JPH09291001A - Efficacy enhancer for agrochemical and agrochemical composition - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject enhancer, capable of enhancing the mixing properties of an agrochemical technical product with an additive such as a chelating agent and improved in stability by including a specific compound therein. SOLUTION: This efficacy enhancer for an agrochemical comprises a neutralized substance prepared by carrying out the neutralizing treatment of (a) a compound represented by the formula R<1> -(AO)m -OR<2> -COOH [R<1> is a 6-20C straight chain, branched alkyl, etc.; R<2> is a 1-4C alkylene; A is a 2-4C alkylene; (n) is 1-30] at 5-95% neutralization degree with, e.g. NaOH or an alkylamine. The contents of the respective ingredients are as follows: The molar amount of the chelating agent, e.g. ethylenediaminetetraacetic acid in the enhancer based on 1mol total amount of the compound (a) represented by the formula is preferably 0.05-15 times and the ratio thereof used together with (b) a nonionic surfactant, etc., e.g. a polyoxyethylene alkyl ester is preferably (1/10) to (30/1) weight ratio of the compound (a)/the nonionic surfactant (b).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規な農薬用効力増強
剤、農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有してなる農
薬組成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel agrochemical efficacy enhancer, an agrochemical efficacy enhancer composition, and an agrochemical composition containing the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤、液剤等の剤型
にて使用されている。その際、農薬原体の効果を十分引
き出すために、製剤物性上様々な工夫がなされている
が、製剤上の工夫により農薬の効果を更に増強させるこ
とは困難な現状である。また新規な農薬の開発は、一層
困難であるため、既存の農薬の活性を一層増強させるこ
とは、産業上大いに意味のあることである。2. Description of the Related Art Insecticides, fungicides, herbicides,
Pesticides such as acaricides and plant growth regulators are used in dosage forms such as emulsions, wettable powders, granules, powders, flowables and liquids. At that time, various contrivances have been made in terms of the physical properties of the preparation in order to sufficiently bring out the effect of the pesticidal drug substance, but it is currently difficult to further enhance the effect of the pesticide by devising the preparation. Further, since the development of new pesticides is more difficult, it is of great industrial significance to further enhance the activity of existing pesticides.

【０００３】これまでに、農薬用効力増強剤に各種界面
活性剤が利用されていることは公知である。また、陰イ
オン性界面活性剤とキレート剤とを組み合わせることで
ビピリジニウム系除草剤に効果の高い組成物が得られる
ことが知られている（PCT/JP94/01953）。更に、陽イオ
ン性界面活性剤にキレート剤を配合し、更に別の界面活
性剤を添加することで効果の高い農薬用効力増強剤組成
物が得られることも知られている（特開平6-12154
号）。その中でも特定のアルキル又はアルケニルポリオ
キシアルキレンエーテル酢酸塩が効果の高いことが知ら
れている。しかしながら、各種添加剤、例えばキレート
剤、増粘剤、無機物等を併用した際、安定性が悪く製剤
化が非常に困難となるため、実用化には至っていない。
特に、高濃度で配合すると著しく安定性が悪くなる。ま
た、アルキル又はアルケニルポリオキシアルキレンエー
テル酢酸は、酸性度か高く（ｐＨ２）、使用時に危険で
あるだけでなく、製剤化した場合、他の界面活性剤や農
薬原体を分解し活性を低減するおそれがある。Up to now, it has been known that various kinds of surfactants are used as a potentiator for agricultural chemicals. Further, it is known that a composition highly effective for a bipyridinium herbicide can be obtained by combining an anionic surfactant and a chelating agent (PCT / JP94 / 01953). Further, it is also known that a highly effective agrochemical potency enhancer composition can be obtained by blending a cationic surfactant with a chelating agent and further adding another surfactant (JP-A-6- 12154
issue). Of these, specific alkyl or alkenyl polyoxyalkylene ether acetates are known to be highly effective. However, when various additives such as chelating agents, thickeners, and inorganic substances are used in combination, the stability is poor and formulation becomes very difficult, so that it has not been put to practical use.
In particular, if it is blended at a high concentration, the stability becomes extremely poor. In addition, alkyl or alkenyl polyoxyalkylene ether acetic acid has high acidity (pH 2) and is not only dangerous when used, but also reduces the activity by degrading other surfactants and pesticide raw materials when formulated. There is a risk.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬原体
と組合せることにより、農薬の効力が増強する農薬用効
力増強剤を見出すべく、更に鋭意検討を積み重ねた結
果、特定のアルキル又はアルケニルポリオキシアルキレ
ンエーテル酢酸の特定範囲の中和物が効果が高く、各種
添加剤、例えばキレート剤、増粘剤、無機物等を併用し
た際、非常に混用性が高く、安定な農薬用効力増強剤の
開発が可能であることを見い出し、本発明を完成した。[Means for Solving the Problems] As a result of further intensive studies, the present inventors have conducted intensive studies in order to find a potency enhancer for pesticides that enhances the potency of pesticides by combining it with a pesticide bulk. Or, a neutralized product of a specific range of alkenyl polyoxyalkylene ether acetic acid is highly effective, and when various additives such as chelating agents, thickeners, and inorganic substances are used in combination, it has very high miscibility and stable pesticidal effect. The inventors have found that it is possible to develop a potentiator, and completed the present invention.

【０００５】即ち本発明は、一般式(I) で表される化合
物の中和度５〜95％の中和物を含有することを特徴とす
る農薬用効力増強剤を提供するものである。 R¹-(AO)_n-OR²-COOH (I) 〔式中、 R¹：炭素数６〜20の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素
数６〜20の直鎖もしくは分岐アルケニル基又は炭素数６
〜18のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示す。 R²：炭素数１〜４のアルキレン基を示す。 A ：炭素数２〜４のアルキレン基を示す。 ｎ：平均で１〜30の数を示す。〕。That is, the present invention provides an agrochemical potency enhancer characterized by containing a neutralized product of the compound represented by the general formula (I) having a neutralization degree of 5 to 95%. R ^1- (AO) _n -OR ² -COOH (I) [wherein R ^{1 is} a linear or branched alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 20 carbon atoms, or the number of carbon atoms] 6
Shows an alkylphenyl group having -18 alkyl groups. R ² : represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. A: Indicates an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. n: Shows a number of 1 to 30 on average. ].

【０００６】一般式(I) で表される化合物としては、市
販品を用いることもでき、CHEM-Y社製「AKYPO RLM45 」
「AKYPO RO30」「AKYPO NP70」、Shell 社製「NEODOX91
-5」「NEODOX 1-4」「NEODOX 25-11」「NEODOX25-6」等
として入手可能である。中和物の原料としては限定され
るものではない。一般式(I) で表される化合物を、NaO
H、KOH 、アンモニア、アルキルアミン、アルカノール
アミン等で中和して、本発明の農薬用効力増強剤となる
中和物が得られる。中和物の対イオンとしては、Na、K
、NH₄ や、アルカノールアミン、低級アルキルアミン
由来のカチオン等が挙げられる。アルカノールアミンと
しては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン又
はトリエタノールアミンが挙げられる。また低級アルキ
ルアミンとしては、ジイソプロピルアミン等の一級、二
級、三級アミンが挙げられる。中和時に中和剤の配合比
を調節することで中和度をコントロールすることが可能
であり、本発明では５〜95％、好ましくは20〜85％の中
和度とする必要がある。更に中和度は40〜80％が好まし
い。As the compound represented by the general formula (I), a commercially available product may be used, and "AKYPO RLM45" manufactured by CHEM-Y
"AKYPO RO30""AKYPONP70","NEODOX91" manufactured by Shell
-5 ”,“ NEODOX 1-4 ”,“ NEODOX 25-11 ”,“ NEODOX 25-6 ”, etc. The raw material of the neutralized product is not limited. The compound represented by the general formula (I) is converted into NaO
By neutralizing with H, KOH, ammonia, alkylamines, alkanolamines, etc., a neutralized product as the efficacy enhancer for agricultural chemicals of the present invention can be obtained. As counterions for neutralized products, Na, K
, NH _4, and cations derived from alkanolamines and lower alkylamines. Alkanolamines include monoethanolamine, diethanolamine or triethanolamine. Examples of the lower alkylamine include primary, secondary, and tertiary amines such as diisopropylamine. It is possible to control the degree of neutralization by adjusting the compounding ratio of the neutralizing agent at the time of neutralization. In the present invention, it is necessary to set the degree of neutralization to 5 to 95%, preferably 20 to 85%. Further, the degree of neutralization is preferably 40-80%.

【０００７】なお、各種農薬に対する効力増強効果の面
で、一般式(I) で表される化合物のR¹は炭素数８〜16の
直鎖もしくは分岐アルキル基又は炭素数８〜16の直鎖も
しくは分岐アルキレン基が好ましく、R²は炭素数１又は
２のアルキレン基が好ましい。同様に一般式(I) で表さ
れる化合物のA は炭素数２もしくは３のアルキレン基又
はその混合であることが好ましい。更に、一般式(I) で
表される化合物のｎは平均で１〜15の数であることが好
ましい。なかでも、R¹が炭素数８〜16の直鎖アルキル基
又はアルケニル基、R²が炭素数１のアルキレン基、A が
炭素数２のアルキレン基、ｎが平均で１〜10の数である
ことが好ましい。In view of the effect of enhancing the efficacy against various agricultural chemicals, R ¹ of the compound represented by the general formula (I) is a straight chain or branched alkyl group having 8 to 16 carbon atoms or a straight chain having 8 to 16 carbon atoms. Alternatively, a branched alkylene group is preferable, and R ² is preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms. Similarly, A in the compound represented by the general formula (I) is preferably an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms or a mixture thereof. Further, n in the compound represented by the general formula (I) is preferably an average number of 1 to 15. Among them, R ¹ is a linear alkyl group or alkenyl group having 8 to 16 carbon atoms, R ² is an alkylene group having 1 carbon atom, A is an alkylene group having 2 carbon atoms, and n is an average number of 1 to 10. It is preferable.

【０００８】本発明の上記一般式(I) の化合物の中和度
５〜95％の中和物からなる農薬用効力増強剤は、農薬原
体と併用した場合において、農薬原体の効力を２〜３倍
アップさせる事が出来る。The efficacy enhancer for agricultural chemicals, which comprises a neutralized product of the compound of the general formula (I) having a neutralization degree of 5 to 95% of the present invention, shows the efficacy of the agricultural chemical bulk when used in combination with the agricultural chemical bulk. It can be increased 2-3 times.

【０００９】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物の中和度５〜95％の中和物を有効成分とする農薬用効
力増強剤が農薬の構造の種類に関係なく顕著な効力増強
作用を呈するかについての機作は必ずしも明らかではな
いが、その１つとして本発明の効力増強剤が農薬に対す
る可溶化力が非常に強いため農薬を微粒子化し植物体内
あるいは虫体、菌体への浸透を促すことが考えられる。A potentiator for agricultural chemicals containing a neutralized product of the compound represented by the general formula (I) according to the present invention having a neutralization degree of 5 to 95% as an active ingredient is remarkable irrespective of the type of the agricultural chemical structure. The mechanism as to whether or not it exhibits a potency-enhancing effect is not always clear, but as one of them, since the potency-enhancing agent of the present invention has a very strong solubilizing power for pesticides, the pesticides are microparticulated into plants or insect bodies, fungus bodies. It is possible to promote penetration into

【００１０】[0010]

【発明の実施の形態】本発明に係わる一般式(I) で表さ
れる化合物の中和度５〜95％の中和物（以下、本発明の
中和物という場合もある）に、更に界面活性剤を併用す
ることにより、一般式(I) で表される化合物の農薬の効
力増強効果を維持したまま、本発明の中和物の使用量の
低減化を計ることができる。界面活性剤としては、非イ
オン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活
性剤及び両性界面活性剤、或いはそれらの混合物を用い
ることができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION A neutralized product of the compound represented by the general formula (I) according to the present invention having a neutralization degree of 5 to 95% (hereinafter, also referred to as a neutralized product of the present invention) By using the surfactant together, the amount of the neutralized product of the present invention used can be reduced while maintaining the effect of the compound represented by the general formula (I) on enhancing the efficacy of the pesticide. As the surfactant, a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant and an amphoteric surfactant, or a mixture thereof can be used.

【００１１】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアル
キレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトー
ルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステ
ル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキ
シアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミ
ド、ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシ
プロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノー
ル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポ
リオキシアルキレンアルキルポリグリコシドなど、及び
これらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。As the nonionic surfactant, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether formaldehyde condensate, polyoxyalkylene aryl ether, polyoxyalkylene alkyl ester, polyoxyalkylene alkyl. Sorbitol ester, polyoxyalkylene sorbitan ester, polyoxyalkylene alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene block copolymer, polyoxyalkylene block copolymer alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene alkyl sulfonamide, polyoxyalkylene rosin ester, polyoxy Propylene block copolymer, polyoxyethylene oleyl ether, polio Sialic sharp emission alkylphenols, alkylglycosides, alkylpolyglycosides, etc. polyoxyalkylene alkyl polyglycosides, and the like a mixture of two or more of these.

【００１２】陽イオン性界面活性剤の例としては、アル
キルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミン
プロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチ
レンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサ
イド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、コ
コアミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミ
ンエチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレン
オキサイド付加物など及びそれらの４級化物（例えばメ
チルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ベンジ
ルクロライド等による４級化物）及びそれらの混合物が
ある。Examples of cationic surfactants are alkylamine ethylene oxide adducts, alkylamine propylene oxide adducts such as tallow amine ethylene oxide adducts, oleyl amine ethylene oxide adducts, soy amine ethylene oxide adducts, cocoa. Minethylene oxide adduct, synthetic alkylamine ethylene oxide adduct, octylamine ethylene oxide adduct, etc. and their quaternary compounds (for example, quaternary compounds with methyl chloride, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, benzyl chloride, etc.) and mixtures thereof. There is.

【００１３】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコ
ハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルア
リールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリル
フェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮
合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレ
フィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフ
ェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直鎖及び
分岐アルキルアミドポリオキシアルキレンエーテル酢酸
又はその塩、脂肪酸又はその塩、例えばカプリル酸及び
その塩、ラウリン酸及びその塩、ステアリン酸及びその
塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド
(taurides)、これらのうちの２種以上の混合物など（ナ
トリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含
む）がある。Typical of the anionic surfactants can be obtained in an aqueous solution or a solid state, and examples thereof include sodium mono- and di-alkylnaphthalene sulfonates, sodium alpha-olefin sulfonates, Sodium alkane sulfonate, alkyl sulfosuccinate, alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, polyoxyalkylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyalkylene styryl phenyl ether sulfate, mono- and di-alkylbenzene sulfonate, Alkyl naphthalene sulfonate,
Formaldehyde condensate of alkylnaphthalene sulfonate, alkyl diphenyl ether sulfonate, olephinic sulfonate, mono and dialkyl phosphate, polyoxyalkylene mono and dialkyl phosphate, polyoxyalkylene mono and diphenyl ether phosphate, polyoxyalkylene Mono- and dialkyl phenyl ether phosphates, polycarboxylates, linear and branched alkyl amide polyoxyalkylene ether acetic acid or salts thereof, fatty acids or salts thereof, such as caprylic acid and salts thereof, lauric acid and salts thereof, stearic acid and Salts thereof, oleic acid and salts thereof, N-methyl fatty acid tauride
(taurides), mixtures of two or more of these (including sodium, potassium, ammonium and amine salts).

【００１４】また、適当な両性界面活性剤の例として
は、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス
(Armox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Mon
aterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイ
ン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合
物などがある。Examples of suitable amphoteric surfactants include lauryl dimethylamine oxide and alumox.
(Armox) C / 12, amine oxide, monatelix (Mon
aterics, Milanols, betaines, Lonzaines, other amine oxides, and mixtures thereof.

【００１５】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤もしくは陽イオン性界面活
性剤、中でもアルキルアミンエチレンオキサイド付加物
の４級塩が好ましい。Of these surfactants, nonionic surfactants or cationic surfactants are particularly preferable, and quaternary salts of alkylamine ethylene oxide adducts are particularly preferable.

【００１６】本発明の中和物と、これ以外の界面活性剤
とを有効成分とする農薬用効力増強剤において、本発明
の中和物とこれ以外の界面活性剤の好ましい併用割合
は、〔本発明の中和物の総量〕／〔その他の界面活性
剤〕＝１／10〜30／１（重量比）であり、更に好ましく
は１／５〜10／１である。In the agrochemical efficacy enhancer comprising the neutralized product of the present invention and a surfactant other than this as the active ingredient, the preferable combination ratio of the neutralized product of the present invention and the other surfactant is [ The total amount of the neutralized product of the present invention] / [other surfactant] = 1/10 to 30/1 (weight ratio), and more preferably 1/5 to 10/1.

【００１７】また、本発明の農薬組成物は上記の如き農
薬用効力増強剤と、農薬原体からなるものである。ここ
で、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬
組成物において、農薬用効力増強剤又は農薬用効力増強
剤組成物中の本発明の中和物と農薬原体の重量比は、
〔本発明の中和物〕／〔農薬原体〕＝0.03〜50、好まし
くは0.04〜20、さらに好ましくは0.1 〜10となるよう使
用する事が必要である。この割合が0.03未満では目的と
する農薬の効力増強効果を十分達成し得ない。一方、こ
の割合を50超としても、それ以上の効果の上昇は望めな
い。The pesticidal composition of the present invention comprises the pesticidal potency enhancer as described above and the pesticidal ingredient. Here, the pesticide raw material refers to the active ingredient of the pesticide. In the pesticide composition of the present invention, the weight ratio of the neutralization product of the present invention in the pesticidal efficacy enhancer or pesticidal efficacy enhancer composition and the pesticidal drug substance is:
[Neutralized product of the present invention] / [pesticide raw material] = 0.03 to 50, preferably 0.04 to 20, and more preferably 0.1 to 10. If this ratio is less than 0.03, the effect of enhancing the potency of the target pesticide cannot be sufficiently achieved. On the other hand, even if this ratio exceeds 50, no further increase in the effect can be expected.

【００１８】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤、液剤等いず
れでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に
応じた他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含
有するものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力
増強剤の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記
各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明
の効力増強剤を含有しないもの）希釈使用時に別添の農
薬用効力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法
にても本発明の目的とする効力増強作用が得られる。The formulation of the agricultural chemical composition of the present invention may be any of emulsions, wettable powders, granules, powders, flowable formulations, liquids and the like, and the formulation is not limited. Therefore, it may contain other additives depending on its formulation type, for example, an emulsifier, a dispersant, a carrier and the like. The method for using the agrochemical potency enhancer according to the present invention includes a method of using the above-mentioned various types of agrochemical compositions containing the agrochemical potency enhancer and dilution of the agrochemical (not containing the potency enhancer of the present invention). There is a method of using a separately added potency enhancer for agricultural chemicals at the time of use, and any of them can obtain the potency enhancing effect of the present invention.

【００１９】本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じ
てキレート剤、pH調節剤、無機塩類、増粘剤を加えても
よい。A chelating agent, a pH adjusting agent, an inorganic salt, and a thickener may be added to the formulation of the agricultural chemical composition of the present invention, if necessary.

【００２０】本発明に用いられるキレート剤は、金属イ
オンをキレートする能力を有するものであれば特に制限
されない。本発明に用いられるキレートの例としては、
アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族
カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エー
テルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホス
ホン酸（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）
等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系
キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質（オリ
ゴマー電解質を含む）系キレート剤およびジメチルグリ
オキシム（ＤＧ）が挙げられる。これらのキレート剤
は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよ
い。替わりに、それらは、加水分解可能なそれらのエス
テル誘導体の形であってもよい。キレート剤は農薬用効
力増強剤中の本発明の中和物の総量１モルに対し、0.05
〜15倍モルの割合で配合される。ここで、中和物のモル
数は、未中和物のモル数と中和物のモル数の合計であ
り、キレート剤の配合量はこの合計モル数を基準とす
る。The chelating agent used in the present invention is not particularly limited as long as it has the ability to chelate metal ions. Examples of the chelate used in the present invention include:
Aminopolycarboxylic acid type chelating agent, aromatic and aliphatic carboxylic acid type chelating agent, amino acid type chelating agent, ether polycarboxylic acid type chelating agent, iminodimethylphosphonic acid (IDP), alkyldiphosphonic acid (ADPA)
Examples thereof include phosphonic acid-based chelating agents, hydroxycarboxylic acid-based chelating agents, phosphoric acid-based chelating agents, polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) -based chelating agents, and dimethylglyoxime (DG). These chelating agents are sodium salts,
It may be in the form of a salt such as a potassium salt or an ammonium salt. Alternatively, they may be in the form of their hydrolyzable ester derivatives. The chelating agent is 0.05 per 1 mol of the total amount of the neutralized product of the present invention in the agrochemical efficacy enhancer.
It is mixed at a ratio of about 15 times mol. Here, the number of moles of the neutralized product is the total of the number of moles of the unneutralized product and the number of moles of the neutralized product, and the compounding amount of the chelating agent is based on this total number of moles.

【００２１】アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体
例としては、 ａ） 化学式 ＲＮＹ₂で表される化合物、 ｂ） 化学式 ＮＹ₃ で表される化合物、 ｃ） 化学式 Ｒ−ＮＹ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＹ−Ｒで表さ
れる化合物、 ｄ） 化学式 Ｒ−ＮＹ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＹ₂で表され
る化合物、 ｅ） 化学式 Ｙ₂Ｎ−Ｒ’−ＮＹ₂で表される化合物、
及び、 ｆ） ｅ）の化合物に類似する化合物で、Ｙを４以上含
む化合物、例えば式：Specific examples of the aminopolycarboxylic acid type chelating agent are: a) a compound represented by the chemical formula RNY ₂ , b) a compound represented by the chemical formula NY ₃ , and c) a chemical formula R-NY-CH ₂ CH _2-. A compound represented by NY-R, d) a compound represented by the chemical formula R-NY-CH ₂ CH ₂ -NY ₂ , e) a compound represented by the chemical formula Y ₂ N-R'-NY ₂ ,
And f) a compound similar to the compound of e), containing 4 or more Y, such as the formula:

【００２２】[0022]

【化１】 Embedded image

【００２３】で表される化合物が挙げられる。Examples include compounds represented by:

【００２４】上記式中、Ｙは−ＣＨ₂ＣＯＯＨ又は−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＯＯＨを表し、Ｒは、水素原子、アルキル
基、水酸基、ヒドロキシアルキル基といったこの種の公
知のキレート剤を構成する基を表し、Ｒ’は、アルキレ
ン基、シクロアルキレン基といったこの種の公知のキレ
ート剤を構成する基を表す。In the above formula, Y is --CH ₂ COOH or --C
H ₂ CH ₂ COOH, R represents a group that constitutes a known chelating agent of this type, such as a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, and a hydroxyalkyl group, and R ′ represents this type of an alkylene group or a cycloalkylene group. Represents a group constituting a known chelating agent of.

【００２５】アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表
例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴ
Ａ）、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴ
Ａ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（Ｉ
ＤＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸
（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（Ｄ
ＴＰＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミントリ酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエーテ
ルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）、並びにこれらの
塩類が挙げられる。A typical example of the aminopolycarboxylic acid type chelating agent is ethylenediaminetetraacetic acid (EDT).
A), cyclohexanediaminetetraacetic acid (CDT
A), nitrilotriacetic acid (NTA), iminodiacetic acid (I
DA), N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid (HIMDA), diethylenetriaminepentaacetic acid (D
TPA), N- (2-hydroxyethyl) ethylenediamine triacetic acid (EDTA-OH) and glycol ether diamine tetraacetic acid (GEDTA), and salts thereof.

【００２６】本発明で使用される芳香族及び脂肪族カル
ボン酸系キレート剤の例としては、シュウ酸、マロン
酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン
酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチル
サリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（ア
ントラニル酸を含む）、フタル酸、トリメリット酸及び
没食子酸、並びにこれらの塩類、メチルエステル類及び
エチルエステル類が挙げられる。また、本発明で使用さ
れるアミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セ
リン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチ
オニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘
導体が挙げられる。Examples of aromatic and aliphatic carboxylic acid type chelating agents used in the present invention include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, itaconic acid, aconitic acid, pyruvic acid, salicylic acid, Examples thereof include acetylsalicylic acid, hydroxybenzoic acid, aminobenzoic acid (including anthranilic acid), phthalic acid, trimellitic acid and gallic acid, and salts thereof, methyl esters and ethyl esters. Examples of the amino acid chelating agent used in the present invention include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine, methionine, and salts and derivatives thereof.

【００２７】更に、本発明に使用されるエーテルポリカ
ルボン酸系キレート剤の例としては、ジグリコール酸、
次式で表される化合物、その類似化合物及びその塩（例
えばナトリウム塩）類が挙げられる：Further, examples of the ether polycarboxylic acid type chelating agent used in the present invention include diglycolic acid,
Examples include compounds represented by the following formulas, analogs thereof and salts thereof (eg sodium salts):

【００２８】[0028]

【化２】 Embedded image

【００２９】式中、Ｙ¹は、水素原子、−ＣＨ₂ＣＯＯＨ
または−ＣＯＯＨを表し、Ｚ¹は、水素原子、−ＣＨ₂Ｃ
ＯＯＨまたはIn the formula, Y ¹ is a hydrogen atom, —CH ₂ COOH
Or represents -COOH, Z ¹ is a hydrogen atom, -CH ₂ C
OOH or

【００３０】[0030]

【化３】 Embedded image

【００３１】を表す。Represents

【００３２】本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸
系キレート剤の例としては、リンゴ酸、クエン酸、グリ
コール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及び
これらの塩類が挙げられる。Examples of the hydroxycarboxylic acid type chelating agent used in the present invention include malic acid, citric acid, glycolic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartaric acid, lactic acid and salts thereof.

【００３３】本発明で使用されるリン酸系キレート剤の
例としては、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及
びポリリン酸が挙げられる。Examples of the phosphoric acid type chelating agent used in the present invention include orthophosphoric acid, pyrophosphoric acid, triphosphoric acid and polyphosphoric acid.

【００３４】本発明で使用される高分子電解質（オリゴ
マー電解質を含む）系キレート剤の例としては、アクリ
ル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシア
クリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の
構成モノマー二種以上からなる共重合体およびエポキシ
コハク酸重合体が挙げられる。Examples of the polyelectrolyte (including oligomer electrolyte) type chelating agent used in the present invention include acrylic acid polymers, maleic anhydride polymers, α-hydroxyacrylic acid polymers, itaconic acid polymers, Examples thereof include copolymers composed of two or more kinds of constituent monomers of these polymers and epoxysuccinic acid polymers.

【００３５】加えて、本発明では、アスコルビン酸、チ
オグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸及びグリ
オキサール酸、並びにそれらの塩類も、キレート剤とし
て好適に用いることができる。In addition, in the present invention, ascorbic acid, thioglycolic acid, phytic acid, glyoxylic acid and glyoxalic acid, and salts thereof can be preferably used as the chelating agent.

【００３６】本発明に使用し得るpH調節剤としてはクエ
ン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれ
らの塩である。The pH adjuster usable in the present invention is citric acid, phosphoric acid (pyrophosphoric acid), gluconic acid or the like or salts thereof.

【００３７】本発明に使用し得る無機塩類としては、無
機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナ
イト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として
例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。Examples of the inorganic salts that can be used in the present invention include inorganic mineral salts such as inorganic salt clay, talc, bentonite, zeolite, calcium carbonate, diatomaceous earth and white carbon, and inorganic ammonium salts such as ammonium sulfate and ammonium nitrate. , Ammonium phosphate, ammonium thiocyanate, ammonium chloride, ammonium sulfamate and the like.

【００３８】また本発明に使用し得る増粘剤としては、
天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用で
き、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザ
ンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアー
ゴムなどが、半合成粘質物では、セルロースまたはでん
ぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒ
ドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを
含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポ
リアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリ
ドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物な
どが具体例として挙げられる。The thickening agent which can be used in the present invention includes
Any of natural, semi-synthetic and synthetic water-soluble thickeners can be used, and in natural mucilages, xanthan gum derived from microorganisms, Zanflo, pectin derived from plants, gum arabic, guar gum, etc., in semi-synthetic mucilages, cellulose or Methylated products of starch derivatives, carboxyalkylated products, hydroxyalkylated products (including methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, etc.), sorbitol, etc., and synthetic mucilages, polyacrylic acid salts, polymaleic acid salts, polyvinylpyrrolidone, pentaerythritol. Specific examples thereof include ethylene oxide adducts.

【００３９】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。また、本発明に係わる農薬用効力増強剤は種々の作
物に対して薬害はなく安全に使用できるものである。Next, examples of the pesticidal drug substance used in the pesticidal composition of the present invention are given, but the pesticidal drug substance is not limited thereto. Moreover, the efficacy enhancer for agricultural chemicals according to the present invention has no chemical damage to various crops and can be safely used.

【００４０】殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチ
ルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ (亜
鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメ
ート) 、ビスダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイ
ル亜鉛エチレンビスジチオカーバメート）、プロピネブ
（亜鉛プロピレンビスジチオカーバメート）、ベンズイ
ミダゾール系としてはベノミル (メチル−１−(ブチル
カルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメー
ト) 、チオファネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキ
シカルボニル・２−チオウレイド）ベンゼン) 、他にビ
ンクロゾリン(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオ
ン) 、イプロジオン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −
N −イソプロピル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１
−カルボキサミド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロ
フェニル）−1,2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジ
カルボキシイミド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−６−
(２−クロロアニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリ
フミゾール（ (E)−４−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−N − (１−イミダゾール−１−イル−２−プロポ
キシエチリダン) −ｏ−トルイジン) 、メタラキシル
（メチル−N − (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−
キシリル）−D,L −アラニネート）、ビテルタノール
（オール−ラック−１−（ビフェニル−４−イロキシ）
−3,3 −ジメチル−１−（1H− 1,2,4−トリアゾール−
１−イル) −２−ブタン−２−オール)、ピリフェノッ
クス(2,4−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェ
ノン−(EZ)−O −メチルオキシム）、フェナリモル(2,4
−ジクロロ−α−（ピリジン−５イル）ベンズヒドリル
＝アルコール）、トリホリン（1,4-ビス- (2,2,2−トリ
クロロ−１−ホルムアミドエチル）ピペラジン）、イミ
ノクタジン酢酸塩(1,1−イミニオディ（オクタメチレ
ン）ジグアニジウムトリアセテート）、有機銅(Oxine-c
opper)、抗生物質系殺菌剤（ストレプトマイシン系、テ
トラサイクリン系、ポリオキシ系、ブラストサイジン
Ｓ、カスガマイシン系、バリダマイシン系）、トリアジ
メホン (１− (４−クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−(1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン) 、イソプロチオラン (ジイソプロピル−1,3 −ジ
チオラン−２−イリデンマロネート）、ダコニール (テ
トラクロルイソフタロニトリル) 、パンソイル（５−エ
トキシ−３−トリクロルメチル−1,2,4 −チアジアゾー
ル) 、フサライド(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド)
、キタジンP (O,O−ジイソプロピル−S −ベンジルチ
オホスフェート）、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェ
ニルジチオホスフェート) 、プロベナゾール(3−アリロ
キシ−1,2 −ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオキサイ
ド) 、キャプタン(N−トリクロロメチルチオ−テトラヒ
ドロフタルイミド）、ホセチル（アルミニウム＝トリス
（エチル＝ホスナート））等が挙げられる。As the bactericide, daicene (zinc ethylene bisdithiocarbamate), manneb (manganese ethylene bisdithiocarbamate), thiuram (bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide), manzeb (zinc ion coordinated manganese ethylene bisdithiocarbamate) , Bisdaisene (bisdimethyldithiocarbamoyl zinc ethylene bisdithiocarbamate), propineb (zinc propylene bisdithiocarbamate), benzimidazole type benomyl (methyl-1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole carbamate), thiophanate methyl (1, 2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene), vinclozolin (3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxa) Lysine 2,4 - dione), iprodione (3- (3,5-dichlorophenyl) -
N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1
-Carboxamide), procymidone (N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide), triazine (2,4-dichloro-6-
(2-chloroanilino) -1,3,5-triazine), trifumizole ((E) -4-chloro-α, α, α-trifluoro-N- (1-imidazol-1-yl-2-propoxyethylidane) ) -O-toluidine), metalaxyl (methyl-N- (2-methoxyacetyl) -N- (2,6-
Xylyl) -D, L-alaninate), bitertanol (all-lac-1- (biphenyl-4-yloxy))
-3,3-Dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazole-
1-yl) -2-butan-2-ol), pyriphenox (2,4-dichloro-2- (3-pyridyl) acetophenone- (EZ) -O-methyloxime), phenarimol (2,4
-Dichloro-α- (pyridin-5yl) benzhydryl = alcohol), triforin (1,4-bis- (2,2,2-trichloro-1-formamidoethyl) piperazine), iminoctadine acetate (1,1-iminodidiene) (Octamethylene) diguanidinium triacetate), organic copper (Oxine-c
opper), antibiotic fungicides (streptomycin, tetracycline, polyoxy, blasticidin S, kasugamycin, validamycin), triadimefon (1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- ( 1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone), isoprothiolane (diisopropyl-1,3-dithiolane-2-ylidenemalonate), daconyl (tetrachloroisophthalonitrile), pansoyl (5-ethoxy -3-Trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole), Fusalide (4,5,6,7-tetrachlorophthalolide)
, Kitazine P (O, O-diisopropyl-S-benzylthiophosphate), hinozane (O-ethyl-S, S-diphenyldithiophosphate), probenazole (3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1- Dioxide), captan (N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide), fosetyl (aluminum = tris (ethyl = phosphonate)) and the like.

【００４１】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロ
エテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(ME
P) (O,O−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェ
ニル) チオフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビ
ス (エトキシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチ
オールチオネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エ
ルサン（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕
ジメチルホスホロチオールチオネート) 、バイジット
(O,O−ジメチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフ
ェニルチオホスフェート））、カーバメート系殺虫剤と
しては、バッサ(O-sec- ブチルフェニルメチルカーバメ
ート）、MTMC(m−トリルメチルカーバメート）、メオパ
ール(3,4−ジメチルフェニル−N −メチルカーバメー
ト）、NAC(１−ナフチル−N −メチルカーバメート) 、
他にメソミル（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）
オキシ〕チオアセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス
（カルバモイルチオ）−２−(N,N-ジメチルアミノ)プロ
パンハイドロクロライド）等が挙げられる。In the case of insecticides, pyrethroid insecticides include fenvalereate (α-cyano-3-phenoxybenzyl-2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutanoate) and viceloid (cyano (4 -Fluoro-3-phenoxyphenylmethyl-3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate), as an organic phosphorus insecticide, DDVP (dimethyl
2,2-dichlorovinyl phosphate), Sumithion (ME
P) (O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate), marathon (S- [1,2, -bis (ethoxycarbonyl) ethyl] dimethylphosphorothiothionate), Dimethoate (dimethyl S- (N-
Methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate), ersan (S- [α- (ethoxycarbonyl) benzyl]
Dimethyl phosphorothiol thionate), Visit
(O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenylthiophosphate)), as a carbamate insecticide, bassa (O-sec-butylphenylmethylcarbamate), MTMC (m-tolylmethylcarbamate) , Meopearl (3,4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate), NAC (1-naphthyl-N-methylcarbamate),
In addition, Methomyl (S methyl-N [(methylcarbamoyl)
[Oxy] thioacetimide), cartap (1,3-bis (carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) propane hydrochloride) and the like.

【００４２】更に、天然系殺虫剤としては、除虫菊由来
のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のか
ん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤（３−（１−
メチル−２−ピルロリジニル）ピリジンサルフェート）
等が挙げられる。昆虫成長制御剤（ＩＧＲ剤）として
は、ジフルベンズロン（１−（４クロロフェニル）−３
−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、テフルベン
ズロン（１−（3,5 −ジクロロ−2,4 −ジフルオロフェ
ニル）−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、
クロルフルアズロン（１−〔3,5 −ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）
尿素、ブプロフェジン（２−ターシャリーブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−3,4,5,6 −テトラ
ヒドロ−２Ｈ−1,3,5 −チアジアジン−４−オン）、フ
ェノキシカルブ（エチル−２−（４−フェノキシフェノ
キシ）エチルカルバマート）等が挙げられる。Further, as natural insecticides, pyrethrin agents derived from pyrethrum, piperonyl butoxide agents, rotenone agents derived from shrub delice of the legume family, nicotine agents (3- (1-
Methyl-2-pyrrolidinyl) pyridine sulfate)
And the like. As an insect growth regulator (IGR agent), diflubenzuron (1- (4chlorophenyl) -3
-(2,6-difluorobenzoyl) urea), teflubenzuron (1- (3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea),
Chlorfluazuron (1- [3,5-dichloro-4- (3
-Chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl)
Urea, buprofezin (2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one), phenoxycarb (ethyl-2) -(4-phenoxyphenoxy) ethyl carbamate) and the like.

【００４３】また殺ダニ剤としては、スミイト（２−te
rt−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−
４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン）、アクリシ
ッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニル
ジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプロピ
ル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、アカール（エチ
ル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン(1,1−
ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロルエタノ
ール）、シトラゾン（エチル−O −ベンゾイル−３−ク
ロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイト) 、
オマイト (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−シクロ
ヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサダン
（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）ジス
タンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５−
（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等
が挙げられる。As acaricide, smite (2-te
rt-Butyl-5- (4-tert-butylbenzylthio)-
4-chloropyridazin-3 (2H) -one), acriside (2,4-dinitro-6-secondary-butylphenyldimethylacryleate), chlormite (isopropyl-4,4-dichlorobenzileate), akar (ethyl) −4,4-Dichlorobenzilate), Kelsen (1,1−
Bis (p-chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol), citrazone (ethyl-O-benzoyl-3-chloro-2,6-dimethoxybenzohydroxymate),
Omite (2- (p-tert-butylphenoxy) -cyclohexyl-2-propynyl sulfite), osadan (hexakis (β, β-dimethylphenylethyl) distannoxane), hexithiaxox (trans-5-
(4-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide), amitrazs (3-methyl-1,5-bis (2,4-xylyl) -1,3,5-triazapenta -1,4-diene) and the like.

【００４４】除草剤としては、酸アミド系除草剤とし
て、例えばスタム(3,4−ジクロルプロピオンアニリド、
DCPA）、アラクロール（２−クロロ−2',6' −ジエチル
−N −（メトキシメチル）アセトアニリド）等が挙げら
れる。尿素系除草剤として、例えば、DCMU（３−(3,4−
ジクロロフェニル）−1,1 −ジメチルウレア）、リニュ
ロン（３−(3,4−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチルウレア）等が挙げられる。スルホニル尿素系
除草剤としては、チフェンスルフロンメチル（メチル−
３−（４−メトキシ−６−メチル-1,3,5- トリアジン−
２−イルカルバモイルスルファモイル）−２−テノアー
ト）、フラザルスルフロン（１（4,6-ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２
−ピリジルスルホニル）尿素）等が挙げられる。ジピリ
ジル系除草剤としては、例えばパラコート（1,1'−ジメ
チル-4,4'-ビピリジウムジクロライド）、ジクワット
（6,7-ジヒドロジピリド[1,2-a:2',1'c]ピラジンディウ
ムジブロマイド）等が挙げられる。ダイアジン系除草剤
としては、例えばブロマシル（５−ブロモ -3-sec-ブチ
ル−６−メチルウラシル）等が挙げられる。Ｓ−トリア
ジン系除草剤としては、例えばシマジン（２−クロロ-
4,6- ビス（エチルアミノ）-1,3,5- トリアジン）、シ
メトリン（2,4-ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ
-1,3,5- トリアジン）等が挙げられる。ニトリル系除草
剤としては、例えばDBN （2,6-ジクロロベンゾニトリ
ル）等が挙げられる。ジニトロアニリン系除草剤として
は、例えばトリフルラリン（α，α，α−トリフルオロ
-2,6- ジニトロ-N,N- ジプロピル−ｐ−トルイジン）等
が挙げられる。カーバメート系除草剤としては、例えば
ベンチオカーブ（サターン）(S−ｐ−クロロベンジル-
N,N- ジエチルチオカーバメート）、MCC （メチル-3,4-
ジクロロカーバニレート）等が挙げられる。ジフェニ
ルエーテル系除草剤としては、例えばNIP （2,4-ジクロ
ロフェニル−ｐ−ニトロフェニルエーテル）等が挙げら
れる。フェノール系除草剤としては、例えばPCP （ソデ
ィウム ペンタクロロフェノキシド）等が挙げられる。
安息香酸系除草剤としては、例えばMDBA（ジメチルアミ
ン-3,6- ジクロロ−ｏ−アニセート）等が挙げられる。
フェノキシ系除草剤としては、例えば 2,4-Dナトリウム
塩（ソディウム2,4- ジクロロフェノキシアセテー
ト）、マピカ（[(4-クロロ−ｏ−トルイル）オキシ] ア
セト−ｏ−クロロアニリド）等が挙げられる。有機リン
系除草剤としては、例えばグリホセート(N-(ホスホノメ
チル) グリシン又はその塩）、ビアラホス（ソディウム
・ソルト・オブ L−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）
（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル
−L −アラニン）、グリホシネート（アンモニウム−DL
−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート）
等が挙げられる。また脂肪族系除草剤としては、例えば
TCA ナトリウム塩（ソディウム・トリクロロアセテー
ト）等が挙げられる。The herbicides include acid amide herbicides such as stam (3,4-dichloropropionanilide,
DCPA), alachlor (2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide), and the like. As a urea-based herbicide, for example, DCMU (3- (3,4-
Dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea), linuron (3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-
1-methylurea) and the like. As a sulfonylurea herbicide, thifensulfuron methyl (methyl-
3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine-
2-ylcarbamoylsulfamoyl) -2-thenoate), fluzarsulfuron (1 (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- (3-trifluoromethyl-2)
-Pyridylsulfonyl) urea) and the like. Examples of dipyridyl herbicides include paraquat (1,1′-dimethyl-4,4′-bipyridinium dichloride), diquat (6,7-dihydrodipyrido [1,2-a: 2 ′, 1′c] pyrazine Dium dibromide) and the like. Examples of diazine-based herbicides include bromacil (5-bromo-3-sec-butyl-6-methyluracil) and the like. Examples of S-triazine herbicides include simazine (2-chloro-
4,6-bis (ethylamino) -1,3,5-triazine), cimetrin (2,4-bis (ethylamino) -6-methylthio
-1,3,5-triazine) and the like. Examples of nitrile herbicides include DBN (2,6-dichlorobenzonitrile). Examples of dinitroaniline herbicides include trifluralin (α, α, α-trifluoro).
-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-p-toluidine) and the like. Examples of carbamate herbicides include, for example, Bentocarb (Saturn) (Sp-chlorobenzyl-
N, N-diethylthiocarbamate), MCC (methyl-3,4-
Dichlorocarbanilate) and the like. Examples of the diphenyl ether herbicide include NIP (2,4-dichlorophenyl-p-nitrophenyl ether) and the like. Examples of phenolic herbicides include PCP (sodium pentachlorophenoxide) and the like.
Examples of the benzoic acid type herbicides include MDBA (dimethylamine-3,6-dichloro-o-anisate) and the like.
Examples of the phenoxy herbicide include 2,4-D sodium salt (sodium 2,4-dichlorophenoxyacetate), mapica ([(4-chloro-o-toluyl) oxy] aceto-o-chloroanilide) and the like. To be Examples of organic phosphorus herbicides include glyphosate (N- (phosphonomethyl) glycine or a salt thereof), bialaphos (sodium salt of L-2-amino-4-[(hydroxy))
(Methyl) = phosphinoyl] butyryl-L-alanyl-L-alanine), glyphosinate (ammonium-DL
-Homoalanin-4-yl (methyl) phosphinate)
And the like. Further, as the aliphatic herbicide, for example,
TCA sodium salt (sodium trichloroacetate) and the like can be mentioned.

【００４５】これらの除草剤のうち、特にジピリジル系
除草剤、有機リン系除草剤、中でもビアラホス（ソディ
ウム・ソルト・オブ Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロ
キシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−ア
ラニル−Ｌ−アラニン）、グリホシネート（アンモニウ
ム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィ
ネート）又はグリホセート（Ｎ−（ホスホノメチル）グ
リシン又はその塩）が好ましい。Among these herbicides, especially dipyridyl herbicides and organophosphorus herbicides, especially bialaphos (sodium salt of L-2-amino-4-[(hydroxy) (methyl) = phosphinoyl] butyryl-) L-alanyl-L-alanine), glyphosinate (ammonium-DL-homoalanin-4-yl (methyl) phosphinate) or glyphosate (N- (phosphonomethyl) glycine or salts thereof) are preferred.

【００４６】更に植物成長調節剤としては、MH（マレイ
ン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。Further, examples of the plant growth regulator include MH (hydrazide maleate), esrel (2-chloroethylphosphonic acid), UASTA, bialaphos and the like.

【００４７】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して
用いることもできる。Further, one or more kinds of plant growth regulators, fertilizers, preservatives and the like other than the above may be mixed and used in the agrochemical composition of the present invention.

【００４８】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を含有し、該農薬用効力増強剤を農薬原体の0.03
〜50倍、好ましくは0.04〜20倍、更に好ましくは 0.1〜
10倍含有する農薬組成物を用いる。In the present invention, for the purpose of bactericidal, insecticidal, acaricidal, herbicidal or plant growth control, the agrochemical potency enhancer according to the present invention is contained, and the agrochemical potency enhancer is added to 0.03 of the pesticide bulk.
~ 50 times, preferably 0.04 ~ 20 times, more preferably 0.1 ~
A pesticide composition containing 10 times as much is used.

【００４９】本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製
剤としては、 (a) 前記本発明の中和物の１種以上と、農薬組成物の分
包包装体とからなる農薬製剤 (b) 前記本発明の中和物の１種以上と該中和物以外の界
面活性剤の１種以上とからなる組成物の分包包装体と、
農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤 (c) 前記本発明の中和物の１種以上の分包包装体と、該
中和物以外の界面活性剤の１種以上の分包包装体と、農
薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤 (d) 前記本発明の中和物の１種以上とキレート剤とから
なる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体と
からなる農薬製剤 (e) 前記本発明の中和物の１種以上とキレート剤とから
なる組成物の分包包装体と、前記中和物以外の界面活性
剤の１種以上の分包包装体と、農薬組成物の分包包装体
とからなる農薬製剤 (f) 前記本発明の中和物の１種以上と該中和物以外の界
面活性剤の１種以上とキレート剤とからなる組成物の分
包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
剤 が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成
物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳
剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効
力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のもので
ある。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的
に応じて調製される。Agrochemical formulations using the agrochemical potency enhancer of the present invention include (a) an agrochemical formulation comprising at least one neutralized product of the present invention and a packaged package of an agrochemical composition (b) ) A packaged package of a composition comprising one or more neutralized products of the present invention and one or more surfactants other than the neutralized products,
Agrochemical formulation comprising a packaged package of an agrochemical composition (c) Package package of one or more neutralized products of the present invention, and package of one or more surfactants other than the neutralized products Agrochemical formulation comprising a package and a packaged pesticide composition package (d) A packaged package of a composition comprising one or more neutralized products of the present invention and a chelating agent, and a pesticide composition package. Agrochemical formulation comprising a packaged package (e) Packaged package comprising a composition comprising at least one neutralized product of the present invention and a chelating agent, and one surfactant other than the neutralized product. An agrochemical formulation comprising the above-mentioned packaged package and a packaged package of an agricultural chemical composition (f) One or more neutralized products of the present invention and one or more surfactants other than the neutralized products An agrochemical formulation comprising a packaged package of a composition containing a chelating agent and a packaged package of an agrochemical composition can be mentioned. Here, the pesticide composition to be a divided package means an emulsion, a wettable powder or the like in the form of an emulsion, a wettable powder, etc., which contains a pesticide raw material and an arbitrary component in an arbitrary ratio. It is a separate agrochemical composition comprising a potency enhancer and an agrochemical bulk. The form in each divided package is not limited, and may be prepared according to the use and purpose.

【００５０】[0050]

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００５１】実施例１ 表１の化合物の下記中和物、界面活性剤及びキレート剤
とを、下記処方例にて配合し、農薬用効力増強剤組成物
を調製し、保存安定性試験を行った。保存安定性試験
は、表２に示す温度に各組成物を３日間保存し、目視に
て液体の状態を観察した。その結果を表２に示す。Example 1 The following neutralization products of the compounds in Table 1, a surfactant and a chelating agent were blended in the following formulation examples to prepare a potency enhancer composition for agricultural chemicals, and a storage stability test was conducted. It was In the storage stability test, each composition was stored at the temperature shown in Table 2 for 3 days, and the liquid state was visually observed. The results are shown in Table 2.

【００５２】[0052]

【表１】 [Table 1]

【００５３】＜処方例１＞ ・化合物１ NaOH中和物（中和度60％） 20 重量％ ・EDTA・4Na 5 重量％ ・イオン交換水 バランス ＜処方例２＞ ・化合物１ KOH 中和物（中和度80％） 32 重量％ ・シュウ酸カリウム 8 重量％ ・POE(20) ラウリルエーテル 10 重量％ （POE ：ポリオキシエチレン） ・イオン交換水 バランス ＜処方例３＞ ・化合物３ KOH 中和物（中和度60％） 32 重量％ ・ヤシアミンのEO２モル付加物の塩化メチルによる４級
化物 8 重量％（EO：エチレンオキサイド） ・EDTA・4Na 5 重量％ ・イオン交換水 バランス ＜処方例４＞ ・化合物２ KOH 中和物（中和度30％） 25 重量％ ・シュウ酸カリウム 5 重量％ ・POE(3)ラウリル硫酸ナトリウム 15 重量％ ・イオン交換水 バランス ＜処方例５（比較処方例）＞ ・化合物１ NaOH中和物（中和度 100％） 20 重量％ ・EDTA・4Na 5 重量％ ・イオン交換水 バランス<Formulation Example 1> ・ Compound 1 NaOH neutralized product (neutralization degree 60%) 20 wt% ・ EDTA ・ 4Na 5 wt% ・ Ion-exchanged water balance <Formulation Example 2> ・ Compound 1 KOH neutralized product ( Neutralization degree 80%) 32% by weight ・ Potassium oxalate 8% by weight ・ POE (20) Lauryl ether 10% by weight (POE: polyoxyethylene) ・ Ion-exchanged water balance <Formulation example 3> ・ Compound 3 KOH neutralized product (Neutralization degree 60%) 32% by weight ・ Quaternary compound of EO2 mol adduct of palmamine with methyl chloride 8% by weight (EO: ethylene oxide) ・ EDTA ・ 4Na 5% by weight ・ Ion-exchanged water balance <Formulation example 4>・ Compound 2 KOH neutralized product (neutralization degree 30%) 25% by weight ・ Potassium oxalate 5% by weight ・ POE (3) sodium lauryl sulfate 15% by weight ・ Ion-exchanged water balance <Formulation example 5 (comparative formulation example)>・ Compound 1 NaOH neutralized product (neutralization degree 100%) 20% by weight・ EDTA ・ 4Na 5% by weight ・ Ion exchange water balance

【００５４】[0054]

【表２】 [Table 2]

【００５５】実施例２ 実施例１で調製した処方例１〜５の農薬用効力増強剤組
成物（以下、有効成分と略記する）を、それぞれ 0.2重
量％の希釈液となる様にイオン交換水に溶解させた。得
られた 0.2重量％希釈液を用いて、市販の除草剤である
タッチダウン液剤（グリホサートトリメシウム塩として
有効分38重量％）、バスタ液剤（グルホシネート18.5重
量％）の各々について、タッチダウン液剤は100 倍、バ
スタ液剤は200 倍希釈を行い、１つの有効成分につき２
種の農薬組成物を得た。Example 2 The agrochemical potency enhancer compositions (hereinafter abbreviated as active ingredients) of Formulation Examples 1 to 5 prepared in Example 1 were each diluted with ion-exchanged water so as to be a 0.2 wt% dilution liquid. Dissolved in. Using the obtained 0.2 wt% diluted liquid, for each of the commercially available herbicide touchdown liquid formulation (effective content 38% by weight as glyphosate trimesium salt) and batha liquid (glufosinate 18.5% by weight), Dilute 100-fold and 200-fold for the batha solution, 2 for each active ingredient.
A seed pesticide composition was obtained.

【００５６】温室試験のために水田より採土した肥沃土
と川砂と市販の培養土を７：２：１（重量比）で混合し
た土を入れた内径12cmのポットにイヌビエの種子を蒔き
発芽させる。ポット間の個体の均一性を高めるため、発
育が異常なポットは廃棄する。メヒシバの草丈が35cm程
度に成長したポットを試験に用いた。農薬組成物は、ス
プレーガン（岩田塗装機工業 (株) 製、RGタイプ）を用
い、タッチダウン液剤は５リットル／アール、バスタ液
剤は10リットル／アールに相当する割合でポット中のイ
ヌビエ全体に均一にかかるように噴霧し、殺草効力を評
価した。For seedlings, germination was performed by sowing seeds of a barnyard in a pot with an inner diameter of 12 cm containing fertilized soil collected from paddy fields for the greenhouse test, river sand, and commercially available culture soil mixed in a ratio of 7: 2: 1 (weight ratio). Let Pots with abnormal growth are discarded to increase the uniformity of individuals between pots. A pot in which the plant height of the crabgrass was grown to about 35 cm was used for the test. For the pesticide composition, a spray gun (RG type manufactured by Iwata Coating Machine Industry Co., Ltd.) was used, and the touchdown liquid agent was 5 liters / are, and the batha liquid was 10 liters / are at a rate equivalent to the whole dog millet in the pot. The herbicidal efficacy was evaluated by spraying so as to apply evenly.

【００５７】殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処
理後14日目に量り、無処理区の地上部生重量を基準とし
た殺草百分率で示した（下記式参照）。The evaluation of the herbicidal efficacy was performed by weighing the above-ground fresh weight on the 14th day after the spraying treatment, and expressed as a percentage of killing based on the above-ground fresh weight of the untreated plot (see the following formula).

【００５８】[0058]

【数１】 [Equation 1]

【００５９】各農薬組成物の殺草率を表３に示す。Table 3 shows the herbicidal rate of each pesticide composition.

【００６０】[0060]

【表３】 [Table 3]

【００６１】＊ 試験期間中の無処理区の植物育成状態
には何ら問題がなかった。* There was no problem in the state of plant growth in the untreated plot during the test period.

【００６２】実施例３ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区30匹、３反復にてうえ付けた後、24Hr25℃にて培
養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間
浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後
に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた
（下記式参照）。殺ダニ剤としてはオサダン水和剤25
(酸化フェンブタスズとして有効分25重量％)の2000倍希
釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたもの
と同じものを使用した。農薬用効力増強剤の有効成分の
希釈液中の濃度が 0.1重量％になるように調製した。ま
た、効力増強剤を使用しない場合についても同様に行な
った。結果を表４に示す。Example 3 Adult kanzawa mites adults were superposed on a leaf disk of kidney bean with 30 animals per group in 3 replicates, and then cultured at 24 hr 25 ° C. After that, the entire leaf disk was immersed in the test solution for 5 seconds, taken out from the test solution and allowed to stand at 25 ° C. for 48 hours and then observed, and the acaricidal rate was determined based on the case of no treatment (see the following formula). Osadan wettable powder as acaricide 25
A 2000-fold diluted solution of (effective content of fenbutatin oxide as 25% by weight) was used, and the same agrochemical potency enhancer as used in Example 1 was used. It was prepared so that the concentration of the active ingredient of the agrochemical efficacy enhancer in the diluted solution was 0.1% by weight. The same was done when the efficacy enhancer was not used. The results are shown in Table 4.

【００６３】[0063]

【数２】 [Equation 2]

【００６４】[0064]

【表４】 [Table 4]

【００６５】実施例４ ウンカの３齢幼虫を培養し、１区10頭、３連制にて、デ
ィッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率
は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチ
オン乳剤（MEP として有効分50重量％）の2000倍希釈液
を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用いたものをそ
の希釈液中の濃度が0.1 重量％になるように使用した。
その結果を表５に示す。Example 4 Third-instar larvae of a planthopper were cultured, and the efficacy of the insecticide was tested by the dipping method with 10 heads per group and 3 consecutive controls. The insecticidal rate was calculated in the same manner as the acaricidal rate. A 2000-fold dilution of a commercially available insecticide, Sumithion emulsion (50% by weight as MEP) was used, and the pesticide efficacy enhancer used in Example 1 was adjusted to a concentration of 0.1% by weight. Used to be.
The results are shown in Table 5.

【００６６】[0066]

【表５】 [Table 5]

【００６７】実施例５ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌(Botrytis
cinerea)の胞子懸濁液（10⁷ 個／ml）をキュウリの幼苗
（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、25
℃、90％相対湿度下に１日間静置した。Example 5 Cucumber Botrytis (Botrytis), a fungicide-resistant bacterium
cinerea) spore suspension (10 ⁷ / ml) was sprinkled on cucumber seedlings (developing 3 true leaves) 10 ml per pot, 25
It was allowed to stand for 1 day at 90 ° C and 90% relative humidity.

【００６８】その後市販の殺菌剤であるベンレート水和
剤（ベノミルとして有効分50重量％）を実施例１で用い
た有効成分の2500倍希釈溶液にて2000倍に希釈してから
１ポットあたり５mlずつ散布した。その後25℃、85％相
対湿度下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防
除価を以下の計算式により算出した。結果を表６に示
す。Then, a commercially available fungicide, Benlate wettable powder (50% by weight of the active ingredient as benomyl) was diluted 2000 times with the 2500 times diluted solution of the active ingredient used in Example 1 and then 5 ml per pot. I sprayed each one. After that, it was allowed to stand at 25 ° C and 85% relative humidity, the number of lesions was counted, and the control value for the untreated plot was calculated by the following formula. Table 6 shows the results.

【００６９】[0069]

【数３】 (Equation 3)

【００７０】[0070]

【表６】 [Table 6]

【００７１】実施例１は本発明の農薬用効力増強剤を用
いた製剤の安定性を示し、実施例２〜５は本発明の農薬
用効力増強剤の効力を、一般式(I) で表される化合物の
100％中和物の比較した試験を示す。表２から明らかな
ように、中和度を特定範囲とすることにより非常に製剤
安定性の良好な組成物が得られる。また、表３〜６から
明らかなように、中和度を本発明で規定する範囲として
も、100 ％中和物と同等の農薬の効力増強剤効果が得ら
れる。Example 1 shows the stability of formulations using the agrochemical potency enhancer of the present invention, and Examples 2 to 5 show the potency of the agrochemical potency enhancer of the present invention by the general formula (I). Of the compound
A comparative test of 100% neutralized products is shown. As is clear from Table 2, a composition having very good formulation stability can be obtained by setting the neutralization degree within a specific range. Further, as is clear from Tables 3 to 6, even if the degree of neutralization is within the range specified in the present invention, the same effect enhancer effect as that of a 100% neutralized product can be obtained.

【００７２】実施例６ 下記処方例にて農薬用効力増強剤組成物を調製し、実施
例１と同様の保存安定性試験を行った。ただし、保存条
件は５℃、３日間とした。その結果を表７に示す。 ＜処方例１＞ ・化合物１ NaOH中和物（中和度60％） 10〜40重量％（表７） ・シュウ酸カリウム ５重量％ ・イオン交換水 バランスExample 6 An efficacy enhancer composition for agricultural chemicals was prepared according to the following formulation example, and the same storage stability test as in Example 1 was conducted. However, the storage conditions were 5 ° C. and 3 days. Table 7 shows the results. <Formulation Example 1> ・ Compound 1 NaOH neutralized product (neutralization degree 60%) 10 to 40% by weight (Table 7) ・ Potassium oxalate 5% by weight ・ Ion-exchanged water balance

【００７３】[0073]

【表７】 [Table 7]

【００７４】 ○：透明液体 ×：ゲル化○: transparent liquid ×: gelled

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式(I) で表される化合物の中和度５
〜95％の中和物を含有することを特徴とする農薬用効力
増強剤。 R¹-(AO)_n-OR²-COOH (I) 〔式中、 R¹：炭素数６〜20の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素
数６〜20の直鎖もしくは分岐アルケニル基又は炭素数６
〜18のアルキル基を有するアルキルフェニル基を示す。 R²：炭素数１〜４のアルキレン基を示す。 A ：炭素数２〜４のアルキレン基を示す。 ｎ：平均で１〜30の数を示す。〕1. The degree of neutralization of the compound represented by formula (I) is 5
A potentiator for agricultural chemicals, which comprises ~ 95% neutralized product. R ^1- (AO) _n -OR ² -COOH (I) [wherein R ^{1 is} a linear or branched alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 6 to 20 carbon atoms, or the number of carbon atoms] 6
Shows an alkylphenyl group having -18 alkyl groups. R ² : represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms. A: Indicates an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. n: Shows a number of 1 to 30 on average. ] 【請求項２】 一般式(I) で表される化合物のA が炭素
数２もしくは３のアルキレン基又はその混合である請求
項１記載の農薬用効力増強剤。2. The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to claim 1, wherein A in the compound represented by the general formula (I) is an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms or a mixture thereof. 【請求項３】 一般式(I) で表される化合物のｎが平均
で１〜15の数である請求項１又は２記載の農薬用効力増
強剤。3. The agrochemical potency enhancer according to claim 1, wherein n of the compound represented by the general formula (I) is an average number of 1 to 15. 【請求項４】 一般式(I) で表される化合物のR²が炭素
数１又は２のアルキレン基である請求項１〜３の何れか
１項記載の農薬用効力増強剤。4. The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to claim 1, wherein R ^{2 of the} compound represented by the general formula (I) is an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms. 【請求項５】 一般式(I) で表される化合物のR¹が炭素
数８〜16の直鎖もしくは分岐アルキル基又は炭素数８〜
16の直鎖もしくは分岐アルキレン基である請求項１〜４
の何れか１項記載の農薬用効力増強剤。5. A compound represented by the general formula (I) wherein R ¹ is a linear or branched alkyl group having 8 to 16 carbon atoms or 8 to 8 carbon atoms.
16. A straight-chain or branched alkylene group having 16 groups.
The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to any one of 1. 【請求項６】 請求項１〜５の何れか１項記載の農薬用
効力増強剤と、該農薬用効力増強剤中の前記一般式(I)
で表される化合物の総量１モルに対して0.05〜15倍モル
のキレート剤とを含有してなる農薬用効力増強剤組成
物。6. The efficacy enhancer for agricultural chemicals according to claim 1, and the general formula (I) in the efficacy enhancer for agricultural chemicals.
An agrochemical potency enhancer composition comprising 0.05 to 15 moles of a chelating agent with respect to 1 mole of the total amount of the compound represented by. 【請求項７】 請求項１〜５の何れか１項記載の農薬用
効力増強剤と、該農薬用効力増強剤中の前記一般式(I)
で表される化合物以外の界面活性剤の１種以上とを含有
してなる農薬用効力増強剤組成物。7. A pesticidal potency enhancer according to claim 1, and the general formula (I) in the pesticidal potency enhancer.
An agrochemical efficacy enhancer composition comprising one or more surfactants other than the compound represented by. 【請求項８】 請求項１〜５の何れか１項記載の農薬用
効力増強剤と、該農薬用効力増強剤中の前記一般式(I)
で表される化合物以外の界面活性剤の１種以上と、前記
農薬用効力増強剤中の前記一般式(I) で表される化合物
の総量１モルに対して0.05〜15倍モルのキレート剤とを
含有してなる農薬用効力増強剤組成物。8. A pesticidal potency enhancer according to claim 1, and the general formula (I) in the pesticidal potency enhancer.
One or more kinds of surfactants other than the compound represented by the formula (1), and a chelating agent in an amount of 0.05 to 15 times the molar amount of the compound represented by the general formula (I) in the agricultural chemical efficacy enhancer with respect to 1 mol. A pesticidal efficacy enhancer composition comprising: 【請求項９】 界面活性剤が非イオン性界面活性剤及び
陽イオン性界面活性剤から選ばれる１種以上である請求
項６又は７記載の農薬用効力増強剤組成物。9. The efficacy enhancer composition for agricultural chemicals according to claim 6 or 7, wherein the surfactant is one or more selected from nonionic surfactants and cationic surfactants. 【請求項１０】 請求項１〜５の何れか１項記載の農薬
用効力増強剤中の前記一般式(I) で表される化合物
（イ）と、これ以外の界面活性剤（ロ）の併用割合が、
（イ）／（ロ）＝１／10〜30／１（重量比）である請求
項７〜９の何れか１項記載の農薬用効力増強剤組成物。10. A compound (a) represented by the general formula (I) in the efficacy enhancer for agricultural chemicals according to any one of claims 1 to 5 and a surfactant (b) other than this. The combination ratio is
(A) / (b) = 1/10 to 30/1 (weight ratio), The efficacy enhancer composition for agricultural chemicals according to any one of claims 7 to 9. 【請求項１１】 請求項１〜10の何れか１項記載の農薬
用効力増強剤又は農薬用効力増強剤組成物と農薬原体を
含有してなり、当該農薬用効力増強剤又は農薬用効力増
強剤組成物中の一般式(I) で表される化合物と農薬原体
の重量比が、〔一般式(I) で表される化合物〕／〔農薬
原体〕＝0.03〜50である農薬組成物。11. A pesticidal potency enhancer or pesticidal potency enhancer composition according to any one of claims 1 to 10 and a pesticidal drug substance, and the pesticidal potency enhancer or pesticidal potency. A pesticide in which the weight ratio of the compound represented by the general formula (I) and the agricultural chemical raw material in the enhancer composition is [compound represented by the general formula (I)] / [agrochemical raw material] = 0.03 to 50 Composition. 【請求項１２】 農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
される請求項11記載の農薬組成物。12. The pesticide composition according to claim 11, wherein the pesticidal drug substance is selected from active ingredients of fungicides, insecticides, acaricides, herbicides and plant growth regulators.