JPH09272830A - Ink composition and ink jet recording using the same - Google Patents
Ink composition and ink jet recording using the sameInfo
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- JPH09272830A JPH09272830A JP8515596A JP8515596A JPH09272830A JP H09272830 A JPH09272830 A JP H09272830A JP 8515596 A JP8515596 A JP 8515596A JP 8515596 A JP8515596 A JP 8515596A JP H09272830 A JPH09272830 A JP H09272830A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は特定の化合物を含有
するインク組成物及びそれを用いるインクジェット記録
方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an ink composition containing a specific compound and an ink jet recording method using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】インク組成物においては、その使用され
る記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色
調が良好であること、耐光性や耐熱性および耐水性とい
った色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定
着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存
性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問
題がないこと、安価であること等が要求される。このよ
うな観点から、種々のインク組成物が提案、検討されて
いるが、要求の多くを同時に満足するようなインク組成
物はきわめて限られている。2. Description of the Related Art Ink compositions are suitable for the recording method used, have high recorded image density and good color tone, and have good color image fastness such as light resistance, heat resistance and water resistance. It is required to be excellent, to be fast in fixing to a recording medium and not to bleed after recording, to be excellent in storage stability as an ink, to be free from safety problems such as toxicity and flammability, and to be inexpensive. It From this point of view, various ink compositions have been proposed and studied, but the ink compositions that satisfy many of the requirements at the same time are extremely limited.
【０００３】特にカラー記録画像の場合、単色記録画像
の場合に比べて、カラー画像のハードコピーとして使用
される場合が多く、観賞用として画像が光にさらされる
機会が多く、特に良好な光堅牢性が要求される。そこ
で、耐光性を向上させるためにインク組成物中に種々の
化合物を添加することが広く検討されてきた。例えば、
特開平２−２３８０６７号にはハイドロキノン類をイン
クに添加することが開示されている。さらに特開平４−
２２７７７３号には、ヒンダードフェノール類をインク
に添加する事が開示されている。しかしながら、フェノ
ール類やハイドロキノン類は酸化防止効果を発現後自身
が酸化されてキノンとなって着色し、色調を変化させる
という欠点があった。Particularly in the case of a color recorded image, compared to the case of a single color recorded image, it is often used as a hard copy of a color image, the image is often exposed to light for ornamental use, and particularly good light fastness is obtained. Sex is required. Therefore, it has been widely studied to add various compounds to the ink composition in order to improve the light resistance. For example,
JP-A-2-238067 discloses adding hydroquinones to ink. Further, JP-A-4-
No. 2,277,73 discloses the addition of hindered phenols to the ink. However, phenols and hydroquinones have a drawback in that after they exhibit an antioxidant effect, they themselves are oxidized and become quinones, which are colored and the color tone is changed.
【０００４】また、特開平５−２３９３８９号には錯体
化合物をインク組成物に添加することが開示されている
が、金属錯体化合物の多くは着色しており色調を悪化さ
せるという問題を有していた。また、これらの技術を持
ってしても、満足できる耐光性を得ることができなかっ
た。この問題点を解決すべく色調と耐光性の優れたイン
ク組成物の開発が盛んに行われているが、いまだに満足
できるインク組成物及びインクジェット記録方法が達成
されていないのが現状であるFurther, JP-A-5-239389 discloses that a complex compound is added to an ink composition, but most of the metal complex compounds are colored and have a problem that the color tone is deteriorated. It was Moreover, even with these techniques, satisfactory light resistance cannot be obtained. In order to solve this problem, development of an ink composition having excellent color tone and light fastness has been actively conducted, but the present situation is that a satisfactory ink composition and inkjet recording method have not yet been achieved.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色調
を悪化させることなく、色画像の耐光性に優れたインク
組成物及びそれを用いるインクジェット記録方法を提供
することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an ink composition excellent in light fastness of a color image without deteriorating the color tone and an ink jet recording method using the same.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成される。The above object of the present invention is attained by the following constitutions.
【０００７】１．着色剤と下記一般式（１）で表される
化合物を含有することを特徴とするインク組成物。[0007] 1. An ink composition comprising a colorant and a compound represented by the following general formula (1).
【０００８】一般式（１） （Ｒ1−ＮＨ−Ｎ（Ｒ2）Ｒ3）ｎ・Ｍｍ 式中、Ｒ1とＲ2は各々、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、芳香族基、複素環基を表す。Ｒ3は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アミジノ基、芳香族基、複
素環基、スルホニル基を表す。ｎは１〜３の整数で、ｍ
は０〜２の整数であり、Ｍは対塩を表す。Ｒ2とＲ3は環
を形成しても良い。〕 ２．着色剤と下記一般式（２）で表される化合物を含有
することを特徴とするインク組成物。General formula (1) (R 1 -NH-N (R 2 ) R 3 ) n · Mm In the formula, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aromatic group or a hetero group. Represents a ring group. R 3 is a hydrogen atom,
It represents an alkyl group, an alkoxy group, an amidino group, an aromatic group, a heterocyclic group, or a sulfonyl group. n is an integer of 1 to 3, and m
Is an integer of 0 to 2, and M represents a salt. R 2 and R 3 may form a ring. ] 2. An ink composition comprising a colorant and a compound represented by the following general formula (2).
【０００９】一般式（２） （Ｒ4−ＮＨ−Ｎ（Ｒ5）−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ6）ｎ・Ｍｍ 式中、Ｒ4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、芳
香族基、複素環基、カルボニル基を表し、Ｒ5は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族基、
複素環基、カルボニル基、Ｒ6はアルキル基、アルコキ
シ基、アミノ基、芳香族基、複素環基、カルボニル基を
表す。Ｒ4とＲ6又はＲ5とＲ6は環を形成しても良い。Ｘ
は酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは１〜３の整数で、ｍ
は０〜２の整数であり、Ｍは対塩を表す。General formula (2) (R 4 —NH—N (R 5 ) —C (═X) R 6 ) n · Mm In the formula, R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aromatic group, Represents a heterocyclic group or a carbonyl group, R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, an aromatic group,
Heterocyclic group, carbonyl group and R 6 represent an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, an aromatic group, a heterocyclic group and a carbonyl group. R 4 and R 6 or R 5 and R 6 may form a ring. X
Represents an oxygen atom and a sulfur atom. n is an integer of 1 to 3, and m
Is an integer of 0 to 2, and M represents a salt.
【００１０】３．一般式（１）で表される化合物又は一
般式（２）で表される化合物のそれぞれの添加量が全イ
ンク組成物量の０．０１重量％〜１５重量％の範囲であ
ることを特徴とする前記１又は２に記載のインク組成
物。3. The addition amount of the compound represented by the general formula (1) or the compound represented by the general formula (2) is in the range of 0.01% by weight to 15% by weight based on the total amount of the ink composition. 3. The ink composition according to 1 or 2 above.
【００１１】４．着色剤が水溶性染料であることを特徴
とする前記１〜３の何れか１項に記載のインク組成物。4. 4. The ink composition according to any one of 1 to 3 above, wherein the colorant is a water-soluble dye.
【００１２】５．着色剤がキサンテン染料又はアゾメチ
ン染料であることを特徴とする前記１〜３の何れか１項
に記載のインク組成物。5. 4. The ink composition according to any one of 1 to 3, wherein the colorant is a xanthene dye or an azomethine dye.
【００１３】６．着色剤がアゾ染料であることを特徴と
する前記１〜３の何れか１項に記載のインク組成物。6. 4. The ink composition according to any one of 1 to 3 above, wherein the colorant is an azo dye.
【００１４】７．水と水溶性有機溶媒を含むことを特徴
とする前記１〜６の何れか１項に記載のインク組成物。7. 7. The ink composition according to any one of 1 to 6 above, which contains water and a water-soluble organic solvent.
【００１５】８．前記１〜７の何れか１項に記載のイン
ク組成物を用いて記録する方法がインクジェット記録方
式であることを特徴とするインクジェット記録方法。[8] 8. An inkjet recording method, wherein the method of recording using the ink composition according to any one of 1 to 7 is an inkjet recording method.
【００１６】以下、本発明を詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００１７】まず、一般式（１）の化合物について詳細
に説明する。First, the compound of the general formula (1) will be described in detail.
【００１８】Ｒ1およびＲ2は、各々水素原子、アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオ
ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ノニル基、デシル基、２−ブチルヘキシル基、ド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基等の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基等）、芳香族基（例えば、フェニル基、ナフチル基
等）、複素環基（例えば、ピリジル基、フリル基、チエ
ニル基等）を表す。R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, an alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, neopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group). Group, a heptyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group, a 2-butylhexyl group, a dodecyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group, an octadecyl group and the like, a linear, branched, or cyclic alkyl group), It represents an alkoxy group (eg, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, etc.), aromatic group (eg, phenyl group, naphthyl group, etc.), and heterocyclic group (eg, pyridyl group, furyl group, thienyl group, etc.).
【００１９】Ｒ3は、水素原子、アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直
鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、芳香
族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、複素環基
（例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル基等）、ア
ミジノ基、スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル
基、メチルスルホニル基等）を表す。R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group (for example,
Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, neopentyl group,
Cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 2-butylhexyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, straight chain such as octadecyl group, branching, Cyclic alkyl group etc.), alkoxy group (eg methoxy group, ethoxy group, propoxy group etc.), aromatic group (eg phenyl group, naphthyl group etc.), heterocyclic group (eg pyridyl group, furyl group, thienyl) Group, etc.), an amidino group, and a sulfonyl group (eg, a phenylsulfonyl group, a methylsulfonyl group, etc.).
【００２０】上記のそれぞれの基はさらに適当な置換基
で置換されていてもよく、適当な置換基としては、アル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、２−ブチルヘキシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基等の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキ
シカルボニル基）、カルバモイル基（例えばメチルカル
バモイル基）またはアシル基（例えばアセチル基、ベン
ゾイル基、プロパノイル基）に加えて、アルケニル基
（例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基等）、
アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アラルキ
ル基（例えば、ベンジル基等）、芳香族基（例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等）、複素環基（例えば、少なく
とも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた
原子を有する５または６員のヘテロ環基等）、シアノ
基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ
基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜２０のアルキ
ルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、ア
ニリノ基、炭素数７〜３０のＮ−アルキルアニリノ
基）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子
等）、ヒドロキシル基、アンモニオ基、スルファモイル
基（例えば、無置換スルファモイル基、炭素数２〜４０
のジアルキルスルファモイル基、炭素数１〜２０のアル
キルスルファモイル基フェニルスルファモイル基、炭素
数７〜２６のＮ−アルキル，Ｎ−フェニルスルファモイ
ル基等）、ウレイド基（例えば、無置換ウレイド基、炭
素数１〜２０のアルキルウレイド基、炭素数２〜４０の
ジアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）、アミ
ジノ基、ヒドラジノ基、ヒドロキシアミノ基、グアニジ
ノ基、メルカプト基、ホスホノ基及び、ホスフィン基等
があげられる。Each of the above groups may be further substituted with a suitable substituent, and suitable substituents include an alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group). Group, pentyl group,
Linear chains such as neopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 2-butylhexyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, etc. , Branched, cyclic alkyl groups, etc.),
In addition to an alkoxy group (eg, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, etc.), alkoxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl group), carbamoyl group (eg, methylcarbamoyl group) or acyl group (eg, acetyl group, benzoyl group, propanoyl group) An alkenyl group (eg, vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, etc.),
Alkynyl group (eg, propargyl group), aralkyl group (eg, benzyl group), aromatic group (eg, phenyl group, naphthyl group, etc.), heterocyclic group (eg, at least one nitrogen atom, oxygen atom, sulfur) 5- or 6-membered heterocyclic group having atoms selected from atoms), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group or amino group (for example, unsubstituted amino group, alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms) , A dialkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, an anilino group, an N-alkylanilino group having 7 to 30 carbon atoms), a halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom, etc.), hydroxyl group, ammonio group, sulfamoyl group ( For example, an unsubstituted sulfamoyl group, having 2 to 40 carbon atoms
Dialkylsulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, a phenylsulfamoyl group, an N-alkyl, N-phenylsulfamoyl group having 7 to 26 carbon atoms, and a ureido group (for example, Substituted ureido group, alkylureido group having 1 to 20 carbon atoms, dialkylureido group having 2 to 40 carbon atoms, phenylureido group, etc.), amidino group, hydrazino group, hydroxyamino group, guanidino group, mercapto group, phosphono group, and Examples thereof include a phosphine group.
【００２１】Ｒ2とＲ3は、互いに結合して環（例えば、
トリアゾール環、モルホリン環等）を形成しても良い。
ｎは１〜３の整数で、ｍは０〜２の整数であり、Ｍは対
塩（例えば塩酸、硫酸、シュウ酸、炭酸）を表す。R 2 and R 3 are bonded to each other to form a ring (eg,
(Triazole ring, morpholine ring, etc.) may be formed.
n is an integer of 1 to 3, m is an integer of 0 to 2, and M represents a counter salt (for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, oxalic acid, carbonic acid).
【００２２】Ｒ1およびＲ2としては各々水素原子、置換
または無置換のアルキル基が好ましい。Each of R 1 and R 2 is preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group.
【００２３】Ｒ3はアルキル基、芳香族基、複素環基が
好ましく、更に好ましくはアルキル基である。R 3 is preferably an alkyl group, an aromatic group or a heterocyclic group, more preferably an alkyl group.
【００２４】以下に一般式（１）の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are shown below, but the invention is not limited thereto.
【００２５】[0025]
【化１】 Embedded image
【００２６】[0026]
【化２】 Embedded image
【００２７】次に一般式（２）の化合物について詳細に
説明する。Next, the compound of the general formula (2) will be described in detail.
【００２８】Ｒ4は水素原子、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直
鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、芳香
族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、複素環基
（例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル基等）、カ
ルボニル基（例えば、アセチル基、カルバモイル基、ホ
ルミル基等）を表す。R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, neopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, Octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 2-butylhexyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, straight chain such as octadecyl group, branched alkyl group, etc.), alkoxy group (for example, Methoxy group, ethoxy group, propoxy group etc.), aromatic group (eg phenyl group, naphthyl group etc.), heterocyclic group (eg pyridyl group, furyl group, thienyl group etc.), carbonyl group (eg acetyl group, Carbamoyl group, formyl group, etc.).
【００２９】Ｒ5は水素原子、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直
鎖、分岐、環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、芳香
族基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、複素環基
（例えば、ピリジル基、フリル基、チエニル基等）、ア
ミノ基、カルボニル基（例えば、カルバモイル基）、ヒ
ドラジノ基を表す。R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, neopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, Octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 2-butylhexyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, straight chain such as octadecyl group, branched alkyl group, etc.), alkoxy group (for example, Methoxy group, ethoxy group, propoxy group etc.), aromatic group (eg phenyl group, naphthyl group etc.), heterocyclic group (eg pyridyl group, furyl group, thienyl group etc.), amino group, carbonyl group (eg, A carbamoyl group) and a hydrazino group.
【００３０】Ｒ6はアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル
基、２−ブチルヘキシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直鎖、分岐、
環状のアルキル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、芳香族基（例え
ば、フェニル基、ナフチル基等）、複素環基（例えば、
ピリジル基、フリル基、チエニル基等）、アミノ基、カ
ルボニル基（例えば、カルバモイル基）、ヒドラジノ基
を表す。R 6 is an alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, neopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 2-butylhexyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group and the like straight-chain, branched,
Cyclic alkyl group), alkoxy group (eg, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, etc.), aromatic group (eg, phenyl group, naphthyl group, etc.), heterocyclic group (eg,
Pyridyl group, furyl group, thienyl group, etc.), amino group, carbonyl group (for example, carbamoyl group) and hydrazino group.
【００３１】上記のそれぞれの基はさらに適当な置換基
で置換されていてもよく、適当な置換基としては、アル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シク
ロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、２−ブチルヘキシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基等の直鎖、分岐、環状のアルキル基等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキ
シカルボニル基）、カルバモイル基（例えばメチルカル
バモイル基）またはアシル基（例えばアセチル基、ベン
ゾイル基、プロパノイル基）に加えて、アルケニル基
（例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基等）、
アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アラルキ
ル基（例えば、ベンジル基等）、芳香族基（例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等）、複素環基（例えば、少なく
とも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた
原子を有する５または６員のヘテロ環基等）、シアノ
基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ
基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜２０のアルキ
ルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、ア
ニリノ基、炭素数７〜３０のＮ−アルキルアニリノ
基）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子
等）、ヒドロキシル基、アンモニオ基、スルファモイル
基（例えば、無置換スルファモイル基、炭素数２〜４０
のジアルキルスルファモイル基、炭素数１〜２０のアル
キルスルファモイル基フェニルスルファモイル基、炭素
数７〜２６のＮ−アルキル，Ｎ−フェニルスルファモイ
ル基等）、ウレイド基（例えば、無置換ウレイド基、炭
素数１〜２０のアルキルウレイド基、炭素数２〜４０の
ジアルキルウレイド基、フェニルウレイド基等）、アミ
ジノ基、ヒドラジノ基、ヒドロキシアミノ基、グアニジ
ノ基、メルカプト基、ホスホノ基及びホスフィン基等が
あげられる。Each of the above groups may be further substituted with a suitable substituent. Suitable substituents include an alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group). Group, pentyl group,
Linear chains such as neopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 2-butylhexyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, etc. , Branched, cyclic alkyl groups, etc.),
In addition to an alkoxy group (eg, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, etc.), alkoxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl group), carbamoyl group (eg, methylcarbamoyl group) or acyl group (eg, acetyl group, benzoyl group, propanoyl group) An alkenyl group (eg, vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, etc.),
Alkynyl group (eg, propargyl group), aralkyl group (eg, benzyl group), aromatic group (eg, phenyl group, naphthyl group, etc.), heterocyclic group (eg, at least one nitrogen atom, oxygen atom, sulfur) 5- or 6-membered heterocyclic group having atoms selected from atoms), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group or amino group (for example, unsubstituted amino group, alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms) , A dialkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, an anilino group, an N-alkylanilino group having 7 to 30 carbon atoms), a halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom, etc.), hydroxyl group, ammonio group, sulfamoyl group ( For example, an unsubstituted sulfamoyl group, having 2 to 40 carbon atoms
Dialkylsulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms, a phenylsulfamoyl group, an N-alkyl, N-phenylsulfamoyl group having 7 to 26 carbon atoms, and a ureido group (for example, Substituted ureido group, alkylureido group having 1 to 20 carbon atoms, dialkylureido group having 2 to 40 carbon atoms, phenylureido group, etc.), amidino group, hydrazino group, hydroxyamino group, guanidino group, mercapto group, phosphono group and phosphine Groups and the like.
【００３２】Ｒ4とＲ6またはＲ5とＲ6は、互いに結合し
て環（フタルイミド環）を形成しても良い。ｎは１〜３
の整数で、ｍは０〜２の整数であり、Ｍは対塩（例えば
塩酸、硫酸、シュウ酸、炭酸）を表す。R 4 and R 6 or R 5 and R 6 may combine with each other to form a ring (phthalimide ring). n is 1 to 3
Is an integer of 0 to 2, and M represents a counter salt (for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, oxalic acid, carbonic acid).
【００３３】Ｒ4は水素原子、置換または無置換のアル
キル基が好ましい。また、好ましくはＲ5はアルキル
基、芳香族基、複素環基で、更に好ましくは、アルキル
基である。R 4 is preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. Further, R 5 is preferably an alkyl group, an aromatic group or a heterocyclic group, and more preferably an alkyl group.
【００３４】以下に一般式（２）の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。Specific examples of the compound represented by the general formula (2) are shown below, but the invention is not limited thereto.
【００３５】[0035]
【化３】 Embedded image
【００３６】[0036]
【化４】 Embedded image
【００３７】[0037]
【化５】 Embedded image
【００３８】一般式（１）及び一般式（２）の化合物
は、東京化成工業（株）もしくはＡｌｄｒｉｃｈ社等の
試薬会社から購入できる。The compounds of the general formula (1) and the general formula (2) can be purchased from reagent companies such as Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. or Aldrich.
【００３９】本発明のインク組成物に用いられる着色剤
としは水溶性染料、油溶性染料あるいは顔料のいずれも
用いることができ、一般の直接染料、酸性染料、塩基性
染料、建洗染料、反応染料が用いられる。中でも水溶性
染料が好ましい。As the colorant used in the ink composition of the present invention, any of water-soluble dyes, oil-soluble dyes and pigments can be used, and general direct dyes, acid dyes, basic dyes, building dyes, and reaction dyes can be used. A dye is used. Of these, water-soluble dyes are preferable.
【００４０】上記染料としては、例えばアゾ染料（モノ
アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、ピラゾロンアゾ染料、ス
チルベンアゾ染料、チアゾールアゾ染料）、アントラキ
ノン染料、インジゴイド染料、フタロシアニン染料、ジ
フェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサン
テン染料、アクリジン染料、アジン染料、オキサジン染
料、チアジン染料、シアニン染料、アゾメチン染料、キ
ノリン染料、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン
染料、ナフトキノン染料、ナフタルイミド染料及びペリ
ノン染料などがある。Examples of the dyes include azo dyes (monoazo dyes, metal complex salt azo dyes, pyrazolone azo dyes, stilbene azo dyes, thiazole azo dyes), anthraquinone dyes, indigoid dyes, phthalocyanine dyes, diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, Examples include xanthene dye, acridine dye, azine dye, oxazine dye, thiazine dye, cyanine dye, azomethine dye, quinoline dye, nitro dye, nitroso dye, benzoquinone dye, naphthoquinone dye, naphthalimide dye and perinone dye.
【００４１】上記染料の具体例として以下の化合物が挙
げられる。Specific examples of the above dyes include the following compounds.
【００４２】[0042]
【化６】 [Chemical 6]
【００４３】[0043]
【化７】 Embedded image
【００４４】[0044]
【化８】 Embedded image
【００４５】[0045]
【化９】 Embedded image
【００４６】[0046]
【化１０】 Embedded image
【００４７】[0047]
【化１１】 Embedded image
【００４８】前記染料として好ましくは、アゾ染料、キ
サンテン染料及びアゾメチン染料である。Preferred as the dyes are azo dyes, xanthene dyes and azomethine dyes.
【００４９】上記の好ましい染料の例として以下の化合
物を示すが、本発明はこれらに限定されない。The following compounds are shown as examples of the above preferable dyes, but the present invention is not limited thereto.
【００５０】[0050]
【化１２】 Embedded image
【００５１】[0051]
【化１３】 Embedded image
【００５２】[0052]
【化１４】 Embedded image
【００５３】[0053]
【化１５】 Embedded image
【００５４】[0054]
【化１６】 Embedded image
【００５５】[0055]
【化１７】 Embedded image
【００５６】[0056]
【化１８】 Embedded image
【００５７】[0057]
【化１９】 Embedded image
【００５８】[0058]
【化２０】 Embedded image
【００５９】[0059]
【化２１】 [Chemical 21]
【００６０】顔料としては無機顔料、有機顔料共に用い
ることができるが特に有機顔料が好ましい。有機顔料と
しては、前述の染料が可溶性基を持たないもの、染料か
ら沈殿剤により不溶性塩として得られるもの、があげら
れるがいずれの顔料においても用いることができる。As the pigment, both an inorganic pigment and an organic pigment can be used, but an organic pigment is particularly preferable. Examples of the organic pigment include those in which the dye has no soluble group, and those in which the dye is obtained as an insoluble salt from the dye by a precipitating agent, but any pigment can be used.
【００６１】本発明のインク組成物を用いて記録する方
法は、インクジェット記録方法であり、インク滴を記録
信号に応じてオリフィスから吐出させて記録を行うイン
クジェット記録方式である。インクジェット記録方式と
してはコンティニュアス方式及びオンデマンド方式があ
げられるが、どちらの方式においても使用することがで
きる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方
式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビテ
ィー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、
シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例え
ば、サーマルインクジェット型、バブルジェット型
等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジ
ェット型等）、及び、放電方式（例えば、スパークジェ
ット型等）などを具体的な例として挙げることができ
る。The method of recording using the ink composition of the present invention is an ink jet recording method, which is an ink jet recording method in which ink droplets are ejected from an orifice according to a recording signal to perform recording. Examples of the inkjet recording system include a continuous system and an on-demand system, and either system can be used. As an on-demand type system, an electro-mechanical conversion system (for example, a single cavity type, a double cavity type, a bender type, a piston type, a shear mode type,
Shared wall type, etc., electric-heat conversion type (eg, thermal inkjet type, bubble jet type, etc.), electrostatic attraction type (eg, electric field control type, slit jet type, etc.), and discharge type (eg, spark jet type). Examples such as type) can be given as specific examples.
【００６２】本発明のインク組成物を用いて記録する方
式はインクジェット記録方式であるが、それ以外の記録
方式に関しても特に制約はなく、いかなる記録方法にお
いても用いることができる。The method of recording using the ink composition of the present invention is an ink jet recording method, but other recording methods are not particularly limited and any recording method can be used.
【００６３】本発明のインク組成物において、一般式
（１）又は一般式（２）で表される化合物は、全インク
組成物量の０．０１〜１５重量％の範囲で使用されるこ
とが好ましく、０．２〜１５重量％の範囲であることが
より好ましい。In the ink composition of the present invention, the compound represented by the general formula (1) or (2) is preferably used in the range of 0.01 to 15% by weight based on the total amount of the ink composition. More preferably in the range of 0.2 to 15% by weight.
【００６４】本発明のインク組成物は水系インク、油系
インク、固体（相変化）インク等の種々の溶媒系を用い
ることができるが、水性インク（例えばインク総重量あ
たり１０重量％以上の水を含有する水性インク等）を溶
媒系として特に好ましく用いることができる。The ink composition of the present invention may use various solvent systems such as water-based ink, oil-based ink, solid (phase change) ink, and the like, but water-based ink (for example, 10% by weight or more of water based on the total weight of the ink). A water-based ink containing) is particularly preferably used as a solvent system.
【００６５】水系インク溶媒は、着色剤と一般式（１）
又は一般式（２）の化合物の他に溶剤として水と水溶性
有機溶媒を併用することが好ましい。The water-based ink solvent includes a colorant and the general formula (1).
Alternatively, it is preferable to use water and a water-soluble organic solvent in combination as the solvent in addition to the compound of the general formula (2).
【００６６】水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、及び、アセトン等が
挙げられる。Examples of the water-soluble organic solvent include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol,
Isopropanol, butanol, isobutanol, secondary butanol, tertiary butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, etc., and polyhydric alcohols (for example, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene) Propylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, thiodiglycol, etc.), polyhydric alcohol ethers (for example, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, Diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol Monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, Propylene glycol monophenyl ether, etc., amines (for example, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, morpholine, N-ethylmorpholine, ethylenediamine, diethylenediamine, triethylenetetramine, tetraethylene) Pentamine, Liethyleneimine, pentamethyldiethylenetriamine, tetramethylpropylenediamine, etc.), amides (eg, formamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), heterocycles (eg, 2-pyrrolidone, N-methyl) -2-pyrrolidone, cyclohexylpyrrolidone, 2-oxazolidone, 1,3-dimethyl-2
-Imidazolidinone etc.), sulfoxides (eg dimethyl sulfoxide etc.), sulfones (eg sulfolane etc.), urea, acetonitrile and acetone.
【００６７】水系インク溶媒において、着色剤はその溶
媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができ
る。一方、そのままでは不溶の固体である場合、着色剤
を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、ア
トライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェ
ルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パ
ールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒
子化するか、又は可溶である有機溶媒に着色剤を溶解し
た後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系
に分散させることができる。さらに、そのままでは不溶
の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるい
は可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面
活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。In the water-based ink solvent, the colorant can be used as it is if it is soluble in the solvent system. On the other hand, when it is an insoluble solid as it is, the colorant is dispersed in various dispersing machines (for example, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, Henschel mixer, colloid mill, ultrasonic homogenizer, pearl mill, jet mill, ong mill, etc. ) Is used to form fine particles, or the colorant is dissolved in a soluble organic solvent and then dispersed in the solvent system together with a polymer dispersant and a surfactant. Furthermore, in the case of a liquid or semi-molten substance which is insoluble as it is, it can be dissolved as it is or in a soluble organic solvent, and can be dispersed in the solvent system together with a polymer dispersant and a surfactant.
【００６８】水系インク溶媒の具体的調製法について
は、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３
１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同
７−１１８５８４号等に記載の方法を参照することがで
きる。A specific method for preparing the water-based ink solvent is described, for example, in JP-A-5-148436 and 5-2953.
No. 12, No. 7-97541, No. 7-82515, No. 7-118584, etc. can be referred to.
【００６９】油系インク溶媒は、本発明の着色剤の他に
溶媒として有機溶媒を使用する。The oil-based ink solvent uses an organic solvent as a solvent in addition to the colorant of the present invention.
【００７０】油系インク溶媒の例としては、上記水系イ
ンク溶媒において水溶性有機溶媒として例示したものに
加えて、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フ
ェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、ア
ニルアルコール等）、エステル類（エチレングリコール
ジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸
エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチ
ル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロ
ピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、
ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸
トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フ
タル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピ
ル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コ
ハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエ
チル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、ア
ジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイ
ン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチ
ル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例え
ば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテ
ル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジ
ルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコ
ール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石
油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、タ
ーシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）及
びアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド
等）が挙げられる。Examples of the oil-based ink solvent include alcohols (for example, pentanol, heptanol, octanol, phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, and fulpropyl) in addition to those exemplified as the water-soluble organic solvent in the above water-based ink solvent. Furyl alcohol, anil alcohol, etc., esters (ethylene glycol diacetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol diacetate, ethyl acetate, amyl acetate, benzyl acetate, phenylethyl acetate, phenoxyethyl acetate, phenyl Ethyl acetate, benzyl propionate, ethyl benzoate, butyl benzoate,
Butyl laurate, isopropyl myristate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, diethyl malonate, dipropyl malonate, diethyl diethyl malonate, diethyl succinate, dibutyl succinate, diethyl glutarate, adipine Diethyl acid, dipropyl adipate, dibutyl adipate, di (2-methoxyethyl) adipate, diethyl sebacate, diethyl maleate, dibutyl maleate, dioctyl maleate, diethyl fumarate, dioctyl fumarate, cinnamic acid-3 -Hexenyl, etc.), ethers (eg, butylphenyl ether, benzyl ethyl ether, hexyl ether, etc.), ketones (eg, benzyl methyl ketone, benzyl acetone, diacetone alcohol, cyclohexa) Emissions, etc.), hydrocarbons (e.g., petroleum ether, petroleum benzyl, tetralin, decalin, tertiary amyl benzene, dimethyl naphthalene, etc.), and amides (e.g., N, N-diethyldodecanamide, etc.).
【００７１】上記のような油系インク溶媒において、着
色剤はそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂
状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用い
ることもできる。In the oil-based ink solvent as described above, the colorant can be used by dissolving it as it is, or can be used by dispersing or dissolving it together with a resinous dispersant or a binder.
【００７２】このような油系インク溶媒の具体的調製法
については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５
０８８８３号等に記載の方法を参照することができる。Specific methods for preparing such oil-based ink solvents are described in JP-A-3-231975 and JP-A-5-5-5.
The method described in No. 08883 and the like can be referred to.
【００７３】固体（相変化）インク溶媒は、本発明の着
色剤の他に溶媒として室温で固体であり、かつインクの
加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用
する。As the solid (phase change) ink solvent, in addition to the colorant of the present invention, a phase change solvent which is solid at room temperature and which is in a liquid state melted at the time of heating and ejecting the ink is used.
【００７４】このような相変化溶媒としては、天然ワッ
クス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワ
ックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワック
ス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレ
シン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワッ
クス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導
体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフ
トンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上
記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エ
チレングリコール等のアルコールとのエステル等）、ア
ルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、
ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テ
トラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノー
ル、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノー
ル、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノー
ル、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオー
ル、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセ
リン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、
デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオ
ール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テト
ラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリ
ン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニル
プロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルフ
ァクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイル
アセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコ
サノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘ
ントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステア
ロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、
オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テト
ラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン
酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−
ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸
アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′
−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレン
ビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘ
ン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
ステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセ
バシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、
Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセ
チン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／
エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル
比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物
テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトル
エンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、
ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例
えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シ
リコーンＫＲ２１５，２１６，２２０（信越シリコー
ン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０
（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル
（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸
コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン
酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシ
ン酸コレステロール等）、及び、糖類脂肪酸エステル
（ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロー
ス、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、
メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パ
ルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘ
ン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラ
クトース等）が挙げられる。Examples of such a phase change solvent include natural waxes (eg, beeswax, carnauba wax, rice wax, wood wax, jojoba oil, whale wax, candelilla wax, lanolin, montan wax, ozokerite, ceresin, paraffin). Wax, microcrystalline wax, petrolactam, etc.), polyethylene wax derivative, chlorinated hydrocarbon, organic acid (eg palmitic acid,
Stearic acid, behenic acid, tiglic acid, 2-acetonaphthone behenic acid, 12-hydroxystearic acid, dihydroxystearic acid and the like, and organic acid esters (for example, alcohols such as glycerin, diethylene glycol and ethylene glycol of the above organic acids) Esters, etc.), alcohols (eg, dodecanol, tetradecanol,
Hexadecanol, eicosanol, docosanol, tetracosanol, hexacosanol, octacosanol, dodecenol, myricyl alcohol, tetracenol, hexadecenol, eicosenol, docosenol, pinene glycol, hinokiol, butynediol, nonanediol, isophthalyl alcohol, mesicerine, Terephthalyl alcohol, hexanediol,
Decanediol, dodecanediol, tetradecanediol, hexadecanediol, docosandiol, tetracosanediol, tvneol, phenylglycerin, eicosandiol, octanediol, phenylpropylene glycol, bisphenol A, para-alpha cumyl phenol, etc.), ketone (For example, benzoylacetone, diacetbenzene, benzophenone, tricosanone, heptacosanone, heptatriacontanone, hentriacontanone, heptatriacontanone, stearone, lauron, dianisole, etc.), amide (for example,
Oleic acid amide, lauric acid amide, stearic acid amide, ricinoleic acid amide, palmitic acid amide, tetrahydrofuranic acid amide, erucic acid amide, myristic acid amide, 12-hydroxystearic acid amide, N-
Stearyl erucamide, N-oleyl stearamide, N, N'-ethylenebislauric amide,
N, N'-ethylenebisstearic acid amide, N, N '
-Ethylenebisoleic acid amide, N, N'-methylenebisstearic acid amide, N, N'-ethylenebisbehenic acid amide, N, N'-xylylenebisstearic acid amide, N, N'-butylenebisstearic acid Amide,
N, N'-dioleyl adipamide, N, N'-distearyl adipamide, N, N'-dioleyl sebacamide, N, N'-cystearyl sebacamide, N, N'-diamide Stearyl terephthalamide,
N, N'-distearylisophthalamide, phenacetin, toluamide, acetamide, oleic acid dimer /
Reaction products of dimer acids such as ethylenediamine / stearic acid (1: 2: 2 molar ratio) with diamines and fatty acids, such as tetraamides; sulfonamides (eg, paratoluenesulfonamide, ethylbenzenesulfonamide;
Butylbenzenesulfonamide, etc.), silicones (for example, silicone SH6018 (Toray Silicone), silicone KR215, 216,220 (Shin-Etsu Silicone), etc.), and coumarones (for example, Escron G-90)
(Nippon Steel Chemical Co., Ltd.), cholesterol fatty acid ester (eg, cholesterol stearate, cholesterol palmitate, cholesterol myristate, cholesterol behenate, cholesterol laurate, cholesterol melicinate, etc.), and sugar fatty acid ester (saccharose stearate) , Sucrose palmitate, saccharose behenate, sucrose laurate,
Saccharose melisinate, lactose stearate, lactose palmitate, lactose myristate, lactose behenate, lactose laurate, lactose melinate, and the like.
【００７５】固体インク溶媒の固体−液体相変化におけ
る相変化温度は、６０℃以上であることが好ましく、８
０〜１５０℃であることがより好ましい。The phase change temperature in the solid-liquid phase change of the solid ink solvent is preferably 60 ° C. or higher, and 8
It is more preferably 0 to 150 ° C.
【００７６】上記のような固体インク溶媒において、加
熱した溶融状態の溶媒に本発明のる一般式（１）又は一
般式（２）で表される化合物をそのまま溶解させて用い
ることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分
散または溶解させて用いることもできる。In the solid ink solvent as described above, the compound represented by the general formula (1) or the general formula (2) of the present invention can be dissolved as it is in a heated solvent in a molten state, and used. A resinous dispersant or a binder may be used in combination for dispersion or dissolution.
【００７７】このような固体インク溶媒の具体的調製法
については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４
９０号等に記載の方法を参照することができる。Regarding the specific method for preparing such a solid ink solvent, JP-A-5-186723 and JP-A-7-704 disclose the method.
The method described in No. 90, etc. can be referred to.
【００７８】上記したような水系インク溶媒、油系イン
ク溶媒、固体インク溶媒を含有する各インク組成物は、
その飛翔時の粘度は４０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃ
ｐｓ以下であることがより好ましい。Each ink composition containing the above water-based ink solvent, oil-based ink solvent, and solid ink solvent is
The viscosity during flight is preferably 40 cps or less, 30 c
It is more preferably ps or less.
【００７９】本発明のインク組成物は、その飛翔時の表
面張力は２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好ましく、２５〜８０
ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好ましい。The surface tension of the ink composition of the present invention during flight is preferably 20 dyn / cm or more, and 25 to 80.
More preferably, it is dyn / cm.
【００８０】本発明のインク組成物は、吐出安定性、プ
リントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定
性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、
さらに粘度調製剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮
膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加すること
もできる。The ink composition of the present invention can be used in accordance with the purposes of improving ejection stability, compatibility with print heads and ink cartridges, storage stability, image storability, and other properties.
In addition, viscosity modifiers, surface tension modifiers, resistivity modifiers, film formers, dispersants, surfactants, UV absorbers, antioxidants, anti-fading agents, anti-rust agents, rust inhibitors, etc. must be added. You can also
【００８１】[0081]
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例における形態に限定さ
れるものではない。文中の％とあるのは特に断りにない
限り重量％である。EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the forms in these examples. Unless otherwise specified, "%" in the text means "% by weight".
【００８２】実施例１ インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４８を
作成した。Example 1 Preparation of Ink Composition Ink Composition No. 1 to No. 48 was created.
【００８３】 化合物 添加量 マゼンタ着色剤（表１に記載） 表１，２に記載 添加剤（表１に記載） 表１，２に記載 ジエチレングリコール ２０．０％ トリエチレングリコールモノブチルエーテル ９．０％ 界面活性剤１ １．０％ イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプソン株
式会社製、電気−機械変換方式）によって、インクジェ
ット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サンプル
を得た。Addition amount of compound Magenta colorant (listed in Table 1) Listed in Tables 1 and 2 Additive (listed in Table 1) Listed in Tables 1 and 2 Diethylene glycol 20.0% Triethylene glycol monobutyl ether 9.0% Interface Activator 1 1.0% Ion-exchanged water Remainder Using each ink composition having the above composition, an inkjet printer MJ-5000C (manufactured by Seiko Epson Corp., electro-mechanical conversion system) was used to print on inkjet-dedicated coated paper. A recorded magenta image sample was obtained.
【００８４】このサンプルを用いて、下記のように定義
した耐光性、色調の評価を行った結果を表１，２に示
す。Tables 1 and 2 show the results of evaluation of light resistance and color tone defined as follows using this sample.
【００８５】耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて２４時間光照射した後のサンプルの
未照射サンプルに対する画像の残存率。Light resistance: PDA-65 (manufactured by Konica Corporation)
The residual ratio of the image of the sample after the light irradiation for 24 hours by the xenon fade meter calculated from the measurement of the reflection density by the green light of the sample with respect to the unirradiated sample.
【００８６】耐光性（％）＝（光照射試料の緑色光反射
濃度／未照射試料の緑色光反射濃度）×１００ 色調：耐光性試験の前後に、添加剤を入れなかった試料
と比較して目視で彩度の変化を観察した。変化が大きい
ものを×、少し変化がみられたものを△、変化がみられ
なかったものを○とした。尚、比較化合物及び界面活性
剤の各構造式を以下に示す。Light resistance (%) = (green light reflection density of light-irradiated sample / green light reflection density of non-irradiated sample) × 100 Color tone: Before and after the light resistance test, compared with a sample to which no additive was added. The change in saturation was visually observed. Those with a large change were marked with X, those with a slight change were marked with Δ, and those without a change were marked with ◯. The structural formulas of the comparative compound and the surfactant are shown below.
【００８７】[0087]
【化２２】 Embedded image
【００８８】[0088]
【表１】 [Table 1]
【００８９】[0089]
【表２】 [Table 2]
【００９０】表１，２の結果から明らかなように、本発
明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット
記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有す
るインクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐
光性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤
を加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤
の着色による彩度低下もみられない。また、普通紙にお
いても同様の効果を得た。As is clear from the results of Tables 1 and 2, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition used were the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent as compared with the case. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【００９１】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problem in the continuous ejection test in the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electro-mechanical conversion system was confirmed.
【００９２】実施例２ イエロー着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物
Ｎｏ．４９〜６５を作成した。Example 2 Ink composition No. 1 was prepared according to Example 1 using a yellow colorant. 49-65 were made.
【００９３】耐光性の評価をキセノンフェードメーター
にて１００時間光照射した試料を用いて青色光で濃度測
定を行った他は、実施例１と同様の手段で評価を行っ
た。The light resistance was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the density was measured with blue light using a sample which was irradiated with a xenon fade meter for 100 hours.
【００９４】[0094]
【表３】 [Table 3]
【００９５】表３の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。As is clear from the results shown in Table 3, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition were obtained by using the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【００９６】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problems in the continuous discharge test of the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electromechanical conversion system was confirmed.
【００９７】実施例３ シアン着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物Ｎ
ｏ．６６〜９７を作成し、赤色光を用いて濃度測定を行
った他は、実施例２と同様の手段で評価を行った。Example 3 Ink composition N was prepared in the same manner as in Example 1 except that a cyan colorant was used.
o. 66 to 97 were prepared and the concentration was measured using red light, and evaluation was performed by the same means as in Example 2.
【００９８】[0098]
【表４】 [Table 4]
【００９９】[0099]
【表５】 [Table 5]
【０１００】表４，５の結果から明らかなように、本発
明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット
記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有す
るインクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐
光性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤
を加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤
の着色による彩度低下もみられない。また、普通紙にお
いても同様の効果を得た。As is clear from the results of Tables 4 and 5, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition used were the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent as compared with the case. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１０１】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problem in the continuous discharge test of the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electromechanical conversion system was confirmed.
【０１０２】実施例４ ブラック着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物
Ｎｏ．９８〜１１２を作成し、アンバー光で濃度測定を
行った他は、実施例２と同様の手段で評価を行った。Example 4 Ink Composition No. 1 was prepared according to Example 1 using a black colorant. 98 to 112 were prepared and the density was measured with amber light, and the evaluation was performed by the same means as in Example 2.
【０１０３】[0103]
【表６】 [Table 6]
【０１０４】表６の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。As is clear from the results shown in Table 6, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition are the same when the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition are used. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１０５】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problems in the continuous discharge test of the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electromechanical conversion system was confirmed.
【０１０６】実施例５ インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物Ｎｏ．１１３〜Ｎｏ．１
１９を作成した。Example 5 Preparation of Ink Composition Ink Composition No. 113-No. 1
19 was created.
【０１０７】 化合物 添加量 着色剤（表７に記載） 表７に記載 添加剤（表７に記載） 表７に記載 グリセリン ８．０％ ２−ピロリドン ７．０％ １，５−ペンタンジオール ３．０％ 界面活性剤１ １．０％ イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンターＢＪＣ−６００Ｊ（キャノン社製、電
気−熱変換方式）によって、インクジェット用専用コー
ト紙上に記録した画像サンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例１と同様に耐光性、色調の評価を行った
結果を表７に示す。Addition amount of compound Colorant (listed in Table 7) Listed in Table 7 additive (listed in Table 7) Listed in Table 7 Glycerin 8.0% 2-pyrrolidone 7.0% 1,5-pentanediol 3. 0% Surfactant 1 1.0% Ion-exchanged water Remainder Using each ink composition having the above composition, on an inkjet printer BJC-600J (manufactured by Canon Inc., electric-heat conversion method) An image sample recorded in No. 1 was obtained. Table 7 shows the results of evaluation of light resistance and color tone using this sample in the same manner as in Example 1.
【０１０８】[0108]
【表７】 [Table 7]
【０１０９】表７の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。As is clear from the results shown in Table 7, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition were obtained by using the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１１０】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−熱変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problems in the continuous discharge test of the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electro-thermal conversion system was confirmed.
【０１１１】実施例６ インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物Ｎｏ．１２０〜Ｎｏ．１
２６を作成した。Example 6 Preparation of Ink Composition Ink Composition No. 120-No. 1
26 was created.
【０１１２】 化合物 添加量 着色剤（表８に記載） ２．０％ 添加剤（表８に記載） 表８に記載 ケロシン 残部 実施例１と同様にして耐光性と色調の評価を行った。Compound Addition Amount Colorant (described in Table 8) 2.0% Additive (described in Table 8) Kerosene balance described in Table 8 Light resistance and color tone were evaluated in the same manner as in Example 1.
【０１１３】[0113]
【表８】 [Table 8]
【０１１４】表８の結果から明らかなように、本発明の
インク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記録
方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有するイ
ンクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光性
に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。As is clear from the results shown in Table 8, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition were obtained by using the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light.
【０１１５】実施例７ インク組成物の作成 実施例１に準じて以下に示す構成でインク組成物Ｎｏ．
１２７〜Ｎｏ．１７４を作成した。Example 7 Preparation of Ink Composition Ink composition No. 1 was prepared according to Example 1 with the following constitution.
127-No. 174 was created.
【０１１６】 化合物 添加量 マゼンタ着色剤（表９，１０に記載） 表９，１０に記載 添加剤（表９，１０に記載） 表９，１０に記載 ジエチレングリコール ２０．０％ トリエチレングリコールモノブチルエーテル ９．０％ 界面活性剤１ １．０％ イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプソン株
式会社製、電気−機械変換方式）によって、インクジェ
ット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サンプル
を得た。Compound Addition Amount Magenta Colorant (Listed in Tables 9 and 10) Listed in Tables 9 and 10 Additive (Listed in Tables 9 and 10) Listed in Tables 9 and 10 Diethylene glycol 20.0% Triethylene glycol monobutyl ether 9 0.0% Surfactant 1 1.0% Ion-exchanged water Remainder Using each ink composition having the above composition, an inkjet printer MJ-5000C (manufactured by Seiko Epson Corporation, electro-mechanical conversion method) is used for inkjet. A magenta image sample recorded on a dedicated coated paper was obtained.
【０１１７】[0117]
【表９】 [Table 9]
【０１１８】[0118]
【表１０】 [Table 10]
【０１１９】表９，１０の結果から明らかなように、本
発明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェッ
ト記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有
するインクジェット記録方法を使用した場合に比較して
耐光性に優れていることがわかる。また、本発明の添加
剤を加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加
剤の着色による彩度低下もみられない。また、普通紙に
おいても同様の効果を得た。As is clear from the results of Tables 9 and 10, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition used the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent as compared with the case. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１２０】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problem in the continuous ejection test in the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electro-mechanical conversion system was confirmed.
【０１２１】実施例８ イエロー着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物
Ｎｏ．１７５〜１９１を作成した。Example 8 Ink composition No. 1 was prepared according to Example 1 using a yellow colorant. 175-191 were created.
【０１２２】耐光性の評価をキセノンフェードメーター
にて１００時間光照射した試料を用いて青色光で濃度測
定を行った他は、実施例１と同様の手段で評価を行っ
た。The light resistance was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the density was measured with blue light using a sample which was irradiated with a xenon fade meter for 100 hours.
【０１２３】[0123]
【表１１】 [Table 11]
【０１２４】表１１の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。また、普通紙におい
ても同様の効果を得た。As is clear from the results shown in Table 11, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition are the same when the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition are used. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１２５】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problems in the continuous discharge test of the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electro-mechanical conversion system was confirmed.
【０１２６】実施例９ シアン着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物Ｎ
ｏ．１９２〜２２３を作成し、赤色光を用いて濃度測定
を行った他は、実施例２と同様の手段で評価を行った。Example 9 Ink composition N was prepared in the same manner as in Example 1 except that a cyan colorant was used.
o. 192 to 223 were prepared, and the density was measured using red light, and the evaluation was performed by the same means as in Example 2.
【０１２７】[0127]
【表１２】 [Table 12]
【０１２８】[0128]
【表１３】 [Table 13]
【０１２９】表１２，１３の結果から明らかなように、
本発明のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェ
ット記録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含
有するインクジェット記録方法を使用した場合に比較し
て耐光性に優れていることがわかる。また、添加剤を加
えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の着
色による彩度低下もみられない。また、普通紙において
も同様の効果を得た。As is clear from the results of Tables 12 and 13,
It can be seen that the ink composition of the present invention and the inkjet recording method using the composition have excellent light resistance as compared with the case of using the comparative ink composition and the inkjet recording method containing the composition. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１３０】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Furthermore, the ink composition of the present invention can be used without any problem in the continuous ejection test of the printer, and the high reliability of the electro-mechanical conversion system of the ink composition of the present invention was confirmed.
【０１３１】実施例１０ ブラック着色剤を用い、実施例１に準じてインク組成物
Ｎｏ．２２４〜２３８を作成し、アンバー光で濃度測定
を行った他は、実施例２と同様の手段で評価を行った。Example 10 Ink composition No. 1 was prepared according to Example 1 using a black colorant. 224 to 238 were prepared and the density was measured with amber light, and evaluation was performed by the same means as in Example 2.
【０１３２】[0132]
【表１４】 [Table 14]
【０１３３】表１４の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。また、普通紙におい
ても同様の効果を得た。As is clear from the results shown in Table 14, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition showed that the ink composition of the comparative example and the ink jet recording method containing the composition were used. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１３４】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problems in the continuous discharge test of the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electromechanical conversion system was confirmed.
【０１３５】実施例１１ インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物Ｎｏ．２３９〜Ｎｏ．２
４５を作成した。Example 11 Preparation of Ink Composition Ink Composition No. 239-No. Two
45 was created.
【０１３６】 化合物 添加量 着色剤（表１５に記載） 表１５に記載 添加剤（表１５に記載） 表１５に記載 グリセリン ８．０％ ２−ピロリドン ７．０％ １，５−ペンタンジオール ３．０％ 界面活性剤１ １．０％ イオン交換水 残部 上記の組成を有する各インク組成物を用いて、インクジ
ェットプリンターＢＪＣ−６００Ｊ（キャノン社製、電
気−熱変換方式）によって、インクジェット用専用コー
ト紙上に記録した画像サンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例１と同様に耐光性、色調の評価を行った
結果を表１５に示す。Compound Addition Amount Colorant (listed in Table 15) Listed in Table 15 Additive (listed in Table 15) Listed in Table 15 Glycerin 8.0% 2-Pyrrolidone 7.0% 1,5-Pentanediol 3. 0% Surfactant 1 1.0% Ion-exchanged water Remainder Using each ink composition having the above composition, on an inkjet printer BJC-600J (manufactured by Canon Inc., electric-heat conversion method) An image sample recorded in No. 1 was obtained. The results of evaluation of light resistance and color tone using this sample in the same manner as in Example 1 are shown in Table 15.
【０１３７】[0137]
【表１５】 [Table 15]
【０１３８】表１５の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。また、普通紙におい
ても同様の効果を得た。As is clear from the results shown in Table 15, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition were obtained by using the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light. The same effect was obtained on plain paper.
【０１３９】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインク組成物の
電気−熱変換方式に対する高い信頼性を確認した。Further, it can be used without any problem in the continuous discharge test of the printer, and the high reliability of the ink composition of the present invention for the electro-thermal conversion system was confirmed.
【０１４０】実施例１２ インク組成物の作成 以下に示す構成でインク組成物Ｎｏ．２４６〜Ｎｏ．２
５２を作成した。Example 12 Preparation of Ink Composition Ink Composition No. 246-No. Two
52 was created.
【０１４１】 化合物 添加量 着色剤（表１６に記載） ２．０％ 添加剤（表１６に記載） 表１６に記載 ケロシン 残部 実施例１と同様にして耐光性と色調の評価を行った。Compound Addition Amount Colorant (described in Table 16) 2.0% Additive (described in Table 16) Kerosene balance described in Table 16 Light resistance and color tone were evaluated in the same manner as in Example 1.
【０１４２】[0142]
【表１６】 [Table 16]
【０１４３】表１６の結果から明らかなように、本発明
のインク組成物及び該組成物を用いるインクジェット記
録方法は、比較のインク組成物及び該組成物を含有する
インクジェット記録方法を使用した場合に比較して耐光
性に優れていることがわかる。また、本発明の添加剤を
加えたことによる彩度の低下がなく、光照射後添加剤の
着色による彩度低下もみられない。As is clear from the results shown in Table 16, the ink composition of the present invention and the ink jet recording method using the composition were obtained by using the comparative ink composition and the ink jet recording method containing the composition. It can be seen that the light resistance is excellent in comparison. Further, there is no decrease in the saturation due to the addition of the additive of the present invention, and there is no decrease in the saturation due to the coloring of the additive after irradiation with light.
【０１４４】実施例１３ インク組成物Ｎｏ．３２〜３９，１６０，１６１，１６
４，１６５において、水溶性有機溶媒の替わりに、同量
の水を用いた以外は同様にしてインク組成物をそれぞれ
作成した。Example 13 Ink composition no. 32-39, 160, 161, 16
No. 4,165, an ink composition was prepared in the same manner except that the same amount of water was used instead of the water-soluble organic solvent.
【０１４５】上記のインク組成物を３か月冷蔵庫（５
℃）に保存後、該インク組成物を目視で観察した結果、
水と水溶性有機溶媒を用いたインク組成物Ｎｏ．３２〜
３９，１６０，１６１，１６４，１６５は析出が観察さ
れず、水を用いたインク組成物は全て析出物が観察され
た。The above ink composition was stored in a refrigerator (5
(° C), the result of visual observation of the ink composition after storage was
Ink composition No. 1 using water and a water-soluble organic solvent. 32 ~
No precipitation was observed for 39, 160, 161, 164, and 165, and precipitation was observed for all ink compositions using water.
【０１４６】[0146]
【発明の効果】実施例で実証した如く、本発明によるイ
ンク組成物及びそれを用いるインクジェト記録方法は色
調を悪化させることなく、色画像の耐光性及び保存安定
性に優れた効果を有する。As demonstrated in the examples, the ink composition according to the present invention and the ink jet recording method using the same have excellent light resistance and storage stability of a color image without deteriorating the color tone.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石橋 大輔 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 (72)発明者 二宮 英隆 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Daisuke Ishibashi, Konica Stock Market, Hino City, Tokyo, 1st Konica Stock Company, (72) Inventor Hidetaka Ninomiya 1, Sakura City, Hino City, Tokyo Konica Stock Company, company
Claims (8)
合物を含有することを特徴とするインク組成物。 一般式（１） （Ｒ1−ＮＨ−Ｎ（Ｒ2）Ｒ3）ｎ・Ｍｍ 〔式中、Ｒ1とＲ2は各々、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、芳香族基、複素環基を表す。Ｒ3は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、アミジノ基、芳香族
基、複素環基、スルホニル基を表す。ｎは１〜３の整数
で、ｍは０〜２の整数であり、Ｍは対塩を表す。Ｒ2と
Ｒ3は環を形成しても良い。〕1. An ink composition comprising a colorant and a compound represented by the following general formula (1). Formula (1) (R 1 -NH- N (R 2) R 3) n · Mm wherein each R 1 and R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aromatic group, a heterocyclic group Represents R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amidino group, an aromatic group, a heterocyclic group or a sulfonyl group. n is an integer of 1 to 3, m is an integer of 0 to 2, and M represents a counter salt. R 2 and R 3 may form a ring. ]
合物を含有することを特徴とするインク組成物。 一般式（２） （Ｒ4−ＮＨ−Ｎ（Ｒ5）−Ｃ（＝Ｘ）Ｒ6）ｎ・Ｍｍ 〔式中、Ｒ4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
芳香族基、複素環基、カルボニル基を表し、Ｒ5は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族
基、複素環基、カルボニル基、Ｒ6はアルキル基、アル
コキシ基、アミノ基、芳香族基、複素環基、カルボニル
基を表す。Ｒ4とＲ6又はＲ5とＲ6は環を形成しても良
い。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは１〜３の整数
で、ｍは０〜２の整数であり、Ｍは対塩を表す。〕2. An ink composition comprising a colorant and a compound represented by the following general formula (2). Formula (2) (R 4 -NH- N (R 5) -C (= X) R 6) n · Mm wherein, R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group,
Represents an aromatic group, a heterocyclic group or a carbonyl group, R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, an aromatic group, a heterocyclic group or a carbonyl group, and R 6 represents an alkyl group, an alkoxy group or an amino group. Represents an aromatic group, a heterocyclic group, or a carbonyl group. R 4 and R 6 or R 5 and R 6 may form a ring. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. n is an integer of 1 to 3, m is an integer of 0 to 2, and M represents a counter salt. ]
式（２）で表される化合物のそれぞれの添加量が全イン
ク組成物量の０．０１重量％〜１５重量％の範囲である
ことを特徴とする請求項１又は２に記載のインク組成
物。3. The addition amount of the compound represented by the general formula (1) or the compound represented by the general formula (2) is in the range of 0.01% by weight to 15% by weight based on the total amount of the ink composition. The ink composition according to claim 1 or 2, characterized in that.
する請求項１〜３の何れか１項に記載のインク組成物。4. The ink composition according to claim 1, wherein the colorant is a water-soluble dye.
染料であることを特徴とする請求項１〜３の何れか１項
に記載のインク組成物。5. The ink composition according to claim 1, wherein the colorant is a xanthene dye or an azomethine dye.
る請求項１〜３の何れか１項に記載のインク組成物。6. The ink composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the colorant is an azo dye.
する請求項１〜６の何れか１項に記載のインク組成物。7. The ink composition according to claim 1, which contains water and a water-soluble organic solvent.
ク組成物を用いて記録する方法がインクジェット記録方
式であることを特徴とするインクジェット記録方法。8. An inkjet recording method, wherein the method of recording using the ink composition according to any one of claims 1 to 7 is an inkjet recording method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8515596A JPH09272830A (en) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | Ink composition and ink jet recording using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8515596A JPH09272830A (en) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | Ink composition and ink jet recording using the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09272830A true JPH09272830A (en) | 1997-10-21 |
Family
ID=13850787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8515596A Pending JPH09272830A (en) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | Ink composition and ink jet recording using the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09272830A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008502668A (en) * | 2004-06-15 | 2008-01-31 | レキット ベンキサー （ユーケイ） リミテッド | Improvements in or relating to a depilatory composition |
| KR20130016095A (en) * | 2011-08-03 | 2013-02-14 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | Compound and process for poducing the same |
| JP2013064096A (en) * | 2011-08-03 | 2013-04-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Compound and method for producing the same |
-
1996
- 1996-04-08 JP JP8515596A patent/JPH09272830A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008502668A (en) * | 2004-06-15 | 2008-01-31 | レキット ベンキサー （ユーケイ） リミテッド | Improvements in or relating to a depilatory composition |
| KR20130016095A (en) * | 2011-08-03 | 2013-02-14 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | Compound and process for poducing the same |
| JP2013064096A (en) * | 2011-08-03 | 2013-04-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Compound and method for producing the same |
| KR20190026726A (en) * | 2011-08-03 | 2019-03-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | Compound and process for producing the same |
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