、少なくとも1種類の、請求項1に記載の式1の置換2−フェ ニルピリジン、或はこのN−酸化物または農業的に使用可能な塩、および少なく とも1種類の不活性液体状および/または固体状担体、および必要に応じて少な くとも1種類の助剤を含有する除草組成物。 5.乾燥および/または落葉作用を有する量の、請求項1に記載の少なくとも1 種の、式1の置換2−フェニルピリジン、或はそのN−酸化物またはその農業上 使用可能な塩、および少なくとも1種類の不活性液体状および/または固体状担 体、および必要に応じて少なくとも1種類の助剤を含有する、植物の乾燥および /または落葉のための組成物。 6.除草有効量の、請求項1に記載の少なくとも1種類の式1の置換2−フェニ ルピリジン、或はそのN−酸化物またはその農業的に使用可能な塩、および少な くとも1種類の不活性液体状および/または固体状担体および必要に応じて少な くとも1種類の助剤を混合することを特徴とする、除草組成物の製造法。 7.乾燥および/または落葉作用を有する量の、請求項1に記載の少なくとも1 種の式1の置換2−フェニルピリジン、或はそのN−酸化物またはその農業上使 用可能な塩、および少なくとも1種類の不活性液体状および/または固体状担体 、および必要に応じて少なくとも1種 類の助剤を混合することを特徴とする、乾燥および/または落葉組成物の製造法 。 8.請求項1に記載の除外事項を有さない式Iに対応する式I′で示され、式中 R4が付加的にアミノカルボニル、(C1−C4アルキル)アミノカルボニル、ジ −(C1−C4アルキル)アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジ ルカルボニルまたはモルホリニルカルボニルを意味する、少なくとも1種の置換 2−フェニルピリジン、或はそのN−酸化物または農業的に使用可能な塩の除草 有効量を植物、その生長圏、または種子に作用させる、望ましくない植物の生長 防除方法。 9.請求項1に記載の除外事項を有さない式Iに対応する式I′で示され、式中 R4が付加的にアミノカルボニル、(C1−C4アルキル)アミノカルボニル、ジ −(C1−C4アルキル)アミノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジ ルカルボニルまたはモルホリニルカルボニルを意味する、少なくとも1種の置換 2−フェニルピリジン、或はそのN−酸化物または農業的に使用可能な塩の、乾 燥および/または落葉作用を有する量を植物に作用させる、植物の乾燥および落 葉のための方法。 10.綿花を落葉させることを特徴とする、請求項9に記載の方法。 11.式II で表され、式中Halが塩素または臭素を意味する2−ハロピリジンを、遷移金 属触媒の存在下に、式III で表され、式中Meが臭化マグネシウム、臭化亜鉛、塩化亜鉛、トリ(C1−C8 アルキル)錫、リチウム、銅、B(OR33)(OR34)(R33およびR34はそれ ぞれ相互に関係なく、水素またはC1−C4アルキルを意味するか、或は合体して エチレンまたはプロピレンを形成する)を意味する、有機金属化合物と反応させ ることを特徴とする、請求項1に記載の式Iの置換2−フェニルピリジンの製造 法。 12.化合物IIIにおけるMeがB(OH)2を意味する請求項11に記載の 方法。 13.式IV で表され、式中置換基R1−R6が請求項1に記載の式Iの置換2−フェニルピリ ジンについて記載されたフェニルピリジンの、化合物Iの製造のための中間生成 物としての使用法。 14.式IIIa で表され、式中 R5′が水素、弗素または塩素を意味し、 R6′がハロゲン、ヒドロキシルまたはC1−C4アルコキシを意味し、 R7′が水素、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシを意味し、 R33およびR34がそれぞれ相互に関係なく、水素またはC1−C4を意味するか 、或は合体してエチレンまたはプロピレンを形成する、芳香族ボロン酸またはそ のエステルの、請求項1に記載の式Iの置換2−フェニルピ リジンの製造における中間生成物としての使用法。 15.式IIIa′ で表され、式中 R5′が水素、弗素または塩素を意味し、 ハロゲンがハロゲン原子を意味し、 低級アルキルがC1−C4アルキルを意味し、 R33およびR34がそれぞれ相互に関係なく、水素またはC1−C4を意味するか 、或は合体してエチレンまたはプロピレンを形成する、芳香族ボロン酸またはそ のエステル。
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