JPH09268140A - 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 - Google Patents
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法Info
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- JPH09268140A JPH09268140A JP8155796A JP8155796A JPH09268140A JP H09268140 A JPH09268140 A JP H09268140A JP 8155796 A JP8155796 A JP 8155796A JP 8155796 A JP8155796 A JP 8155796A JP H09268140 A JPH09268140 A JP H09268140A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的規模での製造に適した1,1,1,
3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 気相中においてフッ素化触媒存在下、1
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化
水素と反応させることを特徴とする1,1,1,3,3
−ペンタフルオロプロパンの製造法であり、特にフッ素
化触媒がクロム担持アルミナ触媒である1,1,1,
3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法。
3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 気相中においてフッ素化触媒存在下、1
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化
水素と反応させることを特徴とする1,1,1,3,3
−ペンタフルオロプロパンの製造法であり、特にフッ素
化触媒がクロム担持アルミナ触媒である1,1,1,
3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンフォ−ム
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な1,1,1,
3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な1,1,1,
3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
【0002】
【従来技術】1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロ
パンの製造方法としては従来、CF3−CClX−C
F2Clを接触水素化する方法(特開平6−25623
5号)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1−
プロペンをPd−Al2O3で水素化する方法(Izve
st.Akad.Nauk S.S.S.R.,Otd
el.Khim.Nauk.1960,1412−1
8;CA 55,349f)、1,2,2−トリクロ
ロペンタフルオロプロパンを水素化する方法(USP2
942036号)、1,1,1,3,3−ペンタクロ
ロプロパンを触媒の存在下液相フッ素化する方法(WO
96/01797)などが知られている。
パンの製造方法としては従来、CF3−CClX−C
F2Clを接触水素化する方法(特開平6−25623
5号)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1−
プロペンをPd−Al2O3で水素化する方法(Izve
st.Akad.Nauk S.S.S.R.,Otd
el.Khim.Nauk.1960,1412−1
8;CA 55,349f)、1,2,2−トリクロ
ロペンタフルオロプロパンを水素化する方法(USP2
942036号)、1,1,1,3,3−ペンタクロ
ロプロパンを触媒の存在下液相フッ素化する方法(WO
96/01797)などが知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】前記した特開平6−2
56235号またはUSP2942036号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる1,1,3,3,3
−ペンタフルオロ−1−プロペンを入手することが困難
であり工業的に採用するには問題がある。また、WO9
6/01797の方法は液相法であり、連続法による工
業的方法としては困難な点が多い。
56235号またはUSP2942036号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる1,1,3,3,3
−ペンタフルオロ−1−プロペンを入手することが困難
であり工業的に採用するには問題がある。また、WO9
6/01797の方法は液相法であり、連続法による工
業的方法としては困難な点が多い。
【0004】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らはか
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、1−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンをフッ化水素で液相フッ素化するにあた
って、触媒としてクロム化合物を使用することにより、
目的とする1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンを得ることができることを見出し、本発明に到達した
ものである。
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、1−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンをフッ化水素で液相フッ素化するにあた
って、触媒としてクロム化合物を使用することにより、
目的とする1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンを得ることができることを見出し、本発明に到達した
ものである。
【0005】すなわち、本発明は気相中においてフッ素
化触媒存在下、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ
プロペンをフッ化水素と反応させることを特徴とする
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法
である。
化触媒存在下、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ
プロペンをフッ化水素と反応させることを特徴とする
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法
である。
【0006】本発明に使用する1−クロロ−3,3,3
−トリフルオロプロペンは、1,1,1−トリフルオロ
プロパンを塩素化して得られた1,1,1−トリフルオ
ロ−3,3−ジクロロプロパンをアルコール性アルカリ
で脱塩化水素する方法(J.Am.Chem.So
c.,64,1942,1158.)3,3,3−トリ
フルオロプロピンに塩化水素を付加反応させる方法
(J.Chem.Soc.,1952,3490.)ま
たは3−クロロ−1,1,1−トリフルオロ−3−ヨー
ドプロパンのエタノール性KOHによる脱ヨウ化水素反
応方法(J.Chem.Soc.,1953,119
9.)等で得ることができる。
−トリフルオロプロペンは、1,1,1−トリフルオロ
プロパンを塩素化して得られた1,1,1−トリフルオ
ロ−3,3−ジクロロプロパンをアルコール性アルカリ
で脱塩化水素する方法(J.Am.Chem.So
c.,64,1942,1158.)3,3,3−トリ
フルオロプロピンに塩化水素を付加反応させる方法
(J.Chem.Soc.,1952,3490.)ま
たは3−クロロ−1,1,1−トリフルオロ−3−ヨー
ドプロパンのエタノール性KOHによる脱ヨウ化水素反
応方法(J.Chem.Soc.,1953,119
9.)等で得ることができる。
【0007】また、本出願人が出願した特願平8−59
71号において開示した気相にてフッ素化触媒存在下、
1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水
素でフッ素化する方法により得ることができる。
71号において開示した気相にてフッ素化触媒存在下、
1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水
素でフッ素化する方法により得ることができる。
【0008】本発明にかかるフッ素化触媒は、アルミニ
ウム、クロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中から
選ばれる1種または2種以上の金属の酸化物、フッ化
物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩
化物、オキシフッ化塩化物等である。複数の金属を使用
する場合、その1種をクロムとすることは好ましい。こ
れらはまた、公知の担体に担持されていてもよい。担体
としてはアルミニウムの酸化物、フッ化物、塩化物、フ
ッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オキシフ
ッ化塩化物等または活性炭などを用いることができる。
ウム、クロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中から
選ばれる1種または2種以上の金属の酸化物、フッ化
物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩
化物、オキシフッ化塩化物等である。複数の金属を使用
する場合、その1種をクロムとすることは好ましい。こ
れらはまた、公知の担体に担持されていてもよい。担体
としてはアルミニウムの酸化物、フッ化物、塩化物、フ
ッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オキシフ
ッ化塩化物等または活性炭などを用いることができる。
【0009】これらの触媒を調製する方法は限定されな
いが、担体を用いないで触媒を調製する場合、上記金属
の可溶性化合物の溶液から塩基性物質を用いて析出させ
た金属水酸化物から一旦調製された金属酸化物をフッ化
水素、塩化水素、塩素化フッ素化炭化水素などで一部ま
たは完全にハロゲンで修飾することにより得られる。ま
た、担持触媒として使用する場合、γ−アルミナなどの
アルミニウム酸化物または予めフッ化水素、塩化水素、
塩素化フッ素化炭化水素などでハロゲンで修飾されたア
ルミナにクロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中か
ら選ばれる1種または2種以上の金属の可溶性化合物を
溶解した溶液を含浸するか、スプレーすることで調製さ
れる。
いが、担体を用いないで触媒を調製する場合、上記金属
の可溶性化合物の溶液から塩基性物質を用いて析出させ
た金属水酸化物から一旦調製された金属酸化物をフッ化
水素、塩化水素、塩素化フッ素化炭化水素などで一部ま
たは完全にハロゲンで修飾することにより得られる。ま
た、担持触媒として使用する場合、γ−アルミナなどの
アルミニウム酸化物または予めフッ化水素、塩化水素、
塩素化フッ素化炭化水素などでハロゲンで修飾されたア
ルミナにクロム、マンガン、ニッケル、コバルトの中か
ら選ばれる1種または2種以上の金属の可溶性化合物を
溶解した溶液を含浸するか、スプレーすることで調製さ
れる。
【0010】金属担持量は0.1〜20wt%、好まし
くは1〜10wt%が適当である。本発明にかかる触媒
においては、副成分としてMg、Ca等のアルカリ土類
元素およびLa、Ce等のランタノイド系元素などを添
加することもできる。これらは、担体または担持金属で
あるオキシハロゲン化物の再結晶化を抑制し活性を維持
させるために添加される。担持金属に対する副成分元素
の重量比としては、50:50〜99.9:0.1、好
ましくは70:30〜99:1が適当である。
くは1〜10wt%が適当である。本発明にかかる触媒
においては、副成分としてMg、Ca等のアルカリ土類
元素およびLa、Ce等のランタノイド系元素などを添
加することもできる。これらは、担体または担持金属で
あるオキシハロゲン化物の再結晶化を抑制し活性を維持
させるために添加される。担持金属に対する副成分元素
の重量比としては、50:50〜99.9:0.1、好
ましくは70:30〜99:1が適当である。
【0011】可溶性化合物としては、水、エタノール、
アセトンなどの溶媒に溶解する該当金属の硝酸塩、塩化
物、酸化物などが挙げられる。具体的には、硝酸クロ
ム、三塩化クロム、三酸化クロム、重クロム酸カリウ
ム、硝酸マンガン、塩化マンガン、二酸化マンガン、硝
酸ニッケル、塩化ニッケル、硝酸コバルト、塩化コバル
トなどを用いることができる。
アセトンなどの溶媒に溶解する該当金属の硝酸塩、塩化
物、酸化物などが挙げられる。具体的には、硝酸クロ
ム、三塩化クロム、三酸化クロム、重クロム酸カリウ
ム、硝酸マンガン、塩化マンガン、二酸化マンガン、硝
酸ニッケル、塩化ニッケル、硝酸コバルト、塩化コバル
トなどを用いることができる。
【0012】何れの方法で調整した触媒も、使用の前に
所定の反応温度以上の温度で予めフッ化水素、フッ素化
またはフッ素化塩素化炭化水素などのフッ素化剤で処理
し、反応中の触媒の組成変化を防止することが有効であ
る。また、反応中に酸素、塩素、フッ素化または塩素化
炭化水素などを反応器中に供給することは触媒寿命の延
長、反応率、反応収率の向上に有効である。
所定の反応温度以上の温度で予めフッ化水素、フッ素化
またはフッ素化塩素化炭化水素などのフッ素化剤で処理
し、反応中の触媒の組成変化を防止することが有効であ
る。また、反応中に酸素、塩素、フッ素化または塩素化
炭化水素などを反応器中に供給することは触媒寿命の延
長、反応率、反応収率の向上に有効である。
【0013】反応温度は200〜500℃、好ましくは
300〜450℃であり、反応温度が低ければ反応は遅
く実用的ではない。反応温度を高くすれば触媒寿命が短
くなり、反応は速く進行するがテトラフルオロプロペン
などのオレフィンが生成し1,1,1,3,3−ペンタ
フルオロプロパンの選択率が低下するので好ましくな
い。
300〜450℃であり、反応温度が低ければ反応は遅
く実用的ではない。反応温度を高くすれば触媒寿命が短
くなり、反応は速く進行するがテトラフルオロプロペン
などのオレフィンが生成し1,1,1,3,3−ペンタ
フルオロプロパンの選択率が低下するので好ましくな
い。
【0014】本発明の方法において、反応領域へ供給す
る1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン/フ
ッ化水素のモル比は反応温度により変わりうるが、1/
2〜1/20、好ましくは1/3〜1/10である。フ
ッ化水素が過剰であると、有機物処理量の減少ならびに
反応系から排出された未反応フッ化水素と生成物との混
合物の分離に支障をきたし、フッ化水素が少ないと反応
率が低下して、目的生成物の収率が低下する。しかし、
通常生成物に伴われる低フッ素化物、未反応物またはフ
ッ化水素は生成物と分離されリサイクルされるのでフッ
化水素の過大または過小は、大規模な製造では致命的で
はない。
る1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン/フ
ッ化水素のモル比は反応温度により変わりうるが、1/
2〜1/20、好ましくは1/3〜1/10である。フ
ッ化水素が過剰であると、有機物処理量の減少ならびに
反応系から排出された未反応フッ化水素と生成物との混
合物の分離に支障をきたし、フッ化水素が少ないと反応
率が低下して、目的生成物の収率が低下する。しかし、
通常生成物に伴われる低フッ素化物、未反応物またはフ
ッ化水素は生成物と分離されリサイクルされるのでフッ
化水素の過大または過小は、大規模な製造では致命的で
はない。
【0015】反応圧力は特に限定されないが、装置の面
から1〜10kg/cm2で行うのが好ましい。系内に
存在する原料有機物、中間物質およびフッ化水素が、反
応系内で液化しないような条件を選ぶことが望ましい。
接触時間は、通常0.1〜300秒、好ましくは5〜6
0秒である。
から1〜10kg/cm2で行うのが好ましい。系内に
存在する原料有機物、中間物質およびフッ化水素が、反
応系内で液化しないような条件を選ぶことが望ましい。
接触時間は、通常0.1〜300秒、好ましくは5〜6
0秒である。
【0016】反応器は、耐熱性とフッ化水素、塩化水素
等に対する耐食性を有する材質で作られれば良く、ステ
ンレス鋼、ハステロイ、モネル、白金などが好ましい。
また、これらの金属でライニングされた材料で作ること
もできる。
等に対する耐食性を有する材質で作られれば良く、ステ
ンレス鋼、ハステロイ、モネル、白金などが好ましい。
また、これらの金属でライニングされた材料で作ること
もできる。
【0017】本発明の方法により処理されて反応器より
流出する1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペ
ンを含む生成物は、公知の方法で精製されて製品とな
る。精製方法は限定されないが、例えば、生成物は最初
に水または/およびアルカリ性溶液で洗浄されて塩化水
素、フッ化水素などの酸性物質が除去され、乾燥の後、
蒸留に付されて有機不純物が除かれることで行うことが
できる。
流出する1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペ
ンを含む生成物は、公知の方法で精製されて製品とな
る。精製方法は限定されないが、例えば、生成物は最初
に水または/およびアルカリ性溶液で洗浄されて塩化水
素、フッ化水素などの酸性物質が除去され、乾燥の後、
蒸留に付されて有機不純物が除かれることで行うことが
できる。
【0018】
[調製例1]336gの特級試薬CrCl3・6H2Oを
純水に溶かして1Lとした。この溶液に直径5mm、表
面積340m2の粒状γ−アルミナ250mlを浸漬
し、一昼夜放置した。次に濾過してγ−アルミナを取り
出し、熱風循環式乾燥器中で100℃に保ち、さらに一
昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミナを電気炉を
備えた直径5cm長さ30cmの円筒形SUS316L
製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら300℃まで
昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガス
にフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充填
されたクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポ
ットが反応管出口端に達したとことで反応器温度を45
0℃に上げ、その状態を1時間保ち触媒の調製を行っ
た。
純水に溶かして1Lとした。この溶液に直径5mm、表
面積340m2の粒状γ−アルミナ250mlを浸漬
し、一昼夜放置した。次に濾過してγ−アルミナを取り
出し、熱風循環式乾燥器中で100℃に保ち、さらに一
昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミナを電気炉を
備えた直径5cm長さ30cmの円筒形SUS316L
製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら300℃まで
昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガス
にフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充填
されたクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポ
ットが反応管出口端に達したとことで反応器温度を45
0℃に上げ、その状態を1時間保ち触媒の調製を行っ
た。
【0019】[実施例1]電気炉を備えた円筒形反応管
からなる気相反応装置(SUS316L製、直径1イン
チ・長さ30cm)に気相フッ素化触媒として調製例1
で調製した触媒を150ml充填した。約135ml/
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を450
℃に上げ、フッ化水素を約0.35g/分の速度で窒素
ガスに同伴させた。そのまま反応管の温度を350℃ま
で昇温し1時間保った。次に反応管の温度を300℃に
下げ、窒素ガスの流量を60ml/分としてフッ化水素
を0.13g/分の供給速度とし、1−クロロ−3,
3,3−トリフルオロプロパンを予め気化させて0.2
1g/分の速度で反応器へ供給開始した。
からなる気相反応装置(SUS316L製、直径1イン
チ・長さ30cm)に気相フッ素化触媒として調製例1
で調製した触媒を150ml充填した。約135ml/
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を450
℃に上げ、フッ化水素を約0.35g/分の速度で窒素
ガスに同伴させた。そのまま反応管の温度を350℃ま
で昇温し1時間保った。次に反応管の温度を300℃に
下げ、窒素ガスの流量を60ml/分としてフッ化水素
を0.13g/分の供給速度とし、1−クロロ−3,
3,3−トリフルオロプロパンを予め気化させて0.2
1g/分の速度で反応器へ供給開始した。
【0020】反応開始1時間後には反応は安定したの
で、その時から1時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物119gを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表1に示す。
で、その時から1時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物119gを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表1に示す。
【0021】
【表1】
【0022】[実施例2]電気炉を備えた円筒形反応管
からなる気相反応装置(SUS316L製、直径1イン
チ・長さ30cm)に気相フッ素化触媒として調製例1
で調製した触媒を150ml充填した。約135ml/
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を450
℃に上げ、フッ化水素を約0.35g/分の速度で窒素
ガスに同伴させ、そのまま1時間保った。次に、窒素ガ
スの流量を60ml/分としてフッ化水素を0.13g
/分の供給速度とし、1−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロパンを予め気化させて0.21g/分の速度
で反応器へ供給開始した。
からなる気相反応装置(SUS316L製、直径1イン
チ・長さ30cm)に気相フッ素化触媒として調製例1
で調製した触媒を150ml充填した。約135ml/
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を450
℃に上げ、フッ化水素を約0.35g/分の速度で窒素
ガスに同伴させ、そのまま1時間保った。次に、窒素ガ
スの流量を60ml/分としてフッ化水素を0.13g
/分の供給速度とし、1−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロパンを予め気化させて0.21g/分の速度
で反応器へ供給開始した。
【0023】反応開始1時間後には反応は安定したの
で、その時から1時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物116gを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表1に示す。
で、その時から1時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで有機物116gを捕集
した。得られた有機物をガスクロマトグラフィーで分析
した結果を表1に示す。
【0024】
【発明の効果】本発明の1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロプロパンの製造法は、入手の容易な1−クロロ−
3,3,3−トリフルオロプロパンを原料とし、連続的
に簡便な方法で1,1,1,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンを製造できるので、工業的な製造法として有用で
ある。
ルオロプロパンの製造法は、入手の容易な1−クロロ−
3,3,3−トリフルオロプロパンを原料とし、連続的
に簡便な方法で1,1,1,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンを製造できるので、工業的な製造法として有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日比野 泰雄 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】気相中においてフッ素化触媒存在下、1−
クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水
素と反応させることを特徴とする1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンの製造法。 - 【請求項2】フッ素化触媒がクロム担持アルミナ触媒で
あることを特徴とする請求項1記載の1,1,1,3,
3−ペンタフルオロプロパンの製造法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8155796A JPH09268140A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
US08/982,803 US6316681B1 (en) | 1996-03-05 | 1996-12-04 | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US09/166,838 US6198010B1 (en) | 1996-03-05 | 1998-10-06 | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8155796A JPH09268140A (ja) | 1996-04-03 | 1996-04-03 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09268140A true JPH09268140A (ja) | 1997-10-14 |
Family
ID=13749600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8155796A Pending JPH09268140A (ja) | 1996-03-05 | 1996-04-03 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09268140A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998040335A1 (fr) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Daikin Industries, Ltd. | Procede pour produire du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
JP2016533328A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-10-27 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
-
1996
- 1996-04-03 JP JP8155796A patent/JPH09268140A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998040335A1 (fr) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Daikin Industries, Ltd. | Procede pour produire du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
JP2016533328A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-10-27 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
JP2019089803A (ja) * | 2013-09-24 | 2019-06-13 | アルケマ フランス | 気相でのフッ素化方法 |
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