JPH09255659A - キノリノン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤 - Google Patents
キノリノン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤Info
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- JPH09255659A JPH09255659A JP8270866A JP27086696A JPH09255659A JP H09255659 A JPH09255659 A JP H09255659A JP 8270866 A JP8270866 A JP 8270866A JP 27086696 A JP27086696 A JP 27086696A JP H09255659 A JPH09255659 A JP H09255659A
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Abstract
ノリノン誘導体から合成されるアミノキノリノン誘導体
及びその生理学的に許容される塩、更に、該アミノキノ
リノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成
分とする、優れた抗アレルギー剤を提供する。 【解決手段】 一般式(I) (式中、R1は水素原子、又はアルキル基であり、R2及
びR3は、各々、水素原子、アシル基、アルキル基、又
はアルケニル基から選ばれる基であり、R4とR5は同一
もしくは異なって、各々、水素原子、アシル基、アルキ
ル基、アルケニル基、又はアラルキル基から選ばれる基
である。)で表されるキノリノン誘導体、及びその生理
学的に許容される塩、及びそれらを有効成分とする抗ア
レルギー剤、及び該キノリノン誘導体の合成中間体であ
る、一般式(II)
Description
治療剤又は緩和剤として有用な新規な7−アミノキノリ
ノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、及び該7
−アミノキノリノン誘導体の合成中間体である7−ニト
ロキノリノン誘導体、及び該7−アミノキノリノン誘導
体及びその生理学的に許容される塩を有効成分として含
有する抗アレルギー剤である。
子が結合したキノリノン誘導体に関しては、以下に記載
する文献にいくつかの化合物が開示されている。先ず、
キノリンの含窒素環の3位及び4位に置換基を有し、芳
香族環に置換基を有しないキノリノン化合物としては、
モナーシェフテ フォー ケミー、98(1)、100
−104ページ、1967年(Monatsh.Che
m.,98(1)、100−104、1967)に、3
−メトキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノ
ン、3−エトキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノ
リノン、3,4−ジメトキシ−2(1H)−キノリノン
の赤外吸収スペクトルデータの記載がある。
(6)、2157−2166ページ、1968年(Mo
natsh.Chem.,99(6)、2157−21
66、1968)には、3,4−ジヒドロキシ−2(1
H)−キノリノン及び3,4−ジヒドロキシ−1−フェ
ニル−2(1H)−キノリノンの製造法の記載がある。
9、1545−1551ページ、1973年(Lieb
igs Ann.Chem.,9,1545−155
1,1973)には、3,4−ジヒドロキシ−1−フェ
ニル−2(1H)−キノリノン及び3,4−ジアセトキ
シ−1−フェニル−2(1H)−キノリノンの製造法の
記載がある。
537−1548ページ、1973年(Chem.Be
r.106、1537−1548、1973)には、
3,4−ジヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノ
リノンの製造法の記載があり、ツワイトシュリフト
(Z.Naturforsch.、B;Anorg.C
hem.,Org.Chem.,33B(4)429−
432,1978)にも、3,4−ジヒドロキシ−1−
フェニル−2(1H)−キノリノンの製造法の記載があ
る。
(2)、231−242ページ、1984年(Mona
tsh.Chem.,115(2)、231−242、
1984)には、3,4−ジヒドロキシ−2(1H)−
キノリノン、3−メトキシ−4−ヒドロキシ−2(1
H)−キノリノン、3−エトキシ−4−ヒドロキシ−2
(1H)−キノリノン、3−プロポキシ−4−ヒドロキ
シ−2(1H)−キノリノン、3−トリフロロアセトキ
シ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、3−ア
セトキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、
3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、3−メトキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノンの製造法の記載があ
る。
21(1)、47−52ページ、1984年(Pho
sphorus and sulfur,21(1)、
47−52、1984)には、3,4−ジヒドロキシ−
2(1H)−キノリノン3−ジメチルフォスフェート、
3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、3−ジメチルフォスフェート、3,4−ジヒドロキ
シ−2(1H)−キノリノン3−ジエチルフォスフェー
ト、3,4−ジヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、
3−ジイソプロピルフォスフェート及びこれら化合物の
N−メチル体の記載がある。
113−116ページ、1989年(FEBS Let
t.,246(1−2)、113−116、1989)
には、3,4−ジヒドロキシ−2(1H)−キノリノン
の製造法の記載がある。
1517−1519ページ、1989年(Phytoc
hemistry,28(5),1517−1519,
1989)には、クラウセナ アニサタ(Clause
na anisata)からの抽出物として、3,4−
ジメトキシ−2(1H)−キノリノン及び3,4−ジメ
トキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノンの記載が
ある。
のとしては、インデアン ジャーナル オブ ケミスト
リー, Sect,B,15B(5)、440−444ペ
ージ、1977年(Indian J.Chem.,S
ect.B,15B(5)、440−444、197
7)に、クロロキロン スイエテニア DC(Chlo
roxylon swietenia DC)の樹皮よ
り得られた化合物として、3,4−ジメトキシ−2(1
H)−キノリノン、8−メトキシ−3−メトキシ−4−
ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン及び
そのメチルエーテル体である8−メトキシ−3,4−ジ
メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノンの記載
がある。
ミストリー, Sect,B,22B(12)、1254
−1256ページ、1983年(Indian J.C
hem.,Sect.B,22B(12)、1254−
1256、1983)には、8−メトキシ−3−メトキ
シ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、8−メ
トキシ−3,4−ジメトキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノンの製造法の記載がある。
ック ケミストリー 22、1087−1088ペー
ジ、1985年(J.Heterocyclic Ch
em.,22,1985)には、3−メトキシ−4−ヒ
ドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、8−
メトキシ−3−メトキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノンの製造法の記載があり、
ツ、58(4)、574−576ページ、1995年
(Journal of Natural Produ
cts,58(4),574−576,1995)に
は、エリオステモン ガルドネリ(Eriostemo
n gardneri)から得られた成分として、8−
メトキシ−3,4−ジヒドロキシ−2(1H)−キノリ
ノンの記載がある。しかしながら、上述のように、キノ
リノン誘導体の芳香族環の置換基としては、メトキシ基
が知られているのみである。
O92/04328、特公平6−502845号公報)
には、3位置換基としてカルボニル基、4位置換基とし
て、水酸基あるいはアルコキシ基の導入されたキノリノ
ン誘導体及び該化合物の抗ウィルス作用及び抗高血圧活
性についての記載がある。
92/04327、特公平7−110853号公報)に
は、3位置換基としてカルボニル基を有する置換基、4
位置換基として、アルコキシ基、カルボニルオキシ基、
アミノ基の置換したキノリノン誘導体及び該化合物の抗
ウィルス作用について記載があり、欧州特許04595
61A2号公報には、3位置換基として、カルボニル基
を含む置換基、4位は互変異性体である4−ケトン体と
して2,4−ジオキソテトラヒドロキノリン誘導体につ
いての記載がある。
3位置換基として、置換基を有する芳香族基、4位置換
基として、水酸基を有するキノリノン誘導体について記
述があり、米国特許4124587号公報には、3位置
換基として、スルフィニル基、4位置換基として、水酸
基を有するキノリノン誘導体について記述があり、米国
特許4127574号公報には、3位置換基として、ス
ルホニル基、4位置換基として、水酸基を有するキノリ
ノン誘導体について記述がある。
位置換基として、スルフィド基、4位置換基として、水
酸基を有するキノリノン誘導体について記述があり、W
O96/04288には、5,7−ジメチル−4−ヒド
ロキシ2−(1H)−キノリノン、5,7−ジクロロ−
4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノンの記載があ
る。
米国特許5190956号公報には芳香族環に置換基を
有し、3位及び4位の炭素に直接酸素が結合した、極め
て広い範囲のキノリノン誘導体が概念的に記載されてい
る。しかしながら、本発明の如き7位に置換基、更に具
体的にはアミノ基もしくはニトロ基を有するキノリノン
誘導体は具体的には全く開示されていない。
ノリノン誘導体は、3位と4位に存在する置換基が同一
の置換基である特徴を有し、且つ、抗ウイルス活性を有
することが開示されている。しかしながら、本発明の7
位にアミノ基を有するキノリノン誘導体、及び7位にア
ミノ基を有するキノリノン誘導体が抗アレルギー活性を
有することについては何ら記載されていない。
型アレルギー)のみに有効性を示す抗アレルギー剤は多
数知られていたが、遅延型アレルギーに有効な抗アレル
ギー剤の報告は殆ど無い。しかしながら、各種のアレル
ギー性疾患の内、難治性のアレルギー性疾患には遅延型
アレルギーが関与しており、臨床においては遅延型アレ
ルギーに有効であるステロイド剤が使用されている。
のの、消化性潰瘍、易感染性、精神変調、ステロイド性
糖尿、多毛、ムーンフェイス、骨が脆くなる骨粗しょう
症、及び肥満等の重篤な副作用がある。この為、ステロ
イド剤の臨床での使用は極めて制限され、且つその使用
に医師の細心の注意を必要とする。
レルギー性皮膚疾患等には、外用薬剤として多く使用さ
れているが、全身性のアレルギー性疾患、特に遅延型ア
レルギーに対しては、その有効性は認められながらも、
その使用は極めて制限されているのが現状であり、即時
型及び遅延型アレルギーの両者に有効であり、且つ副作
用の少ない薬剤の開発が嘱望されていた。
導体を有するキノリノン誘導体、及びその合成中間体と
して有用な7−ニトロキノリノン誘導体については、従
来知られておらず、また該7−アミノキノリノン誘導体
及びその生理学的に許容される塩が、即時型及び遅延型
アレルギーの両者に有効であり、且つ副作用が少ない薬
剤として有用であるとの知見は全く得られていなかっ
た。
する課題は、新規なニトロキノリノン誘導体、該ニトロ
キノリノン誘導体から合成されるアミノキノリノン誘導
体及びその生理学的に許容される塩、更に、該アミノキ
ノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効
成分とする、安全性の高い医薬品、特に即時型アレルギ
ー性疾患及び遅延型アレルギー性疾患に対して有効な、
極めて優れた抗アレルギー剤を提供することにある。
題を達成する為に、多数の化合物を合成し、その薬効及
び安全性を評価した。その結果、芳香族基の置換基とし
て7位にニトロ基を有する7−ニトロキノリノン誘導体
の合成に成功、更に該化合物からアミノ基を有する7−
アミノキノリノン誘導体の合成に成功し、7−アミノキ
ノリノン誘導体が抗アレルギー剤として極めて有用であ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
記載の、 1.一般式(I)
であり、R2とR3とは互いに異なり、各々、水素原子、
アシル基、アルキル基、又はアルケニル基から選ばれる
基であり、R4とR5は同一もしくは異なって、各々、水
素原子、アシル基、アルキル基、アルケニル基、又はア
ラルキル基から選ばれる基である。)で表される7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基である1.に
記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的
に許容される塩。
基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜10のアル
キル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜1
0のアルケニル基である1.に記載の7−アミノキノリ
ノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数
1〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基で
ある1.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びそ
の生理学的に許容される塩。
枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基であり、R2
とR3が各々、水素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状も
しくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル基であ
り、R4とR5が同一もしくは異なって、水素原子、アシ
ル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜10のア
ルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜
10のアルケニル基、又はアラルキル基である1.から
4.のいずれか一つに記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。
しくは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は
直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニ
ル基である5.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。
子である5.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及
びその生理学的に許容される塩。 8. R2がアシル基であり、R3が直鎖状もしくは枝分
かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル基である
5.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生
理学的に許容される塩。
炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分
かれした炭素数2〜10のアルケニル基であり、R3が
水素原子である5.に記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。
た炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数2〜10のアルケニル基であり、R3
がアシル基である5.に記載の7−アミノキノリノン誘
導体、及びその生理学的に許容される塩。
しくは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は
直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニ
ル基である5.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。
原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1
〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基であ
る6.から11.のいずれか一つに記載の7−アミノキ
ノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。 14. R5が置換基を有しても良いシンナモイル基か
らなるアシル基である13.に記載の7−アミノキノリ
ノン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
キシシンナモイル基、又は、3,5−ジメトキシ−4−
ヒドロキシシンナモイル基である14.に記載の7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的
に許容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。
くは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基であり、
R2とR3は同一で、水素原子、アルキル基、又はアルケ
ニル基であり、R4とR5は同一もしくは異なって、水素
原子、アシル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラ
ルキル基である。)で表される7−アミノキノリノン誘
導体、及びその生理学的に許容される塩。
くは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直
鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル
基である17.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。
て、水素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数1〜は10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数2〜10のアルケニル基、又はアラル
キル基である17.に記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。
くは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直
鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル
基であり、R4とR5が同一もしくは異なって、水素原
子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜
10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基である
17.から19.のいずれか一つに記載の7−アミノキ
ノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
的に許容される塩。 22. R2とR3が直鎖状もしくは枝分かれした炭素数
1〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数2〜10のアルケニル基である20.に記載の
7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容
される塩。
原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1
〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基であ
る21.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びそ
の生理学的に許容される塩。
原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1
〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基であ
る22.に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びそ
の生理学的に許容される塩。
載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。 26. R5がアシル基である24.に記載の7−アミ
ノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
モイル基からなるアシル基である25.に記載の7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。 28.R5が置換基を有しても良いシンナモイル基から
なるアシル基である26.に記載の7−アミノキノリノ
ン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
キシシンナモイル基、又は、3,5−ジメトキシ−4−
ヒドロキシシンナモイル基である27.に記載の7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
キシシンナモイル基、又は、3,5−ジメトキシ−4−
ヒドロキシシンナモイル基である28.に記載の7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
的に許容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。
であり、R2は水素原子、アシル基、アルキル基、又は
アルケニル基であり、R3は水素原子、アルキル基、又
はアルケニル基である。)で表される7−ニトロキノリ
ノン誘導体。
くは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基である3
2.に記載の7−ニトロキノリノン誘導体。 34. R2とR3が同一もしくは異なって、水素原子、
又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜10のアル
キル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜1
0のアルケニル基である32.に記載の7−ニトロキノ
リノン誘導体。
くは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基であり、
R2とR3が同一もしくは異なって、水素原子、又は直鎖
状もしくは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、
又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアル
ケニル基である32.から34.に記載の7−ニトロキ
ノリノン誘導体。
基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10の
アルケニル基であり、R3が水素原子である35.に記
載の7−ニトロキノリノン誘導体。 37. R2がアシル基であり、R3が水素原子、直鎖状
もしくは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又
は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケ
ニル基である35.に記載の7−ニトロキノリノン誘導
体。
体、該ニトロキノリノン誘導体から合成されるアミノキ
ノリノン誘導体、及び該アミノキノリノン誘導体を有効
成分とする即時型アレルギー及び遅延型アレルギーに有
効で、且つ安全性の高い抗アレルギー剤である。
I)で示される7−アミノキノリノン誘導体及び7−ニ
トロキノリノン誘導体におけるR1は水素原子又はアル
キル基であり、本発明でのアルキル基は、直鎖状でも枝
分かれしたアルキル基でも良い。
基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−
ブチル基、n−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜10、よ
り好ましくは炭素数1〜8のアルキル基が挙げられる。
子、アシル基、アルキル基又はアルケニル基である。ア
シル基の例としては、例えばホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基等で表されるアルカノイル
基、ベンゾイル基等が挙げられる。ベンゾイル基は置換
基を有しても良く、例えば、p−ヒドロキシベンゾイル
基、p−メトキシベンゾイル基、2,4−ジヒドロキシ
ベンゾイル基、2,4−ジメトキシベンゾイル基等が挙
げられる。好ましくはアルカノイル基であり、特に好ま
しくはアセチル基である。
かれしたアルキル基でも良く、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s
−ブチル基、n−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基等が挙げられ、好ましくは1〜10、より
好ましくは炭素数1〜8のアルキル基が挙げられる。
分かれしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プ
ロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル
基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数2〜1
0、より好ましくは炭素数3〜8のアルケニル基が挙げ
られる。
て、R4とR5は同一もしくは異なって、水素原子、アシ
ル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基で
ある。アシル基の例としては、例えば、ホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基等で表されるア
ルカノイル基、ベンゾイル基、置換されたベンゾイル
基、もしくは置換されていても良いシンナモイル基であ
る。
ヒドロキシベンゾイル基、p−メトキシベンゾイル基、
2,4−ジヒドロキシベンゾイル基、2,4−ジメトキ
シベンゾイル基等であり、置換されていても良いシンナ
モイル基は、例えば、シンナモイル基、2−ヒドロキシ
シンナモイル基、3−ヒドロキシシンナモイル基、4−
ヒドロキシシンナモイル基、3,4−ジヒドロキシシン
ナモイル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシシンナモイ
ル基、3−ヒドロキシ−4−メトキシシンナモイル基、
3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシシンナモイル基等
が挙げられる。好ましくは置換されていてもよいシンナ
モイル基が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖状でも枝分かれしたアルキル
基でも良く、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、n
−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が
挙げられ、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基が挙
げられ、より好ましくは炭素数1〜8のアルキル基が挙
げられる。
れしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プロペ
ニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル基、ゲ
ラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数2〜10のア
ルケニル基、より好ましくは炭素数3〜8のアルケニル
基が挙げられる。
置換されたベンジル基(例えば、p−メトキシベンジル
基、p−ヒドロキシベンジル基等)のアラルキル基が挙
げられる。本発明は、一般式(I)、及び(II)で示
される7−アミノキノリノン誘導体のR4とR5の置換基
が同一の置換基である7−アミノキノリノン誘導体も、
上述の群から選択された置換基の異なる組み合わせから
なる7−アミノキノリノン誘導体をも含む。
体の重要な原料物質である、一般式(II)で示される
7−ニトロキノリノン誘導体において、R2は水素原
子、アシル基、アルキル基又はアルケニル基である。ア
シル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基等で表されるアルカノイル基、
ベンゾイル基等が挙げられ、ベンゾイル基は置換基を有
しても良く、例えば、p−ヒドロキシベンゾイル基、p
−メトキシベンゾイル基、2,4−ジヒドロキシベンゾ
イル基、2,4−ジメトキシベンゾイル基等が挙げられ
る。好ましくはアルカノイル基であり、特に好ましくは
アセチル基である。
したアルキル基でも良く、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−
ブチル基、n−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等が挙げられ、好ましくは1〜10、より好ま
しくは炭素数1〜8のアルキル基が挙げられる。
分かれしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プ
ロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル
基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数2〜1
0、より好ましくは炭素数3〜8のアルケニル基が挙げ
られる。
素原子、アルキル基又はアルケニル基である。アルキル
基の例としては、直鎖状でも枝分かれしたアルキル基で
も良く、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、n−ペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げら
れ、好ましくは1〜10、より好ましくは炭素数1〜8
のアルキル基が挙げられる。
分かれしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プ
ロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル
基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数2〜1
0、より好ましくは炭素数3〜8のアルケニル基が挙げ
られる。
ノキノリノン誘導体の具体例としては、下記の化合物が
挙げられる。7−アミノ−3−アセトキシ−4−メトキ
シ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセト
キシ−4−ブトキシ−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−アセトキシ−4−ヘキシルオキシ−2(1
H)−キノリノン、
メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−ゲラニルオキシ
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキ
シ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−ホルミルオキシ−4−メトキシ−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ホルミ
ルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−
ホルミルオキシ−4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キ
ノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−ゲラ
ニルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3
−ホルミルオキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−4−アセトキシ−3−メトキシ−
2(1H)−キノリノン、
シ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−アセト
キシ−3−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−4−アセトキシ−3−(3−メチル−2−
ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−アセトキシ−3−ゲラニルオキシ−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ベンゾイルオキシ−3
−メトキシ−2(1H)−キノリノン、
ブトキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
ベンゾイルオキシ−3−ヘキシルオキシ−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−ベンゾイルオキシ−3−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−4−ベンゾイルオキシ−3−ゲ
ラニルオキシ−2(1H)−キノリノン、
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−メ
トキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘ
キシルオキシ−3−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−メトキシ−4−(3−メチル−2
−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ゲラニルオキシ−3−メトキシ−2(1H)
−キノリノン、
シ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−イソプ
ロポキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−4−ブトキシ−3−イソプロポキシ−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−
3−イソプロポキシ−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−イソプロポキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
ソプロポキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ヒドロキシ−3−イソプロポキシ−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3−ブトキシ−4−メトキシ−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3,4−ジブト
キシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ブト
キシ−4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
オキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ブ
トキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ヘ
キシルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3,4−ジヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヘキ
シルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3
−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−4−メトキシ−3−(2−メチル
ぺンチルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−ブトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)
−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−(2−メチルぺ
ンチルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
オキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブ
トキシ−3−オクチルオキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオ
キシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオキシ
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニル
オキシ−3−オクチルオキシ−2(1H)−キノリノ
ン、
ルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
メトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−(2−
プロペニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プロペニルオキ
シ)−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニ
ルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
(2−プロペニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−(2−プロペニルオ
キシ)−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲ
ラニルオキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲラニルオ
キシ−4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲラニルオ
キシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3,4−ジヒドロキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3
−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−
ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニル
オキシ−3−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキ
シ−4−エトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3−アセトキシ−4−ヘキシルオキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ
−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセト
キシ−4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−ヒドロ
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ブトキシ−3−ホルミルオキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ホルミル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
ラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
アセトキシ−3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−アセトキシ−3−ブトキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−4−アセトキシ−3−ヘキシルオキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、
メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−アセトキシ−3−
ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ベンゾイルオキシ−3−メトキシ
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ベンゾイルオキシ−3−ブトキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ベンゾイルオキシ−3−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ベンゾイルオキシ−3
−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3,4−ジメトキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ヘキシルオキシ−3−メトキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−メトキシ−4
−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオ
キシ−3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ブトキシ−3−イソプロポキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキシル
オキシ−3−イソプロポキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−3−イソプロポキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
ソプロポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−イソプロポキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−
ブトキシ−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3,4−ジブトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ブトキ
シ−4−ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
チル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−3−ブトキシ−4−ゲラニ
ルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3−ブトキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ヘキシルオ
キシ−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3
−ヘキシルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヘキシルオキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ヘ
キシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、
チルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−(2−メチル
ぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−メチ
ルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−メトキシ−3−オ
クチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオ
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−ゲラニルオキシ−3−オクチルオキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ブトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキ
シルオキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−(3−
メチル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニル
オキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
(2−プロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−(2−
プロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキシ
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
キシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−3,4−ジゲラニルオキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲ
ラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−
3−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロ
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
メチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ア
セトキシ−4−メトキシ−1−エチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−エトキシ
−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−
ヘキシルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、
メチル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−
ゲラニルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1
−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−
ホルミルオキシ−4−メトキシ−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、
オキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシルオキシ−1−
エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ホ
ルミルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
ラニルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−エチル−2(1H)−キノリノン、
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブト
キシ−3−メトキシ−1−エチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−メトキシ
−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3−メトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−イソプロポキ
シ−4−メトキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−イソプロポキシ−
1−エチル−2(1H)−キノリノン、
ソプロポキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−イソプロポキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−イソプ
ロポキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
ロポキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3−ブトキシ−4−メトキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3,4−ジブトキ
シ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3−ブトキシ−4−ヘキシルオキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ブトキシ−4
−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−
2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−ブトキシ−4−ヒドロキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ヘキシルオキ
シ−4−メトキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ−
1−エチル−2(1H)−キノリノン、
1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3
−ヘキシルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヘキシルオキシ−1−
エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ヘ
キシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、
チルぺンチルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−(2−メチル
ぺンチルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−メチ
ルぺンチルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−エチ
ル−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−メトキシ−3−オ
クチルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオキシ−1−
エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオ
キシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−ゲラニルオキシ−3−オクチルオキシ−1−エ
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヒド
ロキシ−3−オクチルオキシ−1−エチル−2(1H)
−キノリノン、
ロペニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−(2−プロペニル
オキシ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プロペニルオ
キシ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−
(2−プロペニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−
キノリノン、
(2−プロペニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−(2−
プロペニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキシ
−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、
キシルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−3,4−ジゲラニルオキシ−1−
エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲ
ラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、
シ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−
3−ヒドロキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノ
リノン、
ドロキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3,4−ジヒドロキシ−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−3−ヒドロキシ−4−
メトキシ−1−プロピル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−ヒドロキシ−4−プロポキシ−1−プロ
ピル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−プロピル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−デシルオキシ−3−ヒドロキシ−1−プロピル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキ
シ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−エトキシ−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ア
セトキシ−4−ブトキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、
ルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3−アセトキシ−4−(3−メチル−2−ブテ
ニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−アセトキシ−4−ゲラニルオキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−
アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、
トキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ブトキシ−3−ホルミルオキシ−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ホルミル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、
ラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3,
4−ジメトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−メトキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキ
シルオキシ−3−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−
キノリノン、
チル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−
メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−イソプロポ
キシ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−イソプロポキシ
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
ソプロポキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−イソプロポキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−イソプ
ロポキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−ヒドロキシ−3−イソプロポキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3,4−ジブトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−3−ブトキシ−4−ヘキシルオキシ
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−3−ブトキシ−4−ゲラニルオキシ−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3
−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3,4−ジヘキシルオキシ−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ヘキシ
ルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−
1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
キシルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
メトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブト
キシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキシル
オキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
ゲラニルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−
1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4
−ヒドロキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
メトキシ−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、
オキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオキシ−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオ
キシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−ゲラニルオキシ−3−オクチルオキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ブトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキ
シルオキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラ
ニルオキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロ
キシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲラニルオキ
シ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、
オキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヘキシルオキシ−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲ
ラニルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−3,4−ゲラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、
ドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−
3−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−ヒドロキシ
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3,4−ジヒドロキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−
メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−アセトキシ−4−エトキシ−1−ヘキシ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセト
キシ−4−ブトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノ
リノン、
ルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−アセトキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−ゲラニルオキシ
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
トキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−ブトキシ−3−ホルミルオキシ−1−ヘキ
シル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ホル
ミルオキシ−4−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ホルミルオキ
シ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘ
キシル−2(1H)−キノリノン、
ラニルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヒドロキシ
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3,4−ジメトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−メトキシ−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3−メトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−イソプロ
ポキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−イソプロポ
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロポキシ−1−
ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオ
キシ−3−イソプロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−イソ
プロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3,4−ジブトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3−ブトキシ−4−ヘキシルオ
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−3−ブトキシ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ヘキシル
オキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオ
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3−ヘキシルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヘキシルオキシ−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−メトキシ−
3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
チルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2
−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−メトキシ−3−オ
クチルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオキシ−1−ヘキシ
ル−2(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキ
シ−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−オクチ
ルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキ
シ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
ロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プ
ロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニル
オキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、
プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキ
シ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲラニル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲラニルオ
キシ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3,4−ジゲラニルオキシ−1
−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3
−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ヒ
ドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3,4−ジヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−メトキ
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−アセトキシ−
4−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−3−アセトキシ−4−(3−メチ
ル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、
ルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−オク
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ホル
ミルオキシ−4−メトキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ホルミ
ルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシルオキシ−
1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ホルミルオ
キシ−4−ゲラニルオキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−3−ホルミルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3,4−ジメトキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、
−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−4−ヘキシルオキシ−3−メトキシ−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−メトキシ−
4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニ
ルオキシ−3−メトキシ−1−オクチル−2(1H)−
キノリノン、
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−オクチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−イソプ
ロポキシ−4−メトキシ−1−オクチル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−イソプロ
ポキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロポキシ−1
−オクチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオ
キシ−3−イソプロポキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−イソ
プロポキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3,4−ジブトキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3−ブトキシ−4−ヘキシルオ
キシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ア
ミノ−3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−ブトキシ−4−ゲラニルオキシ−1−オ
クチル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ
−3−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−3,4−ジヘキシルオキシ−1
−オクチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオ
キシ−3−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−3−ヘキシルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−4−メトキシ−3−(2−メチルぺンチル
オキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
チルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2
−メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−アミノ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−
1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−
4−ゲラニルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−メトキシ−3−オクチル
オキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−
アミノ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1−オク
チル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ヘキ
シルオキシ−3−オクチルオキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニルオキ
シ−3−オクチルオキシ−1−オクチル−2(1H)−
キノリノン、7−アミノ−4−ヒドロキシ−3−オクチ
ルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキ
シ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
ロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プ
ロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−4−ゲラニル
オキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、
プロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノ
リノン、7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキ
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミ
ノ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3−ゲラニル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3,4−ジゲラ
ニルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
7−アミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ−3
−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、7−アミノ−4−ブトキシ−3−ヒ
ドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−アミノ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ
−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−アミノ
−3,4−ジヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−
キノリノン、7−メチルアミノ−3−アセトキシ−4−
メトキシ−2(1H)−キノリノン、
ブトキシ−2(1H)−キノリノン、7−メチルアミノ
−3−アセトキシ−4−ヘキシルオキシ−2(1H)−
キノリノン、7−メチルアミノ−3−アセトキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キ
ノリノン、7−メチルアミノ−3−アセトキシ−4−ゲ
ラニルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−メチルア
ミノ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−
キノリノン、
4−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7−メチルア
ミノ−4−ブトキシ−3−ホルミルオキシ−2(1H)
−キノリノン、7−メチルアミノ−3−ホルミルオキシ
−4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−
メチルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−(3−メチル
−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7
−メチルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−ゲラニルオ
キシ−2(1H)−キノリノン、
4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−メチル
アミノ−3,4−ジメトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−メチルアミノ−4−ブトキシ−3−メトキシ−
2(1H)−キノリノン、7−メチルアミノ−4−ヘキ
シルオキシ−3−メトキシ−2(1H)−キノリノン、
7−メチルアミノ−3−メトキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
3−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7−メチルア
ミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−2(1H)−キ
ノリノン、7−メチルアミノ−3−(2−プロペニルオ
キシ)−4−ヒドロキシ−1−エチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−メチルアミノ−3−イソプロポキシ−4
−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7−メチルアミ
ノ−4−ブトキシ−3−イソプロポキシ−2(1H)−
キノリノン、
3−イソプロポキシ−2(1H)−キノリノン、7−メ
チルアミノ−3−イソプロポキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−
メチルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−イソプロポキ
シ−2(1H)−キノリノン、7−メチルアミノ−4−
ヒドロキシ−3−イソプロポキシ−2(1H)−キノリ
ノン、
トキシ−2(1H)−キノリノン、7−メチルアミノ−
3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−メチルアミノ−3−ヒドロキシ
−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−メチルアミノ−3−ヒドロキシ−4−オクチル
オキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−メ
チルアミノ−4−ヒドロキシ−3−プレニルオキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、
4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−メチルアミノ−4−ヒドロキシ−3−(2−プ
ロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−メチルアミノ−4−ヒドロキシ−3−プレニル
オキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−メ
チルアミノ−3−ヒドロキシ−4−プレニルオキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−メチルアミノ
−4−ヒドロキシ−3−プレニルオキシ−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、
プレニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−エチルアミノ−3,4−ジブトキシ−2(1
H)−キノリノン、7−エチルアミノ−3−ブトキシ−
4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−エ
チルアミノ−3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−エチル
アミノ−3−ブトキシ−4−ゲラニルオキシ−2(1
H)−キノリノン、
ドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−エチルアミノ
−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−2(1H)−キ
ノリノン、7−エチルアミノ−4−ブトキシ−3−ヘキ
シルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−エチルアミ
ノ−3,4−ジヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−エチルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリ
ノン、
3−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−エ
チルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−2
(1H)−キノリノン、7−エチルアミノ−4−メトキ
シ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)−
キノリノン、7−エチルアミノ−4−ブトキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、
3−(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)−キノ
リノン、7−エチルアミノ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−
2(1H)−キノリノン、7−エチルアミノ−4−ゲラ
ニルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−2
(1H)−キノリノン、7−エチルアミノ−4−ヒドロ
キシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)
−キノリノン、
クチルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−エチルア
ミノ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−2(1H)
−キノリノン、7−エチルアミノ−4−ヘキシルオキシ
−3−オクチルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−
エチルアミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−3−オクチルオキシ−2(1H)−キノリノン、
7−エチルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−オクチル
オキシ−2(1H)−キノリノン、
オクチルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−エチル
アミノ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)
−2(1H)−キノリノン、7−エチルアミノ−4−ブ
トキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−2(1H)−
キノリノン、7−エチルアミノ−4−ヘキシルオキシ−
3−(2−プロペニルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、
2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニルオキシ)
−2(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−4−
ゲラニルオキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−2
(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−4−ヒド
ロキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−2(1H)−
キノリノン、7−ジメチルアミノ−3−ゲラニルオキシ
−4−メトキシ−2(1H)−キノリノン、
ゲラニルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−ジメチ
ルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヘキシルオキシ−
2(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−3−ゲ
ラニルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−2(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−
3,4−ジゲラニルオキシ−2(1H)−キノリノン、
7−ジメチルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヒドロ
キシ−2(1H)−キノリノン、
−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7−ジメチルア
ミノ−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−2(1H)−キ
ノリノン、7−ジメチルアミノ−4−ヘキシルオキシ−
3−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−ジメチ
ルアミノ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−ジメチ
ルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ−2
(1H)−キノリノン、
シ−2(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−3
−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−ジメチルアミノ−3−アセトキシ−
4−ブトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ジメチルアミノ−3−アセトキシ−4−ヘキシルオ
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−3−ア
セトキシ−4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−3−アセトキ
シ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ジメチルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−
メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
ホルミルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ジメチルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヘ
キシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ジメチルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−(3−
メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−3−ホルミル
オキシ−4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、
−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ジメチルアミノ−3,4−ジメトキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−
3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ−4−ブト
キシ−3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、
−3−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ジメチルアミノ−3−ヒドロキシ−4−メトキ
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ジメチ
ルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ジメチルアミノ
−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−3−アセトキシ
−4−メトキシ−2(1H)−キノリノン、
メトキシ−2(1H)−キノリノン、7−ブチルアミノ
−4−ヘキシルオキシ−3−メトキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−3−アセト
キシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7−ブ
チルアミノ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2(1
H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−3−メトキシ−
4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、
3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ブチルアミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ブチルアミノ
−4−ヘキルオキシ−3−ヒドロキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−3−イソプ
ロポキシ−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
ソプロポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ブチルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロ
ポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ブ
チルアミノ−3−イソプロポキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ブチルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−
イソプロポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、
イソプロポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ブチルアミノ−3−ブトキシ−4−メトキシ−
1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ブチルアミ
ノ−3,4−ジブトキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ブチルアミノ−3−ブトキシ−4−ヘキ
シルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−3−ブトキ
シ−4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ブチルアミノ−3−ブトキシ−4−ヒド
ロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ブ
チルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−
4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ブチ
ルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−(3−メチル−2
−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ブチルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヘ
キシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ブチルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−4−ブトキシ−
3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ブチルアミノ−4−ヘキシ
ルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、
−ブテニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ブチ
ルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−(2−メチルぺン
チルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ヘキシルアミノ−3−メトキシ−4−ヒドロキシ−
1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−(2−プロ
ペニルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−オクチル−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、
−オクチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−オクチルアミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−オクチ
ルアミノ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、7−オクチルアミノ−4−
メトキシ−3−オクチルオキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、
オクチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−オクチルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−オ
クチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−オクチルアミノ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−3−オクチルオキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−オクチルアミノ−4−ゲラニル
オキシ−3−オクチルオキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、
−オクチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−オクチルアミノ−4−メトキシ−3−(2−プ
ロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−オクチルアミノ−4−ブトキシ−3−(2−プ
ロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−オクチルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−
(2−プロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−
キノリノン、
2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニルオキシ)
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−オクチル
アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−(2−プロペニルオ
キシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−オ
クチルアミノ−4−ヒドロキシ−3−(2−プロペニル
オキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
オクチルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキシ−
1−メチル−2(1H)−キノリノン、
ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−オクチルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヘ
キシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−オクチルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−(3−
メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−オクチルアミノ−3−ゲラニル
オキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7
−オクチルアミノ−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−オクチルアミ
ノ−4−ヘキシルオキシ−3−ヒドロキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、7−オクチルアミノ−3−
ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−オクチル
アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−オクチ
ルアミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、7−(2−プロペニルアミ
ノ)−4−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−4−ブトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−アセトキ
シ−4−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−アセト
キシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、7−(2−プロペニ
ルアミノ)−3−アセトキシ−4−ゲラニルオキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−4−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−ホルミ
ルオキシ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−(2−プロペニルアミノ)−4−ブトキ
シ−3−ホルミルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−ホルミ
ルオキシ−4−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、
ミルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−(2−プ
ロペニルアミノ)−3−ホルミルオキシ−4−ゲラニル
オキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
(2−プロペニルアミノ)−3−ホルミルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7
−(2−プロペニルアミノ)−3,4−ジメトキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、
キシ−3−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−(2−プロペニルアミノ)−4−ヘキシルオ
キシ−3−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−メトキシ−
4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、7−(2−プロペニルアミ
ノ)−4−ゲラニルオキシ−3−メトキシ−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、
ロキシ−3−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−イソプロ
ポキシ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−(2−プロペニルアミノ)−4−ブトキシ
−3−イソプロポキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−(2−プロペニルアミノ)−4−ヘキシル
オキシ−3−イソプロポキシ−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、
プロポキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−(2−プ
ロペニルアミノ)−4−ゲラニルオキシ−3−イソプロ
ポキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
(2−プロペニルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−イソ
プロポキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
ロキシ−3−オクチルオキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−ブ
トキシ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−ブトキシ
−4−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−(2−プロペニルアミノ)−3−ブトキシ
−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、
ゲラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ゲラニルアミノ−3−ブトキシ−4−ヒドロキ
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ゲラニ
ルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−
4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、
オキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ゲ
ラニルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−(3−メチル
−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ゲラニルオキシ−
3−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ゲラニルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7
−ゲラニルアミノ−4−メトキシ−3−(2−メチルぺ
ンチルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ヘキシル
オキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4
−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−メ
チルぺンチルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、
−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ヒド
ロキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4
−メトキシ−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ブトキシ
−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、
−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ゲラニルアミノ−4−(3−メチル−2−
ブテニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ゲ
ラニルオキシ−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ヒド
ロキシ−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、
(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−
キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ブトキシ−3−
(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−
キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−ヘキシルオキシ
−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−ゲラニルアミノ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニルオ
キシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7−アセチルア
ミノ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−2(1
H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−3−メトキシ
−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−ヒ
ドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
アセチルアミノ−4−オクチルオキシ−3−ヒドロキシ
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−
(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−
キノリノン、7−アセチルアミノ−4−ヒドロキシ−3
−(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、7−アセチルアミノ−3−ゲラニルオキ
シ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、
ゲラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヘ
キシルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−アセチルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−(3−
メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−3,4−ジゲ
ラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
−4−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−3−ヒドロキシ−4−メトキ
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−アセチ
ルアミノ−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−4−
ヘキシルオキシ−3−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、
−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−4−ゲ
ラニルオキシ−3−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−3,4−ジヒ
ドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
アセチルアミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−
ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アセチルアミ
ノ−3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、7−アセチルアミノ−3−アセトキシ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−3−アセ
トキシ−4−ゲラニルオキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−3−アセトキ
シ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノ
リノン、
−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−4−ブトキシ−3−ホルミル
オキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
アセチルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシルオ
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ア
セチルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−(3−メチル
−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、
−4−ゲラニルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アセチルアミノ−3−ホルミルオキシ−
4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−3,4−ジメトキシ−1−ヘ
キシル−2(1H)−キノリノン、7−アセチルアミノ
−4−ブトキシ−3−メトキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、
−3−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−3−メトキシ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−4−ゲラニル
オキシ−3−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アセチルアミノ−4−ヒドロキシ−3−
メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−4−ブトキシ−3−イソプロ
ポキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
アセチルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロポ
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ア
セチルアミノ−3−イソプロポキシ−4−(3−メチル
−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、
−3−イソプロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−アセチルアミノ−4−ヒドロキシ−3−
イソプロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−3−ブトキシ−4−メトキシ
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−アセチ
ルアミノ−3,4−ジブトキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、
ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−アセチルアミノ−3−ブトキシ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−アセチルアミノ−3,4−ジゲ
ラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−アセチルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヒドロ
キシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−ベンゾイルアミノ−4−ヒドロキシ−3−オクチル
オキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ベ
ンゾイルアミノ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミ
ノ−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、
シ−3−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ベンゾイルアミノ−3−ブトキシ−4−ゲラ
ニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7
−ベンゾイルアミノ−3−ブトキシ−4−ヒドロキシ−
1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ベンゾイル
アミノ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−
4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
ルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−
ベンゾイルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2(1H)
−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ゲラニルオ
キシ−3−ヘキシルオキシ−1−エチル−2(1H)−
キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−3−ヘキシルオキ
シ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノ
リノン、
−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ブ
トキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキ
シル−2(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ
−4−ヘキシルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
−2−ブテニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオ
キシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
ベンゾイルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−(2−メ
チルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ヒドロキシ−3
−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ブトキシ−3−オク
チルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
7−ベンゾイルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−オク
チルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
7−ベンゾイルアミノ−4−(3−メチル−2−ブテニ
ルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
シ−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ヒドロキシ−
3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノ
リノン、7−ベンゾイルアミノ−4−メトキシ−3−
(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ブトキシ−
3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、
シ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロ
ペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンゾイルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−
(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、
3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−3−ゲラニ
ルオキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ブトキシ−3
−ゲラニルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ベンゾイルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4
−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、
シ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘ
キシル−2(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミ
ノ−3,4−ジゲラニルオキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−3−ゲラニ
ルオキシ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−3−ヒドロキシ
−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、
−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンゾイルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−
ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
7−ベンゾイルアミノ−3−ヒドロキシ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−4−ゲラニ
ルオキシ−3−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ベ
ンゾイルアミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−
オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルア
ミノ−3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−ベンゾイルアミノ−3−
アセトキシ−4−ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、
4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−シンナモイルアミノ−3−ブトキシ−4−ヒ
ドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
シンナモイルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−シンナ
モイルアミノ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、
シルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7
−シンナモイルアミノ−3−ヘキシルオキシ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4−ゲラ
ニルオキシ−3−ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、
シシンナモイルアミノ)−3−ヘキシルオキシ−4−ヒ
ドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
(3,5−ジメトキシ−4−アセトキシシンナモイルア
ミノ)−4−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、7−(3,5−ジメト
キシ−4−ヒドロキシシンナモイルアミノ)−3−ヘキ
シルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、
シシンナモイルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−オクチ
ルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
(4−ヒドロキシ−3−メトキシシンナモイルアミノ)
−4−メトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−
1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−(4−ヒド
ロキシ−3−メトキシシンナモイルアミノ)−4−ブト
キシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、
ナモイルアミノ)−4−ヘキシルオキシ−3−(2−メ
チルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−(4−ヒドロキシシンナモイルアミノ)−
4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−
メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−シンナモイルアミノ−4−ゲラニルオキ
シ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、
ナモイルアミノ)−4−ヒドロキシ−3−(2−メチル
ぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−(4−ヒドロキシ−3−メトキシシンナモイル
アミノ)−4−メトキシ−3−オクチルオキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミ
ノ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4
−ヘキシルオキシ−3−オクチルオキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、
ル−2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルア
ミノ−4−ゲラニルオキシ−3−オクチルオキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−(4−ヒドロキ
シ−3−メトキシシンナモイルアミノ)−4−ヒドロキ
シ−3−オクチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
3−(2−プロペニルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4−ブト
キシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4−
ヘキシルオキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、
ル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニルオキ
シ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−シン
ナモイルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキシ−
1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイ
ルアミノ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミ
ノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヘキシルオキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、
キシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルア
ミノ−3,4−ジゲラニルオキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−3−ゲラ
ニルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−3−ヒドロキ
シ−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−シンナモイルアミノ−4−ブトキシ−3−ヒド
ロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
ナモイルアミノ)−4−メトキシ−3−(2−メチルぺ
ンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−(4−ヒドロキシ−3−メトキシシンナモイル
アミノ)−4−ブトキシ−3−(2−メチルぺンチルオ
キシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
(4−ヒドロキシ−3−メトキシシンナモイルアミノ)
−4−ヘキシルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
ノ)−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4−ゲラ
ニルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−(4−ヒドロキ
シ−3−メトキシシンナモイルアミノ)−4−ヒドロキ
シ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、
ナモイルアミノ)−4−メトキシ−3−オクチルオキシ
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−シンナ
モイルアミノ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1
−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイ
ルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオキシ−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
ル−2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−
ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイル
アミノ−4−ゲラニルオキシ−3−オクチルオキシ−1
−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−(4−ヒド
ロキシ−3−メトキシシンナモイルアミノ)−4−ヒド
ロキシ−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、
3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4−ブト
キシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4
−ヘキシルオキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1
−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイ
ルアミノ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−
3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、
キシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−4
−ヒドロキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘ
キシル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルア
ミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキシ−1−ヘキシ
ル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ
−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、
キシ−4−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−3−ゲラニル
オキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1
−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−シンナモイ
ルアミノ−3,4−ジゲラニルオキシ−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−シンナモイルアミノ−3
−ゲラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−シンナモイルアミノ−4−ブトキシ−3−ヒド
ロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
(3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシシンナモイルア
ミノ)−4−ヘキシルオキシ−3−ヒドロキシ−1−ヘ
キシル−2(1H)−キノリノン、7−(3,5−ジメ
トキシ−4−ヒドロキシシンナモイルアミノ)−3−ヒ
ドロキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
キシ−3−ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−シンナモイルアミノ−3,4−ジヒドロ
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−シ
ンナモイルアミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1
−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−(3,5−
ジメトキシ−4−ヒドロキシシンナモイルアミノ)−3
−アセトキシ−4−ブトキシ−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、
−4−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ベンジルアミノ−3−アセトキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−3−アセ
トキシ−4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−ベンジルアミノ−3−アセトキシ−
4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、
−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−4−ブトキシ−3−ホルミル
オキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ベ
ンジルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシルオキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ベンジ
ルアミノ−3−ホルミルオキシ−4−(3−メチル−2
−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、
−4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ベンジルアミノ−3−ホルミルオキシ−4
−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ベンジルアミノ−3,4−ジメトキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−4−
ブトキシ−3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
−3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−3−メトキシ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−ベンジルアミノ−4−ゲラニルオキ
シ−3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−4−ヒドロキシ−3−メトキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−4−ブトキシ−3−イソプロ
ポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ベ
ンジルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロポキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ベンジ
ルアミノ−3−イソプロポキシ−4−(3−メチル−2
−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、
−3−イソプロポキシ−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ベンジルアミノ−4−ヒドロキシ−3−イ
ソプロポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ベンジルアミノ−3−ブトキシ−4−メトキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミ
ノ−3,4−ジブトキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−3−ブトキシ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−ベンジルアミノ−3−ブトキシ−4
−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−3−ブトキシ−4−ヒドロキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
−4−メトキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−4−ブトキシ−3−ヘキシル
オキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−
ベンジルアミノ−3,4−ジヘキシルオキシ−1−オク
チル−2(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−
3−ヘキシルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
−3−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ベンジルアミノ−3−ヘキシルオキシ−
4−ヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−4−メトキシ−3−(2−メ
チルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ベンジルアミノ−4−ブトキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、
−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−メチ
ルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ベンジルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3
−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、
−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−4−メト
キシ−3−オクチルオキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−ベンジルアミノ−4−ブトキシ−3
−オクチルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ベンジルアミノ−4−ヘキシルオキシ−3−
オクチルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノ
ン、
2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−オク
チル−2(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−
4−ゲラニルオキシ−3−オクチルオキシ−1−オクチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−4
−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−3−ヘキ
シルオキシ−4−ヒドロキシ−1−エチル−2(1H)
−キノリノン、
−4−ヒドロキシ−1−プロピル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ベンジルアミノ−4−メトキシ−3−(2−
プロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ベンジルアミノ−4−ブトキシ−3−(2
−プロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ベンジルアミノ−4−ヘキシルオキシ−
3−(2−プロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、
2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニルオキシ)
−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ベンジ
ルアミノ−4−ゲラニルオキシ−3−(2−プロペニル
オキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−ベンジルアミノ−4−ヒドロキシ−3−(2−プロペ
ニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−メ
トキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
ゲラニルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−ヘ
キシルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ベンジルアミノ−3−ゲラニルオキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−3,4
−ジゲラニルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノ
リノン、
−4−ヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ベンジルアミノ−3−ヒドロキシ−4−メト
キシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ベ
ンジルアミノ−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−1−オ
クチル−2(1H)−キノリノン、
−3−ヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ベンジルアミノ−3−ヒドロキシ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−4−ゲラ
ニルオキシ−3−ヒドロキシ−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、7−ベンジルアミノ−3,4−ジヒ
ドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン等で
あり、また、本発明には、これら化合物の生理学的に許
容される塩も含まれる。
上記に示される化合物の内で、水酸基を有するもの、特
に3位及び/又は4位に水酸基を有するものについて
は、毒性を有さないアルカリ付加塩であり、例えば、ナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム
塩、アンモニウム塩、無毒性のアミン塩等の無毒の塩が
挙げられる。これらは公知の慣用の方法により製造でき
る。
香環のアミノ基を鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸に
より、または各種の有機酸、例えば、酢酸、プロピオン
酸、コハク酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、スルフ
ォン酸類としてメタンスルフォン酸(メシル酸)等によ
り無毒性の付加塩としたものが挙げられる。これらは公
知の慣用の方法により製造できる。
7−ニトロキノリノン誘導体は、本発明の7−アミノキ
ノリノン誘導体の合成中間体として重要であり、具体例
としては、以下の化合物が挙げられる。7−ニトロ−3
−アセトキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ブトキシ−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−
4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、
メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ゲラニルオキシ
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキ
シ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3−ホルミルオキシ−4−メトキシ−2(1H)
−キノリノン、
オキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホ
ルミルオキシ−4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−(3−
メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ゲラニルオ
キシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホル
ミルオキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノ
ン、
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−メ
トキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘ
キシルオキシ−3−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−メトキシ−4−(3−メチル−2
−ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ゲラニルオキシ−3−メトキシ−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−メト
キシ−2(1H)−キノリノン、
トキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブ
トキシ−3−イソプロポキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロポ
キシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−イソ
プロポキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニル
オキシ−3−イソプロポキシ−2(1H)−キノリノ
ン、
ロポキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−
ブトキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3,4−ジブトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−ブトキシ−4−ヘキシルオキシ−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ブトキシ−
4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)
−キノリノン、
オキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ブ
トキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヘ
キシルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
3,4−ジヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキシ−3−ヘキ
シルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3
−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−4−メトキシ−3−(2−メチル
ぺンチルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ブトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)
−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−(2−メチルぺ
ンチルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
オキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブ
トキシ−3−オクチルオキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオ
キシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−オクチルオキシ
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニル
オキシ−3−オクチルオキシ−2(1H)−キノリノ
ン、
ルオキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−
メトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−(2−
プロペニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プロペニルオキ
シ)−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−(3
−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−(2−プロペニ
ルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
(2−プロペニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−(2−プロペニルオ
キシ)−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲ
ラニルオキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオ
キシ−4−ヘキシルオキシ−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3,4−ジゲラニルオキシ−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキ
シ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3,4−ジヒドロキシ−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2
(1H)−キノリノン、
シ−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシ
ルオキシ−3−ヒドロキシ−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−
ブテニルオキシ)−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メト
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−
ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ゲラニルオ
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−3−ホルミルオキシ−4−メトキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−
3−ホルミルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシル
オキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキ
シ−4−ゲラニルオキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ヒド
ロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3,4−ジメトキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−メトキシ
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−メトキ
シ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラ
ニルオキシ−3−メトキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−メトキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ブトキシ−3−イソプロポキシ−1−メチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシル
オキシ−3−イソプロポキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−イソプロポキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
ソプロポキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−イソプロポキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−
ブトキシ−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3,4−ジブトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ブトキ
シ−4−ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
チル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−ブトキシ−4−ゲラニ
ルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−3−ブトキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヘキシルオ
キシ−4−メトキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3
−ヘキシルオキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ゲラニルオキシ−3−ヘキシルオキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヘ
キシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、
チルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−(2−メチル
ぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−メチ
ルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−メチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−メトキシ−3−オ
クチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘ
キシルオキシ−3−オクチルオキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−オクチルオキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−オクチル
オキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−
1−メチル−2(1H)−キノリノン、
ロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プロ
ペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、
プロペニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキシ
−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキ
シ−4−ヘキシルオキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−メチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキ
シ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−3−ヒドロキシ−4−メトキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−
ブトキシ−3−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノン、
ドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブテ
ニルオキシ)−1−メチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,
4−ジヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−
エチル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−
ヘキシルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−(3−メチル−
2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ゲラニルオ
キシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
キシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−3−ホルミルオキシ−4−メトキシ−1−エチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−
3−ホルミルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシル
オキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキ
シ−4−ゲラニルオキシ−1−エチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ヒド
ロキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3,4−ジメトキシ−1−エチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−メトキシ
−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3−メトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−4−ゲラニルオキシ−3−メトキシ−1−エチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロ
キシ−3−メトキシ−1−エチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−3−イソプロポキシ−4−メトキシ
−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
ポキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロポキシ−1−
エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−イ
ソプロポキシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ゲラニルオキシ−3−イソプロポキシ−1−エ
チル−2(1H)−キノリノン、
ロポキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−3−ブトキシ−4−メトキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,4−ジブトキ
シ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−3−ブトキシ−4−ヘキシルオキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ブトキシ−4
−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−
2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3−ブトキシ−4−ヒドロキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヘキシルオキ
シ−4−メトキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオキシ−
1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
3,4−ジヘキシルオキシ−1−エチル−2(1H)−
キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−ヘキシルオキシ−1−エチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒド
ロキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−メトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ブトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)
−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2
−ブテニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ゲラニルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオ
キシ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ヒドロキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1−エチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシル
オキシ−3−オクチルオキシ−1−エチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、
クチルオキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−オクチルオキシ
−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−エ
チル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブト
キシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、
(2−プロペニルオキシ)−1−エチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブテ
ニルオキシ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−エ
チル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラ
ニルオキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−エチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロ
キシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、
トキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−エチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−エチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、
1−エチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3
−ゲラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1−エチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヒドロキシ−
4−メトキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−1−エチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシ
ルオキシ−3−ヒドロキシ−1−エチル−2(1H)−
キノリノン、
メチル−2−ブテニルオキシ)−1−エチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキシ−
3−ヒドロキシ−1−エチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3,4−ジヒドロキシ−1−エチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ
−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−エトキシ−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−3−アセトキシ−4−ヘキシルオキシ−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ
−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセト
キシ−4−ゲラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロ
キシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
トキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ブトキシ−3−ホルミルオキシ−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、
ラニルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,
4−ジメトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−メトキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキ
シルオキシ−3−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−3−メトキシ−4−(3−メ
チル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、
トキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−イソプロポキ
シ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−イソプロポキシ−
1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4
−ヘキシルオキシ−3−イソプロポキシ−1−ブチル−
2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−イソプロポキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−イソプロ
ポキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3−ブトキシ−4−メトキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,4−ジブトキ
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−3−ブトキシ−4−ゲラニルオキシ−1−ブチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ブトキ
シ−4−ヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3,4−ジヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヘキシルオキシ−
4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニル
オキシ−3−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)
−キノリノン、
ドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−4−メトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ブトキシ−3−(2−メチルぺンチルオキシ)
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
4−ヘキシルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−
(2−メチルぺンチルオキシ)−1−ブチル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−メトキシ−3−オ
クチルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1−
ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘ
キシルオキシ−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−オクチルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−オク
チルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキ
シ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
ロペニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プロ
ペニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキ
シ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、
プロペニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキシ
−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキ
シ−4−ヘキシルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キ
ノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ブチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,4−ジゲラニ
ルオキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヒド
ロキシ−4−メトキシ−1−ブチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヒドロキシ−
1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブテ
ニルオキシ)−1−ブチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ−1
−ブチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,
4−ジヒドロキシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−
ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−
4−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−(3−メチ
ル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、
ルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ヘキ
シル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホル
ミルオキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ホルミ
ルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシルオキシ−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオ
キシ−4−ゲラニルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−3,4−ジメトキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−4−ヘキシルオキシ−3−メトキシ−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−メトキシ−
4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニ
ルオキシ−3−メトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、
シ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−3−イソプロポキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ
−3−イソプロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−イソ
プロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオ
キシ−3−イソプロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−イソ
プロポキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−3,4−ジブトキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3−ブトキシ−4−ヘキシルオ
キシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3−ブトキシ−4−ゲラニルオキシ−1−ヘ
キシル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−3−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ
−3−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3,4−ジヘキシルオキシ−1
−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオ
キシ−3−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−ヘキシルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−メトキシ−3−(2−メチルぺンチル
オキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
チルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2
−メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−
1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
4−ゲラニルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
メチルぺンチルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−メトキシ−3−オクチル
オキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1−ヘキ
シル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキ
シルオキシ−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−オクチルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−オクチ
ルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキ
シ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
ロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プ
ロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニル
オキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、
プロペニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキ
シ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−ヘキシル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−ヘキシル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,4−ジゲラ
ニルオキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3
−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−ヘキシル−2(1
H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヒ
ドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、
ドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3−ヒドロキシ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノ
ン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ
−1−ヘキシル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−3,4−ジヒドロキシ−1−ヘキシル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキ
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−3−アセトキシ−4−ブトキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−
4−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−3−アセトキシ−4−(3−メチ
ル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、
ルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−オク
チル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホル
ミルオキシ−4−メトキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ホルミ
ルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−ヘキシルオキシ−
1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオ
キシ−4−ゲラニルオキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−ホルミルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−3,4−ジメトキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、
−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−4−ヘキシルオキシ−3−ヒドロキシ−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシル
オキシ−3−メトキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3−メトキシ−4−(3−メチ
ル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、
トキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−4−ヒドロキシ−3−メトキシ−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−イソプロ
ポキシ−4−メトキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−イソプロポ
キシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−4−ヘキシルオキシ−3−イソプロポキシ−1−
オクチル−2(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオ
キシ−3−イソプロポキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−イソ
プロポキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ
−3,4−ジブトキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−3−ブトキシ−4−ヘキシルオ
キシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3−ブトキシ−4−(3−メチル−2−ブテニル
オキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
オキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−3−ブトキシ−4−ヒドロキシ−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヘキシル
オキシ−4−メトキシ−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオ
キシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニ
トロ−3,4−ジヘキシルオキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオ
キシ−3−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−3−ヘキシルオキシ−4−
ヒドロキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−4−メトキシ−3−(2−メチルぺンチル
オキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
チルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キ
ノリノン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2
−メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)
−キノリノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブ
テニルオキシ)−3−(2−メチルぺンチルオキシ)−
1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−
4−ゲラニルオキシ−3−(2−メチルぺンチルオキ
シ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
メチルぺンチルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−メトキシ−3−オクチル
オキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−
ニトロ−4−ブトキシ−3−オクチルオキシ−1−オク
チル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ヘキ
シルオキシ−3−オクチルオキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、
ニルオキシ)−3−オクチルオキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニルオキ
シ−3−オクチルオキシ−1−オクチル−2(1H)−
キノリノン、7−ニトロ−4−ヒドロキシ−3−オクチ
ルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7
−ニトロ−4−メトキシ−3−(2−プロペニルオキ
シ)−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
ロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−4−ヘキシルオキシ−3−(2−プ
ロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノリ
ノン、7−ニトロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオ
キシ)−3−(2−プロペニルオキシ)−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−ゲラニル
オキシ−3−(2−プロペニルオキシ)−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、
プロペニルオキシ)−1−オクチル−2(1H)−キノ
リノン、7−ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−メトキ
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ブトキシ−3−ゲラニルオキシ−1−オクチル
−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ゲラニル
オキシ−4−ヘキシルオキシ−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、
(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−オクチル−
2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,4−ジゲラ
ニルオキシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、
7−ニトロ−3−ゲラニルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3
−ヒドロキシ−4−メトキシ−1−オクチル−2(1
H)−キノリノン、
シ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニト
ロ−4−ヘキシルオキシ−3−ヒドロキシ−1−オクチ
ル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3−ヒドロ
キシ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)−1−
オクチル−2(1H)−キノリノン、7−ニトロ−4−
ゲラニルオキシ−3−ヒドロキシ−1−オクチル−2
(1H)−キノリノン、7−ニトロ−3,4−ジヒドロ
キシ−1−オクチル−2(1H)−キノリノン
その生理学的に許容される塩(以下本発明化合物と称す
る)は、後述の実施例で示すように、即時型及び遅延型
アレルギー反応を抑制する作用を有し、且つ低毒性であ
り、抗アレルギー剤として種々のアレルギー性疾患の治
療又は予防に極めて有用である。
性又は内因性の抗原により生体の免疫機構が過剰に活性
化された結果生じる疾患であり、例えば、即時型喘息、
遅延型喘息、気管支喘息、小児喘息、過敏性肺臓炎、ア
トピー性皮膚炎、アレルギー接触性皮膚炎、蕁麻疹、湿
疹、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、
食物アレルギー、アレルギー性胃腸炎、アレルギー性大
腸炎、薬物アレルギー、自己免疫性疾患等が挙げられ
る。
ー剤は、経口(内服又は吸入)又は非経口投与(例えば
静脈内投与、皮下投与、経皮投与又は直腸内投与等)す
ることが出来、投与に際してはそれぞれの投与法に適し
た製剤形態に調製することが出来る。
プセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、トローチ剤、舌下
錠、坐剤、軟膏剤、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロップ剤
等の製剤形体に調製することが出来る。
薬剤に通常使用されている無毒の賦形剤、結合剤、崩壊
剤、滑沢剤、保存剤、酸化防止剤、等張化剤、緩衝剤、
コーティング剤、矯味剤、溶解補助剤、基剤、分散剤、
安定化剤、着色剤等の添加剤を使用して公知の方法によ
り製剤化することが出来る。これらの無毒性の添加剤の
具体例を以下に列挙する。
誘導体(デキストリン、カルボキシメチルスターチ
等)、セルロース及びその誘導体(メチルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース等)、糖類(乳
糖、白等、ブドウ糖等)、ケイ酸及びケイ酸塩類(天然
ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム)、
ム、炭酸水素ナトリウム等)、水酸化アルミニウム・マ
グネシウム、合成ヒドロタルサイト、ポリオキシエチレ
ン誘導体、モノステアリン酸グリセリン、モノオレイン
酸ソルビタン等が挙げられる。
(アルファー化デンプン、デキストリン等)、セルロー
ス及びその誘導体(エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等)、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、
糖類(ブドウ糖、白糖等)、エタノール、ポリビニルア
ルコール等が挙げられる。
(カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスタ
ーチ等)、セルロース及びその誘導体(カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、結晶セルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース等)、炭酸塩(炭酸カルシウ
ム、炭酸水素カルシウム等)、トラガント、ゼラチン、
寒天等が挙げられる。
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
ケイ酸及びその塩類(軽質無水ケイ酸、天然ケイ酸アル
ミニウム等)、酸化チタン、リン酸水素カルシウム、乾
燥水酸化アルミニウムゲル、マクロゴール等が挙げられ
る。
テル類、亜硫酸塩類(亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナ
トリウム等)、リン酸塩類(リン酸ナトリウム、ポリリ
ン酸カルシウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナ
トリウム等)、アルコール類(クロロブタノール、ベン
ジルアルコール等)、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウム、フェノール、クレゾール、クロロクレゾー
ル、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン
酸グリセリン、糖類等が挙げられる。
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等)、ロンガリッ
ト、エリソルビン酸、L−アスコルビン酸、システイ
ン、チオグリセロール、ブチルヒドロキシアニゾール、
ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、アス
コルビン酸パルミテート、dl−αートコフェロール等
が挙げられる。
ナトリウム、硝酸カリウム、デキストリン、グリセリ
ン、ブドウ糖等が挙げられる。また緩衝剤としては、炭
酸ナトリウム、塩酸、ホウ酸、リン酸塩(リン酸水素ナ
トリウム等)等が挙げられる。
体(ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタル酸セル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト等)、セラック、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
ピリジン類(ポリ-2-ビニルピリジン、ポリ-2-ビニル-5
-エチルピリジン等)、ポリビニルアセチルジエチルア
ミノアセテート、ポリビニルアルコールフタレート、メ
タアクリレート・メタアクリル酸共重合体等が挙げられ
る。
乳糖等)、サッカリンナトリウム、糖アルコール類等が
挙げられる。また溶解補助剤としては、エチレンジアミ
ン、ニコチン酸アミド、サッカリンナトリウム、クエン
酸、クエン酸塩類、安息香酸ナトリウム、石鹸類、ポリ
ビニルピロリドン、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪
酸エステル類、グリセリン、ポリプレングリコール、ベ
ンジルアルコール等が挙げられる。
(オリーブ油、ゴマ油等)、動物油、ラノリン酸、ワセ
リン、パラフィン、ロウ、樹脂、ベントナイト、グリセ
リン、グリコール油、高級アルコール類(ステアリルア
ルコール、セタノール等)等が挙げられる。
ト、セルロース誘導体(メチルセルロース等)、ステア
リン酸ポリエステル類、セスキオレイン酸ソルビタン、
モノステアリン酸アルミニウム、アルギン酸ナトリウ
ム、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類等
が挙げられる。また安定化剤としては、亜硫酸塩類(亜
硫酸水素ナトリウム等)、窒素、二酸化炭素等が挙げら
れる。
の含有量は、その剤型に応じて異なるが、一般に0.0
1〜100重量%の濃度で含有していることが望まし
い。本発明の抗アレルギー剤の投与量は、対象とする人
間をはじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の
判断等により広範囲に変えることが出来るが、一般に有
効成分として、経口投与の場合は、体重1kg当たり1
日に0.01〜50mg、好ましくは、0.05〜10
mgである。
り1日に0.01〜10mg、好ましくは0.01〜5
mg投与することが好ましい。また、上記投与量は1日
1回又は数回に分けて投与することが出来、患者の症状
の軽重、医師の診断に応じて適宜変えることが出来る。
ン誘導体及び7−ニトロキノリノン誘導体の製造方法の
概略を説明する。本発明の一般式(I)で表される7−
アミノキノリノン誘導体、及びその中間体である一般式
(II)で表される7−ニトロキノリノン誘導体は、以
下の化7に示される反応経路に従って製造することがで
きる。
(I)及び(II)での定義と同じ意味を表す。
ラニル酸エチル(1)のアセチル化を行い、化合物
(2)とする。この反応で用いられるアセチル化剤は、
通常のアセチル化反応に用いられる無水酢酸、塩化アセ
チル等が好ましい。反応温度は、0〜120℃で進行す
るが、好ましくは60〜100℃である。
度により異なるが、通常30分〜3時間である。また、
反応を促進させる物質の添加は特に必要とはしないが、
促進剤として塩基性物質を添加することもできる。塩基
性物質としては、アミン類が好ましく、例えば、トリエ
チルアミン、ピリジン等が好適である。
下に、ハロゲン化アルキルを用い、化合物(2)のアル
キル化反応を行う。塩基性物質としては、炭酸水素ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩類、
ナトリウムエトキシド、カリウム−t−ブトキシド等の
金属アルコラート、水素化ナトリウム等が挙げられる。
この反応では、通常、反応溶媒として有機溶媒を用い
る。
ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン
等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド等
のアミド系溶媒が好ましい。反応温度は、0〜100
℃、好ましくは、20〜60℃であり、反応時間は、通
常1〜5時間である。また、R1が水素原子である化合
物の場合には、ここでいうアルキル化反応を行わずに、
下記の環化反応を行えばよい。
化反応を行い、環化生成化合物(4)を得る。この反応
は、化合物(3)を有機溶媒中で塩基性物質と反応させ
ることにより行う。用いられる塩基性物質としては、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
−t−ブトキシド等の金属アルコラート類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の塩基
性物質が挙げられる。
として用い、例えば、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶
媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−
ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチ
ルホルムアミド等のアミド系溶媒が好ましい。反応温度
は、−50〜100℃、好ましくは、0〜50℃であ
り、反応時間は、通常1〜5時間である。
(4)の3位のアシルオキシ化による酸化反応を行う。
この酸化反応において用いられる酸化剤は、ヨードベン
ゼンジアセテートが好ましい。反応は有機酸中でヨード
ベンゼンジアセテートと直接反応させてもよいが、一
旦、中間体であるヨードニウム塩を単離した後、有機酸
との反応を行うことによっても得られる。反応温度は、
30〜80℃が好適であり、反応時間は、通常2〜5時
間である。
R2及びR3の導入は、R2が水素原子の場合は常法によ
り脱アシル化を行えばよいし、R2及びR3が水素原子以
外の場合には適宜、保護基を導入することにより、アル
キル化、アルケニル化を行なった後、必要に応じ脱保護
反応を行えばよい。ここで、用いられる保護基は、通常
水酸基の保護基として用いられる、例えばメトキシメチ
ル基が挙げられる。このようにして、本発明の一般式
(II)で示される化合物を製造できる。
物(6)のニトロ基を還元してアミノ基とし、化合物
(7)とした後に、常法によりアシル化、アルキル化、
アルケニル化、アラルキル化を行うことにより行われ
る。この際、3位あるいは4位に水酸基の存在する場合
には、必要に応じ、保護基の導入が好ましい。
水素ガス雰囲気下に、例えば、パラジウム、プラチナ等
の金属触媒の存在下、有機溶媒中で撹拌を行うことによ
り行われる。ここで用いられる触媒量は、還元するニト
ロ化合物に対し1〜10%重量程度用いればよい。反応
時の水素ガスは、常圧ないしは加圧下で行なう。
20〜50℃が好ましい。反応時間は、通常、1〜5時
間である。また、還元反応は、例えば、スズ、亜鉛等の
金属を用いても進行する。このようにして本発明の一般
式(I)で示される化合物を製造することができる。
するが、もとより本実施例の範囲に、本発明の範囲が限
定されるものではない。
物1) 無水酢酸9mlに、4−ニトロアントラニル酸エチル
4.45g(21.2mmol)を添加し、90℃に
て、1時間加熱撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られ
た結晶を塩化メチレンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶
を行い、標題化合物(1)4.98gを得た。(収率9
3%)
8.15(m,3H),6.05(bs,1H),4.4
3(q,2H,J=7.0Hz),1.82(s,3
H),1.41(t,3H) IR(KBr,cm-1);3240, 2850, 174
0, 1550, 1345
(化合物2) 2−アセチルアミノ−4−ニトロ安息香酸エチル1.3
5g(5.4mmol)をDMF15mlに溶解し、水
素化ナトリウム220mg(純度60%換算、5.5m
mol)を氷冷下に添加し、15分間撹拌した。ヨウ化
メチル1.50g(10.7mmol)を添加後、40
分間撹拌した。
出を行い、有機層を減圧濃縮して、標題化合物の粗体を
得た。これを酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて再結
晶を行い、標題化合物(2)1.16gを得た。(収率
81%)
8.15(m,3H),4.43(q,2H,J=7.0
Hz),3.25(s,3H),1.82(s,3H),
1.41(t,3H) IR(KBr,cm-1);2850, 1740, 155
0, 1345
−キノリノン(化合物3) 2−アセチルメチルアミノ−4−ニトロ安息香酸エチル
1.48g(5.6mmol)を9mlのDMFに溶解
し、220mg(純度60%換算、5.5mmol)の
水素化ナトリウムを氷冷下に添加し、1晩撹拌した。反
応液を20mlの水に添加し、4規定塩酸で酸性にした
後、析出した結晶を濾過、乾燥し標題化合物(3)0.
96gを得た。(収率78%)
11.15(s,1H),8.21(m,3H),5.6
7(s,1H),3.55(s,3H) IR(KBr,cm-1);3275, 1680, 155
5, 1345
チル−2(1H)−キノリノン(化合物4) 7−ニトロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノン9.72g(44.2mmol)を50ml
の塩化メチレンに添加し、ヨードベンゼンジアセテート
14.0g(43.5mmol)を添加後、室温にて3時
間撹拌した。反応液を濾過し、得られた生成物を減圧乾
燥し、中間物であるフェニルヨードニウム塩を14.9
0g得た。
て3時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生
成物を塩化メチレンにて洗浄して、標題化合物(4)
6.98gを得た。(収率56%)
S);11.83(s,1H),8.27(s,1H),
8.18(d,1H,J=7.2Hz),8.01(d,
1H,J=7.2Hz),3.68(s,3H),2.30
(s,3H) IR(KBr,cm-1);3275, 1745,168
0, 1555, 1345 元素分析値:C12H10N2O6として 計算値(%):C51.80;H3.62;N10.0
7;O34.51 実測値(%):C51.75;H3.67;N10.2
6;O34.32
ル−2(1H)−キノリノン(化合物5) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン1.50g(5.4mmo
l)を15mlのDMFに添加し、炭酸カリウム1.1
2g(8.1mmol)、ヨウ化メチル0.76g(5.
4mmol)を添加後、室温にて3時間撹拌した。反応
液を水に添加し、ベンゼンにて抽出後、有機層を減圧濃
縮して標題化合物(5)の粗生成物を得た。シリカゲル
クロマトグラフィー(溶離溶媒:ヘキサン/酢酸エチル
=1/1)で精製し、標題化合物0.68gを得た。
(収率43%)
S);8.27(s,1H),8.18(d,1H,J=
7.2Hz),8.01(d,1H,J=7.2Hz),
4.32(s,3H),3.68(s,3H),2.30
(s,3H) IR(KBr,cm-1);1745,1680, 155
5, 1345 元素分析値:C13H12N2O6として 計算値(%):C53.53;H4.14;N9.59;
O32.85 実測値(%):C53.55;H4.05;N9.66;
O32.74
ル−2(1H)−キノリノン(化合物6) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン0.95g(3.3mmo
l)を20mlのTHFに添加し、10%パラジウム炭
素95mgの存在下に、水素雰囲気下、室温にて、3時
間撹拌した。反応系を、窒素ガスにて置換後触媒を濾過
し、濾液を減圧下にて濃縮した。得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー(溶離溶媒:ヘキサン/酢
酸エチル=1/2)で精製し、標題化合物(6)0.7
5gを得た。(収率87%)
S);7.95(s,1H),7.85(d,1H,J=
7.2Hz),7.50(d,1H,J=7.2Hz),
6.05(bs,2H),4.32(s,3H),3.6
8(s,3H),2.30(s,3H)
45,1675,1250 元素分析値:C13H14N2O4として 計算値(%):C59.53;H5.38;N10.6
8;O24.40 実測値(%):C59.55;H5.45;N10.6
6;O24.34
(1H)−キノリノン(化合物7) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン2.56g(9.2mmo
l)を50mlのメタノールに添加し、更にナトリウム
メトキシド545mg(10.1mmol)のメタノー
ル2.5ml溶液を氷冷下に添加した。撹拌を1時間行
い、4.4gのアンバーリスト15を添加し、室温にて
1時間撹拌した。固形物を濾過し、濾液を減圧濃縮して
得られた粗生成物を、THFとヘキサンの混合溶媒にて
再沈殿を行い標題化合物(7)1.76gを得た。(収
率81%)
S);11.18(s,1H),10.85(s,1
H),8.05(m,3H),3.68(s,3H) IR(KBr,cm-1):3280,1605,155
0,1345,1250 元素分析値:C10H8N2O5として 計算値(%):C50.81;H3.41;N11.8
6;O33.87 実測値(%):C50.85;H3.45;N11.6
6;O34.04
(1H)−キノリノン(化合物8) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ニトロ−
3,4−ジヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノ
リノンを用いる他は、実施例3と同様にして、標題化合
物(8)を得た。(収率67%)
S):11.05(s,1H),10.85(s,1
H),7.88(s,1H),7.78(d,1H,J=
7.2Hz),7.50(d,1H,J=7.2Hz),
5.97(bs,2H),3.65(s,3H)
05,1250 元素分析値:C10H10N2O3として 計算値(%):C58.25;H4.89;N13.5
8;O23.28 実測値(%):C58.55;H4.75;N13.6
6;O23.04
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物9) 7−アミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン0.95g(3.6mmo
l)を20mlのDMFに添加し、炭酸カリウム0.5
5g(4.0mmol)、ヨウ化メチル0.56g(4.
0mmol)を添加し、室温にて1時間撹拌した。反応
液を水に加え、更にトルエンで抽出して、有機層を減圧
濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶離溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し
て、標題化合物(9)0.45gを得た。(収率45
%)
S):7.95(s,1H),7.85(d,1H,J=
7.2Hz),7.50(d,1H,J=7.2Hz),
5.86(s,1H),4.32(s,3H),3.68
(s,3H),3.45(s,3H),2.30(s,3
H)
45,1675,1250 元素分析値:C14H16N2O4として 計算値(%):C60.86;H5.84;N10.1
4;O23.16 実測値(%):C60.76;H5.95;N10.2
6;O23.03
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物10) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−メチル
アミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノンを用いる他は、実施例4と同様
にして、標題化合物(10)を得た。(収率75%)
S):10.45(s,1H),7.95(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.86(s,1H),4.32
(s,3H),3.68(s,3H),3.45(s,3
H)
05,1250 元素分析値:C12H14N2O3として 計算値(%):C61.52;H6.02;N11.9
6;O20.49 実測値(%):C61.43;H5.98;N11.9
6;O20.63
H)−キノリノン(化合物11) 7−ニトロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノンの代わりに、7−ニトロ−4−ヒドロキシ
−2(1H)−キノリノンを用いる他は、実施例1と同
様にして、標題化合物(11)を得た。(収率61%)
S):11.45(s,1H),9.56(s,1H),
8.27(s,1H),8.18(d,1H,J=7.2
Hz),8.01(d,1H,J=7.2Hz),2.30
(s,3H)
45,1680, 1555, 1345 元素分析値:C11H8N2O6として 計算値(%):C50.01;H3.05;N10.6
0;O36.34 実測値(%):C50.23;H2.98;N10.4
6;O36.33
H)−キノリノン(化合物12) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ニトロ
−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノ
リノンを用いる他は、実施例2と同様にして、標題化合
物(12)を得た。(収率41%)
S):9.56(s,1H),8.27(s,1H),
8.18(d,1H,J=7.2Hz),8.01(d,
1H,J=7.2Hz),4.15(s,3H),2.15
(s,3H)
30,1650, 1555, 1345 元素分析値:C12H10N2O6として 計算値(%):C51.80;H3.62;N10.0
7;O34.51 実測値(%):C51.83;H3.58;N10.3
6;O34.23
H)−キノリノン(化合物13) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ニトロ
−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2(1H)−キノ
リノンを用いる他は、実施例4と同様にして、標題化合
物(13)を得た。(収率79%)
S):10.89(s,1H),9.56(s,1H),
8.27(s,1H),8.18(d,1H,J=7.2
Hz),8.01(d,1H,J=7.2Hz),4.15
(s,3H)
00, 1555, 1345 元素分析値:C10H8N2O5として 計算値(%):C50.85;H3.41;N11.8
6;O33.87 実測値(%):C50.83;H3.48;N11.7
6;O33.93
H)−キノリノン(化合物14) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ニトロ−
3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ンを用いる他は、実施例3と同様にして、標題化合物
(14)を得た。(収率66%)
S):10.89(s,1H),9.56(s,1H),
7.95(s,1H),7.85(d,1H,J=7.2
Hz),7.50(d,1H,J=7.2Hz),5.86
(s,2H),4.15(s,3H)
05, 1250 元素分析値:C10H10N2O3として 計算値(%):C58.25;H4.89;N13.5
8;O23.28 実測値(%):C58.28;H4.78;N13.7
6;O23.18
H)−キノリノン(化合物15) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ニトロ−
3−アセトキシ−4−メトキシ−2(1H)−キノリノ
ンを用いる他は、実施例3と同様にして、標題化合物
(15)を得た。(収率68%)
S):9.56(s,1H),7.95(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.86(s,2H),4.15
(s,3H),2.14(s,3H)
30,1680, 1250 元素分析値:C12H12N2O4として 計算値(%):C58.06;H4.87;N11.2
9;O25.78 実測値(%):C58.18;H4.88;N11.1
6;O25.78
(1H)−キノリノン(化合物16) 7−アミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン及びヨウ化メチルの代わり
に、7−アミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−2
(1H)−キノリノン及びヨウ化ブチルを用いる他は、
実施例6と同様にして、標題化合物(16)を得た。
(収率75%)
S):9.56(s,1H),7.90(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),6.04(m,1H),4.15
(s,3H),3.34(m,2H,J=7.5Hz),
2.14(s,3H),1.80〜1.35(m,4
H),0.96(t,3H,J=7.5Hz)
34,1680, 1250 元素分析値:C16H20N2O4として 計算値(%):C63.14;H6.62;N9.21;
O21.03 実測値(%):C63.18;H6.88;N9.16;
O20.78
(1H)−キノリノン(化合物17) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ブチル
アミノ−3−アセトキシ−4−メトキシ−2(1H)−
キノリノンを用いる他は、実施例4と同様にして、標題
化合物(17)を得た。(収率84%)
S):10.89(s,1H),9.56(s,1H),
7.90(s,1H),7.85(d,1H,J=7.2
Hz),7.50(d,1H,J=7.2Hz),6.04
(m,1H),4.15(s,3H),3.34(m,2
H,J=7.5Hz),1.80〜1.35(m,4
H),0.96(t,3H,J=7.5Hz)
10, 1250 元素分析値:C14H18N2O3として 計算値(%):C64.10;H6.92;N10.6
8;O18.30 実測値(%):C64.18;H6.98;N10.5
6;O18.28
ル−2(1H)−キノリノン(化合物18) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノン3.2g(11.5mmo
l)を64mlのTHFに添加し、トリエチルアミン
1.87g(18.5mmol)を添加後、クロロメチル
メチルエーテル1.89g(23.0mmol)を滴下
し、室温にて1時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を
減圧濃縮して、3.6gの7−ニトロ−3−アセトキシ
−4−メトキシメトキシ−1−メチル−2(1H)−キ
ノリノンを得た。
アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)
−キノリノンの代わりに、得られた生成物を用いて、7
−ニトロ−3−ヒドロキシ−4−メトキシメトキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノンとした。更に実施例
2と同様にして、メチル化し、7−ニトロ−3−メトキ
シ−4−メトキシメトキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノンとした。
シ−4−メトキシメトキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノンを、メタノール40mlに添加し、0.22
gのパラトルエンスルホン酸1水和物を添加し、室温に
て1時間撹拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルで
抽出した後、減圧乾燥し粗生成物を得た。これを、TH
Fとヘキサンの混合溶媒より再結晶を行い、標題化合物
(18)1.45gを得た。(収率54%)
S):11.29(s,1H),8.27(s,1H),
8.18(d,1H,J=7.2Hz),8.01(d,
1H,J=7.2Hz),3.98(s,3H),3.56
(s,3H)
00, 1550,1345,1250 元素分析値:C11H10N2O4として 計算値(%):C52.80;H4.03;N11.2
0;O31.97 実測値(%):C52.67;H3.98;N11.5
6;O31.79
ル−2(1H)−キノリノン(化合物19) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−メトキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ニトロ−
3−メトキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1
H)−キノリノンを用いる他は、実施例3と同様にし
て、標題化合物(19)を得た。(収率78%)
S):10.89(s,1H),7.90(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.85(m,2H),4.08
(s,3H),3.54(s,3H)
00, 1250 元素分析値:C11H12N2O3として 計算値(%):C59.99;H5.49;N12.7
2;O21.80 実測値(%):C60.01;H5.45;N12.6
8;O21.86
ル−2(1H)−キノリノン(化合物20) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化エチルを用いる他は、実施例2、実施
例3と同様にして標題化合物(20)を得た。(収率5
6%)
S):7.95(s,1H),7.85(d,1H,J=
7.2Hz),7.50(d,1H,J=7.2Hz),
6.00(bs,2H),4.12(t,2H,J=7.
5Hz),3.58(s,3H),2.30(s,3
H),0.98(t,3H,J=7.5Hz)
45,1600, 1245 元素分析値:C14H16N2O4として 計算値(%):C60.86;H5.84;N10.1
4;O23.16 実測値(%):C60.85;H5.95;N 9.9
6;O23.24
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物21) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いて、実施例15及び実
施例3と同様にして、標題化合物(21)を得た。(収
率54%)
S):10.89(s,1H),7.90(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.85(m,2H),4.23
(d,2H,J=7.6Hz),3.54(s,3H),
1.98〜1.45(m,8H),1.05(t,3H,
J=7.5Hz)
90, 1220,1100 元素分析値:C16H22N2O3として 計算値(%):C66.18;H7.64;N9.65;
O16.53 実測値(%):C66.18;H7.58;N9.56;
O16.68
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物22) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化オクチルを用いて、実施例15及び実
施例3と同様にして、標題化合物(22)を得た。(収
率47%)
S):11.23(s,1H),7.92(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.85(m,2H),4.23
(d,2H,J=7.6Hz),3.54(s,3H),
1.86〜1.45(m,12H),0.97(t,3
H,J=7.5Hz)
95, 1230,1100 元素分析値:C18H26N2O3として 計算値(%):C67.90;H8.23;N8.80;
O15.08 実測値(%):C67.86;H8.38;N8.96;
O14.80
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物23) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いて、実施例2、実施例
3及び実施例4と同様にして、標題化合物(23)を得
た。(収率54%)
S):11.05(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.85(m,2H),4.23
(d,2H,J=7.6Hz),3.54(s,3H),
1.87〜1.45(m,8H),1.02(t,3H,
J=7.5Hz)
00, 1250 元素分析値:C16H22N2O3として 計算値(%):C66.18;H7.64;N9.65;
O16.53 実測値(%):C66.13;H7.58;N9.56;
O16.73
1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物24) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化にヨウ化メチルの代わりに、ヨウ化オクチルを用
いて、実施例3、実施例6及び実施例15と同様にし
て、標題化合物(24)を得た。(収率54%)
S):11.05(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.78(m,1H),4.23
(s,3H),3.54(s,3H),3.45(t,2
H,J=7.5Hz),1.87〜1.45(m,12
H),1.02(t,3H,J=7.5Hz)
00, 1250 元素分析値:C19H28N2O3として 計算値(%):C68.64;H8.49;N8.43;
O14.44 実測値(%):C68.53;H8.58;N8.56;
O14.33
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物2
5) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いて、実施
例3、実施例6及び実施例15と同様にして、標題化合
物(25)を得た。(収率45%)
S):11.05(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),4.23(t,2H,J=7.8
Hz),3.54(s,3H),3.45(s,6H),
1.87〜1.45(m,8H),0.98(t,3H,
J=7.5Hz)
00, 1250 元素分析値:C18H26N2O3として 計算値(%):C67.90;H8.23;N8.80;
O15.08 実測値(%):C67.83;H8.38;N8.66;
O15.13
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物2
6) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに、ヨウ化オクチルを用いる他は、
実施例2、実施例3及び実施例6と同様にして、標題化
合物(26)を得た。(収率58%)
8(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,1H,
J=7.2Hz),5.76(m,1H),4.13(t,
2H,J=7.8Hz),3.56(s,3H),3.4
3(s,3H),1.87〜1.45(m,12H),
0.98(t,3H,J=7.5Hz)
00, 1250 元素分析値:C19H28N2O3として 計算値(%):C68.64;H8.49;N8.43;
O14.44 実測値(%):C68.83;H8.48;N8.46;
O14.23
1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物27) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いる他は、
実施例3、実施例6及び実施例15と同様にして、標題
化合物(27)を得た。(収率48%)
S):11.45(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.65(m,1H),4.23
(s,3H),3.56(s,3H),3.43(m,2
H),1.87〜1.45(m,8H),0.98(t,
3H,J=7.5Hz)
00, 1250 元素分析値:C17H24N2O3として 計算値(%):C67.08;H7.95;N9.20;
O15.77 実測値(%):C67.05;H7.88;N9.36;
O15.71
−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物28) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりにヨウ化ブチル及びヨウ化ヘキシル
を用いる他は、実施例2、実施例3及び実施例6と同様
にして、標題化合物(28)を得た。(収率52%)
S):10.45(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.75(m,1H),4.23
(t,2H,J=7.6Hz),3.56(s,3H),
3.43(m,2H),1.87〜1.45(m,12
H),0.95(m,6H)
00, 1250 元素分析値:C20H30N2O3として 計算値(%):C69.33;H8.73;N8.09;
O13.85 実測値(%):C69.23;H8.88;N8.26;
O13.63
−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン
(化合物29) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに臭化アリルを用いる他は、実施例
15と同様にして、7−ニトロ−3−(2−プロペニル
オキシ)−4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−
キノリノンを合成した。得られた化合物の物性値を以下
に示す。
S):11.05(s,1H),8.05(m,3H),
5.90(m,1H),5.35〜5.20(m,2
H),4.57(d,2H,J=2.0Hz),3.68
(s,3H)
05,1550,1345,1250 元素分析値:C13H12N2O5として 計算値(%):C56.52;H4.38;N10.1
4;O28.96 実測値(%):C56.43;H4.48;N10.1
6;O28.93
6と同様にして、標題化合物(29)を得た。(収率4
9%)1 H−NMR(d6-DMSO,δ−TMS):11.25
(s,1H),7.89(s,1H),7.78(d,1
H,J=7.2Hz),7.50(d,1H,J=7.2H
z),5.92(m,1H),5.75(m,1H),
5.25(m,2H),4.58(d,2H,J=2.0
Hz),3.56(s,3H),3.43(s,3H)
00, 1250 元素分析値:C14H16N2O3として 計算値(%):C64.60;H6.20;N10.7
6;O18.44 実測値(%):C64.43;H6.48;N10.5
6;O18.53
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物3
0) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化プレニルを用いる他は、実施例
26と同様にして、標題化合物(30)を得た。(収率
64%)
S):11.25(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.75(m,1H),5.35
(m,1H),4.56(d,2H,J=2.0Hz),
3.56(s,3H),3.43(s,3H),1.75
(s,3H),1.70(s,3H)
680, 1250 元素分析値:C16H20N2O3として 計算値(%):C66.64;H6.99;N9.72;
O16.65 実測値(%):C66.43;H6.98;N9.87;
O16.72
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物3
1) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化ゲラニルを用いる他は、実施例
26と同様にして、標題化合物(31)を得た。(収率
58%)
S):11.25(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.75(m,1H),5.35
(m,1H),5.10(m,1H),4.57(d,2
H,J=2.8Hz),3.53(s,3H),3.43
(s,3H),2.10(m,4H),1.75(s,3
H),1.68(s,3H),1.60(s,3H)
05, 1250 元素分析値:C21H28N2O3として 計算値(%):C70.76;H7.92;N7.86;
O13.47 実測値(%):C70.73;H7.98;N7.87;
O13.42
−エチル−2(1H)−キノリノン(化合物32) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−エ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりにヨウ化ヘキシルを用いる他は、実施例15及び
実施例3と同様にして、標題化合物(32)を得た。
(収率54%)
S):10.89(s,1H),7.90(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.85(m,2H),4.23
(d,2H,J=7.6Hz),3.54(d,2H,J
=7.8Hz),1.98〜1.45(m,8H),1.0
5(m,6H)
00, 1250 元素分析値:C17H24N2O3として 計算値(%):C67.08;H7.95;N9.20;
O15.77 実測値(%):C67.18;H7.88;N9.26;
O15.68
ロピル−2(1H)−キノリノン(化合物33) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−プ
ロピル−2(1H)−キノリノンを用い、ヨウ化メチル
の代わりにヨウ化ブチルを用いる他は、実施例2及び実
施例3と同様にして、標題化合物(33)を得た。(収
率46%)
S):10.89(s,1H),7.90(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.85(m,2H),4.25
(d,2H,J=7.6Hz),3.54(d,2H,J
=7.8Hz),1.98〜1.45(m,6H),1.0
5(m,6H)
00, 1250 元素分析値:C16H22N2O3として 計算値(%):C66.18;H7.64;N9.65;
O16.53 実測値(%):C66.08;H7.78;N9.46;
O16.68
プロピル−2(1H)−キノリノン(化合物34) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−プ
ロピル−2(1H)−キノリノンを用い、ヨウ化メチル
の代わりに、ヨウ化デシルを用いる他は、実施例2及び
実施例3と同様にして、標題化合物(34)を得た。
(収率46%)
S):10.89(s,1H),7.90(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.85(m,2H),4.25
(d,2H,J=7.6Hz),3.54(d,2H,J
=7.8Hz),2.04〜1.23(m,18H),1.
05(m,6H)
00, 1250 元素分析値:C22H34N2O3として 計算値(%):C70.55;H9.15;N7.48;
O12.82 実測値(%):C70.53;H8.98;N7.46;
O13.03
キシ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン(化合物3
5) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いる他は、実
施例3、実施例6及び実施例15と同様にして、標題化
合物(35)を得た。(収率45%)
S):11.05(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),4.23(t,2H,J=7.8
Hz),3.54(m,2H),3.45(s,6H),
1.97〜1.45(m,12H),0.98(m,6
H) IR(KBr,cm-1):3245,1600, 125
0
O13.32 実測値(%):C69.93;H8.88;N7.66;
O13.53
1−ブチル−2(1H)−キノリノン(化合物36) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノンを用いる他は、実施例
2、実施例3及び実施例6と同様にして、標題化合物
(36)を得た。(収率47%)
S):11.05(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),4.23(s,3H),3.54
(m,2H),3.45(s,6H),1.97〜1.4
5(m,4H),0.98(d,3H,J=7.9Hz)
10, 1250 元素分析値:C16H22N2O3として 計算値(%):C66.18;H7.64;N9.65;
O16.53 実測値(%):C66.19;H7.78;N9.66;
O16.37
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン(化合物3
7) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化プレニルを用いる他は、実施例
26と同様にして、標題化合物(37)を得た。(収率
57%)
S):11.25(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.75(m,1H),5.35
(m,1H),4.56(d,2H,J=2.0Hz),
3.56(d,2H,J=7.9Hz),3.43(s,
3H),1.78〜1.23(m,4H),1.75
(s,3H),1.70(s,3H),0.97(t,3
H,J=7.9Hz)
05, 1250 元素分析値:C19H26N2O3として 計算値(%):C69.06;H7.93;N8.48;
O14.53 実測値(%):C69.19;H7.98;N8.57;
O14.26
シ−1−ブチル−2(1H)−キノリノン(化合物3
8) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化プレニルを用い、実施例2、3
及び6と同様にして、標題化合物(38)を得た。(収
率47%)
S):10.25(s,1H),7.89(s,1H),
7.78(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.75(m,1H),5.35
(m,1H),4.56(d,2H,J=2.0Hz),
3.56(d,2H,J=7.9Hz),3.43(s,
3H),1.78〜1.23(m,4H),1.75
(s,3H),1.70(s,3H),0.97(t,3
H,J=7.9Hz)
20, 1250 元素分析値:C19H26N2O3として 計算値(%):C69.06;H7.93;N8.48;
O14.53 実測値(%):C69.21;H7.95;N8.57;
O14.27
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物3
9) 7−アミノ−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン1.5g(4.7m
mol)をピリジン15mlに溶解し、氷冷下にて、無
水酢酸0.48g(4.7mmol)を滴下し、1時間
撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し
た。有機層を4規定塩酸にて洗浄し、減圧濃縮した。得
られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(溶離溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1)にて精
製し、標題化合物(39)1.13gを得た。(収率6
7%)
7.85(s,1H),7.80(d,1H,J=7.2
Hz),7.40(d,1H,J=7.2Hz),3.9
4(d,2H,J=7.6Hz),3.52(s,3
H),2.10(s,3H),1.71〜1.20(m,
12H),0.86(t,3H,J=7.5Hz)
50,1600, 1220 元素分析値:C20H28N2O4として 計算値(%):C66.64;H7.83;N7.77;
O17.76 実測値(%):C66.86;H7.88;N7.96;
O17.30
ルアミノ)−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物40) 7−アミノ−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン1.5g(4.7m
mol)をピリジン15mlに溶解し、氷冷下にて、4
−アセトキシ−3,5−ジメトキシシンナモイルクロリ
ド1.33g(4.7mmol)を添加し、1時間撹拌
した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有
機層を4規定塩酸にて洗浄し、減圧濃縮した。得られた
粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶
離溶媒:塩化メチレン/酢酸エチル=2/1)にて精製
し、標題化合物(40)1.70gを得た。(収率64
%)
S):10.50(s,1H),10.21(s,1
H),7.92(s,1H),7.85(d,1H,J=
8.8Hz),7.50(d,1H,J=15.6Hz),
7.49(s,1H),6.93(s,2H),6.75
(d,1H,J=15.6Hz),3.92(t,2H,
J=6.8HzHz),3.82(s,6H),3.54
(s,3H),2.25(s,3H),1.68(m,2
H),1.25(m,10H),0.86(t,3H,J
=6.8Hz)
40,1725,1600, 1515,1250, 110
0 元素分析値:C31H38N2O8として 計算値(%):C65.71;H6.76;N4.94;
O22.59 実測値(%):C65.86;H6.68;N4.96;
O22.50
ルアミノ)−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物41) 7−(4−アセトキシ−3,5−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ)−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン1.2g(2.11
mmol)をメタノール15mlに溶解し、氷冷下に
て、ナトリウムメトキシド0.46g(8.4mmo
l)を添加し、1時間撹拌した。反応液にアンバーライ
ト−15 1.8gを添加し、室温にて1時間撹拌後、
反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮後得られた粗生成物
を、THF−ヘキサンより再結晶を行い、標題化合物
(41)0.79gを得た。(収率71%)
S):10.39(s,1H),10.29(s,1
H),8.92(s,1H),7.99(s,1H),
7.85(d,1H,J=8.8Hz),7.53(d,
1H,J=15.6Hz),7.49(s,1H),6.9
3(s,2H),6.75(d,1H,J=15.6H
z),3.92(t,2H,J=6.8HzHz),3.
82(s,6H),3.54(s,3H),1.68
(m,2H),1.25(m,10H),0.86(t,
3H,J=6.8Hz)
40, 1600, 1515, 1250,1100 元素分析値:C29H36N2O7として 計算値(%):C66.39;H6.92;N5.34;
O21.35 実測値(%):C66.45;H7.08;N4.96;
O21.51
ルアミノ)−3−ヘシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−
メチル−2(1H)−キノリノン(化合物42) 7−アミノ−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−ア
ミノ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノンを用いる他は、実施例37
と同様にして、標題化合物(42)を得た。(収率62
%)
S):10.50(s,1H),10.21(s,1
H),7.92(s,1H),7.85(d,1H,J=
8.8Hz),7.50(d,1H,J=15.6Hz),
7.49(s,1H),6.93(s,2H),6.75
(d,1H,J=15.6Hz),3.92(t,2H,
J=6.8HzHz),3.82(s,6H),3.54
(s,3H),2.25(s,3H),1.68(m,2
H),1.25(m,6H),0.86(t,3H,J=
6.8Hz)
40,1725,1600, 1515,1250, 110
0 元素分析値:C30H36N2O7として 計算値(%):C64.67;H6.36;N5.2
0;O23.76 実測値(%):C64.85;H6.46;N5.1
2;O23.57
ルアミノ)−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物43) 7−(4−アセトキシ−3,5−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ)−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−
(4−アセトキシ−3,5−ジメトキシシンナモイルア
ミノ)−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用いる他は実施例38
と同様にして、標題化合物(43)を得た。(収率74
%)
S):10.39(s,1H),10.29(s,1
H),8.92(s,1H),7.99(s,1H),
7.85(d,1H,J=8.8Hz),7.53(d,
1H,J=15.6Hz),7.49(s,1H),6.9
3(s,2H),6.75(d,1H,J=15.6H
z),3.92(t,2H,J=6.8HzHz),3.
82(s,6H),3.54(s,3H),1.68
(m,2H),1.25(m,6H),0.86(t,3
H,J=6.8Hz)
40, 1600, 1515, 1250,1100 元素分析値:C27H32N2O7として 計算値(%):C65.31;H6.50;N5.6
4;O22.56 実測値(%):C65.35;H6.52;N5.5
9;O22.54
ノ)−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン(化合物44) 4−アセトキシ−3,5−ジメトキシシンナモイルクロ
リドの代わりに、4−アセトキシ−3−メトキシシンナ
モイルクロリドを用いる他は、実施例37と同様にし
て、標題化合物(44)を得た。(収率58%)
S):10.50(s,1H),10.18(s,1
H),7.92(s,1H),7.85(d,1H,J=
8.8Hz),7.65(m,2H),7.50(d,1
H,J=15.6Hz),7.49(s,1H),6.93
(d,1H, J=8.8Hz),6.75(d,1H,
J=15.6Hz),3.92(t,2H,J=6.8H
zHz),3.82(s,3H),3.54(s,3
H),2.21(s,3H),1.68(m,2H),
1.25(m,10H),0.86(t,3H,J=6.
8Hz)
40,1725,1600, 1515,1250, 110
0 元素分析値:C30H36N2O7として 計算値(%):C67.14;H6.76;N5.22;
O20.87 実測値(%):C66.96;H6.68;N5.16;
O21.20
ノ)−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン(化合物45) 7−(4−アセトキシ−3,5−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ)−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノンの代わりに、7−
(4−アセトキシ−3−メトキシシンナモイルアミノ)
−3−オクチルオキシ−4−ヒドロキシ−1−メチル−
2(1H)−キノリノンを用いる他は、実施例38と同
様にして、標題化合物(45)を得た。(収率74%)
S):10.50(s,1H),10.10(s,1
H),8.92(s,1H),7.92(s,1H),
7.85(d,1H,J=8.8Hz),7.65(m,
2H),7.50(d,1H,J=15.6Hz),7.4
9(s,1H),6.93(d,1H, J=8.8H
z),6.75(d,1H,J=15.6Hz),3.9
2(t,2H,J=6.8HzHz),3.82(s,3
H),3.54(s,3H),1.68(m,2H),
1.25(m,10H),0.86(t,3H,J=6.
8Hz)
40,1600, 1515, 1250,1100 元素分析値:C28H34N2O6として 計算値(%):C67.99;H6.93;N5.66;
O19.41 実測値(%):C67.96;H6.78;N5.46;
O19.80
4−ヒドロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン
(化合物46) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化剤として、臭化アリルを用いて、実施例3、実施
例6及び実施例15と同様にして、標題化合物(46)
を得た。(収率37%)
S):11.23(s,1H),7.92(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.92(m,1H),5.75
(m,1H),5.25(m,2H),4.58(d,2
H,J=2.0Hz),4.23(d,2H,J=7.6
Hz),3.54(s,3H),1.86〜1.45
(m,12H),0.97(t,3H,J=7.5Hz)
05, 1250 元素分析値:C21H30N2O3として 計算値(%):C70.36;H8.44;N7.82;
O13.39 実測値(%):C70.39;H8.58;N7.96;
O13.07
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物4
7) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化剤として、塩化ベンジルを用いて、実施例3、実
施例6及び実施例15と同様にして、標題化合物(4
7)を得た。(収率45%)
S):11.20(s,1H),7.92〜7.26
(m,8H),5.73(m,1H),4.23(d,2
H,J=7.6Hz),3.85(m,2H),3.54
(s,3H),1.86〜1.45(m,12H),0.
97(t,3H,J=7.5Hz)
10,1250 元素分析値:C25H32N2O3として 計算値(%):C73.49;H7.90;N6.86;
O11.75 実測値(%):C73.39;H8.08;N6.96;
O11.57
キシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物4
8) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化剤として、臭化プレニルを用いて、実施例3、実
施例6及び実施例15と同様にして、標題化合物(4
8)を得た。(収率54%)
S):11.23(s,1H),7.92(s,1H),
7.85(d,1H,J=7.2Hz),7.50(d,
1H,J=7.2Hz),5.35(m,1H),4.23
(d,2H,J=7.6Hz),3.85(m,3H),
3.54(s,3H),1.86〜1.45(m,12
H),1.75(d,6H,J=15Hz),0.97
(t,3H,J=7.5Hz)
00,1230 元素分析値:C23H34N2O3として 計算値(%):C71.47;H8.87;N7.25;
O12.42 実測値(%):C71.39;H8.78;N7.16;
O12.67
ロキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物
49) 7−ニトロ−3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−メ
チル−2(1H)−キノリノンを用い、アミノ基のアシ
ル化剤として、塩化ベンゾイルを用いて、実施例3、実
施例6及び実施例15と同様にして、標題化合物(4
9)を得た。(収率68%)
S):11.20(s,1H),9.85(s,1H),
7.83〜7.26(m,8H),4.23(d,2H,
J=7.6Hz),3.54(s,3H),1.86〜1.
45(m,12H),0.95(t,3H,J=7.5H
z)
25,1665,1250 元素分析値:C25H30N2O4として 計算値(%):C71.06;H7.16;N6.63;
O15.15 実測値(%):C71.13;H7.08;N6.76;
O15.03
−メチル−2(1H)−キノリノン(化合物50) 7−ニトロ−3−メトキシ−4−ヒドロキシ−1−メチ
ル−2(1H)−キノリノン1.00g(4.00mmo
l)をピリジン7mlに溶解し、氷冷下にベンゾイルク
ロリド0.675g(4.80mmol)を添加し、室温
にて1時間撹拌した。反応液を、2Nー塩酸45mlに
注ぎ、酢酸エチル25mlで抽出した。有機層を水20
mlで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に
濃縮した。得られた、7−ニトロ−3−メトキシ−4−
ベンゾイルオキシ−1−メチル−2(1H)−キノリノ
ンを実施例3と同様にして、ニトロ基の還元を行い、標
題化合物(50)0.70gを得た。(収率56%)
Hz),7.65〜7.20(m,6H),5.85
(m,2H),4.08(s,3H),3.54(s,3
H)
25,1600, 1250 元素分析値:C17H16N2O4として 計算値(%):C65.37;H5.16;N8.9
7;O20.49 実測値(%):C65.23;H5.15;N8.7
8;O20.84
メチル−2(1H)−キノリノン(化合物51) 7−ニトロ−3−ヘキシルオキシ−4−ヒドロキシ−1
−メチル−2(1H)−キノリノンをヨウ化メチルの代
わりに、ヨウ化ヘキシルを用いる他は、実施例2と同様
にして、7−ニトロ−4−ブトキシ−3−ヘキシルオキ
シ−1−メチル−2(1H)−キノリノンとした。更
に、実施例3と同様にして、ニトロ基の還元を行い、標
題化合物(51)を得た。(収率57%)
S):7.90(s,1H),7.85(d,1H,J=
7.2Hz),7.50(d,1H,J=7.2Hz),
5.85(m,2H),4.25(m,4H),3.54
(s,3H),1.98〜1.45(m,12H),1.
05(m,6H)
90, 1220,1100 元素分析値:C20H30N2O3として 計算値(%):C69.33;H8.73;N8.09;
O13.85 実測値(%):C69.18;H8.58;N8.06;
O14.18
を確認するため行ったものである。以下に試験方法を説
明する。 試験方法:マウス用胃ゾンデを用いて化合物6、8〜1
0、14〜17、19〜51の各アミノキノリノン誘導
体の1000及び2000mg/kgを1群5匹のマウ
ス(ICR系雄性 体重20〜25g)に強制経口投与
した。
死亡動物の有無及び一般状態を観察し、観察終了時のマ
ウスの生存率より50%致死量(LD50:mg/k
g)を推定した。この結果、試験した全てのアミノキノ
リノン誘導体のLD50は1000mg/kg以上であ
り、アミノキノリノン誘導体は極めて安全性が高いこと
が判明した。
ラキシー(PCA)反応による薬理試験 7−アミノキノリノン誘導体の抗アレルギー作用を確認
するため、抗アレルギー作用の確認試験として広く用い
られているラット受身皮膚アナフィラキシー反応による
薬理試験を実施した。本動物モデルは即時型アレルギ
ー、即ち抗原抗体反応が関与するモデルである。以下に
試験方法を説明する。
週齢)の背部を刈毛し、抗ジニトロフェノール−アスカ
リス(DNP−As)血清を0.05mlづつ2カ所に
皮内投与した。48時間後、0.5%メチルセルロース
ナトリウム(MC)に懸濁したキノリノン誘導体(被験
薬物)を100mg/kg経口投与し、その1時間後に
トリニトロフェノール−アスカリス(TNP−As)1
mgを含有する0.5%エバンスブルー生理食塩溶液
1mlを尾静脈より投与してアレルギー反応を惹起し
た。
下で放血致死させ、背部皮膚を剥離して皮膚内面の色素
漏出斑の長径及び短径を測定し両者の平均値(mm)を
色素漏出量の指標とした。溶媒対照として被験薬物の代
わりに0.5%MCのみを経口投与した群、及び陽性対
照として、トラニラスト(Tranialast)を被験薬物と同
様の方法で200mg/kg経口投与した群を設けた。
(%)を算出し、表1に示した。尚、試験には1群5匹
のラットを用いた。本試験条件下において、PCA反応
抑制率が40%以上であれば、明らかに即時型アレルギ
ーを抑制していると考えられる。
素漏出量−被験薬物群又は陽性群の色素漏出量)/溶媒
対照群の色素漏出量〕×100
体の抑制率は40〜60%であり、トラニラスト(54
%)とほぼ同程度の即時型(1型)アレルギーの抑制作
用を有することが確認された。この試験結果より、本発
明化合物が即時型喘息、花粉症、アレルギー性皮膚炎等
に対して有用な抗アレルギー剤であることが判る。
皮膚炎による薬効試験 アミノキノリノン誘導体の遅延型アレルギー抑制作用を
確認するため、従来より知られているマウス塩化ピクリ
ル誘発接触性皮膚炎モデルによる薬理試験を実施した。
本動物モデルは即時型アレルギー反応とは異なり、細胞
性免疫が関与する代表的な遅延型アレルギーモデル(イ
ムノロジー第15巻405−416頁1968年;Immu
nology, Vol.15, P405-416, 1968)であり、従来の抗ア
レルギー剤では抑制出来ずステロイド剤で抑制出来る反
応である。以下に試験方法を説明する。
翌日に7%(重量/容量)塩化ピクリル−アセトン溶液
0.1mlを塗布し感作した。感作7日後、1%(重量
/容量)塩化ピクリル−オリーブ油溶液を5μlづつ左
側耳介皮膚の両面に塗布し反応を惹き起こした。反応惹
起前及び反応惹起24時間後の左耳の厚さを測定し、式
(2)に従って耳介膨張率(%)を求めた。
メチルセルロース(MC)に懸濁し反応惹起1時間前及
び16時間後の2回、20mg/kgを強制経口投与し
た。溶媒対照として被験薬物の代わりに0.5%MCの
みを投与した群、及び陽性対照群としてステロイド剤の
プレドニゾロン10mg/kg又はトラニラスト200
mg/kgを経口投与した群を設けた。
制率(%)を式(3)により算出し表2に示した。尚、
試験には1群10匹のマウスを用いた。本試験条件下に
おいて、皮膚炎症反応抑制率が30%以上であれば明ら
かに遅延型アレルギーを抑制していると考えられる。
左耳の厚さ−反応惹起前の左耳の厚さ)/反応惹起前の
左耳の厚さ〕×100
被験薬物群又は陽性対象群の耳介膨張率)/溶媒対照群
の耳介膨張率〕×100
は有意な左側耳介の膨張が認めらた。これに対し、本発
明化合物は約40〜60%の耳介膨張抑制効果を示し、
プレドニゾロン(53%)とほぼ同等の活性を有するこ
とが判明した。現在、抗アレルギー薬として広く用いら
れているトラニラストは遅延型アレルギーに対して治療
効果が認められなかった。
レルギーに対して高い治療効果を有することが判明し、
遅延型喘息等の難治性のアレルギー疾患に有用な抗アレ
ルギー剤であることが判明した。
気道反応による薬効試験 本発明の化合物のうち、化合物21、化合物41及び化
合物46に関して、即時型及び遅延型アレルギー抑制作
用を確認するため、以下に抗原誘発即時型及び遅延型気
道反応による薬効試験を実施した。
ー(NE-U12、オムロン株式会社)を用い、OVA(1%)
を1日に10分間、連続8日間吸入させ感作した。最終
感作の1週間後、超音波ネブライザーを用い、OVA(2
%)を5分間吸入させた。惹起24時間前及び1時間前
にmetyrapone(10mg/kg)を静脈内に、惹起30分前
にpyrilamine(10mg/kg)を腹腔内に投与した。
会社MIPS)を用い、惹起1分後、2、4、5、6、7及
び8時間後、更に23〜24時間後に1回、それぞれ1
分間測定した。なお、被験物質は抗原惹起1時間前及び
抗原惹起3時間後の2回経口投与した。陽性対照物質
(プレドニゾロン)は16時間前及び2時間前の2回経
口投与した。本実施例の結果は、溶媒対照群との比較に
より抑制率(%)を算出し、表3に示した。尚、試験に
は1群8匹のモルモットを用いた。
ニゾロンとほぼ同等、もしくはそれ以上の即時型及び遅
延型喘息の抑制作用を有することが確認された。
す。乳鉢で、本発明化合物を粉砕し、それに乳糖を添加
し、乳棒で粉砕しながら、充分混合し、化合物6、7〜
10及び14〜17の5%散剤を製造した。
同様の方法で化合物19〜30の10%散剤を製造し
た。
す。乳鉢内で、本発明化合物を等量のでんぷんと混合粉
砕した。これに乳糖、でんぷんの残分を加え混合した。
別にゼラチン30mgに精製水1mlを加えて、加熱溶
解し、冷後かき混ぜながらこれにエタノール1mlを加
え、ゼラチン液としたものを調製し、先の混合物にゼラ
チン液を添加練合し、造粒した後、乾燥して整粒し、化
合物31〜39の顆粒剤を製造した。
乳鉢内で上記配合の20倍量を用いて5mg錠剤の製造
をした。すなわち、本発明化合物100mgの結晶を粉
砕し、それに乳糖及びでんぷんを加え混合する。10%
でんぷんのりを上記の配合体に加え練合し、造粒する。
乾燥後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合
し、常法により打錠して、化合物40〜51の錠剤を製
造した。
上記記載の10倍量を用いて、20mg錠剤を製造し
た。すなわち、ヒドロキシプロピルセルロース6gを適
量のエタノールに溶解し、これに乳糖94gを添加して
練合した。
し、6%ヒドロキシプロピルセルロース乳糖とした。ま
たステアリン酸マグネシウムとタルクを1:4の割合で
混合しステアリン酸タルクとした。本発明化合物、6%
ヒドロキシプロピルセルロース乳糖、ステアリン酸タル
ク及びバレイショデンプンをよく混合し、常法により打
錠して、化合物40〜43の錠剤を製造した。
造例を示す。乳鉢内で上記化合物の各々10倍量を用い
て25mg錠剤を製造した。即ち、乳鉢内で250mg
の本発明化合物の結晶を粉砕し、それに乳糖を加えなが
ら充分混合した。カルボキシメチルスターチに適量の精
製水を加え、上記の混合物に添加練合し造粒した。乾燥
後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、常
法により打錠して、化合物21、22、30〜32の錠
剤を製造した。
示す。実施例55と同様の方法で顆粒を製造し、該顆粒
100mgづつをカプセルに充填して、化合物31〜3
9のカプセル剤を製造した。
製造例を示す。本発明化合物と少量の流動パラフィンを
乳鉢で研和して分散液とし、これを別に白色ワセリンと
流動パラフィンを加温混合して製した基剤に徐々に加え
て、よく練り合わせ全質均等として製した。以上の操作
にて化合物21、30、41〜44の軟膏剤を製造し
た。
体、該ニトロキノリノン誘導体から合成されるアミノキ
ノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、更
に、該アミノキノリノン誘導体及びその生理学的に許容
される塩を有効成分とする、安全性の高い医薬品、特に
即時型アレルギー性疾患及び遅延型アレルギー性疾患に
対して有効な、極めて優れた抗アレルギー剤を提供する
ことができる。
Claims (37)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1は水素原子、又はアルキル基であり、R2と
R3とは互いに異なり、各々、水素原子、アシル基、ア
ルキル基、又はアルケニル基から選ばれる基であり、R
4とR5は同一もしくは異なって、各々、水素原子、アシ
ル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基か
ら選ばれる基である。)で表される7−アミノキノリノ
ン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項2】 R1が水素原子、又は直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数1〜10のアルキル基である請求項1
に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
的に許容される塩。 - 【請求項3】 R2とR3が各々、水素原子、アシル基、
直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル
基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10の
アルケニル基である請求項1に記載の7−アミノキノリ
ノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項4】 R4とR5が同一もしくは異なって、水素
原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1
〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基であ
る請求項1に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及び
その生理学的に許容される塩。 - 【請求項5】 R1が水素原子、又は直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数1〜10のアルキル基であり、R2と
R3が各々、水素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分
かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル基であ
り、R4とR5が同一もしくは異なって、水素原子、アシ
ル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜10のア
ルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜
10のアルケニル基、又はアラルキル基である請求項1
〜4のいずれか一つに記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項6】 R2が水素原子であり、R3が直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直
鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル
基である請求項5に記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項7】 R2がアシル基であり、R3が水素原子で
ある請求項5に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及
びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項8】 R2がアシル基であり、R3が直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直
鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル
基である請求項5に記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項9】 R2が直鎖状もしくは枝分かれした炭素
数1〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれ
した炭素数2〜10のアルケニル基であり、R3が水素
原子である請求項5に記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項10】 R2が直鎖状もしくは枝分かれした炭
素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分か
れした炭素数2〜10のアルケニル基であり、R3がア
シル基である請求項5に記載の7−アミノキノリノン誘
導体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項11】 R2とR3が互いに異なる直鎖状もしく
は枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖
状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル基
である請求項5に記載の7−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項12】 R4が水素原子であり、R5が水素原
子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜
10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基である
請求項6〜11のいずれか一つに記載の7−アミノキノ
リノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項13】 R5がアシル基である請求項12に記
載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。 - 【請求項14】 R5が置換基を有しても良いシンナモ
イル基からなるアシル基である請求項13に記載の7−
アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容され
る塩。 - 【請求項15】 R5が4−ヒドロキシ−3−メトキシ
シンナモイル基、又は、3,5−ジメトキシ−4−ヒド
ロキシシンナモイル基である請求項14に記載の7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。 - 【請求項16】 請求項1〜15のいずれか一つに記載
の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許
容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。 - 【請求項17】 一般式(I) 【化2】 (式中、R1は水素原子、又は直鎖状もしくは枝分かれ
した炭素数1〜10のアルキル基であり、R2とR3は同
一で、水素原子、アルキル基、又はアルケニル基であ
り、R4とR5は同一もしくは異なって、水素原子、アシ
ル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基で
ある。)で表される7−アミノキノリノン誘導体、及び
その生理学的に許容される塩。 - 【請求項18】 R2とR3が水素原子、直鎖状もしくは
枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状
もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル基で
ある請求項17に記載の7−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項19】 R4とR5が同一もしくは異なって、水
素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数
1〜は10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれ
した炭素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基
である請求項17に記載の7−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項20】 R2とR3が水素原子、直鎖状もしくは
枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状
もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケニル基で
あり、R4とR5が同一もしくは異なって、水素原子、ア
シル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜10の
アルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2
〜10のアルケニル基、又はアラルキル基である請求項
17〜19のいずれか一つに記載の7−アミノキノリノ
ン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。 - 【請求項21】 R2とR3が水素原子である請求項20
に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
的に許容される塩。 - 【請求項22】 R2とR3が直鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数1〜10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数2〜10のアルケニル基である請求項
20に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生
理学的に許容される塩。 - 【請求項23】 R4が水素原子であり、R5が水素原
子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜
10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基である
請求項21に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及び
その生理学的に許容される塩。 - 【請求項24】 R4が水素原子であり、R5が水素原
子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜
10のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
素数2〜10のアルケニル基、又はアラルキル基である
請求項22に記載の7−アミノキノリノン誘導体、及び
その生理学的に許容される塩。 - 【請求項25】 R5がアシル基である請求項23に記
載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。 - 【請求項26】 R5がアシル基である請求項24に記
載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。 - 【請求項27】 R5が置換基を有しても良いシンナモ
イル基からなるアシル基である請求項25に記載の7−
アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容され
る塩。 - 【請求項28】 R5が置換基を有しても良いシンナモ
イル基からなるアシル基である請求項26に記載の7−
アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容され
る塩。 - 【請求項29】 R5が4−ヒドロキシ−3−メトキシ
シンナモイル基、又は、3,5−ジメトキシ−4−ヒド
ロキシシンナモイル基である請求項27に記載の7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。 - 【請求項30】 R5が4−ヒドロキシ−3−メトキシ
シンナモイル基、又は、3,5−ジメトキシ−4−ヒド
ロキシシンナモイル基である請求項28に記載の7−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。 - 【請求項31】 請求項17〜30のいずれか一つに記
載の7−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。 - 【請求項32】 一般式(II) 【化3】 (式中、R1は水素原子、又はアルキル基であり、R2は
水素原子、アシル基、アルキル基、又はアルケニル基で
あり、R3は水素原子、アルキル基、又はアルケニル基
である。)で表される7−ニトロキノリノン誘導体。 - 【請求項33】 R1が水素原子、又は直鎖状もしくは
枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基である請求項
32に記載の7−ニトロキノリノン誘導体。 - 【請求項34】 R2とR3が同一もしくは異なって、水
素原子、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜1
0のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素
数2〜10のアルケニル基である請求項32に記載の7
−ニトロキノリノン誘導体。 - 【請求項35】 R1が水素原子、又は直鎖状もしくは
枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基であり、R2
とR3が同一もしくは異なって、水素原子、又は直鎖状
もしくは枝分かれした炭素数1〜10のアルキル基、又
は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアルケ
ニル基である請求項32〜34のいずれか一つに記載の
7−ニトロキノリノン誘導体。 - 【請求項36】 R2が炭素数1〜10のアルキル基、
又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜10のアル
ケニル基であり、R3が水素原子である請求項35に記
載の7−ニトロキノリノン誘導体。 - 【請求項37】 R2がアシル基であり、R3が水素原
子、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数1〜10のアル
キル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数2〜1
0のアルケニル基である請求項35に記載の7−ニトロ
キノリノン誘導体。
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