JPH09268140A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法Info
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- JPH09268140A JPH09268140A JP8155796A JP8155796A JPH09268140A JP H09268140 A JPH09268140 A JP H09268140A JP 8155796 A JP8155796 A JP 8155796A JP 8155796 A JP8155796 A JP 8155796A JP H09268140 A JPH09268140 A JP H09268140A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的規模での製造に適した１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 気相中においてフッ素化触媒存在下、１
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンをフッ化
水素と反応させることを特徴とする１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの製造法であり、特にフッ素
化触媒がクロム担持アルミナ触媒である１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法。
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 気相中においてフッ素化触媒存在下、１
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンをフッ化
水素と反応させることを特徴とする１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの製造法であり、特にフッ素
化触媒がクロム担持アルミナ触媒である１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンフォ−ム
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンの製造方法としては従来、ＣＦ3−ＣＣｌＸ−Ｃ
Ｆ2Ｃｌを接触水素化する方法（特開平６−２５６２３
５号）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−
プロペンをＰｄ−Ａｌ2Ｏ3で水素化する方法（Ｉｚｖｅ
ｓｔ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄ
ｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ．１９６０，１４１２−１
８；ＣＡ ５５，３４９ｆ）、１，２，２−トリクロ
ロペンタフルオロプロパンを水素化する方法（ＵＳＰ２
９４２０３６号）、１，１，１，３，３−ペンタクロ
ロプロパンを触媒の存在下液相フッ素化する方法（ＷＯ
９６／０１７９７）などが知られている。
パンの製造方法としては従来、ＣＦ3−ＣＣｌＸ−Ｃ
Ｆ2Ｃｌを接触水素化する方法（特開平６−２５６２３
５号）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−
プロペンをＰｄ−Ａｌ2Ｏ3で水素化する方法（Ｉｚｖｅ
ｓｔ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄ
ｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ．１９６０，１４１２−１
８；ＣＡ ５５，３４９ｆ）、１，２，２−トリクロ
ロペンタフルオロプロパンを水素化する方法（ＵＳＰ２
９４２０３６号）、１，１，１，３，３−ペンタクロ
ロプロパンを触媒の存在下液相フッ素化する方法（ＷＯ
９６／０１７９７）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記した特開平６−２
５６２３５号またはＵＳＰ２９４２０３６号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる１，１，３，３，３
−ペンタフルオロ−１−プロペンを入手することが困難
であり工業的に採用するには問題がある。また、ＷＯ９
６／０１７９７の方法は液相法であり、連続法による工
業的方法としては困難な点が多い。
５６２３５号またはＵＳＰ２９４２０３６号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる１，１，３，３，３
−ペンタフルオロ−１−プロペンを入手することが困難
であり工業的に採用するには問題がある。また、ＷＯ９
６／０１７９７の方法は液相法であり、連続法による工
業的方法としては困難な点が多い。
【０００４】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らはか
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、１−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペンをフッ化水素で液相フッ素化するにあた
って、触媒としてクロム化合物を使用することにより、
目的とする１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンを得ることができることを見出し、本発明に到達した
ものである。
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、１−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペンをフッ化水素で液相フッ素化するにあた
って、触媒としてクロム化合物を使用することにより、
目的とする１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンを得ることができることを見出し、本発明に到達した
ものである。
【０００５】すなわち、本発明は気相中においてフッ素
化触媒存在下、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロペンをフッ化水素と反応させることを特徴とする
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法
である。
化触媒存在下、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロペンをフッ化水素と反応させることを特徴とする
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法
である。
【０００６】本発明に使用する１−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペンは、１，１，１−トリフルオロ
プロパンを塩素化して得られた１，１，１−トリフルオ
ロ−３，３−ジクロロプロパンをアルコール性アルカリ
で脱塩化水素する方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，６４，１９４２，１１５８．）３，３，３−トリ
フルオロプロピンに塩化水素を付加反応させる方法
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，３４９０．）ま
たは３−クロロ−１，１，１−トリフルオロ−３−ヨー
ドプロパンのエタノール性ＫＯＨによる脱ヨウ化水素反
応方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５３，１１９
９．）等で得ることができる。
−トリフルオロプロペンは、１，１，１−トリフルオロ
プロパンを塩素化して得られた１，１，１−トリフルオ
ロ−３，３−ジクロロプロパンをアルコール性アルカリ
で脱塩化水素する方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，６４，１９４２，１１５８．）３，３，３−トリ
フルオロプロピンに塩化水素を付加反応させる方法
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，３４９０．）ま
たは３−クロロ−１，１，１−トリフルオロ−３−ヨー
ドプロパンのエタノール性ＫＯＨによる脱ヨウ化水素反
応方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５３，１１９
９．）等で得ることができる。
【０００７】また、本出願人が出願した特願平８−５９
７１号において開示した気相にてフッ素化触媒存在下、
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水
素でフッ素化する方法により得ることができる。
７１号において開示した気相にてフッ素化触媒存在下、
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水
素でフッ素化する方法により得ることができる。
【０００８】本発明にかかるフッ素化触媒は、アルミニ
ウム、クロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中から
選ばれる１種または２種以上の金属の酸化物、フッ化
物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩
化物、オキシフッ化塩化物等である。複数の金属を使用
する場合、その１種をクロムとすることは好ましい。こ
れらはまた、公知の担体に担持されていてもよい。担体
としてはアルミニウムの酸化物、フッ化物、塩化物、フ
ッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オキシフ
ッ化塩化物等または活性炭などを用いることができる。
ウム、クロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中から
選ばれる１種または２種以上の金属の酸化物、フッ化
物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩
化物、オキシフッ化塩化物等である。複数の金属を使用
する場合、その１種をクロムとすることは好ましい。こ
れらはまた、公知の担体に担持されていてもよい。担体
としてはアルミニウムの酸化物、フッ化物、塩化物、フ
ッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オキシフ
ッ化塩化物等または活性炭などを用いることができる。
【０００９】これらの触媒を調製する方法は限定されな
いが、担体を用いないで触媒を調製する場合、上記金属
の可溶性化合物の溶液から塩基性物質を用いて析出させ
た金属水酸化物から一旦調製された金属酸化物をフッ化
水素、塩化水素、塩素化フッ素化炭化水素などで一部ま
たは完全にハロゲンで修飾することにより得られる。ま
た、担持触媒として使用する場合、γ−アルミナなどの
アルミニウム酸化物または予めフッ化水素、塩化水素、
塩素化フッ素化炭化水素などでハロゲンで修飾されたア
ルミナにクロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中か
ら選ばれる１種または２種以上の金属の可溶性化合物を
溶解した溶液を含浸するか、スプレーすることで調製さ
れる。
いが、担体を用いないで触媒を調製する場合、上記金属
の可溶性化合物の溶液から塩基性物質を用いて析出させ
た金属水酸化物から一旦調製された金属酸化物をフッ化
水素、塩化水素、塩素化フッ素化炭化水素などで一部ま
たは完全にハロゲンで修飾することにより得られる。ま
た、担持触媒として使用する場合、γ−アルミナなどの
アルミニウム酸化物または予めフッ化水素、塩化水素、
塩素化フッ素化炭化水素などでハロゲンで修飾されたア
ルミナにクロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中か
ら選ばれる１種または２種以上の金属の可溶性化合物を
溶解した溶液を含浸するか、スプレーすることで調製さ
れる。
【００１０】金属担持量は０．１〜２０ｗｔ％、好まし
くは１〜１０ｗｔ％が適当である。本発明にかかる触媒
においては、副成分としてＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類
元素およびＬａ、Ｃｅ等のランタノイド系元素などを添
加することもできる。これらは、担体または担持金属で
あるオキシハロゲン化物の再結晶化を抑制し活性を維持
させるために添加される。担持金属に対する副成分元素
の重量比としては、５０：５０〜９９．９：０．１、好
ましくは７０：３０〜９９：１が適当である。
くは１〜１０ｗｔ％が適当である。本発明にかかる触媒
においては、副成分としてＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類
元素およびＬａ、Ｃｅ等のランタノイド系元素などを添
加することもできる。これらは、担体または担持金属で
あるオキシハロゲン化物の再結晶化を抑制し活性を維持
させるために添加される。担持金属に対する副成分元素
の重量比としては、５０：５０〜９９．９：０．１、好
ましくは７０：３０〜９９：１が適当である。
【００１１】可溶性化合物としては、水、エタノール、
アセトンなどの溶媒に溶解する該当金属の硝酸塩、塩化
物、酸化物などが挙げられる。具体的には、硝酸クロ
ム、三塩化クロム、三酸化クロム、重クロム酸カリウ
ム、硝酸マンガン、塩化マンガン、二酸化マンガン、硝
酸ニッケル、塩化ニッケル、硝酸コバルト、塩化コバル
トなどを用いることができる。
アセトンなどの溶媒に溶解する該当金属の硝酸塩、塩化
物、酸化物などが挙げられる。具体的には、硝酸クロ
ム、三塩化クロム、三酸化クロム、重クロム酸カリウ
ム、硝酸マンガン、塩化マンガン、二酸化マンガン、硝
酸ニッケル、塩化ニッケル、硝酸コバルト、塩化コバル
トなどを用いることができる。
【００１２】何れの方法で調整した触媒も、使用の前に
所定の反応温度以上の温度で予めフッ化水素、フッ素化
またはフッ素化塩素化炭化水素などのフッ素化剤で処理
し、反応中の触媒の組成変化を防止することが有効であ
る。また、反応中に酸素、塩素、フッ素化または塩素化
炭化水素などを反応器中に供給することは触媒寿命の延
長、反応率、反応収率の向上に有効である。
所定の反応温度以上の温度で予めフッ化水素、フッ素化
またはフッ素化塩素化炭化水素などのフッ素化剤で処理
し、反応中の触媒の組成変化を防止することが有効であ
る。また、反応中に酸素、塩素、フッ素化または塩素化
炭化水素などを反応器中に供給することは触媒寿命の延
長、反応率、反応収率の向上に有効である。
【００１３】反応温度は２００〜５００℃、好ましくは
３００〜４５０℃であり、反応温度が低ければ反応は遅
く実用的ではない。反応温度を高くすれば触媒寿命が短
くなり、反応は速く進行するがテトラフルオロプロペン
などのオレフィンが生成し１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンの選択率が低下するので好ましくな
い。
３００〜４５０℃であり、反応温度が低ければ反応は遅
く実用的ではない。反応温度を高くすれば触媒寿命が短
くなり、反応は速く進行するがテトラフルオロプロペン
などのオレフィンが生成し１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンの選択率が低下するので好ましくな
い。
【００１４】本発明の方法において、反応領域へ供給す
る１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン／フ
ッ化水素のモル比は反応温度により変わりうるが、１／
２〜１／２０、好ましくは１／３〜１／１０である。フ
ッ化水素が過剰であると、有機物処理量の減少ならびに
反応系から排出された未反応フッ化水素と生成物との混
合物の分離に支障をきたし、フッ化水素が少ないと反応
率が低下して、目的生成物の収率が低下する。しかし、
通常生成物に伴われる低フッ素化物、未反応物またはフ
ッ化水素は生成物と分離されリサイクルされるのでフッ
化水素の過大または過小は、大規模な製造では致命的で
はない。
る１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン／フ
ッ化水素のモル比は反応温度により変わりうるが、１／
２〜１／２０、好ましくは１／３〜１／１０である。フ
ッ化水素が過剰であると、有機物処理量の減少ならびに
反応系から排出された未反応フッ化水素と生成物との混
合物の分離に支障をきたし、フッ化水素が少ないと反応
率が低下して、目的生成物の収率が低下する。しかし、
通常生成物に伴われる低フッ素化物、未反応物またはフ
ッ化水素は生成物と分離されリサイクルされるのでフッ
化水素の過大または過小は、大規模な製造では致命的で
はない。
【００１５】反応圧力は特に限定されないが、装置の面
から１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行うのが好ましい。系内に
存在する原料有機物、中間物質およびフッ化水素が、反
応系内で液化しないような条件を選ぶことが望ましい。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、好ましくは５〜６
０秒である。
から１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行うのが好ましい。系内に
存在する原料有機物、中間物質およびフッ化水素が、反
応系内で液化しないような条件を選ぶことが望ましい。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、好ましくは５〜６
０秒である。
【００１６】反応器は、耐熱性とフッ化水素、塩化水素
等に対する耐食性を有する材質で作られれば良く、ステ
ンレス鋼、ハステロイ、モネル、白金などが好ましい。
また、これらの金属でライニングされた材料で作ること
もできる。
等に対する耐食性を有する材質で作られれば良く、ステ
ンレス鋼、ハステロイ、モネル、白金などが好ましい。
また、これらの金属でライニングされた材料で作ること
もできる。
【００１７】本発明の方法により処理されて反応器より
流出する１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンを含む生成物は、公知の方法で精製されて製品とな
る。精製方法は限定されないが、例えば、生成物は最初
に水または／およびアルカリ性溶液で洗浄されて塩化水
素、フッ化水素などの酸性物質が除去され、乾燥の後、
蒸留に付されて有機不純物が除かれることで行うことが
できる。
流出する１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンを含む生成物は、公知の方法で精製されて製品とな
る。精製方法は限定されないが、例えば、生成物は最初
に水または／およびアルカリ性溶液で洗浄されて塩化水
素、フッ化水素などの酸性物質が除去され、乾燥の後、
蒸留に付されて有機不純物が除かれることで行うことが
できる。
【００１８】
［調製例１］３３６ｇの特級試薬ＣｒＣｌ3・６Ｈ2Ｏを
純水に溶かして１Ｌとした。この溶液に直径５ｍｍ、表
面積３４０ｍ2の粒状γ−アルミナ２５０ｍｌを浸漬
し、一昼夜放置した。次に濾過してγ−アルミナを取り
出し、熱風循環式乾燥器中で１００℃に保ち、さらに一
昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミナを電気炉を
備えた直径５ｃｍ長さ３０ｃｍの円筒形ＳＵＳ３１６Ｌ
製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら３００℃まで
昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガス
にフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充填
されたクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポ
ットが反応管出口端に達したとことで反応器温度を４５
０℃に上げ、その状態を１時間保ち触媒の調製を行っ
た。
純水に溶かして１Ｌとした。この溶液に直径５ｍｍ、表
面積３４０ｍ2の粒状γ−アルミナ２５０ｍｌを浸漬
し、一昼夜放置した。次に濾過してγ−アルミナを取り
出し、熱風循環式乾燥器中で１００℃に保ち、さらに一
昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミナを電気炉を
備えた直径５ｃｍ長さ３０ｃｍの円筒形ＳＵＳ３１６Ｌ
製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら３００℃まで
昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガス
にフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充填
されたクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポ
ットが反応管出口端に達したとことで反応器温度を４５
０℃に上げ、その状態を１時間保ち触媒の調製を行っ
た。
【００１９】［実施例１］電気炉を備えた円筒形反応管
からなる気相反応装置（ＳＵＳ３１６Ｌ製、直径１イン
チ・長さ３０ｃｍ）に気相フッ素化触媒として調製例１
で調製した触媒を１５０ｍｌ充填した。約１３５ｍｌ／
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を４５０
℃に上げ、フッ化水素を約０．３５ｇ／分の速度で窒素
ガスに同伴させた。そのまま反応管の温度を３５０℃ま
で昇温し１時間保った。次に反応管の温度を３００℃に
下げ、窒素ガスの流量を６０ｍｌ／分としてフッ化水素
を０．１３ｇ／分の供給速度とし、１−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロパンを予め気化させて０．２
１ｇ／分の速度で反応器へ供給開始した。
からなる気相反応装置（ＳＵＳ３１６Ｌ製、直径１イン
チ・長さ３０ｃｍ）に気相フッ素化触媒として調製例１
で調製した触媒を１５０ｍｌ充填した。約１３５ｍｌ／
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を４５０
℃に上げ、フッ化水素を約０．３５ｇ／分の速度で窒素
ガスに同伴させた。そのまま反応管の温度を３５０℃ま
で昇温し１時間保った。次に反応管の温度を３００℃に
下げ、窒素ガスの流量を６０ｍｌ／分としてフッ化水素
を０．１３ｇ／分の供給速度とし、１−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロパンを予め気化させて０．２
１ｇ／分の速度で反応器へ供給開始した。
【００２０】反応開始１時間後には反応は安定したの
で、その時から１時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物１１９ｇを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表１に示す。
で、その時から１時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物１１９ｇを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】［実施例２］電気炉を備えた円筒形反応管
からなる気相反応装置（ＳＵＳ３１６Ｌ製、直径１イン
チ・長さ３０ｃｍ）に気相フッ素化触媒として調製例１
で調製した触媒を１５０ｍｌ充填した。約１３５ｍｌ／
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を４５０
℃に上げ、フッ化水素を約０．３５ｇ／分の速度で窒素
ガスに同伴させ、そのまま１時間保った。次に、窒素ガ
スの流量を６０ｍｌ／分としてフッ化水素を０．１３ｇ
／分の供給速度とし、１−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロパンを予め気化させて０．２１ｇ／分の速度
で反応器へ供給開始した。
からなる気相反応装置（ＳＵＳ３１６Ｌ製、直径１イン
チ・長さ３０ｃｍ）に気相フッ素化触媒として調製例１
で調製した触媒を１５０ｍｌ充填した。約１３５ｍｌ／
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を４５０
℃に上げ、フッ化水素を約０．３５ｇ／分の速度で窒素
ガスに同伴させ、そのまま１時間保った。次に、窒素ガ
スの流量を６０ｍｌ／分としてフッ化水素を０．１３ｇ
／分の供給速度とし、１−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロパンを予め気化させて０．２１ｇ／分の速度
で反応器へ供給開始した。
【００２３】反応開始１時間後には反応は安定したの
で、その時から１時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物１１６ｇを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表１に示す。
で、その時から１時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物１１６ｇを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表１に示す。
【００２４】
【発明の効果】本発明の１，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロプロパンの製造法は、入手の容易な１−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロパンを原料とし、連続的
に簡便な方法で１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンを製造できるので、工業的な製造法として有用で
ある。
ルオロプロパンの製造法は、入手の容易な１−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロパンを原料とし、連続的
に簡便な方法で１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンを製造できるので、工業的な製造法として有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日比野 泰雄 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】気相中においてフッ素化触媒存在下、１−
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンをフッ化水
素と反応させることを特徴とする１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンの製造法。 - 【請求項２】フッ素化触媒がクロム担持アルミナ触媒で
あることを特徴とする請求項１記載の１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8155796A JPH09268140A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
| US08/982,803 US6316681B1 (en) | 1996-03-05 | 1996-12-04 | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US09/166,838 US6198010B1 (en) | 1996-03-05 | 1998-10-06 | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8155796A JPH09268140A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268140A true JPH09268140A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=13749600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8155796A Pending JPH09268140A (ja) | 1996-03-05 | 1996-04-03 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09268140A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040335A1 (fr) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Daikin Industries, Ltd. | Procede pour produire du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP2016533328A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-10-27 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
-
1996
- 1996-04-03 JP JP8155796A patent/JPH09268140A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040335A1 (fr) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Daikin Industries, Ltd. | Procede pour produire du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP2016533328A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-10-27 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
| JP2019089803A (ja) * | 2013-09-24 | 2019-06-13 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
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