JPH0873445A - １，２，３−トリアゾールの製造方法 - Google Patents
１，２，３−トリアゾールの製造方法Info
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- JPH0873445A JPH0873445A JP23840394A JP23840394A JPH0873445A JP H0873445 A JPH0873445 A JP H0873445A JP 23840394 A JP23840394 A JP 23840394A JP 23840394 A JP23840394 A JP 23840394A JP H0873445 A JPH0873445 A JP H0873445A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １，２，３−トリアゾールの安全且つ簡便な
工業的製法を提供することにある。 【構成】 本発明は一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、ｎは１〜２を示し、Ｒ1は低級アルキル基、低
級アルケニル基またはアリール基を示す。〕で表される
ビニル化合物と、一般式［ＩＩ］ Ｒ2−Ｎ3［ＩＩ］ 〔式中、Ｒ2は同一または異なった低級アルキル基で置
換されたシリル基またはアルカリ金属を示す。〕で表さ
れるアジド化合物とを反応させることで１，２，３−ト
リアゾールを簡便に且つ安全に製造することを特徴とす
る方法である。
工業的製法を提供することにある。 【構成】 本発明は一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、ｎは１〜２を示し、Ｒ1は低級アルキル基、低
級アルケニル基またはアリール基を示す。〕で表される
ビニル化合物と、一般式［ＩＩ］ Ｒ2−Ｎ3［ＩＩ］ 〔式中、Ｒ2は同一または異なった低級アルキル基で置
換されたシリル基またはアルカリ金属を示す。〕で表さ
れるアジド化合物とを反応させることで１，２，３−ト
リアゾールを簡便に且つ安全に製造することを特徴とす
る方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬として有用な抗生
物質の中間原料である化学式［ＩＩＩ］で表される１，
２，３−トリアゾールの新規な製造方法に関するもので
ある。
物質の中間原料である化学式［ＩＩＩ］で表される１，
２，３−トリアゾールの新規な製造方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決せんとする課題】従来、
置換された１，２，３−トリアゾール誘導体を合成する
方法としては、アジ化水素酸あるいはアジド化合物にア
セチレンあるいはアセチレン化合物を反応させる方法が
知られている（コンプリヘンシブヘテロサイクリックケ
ミストリー，５，７０８〜７１０（１９８４））、ある
いはポリビニルベンジルアジドにフェニルビニルスルフ
ォキサイド等を反応させる方法（ジャーナルオブポリマ
ーサイエンス：ポリマーケミストリーエディション，２
２，２２９３〜２２９４（１９８４））等が知られてい
る。
置換された１，２，３−トリアゾール誘導体を合成する
方法としては、アジ化水素酸あるいはアジド化合物にア
セチレンあるいはアセチレン化合物を反応させる方法が
知られている（コンプリヘンシブヘテロサイクリックケ
ミストリー，５，７０８〜７１０（１９８４））、ある
いはポリビニルベンジルアジドにフェニルビニルスルフ
ォキサイド等を反応させる方法（ジャーナルオブポリマ
ーサイエンス：ポリマーケミストリーエディション，２
２，２２９３〜２２９４（１９８４））等が知られてい
る。
【０００３】また、１，２，３−トリアゾールそのもの
を合成する方法としては、上記の方法で得られる１−ベ
ンジル−１，２，３−トリアゾールを還元的に脱ベンジ
ル化する方法（特開平１−１４３８６１号公報）、１，
２，３−トリアゾール−４−カルボン酸、１，２，３−
トリアゾール−４，５−ジカルボン酸を加熱して脱炭酸
する方法（ケミカルアブストラクト，８３（１１），９
７１４８）、５−メルカプト−１，２，３−トリアゾー
ルを脱硫還元する方法（特開昭６３−２３０６７５号公
報）、グリオキサールモノオキシムヒドラゾンを脱水閉
環する方法（特開平６−４１０９２号公報）、あるいは
２−アミノ−１，２，３−トリアゾールを脱アミノ化す
る方法（ベリヒテ．，４２，６５９（１９０９））等が
知られている。
を合成する方法としては、上記の方法で得られる１−ベ
ンジル−１，２，３−トリアゾールを還元的に脱ベンジ
ル化する方法（特開平１−１４３８６１号公報）、１，
２，３−トリアゾール−４−カルボン酸、１，２，３−
トリアゾール−４，５−ジカルボン酸を加熱して脱炭酸
する方法（ケミカルアブストラクト，８３（１１），９
７１４８）、５−メルカプト−１，２，３−トリアゾー
ルを脱硫還元する方法（特開昭６３−２３０６７５号公
報）、グリオキサールモノオキシムヒドラゾンを脱水閉
環する方法（特開平６−４１０９２号公報）、あるいは
２−アミノ−１，２，３−トリアゾールを脱アミノ化す
る方法（ベリヒテ．，４２，６５９（１９０９））等が
知られている。
【０００４】しかし、これらの製造方法において、トリ
アゾール環を合成する際に爆発性の可燃性ガスであるア
セチレンを用いており、工業的に取り扱うには特殊な設
備、安全操作等が必要であり、工業的製造方法としては
問題がある。一方、置換された１，２，３−トリアゾー
ル誘導体からその置換基を除去して１，２，３−トリア
ゾールを合成する方法は工程数が長く、必要に応じて高
温、高圧等の激しい条件が必要で経済性に問題がある。
アゾール環を合成する際に爆発性の可燃性ガスであるア
セチレンを用いており、工業的に取り扱うには特殊な設
備、安全操作等が必要であり、工業的製造方法としては
問題がある。一方、置換された１，２，３−トリアゾー
ル誘導体からその置換基を除去して１，２，３−トリア
ゾールを合成する方法は工程数が長く、必要に応じて高
温、高圧等の激しい条件が必要で経済性に問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は化
学式［ＩＩＩ］の化合物の製造方法に関して鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成するに至った。即ち、一般式
［Ｉ］
学式［ＩＩＩ］の化合物の製造方法に関して鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成するに至った。即ち、一般式
［Ｉ］
【化３】 〔式中、ｎは１〜２を示し、Ｒ1は低級アルキル基、低
級アルケニル基またはアリール基を示す。〕で表される
ビニル化合物と、一般式［ＩＩ］ Ｒ2−Ｎ3［ＩＩ］ 〔式中、Ｒ2は同一または異なった低級アルキル基で置
換されたシリル基またはアルカリ金属を示す。〕で表さ
れるアジド化合物とを反応させることを特徴とする、化
学式［ＩＩＩ］
級アルケニル基またはアリール基を示す。〕で表される
ビニル化合物と、一般式［ＩＩ］ Ｒ2−Ｎ3［ＩＩ］ 〔式中、Ｒ2は同一または異なった低級アルキル基で置
換されたシリル基またはアルカリ金属を示す。〕で表さ
れるアジド化合物とを反応させることを特徴とする、化
学式［ＩＩＩ］
【化４】 で表される１，２，３−トリアゾールの製造方法を提供
するものである。
するものである。
【０００６】そして、これを一般反応工程式で表すと次
のようになる。
のようになる。
【化５】
【０００７】本発明において、Ｒ1で示される低級アル
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ネオペンチル基、ヘキシル基等の炭酸数１から６の
直鎖状または分岐状のアルキル基を例示できる。また、
低級アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プ
ロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、２−ブテニ
ル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−ペンテニル
基、４−ヘキセニル基等の炭素数２から６の直鎖状また
は分岐状のアルケニル基を例示できる。さらにまた、ア
リール基としては、例えばフェニル基、ｐ−トリル基、
ベンズチアゾイル基等を例示できる。
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ネオペンチル基、ヘキシル基等の炭酸数１から６の
直鎖状または分岐状のアルキル基を例示できる。また、
低級アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プ
ロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、２−ブテニ
ル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−ペンテニル
基、４−ヘキセニル基等の炭素数２から６の直鎖状また
は分岐状のアルケニル基を例示できる。さらにまた、ア
リール基としては、例えばフェニル基、ｐ−トリル基、
ベンズチアゾイル基等を例示できる。
【０００８】また、本発明において、Ｒ2で示される同
一または異なった低級アルキル基で置換されたシリル基
としては、例えば、トリメチルシリル基、エチルジメチ
ルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等の炭素数１
から４の直鎖状または分岐状のアルキル基で置換された
シリル基を例示できる。アルカリ金属としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム等の金属を例示できる。
一または異なった低級アルキル基で置換されたシリル基
としては、例えば、トリメチルシリル基、エチルジメチ
ルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等の炭素数１
から４の直鎖状または分岐状のアルキル基で置換された
シリル基を例示できる。アルカリ金属としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム等の金属を例示できる。
【０００９】一般式［Ｉ］で表されるビニル化合物は、
公知の入手容易な化合物であり、また、ジャーナルオブ
アメリカンケミストリーソサイアティ，７５，２０７３
（１９５２）等に記載の従来公知の合成法により製造す
ることもできる。また、一般式［ＩＩ］で表されるアジ
ド化合物は、公知の入手容易な化合物である。
公知の入手容易な化合物であり、また、ジャーナルオブ
アメリカンケミストリーソサイアティ，７５，２０７３
（１９５２）等に記載の従来公知の合成法により製造す
ることもできる。また、一般式［ＩＩ］で表されるアジ
ド化合物は、公知の入手容易な化合物である。
【００１０】上記反応は、適当な溶媒中、室温あるいは
加熱することによって行われる。反応に使用される溶媒
としては、反応に影響を与えないものであれば特に制限
は無く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール等のアルコール類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル等のエーテル
類、塩化メチレン、クロロホルム、１，１，２，２−テ
トラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のアルキルケトン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル等の非プロトン性極性溶媒あるいは水等を単
独若しくは混合して使用できる。また、反応中生成する
スルフィン酸あるいはスルフェン酸を補足する目的で、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ビリ
ジン等の有機アミン類、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の塩基性化合物を加えることもあり、また、有機
アミン類は前記溶媒の代わりとして使用されることもあ
る。
加熱することによって行われる。反応に使用される溶媒
としては、反応に影響を与えないものであれば特に制限
は無く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール等のアルコール類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル等のエーテル
類、塩化メチレン、クロロホルム、１，１，２，２−テ
トラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のアルキルケトン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル等の非プロトン性極性溶媒あるいは水等を単
独若しくは混合して使用できる。また、反応中生成する
スルフィン酸あるいはスルフェン酸を補足する目的で、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ビリ
ジン等の有機アミン類、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の塩基性化合物を加えることもあり、また、有機
アミン類は前記溶媒の代わりとして使用されることもあ
る。
【００１１】反応の割合としては、一般式［Ｉ］の化合
物１モルに対して一般式［ＩＩ］のアジド化合物を０．
１〜２０モル当量、好ましくは０．５〜５モル当量使用
するのが良い。反応温度は２０℃〜溶媒の沸点程度であ
り、好ましくは８０℃〜溶媒の沸点程度である。反応時
間は１０分〜７２時間程度であり、好ましくは１〜１５
時間である。本発明の製造方法によって得られた化合物
は、再結晶、クロマトグラフィー、蒸留等の通常の精製
法により容易に精製することが出来る。
物１モルに対して一般式［ＩＩ］のアジド化合物を０．
１〜２０モル当量、好ましくは０．５〜５モル当量使用
するのが良い。反応温度は２０℃〜溶媒の沸点程度であ
り、好ましくは８０℃〜溶媒の沸点程度である。反応時
間は１０分〜７２時間程度であり、好ましくは１〜１５
時間である。本発明の製造方法によって得られた化合物
は、再結晶、クロマトグラフィー、蒸留等の通常の精製
法により容易に精製することが出来る。
【００１２】
【実施例】以下、実験例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明する。 ［実施例１］アジ化ナトリウム１．３ｇをジメチルホル
ムアミド５０ｍｌ中に懸濁させ、更にビニルメチルスル
ホンを２．１ｇ加え、浴温１３０℃にて１２時間加熱撹
拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留すること
により目的の化合物１，２，３−トリアゾールを０．９
７ｇ（収率７１％）得た。ＮＭＲ分析機による測定結果
及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
説明する。 ［実施例１］アジ化ナトリウム１．３ｇをジメチルホル
ムアミド５０ｍｌ中に懸濁させ、更にビニルメチルスル
ホンを２．１ｇ加え、浴温１３０℃にて１２時間加熱撹
拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留すること
により目的の化合物１，２，３−トリアゾールを０．９
７ｇ（収率７１％）得た。ＮＭＲ分析機による測定結果
及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
【００１３】［実施例２］トリメチルシリルアジド１．
１５ｇをトルエン３０ｍｌ中に溶解させ、更にビニルメ
チルスルホンを１．０６ｇ加え、浴温１３０℃にて６時
間加熱撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留
することにより目的の化合物１，２，３−トリアゾール
を０．３８ｇ（収率５５％）得た。ＮＭＲ分析機による
測定結果及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
１５ｇをトルエン３０ｍｌ中に溶解させ、更にビニルメ
チルスルホンを１．０６ｇ加え、浴温１３０℃にて６時
間加熱撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留
することにより目的の化合物１，２，３−トリアゾール
を０．３８ｇ（収率５５％）得た。ＮＭＲ分析機による
測定結果及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
【００１４】［実施例３］トリメチルシリルアジド１．
２ｇをトルエン３０ｍｌ中に溶解させ、更にビニルメチ
ルスルホンを１．１ｇ、ジイソプロピエルエチルアミン
１．３ｇを加え、浴温１３０℃にて８時間加熱撹拌し
た。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留することによ
り目的の化合物１，２，３−トリアゾールを０．３６ｇ
（収率５０％）得た。ＮＭＲ分析機による測定結果及び
沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
２ｇをトルエン３０ｍｌ中に溶解させ、更にビニルメチ
ルスルホンを１．１ｇ、ジイソプロピエルエチルアミン
１．３ｇを加え、浴温１３０℃にて８時間加熱撹拌し
た。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留することによ
り目的の化合物１，２，３−トリアゾールを０．３６ｇ
（収率５０％）得た。ＮＭＲ分析機による測定結果及び
沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
【００１５】［実施例４］アジ化ナトリウム１．３ｇを
ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に懸濁させ、更にジビ
ニルスルホンを１．２ｇ加え、浴温１３０℃にて１２時
間加熱撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留
することにより目的の化合物１，２，３−トリアゾール
を０．４８ｇ（収率６８％）得た。ＮＭＲ分析機による
測定結果及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に懸濁させ、更にジビ
ニルスルホンを１．２ｇ加え、浴温１３０℃にて１２時
間加熱撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留
することにより目的の化合物１，２，３−トリアゾール
を０．４８ｇ（収率６８％）得た。ＮＭＲ分析機による
測定結果及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７．８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
【００１６】［実施例５］アジ化ナトリウム１．３ｇを
ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に懸濁させ、更にビニ
ルメチルスルホキシドを１．８ｇ加え、浴温１３０℃に
て１０時間加熱撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を
減圧蒸留することにより目的の化合物１，２，３−トリ
アゾールを０．８８ｇ（収率６４％）得た。ＮＭＲ分析
機による測定結果及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７，８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に懸濁させ、更にビニ
ルメチルスルホキシドを１．８ｇ加え、浴温１３０℃に
て１０時間加熱撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を
減圧蒸留することにより目的の化合物１，２，３−トリ
アゾールを０．８８ｇ（収率６４％）得た。ＮＭＲ分析
機による測定結果及び沸点は次のとおりである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）:１５．１５(１Ｈ，ｂｒｓ)，
７，８６（２Ｈ，ｓ) 沸点：９７℃／２５ｍｍＨｇ
【００１７】
【発明の効果】化学式［ＩＩＩ］で表される１，２，３
−トリアゾールは、抗生物質原料として有用であるが、
爆発性で且つ可燃性のアセチレンガスを用いる従来の製
造法に比べて特殊な設備、特殊な安全操作等を必要とし
ないうえ、置換された１，２，３−トリアゾール誘導体
からその置換基を除去するような工程も必要なく、工業
的製造法としてその効果は大きい。
−トリアゾールは、抗生物質原料として有用であるが、
爆発性で且つ可燃性のアセチレンガスを用いる従来の製
造法に比べて特殊な設備、特殊な安全操作等を必要とし
ないうえ、置換された１，２，３−トリアゾール誘導体
からその置換基を除去するような工程も必要なく、工業
的製造法としてその効果は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 省三 埼玉県飯能市仲町25−７小山第二マンショ ン101 (72)発明者 浅尾 哲次 埼玉県所沢市山口5063−１ 48−２−504
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、ｎは１〜２を示し、Ｒ1は低級アルキル基、低
級アルケニル基またはアリール基を示す。〕で表される
ビニル化合物と、一般式［ＩＩ］ Ｒ2−Ｎ3［ＩＩ］ 〔式中、Ｒ2は同一または異なった低級アルキル基で置
換されたシリル基またはアルカリ金属を示す。〕で表さ
れるアジド化合物とを反応させることを特徴とする、化
学式［ＩＩＩ］ 【化２】 で表される１，２，３−トリアゾールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23840394A JPH0873445A (ja) | 1994-09-06 | 1994-09-06 | １，２，３−トリアゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23840394A JPH0873445A (ja) | 1994-09-06 | 1994-09-06 | １，２，３−トリアゾールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873445A true JPH0873445A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=17029690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23840394A Pending JPH0873445A (ja) | 1994-09-06 | 1994-09-06 | １，２，３−トリアゾールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873445A (ja) |
-
1994
- 1994-09-06 JP JP23840394A patent/JPH0873445A/ja active Pending
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