JPH09255948A - 新しいホール輸送材料を備えた有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents
新しいホール輸送材料を備えた有機エレクトロルミネセンスデバイスInfo
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- JPH09255948A JPH09255948A JP9084433A JP8443397A JPH09255948A JP H09255948 A JPH09255948 A JP H09255948A JP 9084433 A JP9084433 A JP 9084433A JP 8443397 A JP8443397 A JP 8443397A JP H09255948 A JPH09255948 A JP H09255948A
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
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-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い熱的安定性を有する、新しいホール輸送
材料を備えた有機ＥＬデバイスを提供する。 【構成】 順次積層されたカソード（１６）、電子輸送
層（１５）、発光層（１４）、ホール輸送層（１３）お
よびアノード（１２）を具備する有機ＥＬデバイス（１
０）が提供され、前記ホール輸送層（１３）は、一般式 【化１】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立して、水素原子、炭素原子が１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、または炭素原
子が６ないし１５のアリール基、融解芳香族基、アルコ
キシ基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、または
アリールアミン基を表す）で表される物質を含んでい
る。
材料を備えた有機ＥＬデバイスを提供する。 【構成】 順次積層されたカソード（１６）、電子輸送
層（１５）、発光層（１４）、ホール輸送層（１３）お
よびアノード（１２）を具備する有機ＥＬデバイス（１
０）が提供され、前記ホール輸送層（１３）は、一般式 【化１】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立して、水素原子、炭素原子が１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、または炭素原
子が６ないし１５のアリール基、融解芳香族基、アルコ
キシ基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、または
アリールアミン基を表す）で表される物質を含んでい
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネセンスデバイスに関し、より特定的には、新しいホー
ル輸送材料を備えたデバイスに関する。
ネセンスデバイスに関し、より特定的には、新しいホー
ル輸送材料を備えたデバイスに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネセンス（ｅｌｅｃ
ｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ：ＥＬ）デバイスは一般
に透明および金属電極の間にはさまれた有機分子の３つ
の層で構成され、その３つの層は電子輸送層（ｅｌｅｃ
ｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）、
放射または発光層（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｌａｙｅｒ）お
よびホール輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎ
ｇ ｌａｙｅｒ）を含んでいる。有機ＥＬデバイスは低
い駆動電圧とフルカラー平面発光ディスプレイへの応用
の可能性により魅力的である。かなりの寿命が従来技術
で達成されているけれども（１９８８年１月１９日に発
行され「有機ルミネセンス媒体を備えたエレクトロルミ
ネセンスデバイス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅ
ｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ ｗｉｔｈ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｕ
ｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｍｅｄｉｕｍ）」と題された米国
特許第４，７２０，４３２号を参照）、更なる改良が高
輝度が要求される応用に対して必要とされる。一般に、
有機ＥＬデバイスのホール輸送領域で使用されるホール
輸送材料（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍａ
ｔｅｒｉａｌｓ）は、物理的な凝集あるいは再結晶によ
って熱的な劣化を受けやすい最も弱い部分である。
ｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ：ＥＬ）デバイスは一般
に透明および金属電極の間にはさまれた有機分子の３つ
の層で構成され、その３つの層は電子輸送層（ｅｌｅｃ
ｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）、
放射または発光層（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｌａｙｅｒ）お
よびホール輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎ
ｇ ｌａｙｅｒ）を含んでいる。有機ＥＬデバイスは低
い駆動電圧とフルカラー平面発光ディスプレイへの応用
の可能性により魅力的である。かなりの寿命が従来技術
で達成されているけれども（１９８８年１月１９日に発
行され「有機ルミネセンス媒体を備えたエレクトロルミ
ネセンスデバイス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅ
ｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ ｗｉｔｈ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｕ
ｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｍｅｄｉｕｍ）」と題された米国
特許第４，７２０，４３２号を参照）、更なる改良が高
輝度が要求される応用に対して必要とされる。一般に、
有機ＥＬデバイスのホール輸送領域で使用されるホール
輸送材料（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍａ
ｔｅｒｉａｌｓ）は、物理的な凝集あるいは再結晶によ
って熱的な劣化を受けやすい最も弱い部分である。
【０００３】有機ＥＬデバイスにおけるホール輸送材料
の熱的な劣化の問題に取り組むために、いくつかの機構
（ｓｃｈｅｍｅｓ）が提案されている。１つは二重層ホ
ール輸送配置（ｄｏｕｂｌｅ−ｌａｙｅｒ ｈｏｌｅ
ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏ
ｎ：１９９３年１０月２６日に発行され「有機エレクト
ロルミネセンスエレメント（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃ
ｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｅｌｅｍｅｎｔ）」と
題された米国特許第５，２５６，９４５号を参照）であ
り、１つは高いガラス転移温度の材料の使用（１９９１
年１０月２９日に発行され「有機エレクトロルミネセン
ス媒体を備えたエレクトロルミネセンスデバイス（Ｅｌ
ｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ ｗ
ｉｔｈＯｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ Ｍｅｄｉｕｍ）」と題された米国特許第５，
０６１，５６９号を参照）である。
の熱的な劣化の問題に取り組むために、いくつかの機構
（ｓｃｈｅｍｅｓ）が提案されている。１つは二重層ホ
ール輸送配置（ｄｏｕｂｌｅ−ｌａｙｅｒ ｈｏｌｅ
ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏ
ｎ：１９９３年１０月２６日に発行され「有機エレクト
ロルミネセンスエレメント（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃ
ｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｅｌｅｍｅｎｔ）」と
題された米国特許第５，２５６，９４５号を参照）であ
り、１つは高いガラス転移温度の材料の使用（１９９１
年１０月２９日に発行され「有機エレクトロルミネセン
ス媒体を備えたエレクトロルミネセンスデバイス（Ｅｌ
ｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ ｗ
ｉｔｈＯｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ Ｍｅｄｉｕｍ）」と題された米国特許第５，
０６１，５６９号を参照）である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
熱的安定性を有する、新しいホール輸送材料を備えた有
機ＥＬデバイスを提供することである。
熱的安定性を有する、新しいホール輸送材料を備えた有
機ＥＬデバイスを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】有機ＥＬデバイスは順次
積層されたカソード、電子輸送層、放射または発光層、
ホール輸送層およびアノードを具備し、前記ホール輸送
層は、一般式
積層されたカソード、電子輸送層、放射または発光層、
ホール輸送層およびアノードを具備し、前記ホール輸送
層は、一般式
【化１９】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立して、水素原子、炭素原子が１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、または炭素原
子が６ないし１５のアリール基、融解芳香族基、アルコ
キシ基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、または
アリールアミン基を表す）で表される物質で作られる。
れ独立して、水素原子、炭素原子が１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、または炭素原
子が６ないし１５のアリール基、融解芳香族基、アルコ
キシ基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、または
アリールアミン基を表す）で表される物質で作られる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は、一般に、透明および金
属電極の間にはさまれた有機分子の薄い層からなる有機
発光デバイスに向けられたものである。
属電極の間にはさまれた有機分子の薄い層からなる有機
発光デバイスに向けられたものである。
【０００７】図１は単純化された断面図で、有機発光デ
バイス（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃ
ｅ：ＬＥＤ）１０の一実施形態を描いてある。有機ＬＥ
Ｄ１０は、この特定の実施形態においては比較的平坦な
上部面を有するガラスまたはプラスチックのプレートで
ある、透明な（ｔｒａｎｓｐａｒｅｎｔ）基板１１を含
んでいる。透明な導電層１２が比較的均一な電気的コン
タクトを形成するように基板１１の平坦な表面上にデポ
ジットされる。有機ホール輸送材料で作られたホール輸
送層１３が、導電層１２の表面にデポジットされる。ゲ
スト蛍光ドーパント（ｇｕｅｓｔ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅ
ｎｔ ｄｏｐａｎｔ）を含んでいるホスト発光材料（ｈ
ｏｓｔ ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｍａｔｅｒｉａｌ）で作ら
れた発光有機層（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｏｒｇａｎｉｃ
ｌａｙｅｒ）１４が層１３の表面上にデポジットされ
る。それから、電子輸送材料から作られた電子輸送層１
５が層１４の表面上にデポジットされそして第２の導電
層１６が第２の電気的コンタクトを形成するために層１
５の上部面にデポジットされる。
バイス（ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃ
ｅ：ＬＥＤ）１０の一実施形態を描いてある。有機ＬＥ
Ｄ１０は、この特定の実施形態においては比較的平坦な
上部面を有するガラスまたはプラスチックのプレートで
ある、透明な（ｔｒａｎｓｐａｒｅｎｔ）基板１１を含
んでいる。透明な導電層１２が比較的均一な電気的コン
タクトを形成するように基板１１の平坦な表面上にデポ
ジットされる。有機ホール輸送材料で作られたホール輸
送層１３が、導電層１２の表面にデポジットされる。ゲ
スト蛍光ドーパント（ｇｕｅｓｔ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅ
ｎｔ ｄｏｐａｎｔ）を含んでいるホスト発光材料（ｈ
ｏｓｔ ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｍａｔｅｒｉａｌ）で作ら
れた発光有機層（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｏｒｇａｎｉｃ
ｌａｙｅｒ）１４が層１３の表面上にデポジットされ
る。それから、電子輸送材料から作られた電子輸送層１
５が層１４の表面上にデポジットされそして第２の導電
層１６が第２の電気的コンタクトを形成するために層１
５の上部面にデポジットされる。
【０００８】この実施形態において、導電層１６は少な
くとも１つの金属が４．０ｅＶより小さい仕事関数を有
する広範囲の金属または合金の内の任意のものから形成
される。導電層１６の材料の適切な選択によって、層１
５および１６を作っている材料の仕事関数は必要とされ
る動作電圧を引き下げかつ有機ＬＥＤ１０の効率を改善
するために十分に適合させることができる。仕事関数の
適合における付加的な情報は、同じ譲受人に譲渡され
た、１９９４年９月１２日に出願の「改良された効率を
備えた有機ＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ ＬＥＤ ｗｉｔｈ
Ｉｍｐｒｏｖｅｄ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）」と題さ
れた同時係属の米国特許出願シリアルナンバー０８／３
０４，４５４、に開示されている。
くとも１つの金属が４．０ｅＶより小さい仕事関数を有
する広範囲の金属または合金の内の任意のものから形成
される。導電層１６の材料の適切な選択によって、層１
５および１６を作っている材料の仕事関数は必要とされ
る動作電圧を引き下げかつ有機ＬＥＤ１０の効率を改善
するために十分に適合させることができる。仕事関数の
適合における付加的な情報は、同じ譲受人に譲渡され
た、１９９４年９月１２日に出願の「改良された効率を
備えた有機ＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ ＬＥＤ ｗｉｔｈ
Ｉｍｐｒｏｖｅｄ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）」と題さ
れた同時係属の米国特許出願シリアルナンバー０８／３
０４，４５４、に開示されている。
【０００９】この実施形態において、導電層１２はｐ型
のコンタクトであり、かつ導電層１６はｎ型のコンタク
トである。電圧源１７の負の端子が導電層１６に接続さ
れかつ正の端子が導電層１２に接続される。電圧が電圧
源１７によって層１２および１６の間に印加されたと
き、ｎ型コンタクト（層１６）から注入された電子は有
機層１５を通って有機層１４（放射または発光層）に輸
送されかつｐ型コンタクト（層１２）から注入されたホ
ールは有機層１３を通って有機層１４（発光層）に輸送
され、該有機層１４で電子とホールの再結合により光子
（ｐｈｏｔｏｎ）が放射される。
のコンタクトであり、かつ導電層１６はｎ型のコンタク
トである。電圧源１７の負の端子が導電層１６に接続さ
れかつ正の端子が導電層１２に接続される。電圧が電圧
源１７によって層１２および１６の間に印加されたと
き、ｎ型コンタクト（層１６）から注入された電子は有
機層１５を通って有機層１４（放射または発光層）に輸
送されかつｐ型コンタクト（層１２）から注入されたホ
ールは有機層１３を通って有機層１４（発光層）に輸送
され、該有機層１４で電子とホールの再結合により光子
（ｐｈｏｔｏｎ）が放射される。
【００１０】第三芳香族アミン（ｔｅｒｔｉａｒｙ ａ
ｒｏｍａｔｉｃ ａｍｉｎｅｓ）で作られたホール輸送
材料は有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて最
も熱的に安定でない材料であることが従来技術で認めら
れている。特に、有機ＥＬデバイスが高い電流密度で駆
動されたとき、ホール輸送層におけるホール輸送材料は
アイランド（ｉｓｌａｎｄｓ）、ドメイン（ｄｏｍａｉ
ｎｓ）およびピンホール（ｐｉｎｈｏｌｅｓ）を形成す
るよう凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｅ）または再配合する
（ｒｅｏｒｇａｎｉｚｅ）傾向にある。ホール輸送材料
の膜（ｆｉｌｍ）の均一性（ｕｎｉｆｏｒｍｉｔｙ）お
よび均質性（ｈｏｍｏｇｅｎｅｉｔｙ）の変化は、始め
にデバイスの輝度の徐々なる劣化を引き起こし、そして
ついにはデバイスの障害を引き起こす。
ｒｏｍａｔｉｃ ａｍｉｎｅｓ）で作られたホール輸送
材料は有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて最
も熱的に安定でない材料であることが従来技術で認めら
れている。特に、有機ＥＬデバイスが高い電流密度で駆
動されたとき、ホール輸送層におけるホール輸送材料は
アイランド（ｉｓｌａｎｄｓ）、ドメイン（ｄｏｍａｉ
ｎｓ）およびピンホール（ｐｉｎｈｏｌｅｓ）を形成す
るよう凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｅ）または再配合する
（ｒｅｏｒｇａｎｉｚｅ）傾向にある。ホール輸送材料
の膜（ｆｉｌｍ）の均一性（ｕｎｉｆｏｒｍｉｔｙ）お
よび均質性（ｈｏｍｏｇｅｎｅｉｔｙ）の変化は、始め
にデバイスの輝度の徐々なる劣化を引き起こし、そして
ついにはデバイスの障害を引き起こす。
【００１１】一般に、材料のガラス転移温度（Ｔｇ）は
結果として生じるアモルファス膜の熱的安定性の指標で
ある。より高いガラス転移温度はアモルファス膜のより
高い熱的安定性を提供する。大きな分子量およびスタッ
キングへの強い立体障害（ｓｔｅｒｉｃ ｈｉｎｄｒａ
ｎｃｅ）は、有機材料のガラス転移温度を決定する主要
な因子のうちの２つである。
結果として生じるアモルファス膜の熱的安定性の指標で
ある。より高いガラス転移温度はアモルファス膜のより
高い熱的安定性を提供する。大きな分子量およびスタッ
キングへの強い立体障害（ｓｔｅｒｉｃ ｈｉｎｄｒａ
ｎｃｅ）は、有機材料のガラス転移温度を決定する主要
な因子のうちの２つである。
【００１２】有機ＥＬデバイスの信頼性を改善する努力
において、シロタ（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．：ジャー
ナル・フィジクス・ケミストリ，１９９３，９７，６２
４０およびその中に示された参考文献を参照）とアダチ
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ：アプライド・フィジ
クス・レター，１９９５，６６（２０），２６７９）は
高いＴｇを備えたいくつかの対称球状（ｓｙｍｍｅｔｒ
ｉｃ ｇｌｏｂｕｌａｒ）第三芳香族アミンを設計しか
つ準備し、有機ＥＬデバイスのアプリケーションのため
の均質なアモルファス膜をもたらしている。従来技術に
おいて、一般式
において、シロタ（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．：ジャー
ナル・フィジクス・ケミストリ，１９９３，９７，６２
４０およびその中に示された参考文献を参照）とアダチ
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ：アプライド・フィジ
クス・レター，１９９５，６６（２０），２６７９）は
高いＴｇを備えたいくつかの対称球状（ｓｙｍｍｅｔｒ
ｉｃ ｇｌｏｂｕｌａｒ）第三芳香族アミンを設計しか
つ準備し、有機ＥＬデバイスのアプリケーションのため
の均質なアモルファス膜をもたらしている。従来技術に
おいて、一般式
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】 で表される化合物は７５℃以上のＴｇを備えるいくつか
の有機ホール輸送材料であり、かつ有機ＥＬデバイスに
用いられるとき優れた寿命を与える。
の有機ホール輸送材料であり、かつ有機ＥＬデバイスに
用いられるとき優れた寿命を与える。
【００１３】本発明の目的は、有機発光ダイオードにお
ける使用のための高いガラス転移温度を有する新しい種
類の芳香族アミンを提供することである。
ける使用のための高いガラス転移温度を有する新しい種
類の芳香族アミンを提供することである。
【００１４】本発明によれば、ＬＥＤ１０で図示される
ような有機ＥＬデバイスは、順次積層されたカソード、
電子輸送層、発光層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅ
ｒ）、ホール輸送層およびアノードを具備し、前記ホー
ル輸送層は、一般式
ような有機ＥＬデバイスは、順次積層されたカソード、
電子輸送層、発光層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅ
ｒ）、ホール輸送層およびアノードを具備し、前記ホー
ル輸送層は、一般式
【化２４】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立に、水素原子（ｈｙｄｒｏｇｅｎ ａｔｏｍ）、
炭素原子が１ないし６のアルキル基（ａｌｋｙｌ ｇｒ
ｏｕｐ）、ハロゲン基（ｈａｌｏｇｅｎ ｇｒｏｕ
ｐ）、シアノ基（ｃｙａｎｏ ｇｒｏｕｐ）、ニトロ基
（ｎｉｔｒｏ ｇｒｏｕｐ）、または炭素原子が６ない
し１５のアリール基（ａｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、融解芳
香族基（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ ｇｒｏｕ
ｐ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ ｇｒｏｕｐ）、ア
ルキルアミン基（ａｌｋｙｌａｍｉｎｅ ｇｒｏｕ
ｐ）、アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ ｇｒｏｕ
ｐ）、またはアリールアミン基（ａｒｙｌａｍｉｎｅ
ｇｒｏｕｐ）を表す）で表される中央のビナフチル基
（ｃｅｎｔｒａｌ ｂｉｎａｐｈｔｈｙｌ ｇｒｏｕ
ｐ）を備えた物質で作られる。
れ独立に、水素原子（ｈｙｄｒｏｇｅｎ ａｔｏｍ）、
炭素原子が１ないし６のアルキル基（ａｌｋｙｌ ｇｒ
ｏｕｐ）、ハロゲン基（ｈａｌｏｇｅｎ ｇｒｏｕ
ｐ）、シアノ基（ｃｙａｎｏ ｇｒｏｕｐ）、ニトロ基
（ｎｉｔｒｏ ｇｒｏｕｐ）、または炭素原子が６ない
し１５のアリール基（ａｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）、融解芳
香族基（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ ｇｒｏｕ
ｐ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ ｇｒｏｕｐ）、ア
ルキルアミン基（ａｌｋｙｌａｍｉｎｅ ｇｒｏｕ
ｐ）、アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ ｇｒｏｕ
ｐ）、またはアリールアミン基（ａｒｙｌａｍｉｎｅ
ｇｒｏｕｐ）を表す）で表される中央のビナフチル基
（ｃｅｎｔｒａｌ ｂｉｎａｐｈｔｈｙｌ ｇｒｏｕ
ｐ）を備えた物質で作られる。
【００１５】この特定の実施形態において、有機ＥＬデ
バイス１０のホール輸送層で用いられるホール輸送材料
は７５℃以上のガラス転移温度を有することが望まし
い。しかしながら、９０℃より大きなガラス転移温度を
有するホール輸送材料が長い耐久性のある有機ＥＬデバ
イスを達成するために用いられることが好ましい。
バイス１０のホール輸送層で用いられるホール輸送材料
は７５℃以上のガラス転移温度を有することが望まし
い。しかしながら、９０℃より大きなガラス転移温度を
有するホール輸送材料が長い耐久性のある有機ＥＬデバ
イスを達成するために用いられることが好ましい。
【００１６】以下の式
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】 で表されるものは本発明の必要条件を満足する芳香族第
三アミン（ａｒｏｍａｔｉｃ ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｍ
ｉｎｅｓ）の例の一部のリストである。
三アミン（ａｒｏｍａｔｉｃ ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｍ
ｉｎｅｓ）の例の一部のリストである。
【００１７】１つの代替実施形態においては、ＬＥＤ１
０のホール輸送層はホール輸送材料の２つの層で構成さ
れ、該ホール輸送材料の少なくとも１つの層は本発明に
従って、一般式
０のホール輸送層はホール輸送材料の２つの層で構成さ
れ、該ホール輸送材料の少なくとも１つの層は本発明に
従って、一般式
【化３６】 で表される物質から選択される。
【００１８】他の代替実施形態においては、ＬＥＤ１０
のホール輸送層は混合したホール輸送材料の層で構成さ
れ、該ホール輸送材料の少なくとも１つは本発明に従っ
て、一般式
のホール輸送層は混合したホール輸送材料の層で構成さ
れ、該ホール輸送材料の少なくとも１つは本発明に従っ
て、一般式
【化３７】 で表される物質から選択される。
【００１９】この実施形態において、ＬＥＤ１０の電子
輸送層１５は、式
輸送層１５は、式
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】 で表される電子輸送材料から選択されることが好ましい
が、これらに制限されるものではない。
が、これらに制限されるものではない。
【００２０】
【発明の効果】実施例の有機ＥＬデバイスで用いられた
ホール輸送材料は一般に剛性のある（ｒｉｇｉｄ）中央
のビナフチル基のために高いガラス転移温度を有してい
る。より高いガラス転移温度は一般にアモルファス膜の
より高い熱的安定性を与えるので、本発明に従った有機
ＥＬデバイスは通常の有機ＥＬデバイスより高電流密度
駆動条件下でより良い信頼性を提供する。
ホール輸送材料は一般に剛性のある（ｒｉｇｉｄ）中央
のビナフチル基のために高いガラス転移温度を有してい
る。より高いガラス転移温度は一般にアモルファス膜の
より高い熱的安定性を与えるので、本発明に従った有機
ＥＬデバイスは通常の有機ＥＬデバイスより高電流密度
駆動条件下でより良い信頼性を提供する。
【００２１】本発明の特定の実施形態を示しかつ記述し
てきたけれども、更なる変更と改良が当業者によりなさ
れるであろう。本発明は示されている特別な形態に制限
されるものではなく、特許請求の範囲には本発明の精神
と範囲から逸脱しない全ての変更を含ませるつもりであ
る。
てきたけれども、更なる変更と改良が当業者によりなさ
れるであろう。本発明は示されている特別な形態に制限
されるものではなく、特許請求の範囲には本発明の精神
と範囲から逸脱しない全ての変更を含ませるつもりであ
る。
【図１】本発明に係わる発光ダイオードの単純化された
断面図である。
断面図である。
１０ 有機発光デバイス １１ 基板 １２ 導電層 １３ ホール輸送層 １４ 発光層 １５ 電子輸送層 １６ 導電層 １７ 電圧源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランキー・ソウ アメリカ合衆国アリゾナ州85284、テンプ、 ウエスト・キャル・ド・キャバロス 195 (72)発明者 シン・チャン・リー アメリカ合衆国カリフォルニア州91302、 カラバサス、パーク・エンセナダ 23246
Claims (4)
- 【請求項１】 順次積層されたカソード（１６）、電子
輸送層（１５）、放射層（１４）、ホール輸送層（１
３）およびアノード（１２）を具備する有機エレクトロ
ルミネセンス（ＥＬ）デバイスであって、前記ホール輸
送層が、一般式 【化１】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立して、水素原子、炭素原子が１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、または炭素原
子が６ないし１５のアリール基、融解芳香族基、アルコ
キシ基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、または
アリールアミン基を表す）で表される材料を含むことを
特徴とする有機ＥＬデバイス。 - 【請求項２】 順次積層されたカソード（１６）、電子
輸送層（１５）、放射層（１４）、ホール輸送層（１
３）およびアノード（１２）を具備する有機エレクトロ
ルミネセンス（ＥＬ）デバイスであって、前記ホール輸
送層（１３）が、式 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 で表される材料から選択されるホール輸送材料を含むこ
とを特徴とする有機ＥＬデバイス。 - 【請求項３】 順次積層されたカソード（１６）、電子
輸送層（１５）、放射層（１４）、ホール輸送層（１
３）およびアノード（１２）を具備する有機エレクトロ
ルミネセンス（ＥＬ）デバイスであって、前記ホール輸
送層（１３）が、一般式 【化１３】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立して、水素原子、炭素原子が１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、または炭素原
子が６ないし１５のアリール基、融解芳香族基、アルコ
キシ基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、または
アリールアミン基を表す）で表される物質を含み、そし
て前記電子輸送層（１５）が、式 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 で表される材料のうちの一つで構成されていることを特
徴とする有機ＥＬデバイス。 - 【請求項４】 順次積層されたカソード（１６）、電子
輸送層（１５）、放射層（１４）、ホール輸送層（１
３）およびアノード（１２）を具備する有機エレクトロ
ルミネセンス（ＥＬ）デバイスであって、前記ホール輸
送層（１３）が混合されたホール輸送材料の層を含み、
該ホール輸送材料の少なくとも１つが、一般式 【化１８】 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はそれぞ
れ独立して、水素原子、炭素原子が１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、または炭素原
子が６ないし１５のアリール基、融解芳香族基、アルコ
キシ基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、または
アリールアミン基を表す）で表される物質から選択され
ることを特徴とする有機ＥＬデバイス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61683396A | 1996-03-19 | 1996-03-19 | |
| US08/616,833 | 1996-03-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255948A true JPH09255948A (ja) | 1997-09-30 |
| JP4215837B2 JP4215837B2 (ja) | 2009-01-28 |
Family
ID=24471118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08443397A Expired - Fee Related JP4215837B2 (ja) | 1996-03-19 | 1997-03-18 | 新しいホール輸送材料を備えた有機エレクトロルミネセンスデバイス |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0797375B1 (ja) |
| JP (1) | JP4215837B2 (ja) |
| DE (1) | DE69712961T2 (ja) |
| TW (1) | TW365104B (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999020596A1 (fr) * | 1997-10-20 | 1999-04-29 | Chisso Corporation | Derives amines et dispositif electroluminescent organique realise a partir desdits derives |
| US6465116B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-10-15 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6660408B1 (en) | 1998-05-22 | 2003-12-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6699594B1 (en) | 1998-06-08 | 2004-03-02 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| KR100645085B1 (ko) * | 2004-12-22 | 2006-11-10 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 아릴아민계 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 다이오드 |
| JP2006328037A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-12-07 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ビナフチル誘導体、それよりなるホスト材料、ホール輸送材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09279134A (ja) * | 1996-04-11 | 1997-10-28 | Shinko Electric Ind Co Ltd | 有機ｅｌ素子 |
| JP4545243B2 (ja) | 1997-12-16 | 2010-09-15 | チッソ株式会社 | ジアミノナフタレン誘導体、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US7560175B2 (en) | 1999-12-31 | 2009-07-14 | Lg Chem, Ltd. | Electroluminescent devices with low work function anode |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| KR100721656B1 (ko) | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
| EP1191821B1 (en) * | 2000-09-25 | 2009-05-27 | Konica Corporation | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent material used therefor |
| US6872475B2 (en) * | 2002-12-03 | 2005-03-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Binaphthalene derivatives for organic electro-luminescent devices |
| US20040142206A1 (en) | 2003-01-17 | 2004-07-22 | Bazan Guillermo C. | Binaphthol based chromophores for the fabrication of blue organic light emitting diodes |
| JP2008510312A (ja) | 2004-08-19 | 2008-04-03 | エルジー・ケム・リミテッド | バッファ層を含む有機発光素子およびその製作方法 |
| CN101371619B (zh) | 2006-01-18 | 2013-11-13 | Lg化学株式会社 | 具有堆叠式有机发光单元的oled |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3272189B2 (ja) * | 1994-10-18 | 2002-04-08 | 京セラミタ株式会社 | ナフチレンジアミン誘導体とそれを用いた電子写真感光体 |
| US5554450A (en) * | 1995-03-08 | 1996-09-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high thermal stability |
| US5804322A (en) * | 1995-11-17 | 1998-09-08 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescence device with mixed hole transporting materials |
-
1997
- 1997-02-12 TW TW086101551A patent/TW365104B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-03-05 DE DE69712961T patent/DE69712961T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-05 EP EP97103641A patent/EP0797375B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-18 JP JP08443397A patent/JP4215837B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999020596A1 (fr) * | 1997-10-20 | 1999-04-29 | Chisso Corporation | Derives amines et dispositif electroluminescent organique realise a partir desdits derives |
| US6485847B1 (en) * | 1997-10-20 | 2002-11-26 | Chisso Corporation | Amine derivative and organic electroluminescent device using the same |
| US6660408B1 (en) | 1998-05-22 | 2003-12-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6465116B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-10-15 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6699594B1 (en) | 1998-06-08 | 2004-03-02 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| KR100645085B1 (ko) * | 2004-12-22 | 2006-11-10 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 아릴아민계 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 다이오드 |
| JP2006328037A (ja) * | 2005-04-25 | 2006-12-07 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ビナフチル誘導体、それよりなるホスト材料、ホール輸送材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0797375A3 (en) | 1998-03-11 |
| TW365104B (en) | 1999-07-21 |
| EP0797375A2 (en) | 1997-09-24 |
| DE69712961T2 (de) | 2002-11-07 |
| JP4215837B2 (ja) | 2009-01-28 |
| DE69712961D1 (de) | 2002-07-11 |
| EP0797375B1 (en) | 2002-06-05 |
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