JPH0925421A - バット染料混合物及びその製造方法 - Google Patents
バット染料混合物及びその製造方法Info
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- JPH0925421A JPH0925421A JP8173347A JP17334796A JPH0925421A JP H0925421 A JPH0925421 A JP H0925421A JP 8173347 A JP8173347 A JP 8173347A JP 17334796 A JP17334796 A JP 17334796A JP H0925421 A JPH0925421 A JP H0925421A
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- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 セルロース性繊維材料の染色、特に境界色調
での染色に有用な新規なバット染料混合物を提供するこ
と。 【解決手段】 それぞれが、式（１）： 【化１１】 （式中、Ｘは、フェニル（これは、非置換又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ若しくはハロゲンで
置換されている）、モルホリノ、又は基：−ＳＲ3 であ
り、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、それぞれ水素又
は基：−ＮＨＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 であり、そしてＲ3 は、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、又はフェニル（これは、非置換又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはハロゲンで置換されてい
る）である）で示される、少なくとも二種の構造的に異
なる染料からなるバット染料混合物。
での染色に有用な新規なバット染料混合物を提供するこ
と。 【解決手段】 それぞれが、式（１）： 【化１１】 （式中、Ｘは、フェニル（これは、非置換又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ若しくはハロゲンで
置換されている）、モルホリノ、又は基：−ＳＲ3 であ
り、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、それぞれ水素又
は基：−ＮＨＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 であり、そしてＲ3 は、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、又はフェニル（これは、非置換又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはハロゲンで置換されてい
る）である）で示される、少なくとも二種の構造的に異
なる染料からなるバット染料混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、バット染料混合
物、それらの製造方法及びセルロース性繊維材料を染色
するためのそれらの用途に関する。
物、それらの製造方法及びセルロース性繊維材料を染色
するためのそれらの用途に関する。
【０００２】バット染料及びセルロース性繊維材料を染
色するためのそれらの用途は、昔からよく知られてい
る。しかしながら、現在のバット染料類及びバット染料
混合物は、しばしば最近の増大する要求を十分に、特に
境界色調に関して適合させていない。
色するためのそれらの用途は、昔からよく知られてい
る。しかしながら、現在のバット染料類及びバット染料
混合物は、しばしば最近の増大する要求を十分に、特に
境界色調に関して適合させていない。
【０００３】したがって、本発明の目的は、現在の要求
に適合する新規なバット染料混合物を提供することであ
る。
に適合する新規なバット染料混合物を提供することであ
る。
【０００４】この目的は、本発明のバット染料混合物で
達成できることが見いだされた。
達成できることが見いだされた。
【０００５】したがって、本願発明は、それぞれが、式
（１）：
（１）：
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｘは、フェニル（これは、非置換
又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しく
はハロゲンで置換されている）、モルホリノ、又は基：
−ＳＲ3 であり、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、そ
れぞれ水素又は基：−ＮＨＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 であり、そし
てＲ3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はフェニル（これ
は、非置換又はＣ1 −Ｃ4アルキル若しくはハロゲンで
置換されている）である）で示される、少なくとも二種
の構造的に異なる染料からなるバット染料混合物に関す
る。
又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しく
はハロゲンで置換されている）、モルホリノ、又は基：
−ＳＲ3 であり、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、そ
れぞれ水素又は基：−ＮＨＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 であり、そし
てＲ3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はフェニル（これ
は、非置換又はＣ1 −Ｃ4アルキル若しくはハロゲンで
置換されている）である）で示される、少なくとも二種
の構造的に異なる染料からなるバット染料混合物に関す
る。
【０００８】式（１）において、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec −ブチル又はtert−ブチル
である。
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec −ブチル又はtert−ブチル
である。
【０００９】式（１）において、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec −ブトキシ又
はtert−ブトキシである。
は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec −ブトキシ又
はtert−ブトキシである。
【００１０】式（１）において、ハロゲンは、例えばク
ロロ、ブロモ又はヨードである。
ロロ、ブロモ又はヨードである。
【００１１】Ｘは、好適には、非置換フェニル、又はモ
ルホリノである。
ルホリノである。
【００１２】重要なバット染料混合物は、Ｘが、フェニ
ル（これは、非置換又はＣ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）であ
り、Ｒ1 が、水素であり、そしてＲ2 が、−ＮＨＣＯ−
Ｃ6 Ｈ5 である式（１）の染料、及び、Ｘが、フェニル
（これは、非置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）であ
り、そしてＲ1 及びＲ2が、それぞれ、−ＮＨＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 である式（１）の染料である。
ル（これは、非置換又はＣ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）であ
り、Ｒ1 が、水素であり、そしてＲ2 が、−ＮＨＣＯ−
Ｃ6 Ｈ5 である式（１）の染料、及び、Ｘが、フェニル
（これは、非置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ若しくはハロゲンで置換されている）であ
り、そしてＲ1 及びＲ2が、それぞれ、−ＮＨＣＯ−Ｃ6
Ｈ5 である式（１）の染料である。
【００１３】好適なバット染料混合物は、式（２）：
【００１４】
【化７】
【００１５】の染料、及び式（３）：
【００１６】
【化８】
【００１７】の染料からなる染料混合物である。
【００１８】同様に、好適なバット染料混合物は、式
（４）：
（４）：
【００１９】
【化９】
【００２０】の染料、及び式（５）：
【００２１】
【化１０】
【００２２】の染料からなる染料混合物である。
【００２３】特に好適なバット染料混合物は、式（２）
のバット染料１０〜９０重量％及び式（３）のバット染
料９０〜１０重量％からなるそれらである。
のバット染料１０〜９０重量％及び式（３）のバット染
料９０〜１０重量％からなるそれらである。
【００２４】同様に特に好適なバット染料は、式（４）
のバット染料１０〜９０重量％及び式（５）のバット染
料９０〜１０重量％からなるそれらである。
のバット染料１０〜９０重量％及び式（５）のバット染
料９０〜１０重量％からなるそれらである。
【００２５】式（２）のバット染料７０重量％及び式
（３）のバット染料３０重量％からなるバット染料混合
物は、特に好適である。
（３）のバット染料３０重量％からなるバット染料混合
物は、特に好適である。
【００２６】式（４）のバット染料６０重量％及び式
（５）のバット染料４０重量％からなるバット染料混合
物は、同様に特に好適である。
（５）のバット染料４０重量％からなるバット染料混合
物は、同様に特に好適である。
【００２７】式（２）〜（５）の染料類は、知られてお
り、既知の方法により製造することができる。
り、既知の方法により製造することができる。
【００２８】本発明のバット染料混合物は、既知の出発
物質から既知の方法、例えば、２−フェニル−４，６−
ジクロロトリアジンを、１−アミノアントラキノン及び
１−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンと反
応させることよりなり、１−アミノ−５−ベンゾイルア
ミノアントラキノンに対する１−アミノアントラキノン
の比が、バット染料混合物中で、二種のそれぞれの染料
の所望の含量に従い選択されることによるか、又は、ま
ず２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジンを、１−
アミノアントラキノン及び１，５−ジアミノアントラキ
ノンと反応させ、１，５−ジアミノアントラキノンに対
する１−アミノアントラキノンの比は、バット染料混合
物中の二種のそれぞれの染料の所望の含量に従い選択さ
れ、次いで得られた中間体をベンゾイルクロリドと反応
させることによるか、又は、まずシアヌル酸クロリド
を、１−アミノアントラキノン及び１−アミノ−５−ベ
ンゾイルアミノアントラキノンを反応させ、１−アミノ
−５−ベンゾイルアミノアントラキノンに対する１−ア
ミノアントラキノンの比は、バット染料混合物中の二種
のそれぞれの染料の所望の含量に従い選択され、次いで
得られた中間体をモルホリンと反応させることによる方
法により製造される。
物質から既知の方法、例えば、２−フェニル−４，６−
ジクロロトリアジンを、１−アミノアントラキノン及び
１−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンと反
応させることよりなり、１−アミノ−５−ベンゾイルア
ミノアントラキノンに対する１−アミノアントラキノン
の比が、バット染料混合物中で、二種のそれぞれの染料
の所望の含量に従い選択されることによるか、又は、ま
ず２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジンを、１−
アミノアントラキノン及び１，５−ジアミノアントラキ
ノンと反応させ、１，５−ジアミノアントラキノンに対
する１−アミノアントラキノンの比は、バット染料混合
物中の二種のそれぞれの染料の所望の含量に従い選択さ
れ、次いで得られた中間体をベンゾイルクロリドと反応
させることによるか、又は、まずシアヌル酸クロリド
を、１−アミノアントラキノン及び１−アミノ−５−ベ
ンゾイルアミノアントラキノンを反応させ、１−アミノ
−５−ベンゾイルアミノアントラキノンに対する１−ア
ミノアントラキノンの比は、バット染料混合物中の二種
のそれぞれの染料の所望の含量に従い選択され、次いで
得られた中間体をモルホリンと反応させることによる方
法により製造される。
【００２９】本発明のバット染料混合物は、好都合に
は、有機溶媒、例えば高−沸点脂肪族炭化水素、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、テトラ
メチル尿素、ジメチルホルムアミド、キシレン、フェノ
ール、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン又はメチル
ベンゾアート中で製造される。
は、有機溶媒、例えば高−沸点脂肪族炭化水素、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、テトラ
メチル尿素、ジメチルホルムアミド、キシレン、フェノ
ール、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン又はメチル
ベンゾアート中で製造される。
【００３０】好適な溶媒は、ニトロベンゼンである。
【００３１】適切なセルロース性材料は、特に非−前処
理セルロース、例えば***、リネン、ジュート及び天然
木綿並びに繊維混合物、例えばポリアクリロニトリル／
木綿又はポリエステル／木綿であり、再生セルロース
（ビスコース）に基づく繊維材料は、更に適切である。
このセルロース性材料は、広くここで粗い材料として加
工方法を変えることができ、ヤーン、編織布、不織布又
は編み生地であることができる。
理セルロース、例えば***、リネン、ジュート及び天然
木綿並びに繊維混合物、例えばポリアクリロニトリル／
木綿又はポリエステル／木綿であり、再生セルロース
（ビスコース）に基づく繊維材料は、更に適切である。
このセルロース性材料は、広くここで粗い材料として加
工方法を変えることができ、ヤーン、編織布、不織布又
は編み生地であることができる。
【００３２】染料浴に加えられるバット染料の量は、所
望の着色強度に依存する。一般に、適用されるセルロー
ス性繊維材料の重量に基づいて０．００１〜１０、好適
には０．０１〜３重量％の量が、適当である。
望の着色強度に依存する。一般に、適用されるセルロー
ス性繊維材料の重量に基づいて０．００１〜１０、好適
には０．０１〜３重量％の量が、適当である。
【００３３】本発明のバット染料混合物の１種に加え
て、この染料浴は、バット染色のための従来の補助化学
物質を含む。それらは、例えばアルカリ、例えば炭酸ナ
トリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウム又
はアルカリ供与体、例えばクロロ酢酸ナトリウムであ
る。水酸化ナトリウムが好適である。それらは、還元剤
を含み、ハイドロサルファイトが好適に用いられる。
て、この染料浴は、バット染色のための従来の補助化学
物質を含む。それらは、例えばアルカリ、例えば炭酸ナ
トリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウム又
はアルカリ供与体、例えばクロロ酢酸ナトリウムであ
る。水酸化ナトリウムが好適である。それらは、還元剤
を含み、ハイドロサルファイトが好適に用いられる。
【００３４】染料浴は、更にまた、他の慣用の染色補助
剤、例えば電解質、例えば、塩化ナトリウム、若しくは
硫酸ナトリウム、又は商業的に入手可能な、湿潤剤、均
染剤及び分散剤を含む。
剤、例えば電解質、例えば、塩化ナトリウム、若しくは
硫酸ナトリウム、又は商業的に入手可能な、湿潤剤、均
染剤及び分散剤を含む。
【００３５】本発明のバット染料混合物は、バット染料
での慣用的なパッディング法又は浸染法により水溶液で
用いることができる。浸染法が好適である。液比は、機
器の環境、染色される材料及び仕上げの形態に依存す
る。しかしながら、広い範囲で、例えば１：４〜１：１
０、しかし好適には１：６〜１：２０で選択することが
できる。
での慣用的なパッディング法又は浸染法により水溶液で
用いることができる。浸染法が好適である。液比は、機
器の環境、染色される材料及び仕上げの形態に依存す
る。しかしながら、広い範囲で、例えば１：４〜１：１
０、しかし好適には１：６〜１：２０で選択することが
できる。
【００３６】染色方法は、２０〜１１０℃の温度で実施
することができる。この温度は、好適には３０〜１１０
℃、特に３０〜８０℃である。
することができる。この温度は、好適には３０〜１１０
℃、特に３０〜８０℃である。
【００３７】染色した後、この染色されたセルロース性
材料は、慣用の方法で洗濯される。このために、染色さ
れる材料は、石けん又は合成洗剤、及び適切ならば炭酸
ナトリウムを含む溶液中の沸点で処理される。
材料は、慣用の方法で洗濯される。このために、染色さ
れる材料は、石けん又は合成洗剤、及び適切ならば炭酸
ナトリウムを含む溶液中の沸点で処理される。
【００３８】良好な着色収率並びに良好な光及び湿潤堅
牢特性により特徴づけられる均一なかつ強黄色染色物
が、本発明のバット染料混合物で得ることができる。
牢特性により特徴づけられる均一なかつ強黄色染色物
が、本発明のバット染料混合物で得ることができる。
【００３９】以下の実施例は、本発明を説明するための
ものである。これらの例において、部は重量部であり、
パーセントは重量％である。温度は摂氏度である。重量
による部は、立方センチに対するグラムと同様に、容量
部に対し同じ関係にある。
ものである。これらの例において、部は重量部であり、
パーセントは重量％である。温度は摂氏度である。重量
による部は、立方センチに対するグラムと同様に、容量
部に対し同じ関係にある。
【００４０】
実施例１．９８．２％２−フェニル−４，６−ジクロロ
トリアジン４３．３ｇ、９８．６％１−アミノアントラ
キノン２９．７ｇ、９０．６％１−アミノ−５−ベンゾ
イルアントラキノン８２．６ｇ及びニトロベンゼン１，
０５０mlを、初めに、窒素雰囲気下に２リットル反応容
器に導入し、１００〜１０５℃の温度まで加熱し、６時
間攪拌した。暗色を経て橙色懸濁液の移行したこの反応
混合物を、１４０〜１４５℃まで加熱し、続いてこの温
度で１５時間攪拌した。形成した橙−赤色懸濁液を室温
まで冷却し、濾過した。この沈殿物を、まず淡色濾液が
得られるまでニトロベンゼンで洗浄し、次いで濾液にニ
トロベンゼンゼンがなくなるまで、エチルアルコールで
洗浄し、水で洗浄した。その後、ｐＨが中性になり、水
が透明になるまで、この沈殿を水で洗浄した。式（２）
の染料約７５％及び式（３）の染料約２５％を含む縮合
生成物１３８．７ｇを得た。融点３４９〜３９５℃
トリアジン４３．３ｇ、９８．６％１−アミノアントラ
キノン２９．７ｇ、９０．６％１−アミノ−５−ベンゾ
イルアントラキノン８２．６ｇ及びニトロベンゼン１，
０５０mlを、初めに、窒素雰囲気下に２リットル反応容
器に導入し、１００〜１０５℃の温度まで加熱し、６時
間攪拌した。暗色を経て橙色懸濁液の移行したこの反応
混合物を、１４０〜１４５℃まで加熱し、続いてこの温
度で１５時間攪拌した。形成した橙−赤色懸濁液を室温
まで冷却し、濾過した。この沈殿物を、まず淡色濾液が
得られるまでニトロベンゼンで洗浄し、次いで濾液にニ
トロベンゼンゼンがなくなるまで、エチルアルコールで
洗浄し、水で洗浄した。その後、ｐＨが中性になり、水
が透明になるまで、この沈殿を水で洗浄した。式（２）
の染料約７５％及び式（３）の染料約２５％を含む縮合
生成物１３８．７ｇを得た。融点３４９〜３９５℃
【００４１】実施例２．シアヌル酸クロリド５５．４
ｇ、９８．６％１−アミノアントラキノン９５．１ｇ及
び９０．６％１−アミノ−５−ベンゾイルアントラキノ
ン６８．０ｇを、窒素雰囲気下に３リットル反応容器の
ニトロベンゼン２，０００mlに懸濁し、初めに、この懸
濁液を１００〜１０５℃の温度まで加熱し、６時間攪拌
した。この反応混合物を、１４０〜１４５℃まで加熱
し、続いてこの温度で１５時間攪拌した。その後、モル
ホリン１４９．８ｇを加え、この反応混合物を１４０〜
１４０℃で更に８時間攪拌した。得られた有機沈殿物を
室温まで冷却し、濾過した。この沈殿物を、まず淡色濾
液が得られるまでニトロベンゼンで洗浄し、次いで濾液
にニトロベンゼンゼンがなくなり、水が透明になるま
で、エチルアルコールで洗浄した。その後、ｐＨが中性
になるまで、この沈殿を水で洗浄し乾燥した。式（４）
の染料約６０％及び式（５）の染料約４０％を含む縮合
生成物１９１．１ｇを得た。
ｇ、９８．６％１−アミノアントラキノン９５．１ｇ及
び９０．６％１−アミノ−５−ベンゾイルアントラキノ
ン６８．０ｇを、窒素雰囲気下に３リットル反応容器の
ニトロベンゼン２，０００mlに懸濁し、初めに、この懸
濁液を１００〜１０５℃の温度まで加熱し、６時間攪拌
した。この反応混合物を、１４０〜１４５℃まで加熱
し、続いてこの温度で１５時間攪拌した。その後、モル
ホリン１４９．８ｇを加え、この反応混合物を１４０〜
１４０℃で更に８時間攪拌した。得られた有機沈殿物を
室温まで冷却し、濾過した。この沈殿物を、まず淡色濾
液が得られるまでニトロベンゼンで洗浄し、次いで濾液
にニトロベンゼンゼンがなくなり、水が透明になるま
で、エチルアルコールで洗浄した。その後、ｐＨが中性
になるまで、この沈殿を水で洗浄し乾燥した。式（４）
の染料約６０％及び式（５）の染料約４０％を含む縮合
生成物１９１．１ｇを得た。
【００４２】実施例３．ニトロベンゼン６００ml中の９
８．２％２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジン３
４．５０ｇ、９８．６％１−アミノアントラキノン２
７．１５ｇを、初めに、窒素雰囲気下に７５０ml反応容
器に導入し、１００〜１０５℃の温度まで加熱し、３時
間攪拌した（反応混合物Ａ）。次いで、ニトロベンゼン
５００ml中の９６．９％１，５−ジアミノアントラキノ
ン４２．４８ｇを溶液を１．５リットル反応容器に窒素
雰囲気下に導入し、１４０〜１４５℃まで加熱した（反
応混合物Ｂ）。反応混合物Ａを反応混合物Ｂに１時間を
かけて加え、１．５リットル反応容器の温度を１４０〜
１４５℃に維持した。次いで、７５０ml反応容器をニト
ロベンゼン５０mlですすいだ。合わせた反応混合物Ａ及
びＢを、窒素雰囲気下に１．５リットル反応容器中で１
４０〜１４２℃に６時間維持した。その後、ベンジルク
ロリド３０．３０ｇを加え、続いて反応容器の中身を窒
素雰囲気下に１４０〜１４２℃で１５時間攪拌した。形
成した橙−赤色懸濁液を室温まで冷却し、濾過した。こ
の沈殿物を、まず淡色濾液が得られるまでニトロベンゼ
ンで洗浄し、次いで濾液にニトロベンゼンゼンがなくな
り、水が透明になるまで、エチルアルコールで洗浄し
た。その後、ｐＨが中性になるまで、この沈殿を水で洗
浄し乾燥した。式（２）の染料約８０％及び式（３）の
染料約２０％を含む縮合生成物１０２．５０ｇを得た。
８．２％２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジン３
４．５０ｇ、９８．６％１−アミノアントラキノン２
７．１５ｇを、初めに、窒素雰囲気下に７５０ml反応容
器に導入し、１００〜１０５℃の温度まで加熱し、３時
間攪拌した（反応混合物Ａ）。次いで、ニトロベンゼン
５００ml中の９６．９％１，５−ジアミノアントラキノ
ン４２．４８ｇを溶液を１．５リットル反応容器に窒素
雰囲気下に導入し、１４０〜１４５℃まで加熱した（反
応混合物Ｂ）。反応混合物Ａを反応混合物Ｂに１時間を
かけて加え、１．５リットル反応容器の温度を１４０〜
１４５℃に維持した。次いで、７５０ml反応容器をニト
ロベンゼン５０mlですすいだ。合わせた反応混合物Ａ及
びＢを、窒素雰囲気下に１．５リットル反応容器中で１
４０〜１４２℃に６時間維持した。その後、ベンジルク
ロリド３０．３０ｇを加え、続いて反応容器の中身を窒
素雰囲気下に１４０〜１４２℃で１５時間攪拌した。形
成した橙−赤色懸濁液を室温まで冷却し、濾過した。こ
の沈殿物を、まず淡色濾液が得られるまでニトロベンゼ
ンで洗浄し、次いで濾液にニトロベンゼンゼンがなくな
り、水が透明になるまで、エチルアルコールで洗浄し
た。その後、ｐＨが中性になるまで、この沈殿を水で洗
浄し乾燥した。式（２）の染料約８０％及び式（３）の
染料約２０％を含む縮合生成物１０２．５０ｇを得た。
【００４３】実施例４．木綿トリコット片１０ｇを、水
で予備湿潤し、１０分間約７０〜８０℃に加熱し、次い
で実験用回転乾燥器を用いて、木綿トリコット片の重量
に基づいて約６０％の湿り気含量とした。この方法で調
製したトリコット木綿を、Ahiba （商標）実験用染色装
置を用いて、３０℃で、式（２）のバット染料０．１７
５ｇ及び式（３）のバット染料０．０７５ｇを含むバッ
ト染料混合物０．２５ｇ、市販均染剤２g/l 、３０％水
酸化ナトリウム１２ml/l、ナトリウムハイドロサルファ
イト４g/l 及びナトリウムクロリド１４g/l からなる液
で、液比１：１０により処理した。木綿トリコットを加
えた後、液の温度を１５分かけて５０℃まで上昇させ、
４５分間維持した。その後、木綿トリコットを染浴から
取り出し、水ですすぎ、５０℃で２０分間３０％Ｈ2 Ｏ
2 の５ml/lを含む水溶液で酸化した。木綿トリコット
を、水ですすぎ、２０分間９０〜１００℃で市販洗剤の
１g/l、湿潤剤及びか焼炭酸ナトリウムの１g/l を含む
水溶液で洗濯した。その後、木綿トリコットを、冷水及
び温水ですすぎ、乾燥した。光及び洗濯に対して非常に
良好な堅牢性を有する黄金−橙色の染色物を得た。
で予備湿潤し、１０分間約７０〜８０℃に加熱し、次い
で実験用回転乾燥器を用いて、木綿トリコット片の重量
に基づいて約６０％の湿り気含量とした。この方法で調
製したトリコット木綿を、Ahiba （商標）実験用染色装
置を用いて、３０℃で、式（２）のバット染料０．１７
５ｇ及び式（３）のバット染料０．０７５ｇを含むバッ
ト染料混合物０．２５ｇ、市販均染剤２g/l 、３０％水
酸化ナトリウム１２ml/l、ナトリウムハイドロサルファ
イト４g/l 及びナトリウムクロリド１４g/l からなる液
で、液比１：１０により処理した。木綿トリコットを加
えた後、液の温度を１５分かけて５０℃まで上昇させ、
４５分間維持した。その後、木綿トリコットを染浴から
取り出し、水ですすぎ、５０℃で２０分間３０％Ｈ2 Ｏ
2 の５ml/lを含む水溶液で酸化した。木綿トリコット
を、水ですすぎ、２０分間９０〜１００℃で市販洗剤の
１g/l、湿潤剤及びか焼炭酸ナトリウムの１g/l を含む
水溶液で洗濯した。その後、木綿トリコットを、冷水及
び温水ですすぎ、乾燥した。光及び洗濯に対して非常に
良好な堅牢性を有する黄金−橙色の染色物を得た。
Claims (14)
- 【請求項１】 それぞれが、式（１）： 【化１】 （式中、 Ｘは、フェニル（これは、非置換又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンで置換され
ている）、モルホリノ、又は基：−ＳＲ3 であり、 Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、それぞれ水素又は
基：−ＮＨＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 であり、そしてＲ3 は、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、又はフェニル（これは、非置換又はＣ
1 −Ｃ4アルキル若しくはハロゲンで置換されている）
である）で示される、少なくとも二種の構造的に異なる
染料からなるバット染料混合物。 - 【請求項２】 Ｘが、フェニル（これは、非置換又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロ
ゲンで置換されている）であり、Ｒ1 が、水素であり、
そしてＲ2 が、−ＮＨＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である式（１）の
染料、及び、Ｘが、フェニル（これは、非置換又はＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲ
ンで置換されている）であり、そしてＲ1 及びＲ2 が、
それぞれ、−ＮＨＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である式（１）の染料
からなる、請求項１記載のバット染料混合物。 - 【請求項３】 式（２）： 【化２】 の染料、及び式（３）： 【化３】 の染料からなる、請求項２記載のバット染料混合物。
- 【請求項４】 式（４）： 【化４】 の染料、及び式（５）： 【化５】 の染料からなる、請求項１記載のバット染料混合物。
- 【請求項５】 式（２）のバット染料１０〜９０重量％
及び式（３）のバット染料９０〜１０重量％からなる請
求項３記載のバット染料混合物。 - 【請求項６】 式（４）のバット染料１０〜９０重量％
及び式（５）のバット染料９０〜１０重量％からなる請
求項４記載のバット染料混合物。 - 【請求項７】 式（２）のバット染料７０重量％及び式
（３）のバット染料３０重量％からなる請求項５記載の
バット染料混合物。 - 【請求項８】 式（４）のバット染料６０重量％及び式
（５）のバット染料４０重量％からなる請求項６記載の
バット染料混合物。 - 【請求項９】 請求項３記載のバット染料混合物を製造
するための方法であって、 ２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジンを１−アミ
ノアントラキノン及び１−アミノ−５−ベンゾイルアミ
ノアントラキノンと反応させることよりなり、１−アミ
ノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンに対する１−
アミノアントラキノンの比が、バット染料混合物中の二
種のそれぞれの染料の所望の含量に従い選択されること
を特徴とする方法。 - 【請求項１０】 請求項３記載のバット染料混合物を製
造するための方法であって、 まず２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジンと１−
アミノアントラキノン及び１，５−ジアミノアントラキ
ノンを反応させ、１，５−ジアミノアントラキノンに対
する１−アミノアントラキノンの比が、バット染料混合
物中の二種のそれぞれの染料の所望の含量に従い選択さ
れ、次いで得られた中間体をベンゾイルクロリドと反応
させることを特徴とする方法。 - 【請求項１１】 請求項４記載のバット染料混合物を製
造するための方法であって、 まずシアヌル酸クロリドと１−アミノアントラキノン及
び１−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンを
反応させ、１−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラ
キノンに対する１−アミノアントラキノンの比が、バッ
ト染料混合物中の二種のそれぞれの染料の所望の含量に
従い選択され、次いで得られた中間体をモルホリンと反
応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１２】 セルロース性繊維材料を染色するため
の、請求項１記載のバット染料混合物。 - 【請求項１３】 セルロース性繊維材料が、木綿、ポリ
アクリロニトリル／木綿若しくはポリエステル／木綿配
合物又はビスコースである、請求項１２記載のバット染
料混合物。 - 【請求項１４】 セルロース性繊維材料が、木綿であ
る、請求項１３記載のバット染料混合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH200695 | 1995-07-10 | ||
| CH02006/95 | 1996-02-08 | ||
| CH32596 | 1996-02-08 | ||
| CH00325/96 | 1996-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925421A true JPH0925421A (ja) | 1997-01-28 |
| JP3968134B2 JP3968134B2 (ja) | 2007-08-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17334796A Expired - Fee Related JP3968134B2 (ja) | 1995-07-10 | 1996-07-03 | バット染料混合物及びその製造方法 |
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|---|---|
| US (1) | US5882359A (ja) |
| EP (1) | EP0758005A1 (ja) |
| JP (1) | JP3968134B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008524360A (ja) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | ネービー色及びブラック色混合物、その製造及びヒドロキシル含有材料を染色するためのその使用 |
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|---|---|---|---|---|
| DE60100006T2 (de) * | 2000-01-20 | 2003-03-13 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Dispergiermittel für Pigmente und Zusammensetzungen enthaltend dieselben |
| US6771632B2 (en) * | 2000-12-19 | 2004-08-03 | Interdigital Technology Corporation | Sub-channels for the random access channel in time division duplex |
| WO2003042450A1 (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Polymer Group, Inc. | Method of continuously dyeing nonwoven fabrics and the products thereof |
| KR101849663B1 (ko) | 2016-11-24 | 2018-05-31 | 한국생산기술연구원 | 배트염액용 류코 화합물의 안정화 장치 및 이것을 이용한 배트 염액의 실시간 농도측정 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1026456B (de) * | 1955-03-30 | 1958-03-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
| CH471852A (de) * | 1966-04-28 | 1969-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben organischer Erzeugnisse mit Pigmentfarbstoffen |
| US3839332A (en) * | 1967-08-18 | 1974-10-01 | Ciba Geigy Ag | Process for the manufacture of anthraquinone dyestuffs |
| FR2128369A1 (en) * | 1971-03-03 | 1972-10-20 | Ciba Geigy Ag | Anthraquinone/acridone vat dyes - and pigments contg triazine grps for cellulosic fibres, plastics, paints, etc |
| CH630938A5 (de) * | 1977-12-19 | 1982-07-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum faerben von hochmolekularem organischem material. |
| DE2846149C2 (de) * | 1978-10-24 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung granulierter Mischungen von Küpen- und/oder Dispersionsfarbstoffen |
| US4329456A (en) * | 1979-05-17 | 1982-05-11 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of vat dyes |
| EP0025166A1 (de) * | 1979-08-29 | 1981-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren Verwendung in Färbe- und Druckpräparaten und beim Färben und Bedrucken |
| DE3103312A1 (de) * | 1981-01-31 | 1982-08-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Trisanthrachinonylaminotriazinverbindungen sowie deren herstellung und verwendung als kuepenfarbstoffe |
| DE3211300A1 (de) * | 1982-03-26 | 1983-09-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von triazinylkuepenfarbstoffen |
| DE3613066A1 (de) * | 1986-04-18 | 1987-10-29 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben mit kuepenfarbstoffen sowie mischungen von kuepenfarbstoffen |
| DE3921451C2 (de) * | 1989-06-30 | 1998-02-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
-
1996
- 1996-07-02 EP EP96810437A patent/EP0758005A1/de not_active Withdrawn
- 1996-07-03 JP JP17334796A patent/JP3968134B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-07-31 US US08/903,932 patent/US5882359A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008524360A (ja) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | ネービー色及びブラック色混合物、その製造及びヒドロキシル含有材料を染色するためのその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3968134B2 (ja) | 2007-08-29 |
| EP0758005A1 (de) | 1997-02-12 |
| US5882359A (en) | 1999-03-16 |
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