JPH09183743A - 低級パーフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
低級パーフルオロアルカンの製造方法Info
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- JPH09183743A JPH09183743A JP35411995A JP35411995A JPH09183743A JP H09183743 A JPH09183743 A JP H09183743A JP 35411995 A JP35411995 A JP 35411995A JP 35411995 A JP35411995 A JP 35411995A JP H09183743 A JPH09183743 A JP H09183743A
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- perfluoroalkene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的低温での反応が可能であり、低コスト
かつ容易に低級パーフルオロアルカンを製造する方法を
提供すること。 【解決手段】 活性炭触媒の存在下で、パーフルオロア
ルケン、特にテトラフルオロエチレンを単独に或いは二
酸化炭素と反応させて加熱分解させる、低級パーフルオ
ロアルカンの製造方法。
かつ容易に低級パーフルオロアルカンを製造する方法を
提供すること。 【解決手段】 活性炭触媒の存在下で、パーフルオロア
ルケン、特にテトラフルオロエチレンを単独に或いは二
酸化炭素と反応させて加熱分解させる、低級パーフルオ
ロアルカンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体用エッチン
グ剤、冷媒、発泡剤として利用可能な低級パーフルオロ
アルカン（即ち、テトラフルオロメタン、ヘキサフルオ
ロエタン、オクタフルオロプロパン等）の製造方法に関
するものである。
グ剤、冷媒、発泡剤として利用可能な低級パーフルオロ
アルカン（即ち、テトラフルオロメタン、ヘキサフルオ
ロエタン、オクタフルオロプロパン等）の製造方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】低級パーフルオロアルカンの製造方法と
しては、下記の（１）〜（６）が知られている。 （１）炭素または炭化水素をフッ素ガスによりフッ素化
する方法。 （２）ポリテトラフルオロエチレンをフッ素と反応させ
る方法（特開平１−１８０８３９号公報）。 （３）クロロフルオロアルカン或いはハイドロフルオロ
アルカンをフッ素ガスでフッ素化する方法（特公平４−
８１９７１号公報、特開平１−１８０８３８号公報）。 （４）ハロゲン化炭素をフッ化水素によってフッ素化す
る方法。 （５）パーフルオロアルケンをフッ素でフッ素化する方
法（特開平２−１３１４３８号公報）。 （６）パーフルオロアルケンを二酸化炭素で脱炭素する
方法（特公昭５８−４２８４９号公報）。
しては、下記の（１）〜（６）が知られている。 （１）炭素または炭化水素をフッ素ガスによりフッ素化
する方法。 （２）ポリテトラフルオロエチレンをフッ素と反応させ
る方法（特開平１−１８０８３９号公報）。 （３）クロロフルオロアルカン或いはハイドロフルオロ
アルカンをフッ素ガスでフッ素化する方法（特公平４−
８１９７１号公報、特開平１−１８０８３８号公報）。 （４）ハロゲン化炭素をフッ化水素によってフッ素化す
る方法。 （５）パーフルオロアルケンをフッ素でフッ素化する方
法（特開平２−１３１４３８号公報）。 （６）パーフルオロアルケンを二酸化炭素で脱炭素する
方法（特公昭５８−４２８４９号公報）。
【０００３】しかし、上記の（１）の反応においては、
反応性に富むフッ素ガスを使用するが、反応が非常に激
しく、爆発の危険がある。上記の（２）の反応は、固体
のポリテトラフルオロエチレンと多量の金属フッ化物を
混合しつつ、高温下にフッ素を作用させるものであるか
ら、特殊な反応装置が必要である。
反応性に富むフッ素ガスを使用するが、反応が非常に激
しく、爆発の危険がある。上記の（２）の反応は、固体
のポリテトラフルオロエチレンと多量の金属フッ化物を
混合しつつ、高温下にフッ素を作用させるものであるか
ら、特殊な反応装置が必要である。
【０００４】また、上記の（３）、（４）の方法は、微
量の不純物（例えばクロロトリフルオロメタン、クロロ
ペンタフルオロエタン等）が混入し易く、分離が困難で
ある。半導体エッチング用のガスとしては、塩素を全く
含まないことが要求されており、かかる要求を満たす製
品を供給するには満足するものではない。
量の不純物（例えばクロロトリフルオロメタン、クロロ
ペンタフルオロエタン等）が混入し易く、分離が困難で
ある。半導体エッチング用のガスとしては、塩素を全く
含まないことが要求されており、かかる要求を満たす製
品を供給するには満足するものではない。
【０００５】また、上記の（５）の方法は、生成物であ
るヘキサフルオロエタンとテトラフルオロエチレンの沸
点が近いため、原料を完全に消費する必要があり、この
ためには、高価なフッ素ガスを過剰に用いなければなら
ない等、経済的に好ましいものではない。
るヘキサフルオロエタンとテトラフルオロエチレンの沸
点が近いため、原料を完全に消費する必要があり、この
ためには、高価なフッ素ガスを過剰に用いなければなら
ない等、経済的に好ましいものではない。
【０００６】更に、上記の（６）の反応は、 Ｃ2 Ｆ4 ＋ＣＯ2 →ＣＦ4 ＋２ＣＯ ３Ｃ2 Ｆ4 ＋２ＣＯ2 →２Ｃ2 Ｆ6 ＋４ＣＯ の反応式で表されるが、安価な原料を使用する利点があ
るものの、ＣＯＦ2 （フッ化カルボニル）といった不純
物が生成する上に、 900℃を超える反応温度が必要であ
り、反応器材質に白金などの高価な材料が必要であっ
て、工業的に利用するには困難である。
るものの、ＣＯＦ2 （フッ化カルボニル）といった不純
物が生成する上に、 900℃を超える反応温度が必要であ
り、反応器材質に白金などの高価な材料が必要であっ
て、工業的に利用するには困難である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、比較
的低温での反応が可能であり、低コストかつ容易に低級
パーフルオロアルカンを製造する方法を提供することに
ある。
的低温での反応が可能であり、低コストかつ容易に低級
パーフルオロアルカンを製造する方法を提供することに
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述した
（６）のパーフルオロアルケン、特にテトラフルオロエ
チレンを脱炭素する方法について鋭意検討した結果、特
定の触媒を使用することにより、比較的低温で低級パー
フルオロアルカンが得られることを見出し、本発明に至
ったものである。
（６）のパーフルオロアルケン、特にテトラフルオロエ
チレンを脱炭素する方法について鋭意検討した結果、特
定の触媒を使用することにより、比較的低温で低級パー
フルオロアルカンが得られることを見出し、本発明に至
ったものである。
【０００９】即ち、本発明は、活性炭触媒の存在下で、
パーフルオロアルケン、特にテトラフルオロエチレンを
単独に或いは二酸化炭素と反応させて加熱分解させる、
低級パーフルオロアルカンの製造方法に係るものであ
る。
パーフルオロアルケン、特にテトラフルオロエチレンを
単独に或いは二酸化炭素と反応させて加熱分解させる、
低級パーフルオロアルカンの製造方法に係るものであ
る。
【００１０】本発明の製造方法によれば、パーフルオロ
アルケンを特定の触媒である活性炭触媒の存在下で単独
に或いは二酸化炭素と反応させているので、 500℃〜90
0 ℃、特に 600℃〜800 ℃での加熱分解が可能となり、
使用する反応器の材質に白金等の高価な材料が不要とな
り、工業的に実施可能となる。
アルケンを特定の触媒である活性炭触媒の存在下で単独
に或いは二酸化炭素と反応させているので、 500℃〜90
0 ℃、特に 600℃〜800 ℃での加熱分解が可能となり、
使用する反応器の材質に白金等の高価な材料が不要とな
り、工業的に実施可能となる。
【００１１】
【発明の実施の形態】従って、本発明の製造方法におい
て採用可能な反応温度は 500℃〜900 ℃の範囲であり、
好ましくは 600℃〜800 ℃の範囲である。
て採用可能な反応温度は 500℃〜900 ℃の範囲であり、
好ましくは 600℃〜800 ℃の範囲である。
【００１２】本発明の製造方法で得られる低級パーフル
オロアルカンは、使用する原料によっても異なるが、例
えばテトラフルオロメタン、ヘキサフルオロエタン、オ
クタフルオロプロパンの如く炭素数１〜６のパーフルオ
ロアルカンである。
オロアルカンは、使用する原料によっても異なるが、例
えばテトラフルオロメタン、ヘキサフルオロエタン、オ
クタフルオロプロパンの如く炭素数１〜６のパーフルオ
ロアルカンである。
【００１３】本発明の製造方法においては、反応に供す
るガスは例えばテトラフルオロエチレン単独であれば、 Ｃ2 Ｆ4 →ＣＦ4 ＋Ｃ で表される反応により、テトラフルオロメタンが生成す
る。
るガスは例えばテトラフルオロエチレン単独であれば、 Ｃ2 Ｆ4 →ＣＦ4 ＋Ｃ で表される反応により、テトラフルオロメタンが生成す
る。
【００１４】このような反応では、反応管中に生成した
炭素が蓄積して目詰まりが生じたり、不均化反応による
爆発が生じる可能性があるが、これらを抑制する条件で
操作することが望ましい。そして、そうした目詰まりや
不均化反応を回避する有効な方法として、炭酸ガスを共
存させることが好ましい。
炭素が蓄積して目詰まりが生じたり、不均化反応による
爆発が生じる可能性があるが、これらを抑制する条件で
操作することが望ましい。そして、そうした目詰まりや
不均化反応を回避する有効な方法として、炭酸ガスを共
存させることが好ましい。
【００１５】即ち、この場合、反応は次式のように進行
し、炭素の蓄積を最小限にすることができる。 Ｃ2 Ｆ4 ＋ＣＯ2 →ＣＦ4 ＋２ＣＯ ３Ｃ2 Ｆ4 ＋２ＣＯ2 →２Ｃ2 Ｆ6 ＋４ＣＯ
し、炭素の蓄積を最小限にすることができる。 Ｃ2 Ｆ4 ＋ＣＯ2 →ＣＦ4 ＋２ＣＯ ３Ｃ2 Ｆ4 ＋２ＣＯ2 →２Ｃ2 Ｆ6 ＋４ＣＯ
【００１６】ここで、テトラフルオロエチレン等のパー
フルオロアルケン／二酸化炭素の混合比はモル比で（１
／３）〜４とするのがよく、（１／２）〜（３／２）が
更に望ましい。
フルオロアルケン／二酸化炭素の混合比はモル比で（１
／３）〜４とするのがよく、（１／２）〜（３／２）が
更に望ましい。
【００１７】この原料ガスの組成は生成物の組成には殆
ど影響がないが、炭酸ガスをテトラフルオロエチレンに
対して３倍量以上、特に２倍量以上使用することは、経
済的に不利である以外には特に問題はない。また、テト
ラフルオロエチレンを炭酸ガスに対して４倍量以上使用
する場合、窒素等の不活性ガスで希釈して不均化による
爆発を防ぐことが望ましい。
ど影響がないが、炭酸ガスをテトラフルオロエチレンに
対して３倍量以上、特に２倍量以上使用することは、経
済的に不利である以外には特に問題はない。また、テト
ラフルオロエチレンを炭酸ガスに対して４倍量以上使用
する場合、窒素等の不活性ガスで希釈して不均化による
爆発を防ぐことが望ましい。
【００１８】本発明の製造方法に使用する活性炭は粒状
（破砕炭、造粒炭）、粉末状のいずれも使用可能である
が、40メッシュ以下の粒状のものが使用し易く、４〜10
メッシュ程度が特に好適である。また、活性炭の原料と
しては、ヤシガラ、石炭、木などいずれでもよく、特に
限定されない。
（破砕炭、造粒炭）、粉末状のいずれも使用可能である
が、40メッシュ以下の粒状のものが使用し易く、４〜10
メッシュ程度が特に好適である。また、活性炭の原料と
しては、ヤシガラ、石炭、木などいずれでもよく、特に
限定されない。
【００１９】活性炭触媒と原料ガスとの接触時間は 0.1
秒〜10分程度の広い範囲で選択することができるが、１
〜60秒の範囲が好適である。この接触時間は反応温度に
依存し、高温で反応を行う場合は短く、低温で反応を行
う場合は長くすることができる。接触時間が短すぎる
と、原料のパーフルオロオレフィンの転化率が低下し易
く、また接触時間が長すぎると、経済的に不利である。
秒〜10分程度の広い範囲で選択することができるが、１
〜60秒の範囲が好適である。この接触時間は反応温度に
依存し、高温で反応を行う場合は短く、低温で反応を行
う場合は長くすることができる。接触時間が短すぎる
と、原料のパーフルオロオレフィンの転化率が低下し易
く、また接触時間が長すぎると、経済的に不利である。
【００２０】
【発明の作用効果】本発明の製造方法によれば、パーフ
ルオロアルケンを特定の触媒である活性炭触媒の存在下
で単独或いは二酸化炭素と反応させているので、 500℃
〜900 ℃、特に 600℃〜800 ℃での加熱分解が可能とな
り、使用する反応器の材質に白金等の高価な材料が不要
となり、工業的に実施可能となる。こうして、半導体用
エッチング剤、冷媒、発泡剤として利用可能な低級パー
フルオロアルカン（即ち、テトラフルオロメタン、ヘキ
サフルオロエタン、オクタフルオロプロパン等）を高選
択率で得ることができる。
ルオロアルケンを特定の触媒である活性炭触媒の存在下
で単独或いは二酸化炭素と反応させているので、 500℃
〜900 ℃、特に 600℃〜800 ℃での加熱分解が可能とな
り、使用する反応器の材質に白金等の高価な材料が不要
となり、工業的に実施可能となる。こうして、半導体用
エッチング剤、冷媒、発泡剤として利用可能な低級パー
フルオロアルカン（即ち、テトラフルオロメタン、ヘキ
サフルオロエタン、オクタフルオロプロパン等）を高選
択率で得ることができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００２２】実施例１〜４ 内径３cm、長さ95cmのハステロイＣ製の反応管の中央部
に、活性炭（クラレケミカル社製、クラレコール４Ｇ
Ｇ、４〜６メッシュの粒状） 200mlを充填した。反応温
度は、反応管の内部に外径３mmのＮｉ製の鞘管を取り付
けて測定した。
に、活性炭（クラレケミカル社製、クラレコール４Ｇ
Ｇ、４〜６メッシュの粒状） 200mlを充填した。反応温
度は、反応管の内部に外径３mmのＮｉ製の鞘管を取り付
けて測定した。
【００２３】この反応器を電気管状炉によって加熱し、
テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）及び二酸化炭素、或
いはテトラフルオロエチレン単独を供給し、生成ガスを
ガスクロマトグラフィーによって分析した。種々の原料
組成比、反応温度、接触時間で反応させ、得られた生成
ガスの組成を下記の表１に示す。
テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）及び二酸化炭素、或
いはテトラフルオロエチレン単独を供給し、生成ガスを
ガスクロマトグラフィーによって分析した。種々の原料
組成比、反応温度、接触時間で反応させ、得られた生成
ガスの組成を下記の表１に示す。
【００２４】
【００２５】この結果から、 900℃以下、特に 800℃以
下でも原料ガスの熱分解が十分に進行し、目的とする低
級パーフルオロアルカンが高選択率で得られることが分
かる。
下でも原料ガスの熱分解が十分に進行し、目的とする低
級パーフルオロアルカンが高選択率で得られることが分
かる。
【００２６】実施例５〜８ 原料ガス組成をＴＦＥ／ＣＯ2 ＝0.5 と一定にし、反応
温度、接触時間を種々に変化させ、その他は実施例１〜
４と同様に反応させて得られた生成ガスの組成を下記の
表２に示す。
温度、接触時間を種々に変化させ、その他は実施例１〜
４と同様に反応させて得られた生成ガスの組成を下記の
表２に示す。
【００２７】
【００２８】この結果から、 900℃以下、特に 800℃以
下でも原料ガスの熱分解が十分に進行し、目的とする低
級パーフルオロアルカンが高選択率で得られることが分
かる。原料ガスの組成は生成フッ素化合物の組成には殆
ど影響がないことも分かる。
下でも原料ガスの熱分解が十分に進行し、目的とする低
級パーフルオロアルカンが高選択率で得られることが分
かる。原料ガスの組成は生成フッ素化合物の組成には殆
ど影響がないことも分かる。
【００２９】実施例９ 内径３cm、長さ95cmのハステロイＣ製の反応管の中央部
に、活性炭（クラレケミカル社製、クラレコール４Ｇ
Ｇ、４〜６メッシュの粒状） 200mlを充填した。反応温
度は、反応管の内部に外径３mmのＮｉ製の鞘管を取り付
けて測定した。この反応器を電気管状炉によって加熱
し、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）及び二酸化炭素
を供給し、生成ガスをガスクロマトグラフィーによって
分析した。各ガスの組成は下記の表３の通りであった。
に、活性炭（クラレケミカル社製、クラレコール４Ｇ
Ｇ、４〜６メッシュの粒状） 200mlを充填した。反応温
度は、反応管の内部に外径３mmのＮｉ製の鞘管を取り付
けて測定した。この反応器を電気管状炉によって加熱
し、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）及び二酸化炭素
を供給し、生成ガスをガスクロマトグラフィーによって
分析した。各ガスの組成は下記の表３の通りであった。
【００３０】
【００３１】この結果から、原料ガスを変えても効果的
に目的物が得られることが分かる。
に目的物が得られることが分かる。
【００３２】実施例10 内径３cm、長さ95cmのハステロイＣ製の反応管の中央部
に、活性炭（大三工業社製、フジ活性炭ＢＣＷ、８〜32
メッシュの粒状） 200mlを充填した。反応温度は、反応
管の内部に外径３mmのＮｉ製の鞘管を取り付けて測定し
た。この反応器を電気管状炉によって加熱し、テトラフ
ルオロエチレン及び二酸化炭素を供給し、生成ガスをガ
スクロマトグラフィーによって分析した。ガス流量や接
触時間を種々変えたところ、生成ガス組成は下記の表４
の通りであった。
に、活性炭（大三工業社製、フジ活性炭ＢＣＷ、８〜32
メッシュの粒状） 200mlを充填した。反応温度は、反応
管の内部に外径３mmのＮｉ製の鞘管を取り付けて測定し
た。この反応器を電気管状炉によって加熱し、テトラフ
ルオロエチレン及び二酸化炭素を供給し、生成ガスをガ
スクロマトグラフィーによって分析した。ガス流量や接
触時間を種々変えたところ、生成ガス組成は下記の表４
の通りであった。
【００３３】
【００３４】この結果から、活性炭触媒の粒度及び接触
時間を適切にして反応させると、目的物を効果的に得ら
れることが分かる。
時間を適切にして反応させると、目的物を効果的に得ら
れることが分かる。
【００３５】比較例１ 特公昭５８−４２８４９号に示された方法に基づいて、
石塚電機製作所製の電気管状炉（高温型）ＩＲＨ中に装
着された長さ 300mm、外径10mm、内径 9.4mmの白金製反
応管に、ＴＦＥとＣＯ2 との混合ガスを供給し、ＴＦＥ
とＣＯ2 とを反応させた。
石塚電機製作所製の電気管状炉（高温型）ＩＲＨ中に装
着された長さ 300mm、外径10mm、内径 9.4mmの白金製反
応管に、ＴＦＥとＣＯ2 との混合ガスを供給し、ＴＦＥ
とＣＯ2 とを反応させた。
【００３６】反応管内での圧力はほぼ大気圧であり、混
合ガスの反応管内での滞留時間は23℃、１気圧の条件下
で約１分間になるように、あらかじめセットされてい
る。反応温度は反応管外表面に取り付けられている白金
−白金ロジウム熱電対によって測定された。
合ガスの反応管内での滞留時間は23℃、１気圧の条件下
で約１分間になるように、あらかじめセットされてい
る。反応温度は反応管外表面に取り付けられている白金
−白金ロジウム熱電対によって測定された。
【００３７】得られた生成物はテドラ−パックに捕集さ
れ、ガスクロマトグラフによりその組成が分析された。
原料（混合）ガス及び生成（物）ガスの組成、並びに反
応条件を下記の表５に示す。
れ、ガスクロマトグラフによりその組成が分析された。
原料（混合）ガス及び生成（物）ガスの組成、並びに反
応条件を下記の表５に示す。
【００３８】
【００３９】この結果から、比較例１の方法では、ＣＯ
Ｆ2 （フッ化カルボニル）といった不純物が生成する上
に、 900℃を超える反応温度が必要であり、反応器材質
に白金などの高価な材料が必要であって、工業的に利用
するには困難であることが分かる。
Ｆ2 （フッ化カルボニル）といった不純物が生成する上
に、 900℃を超える反応温度が必要であり、反応器材質
に白金などの高価な材料が必要であって、工業的に利用
するには困難であることが分かる。
Claims (6)
- 【請求項１】 活性炭触媒の存在下で、パーフルオロア
ルケンを単独に或いは二酸化炭素と反応させて加熱分解
させる、低級パーフルオロアルカンの製造方法。 - 【請求項２】 パーフルオロアルケンとしてテトラフル
オロエチレンを使用する、請求項１に記載した製造方
法。 - 【請求項３】 パーフルオロアルケンを 500℃〜900 ℃
の温度で加熱分解させる、請求項１に記載した製造方
法。 - 【請求項４】 パーフルオロアルケンを 600℃〜800 ℃
の温度で加熱分解する、請求項３に記載した製造方法。 - 【請求項５】 パーフルオロアルケン／二酸化炭素の混
合比をモル比で（１／３）〜４とする、請求項１に記載
した製造方法。 - 【請求項６】 活性炭触媒と原料ガスとの接触時間を１
〜60秒とする、請求項１に記載した製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35411995A JPH09183743A (ja) | 1995-12-29 | 1995-12-29 | 低級パーフルオロアルカンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35411995A JPH09183743A (ja) | 1995-12-29 | 1995-12-29 | 低級パーフルオロアルカンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183743A true JPH09183743A (ja) | 1997-07-15 |
Family
ID=18435426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35411995A Pending JPH09183743A (ja) | 1995-12-29 | 1995-12-29 | 低級パーフルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09183743A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069014A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 |
| CN111566077A (zh) * | 2018-01-17 | 2020-08-21 | 昭和电工株式会社 | 四氟甲烷的制造方法 |
-
1995
- 1995-12-29 JP JP35411995A patent/JPH09183743A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069014A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 |
| JP4539793B2 (ja) * | 2000-08-30 | 2010-09-08 | 昭和電工株式会社 | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 |
| CN111566077A (zh) * | 2018-01-17 | 2020-08-21 | 昭和电工株式会社 | 四氟甲烷的制造方法 |
| CN111566077B (zh) * | 2018-01-17 | 2023-03-24 | 昭和电工株式会社 | 四氟甲烷的制造方法 |
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