JPH09328463A - Semicarbazone derivative and noxious life controlling agent - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound having excellent insecticidal and miticidal activities against many agricultural noxious insects and spider mites, giving little influence on mammals, fishes and beneficial insects and useful as a noxious life controlling agent. SOLUTION: This compound is expressed by formula I [W is oxygen atom or sulfur atom; A is group of formula II, III (X is H, cyano, etc.; (k) is 0-5), etc.; B is group of formula IV, V (Y is X; (m) is 0-5), etc.; Q is group of formula VI, VII (R<6> is H, nitro, etc.), etc.; R<1> and R<2> are each H, a 1-6C alkyl, etc.; Z is X; (n) is 0-5] or its salt, e.g. 4-fluorophenyl 5-(4-fluorophenyl)-4-pyrazolyl ketone 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)semicarbazone. The compound can be produced e.g. by reacting 4-fluorophenyl 5-(4-fluorophenyl)-4-pyrazolyl ketone with 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)semicarbazide in ethanol in the presence of hydrochloric acid as a catalyst.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は新規なセミカルバゾ
ン誘導体またはその塩ならびに該誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するも
のである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel semicarbazone derivative or a salt thereof, and a pest control agent containing the derivative as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、本発明に類似する有害生物防除活
性を示すセミカルバゾン誘導体としては、例えば特開平
４−１１７３に記載されている化合物が知られている。2. Description of the Related Art Heretofore, as a semicarbazone derivative having a pest controlling activity similar to that of the present invention, compounds described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-1173 have been known.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤の長年
に渡る使用により、近年、有害生物が抵抗性を獲得し、
従来の有害生物防除剤による防除が困難になってきてい
る。また有害生物防除剤の一部は毒性が高く、あるもの
は長期の残留性により生態系を乱しつつある。よって低
毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に
期待されている。The use of pest control agents over the years has resulted in pests gaining resistance in recent years,
It has become difficult to control with conventional pest control agents. Some pesticides are highly toxic, and some are disturbing the ecosystem due to long-term persistence. Therefore, the development of new pest control agents with low toxicity and low residue is always expected.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らはセミカルバ
ゾン誘導体に関して鋭意研究を重ねた結果、新規なセミ
カルバゾン誘導体およびその塩が低薬量で優れた有害生
物防除活性、特に殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類
および益虫に対してはほとんど悪影響のない極めて有用
な化合物であることを見出し本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted extensive studies on semicarbazone derivatives, and as a result, the novel semicarbazone derivatives and salts thereof exhibit excellent pest control activity, especially insecticidal activity at low doses, and The present invention has been completed by finding that it is a very useful compound with almost no adverse effects on mammals, fish and beneficial insects.

【０００５】すなわち、本発明は一般式［Ｉ］That is, the present invention has the general formula [I]

【０００６】[0006]

【化５】 Embedded image

【０００７】〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を
示し、ＡはＡ１からＡ１３のいずれかを示し、[In the formula, W represents an oxygen atom or a sulfur atom, A represents any one of A1 to A13,

【０００８】[0008]

【化６】 [Chemical 6]

【０００９】ＢはＢ１からＢ１３のいずれかを示し、B represents any one of B1 to B13,

【００１０】[0010]

【化７】 [Chemical 7]

【００１１】ＱはＱ１からＱ１９のいずれか（ただし、
Ｑの２つの結合のうちどちらがＡに結合していてもよ
い）を示し、Q is any of Q1 to Q19 (however,
Which of the two bonds of Q may be bonded to A),

【００１２】[0012]

【化８】 Embedded image

【００１３】Ｘ、ＹおよびＺは各々独立して水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣ
Ｎ基、−ＳＦ₅基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
ロアルキルアルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、
−ＣＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−ＣＯＮ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、
−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ
(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｓ
(Ｏ)₂Ｒ⁸基、−Ｓｉ(Ｒ¹⁰)(Ｒ¹¹)Ｒ¹²基、(Ｒ⁶)_qによっ
て置換されていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジル基または(Ｒ¹³)_rによって
置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、ここで
２つのＸ、ＹまたはＺが隣接する場合には各々独立して
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−
ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−
ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂Ｃ
Ｆ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｒ¹およびＲ²
は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル
基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ
_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ
_4-7シクロアルキルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ
(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｓ)Ｒ⁸基、−Ｃ
(Ｓ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁷)Ｒ
¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ¹⁵基、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹⁶)₂基、
−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂ＣＨ
₂Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)ＯＲ¹⁸基、
−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁹)Ｒ²⁰基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
いてもよいフェニル基または(Ｒ¹³)_rによって置換され
ていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、Ｒ³、Ｒ⁴および
Ｒ⁵は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、
Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシアル
キル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、Ｃ_1-6ニトロア
ルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカ
ルボニルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ
⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基または−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹
基を示し、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6
アルキルスルホニル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジ
Ｃ_1-6アルキルアミノ基を示し、Ｒ⁷は水素原子、Ｃ_1-6
アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル
基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6
ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル
基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7ハロ−アルコキ
シアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、Ｃ_2-7ハ
ロ−アルキルチオアルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル
基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)
Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ
(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸基、(Ｒ⁶)_qによって
置換されていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいベンジル基または(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいピリジル基を示し、Ｒ⁸は水素原子、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケ
ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキ
ル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオ
アルキル基、Ｃ_1-6ニトロアルキル基、Ｃ_2-7シアノアル
キル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基、(Ｒ⁶)
_qによって置換されていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジル基または(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいピリジル基を示し、Ｒ⁹は
水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基または
Ｃ_2-4アルキニル基を示し、ここでＲ⁸とＲ⁹が同一の原
子に結合している場合には、一緒になって−(ＣＨ₂)
₄−、−(ＣＨ₂)₅−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−
を形成してもよいことを示し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は各々独
立してＣ_1-4アルキル基を示し、Ｒ¹²はＣ_1-4アルキル基
または(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基
を示し、Ｒ¹³はＣ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｐ(Ｏ)
(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていて
もよいフェニル基を示し、Ｒ¹⁴は水素原子、Ｃ_1-4アル
キル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸ 基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示
し、Ｒ¹⁵はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基また
は(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基を示
し、ここでＲ¹⁴とＲ¹⁵は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−また
は−(ＣＨ₂)₅−を形成してもよいことを示し、Ｒ¹⁶はＣ
_1-3アルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいフェニル基を示し、Ｒ¹⁷はＣ_1-4アルキル基を示
し、Ｒ¹⁸はＣ_1-18アルキル基を示し、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は
各々独立してＣ_1-4アルキル基を示し、ここでＲ¹⁹とＲ
²⁰は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−、−(ＣＨ₂)₅−または−
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成してもよいことを示
し、ｊは０〜４の整数（ただし、ｊが２〜４の場合Ｒ⁶
は同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｋは０
〜５の整数（ただし、ｋが２〜５の場合Ｘは同一であっ
ても異なっていてもよい）を示し、ｍは０〜５の整数
（ただし、ｍが２〜５の場合Ｙは同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、ｎは０〜５の整数（ただし、ｎ
が２〜５の場合Ｚは同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４の整
数（ただし、ｑが２〜４の場合Ｒ⁶は同一であっても異
なっていてもよい）を示し、ｒは１〜３の整数（ただ
し、ｒが２または３の場合Ｒ¹³は同一であっても異なっ
ていてもよい）を示す。〕で表されるセミカルバゾン誘
導体またはその塩ならびに該誘導体の１種または２種以
上を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するも
のである。X, Y and Z are each independently a hydrogen atom,
Halogen atom, cyano group, nitro group, azido group, -SC
N group, -SF_FiveGroup, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalk
Group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C
_2-6Alkynyl group, C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Shiku
Lower alkyl group, C_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Shiku
Low alkylalkyl group, -OR⁷Group, -S (O)_pR⁸Base,
-COR⁸Group, -C (O) OR⁸Group, -CON (R⁸) R⁹Base,
-S (O)_TwoN (R⁸) R⁹Group, -N (R⁸) R⁹Group, -N (R⁹) C
(O) R⁸Group, -N (R⁹) C (O) NHR⁸Group, -N (R⁹) S
(O)_TwoR⁸Group, -Si (R^Ten) (R¹¹) R¹²Group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted phenyl group, (R⁶)_qPut by
Optionally substituted pyridyl group or (R¹³)_rBy
Optionally substituted C_1-6Represents an alkyl group, where
When two X, Y or Z are adjacent, each independently
-CH = CH-CH = CH- group, -OCH_TwoO-group,-
OCH_TwoCH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group,-
OCF_TwoO-group, -OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_TwoC
F_TwoIndicates that an O-group may be formed, and R¹And R^Two
Are each independently a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Halo
Alkyl group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6Haloalkenyl
Group, C_2-6Alkynyl group, C_2-6Haloalkynyl group, C
_3-6Cycloalkyl group, C_3-6Halocycloalkyl group, C
_4-7Cycloalkylalkyl group, -C (O) R⁸Group, -C
(O) OR⁸Group, -C (O) SR⁸Group, -C (S) R⁸Group, -C
(S) SR⁸Group, -C (O) C (O) R⁸Group, -N (R⁷) R
¹⁴Group, -N = C (R¹⁴) R^FifteenGroup, -P (O) (OR¹⁶)_TwoBase,
-P (S) (OR¹⁶)_TwoGroup, -S (O)_pR⁸Group, -S (O)_TwoCH
_TwoC (O) OR⁸Group, -S (O)_pN (R¹⁷) C (O) OR¹⁸Base,
-S (O)_pN (R¹⁹) R²⁰Group, (R⁶)_qReplaced by
Phenyl group or (R¹³)_rReplaced by
May be C_1-6Represents an alkyl group;^Three, R^Fourand
R^FiveAre each independently a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6
Haloalkyl group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6Halo arche
Nyl group, C_2-6Alkynyl group, C_2-6A haloalkynyl group,
C_3-6Cycloalkyl group, C_3-6A halocycloalkyl group,
C_4-7Cycloalkylalkyl group, C_2-7Alkoxyal
Kill group, C_2-7Alkylthioalkyl group, C_1-6Nitroa
Alkyl group, C_2-7Cyanoalkyl group, C_3-8Alkoxyka
Rubonylalkyl group, -C (O) R⁸Group, -C (O) OR
⁸Group, -C (O) N (R⁸) R⁹Group or -S (O)_TwoN (R⁸) R⁹
Group, R⁶Is a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group,
Ano group, nitro group, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalk
Group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Haloalkoxy group, C
_1-6Alkylthio group, C_1-6Haloalkylthio group, C_1-6
Alkylsulfonyl group, C_{1- 6}Haloalkylsulfonyl
Group, C_2-7Alkoxycarbonyl group, amino group or di
C_1-6R represents an alkylamino group⁷Is a hydrogen atom, C_1-6
Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_2-6Alkenyl
Group, C_2-6Haloalkenyl group, C_2-6Alkynyl group, C
_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Cycloalkyl group, C_3-6
Halocycloalkyl group, C_4-7Cycloalkyl alkyl
Group, C_2-7Alkoxyalkyl group, C_2-7Halo-alkoki
Sialkyl group, C_2-7Alkylthioalkyl group, C_2-7Ha
Low alkylthioalkyl group, C_2-7Cyanoalkyl
Group, C_3-8Alkoxycarbonylalkyl group, -C (O)
R⁸Group, -C (O) OR ⁸Group, -C (O) N (R⁸) R⁹Group, -S
(O)_TwoN (R⁸) R⁹Group, -S (O)_TwoR⁸Group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted phenyl group, (R⁶)_qReplaced by
Optionally a benzyl group or (R⁶)_qReplaced by
Represents an optionally substituted pyridyl group, R⁸Is a hydrogen atom,
C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_2-6Arche
Nyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C_2-6An alkynyl group,
C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Cycloalkyl group, C
_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Cycloalkylalkyl
Group, C_2-7Alkoxyalkyl group, C_2-7Alkylthio
Alkyl group, C_1-6Nitroalkyl group, C_2-7Cyanoal
Kill group, C_3-8Alkoxycarbonylalkyl group, (R⁶)
_qA phenyl group optionally substituted by (R⁶)_qTo
Therefore, an optionally substituted benzyl group or (R⁶)_qTo
Therefore, it represents an optionally substituted pyridyl group, R⁹Is
Hydrogen atom, C_1-4Alkyl group, C_2-4Alkenyl group or
C_2-4Represents an alkynyl group, where R⁸And R⁹Are the same
When bound to a child, they are joined together by-(CH_Two)
_Four-,-(CH_Two)_Five-Or-CH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_Two−
R may be formed, and R^TenAnd R¹¹Is German
Stand up C_1-4Represents an alkyl group;¹²Is C_1-4Alkyl group
Or (R⁶)_qA phenyl group optionally substituted by
And R¹³Is C_1-3Alkoxy group, C_1-3Halo arcoki
Si group, cyano group, nitro group, -S (O)_pR⁸Group, -P (O)
(OR¹⁶)_TwoGroup, -P (S) (OR¹⁶)_TwoGroup, -C (O) R⁸Base,
-C (O) OR⁸Group or (R⁶)_qHas been replaced by
Represents a good phenyl group, R¹⁴Is a hydrogen atom, C_1-4Al
Kill group, -C (O) R⁸ Group or -C (O) OR⁸Show the group
Then R^FifteenIs C_1-4Alkyl group, C_1-4Haloalkyl group
Is (R⁶)_qRepresents a phenyl group which may be substituted by
And where R¹⁴And R^FifteenTogether- (CH_Two)_Four-Again
Is-(CH_Two)_FiveR-may be formed and R¹⁶Is C
_1-3Alkyl group or (R⁶)_qEven if replaced by
Shows a good phenyl group, R¹⁷Is C_1-4Indicates an alkyl group
Then R¹⁸Is C_1-18Represents an alkyl group;¹⁹And R²⁰Is
Each independently C_1-4Represents an alkyl group, where R¹⁹And R
²⁰Together- (CH_Two)_Four-,-(CH_Two)_Five-Or-
CH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_Two− May be formed
Where j is an integer of 0 to 4 (provided that j is 2 to 4 then R⁶
May be the same or different), and k is 0
An integer of ~ 5 (however, if k is 2-5, X is the same
Or may be different), m is an integer from 0 to 5
(However, when m is 2 to 5, Y is the same but different.
May be present), and n is an integer of 0 to 5 (provided that n is
Is 2 to 5, Z may be the same or different.
, P is an integer of 0 to 2, and q is an integer of 0 to 4.
Number (however, if q is 2-4, R⁶Are the same but different
, R is an integer from 1 to 3 (only
And when r is 2 or 3, R¹³Are the same but different
May be present). ] Invitation of semicarbazone
One or more of conductors or salts thereof and derivatives thereof
Regarding the pest control agent containing the above as an active ingredient
Of.

【００１４】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖または
分岐鎖のいずれでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ−
はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔｅｒｔ−はターシ
ャリー、ｃ−はシクロを意味する。Examples of each substituent shown in this specification are shown below. The carbon chain in each of the substituents may be linear or branched. Hereinafter, n- is normal and i-
Means iso, sec- means secondary, tert- means tertiary, and c- means cyclo.

【００１５】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチ
ル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジ
メチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチ
ルイソブチル基等が挙げられる。As the alkyl group, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group,
i-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-
Pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group,
Examples thereof include a 1-ethylbutyl group, a 2-ethylbutyl group, a 1,2-dimethylbutyl group, a 1,3-dimethylbutyl group and a 1-ethylisobutyl group.

【００１６】アルケニル基としては、エテニル基、１−
プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、２，３−ジ
メチル−２−ブテニル基等が挙げられる。As the alkenyl group, an ethenyl group, 1-
Propenyl group, 2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 2,3-dimethyl-2-butenyl group Groups and the like.

【００１７】アルキニル基としては、エチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、４，４−ジメチルペンチニル基等が挙げ
られる。As the alkynyl group, ethynyl group, 1-
Propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
Examples include -butynyl group and 4,4-dimethylpentynyl group.

【００１８】シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル
基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、
１−メチル−ｃ−プロピル基等が挙げられる。The cycloalkyl group includes c-propyl group, c-butyl group, c-pentyl group, c-hexyl group,
A 1-methyl-c-propyl group and the like can be mentioned.

【００１９】ピリジル基としては、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基が挙げられる。The pyridyl group includes 2-pyridyl group and 3
Examples include -pyridyl group and 4-pyridyl group.

【００２０】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基等が挙げられる。As the alkoxy group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, sec-butoxy group, t-
Butoxy group and the like.

【００２１】アルキルチオ基としては、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。As the alkylthio group, a methylthio group,
Examples thereof include an ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, sec-butylthio group and t-butylthio group.

【００２２】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。なお、「ハ
ロ」の表記も、ハロゲン原子を表す。Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. The expression "halo" also represents a halogen atom.

【００２３】Ｗとしては、酸素原子とイオウ原子が挙げ
られるが、より好ましくは酸素原子が挙げられる。Examples of W include an oxygen atom and a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.

【００２４】Ｘ、ＹおよびＺとしては、各々独立して水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド
基、−ＳＣＮ基、−ＳＦ₅基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、
Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、水酸基、Ｃ_1-6アルコ
キシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキ
シ基、Ｃ_2-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニル
オキシ基、Ｃ_2-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_3-6シクロ
アルキルオキシ基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキルオキシ
基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ_2-7アル
コキシアルコキシ基、Ｃ_2-7ハロ−アルコキシアルコキ
シ基、Ｃ_{2- 7}アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ_2-7ハロ
−アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ_2-7シアノアルキ
ルオキシ基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキルオキ
シ基、−ＯＣＨＯ基、Ｃ_2-7アルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_3-7アル
ケニルカルボニルオキシ基、Ｃ_3-7ハロアルケニルカル
ボニルオキシ基、Ｃ_3-7アルキニルカルボニルオキシ
基、Ｃ_3-7ハロアルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ_4-7シ
クロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_4-7ハロシクロア
ルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_5-8シクロアルキルアル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカ
ルボニルオキシ基、Ｃ_3-8アルキルチオアルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ_2-7ニトロアルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ_3-8シアノアルキルカルボニルオキシ基、(Ｒ⁶)_q
によって置換されていてもよいフェニルカルボニルオキ
シ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルカ
ルボニルオキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよ
いピリジルカルボニルオキシ基、Ｃ_2-7アルコキシカル
ボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｃ_2-5アルキルカ
ルバモイルオキシ基、モノＣ_2-7アルキルカルバモイル
オキシ基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｃ _1-4アルキルスルファ
モイルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基、
Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_3-6シクロア
ルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル
スルホニルオキシ基、Ｃ_2-7シアノアルキルスルホニル
オキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていて
もよいベンジルスルホニルオキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェノキシ基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルオキシ
基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルオキ
シ基、−ＳＨ基、Ｃ _1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアル
キルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_2-6ハロアルキ
ニルチオ基、Ｃ_3-6シクロアルキルチオ基、Ｃ_3-6ハロシ
クロアルキルチオ基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキルチ
オ基、Ｃ_2-7アルコキシアルキルチオ基、Ｃ_2-7アルキル
チオアルキルチオ基、Ｃ_2-7シアノアルキルチオ基、Ｃ
_3-8アルコキシカルボニルアルキルチオ基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいフェニルチオ基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいベンジルチオ基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいピリジルチオ基、Ｃ_1-6アル
キルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル
基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ_2-6ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ_3-6シクロ
アルキルスルフィニル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキルス
ルフィニル基、Ｃ_{4 -7}シクロアルキルアルキルスルフィ
ニル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキルスルフィニル基、Ｃ
_2-7アルキルチオアルキルスルフィニル基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルスルフィ
ニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジル
スルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル
基、Ｃ_2-6ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニルスルホニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-6ハロシクロア
ルキルスルホニル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキルス
ルホニル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキルスルホニル基、
Ｃ_2-7アルキルチオアルキルスルホニル基、Ｃ_2-7シアノ
アルキルスルホニル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルア
ルキルスルホニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいフェニルスルホニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
いてもよいベンジルスルホニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいピリジルスルホニル基、ホルミル基、
Ｃ_2-7アルキルカルボニル基、Ｃ_2-7ハロアルキルカルボ
ニル基、Ｃ_3-7アルケニルカルボニル基、Ｃ_3-7ハロアル
ケニルカルボニル基、Ｃ_3-7アルキニルカルボニル基、
Ｃ_{3- 7}ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ_4-7シクロアルキ
ルカルボニル基、Ｃ_4-7ハロシクロアルキルカルボニル
基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ_3-8アル
キルチオアルキルカルボニル基、Ｃ_3-8シアノアルキル
カルボニル基、Ｃ_4-9アルコキシカルボニルアルキルカ
ルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベン
ゾイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジ
ルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよい
ピリジルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_2-7アルコ
キシカルボニル基、Ｃ_2-7ハロアルコキシカルボニル
基、Ｃ_4-7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_4-7ハ
ロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_3-8シアノア
ルキルオキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
いてもよいフェノキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルオキシカ
ルボニル基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｃ_2-5アルキルカルバ
モイル基、Ｎ−Ｃ_1-6ハロアルキル−Ｃ_2-5アルキルカル
バモイル基、モノＣ_2-7アルキルカルバモイル基、モノ
Ｃ_2-7ハロアルキルカルバモイル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいフェニルカルバモイル基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジルカルバモイル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルカルバモ
イル基、Ｎ−Ｃ _1-6アルキル−Ｃ_1-4アルキルスルファモ
イル基、Ｎ−Ｃ_1-6ハロアルキル−Ｃ_1-4アルキルスルフ
ァモイル基、モノＣ_1-6アルキルスルファモイル基、モ
ノＣ_1-6ハロアルキルスルファモイル基、(Ｒ⁶)_qによっ
て置換されていてもよいフェニルスルファモイル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルスルファ
モイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジ
ルスルファモイル基、アミノ基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−
Ｃ_1-4アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ_1-6ハロアルキル−Ｃ
_1-4アルキルアミノ基、モノＣ_1-6アルキルアミノ基、モ
ノＣ_1-6ハロアルキルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
れていてもよいフェニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいベンジルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジルアミノ基、Ｎ−ホルミルア
ミノ基、Ｎ−ホルミル−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、Ｃ_2-7
アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_2-7ハロアルキルカル
ボニルアミノ基、Ｃ_4-7シクロアルキルカルボニルアミ
ノ基、Ｃ_4-7ハロシクロアルキルカルボニルアミノ基、
Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_2-7アルキルカルボニルアミノ
基、Ｎ−Ｃ_{1- 4}アルキル−Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニル
アミノ基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_4-7シクロアルキルカ
ルボニルアミノ基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_4-7ハロシク
ロアルキルカルボニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
れていてもよいフェニルカルボニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジルカルボニルアミノ
基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルカル
ボニルアミノ基、Ｎ−Ｃ _1-4アルキル−Ｃ_1-6アルキルス
ルホニルアミノ基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルア
ミノ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルアミノ基、(Ｒ⁶)
_qによって置換されていてもよいフェニルスルホニルア
ミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジル
スルホニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいピリジルスルホニルアミノ基、トリメチルシリル
基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル
基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジル基、
Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、Ｃ_2-9ハロアルコキシアル
キル基、Ｃ_2-9アルキルチオアルキル基、Ｃ_2-7シアノア
ルキル基、Ｃ_3-13アルコキシカルボニルアルキル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジル基、さら
に隣接する２つのＸ、ＹまたはＺにより形成される−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣ
Ｆ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−
基等が挙げられる。ここで上記Ｒ⁶としては、水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_2-7アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基等
が挙げられ、ｑは０〜４の整数である。X, Y and Z are each independently water.
Elemental atom, halogen atom, cyano group, nitro group, azide
Group, -SCN group, -SF_FiveGroup, C_1-6Alkyl group, C_1-6
Haloalkyl group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6Halo arche
Nyl group, C_2-6Alkynyl group, C_2-6A haloalkynyl group,
C_3-6Cycloalkyl group, C_3-6A halocycloalkyl group,
C_4-7Cycloalkylalkyl group, hydroxyl group, C_1-6Arco
Xy group, C_1-6Haloalkoxy group, C_2-6Alkenyl oki
Si group, C_2-6Haloalkenyloxy group, C_2-6Alkynyl
Oxy group, C_2-6Haloalkynyloxy group, C_3-6Cyclo
Alkyloxy group, C_3-6Halocycloalkyloxy
Group, C_4-7Cycloalkylalkyloxy group, C_2-7Al
Coxyalkoxy group, C_2-7Halo-alkoxyalkoxy
Si group, C_{2- 7}Alkylthioalkyloxy group, C_2-7Halo
-Alkylthioalkyloxy group, C_2-7Cyanoarch
Luoxy group, C_3-8Alkoxycarbonylalkyl oki
Si group, -OCHO group, C_2-7Alkylcarbonyloxy
Group, C_2-7Haloalkylcarbonyloxy group, C_3-7Al
Kenylcarbonyloxy group, C_3-7Halo alkenyl cal
Bonyloxy group, C_3-7Alkynylcarbonyloxy
Group, C_3-7Haloalkynylcarbonyloxy group, C_4-7Shi
Chloroalkylcarbonyloxy group, C_4-7Halo cycloa
Rukylcarbonyloxy group, C_5-8Cycloalkyl
Killcarbonyloxy group, C_3-8Alkoxy alkyl
Rubonyloxy group, C_3-8Alkyl thioalkyl carbo
Nyloxy group, C_2-7Nitroalkylcarbonyloxy
Group, C_3-8Cyanoalkylcarbonyloxy group, (R⁶)_q
Phenylcarbonyloxy optionally substituted by
Shi group, (R⁶)_qBenzylca which may be substituted by
Rubonyloxy group, (R⁶)_qMay be replaced by
A pyridylcarbonyloxy group, C_2-7Alkoxycal
Bonyloxy group, N-C_1-6Alkyl-C_2-5Alkylka
Lubamoyloxy group, Mono C_2-7Alkyl carbamoyl
Oxy group, N-C_1-6Alkyl-C _1-4Alkyl sulfa
Moyloxy group, C_1-6An alkylsulfonyloxy group,
C_{1- 6}Haloalkylsulfonyloxy group, C_3-6Cycloa
Rukylsulphonyloxy group, C_3-6Halocycloalkyl
Sulfonyloxy group, C_2-7Cyanoalkylsulfonyl
Oxy group, (R⁶)_qPheny optionally substituted by
Lesulfonyloxy group, (R⁶)_qHas been replaced by
Good benzylsulfonyloxy group, (R⁶)_qPut by
A pyridylsulfonyloxy group which may be substituted,
(R⁶)_qA phenoxy group which may be substituted by
(R⁶)_qBenzyloxy optionally substituted by
Group, (R⁶)_qPyridyloxy optionally substituted by
Si group, -SH group, C _1-6Alkylthio group, C_1-6Haloal
Kirthio group, C_2-6Alkenylthio group, C_2-6Halo arche
Nylthio group, C_2-6Alkynylthio group, C_2-6Haloalk
Nylthio group, C_3-6Cycloalkylthio group, C_3-6Haroshi
Chloroalkylthio group, C_4-7Cycloalkylalkyl
O group, C_2-7Alkoxyalkylthio group, C_2-7Alkyl
Thioalkylthio group, C_2-7Cyanoalkylthio group, C
_3-8Alkoxycarbonylalkylthio group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted phenylthio group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted benzylthio group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted pyridylthio group, C_1-6Al
Killsulfinyl group, C_1-6Haloalkylsulfinyl
Group, C_2-6Alkenylsulfinyl group, C_2-6Halo arche
Nylsulfinyl group, C_2-6Alkynylsulfinyl
Group, C_2-6Haloalkynylsulfinyl group, C_3-6Cyclo
Alkylsulfinyl group, C_3-6Halo cycloalkyls
Rufinyl group, C_{Four -7}Cycloalkyl alkyl sulfi
Nyl group, C_2-7Alkoxyalkylsulfinyl group, C
_2-7Alkylthioalkylsulfinyl group, (R⁶)_qBy
A phenylsulfinyl group which may be substituted,
(R⁶)_qBenzylsulfi optionally substituted by
Nyl group, (R⁶)_qPyridyl optionally substituted by
Sulfinyl group, C_1-6Alkylsulfonyl group, C_1-6Ha
Roalkylsulfonyl group, C_2-6Alkenylsulfonyl
Group, C_2-6Haloalkenylsulfonyl group, C_2-6Alkini
Rusulfonyl group, C_2-6A haloalkynylsulfonyl group,
C_3-6Cycloalkylsulfonyl group, C_3-6Halo cycloa
Rukylsulphonyl group, C_4-7Cycloalkyl alkyls
Ruphonyl group, C_2-7An alkoxyalkylsulfonyl group,
C_2-7Alkylthioalkylsulfonyl group, C_2-7Cyano
Alkylsulfonyl group, C_3-8Alkoxycarbonyl
Rukylsulphonyl group, (R⁶)_qEven if replaced by
Good phenylsulfonyl group, (R⁶)_qReplaced by
Benzylsulfonyl group, (R⁶)_qReplaced by
Optionally pyridylsulfonyl group, formyl group,
C_2-7Alkylcarbonyl group, C_2-7Haloalkyl carbo
Nyl group, C_3-7Alkenylcarbonyl group, C_3-7Haloal
Kenylcarbonyl group, C_3-7An alkynylcarbonyl group,
C_{3- 7}Haloalkynylcarbonyl group, C_4-7Cycloalkyl
Lecarbonyl group, C_4-7Halocycloalkylcarbonyl
Group, C_3-8Alkoxyalkylcarbonyl group, C_3-8Al
Kirthioalkylcarbonyl group, C_3-8Cyanoalkyl
Carbonyl group, C_4-9Alkoxy carbonyl alkyl
Rubonyl group, (R⁶)_qBen which may be replaced by
Zoyl group, (R⁶)_qBenzi that may be replaced by
Lecarbonyl group, (R⁶)_qMay be replaced by
Pyridylcarbonyl group, carboxyl group, C_2-7Arco
Xycarbonyl group, C_2-7Haloalkoxycarbonyl
Group, C_4-7Cycloalkyloxycarbonyl group, C_4-7Ha
Cycloalkyloxycarbonyl group, C_3-8Cyanoa
Rukyloxycarbonyl group, (R⁶)_qReplaced by
Optionally a phenoxycarbonyl group, (R⁶)_qPut by
A benzyloxycarbonyl group which may be substituted,
(R⁶)_qPyridyloxyca optionally substituted by
Rubonyl group, N-C_1-6Alkyl-C_2-5Alkyl carba
Moyl group, N-C_1-6Haloalkyl-C_2-5Alkyl cal
Vamoyl group, Mono C_2-7Alkylcarbamoyl group, mono
C_2-7Haloalkylcarbamoyl group, (R⁶)_qPut by
An optionally substituted phenylcarbamoyl group, (R⁶)_qTo
Therefore, an optionally substituted benzylcarbamoyl group,
(R⁶)_qPyridylcarbamo optionally substituted by
Ile group, N-C _1-6Alkyl-C_1-4Alkyl sulfamo
Ile group, N-C_1-6Haloalkyl-C_1-4Alkylsulf
Amoyl group, Mono C_1-6Alkylsulfamoyl group,
No C_1-6Haloalkylsulfamoyl group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted phenylsulfamoyl group,
(R⁶)_qBenzylsulfa optionally substituted by
Moyl group, (R⁶)_qOptionally substituted by
Rusulfamoyl group, amino group, N-C_1-6Alkyl-
C_1-4Alkylamino group, N-C_1-6Haloalkyl-C
_1-4Alkylamino group, Mono C_1-6Alkylamino group,
No C_1-6Haloalkylamino group, (R⁶)_qReplaced by
Optionally substituted phenylamino group, (R⁶)_qReplaced by
Optionally a benzylamino group, (R⁶)_qPut by
Optionally substituted pyridylamino group, N-formylurea
Mino group, N-formyl-C_1-4Alkylamino group, C_2-7
Alkylcarbonylamino group, C_2-7Haloalkylcal
Bonylamino group, C_4-7Cycloalkylcarbonylami
No group, C_4-7Halocycloalkylcarbonylamino group,
N-C_1-4Alkyl-C_2-7Alkylcarbonylamino
Group, N-C_{1- Four}Alkyl-C_2-7Haloalkylcarbonyl
Amino group, N-C_1-4Alkyl-C_4-7Cycloalkyl
Rubonylamino group, N-C_1-4Alkyl-C_4-7Harosik
Low alkylcarbonylamino group, (R⁶)_qReplaced by
Optionally substituted phenylcarbonylamino group, (R⁶)_qTo
Thus optionally substituted benzylcarbonylamino
Group, (R⁶)_qPyridylcar which may be substituted by
Bonylamino group, N-C _1-4Alkyl-C_1-6Alkyls
Rufonylamino group, N-C_1-4Alkyl-C_1-6Haloal
Killsulfonylamino group, C_1-6Alkylsulphonyl
Mino group, C_1-6Haloalkylsulfonylamino group, (R⁶)
_qPhenylsulfonyla optionally substituted by
Mino group, (R⁶)_qBenzyl optionally substituted by
Sulfonylamino group, (R⁶)_qEven if replaced by
Good pyridylsulfonylamino group, trimethylsilyl
Group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldimethyl group
Ryl group, (R⁶)_qPhenyl optionally substituted by
Group, (R⁶)_qA pyridyl group optionally substituted by,
C_2-9Alkoxyalkyl group, C_2-9Haloalkoxy al
Kill group, C_2-9Alkylthioalkyl group, C_2-7Cyanoa
Alkyl group, C_3-13An alkoxycarbonylalkyl group,
(R⁶)_qA benzyl group optionally substituted by
-C formed by two X, Y or Z adjacent to
H = CH-CH = CH- group, -OCH_TwoO-group, -OC
H_TwoCH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group, -OC
F_TwoO-group, -OCF_TwoCF_Two-Group, -OCF_TwoCF_TwoO-
Groups and the like. Where R above⁶As a hydrogen source
Child, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C
_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoki
Si group, C_1-6Haloalkoxy group, C_1-6An alkylthio group,
C_1-6Haloalkylthio group, C_1-6Alkylsulfonyl
Group, C_1-6Haloalkylsulfonyl group, C_2-7Alkoxy
Carbonyl group, amino group, di-C_1-6Alkylamino group, etc.
And q is an integer of 0-4.

【００２５】ＸおよびＹとして好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6
アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニルオキシ基等が挙げられる。このときＡが
Ａ１の場合ｋは０〜５の整数を示し、ＡがＡ１１、Ａ１
２およびＡ１３の場合ｋは０〜４の整数を示し、ＡがＡ
２、Ａ３およびＡ４の場合ｋは０〜３の整数を示し、Ａ
がＡ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０の場合ｋ
は０〜２の整数を示し、ＢがＢ１の場合ｍは０〜５の整
数を示し、ＢがＢ１１、Ｂ１２およびＢ１３の場合ｍは
０〜４の整数を示し、ＢがＢ２、Ｂ３およびＢ４の場合
ｍは０〜３の整数を示し、ＢがＢ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ
８、Ｂ９およびＢ１０の場合ｍは０〜２の整数を示す
が、ｋおよびｍは好ましくは０、１、２または３であ
り、より好ましくは０、１または２である。またｋおよ
びｍが２〜５を示すとき、ＸおよびＹは同一であっても
異なっていてもよい。X and Y are preferably hydrogen atoms,
Halogen atom, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C
_1-6 alkylthio group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6
Examples thereof include an alkylsulfonyl group, a C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a C _1-6 alkylsulfonyloxy group and a C _1-6 haloalkylsulfonyloxy group. At this time, when A is A1, k represents an integer of 0 to 5, and A is A11, A1.
In the case of 2 and A13, k represents an integer of 0 to 4, and A is A
In the case of 2, A3 and A4, k represents an integer of 0 to 3,
Is A5, A6, A7, A8, A9 and A10 k
Represents an integer of 0 to 2, m represents an integer of 0 to 5 when B is B1, m represents an integer of 0 to 4 when B is B11, B12 and B13, and B represents B2, B3 and B4. In the case of, m represents an integer of 0 to 3, and B is B5, B6, B7, B.
In the case of 8, B9 and B10, m represents an integer of 0 to 2, and k and m are preferably 0, 1, 2 or 3, and more preferably 0, 1 or 2. When k and m are 2 to 5, X and Y may be the same or different.

【００２６】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6
アルキルスルフィニル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルフィ
ニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基、
Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、さらに隣接す
る２つのＺにより形成される−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−Ｏ
ＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基等が挙げられる。こ
のときｎは０〜５の整数を示すが、好ましくは１、２ま
たは３であり、より好ましくは１または２である。また
ｎが２〜５を示すとき、Ｚは同一であっても異なってい
てもよい。Z is preferably a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, a C _1-6 haloalkoxy group, C
_1-6 alkylthio group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6
Alkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, C _1-6 alkylsulfonyloxy group,
A C _1-6 haloalkylsulfonyloxy group, and -CH = CH-CH = CH formed by two adjacent Z
- group, -OCH ₂ O-group, -OCH ₂ CH ₂ O- group, -O
_{CH 2 C (CH 3) 2} O- groups, -OCF ₂ O-group, -OCF ₂
Examples thereof include a CF ₂ — group and a —OCF ₂ CF ₂ O— group. At this time, n represents an integer of 0 to 5, preferably 1, 2 or 3, and more preferably 1 or 2. When n is 2 to 5, Z may be the same or different.

【００２７】Ｒ¹およびＲ²としては、各々独立して水素
原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6
アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキル
アルキル基、ホルミル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル
基、Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_3-7アルケニル
カルボニル基、Ｃ_3-7ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ
_3-7アルキニルカルボニル基、Ｃ_3-7ハロアルキニルカル
ボニル基、Ｃ_4-7シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_4-7ハ
ロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ_5-8シクロアルキル
アルキルカルボニル基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカル
ボニル基、Ｃ_3-8アルキルチオアルキルカルボニル基、
Ｃ_3-8シアノアルキルカルボニル基、Ｃ_4-9アルコキシカ
ルボニルアルキルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
れていてもよいベンゾイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換され
ていてもよいベンジルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジルカルボニル基、カルボキシ
ル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ_2-7ハロアルコ
キシカルボニル基、Ｃ_3-7アルケニルオキシカルボニル
基、Ｃ_3-7ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ_3-7ア
ルキニルオキシカルボニル基、Ｃ_3-7ハロアルキニルオ
キシカルボニル基、Ｃ_4-7シクロアルキルオキシカルボ
ニル基、Ｃ_4-7ハロシクロアルキルオキシカルボニル
基、Ｃ_5-8シクロアルキルアルキルオキシカルボニル
基、Ｃ_3-8アルコキシアルコキシカルボニル基、Ｃ_3-8ア
ルキルチオアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_3-8シアノ
アルキルオキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換され
ていてもよいフェノキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって
置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルオキシカ
ルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ−カルボニル基、Ｃ_1-6
ハロアルキルチオ−カルボニル基、Ｃ_1-6アルキル−チ
オカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルキル−チオカルボニル
基、Ｃ_1-6アルキルチオ−チオカルボニル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキルチオ−チオカルボニル基、Ｃ_3-8アルコキシカ
ルボニルカルボニル基、Ｃ_3-8ハロアルコキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、
Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_2-7ア
ルキルカルボニルアミノ基、ジＣ_2-7アルキルカルボニ
ル−アミノ基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニルアミノ基、
ジＣ_2-7アルコキシカルボニル−アミノ基、Ｃ_2-9アルキ
リデンアミノ基、１−フェニル−Ｃ_1-5アルキリデンア
ミノ基、ジＣ_1-3アルコキシホスホニル基、ジフェノキ
シホスホニル基、ジＣ_1-3アルコキシ−チオホスホニル
基、ジフェノキシ−チオホスホニル基、Ｃ_1-6アルキル
チオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6
アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_2-19アルコキシカルボニル
アミノチオ基、ジＣ_1-4アルキルアミノチオ基、１−ピ
ロリジノチオ基、１−ピペリジノチオ基、１−モルホリ
ノチオ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニ
ル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、Ｃ_2-9ハロアルコキ
シアルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、Ｃ_2-12アルキ
ルチオアルキル基、Ｃ_3-13アルキルカルボニルアルキル
基、Ｃ_3-13アルコキシカルボニルアルキル基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジル基等が挙げられ
る。ここで上記Ｒ⁶としては、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、ア
ミノ基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基等が挙げられ、ｑは
好ましくは０〜２の整数である。R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _2-6
Alkenyl group, C _2-6 haloalkenyl group, C _2-6 alkynyl group, C _2-6 haloalkynyl group, C _3-6 cycloalkyl group, C _3-6 halocycloalkyl group, C _4-7 cycloalkylalkyl Group, formyl group, C _2-7 alkylcarbonyl group, C _2-7 haloalkylcarbonyl group, C _3-7 alkenylcarbonyl group, C _3-7 haloalkenylcarbonyl group, C
_3-7 alkynylcarbonyl group, C _3-7 haloalkynylcarbonyl group, C _4-7 cycloalkylcarbonyl group, C _4-7 halocycloalkylcarbonyl group, C _5-8 cycloalkylalkylcarbonyl group, C _3-8 alkoxy An alkylcarbonyl group, a C _3-8 alkylthioalkylcarbonyl group,
A C _3-8 cyanoalkylcarbonyl group, a C _4-9 alkoxycarbonylalkylcarbonyl group, a benzoyl group optionally substituted by (R ⁶ ) _q , a benzylcarbonyl group optionally substituted by (R ⁶ ) _q , (R ⁶ ) _q optionally substituted pyridylcarbonyl group, carboxyl group, C _2-7 alkoxycarbonyl group, C _2-7 haloalkoxycarbonyl group, C _3-7 alkenyloxycarbonyl group, C _3-7 halo Alkenyloxycarbonyl group, C _3-7 alkynyloxycarbonyl group, C _3-7 haloalkynyloxycarbonyl group, C _4-7 cycloalkyloxycarbonyl group, C _4-7 halocycloalkyloxycarbonyl group, C _5-8 cyclo Alkylalkyloxycarbonyl group, C _3-8 alkoxyalkoxycarbonyl group, C _3-8 alkylthioalkyloxycarl Bonyl group, C _3-8 cyanoalkyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group optionally substituted by (R ⁶ ) _q , benzyloxycarbonyl group optionally substituted by (R ⁶ ) _q ,
(R ⁶ ) _q- substituted pyridyloxycarbonyl group, C _1-6 alkylthio-carbonyl group, C _1-6
Haloalkylthio - carbonyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 haloalkyl - thiocarbonyl group, C _1-6 alkylthio - thiocarbonyl group, C _1-6 haloalkylthio - thiocarbonyl group, C _{3- 8} alkoxycarbonylcarbonyl group, C _3-8 haloalkoxycarbonylcarbonyl group, amino group, C _1-6 alkylamino group,
N-C _1-4 alkyl-C _1-6 alkylamino group, C _2-7 alkylcarbonylamino group, di-C _2-7 alkylcarbonyl-amino group, C _2-7 alkoxycarbonylamino group,
DiC _2-7 alkoxycarbonyl-amino group, C _2-9 alkylideneamino group, 1-phenyl-C _1-5 alkylideneamino group, diC _1-3 alkoxyphosphonyl group, diphenoxyphosphonyl group, diC _{1 -3} alkoxy-thiophosphonyl group, diphenoxy-thiophosphonyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6
Alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, C _3-8 alkoxycarbonylalkylsulfonyl group, N-C _1-4 alkyl-C _2-19 alkoxycarbonylaminothio group, di-C _1-4 alkylaminothio group, 1-pyrrolidinothio group, 1-piperidinothio group, 1-morpholinothio group, phenyl group optionally substituted by (R ⁶ ) _q , C _2-9 alkoxyalkyl group, C _2-9 haloalkoxyalkyl group, C _{2 -7} cyanoalkyl group, C _2-12 alkylthioalkyl group, C _3-13 alkylcarbonylalkyl group, C _3-13 alkoxycarbonylalkyl group, benzyl group optionally substituted by (R ⁶ ) _q , and the like. .. Here, R ⁶ is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C _1-6 alkyl group,
C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkyl group Examples thereof include a sulfonyl group, a C _2-7 alkoxycarbonyl group, an amino group, and a diC _1-6 alkylamino group, and q is preferably an integer of 0-2.

【００２８】Ｒ¹として好ましくは、水素原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基、Ｃ_2-7アルコキ
シカルボニル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基等が挙げ
られる。R ¹ is preferably a hydrogen atom, a C _1-6 alkyl group, a C _2-7 alkylcarbonyl group, a C _2-7 alkoxycarbonyl group, a C _2-9 alkoxyalkyl group or the like.

【００２９】Ｒ²として好ましくは、水素原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、ホルミル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基、
Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_3-7アルケニルカル
ボニル基、Ｃ_3-7アルキニルカルボニル基、Ｃ_4-7シクロ
アルキルカルボニル基、Ｃ_{4- 7}ハロシクロアルキルカル
ボニル基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ
_3-8アルキルチオアルキルカルボニル基、Ｃ_3-8シアノア
ルキルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいベンゾイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよ
いベンジルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されてい
てもよいピリジルカルボニル基、Ｃ_2-7アルコキシカル
ボニル基、Ｃ_2-7ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_4-7シ
クロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_4-7ハロシクロア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ_3-8シアノアルキルオキ
シカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよい
フェノキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されてい
てもよいベンジルオキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって
置換されていてもよいピリジルオキシカルボニル基、ア
ミノ基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、ここで上記Ｒ⁶と
しては、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基等が挙げられ、ｑは好ましくは０〜２の整
数である。R^TwoIs preferably a hydrogen atom or C_1-6A
Rukyl group, formyl group, C_2-7An alkylcarbonyl group,
C_2-7Haloalkylcarbonyl group, C_3-7Alkenyl calc
Bonyl group, C_3-7Alkynylcarbonyl group, C_4-7Cyclo
Alkylcarbonyl group, C_{Four- 7}Halocycloalkylcal
Bonyl group, C_3-8Alkoxyalkylcarbonyl group, C
_3-8Alkylthioalkylcarbonyl group, C_3-8Cyanoa
Rukyicarbonyl group, (R⁶)_qEven if replaced by
Good benzoyl group, (R⁶)_qMay be replaced by
Benzyl carbonyl group, (R⁶)_qHas been replaced by
Optionally a pyridylcarbonyl group, C_2-7Alkoxycal
Bonyl group, C_2-7Haloalkoxycarbonyl group, C_4-7Shi
Chloroalkyloxycarbonyl group, C_4-7Halo cycloa
Rukyloxycarbonyl group, C_3-8Cyanoalkyl oki
Sicarbonyl group, (R⁶)_qMay be replaced by
Phenoxycarbonyl group, (R⁶)_qHas been replaced by
Optionally a benzyloxycarbonyl group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted pyridyloxycarbonyl group, a
Mino group, C_2-9Alkoxyalkyl groups, where R above⁶When
Then, hydrogen atom, halogen atom, C_1-6Alkyl group,
C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Halo
An alkoxy group and the like, and q is preferably an integer of 0 to 2
Is a number.

【００３０】好ましい本発明化合物としては、以下に挙
げる化合物が挙げられる。The preferred compounds of the present invention include the following compounds.

【００３１】（１）Ｗが酸素原子を示し、ＸおよびＹが
各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、Ｃ _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6
アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキル
アルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ
(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基
を示し、ここで２つのＸまたはＹが隣接する場合には各
々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂
Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂
Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または
−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｚ
がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ₅基、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニ
ル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6
ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル
基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹
基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、
ここで２つのＺが隣接する場合には−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−
基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−
ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成し
てもよいことを示し、Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基または(Ｒ¹³)_rに
よって置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
ルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)
ＳＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁷)Ｒ¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ^{1 5}基、−
Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)ＯＲ¹⁸基また
は−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ ¹⁹)Ｒ²⁰基を示し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵
が各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシ
アルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、−Ｃ(Ｏ)
ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基または−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ
(Ｒ⁸)Ｒ⁹基を示し、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_{1 -6}アルコキ
シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基またはＣ_2-7アルコキシカ
ルボニル基を示し、Ｒ⁷がＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基またはＣ_3-6ハロシ
クロアルキル基を示し、Ｒ⁸が水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基また
は(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基を示
し、Ｒ¹³がＣ_1-3アルコキシ基、シアノ基または−Ｃ
(Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、ｊが０〜２の整数（ただし、ｊが
２の場合Ｒ⁶は同一であっても異なっていてもよい）を
示し、ｋが０〜３の整数（ただし、ｋが２および３の場
合Ｘは同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｍ
が０〜３の整数（ただし、ｍが２および３の場合Ｙは同
一であっても異なっていてもよい）を示し、ｎが１〜３
の整数（ただし、ｎが２および３の場合Ｚは同一であっ
ても異なっていてもよい）を示し、ｒが１を示す一般式
［Ｉ］で表されるセミカルバゾン誘導体またはその塩。(1) W is an oxygen atom, and X and Y are
Each independently a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nit
B group, C _1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_2-6
Alkenyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C_2-6Alkini
Group, C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Cycloalkyl
Group, C_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Cycloalkyl
Alkyl group, -OR⁷Group, -S (O)_pR⁸Group, -S (O)_TwoN
(R⁸) R⁹Group, -OS (O)_TwoR⁸Group or -C (O) OR⁸Base
Where two X or Y are adjacent to each other
Each independently -CH = CH-CH = CH- group, -OCH_Two
O-group, -OCH_TwoCH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_Two
O-group, -OCF_TwoO-group, -OCF_TwoCF_Two-Group or
-OCF_TwoCF_TwoIndicates that an O-group may be formed, Z
Is a halogen atom, cyano group, nitro group, -SF_FiveGroup, C
_1-6Alkyl group, C_{1- 6}Haloalkyl group, C_2-6Alkene
Group, C_2-6Haloalkenyl group, C_2-6Alkynyl group, C
_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Cycloalkyl group, C_3-6
Halocycloalkyl group, C_4-7Cycloalkyl alkyl
Group, -OR⁷Group, -S (O)_pR⁸Group, -S (O)_TwoN (R⁸) R⁹
Group, -OS (O)_TwoR⁸Group or -C (O) OR⁸Shows the group
Here, when two Zs are adjacent to each other, -CH = CH-CH
= CH- group, -OCH_TwoO-group, -OCH_TwoCH_TwoO-
Group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group, -OCF_TwoO-group,-
OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_TwoCF_TwoTo form an O-group
R is¹Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl
Group, -C (O) R⁸Group, -C (O) OR⁸Group or (R¹³)_rTo
Thus optionally substituted C_1-6Represents an alkyl group,
R^TwoIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxya
Rualkyl group, -C (O) R⁸Group, -C (O) OR⁸Group, -C (O)
SR⁸Group, -N (R⁷) R¹⁴Group, -N = C (R¹⁴) R^{1 Five}Group,-
S (O)_TwoR⁸Group, -S (O)_pN (R¹⁷) C (O) OR¹⁸Base
Is -S (O)_pN (R ¹⁹) R²⁰Group, R^Three, R^FourAnd R^Five
Are each independently a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Halo
Alkyl group, C_3-6Cycloalkyl group, C_2-7Alkoxy
Alkyl group, C_2-7Alkylthioalkyl group, -C (O)
OR⁸Group, -C (O) N (R⁸) R⁹Group or -S (O)_TwoN
(R⁸) R⁹Group, R⁶Is hydrogen atom, halogen atom, C
_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_{1 -6}Alkoki
Si group, C_1-6Haloalkoxy group or C_2-7Alkoxyka
Represents a carbonyl group, R⁷Is C_1-6Alkyl group, C_1-6Halo
Alkyl group, C_3-6Cycloalkyl group or C_3-6Haroshi
Represents a chloroalkyl group, R⁸Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl
Group, C_1-6Haloalkyl group, C_3-6Cycloalkyl group
Is (R⁶)_qRepresents a phenyl group which may be substituted by
Then R¹³Is C_1-3Alkoxy group, cyano group or -C
(O) OR⁸Group, j is an integer of 0 to 2 (where j is
In case of 2 R⁶May be the same or different)
, K is an integer from 0 to 3 (provided that k is 2 and 3).
X may be the same or different) and m
Is an integer of 0 to 3 (provided that when m is 2 or 3, Y is the same as
May be one or different), and n is 1 to 3
(Where Z is the same when n is 2 and 3)
Or r may be different) and r is 1.
A semicarbazone derivative represented by [I] or a salt thereof.

【００３２】（２）ＡがＡ１、Ａ２またはＡ３を示し、
ＢがＢ１、Ｂ２またはＢ３を示す上記（１）記載のセミ
カルバゾン誘導体またはその塩。(2) A represents A1, A2 or A3,
The semicarbazone derivative according to the above (1) or a salt thereof, wherein B represents B1, B2 or B3.

【００３３】（３）ＱがＱ１、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ
７、Ｑ９、Ｑ１２、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ１７ま
たはＱ１９を示す上記（１）記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。(3) Q is Q1, Q3, Q4, Q5, Q
The semicarbazone derivative or a salt thereof according to the above (1), which represents 7, Q9, Q12, Q14, Q15, Q16, Q17 or Q19.

【００３４】（４）ＱがＱ３を示し、ＸおよびＹが各々
独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基
またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基を示し、
Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｒ¹が水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、−
Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アル
キル基を示し、Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_2-9アルコキシアルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6
アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示
し、ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｍが０〜２の
整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、ｎが１〜２の整数（ただし、ｎ
が２の場合Ｚは同一であっても異なっていてもよい）を
示し、かつその置換位置が３位、４位または３位と４位
であることを示す上記（２）記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。(4) Q represents Q3, and X and Y are respectively
Independently hydrogen atom, halogen atom, C_1-6Alkyl group,
C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Halo
Alkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_1-6Haloalk
Luthio group, C_1-6Alkylsulfonyl group, C_1-6Haloal
Killsulfonyl group, C_1-6Alkylsulfonyloxy group
Or C_1-6Represents a haloalkylsulfonyloxy group,
Z is a halogen atom, cyano group, nitro group, C_1-6Archi
Group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C
_1-6Haloalkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_{1 -6}Ha
Loalkylthio group, C_1-6Alkylsulfinyl group, C
_1-6Haloalkylsulfinyl group, C_1-6Alkylsulfo
Nyl group, C_1-6Haloalkylsulfonyl group, C _1-6Archi
Lesulfonyloxy group or C_1-6Haloalkyl sulfo
A nyloxy group, where two Zs are adjacent
Is -CH = CH-CH = CH- group, -OCH_TwoO-group,
-OCH_TwoCH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group,
-OCF_TwoO-group, -OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_Two
CF_TwoIndicates that an O-group may be formed, and R¹Is hydrogen
Child, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxyalkyl group,-
C (O) -C_1-6Alkyl group or -C (O) O-C_1-6Al
A kill group;^TwoIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C
_2-9Alkoxyalkyl group, amino group, -C (O) -C_1-6
Alkyl group or -C (O) O-C_1-6Indicates an alkyl group
And k is an integer of 0 to 2 (however, when k is 2, X is the same.
May be different or different) and m is 0 to 2
Integer (however, when m is 2, Y is the same but different
May be present), and n is an integer of 1-2 (however, n
When 2 is 2, Z may be the same or different)
And the substitution position thereof is 3-position, 4-position or 3-position and 4-position
Induction of semicarbazone according to (2) above, which indicates that
Body or its salt.

【００３５】（５）ＱがＱ９を示し、ＸおよびＹが各々
独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基
またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基を示し、
Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｒ¹が水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、−
Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アル
キル基を示し、Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_2-9アルコキシアルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6
アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示
し、ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｍが０〜２の
整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、ｎが１〜２の整数（ただし、ｎ
が２の場合Ｚは同一であっても異なっていてもよい）を
示し、かつその置換位置が３位、４位または３位と４位
であることを示す上記（２）記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。(5) Q represents Q9, and X and Y are respectively
Independently hydrogen atom, halogen atom, C_1-6Alkyl group,
C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C_1-6Halo
Alkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_1-6Haloalk
Luthio group, C_1-6Alkylsulfonyl group, C_1-6Haloal
Killsulfonyl group, C_1-6Alkylsulfonyloxy group
Or C_1-6Represents a haloalkylsulfonyloxy group,
Z is a halogen atom, cyano group, nitro group, C_1-6Archi
Group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C
_1-6Haloalkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_{1 -6}Ha
Loalkylthio group, C_1-6Alkylsulfinyl group, C
_1-6Haloalkylsulfinyl group, C_1-6Alkylsulfo
Nyl group, C_1-6Haloalkylsulfonyl group, C _1-6Archi
Lesulfonyloxy group or C_1-6Haloalkyl sulfo
A nyloxy group, where two Zs are adjacent
Is -CH = CH-CH = CH- group, -OCH_TwoO-group,
-OCH_TwoCH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group,
-OCF_TwoO-group, -OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_Two
CF_TwoIndicates that an O-group may be formed, and R¹Is hydrogen
Child, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxyalkyl group,-
C (O) -C_1-6Alkyl group or -C (O) O-C_1-6Al
A kill group;^TwoIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C
_2-9Alkoxyalkyl group, amino group, -C (O) -C_1-6
Alkyl group or -C (O) O-C_1-6Indicates an alkyl group
And k is an integer of 0 to 2 (however, when k is 2, X is the same.
May be different or different) and m is 0 to 2
Integer (however, when m is 2, Y is the same but different
May be present), and n is an integer of 1-2 (however, n
When 2 is 2, Z may be the same or different)
And the substitution position thereof is 3-position, 4-position or 3-position and 4-position
Induction of semicarbazone according to (2) above, which indicates that
Body or its salt.

【００３６】（６）ＢがＢ１を示す上記（４）記載のセ
ミカルバゾン誘導体またはその塩。(6) The semicarbazone derivative or salt thereof according to the above (4), wherein B represents B1.

【００３７】（７）ＢがＢ１を示す上記（５）記載のセ
ミカルバゾン誘導体またはその塩。(7) The semicarbazone derivative or a salt thereof according to the above (5), wherein B represents B1.

【００３８】なお、本発明に包含される化合物にはＥ−
体およびＺ−体の異性体が存在するが、本発明はこれら
Ｅ−体、Ｚ−体並びにＥ−体およびＺ−体を任意の割合
で含む混合物を包含する。また、本発明に包含される化
合物のうちで不斉炭素原子を有する化合物の場合には、
Ｒ−体およびＳ−体が含まれる。The compounds included in the present invention include E-
The present invention includes the E-form, the Z-form, and a mixture containing the E-form and the Z-form in any proportion, although there are isomers of the Z-form and the Z-form. Further, in the case of a compound having an asymmetric carbon atom among the compounds included in the present invention,
R- and S-forms are included.

【００３９】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第Ｉ−１表〜第Ｉ−１３表の示す化合物
が挙げられる。ただし、第Ｉ−１表〜第Ｉ−１３表の化
合物は例示の為のものであって、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。Specific examples of the compounds included in the present invention include compounds shown in Tables I-1 to I-13. However, the compounds shown in Tables I-1 to I-13 are merely examples, and the present invention is not limited thereto.

【００４０】なお、Ａ１〜Ａ１３、Ｂ１〜Ｂ１３および
Ｊ１〜Ｊ１０は次の式で表される基である。A1 to A13, B1 to B13 and J1 to J10 are groups represented by the following formula.

【００４１】[0041]

【化９】 Embedded image

【００４２】第Ｉ−１表Table I-1

【００４３】[0043]

【化１０】 Embedded image

【００４４】[0044]

【表１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1 4-Cl H H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1 B1-3-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 1] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B1 4-Cl HHHHO A1 B1 4-CF ₃ HHHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-3-F 4-Cl HHHHO A1 B1 -3-F 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3- F 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-4-F 4-Cl HHHHO A1 B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1 B1-3-Cl 4-CF ₃ ─────────────────────────────── ─────

【００４５】[0045]

【表２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1 B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1 B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 2] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1- 3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-4- Cl 4-Cl HHHHO A1 B1-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-4-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1 B1-4-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-4-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ ────────────────────────────────────

【００４６】[0046]

【表３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1 B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-2-F B1 4-Cl H H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H H O A1-3-F B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 3] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1- 3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-4-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1 B1-4-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-4-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-2- F B1 4-Cl HHHHO A1-3-F B1 4-Cl HHHHO A1-3-F B1 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 -3-F B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3- F B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₂ Br ─────────── ─────────────────────────

【００４７】[0047]

【表４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 4] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 -3-F B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1 -3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3- Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-4-CF ₃ 4-CF ₃ ── ────────────── ───────────────────

【００４８】[0048]

【表５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 5] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B1-4-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 -3-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1 -3-F B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-4-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1- 3-F B1-4-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-Cl HHHHO A1-4-F B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4 -F B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-F _{4-OCF 2 CHF 2 HHHHO A1-4} -F B1-3-F 4-OCF 3 ──────────────────── ──────────────

【００４９】[0049]

【表６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 6] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4- F B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1 -4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4- OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-Cl 4-Cl HHHHO A1 -4-F B1-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1 -3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ ────── ────────────── ───────────────

【００５０】[0050]

【表７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 7] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-4-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4 -F B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1- 4-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1- 4-F B1-4-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-4-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1 4-Cl HHHHO A1-3-Cl B1 4-CF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3 -F 4-Cl HHHHO A1-3-Cl B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3-F 4-OCF ₃ ──────────────── ────────────────────

【００５１】[0051]

【表８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 8] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-Cl B1-4-F 4-Cl HHHHO A1 -3-Cl B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-3-Cl B1- 3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-Cl B1-3-CF ₃ 4 -CF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-3-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1- 4-Cl B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1- 3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ ────────────────────────────── ──────

【００５２】[0052]

【表９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 9] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4- Cl B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1 -4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3- Cl 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 -3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br ────────── ────── ───────────────────

【００５３】[0053]

【表１０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Br B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Br B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-I B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CN B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NO₂ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-N₃ B1-3-F 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 10] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-4-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1- 4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1- 4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-4-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4 -Cl B1-4-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-Br B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Br B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4- I B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CN B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-NO ₂ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A 1-4-N ₃ B1-3-F 4-Cl ───────────────────────────────────

【００５４】[0054]

【表１１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SCN B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-SF₅ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-C₂H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CH(CH₃)₂ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-C₄H₉ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-C(CH₃)₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CHF₂ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂Br B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 11] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-SCN B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SF ₅ B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-C ₂ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CH (CH ₃ ) ₂ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-C ₄ H ₉ B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-C (CH ₃ ) ₃ B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-CHF ₂ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ Br B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CH ₂ Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-2-CF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1 4-Cl HHHHO A1-3-CF ₃ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1 _{-3-F 4-OCF 3 HHHHO} A1-3-CF 3 B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-3-CF 3 B1-4-F 4-CF 3 HHHHO A1-3-CF 3 B1-4- F 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-Cl 4- OCF ₃ ── ────────────────────────────────

【００５５】[0055]

【表１２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 12] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-Cl HHHHO A1-4- CF ₃ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4 -CF ₃ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4 -CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F _{4-Cl HHHHO A1-4-CF 3} B1-4-F 4-CF 3 HHHHO A1-4-CF 3 B1-4-F 4-OCF 2 Br ───────── ─────────────────────────

【００５６】[0056]

【表１３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 13] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1 -4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4- OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1- 4-CF ₃ B1-4-CF ₃ 4-CF ₃ ────────────────────────────────────

【００５７】[0057]

【表１４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CH=CHCl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CH=C(Cl)CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-C≡CH B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂C≡CH B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂C≡CBr B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-J1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-J2 B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-J3 B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-J4 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-(J4-1-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂(J1) B1 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 14] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4 _{-OCHF 2 4-CF 3 HHHHO A1-4} -CF 3 B1-4-OCHF 2 4-OCF 3 HHHHO A1-4-CH 2 CH = CH 2 B1-3-F 4-SCF 3 HHHHO A1-4-CH ₂ CH = CHCl B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CH = C (Cl) CF ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-C≡CH B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ C ≡ CH B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CH ₂ C ≡ CBr B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-J1 B1- 3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-J2 B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-J3 B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-J4 B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4- (J4-1-Cl) B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ (J1) B1 4-OCF ₂ Br ─── ────────────────────────────────

【００５８】[0058]

【表１５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CH₂(J4) B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OH B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCH₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OC₂H₅ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCH(CH₃)₂ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-OC(CH₃)₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCHF₂ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₂Br B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 15] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CH ₂ (J4) B1-3-F 4 -OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OH B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCH ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OC ₂ H ₅ B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCH (CH ₃ ) ₂ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-OC (CH ₃ ) ₃ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCHF _{2 B1-3-F 4-OCF 2 Br} HHHHO A1-4-OCF 2 Br B1-4-F 4-OCF 2 CHF 2 HHHHO A1-2-OCF 3 B1-3-Cl 4-OCF 3 HHHHO A1-3- OCF ₃ B1 4-Cl HHHHO A1-3-OCF ₃ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-3- OCF ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-3-OCF ₃ B1 _{-4-F 4-CF 3 HHHHO} A1-3-OCF 3 B1-4-F 4-OCF 3 HHHHO A1-3-OCF 3 B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-3-OCF 3 B1-3- Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ ───────────────────────────────────

【００５９】[0059]

【表１６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 16] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3- F 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4 -OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4 _{-OSO 2 CF 3 HHHHO A1-4-OCF} 3 B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-OCF 3 B1-4-F 4-CF 3 HHHHO A1-4-OCF 3 B1-4-F 4- _{OCF 2 Br HHHHO A1-4-OCF 3} B1-4-F 4-OCF 2 CHF 2 HHHHO A1-4-OCF 3 B1-4-F 4-OCF 3 ──────────────────────────────────

【００６０】[0060]

【表１７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 17] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-Cl 4-Cl HHHHO _{A1-4-OCF 3 B1-4-Cl 4} -CF 3 HHHHO A1-4-OCF 3 B1-4-Cl 4-OCF 3 HHHHO A1-4-OCF 3 B1-3-CF 3 4-Cl HHHHO A1- 4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4- _{OSO 2 CF 3 HHHHO A1-4-OCF} 3 B1-4-CF 3 4-Cl HHHHO A1-4-OCF 3 B1-4-CF 3 4-CF 3 HHHHO A1-4-OCF 3 B1-4-C F ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl ───────────────────────────── ───────

【００６１】[0061]

【表１８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₂CHCl₂ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₂CHFCl B1 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₂CHFBr B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₂CHF₂ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₂CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₂CF₂CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CH=CH₂ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CH=CHCl B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCH₂C≡CH B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCH₂C≡CBr B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-O(J4) B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-O(J4-2,2-Cl₂) B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCH₂(J1) B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 18] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1- 4-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₂ CHCl ₂ B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCH ₂ CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₂ CHFCl B1 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₂ CHFBr B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₂ CHF ₂ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₂ CF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₂ CF ₂ CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCH ₂ CH = CH ₂ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCH ₂ CH = CHCl B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCH ₂ C ≡ CH B1-3-F 4-C l HHHHO A1-4-OCH ₂ C ≡ CBr B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-O (J4) B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-O (J4-2, 2-Cl ₂ ) B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCH ₂ (J1) B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ ────────────── ──────────────────────

【００６２】[0062]

【表１９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCH₂CH₂OCH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CH₂SCH₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CN B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCH₂CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCHO B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCOCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCOCF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH=CHCl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂C≡CH B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCOCH₂C≡CBr B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCO(J3) B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCO(J2-1-Br) B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCOCH₂(J1) B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH₂SCH₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH₂NO₂ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCOCH₂CN B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCOC₆H₅ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCOCH₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCOCH₂(J6-6-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCO₂CH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCONHCH₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 19] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCH ₂ CH ₂ OCH ₃ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCH ₂ CH ₂ SCH ₃ B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCH ₂ CN B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-OCH ₂ CO ₂ CH ₃ B1 -3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCHO B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCOCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCOCF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCOCH ₂ CH = CH ₂ B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCOCH ₂ CH = CHCl B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1- 4-OCOCH ₂ C ≡ CH B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-OCOCH ₂ C ≡ CBr B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCO (J3) B1-4-F 4- OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCO (J2-1-Br) B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCOCH ₂ (J1) B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1- 4-OCOCH ₂ CH ₂ OCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCOCH ₂ CH ₂ SCH ₃ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCOCH ₂ CH ₂ NO ₂ B1-3 -F 4-Cl HHHHO A1-4-OCOCH ₂ CN B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1- 4-OCOC ₆ H ₅ B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCOCH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCOCH ₂ (J6-6 -Cl) B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCO ₂ CH ₃ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCONHCH ₃ B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ ───── ──────────────────────────────

【００６３】[0063]

【表２０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCON(CH₃)₂ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OSO₂N(CH₃)₂ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OSO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OSO₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OSO₂(J4) B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OSO₂(J3-1-Cl) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OSO₂CH₂CH₂CH₂CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OSO₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OSO₂CH₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OSO₂(J7) B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OC₆H₅ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-O(C₆H₄-4-CF₃) B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-O(C₆H₄-4-OCF₃) B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-O(C₆H₃-2,4-F₂) B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-O(J5-5-CF₃) B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SH B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SCH₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SCHF₂ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SCF₂Br B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-SCH₂CH=CH₂ B1 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 20] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCON (CH ₃ ) ₂ B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-OSO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OSO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4- OSO ₂ CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OSO ₂ (J4) B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OSO ₂ (J3-1-Cl) B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OSO ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CN B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OSO ₂ C ₆ H ₅ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1 -4-OSO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OSO ₂ (J7) B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OC ₆ H ₅ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-O (C ₆ H ₄ -4-CF ₃ ) B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-O (C ₆ H ₄ -4-OCF ₃ ) B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-O (C ₆ H ₃ -2,4-F ₂ ) B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-O (C ₆ H ₃ -3,5-Cl ₂ ) B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-OCH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-O (J5-5- CF ₃ ) B1 4-OCF ₂ Br HHHH O A1-4-SH B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-SCH ₃ B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-SCHF ₂ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-SCF ₂ Br B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-SCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-SCH ₂ CH = CH ₂ B1 4-CF ₃ ───────────────────────────────────

【００６４】[0064]

【表２１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SCH₂CH=CHCl B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SCH₂C≡CH B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SCH₂C≡CBr B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-S(J4) B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-S(J2-2,2,3,3-F₄) B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SCH₂(J1) B1 4-Cl H H H H O A1-4-SCH₂CH₂OCH₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-SCH₂CH₂SCH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SCH₂CN B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SCH₂CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SCH₂C₆H₅ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-S(J6-2,4-Cl₂) B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-SOCH₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-SOCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SOCH₂CH=CH₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SOCH₂CH=CHCl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂C≡CH B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂C≡CBr B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO(J4) B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-SO(J3-1-Cl) B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂(J1) B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SOCH₂CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 21] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-SCH ₂ CH = CHCl B1-3-F 4 -OCF ₂ Br HHHHO A1-4-SCH ₂ C ≡ CH B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-SCH ₂ C ≡ CBr B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-S (J4) B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-S (J2-2,2,3,3-F ₄ ) B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4- SCH ₂ (J1) B1 4-Cl HHHHO A1-4-SCH ₂ CH ₂ OCH ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SCH ₂ CH ₂ SCH ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-SCH ₂ CN B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-SCH ₂ CO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-S (C ₆ H ₃ -2-Cl-4-CF ₃ ) B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-SCH ₂ C ₆ H ₅ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-S (J6-2, 4-Cl ₂ ) B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-4-SOCH ₃ B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SOCF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4 -SOCH ₂ CH = CH ₂ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-SOCH ₂ CH = CHCl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-SOCH ₂ C≡CH B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-SOCH ₂ C ≡ CBr B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-SO (J4) B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-SO ( J3-1-Cl) B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SOCH ₂ (J1) B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-SOCH ₂ CH ₂ OCH ₃ B1-3 -OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ ────────────────────────────────────

【００６５】[0065]

【表２２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SOCH₂CH₂SCH₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO(C₆H₄-4-Br) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂C₆H₅ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO(J5-2-Cl-4-CF₃) B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂CF₂CF₂CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂CHF₂ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH=CH₂ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH=CHCl B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂C≡CH B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂CH₂C≡CBr B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂(J4) B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂(J2-1,2,2-F₃) B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂CH₂(J1) B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH₂OCH₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH₂SCH₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CN B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂CH₂CO₂CH₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂CH₂C₆H₅ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂(J7) B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CHO B1-3-CF₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 22] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-SOCH ₂ CH ₂ SCH ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-SO (C ₆ H ₄ -4-Br) B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-SOCH ₂ C ₆ H ₅ B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1- 4-SO (J5-2-Cl-4-CF ₃ ) B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-SO ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-SO ₂ CHF ₂ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ CH = CH ₂ B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ CH = CHCl B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4- SO ₂ CH ₂ C ≡ CH B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ C ≡ CBr B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ (J4) B1 4 -OCF ₂ Br HHHHO A1-4-SO ₂ (J2-1,2,2-F ₃ ) B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ (J1) B1-4- F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ CH ₂ SCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OS O ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ CN B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ CO ₂ CH ₃ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ (C ₆ H ₃ -2,4-Cl ₂ ) B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-SO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4- SO ₂ (J7) B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CHO B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ ───────────────────── ───────────────

【００６６】[0066]

【表２３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-COCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-COCF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-COCH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-COCH₂CH=CHCl B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-COCH₂C≡CH B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-COCH₂C≡CBr B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CO(J3) B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CO(J1-1-Cl) B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-COCH₂CH₂OCH₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-COCH₂CH₂SCH₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-COCH₂CN B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-COCH₂CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-COC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-COCH₂C₆H₅ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CO(J5) B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CO₂H B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CO₂CH₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CO₂C(CH₃)₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CO₂CH₂CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CO₂(J1) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CO₂(J4-1-Cl) B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CO₂C(CH₃)₂CN B1-3-Cl 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 23] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-COCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-COCF ₃ B1 4-Cl HHHHO A1-4-COCH ₂ CH = CH ₂ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-COCH ₂ CH = CHCl B1-4-F 4 -OCF ₂ Br HHHHO A1-4-COCH ₂ C ≡ CH B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-COCH ₂ C ≡ CBr B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4- CO (J3) B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CO (J1-1-Cl) B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-COCH ₂ CH ₂ OCH ₃ B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-4-COCH ₂ CH ₂ SCH ₃ B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-COCH ₂ CN B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-COCH ₂ CO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-COC ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-COCH ₂ C ₆ H ₅ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CO (J5) B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CO ₂ H B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-CO ₂ CH ₃ B1-3-Cl 4 -CF ₃ HHHHO A1-4-CO ₂ CH ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CO ₂ C (CH ₃ ) ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CO ₂ CH ₂ CF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CO ₂ (J1) B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CO ₂ (J4-1-Cl) B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN B1-3-Cl 4-Cl ──── ───────────────────────────────

【００６７】[0067]

【表２４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CO₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CO₂CH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CO₂(J7) B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CON(CH₃)₂ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CON(CH₃)CH₂CF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CONHCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CONHCH₂CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CONHC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CONHCH₂C₆H₅ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CONH(J6) B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂N(CH₃)₂ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SO₂NHCH₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO₂NHCH₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂NHC₆H₅ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂NHCH₂C₆H₅ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂NH(J5) B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-NH₂ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-NHCH₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCH₂CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHCH₂CF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-N(CH₃)₂ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)CH₂CH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 24] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CO ₂ C ₆ H ₅ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CO ₂ (J7) B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4 -CON (CH ₃ ) ₂ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CON (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CONHCF ₃ B1-3- Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CONHCH ₂ CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-CONHC ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CONHCH ₂ C ₆ H ₅ B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CONH (J6) B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1-4-F 4 -OCF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ NHCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ NHCH ₂ CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-SO ₂ NHC ₆ H ₅ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-SO ₂ NHCH ₂ C ₆ H ₅ B1- 3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-SO ₂ NH (J5) B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-NH ₂ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-NHCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-NHCH ₂ CH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1- 4-NHCH ₂ CF ₃ B1 4-Cl HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) ₂ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ B1-4-F 4 -OCF ₂ Br ────────────────────────────────────

【００６８】[0068]

【表２５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-N(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCH₂C₆H₅ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-NH(J7) B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)(J6) B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-NHCHO B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-N(CH₃)CHO B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-NHCOCH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCOCF₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHCO(J1) B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-NHCO(J4-2,2-Cl₂) B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)COCH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-N(CH₃)COCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-N(CH₂CH₃)CO(J1) B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)CO(J2-1-Br) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCOC₆H₅ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHCOCH₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-NHCO(J5-4-Cl) B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-NHCONHC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-NHSO₂CH₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-NHSO₂CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 25] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ B1- 3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-NH (C ₆ H ₃ -2-Cl-4-CF ₃ ) B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) (C ₆ H ₄ -4-Cl) B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-NHCH ₂ C ₆ H ₅ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) CH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-F 4-Cl HHHHO A1-4-NH (J7) B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) (J6) B1-3-Cl 4- OCF ₂ Br HHHHO A1-4-NHCHO B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) CHO B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-NHCOCH ₃ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-NHCOCF ₃ B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-NHCO (J1) B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-NHCO (J4-2, 2-Cl ₂ ) B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) COCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) COCF ₃ B1 -3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-N (CH ₂ CH ₃ ) CO (J1) B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) CO (J2-1-Br) B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1 -4-NHCOC ₆ H ₅ B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-NHCOCH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-NHCO (J5-4-Cl) B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-NHCONHC ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-NHSO ₂ CH ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4 -NHSO ₂ CF ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ ────────────────────────────────────

【００６９】[0069]

【表２６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-N(CH₃)SO₂CH₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-N(CH₂CH₃)SO₂CF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHSO₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-NHSO₂CH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-NHSO₂(J7) B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Si(CH₃)₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Si(CH₃)₂C₆H₅ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Si(CH₃)₂C(CH₃)₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-(C₆H₄-4-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-(J5-3,5-Cl₂) B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂OCH₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂OCH₂CF₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CH₂SCH₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CN B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CH(CH₃)CN B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CH₂COCH₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-CH₂CO₂CH₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂CO₂CH₂CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂CO₂H B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CH₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-2,3-F₂ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-2,4-F₂ B1 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 26] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-N (CH ₃ ) SO ₂ CH ₃ B1- 4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-N (CH ₂ CH ₃ ) SO ₂ CF ₃ B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-NHSO ₂ C ₆ H ₅ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-NHSO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-NHSO ₂ (J7) B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Si ( CH ₃ ) ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Si (CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₅ B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Si (CH ₃ ) ₂ C (CH ₃ ) ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-C ₆ H ₅ B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4- (C ₆ H ₄ -4-Cl ) B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4- (J5-3,5-Cl ₂ ) B1 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ OCH ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CH ₂ OCH ₂ CF ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CH ₂ SCH ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ CN B1-3 -CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ CH (CH ₃ ) CN B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ COCH ₃ B1 4-Cl HHHHO A1-4- CH ₂ CO ₂ CH ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CH ₂ CO ₂ CH ₂ CF ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CH ₂ CO ₂ H B1-3 -Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-2,3-F ₂ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1 -2,4-F ₂ B1 4-OSO ₂ CF ₃ ────────────────────────────────────

【００７０】[0070]

【表２７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-2,5-F₂ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3,5-F₂ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3,4-Cl₂ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-3,5-Cl₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3,4-Br₂ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3,5-I₂ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-2,4-(CH₃)₂ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3,4-(CF₃)₂ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3,5-(CF₃)₂ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3,4-(OCH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3,4-(OCF₃)₂ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3,5-(OCF₃)₂ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-2-F-4-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F-5-Cl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F-5-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F-5-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F-4-OSO₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-Cl-5-CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-Cl-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl-4-F B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-Cl-4-CN B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-2,3,4-F₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3,4,5-F₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 27] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-2,5-F ₂ B1-3-F 4- Cl HHHHO A1-3,5-F ₂ B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3,4-Cl ₂ B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3,5-Cl ₂ B1-3 -CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3,4-Br ₂ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3,5-I ₂ B1 4-SCF ₃ HHHHO A1-2,4- ( CH ₃ ) ₂ B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3,4- (CF ₃ ) ₂ B1-4-F 4-Cl HHHHO A1-3,5- (CF ₃ ) ₂ B1-3 -Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-3,4- (OCH ₃ ) ₂ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3,4- (OCF ₃ ) ₂ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3,5- (OCF ₃ ) ₂ B1 4-OCF ₃ HHHHO A1-2-F-4-Cl B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F-5-Cl B1 -4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F-5-CF ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-3-F-5-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F-4-OSO ₂ CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-Cl-5-CF ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-Cl-4 -OCF ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-Cl-4-F B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-Cl-4-CN B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-2,3,4-F ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-3,4,5- F ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ ────────────────────────────────────

【００７１】[0071]

【表２８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-2,4,5-Cl₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-2,4,6-Cl₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-F-4,5-Cl₂ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3,5-Cl₂-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-2,3,4,5-F₄ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-2,3,5,6-F₄ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-2,4-F₂-3,5-Cl₂ B1 4-CF₃ H H H H O A1-2,3,4,5,6-F₅ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-2,3,5,6-F₄-4-CN B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-CH=CH-CH=CH-3 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CH=CH-CH=CH-4 B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-OCH₂O-4 B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-OCF₂O-4 B1 4-Cl H H H H O A1-3-OCH₂OCH₂O-4 B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₂OCF₂O-4 B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A2 B1 4-Cl H H H H O A2 B1 4-CF₃ H H H H O A2 B1 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-F 4-Cl H H H H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-4-F 4-Cl H H H H O A2 B1-4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 28] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-2,4,5-Cl ₃ B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-2,4,6-Cl ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-2-F-4,5-Cl ₂ B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-3, 5-Cl ₂ -4-CF ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-2,3,4,5-F ₄ B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-2,3, 5,6-F ₄ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-2,4-F ₂ -3,5-Cl ₂ B1 4-CF ₃ HHHHO A1-2,3,4,5,6-F ₅ B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-2,3,5,6-F ₄ -4-CN B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-2-CH = CH-CH = CH-3 B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-CH = CH-CH = CH-4 B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-OCH ₂ O-4 B1-3- OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₂ O-4 B1 4-Cl HHHHO A1-3-OCH ₂ OCH ₂ O-4 B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A1-3-OCF ₂ OCF ₂ O-4 B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A2 B1 4-Cl HHHHO A2 B1 4-CF ₃ HHHHO A2 B1 4-OCF ₃ HHHHO A2 B1-3-F 4-Cl HHHHO A2 B1-3 -F 4-CF ₃ HHHHO A2 B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A2 B1-4-F 4- Cl HHHHO A2 B1-4-F 4-CF ₃ ────────────────────────────────────

【００７２】[0072]

【表２９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2 B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A2 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2 B3 4-OCF₃ H H H H O A2 B4 4-SCF₃ H H H H O A2 B5 4-OSO₂CF₃ H H H H O A2 B6 4-Cl H H H H O A2 B7 4-CF₃ H H H H O A2 B8 4-OCF₂Br H H H H O A2 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2 B10 4-OCF₃ H H H H O A2 B11 4-SCF₃ H H H H O A2 B12 4-OSO₂CF₃ H H H H O A2 B13 4-Cl H H H H O A2-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 29] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A2 B1-3 -Cl 4-Cl HHHHO A2 B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A2 B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A2 B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A2 B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A2 B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A2 B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A2 B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A2 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A2 B2 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A2 B3 4-OCF ₃ HHHHO A2 B4 4-SCF ₃ HHHHO A2 B5 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A2 B6 4-Cl HHHHO A2 B7 4-CF ₃ HHHHO A2 B8 4-OCF ₂ Br HHHHO A2 B9 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A2 B10 4-OCF ₃ HHHHO A2 B11 4-SCF ₃ HHHHO A2 B12 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A2 B13 4-Cl HHHHO A2-4-F B1-3-Cl 4 -CF ₃ ───────────────────────────────────

【００７３】[0073]

【表３０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2-5-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A2-4-Cl B1 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A2-5-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2-4-Br B1 4-OCF₃ H H H H O A2-5-Br B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A2-4-CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 30] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A2-5-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A2-4-Cl B1 4-Cl HHHHO A2-4-Cl B1 4-CF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1 4-OCF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-3-F 4-Cl HHHHO A2- 4-Cl B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-4-F 4-Cl HHHHO A2-4-Cl B1-4 -F 4-CF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A2-4-Cl B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A2-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A2-4 -Cl B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A2-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A2-4-Cl B1 -3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A2-5-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A2-4-Br B1 4-OCF ₃ HHHHO A2-5-Br B1-3-F 4 _{-SCF 3 HHHHO A2-4-CN B1-4-} F 4-OSO 2 CF 3 ──────────────────────── ──────────

【００７４】[0074]

【表３１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2-5-CN B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2-4-CH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A2-5-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A2-4-CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2-5-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A2-4-OCF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A2-5-OCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A2-4-CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A2-5-CO₂CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A3 B1 4-OCF₂Br H H H H O A3 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A3 B3 4-OCF₃ H H H H O A3 B4 4-SCF₃ H H H H O A3 B5 4-OSO₂CF₃ H H H H O A3 B6 4-Cl H H H H O A3 B7 4-CF₃ H H H H O A3 B8 4-OCF₂Br H H H H O A3 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A3 B10 4-OCF₃ H H H H O A3 B11 4-SCF₃ H H H H O A3 B12 4-OSO₂CF₃ H H H H O A3 B13 4-Cl H H H H O A3-5-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 31] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A2-5-CN B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A2 -4-CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A2-5-CH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A2-4-CF ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A2- _{5-CF 3 B1-3-F 4} -OCF 3 HHHHO A2-4-OCF 3 B1-4-F 4-SCF 3 HHHHO A2-5-OCF 3 B1-3-Cl 4-OSO 2 CF 3 HHHHO A2- 4-CO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A2-5-CO ₂ CH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A3 B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A3 B2 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A3 B3 4-OCF ₃ HHHHO A3 B4 4-SCF ₃ HHHHO A3 B5 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A3 B6 4-Cl HHHHO A3 B7 4-CF ₃ HHHHO A3 B8 4-OCF ₂ Br HHHHO A3 B9 4- OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A3 B10 4-OCF ₃ HHHHO A3 B11 4-SCF ₃ HHHHO A3 B12 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A3 B13 4-Cl HHHHO A3-5-F B1-3-F 4-CF ₃ ── ──────────────────────────────────

【００７５】[0075]

【表３２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A3-5-Cl B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A3-5-Br B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A3-5-CN B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A3-5-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A3-5-CF₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A3-5-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A3-5-CO₂CH₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A4 B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A4 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A4 B3 4-OCF₃ H H H H O A4 B4 4-SCF₃ H H H H O A4 B5 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4 B6 4-Cl H H H H O A4 B7 4-CF₃ H H H H O A4 B8 4-OCF₂Br H H H H O A4 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A4 B10 4-OCF₃ H H H H O A4 B11 4-SCF₃ H H H H O A4 B12 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4 B13 4-Cl H H H H O A4-3-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A4-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A4-3-Cl B1 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 32] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A3-5-Cl B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A3-5-Br B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A3-5-CN B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A3-5-CH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A3-5-CF ₃ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A3-5-OCF ₃ B1-3-F 4-Cl HHHHO A3-5-CO ₂ CH ₃ B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A4 B1 -3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A4 B2 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A4 B3 4-OCF ₃ HHHHO A4 B4 4-SCF ₃ HHHHO A4 B5 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A4 B6 4-Cl HHHHO A4 B7 4-CF ₃ HHHHO A4 B8 4-OCF ₂ Br HHHHO A4 B9 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A4 B10 4-OCF ₃ HHHHO A4 B11 4-SCF ₃ HHHHO A4 B12 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A4 B13 4-Cl HHHHO A4-3-F B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A4-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A4-3-Cl B1 4-OCF ₂ CHF ₂ ──── ───────────────────────────────

【００７６】[0076]

【表３３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A4-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A4-3-Br B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A4-4-Br B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4-3-CN B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A4-4-CN B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A4-3-CH₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A4-4-CH₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A4-3-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A4-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A4-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A4-3-CO₂CH₃ B1 4-CF₃ H H H H O A4-4-CO₂CH₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A5 B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5 B2 4-OCF₃ H H H H O A5 B3 4-SCF₃ H H H H O A5 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5 B5 4-Cl H H H H O A5 B6 4-CF₃ H H H H O A5 B7 4-OCF₂Br H H H H O A5 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5 B9 4-OCF₃ H H H H O A5 B10 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 33] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A4-4-Cl B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A4-3-Br B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A4-4-Br B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A4-3-CN B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHHO A4-4 -CN B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A4-3-CH ₃ B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A4-4-CH ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A4-3-CF ₃ B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A4-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A4-3-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A4-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A4-3-CO ₂ CH ₃ B1 4-CF ₃ HHHHO A4-4-CO ₂ CH ₃ B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A5 B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A5 B2 4-OCF ₃ HHHHO A5 B3 4-SCF ₃ HHHHO A5 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A5 B5 4-Cl HHHHO A5 B6 4-CF ₃ HHHHO A5 B7 4-OCF ₂ Br HHHHO A5 B8 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A5 B9 4-OCF ₃ HHHHO A5 B10 4-SCF ₃ ──────────────────────────── ────── ──

【００７７】[0077]

【表３４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A5 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5 B12 4-Cl H H H H O A5 B13 4-CF₃ H H H H O A5-5-F B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A5-5-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5-5-Br B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A5-5-CN B1 4-SCF₃ H H H H O A5-5-CH₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5-5-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A5-5-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A5-5-CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A5-1-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5-1-CH₂CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A5-1-CH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A5-1-CH₂C≡CBr B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5-1-J1 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A5-1-CH₂OCH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A5-1-CH₂SCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A5-1-CH₂CN B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5-1-CHO B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A5-1-COCH₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A5-1-COCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5-1-CONHCH₃ B1-3-CF₃ 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 34] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A5 B11 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A5 B12 4-Cl HHHHO A5 B13 4-CF ₃ HHHHO A5-5-F B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A5-5-Cl B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A5-5-Br B1-3- OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A5-5-CN B1 4-SCF ₃ HHHHO A5-5-CH ₃ B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A5-5-CF ₃ B1-4-F 4-Cl HHHHO A5-5-OCF ₃ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A5-5-CO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A5-1-CH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4 -OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A5-1-CH ₂ CF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A5-1-CH ₂ CH = CH ₂ B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A5-1-CH ₂ C ≡ CBr B1 -4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A5-1-J1 B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A5-1-CH ₂ OCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A5-1-CH ₂ SCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A5-1-CH ₂ CN B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A5-1-CHO B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A5-1-COCH ₃ B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A5-1-COCF ₃ B1-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A5-1-C ONHCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl ────────────────────────────────────

【００７８】[0078]

【表３５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A5-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A5-1-CH₃-5-CF₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A6 B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6 B2 4-OCF₃ H H H H O A6 B3 4-SCF₃ H H H H O A6 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6 B5 4-Cl H H H H O A6 B6 4-CF₃ H H H H O A6 B7 4-OCF₂Br H H H H O A6 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6 B9 4-OCF₃ H H H H O A6 B10 4-SCF₃ H H H H O A6 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6 B12 4-Cl H H H H O A6 B13 4-CF₃ H H H H O A6-3-F B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A6-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6-3-Br B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A6-3-CN B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A6-3-CH₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6-3-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A6-3-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A6-3-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 35] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A5-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1-3 -OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHHO A5-1-CH ₃ -5-CF ₃ B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A6 B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A6 B2 4-OCF ₃ HHHHO A6 B3 4- SCF ₃ HHHHO A6 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A6 B5 4-Cl HHHHO A6 B6 4-CF ₃ HHHHO A6 B7 4-OCF ₂ Br HHHHO A6 B8 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A6 B9 4-OCF ₃ HHHHO A6 B10 4-SCF ₃ HHHHO A6 B11 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A6 B12 4-Cl HHHHO A6 B13 4-CF ₃ HHHHO A6-3-F B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A6-3-Cl B1 -3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A6-3-Br B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A6-3-CN B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A6-3-CH ₃ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A6-3-CF ₃ B1-3-F 4-Cl HHHHO A6-3-OCF ₃ B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A6-3-CO ₂ CH ₃ B1-3- Cl 4-OCF ₂ Br ────────────────────────────────────

【００７９】[0079]

【表３６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A6-1-CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6-1-CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A6-1-COCH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A6-1-COCH₂CH=CHCl B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6-1-COCH₂C≡CH B1-4-F 4-Cl H H H H O A6-1-COCH₂CH₂OCH₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A6-1-COCH₂NO₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A6-1-COCH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6-1-CO₂CH₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A6-1-CO₂(J4-1-Cl) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A6-1-CO₂C(CH₃)₂CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6-1-CONHCH₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A6-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A6-1-CH₃-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A7 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7 B2 4-OCF₃ H H H H O A7 B3 4-SCF₃ H H H H O A7 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7 B5 4-Cl H H H H O A7 B6 4-CF₃ H H H H O A7 B7 4-OCF₂Br H H H H O A7 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7 B9 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 36] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A6-1-CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A6-1-CH ₂ OCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A6-1-COCH ₃ B1 4-SCF ₃ HHHHO A6-1-COCH ₂ CH = CHCl B1-3-F 4 -OSO ₂ CF ₃ HHHHO A6-1-COCH ₂ C ≡ CH B1-4-F 4-Cl HHHHO A6-1-COCH ₂ CH ₂ OCH ₃ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A6-1-COCH ₂ NO ₂ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A6-1-COCH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A6-1-CO ₂ CH ₃ B1 4-OCF ₃ HHHHO A6-1-CO ₂ (J4-1-Cl) B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A6-1-CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A6 -1-CONHCH ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A6-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A6-1-CH ₃ -3-CF ₃ B1- 3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A7 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A7 B2 4-OCF ₃ HHHHO A7 B3 4-SCF ₃ HHHHO A7 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A7 B5 4-Cl HHHHO A7 B6 4-CF ₃ HHHHO A7 B7 4-OCF ₂ Br HHHHO A7 B8 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A7 B9 4-OCF ₃ ────────────────────────────────────

【００８０】[0080]

【表３７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A7 B10 4-SCF₃ H H H H O A7 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7 B12 4-Cl H H H H O A7 B13 4-CF₃ H H H H O A7-3-F B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A7-3-Cl B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7-3-Br B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A7-3-CN B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A7-3-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7-3-CF₃ B1 4-Cl H H H H O A7-3-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A7-3-CO₂CH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A7-1-CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7-1-CH₂OCH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A7-1-COCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A7-1-CO₂C₆H₅ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7-1-CONHCH₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A7-1-CONHCH₂CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A7-1-CONHCH₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A7-1-CON(CH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7-1-SO₂NHCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A7-1-SO₂NHC₆H₅ B1 4-SCF₃ H H H H O A7-1-SO₂NH(J6) B1-3-F 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 37] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A7 B10 4-SCF ₃ HHHHO A7 B11 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A7 B12 4-Cl HHHHO A7 B13 4-CF ₃ HHHHO A7-3-F B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A7-3-Cl B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A7-3 -Br B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A7-3-CN B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A7-3-CH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A7-3 -CF ₃ B1 4-Cl HHHHO A7-3-OCF ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A7-3-CO ₂ CH ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A7-1-CH ₃ B1 -3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A7-1-CH ₂ OCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A7-1-COCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A7-1 -CO ₂ C ₆ H ₅ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A7-1-CONHCH ₃ B1-3-F 4-Cl HHHHO A7-1-CONHCH ₂ CF ₃ B1-4-F 4-CF ₃ HHHHO A7- 1-CONHCH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A7-1-CON (CH ₃ ) ₂ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A7-1-SO ₂ NHCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A7-1-SO ₂ NHC ₆ H ₅ B1 4-SCF ₃ HHHHO A7-1-SO ₂ NH (J6) B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ ───────────────────────────── ───────

【００８１】[0081]

【表３８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A7-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-4-F 4-Cl H H H H O A7-1-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A7-1-CH₃-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A8 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8 B2 4-OCF₃ H H H H O A8 B3 4-SCF₃ H H H H O A8 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8 B5 4-Cl H H H H O A8 B6 4-CF₃ H H H H O A8 B7 4-OCF₂Br H H H H O A8 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8 B9 4-OCF₃ H H H H O A8 B10 4-SCF₃ H H H H O A8 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8 B12 4-Cl H H H H O A8 B13 4-CF₃ H H H H O A8-4-F B1 4-OCF₂Br H H H H O A8-5-F B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A8-5-Cl B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A8-4-Br B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8-5-Br B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A8-4-CN B1 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 38] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A7-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1-4 -F 4-Cl HHHHO A7-1-SO ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHHO A7-1-CH ₃ -3-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4- OCF ₂ Br HHHHO A8 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A8 B2 4-OCF ₃ HHHHO A8 B3 4-SCF ₃ HHHHO A8 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A8 B5 4-Cl HHHHO A8 B6 4 -CF ₃ HHHHO A8 B7 4-OCF ₂ Br HHHHO A8 B8 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A8 B9 4-OCF ₃ HHHHO A8 B10 4-SCF ₃ HHHHO A8 B11 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A8 B12 4-Cl HHHHO A8 B13 4-CF ₃ HHHHO A8-4-F B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A8-5-F B1-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A8-4-Cl B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHO A8-5-Cl B1-3-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A8-4-Br B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A8-5-Br B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A8 -4-CN B1 4-CF ₃ ───────────────────────────────────

【００８２】[0082]

【表３９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A8-5-CN B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A8-4-CH₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8-5-CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A8-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A8-5-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8-4-OCF₃ B1 4-Cl H H H H O A8-5-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A8-4-CO₂CH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A8-5-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A9 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A9 B2 4-SCF₃ H H H H O A9 B3 4-OSO₂CF₃ H H H H O A9 B4 4-Cl H H H H O A9 B5 4-CF₃ H H H H O A9 B6 4-OCF₂Br H H H H O A9 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A9 B8 4-OCF₃ H H H H O A9 B9 4-SCF₃ H H H H O A9 B10 4-OSO₂CF₃ H H H H O A9 B11 4-Cl H H H H O A9 B12 4-CF₃ H H H H O A9 B13 4-OCF₂Br H H H H O A9-2-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 39] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A8-5-CN B1-3-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A8-4-CH ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A8-5-CH ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A8-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A8-5-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A8-4-OCF ₃ B1 4-Cl HHHHO A8-5-OCF ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A8- 4-CO ₂ CH ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A8-5-CO ₂ CH ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A9 B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A9 B2 4-SCF ₃ HHHHO A9 B3 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A9 B4 4-Cl HHHHO A9 B5 4-CF ₃ HHHHO A9 B6 4-OCF ₂ Br HHHHO A9 B7 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A9 B8 4-OCF ₃ HHHHO A9 B9 4-SCF ₃ HHHHO A9 B10 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A9 B11 4-Cl HHHHO A9 B12 4-CF ₃ HHHHO A9 B13 4-OCF ₂ Br HHHHO A9-2-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ ───────────────────────────────────

【００８３】[0083]

【表４０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A9-2-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A9-2-Br B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A9-2-CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A9-2-CH₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A9-2-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A9-2-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A9-2-CO₂CH₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A10 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A10 B2 4-SCF₃ H H H H O A10 B3 4-OSO₂CF₃ H H H H O A10 B4 4-Cl H H H H O A10 B5 4-CF₃ H H H H O A10 B6 4-OCF₂Br H H H H O A10 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A10 B8 4-OCF₃ H H H H O A10 B9 4-SCF₃ H H H H O A10 B10 4-OSO₂CF₃ H H H H O A10 B11 4-Cl H H H H O A10 B12 4-CF₃ H H H H O A10 B13 4-OCF₂Br H H H H O A10-2-F B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A10-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A10-2-Br B1-3-CF₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 40] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A9-2-Cl B1 4-OCF ₃ HHHHO A9-2- Br B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A9-2-CN B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A9-2-CH ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A9-2-CF ₃ B1 -3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A9-2-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A9-2-CO ₂ CH ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A10 B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A10 B2 4-SCF ₃ HHHHO A10 B3 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A10 B4 4-Cl HHHHO A10 B5 4-CF ₃ HHHHO A10 B6 4-OCF ₂ Br HHHHO A10 B7 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A10 B8 4-OCF ₃ HHHHO A10 B9 4-SCF ₃ HHHHO A10 B10 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A10 B11 4-Cl HHHHO A10 B12 4-CF ₃ HHHHO A10 B13 4-OCF ₂ Br HHHHO A10-2-F B1-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A10-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A10-2-Br B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ ───────── ────────────────────────────

【００８４】[0084]

【表４１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A10-2-CN B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A10-2-CH₃ B1 4-Cl H H H H O A10-2-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A10-2-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A10-2-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A11 B2 4-SCF₃ H H H H O A11 B3 4-OSO₂CF₃ H H H H O A11 B4 4-Cl H H H H O A11 B5 4-CF₃ H H H H O A11 B6 4-OCF₂Br H H H H O A11 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11 B8 4-OCF₃ H H H H O A11 B9 4-SCF₃ H H H H O A11 B10 4-OSO₂CF₃ H H H H O A11 B11 4-Cl H H H H O A11 B12 4-CF₃ H H H H O A11 B13 4-OCF₂Br H H H H O A11-5-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11-5-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A11-5-Br B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A11-5-CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A11-5-CH₃ B1-3-Cl 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 41] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A10-2-CN B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A10-2-CH ₃ B1 4-Cl HHHHO A10-2-CF ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A10-2-OCF ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A10-2 -CO ₂ CH ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A11 B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A11 B2 4-SCF ₃ HHHHO A11 B3 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A11 B4 4-Cl HHHHO A11 B5 4-CF ₃ HHHHO A11 B6 4-OCF ₂ Br HHHHO A11 B7 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A11 B8 4-OCF ₃ HHHHO A11 B9 4-SCF ₃ HHHHO A11 B10 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A11 B11 4-Cl HHHHO A11 B12 4-CF ₃ HHHHO A11 B13 4-OCF ₂ Br HHHHO A11-5-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A11-5-Cl B1 4-OCF ₃ HHHHO A11- 5-Br B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A11-5-CN B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A11-5-CH ₃ B1-3-Cl 4-Cl ────── ─────────────────────────────

【００８５】[0085]

【表４２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A11-5-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A11-5-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A11-5-CO₂CH₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11-3-Cl-5-CF3 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A12 B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A12 B2 4-OSO₂CF₃ H H H H O A12 B3 4-Cl H H H H O A12 B4 4-CF₃ H H H H O A12 B5 4-OCF₂Br H H H H O A12 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A12 B7 4-OCF₃ H H H H O A12 B8 4-SCF₃ H H H H O A12 B9 4-OSO₂CF₃ H H H H O A12 B10 4-Cl H H H H O A12 B11 4-CF₃ H H H H O A12 B12 4-OCF₂Br H H H H O A12 B13 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A12-6-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A12-6-Cl B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A12-6-Br B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A12-6-CN B1 4-Cl H H H H O A12-6-CH₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A12-6-CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 42] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A11-5-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A11-5-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A11-5-CO ₂ CH ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A11-3-Cl-5-CF3 B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A12 B1-4-F 4-SCF ₃ HHHHO A12 B2 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A12 B3 4-Cl HHHHO A12 B4 4-CF ₃ HHHHO A12 B5 4-OCF ₂ Br HHHHO A12 B6 4- OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A12 B7 4-OCF ₃ HHHHO A12 B8 4-SCF ₃ HHHHO A12 B9 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A12 B10 4-Cl HHHHO A12 B11 4-CF ₃ HHHHO A12 B12 4-OCF ₂ Br HHHHO A12 B13 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A12-6-F B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A12-6-Cl B1-3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A12-6-Br B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A12-6-CN B1 4-Cl HHHHO A12-6-CH ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHHO A12-6-CF ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br ─ ───────────────────────────────────

【００８６】[0086]

【表４３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A12-6-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A12-6-CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A13 B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A13 B2 4-OSO₂CF₃ H H H H O A13 B3 4-Cl H H H H O A13 B4 4-CF₃ H H H H O A13 B5 4-OCF₂Br H H H H O A13 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A13 B7 4-OCF₃ H H H H O A13 B8 4-SCF₃ H H H H O A13 B9 4-OSO₂CF₃ H H H H O A13 B10 4-Cl H H H H O A13 B11 4-CF₃ H H H H O A13 B12 4-OCF₂Br H H H H O A13 B13 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A13-3-F B1 4-OCF₃ H H H H O A13-3-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A13-3-Br B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A13-3-CN B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A13-3-CH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A13-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A13-3-OCF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A13-3-CO₂CH₃ B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 43] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A12-6-OCF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A12-6-CO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A13 B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A13 B2 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A13 B3 4-Cl HHHHO A13 B4 4-CF ₃ HHHHO A13 B5 4-OCF ₂ Br HHHHO A13 B6 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A13 B7 4-OCF ₃ HHHHO A13 B8 4-SCF ₃ HHHHO A13 B9 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A13 B10 4- Cl HHHHO A13 B11 4-CF ₃ HHHHO A13 B12 4-OCF ₂ Br HHHHO A13 B13 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A13-3-F B1 4-OCF ₃ HHHHO A13-3-Cl B1-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A13-3-Br B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A13-3-CN B1-3-Cl 4-Cl HHHHO A13-3-CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A13-3-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A13-3-OCF ₃ B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A13-3-CO ₂ CH ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ ─ ──────────────────────────────── ──

【００８７】[0087]

【表４４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A13-3,5-Cl₂ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-2-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-2-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Br 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-Br 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-I 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CN 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-NO₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-N₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SCN 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SF₅ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-C₂H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-CH(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-C₄H₉ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-C(CH₃)₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂Br 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-CH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CH=C(Cl)CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-C≡CH 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 44] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A13-3,5-Cl ₂ B1-4-F 4- SCF ₃ HHHHO A1 B1-2-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-2-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-Br 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-Br 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-I 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CN 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3- NO ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-N ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-SCN 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-SF ₅ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-C ₂ H ₅ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-CH (CH ₃ ) ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-C ₄ H ₉ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-C (CH ₃ ) ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CH ₂ Br 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CH ₂ Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-CH ₂ CH = CH ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-CH ₂ CH = CHCl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CH = C (Cl) CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-C≡CH 4-OSO ₂ CF ₃ ─────────────────────────── ────────

【００８８】[0088]

【表４５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂C≡CH 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂C≡CBr 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-J1 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-J2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-J3 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-J4 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-(J4-1-Cl) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂(J1) 4-Cl H H H H O A1 B1-3-CH₂(J4) 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OH 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OC₂H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH(CH₃)₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OC(CH₃)₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-2-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OCF₂Br 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCF₂CHCl₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCF₂CHFCl 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCF₂CHFBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OCF₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 45] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CH ₂ C≡CH 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CH ₂ C ≡ CBr 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-J1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-3-J2 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-3-J3 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-J4 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3- (J4-1-Cl) 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CH ₂ (J1) 4-Cl HHHHO A1 B1-3-CH ₂ (J4) 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3- OH 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-OCH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OC ₂ H ₅ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 -3-OCH (CH ₃ ) ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OC (CH ₃ ) ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-2-OCHF ₂ 4-Cl HHHHO A1- 3-F B1-3-OCF ₂ Br 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCF ₂ CHCl ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCH ₂ CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCF ₂ CHFCl 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-OCF ₂ CHFBr 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCF ₂ CHF ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-OCF ₂ CF ₃ 4-CF ₃ ──────── ────────────────────────────

【００８９】[0089]

【表４６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCF₂CF₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCH₂C≡CH 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂C≡CBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-O(J4) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-O(J4-2,2-Cl₂) 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH₂(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-OCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂CN 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCH₂CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHO 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCOCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCOCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-OCOCH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCOCH₂C≡CH 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCOCH₂C≡CBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCO(J3) 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCO(J2-1-Br) 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-OCOCH₂(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 46] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCF ₂ CF ₂ CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCH ₂ CH = CH ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCH ₂ CH = CHCl 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-OCH ₂ C ≡ CH 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCH ₂ C ≡ CBr 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-O (J4) 4- Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-O (J4-2,2-Cl ₂ ) 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCH ₂ (J1) 4-OCF ₂ Br HHHHO A1- 4-OCF ₃ B1-3-OCH ₂ CH ₂ OCH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-OCH ₂ CH ₂ SCH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCH ₂ CN 4 -SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCH ₂ CO ₂ CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHO 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3- OCOCH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCOCF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-OCOCH ₂ CH = CH ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1- 3-OCOCH ₂ CH = CHCl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCOCH ₂ C≡CH 4-SCF ₃ HHHHO A1- 4-Cl B1-3-OCOCH ₂ C ≡ CBr 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCO (J3) 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCO (J2 -1-Br) 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-OCOCH ₂ (J1) 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-3-OCOCH ₂ CH ₂ OCH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ ─── ────────────────────────────────

【００９０】[0090]

【表４７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-OCOCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCOCH₂CH₂NO₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCOCH₂CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCOC₆H₅ 4-Cl H H H H O A1 B1-3-OCOCH₂C₆H₅ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH₂(J6-6-Cl) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCONHCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCON(CH₃)₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OSO₂N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-OSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OSO₂(J4) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OSO₂(J3-1-Cl) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OSO₂CH₂CH₂CH₂CN 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OSO₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-OSO₂CH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OSO₂(J7) 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OC₆H₅ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-O(C₆H₄-4-CF₃) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-O(C₆H₄-4-OCF₃) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-O(C₆H₃-2,4-F₂) 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 47] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B1-3-OCOCH ₂ CH ₂ SCH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCOCH ₂ CH ₂ NO ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCOCH ₂ CN 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCOC ₆ H ₅ 4-Cl HHHHO A1 B1-3-OCOCH ₂ C ₆ H ₅ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCOCH ₂ (J6-6-Cl) 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-OCO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCONHCH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCON (CH ₃ ) ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OSO ₂ N (CH ₃ ) ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-3-OSO ₂ CH ₃ 4-Cl HHHHO A1- 3-F B1-3-OSO ₂ CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OSO ₂ (J4) 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-3-OSO ₂ (J3- 1-Cl) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OSO ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CN 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OSO ₂ C ₆ H ₅ 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-OSO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-O SO ₂ (J7) 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-OC ₆ H ₅ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-O (C ₆ H ₄ -4-CF ₃ ) 4- OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-O (C ₆ H ₄ -4-OCF ₃ ) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-O (C ₆ H _3- 2,4-F ₂ ) 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-O (C ₆ H ₃ -3,5-Cl ₂ ) 4-SCF ₃ ──────────────── ────────────────────

【００９１】[0091]

【表４８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-O(J5-5-CF₃) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SH 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SCH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-SCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SCH₂CH=CH₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SCH₂CH=CHCl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SCH₂C≡CH 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SCH₂C≡CBr 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-S(J4) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-S(J2-2,2,3,3-F₄) 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SCH₂(J1) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SCH₂CH₂OCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SCH₂CH₂SCH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SCH₂CN 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-SCH₂CO₂CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-SCH₂C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-S(J6-2,4-Cl₂) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SOCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SOCF₃ 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 48] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B1-3-OCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-O (J5-5-CF ₃ ) 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-SH 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SCH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-SCF ₂ Br 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1 -3-SCF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-SCH ₂ CH = CH ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-SCH ₂ CH = CHCl 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SCH ₂ C ≡CH 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SCH ₂ C ≡CBr 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-S (J4) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-S (J2-2,2,3,3-F ₄ ) 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-SCH ₂ (J1) 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-SCH ₂ CH ₂ OCH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SCH ₂ CH ₂ SCH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4 -OCF ₃ B1-3-SCH ₂ CN 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-SCH ₂ CO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-3-S (C ₆ H ₃ -2- Cl-4- CF ₃ ) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-3-SCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-S (J6-2,4-Cl ₂ ) 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SOCH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SOCF ₃ 4-Cl ──────────── ────────────────────────

【００９２】[0092]

【表４９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-SOCH₂CH=CH₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SOCH₂CH=CHCl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-SOCH₂C≡CH 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SOCH₂C≡CBr 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO(J4) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO(J3-1-Cl) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-SOCH₂(J1) 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-SOCH₂CH₂OCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SOCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-SOC₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SOCH₂C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO(J5-2-Cl-4-CF₃) 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-SO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂CF₂CF₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂CHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂CH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂CH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-SO₂CH₂C≡CH 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂CH₂C≡CBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂(J4) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂(J2-1,2,2-F₃) 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂CH₂(J1) 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 49] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B1-3-SOCH ₂ CH = CH ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-SOCH ₂ CH = CHCl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-SOCH ₂ C≡CH 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3 -SOCH ₂ C ≡ CBr 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SO (J4) 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SO (J3-1-Cl) 4- OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-3-SOCH ₂ (J1) 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3-SOCH ₂ CH ₂ OCH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-SOCH ₂ CH ₂ SCH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-3-SOC ₆ H ₅ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SOCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SO (J5-2-Cl-4-CF ₃ ) 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-SO ₂ CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-SO ₂ CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-SO ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-SO ₂ CHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SO ₂ CH ₂ CH = CH ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SO ₂ CH ₂ CH = CHCl 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-SO ₂ CH ₂ C ≡ CH 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-SO ₂ CH ₂ C ≡ CBr 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1- 4-F B1-3-SO ₂ (J4) 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-SO ₂ (J2-1,2,2-F ₃ ) 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SO ₂ CH ₂ (J1) 4-OCF ₂ Br ─────────────────────────────────── ─

【００９３】[0093]

【表５０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂CH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-SO₂CH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂CH₂CN 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂CH₂CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂CH₂C₆H₅ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂(J7) 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CHO 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-COCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-COCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-COCH₂CH=CH₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-COCH₂CH=CHCl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-COCH₂C≡CH 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-COCH₂C≡CBr 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-CO(J3) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-CO(J1-1-Cl) 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-COCH₂CH₂OCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-COCH₂CH₂SCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-COCH₂CN 4-Cl H H H H O A1 B1-3-COCH₂CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-COC₆H₅ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-COCH₂C₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CO(J5) 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 50] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SO ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-SO ₂ CH ₂ CH ₂ SCH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-SO ₂ CH ₂ CN 4-SCF ₃ HHHHO A1-4 -F B1-3-SO ₂ CH ₂ CO ₂ CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-SO ₂ (C ₆ H ₃ -2,4-Cl ₂ ) 4-Cl HHHHO A1 -4-CF ₃ B1-3-SO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SO ₂ (J7) 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-CHO 4 -OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-COCH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-COCF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-COCH ₂ CH = CH ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-COCH ₂ CH = CHCl 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-COCH ₂ C ≡CH 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-COCH ₂ C ≡ CBr 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-3-CO (J3) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-3-CO (J1-1- Cl) 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-COCH ₂ CH ₂ OCH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-COCH ₂ C H ₂ SCH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-COCH ₂ CN 4-Cl HHHHO A1 B1-3-COCH ₂ CO ₂ CH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1 -3-COC ₆ H ₅ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3-COCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CO (J5) 4- OCF ₃ ───────────────────────────────────

【００９４】[0094]

【表５１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CO₂H 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-CO₂CH₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-CO₂C(CH₃)₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CO₂CH₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-CO₂(J1) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CO₂(J4-1-Cl) 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CO₂C(CH₃)₂CN 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-CO₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CO₂CH₂C₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-CO₂(J7) 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CON(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CON(CH₃)CH₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CONHCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CONHCH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CONHC₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CONHCH₂C₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-CONH(J6) 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-SO₂NHCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂NHCH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂NHC₆H₅ 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 51] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CO ₂ H 4- SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CO ₂ CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-3-CO ₂ CH ₂ CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3-CO ₂ C (CH ₃ ) ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CO ₂ CH ₂ CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-3-CO ₂ (J1) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CO ₂ (J4-1-Cl) 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-CO ₂ C ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-CO ₂ (J7) 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CON (CH ₃ ) ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CON (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ 4 -OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CONHCF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-CONHCH ₂ CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CONHC ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CONHCH ₂ C ₆ H ₅ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-CONH (J6) 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-SO ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-SO ₂ NHCH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-SO ₂ NHCH ₂ CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-SO ₂ NHC ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ ───────────────────────────────────

【００９５】[0095]

【表５２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂NHCH₂C₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂NH(J5) 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-NH₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-NHCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-NHCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-NHCH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-N(CH₃)CH₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-N(CH₃)CH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-NHCH₂C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH₃)CH₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-NH(J7) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-N(CH₃)(J6) 4-Cl H H H H O A1 B1-3-NHCHO 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH₃)CHO 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-NHCOCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-NHCOCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-NHCO(J1) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-NHCO(J4-2,2-Cl₂) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-N(CH₃)COCH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH₃)COCF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 52] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B1-3-SO ₂ NHCH ₂ C ₆ H ₅ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-SO ₂ NH (J5) 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-NH ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3- NHCH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-NHCH ₂ CH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-NHCH ₂ CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-N (CH ₃ ) ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-N (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3- N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-NH (C ₆ H ₃ -2-Cl-4-CF ₃ ) 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-3- N (CH ₃ ) (C ₆ H ₄ -4-Cl) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-3-NHCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3 -N (CH ₃ ) CH ₂ C ₆ H ₅ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-NH (J7) 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-N ( CH ₃ ) (J6) 4-Cl HHHHO A1 B1-3-NHCHO 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-N (CH ₃ ) CHO 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3 -NHCOCH ₃ 4-OCF ₂ CH F ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-NHCOCF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-NHCO (J1) 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-NHCO ( J4-2,2-Cl ₂ ) 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-3-N (CH ₃ ) COCH ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3-N (CH ₃ ) COCF ₃ 4- CF ₃ ───────────────────────────────────

【００９６】[0096]

【表５３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-N(CH₂CH₃)CO(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH₃)CO(J2-1-Br) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-NHCOC₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-NHCOCH₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-NHCO(J5-4-Cl) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-NHCONHC₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-NHSO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-NHSO₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-N(CH₃)SO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-N(CH₂CH₃)SO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-NHSO₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-NHSO₂CH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-NHSO₂(J7) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-Si(CH₃)₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Si(CH₃)₂C₆H₅ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Si(CH₃)₂C(CH₃)₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-(C₆H₄-4-Cl) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-(J5-3,5-Cl₂) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CH₂OCH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂SCH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CH₂CN 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 53] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B1-3-N (CH ₂ CH ₃ ) CO (J1) 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-3-N (CH ₃ ) CO (J2-1-Br) 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3- NHCOC ₆ H ₅ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-NHCOCH ₂ C ₆ H ₅ 4-SCF ₃ HHHHO A1 B1-3-NHCO (J5-4-Cl) 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-NHCONHC ₆ H ₅ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-NHSO ₂ CH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-NHSO ₂ CF ₃ 4- OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-N (CH ₃ ) SO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-N (CH ₂ CH ₃ ) SO ₂ CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-NHSO ₂ C ₆ H ₅ 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-NHSO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4- F B1-3-NHSO ₂ (J7) 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-Si (CH ₃ ) ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Si (CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Si (CH ₃ ) ₂ C (CH ₃ ) ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-3-C ₆ H ₅ 4- OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3- (C ₆ H ₄ -4-Cl) 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3- (J5-3,5-Cl ₂ ) 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CH ₂ OCH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CH ₂ OCH ₂ CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3 -CH ₂ SCH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-CH ₂ CN 4-OCF ₂ CHF ₂ ────────────────────────── ──────────

【００９７】[0097]

【表５４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-CH₂CH(CH₃)CN 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CH₂COCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CH₂CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂CO₂CH₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂CO₂H 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-CH₂C₆H₅ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-2,3-F₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-2,4-F₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-2,5-F₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3,5-F₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3,4-Cl₂ 4-Cl H H H H O A1 B1-3,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3,4-Br₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3,5-I₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-2,4-(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3,4-(CF₃)₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3,5-(CF₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3,4-(OCH₃)₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3,4-(OCF₃)₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3,5-(OCF₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-2-F-4-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F-5-CF₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 54] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B1-3-CH ₂ CH (CH ₃ ) CN 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CH ₂ COCH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CH ₂ CO ₂ CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4 -CF ₃ B1-3-CH ₂ CO ₂ CH ₂ CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CH ₂ CO ₂ H 4-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-CH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B1-2,3-F ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-2,4-F ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 -2,5-F ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3,5-F ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3,4-Cl ₂ 4-Cl HHHHO A1 B1-3,5-Cl ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3,4-Br ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B1-3,5-I ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-2,4- (CH ₃ ) ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3,4- (CF ₃ ) ₂ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4 -OCF ₃ B1-3,5- (CF ₃ ) ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-3,4- (OCH ₃ ) ₂ 4-Cl HHHHO A1-3-F B1-3,4- (OCF ₃ ) ₂ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3,5- (OCF ₃ ) ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1-2-F-4-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F-5-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F-5-CF ₃ 4-SCF ₃ ───────────────────────────── ───────

【００９８】[0098]

【表５５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-F-5-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F-4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Cl-5-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl-4-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl-4-CN 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-2,3,4-F₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3,4,5-F₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-2,4,5-Cl₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-2,4,6-Cl₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-2-F-4,5-Cl₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3,5-Cl₂-4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-2,3,4,5-F₄ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-2,3,5,6-F₄ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-2,4-F₂-3,5-Cl₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-2,3,4,5,6-F₅ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-2,3,5,6-F₄-4-CN 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-2-CH=CH-CH=CH-3 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CH=CH-CH=CH-4 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂O-4 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCF₂O-4 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCH₂OCH₂O-4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCF₂OCF₂O-4 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 55] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B1-3-F-5-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-F-4-OSO ₂ CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-Cl-5-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 -3-Cl-4-OCHF ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl-4-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl-4 -CN 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-2,3,4-F ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3,4,5-F ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1-2,4,5-Cl ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B1-2,4,6-Cl ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-2-F-4,5- Cl ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3,5-Cl ₂ -4-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1-2,3,4,5-F ₄ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B1-2,3,5,6-F ₄ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-2,4-F ₂ -3,5-Cl ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-2,3,4,5,6-F ₅ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-2,3,5,6-F ₄ -4-CN 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-2-CH = CH-CH = CH-3 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1-3-CH = CH-CH = CH-4 4-OCF ₂ CHF ₂ HH HHO A1-3-F B1-3-OCH ₂ O-4 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-OCF ₂ O-4 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCH ₂ OCH ₂ O-4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCF ₂ OCF ₂ O-4 4-Cl ────────────────── ─────────────────

【００９９】[0099]

【表５６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B2 4-Cl H H H H O A1 B2 4-CF₃ H H H H O A1 B2 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B2 4-Cl H H H H O A1-3-F B2 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B2 4-Cl H H H H O A1-4-F B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B2 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-F 4-CF₃ H H H H O A1 B2-5-F 4-OCF₂Br H H H H O A1 B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1 B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1 B2-4-Cl 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 56] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B2 4-Cl HHHHO A1 B2 4-CF ₃ HHHHO A1 B2 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B2 4-Cl HHHHO A1-3-F B2 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B2 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B2 4-Cl HHHHO A1-4 -F B2 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B2 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B2 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B2 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B2 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B2 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B2 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B2 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B2 4-Cl HHHHO A1-4 -OCF ₃ B2 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B2 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B2-4-F 4-CF ₃ HHHHO A1 B2-5-F 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B2-4-Cl 4-Cl HHHHO A1 B2-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1 B2-4-Cl 4-OCF ₃ ───────────────────── ───────────────

【０１００】[0100]

【表５７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B2-5-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B2-4-Br 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B2-5-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-5-CN 4-Cl H H H H O A1 B2-4-CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B2-5-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B2-4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 57] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B2-4-Cl 4-Cl HHHHO A1 -3-F B2-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B2-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B2-4-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-F B2- 4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B2-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B2-4-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B2-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B2-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B2-4-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B2-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1- 4-CF ₃ B2-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B2-4-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B2-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B2-4-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B2-5-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B2-4-Br 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B2- 5-Br 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B2-4-CN 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B2-5-CN 4-Cl HHHHO A1 B2-4-CH ₃ 4- CF ₃ HHHHO A1-3-F B2-5-CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B2-4-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ ────────────── ──── ─────────────────

【０１０１】[0101]

【表５８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B2-5-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-OCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-5-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B2-4-CO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B2-5-CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B3 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B3-5-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B3-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B3-5-Br 4-SCF₃ H H H H O A1 B3-5-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B3-5-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B3-5-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B3-5-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B3-5-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B4 4-OCF₃ H H H H O A1 B4-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B4-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B4-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B4-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B4-3-Br 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B4-4-Br 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B4-3-CN 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B4-4-CN 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 58] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B2-5-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B2-4-OCF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B2-5-OCF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B2-4-CO ₂ CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-F B2-5-CO ₂ CH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B3 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B3-5-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4 -CF ₃ B3-5-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B3-5-Br 4-SCF ₃ HHHHO A1 B3-5-CN 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B3-5 -CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-F B3-5-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B3-5-OCF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B3-5- CO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B4 4-OCF ₃ HHHHO A1 B4-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B4-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B4-3-Cl 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B4-4-Cl 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B4-3-Br 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4 _{-OCF 3 B4-4-Br 4-OCF} 2 CHF 2 HHHHO A1 B4-3-CN 4-OCF 3 HHHHO A1-3-F B4-4-CN 4-SCF 3 ──── ──────────────────────────────

【０１０２】[0102]

【表５９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B4-3-CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B4-4-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B4-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B4-4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B4-3-OCF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B4-4-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B4-3-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B4-4-CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B5 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B5-5-F 4-CF₃ H H H H O A1 B5-5-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B5-5-Br 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B5-5-CN 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B5-5-CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B5-5-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B5-5-OCF₃ 4-Cl H H H H O A1 B5-5-CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B5-1-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B5-1-CH₂CH=CHCl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B5-1-CH₂C≡CH 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B5-1-J4-1-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₂(J3) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B5-1-CH₂OCH₃ 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 59] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B4-3-CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B4-4-CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B4-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B4-4-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B4-3-OCF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B4-4-OCF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B4-3-CO ₂ CH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B4-4-CO ₂ CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B5 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B5-5-F 4-CF ₃ HHHHO A1 B5 -5-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B5-5-Br 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B5-5-CN 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B5-5 -CH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B5-5-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B5-5-OCF ₃ 4-Cl HHHHO A1 B5-5-CO ₂ CH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B5-1-CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B5-1-CH ₂ CH = CHCl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B5-1-CH ₂ C ≡ CH 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B5-1-J4-1-Cl 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B5-1-CH ₂ (J3) 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B5-1-CH ₂ OCH ₃ 4-Cl ──────────────────────────────── ────

【０１０３】[0103]

【表６０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B5-1-CH₂NO₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B5-1-CH₂CO₂CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B5-1-COCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B5-1-COCH₂CH=CH₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-COCH₂C≡CBr 4-SCF₃ H H H H O A1 B5-1-CONHCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B5-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B5-1-CH₃-5-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B6 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B6-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B6-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B6-3-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B6-3-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B6-3-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B6-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B6-3-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B6-3-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B6-1-CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B6-1-CH₂OCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B6-1-COCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B6-1-CO(J1) 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B6-1-CO(J4-1-Cl) 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-COCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 60] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B5-1-CH ₂ NO ₂ 4- CF ₃ HHHHO A1-4-F B5-1-CH ₂ CO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B5-1-COCH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B5- 1-COCH ₂ CH = CH ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B5-1-COCH ₂ C ≡ CBr 4-SCF ₃ HHHHO A1 B5-1-CONHCH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3 -F B5-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ 4-Cl HHHHO A1-4-F B5-1-CH ₃ -5-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B6 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B6-3-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B6-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1 B6-3-Br 4-SCF ₃ HHHHO A1-3- F B6-3-CN 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B6-3-CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B6-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B6-3-OCF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B6-3-CO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B6-1-CH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B6-1-CH ₂ OCH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B6-1-COCH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B6-1-CO (J1) 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B6-1-CO (J4-1-Cl) 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B6-1-COCH ₂ CH ₂ SCH ₃ 4-OCF ₂ Br ── ──────────────────────────────────

【０１０４】[0104]

【表６１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B6-1-COCH₂CN 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B6-1-COCH₂CO₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B6-1-COC₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B6-1-CO(J6) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B6-1-COCH₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-CONHCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B6-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B6-1-CH₃-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B7 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B7-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B7-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B7-3-Br 4-Cl H H H H O A1 B7-3-CN 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B7-3-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B7-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B7-3-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B7-3-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B7-1-CH₂OCH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B7-1-COCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B7-1-CO₂(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B7-1-CO₂CH₂C₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B7-1-CO₂(J6) 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 61] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B6-1-COCH ₂ CN 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B6-1-COCH ₂ CO ₂ CH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B6-1-COC ₆ H ₅ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B6-1-CO (J6 ) 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B6-1-COCH ₂ CF ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B6-1-CONHCH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1 B6-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B6-1-CH ₃ -3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-F B7 4-OCF ₃ HHHHO A1-4- Cl B7-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B7-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B7-3-Br 4-Cl HHHHO A1 B7-3-CN 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B7-3-CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B7-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B7-3-OCF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B7-3-CO ₂ CH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B7-1-CH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B7-1-CH ₂ OCH ₃ 4-Cl HHHHO A1-3-F B7-1-COCH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B7-1-CO ₂ (J1) 4-OCF ₂ Br HHH HO A1-4-Cl B7-1-CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHH HO A1-4-CF ₃ B7-1-CO ₂ (J6) 4-OCF ₃ ────── ─────────────────────────────

【０１０５】[0105]

【表６２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CONHCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1 B7-1-CONHC₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B7-1-CONH(J6) 4-Cl H H H H O A1-4-F B7-1-CON(CH₃)CH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B7-1-SO₂NHCH₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B7-1-SO₂NHCH₂C₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O A1 B7-1-CH₃-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B8 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B8-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B8-5-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B8-4-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B8-4-Br 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B8-5-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B8-4-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B8-5-CN 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B8-4-CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B8-4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B8-5-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B8-4-OCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B8-5-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 62] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCF ₃ B7-1-CONHCH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1 B7-1-CONHC ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B7-1-CONH (J6) 4-Cl HHHHO A1-4-F B7-1-CON (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B7-1-SO ₂ NHCH ₂ CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B7-1-SO ₂ NHCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B7-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ 4-OCF ₃ HHHHO A1 B7-1-CH ₃ -3-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-3-F B8 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B8-4-F 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B8-5-F 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B8-4-Cl 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B8-5-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B8-4-Br 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B8-5-Br 4-SCF ₃ HHHHO A1-4 -F B8-4-CN 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B8-5-CN 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B8-4-CH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B8-5-CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B8-4-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B8-5-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B8-4-OCF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B8-5-OCF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ ────────────────── ──────────────────

【０１０６】[0106]

【表６３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B8-4-CO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B9 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B9-2-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B9-2-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B9-2-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B9-2-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B9-2-CH₃ 4-Cl H H H H O A1 B9-2-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B9-2-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B9-2-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B10 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B10-2-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B10-2-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B10-2-Br 4-Cl H H H H O A1-3-F B10-2-CN 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B10-2-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B10-2-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B10-2-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B10-2-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B11-5-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B11-5-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 63] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CF ₃ B8-4-CO ₂ CH ₃ 4 -Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B8-5-CO ₂ CH ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1 B9 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B9-2-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4 -F B9-2-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B9-2-Br 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B9-2-CN 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B9-2-CH ₃ 4-Cl HHHHO A1 B9-2-CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-3-F B9-2-OCF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-F B9-2-CO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B10 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B10-2-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B10-2-Cl 4- OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B10-2-Br 4-Cl HHHHO A1-3-F B10-2-CN 4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B10-2-CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4 -Cl B10-2-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B10-2-OCF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B10-2-CO ₂ CH ₃ 4-SCF _{3 HHHHO A1 B11 4-OSO 2 CF} 3 HHHHO A1-3-F B11-5-F 4-Cl HHHHO A1-4-F B11-5-Cl 4-CF 3 ─ ─────────────────────────────────

【０１０７】[0107]

【表６４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B11-5-Br 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B11-5-CN 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B11-5-CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B11-5-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B11-5-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B11-5-CO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B11-3-Cl-5-CF3 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B12 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B12-6-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B12-6-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B12-6-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B12-6-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B12-6-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B12-6-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B12-6-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B12-6-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B13 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B13-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B13-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B13-3-Br 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B13-3-CN 4-CF₃ H H H H O A1 B13-3-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B13-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 64] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B11-5-Br 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B11-5-CN 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B11-5-CH ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1 B11-5-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1- 3-F B11-5-OCF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B11-5-CO ₂ CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-Cl B11-3-Cl-5-CF3 4-CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B12 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-4-OCF ₃ B12-6-F 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B12-6-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1-3-F B12 -6-Br 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-F B12-6-CN 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B12-6-CH ₃ 4-Cl HHHHO A1-4-CF ₃ B12-6 -CF ₃ 4-CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B12-6-OCF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B12-6-CO ₂ CH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1-3-F B13 4- OCF ₃ HHHHO A1-4-F B13-3-F 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B13-3-Cl 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B13-3-Br 4-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B13-3-CN 4-CF ₃ HHHHO A1 B13-3-CH ₃ 4-OCF ₂ Br HHHHO A1-3-F B13 -3-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ ────────────────────────────────────

【０１０８】[0108]

【表６５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B13-3-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B13-3-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B13-3,5-Cl₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1 4-F H H H H O A1 B1-3-F 2-Cl H H H H O A1 B1-4-F 3-Cl H H H H O A1 B1-3-Cl 3-Br H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Br H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-I H H H H O A1-3-F B1 4-CN H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-NO₂ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-N₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SCN H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-SF₅ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₃ H H H H O A1-4-F B1 4-C₂H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CH(CH₃)₂ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-C₄H₉ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-C(CH₃)₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₂Br H H H H O A1-4-Cl B1 4-CH₂Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 2-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 65] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B13-3-OCF ₃ 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B13-3-CO ₂ CH ₃ 4-SCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B13-3,5-Cl ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1 4-FHHHHO A1 B1-3- F 2-Cl HHHHO A1 B1-4-F 3-Cl HHHHO A1 B1-3-Cl 3-Br HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-Br HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-IHHHHO A1-3- F B1 4-CN HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-NO ₂ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-N ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-SCN HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-SF ₅ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-CH ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-C ₂ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-CH (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-C ₄ H ₉ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-C (CH ₃ ) ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-CHF ₂ HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-CH ₂ Br HHHHO A1-4-Cl B1 4-CH ₂ Cl HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 2-CF ₃ ───────────────────────────────── ─

【０１０９】[0109]

【表６６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 3-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CH=C(Cl)CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CH₂C≡CBr H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-J1 H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-J2 H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-J3 H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-J4 H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-(J4-1-Cl) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CH₂(J1) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CH₂(J4) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OH H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCH₃ H H H H O A1 B1 4-OC₂H₅ H H H H O A1 B1-3-F 4-OCH(CH₃)₂ H H H H O A1 B1-4-F 4-OC(CH₃)₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 2-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 3-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₂CHCl₂ ───────────────────────────────────[Table 66] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 3-CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CH ₂ CH = CH ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-CH ₂ CH = CHCl HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4 -CH = C (Cl) CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-C≡CH HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-CH ₂ C ≡CH HHHHO A1-4-CF ₃ B1- 4-F 4-CH ₂ C ≡ CBr HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-J1 HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-J2 HHHHO A1-4-CF ₃ B1- 3-OCHF ₂ 4-J3 HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-J4 HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4- (J4-1-Cl) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4- F 4-CH ₂ (J1) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-CH ₂ (J4) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OH HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCH ₃ HHHHO A1 B1 4-OC ₂ H ₅ HHHHO A1 B1-3-F 4-OCH (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1 B1-4-F 4-OC (CH ₃ ) ₃ HHHHO _{A1 B1-3-Cl 4-OCHF 2} HHHHO A1 B1-3-CF 3 2-OCF 3 HHHHO A1 B1-3-OCHF 2 3-OCF 3 HHHHO A1-3-F B1 4-OCF 2 CHCl 2 ── ────────────────────────────────

【０１１０】[0110]

【表６７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCH₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₂CHFCl H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₂CHFBr H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CF₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-OCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCH₂C≡CH H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCH₂C≡CBr H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-O(J4) H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-O(J4-2,2-Cl₂) H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCH₂(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCH₂CN H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCHO H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCOCH₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCOCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCOCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCOCH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCOCH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCOCH₂C≡CBr ───────────────────────────────────[Table 67] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-OCH ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₂ CHFCl HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHFBr HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CF ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-OCH ₂ CH = CH ₂ HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-OCH ₂ CH = CHCl HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-OCH ₂ C ≡ CH HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-OCH ₂ C ≡ CBr HHHHO A1-4-F B1-3- CF ₃ 4-O (J4) HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-O (J4-2,2-Cl ₂ ) HHHHO A1-4-Cl B1 4-OCH ₂ (J1) HHHHO A1- 4-Cl B1-3-F 4-OCH ₂ CH ₂ OCH ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH ₂ CH ₂ SCH ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCH ₂ CN HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-OCH ₂ CO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCHO HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-OCOCH ₃ HHHHO A1 _{-4-CF 3 B1-3-F 4} -OCOCF 3 HHHHO A1-4-CF 3 B1-4-F 4-OCOCH 2 CH = CH 2 HHHHO A1-4-CF 3 B1-3-Cl 4-OCOCH 2 CH = CHCl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCOCH ₂ C≡CH HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCOCH ₂ C≡CBr ─────── ────────────────────────────

【０１１１】[0111]

【表６８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCO(J3) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCO(J2-1-Br) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCOCH₂(J1) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCOCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCOCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCOCH₂CH₂NO₂ H H H H O A1 B1 4-OCOCH₂CN H H H H O A1 B1-3-F 4-OCOC₆H₅ H H H H O A1 B1-4-F 4-OCOCH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCOCH₂(J6-6-Cl) H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCO₂CH₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCONHCH₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OCON(CH₃)₂ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OSO₂N(CH₃)₂ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OSO₂CH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OSO₂(J4) H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OSO₂(J3-1-Cl) H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CH₂CH₂CH₂CN H H H H O A1-4-F B1 4-OSO₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OSO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OSO₂(J7) H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OC₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) ───────────────────────────────────[Table 68] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-OCO (J3) HHHHO A1 -4-OCF ₃ B1-3-F 4-OCO (J2-1-Br) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-OCOCH ₂ (J1) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3- Cl 4-OCOCH ₂ CH ₂ OCH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCOCH ₂ CH ₂ SCH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCOCH ₂ CH ₂ NO ₂ HHHHO A1 B1 4-OCOCH ₂ CN HHHHO A1 B1-3-F 4-OCOC ₆ H ₅ HHHHO A1 B1-4-F 4-OCOCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-OCOCH ₂ (J6 -6-Cl) HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-OCO ₂ CH ₃ HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-OCONHCH ₃ HHHHO A1-3-F B1 4-OCON (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1-3 -F B1-3-F 4-OSO ₂ N (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4-OSO ₂ CH ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-OSO ₂ ( J4) HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-OSO ₂ (J3-1-Cl) HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-OSO ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CN HHHHO A1 -4-F B1 4-OSO ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-OSO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-OSO ₂ (J7) HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-OC ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-O ( C ₆ H ₄ -4-CF ₃ ) ────────────────────────────────────

【０１１２】[0112]

【表６９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-O(C₆H₄-4-OCF₃) H H H H O A1-4-Cl B1 4-O(C₆H₃-2,4-F₂) H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-O(J5-5-CF₃) H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-SH H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SCH₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-SCHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-SCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-SCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SCH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCH₂C≡CBr H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-S(J4) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-S(J2-2,2,3,3-F₄) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-SCH₂(J1) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-SCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCH₂CN H H H H O A1 B1 4-SCH₂CO₂CH₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) H H H H O A1 B1-4-F 4-SCH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-S(J6-2,4-Cl₂) ───────────────────────────────────[Table 69] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-O ( C ₆ H ₄ -4-OCF ₃ ) HHHHO A1-4-Cl B1 4-O (C ₆ H ₃ -2,4-F ₂ ) HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-O (C ₆ H ₃ -3,5-Cl ₂ ) HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-O (J5-5-CF ₃ ) HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-SH HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-SCH ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-SCHF ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-SCF ₂ Br HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-SCH ₂ CH = CH ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-SCH ₂ CH = CHCl HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SCH ₂ C ≡ CH HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCH ₂ C ≡ CBr HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4- S (J4) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-S (J2-2,2,3,3-F ₄ ) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-SCH ₂ ( J1) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-SCH ₂ CH ₂ OCH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SCH ₂ CH ₂ SCH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCH ₂ CN HHHHO A1 B1 4-SCH ₂ CO ₂ CH ₃ HHHHO A1 B1-3-F 4-S (C ₆ H ₃ -2-Cl-4-CF ₃ ) HHHHO A1 B1-4-F 4-SCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-S (J6-2,4-Cl ₂ ) ───────────────────────────────── ───

【０１１３】[0113]

【表７０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-SOCH₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-SOCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-SOCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-SOCH₂CH=CHCl H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-SOCH₂C≡CH H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SOCH₂C≡CBr H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-SO(J4) H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-SO(J3-1-Cl) H H H H O A1-4-F B1 4-SOCH₂(J1) H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-SOCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-SOCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-SOC₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-SOCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-SO(J5-2-Cl-4-CF₃) H H H H O A1-4-Cl B1 4-SO₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-SO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-SO₂CF₂CF₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SO₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-SO₂CH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SO₂CH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-SO₂CH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-SO₂CH₂C≡CBr H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-SO₂(J4) ───────────────────────────────────[Table 70] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-SOCH ₃ HHHHO A1 B1- 3-OCHF ₂ 4-SOCF ₃ HHHHO A1-3-F B1 4-SOCH ₂ CH = CH ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-SOCH ₂ CH = CHCl HHHHO A1-3-F B1-4 -F 4-SOCH ₂ C ≡ CH HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-SOCH ₂ C ≡ CBr HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-SO (J4) HHHHO A1-3- F B1-3-OCHF ₂ 4-SO (J3-1-Cl) HHHHO A1-4-F B1 4-SOCH ₂ (J1) HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-SOCH ₂ CH ₂ OCH ₃ HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-SOCH ₂ CH ₂ SCH ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-SOC ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4- SOCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-SO (J5-2-Cl-4-CF ₃ ) HHHHO A1-4-Cl B1 4-SO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4 -Cl B1-3-F 4-SO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-SO ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SO ₂ CHF ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-SO ₂ CH ₂ CH = CH ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-SO ₂ CH ₂ CH = CHCl HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-SO ₂ CH ₂ C ≡ CH HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-SO ₂ CH ₂ C ≡ CBr HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-SO ₂ (J4) ───────────────────────────────────

【０１１４】[0114]

【表７１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SO₂(J2-1,2,2-F₃) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SO₂CH₂(J1) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SO₂CH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-SO₂CH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-SO₂CH₂CN H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-SO₂CH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-SO₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SO₂(J7) H H H H O A1 B1 4-CHO H H H H O A1 B1-3-F 4-COCH₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-COCF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-COCH₂CH=CH₂ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-COCH₂CH=CHCl H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-COCH₂C≡CH H H H H O A1-3-F B1 4-COCH₂C≡CBr H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CO(J3) H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CO(J1-1-Cl) H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-COCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-COCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-COCH₂CN H H H H O A1-4-F B1 4-COCH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-COC₆H₅ ───────────────────────────────────[Table 71] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-SO ₂ (J2-1,2,2-F ₃ ) HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SO ₂ CH ₂ (J1) HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SO ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-SO ₂ CH ₂ CH ₂ SCH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-SO ₂ CH ₂ CN HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-SO ₂ CH ₂ CO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-SO ₂ (C ₆ H ₃ -2,4-Cl ₂ ) HHHHO A1-4- OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SO ₂ (J7) HHHHO A1 B1 4-CHO HHHHO A1 B1-3- F 4-COCH ₃ HHHHO A1 B1-4-F 4-COCF ₃ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-COCH ₂ CH = CH ₂ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-COCH ₂ CH = CHCl HHHHO A1 B1- 3-OCHF ₂ 4-COCH ₂ C ≡ CH HHHHO A1-3-F B1 4-COCH ₂ C ≡ CBr HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-CO (J3) HHHHO A1-3-F B1- 4-F 4-CO (J1-1-Cl) HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-COCH ₂ CH ₂ OCH ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-CO CH ₂ CH ₂ SCH ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-COCH ₂ CN HHHHO A1-4-F B1 4-COCH ₂ CO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-F 4 -COC ₆ H ₅ ────────────────────────────────────

【０１１５】[0115]

【表７２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-COCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CO(J5) H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CO₂H H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CO₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-CO₂CH₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CO₂C(CH₃)₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CO₂CH₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CO₂(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CO₂(J4-1-Cl) H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CO₂C(CH₃)₂CN H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-CO₂C₆H₅ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CO₂(J7) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-CON(CH₃)₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CON(CH₃)CH₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CONHCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-CONHCH₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-CONHC₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CONHCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CONH(J6) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SO₂N(CH₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ H H H H O A1 B1 4-SO₂NHCH₃ ───────────────────────────────────[Table 72] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-COCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-CO (J5) HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-CO ₂ HHHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4- CO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-Cl B1 4-CO ₂ CH ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-CO ₂ C (CH ₃ ) ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-4- F 4-CO ₂ CH ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CO ₂ (J1) HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-CO ₂ (J4-1-Cl) HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-CO ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3- F 4-CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-CO ₂ (J7) HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-CON (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CON (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CONHCF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4 -CONHCH ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-CONHC ₆ H ₅ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-CONHCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4 -CONH (J6) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SO ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1 4-SO ₂ NHCH ₃ ────────────────────────────────────

【０１１６】[0116]

【表７３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-F 4-SO₂NHCH₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-SO₂NHC₆H₅ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-SO₂NHCH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-SO₂NH(J5) H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-NH₂ H H H H O A1-3-F B1 4-NHCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-NHCH₂CH₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-NHCH₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-N(CH₃)₂ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂CH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-N(CH₃)CH₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-NHCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-NH(J7) H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-N(CH₃)(J6) H H H H O A1-4-Cl B1 4-NHCHO H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-N(CH₃)CHO H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-NHCOCH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-NHCOCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-NHCO(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-NHCO(J4-2,2-Cl₂) ───────────────────────────────────[Table 73] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1 B1-3-F 4-SO ₂ NHCH ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-4-F 4-SO ₂ NHC ₆ H ₅ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-SO ₂ NHCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-SO ₂ NH (J5) HHHHO A1 B1 -3-OCHF ₂ 4-NH ₂ HHHHO A1-3-F B1 4-NHCH ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-F 4-NHCH ₂ CH ₃ HHHHO A1-3-F B1-4-F 4- NHCH ₂ CF ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-N (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-N (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ HHHHO A1-3 -F B1-3-OCHF ₂ 4-N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-NH (C ₆ H ₃ -2-Cl-4-CF ₃ ) HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-N (CH ₃ ) (C ₆ H ₄ -4-Cl) HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-NHCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3 -Cl 4-N (CH ₃ ) CH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-NH (J7) HHHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-N (CH ₃ ) (J6) HHHHO A1-4-Cl B1 4-NHCHO HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-N (CH ₃ ) CHO HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-NHCOCH ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-NHCOCF ₃ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-NHCO (J1) HHHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-NHCO (J4-2,2-Cl ₂ ) ────── ─────────────────────────────

【０１１７】[0117]

【表７４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-N(CH₃)COCH₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-N(CH₃)COCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-N(CH₂CH₃)CO(J1) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-N(CH₃)CO(J2-1-Br) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-NHCOC₆H₅ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-NHCOCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-NHCO(J5-4-Cl) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-NHCONHC₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-NHSO₂CH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-NHSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-N(CH₃)SO₂CH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-N(CH₂CH₃)SO₂CF₃ H H H H O A1 B1 4-NHSO₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-F 4-NHSO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-4-F 4-NHSO₂(J7) H H H H O A1 B1-3-Cl 4-Si(CH₃)₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Si(CH₃)₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-Si(CH₃)₂C(CH₃)₃ H H H H O A1-3-F B1 4-C₆H₅ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-(C₆H₄-4-Cl) H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-(J5-3,5-Cl₂) H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CH₂OCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-CH₂OCH₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 74] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-CF ₃ B1 4-N (CH ₃ ) COCH ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-N (CH ₃ ) COCF ₃ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-N (CH ₂ CH ₃ ) CO (J1) HHHHO A1- 4-CF ₃ B1-3-Cl 4-N (CH ₃ ) CO (J2-1-Br) HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-NHCOC ₆ H ₅ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-NHCOCH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-NHCO (J5-4-Cl) HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-NHCONHC ₆ H ₅ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-NHSO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-NHSO ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4 -N (CH ₃ ) SO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-N (CH ₂ CH ₃ ) SO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1 4-NHSO ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1 B1 -3-F 4-NHSO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1 B1-4-F 4-NHSO ₂ (J7) HHHHO A1 B1-3-Cl 4-Si (CH ₃ ) ₃ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-Si (CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-Si (CH ₃ ) ₂ C (CH ₃ ) ₃ HHHHO A1-3-F B1 4-C ₆ H ₅ HHHHO A1-3-F B1-3-F 4- (C ₆ H ₄ -4-Cl) HHHHO A1-3-F B1-4-F 4- (J5-3,5-Cl ₂ ) HHHHO A1-3 -F B1-3-Cl 4-CH ₂ OCH ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-CH ₂ OCH ₂ CF ₃ ────────────────── ──────────────────

【０１１８】[0118]

【表７５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-F B1 4-CH₂CN H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CH₂CH(CH₃)CN H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CH₂COCH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₂CO₂H H H H H O A1-4-Cl B1 4-CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 2,3-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 2,4-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 2,5-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 3,5-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 3,4-Cl₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1 3,5-Cl₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 3,4-Br₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 3,5-I₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 2,4-(CH₃)₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 3,4-(CF₃)₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 3,5-(CF₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 3,4-(OCH₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 3,4-(OCF₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 3,5-(OCF₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 2-F-4-Cl ───────────────────────────────────[Table 75] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-CH ₂ SCH ₃ HHHHO A1-4-F B1 4-CH ₂ CN HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-CH ₂ CH (CH ₃ ) CN HHHHO A1-4-F B1-4-F 4-CH ₂ COCH ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-CH ₂ CO ₂ CH ₃ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-CH ₂ CO ₂ CH ₂ CF ₃ HHHHO A1-4-F B1 -3-OCHF ₂ 4-CH ₂ CO ₂ HHHHHO A1-4-Cl B1 4-CH ₂ C ₆ H ₅ HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 2,3-F ₂ HHHHO A1-4-Cl B1 -4-F 2,4-F ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 2,5-F ₂ HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 3,5-F ₂ HHHHO A1-4- Cl B1-3-OCHF ₂ 3,4-Cl ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1 3,5-Cl ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 3,4-Br ₂ HHHHO A1-4- CF ₃ B1-4-F 3,5-I ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 2,4- (CH ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 3,4 -(CF ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 3,5- (CF ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 3,4- (OCH ₃ ) ₂ HHHHO A1-4- OCF ₃ B1-3-F 3,4- (OCF ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1 -4-F 3,5- (OCF ₃ ) ₂ HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 2-F-4-Cl ─────────────────── ─────────────────

【０１１９】[0119]

【表７６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 3-F-5-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 3-F-5-CF₃ H H H H O A1 B1 3-F-5-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-F 3-F-4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 3-Cl-5-CF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 3-Cl-4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 3-Cl-4-F H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 3-Cl-4-CN H H H H O A1-3-F B1 2,3,4-F₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 3,4,5-F₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 2,4,5-Cl₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 2,4,6-Cl₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 2-F-4,5-Cl₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 3,5-Cl₂-4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1 2,3,4,5-F₄ H H H H O A1-4-F B1-3-F 2,3,5,6-F₄ H H H H O A1-4-F B1-4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 2,3,4,5,6-F₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 2,3,5,6-F₄-4-CN H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 2-CH=CH-CH=CH-3 H H H H O A1-4-Cl B1 3-CH=CH-CH=CH-4 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 3-OCH₂O-4 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 3-OCF₂O-4 ───────────────────────────────────[Table 76] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 3-F -5-Cl HHHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 3-F-5-CF ₃ HHHHO A1 B1 3-F-5-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-F 3-F-4-OSO ₂ CF ₃ HHHHO A1 B1-4-F 3-Cl-5-CF ₃ HHHHO A1 B1-3-Cl 3-Cl-4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-3-CF ₃ 3-Cl-4-FHHHHO A1 B1 -3-OCHF ₂ 3-Cl-4-CN HHHHO A1-3-F B1 2,3,4-F ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-F 3,4,5-F ₃ HHHHO A1-3 -F B1-4-F 2,4,5-Cl ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-Cl 2,4,6-Cl ₃ HHHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 2-F- 4,5-Cl ₂ HHHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 3,5-Cl ₂ -4-CF ₃ HHHHO A1-4-F B1 2,3,4,5-F ₄ HHHHO A1-4 _{-F B1-3-F 2,3,5,6-F 4} HHHHO A1-4-F B1-4-F 2,4-F 2 -3,5-Cl 2 HHHHO A1-4-F B1-3 -Cl 2,3,4,5,6-F ₅ HHHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 2,3,5,6-F ₄ -4-CN HHHHO A1-4-F B1-3- OCHF ₂ 2-CH = CH-CH = CH-3 HHHHO A1-4-Cl B1 3-CH = CH-CH = CH-4 HHHHO A1-4-Cl B1-3-F 3-OCH ₂ O-4 HHHHO A1-4-Cl B1-4-F 3 -OCF ₂ O-4 ────────────────────────────────────

【０１２０】[0120]

【表７７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 3-OCH₂OCH₂O-4 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 3-OCF₂OCF₂O-4 ───────────────────────────────────[Table 77] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 3-OCH ₂ OCH ₂ O-4 HHHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 3-OCF ₂ OCF ₂ O-4 ────────────────────────── ──────────

【０１２１】[0121]

【表７８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CH₃ H H H O A1 B1 4-Cl CH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H H O A1 B1 4-Cl CH₃ COCH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ NH₂ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂F H H H O A1-4-F B1 4-Cl COCH₃ H H H O A1 B1 4-Cl COCH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl COCH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 78] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── CH ₃ HHHO A1 B1 4-Cl CH ₃ HHHO A1 B1-3- F 4-CF ₃ CH ₃ HHHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₃ HHHO A1-3-F B1 4-Cl CH ₃ HHHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₃ HHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₃ HHHO A1-4-F B1 4-Cl CH ₃ HHHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₃ HHHS A1-4- F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₃ CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl CH ₃ COCH ₃ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ CH ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4- OCF ₃ CH ₃ NH ₂ HHO A1-3-F B1 4-Cl CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHS A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₃ H CH ₃ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ FHHHO A1-4-F B1 4-Cl COCH ₃ HHHO A1 B1 4-Cl COCH ₃ HHHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ HHHO A1 B1-4- F 4-OCF ₃ COCH ₃ HHHO A1-3-F B1 4-Cl COCH ₃ HHHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ HHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF _{3 COCH 3 HHHO A1-4-F B1} 4-Cl ──────────────────── ──────────────

【０１２２】[0122]

【表７９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── COCH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ COCH₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl COCH₃ NH₂ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1 B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ COCH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂CH₃ NH₂ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H CH₃ H O A1 B1 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 79] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── COCH ₃ HHHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ HHHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ COCH ₃ CH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ COCH ₃ HHO A1-4-F B1-4 -F 4-OCF ₃ COCH ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl COCH ₃ NH ₂ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHS A1 B1-4-F 4- OCF ₃ COCH ₃ H CH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ HHHO A1 B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ HHHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ HHHO A1 B1- 4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ HHHO A1-3-F B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ HHHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ HHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ HHHO A1-4-F B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ HHHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ HHHS A1-4 -F B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ COCH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4 -OCF ₃ CO ₂ CH ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ NH ₂ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ H CH ₃ HO A1 B1 4-Cl ─────────────── ─────────────────────

【０１２３】[0123]

【表８０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CO₂CH₂C≡CBr H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1 B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ COCH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ NH₂ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H O A1 B1 4-Cl H CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 80] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── CO ₂ CH ₂ C ≡ CBr HHHO A1 B1-3-F 4- CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1 B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1-3-F B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1-3-F B1-4 -F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1-4-F B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ COCH ₃ HHO A1-3-F B1 4- Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ NH ₂ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHS A1-4-F B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ H CH ₃ HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl H CH ₃ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl H CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１２４】[0124]

【表８１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H H O A1 B1 4-Cl H COCH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl H COCH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CO(J1) H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl H CO₂CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 81] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── H CH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4- CF ₃ H CH ₃ HHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₃ CH ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COCH ₃ HHO A1 B1 4-Cl H COCH ₃ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ H COCH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H COCH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl H COCH ₃ HHO A1-3-F B1 -3-F 4-CF ₃ H COCH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COCH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl H COCH ₃ HHO A1-4-F B1- 3-F 4-CF ₃ H COCH ₃ HHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COCH ₃ CH ₃ HO A1 B1 4-Cl H CO (J1) HHO A1 B1-3-F 4- CF ₃ H CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl H CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl H CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CO ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl H CO ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₃ HHS A1-4-F B1-4- F 4-OCF ₃ ─ ─────────────────────────────────

【０１２５】[0125]

【表８２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H CO₂CH₃ CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CSSCH₂CF₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H NH₂ H H O A1 B1 4-Cl H NH₂ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H H O A1-3-F B1 4-Cl H NH₂ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H H O A1-4-F B1 4-Cl H NH₂ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₃ H O A1 B1 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 82] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── H CO ₂ CH ₃ CH ₃ HO A1 B1-4-F 4- OCF ₃ H CSSCH ₂ CF ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl H NH ₂ HHO A1 B1 4-Cl H NH ₂ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ H NH ₂ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H NH ₂ HHO A1-3-F B1 4-Cl H NH ₂ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H NH ₂ HHO A1-3-F B1-4-F 4 -OCF ₃ H NH ₂ HHO A1-4-F B1 4-Cl H NH ₂ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H NH ₂ HHS A1-4-F B1-4-F 4- OCF ₃ H NH ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1 B1-3-F 4 -CF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-3- F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ CH ₃ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH CH ₃ HO A1 B1 4-OCF ₃ ───────────────────────── ───────────

【０１２６】[0126]

【表８３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H CH₂CF₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₂CN H O A1 B1 4-Cl H H COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H OCH₂CH₂OCH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H CONHCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H H CONHC₆H₅ H O A1 B1 4-CF₃ H H SO₂N(CH₃)₂ H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H F O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H Cl O A1-4-F B1 4-Cl H H H Br O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H I O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H OH O A1 B1 4-Cl H H H CN O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H NO₂ O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H CH₃ O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ H H CH₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H CH₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₃ CH₃ O A1-4-F B1 4-Cl H H H CF₃ O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H OCH₃ O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H OCF₃ O A1 B1 4-Cl H H H SCH₃ O A1 B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 83] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HH CH ₂ CF ₃ HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HH CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH CH ₂ CN HO A1 B1 4-Cl HH COCH ₃ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ HH OCH ₂ CH ₂ OCH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HH CONHCH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl HH CONHC ₆ H ₅ HO A1 B1 4-CF ₃ HH SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ HS A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HHHFO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHH Cl O A1-4-F B1 4-Cl HHH Br O A1-4 -F B1-3-F 4-CF ₃ HHHIO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHH OH O A1 B1 4-Cl HHH CN O A1 B1-3-F 4-CF ₃ HHH NO ₂ O A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HHH CH ₃ O A1-3-F B1 4-Cl CH ₃ HH CH ₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₃ H CH ₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH CH ₃ CH ₃ O A1-4-F B1 4-Cl HHH CF ₃ O A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HHH OCH _{3 O A1-4-F B1-4-F} 4-OCF 3 HHH OCF 3 O A1 B1 4-Cl HHH SCH 3 O A1 B1-3-F 4-CF 3 ─────────── ───────────────────────

【０１２７】[0127]

【表８４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H SCF₃ O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H SO₂CH₃ O A1-3-F B1 4-Cl H H H SO₂CF₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H CO₂CH₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H NH₂ O A1-4-F B1 4-Cl H H H N(CH₃)₂ S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H S A1 B1 4-Cl H H H H S A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H H S A1-3-F B1 4-Cl H H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H S A1-4-F B1 4-Cl H H H H S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 84] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ─ ────────────────────────────────── HHH SCF ₃ O A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HHH SO ₂ CH ₃ O A1-3-F B1 4-Cl HHH SO ₂ CF ₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HHH CO ₂ CH ₃ O A1-3-F B1-4-F 4 -OCF ₃ HHH NH ₂ O A1-4-F B1 4-Cl HHHN (CH ₃ ) ₂ S A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HHHHS A1-4-F B1-4-F 4- OCF ₃ HHHHS A1 B1 4-Cl HHHHS A1 B1-3-F 4-CF ₃ HHHHS A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHS A1-3-F B1 4-Cl HHHHS A1-3-F B1-3- F 4-CF ₃ HHHHS A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHHS A1-4-F B1 4-Cl HHHHS A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ ───── ──────────────────────────────

【０１２８】第Ｉ−２表Table I-2

【０１２９】[0129]

【化１１】 Embedded image

【０１３０】[0130]

【表８５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 2,6-Cl₂ H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-F 4-Cl H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1 B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H O A1-3-F B1 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 85] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1 B1 4-Cl HHHO A1 B1 4-CF ₃ HHHO A1 B1 4- OCF ₃ HHHO A1 B1 2,6-Cl ₂ HHHO A1 B1-3-F 4-Cl HHHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ HHHO A1 B1-3-F 4-OCF ₃ HHHO A1 B1-4-F 4-Cl HHHO A1 B1-4-F 4-CF ₃ HHHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A1 B1-3-Cl 4-Cl HHHO A1 B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHO A1 B1- 3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1 B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHO A1 B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1 B1-3-CF ₃ 4 -OCF ₃ HHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHO A1 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B1 4-Cl HHHO A1 -3-F B1 4-CF ₃ HHHO A1-3-F B1 4-OCF ₃ ─────────────────────────────── ─────

【０１３１】[0131]

【表８６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-3-F B1-3-F 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-Cl H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl H H H O A1-4-F B1 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 86] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-3-F B1-3-F 4-Cl HHHO A1-3 -F B1-3-F 4-CF ₃ HHHO A1-3-F B1-3-F 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B1-4-F 4-Cl HHHO A1-3-F B1-4- F 4-CF ₃ HHHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-Cl HHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHO A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHO A1-3-F B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-3- F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHO A1-3-F B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHO A1-3-F B1- 3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-F B1 4-Cl HHHO A1-4-F B1 4-CF ₃ HHHO A1-4-F B1 4-OCF ₃ HHHO A1-4-F B1-3- F 4-Cl HHHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HHHO A1-4-F B1-3-F 4-OCF ₃ HHHO A1-4-F B1-4-F 4-Cl HHHO A1 -4-F B1-4-F 4-CF ₃ ───────────────────────────────────

【０１３２】[0132]

【表８７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 87] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A1- 4-F B1-3-Cl 4-Cl HHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHO A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-4-F B1-3 -CF ₃ 4-Cl HHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-4-F B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHO A1-4-F B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHO A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-4-Cl B1 4-Cl HHHO A1-4-Cl B1 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B1 4-OCF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl HHHO A1-4 -Cl B1-3-F 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl HHHO A1-4-Cl B1-4- F 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl HHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ ────────────────────────────────────

【０１３３】[0133]

【表８８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 88] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1- 4-Cl B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-Cl HHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1 4 -Cl HHHO A1-4-CF ₃ B1 4-CF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-Cl HHHO A1-4-CF ₃ B1- 3-F 4-CF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F 4-Cl HHHO A1-4-CF ₃ B1-4-F _{4-CF 3 HHHO A1-4-CF} 3 B1-4-F 4-OCF 3 HHHO A1-4-CF 3 B1-3-Cl 4-Cl HHHO A1-4-CF 3 B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-CF ₃₃ B1-3-OCHF ₂ 4-Cl ────────────────── ──────── ─────────

【０１３４】[0134]

【表８９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A2 B1 4-Cl H H H O A2 B1-3-F 4-Br H H H O A2 B1-4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 89] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHO A1-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-F 4-OCF ₃ HHHO A1 -4-OCF ₃ B1-4-F 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A1-4- OCF ₃ B1-3-Cl 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1 -3-CF ₃ 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1 -3-OCHF ₂ 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ HHHO A2 B1 4-Cl HHHO A2 B1-3-F 4-Br HHHO A2 B1-4-F 4-CF 3 ───────────────────────── ─────────

【０１３５】[0135]

【表９０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A2 B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A2 B2 4-OCF₃ H H H O A2 B3 4-SCF₃ H H H O A2 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A2 B5 3,4-Cl₂ H H H O A2 B6 4-Cl H H H O A2 B7 4-Br H H H O A2 B8 4-CF₃ H H H O A2 B9 4-OCHF₂ H H H O A2 B10 4-OCF₂Br H H H O A2 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A2 B12 4-OCF₃ H H H O A2 B13 4-SCF₃ H H H O A2-4-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A2-5-Cl B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A2-4-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A2-5-CF₃ B1-3-Cl 4-Br H H H O A3 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A3 B2 4-OCHF₂ H H H O A3 B3 4-OCF₂Br H H H O A3 B4 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────[Table 90] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A2 B1-3-Cl 4-OCHF ₂ HHHO A2 B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHO A2 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A2 B2 4-OCF ₃ HHHO A2 B3 4-SCF ₃ HHHO A2 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A2 B5 3,4- Cl ₂ HHHO A2 B6 4-Cl HHHO A2 B7 4-Br HHHO A2 B8 4-CF ₃ HHHO A2 B9 4-OCHF ₂ HHHO A2 B10 4-OCF ₂ Br HHHO A2 B11 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A2 B12 4- OCF ₃ HHHO A2 B13 4-SCF ₃ HHHO A2-4-Cl B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A2-5-Cl B1-3-F 3,4-Cl ₂ HHHO A2-4-CF ₃ B1-4- F 4-Cl HHHO A2-5-CF ₃ B1-3-Cl 4-Br HHHO A3 B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A3 B2 4-OCHF ₂ HHHO A3 B3 4-OCF ₂ Br HHHO A3 B4 4 -OCF ₂ CHF ₂ ───────────────────────────────────

【０１３６】[0136]

【表９１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A3 B5 4-OCF₃ H H H O A3 B6 4-SCF₃ H H H O A3 B7 4-OSO₂CF₃ H H H O A3 B8 3,4-Cl₂ H H H O A3 B9 4-Cl H H H O A3 B10 4-Br H H H O A3 B11 4-CF₃ H H H O A3 B12 4-OCHF₂ H H H O A3 B13 4-OCF₂Br H H H O A3-5-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A3-5-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H O A4 B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A4 B2 4-OSO₂CF₃ H H H O A4 B3 3,4-Cl₂ H H H O A4 B4 4-Cl H H H O A4 B5 4-Br H H H O A4 B6 4-CF₃ H H H O A4 B7 4-OCHF₂ H H H O A4 B8 4-OCF₂Br H H H O A4 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H O A4 B10 4-OCF₃ H H H O A4 B11 4-SCF₃ H H H O A4 B12 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 91] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A3 B5 4-OCF ₃ HHHO A3 B6 4-SCF ₃ HHHO A3 B7 4 -OSO ₂ CF ₃ HHHO A3 B8 3,4-Cl ₂ HHHO A3 B9 4-Cl HHHO A3 B10 4-Br HHHO A3 B11 4-CF ₃ HHHO A3 B12 4-OCHF ₂ HHHO A3 B13 4-OCF ₂ Br HHHO A3 -5-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A3-5-CF ₃ B1 4-OCF ₃ HHHO A4 B1-3-F 4-SCF ₃ HHHO A4 B2 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A4 B3 3,4-Cl ₂ HHHO A4 B4 4-Cl HHHO A4 B5 4-Br HHHO A4 B6 4-CF ₃ HHHO A4 B7 4-OCHF ₂ HHHO A4 B8 4-OCF ₂ Br HHHO A4 B9 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A4 B10 4-OCF ₃ HHHO A4 B11 4-SCF ₃ HHHO A4 B12 4-OSO ₂ CF ₃ ──────────────────────────── ────────

【０１３７】[0137]

【表９２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A4 B13 3,4-Cl₂ H H H O A4-3-Cl B1-4-F 4-Cl H H H O A4-4-Cl B1-3-Cl 4-Br H H H O A4-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A4-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCHF₂ H H H O A5 B1 4-OCF₂Br H H H O A5 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H O A5 B3 4-OCF₃ H H H O A5 B4 4-SCF₃ H H H O A5 B5 4-OSO₂CF₃ H H H O A5 B6 3,4-Cl₂ H H H O A5 B7 4-Cl H H H O A5 B8 4-Br H H H O A5 B9 4-CF₃ H H H O A5 B10 4-OCHF₂ H H H O A5 B11 4-OCF₂Br H H H O A5 B12 4-OCF₂CHF₂ H H H O A5 B13 4-OCF₃ H H H O A5-5-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A5-5-CF₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H O A5-1-CH₃ B1-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A5-1-CH₂CH=CHCl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A5-1-CH₂C≡CH B1-3-OCHF₂ 4-Br ───────────────────────────────────[Table 92] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A4 B13 3,4-Cl ₂ HHHO A4-3-Cl B1-4 -F 4-Cl HHHO A4-4-Cl B1-3-Cl 4-Br HHHO A4-3-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A4-4-CF ₃ B1-3-OCHF ₂ 4 -OCHF ₂ HHHO A5 B1 4-OCF ₂ Br HHHO A5 B2 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A5 B3 4-OCF ₃ HHHO A5 B4 4-SCF ₃ HHHO A5 B5 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A5 B6 3,4- Cl ₂ HHHO A5 B7 4-Cl HHHO A5 B8 4-Br HHHO A5 B9 4-CF ₃ HHHO A5 B10 4-OCHF ₂ HHHO A5 B11 4-OCF ₂ Br HHHO A5 B12 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A5 B13 4- OCF ₃ HHHO A5-5-Cl B1-3-F 4-SCF ₃ HHHO A5-5-CF ₃ B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A5-1-CH ₃ B1-3-Cl 3,4 -Cl ₂ HHHO A5-1-CH ₂ CH = CHCl B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHO A5-1-CH ₂ C ≡ CH B1-3-OCHF ₂ 4-Br ────────── ──────────────────────────

【０１３８】[0138]

【表９３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A5-1-(J4-1-Cl) B1 4-CF₃ H H H O A5-1-CH₂(J3) B1-3-F 4-OCHF₂ H H H O A5-1-CH₂OCH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H O A5-1-CH₂NO₂ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A5-1-CH₂CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A5-1-COCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H O A5-1-COCH₂CH=CH₂ B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A5-1-COCH₂C≡CBr B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A5-1-CONHCH₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A5-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-Cl 4-Br H H H O A5-1-CH₃-5-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A6 B1-3-OCHF₂ 4-OCHF₂ H H H O A6 B2 4-OCF₂Br H H H O A6 B3 4-OCF₂CHF₂ H H H O A6 B4 4-OCF₃ H H H O A6 B5 4-SCF₃ H H H O A6 B6 4-OSO₂CF₃ H H H O A6 B7 3,4-Cl₂ H H H O A6 B8 4-Cl H H H O A6 B9 4-Br H H H O A6 B10 4-CF₃ H H H O A6 B11 4-OCHF₂ H H H O A6 B12 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 93] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A5-1- (J4-1-Cl) B1 4-CF ₃ HHHO A5-1-CH ₂ (J3) B1-3-F 4-OCHF ₂ HHHO A5-1-CH ₂ OCH ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHO A5-1-CH ₂ NO ₂ B1-3- Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A5-1-CH ₂ CO ₂ CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A5-1-COCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHO A5-1- COCH ₂ CH = CH ₂ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A5-1-COCH ₂ C ≡ CBr B1-3-F 3,4-Cl ₂ HHHO A5-1-CONHCH ₃ B1-4-F 4-Cl HHHO A5-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1-3-Cl 4-Br HHHO A5-1-CH ₃ -5-Cl B1-3-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A6 B1-3-OCHF ₂ 4 -OCHF ₂ HHHO A6 B2 4-OCF ₂ Br HHHO A6 B3 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A6 B4 4-OCF ₃ HHHO A6 B5 4-SCF ₃ HHHO A6 B6 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A6 B7 3,4- Cl ₂ HHHO A6 B8 4-Cl HHHO A6 B9 4-Br HHHO A6 B10 4-CF ₃ HHHO A6 B11 4-OCHF ₂ HHHO A6 B12 4-OCF ₂ Br ─────────────── ───────────── ───────

【０１３９】[0139]

【表９４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A6 B13 4-OCF₂CHF₂ H H H O A6-1-CH₃ B1 4-OCF₃ H H H O A6-1-CH₂OCH₃ B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A6-1-COCH₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H O A6-1-CO(J1) B1-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A6-1-CO(J4-1-Cl) B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A6-1-COCH₂CH₂SCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-Br H H H O A6-1-COCH₂CN B1 4-CF₃ H H H O A6-1-COCH₂CO₂CH₃ B1-3-F 4-OCHF₂ H H H O A6-1-COC₆H₅ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H O A6-1-CO(J6) B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A6-1-CO₂CH₂CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A6-1-CONHCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H O A6-1-SO₂N(CH₃)₂ B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A7 B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A7 B2 4-Cl H H H O A7 B3 4-Br H H H O A7 B4 4-CF₃ H H H O A7 B5 4-OCHF₂ H H H O A7 B6 4-OCF₂Br H H H O A7 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H O A7 B8 4-OCF₃ H H H O A7 B9 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 94] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A6 B13 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A6-1-CH ₃ B1 4 -OCF ₃ HHHO A6-1-CH ₂ OCH ₃ B1-3-F 4-SCF ₃ HHHO A6-1-COCH ₃ B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A6-1-CO (J1) B1- 3-Cl 3,4-Cl ₂ HHHO A6-1-CO (J4-1-Cl) B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHO A6-1-COCH ₂ CH ₂ SCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4- Br HHHO A6-1-COCH ₂ CN B1 4-CF ₃ HHHO A6-1-COCH ₂ CO ₂ CH ₃ B1-3-F 4-OCHF ₂ HHHO A6-1-COC ₆ H ₅ B1-4-F 4- OCF ₂ Br HHHO A6-1-CO (J6) B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A6-1-CO ₂ CH ₂ CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A6-1-CONHCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHO A6-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A7 B1-3-F 3,4-Cl ₂ HHHO A7 B2 4-Cl HHHO A7 B3 4-Br HHHO A7 B4 4-CF ₃ HHHO A7 B5 4-OCHF ₂ HHHO A7 B6 4-OCF ₂ Br HHHO A7 B7 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A7 B8 4-OCF ₃ HHHO A7 B9 4-SCF ₃ ─────────────────── ───────────────

【０１４０】[0140]

【表９５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A7 B10 4-OSO₂CF₃ H H H O A7 B11 3,4-Cl₂ H H H O A7 B12 4-Cl H H H O A7 B13 4-Br H H H O A7-3-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H O A7-3-CF₃ B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A7-1-CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A7-1-CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A7-1-COCH₃ B1 4-OCF₃ H H H O A7-1-CO₂(J1) B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A7-1-CO₂CH₂C₆H₅ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H O A7-1-CO₂(J6) B1-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A7-1-CONHCH₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A7-1-CONHC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-Br H H H O A7-1-CONH(J6) B1 4-CF₃ H H H O A7-1-CON(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-F 4-OCHF₂ H H H O A7-1-SO₂NHCH₂CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H O A7-1-SO₂NHCH₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A7-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A7-1-CH₃-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H O A8 B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A8 B2 3,4-Cl₂ H H H O A8 B3 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 95] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A7 B10 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A7 B11 3,4-Cl ₂ HHHO A7 B12 4-Cl HHHO A7 B13 4-Br HHHO A7-3-Cl B1-4-F 4-CF ₃ HHHO A7-3-CF ₃ B1-3-Cl 4-OCHF ₂ HHHO A7-1-CH ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHO A7-1-CH ₂ OCH ₃ B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A7-1-COCH ₃ B1 4-OCF ₃ HHHO A7-1-CO ₂ (J1) B1-3-F 4-SCF ₃ HHHO A7-1-CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ B1-4-F 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A7-1-CO ₂ (J6) B1-3 -Cl 3,4-Cl ₂ HHHO A7-1-CONHCH ₃ B1-3-CF ₃ 4-Cl HHHO A7-1-CONHC ₆ H ₅ B1-3-OCHF ₂ 4-Br HHHO A7-1-CONH (J6 ) B1 4-CF ₃ HHHO A7-1-CON (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ B1-3-F 4-OCHF ₂ HHHO A7-1-SO ₂ NHCH ₂ CF ₃ B1-4-F 4-OCF ₂ Br HHHO A7-1-SO ₂ NHCH ₂ C ₆ H ₅ B1-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A7-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A7- 1-CH ₃ -3-Cl B1-3-OCHF ₂ 4-SCF ₃ HHHO A8 B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A8 B2 3,4-Cl ₂ HHHO A8 B 3 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１４１】[0141]

【表９６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A8 B4 4-Br H H H O A8 B5 4-CF₃ H H H O A8 B6 4-OCHF₂ H H H O A8 B7 4-OCF₂Br H H H O A8 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H O A8 B9 4-OCF₃ H H H O A8 B10 4-SCF₃ H H H O A8 B11 4-OSO₂CF₃ H H H O A8 B12 3,4-Cl₂ H H H O A8 B13 4-Cl H H H O A8-4-Cl B1-3-F 4-Br H H H O A8-5-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H O A8-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A8-5-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A9 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A9 B2 4-OCF₃ H H H O A9 B3 4-SCF₃ H H H O A9 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A9 B5 3,4-Cl₂ H H H O A9 B6 4-Cl H H H O A9 B7 4-Br H H H O A9 B8 4-CF₃ H H H O A9 B9 4-OCHF₂ ───────────────────────────────────[Table 96] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A8 B4 4-Br HHHO A8 B5 4-CF ₃ HHHO A8 B6 4- OCHF ₂ HHHO A8 B7 4-OCF ₂ Br HHHO A8 B8 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A8 B9 4-OCF ₃ HHHO A8 B10 4-SCF ₃ HHHO A8 B11 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A8 B12 3,4-Cl ₂ HHHO A8 B13 4-Cl HHHO A8-4-Cl B1-3-F 4-Br HHHO A8-5-Cl B1-4-F 4-CF ₃ HHHO A8-4-CF ₃ B1-3-Cl 4- OCHF ₂ HHHO A8-5-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHO A9 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A9 B2 4-OCF ₃ HHHO A9 B3 4-SCF ₃ HHHO A9 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A9 B5 3,4-Cl ₂ HHHO A9 B6 4-Cl HHHO A9 B7 4-Br HHHO A9 B8 4-CF ₃ HHHO A9 B9 4-OCHF ₂ ──────── ────────────────────────────

【０１４２】[0142]

【表９７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A9 B10 4-OCF₂Br H H H O A9 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A9 B12 4-OCF₃ H H H O A9 B13 4-SCF₃ H H H O A9-2-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A9-2-CF₃ B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A10 B1-4-F 4-Cl H H H O A10 B2 4-Br H H H O A10 B3 4-CF₃ H H H O A10 B4 4-OCHF₂ H H H O A10 B5 4-OCF₂Br H H H O A10 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H O A10 B7 4-OCF₃ H H H O A10 B8 4-SCF₃ H H H O A10 B9 4-OSO₂CF₃ H H H O A10 B10 3,4-Cl₂ H H H O A10 B11 4-Cl H H H O A10 B12 4-Br H H H O A10 B13 4-CF₃ H H H O A10-2-Cl B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A10-2-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A11 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A11 B2 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 97] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A9 B10 4-OCF ₂ Br HHHO A9 B11 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A9 B12 4-OCF ₃ HHHO A9 B13 4-SCF ₃ HHHO A9-2-Cl B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A9-2-CF ₃ B1-3-F 3,4-Cl ₂ HHHO A10 B1-4- F 4-Cl HHHO A10 B2 4-Br HHHO A10 B3 4-CF ₃ HHHO A10 B4 4-OCHF ₂ HHHO A10 B5 4-OCF ₂ Br HHHO A10 B6 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A10 B7 4-OCF ₃ HHHO A10 B8 4-SCF ₃ HHHO A10 B9 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A10 B10 3,4-Cl ₂ HHHO A10 B11 4-Cl HHHO A10 B12 4-Br HHHO A10 B13 4-CF ₃ HHHO A10-2-Cl B1- 3-Cl 4-OCHF ₂ HHHO A10-2-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHO A11 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A11 B2 4-OCF ₃ ──── ───────────────────────────────

【０１４３】[0143]

【表９８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A11 B3 4-SCF₃ H H H O A11 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A11 B5 3,4-Cl₂ H H H O A11 B6 4-Cl H H H O A11 B7 4-Br H H H O A11 B8 4-CF₃ H H H O A11 B9 4-OCHF₂ H H H O A11 B10 4-OCF₂Br H H H O A11 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A11 B12 4-OCF₃ H H H O A11 B13 4-SCF₃ H H H O A11-5-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A11-5-CF₃ B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A12 B1-4-F 4-Cl H H H O A12 B2 4-Br H H H O A12 B3 4-CF₃ H H H O A12 B4 4-OCHF₂ H H H O A12 B5 4-OCF₂Br H H H O A12 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H O A12 B7 4-OCF₃ H H H O A12 B8 4-SCF₃ H H H O A12 B9 4-OSO₂CF₃ H H H O A12 B10 3,4-Cl₂ ───────────────────────────────────[Table 98] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A11 B3 4-SCF ₃ HHHO A11 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A11 B5 3,4-Cl ₂ HHHO A11 B6 4-Cl HHHO A11 B7 4-Br HHHO A11 B8 4-CF ₃ HHHO A11 B9 4-OCHF ₂ HHHO A11 B10 4-OCF ₂ Br HHHO A11 B11 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A11 B12 4-OCF ₃ HHHO A11 B13 4-SCF ₃ HHHO A11-5-Cl B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A11-5-CF ₃ B1-3-F 3,4-Cl ₂ HHHO A12 B1-4 -F 4-Cl HHHO A12 B2 4-Br HHHO A12 B3 4-CF ₃ HHHO A12 B4 4-OCHF ₂ HHHO A12 B5 4-OCF ₂ Br HHHO A12 B6 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A12 B7 4-OCF ₃ HHHO A12 B8 4-SCF ₃ HHHO A12 B9 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A12 B10 3,4-Cl ₂ ────────────────────────── ─────────

【０１４４】[0144]

【表９９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A12 B11 4-Cl H H H O A12 B12 4-Br H H H O A12 B13 4-CF₃ H H H O A12-6-Cl B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A12-6-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A13 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A13 B2 4-OCF₃ H H H O A13 B3 4-SCF₃ H H H O A13 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A13 B5 3,4-Cl₂ H H H O A13 B6 4-Cl H H H O A13 B7 4-Br H H H O A13 B8 4-CF₃ H H H O A13 B9 4-OCHF₂ H H H O A13 B10 4-OCF₂Br H H H O A13 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A13 B12 4-OCF₃ H H H O A13 B13 4-SCF₃ H H H O A1 B2 4-Cl H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-Br H H H O A1-4-F B2-5-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B2-4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B2-5-CF₃ 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────[Table 99] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A12 B11 4-Cl HHHO A12 B12 4-Br HHHO A12 B13 4-CF ₃ HHHO A12-6-Cl B1-3-Cl 4-OCHF ₂ HHHO A12-6-CF ₃ B1-3-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHO A13 B1-3-OCHF ₂ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A13 B2 4-OCF ₃ HHHO A13 B3 4-SCF ₃ HHHO A13 B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A13 B5 3,4-Cl ₂ HHHO A13 B6 4-Cl HHHO A13 B7 4-Br HHHO A13 B8 4-CF ₃ HHHO A13 B9 4-OCHF ₂ HHHO A13 B10 4-OCF ₂ Br HHHO A13 B11 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A13 B12 4-OCF ₃ HHHO A13 B13 4-SCF ₃ HHHO A1 B2 4-Cl HHHO A1-3-F B2 -4-Cl 4-Br HHHO A1-4-F B2-5-Cl 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B2-4-CF ₃ 4-OCHF ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B2-5-CF ₃ 4-OCF ₂ Br ────────────────────────────────────

【０１４５】[0145]

【表１００】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-OCF₃ B3 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B3-5-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B3-5-CF₃ 4-SCF₃ H H H O A1-4-F B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-Cl B4-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-CF₃ B4-4-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B4-3-CF₃ 4-Br H H H O A1 B4-4-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B5 4-OCHF₂ H H H O A1-4-F B5-5-Cl 4-OCF₂Br H H H O A1-4-Cl B5-5-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B5-1-CH₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H O A1 B5-1-CH₂CH=CH₂ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-3-F B5-1-CH₂C≡CBr 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-F B5-1-J1 4-Cl H H H O A1-4-Cl B5-1-CH₂OCH₃ 4-Br H H H O A1-4-CF₃ B5-1-CH₂SCH₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₂CN 4-OCHF₂ H H H O A1 B5-1-CHO 4-OCF₂Br H H H O A1-3-F B5-1-COCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-F B5-1-COCF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B5-1-CONHCH₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────[Table 100] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-4-OCF ₃ B3 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B3- 5-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B3-5-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHO A1-4-F B4 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1-4-Cl B4-3-Cl 3,4 -Cl ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B4-4-Cl 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B4-3-CF ₃ 4-Br HHHO A1 B4-4-CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-3 -F B5 4-OCHF ₂ HHHO A1-4-F B5-5-Cl 4-OCF ₂ Br HHHO A1-4-Cl B5-5-CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B5- 1-CH ₃ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B5-1-CH ₂ CF ₃ 4-SCF ₃ HHHO A1 B5-1-CH ₂ CH = CH ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1-3- F B5-1-CH ₂ C ≡ CBr 3,4-Cl ₂ HHHO A1-4-F B5-1-J1 4-Cl HHHO A1-4-Cl B5-1-CH ₂ OCH ₃ 4-Br HHHO A1- 4-CF ₃ B5-1-CH ₂ SCH ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B5-1-CH ₂ CN 4-OCHF ₂ HHHO A1 B5-1-CHO 4-OCF ₂ Br HHHO A1-3 _{-F B5-1-COCH 3 4-OCF} 2 CHF 2 HHHO A1-4-F B5-1-COCF 3 4-OCF 3 HHHO A1-4-Cl B5-1-CONHCH 3 4-SCF 3 ─── ───────────────────────────────

【０１４６】[0146]

【表１０１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-CF₃ B5-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₃-5-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A1 B6 4-Cl H H H O A1-3-F B6-1-CH₃ 4-Br H H H O A1-4-F B6-1-CH₂OCH₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B6-1-COCH₃ 4-OCHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B6-1-COCH₂CH=CHCl 4-OCF₂Br H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-COCH₂C≡CH 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B6-1-COCH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B6-1-COCH₂NO₂ 4-SCF₃ H H H O A1-4-F B6-1-COCH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-Cl B6-1-CO₂CH₃ 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-CF₃ B6-1-CO₂(J4-1-Cl) 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-CO₂C(CH₃)₂CN 4-Br H H H O A1 B6-1-CONHCH₃ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B6-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCHF₂ H H H O A1-4-F B7 4-OCF₂Br H H H O A1-4-Cl B7-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B7-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CH₃ 4-SCF₃ H H H O A1 B7-1-CH₂OCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-3-F B7-1-COCH₃ 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-F B7-1-CO₂C₆H₅ 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 101] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-4-CF ₃ B5-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B5-1-CH ₃ -5-Cl 3,4-Cl ₂ HHHO A1 B6 4-Cl HHHO A1-3-F B6-1-CH ₃ 4- Br HHHO A1-4-F B6-1-CH ₂ OCH ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B6-1-COCH ₃ 4-OCHF ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B6-1-COCH ₂ CH = _{CHCl 4-OCF 2 Br HHHO A1-4} -OCF 3 B6-1-COCH 2 C≡CH 4-OCF 2 CHF 2 HHHO A1 B6-1-COCH 2 CH 2 OCH 3 4-OCF 3 HHHO A1-3-F B6-1-COCH ₂ NO ₂ 4-SCF ₃ HHHO A1-4-F B6-1-COCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1-4-Cl B6-1-CO ₂ CH ₃ 3, 4-Cl ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B6-1-CO ₂ (J4-1-Cl) 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B6-1-CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN 4-Br HHHO A1 B6-1-CONHCH ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-3-F B6-1-SO ₂ N (CH ₃ ) ₂ 4-OCHF ₂ HHHO A1-4-F B7 4-OCF ₂ Br HHHO A1-4 -Cl B7-3-Cl 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B7-3-CF ₃ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B7-1-CH ₃ 4-SCF ₃ HHHO A1 B7 - 1-CH ₂ OCH ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1-3-F B7-1-COCH ₃ 3,4-Cl ₂ HHHO A1-4-F B7-1-CO ₂ C ₆ H ₅ 4-Cl ─ ───────────────────────────────────

【０１４７】[0147]

【表１０２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-Cl B7-1-CONHCH₃ 4-Br H H H O A1-4-CF₃ B7-1-CONHCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CONHCH₂C₆H₅ 4-OCHF₂ H H H O A1 B7-1-CON(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H O A1-3-F B7-1-SO₂NHCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-F B7-1-SO₂NHC₆H₅ 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B7-1-SO₂NH(J6) 4-SCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B7-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ 3,4-Cl₂ H H H O A1 B7-1-CH₃-3-Cl 4-Cl H H H O A1-3-F B8 4-Br H H H O A1-4-F B8-4-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B8-5-Cl 4-OCHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B8-4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B9 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B9-2-Cl 4-SCF₃ H H H O A1-4-F B9-2-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-Cl B10 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-CF₃ B10-2-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B10-2-CF₃ 4-Br H H H O A1 B11 4-CF₃ H H H O A1-3-F B11-5-Cl 4-OCHF₂ ───────────────────────────────────[Table 102] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-4-Cl B7-1-CONHCH ₃ 4-Br HHHO A1- 4-CF ₃ B7-1-CONHCH ₂ CF ₃ 4-CF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B7-1-CONHCH ₂ C ₆ H ₅ 4-OCHF ₂ HHHO A1 B7-1-CON (CH ₃ ) ₂ 4 -OCF ₂ Br HHHO A1-3-F B7-1-SO ₂ NHCH ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1-4-F B7-1-SO ₂ NHC ₆ H ₅ 4-OCF ₃ HHHO A1-4-Cl _{B7-1-SO 2 NH (J6)} 4-SCF 3 HHHO A1-4-CF 3 B7-1-SO 2 N (CH 3) 2 4-OSO 2 CF 3 HHHO A1-4-OCF 3 B7-1- SO ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ 3,4-Cl ₂ HHHO A1 B7-1-CH ₃ -3-Cl 4-Cl HHHO A1-3-F B8 4-Br HHHO A1-4-F B8- 4-Cl 4-CF ₃ HHHO A1-4-Cl B8-5-Cl 4-OCHF ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B8-4-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHO A1-4-OCF ₃ B8-5 -CF ₃ 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B9 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B9-2-Cl 4-SCF ₃ HHHO A1-4-F B9-2-CF ₃ 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1-4-Cl B10 3,4-Cl ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B10-2-Cl 4-Cl HHHO A1-4-OCF ₃ B10-2-CF ₃ 4-Br HHHO A1 B11 4-CF ₃ HHHO A1-3-F B11-5-Cl 4-OCHF ₂ ────────────────────────────────────

【０１４８】[0148]

【表１０３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B11-5-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A1-4-Cl B12 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B12-6-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B12-6-CF₃ 4-SCF₃ H H H O A1 B13 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────[Table 103] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHHO A1-4-F B11-5-CF ₃ 4-OCF ₂ Br HHHO A1-4-Cl B12 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1-4-CF ₃ B12-6-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-4-OCF ₃ B12-6-CF ₃ 4-SCF ₃ HHHO A1 B13 4- OSO ₂ CF ₃ --------------------------------------------------------------------------------------------------------

【０１４９】[0149]

【表１０４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CH₃ H H O A1 B1 4-Cl CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H O A1 B1 4-Cl CH₃ COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ CO₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ NH₂ H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂CF₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl COCH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H O A1 B1 4-Cl COCH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl COCH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 104] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl CH ₃ HHO A1 B1-3-F 4 -CF ₃ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₃ HHO A1- 3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl CH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₃ HHS A1-4-F B1 -4-F 4-OCF ₃ CH ₃ CH ₃ HO A1 B1 4-Cl CH ₃ COCH ₃ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ CH ₃ CO ₂ CH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₃ NH ₂ HO A1-3-F B1 4-Cl CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ CF ₃ HHO A1-3-F B1-4 -F 4-OCF ₃ COCH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl COCH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ HHO A1-4-F B1-4-F 4- OCF ₃ COCH ₃ HHO A1 B1 4-Cl COCH ₃ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ COCH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl COCH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ ─────────────────────────── ─────────

【０１５０】[0150]

【表１０５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── COCH₃ H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl COCH₃ COCH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ CO₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ NH₂ H O A1 B1 4-Cl COCH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl CO₂CH₃ H H S A1 B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ COCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ CO₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ NH₂ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂(J1) H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ PS(OC₆H₅)₂ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 105] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── COCH ₃ HHS A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ COCH ₃ CH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl COCH ₃ COCH ₃ HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ COCH ₃ CO ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4 -OCF ₃ COCH ₃ NH ₂ HO A1 B1 4-Cl COCH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ HHS A1 B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ CH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₃ COCH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl CO ₂ CH ₃ CO ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₃ NH ₂ HO A1-3-F B1-4-F 4 -OCF ₃ CO ₂ CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl CO ₂ (J1) HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ PS (OC ₆ H ₅ ) ₂ HHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1 B1 4-Cl ──────────────────────── ─────────────

【０１５１】[0151]

【表１０６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ CH₃ H O A1 B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ CO₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ NH₂ H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₃ H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────[Table 106] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4 -CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-4-F B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHO A1-4 -F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ CH ₃ HO A1 B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ COCH ₃ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ CO ₂ CH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ NH ₂ HO A1-3-F B1 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₃ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl H CH ₃ HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₃ HO A1 B1 4-Cl H CH ₃ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₃ HO A1-3-F B1 4-C l H CH ₃ HS A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H COCH ₃ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ ────────────── ──────────────────────

【０１５２】[0152]

【表１０７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H COCH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H COCH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H O A1 B1 4-Cl H COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH₃ H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO(J4-1-Cl) H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CO₂CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCO₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H NH₂ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H O A1 B1 4-Cl H NH₂ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 107] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── H COCH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl H COCH ₃ HO A1 -4-F B1-3-F 4-CF ₃ H COCH ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COCH ₃ HO A1 B1 4-Cl H COCH ₃ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ H COCH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H COCH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl H COCH ₃ HS A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CO (J4-1-Cl) HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CO ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl H CO ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1 -3-F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CO ₂ CH ₃ HO A1 B1 4-Cl H CO ₂ CH ₃ HO A1 B1-3- F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H CO ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl H CO ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1-3 -F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₃ HS A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COCO ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl H NH ₂ HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H NH ₂ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H NH ₂ HO A1 B1 4-Cl H NH ₂ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ ─────────── ───────────────────────

【０１５３】[0153]

【表１０８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H NH₂ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H O A1-3-F B1 4-Cl H NH₂ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H S A1-4-F B1 4-Cl H J8 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H Cl O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H Br O A1 B1 4-Cl H H CN O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H CH₃ O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H CF₃ O A1-3-F B1 4-Cl H H OCH₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H SCF₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CO₂CH₃ O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────[Table 108] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── H NH ₂ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H NH ₂ HO A1-3-F B1 4-Cl H NH ₂ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H NH ₂ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H NH ₂ HS A1 -4-F B1 4-Cl H J8 HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1 B1 4-Cl H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1 B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1 B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1- 4-F 4-OCF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl H CH ₂ OCH ₂ CH ₃ HS A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HH Cl O A1 -4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH Br O A1 B1 4-Cl HH CN O A1 B1-3-F 4-CF ₃ HH CH ₃ O A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HH CF ₃ O A1-3-F B1 4-Cl HH OCH ₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HH SCF ₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH CO _{2 CH 3 O A1-4-F B1 4} -Cl ── ────────────────────────────────

【０１５４】[0154]

【表１０９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H N(CH₃)₂ S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H S A1 B1 4-Cl H H H S A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H S A1-3-F B1 4-Cl H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H S A1-4-F B1 4-Cl H H H S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────[Table 109] ─────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ─── ──────────────────────────────── HHN (CH ₃ ) ₂ S A1-4-F B1-3-F 4 -CF ₃ HHHS A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHS A1 B1 4-Cl HHHS A1 B1-3-F 4-CF ₃ HHHS A1 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHS A1-3 -F B1 4-Cl HHHS A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HHHS A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHS A1-4-F B1 4-Cl HHHS A1-4 -F B1-3-F 4-CF ₃ ───────────────────────────────────

【０１５５】第Ｉ−３表Table I-3

【０１５６】[0156]

【化１２】 [Chemical 12]

【０１５７】[0157]

【表１１０】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H H O A1 B1 4-Cl H H H H O A1 B1 4-Br H H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H CH₃ H O A1 B1 4-OCF₃ H H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H H S A1 B1 3,4-Cl₂ CH₂CH=CH₂ H H H O A1 B1-3-F 4-Cl CO₂(J4-1-Cl) H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H COCH₂(J1) H H O A1 B2 4-OCF₃ H COCO₂CH₂CF₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H H CH₂CH=CH₂ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H CH₂CO₂CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H COCH₂CH₂SCH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H CO₂(J1) H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CONH(J6) H O A2 B1 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H 2-Cl O A2 B2 4-OCF₃ ────────────────────────────────────[Table 110] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ──────────────────────────────────── HHHHO A1 B1 4-Cl HHHHO A1 B1 4-Br HHHHO A1 B1 4-CF ₃ HHHHO A1 B1 4-OCHF ₂ HHHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br HHHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1 4-OCF ₃ HH CH ₃ HO A1 B1 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1 4 -SCF ₃ HHHHO A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHHS A1 B1 3,4-Cl ₂ CH ₂ CH = CH ₂ HHHO A1 B1-3-F 4-Cl CO ₂ (J4-1-Cl) HHHO A1 B1- 4-F 4-CF ₃ H COCH ₂ (J1) HHO A1 B2 4-OCF ₃ H COCO ₂ CH ₂ CF ₃ HHO A1-3-F B1 4-Cl HH CH ₂ CH = CH ₂ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HH CH ₂ CO ₂ CH ₃ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH COCH ₂ CH ₂ SCH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl HHHHO A1 -4-F B1-3-F 4-OCF ₃ HH CO ₂ (J1) HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH CONH (J6) HO A2 B1 4-Cl HHHHO A2-4- Cl B1-3-F 4-OCF ₃ HHH 2-Cl O A2 B2 4-OCF ₃ ────────────────────────────── ─── ───

【０１５８】第Ｉ−４表Table I-4

【０１５９】[0159]

【化１３】 Embedded image

【０１６０】[0160]

【表１１１】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A1 B1 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂(J1) H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₂C₆H₅ H H O A1-4-F B1 4-Cl SCH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₂C₆H₅ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H NHCO₂CH₃ H O A2 B1 4-Cl H J9 H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H 3-CH₃ O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 111] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ WAB Zn ── ────────────────────────────────── HHHO A1 B1 4-Cl HHHO A1 B1 4-Br HHHO A1 B1 4 -CF ₃ HHHO A1 B1 4-OCHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br HHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₃ HHHO A1 B1 4-SCF ₃ HHHO A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1 B1 3,4-Cl ₂ HHHO A1 B1-3-F 4-Cl HHHO A1 B1-4-F 4-CF ₃ HHHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B1 4- Cl HHHS A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ (J1) HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ HHO A1-4-F B1 4-Cl SCH ₃ HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H COCH ₂ C ₆ H ₅ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H NHCO ₂ CH ₃ HO A2 B1 4-Cl H J9 HO A2 B1-3-F 4-CF ₃ HH 3-CH ₃ O A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A2 B2 4-Cl ──────────── ─────────────────────────

【０１６１】第Ｉ−５表Table I-5

【０１６２】[0162]

【化１４】 Embedded image

【０１６３】[0163]

【表１１２】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── CH₂CH=CHCl H CON(CH₃)CH₂CF₃ H O A1 B1 4-Cl CO₂CH₂(J1) H CH₂CH=CHCl H O A1 B1 4-Br CH₂C≡CH H CHO H O A1 B1 4-CF₃ CO₂CH₂CH₂OCH₃ H COCH₂NO₂ H O A1 B1 4-OCHF₂ CH₂C≡CBr H CO₂(J4-1-Cl) H O A1 B1 4-OCF₂Br CO₂CH₂CH₂SCH₃ H CON(CH₃)₂ H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₃ H COCH₂CH₂OCH₃ COCF₃ H O A1 B1 4-SCF₃ H NH₂ CH₂C≡CH H O A1 B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H NHCH₃ CO₂C(CH₃)₂CN H O A1 B1-4-F 3,4-Cl₂ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H COCH₂CH₂SCH₃ CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH₂CN COCH₂CN H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H N(CH₃)₂ CONHCH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₂C≡CBr H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CONHCH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H COCH₂CH=CH₂ Br O A2 B1 4-Cl H H COCH₂CO₂CH₃ I O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H CO₂C₆H₅ OH O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H SO₂NHCH₃ H S A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 112] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ──────────────────────────────────── CH ₂ CH = CHCl H CON (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ HO A1 B1 4-Cl CO ₂ CH ₂ (J1) H CH ₂ CH = CHCl HO A1 B1 4-Br CH ₂ C ≡ CH H CHO HO A1 B1 4-CF ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ H COCH ₂ NO ₂ HO A1 B1 4-OCHF ₂ CH ₂ C ≡ CBr H CO ₂ (J4-1-Cl) HO A1 B1 4-OCF ₂ Br CO ₂ CH ₂ CH ₂ SCH ₃ H CON (CH ₃ ) ₂ HO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHHO A1 B1 4-OCF ₃ H COCH ₂ CH ₂ OCH ₃ COCF ₃ HO A1 B1 4-SCF ₃ H NH ₂ CH ₂ C ≡ CH HO A1 B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ H NHCH ₃ CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN HO A1 B1-4-F 3,4-Cl ₂ HHHHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHHO A1 B1-4-Cl 4-OCF ₃ H COCH ₂ CH ₂ SCH ₃ CH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl H COCH ₂ CN COCH ₂ CN HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HN (CH ₃ ) ₂ CONHCH ₃ HO A1- 3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH CH ₂ C ≡ CBr HO A1-4-F B1 4-Cl HHHHO A1-4-F B1-3-F 4-OCF ₃ HHHHO A1-4-F B1 -4-F 4-OCF ₃ HH CONHCH ₃ HO A1 -4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH COCH ₂ CH = CH ₂ Br O A2 B1 4-Cl HH COCH ₂ CO ₂ CH ₃ IO A2 B1-3-F 4-CF ₃ HH CO ₂ C ₆ H ₅ OH O A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HH SO ₂ NHCH ₃ HS A2 B2 4-Cl ────────────────────────── ───────────

【０１６４】第Ｉ−６表Table I-6

【０１６５】[0165]

【化１５】 Embedded image

【０１６６】[0166]

【表１１３】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H 3-CF₃ O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-F 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B2 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CHO H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂(J6) H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ SCF₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO(J5) H O A2 B1 4-Cl H N(CO₂CH₃)₂ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H J10 H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 113] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ── ────────────────────────────────── HHHO A1 B1 4-Cl HHHO A1 B1 4-Br HHHO A1 B1 4 -CF ₃ HHHO A1 B1 4-OCHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br HHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₃ HH 3-CF ₃ O A1 B1 4-OCF ₃ HHHO A1 B1- 3-F 4-OCF ₃ HHHO A1 B1-4-F 3,4-Cl ₂ HHHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1 B1-4-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1 B2 4-OCF ₃ HHHO A1-3-F B1 4-Cl HHHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HHHS A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ CHO HHO A1-4-F B1 4-Cl CO ₂ (J6) HHO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ SCF ₃ HHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CO (J5) HO A2 B1 4-Cl HN ( CO ₂ CH ₃ ) ₂ HO A2 B1-3-F 4-CF ₃ H J10 HO A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A2 B2 4-Cl ─────────────── ──────────────────────

【０１６７】第Ｉ−７表Table I-7

【０１６８】[0168]

【化１６】 Embedded image

【０１６９】[0169]

【表１１４】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H 5-CO₂C₂H₅ O A1 B1 4-OCF₃ H H H H S A1 B1 4-Br J1 H H H O A1 B1 4-CF₃ CO₂C(CH₃)₂CN H H H O A1 B1 4-OCHF₂ J4-1-Cl H H H O A1 B1 4-OCF₂Br CO₂C₆H₅ H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H NHCOCH₃ H H O A1 B1 4-OCF₃ H COCH₂CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-SCF₃ H COC₆H₅ H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H N(COCH₃)₂ H H O A1 B1 3,4-Cl₂ H H CH₃ H O A1 B1-3-F 4-Cl H H J1 H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H COCH₂CH=CHCl H O A1 B2 4-OCF₃ H H COC₆H₅ H O A1-3-F B1 4-Cl H H CO₂CH₂C₆H₅ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H SO₂NHCH₂CF₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H J4-1-Cl H O A1-4-F B1 4-Cl H H COCH₂C≡CH H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H COCH₂C₆H₅ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CO₂(J6) H O A2 B1 4-Cl H H SO₂NHC₆H₅ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H H 5-CN O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H 5-NO₂ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 114] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ──────────────────────────────────── HHH 5-CO ₂ C ₂ H ₅ O A1 B1 4- OCF ₃ HHHHS A1 B1 4-Br J1 HHHO A1 B1 4-CF ₃ CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN HHHO A1 B1 4-OCHF ₂ J4-1-Cl HHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br CO ₂ C ₆ H ₅ HHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ H NHCOCH ₃ HHO A1 B1 4-OCF ₃ H COCH ₂ CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1 4-SCF ₃ H COC ₆ H ₅ HHO A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ HN ( COCH ₃ ) ₂ HHO A1 B1 3,4-Cl ₂ HH CH ₃ HO A1 B1-3-F 4-Cl HH J1 HO A1 B1-4-F 4-CF ₃ HH COCH ₂ CH = CHCl HO A1 B2 4- OCF ₃ HH COC ₆ H ₅ HO A1-3-F B1 4-Cl HH CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ HO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ HH SO ₂ NHCH ₂ CF ₃ HO A1 -3-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH J4-1-Cl HO A1-4-F B1 4-Cl HH COCH ₂ C≡CH HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HH COCH ₂ C ₆ H ₅ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HH CO ₂ (J6) HO A2 B1 4-Cl HH SO ₂ NHC ₆ H ₅ HO A2 B1-3-F 4- CF ₃ HHH 5-CN O A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HHH 5-NO ₂ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１７０】第Ｉ−８表Table I-8

【０１７１】[0171]

【化１７】 Embedded image

【０１７２】[0172]

【表１１５】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ W A B Zn ──────────────────────────────────── COCF₃ H H S A1 B1 4-Cl COSCH₃ H H O A1 B1 4-Br COCH₂CH=CH₂ H H O A1 B1 4-CF₃ COSCH₂CF₃ H H O A1 B1 4-OCHF₂ COCH₂CH=CHCl H CH₃ O A1 B1 4-OCF₂Br CSCH₃ H CH₂(J3) O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H COCH₂C≡CBr O A1 B1 4-SCF₃ H CO₂H CO(J6) O A1 B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H CONHCH₂CF₃ O A1 B1-4-F 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H N=C(CH₃)₂ SO₂NHCH₂C₆H₅ O A1 B2 4-OCF₃ H CO₂CH₂CF₃ CH₂SCH₃ O A1-3-F B1 4-Cl H N=C(CH₃)C₆H₅ CO(J1) O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₂CH=CH₂ CO₂CH₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H PO(OCH₃)₂ CONHC₆H₅ O A1-4-F B1 4-Cl H H SO₂NH(J6) O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H CH₂NO₂ O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CO(J4-1-Cl) O A2 B1 4-Cl H H CO₂CH₂CF₃ O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H CONHCH₂C₆H₅ O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 115] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ WAB Zn ── ────────────────────────────────── COCF ₃ HHS A1 B1 4-Cl COSCH ₃ HHO A1 B1 4-Br COCH ₂ CH = CH ₂ HHO A1 B1 4-CF ₃ COSCH ₂ CF ₃ HHO A1 B1 4-OCHF ₂ COCH ₂ CH = CHCl H CH ₃ O A1 B1 4-OCF ₂ Br CSCH ₃ H CH ₂ (J3) O A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₃ HH COCH ₂ C ≡ CBr O A1 B1 4-SCF ₃ H CO ₂ H CO (J6) O A1 B1-3-F 4-OSO ₂ CF ₃ HH CONHCH ₂ CF ₃ O A1 B1-4-F 3,4-Cl ₂ HHHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₃ HHHO A1 B1-4-Cl 4-OCF ₃ HN = C (CH ₃ ) ₂ SO ₂ NHCH ₂ C ₆ H ₅ O A1 B2 4-OCF ₃ H CO ₂ CH ₂ CF ₃ CH ₂ SCH ₃ O A1-3-F B1 4-Cl HN = C (CH ₃ ) C ₆ H ₅ CO (J1) O A1- 3-F B1-3-F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₂ CH = CH ₂ CO ₂ CH ₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H PO (OCH ₃ ) ₂ CONHC ₆ H ₅ O A1-4-F B1 4-Cl HH SO ₂ NH (J6) O A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ HH CH ₂ NO ₂ O A1-4-F B1-4-F 4 -OCF ₃ HH CO (J4-1-Cl) O A2 B1 4-Cl HH CO ₂ CH ₂ CF ₃ O A2 B1-3- F 4-CF ₃ HH CONHCH ₂ C ₆ H ₅ O A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HH SO ₂ N (CH ₃ ) CH ₂ CF ₃ O A2 B2 4-Cl ────────── ────────────────────────────

【０１７３】第Ｉ−９表Table I-9

【０１７４】[0174]

【化１８】 Embedded image

【０１７５】[0175]

【表１１６】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── COCH₂C≡CH H H O A1 B1 4-Cl CSCF₃ H H O A1 B1 4-Br SOCH₃ H H O A1 B1 4-CF₃ COCH₂C≡CBr H H O A1 B1 4-OCHF₂ CSSCH₃ H H O A1 B1 4-OCF₂Br SOCF₃ H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H CH₃ O A1 B1 4-OCF₃ CO(J1) H H O A1 B1 4-SCF₃ CSSCH₂CF₃ H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ SO₂CH₃ H H O A1 B1 3,4-Cl₂ CO(J4-1-Cl) H H O A1 B1-3-F 4-Cl COCO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ SO₂CF₃ H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ COCH₂(J1) H H O A1 B1-4-Cl 4-Cl COCO₂CH₂CF₃ H OCH₃ O A1 B2 4-CF₃ SO₂CH₂CO₂CH₃ H OCF₃ O A1-3-F B1 4-OCF₃ COCH₂CH₂OCH₃ H SCH₃ S A1-3-F B1-3-F 4-Cl NH₂ CO₂CH₂CH=CHCl H O A1-3-F B1-4-F 4-CF₃ SN(CH₃)CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₃ COCH₂CH₂SCH₃ H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl NHCH₃ PO(OC₆H₅)₂ H O A1-4-F B1 4-CF₃ SN(CH₃)₂ C₆H₄-4-Cl H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ ────────────────────────────────────[Table 116] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ── ────────────────────────────────── COCH ₂ C≡CH HHO A1 B1 4-Cl CSCF ₃ HHO A1 B1 4-Br SOCH ₃ HHO A1 B1 4-CF ₃ COCH ₂ C ≡ CBr HHO A1 B1 4-OCHF ₂ CSSCH ₃ HHO A1 B1 4-OCF ₂ Br SOCF ₃ HHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B1 4- OCF ₃ HH CH ₃ O A1 B1 4-OCF ₃ CO (J1) HHO A1 B1 4-SCF ₃ CSSCH ₂ CF ₃ HHO A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ SO ₂ CH ₃ HHO A1 B1 3,4-Cl ₂ CO (J4-1-Cl) HHO A1 B1-3-F 4-Cl COCO ₂ CH ₃ HHO A1 B1-4-F 4-CF ₃ SO ₂ CF ₃ HHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₃ COCH ₂ ( J1) HHO A1 B1-4-Cl 4-Cl COCO ₂ CH ₂ CF ₃ H OCH ₃ O A1 B2 4-CF ₃ SO ₂ CH ₂ CO ₂ CH ₃ H OCF ₃ O A1-3-F B1 4-OCF ₃ COCH ₂ CH ₂ OCH ₃ H SCH ₃ S A1-3-F B1-3-F 4-Cl NH ₂ CO ₂ CH ₂ CH = CHCl HO A1-3-F B1-4-F 4-CF ₃ SN (CH ₃ ) CO ₂ CH ₃ HHO A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF ₃ COCH ₂ CH ₂ SCH ₃ HHO A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl NHCH ₃ PO (OC ₆ H ₅ ) ₂ HO A1-4-F B1 4-CF ₃ SN (CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₄ -4-Cl HO A1-4-F B1-3-F 4-OCF ₃ ────────────────────── ───────────────

【０１７６】[0176]

【表１１７】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₂C≡CH H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ H PS(OCH₃)₂ H O A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CF₃ H O A1-3-Cl B1 4-Cl H CH₂F H O A1-3-Cl B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₂C≡CBr H O A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂CN H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl H CH₂CF₃ H O A1-3-Cl B1-4-Cl 4-CF₃ H CO₂(J1) H O A1-4-Cl B1 4-OCF₃ H CH₂SCH₃ H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H CH₂CH=CH₂ H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H CO₂(J4-1-Cl) H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H CH₂COCH₃ H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl H CH₂CH=CHCl H O A2 B1 4-CF₃ H CO₂CH₂(J1) H S A2 B1-3-F 4-OCF₃ H CH₂CO₂CH₃ SCF₃ O A2 B1-4-F 4-Cl H CH₂C≡CH SO₂CH₃ O A2 B1-3-Cl 4-CF₃ H CO₂CH₂CH₂OCH₃ SO₂CF₃ O A2 B1-4-Cl 4-OCF₃ H CH₂C₆H₅ CO₂CH₃ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 117] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WAB Zn ──────────────────────────────────── HHHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CO ₂ CH ₂ C ≡ CH HO A1-4-F B1-3-Cl 4-CF ₃ H PS (OCH ₃ ) ₂ HO A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF ₃ H CH ₂ OCH ₂ CF ₃ HO A1-3-Cl B1 4-Cl H CH ₂ FHO A1-3-Cl B1-3-F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₂ C ≡ CBr HO A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF ₃ H CH ₂ CN HO A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl H CH ₂ CF ₃ HO A1-3-Cl B1-4-Cl 4-CF ₃ H CO ₂ (J1) HO A1 -4-Cl B1 4-OCF ₃ H CH ₂ SCH ₃ HO A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H CH ₂ CH = CH ₂ HO A1-4-Cl B1-4-F 4-CF ₃ H CO ₂ (J4-1-Cl) HO A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF ₃ H CH ₂ COCH ₃ HO A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl H CH ₂ CH = CHCl HO A2 B1 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₂ (J1) HS A2 B1-3-F 4-OCF ₃ H CH ₂ CO ₂ CH ₃ SCF ₃ O A2 B1-4-F 4-Cl H CH ₂ C ≡ CH SO ₂ CH ₃ O A2 B1-3-Cl 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ SO ₂ CF ₃ O A2 B1-4-Cl 4-OCF ₃ H CH ₂ C ₆ H ₅ CO ₂ CH ₃ O A2 B2 4-Cl ─ ───────────────────────────────────

【０１７７】第Ｉ−１０表Table I-10

【０１７８】[0178]

【化１９】 Embedded image

【０１７９】[0179]

【表１１８】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── COCH₂CN H H O A1 B1 4-Cl N(CH₃)₂ H H O A1 B1 4-Br J8 H H O A1 B1 4-CF₃ COCH₂CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-OCHF₂ NHCOCH₃ H H O A1 B1 4-OCF₂Br J9 H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ COC₆H₅ H H O A1 B1 4-SCF₃ N(COCH₃)₂ CH₂C≡CBr H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ J10 CO₂CH₂CH₂SCH₃ H O A1 B1 3,4-Cl₂ COCH₂C₆H₅ PS(OC₆H₅)₂ H O A1 B1-3-F 4-Cl NHCO₂CH₃ J1 H O A1 B1-4-F 4-CF₃ C₆H₄-4-Cl CO₂C(CH₃)₂CN H O A1 B2 4-OCF₃ PO(OC₆H₅)₂ SCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂CO₂CH₃ J4-1-Cl H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₂CH=CHCl CO₂C₆H₅ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H SCF₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₂(J1) 2-NH₂ O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₂C₆H₅ 2-CH₃ O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H SOCH₃ 3-N(CH₃)₂ O A2 B1 4-Cl H COCH₂C≡CH 3-CH₃ O A2 B1-3-F 4-CF₃ H CSCF₃ H S A2 B1-4-F 4-OCF₃ H SN(CH₃)CO₂CH₃ H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 118] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ── ────────────────────────────────── COCH ₂ CN HHO A1 B1 4-Cl N (CH ₃ ) ₂ HHO A1 B1 4-Br J8 HHO A1 B1 4-CF ₃ COCH ₂ CO ₂ CH ₃ HHO A1 B1 4-OCHF ₂ NHCOCH ₃ HHO A1 B1 4-OCF ₂ Br J9 HHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B1 4 -OCF ₃ COC ₆ H ₅ HHO A1 B1 4-SCF ₃ N (COCH ₃ ) ₂ CH ₂ C ≡ CBr HO A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ J10 CO ₂ CH ₂ CH ₂ SCH ₃ HO A1 B1 3,4- Cl ₂ COCH ₂ C ₆ H ₅ PS (OC ₆ H ₅ ) ₂ HO A1 B1-3-F 4-Cl NHCO ₂ CH ₃ J1 HO A1 B1-4-F 4-CF ₃ C ₆ H ₄ -4-Cl CO ₂ C (CH ₃ ) ₂ CN HO A1 B2 4-OCF ₃ PO (OC ₆ H ₅ ) ₂ SCH ₃ HO A1-3-F B1 4-Cl CH ₂ CO ₂ CH ₃ J4-1-Cl HO A1- 3-F B1-3-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₂ CH = CHCl CO ₂ C ₆ H ₅ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H SCF ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl H CH ₂ (J1) 2-NH ₂ O A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H CO ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ 2-CH ₃ O A1-4-F B1-4 _{-F 4-OCF 3 H SOCH 3} 3-N (CH 3) 2 O A2 B1 4-Cl H COCH 2 C _{CH 3-CH 3 O A2 B1-3} -F 4-CF 3 H CSCF 3 HS A2 B1-4-F 4-OCF 3 H SN (CH 3) CO 2 CH 3 HO A2 B2 4-Cl ──── ────────────────────────────────

【０１８０】第Ｉ−１１表Table I-11

【０１８１】[0181]

【化２０】 Embedded image

【０１８２】[0182]

【表１１９】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H S A1 B1 4-OSO₂CF₃ CO(J5) H H O A1 B1 3,4-Cl₂ N(CO₂CH₃)₂ H H O A1 B1-3-F 4-Cl CH₂OCH₂CF₃ H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ CO₂CH₂C≡CH H H O A1-3-F B1 4-Cl PS(OCH₃)₂ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂C₆H₅ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CHO H O A1-4-F B1 4-Cl H CO₂(J6) H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H SOCF₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₂C≡CBr H O A2 B1 4-Cl H CSSCH₃ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H SN(CH₃)₂ H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H 3,4,5,6-F₄ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 119] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ── ────────────────────────────────── HHHO A1 B1 4-Cl HHHO A1 B1 4-Br HHHO A1 B1 4 -CF ₃ HHHO A1 B1 4-OCHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br HHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₃ HHHO A1 B1 4-SCF ₃ HHHS A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ CO (J5) HHO A1 B1 3,4-Cl ₂ N (CO ₂ CH ₃ ) ₂ HHO A1 B1-3-F 4-Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ HHO A1 B1-4-F 4-CF ₃ HHHO A1 B1-3-Cl 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₂ C ≡ CH HHO A1-3-F B1 4-Cl PS (OCH ₃ ) ₂ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ C ₆ H ₅ HHO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H CHO HO A1-4-F B1 4-Cl H CO ₂ (J6) HO A1-4-F B1-3-F 4-CF ₃ H SOCF ₃ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COCH ₂ C ≡ CBr HO A2 B1 4-Cl H CSSCH ₃ HO A2 B1-3-F 4-CF ₃ H SN (CH ₃ ) ₂ HO A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HH 3,4,5,6-F ₄ O A2 B2 4-Cl ───────────────────── ────────────────

【０１８３】第Ｉ−１２表Table I-12

【０１８４】[0184]

【化２１】 [Chemical 21]

【０１８５】[0185]

【表１２０】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H 2-CH₃ O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H S A1 B1 4-OSO₂CF₃ CO₂H H H O A1 B1 3,4-Cl₂ N=C(CH₃)₂ H H O A1 B1-3-F 4-Cl CH₂CN H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ CO₂CH₂CF₃ H H O A1 B2 4-OCF₃ N=C(CH₃)C₆H₅ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂SCH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H COCF₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COSCH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H SO₂CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₂CH=CH₂ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COSCH₂CF₃ H O A2 B1 4-Cl H SO₂CF₃ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H 4-Cl O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 120] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ── ────────────────────────────────── HHHO A1 B1 4-Cl HHHO A1 B1 4-Br HHHO A1 B1 4 -CF ₃ HHHO A1 B1 4-OCHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br HHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HH 2-CH ₃ O A1 B1 4-OCF ₃ HHHO A1 B1 4-SCF ₃ HHHS A1 B1 4 -OSO ₂ CF ₃ CO ₂ HHHO A1 B1 3,4-Cl ₂ N = C (CH ₃ ) ₂ HHO A1 B1-3-F 4-Cl CH ₂ CN HHO A1 B1-4-F 4-CF ₃ CO ₂ CH ₂ CF ₃ HHO A1 B2 4-OCF ₃ N = C (CH ₃ ) C ₆ H ₅ HHO A1-3-F B1 4-Cl CH ₂ SCH ₃ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ H COCF ₃ HO A1-3-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COSCH ₃ HO A1-4-F B1 4-Cl H SO ₂ CH ₃ HO A1-4-F B1-3-F 4- CF ₃ H COCH ₂ CH = CH ₂ HO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ H COSCH ₂ CF ₃ HO A2 B1 4-Cl H SO ₂ CF ₃ HO A2 B1-3-F 4-CF ₃ HH 4-Cl O A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A2 B2 4-Cl ───────────────────────────── ────────

【０１８６】第Ｉ−１３表Table I-13

【０１８７】[0187]

【化２２】 Embedded image

【０１８８】[0188]

【表１２１】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H 3,3-Cl₂ O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A1 B1 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₂CH=CH₂ H H O A1-3-F B1 4-Cl PO(OCH₃)₂ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂COCH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₂CH=CHCl H O A1-4-F B1 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B1 4-OCF₃ H CSCH₃ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H SO₂CH₂CO₂CH₃ H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────[Table 121] ──────────────────────────────────── R ¹ R ² R ⁶ WAB Zn ── ────────────────────────────────── HHHO A1 B1 4-Cl HHHO A1 B1 4-Br HHHO A1 B1 4 -CF ₃ HHHO A1 B1 4-OCHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₂ Br HHHO A1 B1 4-OCF ₂ CHF ₂ HHHO A1 B1 4-OCF ₃ HH 3,3-Cl ₂ O A1 B1 4-OCF ₃ HHHO A1 B1 4-SCF ₃ HHHO A1 B1 4-OSO ₂ CF ₃ HHHO A1 B1 3,4-Cl ₂ HHHO A1 B1-3-F 4-CF ₃ HHHS A1 B1-4-F 4-OCF ₃ CO ₂ CH ₂ CH = CH ₂ HHO A1-3-F B1 4-Cl PO (OCH ₃ ) ₂ HHO A1-3-F B1-3-F 4-CF ₃ CH ₂ COCH ₃ HHO A1-3-F B1-4-F 4 -OCF ₃ H COCH ₂ CH = CHCl HO A1-4-F B1 4-Cl HHHO A1-4-F B1-3-F 4-OCF ₃ HHHO A1-4-F B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A2 B1 4-OCF ₃ H CSCH ₃ HO A2 B1-3-F 4-CF ₃ H SO ₂ CH ₂ CO ₂ CH ₃ HO A2 B1-4-F 4-OCF ₃ HHHO A2 B2 4-Cl ──── ────────────────────────────────

【０１８９】本発明において、有害生物防除剤とは特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度においても各種の有害な害虫に対して効力を示す。
その害虫としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイ
ロウンカ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテント
ウ、ハスモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ、ヨトウ
ガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、チャノコカクモンハ
マキ、チャハマキ、タバコバッドワーム、ヨーロピアン
コーンボーラー、フォールアーミーワーム、コーンイヤ
ーワーム、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーン
ルートワーム、ウエスタンコーンルートワーム等の農業
害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等の
ハダニ類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、
アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コク
ヌストモドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロア
リのような家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害
虫、コナダニ、ヒョウダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダ
ニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられ
る。すなわち、本発明化合物は、直翅目、半翅目、鱗翅
目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ、
シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本
発明化合物は、ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対し
てほとんど悪影響の無い極めて有用な化合物であること
を見出し、本発明を完成した。In the present invention, the pest controlling agent means especially a pest controlling agent. The compounds of the present invention are effective against various harmful insects even at very low drug concentrations.
The pests include, for example, leafhopper, brown leafhopper, brown planthopper, peach aphid, mosquito aphid, lotus serrata, kobnomeiga, konaga, ginkgo biloba, cabbage white butterfly, kaburayaga, chanokokamon moncha, chahamaki, tobacco badworm, european wormworm, european wormworm Agricultural pests such as corn worms, southern corn root worms, northern corn root worms, western corn root worms, spider mites such as spider mites, mandarin spider mites, Kanzawa spider mite, squid, housefly, German cockroach,
Sanitary pests such as ants, fleas, lice, etc., stored pests such as weevils, kokunusutomodoki, s. Examples include mollusks such as mites, slugs, and snails. That is, the compound of the present invention, Orthoptera, Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera, Diptera, Termites and mites,
It can effectively control lice pests at low concentrations. On the other hand, it was found that the compound of the present invention is a very useful compound having almost no adverse effect on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects, and completed the present invention.

【０１９０】[0190]

【発明の実施の形態】BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION

【０１９１】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. The compound of the present invention is a novel semicarbazone derivative, and a typical production method will be specifically described below.

【０１９２】各方法において、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ｗ、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を示し、Ｌ¹、
Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々独立して塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート基またはアリー
ルスルホネート基のような良好な脱離基を示し、Ｍは−
Ｂ(ＯＨ)₂、−Ｓｎ(ｎ−Ｃ₄Ｈ₉)₃、−ＺｎＣｌ、−Ｚｎ
Ｂｒまたは−ＺｎＩのような典型金属を含む置換基を示
す。In each method, A, B, Q, X, Y,
Z, W, R ¹ and R ² have the same meanings as described above, and L ¹ ,
L ² , L ³ and L ⁴ each independently represent a good leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkyl sulfonate group or an aryl sulfonate group, and M is-.
_{B (OH) 2, -Sn (} n-C 4 H 9) 3, -ZnCl, -Zn
A substituent containing a typical metal such as Br or -ZnI is shown.

【０１９３】Ａ法Method A

【０１９４】[0194]

【化２３】 Embedded image

【０１９５】化合物（II）と化合物（III）を必要なら
ば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物（Ｉ）を得ること
ができる。本反応において用いられる触媒としては、例
えば塩酸、硫酸等の無機酸およびパラトルエンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる。用い
られる触媒の使用量は化合物（II）に対して０．００１
重量％から１０重量％までの任意の量を設定することが
できるが、０．１重量％から１重量％が好ましい。用い
られる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれ
ば何でもよく、例えばメタノール、エタノール等の低級
アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸および水等が挙げられる。これらの溶媒は単独
で用いても、またこれらのうちの２種類以上を混合して
用いてもよい。一般的には、例えばメタノール、エタノ
ール等の低級アルコール中で、必要ならば触媒として例
えば塩酸を用いるのが好ましい。反応温度は−６０℃か
ら反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ
とができるが、室温から反応混合物の還流温度までの範
囲で行うのが好ましい。The compound (II) of the present invention can be obtained by reacting the compound (II) with the compound (III) in the presence of a suitable catalyst in a solvent inert to the reaction. Examples of the catalyst used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as paratoluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. The amount of the catalyst used is 0.001 with respect to the compound (II).
Although any amount from 10% to 10% by weight can be set, 0.1% to 1% by weight is preferable. Any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, and tetrahydrofuran. , Ethers such as 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, Examples thereof include acetic acid and water. These solvents may be used alone, or two or more of them may be mixed and used. Generally, it is preferable to use, for example, hydrochloric acid as a catalyst in a lower alcohol such as methanol or ethanol, if necessary. The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, but it is preferably carried out in the range from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture.

【０１９６】Ｂ法Method B

【０１９７】[0197]

【化２４】 Embedded image

【０１９８】本法は本発明化合物（Ｉ）において、Ｒ¹
＝Ｒ²＝Ｈである化合物（IV）にＲ¹基およびＲ²基を導
入する方法である。本発明化合物（IV）と化合物（Ｖ）
を適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物（VI）を得ること
ができる。続いて本発明化合物（VI）と化合物（VII）
を適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物（Ｉ）を得ること
ができる。本反応において用いられる塩基としては、例
えばナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム
等のアルカリ金属水素化物およびトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる溶媒と
しては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよ
く、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ル等のエステル類、アセトン、エチルメチルケトン等の
ケトン類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセト
ニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独で用いても、またこれらのうち
の２種類以上を混合して用いてもよい。一般的には、例
えばテトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の極
性溶媒中で、塩基として例えば基質に対して１当量から
３当量の水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム
ターシャリーブトキシドまたは水酸化カリウム等を用い
るのが好ましい。反応温度は−６０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができるが、
０℃から９０℃までの範囲で行うのが好ましい。本反応
においてＲ¹＝Ｒ²の場合は２当量の化合物（Ｖ）と２当
量から３当量の塩基を用いることにより、化合物（VI）
を単離することなく、本発明化合物（Ｉ）を得ることが
できる。This method is applicable to the compound (I) of the present invention, wherein R ¹
In this method, R ¹ group and R ² group are introduced into the compound (IV) where ═R ² ═H. Inventive compound (IV) and compound (V)
The present compound (VI) can be obtained by reacting with a suitable base in a solvent inert to the reaction. Then, the compound (VI) of the present invention and the compound (VII)
The present compound (I) can be obtained by reacting with a suitable base in a solvent inert to the reaction. Examples of the base used in this reaction include alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium tert-butoxide, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate. Alkali metal carbonates, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and organic bases such as triethylamine and pyridine. Any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, and tetrahydrofuran. , Ethers such as 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and ethyl methyl ketone, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, dimethylformamide, dimethylacetamide And amides thereof, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, water and the like. These solvents may be used alone, or two or more of them may be mixed and used. Generally, in a polar solvent such as tetrahydrofuran or dimethylformamide, for example, 1 to 3 equivalents of sodium hydride, potassium hydride, potassium tert-butoxide, potassium hydroxide or the like is used as a base with respect to the substrate. Is preferred. The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture,
It is preferably carried out in the range of 0 ° C to 90 ° C. In this reaction, when R ¹ = R ² , by using 2 equivalents of compound (V) and 2 equivalents to 3 equivalents of a base, compound (VI)
The compound (I) of the present invention can be obtained without isolation.

【０１９９】Ｃ法Method C

【０２００】[0200]

【化２５】 Embedded image

【０２０１】（工程１）化合物（II）と化合物（VIII）
を必要ならば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活
性な溶媒中または無溶媒で反応させることにより化合物
（IX）を得ることができる。 （工程２）続いて化合物（IX）と化合物（Ｘ）を必要な
らば適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒
中で反応させることにより化合物（VI）（Ｒ²＝Ｈであ
る本発明化合物（Ｉ））を得ることができる。(Step 1) Compound (II) and Compound (VIII)
If necessary, the compound (IX) can be obtained by reacting in the presence of a suitable catalyst in a solvent inert to the reaction or without a solvent. (Step 2) Subsequently, if necessary, the compound (IX) and the compound (X) are reacted in the presence of a suitable base in a solvent inert to the reaction to give the compound (VI) (R ² = H The present invention compound (I)) can be obtained.

【０２０２】工程１はＡ法と同様に行うことができる。Step 1 can be performed in the same manner as method A.

【０２０３】工程２において用いられる塩基としてはＢ
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては反
応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えば
メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセト
ニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独で用いても、またこれらのうち
の２種類以上を混合して用いてもよい。一般的には、例
えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素中で、必要ならば塩基と
して例えば化合物（IX）に対して０．０１当量から２当
量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いる
のが好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の還流温
度までの任意の温度を設定することができるが、０℃か
ら５０℃までの範囲で行うのが好ましい。The base used in step 2 is B
The same thing as the law is mentioned. Any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, and tetrahydrofuran. ,
Ethers such as 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, dimethylsulfoxide and water. Etc. These solvents may be used alone, or two or more of them may be mixed and used. Generally, for example, in a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, etc., if necessary, as a base, for example, 0.01 to 2 equivalents of triethylamine, pyridine, etc., relative to compound (IX). Preference is given to using organic bases. The reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, but it is preferably carried out in the range of 0 ° C to 50 ° C.

【０２０４】Ｄ法Method D

【０２０５】[0205]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【０２０６】（工程１）化合物（XI）と例えばホスゲン
またはクロロギ酸トリクロロメチル、炭酸ビス（トリク
ロロメチル）等のホスゲン等価体を必要ならば適当な塩
基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で反応させ
ることにより化合物（XII）を得ることができる。 （工程２）続いて化合物（XII）と化合物（IX）を必要
ならば適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶
媒中で反応させることによりＲ²≠Ｈである本発明化合
物（Ｉ）を得ることができる。(Step 1) Compound (XI) and a phosgene equivalent such as phosgene or trichloromethyl chloroformate, bis (trichloromethyl) carbonate, etc. are inactivated against the reaction, if necessary, in the presence of a suitable base. Compound (XII) can be obtained by reacting in a solvent. (Step 2) Then, the compound of the present invention in which R ² ≠ H is obtained by reacting compound (XII) and compound (IX) in the presence of a suitable base if necessary in a solvent inert to the reaction. (I) can be obtained.

【０２０７】工程１において用いられる塩基としてはＢ
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては反
応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えば
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、１，２−ジメトキシエタン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリルお
よびピリジン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用
いても、またこれらのうちの２種類以上を混合して用い
てもよい。一般的には、例えばジクロロメタン−エチレ
ングリコールジメチルエーテル混合溶媒中で、必要なら
ば塩基として例えば化合物（XI）に対して１当量から３
当量の水素化ナトリウムを用い、例えばホスゲンと反応
させるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができるが、
０℃から２５℃までの範囲で行うのが好ましい。The base used in Step 1 is B
The same thing as the law is mentioned. Any solvent may be used as long as it does not hinder the progress of the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4- Ethers such as dioxane, esters such as ethyl acetate,
Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, dimethylformamide,
Examples thereof include amides such as dimethylacetamide, acetonitrile and pyridine. These solvents may be used alone, or two or more of them may be mixed and used. Generally, for example, in a mixed solvent of dichloromethane-ethylene glycol dimethyl ether, as a base, if necessary, for example, 1 equivalent to 3 relative to compound (XI).
It is preferred to use an equivalent amount of sodium hydride, for example to react with phosgene. The reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture,
It is preferably carried out in the range of 0 ° C to 25 ° C.

【０２０８】工程２において用いられる塩基としてはＢ
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては本
法の工程１と同じものが挙げられる。一般的には、例え
ばジクロロメタンやテトラヒドロフラン等の溶媒中で、
必要ならば塩基として例えば化合物（XII）に対して１
当量から３当量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機
塩基を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混
合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ
るが、０℃から２５℃までの範囲で行うのが好ましい。The base used in Step 2 is B
The same thing as the law is mentioned. The solvent used may be the same as used in step 1 of this method. Generally, in a solvent such as dichloromethane or tetrahydrofuran,
If necessary, as a base, for example, 1 for compound (XII)
It is preferable to use an equivalent to 3 equivalents of an organic base such as triethylamine or pyridine. The reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, but it is preferably carried out in the range of 0 ° C to 25 ° C.

【０２０９】出発原料および製造中間体の合成Synthesis of starting materials and production intermediates

【０２１０】出発原料の化合物（II）は、例えばブレテ
ィン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジ
ャパン（Bulletin of the Chemical Society of Japa
n）４３巻−１９１７頁、ケミカル・アブストラクツ（C
hemical Abstracts）９１巻−２０４１１ｓ，９９巻−
１７５６５０ｈ、１００巻−１９１０９０ｙ、１０６巻
−１７６２３２ｙ、１０９巻−２１０８１１ｋ、ケミカ
ル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ch
emical & Pharmaceutical Bulletin）３７巻−２５３
頁、ケミストリー・レターズ（Chemistry Letters）１
９７８年−１１２９頁、ヘテロサイクルズ（Heterocycl
es）２４巻−３１９９頁、２９巻−１９７３頁、ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Jour
nal of Heterocyclic Chemistry）１６巻−８４頁、１
９巻−１３５５頁、２０巻−６４５頁、２０巻−６４９
頁、２０巻−６９１頁、２２巻−１５０３頁、２８巻−
４２９頁、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー（Journal of Organic Chemistry）５２巻−２７１
４頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ
ー・パーキン・トランスアクションズＩ（Journal of t
he Chemical Society Perkin Transactions Ｉ）１９８
９年−１１６９頁、１９９０年−２６８１頁、シンセシ
ス（Synthesis）１９８２年−９７６頁、１９８５年−
９４５頁、１９８８年−１４６頁、テトラヘドロン（Te
trahedron）２９巻−４１３頁、テトラヘドロン・レタ
ーズ（Tetrahedron Letters）５２巻−５３３７頁等に
記載されている方法で得ることができるが、以下に示す
方法等を用いても得ることができる。The compound (II) as a starting material can be obtained by, for example, the Bulletin of the Chemical Society of Japa.
n) 43-1917, Chemical Abstracts (C
hemical abstracts) 91-20411s, 99-
175650h, 100-191090y, 106-176232y, 109-210811k, Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Ch
emical & Pharmaceutical Bulletin) Volume 37-253
Page, Chemistry Letters 1
1978-1129, Heterocycls
es) 24-3199, 29-1973, Journal of Heterocyclic Chemistry (Jour
nal of Heterocyclic Chemistry) 16-84, 1
Volume 9-1355, Volume 20-645, Volume 20-649
Pages, 20-691, 22-1503, 28-
429 pages, Journal of Organic Chemistry, Vol. 52-271.
Page 4, Journal of the Chemical Society Perkin Transactions I (Journal of t
he Chemical Society Perkin Transactions I) 198
9-1169, 1990-2681, Synthesis 1982-976, 1985-
945, 1988-146, tetrahedron (Te
Trahedron 29: 413, Tetrahedron Letters 52: 5337, etc., but can also be obtained by using the method shown below.

【０２１１】アシル化反応を用いた出発原料（II）の合
成Synthesis of Starting Material (II) Using Acylation Reaction

【０２１２】[0212]

【化２７】 Embedded image

【０２１３】化合物（XIII）と化合物（XIV）を適当な
触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中または無
溶媒で反応させることにより化合物（II）を得ることが
できる。本反応において用いられる触媒としては、例え
ば塩化アルミニウム等のルイス酸およびポリリン酸等が
挙げられる。一般的には、例えばジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素中または二硫化炭素中で、触媒として例えば化合物
（XIII）に対して１当量から５当量の塩化アルミニウム
を用い−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度で反応させるか、または、例えばポリリン酸中で室
温から１８０℃までの任意の温度で反応させるのが好ま
しい。Compound (II) can be obtained by reacting compound (XIII) with compound (XIV) in the presence of a suitable catalyst in a solvent inert to the reaction or without solvent. Examples of the catalyst used in this reaction include Lewis acids such as aluminum chloride and polyphosphoric acid. Generally, in a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane or the like or in carbon disulfide, for example, 1 to 5 equivalents of aluminum chloride is used as a catalyst with respect to the compound (XIII). Preference is given to reacting at any temperature from 78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, or for example in polyphosphoric acid at any temperature from room temperature to 180 ° C.

【０２１４】クロスカップリング反応を用いた出発原料
（II）の合成Synthesis of starting material (II) using cross-coupling reaction

【０２１５】[0215]

【化２８】 Embedded image

【０２１６】化合物（XV）と化合物（XVI）を適当な触
媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で反応させ
ることにより化合物（II）を得ることができる。本反応
において用いられる触媒としては、例えばPd(PPh₃)₄、P
dCl₂(PPh₃)₂等のパラジウム錯体およびNiCl₂(PPh₃)₂等
のニッケル錯体等が挙げられる。用いられる触媒の使用
量は化合物（XV）に対して０．００１モル％から等モル
量までの任意の量を設定することができるが、０．１モ
ル％から２０モル％が好ましい。用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等
のエステル類、アセトン、エチルメチルケトン等のケト
ン類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシド、ピリジン、酢酸および水
等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、また
これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。一
般的には、例えばテトラヒドロフラン等の溶媒中で、触
媒として例えばPd(PPh₃)₄、PdCl₂(PPh₃)₂等を用いるの
が好ましい。反応温度は−７８℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができるが、室温
から反応混合物の還流温度までの範囲で行うのが好まし
い。Compound (II) can be obtained by reacting compound (XV) with compound (XVI) in the presence of a suitable catalyst in a solvent inert to the reaction. Examples of the catalyst used in this reaction include Pd (PPh ₃ ) ₄ and P
Examples thereof include palladium complexes such as dCl ₂ (PPh ₃ ) ₂ and nickel complexes such as NiCl ₂ (PPh ₃ ) ₂ . The amount of the catalyst used can be set to any amount from 0.001 mol% to equimolar amount to the compound (XV), but 0.1 mol% to 20 mol% is preferable. Any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, and tetrahydrofuran. , Ethers such as 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and ethyl methyl ketone, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, dimethylformamide, dimethylacetamide And other amides, acetonitrile, dimethylsulfoxide, pyridine, acetic acid, water and the like. These solvents may be used alone, or two or more of them may be mixed and used. Generally, it is preferable to use, for example, Pd (PPh ₃ ) ₄ or PdCl ₂ (PPh ₃ ) ₂ as a catalyst in a solvent such as tetrahydrofuran. The reaction temperature can be set to any temperature from −78 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, but it is preferably carried out in the range from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture.

【０２１７】製造中間体（IX）の合成Synthesis of Production Intermediate (IX)

【０２１８】[0218]

【化２９】 [Chemical 29]

【０２１９】本法は製造中間体（IX）の合成の別法であ
る。This method is an alternative method for synthesizing the production intermediate (IX).

【０２２０】（工程１）化合物（II）と五硫化二リンま
たはローソン試薬を、該反応に対して不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物（XVII）を得ることができ
る。 （工程２）続いて化合物（XVII）と化合物（VIII）を必
要ならば適当な脱硫反応促進剤の存在下、該反応に対し
て不活性な溶媒中または無溶媒で反応させることにより
化合物（IX）を得ることができる。(Step 1) Compound (XVII) can be obtained by reacting compound (II) with diphosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent in a solvent inert to the reaction. (Step 2) Subsequently, if necessary, the compound (XVII) and the compound (VIII) are reacted in the presence of a suitable desulfurization reaction accelerator in a solvent inert to the reaction or in the absence of a solvent (IX). ) Can be obtained.

【０２２１】工程１において用いられる溶媒としては、
反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例え
ばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル
等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジンおよ
び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、
またこれらのうちの２種類以上を混合して用いてもよ
い。一般的には、例えばピリジン中で、例えば化合物
（II）に対して０．５モル倍から１．５モル倍の五硫化
二リンを用いるのが好ましい。反応温度は、０℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することが
できるが、６０℃から反応混合物の還流温度までの範囲
で行うのが好ましい。As the solvent used in Step 1,
Any substance that does not inhibit the progress of the reaction may be used, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, and ethyl acetate. Ester, dichloromethane, chloroform, 1,
Halogenated hydrocarbons such as 2-dichloroethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide,
Acetonitrile, dimethyl sulfoxide, pyridine, water and the like can be mentioned. Even if these solvents are used alone,
Also, two or more of these may be mixed and used. Generally, it is preferable to use, for example, 0.5 mol to 1.5 mol of phosphorus pentasulfide with respect to the compound (II) in pyridine. The reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, but is preferably in the range of 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.

【０２２２】工程２において用いられる脱硫反応促進剤
としては、例えば塩化銅等の銅塩等が挙げられる。用い
られる溶媒としては、反応の進行を阻害しないものであ
れば何でもよく、例えばメタノール、エタノール等の低
級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジンおよび水等が挙げられる。これらの溶媒は
単独で用いても、またこれらのうちの２種類以上を混合
して用いてもよい。一般的には、例えばメタノール、エ
タノール等の低級アルコール中で行うのが好ましい。反
応温度は、０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、６０℃から反応混合物
の還流温度までの範囲で行うのが好ましい。Examples of the desulfurization reaction accelerator used in step 2 include copper salts such as copper chloride. Any solvent may be used as long as it does not inhibit the progress of the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane,
Tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, dimethylsulfoxide , Pyridine, water and the like. These solvents may be used alone, or two or more of them may be mixed and used. Generally, it is preferably carried out in a lower alcohol such as methanol or ethanol. The reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, but is preferably in the range of 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.

【０２２３】製造中間体（XVIII）の合成Synthesis of Production Intermediate (XVIII)

【０２２４】[0224]

【化３０】 Embedded image

【０２２５】化合物（Ｘ）と化合物（VIII）を必要なら
ば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより化合物（XVIII）（Ｒ²＝Ｈであ
る化合物（III））を得ることができる。本反応におい
て用いられる触媒としては、例えばトリエチレンジアミ
ン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基等が挙げら
れる。用いられる触媒の使用量は化合物（Ｘ）に対して
０．００１重量％から１０重量％までの任意の量を設定
することができるが、０．１重量％から１重量％が好ま
しい。用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しない
ものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチ
ルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの溶媒
は単独で用いても、またこれらのうちの２種類以上を混
合して用いてもよい。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃までの範囲で行うのが好ましい。こ
の反応において反応物質のモル比には特に制限はないが
化合物（XVIII）を収率よく得るためには、化合物（VII
I）を化合物（Ｘ）に対して例えば１当量から５当量用
いるのが好ましい。By reacting compound (X) with compound (VIII) in the presence of a suitable catalyst, if necessary, in a solvent inert to the reaction, compound (XVIII) (where R ² = H) (III)) can be obtained. Examples of the catalyst used in this reaction include organic bases such as triethylenediamine and diazabicycloundecene. The amount of the catalyst used can be set to any amount from 0.001% by weight to 10% by weight with respect to the compound (X), but 0.1% by weight to 1% by weight is preferable. Any solvent may be used as long as it does not hinder the progress of the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane. Examples thereof include esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, dimethylsulfoxide and water. These solvents may be used alone, or two or more of them may be mixed and used. The reaction temperature can be set to any temperature from -60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, but it is preferably carried out in the range of 0 ° C to 50 ° C. In this reaction, the molar ratio of the reactants is not particularly limited, but in order to obtain the compound (XVIII) in good yield, the compound (VII
It is preferable to use I) in the amount of, for example, 1 to 5 equivalents based on compound (X).

【０２２６】製造中間体（XXI）の合成Synthesis of Production Intermediate (XXI)

【０２２７】[0227]

【化３１】 [Chemical 31]

【０２２８】本法はＲ¹＝Ｒ²＝Ｈである化合物（III）
（化合物（XXI））の合成法である。 （工程１）化合物（Ｘ）と化合物（XIX）を必要ならば
適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物（XX）を得ることができ
る。 （工程２）続いて化合物（XX）を適当な酸の存在下、該
反応に対して不活性な溶媒中で反応させることにより化
合物（XXI）を得ることができる。The present method comprises a compound (III) in which R ¹ = R ² = H
(Compound (XXI)) (Step 1) Compound (XX) can be obtained by reacting compound (X) with compound (XIX) in the presence of a suitable catalyst in a solvent inert to the reaction. (Step 2) Subsequently, the compound (XXI) can be obtained by reacting the compound (XX) in the presence of a suitable acid in a solvent inert to the reaction.

【０２２９】工程１は製造中間体（XVIII）の合成と同
様に行うことができる。本法においては、当モルの化合
物（Ｘ）と化合物（XIX）を用いて収率よく化合物（X
X）を得ることができるのが特徴である。Step 1 can be performed in the same manner as in the synthesis of the production intermediate (XVIII). In this method, equimolar amounts of compound (X) and compound (XIX) are used to obtain compound (X
The feature is that X) can be obtained.

【０２３０】工程２において、用いられる酸および溶媒
としてはＡ法と同じものが挙げられる。一般的には、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール中で、
触媒として例えば化合物（XX）に対して１〜１０当量の
塩酸を用いるのが好ましい。反応温度は−６０℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することが
できるが、０℃から反応混合物の還流温度までの範囲で
行うのが好ましい。In step 2, the same acid and solvent as those used in Method A can be used. Generally, for example, in a lower alcohol such as methanol or ethanol,
It is preferable to use, for example, hydrochloric acid in an amount of 1 to 10 equivalents relative to compound (XX) as a catalyst. The reaction temperature can be set to any temperature from -60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, but is preferably in the range from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.

【０２３１】各方法において各反応物質のモル比には特
に制限はないが、等モルまたはそれに近い比率で反応を
行うのが有利である。In each method, the molar ratio of each reactant is not particularly limited, but it is advantageous to carry out the reaction in an equimolar ratio or a ratio close thereto.

【０２３２】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマ
トグラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製す
ることができる。When it becomes necessary to purify the compound of the present invention, the compound of the present invention can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatography and thin layer chromatography.

【０２３３】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般に適当な担体、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の
固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノー
ル、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアル
コール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン等）等の液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。When the compound of the present invention is applied as a pest control agent, generally, a suitable carrier such as clay,
Solid carriers such as talc, bentonite, diatomaceous earth, white carbon or water, alcohols (isopropanol, butanol, benzyl alcohol, furfuryl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, etc.), ethers (anisole, etc.), It can be applied by mixing with a liquid carrier such as ketones (cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (butyl acetate, etc.), acid amides (N-methylpyrrolidone, etc.) or halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, etc.). If desired, a surfactant, an emulsifier, a dispersant, a penetrant, a spreading agent, a thickener, an antifreezing agent, an anti-caking agent, a stabilizer, etc. are added, and a liquid agent, an emulsion,
It can be put to practical use in any dosage form such as wettable powders, dry flowables, flowables, powders, granules and the like.

【０２３４】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土
壌改良剤等と混合施用してもよい。In addition, the compound of the present invention, if necessary, may be used as a herbicide of other species, various insecticides, acaricides during formulation or spraying,
You may mix and apply with a nematicide, a bactericide, a plant growth regulator, a synergist, a fertilizer, a soil conditioner, etc.

【０２３５】特に他の農薬または植物ホルモンと混合施
用する事により、施用薬量の減少によるコストの低減、
混合薬剤の相乗効果による殺虫スペクトラムの拡大や、
より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時
に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明
化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、フ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemicals H
andbook）１９９４年版に記載されている化合物などが
ある。[0235] Particularly, by applying the mixture with other pesticides or plant hormones, the cost can be reduced due to the reduction of the applied dose,
Expansion of insecticidal spectrum by synergistic effect of mixed drugs,
A higher pest control effect can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is possible at the same time. The types of pesticides used in combination with the compound of the present invention include, for example, Farm Chemicals Handbook (Farm Chemicals H
and book) Compounds described in the 1994 edition.

【０２３６】本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施
用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが、一
般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０．０
０５〜５０kg程度が適当である。The application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crop, etc., but is generally 0.0 per hectare (ha) as the active ingredient amount.
About 0.5 to 50 kg is suitable.

【０２３７】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
配合例を示す。ただし、本発明の配合例はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。Next, specific formulation examples when the compound of the present invention is used are shown. However, the compounding examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, "part" means part by weight.

【０２３８】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜８０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜８５部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜１０部 その他 ・・・・・・・ １〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤等が挙げられる。[Wettable powder] Compound of the present invention: 5 to 80 parts Solid carrier: 10 to 85 parts Surfactant: 1 to 10 parts ........ 1 to 5 parts Other examples include anti-caking agents.

【０２３９】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ １〜３０部 液体担体 ・・・・・・・３０〜９５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１５部[Emulsion] Compound of the present invention: 1 to 30 parts Liquid carrier: 30 to 95 parts Surfactant: 5 to 15 parts

【０２４０】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜７０部 固体担体 ・・・・・・・１５〜６５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１２部 その他 ・・・・・・・ ５〜３０部 その他として、例えば固結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。[Flowable Agent] Compound of the present invention: 5 to 70 parts Solid carrier: 15 to 65 parts Surfactant: 5 to 12 parts Others: ..... 5 to 30 parts Other examples include anti-caking agents and thickeners.

【０２４１】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜６０部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜２０部[Granular wettable powder (dry flowable agent)] Compound of the present invention: 20 to 90 parts Solid carrier: 10 to 60 parts Surfactant:・ 1 to 20 copies

【０２４２】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・ ０．１〜１０部 固体担体 ・・・・・９０〜９９．５部 その他 ・・・・・ １〜 ５部[Granule] Compound of the present invention: 0.1 to 10 parts Solid carrier: 90 to 99.5 parts Others: 1 to 5 parts

【０２４３】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・０．０１〜３０部 固体担体 ・・・・・６７〜９９．５部 その他 ・・・・・ ０〜 ３部[Powder] Compound of the present invention: 0.01 to 30 parts Solid carrier: 67 to 99.5 parts Others: 0 to 3 parts

【０２４４】[0244]

【実施例】【Example】

実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。Examples (Synthesis Examples, Formulation Examples, Test Examples) Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples (synthesis examples, preparation examples, test examples).

【０２４５】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した、または製造する
ことができるが、本発明はこれらの化合物のみに限定さ
れるものではない。[Synthesis Example] The compounds included in the present invention are
Although it can be produced or can be produced based on the synthetic examples shown below, the present invention is not limited to these compounds.

【０２４６】合成例１ ４−フルオロフェニル ５−（４−フルオロフェニル）
−４−ピラゾリルケトン ４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）セミカルバゾン（本発明化合物Ｎｏ．１
−１８） ４−フルオロフェニル ５−（４−フルオロフェニル）
−４−ピラゾリルケトン２．８５ｇおよび４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）セミカルバジド２．３５
ｇをエタノール３０mlに加え、室温で撹拌しながら濃塩
酸３滴を滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下にて
３時間撹拌した。反応混合物を氷冷後、析出した結晶を
濾別し冷エタノールで洗浄して、目的化合物１．７８ｇ
を得た。Synthesis Example 1 4-Fluorophenyl 5- (4-fluorophenyl)
-4-Pyrazolyl ketone 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) semicarbazone (Compound No. 1 of the present invention)
-18) 4-Fluorophenyl 5- (4-fluorophenyl)
2.85 g of 4-pyrazolyl ketone and 2.35 of 4- (4-trifluoromethoxyphenyl) semicarbazide
g was added to 30 ml of ethanol, and 3 drops of concentrated hydrochloric acid was added dropwise with stirring at room temperature. After completion of the dropping, the mixture was further stirred under heating under reflux for 3 hours. After cooling the reaction mixture with ice, the precipitated crystals were filtered off and washed with cold ethanol to give 1.78 g of the desired compound.
I got

【０２４７】融点：224.0−227.0℃Melting point: 224.0-227.0 ° C.

【０２４８】本発明化合物は、上記製造法および実施例
に準じて合成することができる。このような化合物の例
を第II−１表〜第II−１５表に示す。ただし、本発明は
これらのみに限定されるものではない。The compound of the present invention can be synthesized according to the above-mentioned production methods and Examples. Examples of such compounds are shown in Tables II-1 to II-15. However, the present invention is not limited only to these.

【０２４９】なお、Ｋ１は次の式で表される基である。K1 is a group represented by the following formula.

【化３２】 Embedded image

【０２５０】第II−１表Table II-1

【０２５１】[0251]

【化３３】 [Chemical 33]

【０２５２】[0252]

【表１２２】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 1-1 H H H H O A1 H 4-OCF₃ 246.5-250.0 1-2 H H CH₃ H O A1 H 4-OCF₃ 226.0-227.0 1-3 H H H H O A1 H 4-CF₃ 253.0-255.0 1-4 H H K1 H O A1 H 4-CF₃ 246.5-248.0 1-5 H H H H O A1 H 4-OCF₂CHF₂ 251.0-253.0 1-6 H H H H O A1 H 4-Br 248.0-249.5 1-7 H H H H O A1 3-F 4-OCF₃ 235.0-236.0 1-8 H H H H O A1 4-F 4-OCF₃ 237.0-238.5 1-9 H H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 206.5-209.0 1-10 H H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 222.0-223.0 1-11 H H H H O A1 3-CF₃ 4-OCF₃ 153.5-156.5 1-12 H H H H O A1 4-CF₃ 4-OCF₃ 136.5-139.5 1-13 H H H H O A1 3-CN 4-OCF₃ 224.5-227.5 1-14 H H H H O A1 3-OCHF₂ 4-OCF₃ 173.5-176.5 1-15 H H H H O A1 3-OCH₃ 4-OCF₃ 195.5-197.5 1-16 H H H H O A1-3-F 3-F 4-OCF₃ 217.5-220.0 1-17 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 221.5-224.0 1-18 H H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 224.0-227.0 1-19 H H H H O A1-2-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 124.0-125.0 1-20 (No.1-19の異性体) 175.0-177.5 1-21 H H H H O A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 207.0-208.0 1-22 H H H H O A1-4-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 207.5-208.5 1-23 (No.1-22の異性体) 192.0-194.0 1-24 H H H H O A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF₃ 231.0-233.0 1-25 H H H H O A2 H 4-OCF₃ 238.0-240.5 ────────────────────────────────────[Table 122] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 1-1 HHHHO A1 H 4 -OCF ₃ 246.5-250.0 1-2 HH CH ₃ HO A1 H 4-OCF ₃ 226.0-227.0 1-3 HHHHO A1 H 4-CF ₃ 253.0-255.0 1-4 HH K1 HO A1 H 4-CF ₃ 246.5-248.0 1-5 HHHHO A1 H 4-OCF ₂ CHF ₂ 251.0-253.0 1-6 HHHHO A1 H 4-Br 248.0-249.5 1-7 HHHHO A1 3-F 4-OCF ₃ 235.0-236.0 1-8 HHHHO A1 4-F 4-OCF ₃ 237.0-238.5 1-9 HHHHO A1 3-Cl 4-OCF ₃ 206.5-209.0 1-10 HHHHO A1 4-Cl 4-OCF ₃ 222.0-223.0 1-11 HHHHO A1 3-CF ₃ 4-OCF ₃ 153.5-156.5 1-12 HHHHO A1 4-CF ₃ 4-OCF ₃ 136.5-139.5 1-13 HHHHO A1 3-CN 4-OCF ₃ 224.5-227.5 1-14 HHHHO A1 3-OCHF ₂ 4-OCF ₃ 173.5-176.5 1-15 HHHHO A1 3-OCH ₃ 4-OCF ₃ 195.5-197.5 1-16 HHHHO A1-3-F 3-F 4-OCF ₃ 217.5-220.0 1-17 HHHHO A1-4-F 3-F 4-OCF ₃ 221.5-224.0 1-18 HHHHO A1-4-F 4-F 4-OCF ₃ 224.0-227.0 1-19 HHHHO A1-2-Cl 3-Cl 4-OCF ₃ 124.0-125.0 1-20 (isomer of No.1-19) 175.0-177.5 1-21 HHHHO A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF ₃ 207.0-208.0 1-22 HHHHO A1-4- Cl 3-Cl 4-OCF ₃ 207.5-208.5 1-23 (isomer of No. 1-22) 192.0-194.0 1-24 HHHHO A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF ₃ 231.0-233.0 1-25 HHHHO A2 H 4-OCF ₃ 238.0-240.5 ─────────────────────────────────────

【０２５３】第II−２表Table II-2

【０２５４】[0254]

【化３４】 Embedded image

【０２５５】[0255]

【表１２３】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 2-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 185.5-187.0 2-2 H H H O A1 H 4-CF₃ 195.5-198.0 2-3 H H H O A1 H 2,6-Cl₂ 225.0-227.5 2-4 H H H O A1 3-F 4-OCF₃ 83.0- 84.0 2-5 H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 206.0-209.0 2-6 H H H O A1-4-F H 4-OCF₃ 156.0-158.0 2-7 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 140.5-143.5 2-8 H H H O A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 223.0-224.0 2-9 H H H O A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF₃ 182.0-185.0 2-10 H H H O A2 H 4-OCF₃ 178.5-181.5 ────────────────────────────────────[Table 123] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 2-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 185.5-187.0 2-2 HHHO A1 H 4-CF ₃ 195.5-198.0 2-3 HHHO A1 H 2,6-Cl ₂ 225.0-227.5 2-4 HHHO A1 3-F 4-OCF ₃ 83.0- 84.0 2-5 HHHO A1 4-Cl 4-OCF ₃ 206.0-209.0 2-6 HHHO A1-4-FH 4-OCF ₃ 156.0-158.0 2-7 HHHO A1-4-F 4-F 4-OCF ₃ 140.5-143.5 2-8 HHHO A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF ₃ 223.0-224.0 2-9 HHHO A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF ₃ 182.0-185.0 2-10 HHHO A2 H 4-OCF ₃ 178.5-181.5 ── ───────────────────────────────────

【０２５６】第II−３表Table II-3

【０２５７】[0257]

【化３５】 Embedded image

【０２５８】[0258]

【表１２４】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 3-1 H H H H O A1 H 4-OCF₃ 194.5-197.5 3-2 H H CH₃ H O A1 H 4-OCF₃ 194.5-196.5 3-3 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 203.5-205.0 3-4 H H H H O A2-4-Cl 3-F 4-OCF₃ 165.0-167.0 ────────────────────────────────────[Table 124] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 3-1 HHHHO A1 H 4 -OCF ₃ 194.5-197.5 3-2 HH CH ₃ HO A1 H 4-OCF ₃ 194.5-196.5 3-3 HHHHO A1-4-F 3-F 4-OCF ₃ 203.5-205.0 3-4 HHHHO A2-4-Cl 3-F 4-OCF ₃ 165.0-167.0 ─────────────────────────────────────

【０２５９】第II−４表Table II-4

【０２６０】[0260]

【化３６】 Embedded image

【０２６１】[0261]

【表１２５】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 4-1 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 138.0-139.5 ────────────────────────────────────[Table 125] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 4-1 HHHO A1 3-Cl 4 -OCF ₃ 138.0-139.5 ────────────────────────────────────

【０２６２】第II−５表Table II-5

【０２６３】[0263]

【化３７】 Embedded image

【０２６４】[0264]

【表１２６】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 5-1 H H H H O A1 H 4-OCF₃ 151.5-153.5 5-2 H H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 190.0-193.0 5-3 H H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 179.5-182.0 5-4 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 104.0-107.0 5-5 H H CONHCH₃ H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 143.0-146.0 5-6 H H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 107.0-110.0 ────────────────────────────────────[Table 126] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 5-1 HHHHO A1 H 4 -OCF ₃ 151.5-153.5 5-2 HHHHO A1 3-Cl 4-OCF ₃ 190.0-193.0 5-3 HHHHO A1 4-Cl 4-OCF ₃ 179.5-182.0 5-4 HHHHO A1-4-F 3-F 4- OCF ₃ 104.0-107.0 5-5 HH CONHCH ₃ HO A1-4-F 3-F 4-OCF ₃ 143.0-146.0 5-6 HHHHO A1-4-F 4-F 4-OCF ₃ 107.0-110.0 ──── ────────────────────────────────

【０２６５】第II−６表Table II-6

【０２６６】[0266]

【化３８】 Embedded image

【０２６７】[0267]

【表１２７】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 6-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 188.5-190.5 6-2 H H 3-CF₃ O A1 H 4-OCF₃ 206.0-208.0 6-3 H H H O A1 3-F 4-OCF₃ 179.5-180.5 6-4 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 180.5-182.5 6-5 H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 199.0-200.0 ────────────────────────────────────[Table 127] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 6-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 188.5-190.5 6-2 HH 3-CF ₃ O A1 H 4-OCF ₃ 206.0-208.0 6-3 HHHO A1 3-F 4-OCF ₃ 179.5-180.5 6-4 HHHO A1 3-Cl 4-OCF ₃ 180.5 -182.5 6-5 HHHO A1 4-Cl 4-OCF ₃ 199.0-200.0 ────────────────────────────────── ───

【０２６８】第II−７表Table II-7

【０２６９】[0269]

【化３９】 Embedded image

【０２７０】[0270]

【表１２８】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 7-1 H H H CO₂CH₂CH₃ O A1 H 4-OCF₃ 159.5-161.0 ────────────────────────────────────[Table 128] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁵ R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 7-1 HHH CO ₂ CH ₂ CH ₃ O A1 H 4-OCF ₃ 159.5-161.0 ────────────────────────────────────

【０２７１】第II−８表Table II-8

【０２７２】[0272]

【化４０】 Embedded image

【０２７３】[0273]

【表１２９】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 8-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 205.0-208.0 8-2 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 158.0-161.0 8-3 H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 197.0-198.5 ────────────────────────────────────[Table 129] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁵ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 8-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 205.0-208.0 8-2 HHHO A1 3-Cl 4-OCF ₃ 158.0-161.0 8-3 HHHO A1 4-Cl 4-OCF ₃ 197.0-198.5 ───────────────── ────────────────────

【０２７４】第II−９表Table II-9

【０２７５】[0275]

【化４１】 Embedded image

【０２７６】[0276]

【表１３０】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 9-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 174.0-177.5 9-2 H H CH₃ O A1 H 4-OCF₃ 204.0-205.5 9-3 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 152.0-154.0 ────────────────────────────────────[Table 130] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 9-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 174.0-177.5 9-2 HH CH ₃ O A1 H 4-OCF ₃ 204.0-205.5 9-3 HHHO A1-4-F 4-F 4-OCF ₃ 152.0-154.0 ──────────── ─────────────────────────

【０２７７】第II−１０表Table II-10

【０２７８】[0278]

【化４２】 Embedded image

【０２７９】[0279]

【表１３１】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 10-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 123.0-125.0 ────────────────────────────────────[Table 131] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 10-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 123.0-125.0 ─────────────────────────────────────

【０２８０】第II−１１表Table II-11

【０２８１】[0281]

【化４３】 Embedded image

【０２８２】[0282]

【表１３２】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 11-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 203.0-205.0 ────────────────────────────────────[Table 132] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 11-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 203.0-205.0 ─────────────────────────────────────

【０２８３】第II−１２表Table II-12

【０２８４】[0284]

【化４４】 Embedded image

【０２８５】[0285]

【表１３３】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 12-1 H H 2-CH₃ O A1 H 4-OCF₃ 234.0-236.0 ────────────────────────────────────[Table 133] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 12-1 HH 2-CH ₃ O A1 H 4-OCF ₃ 234.0-236.0 ─────────────────────────────────────

【０２８６】第II−１３表Table II-13

【０２８７】[0287]

【化４５】 Embedded image

【０２８８】[0288]

【表１３４】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 13-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 162.0-163.5 13-2 H H 3,3-Cl₂ O A1 H 4-OCF₃ 150.5-153.0 13-3 H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 162.0-163.0 13-4 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 108.0-111.0 13-5 H H H O A2 H 4-OCF₃ 177.0-178.5 ────────────────────────────────────[Table 134] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 13-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 162.0-163.5 13-2 HH 3,3-Cl ₂ O A1 H 4-OCF ₃ 150.5-153.0 13-3 HHHO A1-4-F 3-F 4-OCF ₃ 162.0-163.0 13-4 HHHO A1-4 -F 4-F 4-OCF ₃ 108.0-111.0 13-5 HHHO A2 H 4-OCF ₃ 177.0-178.5 ────────────────────────── ───────────

【０２８９】第II−１４表Table II-14

【０２９０】[0290]

【化４６】 Embedded image

【０２９１】[0291]

【表１３５】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 14-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 173.0-174.5 ────────────────────────────────────[Table 135] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 14-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 173.0-174.5 ────────────────────────────────────

【０２９２】第II−１５表Table II-15

【０２９３】[0293]

【化４７】 Embedded image

【０２９４】[0294]

【表１３６】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 15-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 174.5-176.0 15-2 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 164.5-167.0 ────────────────────────────────────[Table 136] ──────────────────────────────────── No. R ¹ R ² R ⁶ WA Ym Zn mp (℃) ──────────────────────────────────── 15-1 HHHO A1 H 4-OCF ₃ 174.5-176.0 15-2 HHHO A1 3-Cl 4-OCF ₃ 164.5-167.0 ──────────────────────────────── ─────

【０２９５】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。なお、以下の製剤例にお
いて、「部」は重量部を意味する。[Formulation Example] Next, a formulation example of a pest controlling agent containing the compound of the present invention as an active ingredient is shown, but the present invention is not limited thereto. In addition, in the following formulation examples, "part" means part by weight.

【０２９６】製剤例１ 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・５０部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・・４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ・・・・・・・・・・ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・・・・ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤） ・・・ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 1 Wettable powder Compound of the present invention: 50 parts Diklite PFP: 43 parts (Kaolin clay: Sikhlite Industry Co., Ltd.) Product name: Solpol 5050 ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ 2 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name) Lunox 1000C ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ 3 parts (Anionic surfactant) Surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name Carplex # 80 (anti-caking agent) ... 2 parts (white carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. product name) Use as a Japanese medicine.

【０２９７】製剤例２ 乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・ ３部 キシレン ・・・・・・・・・・７６部 イソホロン ・・・・・・・・・・１５部 ソルポール３００５Ｘ ・・・・・・・・・・ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。Formulation Example 2 Emulsion Compound of the present invention: 3 parts Xylene: 76 parts Isophorone: 15 parts Solpol 3005X 6 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed to form an emulsion.

【０２９８】製剤例３ フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・３５．０部 アグリゾールＳ−７１１・・・・・・・・ ８．０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・・ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ・・・・・・・・２０．０部 （増粘剤：ローヌ・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）・・・ ８．０部 水 ・・・・・・・・２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。Formulation Example 3 Flowable agent Compound of the present invention ・ ・ ・ ・ ・ ・ 35.0 parts Agrisol S-711 ・ ・ ・ ・ ・ ・ 8.0 parts (Nonionic surfactant: Kao (stock) ) Product name: Lunox 1000C ・ ・ ・ ・ ・ ・ 0.5 part (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name) 1% Rhodopol water ・ ・ ・ ・ ・ ・ 20.0 parts (Thickener: Rhône-Poulin brand name) Ethylene glycol (antifreeze) ・ ・ ・ 8.0 parts Water ・ ・ ・ ・ ・ ・ 28.5 parts The above ingredients are mixed uniformly to form a flowable agent. To do.

【０２９９】製剤例４ 粒状水和剤（ドライフロアブル
剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・・７５部 イソバンＮｏ．１ ・・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ・・・・・・・・・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。Formulation Example 4 Granular wettable powder (dry flowable agent) Compound of the present invention: 75 parts Isoban No. 1 ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ 10 parts (Anionic surfactant: Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. trade name) Vanilex N ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ 5 parts (Anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd. product name Carplex # 80 (anti-caking agent) ... 10 parts (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. product name) Dry flowable agent by uniformly mixing and pulverizing the above And

【０３００】製剤例５ 粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・ ０．１部 ベントナイト ・・・・・・・・５５．０部 タルク ・・・・・・・・４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。Formulation Example 5 Granules Compound of the present invention ・ ・ ・ ・ ・ ・ 0.1 part Bentonite ・ ・ ・ ・ ・ ・ 55.0 parts Talc ・ ・ ・ ・ ・ ・ 44.9 parts After being uniformly mixed and pulverized, a small amount of water is added, the mixture is stirred and mixed, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain granules.

【０３０１】製剤例６ 粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・３．０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては
上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５
０〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール
（ha）当たり０．００５〜５０kgになるように散布す
る。Formulation Example 6 Powder Compound of the present invention: 3.0 parts Carplex # 80 :: 0.5 part (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. ) Product name) Clay ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ 95 parts Diisopropyl phosphate ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ 1.5 parts The above is uniformly mixed and pulverized into a powder. When using, the above-mentioned wettable powder, emulsion, flowable powder and granular wettable powder should be 5 times with water.
It is diluted 0 to 20000 times and sprayed so that the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare (ha).

【０３０２】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。[Test Example] Next, the usefulness of the compound of the present invention as a pest control agent will be specifically described in the following test examples.

【０３０３】試験例１ コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して１０００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にカンランの葉を約１０秒間浸漬し風乾後シャーレに入
れ、この中にコナガ３令幼虫をシャーレ当たり１０頭放
虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容して、６
日間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。なお、
試験は２区制で行った。 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００Test Example 1 Insecticidal test against diamondback moth A 5% emulsion of the compound of the present invention described in the specification (25% wettable powder depending on the compound was tested) was diluted with water containing a spreading agent to give a concentration of 1000 ppm. The citrus leaves were soaked in this chemical solution for about 10 seconds, air-dried and placed in a petri dish, and 10 third-instar larvae of the diamondback moth, 10 larvae per petri dish, were placed in the petri dish with a perforated lid. ℃ 6
The mortality rate after the lapse of days was calculated from the following formula. In addition,
The test was conducted in a two-district system. Mortality rate (%) = (number of dead insects / number of released insects) x 100

【０３０４】その結果、以下の本発明化合物が１００％
の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、
1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-1
7、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-2
5、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-9、2-10、3-1、3-2、3
-3、3-4、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、6-1、6-3、6-4、6
-5、9-1、9-2、9-3、12-1、13-1、13-3、13-4、15-1As a result, the following compound of the present invention was 100%.
The dead insect rate was shown. Inventive compound: No. 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-7, 1-8,
1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-1
7, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-2
5, 2-2, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-9, 2-10, 3-1, 3-2, 3
-3, 3-4, 5-1, 5-2, 5-4, 5-5, 5-6, 6-1, 6-3, 6-4, 6
-5, 9-1, 9-2, 9-3, 12-1, 13-1, 13-3, 13-4, 15-1

【０３０５】試験例２ ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して１０００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にトマトの葉を約１０秒間浸漬し風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当たり１０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温
室に収容して、６日間経過後の死虫率を下記の計算式か
ら求めた。なお、試験は２区制で行った。 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００Test Example 2 Insecticidal test against pearl oyster ladybug A 5% emulsion of the compound of the present invention described in the specification (25% wettable powder depending on the compound was tested) was diluted with water containing a spreading agent. To 1000ppm concentration, soak the tomato leaves in this solution for about 10 seconds, air-dry and put in a petri dish. In this, 10 second-infested larvae of Nijuyahoushitentou are released per petri dish, and holes are opened. It was placed in a thermostatic chamber at 25 ° C. with a closed lid, and the mortality rate after 6 days was calculated from the following formula. The test was conducted in a 2-district system. Mortality rate (%) = (number of dead insects / number of released insects) x 100

【０３０６】その結果、以下の本発明化合物が１００％
の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、
1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-
18、1-20、1-21、1-22、1-25、2-1、2-7、2-9、2-10、3
-1、3-2、3-3、3-4、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、6-1、6
-3、6-4、6-5、9-1、9-2、9-3、10-1、12-1、13-1、13-
2、13-3、13-4As a result, the following compound of the present invention was 100%.
The dead insect rate was shown. Inventive compound: No. 1-1, 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-9,
1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-
18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-25, 2-1, 2-7, 2-9, 2-10, 3
-1, 3-2, 3-3, 3-4, 5-1, 5-2, 5-4, 5-5, 5-6, 6-1, 6
-3, 6-4, 6-5, 9-1, 9-2, 9-3, 10-1, 12-1, 13-1, 13-
2, 13-3, 13-4

【０３０７】[0307]

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類および益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさ
ない。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤
を提供することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention has excellent insecticidal and acaricidal activity against many agricultural pests and spider mites, and has almost no adverse effect on mammals, fish and beneficial insects. Therefore, the compound of the present invention can provide a useful pest control agent.

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 207/34 Ｃ０７Ｄ 207/34 231/12 231/12 Ａ 239/26 239/26 249/06 249/06 261/08 261/08 263/32 263/32 275/02 275/02 277/10 277/10 333/22 333/22 401/04 ２３１ 401/04 ２３１ 401/14 ２３１ 401/14 ２３１ 409/04 ２０７ 409/04 ２０７ ２３１ ２３１ ２３９ ２３９ ２４９ ２４９ ３０３ ３０３ ３０９ ３０９ 409/06 ２０７ 409/06 ２０７ ２３９ ２３９ ２４９ ２４９ ３０３ ３０３ ３０９ ３０９ 409/14 ２０７ 409/14 ２０７ ２１３ ２１３ ２３１ ２３１ ２３９ ２３９ ３０３ ３０３ ３０９ ３０９ 413/04 ２３１ 413/04 ２３１ ３３３ ３３３ 413/06 ３３３ 413/06 ３３３ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ ２３１ ２３１ ３３３ ３３３ 417/04 ２３１ 417/04 ２３１ 417/06 ３３３ 417/06 ３３３ 417/14 ２１３ 417/14 ２１３ ２３１ ２３１ ２６１ ２６１ (72)発明者 小倉 友幸 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 井上 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 瀧井 新自 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Office reference number FI Technical display location C07D 207/34 C07D 207/34 231/12 231/12 A 239/26 239/26 249/06 249/06 261 / 08 261/08 263/32 263/32 275/02 275/02 277/10 277/10 333/22 333/22 401/04 231 401/04 231 401/14 231 401/14 231 409/04 207 409 / 04 207 231 231 239 239 249 249 303 303 303 309 309 409 409/06 207 409/06 207 239 239 249 249 303 303 309 309 409/14 207 409/14 207 213 213 231 231 239 239 303 303 303 309 309 413/04 231 413/04 231 333 333 413/06 333 413/06/06 333 413/14 213 413/14 213 231 231 331 333 333 333 417/04 231 417/04 231 417/06 333 417/06 333 417/14 213 417/14 213 231 231 26 261 (72) Tomoyuki Ogura, Tomoyuki Ogura, 722, Tsuboi-cho, Funabashi, Chiba Prefecture, Central Research Laboratory, Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Toshiro Miyake, 1470, Shiraoka, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Yoichi Inoue 1470 Shiraoka, Shiraoka-cho, Minamisaitama-gun, Saitama Prefectural Institute of Biological Sciences, Nissan Chemical Co., Ltd. (72) Norihiko Mimori 1470 Shiraoka, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Shinji Takii 1470 Shiraoka, Shiraoka Town, Minami Saitama District, Saitama Prefecture Nissan Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を示し、 ＡはＡ１からＡ１３のいずれかを示し、 【化２】 ＢはＢ１からＢ１３のいずれかを示し、 【化３】 ＱはＱ１からＱ１９のいずれか（ただし、Ｑの２つの結
合のうちどちらがＡに結合していてもよい）を示し、 【化４】 Ｘ、ＹおよびＺは各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣＮ基、−Ｓ
Ｆ₅基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6
アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキル
アルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−ＣＯＲ
⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−ＣＯＮ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)
₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸
基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸
基、−Ｓｉ(Ｒ¹⁰)(Ｒ¹¹)Ｒ¹²基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
れていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
いてもよいピリジル基または(Ｒ¹³)_rによって置換され
ていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、ここで２つの
Ｘ、ＹまたはＺが隣接する場合には各々独立して−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂
ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂
Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−
基を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹およびＲ²は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6
ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアル
キニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロア
ルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)
Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｓ)
Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｓ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｎ
(Ｒ⁷)Ｒ¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ¹⁵基、−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｒ¹⁶)₂基、−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−
Ｓ(Ｏ)₂ＣＨ₂Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)
ＯＲ¹⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁹)Ｒ²⁰基、(Ｒ⁶)_qによって
置換されていてもよいフェニル基または(Ｒ¹³)_rによっ
て置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロ
アルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシク
ロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7
アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル
基、Ｃ_1-6ニトロアルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、
Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ
⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基または−
Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基を示し、 Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ
_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アル
キルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_2-7
アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジＣ_1-6アル
キルアミノ基を示し、 Ｒ⁷は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
ロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、
Ｃ_2-7ハロ−アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオ
アルキル基、Ｃ_2-7ハロ−アルキルチオアルキル基、Ｃ
_2-7シアノアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアル
キル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ
(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｒ
⁸基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル
基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジル基ま
たは(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジル基を
示し、 Ｒ⁸は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
ロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、
Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、Ｃ_1-6ニトロアルキル
基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニ
ルアルキル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフ
ェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジ
ル基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジ
ル基を示し、 Ｒ⁹は水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基
またはＣ_2-4アルキニル基を示し、 ここでＲ⁸とＲ⁹が同一の原子に結合している場合には、
一緒になって−(ＣＨ₂)₄−、−(ＣＨ₂)₅−または−ＣＨ
₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は各々独立してＣ_1-4アルキル基を示
し、 Ｒ¹²はＣ_1-4アルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換され
ていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ¹³はＣ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹⁶)
₂基、−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)
ＯＲ⁸基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフ
ェニル基を示し、 Ｒ¹⁴は水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸ 基ま
たは−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、 Ｒ¹⁵はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基または
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基を示
し、 ここでＲ¹⁴とＲ¹⁵は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−または−
(ＣＨ₂)₅−を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹⁶はＣ_1-3アルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換され
ていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ¹⁷はＣ_1-4アルキル基を示し、 Ｒ¹⁸はＣ_1-18アルキル基を示し、 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は各々独立してＣ_1-4アルキル基を示
し、 ここでＲ¹⁹とＲ²⁰は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−、−(Ｃ
Ｈ₂)₅−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成して
もよいことを示し、 ｊは０〜４の整数（ただし、ｊが２〜４の場合Ｒ⁶は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｋは０〜５の整数（ただし、ｋが２〜５の場合Ｘは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、 ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜５の場合Ｙは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、 ｎは０〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、 ｐは０〜２の整数を示し、 ｑは０〜４の整数（ただし、ｑが２〜４の場合Ｒ⁶は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｒは１〜３の整数（ただし、ｒが２または３の場合Ｒ¹³
は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表
されるセミカルバゾン誘導体またはその塩。1. A compound represented by the general formula [I]:[In the formula, W represents an oxygen atom or a sulfur atom, A represents any one of A1 to A13, andB represents any one of B1 to B13, andQ is any of Q1 to Q19 (however, the two connections of Q
Whichever of the groups may be bonded to A)X, Y and Z are each independently a hydrogen atom or a halogen atom.
Child, cyano group, nitro group, azido group, -SCN group, -S
F_FiveGroup, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_2-6
Alkenyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C_2-6Alkini
Group, C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Cycloalkyl
Group, C_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Cycloalkyl
Alkyl group, -OR⁷Group, -S (O)_pR⁸Group, -COR
⁸Group, -C (O) OR⁸Group, -CON (R⁸) R⁹Group, -S (O)
_TwoN (R⁸) R⁹Group, -N (R⁸) R⁹Group, -N (R⁹) C (O) R⁸
Group, -N (R⁹) C (O) NHR⁸Group, -N (R⁹) S (O)_TwoR⁸
Group, -Si (R^Ten) (R¹¹) R¹²Group, (R⁶)_qReplaced by
Optionally substituted phenyl group, (R⁶)_qReplaced by
Pyridyl group or (R¹³)_rReplaced by
May be C_1-6An alkyl group, where two
When X, Y or Z are adjacent to each other, they are each independently -CH.
= CH-CH = CH- group, -OCH_TwoO-group, -OCH_Two
CH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group, -OCF_Two
O-group, -OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_TwoCF_TwoO-
Represents that a group may be formed, R¹And R^TwoAre each independently a hydrogen atom, C_1-6Alkyl
Group, C_1-6Haloalkyl group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6
Haloalkenyl group, C_2-6Alkynyl group, C_2-6Haloal
Quinyl group, C_3-6Cycloalkyl group, C_3-6Halo cycloa
Alkyl group, C_4-7Cycloalkylalkyl group, -C (O)
R⁸Group, -C (O) OR⁸Group, -C (O) SR⁸Group, -C (S)
R⁸Group, -C (S) SR⁸Group, -C (O) C (O) R⁸Group, -N
(R⁷) R¹⁴Group, -N = C (R¹⁴) R^FifteenGroup, -P (O) (O
R¹⁶)_TwoGroup, -P (S) (OR¹⁶)_TwoGroup, -S (O)_pR⁸Group,-
S (O)_TwoCH_TwoC (O) OR⁸Group, -S (O)_pN (R¹⁷) C (O)
OR¹⁸Group, -S (O)_pN (R¹⁹) R²⁰Group, (R⁶)_qBy
An optionally substituted phenyl group or (R¹³)_rBy
Optionally substituted by C_1-6Represents an alkyl group, R^Three, R^FourAnd R^FiveAre each independently a hydrogen atom, C_1-6Al
Kill group, C_1-6Haloalkyl group, C_2-6Alkenyl group, C
_2-6Haloalkenyl group, C_2-6Alkynyl group, C_2-6Halo
Alkynyl group, C_3-6Cycloalkyl group, C_3-6Harosik
Lower alkyl group, C_4-7Cycloalkylalkyl group, C_2-7
Alkoxyalkyl group, C_2-7Alkyl thioalkyl
Group, C_1-6Nitroalkyl group, C_2-7Cyanoalkyl group,
C_3-8Alkoxycarbonylalkyl group, -C (O) R
⁸Group, -C (O) OR⁸Group, -C (O) N (R⁸) R⁹Group or-
S (O)_TwoN (R⁸) R⁹Represents a group, R⁶Is a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group,
Toro group, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C
_1-6Alkoxy group, C_1-6Haloalkoxy group, C_1-6Al
Kirthio group, C_1-6Haloalkylthio group, C_1-6Alkyl
Sulfonyl group, C_{1- 6}Haloalkylsulfonyl group, C_2-7
Alkoxycarbonyl group, amino group or di-C_1-6Al
Represents a kylamino group, R⁷Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl
Group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C
_2-6Alkynyl group, C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Shiku
Lower alkyl group, C_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Shiku
Lower alkyl group, C_2-7An alkoxyalkyl group,
C_2-7Halo-alkoxyalkyl group, C_2-7Alkylthio
Alkyl group, C_2-7Halo-alkylthioalkyl group, C
_2-7Cyanoalkyl group, C_3-8Alkoxy carbonyl al
Kill group, -C (O) R⁸Group, -C (O) OR ⁸Group, -C (O) N
(R⁸) R⁹Group, -S (O)_TwoN (R⁸) R⁹Group, -S (O)_TwoR
⁸Group, (R⁶)_qPhenyl optionally substituted by
Group, (R⁶)_qA benzyl group which may be substituted by
Or (R⁶)_qA pyridyl group which may be substituted by
Show, R⁸Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl
Group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C
_2-6Alkynyl group, C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Shiku
Lower alkyl group, C_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Shiku
Lower alkyl group, C_2-7An alkoxyalkyl group,
C_2-7Alkylthioalkyl group, C_1-6Nitroalkyl
Group, C_2-7Cyanoalkyl group, C_3-8Alkoxy Carboni
Alkyl group, (R⁶)_qMay be replaced by
Phenyl group, (R⁶)_qBenzi that may be replaced by
Group or (R⁶)_qOptionally substituted by
R group, R⁹Is a hydrogen atom, C_1-4Alkyl group, C_2-4Alkenyl group
Or C_2-4Represents an alkynyl group, where R⁸And R⁹Are bound to the same atom,
Together- (CH_Two)_Four-,-(CH_Two)_Five-Or-CH
_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_TwoR-may be formed, R^TenAnd R¹¹Are each independently C_1-4Indicates an alkyl group
And then R¹²Is C_1-4Alkyl group or (R⁶)_qReplaced by
A phenyl group which may be present, R¹³Is C_1-3Alkoxy group, C_1-3Haloalkoxy group,
Ano group, nitro group, -S (O)_pR⁸Group, -P (O) (OR¹⁶)
_TwoGroup, -P (S) (OR¹⁶)_TwoGroup, -C (O) R⁸Group, -C (O)
OR⁸Group or (R⁶)_qMay be replaced by
Represents a phenyl group, R¹⁴Is a hydrogen atom, C_1-4Alkyl group, -C (O) R⁸ Base
Or -C (O) OR⁸Represents a group, R^FifteenIs C_1-4Alkyl group, C_1-4Haloalkyl group or
(R⁶)_qRepresents a phenyl group which may be substituted by
And then R¹⁴And R^FifteenTogether- (CH_Two)_Four-Or-
(CH_Two)_FiveR-may be formed, R¹⁶Is C_1-3Alkyl group or (R⁶)_qReplaced by
A phenyl group which may be present, R¹⁷Is C_1-4Represents an alkyl group, R¹⁸Is C_1-18Represents an alkyl group, R¹⁹And R²⁰Are each independently C_1-4Indicates an alkyl group
And then R¹⁹And R²⁰Together- (CH_Two)_Four-,-(C
H_Two)_Five-Or-CH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_TwoForming-
J is an integer of 0 to 4 (provided that j is 2 to 4 R⁶Is the same
1 may be different or different), k is an integer of 0 to 5 (provided that when k is 2 to 5, X is the same)
Or m may be different, and m is an integer of 0 to 5 (provided that when m is 2 to 5, Y is the same).
Or n may be different, and n is an integer of 0 to 5 (provided that when n is 2 to 5, Z is the same).
Or may be different), p represents an integer of 0 to 2, q represents an integer of 0 to 4 (provided that when q is 2 to 4, R⁶Is the same
1 may be different or different), r is an integer of 1 to 3 (provided that when r is 2 or 3, R¹³
May be the same or different). ]
A semicarbazone derivative or a salt thereof. 【請求項２】 Ｗが酸素原子を示し、 ＸおよびＹが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
ロアルキルアルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、
−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ
(Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、ここで２つのＸまたはＹが隣接す
る場合には各々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣ
Ｈ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｃ
Ｆ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよい
ことを示し、 Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ₅基、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケ
ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキ
ル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)
Ｒ⁹基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示
し、ここで２つのＺが隣接する場合には−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、
−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成
してもよいことを示し、 Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−
Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基または(Ｒ¹³)_rによって置換されていても
よいＣ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
ルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)
ＳＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁷)Ｒ¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ^{1 5}基、−
Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)ＯＲ¹⁸基また
は−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ ¹⁹)Ｒ²⁰基を示し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオア
ルキル基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基ま
たは−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基を示し、 Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_1-6ハロアルキル基、Ｃ_{1 -6}アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロア
ルコキシ基またはＣ_2-7アルコキシカルボニル基を示
し、 Ｒ⁷がＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シ
クロアルキル基またはＣ_3-6ハロシクロアルキル基を示
し、 Ｒ⁸が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ¹³がＣ_1-3アルコキシ基、シアノ基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ
Ｒ⁸基を示し、 ｊが０〜２の整数（ただし、ｊが２の場合Ｒ⁶は同一で
あっても異なっていてもよい）を示し、 ｋが０〜３の整数（ただし、ｋが２および３の場合Ｘは
同一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｍが０〜３の整数（ただし、ｍが２および３の場合Ｙは
同一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｎが１〜３の整数（ただし、ｎが２および３の場合Ｚは
同一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｒが１を示す請求項１記載のセミカルバゾン誘導体また
はその塩。2. W represents an oxygen atom, and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrogen atom.
Ano group, nitro group, C _1-6Alkyl group, C_1-6Haloalk
Group, C_2-6Alkenyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C
_2-6Alkynyl group, C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Shiku
Lower alkyl group, C_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Shiku
Low alkylalkyl group, -OR⁷Group, -S (O)_pR⁸Base,
-S (O)_TwoN (R⁸) R⁹Group, -OS (O)_TwoR⁸Group or -C
(O) OR⁸A group in which two X or Y are adjacent
In each case, -CH = CH-CH = CH- independently.
Group, -OCH_TwoO-group, -OCH_TwoCH_TwoO-group, -OC
H_TwoC (CH_Three)_TwoO-group, -OCF_TwoO-group, -OCF_TwoC
F_Two-Group or -OCF_TwoCF_TwoMay form an O-group
Z is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or -SF._FiveBase,
C_1-6Alkyl group, C_{1- 6}Haloalkyl group, C_2-6Arche
Nyl group, C_2-6Haloalkenyl group, C_2-6An alkynyl group,
C_2-6Haloalkynyl group, C_3-6Cycloalkyl group, C
_3-6Halocycloalkyl group, C_4-7Cycloalkylalkyl
Group, -OR⁷Group, -S (O)_pR⁸Group, -S (O)_TwoN (R⁸)
R⁹Group, -OS (O)_TwoR⁸Group or -C (O) OR⁸Show the group
And when two Zs are adjacent to each other, -CH = CH-
CH = CH- group, -OCH_TwoO-group, -OCH_TwoCH_TwoO
-Group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group, -OCF_TwoO-group,
-OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_TwoCF_TwoForm O-group
R indicates that you may¹Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, -C (O) R⁸Group,-
C (O) OR⁸Group or (R¹³)_rEven if replaced by
Good C_1-6Represents an alkyl group, R^TwoIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxya
Rualkyl group, -C (O) R⁸Group, -C (O) OR⁸Group, -C (O)
SR⁸Group, -N (R⁷) R¹⁴Group, -N = C (R¹⁴) R^{1 Five}Group,-
S (O)_TwoR⁸Group, -S (O)_pN (R¹⁷) C (O) OR¹⁸Base
Is -S (O)_pN (R ¹⁹) R²⁰Represents a group, R^Three, R^FourAnd R^FiveAre each independently a hydrogen atom, C_1-6Al
Kill group, C_1-6Haloalkyl group, C_3-6Cycloalkyl
Group, C_2-7Alkoxyalkyl group, C_2-7Alkyl thioa
Rukiru group, -C (O) OR⁸Group, -C (O) N (R⁸) R⁹Base
Or -S (O)_TwoN (R⁸) R⁹Represents a group, R⁶Is hydrogen atom, halogen atom, C_1-6Alkyl group, C
_1-6Haloalkyl group, C_{1 -6}Alkoxy group, C_1-6Haloa
Lucoxy group or C_2-7Indicates an alkoxycarbonyl group
And then R⁷Is C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_3-6Shi
Chloroalkyl group or C_3-6Indicates a halocycloalkyl group
And then R⁸Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl
Group, C_3-6Cycloalkyl group or (R⁶)_qReplaced by
An optionally represented phenyl group, R¹³Is C_1-3Alkoxy group, cyano group or -C (O) O
R⁸Represents a group, j is an integer of 0 to 2 (provided that when j is 2, R⁶Are the same
May be present or different), and k is an integer of 0 to 3 (provided that when k is 2 or 3, X is
May be the same or different), m is an integer of 0 to 3 (provided that when m is 2 or 3, Y is
May be the same or different, and n is an integer of 1 to 3 (provided that when n is 2 or 3, Z is
May be the same or different) and r is 1. The semicarbazone derivative according to claim 1,
Is its salt. 【請求項３】 ＡがＡ１、Ａ２またはＡ３を示し、 ＢがＢ１、Ｂ２またはＢ３を示す請求項２記載のセミカ
ルバゾン誘導体またはその塩。3. The semicarbazone derivative or a salt thereof according to claim 2, wherein A represents A1, A2 or A3 and B represents B1, B2 or B3. 【請求項４】 ＱがＱ１、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ７、Ｑ
９、Ｑ１２、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ１７またはＱ
１９を示す請求項２記載のセミカルバゾン誘導体または
その塩。4. Q is Q1, Q3, Q4, Q5, Q7, Q
9, Q12, Q14, Q15, Q16, Q17 or Q
The semicarbazone derivative or a salt thereof according to claim 2, which represents 19. 【請求項５】 ＱがＱ３を示し、 ＸおよびＹが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルス
ルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニル
オキシ基を示し、 Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
ルキル基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)
Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
ルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基また
は−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一であ
っても異なっていてもよい）を示し、 ｍが０〜２の整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であ
っても異なっていてもよい）を示し、 ｎが１〜２の整数（ただし、ｎが２の場合Ｚは同一であ
っても異なっていてもよい）を示し、かつその置換位置
が３位、４位または３位と４位であることを示す請求項
３記載のセミカルバゾン誘導体またはその塩。5. Q represents Q3, and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or C.
_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoki
Si group, C_1-6Haloalkoxy group, C_1-6An alkylthio group,
C_1-6Haloalkylthio group, C_1-6Alkylsulfonyl
Group, C_1-6Haloalkylsulfonyl group, C_1-6Alkyls
Rufonyloxy group or C_1-6Haloalkylsulfonyl
An oxy group, Z is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C_1-6Archi
Group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C
_1-6Haloalkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_{1 -6}Ha
Loalkylthio group, C_1-6Alkylsulfinyl group, C
_1-6Haloalkylsulfinyl group, C_1-6Alkylsulfo
Nyl group, C_1-6Haloalkylsulfonyl group, C _1-6Archi
Lesulfonyloxy group or C_1-6Haloalkyl sulfo
A nyloxy group, where two Zs are adjacent
Is -CH = CH-CH = CH- group, -OCH_TwoO-group,
-OCH_TwoCH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group,
-OCF_TwoO-group, -OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_Two
CF_TwoIndicates that an O-group may be formed, R¹Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxya
Rualkyl group, -C (O) -C_1-6Alkyl group or -C (O)
OC_1-6Represents an alkyl group, R^TwoIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxya
Alkyl group, amino group, -C (O) -C_1-6Alkyl group
Is -C (O) O-C_1-6Represents an alkyl group, k is an integer of 0 to 2 (provided that when k is 2, X is the same.
Or m may be different), m is an integer of 0 to 2 (provided that when m is 2, Y are the same).
Or n may be different, and n is an integer of 1 to 2 (provided that when n is 2, Z is the same).
May be different or different) and its substitution position
Is 3rd, 4th or 3rd and 4th.
The semicarbazone derivative according to 3 or a salt thereof. 【請求項６】 ＱがＱ９を示し、 ＸおよびＹが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルス
ルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニル
オキシ基を示し、 Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
ルキル基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)
Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
ルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基また
は−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一であ
っても異なっていてもよい）を示し、 ｍが０〜２の整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であ
っても異なっていてもよい）を示し、 ｎが１〜２の整数（ただし、ｎが２の場合Ｚは同一であ
っても異なっていてもよい）を示し、かつその置換位置
が３位、４位または３位と４位であることを示す請求項
３記載のセミカルバゾン誘導体またはその塩。6. Q represents Q9, and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or C.
_1-6Alkyl group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoki
Si group, C_1-6Haloalkoxy group, C_1-6An alkylthio group,
C_1-6Haloalkylthio group, C_1-6Alkylsulfonyl
Group, C_1-6Haloalkylsulfonyl group, C_1-6Alkyls
Rufonyloxy group or C_1-6Haloalkylsulfonyl
An oxy group, Z is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C_1-6Archi
Group, C_1-6Haloalkyl group, C_1-6Alkoxy group, C
_1-6Haloalkoxy group, C_1-6Alkylthio group, C_{1 -6}Ha
Loalkylthio group, C_1-6Alkylsulfinyl group, C
_1-6Haloalkylsulfinyl group, C_1-6Alkylsulfo
Nyl group, C_1-6Haloalkylsulfonyl group, C _1-6Archi
Lesulfonyloxy group or C_1-6Haloalkyl sulfo
A nyloxy group, where two Zs are adjacent
Is -CH = CH-CH = CH- group, -OCH_TwoO-group,
-OCH_TwoCH_TwoO-group, -OCH_TwoC (CH_Three)_TwoO-group,
-OCF_TwoO-group, -OCF_TwoCF_Two-Group or -OCF_Two
CF_TwoIndicates that an O-group may be formed, R¹Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxya
Rualkyl group, -C (O) -C_1-6Alkyl group or -C (O)
OC_1-6Represents an alkyl group, R^TwoIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-9Alkoxya
Alkyl group, amino group, -C (O) -C_1-6Alkyl group
Is -C (O) O-C_1-6Represents an alkyl group, k is an integer of 0 to 2 (provided that when k is 2, X is the same.
Or m may be different), m is an integer of 0 to 2 (provided that when m is 2, Y are the same).
Or n may be different, and n is an integer of 1 to 2 (provided that when n is 2, Z is the same).
May be different or different) and its substitution position
Is 3rd, 4th or 3rd and 4th.
The semicarbazone derivative according to 3 or a salt thereof. 【請求項７】 ＢがＢ１を示す請求項５記載のセミカル
バゾン誘導体またはその塩。7. The semicarbazone derivative or a salt thereof according to claim 5, wherein B represents B1. 【請求項８】 ＢがＢ１を示す請求項６記載のセミカル
バゾン誘導体またはその塩。8. The semicarbazone derivative or a salt thereof according to claim 6, wherein B represents B1. 【請求項９】 請求項１〜８記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩の１種または２種以上を有効成分として
含有することを特徴とする有害生物防除剤。9. A pest control agent comprising one or more of the semicarbazone derivative or the salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.