JPH089705B2 - Reversible thermosensitive recording material Writing ink - Google Patents
Reversible thermosensitive recording material Writing inkInfo
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- JPH089705B2 JPH089705B2 JP5260589A JP26058993A JPH089705B2 JP H089705 B2 JPH089705 B2 JP H089705B2 JP 5260589 A JP5260589 A JP 5260589A JP 26058993 A JP26058993 A JP 26058993A JP H089705 B2 JPH089705 B2 JP H089705B2
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- thermosensitive recording
- ink
- recording material
- reversible thermosensitive
- reversible
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/305—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers with reversible electron-donor electron-acceptor compositions
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は画像形成感熱記録材料に
加筆するための筆記用インクに係り、特に、熱エネルギ
ーの違いによって画像の形成及び消去を行うことの可能
な可逆性感熱記録材料加筆用インクに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a writing ink for writing on an image-forming heat-sensitive recording material, and more particularly to a reversible heat-sensitive recording material capable of forming and erasing an image by the difference in thermal energy. For ink.
【０００２】[0002]
【従来の技術】可逆性感熱記録材料については、これま
でに、特開昭58‐191190号公報、特開昭60‐193691号公
報、米国特許明細書第3,666,525号、特開昭54‐119377
号公報、特開昭63‐39377号公報、特開昭63‐41186号公
報、特開平4‐30916号公報、国際公開 WO 90/11898号公
報等に開示がなされている。さらに、本特許出願人から
も、特願平3‐255401号、特願平4‐54625号、特願平4‐
62740号、特願平4‐201264号、特願平4‐244654号等の
出願を行っている。2. Description of the Related Art Reversible thermosensitive recording materials have hitherto been disclosed in JP-A-58-191190, JP-A-60-193691, JP-A-3666666 and JP-A-54-119377.
JP-A No. 63-39377, JP-A No. 63-41186, JP-A No. 4-30916, and International Publication WO 90/11898. Furthermore, from the applicant of this patent, Japanese Patent Application No. 3-255401, Japanese Patent Application No. 4-54625, Japanese Patent Application No.
62740, Japanese Patent Application No. 4-201264, Japanese Patent Application No. 4-244654, etc. have been filed.
【０００３】これらの技術は、何れも、感熱記録ヘッド
による短時間の加熱で印字を行い、熱ロール等による比
較的長時間の加熱により消去することのできる、可逆性
感熱記録材料に関するものである。これらの可逆性感熱
記録材料の一用途として、パーソナルコンピュータやワ
ードプロセッサなどの感熱プリンタで反復して使用でき
る記録媒体がある。このような記録媒体は、入力のチェ
ック用としては便利であるが、印字後に訂正個所等に通
常の筆記具で加筆を行うと、加筆部分が消去不可能にな
り、媒体の再使用ができなくなるという問題点があっ
た。また、印字のためには数ミリ秒以下という短時間加
熱を必要とするため、熱ペンの使用も不可能であった。All of these techniques relate to a reversible heat-sensitive recording material capable of printing by heating for a short time by a heat-sensitive recording head and erasing by heating for a relatively long time by a heat roll or the like. . One application of these reversible thermosensitive recording materials is a recording medium that can be repeatedly used in thermal printers such as personal computers and word processors. Such a recording medium is convenient for checking the input, but if you correct the corrected part after printing with a normal writing instrument, the added part cannot be erased and the medium cannot be reused. There was a problem. Further, since it requires heating for a short time of several milliseconds or less for printing, it is impossible to use a hot pen.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】以上述べたように、可
逆性感熱記録材料に印字後、訂正等の目的で加筆を行い
得、しかも、容易に消色することのできる手段はこれま
でに見出されていなかった。As described above, a means which can be added to a reversible thermosensitive recording material after printing on the reversible thermosensitive recording material for the purpose of correction, etc., and which can be easily erased, has been heretofore known. It wasn't issued.
【０００５】本発明の目的は、上記従来技術の有してい
た課題を解決して、可逆性感熱記録材料において、印字
後に加筆を行い、かつ、印字部分と加筆部分とを同時に
消去することのできる可逆性感熱記録材料加筆用インク
を提供することにある。An object of the present invention is to solve the problems of the above-mentioned prior art, to perform rewriting on a reversible thermosensitive recording material after printing, and to erase the printed portion and the retouched portion at the same time. An object of the present invention is to provide an ink for writing reversible heat-sensitive recording material.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】上記目的は、有機酸のア
ミン錯塩とロイコ色素とを有機溶媒中に溶解したインク
で、可逆性感熱記録材料の感熱記録後上記インクを用い
た手書き加筆文字が感熱記録画像と共に加熱消去できる
インクであることを特徴とする可逆性感熱記録材料加筆
用インクとすることによって達成することができる。Means for Solving the Problems The above-mentioned object is an ink in which an amine complex salt of an organic acid and a leuco dye are dissolved in an organic solvent, and a handwritten character written with the above ink after heat-sensitive recording of a reversible heat-sensitive recording material is used. This can be achieved by using a reversible thermosensitive recording material writing ink, which is an ink that can be erased by heating together with a thermosensitive recording image.
【０００７】上記有機酸としては、例えば、2‐ビス(p
‐ヒドロキシフェニル)酢酸を使用することができる。Examples of the organic acid include 2-bis (p
-Hydroxyphenyl) acetic acid can be used.
【０００８】また、上記有機酸と錯塩を形成するアミン
化合物は、分子中にアミノ基を１個または複数個含む化
合物で、上記有機酸と錯塩を形成する化合物であるが、
このような化合物の中で、下記のものを用いた場合に特
に優れた消色特性を得ることができる。The amine compound forming a complex salt with the above organic acid is a compound containing one or more amino groups in the molecule and forms a complex salt with the above organic acid.
Among these compounds, particularly excellent decoloring properties can be obtained when the following compounds are used.
【０００９】(イ) 直鎖または分岐した、炭素数８以上
のアルキル基を有するアルキルアミンで、例えば、オク
チルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、テトラデ
シルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、4,4‐
ジプロピルオクチルアミン、5‐エチルドデシルアミ
ン、2,6‐ジエチルデシルアミン、2,4,6‐トリブチルオ
クチルアミン等。(A) A linear or branched alkylamine having an alkyl group having 8 or more carbon atoms, such as octylamine, decylamine, laurylamine, tetradecylamine, cetylamine, stearylamine, 4,4-
Dipropyloctylamine, 5-ethyldodecylamine, 2,6-diethyldecylamine, 2,4,6-tributyloctylamine, etc.
【００１０】(ロ) エーテル結合を含む直鎖または分岐
したアルキル基を有する含エーテルアルキルアミンで、
例えば、メトキシプロピルアミン、エトキシプロピルア
ミン、2‐エチルヘキサオキシプロピルアミン、ドデシ
ルオキシプロピルアミン等。(B) An ether-containing alkylamine having a linear or branched alkyl group containing an ether bond,
For example, methoxypropylamine, ethoxypropylamine, 2-ethylhexaoxypropylamine, dodecyloxypropylamine and the like.
【００１１】(ハ) チオエーテル結合を含む直鎖または
分岐したアルキル基を有する含チオエーテルアルキルア
ミンで、例えば、メタチオキシプロピルアミン、エタチ
オキシプロピルアミン、2‐エチルヘキシルチオキシプ
ロピルアミン、ドデシルチオキシプロピルアミン等。(C) Thioether-containing alkylamines having a linear or branched alkyl group containing a thioether bond, such as metathioxypropylamine, ethatioxypropylamine, 2-ethylhexyltioxypropylamine, dodecyltioxy. Propylamine etc.
【００１２】(ニ) ２級または３級アミンで、例えば、
ジオクチルアミン、N‐エチルデシルアミン、N,N‐メチ
ルヘキサデシルアミン、トリブチルアミン等。(D) Secondary or tertiary amines, for example,
Dioctylamine, N-ethyldecylamine, N, N-methylhexadecylamine, tributylamine, etc.
【００１３】また、上記のロイコ色素としては、例え
ば、クリスタルバイオレットラクトン、3‐インドリノ
‐3‐p‐ジメチルアミノフェニル‐6‐ジメチルアミノ
フタリド、3‐ジエチルアミノ‐7‐クロロフルオラン、
2‐(2‐フルオロフェニルアミノ)‐6‐ジエチルアミノ
フルオラン、2‐(2‐フルオロフェニルアミノ)‐6‐ジ
‐n‐ブチルアミノフルオラン、3‐ジエチルアミノ‐7
‐シクロヘキシルアミノフルオラン、3‐ジエチルアミ
ノ‐5‐メチル‐7‐t‐ブチルフルオラン、3‐ジエチル
アミノ‐6‐メチル‐7‐p‐ブチルアニリノフルオラ
ン、3‐シクロヘキシルアミノ‐6‐クロロフルオラン、
2‐アニリノ‐3‐メチル‐6‐(N‐エチル‐p‐トルイジ
ノ)フルオラン、3‐ピロリジノ‐6‐メチル‐7‐アニリ
ノフルオラン、3‐ピロリジノ‐7‐シクロヘキシルアミ
ノフルオラン、3‐N‐メチルシクロヘキシルアミノ‐6
‐メチル‐7‐アニリノフルオラン、3‐N‐エチルベン
ジルアミノ‐6‐メチル‐7‐アニリノフルオラン等を挙
げることができる。The above leuco dyes include, for example, crystal violet lactone, 3-indolino-3-p-dimethylaminophenyl-6-dimethylaminophthalide, 3-diethylamino-7-chlorofluorane,
2- (2-fluorophenylamino) -6-diethylaminofluorane, 2- (2-fluorophenylamino) -6-di-n-butylaminofluorane, 3-diethylamino-7
-Cyclohexylaminofluorane, 3-diethylamino-5-methyl-7-t-butylfluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-p-butylanilinofluorane, 3-cyclohexylamino-6-chlorofluorane ,
2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-p-toluidino) fluorane, 3-pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-pyrrolidino-7-cyclohexylaminofluorane, 3-N -Methylcyclohexylamino-6
-Methyl-7-anilinofluorane, 3-N-ethylbenzylamino-6-methyl-7-anilinofluorane and the like can be mentioned.
【００１４】また、上記有機溶媒としては、アルコール
類、ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の単独
溶媒か、または、これらの中幾つかを混合したものを用
いることができる。The organic solvent may be a single solvent such as alcohols, ketones, benzene, toluene and xylene, or a mixture of some of these.
【００１５】また、筆記具としては、フェルトペン、中
空ペン、万年筆、付けペン等、液体のインクを使用でき
るものであれば何でも使用することができる。As the writing instrument, any felt pen, hollow pen, fountain pen, pen, etc. can be used as long as it can use liquid ink.
【００１６】[0016]
【作用】有機酸とアミン化合物との錯塩とロイコ色素と
の混合物は短時間加熱することによって発色し、比較的
長時間加熱することによって消色する性質があり、該混
合物を樹脂中に分散して、可逆性感熱記録材料の可逆性
感熱層とする技術は従来技術として存在する。上記の錯
塩とロイコ色素とを双方とも溶解できる溶媒に溶解する
と、これらの成分は室温で化学反応を起し、発色状態と
なり、この発色溶液をインクとして用いて、筆記を行う
ことができる。このようにして筆記を行った媒体を熱ロ
ール等を通して比較的長時間加熱すると、筆記した部分
は消色し、筆記の跡は消える。従って、印字を行った可
逆性感熱記録材料の表面に筆記しても、これを消色する
操作の過程で、印字した部分と共に筆記した部分も消去
される。[Function] A mixture of a complex salt of an organic acid and an amine compound and a leuco dye has a property of developing color by heating for a short time and decoloring by heating for a relatively long time, and the mixture is dispersed in a resin. Thus, a technique for forming a reversible heat-sensitive layer of a reversible heat-sensitive recording material exists as a conventional technique. When dissolved in a solvent that can dissolve both the complex salt and the leuco dye, these components undergo a chemical reaction at room temperature to form a colored state, and writing can be performed using this colored solution as an ink. When the medium thus written is heated for a relatively long time through a heating roll or the like, the written portion is discolored and the trace of the writing disappears. Therefore, even if writing is performed on the surface of the reversible thermosensitive recording material on which printing is performed, the written portion is erased together with the printed portion in the process of erasing the color.
【００１７】また、ロイコ色素の種類を選択することに
よって、黒、青、赤、緑等のインクを得ることができ
る。By selecting the type of leuco dye, black, blue, red, green, etc. inks can be obtained.
【００１８】[0018]
【実施例】以下、本発明の可逆性感熱記録材料加筆用イ
ンクについて、実施例によって具体的に説明する。EXAMPLES The reversible thermosensitive recording material writing ink of the present invention will be specifically described below with reference to examples.
【００１９】まず、下記組成のＡ、Ｂ両液を作製し、次
いでＡ液１部とＢ液３部とを混合して白色ポリエステル
フィルム上に塗布、乾燥して可逆性感熱記録シートを調
製した。First, both solutions A and B having the following composition were prepared, and then 1 part of solution A and 3 parts of solution B were mixed and coated on a white polyester film and dried to prepare a reversible thermosensitive recording sheet. .
【００２０】 Ａ液 2‐アミノ‐3‐メチル‐6‐ジブチルアミノフルオラン …6部 アクリル樹脂(三菱レイヨン製 ダイヤナール BR‐106) …3部 トルエン …21部 Ｂ液 没食子酸・ステアリルアミン(錯塩) …9部 アクリル樹脂(三菱レイヨン製 ダイヤナール BR‐106) …3部 トルエン …38部 この可逆性感熱記録シートは通常の感熱プリンタで感熱
紙と同様に印字を行うことができ、100〜120℃に加熱し
た熱ロールを通過させることで該印字部分を消去するこ
とができる。 Liquid A 2-Amino-3-methyl-6-dibutylaminofluorane: 6 parts Acrylic resin (Dianal BR-106 made by Mitsubishi Rayon): 3 parts Toluene: 21 parts Liquid gallic acid / stearylamine (complex salt) )… 9 parts Acrylic resin (Mitsubishi Rayon's Dianal BR-106)… 3 parts Toluene… 38 parts This reversible thermosensitive recording sheet can print on a normal thermal printer in the same way as thermal paper, and 100 to 120 The printed portion can be erased by passing it through a hot roll heated to ° C.
【００２１】次に、下記組成の本発明加筆用インクの調
製を行った。Next, the ink for writing according to the present invention having the following composition was prepared.
【００２２】 2‐ビス(p‐ヒドロキシフェニル）酢酸・ラウリルアミン(錯塩)…3部 3‐(イソブチルエチルアミノ)‐6‐メチル‐7‐p‐ ブチルアニリノフルオラン…1部 メタノール …27部 2‐ブタノン …9部 メタノールと 2‐ブタノンとの混合溶媒に 2‐ビス(p‐
ヒドロキシフェニル)酢酸・ラウリルアミンと 3‐(イソ
ブチルエチルアミノ)‐6‐メチル‐7‐p‐ブチルアニリ
ノフルオランとを溶解すると、黒褐色の溶液を得ること
ができる。この溶液を中空ペン、付けペン、万年筆、フ
ェルトペン等を用いて筆記することができる。2-bis (p-hydroxyphenyl) acetic acid / laurylamine (complex salt) 3 parts 3- (isobutylethylamino) -6-methyl-7-p-butylanilinofluorane 1 part methanol 27 parts 2-butanone ... 9 parts 2-bis (p-
Hydroxyphenyl) acetic acid laurylamine and 3- (isobutylethylamino) -6-methyl-7-p-butylanilinofluorane are dissolved to obtain a dark brown solution. This solution can be written using a hollow pen, a pen, a fountain pen, a felt pen, or the like.
【００２３】ここで、前記の可逆性感熱記録シートに感
熱プリンタ(セイコーエプソン社製AP‐850)を用いて印
字を行った後、上記本発明加筆用インクを入れた中空ペ
ンで筆記を行うことによって鮮明な黒色で加筆を行うこ
とができた。また、これを、110℃の熱ロールを通すこ
とによって、印字部分と共に加筆部分をも消去すること
ができた。Here, after printing on the reversible thermosensitive recording sheet by using a thermal printer (AP-850 manufactured by Seiko Epson Corporation), writing is carried out by a hollow pen containing the above-mentioned writing ink of the present invention. It was possible to edit with a clear black color. By passing this through a hot roll at 110 ° C., it was possible to erase not only the printed portion but also the added portion.
【００２４】なお、上記の他に、種々のロイコ色素の可
逆反応を利用した可逆性感熱記録材料や、高分子中に低
分子を分散させたタイプの可逆性感熱記録材料などのよ
うな、感熱記録ヘッドで印字を行い、ホットプレートや
熱ロールで消去できるものであれば、如何なるものにで
も筆記し、消去することができる。In addition to the above, heat-sensitive materials such as reversible heat-sensitive recording materials utilizing reversible reactions of various leuco dyes and reversible heat-sensitive recording materials of a type in which low molecules are dispersed in a polymer are used. Anything can be written and erased as long as it can be printed by a recording head and erased by a hot plate or a heat roll.
【００２５】また、上記例においては加筆用インクのロ
イコ色素として 3‐(イソブチルエチルアミノ)‐6‐メ
チル‐7‐p‐ブチルアニリノフルオランを用いた場合に
ついて説明したが、次のようなロイコ色素を用いること
によって、各種の色のインクを得ることができる。In the above example, the case where 3- (isobutylethylamino) -6-methyl-7-p-butylanilinofluorane was used as the leuco dye of the writing ink was explained. By using the leuco dye, inks of various colors can be obtained.
【００２６】赤： 3‐ジエチルアミノ‐7‐メチルフル
オラン 青： クリスタルバイオレットラクトン 緑： 3‐エチルヘキシルアミノ‐7‐アニリノフルオラ
ンRed: 3-Diethylamino-7-methylfluorane Blue: Crystal violet lactone Green: 3-Ethylhexylamino-7-anilinofluorane
【００２７】[0027]
【発明の効果】以上述べてきたように、可逆性感熱記録
材料加筆用インクを本発明構成のインクとすることによ
って、従来技術の有していた課題を解決して、可逆性感
熱記録材料において、印字後に加筆を行い、かつ、印字
部分と加筆部分とを同時に消去することのできる可逆性
感熱記録材料加筆用インクを提供することができた。こ
れによって、可逆性感熱記録材料で印字した文書の加筆
訂正が可能になり、パーソナルコンピュータやワードプ
ロセッサなどのテスト印字に使用した際に、訂正を判り
易く行うことができるようになった。As described above, by using the reversible thermosensitive recording material writing ink as the ink having the constitution of the present invention, the problems of the prior art can be solved and a reversible thermosensitive recording material can be obtained. It was possible to provide a reversible thermosensitive recording material-addition ink capable of performing addition after printing and erasing the printed portion and the added portion at the same time. As a result, it becomes possible to add and correct a document printed with a reversible thermosensitive recording material, and it becomes possible to make the correction easy to understand when it is used for test printing of a personal computer, a word processor or the like.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉内 大司 神奈川県川崎市多摩区登戸3819番地 株式 会社スリオンテック内 (72)発明者 高山 倫子 神奈川県川崎市多摩区登戸3819番地 株式 会社スリオンテック内 (72)発明者 八ツ繁 一嘉 神奈川県川崎市多摩区登戸3819番地 株式 会社スリオンテック内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Daiji Sugiuchi 3819 Noborito, Tama-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Sliontec Co., Ltd. (72) Inventor Rinko Takayama 3819, Noboto, Tama-ku, Kawasaki, Kanagawa (72) ) Inventor Kazuyoshi Yatsuka 3819 Noborito, Tama-ku, Kawasaki City, Kanagawa Prefecture Sliontech Co., Ltd.
Claims (1)
溶媒中に溶解したインクで、上記有機酸のアミン錯塩の
有機酸が 2‐ビス(p‐ヒドロキシフェニル)酢酸であ
り、該有機酸と錯塩を形成するアミン化合物が分子中に
アミノ基を１個または複数個含む化合物で、(イ)直鎖ま
たは分岐した、炭素数８以上のアルキル基を有するアル
キルアミンあるいは(ロ)エーテル結合を含む直鎖または
分岐したアルキル基を有する含エーテルアルキルアミン
あるいは(ハ)チオエーテル結合を含む直鎖または分岐し
たアルキル基を有する含チオエーテルアルキルアミンも
しくは(ニ)２級または３級アミンであって、可逆性感熱
記録材料の感熱記録後該インクを用いた手書き加筆文字
が感熱記録画像と共に加熱消去できるインクであること
を特徴とする可逆性感熱記録材料加筆用インク。1. An ink comprising an amine complex salt of an organic acid and a leuco dye dissolved in an organic solvent, wherein the organic acid of the amine complex salt of the organic acid is 2-bis (p-hydroxyphenyl) acetic acid. The amine compound forming a complex salt with is a compound containing one or more amino groups in the molecule, and (a) a linear or branched alkylamine having an alkyl group having 8 or more carbon atoms or (b) an ether bond. An ether-containing alkylamine having a linear or branched alkyl group containing (c) a thioetheralkylamine containing a linear or branched alkyl group containing a (iii) thioether bond, or (d) a secondary or tertiary amine, which is reversible Reversible thermosensitive recording, characterized in that after the thermosensitive recording of the thermosensitive recording material, the handwritten character using the ink is an ink that can be erased by heating together with the thermosensitive recording image Ink for recording materials.
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| JP5260589A JPH089705B2 (en) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | Reversible thermosensitive recording material Writing ink |
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| JP5260589A JPH089705B2 (en) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | Reversible thermosensitive recording material Writing ink |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH07113055A JPH07113055A (en) | 1995-05-02 |
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Family
ID=17350052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP5260589A Expired - Lifetime JPH089705B2 (en) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | Reversible thermosensitive recording material Writing ink |
Country Status (1)
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-
1993
- 1993-10-19 JP JP5260589A patent/JPH089705B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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