JPH09194565A - 環状カーボナート樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
環状カーボナート樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH09194565A JPH09194565A JP1039696A JP1039696A JPH09194565A JP H09194565 A JPH09194565 A JP H09194565A JP 1039696 A JP1039696 A JP 1039696A JP 1039696 A JP1039696 A JP 1039696A JP H09194565 A JPH09194565 A JP H09194565A
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- epoxy resin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エポキシ樹脂は、硬化する際、体積収縮を発
生する。これら収縮は、硬化物の物性に大きな影響を及
ぼし、ボイド、クラック、外観不良等の発生あるいは接
着強度の低下等種々の問題を引き起こすため、注型材
料、封止材料、接着材料等の分野で大きな問題となって
いる。シリカ、炭酸カルシウム、アルミナ等の無機充填
剤を添加し、硬化収縮の低減を図っているが、作業性が
悪い等の問題が生じている。エポキシ樹脂に相溶化剤を
添加する試みも行われているが、耐熱性の低下を招いて
いる。硬化時に膨張する環状カーボナート化合物の現象
についても報告されているが、水分等の影響を受けやす
い開始剤との反応しか例が無く工業的に有用な用途が見
出されるに至っていなかった。 【解決手段】 環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂
とをアミン系アニオン開始剤を成分として共重合し、環
状カーボナート化合物とエポキシ樹脂との重量比が1/
99〜80/20の範囲である環状カーボナート樹脂組
成物。
生する。これら収縮は、硬化物の物性に大きな影響を及
ぼし、ボイド、クラック、外観不良等の発生あるいは接
着強度の低下等種々の問題を引き起こすため、注型材
料、封止材料、接着材料等の分野で大きな問題となって
いる。シリカ、炭酸カルシウム、アルミナ等の無機充填
剤を添加し、硬化収縮の低減を図っているが、作業性が
悪い等の問題が生じている。エポキシ樹脂に相溶化剤を
添加する試みも行われているが、耐熱性の低下を招いて
いる。硬化時に膨張する環状カーボナート化合物の現象
についても報告されているが、水分等の影響を受けやす
い開始剤との反応しか例が無く工業的に有用な用途が見
出されるに至っていなかった。 【解決手段】 環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂
とをアミン系アニオン開始剤を成分として共重合し、環
状カーボナート化合物とエポキシ樹脂との重量比が1/
99〜80/20の範囲である環状カーボナート樹脂組
成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明における環状カーボナ
ート樹脂組成物は、重合時に体積膨張を示し、寸法精度
や密着性等が要求される成形材料、複合材料、注型材
料、封止材料、塗料および接着剤等の原料として有用で
ある。
ート樹脂組成物は、重合時に体積膨張を示し、寸法精度
や密着性等が要求される成形材料、複合材料、注型材
料、封止材料、塗料および接着剤等の原料として有用で
ある。
【0002】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、硬化する際、体積収縮
を発生する。これら収縮は、硬化物の物性に大きな影響
を及ぼし、ボイド、クラック、外観不良等の発生あるい
は接着強度の低下等種々の問題を引き起こすため、注型
材料、封止材料、接着材料等の分野で大きな問題となっ
ている。もし、重合時に非収縮性を示す材料が出来れ
ば、寸法精度の向上やそり、歪み、剥離発生の低減によ
る精密な成形、内部応力の低減による材料強度や接着力
の向上等が期待できる。上記、問題を解決するため、例
えば、シリカ、炭酸カルシウム、アルミナ等の無機充填
剤を添加し、硬化収縮の低減を図っている。しかしなが
ら、こうのような無機充填剤の添加では、強度の向上に
効果がある反面、樹脂組成物の粘度が上昇するため、作
業性が悪い等の問題がある。また、エポキシ樹脂と相溶
性のある樹脂をエポキシ樹脂に添加し、これによって体
積収縮を防ぐ試みも行われている(特公昭58−574
23公報)が、硬化物の物性低下、特に耐熱性の低下を
招くことが多いので好ましくない。また、環状カーボナ
ート化合物は、開環重合時に体積が増大する現象が報告
され、前記の各種用途への応用が注目されている。例え
ばトリフルオロメタンスルホン酸メチルや三フッ化ホウ
素エーテル錯体等のルイス酸系カチオン重合開始剤およ
びナトリウムメトキシド等のアルコキサイド系やn−ブ
チルリチウム、sec−ブチルリチウム等のアルキルリ
チウム系をアニオン重合開始剤として開環重合し、体積
膨張を示すことが知られている(マクロモレキュールズ
(Macromolecules),Vol.24,No.15,4229-4235(1991)、日
本化学会第65春季年会講演予稿集271項(1993
年)、第43回高分子学会年次大会予稿集294項(1
994年))。
を発生する。これら収縮は、硬化物の物性に大きな影響
を及ぼし、ボイド、クラック、外観不良等の発生あるい
は接着強度の低下等種々の問題を引き起こすため、注型
材料、封止材料、接着材料等の分野で大きな問題となっ
ている。もし、重合時に非収縮性を示す材料が出来れ
ば、寸法精度の向上やそり、歪み、剥離発生の低減によ
る精密な成形、内部応力の低減による材料強度や接着力
の向上等が期待できる。上記、問題を解決するため、例
えば、シリカ、炭酸カルシウム、アルミナ等の無機充填
剤を添加し、硬化収縮の低減を図っている。しかしなが
ら、こうのような無機充填剤の添加では、強度の向上に
効果がある反面、樹脂組成物の粘度が上昇するため、作
業性が悪い等の問題がある。また、エポキシ樹脂と相溶
性のある樹脂をエポキシ樹脂に添加し、これによって体
積収縮を防ぐ試みも行われている(特公昭58−574
23公報)が、硬化物の物性低下、特に耐熱性の低下を
招くことが多いので好ましくない。また、環状カーボナ
ート化合物は、開環重合時に体積が増大する現象が報告
され、前記の各種用途への応用が注目されている。例え
ばトリフルオロメタンスルホン酸メチルや三フッ化ホウ
素エーテル錯体等のルイス酸系カチオン重合開始剤およ
びナトリウムメトキシド等のアルコキサイド系やn−ブ
チルリチウム、sec−ブチルリチウム等のアルキルリ
チウム系をアニオン重合開始剤として開環重合し、体積
膨張を示すことが知られている(マクロモレキュールズ
(Macromolecules),Vol.24,No.15,4229-4235(1991)、日
本化学会第65春季年会講演予稿集271項(1993
年)、第43回高分子学会年次大会予稿集294項(1
994年))。
【0003】ルイス酸系カチオン重合開始剤を用いた環
状カーボナート化合物の開環重合は、トリフルオロメタ
ンスルホン酸メチルや三フッ化ホウ素エーテル錯体等の
強酸であるルイス酸を用いるため重合時の取り扱いが困
難であり、また、水分による影響が大きいため作業性が
悪かった。さらに、酸成分が存在するため金属が腐食す
る等の問題が生じ、電子材料用としては用いることがで
きなかった。また、ナトリウムメトキシド等のアルコキ
サイド系やn−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウム系開始剤を用いるアニオン重合
による環状カーボナート化合物の開環重合法は、水分に
より開始剤の活性が低下し、開環重合への影響が著しく
大きい、またナトリウムイオン、リチウムイオン等のイ
オン性不純物が存在するため、電子材料用としては用い
ることが出来ず、工業的に有用な用途が見出されるに至
っていなかった。さらに、環状カーボナートとエポキシ
ドとの共重合は試みられているが、カチオン重合の反応
(第42回高分子討論会予稿集2139頁(1993
年)では水分の影響を受けやすく、また、配位アニオン
重合触媒を用いた反応では触媒の作製が多段階になると
共に金属塩の残留物が残り、いずれも工業的には用いら
れていない(Polymer,Vol.33,No.9,1941-1948(1992))。
状カーボナート化合物の開環重合は、トリフルオロメタ
ンスルホン酸メチルや三フッ化ホウ素エーテル錯体等の
強酸であるルイス酸を用いるため重合時の取り扱いが困
難であり、また、水分による影響が大きいため作業性が
悪かった。さらに、酸成分が存在するため金属が腐食す
る等の問題が生じ、電子材料用としては用いることがで
きなかった。また、ナトリウムメトキシド等のアルコキ
サイド系やn−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウム系開始剤を用いるアニオン重合
による環状カーボナート化合物の開環重合法は、水分に
より開始剤の活性が低下し、開環重合への影響が著しく
大きい、またナトリウムイオン、リチウムイオン等のイ
オン性不純物が存在するため、電子材料用としては用い
ることが出来ず、工業的に有用な用途が見出されるに至
っていなかった。さらに、環状カーボナートとエポキシ
ドとの共重合は試みられているが、カチオン重合の反応
(第42回高分子討論会予稿集2139頁(1993
年)では水分の影響を受けやすく、また、配位アニオン
重合触媒を用いた反応では触媒の作製が多段階になると
共に金属塩の残留物が残り、いずれも工業的には用いら
れていない(Polymer,Vol.33,No.9,1941-1948(1992))。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬化
時に体積膨張する化合物を工業的に有用な開始剤を用い
てエポキシ樹脂と共重合することにより、硬化前後での
収縮を抑制し、密着性、熱的に優れた樹脂を提供するも
のである。
時に体積膨張する化合物を工業的に有用な開始剤を用い
てエポキシ樹脂と共重合することにより、硬化前後での
収縮を抑制し、密着性、熱的に優れた樹脂を提供するも
のである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題を
解決するために、環状カーボナート化合物とエポキシ樹
脂とを共重合させる検討を行った結果、下記で示される
環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂がアミン系アニ
オン重合開始剤により工業的に容易に開環重合し、該樹
脂組成物が、硬化前後で低収縮を示し、密着性、熱的に
優れることを見出し本発明を完成するに至った。
解決するために、環状カーボナート化合物とエポキシ樹
脂とを共重合させる検討を行った結果、下記で示される
環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂がアミン系アニ
オン重合開始剤により工業的に容易に開環重合し、該樹
脂組成物が、硬化前後で低収縮を示し、密着性、熱的に
優れることを見出し本発明を完成するに至った。
【0006】即ち、本発明は、一般式(1)又は一般式
(2)で示される環状カーボナート化合物とエポキシ樹
脂とアミン系アニオン開環重合開始剤を成分として用い
ることを特徴とする環状カーボナート化合物であり、
(2)で示される環状カーボナート化合物とエポキシ樹
脂とアミン系アニオン開環重合開始剤を成分として用い
ることを特徴とする環状カーボナート化合物であり、
【化1】 (式中、x、yは、0から3までの整数、R1、R2 は1
5以下の炭素数を含むアルキル基、フェニル、ナフチル
等の芳香族基、又はアリル基を示す)
5以下の炭素数を含むアルキル基、フェニル、ナフチル
等の芳香族基、又はアリル基を示す)
【化2】 (式中、x、yは、0から3までの整数、R3、R4 は環
状化合物を示す) また、環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂との重量
比が1/99〜80/20の範囲である前記の樹脂組成
物であり、また、該樹脂組成物を硬化させてなる硬化物
である。
状化合物を示す) また、環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂との重量
比が1/99〜80/20の範囲である前記の樹脂組成
物であり、また、該樹脂組成物を硬化させてなる硬化物
である。
【0007】本発明における環状カーボナート化合物の
好ましい例として次の化合物が挙げられる。
好ましい例として次の化合物が挙げられる。
【化3】
【0008】なお、本発明における環状カーボナート化
合物は一種の化合物だけでなく、二種以上の化合物の混
合物として用いてもよい。環状カーボナート化合物の製
造方法は、公知の方法(第39回高分子学会年次大会予
稿集284頁(1990年))によって得られたもの使
用することができる。
合物は一種の化合物だけでなく、二種以上の化合物の混
合物として用いてもよい。環状カーボナート化合物の製
造方法は、公知の方法(第39回高分子学会年次大会予
稿集284頁(1990年))によって得られたもの使
用することができる。
【0009】上記反応に使用されるエポキシ樹脂として
は、エポキシ樹脂であれば特に限定されないが、ビスフ
ェノール系エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等の芳
香族型エポキシ樹脂、脂環型エポキシ樹脂、複素環型エ
ポキシ樹脂等が好ましいとして挙げられ、単独又は2種
以上の化合物の混合物としてもちいてもよい。
は、エポキシ樹脂であれば特に限定されないが、ビスフ
ェノール系エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等の芳
香族型エポキシ樹脂、脂環型エポキシ樹脂、複素環型エ
ポキシ樹脂等が好ましいとして挙げられ、単独又は2種
以上の化合物の混合物としてもちいてもよい。
【0010】本発明で用いられるアミン系開環重合開始
剤としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチ
ルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジア
ミノメチル)フェノール、トリエチルアミン、ジエチル
アミン、エチルアミン、アニリン、テトラメチルグアニ
ジン、アルキルtertモノアミン等が挙げられる。特
に、アミン系開環重合開始剤が環状アミン化合物である
開始剤としては、2−メチルイミダゾール、2−エチル
−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾー
ル、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニルイミ
ダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、2,4−ジ
アミノ−6−[2−メチルイミダゾリル−(1)]−エチル
S−トリアジン、ピペリジン、N,N’−ジメチルピペ
ラジン、ピリジン、ピコリン 等が挙げられる。
剤としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチ
ルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジア
ミノメチル)フェノール、トリエチルアミン、ジエチル
アミン、エチルアミン、アニリン、テトラメチルグアニ
ジン、アルキルtertモノアミン等が挙げられる。特
に、アミン系開環重合開始剤が環状アミン化合物である
開始剤としては、2−メチルイミダゾール、2−エチル
−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾー
ル、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニルイミ
ダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1
−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、2,4−ジ
アミノ−6−[2−メチルイミダゾリル−(1)]−エチル
S−トリアジン、ピペリジン、N,N’−ジメチルピペ
ラジン、ピリジン、ピコリン 等が挙げられる。
【0011】環状アミン化合物中、特に、1,8−ジア
ザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−エン(DBU)、
トリエチレンジアミン、4−ジメチルアミノピリジンは
一般式(1)および一般式(2)で示される環状カーボ
ナート化合物との反応が著しく速く、また分子量、収率
が高い。
ザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−エン(DBU)、
トリエチレンジアミン、4−ジメチルアミノピリジンは
一般式(1)および一般式(2)で示される環状カーボ
ナート化合物との反応が著しく速く、また分子量、収率
が高い。
【0012】前記のアミン系アニオン開始剤は、一般式
(1)および一般式(2)で示される環状カーボナート
化合物に対して、0.01〜15重量%、好ましくは、
0.1〜5重量%の範囲内で用いられる。0.01重量%
未満では、重合は進行するものの、長時間を必要とする
ため好ましくない。一方、10重量%を超える濃度で
は、低分子量体が生じ易くなるため好ましくない。環状
カーボナート化合物とエポキシ樹脂の成分の割合は、環
状カーボナート化合物とエポキシ樹脂との重量比が、1
/99〜80/20、好ましくは、5/95〜60/4
0である。1/99未満では、硬化後の収縮は、エポキ
シ樹脂単独の反応よりも抑制されるが、密着性が低くな
り、低収縮の効果が低い。一方、80/20を越えると
体積膨張は大きくなるが、硬化物が作製できず好ましく
ない。これら重合反応の条件は、硬化促進剤の種類、量
により異なるが、通常、室温〜200℃、好ましくは、
50〜180℃の範囲である。
(1)および一般式(2)で示される環状カーボナート
化合物に対して、0.01〜15重量%、好ましくは、
0.1〜5重量%の範囲内で用いられる。0.01重量%
未満では、重合は進行するものの、長時間を必要とする
ため好ましくない。一方、10重量%を超える濃度で
は、低分子量体が生じ易くなるため好ましくない。環状
カーボナート化合物とエポキシ樹脂の成分の割合は、環
状カーボナート化合物とエポキシ樹脂との重量比が、1
/99〜80/20、好ましくは、5/95〜60/4
0である。1/99未満では、硬化後の収縮は、エポキ
シ樹脂単独の反応よりも抑制されるが、密着性が低くな
り、低収縮の効果が低い。一方、80/20を越えると
体積膨張は大きくなるが、硬化物が作製できず好ましく
ない。これら重合反応の条件は、硬化促進剤の種類、量
により異なるが、通常、室温〜200℃、好ましくは、
50〜180℃の範囲である。
【0013】本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、充
填材、染料、顔料等の添加剤を配合することができる。
充填材としては、木粉、パルプ粉、各種織物粉砕物、熱
硬化樹脂積層板および成形品の粉砕物等の有機質のも
の、シリカ、ガラス、タルク、アルミナ、炭酸カルシウ
ム、カーボン等の無機粉末、ガラス繊維、カーボン繊
維、マイカ等の無機繊維等を選ぶことができる。
填材、染料、顔料等の添加剤を配合することができる。
充填材としては、木粉、パルプ粉、各種織物粉砕物、熱
硬化樹脂積層板および成形品の粉砕物等の有機質のも
の、シリカ、ガラス、タルク、アルミナ、炭酸カルシウ
ム、カーボン等の無機粉末、ガラス繊維、カーボン繊
維、マイカ等の無機繊維等を選ぶことができる。
【0014】
【実施例】以下、実施例および比較例に基づいて、本発
明を具体的に説明する。密度は、(株)柴山科学器械製
作所社製密度勾配管法比重測定装置A型で臭化カリウ
ム、または、臭化カルシウム水溶液25℃中で測定し
た。
明を具体的に説明する。密度は、(株)柴山科学器械製
作所社製密度勾配管法比重測定装置A型で臭化カリウ
ム、または、臭化カルシウム水溶液25℃中で測定し
た。
【0015】[実施例1]環状カーボナート、YX−4
000H、及び、DBUを表1に示す組成比(重量部)
で配合し、混合して樹脂組成物を調整した。得られた樹
脂組成物について25℃における比重を測定する一方、
この樹脂組成物を110℃2時間、150℃8時間でそ
れぞれ加熱硬化し、硬化前後における比重差から体積膨
張率を求めた。また、TMA(熱機械的試験)にて熱膨
張係数ならびにガラス転移温度を測定した。引張りせん
断強さは積層板金メッキ面に上記、混合した樹脂をコー
ティングし、その上にチップを付着させ、110℃2時
間、150℃8時間加熱し、AIKOHエンジニアリン
グ(株)社製シーピーユーゲージを用いて測定を行っ
た。結果を表1に示す。
000H、及び、DBUを表1に示す組成比(重量部)
で配合し、混合して樹脂組成物を調整した。得られた樹
脂組成物について25℃における比重を測定する一方、
この樹脂組成物を110℃2時間、150℃8時間でそ
れぞれ加熱硬化し、硬化前後における比重差から体積膨
張率を求めた。また、TMA(熱機械的試験)にて熱膨
張係数ならびにガラス転移温度を測定した。引張りせん
断強さは積層板金メッキ面に上記、混合した樹脂をコー
ティングし、その上にチップを付着させ、110℃2時
間、150℃8時間加熱し、AIKOHエンジニアリン
グ(株)社製シーピーユーゲージを用いて測定を行っ
た。結果を表1に示す。
【0016】
【表1】
【0017】(実施例2〜7、比較例1〜5)表1及び
表2に示す割合で各材料を混合した後、実施例1と同様
にして各種物性を測定した。なお、比較例1、2、5の
ガラス転移温度はDSCにて測定した。測定結果を表1
及び表2に示す。
表2に示す割合で各材料を混合した後、実施例1と同様
にして各種物性を測定した。なお、比較例1、2、5の
ガラス転移温度はDSCにて測定した。測定結果を表1
及び表2に示す。
【0018】
【表2】
【0019】
【発明の効果】環状カーボナートとエポキシ樹脂をアミ
ン系アニオン開環重合開始剤を用いて反応することによ
り硬化収縮の少ない重合物が得られ、密着性、熱的に優
れた性質を示す。従って、注型材料、封止材料、接着材
料等の工業材料の用途に有用である。
ン系アニオン開環重合開始剤を用いて反応することによ
り硬化収縮の少ない重合物が得られ、密着性、熱的に優
れた性質を示す。従って、注型材料、封止材料、接着材
料等の工業材料の用途に有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08G 64/02 NPT C08G 64/02 NPT C08K 5/10 NKZ C08K 5/10 NKZ 5/16 NLB 5/16 NLB C08L 63/00 NHX C08L 63/00 NHX
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(1)又は一般式(2)で示され
る環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂とアミン系ア
ニオン開環重合開始剤を成分として用いることを特徴と
する環状カーボナート樹脂組成物。 【化1】 (式中、x、yは、0から3までの整数、R1、R2 は1
5以下の炭素数を含むアルキル基、フェニル、ナフチル
等の芳香族基、又はアリル基を示す) 【化2】 (式中、x、yは、0から3までの整数、R3、R4 は環
状化合物を示す) - 【請求項2】 環状カーボナート化合物とエポキシ樹脂
との重量比が1/99〜80/20の範囲である請求項
1記載の樹脂組成物。 - 【請求項3】 請求項2記載の樹脂組成物を硬化させて
なる硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1039696A JPH09194565A (ja) | 1996-01-24 | 1996-01-24 | 環状カーボナート樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1039696A JPH09194565A (ja) | 1996-01-24 | 1996-01-24 | 環状カーボナート樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09194565A true JPH09194565A (ja) | 1997-07-29 |
Family
ID=11748978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1039696A Pending JPH09194565A (ja) | 1996-01-24 | 1996-01-24 | 環状カーボナート樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09194565A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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