JPH0899936A - ニトロベンズアルデヒド異性体混合物の分離方法 - Google Patents
ニトロベンズアルデヒド異性体混合物の分離方法Info
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- JPH0899936A JPH0899936A JP7263700A JP26370095A JPH0899936A JP H0899936 A JPH0899936 A JP H0899936A JP 7263700 A JP7263700 A JP 7263700A JP 26370095 A JP26370095 A JP 26370095A JP H0899936 A JPH0899936 A JP H0899936A
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- Japan
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- nitrobenzaldehyde
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- isomer mixture
- isomers
- phenols
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ニトロベンズアルデヒド異性体混合物の分離
方法。 【構成】 モノマー状および／またはポリマー状芳香族
アミン類および／またはフェノール類および／またはＮ
およびＳ含有フェノチアジン類の存在下、高くて２００
℃のボトム温度でニトロベンズアルデヒド異性体混合物
の蒸留を行うことにより、薬剤製造用中間体として用い
るに適切な２−および３−ニトロベンズアルデヒド類を
制御不能分解の危険性なしに簡潔な様式で入手する。
方法。 【構成】 モノマー状および／またはポリマー状芳香族
アミン類および／またはフェノール類および／またはＮ
およびＳ含有フェノチアジン類の存在下、高くて２００
℃のボトム温度でニトロベンズアルデヒド異性体混合物
の蒸留を行うことにより、薬剤製造用中間体として用い
るに適切な２−および３−ニトロベンズアルデヒド類を
制御不能分解の危険性なしに簡潔な様式で入手する。
Description
【０００１】本発明は、ニトロベンズアルデヒド異性体
混合物を蒸留で分離するに有利な方法に関する。
混合物を蒸留で分離するに有利な方法に関する。
【０００２】例えばベンズアルデヒドのニトロ化でニト
ロベンズアルデヒドを製造する場合、２−、３−および
４−ニトロベンズアルデヒドを含んでいる混合物が生じ
る。ニトロベンズアルデヒドを更に使用する場合、特に
薬学活性を示す化合物を製造するには、異性体ができる
だけ入っていない生成物、例えばできるだけ純粋な２−
ニトロベンズアルデヒドおよび３−ニトロベンズアルデ
ヒドなどを入手する必要がある。
ロベンズアルデヒドを製造する場合、２−、３−および
４−ニトロベンズアルデヒドを含んでいる混合物が生じ
る。ニトロベンズアルデヒドを更に使用する場合、特に
薬学活性を示す化合物を製造するには、異性体ができる
だけ入っていない生成物、例えばできるだけ純粋な２−
ニトロベンズアルデヒドおよび３−ニトロベンズアルデ
ヒドなどを入手する必要がある。
【０００３】ニトロベンズアルデヒド異性体混合物を直
接蒸留で分離するのは不可能である、と言うのは、減圧
を用いた操作の場合でも制御不能分解をもたらす温度を
用いる必要があるからである。「Ｕｌｍａｎｎ’ｓ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第５版、Ａ３巻、４７０頁
（１９８５）には、３−ニトロベンズアルデヒドが入っ
ている粗混合物を減圧下で蒸留すると爆発する危険性が
あるといった明白な忠告が与えられている。
接蒸留で分離するのは不可能である、と言うのは、減圧
を用いた操作の場合でも制御不能分解をもたらす温度を
用いる必要があるからである。「Ｕｌｍａｎｎ’ｓ Ｅ
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第５版、Ａ３巻、４７０頁
（１９８５）には、３−ニトロベンズアルデヒドが入っ
ている粗混合物を減圧下で蒸留すると爆発する危険性が
あるといった明白な忠告が与えられている。
【０００４】従って、２−ニトロベンズアルデヒドの工
業的製造で今までのところ最良であるとされていた方法
では、最初に、２−ニトロベンズアルデヒドが入ってい
る異性体混合物を相当するアセタールに変換し、次に、
蒸留で２−ニトロベンズアルデヒドアセタールをそのア
セタール混合物から分離し、そして最終的に、その分離
した２−ニトロベンズアルデヒドアセタールを再び開裂
させることで２−ニトロベンズアルデヒドを放出させる
ことが行われている（ドイツ特許出願公開第３２１２０
６９号参照）。この方法は充分に高い純度を示す２−ニ
トロベンズアルデヒドをもたらすが、追加的反応段階を
２段階（アセタール生成およびアセタール開裂）用いる
必要があることから複雑である。
業的製造で今までのところ最良であるとされていた方法
では、最初に、２−ニトロベンズアルデヒドが入ってい
る異性体混合物を相当するアセタールに変換し、次に、
蒸留で２−ニトロベンズアルデヒドアセタールをそのア
セタール混合物から分離し、そして最終的に、その分離
した２−ニトロベンズアルデヒドアセタールを再び開裂
させることで２−ニトロベンズアルデヒドを放出させる
ことが行われている（ドイツ特許出願公開第３２１２０
６９号参照）。この方法は充分に高い純度を示す２−ニ
トロベンズアルデヒドをもたらすが、追加的反応段階を
２段階（アセタール生成およびアセタール開裂）用いる
必要があることから複雑である。
【０００５】ニトロベンズアルデヒド異性体混合物の改
良された分離方法をここに見い出し、この方法は、モノ
マー状および／またはポリマー状芳香族アミン類および
／またはフェノール類および／またはＮおよびＳ含有フ
ェノチアジン類の存在下、高くて２００℃のボトム温度
（ｂｏｔｔｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）でニトロベ
ンズアルデヒド異性体混合物の蒸留を行うことを特徴と
している。
良された分離方法をここに見い出し、この方法は、モノ
マー状および／またはポリマー状芳香族アミン類および
／またはフェノール類および／またはＮおよびＳ含有フ
ェノチアジン類の存在下、高くて２００℃のボトム温度
（ｂｏｔｔｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）でニトロベ
ンズアルデヒド異性体混合物の蒸留を行うことを特徴と
している。
【０００６】本発明に従う方法では所望の如何なるニト
ロベンズアルデヒド異性体混合物も使用でき、例えば２
または３種の異性体を含んでいる異性体混合物などを用
いることができる。これらの混合物は如何なる源由来の
ものであってもよい。好適には、ベンズアルデヒドのニ
トロ化で生じる如きニトロベンズアルデヒド異性体混合
物を用いる。上記混合物は典型的に２−ニトロベンズア
ルデヒドを１９から２３重量％、３−ニトロベンズアル
デヒドを７５から８０重量％および４−ニトロベンズア
ルデヒドを１から３重量％含んでいる。上記混合物には
さらなる成分が含まれていないか或は含まれている可能
性があり、例えば水が１から５重量％含まれている可能
性がありそして／または硫酸、ベンズアルデヒド、ニト
ロベンゼンおよび／またはニトロ安息香酸が痕跡量で含
まれている可能性がある。
ロベンズアルデヒド異性体混合物も使用でき、例えば２
または３種の異性体を含んでいる異性体混合物などを用
いることができる。これらの混合物は如何なる源由来の
ものであってもよい。好適には、ベンズアルデヒドのニ
トロ化で生じる如きニトロベンズアルデヒド異性体混合
物を用いる。上記混合物は典型的に２−ニトロベンズア
ルデヒドを１９から２３重量％、３−ニトロベンズアル
デヒドを７５から８０重量％および４−ニトロベンズア
ルデヒドを１から３重量％含んでいる。上記混合物には
さらなる成分が含まれていないか或は含まれている可能
性があり、例えば水が１から５重量％含まれている可能
性がありそして／または硫酸、ベンズアルデヒド、ニト
ロベンゼンおよび／またはニトロ安息香酸が痕跡量で含
まれている可能性がある。
【０００７】本発明に従う方法では、好適には、２−ニ
トロベンズアルデヒドを留出させるか或は２−および３
−ニトロベンズアルデヒドを逐次的に留出させる。
トロベンズアルデヒドを留出させるか或は２−および３
−ニトロベンズアルデヒドを逐次的に留出させる。
【０００８】本発明に従って用いるべきモノマー状およ
び／またはポリマー状芳香族アミン類および／またはフ
ェノール類（以下ではまた安定剤とも呼ぶ）は、使用す
るニトロベンズアルデヒド異性体混合物を基準にして例
えば０．５から２重量％の量で使用可能である。使用量
を高くすることも可能であるが、さらなる利点をもたら
さない。安定剤を添加する量が０．５重量％未満である
と一般に充分な効果が得られない。
び／またはポリマー状芳香族アミン類および／またはフ
ェノール類（以下ではまた安定剤とも呼ぶ）は、使用す
るニトロベンズアルデヒド異性体混合物を基準にして例
えば０．５から２重量％の量で使用可能である。使用量
を高くすることも可能であるが、さらなる利点をもたら
さない。安定剤を添加する量が０．５重量％未満である
と一般に充分な効果が得られない。
【０００９】安定剤として用いることができる芳香族ア
ミン類は、例えばピリジン、ジフェニルアミン、ジヒド
ロキノリンおよびナフチルアミン、並びにそれらの誘導
体、例えばフェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／または
Ｃ1−Ｃ4アシル基を含んでいる誘導体などである。置換
および未置換芳香族アミン類を適宜重合させてもよい。
個々の例として下記を挙げることができる：ピリジン、
２−フェニルピリジン、重合トリメチルジヒドロキノリ
ン、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミンおよびアセチル
化ジフェニルアミン。安定剤として使用できるフェノー
ル類は、例えばクレゾール類および２，２’−メチレン
ビスフェノール類、並びにそれらの誘導体、例えば８個
以下のＣ原子を有する直鎖、分枝および／または環状ア
ルキル基を含んでいるそれらの誘導体などである。置換
および未置換フェノール類を適宜重合させてもよい。挙
げることができる個々の例は、２，２’−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ジ−
ｔ−ブチルクレゾールおよび２，２’−メチレン−ビス
−（４−メチル−６−ｔ−シクロヘキシルフェノール）
である。
ミン類は、例えばピリジン、ジフェニルアミン、ジヒド
ロキノリンおよびナフチルアミン、並びにそれらの誘導
体、例えばフェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよび／または
Ｃ1−Ｃ4アシル基を含んでいる誘導体などである。置換
および未置換芳香族アミン類を適宜重合させてもよい。
個々の例として下記を挙げることができる：ピリジン、
２−フェニルピリジン、重合トリメチルジヒドロキノリ
ン、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミンおよびアセチル
化ジフェニルアミン。安定剤として使用できるフェノー
ル類は、例えばクレゾール類および２，２’−メチレン
ビスフェノール類、並びにそれらの誘導体、例えば８個
以下のＣ原子を有する直鎖、分枝および／または環状ア
ルキル基を含んでいるそれらの誘導体などである。置換
および未置換フェノール類を適宜重合させてもよい。挙
げることができる個々の例は、２，２’−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ジ−
ｔ−ブチルクレゾールおよび２，２’−メチレン−ビス
−（４−メチル−６−ｔ−シクロヘキシルフェノール）
である。
【００１０】好適には立体障害を有する、Ｓおよび／ま
たはＮ含有芳香族フェノール類、またはＮおよびＳ含有
フェノチアジン類もまた使用可能である。
たはＮ含有芳香族フェノール類、またはＮおよびＳ含有
フェノチアジン類もまた使用可能である。
【００１１】本発明に従う方法で使用可能な安定剤は、
例えば種々のＶｕｌｋａｎｏｘ（商標）タイプの形態で
商業的に入手可能である。
例えば種々のＶｕｌｋａｎｏｘ（商標）タイプの形態で
商業的に入手可能である。
【００１２】好適には、１５０から１９０℃の範囲のボ
トム温度および１１０から１３５℃のトップ温度で本発
明に従う方法を実施する。このことは、この蒸留を減圧
下、例えば１から３０ミリバールの圧力下で実施する必
要があることを意味している。
トム温度および１１０から１３５℃のトップ温度で本発
明に従う方法を実施する。このことは、この蒸留を減圧
下、例えば１から３０ミリバールの圧力下で実施する必
要があることを意味している。
【００１３】連続式またはバッチ式でこの蒸留を実施す
ることができる。ここでは、カラム、例えば充填カラム
を好都合に用いる。
ることができる。ここでは、カラム、例えば充填カラム
を好都合に用いる。
【００１４】この添加すべき安定剤は、例えば、その使
用すべきニトロベンズアルデヒド異性体の溶融混合物に
添加可能である。蒸留後この安定剤は釜残生成物として
残存し、適宜再使用可能である。
用すべきニトロベンズアルデヒド異性体の溶融混合物に
添加可能である。蒸留後この安定剤は釜残生成物として
残存し、適宜再使用可能である。
【００１５】本発明に従う様式では、薬剤の中間体とし
て用いるに適切な２−および３−ニトロベンズアルデヒ
ド類を簡潔で有利な様式で入手することができ、その結
果として、これらをアセタール中間体に変換する必要な
いと共に制御不能分解が生じる危険性もない。
て用いるに適切な２−および３−ニトロベンズアルデヒ
ド類を簡潔で有利な様式で入手することができ、その結
果として、これらをアセタール中間体に変換する必要な
いと共に制御不能分解が生じる危険性もない。
【００１６】このことは極めて驚くべきことである、と
言うのは、この使用すべき安定剤はゴム化学において異
なる様式で抗酸化剤として用いられているからである。
しかしながら、このニトロベンズアルデヒド蒸留の場
合、これは制御不能分解の原因となる酸化反応ではなく
アルデヒド基の不均等化である。
言うのは、この使用すべき安定剤はゴム化学において異
なる様式で抗酸化剤として用いられているからである。
しかしながら、このニトロベンズアルデヒド蒸留の場
合、これは制御不能分解の原因となる酸化反応ではなく
アルデヒド基の不均等化である。
【００１７】我々自身の研究により、ニトロベンズアル
デヒド異性体混合物の蒸留を窒素下で実施しても制御不
能分解の危険性が低くならないことを立証した。
デヒド異性体混合物の蒸留を窒素下で実施しても制御不
能分解の危険性が低くならないことを立証した。
【００１８】
【実施例】実施例１： ２−ニトロベンズアルデヒドが９．７４ｇお
よび水が２重量％入っていると共に更に追加的に３−お
よび４−ニトロベンズアルデヒドが入っている混合物４
７ｇに、スチレン化ジフェニルアミンを１．０ｇ添加し
た後、この混合物を蒸留装置内で撹拌しながら２２ミリ
バールおよび１８０℃のボトム温度（浴温度）で蒸留す
る。分析（ＧＣ）により、留出液の中に２−ニトロベン
ズアルデヒドが９．３５ｇ入っていることを確認した。
これは、出発量の９６重量％に相当している。
よび水が２重量％入っていると共に更に追加的に３−お
よび４−ニトロベンズアルデヒドが入っている混合物４
７ｇに、スチレン化ジフェニルアミンを１．０ｇ添加し
た後、この混合物を蒸留装置内で撹拌しながら２２ミリ
バールおよび１８０℃のボトム温度（浴温度）で蒸留す
る。分析（ＧＣ）により、留出液の中に２−ニトロベン
ズアルデヒドが９．３５ｇ入っていることを確認した。
これは、出発量の９６重量％に相当している。
【００１９】実施例２： （本発明に従う方法ではもはや制御不能分解の危険性が
存在していないことを説明する目的）２−、３−および
４−ニトロベンズアルデヒドが入っていると共に水が
２．５重量％入っている異性体混合物を重量測定してサ
ンプル管の中に入れて、ヒートフラックスカロリメータ
ー（ｈｅａｔ ｆｌｕｘ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）内
でそれの測定を行った。加熱速度を３Ｋ／分にすると、
約１８０℃で始まって約２１０℃に最大値を示す顕著な
発熱過程が存在していた。
存在していないことを説明する目的）２−、３−および
４−ニトロベンズアルデヒドが入っていると共に水が
２．５重量％入っている異性体混合物を重量測定してサ
ンプル管の中に入れて、ヒートフラックスカロリメータ
ー（ｈｅａｔ ｆｌｕｘ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）内
でそれの測定を行った。加熱速度を３Ｋ／分にすると、
約１８０℃で始まって約２１０℃に最大値を示す顕著な
発熱過程が存在していた。
【００２０】同じ異性体混合物を用いたがポリマー状ト
リメチルジヒドロキノリンを２重量％含有させて上記測
定を繰り返した結果、この場合の発熱過程は約２３０℃
で始まって約２８０℃に最大値を有することが示され
た。
リメチルジヒドロキノリンを２重量％含有させて上記測
定を繰り返した結果、この場合の発熱過程は約２３０℃
で始まって約２８０℃に最大値を有することが示され
た。
【００２１】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００２２】１． モノマー状および／またはポリマー
状芳香族アミン類および／またはフェノール類および／
またはＮおよびＳ含有フェノチアジン類の存在下、高く
て２００℃のボトム温度でニトロベンズアルデヒド異性
体混合物の蒸留を行うことを特徴とする、ニトロベンズ
アルデヒド異性体混合物の分離方法。
状芳香族アミン類および／またはフェノール類および／
またはＮおよびＳ含有フェノチアジン類の存在下、高く
て２００℃のボトム温度でニトロベンズアルデヒド異性
体混合物の蒸留を行うことを特徴とする、ニトロベンズ
アルデヒド異性体混合物の分離方法。
【００２３】２． ２または３種の異性体を含んでいる
ニトロベンズアルデヒド異性体混合物を用いることを特
徴とする第１項記載の方法。
ニトロベンズアルデヒド異性体混合物を用いることを特
徴とする第１項記載の方法。
【００２４】３． ベンズアルデヒドのニトロ化で生じ
る如きニトロベンズアルデヒド異性体混合物を用いるこ
とを特徴とする第１および２項記載の方法。
る如きニトロベンズアルデヒド異性体混合物を用いるこ
とを特徴とする第１および２項記載の方法。
【００２５】４． 使用するニトロベンズアルデヒド異
性体混合物を基準にして０．５から２重量％の量でモノ
マー状および／またはポリマー状芳香族アミン類および
／またはフェノール類を用いることを特徴とする第１か
ら３項記載の方法。
性体混合物を基準にして０．５から２重量％の量でモノ
マー状および／またはポリマー状芳香族アミン類および
／またはフェノール類を用いることを特徴とする第１か
ら３項記載の方法。
【００２６】５． 使用する芳香族アミン類が、重合し
ているか或は未重合のピリジン、ジフェニルアミン、ジ
ヒドロキノリンまたはナフチルアミンであるか或はフェ
ニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アシル基を含ん
でいるそれらの誘導体であることを特徴とする第１から
４項記載の方法。
ているか或は未重合のピリジン、ジフェニルアミン、ジ
ヒドロキノリンまたはナフチルアミンであるか或はフェ
ニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アシル基を含ん
でいるそれらの誘導体であることを特徴とする第１から
４項記載の方法。
【００２７】６． 使用するフェノール類がクレゾール
類および２，２’−メチレン−ビス−フェノール類であ
るか或は８個以下のＣ原子を有する直鎖、分枝および／
または環状アルキル基を含んでいるそれらの誘導体であ
ることを特徴とする第１から５項記載の方法。
類および２，２’−メチレン−ビス−フェノール類であ
るか或は８個以下のＣ原子を有する直鎖、分枝および／
または環状アルキル基を含んでいるそれらの誘導体であ
ることを特徴とする第１から５項記載の方法。
【００２８】７． １５０から１９０℃の範囲のボトム
温度、１１０から１３５℃の範囲のトップ温度および１
から３０ミリバールの範囲の圧力を用いることを特徴と
する第１から６項記載の方法。
温度、１１０から１３５℃の範囲のトップ温度および１
から３０ミリバールの範囲の圧力を用いることを特徴と
する第１から６項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アヒム・フエセンベツカー ドイツ69115ハイデルベルク・レマーシユ トラーセ73
Claims (1)
- 【請求項１】 モノマー状および／またはポリマー状芳
香族アミン類および／またはフェノール類および／また
はＮおよびＳ含有フェノチアジン類の存在下、高くて２
００℃のボトム温度でニトロベンズアルデヒド異性体混
合物の蒸留を行うことを特徴とする、ニトロベンズアル
デヒド異性体混合物の分離方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4434848A DE4434848A1 (de) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | Verfahren zur Trennung von Nitrobenzaldehyd-Isomerengemischen |
| DE4434848.7 | 1994-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899936A true JPH0899936A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=6529536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7263700A Pending JPH0899936A (ja) | 1994-09-29 | 1995-09-19 | ニトロベンズアルデヒド異性体混合物の分離方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5567854A (ja) |
| EP (1) | EP0704426B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0899936A (ja) |
| DE (2) | DE4434848A1 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3212069A1 (de) * | 1982-04-01 | 1983-10-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von o-nitrobenzaldehyd |
| DE3728926A1 (de) * | 1987-08-29 | 1989-03-09 | Bayer Ag | Verfahren zur reinigung von nitrobenzaldehyd |
| DE3786084T2 (de) * | 1987-12-14 | 1993-09-16 | Uop Inc | Adsorptive trennung von nitrobenzaldehyd-isomeren. |
| ES2020891A6 (es) * | 1990-07-30 | 1991-10-01 | Ercros Sa | Procedimiento para separar selectivamente isomeros de nitrobenzaldehidos. |
-
1994
- 1994-09-29 DE DE4434848A patent/DE4434848A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-18 EP EP95114635A patent/EP0704426B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-18 DE DE59502090T patent/DE59502090D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-19 JP JP7263700A patent/JPH0899936A/ja active Pending
- 1995-09-22 US US08/532,513 patent/US5567854A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4434848A1 (de) | 1996-04-04 |
| EP0704426A1 (de) | 1996-04-03 |
| EP0704426B1 (de) | 1998-05-06 |
| DE59502090D1 (de) | 1998-06-10 |
| US5567854A (en) | 1996-10-22 |
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