JPH09124434A

JPH09124434A - Dermal preparation for external use

Info

Publication number: JPH09124434A
Application number: JP30691795A
Authority: JP
Inventors: Masami Senoo; 正巳妹尾; Ichiro Sasaki; 一郎佐々木
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 1995-10-31
Filing date: 1995-10-31
Publication date: 1997-05-13
Anticipated expiration: 2015-10-31
Also published as: JP3490816B2

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a dermal preparation for external use excellent in humectancy and good in stability over a passage of time, containing urea and a dipeptide and/or tripeptide as active ingredient. SOLUTION: This dermal preparation for external use contains, as active ingredients, (A) 0.01-20wt.% of urea and (B) a dipeptide and/or tripeptide at the weight ratio A/B of 1:(0.1-1). The constitutive amino acids of the component B are pref. selected from glycine, alanine, arginine, lysine, cysteine, aspartic acid and/or its salts and glutamic acid and/or its salts. The dermal preparation is made into skin care products, makeup products, hair care products, etc., by formulating the active ingredients appropriately with a surfactant, lubricant, powder, water-soluble polymer, moisturizing agent, cosmetic ingredient(s), medicinal agent, ultraviolet light absorber, dye, perfume, etc. The dermal preparation for external use is formulated with the urea stably, is suppressed in pH change and in generation of ammonia odor.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚外用剤に関
し、さらに詳細には保湿性に優れ、且つ、経時安定性の
良好な皮膚外用剤の提供に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a skin external preparation, and more particularly to a skin external preparation having excellent moisturizing properties and good stability over time.

【０００２】[0002]

【従来の技術】尿素は、殺菌作用、創傷治癒作用、細胞
賦活作用等を有し、保湿性のある成分として化粧品や皮
膚外用剤に配合されている。2. Description of the Related Art Urea has a bactericidal action, a wound healing action, a cell activation action and the like, and is blended as a moisturizing component in cosmetics and external skin preparations.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、尿素は
水溶液中で加水分解するため、アンモニアを発生して悪
臭を生じたり、ｐＨが上昇して系の安定性に問題を生じ
ることがあった。そこで、各種成分を配合して尿素を安
定化させる試みがなされてきた。尿素を安定化させる成
分としては、アミノ酸塩（特開昭５９−１３４７０７
号）、タウリン（特開昭６０−１８５７０８号）、コラ
ーゲン及び／又はコラーゲン分解タンパク質（特開昭６
０−３３１０５号）、エラスチン及び／又はエラスチン
分解タンパク質（特開昭６１−４４８０６号）、シルク
プロテイン（特開昭６１−４７４０７号）、モノアルキ
ルリン酸ジエタノールアミン（特開昭６１−１３０２０
４号）、高級脂肪酸アンモニア石鹸（特開昭６１−２０
０９０４号）、ハイドロキノン配糖体（特開昭６１−２
０７３０６号）、ムコ多糖類及び／その塩（特開平３−
２９１２０７号）、Ｎ−アシルグルタミン酸塩及び／又
はＮ−アシルアスパラギン酸塩（特開平４−１１２９
号）等が提案されているが、その効果は充分なものでは
なかった。従って、尿素を経時的に安定配合した保湿性
を有する皮膚外用剤の開発が望まれていた。However, since urea is hydrolyzed in an aqueous solution, there are cases in which ammonia is generated to give off a bad odor, and the pH is increased to cause a problem in system stability. Therefore, attempts have been made to stabilize various ureas by blending various components. As a component for stabilizing urea, an amino acid salt (JP-A-59-134707) is used.
No.), taurine (JP-A-60-185708), collagen and / or collagen-degrading protein (JP-A-6-61).
0-33105), elastin and / or elastin degrading protein (JP-A-61-44806), silk protein (JP-A-61-47407), and diethanolamine monoalkylphosphate (JP-A-61-13020).
No. 4), higher fatty acid ammonia soap (JP-A-61-20)
No. 0904), hydroquinone glycoside (JP-A-61-2)
07306), mucopolysaccharides and / or salts thereof (JP-A-3-
291207), N-acyl glutamate and / or N-acyl aspartate (JP-A-4-1129).
No.) was proposed, but the effect was not sufficient. Therefore, it has been desired to develop a skin external preparation having a moisturizing property in which urea is blended stably over time.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、本発明
者等は鋭意研究の結果、尿素と、アミノ酸の特定ペプチ
ドを配合することによって課題を解決し得ることを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
次の成分（Ａ）、（Ｂ）；（Ａ）尿素（Ｂ）ジペプチド及び／又はトリペプチドを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。以下、
詳細に説明する。In view of the above-mentioned circumstances, the inventors of the present invention, as a result of diligent research, have found that the problem can be solved by blending urea and a specific peptide of amino acid, and complete the present invention. Came to. That is, the present invention
An external preparation for skin characterized by containing the following components (A) and (B); (A) urea (B) dipeptide and / or tripeptide. Less than,
This will be described in detail.

【０００５】（Ａ）成分の尿素の含有量は、特に限定さ
れないが、好ましくは０．０１〜２０重量％（以下、単
に％で示す）、更に好ましくは０．０５〜１０％であ
る。この範囲内で用いれば保湿性がより優れた皮膚外用
剤を得ることができる。The content of urea as the component (A) is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 20% by weight (hereinafter referred to simply as%), and more preferably 0.05 to 10%. When used within this range, a skin external preparation having more excellent moisturizing property can be obtained.

【０００６】（Ｂ）成分のジペプチド、トリペプチド
は、同種又は異種のアミノ酸２個又は３個が互いに一方
のカルボキシル基と他方のアミノ基との間で脱水して酸
アミド結合、すなわち、ペプチド結合を形成してできる
化合物である。構成アミノ酸は特に限定されないが、好
ましくは、グリシン、アラニン、ヒスチジン、ロイシ
ン、セリン、システイン、フェニルアラニン、チロシ
ン、アルギニン、アスパラギン酸及び／又はその塩、リ
ジン、グルタミン酸及び／又はその塩から選ばれる一種
又は二種以上である。これらの中でも、グリシン、アラ
ニン、アルギニン、リジン、システイン、アスパラギン
酸及び／又はその塩、グルタミン酸及び／又はその塩が
特に好ましい。The dipeptide or tripeptide of the component (B) is an acid amide bond, that is, a peptide bond, when two or three amino acids of the same or different type are dehydrated from each other between one carboxyl group and the other amino group. Is a compound formed by forming The constituent amino acid is not particularly limited, but preferably one selected from glycine, alanine, histidine, leucine, serine, cysteine, phenylalanine, tyrosine, arginine, aspartic acid and / or a salt thereof, lysine, glutamic acid and / or a salt thereof, or There are two or more types. Among these, glycine, alanine, arginine, lysine, cysteine, aspartic acid and / or its salt, and glutamic acid and / or its salt are particularly preferable.

【０００７】（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分の含有
量によって異なるが、好ましくは、（Ａ）成分に対する
（Ｂ）成分の重量比が、（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．１〜
１である。この範囲内で用いれば、本発明の効果がより
顕著に発現する。The content of the component (B) varies depending on the content of the component (A), but the weight ratio of the component (B) to the component (A) is preferably (A) :( B) = 1: 0.1-
It is one. When used within this range, the effects of the present invention are more significantly exhibited.

【０００８】本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分に
加えて、一般に皮膚外用剤に配合される成分、例えば、
界面活性剤、油剤、粉体、水溶性高分子、保湿剤、美容
成分、薬剤、紫外線吸収剤、染料、香料等を本発明の効
果を損なわない範囲で配合することができる。The external preparation for skin of the present invention contains, in addition to the above-mentioned essential components, components generally added to the external preparation for skin, for example,
Surfactants, oils, powders, water-soluble polymers, moisturizers, cosmetic ingredients, drugs, ultraviolet absorbers, dyes, fragrances and the like can be added within a range that does not impair the effects of the present invention.

【０００９】[0009]

【発明の実施の形態】本発明の皮膚外用剤は、化粧料や
医薬部外品として、スキンケア製品、メーキャップ製
品、ヘアケア製品等に用いることができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The external preparation for skin of the present invention can be used as a cosmetic or a quasi drug in skin care products, makeup products, hair care products and the like.

【００１０】[0010]

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

【００１１】実施例１〜８及び比較例１〜４化粧水下記表１に示す組成の化粧水を製造し、経時安定性並び
に保湿効果について評価した。Lotions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 Lotions having the compositions shown in Table 1 below were produced and evaluated for stability over time and moisturizing effect.

【００１２】[0012]

【表１】 [Table 1]

【００１３】（製造方法）Ａ：成分１〜４を混合溶解する。Ｂ：成分５〜１３を混合溶解する。Ｃ：ＢにＡを加え、均一に混合して化粧水を得た。(Production Method) A: Components 1 to 4 are mixed and dissolved. B: Components 5 to 13 are mixed and dissolved. C: A was added to B and mixed uniformly to obtain a lotion.

【００１４】《経時安定性》上記化粧水を５０℃の恒温
槽に４週間セットし、ｐＨの変化並びにアンモニア臭の
有無について下記の基準で評価した。１．ｐＨの変化［評価］ ◎：ｐＨ上昇が０．２未満。 ○：ｐＨ上昇が０．２以上０．５未満。 △：ｐＨ上昇が０．５以上１．５未満。 ×：ｐＨ上昇が１．５以上。２．アンモニア臭［評価］ ◎：なし。 ○：ほとんどなし。 △：わずかにあり。 ×：明らかにあり。<Stability over time> The above lotion was set in a constant temperature bath at 50 ° C. for 4 weeks, and changes in pH and presence or absence of ammonia odor were evaluated according to the following criteria. 1. Change in pH [Evaluation] A: The increase in pH is less than 0.2. ◯: pH increase is 0.2 or more and less than 0.5. Δ: pH rise is 0.5 or more and less than 1.5. X: pH increase is 1.5 or more. 2. Ammonia odor [Evaluation] ◎: None. ：: almost none. Δ: Slightly present X: Clearly present.

【００１５】《保湿効果》乾燥による軽度の肌荒れをお
こしている３４〜４５才の男女６０名をパネルとし、保
湿効果に対する使用試験を行った。表１の被験化粧水１
品につき５名を無作為に割り当て、毎日、朝と夜の２
回、８週間にわたって適量を下腿伸側に塗布し、保湿効
果による肌荒れ改善の程度を観察した。更に、その結果
を平均して下記基準により評価した。［観察］３点：顕著に改善効果あり。２点：改善効果あり。１点：変化なし。０点：悪化。［評価］ ◎：平均点２．５点以上。 ○：平均点２．０点以上２．５点未満。 △：平均点１．０点以上２．０点未満。 ×：平均点１．０点未満。これらの評価結果を表２に示す。<Moisturizing Effect> A panel of 60 males and females aged 34 to 45, who are mildly roughened due to dryness, was subjected to a usage test for the moisturizing effect. Test lotion 1 in Table 1
Randomly assign 5 people per item, 2 in the morning and at night every day
An appropriate amount was applied to the extensor side of the lower leg over 8 weeks, and the degree of improvement of rough skin due to the moisturizing effect was observed. Furthermore, the results were averaged and evaluated according to the following criteria. [Observation] 3 points: Remarkably improving effect. 2 points: There is an improvement effect. 1 point: No change. 0 point: Deteriorated. [Evaluation] A: Average score of 2.5 or more. ◯: An average score of 2.0 points or more and less than 2.5 points. Δ: Average score of 1.0 to less than 2.0. X: Average point less than 1.0 point. Table 2 shows the evaluation results.

【００１６】[0016]

【表２】 [Table 2]

【００１７】上記結果からも明らかなように、本発明に
係わる実施例は、経時安定性が良好でｐＨ変化並びにア
ンモニア臭をほとんど生じることなく、且つ、保湿効果
に優れたものであった。それに対して、比較例では全て
の項目を満足し得るものは得られなかった。As is clear from the above results, the examples according to the present invention had good stability over time, hardly caused pH change and ammonia odor, and had an excellent moisturizing effect. On the other hand, in the comparative example, none satisfying all the items was obtained.

【００１８】実施例９クリーム（成分）（％）１．セタノール３．０２．ワセリン７．０３．スクワラン２０．０４．ステアリン酸モノグリセライド２．５５．ポリオキシエチレンソルビタン２．６モノステアレート（２０Ｅ．Ｏ．）６．流動パラフィン５．０７．香料適量８．１，３−ブチレングリコール１５．０９．尿素０．５１０．グリシルグリシン０．０５１１．混合植物抽出液０．１１２．精製水残量Example 9 Cream (ingredient) (%) 1. Cetanol 3.0 2. Vaseline 7.0 3. Squalane 20.0 4. Stearic acid monoglyceride 2.5 5. Polyoxyethylene sorbitan 2.6 Monostearate (20EO) 6. Liquid paraffin 5.0 7. Fragrance suitable amount 8.1,3-butylene glycol 15.0 9. Urea 0.5 10. Glycylglycine 0.05 11. Mixed plant extract 0.1 12. Purified water balance

【００１９】（製造方法）Ａ：成分１〜６を加熱混合する。Ｂ：成分８〜１２を加熱混合する。Ｃ：ＢにＡを添加混合し、冷却した後、成分７を添加混
合してクリームを得た。実施例９は、保湿効果に優れ、経時安定性も良好なクリ
ームであった。(Production Method) A: Components 1 to 6 are heated and mixed. B: Components 8 to 12 are heated and mixed. C: A was added and mixed to B, and after cooling, component 7 was added and mixed to obtain a cream. Example 9 was a cream having excellent moisturizing effect and good stability over time.

【００２０】実施例１０乳液（成分）（％）１．ステアリン酸２．５２．セタノール２．０３．ワセリン７．０４．流動パラフィン７．０５．ポリオキシエチレンオレイルエーテル（５０Ｅ．Ｏ．）２．０６．エチルパラベン０．１７．香料適量８．トリエタノールアミン１．０９．グリセリン５．０１０．尿素３．０１１．Ｌ−アルギニン−Ｌ−グルタミン酸塩１．０１２．精製水残量Example 10 Emulsion (component) (%) 1. Stearic acid 2.5 2. Cetanol 2.0 3. Vaseline 7.0 4. Liquid paraffin 7.0 5. Polyoxyethylene oleyl ether (50 EO) 2.0 6. Ethyl paraben 0.1 7. Appropriate amount of flavor 8. Triethanolamine 1.0 9. Glycerin 5.0 10. Urea 3.0 11. L-arginine-L-glutamate 1.0 12. Purified water balance

【００２１】（製造方法）Ａ：成分１〜６を加熱混合する。Ｂ：成分８〜１２を加熱混合する。Ｃ：ＢにＡを添加混合し、冷却した後、成分７を添加混
合して乳液を得た。実施例１０は、保湿効果に優れ、経時安定性も良好な乳
液であった。(Production Method) A: Components 1 to 6 are heated and mixed. B: Components 8 to 12 are heated and mixed. C: A was added to and mixed with B, and after cooling, component 7 was added and mixed to obtain an emulsion. Example 10 was an emulsion having excellent moisturizing effect and good stability over time.

【００２２】実施例１１ファンデーション（成分）（％）１．還元ラノリン４．０２．セタノール３．５３．ワセリン２．０４．流動パラフィン６．０５．ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（２０Ｅ．Ｏ．）１．０６．ステアリン酸モノグリセリルエステル２．５７．香料適量８．酸化チタン１０．０９．酸化鉄５．０１０．ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）１．５１１．尿素０．０５１２．Ｌ−リジン−Ｌ−グルタミン酸塩０．０５１３．精製水残量Example 11 Foundation (component) (%) 1. Reduced lanolin 4.0 2. Cetanol 3.5 3. Vaseline 2.0 4. Liquid paraffin 6.0 5. Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (20EO) 1.0 6. Stearic acid monoglyceryl ester 2.5 7. Appropriate amount of flavor 8. Titanium oxide 10.0 9. Iron oxide 5.0 10. Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60 EO) 1.5 11. Urea 0.05 12. L-lysine-L-glutamate 0.05 13. Purified water balance

【００２３】（製造方法）Ａ：成分１〜６を加熱混合する。Ｂ：成分１０〜１３を加熱混合した後、成分８〜９を添
加して均一に分散する。Ｃ：ＢにＡを添加混合し、冷却した後、成分７を添加混
合してファンデーションを得た。実施例１１は、保湿効果に優れ、経時安定性も良好なフ
ァンデーションであった。(Production Method) A: Components 1 to 6 are heated and mixed. B: After heating and mixing components 10 to 13, components 8 to 9 are added and uniformly dispersed. C: A was added to and mixed with B, and after cooling, component 7 was added and mixed to obtain a foundation. Example 11 was a foundation having excellent moisturizing effect and good stability over time.

【００２４】実施例１２洗浄料（成分）（％）１．Ｎ−ヤシ油脂肪酸カリウム２０．０２．ポリオキシエチレンラウリルエーテル３．０硫酸ナトリウム（３Ｅ．Ｏ．）３．ミリスチン酸５．０４．ヘキサグリセリルモノラウレート２．５５．グリセリン５．０６．香料適量７．染料適量８．尿素１０．０９．Ｌ−アルギニン−Ｌ−アスパラギン酸塩５．０１０．精製水残量Example 12 Cleaning Agent (Component) (%) 1. N-coconut oil fatty acid potassium 20.0 2. Polyoxyethylene lauryl ether 3.0 Sodium sulfate (3EO) 3. Myristic acid 5.0 4. Hexaglyceryl monolaurate 2.5 5. Glycerin 5.0 6. Appropriate amount of fragrance 7. Dye suitable amount 8. Urea 10.0 9. L-arginine-L-aspartate 5.0 10. Purified water balance

【００２５】（製造方法）Ａ：成分１〜６を混合する。Ｂ：成分７〜１０を混合する。Ｃ：ＢにＡを添加混合し、洗浄料を得た。実施例１２は、保湿効果に優れ、経時安定性も良好な洗
浄料であった。(Production Method) A: Components 1 to 6 are mixed. B: Components 7 to 10 are mixed. C: A was added to and mixed with B to obtain a cleaning agent. Example 12 was a cleansing agent having excellent moisturizing effect and good stability over time.

【００２６】実施例１３ヘアトニック（成分）（％）１．尿素０．０５２．グリシルグリシルグリシン０．０１３．ｌ−メントール０．１４．カンファ０．２５．エタノール３０．０６．香料適量７．精製水残量Example 13 Hair Tonic (Component) (%) 1. Urea 0.05 2. Glycyl Glycylglycine 0.01 3. l-menthol 0.1 4. Kanfa 0.2 5. Ethanol 30.0 6. Appropriate amount of fragrance 7. Purified water balance

【００２７】Ａ：成分１、２及び７を混合する。Ｂ：成分３〜６を混合する。Ｃ：ＡにＢを添加混合してヘアトニックを得た。実施例１２は、保湿効果に優れ、経時安定性も良好なヘ
アトニックであった。A: Mix components 1, 2 and 7. B: Components 3 to 6 are mixed. C: B was added to A and mixed to obtain a hair tonic. Example 12 was a hair tonic having an excellent moisturizing effect and good stability over time.

【００２８】[0028]

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、尿素が安定に配
合され、且つ、経時安定性も良好でｐＨ変化やアンモニ
ア臭の発生が抑制された、保湿効果並びに経時安定性に
優れたものである。EFFECT OF THE INVENTION The external preparation for skin of the present invention contains urea in a stable manner, has good stability over time, is suppressed in pH change and generation of ammonia odor, and is excellent in moisturizing effect and stability over time. Is.

Claims

【特許請求の範囲】[Claims]

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）；（Ａ）尿素（Ｂ）ジペプチド及び／又はトリペプチドを含有することを特徴とする皮膚外用剤。1. A skin external preparation containing the following components (A) and (B); (A) urea (B) dipeptide and / or tripeptide.

【請求項２】（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の重量比
が、（Ａ）：（Ｂ）＝１：０．１〜１であることを特徴
とする請求項１記載の皮膚外用剤。2. The external preparation for skin according to claim 1, wherein the weight ratio of the component (B) to the component (A) is (A) :( B) = 1: 0.1-1.

【請求項３】（Ａ）成分の含有量が、０．０１〜２０重
量％であることを特徴とする請求項１又は２のいずれか
に記載の皮膚外用剤。3. The external preparation for skin according to claim 1, wherein the content of the component (A) is 0.01 to 20% by weight.

【請求項４】（Ｂ）成分の構成アミノ酸が、グリシン、
アラニン、ヒスチジン、ロイシン、セリン、システイ
ン、フェニルアラニン、チロシン、アルギニン、アスパ
ラギン酸及び／又はその塩、リジン、グルタミン酸及び
／又はその塩から選ばれる一種又は二種以上であること
を特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の皮膚外用
剤。4. The constituent amino acid of component (B) is glycine,
One or more selected from alanine, histidine, leucine, serine, cysteine, phenylalanine, tyrosine, arginine, aspartic acid and / or a salt thereof, lysine, glutamic acid and / or a salt thereof. The external preparation for skin according to any one of 3 to 3.