JPH0860169A - 潤滑剤ベースストックとしての工業用ペンタエリスリトールエステル - Google Patents
潤滑剤ベースストックとしての工業用ペンタエリスリトールエステルInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 航空用ターボオイルの製造に有用な、沈積物
形成が抑制された合成エステルベースストックを提供す
る。 【解決手段】 工業用ペンタエリスリトールとカルボン
酸混合物との反応生成物を含む合成エステルべーススト
ックであって、カルボン酸混合物は、（１）６個または
それより少ない反応性水素を有する少なくとも１つのＣ
8−Ｃ10カルボン酸、（２）６個またはそれより少ない
反応性水素を有する少なくとも１つのＣ5−Ｃ7カルボン
酸および（３）６個またはそれより多い反応性水素を有
する少なくとも１つのＣ6−Ｃ10カルボン酸を含んでい
る。
形成が抑制された合成エステルベースストックを提供す
る。 【解決手段】 工業用ペンタエリスリトールとカルボン
酸混合物との反応生成物を含む合成エステルべーススト
ックであって、カルボン酸混合物は、（１）６個または
それより少ない反応性水素を有する少なくとも１つのＣ
8−Ｃ10カルボン酸、（２）６個またはそれより少ない
反応性水素を有する少なくとも１つのＣ5−Ｃ7カルボン
酸および（３）６個またはそれより多い反応性水素を有
する少なくとも１つのＣ6−Ｃ10カルボン酸を含んでい
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は合成エステル潤滑剤
ベースストック（基剤）に関するものであり、更に詳細
には工業用ペンタエリスリトールのカルボン酸エステル
に関するものである。
ベースストック（基剤）に関するものであり、更に詳細
には工業用ペンタエリスリトールのカルボン酸エステル
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】潤滑剤
処方物中で使用される合成エステルベースストックは良
く知られている。ジェットエンジンの潤滑剤に使用され
る合成エステルベースストックの１つの重要な要素はエ
ステルが高温で沈積物を形成する傾向である。この沈積
物形成傾向は、一層苛酷な要件、例えばより高い運転温
度で運転される現在のジェットエンジンにとって特に重
要である。米国特許 4,826,633は、ジペンタエリスリト
ールのエステルを含有せずそして許容可能な粘度および
流動点特性を有する潤滑剤を提供する合成エステルベー
スストックに関している。モノペンタエリスリトールの
エステルは、沈積物形成傾向の減少を示す合成エステル
潤滑剤を提供し、一方ジペンタエリスリトールのエステ
ルは沈積物形成傾向を増大させると述べられている。現
在のジェットエンジンによる合成潤滑剤の需要が高まっ
ているため、運転状況下での沈積物形成傾向が一層減少
している合成エステルベースストックが必要である。
処方物中で使用される合成エステルベースストックは良
く知られている。ジェットエンジンの潤滑剤に使用され
る合成エステルベースストックの１つの重要な要素はエ
ステルが高温で沈積物を形成する傾向である。この沈積
物形成傾向は、一層苛酷な要件、例えばより高い運転温
度で運転される現在のジェットエンジンにとって特に重
要である。米国特許 4,826,633は、ジペンタエリスリト
ールのエステルを含有せずそして許容可能な粘度および
流動点特性を有する潤滑剤を提供する合成エステルベー
スストックに関している。モノペンタエリスリトールの
エステルは、沈積物形成傾向の減少を示す合成エステル
潤滑剤を提供し、一方ジペンタエリスリトールのエステ
ルは沈積物形成傾向を増大させると述べられている。現
在のジェットエンジンによる合成潤滑剤の需要が高まっ
ているため、運転状況下での沈積物形成傾向が一層減少
している合成エステルベースストックが必要である。
【０００３】
【問題を解決するための手段及び発明の実施の形態】沈
積物形成傾向が減少した合成エステルは工業用ペンタエ
リスリトールとＣ5−Ｃ10のカルボン酸混合物から製造
し得ることが見い出された。沈積物形成が減少した合成
エステルベースストックは： （ａ）工業用ペンタエリスリトールと、 （ｂ）（１） 総酸に基づいて５から20モル％までの、
６個またはそれより少ない反応性水素を有する少なくと
も１つのＣ8−Ｃ10カルボン酸、（２） 総酸に基づいて
50から65モル％までの、６個またはそれより少ない反応
性水素を有する少なくとも１つのＣ5−Ｃ7カルボン酸、
（３） 総酸に基づいて少なくとも15モル％の、６個よ
り多い反応性水素を有する少なくとも１つのＣ6−Ｃ10
カルボン酸、を含むＣ5−Ｃ10のカルボン酸の混合物、
の反応生成物を含んでおり、その際得られるエステル混
合物は、反応性水素がエステル100グラム当たり6.0グラ
ム原子またはそれより少ないような総反応性水素含量を
有するとともに、99℃（210°Ｆ）で少なくとも4.6 cSt
の動粘度、−40℃で12,000 cSt未満の粘度、−40℃72時
間で±６％の粘度安定性および−54℃またはそれより低
い流動点を有している。本発明のもう１つの実施態様で
は、上記した合成エステルベースストックを用いてエン
ジンを運転することを特徴とする航空用タービンエンジ
ン中での沈積物形成を減少させる方法が提供される。
積物形成傾向が減少した合成エステルは工業用ペンタエ
リスリトールとＣ5−Ｃ10のカルボン酸混合物から製造
し得ることが見い出された。沈積物形成が減少した合成
エステルベースストックは： （ａ）工業用ペンタエリスリトールと、 （ｂ）（１） 総酸に基づいて５から20モル％までの、
６個またはそれより少ない反応性水素を有する少なくと
も１つのＣ8−Ｃ10カルボン酸、（２） 総酸に基づいて
50から65モル％までの、６個またはそれより少ない反応
性水素を有する少なくとも１つのＣ5−Ｃ7カルボン酸、
（３） 総酸に基づいて少なくとも15モル％の、６個よ
り多い反応性水素を有する少なくとも１つのＣ6−Ｃ10
カルボン酸、を含むＣ5−Ｃ10のカルボン酸の混合物、
の反応生成物を含んでおり、その際得られるエステル混
合物は、反応性水素がエステル100グラム当たり6.0グラ
ム原子またはそれより少ないような総反応性水素含量を
有するとともに、99℃（210°Ｆ）で少なくとも4.6 cSt
の動粘度、−40℃で12,000 cSt未満の粘度、−40℃72時
間で±６％の粘度安定性および−54℃またはそれより低
い流動点を有している。本発明のもう１つの実施態様で
は、上記した合成エステルベースストックを用いてエン
ジンを運転することを特徴とする航空用タービンエンジ
ン中での沈積物形成を減少させる方法が提供される。
【０００４】先行技術とは対照的に、工業等級のペンタ
エリスリトールエステルから製造された本発明によるエ
ステルを処方した潤滑剤は、282℃から327℃の間の温度
で、モノペンタエリスリトールエステル単独から製造さ
れたエステルより低い沈積物形成傾向を示す。これらの
温度には現在市販のガスタービンエンジンの潤滑剤シス
テム中で遭遇し、そして工業用ペンタエリスリトールエ
ステルの低い沈積物形成傾向はこれらエンジンの潤滑剤
の性能改善に重要である。
エリスリトールエステルから製造された本発明によるエ
ステルを処方した潤滑剤は、282℃から327℃の間の温度
で、モノペンタエリスリトールエステル単独から製造さ
れたエステルより低い沈積物形成傾向を示す。これらの
温度には現在市販のガスタービンエンジンの潤滑剤シス
テム中で遭遇し、そして工業用ペンタエリスリトールエ
ステルの低い沈積物形成傾向はこれらエンジンの潤滑剤
の性能改善に重要である。
【０００５】本発明による合成エステルは工業用ペンタ
エリスリトールとＣ5−Ｃ10カルボン酸から製造され
る。工業用ペンタエリスリトールは、約85％〜92％のモ
ノペンタエリスリトールと８％〜15％のジペンタエリス
リトールを含む混合物である。典型的な市販の工業用ペ
ンタエリスリトールは式： を有する約88％のモノペンタエリスリトールと式： を有する約12％のジペンタエリスリトールを含有してい
る。工業用ペンタエリスリトールは、工業用ペンタエリ
スリトールの製造中に副生成物として通常形成される幾
つかのトリ−およびテトラペンタエリスリトールを含有
していることもある。
エリスリトールとＣ5−Ｃ10カルボン酸から製造され
る。工業用ペンタエリスリトールは、約85％〜92％のモ
ノペンタエリスリトールと８％〜15％のジペンタエリス
リトールを含む混合物である。典型的な市販の工業用ペ
ンタエリスリトールは式： を有する約88％のモノペンタエリスリトールと式： を有する約12％のジペンタエリスリトールを含有してい
る。工業用ペンタエリスリトールは、工業用ペンタエリ
スリトールの製造中に副生成物として通常形成される幾
つかのトリ−およびテトラペンタエリスリトールを含有
していることもある。
【０００６】合成エステル潤滑剤ベースストックを製造
するために使用されるＣ5−Ｃ10カルボン酸は反応性水
素の数で特徴付けられる酸の混合物である。Ｃ5−Ｃ10
カルボン酸の文脈内の用語「反応性水素」は、酸の炭素
鎖中に含まれる二級かまたは三級の炭素原子、即ち と結合した水素を呼称する。
するために使用されるＣ5−Ｃ10カルボン酸は反応性水
素の数で特徴付けられる酸の混合物である。Ｃ5−Ｃ10
カルボン酸の文脈内の用語「反応性水素」は、酸の炭素
鎖中に含まれる二級かまたは三級の炭素原子、即ち と結合した水素を呼称する。
【０００７】Ｃ5−Ｃ10の各酸は反応性水素の数で特徴
付けることができる。例えば、直鎖Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9
およびＣ10カルボン酸は、それぞれ８、10、12、14およ
び16個の反応性水素を有している。メチル側鎖を導入す
ると反応性水素の数は減少する。それ故、ｎ−ヘキサン
酸は８個の反応性水素を有しており、２−メチルペンタ
ン酸は５個の反応性水素を有しており、そして２,３−
ジメチルブタン酸は２個の反応性水素を有している。反
応性水素の数は酸中の総炭素対アルキル鎖中の側鎖数の
関数として表１に示す。
付けることができる。例えば、直鎖Ｃ6、Ｃ7、Ｃ8、Ｃ9
およびＣ10カルボン酸は、それぞれ８、10、12、14およ
び16個の反応性水素を有している。メチル側鎖を導入す
ると反応性水素の数は減少する。それ故、ｎ−ヘキサン
酸は８個の反応性水素を有しており、２−メチルペンタ
ン酸は５個の反応性水素を有しており、そして２,３−
ジメチルブタン酸は２個の反応性水素を有している。反
応性水素の数は酸中の総炭素対アルキル鎖中の側鎖数の
関数として表１に示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】ペンタエリスリトールエステルベーススト
ック中に含まれる酸群の総反応性水素含量は、酸の化学
構造が知られている場合、エステル中の各タイプの酸の
濃度から計算することができる。反応性水素含量は、10
0ｇのベースストック当たりの反応性水素のグラム原子
として、次のようにして計算される： Ｈi＝各酸エステルにおける反応性水素の数 Ｘi＝酸混合物中の各酸の濃度、モルフラクション ｎ ＝エステル中の異なる酸の数 Ｙ ＝工業等級のモノペンタエリスリトールの濃度、モ
ルフラクション Ｍ ＝ペンタエリスリトールエステルの平均分子量 ＸiＨi＝各酸が寄与する反応性水素の数
ック中に含まれる酸群の総反応性水素含量は、酸の化学
構造が知られている場合、エステル中の各タイプの酸の
濃度から計算することができる。反応性水素含量は、10
0ｇのベースストック当たりの反応性水素のグラム原子
として、次のようにして計算される： Ｈi＝各酸エステルにおける反応性水素の数 Ｘi＝酸混合物中の各酸の濃度、モルフラクション ｎ ＝エステル中の異なる酸の数 Ｙ ＝工業等級のモノペンタエリスリトールの濃度、モ
ルフラクション Ｍ ＝ペンタエリスリトールエステルの平均分子量 ＸiＨi＝各酸が寄与する反応性水素の数
【００１０】エステルを形成するために工業用ペンタエ
リスリトールと反応させられる酸の大部分は、合成エス
テルの清浄性の改善を達成するために６個またはそれよ
り少ない反応性水素を有していなければならないことが
見い出された。６個またはそれより少ない反応性水素を
有するカルボン酸のうちで、酸の総量に基づいて50から
60モル％がＣ5−Ｃ7カルボン酸であることが好ましい。
６個またはそれより少ない反応性水素を有する好ましい
Ｃ5からＣ7のカルボン酸にはｎ−ペンタン酸、２−メチ
ルブタン酸、２,２−および３,３−ジメチルブタン酸並
びに２,２−、３,３−および４,４−ジメチルペンタン
酸が含まれ、更に好ましくはｎ−ペンタン酸および２−
メチルブタン酸、特にｎ−ペンタン酸が含まれる。主要
量のｎ−ペンタン酸によって、シール適合性および清浄
性に関する利点を最大にすることができ、そしてイソ−
Ｃ5（２−メチルブタン）酸と比べてより大きい酸化安
定性が提供される。６個またはそれより少ない水素を有
するＣ8−Ｃ10カルボン酸の量は好ましくは、酸の総量
に基づいて６から12モル％までである。好ましいＣ8−
Ｃ10酸は、優れた沈積物制御を提供する３,５,５−トリ
メチルヘキサン酸であり、そしてこれはエステルが表２
に示した物理的特性を満たすようにＣ5−Ｃ7酸の最大含
量と均衡させる。
リスリトールと反応させられる酸の大部分は、合成エス
テルの清浄性の改善を達成するために６個またはそれよ
り少ない反応性水素を有していなければならないことが
見い出された。６個またはそれより少ない反応性水素を
有するカルボン酸のうちで、酸の総量に基づいて50から
60モル％がＣ5−Ｃ7カルボン酸であることが好ましい。
６個またはそれより少ない反応性水素を有する好ましい
Ｃ5からＣ7のカルボン酸にはｎ−ペンタン酸、２−メチ
ルブタン酸、２,２−および３,３−ジメチルブタン酸並
びに２,２−、３,３−および４,４−ジメチルペンタン
酸が含まれ、更に好ましくはｎ−ペンタン酸および２−
メチルブタン酸、特にｎ−ペンタン酸が含まれる。主要
量のｎ−ペンタン酸によって、シール適合性および清浄
性に関する利点を最大にすることができ、そしてイソ−
Ｃ5（２−メチルブタン）酸と比べてより大きい酸化安
定性が提供される。６個またはそれより少ない水素を有
するＣ8−Ｃ10カルボン酸の量は好ましくは、酸の総量
に基づいて６から12モル％までである。好ましいＣ8−
Ｃ10酸は、優れた沈積物制御を提供する３,５,５−トリ
メチルヘキサン酸であり、そしてこれはエステルが表２
に示した物理的特性を満たすようにＣ5−Ｃ7酸の最大含
量と均衡させる。
【００１１】第３の成分、即ち６個より多い反応性水素
を有するＣ6−Ｃ10カルボン酸は、酸の総量に基づい
て、好ましくは45から15モル％まで、更に好ましくは44
から28モル％までの量で存在する。好ましい酸は、ｎ−
ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノ
ナン酸およびｎ−デカン酸を含む直鎖の酸である。特に
好ましい酸はｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸およびｎ
−デカン酸の混合物である。これらの酸は、エステルベ
ースストックに優れた粘度温度特性を賦与しそしてエラ
ストマーのシール適合性の改善を助ける。市販で入手可
能な酸は少量の他の酸を含有していることがある。例え
ば、Ｃ8とＣ10の酸の混合物は少量のＣ6とＣ12の酸を含
有していることがある。
を有するＣ6−Ｃ10カルボン酸は、酸の総量に基づい
て、好ましくは45から15モル％まで、更に好ましくは44
から28モル％までの量で存在する。好ましい酸は、ｎ−
ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノ
ナン酸およびｎ−デカン酸を含む直鎖の酸である。特に
好ましい酸はｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸およびｎ
−デカン酸の混合物である。これらの酸は、エステルベ
ースストックに優れた粘度温度特性を賦与しそしてエラ
ストマーのシール適合性の改善を助ける。市販で入手可
能な酸は少量の他の酸を含有していることがある。例え
ば、Ｃ8とＣ10の酸の混合物は少量のＣ6とＣ12の酸を含
有していることがある。
【００１２】航空用ターボオイル処方物中で使用される
合成エステルベースストックは、それらの粘度および流
動点特性に関して一定の要件を満たさなければならな
い。このような要件の１つのセットは米国陸軍ＭＩＬ−
Ｌ−23699仕様書中に記載されている。完成オイルでＭ
ＩＬ−Ｌ−23699仕様書を満たすために必要なベースス
トックの粘度および流動点の目標範囲は表２に示す。
合成エステルベースストックは、それらの粘度および流
動点特性に関して一定の要件を満たさなければならな
い。このような要件の１つのセットは米国陸軍ＭＩＬ−
Ｌ−23699仕様書中に記載されている。完成オイルでＭ
ＩＬ−Ｌ−23699仕様書を満たすために必要なベースス
トックの粘度および流動点の目標範囲は表２に示す。
【００１３】
【表２】
99℃（210°Ｆ）での動粘度 4.6〜5.4 cSt
−40℃での粘度 ＜12,000 cSt
−40℃、72時間での粘度安定性 ±6 ％
流動点 −54℃
【００１４】本発明に従う合成エステルベースストック
はこれらの要件を満たし、一方同時に沈積物形成を減少
させる。アルコールとカルボン酸からのエステルの製造
は慣用の方法を使用して達成することができる。工業用
ペンタエリスリトールは、任意に触媒の存在下で所望の
カルボン酸混合物と一緒に加熱する。一般的には、僅か
に過剰の酸を使用して反応を完結させる。反応中に水を
除去しそして次に過剰の酸を反応混合物から除去する。
工業用ペンタエリスリトールのエステルはそれ以上精製
しないで使用することができ、または蒸留のような慣用
の技術を使用して更に精製することができる。合成エス
テルベースストックは潤滑剤処方物、特に航空用ターボ
オイルの製造に使用することができる。航空用ターボオ
イルとして使用される潤滑剤組成物は合成エステルベー
スストックおよび少なくとも１つの以下の添加剤: 抗酸
化剤、抗摩損剤、極圧添加剤、防腐食剤、消泡剤、清浄
剤、加水分解安定剤および金属不活性化剤を含有してい
る。
はこれらの要件を満たし、一方同時に沈積物形成を減少
させる。アルコールとカルボン酸からのエステルの製造
は慣用の方法を使用して達成することができる。工業用
ペンタエリスリトールは、任意に触媒の存在下で所望の
カルボン酸混合物と一緒に加熱する。一般的には、僅か
に過剰の酸を使用して反応を完結させる。反応中に水を
除去しそして次に過剰の酸を反応混合物から除去する。
工業用ペンタエリスリトールのエステルはそれ以上精製
しないで使用することができ、または蒸留のような慣用
の技術を使用して更に精製することができる。合成エス
テルベースストックは潤滑剤処方物、特に航空用ターボ
オイルの製造に使用することができる。航空用ターボオ
イルとして使用される潤滑剤組成物は合成エステルベー
スストックおよび少なくとも１つの以下の添加剤: 抗酸
化剤、抗摩損剤、極圧添加剤、防腐食剤、消泡剤、清浄
剤、加水分解安定剤および金属不活性化剤を含有してい
る。
【００１５】
【実施例】本発明は、好ましい実施態様を含む以下の実
施例で更に説明される。
施例で更に説明される。
【００１６】実施例１
本発明によるエステルベースストックは次のようにして
製造した。表３で特定した原料および錫オキサレート触
媒を、240〜255℃および少なくとも29インチ水銀柱の真
空を与えることができる撹拌反応器中に入れた。反応器
は窒素スパージャーまたはブランケットを備えていた。
装入物は約227℃から232℃の間の反応温度に加熱した。
反応の水は反応中にトラップに集め、一方酸は反応器に
戻した。真空は、反応を維持するために必要に応じて適
用した。ヒドロキシル値が十分に低い値（最大値、5.0m
g ＫＯＨ／ｇ）にまで低下したとき、過剰の酸の大部分
を真空蒸留で除去した。残存酸性度はアルカリで中和し
た。得られたエステルベースストックを乾燥しそしてろ
過した。
製造した。表３で特定した原料および錫オキサレート触
媒を、240〜255℃および少なくとも29インチ水銀柱の真
空を与えることができる撹拌反応器中に入れた。反応器
は窒素スパージャーまたはブランケットを備えていた。
装入物は約227℃から232℃の間の反応温度に加熱した。
反応の水は反応中にトラップに集め、一方酸は反応器に
戻した。真空は、反応を維持するために必要に応じて適
用した。ヒドロキシル値が十分に低い値（最大値、5.0m
g ＫＯＨ／ｇ）にまで低下したとき、過剰の酸の大部分
を真空蒸留で除去した。残存酸性度はアルカリで中和し
た。得られたエステルベースストックを乾燥しそしてろ
過した。
【００１７】
【表３】
実験１ 実験２ 実験３
装入量 酸の 装入量 酸の 装入量 酸の 原料
(ｇ) モル％ (ｇ) モル％ (ｇ) モル％
工業用ＰＥ 374 371 367
ｎ−Ｃ5酸 729 60 824 60 596 50
ｎ−Ｃ7酸 232 15 175 10 380 25
ｎ−Ｃ8/Ｃ10酸 277 15 375 18 272 15
イソ−Ｃ9酸＊ 188 10 255 12 185 10
総装入量 1800 2000 1800
99℃(210°F)粘度、cSt 4.86 5.00 4.97
-40℃(-40°F)粘度、cSt 7510 8500 7950
流動点、℃(°F) −54(−65) −54(−65) −57(−70)
＊３,５,５−トリメチルヘキサン酸
【００１８】酸混合物は、使用されるペンタエリスリト
ールの量との化学量論的反応に必要な量の約10から15重
量％過剰で反応に含まれている。過剰の酸は反応を完了
させるために使用される。過剰の酸は反応を実施するの
に決定的に重要ではないが、過剰が少なければ少ないほ
ど反応時間は長くなる。過剰の酸は最終生成物中のもの
と同じ割合で存在して、各酸の反応速度は概ね等しいと
推定される。反応が完了した後、過剰の酸は除去および
精製によって取り去る。一般的に、エステル化反応は慣
用の触媒の存在下で実施する。
ールの量との化学量論的反応に必要な量の約10から15重
量％過剰で反応に含まれている。過剰の酸は反応を完了
させるために使用される。過剰の酸は反応を実施するの
に決定的に重要ではないが、過剰が少なければ少ないほ
ど反応時間は長くなる。過剰の酸は最終生成物中のもの
と同じ割合で存在して、各酸の反応速度は概ね等しいと
推定される。反応が完了した後、過剰の酸は除去および
精製によって取り去る。一般的に、エステル化反応は慣
用の触媒の存在下で実施する。
【００１９】99℃（210°Ｆ）での粘度は4.86から5.00
cStの間であり、そして−40℃（−40°Ｆ）では7510か
ら8500 cStの間であり、これらはそれぞれＡＳＴＭ Ｄ
−445およびＡＳＴＭ Ｄ−2532に従って測定した。流動
点はＡＳＴＭ Ｄ−97に従って測定したとき−54℃から
−57℃（−65°Ｆから−70°Ｆ）の間であった。装入物
の酸構成を好ましい実施態様として述べる。これらの好
ましい実施態様は変動可能であるので、酸装入物の構成
は或る範囲で変動させ得ると理解すべきである。例え
ば、この範囲は約50から60モル％の間の直鎖Ｃ5酸、約1
7.5から30モル％の間の直鎖Ｃ7、そして10から20モル％
の間の直鎖Ｃ8およびＣ10の酸混合物を含むことができ
る。イソ−Ｃ9酸は酸装入物の約６から12モル％の間で
使用することができる。
cStの間であり、そして−40℃（−40°Ｆ）では7510か
ら8500 cStの間であり、これらはそれぞれＡＳＴＭ Ｄ
−445およびＡＳＴＭ Ｄ−2532に従って測定した。流動
点はＡＳＴＭ Ｄ−97に従って測定したとき−54℃から
−57℃（−65°Ｆから−70°Ｆ）の間であった。装入物
の酸構成を好ましい実施態様として述べる。これらの好
ましい実施態様は変動可能であるので、酸装入物の構成
は或る範囲で変動させ得ると理解すべきである。例え
ば、この範囲は約50から60モル％の間の直鎖Ｃ5酸、約1
7.5から30モル％の間の直鎖Ｃ7、そして10から20モル％
の間の直鎖Ｃ8およびＣ10の酸混合物を含むことができ
る。イソ−Ｃ9酸は酸装入物の約６から12モル％の間で
使用することができる。
【００２０】以下の実施例で使用されるベースストック
は、一定の添加剤パッケージを使用してＭＩＬ−Ｌ−23
699仕様書に含まれる適用に適する完成品ターボオイル
処方に混合した。上記の添加剤パッケージはジアリール
アミンの組合せ物からなる抗酸化剤、トリアリールホス
フェートを含有する通常使用される金属不動態化剤、ア
ルキル化ベンゾトリアゾールからなる防腐食剤、抗摩損
添加剤および加水分解安定化剤を含有していた。添加剤
パッケージは、上記で示した式から計算される種々の反
応性水素含量を含有する一連のベースストックと混合し
た。これらの処方化されたオイルは、以下の実施例で沈
積物試験に付した。
は、一定の添加剤パッケージを使用してＭＩＬ−Ｌ−23
699仕様書に含まれる適用に適する完成品ターボオイル
処方に混合した。上記の添加剤パッケージはジアリール
アミンの組合せ物からなる抗酸化剤、トリアリールホス
フェートを含有する通常使用される金属不動態化剤、ア
ルキル化ベンゾトリアゾールからなる防腐食剤、抗摩損
添加剤および加水分解安定化剤を含有していた。添加剤
パッケージは、上記で示した式から計算される種々の反
応性水素含量を含有する一連のベースストックと混合し
た。これらの処方化されたオイルは、以下の実施例で沈
積物試験に付した。
【００２１】実施例２
この実施例は沈積物形成量を、上記した添加剤パッケー
ジを使用してベースストックの反応性水素含量の関数と
して示すものである。処方化したオイルは傾斜パネル沈
積物試験（「ＩＰＤＴ」）を使用して別々に評価した。
ＩＰＤＴは、パネル本体の穴に挿入された２つのヒータ
ーによって電気的に加熱されたステンレス鋼パネルから
なるベンチ試験である。試験温度は282℃で保持する。
パネル温度は記録用熱電対を使用してモニターする。パ
ネルは４°の角度で傾斜させ、そしてオイルは頂部近く
の加熱されたパネル上に落とし、オイルをパネル表面の
長さで流し、加熱された表面の末端から落とし、そして
オイル容器に戻す。オイルは試験室を流れる空気と接触
した薄い流動膜を形成する。試験期間は24時間である。
パネル上に形成された沈積物は、軸受装置試験（ＦＥ
Ｄ．試験方法 ＳＴＤ．Ｎｏ．791Ｃ、方法 3410.1）で
形成された沈積物で使用したものと同じ規準で評価す
る。ワニス沈積物は０（きれいな金属）から５（重いワ
ニス）まで等級付けする。スラッジ沈積物は６（軽い）
から８（重い）まで等級付けする。炭素沈積物は９（軽
い炭素）から11（重い／厚い炭素）まで等級付けする。
より高い等級付け（12から20）は、試験中に金属表面か
ら縮むかまたは剥がれ落ちる炭素沈積物に与える。
ジを使用してベースストックの反応性水素含量の関数と
して示すものである。処方化したオイルは傾斜パネル沈
積物試験（「ＩＰＤＴ」）を使用して別々に評価した。
ＩＰＤＴは、パネル本体の穴に挿入された２つのヒータ
ーによって電気的に加熱されたステンレス鋼パネルから
なるベンチ試験である。試験温度は282℃で保持する。
パネル温度は記録用熱電対を使用してモニターする。パ
ネルは４°の角度で傾斜させ、そしてオイルは頂部近く
の加熱されたパネル上に落とし、オイルをパネル表面の
長さで流し、加熱された表面の末端から落とし、そして
オイル容器に戻す。オイルは試験室を流れる空気と接触
した薄い流動膜を形成する。試験期間は24時間である。
パネル上に形成された沈積物は、軸受装置試験（ＦＥ
Ｄ．試験方法 ＳＴＤ．Ｎｏ．791Ｃ、方法 3410.1）で
形成された沈積物で使用したものと同じ規準で評価す
る。ワニス沈積物は０（きれいな金属）から５（重いワ
ニス）まで等級付けする。スラッジ沈積物は６（軽い）
から８（重い）まで等級付けする。炭素沈積物は９（軽
い炭素）から11（重い／厚い炭素）まで等級付けする。
より高い等級付け（12から20）は、試験中に金属表面か
ら縮むかまたは剥がれ落ちる炭素沈積物に与える。
【００２２】沈積物の等級付けは、主として工業用ペン
タエリスリトールエステルでありそして種々の反応性水
素含量を有する幾つかのベースストックのＩＰＤＴを使
用して得られた。これらの結果は図１に示され、そして
これは沈積物形成を反応性水素含量の関数として表わし
ている。図１から分かるように、沈積物形成は反応性水
素含量が増加すると沈積物形成も増加する。
タエリスリトールエステルでありそして種々の反応性水
素含量を有する幾つかのベースストックのＩＰＤＴを使
用して得られた。これらの結果は図１に示され、そして
これは沈積物形成を反応性水素含量の関数として表わし
ている。図１から分かるように、沈積物形成は反応性水
素含量が増加すると沈積物形成も増加する。
【００２３】主題発明のパラメータ内の酸分布を含有す
るペンタエリスリトールエステルは6.0未満の反応性水
素含量をもたらし、そしてＭＩＬ−Ｌ−23699仕様書に
概略された物理的特性要件を満たす。これら組成物は要
求されるＭＩＬ−Ｌ−23699仕様書と最少沈積物形成の
両方を同時に満たす。
るペンタエリスリトールエステルは6.0未満の反応性水
素含量をもたらし、そしてＭＩＬ−Ｌ−23699仕様書に
概略された物理的特性要件を満たす。これら組成物は要
求されるＭＩＬ−Ｌ−23699仕様書と最少沈積物形成の
両方を同時に満たす。
【００２４】実施例３
この実施例は、工業用ペンタエリスリトールエステルが
匹敵するモノペンタエリスリトールエステルより少しし
か沈積物を形成しないことを証明する。表４の沈積物デ
ータは、実施例２に記載したＩＰＤＴ試験で、282℃で
はなくて299℃および304℃のパネル温度で得られた。各
対で１つのモノ（ＭＯＮＯ）および１つの工業用ペンタ
エリスリトール（ＴＥＣＨ）エステルからなる２対のベ
ースストックを試験した。ベースストック中に混合した
添加剤パッケージは前記した。第１の対のベースストッ
クは75モル％の直鎖ペンタン（ｎ−Ｃ5）酸および25モ
ル％の３,５,５−トリメチルヘキサン（ｉ−Ｃ9）酸を
含有する。各ベースストックはベースストック100ｇ当
たり4.4グラム原子の水素の反応性水素含量を有してい
る。これらの結果は明らかに、ＴＥＣＨベースストック
が、より低い沈積物等級付けで示されるように、ＭＯＮ
Ｏより顕著に少ない沈積物をもたらすことを示してい
る。同様な結果は表４のベースストックの第２の対によ
って得られた。酸組成はＭＯＮＯ処方中では24および14
モル％のｎ−Ｃ5およびｉ−Ｃ9酸であり、そしてＴＥＣ
Ｈ処方中では30および６モル％のｎ−Ｃ5およびｉ−Ｃ9
酸である。直鎖ヘプタン（ｎ−Ｃ7）酸が酸組成の残り
を構成した。ＭＯＮＯベースストックはより低い反応性
水素含量（ＴＥＣＨの6.2に対して5.9）を有しており、
ＴＥＣＨベースストックはより低い沈積物形成を示す。
それ故、工業用ペンタエリスリトールベースストック
（複数）はより低い沈積物形成を示すものである。
匹敵するモノペンタエリスリトールエステルより少しし
か沈積物を形成しないことを証明する。表４の沈積物デ
ータは、実施例２に記載したＩＰＤＴ試験で、282℃で
はなくて299℃および304℃のパネル温度で得られた。各
対で１つのモノ（ＭＯＮＯ）および１つの工業用ペンタ
エリスリトール（ＴＥＣＨ）エステルからなる２対のベ
ースストックを試験した。ベースストック中に混合した
添加剤パッケージは前記した。第１の対のベースストッ
クは75モル％の直鎖ペンタン（ｎ−Ｃ5）酸および25モ
ル％の３,５,５−トリメチルヘキサン（ｉ−Ｃ9）酸を
含有する。各ベースストックはベースストック100ｇ当
たり4.4グラム原子の水素の反応性水素含量を有してい
る。これらの結果は明らかに、ＴＥＣＨベースストック
が、より低い沈積物等級付けで示されるように、ＭＯＮ
Ｏより顕著に少ない沈積物をもたらすことを示してい
る。同様な結果は表４のベースストックの第２の対によ
って得られた。酸組成はＭＯＮＯ処方中では24および14
モル％のｎ−Ｃ5およびｉ−Ｃ9酸であり、そしてＴＥＣ
Ｈ処方中では30および６モル％のｎ−Ｃ5およびｉ−Ｃ9
酸である。直鎖ヘプタン（ｎ−Ｃ7）酸が酸組成の残り
を構成した。ＭＯＮＯベースストックはより低い反応性
水素含量（ＴＥＣＨの6.2に対して5.9）を有しており、
ＴＥＣＨベースストックはより低い沈積物形成を示す。
それ故、工業用ペンタエリスリトールベースストック
（複数）はより低い沈積物形成を示すものである。
【００２５】
【表４】
モル％ 反応性 傾斜パネル沈積物試験等級付け ＰＥタイプ
Ｃ5＋iＣ9 水素 299℃ 304℃ 平均
モノ 100 4.4 2.8 3.0 2.9
TECH 100 4.4 1.1 2.1 1.6
モノ 38 5.9 2.9 4.5 3.7
TECH 36 6.2 2.3 2.4 2.4
【００２６】実施例４
第２の沈積物試験を使用して種々の反応性水素含量を有
する一連のモノおよび工業用ペンタエリスリトールベー
スストックの沈積物形成を測定した。各ベースストック
は上記した同一の添加剤パッケージと混合した。この試
験では、流動空気の存在下で電気的に加熱した水平のス
テンレス鋼シリンダーの内壁にオイルを噴霧する。試験
期間は20時間である。各試験で約１リットルの新鮮なオ
イルを使用する。各オイルは、加熱したシリンダーの温
度を系統的に高める一連の試験に付す。試験温度は282
℃から327℃までの範囲である。かなりの量の炭素沈積
物が形成される温度(Ｔi)が各ベースストックで認めら
れる。図２の対照ベースストックは反応性水素含量が最
も低くそしてかなりの量の炭素沈積物が形成し始める温
度（Ｔo）は最も高い。温度差、Ｔo−Ｔiは熱受入れと
して℃で定義され、そして縦軸にプロットする。反応性
水素含量は横軸にプロットする。
する一連のモノおよび工業用ペンタエリスリトールベー
スストックの沈積物形成を測定した。各ベースストック
は上記した同一の添加剤パッケージと混合した。この試
験では、流動空気の存在下で電気的に加熱した水平のス
テンレス鋼シリンダーの内壁にオイルを噴霧する。試験
期間は20時間である。各試験で約１リットルの新鮮なオ
イルを使用する。各オイルは、加熱したシリンダーの温
度を系統的に高める一連の試験に付す。試験温度は282
℃から327℃までの範囲である。かなりの量の炭素沈積
物が形成される温度(Ｔi)が各ベースストックで認めら
れる。図２の対照ベースストックは反応性水素含量が最
も低くそしてかなりの量の炭素沈積物が形成し始める温
度（Ｔo）は最も高い。温度差、Ｔo−Ｔiは熱受入れと
して℃で定義され、そして縦軸にプロットする。反応性
水素含量は横軸にプロットする。
【００２７】モノ（ＭＯＮＯ ＰＥ）および工業用ペン
タエリスリトール（ＴＥＣＨ ＰＥ）の熱受入れは図２
に示す。これらのデータは明らかに、ＭＯＮＯ ＰＥエ
ステルは所定の反応製水素含量ではＴＥＣＨ ＰＥエス
テルより熱受入れが高いことを示している。ＭＯＮＯ
ＰＥベースストックはより低い温度で炭素質沈積物を形
成し、実施例３で認められたＭＯＮＯ ＰＥベーススト
ックのより高い沈積特性を確認している。
タエリスリトール（ＴＥＣＨ ＰＥ）の熱受入れは図２
に示す。これらのデータは明らかに、ＭＯＮＯ ＰＥエ
ステルは所定の反応製水素含量ではＴＥＣＨ ＰＥエス
テルより熱受入れが高いことを示している。ＭＯＮＯ
ＰＥベースストックはより低い温度で炭素質沈積物を形
成し、実施例３で認められたＭＯＮＯ ＰＥベーススト
ックのより高い沈積特性を確認している。
【００２８】本発明に従って製造されたベースストック
によって、上記した添加剤パッケージと混合したとき、
ＭＩＬ−Ｌ−236999仕様書に合致する完成ターボオイル
がもたらされる。
によって、上記した添加剤パッケージと混合したとき、
ＭＩＬ−Ｌ−236999仕様書に合致する完成ターボオイル
がもたらされる。
【図１】図１は沈積物等級付けの図面であり、これは加
熱された傾斜パネルの表面に滴下したとき試験オイルに
よって形成された沈積物を、ペンタエリスリトールエス
テルの総反応性水素含量の関数として測定したものであ
る。
熱された傾斜パネルの表面に滴下したとき試験オイルに
よって形成された沈積物を、ペンタエリスリトールエス
テルの総反応性水素含量の関数として測定したものであ
る。
【図２】図２は、試験オイル中のモノおよび工業用ペン
タエリスリトールエステルの両方のベースストックの総
反応性水素含量の関数として、一連のベースストックの
沈積物形成に関連した熱受入れ（thermal debit）を記
した図面である。
タエリスリトールエステルの両方のベースストックの総
反応性水素含量の関数として、一連のベースストックの
沈積物形成に関連した熱受入れ（thermal debit）を記
した図面である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ポール・ジョセフ・ベルロビィッチ
アメリカ合衆国ニュージャージー州08520、
イースト・ウインドサー、ジェイムズタウ
ン・ロード939
(72)発明者 マックス・ジェイ・ウィソトスキー
アメリカ合衆国ニュージャージー州08904、
ハイランド・パーク、ノース・セブンス・
アベニュー54
(72)発明者 デール・デュアン・カー
アメリカ合衆国ニュージャージー州07960、
モリスタウン、ウェットモア・アベニュー
54
(72)発明者 トーマス・ジョージ・シェーファー
アメリカ合衆国ニュージャージー州08859、
パーリン、ドリフトウッド・ドライブ35
Claims (3)
- 【請求項１】 （ａ）工業用ペンテリスリトールと （ｂ）（１） 総酸に基づいて５から２０モル％まで
の、６個またはそれより少ない反応性水素を有する少な
くとも１つのＣ8−Ｃ10カルボン酸、（２） 総酸に基づ
いて５０から６５モル％までの６個またはそれより少な
い反応性水素を有する少なくとも１つのＣ5−Ｃ7カルボ
ン酸、および（３） 総酸に基づいて少なくとも１５モ
ル％の、６個より多い反応性水素を有する少なくとも１
つのＣ6−Ｃ10カルボン酸を含むＣ5−Ｃ10のカルボン酸
混合物、の反応生成物を含む洗浄性が改善されている合
成エステルベースストックであって、その際得られるエ
ステル混合物は、反応性水素がエステル１００グラム当
たり６．０グラム原子またはそれより少ないような総反
応性水素含量を有するとともに９９℃で少なくとも４．
６ｃＳｔの動粘度、−４０℃で１２，０００ｃＳｔ未満
の粘度、−４０℃７２時間で±６％の粘度安定性および
−５４℃またはそれより低い流動点を有する合成エステ
ルベースストック。 - 【請求項２】 （ａ）工業用ペンテリスリトールと （ｂ）（１） 総酸に基づいて５から２０モル％まで
の、６個またはそれより少ない反応性水素を有する少な
くとも１つのＣ8−Ｃ10カルボン酸、（２） 総酸に基づ
いて５０から６５モル％までの６個またはそれより少な
い反応性水素を有する少なくとも１つのＣ5−Ｃ7カルボ
ン酸、および（３） 総酸に基づいて少なくとも１５モ
ル％の、６個より多い反応性水素を有する少なくとも１
つのＣ6−Ｃ10カルボン酸を含むＣ5−Ｃ10のカルボン酸
混合物、の反応生成物を含む洗浄性が改善されている合
成エステルベースストックであって、その際得られるエ
ステル混合物は、反応性水素がエステル１００グラム当
たり６．０グラム原子またはそれより少ないような総反
応性水素含量を有するとともに９９℃で少なくとも４．
６ｃＳｔの動粘度、−４０℃で１２，０００ｃＳｔ未満
の粘度、−４０℃７２時間で±６％の粘度安定性および
−５４℃またはそれより低い流動点を有する合成エステ
ルベースストック、に基づく潤滑剤を用いて航空用ター
ビンエンジンを運転することを特徴とするエンジン中で
の沈積物形成を減少させる方法。 - 【請求項３】 （ａ）工業用ペンテリスリトールと （ｂ）（１） 総酸に基づいて６から１２モル％まで
の、８個から１０個までの炭素原子を有する少なくとも
１つの分岐鎖状酸、（２） 総酸に基づいて５０から６
５モル％までのｎ−ペンタン酸、および（３） 総酸に
基づいて少なくとも約１５モル％の、６個から１０個ま
での炭素原子を有する１つより多い直鎖状酸、を含む５
から１０個までの炭素原子を有するカルボン酸混合物、
の反応生成物を含む洗浄性が改善されている合成エステ
ルベースストックであって、その際得られるエステル混
合物は、反応性水素がエステル１００グラム当たり６．
０グラム原子またはそれより少ないような総反応性水素
含量を有するとともに９９℃で少なくとも４．６ｃＳｔ
の動粘度、−４０℃で９，０００ｃＳｔ未満の粘度、−
４０℃７２時間で±６％の粘度安定性および−５４℃ま
たはそれより低い流動点を有している合成エステルベー
スストック。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US284,777 | 1994-08-02 | ||
| US08/284,777 US5503761A (en) | 1994-08-02 | 1994-08-02 | Technical pentaerythritol esters as lubricant base stock |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860169A true JPH0860169A (ja) | 1996-03-05 |
| JP3857737B2 JP3857737B2 (ja) | 2006-12-13 |
Family
ID=23091492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21675495A Expired - Lifetime JP3857737B2 (ja) | 1994-08-02 | 1995-08-02 | 潤滑剤ベースストックとしての工業用ペンタエリスリトールエステル |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5503761A (ja) |
| EP (1) | EP0695797B1 (ja) |
| JP (1) | JP3857737B2 (ja) |
| DE (1) | DE69524686T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006328274A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Nof Corp | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP2013503957A (ja) * | 2009-09-07 | 2013-02-04 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑組成物 |
| WO2018110142A1 (ja) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 |
| WO2018116664A1 (ja) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物およびその製造方法 |
| US10745635B2 (en) | 2016-12-13 | 2020-08-18 | Kao Corporation | Lubricant base oil and lubricant composition including said lubricant base oil |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5665686A (en) * | 1995-03-14 | 1997-09-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups |
| US5674822A (en) * | 1995-09-21 | 1997-10-07 | Exxon Chemical Patents Inc | Synthetic ester base stocks for low emission lubricants |
| DE69638328D1 (de) * | 1995-12-22 | 2011-03-17 | Cognis Ip Man Gmbh | Verwendung von schmiermitteln auf polyolesterbasis zur minimierung des verschleisses von aluminiumteilen in kuehleinrichtungen |
| US5728658A (en) * | 1996-05-21 | 1998-03-17 | Exxon Chemical Patents Inc | Biodegradable synthetic ester base stocks formed from branched oxo acids |
| US6177387B1 (en) | 1996-08-30 | 2001-01-23 | Exxon Chemical Patents Inc | Reduced odor and high stability aircraft turbine oil base stock |
| DE69626049T2 (de) * | 1996-08-30 | 2003-11-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc., Baytown | Grundschmieröl für flugzeugturbine mit vermindertem geruch und hoher stabilität |
| US5895778A (en) * | 1997-08-25 | 1999-04-20 | Hatco Corporation | Poly(neopentyl polyol) ester based coolants and improved additive package |
| ATE286957T1 (de) * | 1997-10-03 | 2005-01-15 | Infineum Usa Lp | Schmierölzusammensetzungen |
| US6617289B2 (en) * | 2000-10-16 | 2003-09-09 | Nof Corporation | Method for producing ester |
| US6436881B1 (en) * | 2001-06-01 | 2002-08-20 | Hatco Corporation | High temperature lubricant composition |
| US6884761B2 (en) * | 2001-12-18 | 2005-04-26 | Bp Corporation North America Inc. | High temperature stable lubricant mixed polyol ester composition containing an aromatic carboxylic acid and method for making the same |
| JP2005536594A (ja) * | 2002-08-21 | 2005-12-02 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | 潤滑剤組成物に高耐荷重容量を与える添加剤と腐食防止剤との相乗的な組み合わせ |
| US20040092411A1 (en) * | 2002-11-13 | 2004-05-13 | Godici Patrick E. | High temperature stability lubricant composition containing short chain acids and method for making the same |
| US7598210B2 (en) * | 2005-01-13 | 2009-10-06 | Advanced Lubrication Technology Inc. | High temperature lubricant composition |
| FR2904217B1 (fr) * | 2006-07-28 | 2012-06-08 | Stearinerie Dubois Fils | Melange d'esters partiels de monopentaerytritol, dipentaerytritol et tripentaerytritol, procede pour leur obtention et produit cosmetique en contenant |
| EP2379683B1 (en) * | 2009-01-16 | 2017-06-21 | Chemtura Corporation | Carbon dioxide-based working fluids for refrigeration and air conditioning systems |
| CN102234555B (zh) * | 2010-04-28 | 2013-04-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成酯润滑油基础油及其制备方法 |
| CN105296051B (zh) * | 2015-10-20 | 2018-08-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种可生物降解绝缘油及其制备方法 |
| US11230683B2 (en) * | 2020-05-20 | 2022-01-25 | Nyco | Use of oils comprising non-neurotoxic anti-wear additives |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2961406A (en) * | 1959-04-23 | 1960-11-22 | Hercules Powder Co Ltd | Pentaerythritol ester lubricants |
| US3247111A (en) * | 1963-04-08 | 1966-04-19 | Socony Mobil Oil Co | High temperature jet lubricant |
| BE649019A (ja) * | 1963-06-12 | |||
| US3441600A (en) * | 1966-06-16 | 1969-04-29 | Sinclair Research Inc | Liquid esters of neoalkyl polyols and neoalkyl fatty acids |
| US4049563A (en) * | 1973-06-18 | 1977-09-20 | Chevron Research Company | Jet engine oils containing extreme pressure additive |
| US4175045A (en) * | 1978-02-27 | 1979-11-20 | Stauffer Chemical Company | Compressor lubrication |
| AU557324B2 (en) * | 1981-12-25 | 1986-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydro phthalimide compounds |
| US4826633A (en) * | 1986-10-16 | 1989-05-02 | Hatco Chemical Corporation | Synthetic lubricant base stock of monopentaerythritol and trimethylolpropane esters |
| JP2573111B2 (ja) * | 1990-09-12 | 1997-01-22 | 花王 株式会社 | 冷凍機作動流体用組成物 |
| ES2104738T3 (es) * | 1991-01-17 | 1997-10-16 | Cpi Eng Services Inc | Composicion lubricante para refrigerantes fluorados. |
| DE69231433T2 (de) * | 1991-06-07 | 2001-05-23 | Hatco Corp., Fords | Aus mit einem hohen Gehalt an verzweigtkettigen Säuremischungen hergestellte synthetische Grundschmieröle |
| WO1993025629A2 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-23 | Henkel Corporation | Polyol ester lubricants for refrigerating compressors operating at high temperatures |
| WO1993024588A1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Henkel Corporation | Polyol ester lubricants for high efficiency refrigerators |
| WO1993024587A1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Henkel Corporation | Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids |
| GB9221217D0 (en) * | 1992-10-09 | 1992-11-25 | Ici Plc | Working fluid composition |
-
1994
- 1994-08-02 US US08/284,777 patent/US5503761A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-07-24 EP EP95305170A patent/EP0695797B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-24 DE DE69524686T patent/DE69524686T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-02 JP JP21675495A patent/JP3857737B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006328274A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Nof Corp | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP2013503957A (ja) * | 2009-09-07 | 2013-02-04 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑組成物 |
| WO2018110142A1 (ja) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 花王株式会社 | 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物 |
| US10745635B2 (en) | 2016-12-13 | 2020-08-18 | Kao Corporation | Lubricant base oil and lubricant composition including said lubricant base oil |
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| US11104858B2 (en) | 2016-12-21 | 2021-08-31 | Kao Corporation | Lubricating base oil, lubricating oil composition containing lubricating base oil, and method for producing lubricating oil composition |
Also Published As
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