JPH0859757A - 水性塗料用樹脂組成物 - Google Patents
水性塗料用樹脂組成物Info
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- JPH0859757A JPH0859757A JP22098294A JP22098294A JPH0859757A JP H0859757 A JPH0859757 A JP H0859757A JP 22098294 A JP22098294 A JP 22098294A JP 22098294 A JP22098294 A JP 22098294A JP H0859757 A JPH0859757 A JP H0859757A
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Abstract
との付着性にすぐれた水性樹脂組成物。 【構成】 無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸で変
性した塩素化ポリオレフィンに水酸基含有重合性不飽和
単量体を反応させて重合性不飽和基を導入し、該重合性
不飽和基にカルボキシル基含有重合性不飽和単量体を含
有する単量体組成物を重合せしめてなることを特徴とす
る水性樹脂組成物。
Description
などのプラスチック類との付着性にすぐれた水性樹脂組
成物に関する。
おいて、塩素化ポリオレフィン、アクリルグラフト塩素
化ポリオレフィンおよび塩素化ポリオレフィンとアクリ
ル樹脂との混合物を主成分とする塗料またはプライマー
が使用されている。しかし、これらはいずれも有機溶剤
に溶解または分散されているので、環境問題および人体
への悪影響などから、水で希釈する水性化に転換するこ
とが望まれている。
の存在下で機械的に上記成分を水中に分散せしめること
が行われているが、塗膜の密着性や耐水性などが低下す
るという欠陥がある。
始剤によりアクリルモノマーをグラフト重合してなる水
性塗料組成物が知られている(例えば特開平2−284
973号、特開平4−218548号、特開平5−16
3459号)が、グラフト化は開始剤による塩素化ポリ
オレフィンからの水素引き抜きにより行われているた
め、グラフト化効率が悪く、しかもグラフト化しなかっ
た塩素化ポリオレフィンとアクリル樹脂等とが分離し水
分散液の安定性が悪く、また得られる塗膜中で相分離し
塗膜の平滑性が低下するという種々の問題点がある。
を解消し、ポリオレフィン系基材などとの付着性にすぐ
れ、水で希釈することができ、しかも貯蔵安定性、耐水
性、平滑性などが改良された水性樹脂組成物について鋭
意研究を重ねた結果、無水マレイン酸もしくは無水イタ
コン酸で変性した塩素化ポリオレフィンに水酸基含有重
合性不飽和単量体を反応させて重合性不飽和基を導入
し、該重合性不飽和基にカルボキシル基含有重合性不飽
和単量体を含有する単量体組成物を重合せしめてなるグ
ラフト重合体がグラフト化効率がすぐれ、しかも上記欠
陥を解消できることを見出し本発明に至った。
塩素化ポリオレフィンに水酸基含有重合性不飽和単量体
を反応させて重合性不飽和基を導入し、該重合性不飽和
基にカルボキシル基含有重合性不飽和単量体を含有する
単量体組成物を重合せしめてなることを特徴とする水性
樹脂組成物、および 上記水性塗料用樹脂組成物を中和し、水に分散も
しくは溶解せしめてなる水性塗料組成物、に関する。
よびの水性塗料組成物について詳細に説明する。
酸もしくは無水イタコン酸で変性した塩素化ポリオレフ
ィン(以下、「変性塩素化ポリオレフィン(A)」とい
う)に水酸基含有重合性不飽和単量体(B)を反応させ
て重合性不飽和基を導入し、該重合性不飽和基にカルボ
キシル基含有重合性不飽和単量体を含有する単量体組成
物(C)を重合せしめてなることを特徴とする水性樹脂
組成物に関する。
マレイン酸もしくは無水イタコン酸で変性した塩素化ポ
リオレフィンである。
ばエチレン、プロピレン、1−ブテン、3−メチル−1
−ブテンなどの炭素数2〜10のα−オレフィン類から
選ばれた1種もしくは2種以上の重合体、およびこれら
のオレフィン類と他の重合性ビニル単量体との共重合体
などがあげられる。他の重合性ビニル単量体として、例
えば酢酸ビニル、ブタジエン、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステルなどがあげられ、その含有率はオレ
フィン類との合計量に基づいて20重量%以下が適して
いる。また、該ポリオレフィンの数平均分子量は約1
0,000〜1,000,000、特に50,000〜
500,000の範囲が好ましい。
込みなどの通常の方法によって行われ、塩素化率は5〜
50重量%、特に10〜40重量%が好ましい。塩素化
率が5重量%より少なくなると水分散性が低下し、一方
50重量%より多くなるとポリオレフィン(被塗物)と
の付着性が十分でなくなるので好ましくない。
レイン酸もしくは無水イタコン酸で変性する方法は、例
えば(イ)ポリオレフィンの調製(重合)時にこれらを
併存させて、オレフィン類と共重合させる、または
(ロ)塩素化ポリオレフィン(塩素化前でもよい)に水
素引抜きなどによって付加せしめる、などがある。これ
らの変性法はそれ自体既知の方法によって行うことがで
きる。無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の変性量
は目的に応じて任意に選択できるが、生成した変性塩素
化ポリオレフィン(A)の固形分1kgあたり、無水マレ
イン酸もしくは無水イタコン酸の含有率が0.03〜1
モル、特に0.05〜0.5モルの範囲内が適してい
る。
ン(A)に重合性不飽和基を導入するために反応せしめ
る水酸基含有重合性不飽和単量体(B)は、1分子中に
水酸基および重合性不飽和炭素炭素二重結合をそれぞれ
1個以上、好ましくはそれぞれ1個有する化合物であっ
て、具体的には、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル
エステル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピルエス
テル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチルエステルな
どの(メタ)アクリル酸と炭素数2〜10のグリコール
とのモノエステル化物;これらの(メタ)アクリル酸ヒ
ドロキシアルキルエステルとεカプロラクトンとの付加
物、例えばプラクセルFA−1、プラクセルFA−2、
プラクセルFA−3(これらはいずれもダイセル化学社
製、商品名);などがあげられる。
含有重合性不飽和単量体(B)との反応は主として該
(A)成分中の酸無水基と該(B)成分中の水酸基との
開環反応によって行われる。この反応は、該両成分をト
リエチルアミンなどのアミン化合物またはジブチル錫ジ
ラウレートなどの有機錫化合物などの触媒の存在下で、
約100℃以下の温度で容易に行うことができる。この
反応系における水酸基含有重合性不飽和単量体(B)の
量は、変性塩素化ポリオレフィン(A)の固形分1kgあ
たり、0.05〜5モル、特に0.2〜2モルの範囲内
が適している。0.05モル未満ではグラフト体の生成
量が少なく、かつグラフト反応に関与しなかった遊離の
変性塩素化ポリオレフィン(A)の含有量が多くなり、
これが他の成分と分離することがあるので好ましくな
く、また5モルより多くなるとゲル化もしくは高粘度に
なり、水分散性が低下するので好ましくない。
機溶剤中で行うことが適しており、かかる溶剤としては
水酸基を有していないものが好ましく、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトル類;酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル
類;エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノ
メチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルア
セテート、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類;トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤が挙げられ
る。
(A)に水酸基含有重合性不飽和単量体(B)を反応さ
せて導入した重合性不飽和基に、カルボキシル基含有重
合性不飽和単量体を含有する単量体組成物(C)を重合
(グラフト重合)せしめることによって、本発明が目的
とする水性樹脂組成物が得られる。かくして得られるグ
ラフト重合の構造は、変性塩素化ポリオレフィン(A)
に、単量体(B)により導入した重合性不飽和基を介し
て単量体組成物(C)による重合体が結合しているもの
と推察している。
有重合性不飽和単量体を主成分とし、必要に応じてその
他の単量体を含んで構成されている。
1分子中にカルボキシル基および重合性不飽和炭素炭素
二重結合をそれぞれ1個以上有する化合物であって、例
えば(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マ
レイン酸、フマル酸およびこれらの無水物などが例示で
きる。
はないが、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリ
ル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)
アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチル
ヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アク
リル酸シクロヘキシルなどの(メタ)アクリル酸エステ
ル類;(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メ
タ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリル
アミドなどの(メタ)アクリルアミド類;スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエンなどのスチレン系モ
ノマー;上記水酸基含有重合性不飽和単量体(B);及
び酢酸ビニル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテルなどの単量体;が例示される。
って導入した重合性不飽和基と単量体組成物(C)との
重合反応は、例えばアゾビス(イソブチロニトリル)、
アゾビス(バレロニトリル)などの熱重合開始剤を使用
し、100℃以下の温度で行うことができる。熱重合開
始剤の使用量は単量体組成物(C)に対し、0.1〜1
0重量%が適している。上記両成分の比率は目的に応じ
て容易に選べるが、(A)成分と(B)成分との反応生
成物:単量体組成物(C)が重量比で5:95〜90:
10、特に30:70〜70:30が好ましい。(A)
成分と(B)成分との反応生成物の重量比が5%より少
なくなるとポリオレフィンとの付着性が十分でなく、ま
た90%より多くなると水分散安定性が低下するおそれ
がある。また、単量体組成物(C)に含まれるカルボキ
シル基含有重合性不飽和単量体は(A)成分と(B)成
分との反応生成物と単量体組成物(C)との合計量を基
準にして3〜30重量%、特に5〜20重量%が好まし
い。3重量%より少なくなると水中での分散安定性が低
下し、一方30重量%より多くなると形成塗膜の耐水性
が十分でないので好ましくない。
単量体組成物(C)との重合反応は有機溶剤中で行うこ
とが好ましく、かかる溶剤としては特に制限はなく、上
記溶剤の他、プロパノール、ブタノール、ブチルセロソ
ルブ、プロピレングリコールメチルエーテル、ダイアセ
トンアルコール、ベンジルアルコール、シクロへキサノ
ール等のアルコール系溶剤が挙げられる。
成分を反応せしめてなる水性樹脂組成物は、数平均分子
量20,000〜1,000,000、酸価20〜15
0であることが好ましい。
ト重合体)中に含まれる有機溶剤を親水性有機溶剤に置
換した後、塩基性化合物を添加しグラフト化合物のカル
ボキシル基を中和し、次いで水を添加し分散することに
より本発明の水性塗料組成物が得られる。
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノ
メチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルア
セテート、テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロパノ
ール、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールメチル
エーテル、ダイアセトンアルコール等が挙げられる。
や沸点が100℃以下であるトリメチルアミン、トリエ
チルアミン等が好適である。沸点が100℃以上のアミ
ンや無機塩基を用いた場合、乾燥により揮発せずに塗膜
中に残存するため塗膜の耐水性が低下する。また、ポリ
オレフィン素材への付着性も低下する。塩基性化合物の
量は、グラフト化合物中の酸基1モルに対して0.1〜
1モルが適切である。
めた樹脂組成物に水もしくは水と上記親水性溶剤の混合
物を撹拌しながら添加することにより得られる。また、
該組成物には必要に応じて塩素化ポリオレフィン、アク
リル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等の樹脂や
顔料、タレ止め剤、はじき防止剤等通常の塗料で用いら
れている化合物を添加することも可能である。
は、貯蔵時の安定性が良好で耐水性が良好で、かつポリ
オレフィンとの付着性の良好なものである。用途として
は特に限定はされないが、強いて挙げれば自動車のバン
パー等のプラスチック部品の下塗り剤及び塗料やチッピ
ングプライマー、金属の腐食防止塗料等が挙げられる。
施例及び比較例を用いて説明するが、本発明を制限する
ものではない。なお、以下において特に限定がない限
り、部及び%は、重量部、重量%を示すものとする。
リオレフィン溶液の合成1 窒素置換した4つ口フラスコにスーパークロンSK−3
0〔商品名、無水マレイン酸変性塩素化ポリプロピレン
のトルエン溶液、重量平均分子量79,000、固形分
30%、日本製紙工業(株)製〕1,000部、アクリ
ル酸2−ヒドロキシエチル34.8部及びトリエチルア
ミン0.3部を入れ撹拌しながら80℃に昇温後、3時
間温度を保持した後冷却し、重合性不飽和基含有塩素化
ポリオレフィン溶液1を得た。
リオレフィン溶液の合成2 上記参考例1のアクリル酸2−ヒドロキシエチル34.
8部をプラクセルFM−3(商品名、メタクリル酸2−
ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン付加物、水酸基
価119、ダイセル化学製)71部に変更し同様に行
い、重合性不飽和基含有塩素化ポリオレフィン溶液2を
得た。
00部を入れ80℃まで昇温し、参考例1で得られた重
合性不飽和基含有塩素化ポリオレフィン溶液1 926
部及びアクリル酸n−ブチル200部、メタクリル酸i
−ブチル435部、アクリル酸65部、アゾビス(バレ
ロニトリル)35部の混合物をそれぞれ3時間かけて滴
下し、滴下終了後1時間温度を保持した。その後、アゾ
ビス(バレロニトリル)7部とトルエン70部の混合物
を1時間かけて滴下し、1時間温度を保持した。その後
ブチルセロソルブ1,000部を加え減圧下で80℃以
下の温度で溶剤を1,200部留去した後ブチルセロソ
ルブを冷却し、グラフト化合物1を得た。得られたグラ
フト化合物1の加熱残分は49.5%で、樹脂固形分の
酸価は50.3であった。
リエチルアミン20部を加え、撹拌下で脱イオン水96
0部を徐々に加えて固形分25%の水分散液1を得た。
この水分散液1の平均粒子径は0.6μm であり、分布
はシャープであった。
00部を入れ80℃まで昇温し、参考例1で得られた重
合性不飽和基含有塩素化ポリオレフィン溶液1 1,5
43部及びメタクリル酸n−ブチル297部、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシエチル50部、メタクリル酸153
部、アゾビス(バレロニトリル)35部の混合物をそれ
ぞれ3時間かけて滴下し、滴下終了後1時間温度を保持
した。その後、アゾビス(バレロニトリル)5部とトル
エン50部の混合物を1時間かけて滴下し、1時間温度
を保持した。その後プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル1,500部を加え減圧下で80℃以下の温度で
溶媒を1,600部留去した後冷却し、グラフト化合物
2を得た。得られたグラフト化合物2の加熱残分は3
9.8%で、樹脂固形分の酸価は99.1であった。
9%アンモニア水16部を加え、撹拌下で脱イオン水9
74部を徐々に加えて固形分20%の水分散液2を得
た。この水分散液2の平均粒子径は0.4μm であり、
分布はシャープであった。
00部を入れ80℃まで昇温し、参考例2で得られたビ
ニル基含有塩素化ポリオレフィン溶液2 2,050部
及びメタクリル酸n−ブチル223部、アクリル酸77
部、アゾビス(バレロニトリル)12部の混合物をそれ
ぞれ3時間かけて滴下し、滴下終了後1時間温度を保持
した。その後、アゾビス(バレロニトリル)3部とトル
エン30部の混合物を1時間かけて滴下し、1時間温度
を保持した。その後ブチルセロソルブ1,500部を加
え減圧下で80℃以下の温度で溶媒を1,900部留去
した後冷却し、グラフト化合物3を得た。得られたグラ
フト化合物3の加熱残分は40.5%で、樹脂固形分の
酸価は60.4であった。
9%アンモニア水25部を加え、撹拌下で脱イオン水
1,000部を徐々に加えて固形分20%の水分散液3
を得た。この水分散液3の平均粒子径は0.2μm であ
り、分布はシャープであった。
ンSK−30 1,000部、トルエン426部を入れ
80℃まで昇温し、アクリル酸n−ブチル200部、メ
タクリル酸i−ブチル435部、アクリル酸65部、ベ
ンゾイルパーオキサイド35部の混合物をそれぞれ3時
間かけて滴下し、滴下終了後1時間温度を保持した。そ
の後、ベンゾイルパーオキサイド7部とトルエン70部
の混合物を1時間かけて滴下し、1時間温度を保持し
た。以下、実施例1と同様に行い、水分散液4を得た。
この水分散液4の平均粒子径は0.8μm であり、分布
はブロードであった。
乾燥後の膜厚が15μm になる様に塗装し120℃で2
0分間焼付けて作成した。 初期付着性試験:塗板をカッターナイフにより1辺が1
mmの100マスの碁盤目に切りセロハンテープを貼り塗
板に対して45°の角度で引き剥がした時に塗板に残存
している碁盤目の数を数え付着性を評価した(碁盤目試
験)。 耐水性試験:上記塗板を40℃の温水に10日間浸漬
後、塗膜外観及び上記碁盤目試験を行い、評価した。 耐ガソリン性:塗板をガソリンに120分間浸漬した後
の塗膜外観を評価した。 以下に試験結果を表に示す。
Claims (5)
- 【請求項1】 無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸
で変性した塩素化ポリオレフィンに水酸基含有重合性不
飽和単量体を反応させて重合性不飽和基を導入し、該重
合性不飽和基にカルボキシル基含有重合性不飽和単量体
を含有する単量体組成物を重合せしめてなることを特徴
とする水性樹脂組成物。 - 【請求項2】 無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸
で変性した塩素化ポリオレフィンの無水マレイン酸もし
くは無水イタコン酸が、該ポリオレフィンと共重合され
ていることを特徴とする請求項1の水性塗料用樹脂組成
物。 - 【請求項3】 無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸
で変性した塩素化ポリオレフィンの無水マレイン酸もし
くは無水イタコン酸が、該ポリオレフィンに付加されて
いることを特徴とする請求項1の水性塗料用樹脂組成
物。 - 【請求項4】 水酸基含有重合性不飽和単量体が、(メ
タ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルであること
を特徴とする請求項1の水性塗料用樹脂組成物。 - 【請求項5】 請求項1の水性塗料用樹脂組成物を中和
し、水に分散もしくは溶解せしめてなる水性塗料組成
物。
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JP22098294A JP3522349B2 (ja) | 1994-08-22 | 1994-08-22 | 水性塗料用樹脂組成物 |
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JP22098294A Expired - Fee Related JP3522349B2 (ja) | 1994-08-22 | 1994-08-22 | 水性塗料用樹脂組成物 |
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