JPH0912592A - リグナン系化合物 - Google Patents
リグナン系化合物Info
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- JPH0912592A JPH0912592A JP7159017A JP15901795A JPH0912592A JP H0912592 A JPH0912592 A JP H0912592A JP 7159017 A JP7159017 A JP 7159017A JP 15901795 A JP15901795 A JP 15901795A JP H0912592 A JPH0912592 A JP H0912592A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 骨吸収抑制作用を有する新規なリグナン系化
合物を提供することにある。 【構成】 式 【化１】
合物を提供することにある。 【構成】 式 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、骨吸収抑制作用を有す
るリグナン系化合物に関する。
るリグナン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明に構造類似で肝保護作用、鎮痛作
用及び脂質低下作用を有するリグナン系化合物は知られ
ているが、骨吸収抑制作用を有するリグナン系化合物は
知られていない。
用及び脂質低下作用を有するリグナン系化合物は知られ
ているが、骨吸収抑制作用を有するリグナン系化合物は
知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、骨吸
収抑制作用を有する新規なリグナン系化合物を提供する
ことにある。
収抑制作用を有する新規なリグナン系化合物を提供する
ことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、タイワンスギ（Ｔａｉｗａｎｉａ ｆｌｏｕｓｉａ
ｎａ）の抽出物に骨吸収抑制効果を有する新規な物質が
存在することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式
の達成のために各種の植物成分について種々検討した結
果、タイワンスギ（Ｔａｉｗａｎｉａ ｆｌｏｕｓｉａ
ｎａ）の抽出物に骨吸収抑制効果を有する新規な物質が
存在することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式
【０００５】
【化２】
【０００６】なお、ＢＲ−２１０ＢとＢＲ−２１１Ｂは
立体異性体である。
立体異性体である。
【０００７】次に、ＢＲ−２１０Ｂ、ＢＲ−２１１Ｂ、
ＢＲ−２１２Ｂ、ＢＲ−２１３Ｂの理化学的性質を以下
に示す。
ＢＲ−２１２Ｂ、ＢＲ−２１３Ｂの理化学的性質を以下
に示す。
【０００８】ＢＲ−２１０Ｂ （１）外観 淡褐色粉末 （２）融点 １３５〜１４０℃ （３）分子量 ５４０ ＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４１（Ｍ＋Ｈ） （４）元素分析値： 実測値（％）Ｃ ５９．２１，Ｈ ５．４７，Ｏ ３
５．２５ 理論値（％）Ｃ ５９．２６，Ｈ ５．４７，Ｏ ３
５．２７ （Ｃ28Ｈ28Ｏ11・３／２Ｈ2Ｏとして計算） （５）分子式 Ｃ28Ｈ28Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−１５８゜ （ｃ＝０．０５，メタノー
ル） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２０６（４７０００），２２５
（２６５００），２６０（４９０００），２９５（１２
０００），３１７（１２０００），３５５（６９０
０），４００（３０００） （８）赤外線吸収スペクトル：Ｎｅａｔ法で測定した結
果を図１に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、４００
ＭＨｚで測定した結果を図２に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１０
０ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ４ 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
５．２５ 理論値（％）Ｃ ５９．２６，Ｈ ５．４７，Ｏ ３
５．２７ （Ｃ28Ｈ28Ｏ11・３／２Ｈ2Ｏとして計算） （５）分子式 Ｃ28Ｈ28Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−１５８゜ （ｃ＝０．０５，メタノー
ル） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２０６（４７０００），２２５
（２６５００），２６０（４９０００），２９５（１２
０００），３１７（１２０００），３５５（６９０
０），４００（３０００） （８）赤外線吸収スペクトル：Ｎｅａｔ法で測定した結
果を図１に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、４００
ＭＨｚで測定した結果を図２に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１０
０ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ４ 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
【０００９】ＢＲ−２１１Ｂ （１）外観 淡黄色粉末 （２）融点 １３０〜１３５℃ （３）分子量 ５４０ ＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４１（Ｍ＋Ｈ） （４）元素分析値： 実測値（％）Ｃ ６０．４１，Ｈ ５．６５，Ｏ ３
３．９４ 理論値（％）Ｃ ６０．２２，Ｈ ５．３８，Ｏ ３
４．４１ （Ｃ28Ｈ28Ｏ11・Ｈ2Ｏとして計算） （５）分子式 Ｃ28Ｈ28Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−８８゜（ｃ＝０．０５、メタノール） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２００（５５０００），２２８
（２９０００），２６０（５００００），２９３（１４
０００），３１８（１３０００），３５２（７００
０），４００（３０００） （８）赤外線吸収スペクトル：Ｎｅａｔ法で測定した結
果を図４に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、４００
ＭＨｚで測定した結果を図５に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１０
０ＭＨｚで測定した結果を図６に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ4 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
３．９４ 理論値（％）Ｃ ６０．２２，Ｈ ５．３８，Ｏ ３
４．４１ （Ｃ28Ｈ28Ｏ11・Ｈ2Ｏとして計算） （５）分子式 Ｃ28Ｈ28Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−８８゜（ｃ＝０．０５、メタノール） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２００（５５０００），２２８
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果を図４に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、４００
ＭＨｚで測定した結果を図５に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１０
０ＭＨｚで測定した結果を図６に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ4 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
【００１０】ＢＲ−２１２Ｂ （１）外観 黄褐色粉末 （２）融点 １０５〜１１０℃ （３）分子量 ５２６ ＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２７（Ｍ＋Ｈ） （４）元素分析値： 実測値（％）Ｃ ６１．２１，Ｈ ６．００，Ｏ ３
２．７４ 理論値（％）Ｃ ６１．６０，Ｈ ４．９４，Ｏ ３
３．４６ （Ｃ27Ｈ26Ｏ11として計算） （５）分子式 Ｃ27Ｈ26Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−３０゜（ｃ＝０．０５、メタノール） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２００（４６０００），２２５
（２４０００），２６０（３１０００），２９０（１１
０００），３１８（１００００），３５２（６３０
０），４００（３０００） （８）赤外線吸収スペクトル：Ｎｅａｔ法で測定した結
果を図７に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、５００
ＭＨｚで測定した結果を図８に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１２
５ＭＨｚで測定した結果を図９に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ4 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
２．７４ 理論値（％）Ｃ ６１．６０，Ｈ ４．９４，Ｏ ３
３．４６ （Ｃ27Ｈ26Ｏ11として計算） （５）分子式 Ｃ27Ｈ26Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−３０゜（ｃ＝０．０５、メタノール） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２００（４６０００），２２５
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果を図７に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、５００
ＭＨｚで測定した結果を図８に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１２
５ＭＨｚで測定した結果を図９に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶 ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ4 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
【００１１】ＢＲ−２１３Ｂ （１）外観 淡褐色粉末 （２）融点 １９０〜１９５℃ （３）分子量 ５１２ ＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１３（Ｍ＋Ｈ） （４）元素分析値： 実測値（％）Ｃ ６０．８０，Ｈ ５．８８，Ｏ ３
３．０６ 理論値（％）Ｃ ６０．９４，Ｈ ４．６９，Ｏ ３
４．３８ （Ｃ26Ｈ24Ｏ11として計算） （５）分子式 Ｃ26Ｈ24Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−４０゜（ｃ＝０．０５、メタノール） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２００（４６０００），２２２
（２５０００），２６０（４１０００），２９２（１１
５００），３１８（１１０００），３５５（６００
０），４００（３０００） （８）赤外線吸収スペクトル： Ｎｅａｔ法で測定した結果を図１０に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、５００
ＭＨｚで測定した結果を図１１に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１２
５ＭＨｚで測定した結果を図１２に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ4 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
３．０６ 理論値（％）Ｃ ６０．９４，Ｈ ４．６９，Ｏ ３
４．３８ （Ｃ26Ｈ24Ｏ11として計算） （５）分子式 Ｃ26Ｈ24Ｏ11 （６）比旋光度： ［α］D 25：−４０゜（ｃ＝０．０５、メタノール） （７）紫外線吸収スペクトル：メタノール中で測定 λmax ｎｍ（ε） ２００（４６０００），２２２
（２５０００），２６０（４１０００），２９２（１１
５００），３１８（１１０００），３５５（６００
０），４００（３０００） （８）赤外線吸収スペクトル： Ｎｅａｔ法で測定した結果を図１０に示す。 （９） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、５００
ＭＨｚで測定した結果を図１１に示す。 （１０）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤ3ＯＤ中、１２
５ＭＨｚで測定した結果を図１２に示す。 （１１）溶剤に対する溶解性：クロロホルム、酢酸エチ
ル、メタノールに可溶ｎ−ヘキサン、ベンゼンに難溶 水に不溶 （１２）呈色反応： 陽性：Ｉ2、Ｈ2ＳＯ4 陰性：ニンヒドリン （１３）塩基性、酸性、中性の区別：中性。
【００１２】本発明のリグナン系化合物をタイワンスギ
より得るためには、以下の操作を行う。すなわち、タイ
ワンスギ（薬用全草）を粉砕し、アルコール、アセトン
などの有機溶媒、水又は熱水等で抽出する。次いで、得
られた抽出物から酢酸エチルなどの有機溶媒を用いた溶
媒分画法により有機溶媒抽出画分を得る。この画分をシ
リカゲル、ＬＨ−２０等のカラムクロマトグラフィーや
高速液体カラムクロマトグラフィーにて精製することに
より本発明化合物を単離することができる。
より得るためには、以下の操作を行う。すなわち、タイ
ワンスギ（薬用全草）を粉砕し、アルコール、アセトン
などの有機溶媒、水又は熱水等で抽出する。次いで、得
られた抽出物から酢酸エチルなどの有機溶媒を用いた溶
媒分画法により有機溶媒抽出画分を得る。この画分をシ
リカゲル、ＬＨ−２０等のカラムクロマトグラフィーや
高速液体カラムクロマトグラフィーにて精製することに
より本発明化合物を単離することができる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の化合物は、骨吸収（溶解）に対
し優れた抑制作用を有するので、骨粗鬆症、高カルシウ
ムなどの骨代謝異常に基づく疾患の治療薬として有用で
ある。
し優れた抑制作用を有するので、骨粗鬆症、高カルシウ
ムなどの骨代謝異常に基づく疾患の治療薬として有用で
ある。
【００１４】
【実施例】以下、実施例および試験例を挙げて本発明を
具体的に説明する。 実施例 （１）タイワンスギを粉砕し、水で加熱抽出し、濾過後
水を溜去し、水抽出物１２０ｇを得た。 （２）前項１で得られた水抽出物１２０ｇをメタノール
−水に溶解し、ｎ−ヘキサンで抽出される画分を除き、
次いで酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し酢酸エチル抽出
画分１６ｇを得た。
具体的に説明する。 実施例 （１）タイワンスギを粉砕し、水で加熱抽出し、濾過後
水を溜去し、水抽出物１２０ｇを得た。 （２）前項１で得られた水抽出物１２０ｇをメタノール
−水に溶解し、ｎ−ヘキサンで抽出される画分を除き、
次いで酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し酢酸エチル抽出
画分１６ｇを得た。
【００１５】（３）前項の酢酸エチル抽出物２ｇをメタ
ノール１２ｍｌに溶解し、以下の条件で行った高速液体
カラムクロマトグラフィーの試料とした。 カラムサイズ ４０φ×３００ｍｍ 担体 ＯＤＳシリカゲル（ワイエムシー社
製） 溶媒組成 ３７％アセトニトリル、６３％水 流速 ２４ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ２６℃ 検出波長 ２１５ｎｍ 装置 ウオーターズ Ｍ−６００。
ノール１２ｍｌに溶解し、以下の条件で行った高速液体
カラムクロマトグラフィーの試料とした。 カラムサイズ ４０φ×３００ｍｍ 担体 ＯＤＳシリカゲル（ワイエムシー社
製） 溶媒組成 ３７％アセトニトリル、６３％水 流速 ２４ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ２６℃ 検出波長 ２１５ｎｍ 装置 ウオーターズ Ｍ−６００。
【００１６】保持時間２７．５〜３１．０分、２５．０
〜２７．５分、１７．０〜１９．４分、１５．０〜１
７．０分の画分を分取し、各々淡褐色粉末としてＢＲ−
２１０Ｂを５５．４ｍｇ、淡黄色粉末としてＢＲ−２１
１Ｂを２５．５ｍｇ、黄褐色粉末としてＢＲ−２１２Ｂ
を３３．０ｍｇ、淡褐色粉末としてＢＲ−２１３Ｂを１
７．４ｍｇ得た。
〜２７．５分、１７．０〜１９．４分、１５．０〜１
７．０分の画分を分取し、各々淡褐色粉末としてＢＲ−
２１０Ｂを５５．４ｍｇ、淡黄色粉末としてＢＲ−２１
１Ｂを２５．５ｍｇ、黄褐色粉末としてＢＲ−２１２Ｂ
を３３．０ｍｇ、淡褐色粉末としてＢＲ−２１３Ｂを１
７．４ｍｇ得た。
【００１７】試験例 （骨吸収抑制作用） ボン アンド ミネラル［第１７巻、第３４７〜３５９
号、１９９２号］に準じて試験を行った。 （１）骨吸収抑制活性の測定法 ５日齢のウサギより大腿骨及び頚骨を摘出後ハサミで細
切し、５％ウシ胎児血清（ＦＢＳ）を含むα−ミニマム
エッセンシャルメジウム（ＭＥＭ）中で３０秒撹拌し
た。３分間静置後分離した破骨細胞を含む細胞懸濁液の
上清を直径６ｍｍ、１５０μｍにスライスした象牙片を
入れた９６ｗｅｌｌプレートに、４×１０5／２５０μ
ｌ／ｗｅｌｌになるように播種した。３７℃、５％イン
キュベーター中で２時間放置し細胞を象牙片上に接着さ
せた後、上清を取り除き、ジメチルスルホオキシドにて
所要濃度に調製した本発明化合物を添加した５％ＦＢＳ
を含むα−ＭＥＭを１００μｌ／ｗｅｌｌ加えた。３７
℃、１０％インキュベーター中で２４時間培養した後、
上清及び象牙片上の細胞を取り除いた。アシッドヘマト
キシリン原液を５０μｌ／ｗｅｌｌ入れ象牙片上にでき
た吸収窩を５分間染色した後蒸留水で３回洗浄した。顕
微鏡下で染色された吸収窩の数を計測し、化合物無添加
の対照群で形成された吸収窩の数を１００％としたとき
の化合物添加群の吸収窩数を算出し、５０％骨吸収抑制
濃度（ＩＣ50値）を求めた。
号、１９９２号］に準じて試験を行った。 （１）骨吸収抑制活性の測定法 ５日齢のウサギより大腿骨及び頚骨を摘出後ハサミで細
切し、５％ウシ胎児血清（ＦＢＳ）を含むα−ミニマム
エッセンシャルメジウム（ＭＥＭ）中で３０秒撹拌し
た。３分間静置後分離した破骨細胞を含む細胞懸濁液の
上清を直径６ｍｍ、１５０μｍにスライスした象牙片を
入れた９６ｗｅｌｌプレートに、４×１０5／２５０μ
ｌ／ｗｅｌｌになるように播種した。３７℃、５％イン
キュベーター中で２時間放置し細胞を象牙片上に接着さ
せた後、上清を取り除き、ジメチルスルホオキシドにて
所要濃度に調製した本発明化合物を添加した５％ＦＢＳ
を含むα−ＭＥＭを１００μｌ／ｗｅｌｌ加えた。３７
℃、１０％インキュベーター中で２４時間培養した後、
上清及び象牙片上の細胞を取り除いた。アシッドヘマト
キシリン原液を５０μｌ／ｗｅｌｌ入れ象牙片上にでき
た吸収窩を５分間染色した後蒸留水で３回洗浄した。顕
微鏡下で染色された吸収窩の数を計測し、化合物無添加
の対照群で形成された吸収窩の数を１００％としたとき
の化合物添加群の吸収窩数を算出し、５０％骨吸収抑制
濃度（ＩＣ50値）を求めた。
【００１８】その結果本発明化合物のＩＣ50値はＢＲ−
２１０Ｂ及びＢＲ−２１１Ｂが０．００１μｇ／ｍｌ、
ＢＲ−２１２Ｂ及びＢＲ−２１３Ｂが０．０２μｇ／ｍ
ｌとなった。
２１０Ｂ及びＢＲ−２１１Ｂが０．００１μｇ／ｍｌ、
ＢＲ−２１２Ｂ及びＢＲ−２１３Ｂが０．０２μｇ／ｍ
ｌとなった。
【図１】 Ｎｅａｔ法で測定したＢＲ−２１０Ｂの赤外
線吸収スペクトルを示す。
線吸収スペクトルを示す。
【図２】 ＣＤ3ＯＤ中、４００ＭＨｚで測定したＢＲ
−２１０Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
−２１０Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図３】 ＣＤ3ＯＤ中、１００ＭＨｚで測定したＢＲ
−２１０Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
−２１０Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４】 Ｎｅａｔ法で測定したＢＲ−２１１Ｂの赤外
線吸収スペクトルを示す。
線吸収スペクトルを示す。
【図５】 ＣＤ3ＯＤ中、４００ＭＨｚで測定したＢＲ
−２１１Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
−２１１Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図６】 ＣＤ3ＯＤ中、１００ＭＨｚで測定したＢＲ
−２１１Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
−２１１Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図７】 Ｎｅａｔ法で測定したＢＲ−２１２Ｂの赤外
線吸収スペクトルを示す。
線吸収スペクトルを示す。
【図８】 ＣＤ3ＯＤ中、５００ＭＨｚで測定したＢＲ
−２１２Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
−２１２Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図９】 ＣＤ3ＯＤ中、１２５ＭＨｚで測定したＢＲ
−２１２Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
−２１２Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図１０】 Ｎｅａｔ法で測定したＢＲ−２１３Ｂの赤
外線吸収スペクトルを示す。
外線吸収スペクトルを示す。
【図１１】 ＣＤ3ＯＤ中、５００ＭＨｚで測定したＢ
Ｒ−２１３Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｒ−２１３Ｂの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図１２】 ＣＤ3ＯＤ中、１２５ＭＨｚで測定したＢ
Ｒ−２１３Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｒ−２１３Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 香子 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 前島 明子 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 新井 好史 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 章 菽 中華人民共和国北京市宣武区先農壇街１号 中国医学科学院葯物研究所内 (72)発明者 陳 毓享 中華人民共和国北京市宣武区先農壇街１号 中国医学科学院葯物研究所内 (72)発明者 程 克棣 中華人民共和国北京市宣武区先農壇街１号 中国医学科学院葯物研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表される化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7159017A JPH0912592A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | リグナン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7159017A JPH0912592A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | リグナン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912592A true JPH0912592A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15684437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7159017A Pending JPH0912592A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | リグナン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912592A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6066450A (en) * | 1996-05-16 | 2000-05-23 | Gemini International Holdings Limited | Diagnostic and therapeutic methods and apparatus based on interleukin-6 gene polymorphisms |
| KR100739280B1 (ko) * | 2004-02-03 | 2007-07-12 | 가부시끼가이샤 고또스기 | 운남 홍두삼 유래 이소탁시레시놀을 성분으로 하는골다공증 치료ㆍ예방약 |
| WO2008058897A2 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Nordic Bioscience A/S | Diphyllin and other lignans as a medicament for v-atpase mediated disease |
| WO2012099247A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 花王株式会社 | 美白剤 |
| JP2012149020A (ja) * | 2011-01-21 | 2012-08-09 | Kao Corp | 美白剤 |
| JP2013053077A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-03-21 | Kao Corp | 美白剤 |
| CN103857674A (zh) * | 2011-07-29 | 2014-06-11 | 伊利诺伊大学董事会 | 作为抗-hiv药剂的芳基萘类木脂素 |
| CN106942286A (zh) * | 2017-04-25 | 2017-07-14 | 华南农业大学 | 一种具有除草活性的植物提取物及其应用 |
| CN109232688A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-01-18 | 华南农业大学 | 一种具有高除草活性的天然木脂素类化合物及其应用 |
-
1995
- 1995-06-26 JP JP7159017A patent/JPH0912592A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6066450A (en) * | 1996-05-16 | 2000-05-23 | Gemini International Holdings Limited | Diagnostic and therapeutic methods and apparatus based on interleukin-6 gene polymorphisms |
| KR100739280B1 (ko) * | 2004-02-03 | 2007-07-12 | 가부시끼가이샤 고또스기 | 운남 홍두삼 유래 이소탁시레시놀을 성분으로 하는골다공증 치료ㆍ예방약 |
| US7666913B2 (en) | 2004-02-03 | 2010-02-23 | Kotosugi Inc. | Method of treating or preventing osteoporosis using isotaxiresinol derived from Taxus yunnanensis |
| WO2008058897A2 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Nordic Bioscience A/S | Diphyllin and other lignans as a medicament for v-atpase mediated disease |
| WO2008058897A3 (en) * | 2006-11-17 | 2009-03-26 | Nordic Bioscience As | Diphyllin and other lignans as a medicament for v-atpase mediated disease |
| JP2012149020A (ja) * | 2011-01-21 | 2012-08-09 | Kao Corp | 美白剤 |
| WO2012099247A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 花王株式会社 | 美白剤 |
| US9339454B2 (en) | 2011-01-21 | 2016-05-17 | Kao Corporation | Skin whitening agent |
| CN103857674A (zh) * | 2011-07-29 | 2014-06-11 | 伊利诺伊大学董事会 | 作为抗-hiv药剂的芳基萘类木脂素 |
| JP2013053077A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-03-21 | Kao Corp | 美白剤 |
| CN106942286A (zh) * | 2017-04-25 | 2017-07-14 | 华南农业大学 | 一种具有除草活性的植物提取物及其应用 |
| CN106942286B (zh) * | 2017-04-25 | 2019-07-19 | 华南农业大学 | 一种具有除草活性的植物提取物及其应用 |
| CN109232688A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-01-18 | 华南农业大学 | 一种具有高除草活性的天然木脂素类化合物及其应用 |
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