JP3162202B2 - Pesticide efficacy enhancer and pesticide composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規な農薬用効力増強
剤、農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有してなる農
薬組成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel agricultural chemical potency enhancer, an agricultural chemical potency enhancer composition, and an agricultural chemical composition containing the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型にて使
用されている。その際、農薬原体の効果を十分引き出す
ために、製剤物性上様々な工夫がなされているが、製剤
上の工夫により農薬の効果を更に増強させることは困難
な現状である。また新規な農薬の開発は、一層困難であ
るため、既存の農薬の活性を一層増強させることは、産
業上大いに意味のあることである。BACKGROUND OF THE INVENTION Insecticides, fungicides, herbicides,
Pesticides such as acaricides and plant growth regulators are used in dosage forms such as emulsions, wettable powders, granules, powders, and flowables. At this time, in order to sufficiently bring out the effects of the pesticidal drug substance, various measures are taken in terms of the physical properties of the formulation, but it is difficult to further enhance the effect of the pesticide by means of the formulation. Also, since the development of new pesticides is more difficult, it is of great industrial significance to further enhance the activity of existing pesticides.

【０００３】これまでに、農薬の活性を増強させる効果
を有するものとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン
類及びアミンオキサイド類等の種々の含窒素化合物から
なる界面活性剤が知られている（特開昭63−145205
号）。中でも、四級化された、或いは更にポリオキシエ
チレン化された長鎖アミンが特に有効であることも知ら
れている。農薬の活性増強効果のある上記化合物は、そ
の対イオンがハロゲンであるが、その薬効増強効果は満
足のいくものではなかった。Hitherto, surfactants comprising various nitrogen-containing compounds such as quaternary ammonium salts, betaines and amine oxides have been known as having an effect of enhancing the activity of pesticides (Japanese Patent Application Laid-Open (JP-A) No. 2002-157572). 1963-145205
issue). Among them, quaternized or further polyoxyethylenated long-chain amines are known to be particularly effective. Although the counter ion of the above-mentioned compound having the effect of enhancing the activity of the pesticide is a halogen, the effect of enhancing the effect of the compound was not satisfactory.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬原体
と四級アンモニウム塩とを組合せることにより、農薬の
効力が増強するという観点から更に鋭意検討を積み重ね
た結果、四級アンモニウム塩の中でも特定の化合物が特
に種々の農薬に対して効力増強作用があることを見い出
し、本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted further intensive studies from the viewpoint of enhancing the efficacy of pesticides by combining a pesticide bulk material and a quaternary ammonium salt. The present inventors have found that specific compounds among salts have an effect of enhancing potency particularly for various pesticides, and completed the present invention.

【０００５】即ち本発明は、一般式(I) で表される化合
物又はその混合物を有効成分とする農薬用効力増強剤を
提供するものである。That is, the present invention provides an agrochemical efficacy enhancer comprising a compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof as an active ingredient.

【０００６】[0006]

【化３】 Embedded image

【０００７】〔式中、R₁ は炭素数８〜24の直鎖状又は分
枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基であり、R₂,R₃は、各々炭素数１〜30の直鎖状又
は分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシ
アルキル基であり、A₁O，A₂Oは炭素数２〜４のオキシア
ルキレン基であり、n及びn'は各々正の整数である。但
し、混合物の場合は、混合物のn＋n'の平均値は２〜100
の範囲にある。〕また、本発明は、上記一般式(I)で表
される化合物と、該化合物以外の界面活性剤の１種以上
を有効成分とする農薬用効力増強剤組成物を提供するも
のである。更に、本発明は、前記いずれかの農薬用効力
増強剤と農薬原体を含有してなり、農薬用効力増強剤と
農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体＝0.
1〜50である農薬組成物、及び前記何れかの農薬用効力
増強剤を0.02〜８重量％含有し、農薬原体を該農薬用効
力増強剤の0.02〜10倍含有する農薬組成物を用いる殺
菌、殺虫、殺ダニ、除草又は植物成長調節方法、並びに
前記一般式(I)で表される化合物又はその混合物の分包
包装体と、農薬原体の分包包装体とからなる農薬製剤を
提供するものである。Wherein R ₁ is a straight or branched chain having 8 to 24 carbon atoms.
Branched alkyl, alkenyl or hydroxyal
A kill group, R _2, R ₃ are each linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group or hydroxyalkyl group, A ₁ O, A ₂ O is the number of carbon atoms 2 to 4 oxyalkylene groups, and n and n ′ are each a positive integer . However, in the case of a mixture, the average value of n + n 'of the mixture is 2 to 100.
In the range. The present invention also provides an agricultural chemical efficacy enhancer composition comprising, as an active ingredient, a compound represented by the above general formula (I) and one or more surfactants other than the compound. Further, the present invention comprises any one of the above-described pesticide efficacy enhancer and the pesticide active ingredient, and the weight ratio of the pesticide efficacy enhancer to the pesticide active substance is such that the pesticide efficacy enhancer / pesticide active substance = 0. .
A pesticide composition of 1 to 50, and a pesticide composition containing 0.02 to 8% by weight of any of the above-mentioned pesticide efficacy enhancers and 0.02 to 10 times the pesticide active ingredient of the pesticide efficacy enhancer are used. Sterilization, insecticidal, acaricidal, weeding or plant growth regulating method, and a packaged package of the compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof, and a pesticide formulation comprising a packaged package of the pesticidal drug substance. To provide.

【０００８】本発明の農薬用効力増強剤は、前記一般式
(I) で表される化合物の１種以上を、有効成分として含
有するものである。通常は前記一般式(I) で表される化
合物の混合物を用いる。すなわち、前記一般式(I) にお
いて、n 及び／又はn'が異なる化合物の混合物、或いは
n 及び／又はn'のみでなく、R₁, R₂及びR₃のうちの一つ
以上も互いに異なる化合物の混合物を用いる。n 及び／
又はn'が異なる化合物の混合物では、その混合物を構成
する各化合物のアルキレンオキサイド付加モル数の平均
値、即ち n＋n'の平均値が、その混合物のアルキレンオ
キサイド付加モル数として表される。[0008] The efficacy enhancer for agricultural chemicals of the present invention has the general formula
It contains at least one compound represented by (I) as an active ingredient. Usually, a mixture of the compounds represented by the general formula (I) is used. That is, in the general formula (I), a mixture of compounds in which n and / or n ′ are different, or
A mixture of compounds different from each other not only in n and / or n 'but also in one or more of R ₁ , R ₂ and R ₃ is used. n and / or
Alternatively, in the case of a mixture of compounds having different n ′, the average value of the number of moles of alkylene oxide added to each compound constituting the mixture, that is, the average value of n + n ′, is expressed as the number of moles of alkylene oxide added to the mixture.

【０００９】一般式(I)において、R₁ は炭素数８〜24の
直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又はヒ
ドロキシアルキル基、R ₂ ,R₃は、各々炭素数１〜30の直
鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、アルケニル基又はヒド
ロキシアルキル基である。本発明に係わる一般式(I)で
表される化合物において、R₁として適当なものは、炭素
数８〜24の炭化水素基である。具体的にはR₁としてオク
チル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミ
チル基、ステアリル基、オレイル基等が挙げられる。ま
た、前記一般式(I)で表される化合物を２種以上用いる
場合は、R₁がこれらの基である化合物の混合物を用いる
のがよい。R₂，R₃として適当なものは、各々炭素数１〜
４の直鎖状又は分枝鎖状の、アルキル基、アルケニル基
又はヒドロキシアルキル基である。具体的にはメチル
基、エチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基等があげられる。In the general formula (I), R ₁ has 8 to 24 carbon atoms.
A linear or branched alkyl group, alkenyl group or
Each of the droxyalkyl group, R ₂ and R ₃ is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 30 carbon atoms. In the compound represented by the general formula (I) according to the present invention, R ₁ is preferably a hydrocarbon group having 8 to 24 carbon atoms. Specifically, R _{1 includes} an octyl group, a decyl group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, an oleyl group, and the like. When two or more compounds represented by the general formula (I) are used, it is preferable to use a mixture of compounds in which R ₁ is _one of these groups. Suitable R ₂ and R ₃ each have 1 to 1 carbon atoms.
4 is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a hydroxyethyl group, and a hydroxypropyl group.

【００１０】一般式(I) において、ポリオキシアルキレ
ン鎖となるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
が挙げられる。これらのアルキレンオキサイドは、単独
あるいは二種以上であり、二種以上の場合は、ブロック
付加、ランダム付加の何れであっても良い。In the general formula (I), examples of the alkylene oxide serving as a polyoxyalkylene chain include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide. These alkylene oxides may be used alone or in combination of two or more. In the case of two or more, any of block addition and random addition may be used.

【００１１】一般式(I)で表される化合物のポリオキシ
アルキレン鎖のモル数n，n'は、正の整数である。一般
式(I)中のn，n'は換言すれば、アルキレンオキサイド付
加モル数であり、各々100モル以下、好ましくは各々50
モル以下である。100モルを越えると高分子量化のため
重量当りの薬効増強効果が劣る。また、一般式(I)にお
けるn＋n'は２以上であり、好ましくは２〜100であり、
更に好ましくは２〜30である。また、一般式(I)で表さ
れる化合物の混合物を使用する場合、混合物のn＋n'の
平均値は２〜100 の範囲である。[0011] Formula moles of the polyoxyalkylene chain of the compounds represented by (I) n, n 'is a positive integer. In the general formula (I), n and n ′ are, in other words, the number of moles of alkylene oxide added, each of which is 100 mol or less, preferably 50 mol or less.
Mol or less. If it exceeds 100 moles, the effect of enhancing the efficacy per weight is inferior due to the high molecular weight. Further, n + n ′ in the general formula (I) is 2 or more, preferably 2 to 100,
More preferably, it is 2 to 30. When a mixture of the compounds represented by the general formula (I) is used, the average value of n + n 'in the mixture is in the range of 2 to 100.

【００１２】一般式(I) で表される化合物のうち特に適
当なものとして、ポリオキシエチレンラウリルアミンジ
エチル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシエチレン）ラウリ
ルエチルアンモニウム−エチルスルフェート〕の混合物
(n＋n'の平均＝２) が挙げられ、この混合物は、ポリオ
キシエチレン鎖のモル数(n＋n') のみが異なるポリオキ
シエチレンラウリルアミンのジエチル硫酸による４級化
物の混合物であり、ポリオキシエチレン鎖のモル数の平
均値が２であるものである。Among the compounds represented by the general formula (I), a particularly suitable compound is a mixture of polyoxyethylene laurylamine diethylsulfate quaternary [di (polyoxyethylene) laurylethylammonium-ethylsulfate]
(average of n + n ′ = 2), and this mixture is a mixture of quaternized products of polyoxyethylene laurylamine with diethyl sulfate differing only in the number of moles of polyoxyethylene chains (n + n ′). The average number of moles of the chain is 2.

【００１３】本発明に係わる一般式(I) の化合物は一般
公知の方法で製造される。例えばポリオキシアルキレン
アルキルアミンに高温下（70〜90℃）で低級アルコール
硫酸エステルを滴下熟成して反応させることにより製造
される。この反応での原料であるポリオキシアルキレン
アルキルアミンのアルキル基は、炭素数１〜30の直鎖又
は分岐鎖アルキル基である。また、アルキル基の代わり
に、鎖中に二重結合を有するアルケニル基、鎖中に水酸
基を有するヒドロキシアルキル基を有するアミンを用い
てもよい。原料アミンが有するアルキル基等の炭化水素
基は、好ましくは炭素数８〜24のものであって、二重結
合が０〜４個、好ましくは０〜２個、水酸基が０〜４
個、好ましくは０〜２個のものがよい。The compound of the general formula (I) according to the present invention is produced by a generally known method. For example, it is produced by reacting a polyoxyalkylenealkylamine by drop ripening a lower alcohol sulfate at a high temperature (70 to 90 ° C.). The alkyl group of the polyoxyalkylene alkylamine which is a raw material in this reaction is a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. In place of the alkyl group, an alkenyl group having a double bond in the chain or an amine having a hydroxyalkyl group having a hydroxyl group in the chain may be used. The hydrocarbon group such as an alkyl group of the starting amine preferably has 8 to 24 carbon atoms, has 0 to 4, preferably 0 to 2 double bonds, and has 0 to 4 hydroxyl groups.
, Preferably 0-2.

【００１４】本発明の上記一般式(I) の化合物又はその
混合物からなる農薬用効力増強剤は、農薬原体と併用し
た場合において薬害がなく、農薬原体の効力を２〜３倍
アップさせる事が出来る。The agricultural chemical potency enhancer of the present invention comprising the compound of the formula (I) or a mixture thereof has no phytotoxicity when used in combination with a pesticide drug substance, and increases the potency of the pesticide drug substance by 2-3 times. I can do things.

【００１５】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物又はその混合物を有効成分とする農薬用効力増強剤が
農薬の構造の種類に関係なく顕著な力増強作用を呈する
かについての機作は必ずしも明らかではないが、その１
つとして本発明の効力増強剤が農薬に対する可溶化力が
非常に強いため農薬を微粒子化し植物体表面あるいは虫
体、菌体への浸透を促すことが考えられる。[0015] The mechanism for determining whether an agrochemical potency enhancer containing a compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof according to the present invention as an active ingredient exhibits a remarkable potency-enhancing action irrespective of the type of the pesticide structure. The work is not always clear, but part 1
One possibility is that the efficacy enhancer of the present invention has a very high solubilizing power for pesticides, so that the pesticides are finely divided to promote penetration into the plant surface, insects, and fungi.

【００１６】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物又はその混合物に、更にこれら以外の界面活性剤を併
用することにより、一般式(I) で表される化合物の農薬
の効力増強効果を維持したまま、一般式(I) で表される
化合物又はその混合物の使用量の低減化と安定化を計る
ことができる。界面活性剤としては、非イオン界面活性
剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性
界面活性剤、或いはそれらの混合物を用いることができ
る。The compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof according to the present invention is further combined with a surfactant other than these to enhance the efficacy of the compound represented by the general formula (I) for pesticides. While maintaining the effect, the amount of the compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof can be reduced and stabilized. As the surfactant, a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, or a mixture thereof can be used.

【００１７】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキ
レンアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトールエ
ステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポ
リオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、ポ
リオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキシアル
キレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポ
リオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシプロピ
レンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、こ
れらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。Examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether formaldehyde condensate, polyoxyalkylene allyl ether, polyoxyalkylene alkyl ester, and polyoxyalkylene alkyl. Sorbitol ester, polyoxyalkylene sorbitan ester, polyoxyalkylene alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene block copolymer, polyoxyalkylene block copolymer alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene alkyl sulfonamide, polyoxyalkylene rosin ester, polyoxy Propylene block copolymer, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxy Ruki alkylphenol, a mixture of two or more of these, and the like.

【００１８】陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプ
ロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレ
ンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイ
ド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココ
アミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミン
エチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオ
キサイド付加物など及びそれらの混合物がある。Examples of the cationic surfactant include an alkylamine ethylene oxide adduct, an alkylamine propylene oxide adduct such as tallowamine ethylene oxide adduct, oleylamine ethylene oxide adduct, soyamine ethylene oxide adduct, cocoamine There are ethylene oxide adducts, synthetic alkylamine ethylene oxide adducts, octylamine ethylene oxide adducts, and the like, and mixtures thereof.

【００１９】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、アリル硫酸ナトリウム、モノ−及びジ−アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレイ
ンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウ
ム、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリール
エーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニ
ルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、
アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニ
ックスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアル
キレンアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンフェニ
ルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキルフェノールリ
ン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸塩、ステアリン酸及
びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タ
ウリド(taurides)、これらのうちの２種以上の混合物な
ど（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩
を含む）がある。Typical anionic surfactants are available in aqueous or solid form, such as sodium allyl sulfate, sodium mono- and di-alkylnaphthalene sulfonates, alpha-olein Sodium sulfonate, sodium alkane sulfonate, alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, polyoxyalkylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyalkylene styryl phenyl ether sulfate, mono- and di-alkylbenzene sulfonate, alkyl Naphthalene sulfonate, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate,
Alkyl diphenyl ether sulfonate, olefinic sulfonate, alkyl phosphate, polyoxyalkylene alkyl phosphate, polyoxyalkylene phenyl ether phosphate, polyoxyalkylphenol phosphate, polycarboxylate, fatty acid salt, stearin Acids and their salts, oleic acid and its salts, N-methyl fatty acid taurides, mixtures of two or more of these, including sodium, potassium, ammonium and amine salts.

【００２０】また、適当な両性界面活性剤の例として
は、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス
(Armox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Mon
aterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイ
ン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合
物などがある。Examples of suitable amphoteric surfactants include lauryl dimethylamine oxide and alumox.
(Armox) C / 12, amine oxide, monaterics (Mon
aterics), Milanols, betaine, Lonzaines, other amine oxides, mixtures thereof and the like.

【００２１】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤である。中でもポリオキシ
アルキレンソルビタンエステルやポリオキシアルキレン
アルキルグリセロールエステルなどのエステル型のも
の、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオ
キシアルキレンアルキルノニルフェノール等が好まし
い。Among these surfactants, particularly preferred are nonionic surfactants. Among them, ester type such as polyoxyalkylene sorbitan ester and polyoxyalkylene alkyl glycerol ester, polyoxyalkylene alkyl ether and polyoxyalkylene alkyl nonyl phenol are preferable.

【００２２】一般式(I) で表される化合物とそれ以外の
界面活性剤とを有効成分とする農薬用効力増強剤におい
て、一般式(I) で表される化合物と界面活性剤の好まし
い併用割合は、一般式(I) の化合物／界面活性剤＝１／
10〜50／１（重量比）であり、更に好ましくは１／１〜
10／１である。In the efficacy enhancer for agricultural chemicals comprising a compound represented by the general formula (I) and another surfactant as active ingredients, a preferable combination of the compound represented by the general formula (I) and a surfactant is used. The ratio is expressed by the formula (I) / surfactant = 1 /
10 to 50/1 (weight ratio), more preferably 1/1 to 1
It is 10/1.

【００２３】また、本発明の農薬組成物は上記の如き農
薬用効力増強剤と、農薬原体からなるものである。ここ
で、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬
組成物において、農薬用効力増強剤は、農薬用効力増強
剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体
＝ 0.1〜50、好ましくは0.1 〜10となるよう使用する事
が必要である。この割合が0.1 未満では目的とする農薬
の効力増強効果を十分達成し得ない。一方、この割合を
50超としても、それ以上の効果の上昇は望めない。The pesticidal composition of the present invention comprises the pesticidal efficacy enhancer as described above and a pesticidal drug substance. Here, the pesticide drug substance refers to an active ingredient of the pesticide. In the pesticide composition of the present invention, the weight ratio of the pesticide efficacy enhancer to the pesticide active ingredient is 0.1 to 50, preferably 0.1 to 10 in the weight ratio of the pesticide efficacy enhancer / pesticide active ingredient. It is necessary to use it. If this ratio is less than 0.1, the desired effect of enhancing the efficacy of the pesticide cannot be achieved. On the other hand,
Even above 50, no further improvement can be expected.

【００２４】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等いずれでも
よく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた
他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を含有する
ものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力増強剤
の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有する上記各種剤
型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明の効力
増強剤を含有しないもの）希釈使用時に別添の農薬用効
力増強剤を使用する方法があるが、どちらの方法にても
本発明の目的とする効力増強作用が得られる。The formulation of the agricultural chemical composition of the present invention may be any of emulsions, wettable powders, granules, powders, flowable formulations and the like. Therefore, it may contain other additives according to the formulation type, for example, emulsifier, dispersant, carrier and the like. The method of using the pesticide potency enhancer according to the present invention includes a method of using the pesticide composition of the above-mentioned various dosage forms containing the pesticide potency enhancer, and a method of diluting the pesticide (one not containing the potency enhancer of the present invention). There is a method of using a pesticide efficacy enhancer attached separately at the time of use, and both methods can obtain the efficacy enhancing effect of the present invention.

【００２５】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。また、本発明に係わる農薬用効力増強剤は種々の作
物に対して薬害はなく安全に使用できるものである。Next, examples of the pesticidal drug substance used in the pesticidal composition of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. Further, the efficacy enhancer for agrochemicals according to the present invention can be used safely without harm to various crops.

【００２６】殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチ
ルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ（亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビス
ダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレ
ンビスジチオカーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピ
レンビスジチオカーバメート）、ベンズイミダゾール系
としてはベノミル (メチル−１− (ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート) 、チオフ
ァネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキシカルボニル
・２−チオウレイド）ベンゼン) 、他にビンクロゾリン
(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジ
オン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピ
ル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル）−1,
2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシイミ
ド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−６− (２−クロロア
ニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリフミゾール（
(E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N −
(１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
ダン) −ｏ−トルイジン) 、メタラキシル（メチル−N
− (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−キシリル）−
D,L −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラッ
ク−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル) −２
−ブタン−２−オール) 、トリアジメホン (１− (４−
クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−１−(1,2,4−ト
リアゾール−１−イル）−２−ブタノン) 、イソプロチ
オラン (ジイソプロピル−1,3−ジチオラン−２−イリ
デンマロネート）、ダコニール (テトラクロルイソフタ
ロニトリル) 、パンソイル（５−エトキシ−３−トリク
ロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール) 、ラプサイド
(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP(O,O
−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェート）、
ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニルジチオホスフェ
ート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,2 −ベンズ
イソチアゾール−1,1 −ジオキサイド) 、キャプタン(N
−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド）
等が挙げられる。Examples of disinfectants include dasen (zinc ethylenebisdithiocarbamate), maneb (manganese ethylenebisdithiocarbamate), thiuram (bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide), manzeb (zinc / manganeseethylenebisdithiocarbamate), bisdaisen ( Bisdimethyldithiocarbamoyl zinc ethylene bisdithiocarbamate), propineb (zinc propylene bisdithiocarbamate), and benzimidazoles such as benomyl (methyl-1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate) and thiophanate methyl (1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene), and vinclozolin
(3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione), iprodione (3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2, 4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide), procymidone (N- (3,5-dichlorophenyl) -1,
2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide), triazine (2,4-dichloro-6- (2-chloroanilino) -1,3,5-triazine), trifumizole (
(E) -4-Chloro-α, α, α-trifluoro-N-
(1-imidazol-1-yl-2-propoxyethylidan) -o-toluidine), metalaxyl (methyl-N
-(2-methoxyacetyl) -N- (2,6-xylyl)-
D, L-alaninate), bitertanol (all-lac-1- (biphenyl-4-yloxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2
-Butan-2-ol), triadimefon (1- (4-
Chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone), isoprothiolane (diisopropyl-1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate), daconyl (Tetrachloroisophthalonitrile), pansoyl (5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole), rapside
(4,5,6,7-tetrachlorophthalolide), chitazine P (O, O
-Diisopropyl-S-benzylthiophosphate),
Hinozan (O-ethyl-S, S-diphenyldithiophosphate), probenazole (3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide), captan (N
-Trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide)
And the like.

【００２７】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロ
エテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(O,O
−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェニル) チ
オフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エト
キシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオールチ
オネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−メチルカ
ルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エルサン
（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオールチオネート) 、バイジット(O,O−ジ
メチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフェニルチ
オホスフェート））、カーバメート系殺虫剤としては、
バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメート）、MTMC
(m−トリルメチルカーバメート）、メオパール(3,4−ジ
メチルフェニル−N −メチルカーバメート）、NAC(１−
ナフチル−N −メチルカーバメート) 、他にメソミル
（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス（カルバモイル
チオ）−２−(N,N−ジメチルアミノ）プロパンハイドロ
クロライド）等が挙げられる。In the case of insecticides, pyrethroid insecticides include fenvalereate (α-cyano-3-phenoxybenzyl-2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutanoate), viceloid (cyano (4 -Fluoro-3-phenoxyphenylmethyl-3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate), and DDVP (dimethyl
2,2-dichlorovinyl phosphate), sumithion (O, O
-Dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate), marathon (S- [1,2, -bis (ethoxycarbonyl) ethyl] dimethylphosphorothiolthionate), dimethoate (dimethyl S- ( N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate), ersan (S- [α- (ethoxycarbonyl) benzyl] dimethylphosphorothiolthionate), bidit (O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) Thiophosphate)), carbamate insecticides
Bassa (O-butylphenyl methyl carbamate), MTMC
(m-tolyl methyl carbamate), meopal (3,4-dimethylphenyl-N-methyl carbamate), NAC (1-
Naphthyl-N-methylcarbamate), mesomil (S-methyl-N [(methylcarbamoyl) oxy] thioacetimide), cartap (1,3-bis (carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) propanehydro Chloride) and the like.

【００２８】また殺ダニ剤としては、スミイト（２−
〔２−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕
イソプロピル−２−クロロエチルサルファイド) 、アク
リシッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプ
ロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、アカール
（エチル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン
(1,1−ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロル
エタノール）、シトラゾン（エチル−O −ベンゾイル−
３−クロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイ
ト) 、オマイト (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−
シクロヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサ
ダン（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）
ジスタンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５
−（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−
メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等
が挙げられる。As the acaricide, Smite (2-
[2-p-tert-butylphenoxy) isopropoxy]
Isopropyl-2-chloroethyl sulfide), acid (2,4-dinitro-6-secondary-butylphenyldimethyl acrylate), chlormite (isopropyl-4,4-dichlorobenzylate), acal (ethyl-4,4) -Dichlorbenzilate), Kelsen
(1,1-bis (p-chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol), citrazone (ethyl-O-benzoyl-
3-chloro-2,6-dimethoxybenzohydroxymate), omite (2- (p-tert-butylphenoxy)-
Cyclohexyl-2-propynyl sulfite), osadan (hexakis (β, β-dimethylphenylethyl)
Distannoxane), hexthiazox (trans-5)
-(4-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4-
Methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide), amitraz (3-methyl-1,5-bis (2,4-xylyl) -1,3,5-triazapenta-1,4-diene) and the like.

【００２９】除草剤としては、スタム(3,4−ジクロルプ
ロピオンアニリド）、サターン(S−（４−クロルベンジ
ル）−N,N −ジエチルチオールカーバメート）、グリフ
ォセート(N− (ホスホノメチル) グリシンイソプロピル
アミン塩）、DCMU（３−(3,4−ジクロルフェニル）−1,
1 −ジメチルウレア）、グラモキソン(1,1−ジメチル−
4,4'−ジピリジウムジクロライド）、グリホシネート
（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィネート）、ビアラホス（ソデュウムソルト
オブL −２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）
＝ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル−L −アラ
ニン）、ラウンドアップ、カーメックス、ハービエース
等が挙げられる。Examples of herbicides include stam (3,4-dichloropropionanilide), saturn (S- (4-chlorobenzyl) -N, N-diethylthiolcarbamate), glyphosate (N- (phosphonomethyl) glycine isopropyl) Amine salts), DCMU (3- (3,4-dichlorophenyl) -1,
1-dimethylurea), gramoxone (1,1-dimethyl-
4,4'-dipyridinium dichloride), glyphosinate (ammonium-DL-homoalanine-4-yl (methyl) phosphinate), bialaphos (sodium salt of L-2-amino-4-[(hydroxy) (methyl)
= Phosphinoyl] butyryl-L-alanyl-L-alanine), round-up, Carmex, Herbiace and the like.

【００３０】更に植物成長調節剤としては、MH（マレイ
ン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。Examples of plant growth regulators include MH (maleic acid hydrazide), esrel (2-chloroethylphosphonic acid), UASTA, and bialaphos.

【００３１】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して
用いることもできる。Further, the pesticidal composition of the present invention may contain a mixture of one or more of plant growth regulators, fertilizers, preservatives and the like other than those described above.

【００３２】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を0.02〜８重量％含有し、農薬原体を該農薬用効
力増強剤の0.02〜10倍含有する農薬組成物を用いる。In the present invention, the pesticidal efficacy enhancer according to the present invention is contained in an amount of 0.02 to 8% by weight for the purpose of sterilization, insecticidal, acaricidal, weeding or plant growth control, and the pesticidal active ingredient is used for enhancing the pesticidal efficacy. An agrochemical composition containing 0.02 to 10 times the amount of the agent is used.

【００３３】本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製
剤としては、 (a) 前記一般式(I) で表される化合物又はその混合物の
分包包装体と、農薬組成物分包包装体とからなる農薬製
剤 (b) 前記一般式(I) で表される化合物又はその混合物と
該化合物以外の界面活性剤１種以上からなる組成物の分
包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
剤 (c) 前記一般式(I) で表される化合物又はその混合物の
分包包装体と、該化合物以外の界面活性剤１種以上の分
包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
剤 が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成
物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳
剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効
力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のもので
ある。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的
に応じて調製される。The agrochemical preparation using the agrochemical efficacy enhancer of the present invention includes: (a) a package of the compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof, and a package of an agrochemical composition. (B) a package comprising a compound comprising the compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof and one or more surfactants other than the compound, and a package of the agricultural chemical composition Agrochemical formulation comprising a package (c) a package of a compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof, a package of one or more surfactants other than the compound, and a pesticide composition Agrochemical formulation comprising a packaged product. Here, the pesticidal composition to be a divided package includes a pesticidal drug substance and an optional component in an arbitrary ratio, means an emulsion, a form of a wettable powder and the like, and is used for the pesticide of the present invention. A pesticide composition comprising an efficacy enhancer and a pesticide drug substance is different. The form in each divided package is not limited, and is prepared according to the use and purpose.

【００３４】[0034]

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００３５】製造例１ ジオキシエチレンラウリルアミン221.0gを四つ口フラス
コに仕込み、90℃にして減圧(160mmHg) 脱水を30分間行
った後、常圧に戻した。その後、70〜80℃に冷却し、ジ
エチル硫酸119.1g（ジオキシラウリルアミンの等モルに
相当する量）を、攪拌下、フラスコ中に徐々に滴下し、
攪拌下に５時間熟成を行い、ポリオキシエチレンラウリ
ルアミンジエチル硫酸四級化物〔ジ（ポリオキシエチレ
ン）ラウリルエチルアンモニウム−エチルスルフェー
ト〕の混合物(n＋n'の平均値＝２モル、以下有効成分１
とする) を得た。反応率は99.1％であった。Production Example 1 A four-necked flask was charged with 221.0 g of dioxyethylene laurylamine, dehydrated at 90 ° C. under reduced pressure (160 mmHg) for 30 minutes, and then returned to normal pressure. Thereafter, the mixture was cooled to 70 to 80 ° C., and 119.1 g of diethyl sulfate (an amount equivalent to the equimolar amount of dioxylaurylamine) was gradually dropped into the flask with stirring.
The mixture was aged for 5 hours with stirring, and a mixture of polyoxyethylene laurylamine diethylsulfate quaternary product [di (polyoxyethylene) laurylethylammonium-ethyl sulfate] (average value of n + n ′ = 2 mol, hereinafter active ingredient 1)
). The conversion was 99.1%.

【００３６】実施例１ 製造例１で得た有効成分１を 0.2重量％の希釈液となる
様に脱イオン水に溶解させた。得られた 0.2重量％希釈
液を用いて、市販の除草剤であるラウンドアップ液剤
（有効分41重量％）、カーメックス水和剤（有効分78.5
重量％）、ハービエース水溶剤（有効分20重量％）の各
々について 300倍希釈を行い、本発明の農薬組成物３種
を得た。あらかじめ均一に成長させた雑草であるメヒシ
バに、ポット当たり10ミリリットル、上記農薬組成物の
うちいずれかを散布し、殺草効力を評価した。結果は、
地上部生体重を散布処理後10日目に量り、無処理区の地
上部生体重を基準とした殺草百分率で示した（下記式参
照）。Example 1 The active ingredient 1 obtained in Production Example 1 was dissolved in deionized water to obtain a 0.2% by weight diluent. Using the obtained 0.2% by weight diluted solution, a commercially available herbicide, a round-up solution (effective amount: 41% by weight), a carmex wettable powder (effective amount: 78.5%)
Wt.) And a Herbiace water solvent (effective component: 20 wt.%) Were each diluted 300-fold to obtain three types of agrochemical compositions of the present invention. Any of the above pesticide compositions was sprayed at a rate of 10 ml per pot onto a weed, a weed that had been uniformly grown in advance, and the herbicidal efficacy was evaluated. Result is,
The above-ground fresh weight was measured on the 10th day after the spraying treatment, and expressed as a percentage of weed killing based on the above-ground fresh weight in the untreated plot (see the following formula).

【００３７】[0037]

【数１】 (Equation 1)

【００３８】また、有効成分１の代わりに、下記有効成
分２〜22を各々用いた以外は上記と同様に行い、各農薬
組成物を得、それらについて、殺草効力の評価を行なっ
た。更に農薬のみを用いた場合（無添加）についても同
様に殺草効力の評価を行なった。結果は表１に示した。 有効成分２；有効成分１／エマルゲン909 〔POE(9)ノニ
ルフェノールエーテル〕＝80／20 有効成分３；有効成分１／エマルゲン103 〔POE(3)C₁₂H
₂₅OH〕＝80／20 有効成分４；有効成分１／エマノーン4110〔POE(10)C₁₇
H₃₅COOH〕＝80／20 有効成分５；有効成分１／レオドールTWL-120 〔POE(2
0)C₁₁H₂₃COOソルビタンエステル〕＝80／20 有効成分６；ポリオキシエチレンオレイルアミンジメチ
ル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシエチレン）オレイルメ
チルアンモニウム−メチルスルフェート〕の混合物(n＋
n'の平均値＝２モル) 有効成分７；有効成分６／エマルゲン703 〔POE(3)C₁₂H
₂₅OHとPOE(3)C₁₃H₂₇OHの混合物〕＝75／25 有効成分８；有効成分６／エマノーン1112〔POE(12)C₁₁
H₂₃COOH 〕＝75／25 有効成分９；有効成分６／レオドールTWO-120 〔POE(2
0)C₁₇H₃₃COOソルビタンエステル〕＝75／25 有効成分10；ジデシルジメチルアンモニウムクロライド 有効成分11；モノラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド 有効成分12；ジラウリルジヒドロキシエチルアンモニウ
ムクロライド 有効成分13；トリメチルヤシアンモニウムクロライド 有効成分14；ポリオキシエチレンラウリルアミンジメチ
ル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシエチレン）ラウリルメ
チルアンモニウム−メチルスルフェート〕の混合物(n＋
n'の平均値＝15モル) 有効成分15；有効成分14／エマルゲン909 ＝80／20 有効成分16；有効成分14／エマルゲン103 ＝80／20 有効成分17；有効成分14／エマノーン4110＝80／20 有効成分18；有効成分14／レオドールTWO-120 ＝80／20 有効成分19；ポリオキシプロピレンオレイルアミンジメ
チル硫酸４級化物〔ジ（ポリオキシプロピレン）オレイ
ルメチルアンモニウム−メチルスルフェート〕の混合物
(n＋n'の平均値＝14モル) 有効成分20；有効成分19／エマルゲン703 ＝75／２５ 有効成分２１；有効成分19／エマノーン1112＝75／25 有効成分22；有効成分19／レオドールTWO-120 ＝75／25 ここで、POE はポリオキシエチレンの略であり、( ) 内
の数値はオキシエチレンの平均付加モル数である。ま
た、２種の化合物の併用系（有効成分２〜５、７〜９、
15〜18、20〜22）における量比は重量比である。Each of the pesticidal compositions was obtained in the same manner as above except that the following active ingredients 2 to 22 were used instead of the active ingredient 1, and the herbicidal activity was evaluated. Furthermore, when only pesticides were used (no addition), the herbicidal effect was similarly evaluated. The results are shown in Table 1. Active ingredient 2: Active ingredient 1 / Emulgen 909 [POE (9) nonylphenol ether] = 80/20 Active ingredient 3: Active ingredient 1 / Emulgen 103 [POE (3) C ₁₂ H
₂₅ OH] = 80/20 Active ingredient 4; Active ingredient 1 / Emanone 4110 [POE (10) C ₁₇
H ₃₅ COOH] = 80/20 Active ingredient 5; Active ingredient 1 / Reodol TWL-120 [POE (2
0) C ₁₁ H ₂₃ COO sorbitan ester] = 80/20 Active ingredient 6; mixture of polyoxyethylene oleylamine dimethyl sulfate quaternary [di (polyoxyethylene) oleyl methyl ammonium-methyl sulfate] (n +
average value of n '= 2 mol) active ingredient 7; active ingredient 6 / emulgen 703 [POE (3) C ₁₂ H
Mixture of ₂₅ OH and POE (3) C ₁₃ H ₂₇ OH] = 75/25 Active ingredient 8; Active ingredient 6 / Emanone 1112 [POE (12) C ₁₁
H ₂₃ COOH] = 75/25 Active ingredient 9; Active ingredient 6 / Reodol TWO-120 [POE (2
0) C ₁₇ H ₃₃ COO sorbitan esters] = 75/25 active ingredient 10; didecyl dimethyl ammonium chloride active ingredient 11; monolauryl trimethyl ammonium chloride active ingredient 12; dilauryl dihydroxyethyl ammonium chloride active ingredient 13: trimethyl coconut ammonium chloride Active ingredient 14; a mixture of polyoxyethylene laurylamine dimethyl sulfate quaternary [di (polyoxyethylene) laurylmethylammonium-methylsulfate] (n +
(Average value of n '= 15 mol) Active ingredient 15; Active ingredient 14 / Emulgen 909 = 80/20 Active ingredient 16; Active ingredient 14 / Emulgen 103 = 80/20 Active ingredient 17; Active ingredient 14 / Emanone 4110 = 80 / 20 active ingredient 18; active ingredient 14 / reodol TWO-120 = 80/20 active ingredient 19; a mixture of polyoxypropylene oleylamine dimethyl sulfate quaternary [di (polyoxypropylene) oleyl methyl ammonium-methyl sulfate]
(Average value of n + n ′ = 14 mol) Active ingredient 20; Active ingredient 19 / Emulgen 703 = 75/25 Active ingredient 21; Active ingredient 19 / Emanone 1112 = 75/25 Active ingredient 22; Active ingredient 19 / Rheodor TWO-120 = 75/25 Here, POE is an abbreviation for polyoxyethylene, and the number in parentheses is the average number of moles of oxyethylene added. In addition, a combination system of two compounds (active ingredients 2 to 5, 7 to 9,
15-18, 20-22) are weight ratios.

【００３９】[0039]

【表１】 [Table 1]

【００４０】実施例２ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区30匹、３反復にてうえ付けた後、24Hr25℃にて培
養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間
浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後
に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた
（殺草率の求め方参照）。殺ダニ剤としてはニッソラン
Ｖ乳剤（有効分55重量％）、オサダン水和剤（有効分15
重量％）の各々について、2000倍希釈液を用い、農薬用
効力増強剤は実施例１で用いたものと同じものを使用し
た。農薬用効力増強剤の有効成分の希釈液中の濃度が
0.1重量％になるように調製した。また、効力増強剤を
使用しない場合についても同様に行なった。結果を表２
に示す。Example 2 An adult of Kanzawa spider mite female was placed on a leaf disk of a kidney bean at 30 animals per section in three repetitions, and then cultured at 24 hours at 25 ° C. Thereafter, the entire leaf disk was immersed in the test solution for 5 seconds, taken out of the test solution, and allowed to stand at 25 ° C. for 48 hours, observed, and the acaricidal rate was determined based on the case of no treatment (see the method of determining the herbicidal rate). . Nissolan V emulsion (effective amount 55% by weight), Osadan wettable powder (effective amount 15
% By weight), a 2000-fold diluted solution was used, and the same pesticide efficacy enhancer as that used in Example 1 was used. The concentration of the active ingredient of the pesticide potency enhancer in the diluent
It was prepared to be 0.1% by weight. The same procedure was carried out when no potency enhancer was used. Table 2 shows the results
Shown in

【００４１】[0041]

【表２】 [Table 2]

【００４２】実施例３ ウンカの３令幼虫を培養し、１区10頭、３連制にて、デ
ィッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率
は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチ
オン乳剤（有効分50重量％）、マラソン乳剤（有効分50
重量％）の各々についての2000倍希釈液を用い、農薬用
効力増強剤は実施例１で用いたものを、その希釈液中の
濃度が 0.1重量％になるように使用した。結果を表３に
示す。Example 3 The third-instar larvae of planthoppers were cultured, and the efficacy of the insecticide was tested by a dipping method in 10 animals per group in a triple system. The insecticidal rate was determined in the same manner as the miticide rate. Sumithion emulsion (active ingredient 50% by weight), marathon emulsion (active ingredient 50%)
% By weight), and the effect enhancer for agrochemicals used in Example 1 was used so that the concentration in the diluted solution was 0.1% by weight. Table 3 shows the results.

【００４３】[0043]

【表３】 [Table 3]

【００４４】実施例１，２，３は本発明の農薬用効力増
強剤の効力を、一般の陽イオン性界面活性剤を農薬用効
力増強剤として用いた場合（比較品）と比較した試験を
示す。表１〜３から明らかなように、本発明の農薬用効
力増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルであった
が、比較品では若干の農薬の効力増強は見られるもの
の、実用レベルに至るまでの効果は無かった。従って、
本発明の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン性界面活
性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわ
かる。特に、エステル型非イオン界面活性剤を併用して
なる本発明の農薬用効力増強剤には、優れた農薬効力増
強効果が認められた。Examples 1, 2 and 3 are tests comparing the efficacy of the pesticidal potency enhancer of the present invention with the case where a general cationic surfactant is used as the pesticide potency enhancer (comparative product). Show. As is clear from Tables 1 to 3, the potency enhancer for agrochemicals of the present invention exhibited a remarkable effect and was at a practical level, but the comparative product showed a slight increase in potency of pesticides, but was at a practical level. There was no effect up to that point. Therefore,
It can be seen that the potency enhancer for pesticides of the present invention specifically enhances the potency of pesticides as compared with general cationic surfactants. In particular, the pesticidal efficacy enhancer of the present invention using an ester-type nonionic surfactant in combination showed an excellent pesticide efficacy enhancing effect.

【００４５】実施例４ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分１及び有効成分14を用い、こ
れらを表４に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表４に示す。Example 4 A roundup solution was used as a herbicide, and the active ingredients 1 and 14 of Example 1 were used as potency enhancers, and these were used in the amounts shown in Table 4 and The same test as in Example 1 was performed. Table 4 shows the results.

【００４６】[0046]

【表４】 [Table 4]

【００４７】実施例５ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分６及び有効成分19を用い、こ
れらを表５に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表５に示す。Example 5 A round-up solution was used as a herbicide, and the active ingredients 6 and 19 of Example 1 were used as an efficacy enhancer, and these were used in the amounts shown in Table 5 to carry out the test. The same test as in Example 1 was performed. Table 5 shows the results.

【００４８】[0048]

【表５】 [Table 5]

【００４９】実施例６ 除草剤としてラウンドアップ液剤を用い、効力増強剤と
して、実施例１の有効成分２及び有効成分15を用い、こ
れらを表６に示した量に於いて使用して、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表６に示す。Example 6 A roundup solution was used as a herbicide, and the active ingredients 2 and 15 of Example 1 were used as potency enhancers, and these were used in the amounts shown in Table 6 and used. The same test as in Example 1 was performed. Table 6 shows the results.

【００５０】[0050]

【表６】 [Table 6]

【００５１】実施例７ 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分１及び有効成分14を用い、これ
らを表７に示した量に於いて使用して、実施例３と同様
の試験を行った。結果を表７に示す。Example 7 A Sumithion emulsion was used as an insecticide, the active ingredients 1 and 14 of Example 1 were used as potency enhancers, and these were used in the amounts shown in Table 7. The same test as in No. 3 was performed. Table 7 shows the results.

【００５２】[0052]

【表７】 [Table 7]

【００５３】実施例８ 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分５及び有効成分18を用い、これ
らを表８に示した量に於いて使用して、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表８に示す。Example 8 Osadan wettable powder was used as an acaricide and the active ingredients 5 and 18 of Example 1 were used as the potency enhancer. These were used in the amounts shown in Table 8, The same test as in Example 2 was performed. Table 8 shows the results.

【００５４】[0054]

【表８】 [Table 8]

【００５５】実施例９ 殺ダニ剤としてオサダン水和剤を用い効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分７及び有効成分20を用い、これ
らを表９に示した量に於いて使用して、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表９に示す。Example 9 Osadan wettable powder was used as an acaricide and the active ingredients 7 and 20 of Example 1 were used as the potency enhancer, and these were used in the amounts shown in Table 9, The same test as in Example 2 was performed. Table 9 shows the results.

【００５６】[0056]

【表９】 [Table 9]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−211002（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−145205（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−8302（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−46834（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−28570（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 33/12 101 A01N 25/02 A01N 25/30 A01N 43/78 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-4-211002 (JP, A) JP-A-63-145205 (JP, A) JP-A-63-8302 (JP, A) JP-A 50-50 46834 (JP, A) JP 39-28570 (JP, B1) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) A01N 33/12 101 A01N 25/02 A01N 25/30 A01N 43/78

Claims (10)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 一般式(I)で表される化合物を有効成分
とする農薬用効力増強剤。 【化１】 〔式中、R₁は炭素数８〜24の直鎖状又は分枝鎖状のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基であ
り、R₂,R₃は、各々炭素数１〜30の直鎖状又は分枝鎖状
のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基
であり、A₁O，A₂Oは炭素数２〜４のオキシアルキレン基
であり、n及びn'は各々正の整数である。〕An agricultural chemical efficacy enhancer comprising a compound represented by the general formula (I) as an active ingredient. Embedded image [Wherein, R ₁ is a linear or branched alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R ₂ and R ₃ are each a straight chain having 1 to 30 carbon atoms. Is a branched or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group, A ₁ O and A ₂ O are oxyalkylene groups having 2 to 4 carbon atoms, and n and n ′ are each a positive integer . ] 【請求項２】 一般式(I)で表される化合物の混合物を
有効成分とする農薬用効力増強剤。 【化２】 〔式中、R₁は炭素数８〜24の直鎖状又は分枝鎖状のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基であ
り、R₂,R₃は、各々炭素数１〜30の直鎖状又は分枝鎖状
のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基
であり、A₁O，A₂Oは炭素数２〜４のオキシアルキレン基
であり、n及びn'は各々正の整数である。尚、混合物のn
＋n'の平均値は２〜100の範囲にある。〕2. An agrochemical efficacy enhancer comprising a mixture of compounds represented by the general formula (I) as an active ingredient. Embedded image [Wherein, R ₁ is a linear or branched alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R ₂ and R ₃ are each a straight chain having 1 to 30 carbon atoms. Is a branched or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group, A ₁ O and A ₂ O are oxyalkylene groups having 2 to 4 carbon atoms, and n and n ′ are each a positive integer . In addition, n of the mixture
The average value of + n 'is in the range of 2-100. ] 【請求項３】 請求項１記載の前記一般式(I)で表され
る化合物又はその混合物と、該化合物以外の界面活性剤
の１種以上とを有効成分とする農薬用効力増強剤組成
物。3. An agricultural chemical efficacy enhancer composition comprising the compound represented by the general formula (I) according to claim 1 or a mixture thereof and one or more surfactants other than the compound as an active ingredient. . 【請求項４】 界面活性剤が非イオン界面活性剤である
請求項３記載の農薬用効力増強剤組成物。4. The composition according to claim 3, wherein the surfactant is a nonionic surfactant. 【請求項５】 前記一般式(I)で表される化合物又はそ
の混合物と、該化合物以外の界面活性剤との量比が、重
量比で一般式(I)で表される化合物／該化合物以外の界
面活性剤＝１／10〜50／１である請求項３記載の農薬用
効力増強剤組成物。5. The compound represented by the formula (I) or a mixture thereof and a surfactant other than the compound in a weight ratio of the compound represented by the formula (I) / the compound represented by weight The surfactant enhancer composition for agricultural chemicals according to claim 3, wherein the surfactant other than = 1/10 to 50/1. 【請求項６】 請求項１又は３記載の農薬用効力増強剤
と農薬原体を含有してなり、農薬用効力増強剤と農薬原
体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体＝0.1〜50
である農薬組成物。6. The pesticide efficacy enhancer according to claim 1 or 3 and a pesticide active ingredient, wherein the weight ratio of the pesticide efficacy enhancer and the pesticide active ingredient is the pesticide efficacy enhancer / pesticide active substance. = 0.1-50
A pesticide composition. 【請求項７】 農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
される請求項６記載の農薬組成物。7. The pesticidal composition according to claim 6, wherein the pesticidal active ingredient is selected from active ingredients of fungicides, insecticides, acaricides, herbicides and plant growth regulators. 【請求項８】 請求項１記載の前記一般式(I)で表され
る化合物又はその混合物の分包包装体と、農薬組成物の
分包包装体とからなる農薬製剤。8. A pesticide formulation comprising a package of the compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof according to claim 1 and a package of an agrochemical composition. 【請求項９】 請求項１記載の前記一般式(I)で表され
る化合物又はその混合物と該化合物以外の界面活性剤１
種以上からなる組成物の分包包装体と、農薬組成物の分
包包装体とからなる農薬製剤。9. A compound represented by the formula (I) or a mixture thereof according to claim 1 and a surfactant 1 other than the compound.
A pesticide formulation comprising a divided package of a composition comprising at least one or more species and a divided package of a pesticide composition. 【請求項１０】 請求項１記載の前記一般式(I)で表さ
れる化合物又はその混合物の分包包装体と、該化合物以
外の界面活性剤１種以上の分包包装体と、農薬組成物の
分包包装体とからなる農薬製剤。10. A package of a compound represented by the general formula (I) or a mixture thereof according to claim 1 , a package of one or more surfactants other than the compound, and a pesticide composition. A pesticide formulation comprising a packaged product.