JPH09143143A - Carbamate derivative and its use - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a carbamate derivative capable of manifesting excellent controlling actions on plant disease injuries. SOLUTION: This carbamate derivative is represented by formula I (R<1> is a lower alkyl; R<2> is H or a lower alkyl; R<3> is an aryl, benzyl, a heterocyclic ring, a 1-10C alkyl, etc.; R<4> is H, a 1-4C alkyl, etc.; R<5> is H, a 1-4C alkyl, a halogen, etc.). The compound represented by formula I is effective in controlling disease injuries of blast of rice plants, powdery mildew, scab and rust of wheats or barleys, gray mold, downy mildew, etc. of cucumbers. The compound is applied in an amount of 0.1-100g based on 1 are and prepared as an emulsion, a wettable powder, a suspension, a solution, etc. When the formulation is diluted with water for use, the concentration thereof used is 0.00001-50wt.% preferably 0.0001-10wt.%. The compound represented by formula I is obtained by carrying out the addition reaction of a phenol compound represented by formula II to an isocyanate compound of the formula, R<1> -N=C=O in the presence of a base in a solvent.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はカーバメート誘導体
およびその用途に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a carbamate derivative and its use.

【発明が解決しようとする課題】本発明は植物病害に対
し優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題
とする。The object of the present invention is to provide a compound having an excellent controlling effect against plant diseases.

【０００２】[0002]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、植物病害
に対し優れた防除効力を有する化合物を開発すべく鋭意
検討した結果、後記一般式 化２で示されるカーバメー
ト誘導体が各種の植物病害に対して優れた防除効力を有
することを見い出し、本発明に至った。即ち、本発明
は、一般式 化２Means for Solving the Problems As a result of intensive investigations by the present inventors to develop a compound having an excellent control effect against plant diseases, the carbamate derivative represented by the following general formula (2) has various plant diseases. It has been found that it has an excellent control effect against the above, and the present invention has been completed. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula

【化２】 〔式中、Ｒ¹ は、低級アルキル基を表わし、Ｒ² は水素
原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ³ は置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよいベンジン
基または置換されていてもよいヘテロ環を表わすか、あ
るいは、Ｃ₁ −Ｃ₁₀アルキル基（例えば、メチル基、ペ
ンチル基、デシル基）、Ｃ₂ −Ｃ₁₀アルケニル基（例え
ば、１−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−デセニ
ル基）、Ｃ₂ −Ｃ₁₀アルキニル基（例えば、１−プロピ
ニル基、１−ペンチニル基、１−デシニル基基）または
Ｃ₁ −Ｃ₁₀ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロ
デシル基）を表わすか、あるいは、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、ブチル基）で置換さ
れていてもよいＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基（例えば、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基）を表わし、Ｒ⁴ は水素原子、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル基または
Ｃ ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル基を表わし、また、Ｒ³ とＲ
⁴ とでテトラメチレン基またはペンタメチレン基を表わ
してもよく、該テトラメチレン基およびペンタメチレン
基には各々フェニル基（該フェニル基は置換されていて
もよい）が縮環していてもよい。Ｒ⁵ は水素原子、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基、シアノ基またはニトロ基を表わす。〕で示される
カーバメート誘導体（以下、本発明化合物と記す。）お
よびそれを有効成分とする植物病害防除剤を提供する。Embedded image[Wherein, R¹Represents a lower alkyl group, R^TwoIs hydrogen
Represents an atom or a lower alkyl group, R^ThreeIs replaced
Optionally substituted aryl group, optionally substituted benzine
Represents a group or an optionally substituted heterocycle,
R is C₁-C_TenAlkyl groups (eg methyl groups,
Group, decyl group), C_Two-C_TenAlkenyl groups (eg
For example, 1-propenyl group, 2-pentenyl group, 1-decenyl
Group), C_Two-C_TenAlkynyl groups (eg, 1-propynyl
Nyl group, 1-pentynyl group, 1-decynyl group) or
C₁-C_TenHaloalkyl groups (eg trifluoromethyi)
Group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 3-chloro
Decyl group) or C₁-C_FourAlkyl
Substituted with groups (eg methyl, ethyl, butyl)
May be C_Three-C₈Cycloalkyl groups (eg,
Cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl
Group, a cyclooctyl group), R^FourIs a hydrogen atom, C
₁-C_FourAlkyl group, C₁-C_FourHaloalkyl group or
C _Three-C₆Represents a cycloalkyl group, and R^ThreeAnd R
^FourRepresents a tetramethylene group or a pentamethylene group
The tetramethylene group and pentamethylene may be used.
Each of the groups is a phenyl group (wherein the phenyl group is
May also be) condensed. R^FiveIs a hydrogen atom, C₁
-C_FourAlkyl group, halogen atom, C₁-C_FourAlkoki
Si group, C₁-C_FourHaloalkoxy group, trifluoromethyl
Represents a chloro group, a cyano group or a nitro group. ]
Carbamate derivative (hereinafter referred to as the compound of the present invention)
And a plant disease controlling agent containing the same as an active ingredient.

【０００３】[0003]

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹ で示される
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基等
のＣ₁−Ｃ₃ アルキル基があげられ、Ｒ² で示される低
級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基等の
Ｃ₁−Ｃ₃ アルキル基があげられる。Ｒ³ で示される置
換されていてもよいアリール基（例えばフェニル基、ナ
フチル基）、置換されていてもよいベンジル基および置
換されていてもよいヘテロ環（例えば、ピリジン、ピリ
ミジン、チアゾール等）の置換基；Ｒ³ とＲ⁴ とで表わ
される、各々フェニル基（該フェニル基は置換されてい
てもよい）が縮環していてもよい、テトラメチレン基ま
たはペンタメチレン基におけるフェニル基の置換基とし
ては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等）、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等）、
トリフルオロメチル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアル
コキシ基（例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等）、ニト
ロ基、シアノ基、フェノキシ基、ハロフェノキシ基、シ
アノフェノキシ基、トリルオキシ基、フェニル基、ハロ
フェニル基、シアノフェニル基、トリル基、キシリル基
等があげられ、BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, examples of the lower alkyl group represented by R ¹ include C ₁ -C ₃ alkyl groups such as methyl group and ethyl group, and examples of the lower alkyl group represented by R ² include Is, for example, a C ₁ -C ₃ alkyl group such as a methyl group or an ethyl group. An optionally substituted aryl group represented by R ³ (eg, a phenyl group, a naphthyl group), an optionally substituted benzyl group, and an optionally substituted heterocycle (eg, pyridine, pyrimidine, thiazole, etc.) Substituent: a substituent of a phenyl group in a tetramethylene group or a pentamethylene group, each of which may be condensed with a phenyl group (which may be substituted) represented by R ³ and R ^4. As, for example, a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom,
Bromine atom, etc.), C ₁ -C ₄ alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, etc.),
Trifluoromethyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy group (for example, methoxy group, ethoxy group, etc.), C ₁ -C ₄ haloalkoxy group (for example, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, 1,1,2,2) -Tetrafluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, etc.), nitro group, cyano group, phenoxy group, halophenoxy group, cyanophenoxy group, tolyloxy group, phenyl group, halophenyl group, cyanophenyl group, tolyl group Group, xylyl group, etc.,

【０００４】Ｒ⁴ で示される、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル
基があげられ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルキル基としては、例
えば、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基等があげられ、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル基
としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基があげられる。Ｒ⁵ で示される、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、tert−ブチル基等があげられ、ハロゲン原子
としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等
があげられ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等があげられ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ基として
は、例えば、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、４−クロロブチルオキシ基等があ
げられる。[0004] represented by R ^4, a C ₁ -C ₄ alkyl group, e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a tert- butyl group are exemplified, C ₁ - Examples of the C ₄ haloalkyl group include a trifluoromethyl group and a 2,2,2-trifluoroethyl group, and examples of the C ₃ -C ₆ cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group. Can be given. Indicated by R ⁵ ,
Examples of the C ₁ -C ₄ alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group. Examples of the halogen atom include a chlorine atom and bromine. Atom, fluorine atom, etc., examples of the C ₁ -C ₄ alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, etc., and examples of the C ₁ -C ₄ haloalkoxy group include: Examples thereof include difluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group and 4-chlorobutyloxy group.

【０００５】本発明化合物において、植物病害防除効力
の点から好ましい置換基として、Ｒ¹ についてはメチル
基があげられ、Ｒ² については水素原子があげられ、Ｒ
³ については、置換されていてもよいアリール基または
置換されていてもよいヘテロ環があげられ、特に置換さ
れていてもよいフェニル基があげられ、Ｒ⁴ については
メチル基があげられ、Ｒ⁵ については水素原子があげら
れる。本発明化合物にはＣ＝Ｎ二重結合に基づく
（Ｅ），（Ｚ）の２つの異性体が存在しうるが、その各
々および混合物が本発明に含まれる。（ここで用いた
（Ｅ）および（Ｚ）という用語は、広く幾何異性体を示
すのに使用されているカーン−インゴールド−プレログ
系により定義されたものである。）In the compound of the present invention, preferred substituents from the viewpoint of controlling plant diseases are methyl group as R ^{1 and} hydrogen atom as R ^2.
Examples of ³ include an optionally substituted aryl group and an optionally substituted heterocycle, particularly an optionally substituted phenyl group, R ⁴ includes a methyl group, and R ⁵ For is a hydrogen atom. The compounds of the present invention may have two isomers (E) and (Z) based on a C = N double bond, and each of them and a mixture are included in the present invention. (The terms (E) and (Z) as used herein are defined by the Kahn-Ingold-Prelog system, which is used extensively to refer to geometric isomers.)

【０００６】本発明化合物は、例えば、下記スキーム
化３にしたがって製造することができる。The compound of the present invention can be synthesized, for example, by the following scheme.
It can be manufactured according to Chemical Formula 3.

【化３】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は前記と同
じ意味を表わす。〕 上記のスキーム 化３の工程３ａおよび３ｂの縮合反応
においては、反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であ
り、反応時間は通常１時間〜２４時間の範囲であり、反
応に供される原料化合物のモル比は、通常１：５〜５：
１の範囲である。これらの縮合反応には必要に応じて溶
媒を用いることができ、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール等の
アルコール系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素系溶媒、水、およびこれらの混合物を溶媒
に用いることができる。これらの縮合反応には必要に応
じて酸触媒を用いることができ、例えば酢酸、ギ酸、リ
ン酸、硫酸、塩酸等を酸触媒として用いることができ
る。反応終了後の反応液は、濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば、さらに再結晶、クロマトグラフィー等
によりさらに精製して、目的の化合物を単離することが
できる。Embedded image [In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ have the same meanings as described above. In the condensation reaction of Steps 3a and 3b of Scheme 3 above, the reaction temperature is usually in the range of 20 to 150 ° C., the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours, and the raw materials to be subjected to the reaction are used. The molar ratio of the compound is usually 1: 5 to 5 :.
1 range. A solvent can be used for these condensation reactions as necessary, and examples thereof include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and isopropanol; ether solvents such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran; toluene and xylene. An aromatic hydrocarbon solvent such as water, water, and a mixture thereof can be used as the solvent. An acid catalyst can be used for these condensation reactions as necessary, and for example, acetic acid, formic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, hydrochloric acid, etc. can be used as the acid catalyst. After completion of the reaction, the reaction solution may be subjected to usual post-treatment such as concentration, and if necessary, further purified by recrystallization, chromatography or the like to isolate the desired compound.

【０００７】上記スキーム 化３の工程３ｃ付加反応に
おいては反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、
反応時間は通常１〜１００時間の範囲であり、反応に供
される原料化合物のモル比は〔IV〕のフェノール化合物
１モルに対し〔Ｖ〕のイソシアネート化合物が通常１モ
ルから５モルの割合の範囲である。この付加反応は通常
塩基の存在下に行なわれ、用いられる塩基としては、例
えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげ
られる。該塩基の使用量は〔IV〕のフェノール化合物１
モルに対し通常０．００１モルから３モルの割合の範囲
である。該反応には必要に応じて溶媒を用いることがで
き、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
の有機塩素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系
溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、ピリジン、およびこれらの混合物を溶媒
に用いることができる。反応終了後の反応液は、濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマトグ
ラフィー等により更に精製して、目的の本発明化合物を
単離することができる。In the step 3c addition reaction of Scheme 3 above, the reaction temperature is usually in the range of 20 to 150 ° C.,
The reaction time is usually in the range of 1 to 100 hours, and the molar ratio of the raw material compound used in the reaction is usually 1 to 5 mol of the isocyanate compound of [V] per 1 mol of the phenol compound of [IV]. It is a range. This addition reaction is usually carried out in the presence of a base, and examples of the base used include organic bases such as triethylamine and pyridine. The amount of the base used is [IV] phenol compound 1
It is usually in the range of 0.001 to 3 mol per mol. A solvent may be used in the reaction as necessary, and examples thereof include organic chlorine solvents such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, and aliphatic carbonization solvents such as hexane and heptane. Hydrogen solvents, ether solvents such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran, pyridine, and mixtures thereof can be used as the solvent. The reaction solution after completion of the reaction can be subjected to usual post-treatment such as concentration, and if necessary, further purified by recrystallization, chromatography or the like to isolate the desired compound of the present invention.

【０００８】本発明化合物が防除効力を有する植物病害
としては、例えば、イネのいもち病(Pyricularia oryza
e)、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
（Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysip
he graminis, f. sp. hordei,f. sp. tritici) 、赤か
び病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia striifo r
mis, P. graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病
(Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、裸黒穂病
(Ustilago tritici, U. nuda)、アイスポット(Pseudoce
rcosporella herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchospor
ium secalis)、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病
(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaport
he citri)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病 (Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa ma
li) 、うどんこ病 (Podpshaera leucotricha) 、斑点落
葉病 (Alternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病 (Venturia nashicola) 、黒斑病 (Al
ternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium hara
eanum)、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病
(Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampelin
a) 、晩腐病 (Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (U
ncinula nector)、さび病 (Phakopsora ampelopsidi
s)、べと病 (Plasmopara viticola)、カキの炭そ病 (Gl
oeosporium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosph
aerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletorichum lage
narium) 、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つ
る枯病 (Mycosphaerella melonis) 、べと病(Pseudoper
onosporacubensis)、トマトの輪紋病 (Alternaria sola
ni)、葉かび病 (Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病
(Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysiphe cichorac
earum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Alternaria japoni
ca)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、ネギのさび
病 (Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病 (Cercospore k
ikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒点病 (Di
aporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲンの炭そ病
(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋
病 (Mycosphaerella personnatum) 、褐斑病 (Cercospo
ra arachidicola)、エンドウのうどんこ病 (Erysiphe p
isi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solani)、疫病
(Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病 (Sp
haerotheca humuli)、チュの網もち病 (Exobasidium re
ticulatum)、白星病 (Elsinoeleucospila) 、タバコの
赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病（Erysiphe
cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum)
、テンサイの褐斑病 (Cercospora beticola)、バラの
黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerothe
ca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthemi-
indici) 、白さび病(Puccinia horiana) 、種々の作物
の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病(Sclerotin
ia sclerotiorum) 、疫病 (Phytophthora sp.) 、べと
病 (Plasmopara sp.,Pseudoperonospora sp.,Peronospo
ra sp., Bremia sp., Sclerospora sp.)等があげられ
る。Examples of plant diseases for which the compound of the present invention has a controlling effect include, for example, rice blast (Pyricularia oryza).
e), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), powdery mildew of wheat (Erysip)
he graminis, f.sp.hordei, f.sp.tritici), Fusarium head blight (Gibberella zeae), Rust (Puccinia striifo r)
mis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), snow rot
(Typhula sp., Micronectriella nivalis), naked smut
(Ustilago tritici, U. nuda), Eye spot (Pseudoce
rcosporella herpotrichoides), cloud disease (Rhynchospor
ium secalis), leaf blight (Septoria tritici), wilt disease
(Leptosphaeria nodorum), black spot of citrus (Diaport
he citri), scab (Elsinoe fawcetti), fruit rot (Penicillium digitatum, P. italicum), apple monili (Sclerotinia mali), rot (Valsa ma)
li), powdery mildew (Podpshaera leucotricha), leaf spot (Alternaria mali), scab (Venturia inaequali)
s), pear scab (Venturia nashicola), black spot (Al)
ternaria kikuchiana), scab (Gymnosporangium hara)
eanum), peach scab (Sclerotinia cinerea), scab
(Cladosporium carpophilum), Phomopsis rot
(Phomopsis sp.), Black wilt of grape (Elsinoe ampelin
a), late rot (Glomerella cingulate), powdery mildew (U
ncinula nector), rust (Phakopsora ampelopsidi
s), downy mildew (Plasmopara viticola), anthracnose of oyster (Gl
oeosporium kaki), leaf-leaf disease (Cercospora kaki, Mycosph
aerella nawae), anthracnose of cucumber (Colletorichum lage)
narium), powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), wilt disease (Mycosphaerella melonis), downy mildew (Pseudoper)
onosporacubensis), tomato ring spot (Alternaria sola
ni), leaf mold (Cladosporium fulvum), brown leaf spot of eggplant
(Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichorac)
earum), black spot of cruciferous vegetables (Alternaria japoni
ca), white spot (Cercosporella brassicae), green onion rust (Puccinia allii), soybean purpura (Cercospore k)
ikuchii), Black spot disease (Elsinoe glycines), Black spot disease (Di
aporthe phaseolorum var. sojae), anthracnose of kidney bean
(Colletotrichum lindemuthianum), peanut black spot (Mycosphaerella personnatum), brown spot (Cercospo)
ra arachidicola), powdery mildew of pea (Erysiphe p
isi), Potato summer blight (Alternaria solani), plague
(Phytophthora infestans), powdery mildew of strawberry (Sp
haerotheca humuli), Chu's net blast (Exobasidium re
ticulatum), white scab (Elsinoeleucospila), tobacco scab (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe)
cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum)
, Brown spot of sugar beet (Cercospora beticola), Black scab of rose (Diplocarpon rosae), Powdery mildew (Sphaerothe)
ca pannosa), brown spot of chrysanthemum (Septoria chrysanthemi-
indici), white rust (Puccinia horiana), gray mold of various crops (Botrytis cinerea), sclerotin (Sclerotin)
ia sclerotiorum), plague (Phytophthora sp.), downy mildew (Plasmopara sp., Pseudoperonospora sp., Peronospo
ra sp., Bremia sp., Sclerospora sp.) and the like.

【０００９】本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま
でもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤する。これらの製剤には
有効成分として本発明化合物を、重量比で、通常0.１〜
９９％、好ましくは１〜９０％含有する。固体担体とし
ては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙
げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等が挙げられ、乳化、分散、湿展等のため
に用いられる界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。製剤用補助剤としては、例えば、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a plant disease controlling agent, it may be used as it is without adding any other components, but it is usually a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant or other auxiliary agent for formulation. Mix and formulate into emulsion, wettable powder, suspension, granule, powder, liquid and the like. In these formulations, the compound of the present invention as an active ingredient, in a weight ratio, usually 0.1 to
99%, preferably 1 to 90%. Examples of the solid carrier include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, fine powder or particles of synthetic hydrous silicon oxide and the like. As the liquid carrier, for example, aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, alcohols such as isopropanol, ethylene glycol, cellosolve, acetone, cyclohexanone, ketones such as isophorone, soybean oil, vegetable oil such as cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, Acetonitrile, water and the like can be mentioned, and examples of the surfactant used for emulsification, dispersion, wet extension and the like include alkyl sulfate ester salts, alkyl (aryl) sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyls. Ants Anionic surfactants such as ruthenium phosphate ester salts, nonionic interfaces such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters Activator etc. are mentioned. Examples of the auxiliaries for the formulation include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose), PAP.
(Acid isopropyl phosphate) and the like.

【００１０】これらの製剤は、そのままであるいは水で
希釈して茎葉散布するか、または、土壌に散粉、散粒し
て混和するかあるいは土壌施用等の種々の形態で使用す
る。また、他の植物病害防除剤と混和して用いることに
より、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。なお、本発
明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、牧草地、芝生
地等の植物病害防除剤の有効成分として用いることがで
きる。本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として
用いる場合、その施用量は、１アールあたり、通常0.１
ｇ〜１００ｇ、好ましくは0.２ｇ〜２０ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、液剤等で水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は、通常0.000001％〜５０％、好まし
くは 0.00001％〜１０％であり、粒剤、粉剤等はなんら
希釈することなくそのまま施用する。These formulations are used as they are or after being diluted with water for foliage spraying, or by being powdered or granulated in soil for mixing, or used in various forms such as soil application. In addition, when used in admixture with other plant disease controlling agents, it can be expected to enhance the controlling effect. In addition, insecticides,
Acaricide, nematicide, herbicide, plant growth regulator, fertilizer,
It can also be used as a mixture with a soil conditioner. The compound of the present invention can be used as an active ingredient of a plant disease controlling agent for paddy fields, upland fields, orchards, tea fields, meadows, lawns and the like. When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a plant disease controlling agent, the application rate is usually 0.1 per 1 are.
g to 100 g, preferably 0.2 to 20 g, and when it is diluted with water with an emulsion, a wettable powder, a suspending agent, a liquid agent or the like, the application concentration is usually 0.000001% to 50%, preferably It is 0.00001% to 10%, and granules, powders, etc. are applied as they are without any dilution.

【００１１】[0011]

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。まず、製造例を示す。 製造例１ ３’−トリフルオロメチルアセトフェノン2.５６ｇ（１
3.６mmol）、ヒドラジン１水和物2.０ml（４１mmol）お
よびメタノール２５mlの混合物を５時間加熱還流した
後、室温に放冷し、減圧下に溶媒を留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３’−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン2.
０ｇを得た。 淡黄色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.09(1H,s), 7.82(1H,s), 7.51(1H,d), 7.45
(1H,t), 5.47(2H,br), 2.14(3H,s) ３’−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン0.
５ｇ（2.６６mmol）、サリチルアルデヒド0.３３ｇ（2.
７mmol）およびメタノール５mlの混合物を１時間加熱還
流した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマグラフィーに付し、１−メチル−１
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−２，３−ジアザブタジエン0.３１
ｇ（1.０mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.74(1H,s), 8.23(1H,s), 7.2〜7.8(5H), 7.0
5(1H,d), 6.98(1H,t),2.54(3H,s) １−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−４−（２−ヒドロキシフェニル）−２，３−ジアザブ
タジエン0.３１ｇ（1.０mmol）、塩化メチレン３ml、メ
チルイソシアネート0.２ml（3.５mmol）およびトリエチ
ルアミン0.１ml（0.７mmol）の混合物を室温下に１２時
間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮することにより、目
的とする１−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（２−メチルアミノカルボニルオキシフ
ェニル）−２，３−ジアザブタジエン0.３４ｇ（0.９４
mmol）を得た。¹ ＨーＨＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.61(1H,s), 7.1〜8.3(8H,m), 5.20(1H,br),
2.40(3H,d), 2.52(3H,s)EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples. First, a production example is shown. Production Example 1 3'-trifluoromethylacetophenone 2.56 g (1
A mixture of (3.6 mmol), 2.0 ml (41 mmol) of hydrazine monohydrate and 25 ml of methanol was heated under reflux for 5 hours, allowed to cool to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography,
3'-trifluoromethylacetophenone hydrazone 2.
0 g was obtained. Light yellow oily ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm) 8.09 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.51 (1H, d), 7.45
(1H, t), 5.47 (2H, br), 2.14 (3H, s) 3'-trifluoromethylacetophenonehydrazone 0.
5 g (2.66 mmol), 0.33 g salicylaldehyde (2.
A mixture of 7 mmol) and 5 ml of methanol was heated under reflux for 1 hour. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, 1-methyl-1.
-(3-Trifluoromethylphenyl) -4- (2-hydroxyphenyl) -2,3-diazabutadiene 0.31
g (1.0 mmol) was obtained. ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm) 8.74 (1H, s), 8.23 (1H, s), 7.2-7.8 (5H), 7.0
5 (1H, d), 6.98 (1H, t), 2.54 (3H, s) 1-methyl-1- (3-trifluoromethylphenyl)
-4- (2-hydroxyphenyl) -2,3-diazabutadiene 0.31 g (1.0 mmol), methylene chloride 3 ml, methylisocyanate 0.2 ml (3.5 mmol) and triethylamine 0.1 ml (0.7 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to give the desired 1-methyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -4- (2-methylaminocarbonyloxyphenyl) -2,3-diazabutadiene. 34 g (0.94
mmol). ¹ H-HMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm) 8.61 (1H, s), 7.1〜8.3 (8H, m), 5.20 (1H, br),
2.40 (3H, d), 2.52 (3H, s)

【００１２】次に、本発明化合物の例を化合物番号と共
に表１〜表６に示す。（表１〜表５については一般式
化２の各置換基の定義で示す。）Next, examples of the compounds of the present invention are shown in Tables 1 to 6 together with the compound numbers. (For Table 1 to Table 5, general formula
It is shown in the definition of each substituent in Chemical formula 2. )

【表１】 [Table 1]

【００１３】[0013]

【表２】 [Table 2]

【表３】 [Table 3]

【表４】 [Table 4]

【表５】 [Table 5]

【表６】 [Table 6]

【００１４】次に、本発明化合物の例うちのいくつかの
物性値を示す。 本発明化合物１： ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＤｌ₃ ，ＴＭＳ）
δ(ppm): 8.61(1H,s),7.1 〜8.3(8H), 5.20(1H,br.),
2.40(3H,d), 2.52(3H,s) 本発明化合物１８：m.p. 135.0℃ 本発明化合物２０： ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭ
Ｓ）δ(ppm): 8.70(1H,s),8.59(1H,d), 8.17(1H,dd),
7.46(1H,dt), 7.1 〜7.4(2H,m), 6.73(1H,d), 5.26(1H,
br), 4.53(2H,q), 2.90 & 2.83(合わせて3H，各々ｄ),
2.58(3H,s), 1.45(3H,t) 本発明化合物２８：m.p. 157.1℃ 本発明化合物３０：ｎ_D ^26.2 1.5593 本発明化合物５１：m.p. 104.1℃ 本発明化合物５２：ｎ_D ^26.2 1.5179The physical properties of some of the compounds of the present invention are shown below. The present invention Compound ^{1: 1 H-NMR (CODl} 3, TMS)
δ (ppm): 8.61 (1H, s), 7.1〜8.3 (8H), 5.20 (1H, br.),
2.40 (3H, d), 2.52 (3H, s) Inventive compound 18: mp 135.0 ° C. Inventive compound 20: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TM
S) δ (ppm): 8.70 (1H, s), 8.59 (1H, d), 8.17 (1H, dd),
7.46 (1H, dt), 7.1 ~ 7.4 (2H, m), 6.73 (1H, d), 5.26 (1H,
br), 4.53 (2H, q), 2.90 & 2.83 (total 3H, each d),
2.58 (3H, s), 1.45 (3H, t) Invention Compound 28: mp 157.1 ° C. Invention Compound 30: n _D ^26.2 1.5593 Invention Compound 51: mp 104.1 ° C. Invention Compound 52: n _D ^26.2 1.5179

【００１５】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表６の化合物番号で示す。また、部は、重量部を
表わす。 製剤例１ 本発明化合物１〜５２の各々５０部、リグニンスルホン
酸カリシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和
剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜５２の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベゼンス
ルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混
合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１〜５２の各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カリシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤
を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜５２の各々２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水
６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物１〜５２の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１部および水８９部を混合
して各々の液剤を得る。Next, formulation examples are shown. The compounds of the present invention are shown by the compound numbers in Tables 1 to 6. Moreover, a part represents a weight part. Formulation Example 1 50 parts of each of the compounds 1 to 52 of the present invention, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 10 parts of each of the compounds 1 to 52 of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbezenesulfonate and 70 parts of xylene are mixed well to obtain each emulsion. Formulation Example 3 2 parts of each of the compounds 1 to 52 of the present invention, synthetic hydrous silicon oxide 1
Parts, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed,
After adding water and kneading well, it is granulated and dried to obtain each granule. Formulation Example 4 25 parts of each of the compounds 1 to 52 of the present invention, 3 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 3 parts of CMC and 69 parts of water are mixed and wet-milled until the particle size of the active ingredient becomes 5 μm or less. To obtain a suspension. Formulation Example 5 10 parts of each of the compounds 1 to 52 of the present invention, 1 part of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 89 parts of water are mixed to obtain respective liquid preparations.

【００１６】次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。なお、本
発明化合物は表１〜表６の化合物番号で示す。また、防
除効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち、
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢病斑が
全く認められないか、または、無処理の植物の発病状態
とくらべ１０％以下の発病である場合を「効果あり」と
判定した。Next, it is shown in Test Examples that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a plant disease controlling agent. The compounds of the present invention are shown by the compound numbers in Tables 1 to 6. In addition, the control effect is the disease state of the test plant at the time of the survey, that is,
"Effect" is observed by visually observing the microflora of leaves, stems, etc., and the extent of lesions, and no microflora lesions are observed, or the incidence is 10% or less compared to the diseased state of untreated plants. Yes. ”

【００１７】試験例１ イネいもち病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのイネ葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、多
湿下で６日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、化合物１、２０は各々「効果あり」と判定された。 試験例２ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温室で３日間育成し、
製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度（５００ppm)にし、それをそのコムギの葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、さらに照明
下で７日間成育し、防除効力を調査した。その結果、化
合物１、５２は各々「効果あり」と判定された。Test Example 1 Rice blast control test (preventive effect) A plastic pot was filled with sandy loam soil, rice (Nihonbare) was sown, and grown in a greenhouse for 20 days. Then, Formulation Example 1
The reagent solution made into a wettable powder according to the above was diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and the foliage was sprayed so that it was sufficiently adhered to the rice leaf surface. After spraying, the plants were air-dried and sprayed and inoculated with a spore suspension of the blast fungus. After inoculation, the mixture was allowed to stand at 28 ° C. under high humidity for 6 days, and then the control efficacy was investigated. As a result, Compounds 1 and 20 were each judged to be “effective”. Test Example 2 Wheat Powdery Mildew Control Test (Therapeutic Effect) A plastic pot was filled with sandy loam and wheat (Agriculture 73
No.) was sowed and grown in a greenhouse for 10 days. A wheat powdery mildew fungus was sprinkled on the wheat seedlings developed by the second leaf to inoculate. After inoculation, grow in a greenhouse at 23 ° C for 3 days,
The reagent used as a suspending agent according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and the foliage was sprayed so that it was sufficiently adhered to the leaf surface of the wheat. After spraying, the seedlings were further grown for 7 days under illumination, and the control efficacy was investigated. As a result, Compounds 1 and 52 were each judged to be “effective”.

【００１８】試験例３ キュウリ灰色かび病防除試験
（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、灰色かび病菌の含菌寒
天片を葉面に接種し、１８℃、多湿下で４日間保った
後、防除効力を調査した。その結果、化合物１は「効果
あり」と判定された。 試験例４ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、キュウリうどんこ病菌
の胞子をふりかけ接種し、２３℃の温室内で１０日間保
った後、防除効力を調査した。その結果、化合物１、１
８、３０、５２は各々「効果あり」と判定された。Test Example 3 Cucumber Gray Mold Control Test (Preventive Effect) A plastic pot was filled with sandy loam soil, seeded with cucumber (Sagamihanjiro), and grown in a growth room at 23 ° C. for 12 days. The test compound suspended in accordance with Formulation Example 4 was adjusted with water so that the active ingredient was 500 ppm, and the foliage was sprayed so that the cotyledon was sufficiently attached to the leaf surface of the seedling of the cucumber. . After air-drying the chemicals, the leaves were inoculated with the agar-containing agar pieces of Botrytis cinerea, which were kept at 18 ° C. and high humidity for 4 days, and the control efficacy was investigated. As a result, Compound 1 was determined to be “effective”. Test Example 4 Cucumber Powdery Mildew Control Test (Preventive Effect) A plastic pot was filled with sandy loam soil, seeded with cucumber (Sagamihanjiro), and grown in a growth room at 23 ° C. for 12 days. The test compound suspended in accordance with Formulation Example 4 was adjusted with water so that the active ingredient was 500 ppm, and the foliage was sprayed so that the cotyledon was sufficiently attached to the leaf surface of the seedling of the cucumber. . After air-drying the drug solution, the spores of the powdery mildew fungus of cucumber were sprinkled and inoculated and kept in a greenhouse at 23 ° C. for 10 days, and then the control efficacy was investigated. As a result, compounds 1, 1
8, 30, and 52 were each judged to be “effective”.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 277/28 Ｃ０７Ｄ 277/28 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Internal reference number FI Technical display area C07D 277/28 C07D 277/28

Claims (11)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は低級アルキル基を表わし、 Ｒ² は水素原子または低級アルキル基を表わし、 Ｒ³ は置換されていてもよいアリール基、置換されてい
てもよいベンジル基または置換されていてもよいヘテロ
環を表わすか、あるいは、Ｃ₁ −Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₂
−Ｃ₁₀アルケニル基、Ｃ₂ −Ｃ₁₀アルキニル基またはＣ
₁ −Ｃ₁₀ハロアルキル基を表わすか、あるいは、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル基で置換されていてもよいＣ₃ −Ｃ₈ シク
ロアルキル基を表わし、 Ｒ⁴ は水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハ
ロアルキル基またはＣ ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル基を表わ
し、 また、Ｒ³ とＲ⁴ とでテトラメチレン基またはペンタメ
チレン基を表わしてもよく、該テトラメチレン基および
ペンタメチレン基には各々フェニル基（該フェニル基は
置換されていてもよい）が縮環していてもよい。Ｒ⁵ は
水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ基、ト
リフルオロメチル基、シアノ基またはニトロ基を表わ
す。〕で示されるカーバメート誘導体。1. A general formula: ## STR1 ##[Wherein, R¹Represents a lower alkyl group, R^TwoRepresents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R^ThreeIs an optionally substituted aryl group, substituted
Optionally benzyl group or optionally substituted hetero
Represents a ring or C₁-C_TenAlkyl group, C_Two
-C_TenAlkenyl group, C_Two-C_TenAlkynyl group or C
₁-C_TenRepresents a haloalkyl group, or C₁−
C_FourC optionally substituted with an alkyl group_Three-C₈Shiku
Represents a lower alkyl group, R^FourIs a hydrogen atom, C₁-C_FourAlkyl group, C₁-C_FourHa
Loalkyl group or C _Three-C₆Represents a cycloalkyl group
And also R^ThreeAnd R^FourAnd the tetramethylene group or pentame
It may also represent a ethylene group, said tetramethylene group and
Each pentamethylene group is a phenyl group (the phenyl group is
(Which may be substituted) may be condensed. R^FiveIs
Hydrogen atom, C₁-C_FourAlkyl group, halogen atom, C₁
-C_FourAlkoxy group, C₁-C_FourHaloalkoxy group,
Represents a fluoromethyl group, cyano group or nitro group
You. ] The carbamate derivative shown by these. 【請求項２】Ｒ¹ がＣ₁ −Ｃ₃ アルキル基である請求項
１記載のカーバメート誘導体。2. The carbamate derivative according to claim _{1, wherein} R ¹ is a C ₁ -C ₃ alkyl group. 【請求項３】Ｒ¹ がメチル基である請求項１記載のカー
バメート誘導体。3. The carbamate derivative according to claim 1, wherein R ¹ is a methyl group. 【請求項４】Ｒ² が水素原子である請求項１、２または
３記載のカーバメート誘導体。4. The carbamate derivative according to claim 1, 2 or 3, wherein R ² is a hydrogen atom. 【請求項５】Ｒ³ が置換されていてもよいアリール基ま
たは置換されていてもよいヘテロ環である、請求項１、
２、３または４記載のカーバメート誘導体。Wherein R ³ is is the aryl group or substituted or optionally substituted are also good heterocyclic claim 1,
The carbamate derivative according to 2, 3 or 4. 【請求項６】Ｒ³ が置換されていてもよいフェニル基で
ある、請求項１、２、３または４記載のカーバメート誘
導体。6. The carbamate derivative according to claim 1, 2, 3 or 4, wherein R ³ is an optionally substituted phenyl group. 【請求項７】置換されていてもよいアリール基の置換
基；置換されていてもよいベンジル基の置換基；置換さ
れていてもよいヘテロ環の置換基；各々フェニル基（該
フェニル基は置換されていてもよい）が縮環していても
よい、テトラメチレン基またはペンタメチレン基におけ
る置換基が、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、フェノキ
シ基、ハロフェノキシ基、シアノフェノキシ基、トリル
オキシ基、キシリルオシキ基、フェニル基、ハロフェニ
ル基、シアノフェニル基、トリル基またはキシリル基で
ある請求項１または５記載のカーバメート誘導体。7. Substitution of an optionally substituted aryl group
Group; Substituent of optionally substituted benzyl group; Substituted
Optionally substituted heterocyclic substituents; each phenyl group (the
A phenyl group may be substituted)
Good in tetramethylene or pentamethylene groups
The substituent is C₁-C_FourAlkyl group, halogen atom, C
₁-C_FourAlkoxy group, C₁-C_FourA haloalkoxy group,
Trifluoromethyl group, nitro group, cyano group, phenoxy
Si group, halophenoxy group, cyanophenoxy group, tolyl
Oxy group, xylyloxy group, phenyl group, halopheni
Group, cyanophenyl group, tolyl group or xylyl group
The carbamate derivative according to claim 1 or 5. 【請求項８】置換されていてもよいヘテロ環におけるヘ
テロ環がピリジン、ピリミジンまたはチアゾールであ
る、請求項１または５記載のカーバメート誘導体。8. The carbamate derivative according to claim 1, wherein the heterocycle in the optionally substituted heterocycle is pyridine, pyrimidine or thiazole. 【請求項９】置換されていてもよいフェニル基の置換基
が、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロアルコキシ基、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、シアノ基、フェノキシ基、ハ
ロフェノキシ基、シアノフェノキシ基、トリルオキシ
基、キシリルオキシ基、フェニル基、ハロフェニル基、
シアノフェニル基、トリル基またはキシリル基である請
求項６記載のカーバメート誘導体。9. The optionally substituted phenyl group is a C ₁ -C ₄ alkyl group, a halogen atom, or a C ₁ -C ₄ group.
Alkoxy group, C ₁ -C ₄ haloalkoxy group, trifluoromethyl group, nitro group, cyano group, phenoxy group, halophenoxy group, cyanophenoxy group, tolyloxy group, xylyloxy group, phenyl group, halophenyl group,
The carbamate derivative according to claim 6, which is a cyanophenyl group, a tolyl group or a xylyl group. 【請求項１０】Ｒ⁵ が水素原子である請求項１記載のカ
ーバメート誘導体。10. The carbamate derivative according to claim 1, wherein R ⁵ is a hydrogen atom. 【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載のカー
バメート誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する植物病害防除剤。11. A plant disease controlling agent comprising the carbamate derivative according to any one of claims 1 to 10 as an active ingredient.