JPH0853417A - α位にハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類の製造方法 - Google Patents
α位にハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類の製造方法Info
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- JPH0853417A JPH0853417A JP6187423A JP18742394A JPH0853417A JP H0853417 A JPH0853417 A JP H0853417A JP 6187423 A JP6187423 A JP 6187423A JP 18742394 A JP18742394 A JP 18742394A JP H0853417 A JPH0853417 A JP H0853417A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬および農薬の中間体として有用なα位に
ハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類を高収率
で製造する方法を提供する。 【構成】 α位にハロゲン原子を有するシアノピリジン
類を、沈降速度が１．０ｃｍ／ｓｅｃ以下であり、かつ
水素化フェノール活性が１０００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈ
ｒ以下であるラネーニッケル触媒の存在下、接触還元す
ることにより、α位にハロゲン原子を有するアミノメチ
ルピリジン類を製造する。
ハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類を高収率
で製造する方法を提供する。 【構成】 α位にハロゲン原子を有するシアノピリジン
類を、沈降速度が１．０ｃｍ／ｓｅｃ以下であり、かつ
水素化フェノール活性が１０００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈ
ｒ以下であるラネーニッケル触媒の存在下、接触還元す
ることにより、α位にハロゲン原子を有するアミノメチ
ルピリジン類を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬および農薬の中間
体として有用なα位にハロゲン原子を有するアミノメチ
ルピリミジン類の製造方法に関する。
体として有用なα位にハロゲン原子を有するアミノメチ
ルピリミジン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、α位にハロゲン原子を有するアミ
ノメチルピリジン類の製造方法としては、２−クロロ−
５−シアノピリジンをラネーニッケルおよびアンモニア
の存在下、水素と反応させ、２−クロロ−５−アミノメ
チルピリジンを製造する方法（ドイツ公開特許第３７２
６９９３号）が知られている。
ノメチルピリジン類の製造方法としては、２−クロロ−
５−シアノピリジンをラネーニッケルおよびアンモニア
の存在下、水素と反応させ、２−クロロ−５−アミノメ
チルピリジンを製造する方法（ドイツ公開特許第３７２
６９９３号）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記製
造方法では２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの収
率が５０％程度であり、工業的製造方法として満足し難
いものであった。
造方法では２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの収
率が５０％程度であり、工業的製造方法として満足し難
いものであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、α位にハロゲン原子
を有するシアノピリジン類を、特定の性質を持つラネー
ニッケル触媒の存在下、接触還元することにより、α位
にハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類が高収
率で得られることを見出し本発明に到達した。
解決するために鋭意検討した結果、α位にハロゲン原子
を有するシアノピリジン類を、特定の性質を持つラネー
ニッケル触媒の存在下、接触還元することにより、α位
にハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類が高収
率で得られることを見出し本発明に到達した。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、α位にハロゲン原
子を有するシアノピリジン類を、沈降速度が１．０ｃｍ
／ｓｅｃ以下であり、かつ水素化フェノール活性が１０
００Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈｒ以下であるラネーニッケル
触媒の存在下、接触還元することを特徴とするα位にハ
ロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類の製造方法
に存する。
子を有するシアノピリジン類を、沈降速度が１．０ｃｍ
／ｓｅｃ以下であり、かつ水素化フェノール活性が１０
００Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈｒ以下であるラネーニッケル
触媒の存在下、接触還元することを特徴とするα位にハ
ロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類の製造方法
に存する。
【０００６】以下、本発明の好ましい具体的実施態様に
ついて説明する。α位にハロゲン原子を有するアミノメ
チルピリジン類は、α位にハロゲン原子を有するシアノ
ピリジンを含む溶媒中に、該シアノピリジン１重量部に
対して通常０．０５〜１重量部の特定の性質を持つラネ
ーニッケル触媒の存在下、通常−２０〜１５０℃の温度
範囲で、好ましくは脱ハロゲン化および二量化の抑制の
ために１０〜６０℃の温度範囲で、通常水素圧が１〜１
００気圧、好ましくは１〜１０気圧の範囲で水素を添加
し、接触還元を行い、反応終了後、反応液からラネーニ
ッケル触媒を濾別し、溶媒を留去した後、蒸留により分
離し得られる。この時、水素は反応により消費される水
素量を連続的に供給し、水素圧を維持するのが一般的で
あるが、反応終了までに必要な水素量以上を予め仕込
み、化学量論量の水素を消費し終わった時点で反応を終
了してもかまわない。
ついて説明する。α位にハロゲン原子を有するアミノメ
チルピリジン類は、α位にハロゲン原子を有するシアノ
ピリジンを含む溶媒中に、該シアノピリジン１重量部に
対して通常０．０５〜１重量部の特定の性質を持つラネ
ーニッケル触媒の存在下、通常−２０〜１５０℃の温度
範囲で、好ましくは脱ハロゲン化および二量化の抑制の
ために１０〜６０℃の温度範囲で、通常水素圧が１〜１
００気圧、好ましくは１〜１０気圧の範囲で水素を添加
し、接触還元を行い、反応終了後、反応液からラネーニ
ッケル触媒を濾別し、溶媒を留去した後、蒸留により分
離し得られる。この時、水素は反応により消費される水
素量を連続的に供給し、水素圧を維持するのが一般的で
あるが、反応終了までに必要な水素量以上を予め仕込
み、化学量論量の水素を消費し終わった時点で反応を終
了してもかまわない。
【０００７】また、本発明において、アンモニアを反応
系内に共存させて接触還元を行うと、α位にハロゲン原
子を有するアミノメチルピリジン類の二量化が抑制でき
る。アンモニアの使用量は、α位にハロゲン原子を有す
るシアノピリジン類に対し１０〜２００重量％である
が、反応速度およびアミノメチルピリジン類の二量化の
抑制面から、２０〜１００重量％の範囲が好ましい。
系内に共存させて接触還元を行うと、α位にハロゲン原
子を有するアミノメチルピリジン類の二量化が抑制でき
る。アンモニアの使用量は、α位にハロゲン原子を有す
るシアノピリジン類に対し１０〜２００重量％である
が、反応速度およびアミノメチルピリジン類の二量化の
抑制面から、２０〜１００重量％の範囲が好ましい。
【０００８】本発明で使用されるラネーニッケル触媒
は、アミノメチルピリジンの収率を考慮すると沈降速度
が１．０ｃｍ／ｓｅｃ以下、好ましくは０．８ｃｍ／ｓ
ｅｃ以下、更に好ましくは０．６ｃｍ／ｓｅｃ以下であ
り、またアミノメチルピリジンの収率を考慮すると水素
化フェノール活性が１０００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈｒ以
下、好ましくは６００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈｒ以下であ
り、更に好ましくはＡｌ含有量がラネーニッケル触媒中
のＮｉ含有量に対して３〜８ｗｔ％であるものが使用さ
れる。
は、アミノメチルピリジンの収率を考慮すると沈降速度
が１．０ｃｍ／ｓｅｃ以下、好ましくは０．８ｃｍ／ｓ
ｅｃ以下、更に好ましくは０．６ｃｍ／ｓｅｃ以下であ
り、またアミノメチルピリジンの収率を考慮すると水素
化フェノール活性が１０００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈｒ以
下、好ましくは６００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈｒ以下であ
り、更に好ましくはＡｌ含有量がラネーニッケル触媒中
のＮｉ含有量に対して３〜８ｗｔ％であるものが使用さ
れる。
【０００９】上記した沈降速度は、共栓付５００ｍｌメ
スシリンダー（内径５ｃｍ、円筒型）中の触媒５０ｇ
（乾燥重量）を、純水で５００ｍｌ（すなわちメスシリ
ンダー底面より２５．５ｃｍ）までメスアップし、次い
で内容物が均一になるまで震盪した後静置し、静置開始
時を０時間（ｓｅｃ）とし、シンリンダー内の内容物が
分離し水面と触媒層表面との距離が１５．０ｃｍに達す
るまでの時間（沈降時間（ｓｅｃ））を測定し、以下の
計算式を用いて算出する。
スシリンダー（内径５ｃｍ、円筒型）中の触媒５０ｇ
（乾燥重量）を、純水で５００ｍｌ（すなわちメスシリ
ンダー底面より２５．５ｃｍ）までメスアップし、次い
で内容物が均一になるまで震盪した後静置し、静置開始
時を０時間（ｓｅｃ）とし、シンリンダー内の内容物が
分離し水面と触媒層表面との距離が１５．０ｃｍに達す
るまでの時間（沈降時間（ｓｅｃ））を測定し、以下の
計算式を用いて算出する。
【００１０】沈降速度（ｃｍ／ｓｅｃ）＝１５．０（ｃ
ｍ）／沈降時間（ｓｅｃ） また水素化フェノール活性は、フェノールおよびシクロ
ヘキサノールの混合溶液（重量比７：３）１００ｍｌに
エタノール洗浄したラネーニッケル触媒をスラリーで約
１ｇ（乾燥重量０．７ｇ）を加え、常温、１気圧にて水
素添加を３０分間行い水素吸収量を測定した後、触媒中
のＮｉ量を測定し、以下の計算式を用いて算出する。
ｍ）／沈降時間（ｓｅｃ） また水素化フェノール活性は、フェノールおよびシクロ
ヘキサノールの混合溶液（重量比７：３）１００ｍｌに
エタノール洗浄したラネーニッケル触媒をスラリーで約
１ｇ（乾燥重量０．７ｇ）を加え、常温、１気圧にて水
素添加を３０分間行い水素吸収量を測定した後、触媒中
のＮｉ量を測定し、以下の計算式を用いて算出する。
【００１１】水素化フェノール活性（Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ
／ｈｒ）＝ａ×１２×２７３÷（ｂ×（２７３＋ｔ）) ａ：３０分間に於ける５分間当たりの平均水素吸収量
（ｍｌ） ｂ：反応に用いた触媒のＮｉ量（ｇ） ｔ：室温（℃） なお、この水素化フェノール活性はラネーニッケルの水
素化活性を表す指標として用いられるものである。
／ｈｒ）＝ａ×１２×２７３÷（ｂ×（２７３＋ｔ）) ａ：３０分間に於ける５分間当たりの平均水素吸収量
（ｍｌ） ｂ：反応に用いた触媒のＮｉ量（ｇ） ｔ：室温（℃） なお、この水素化フェノール活性はラネーニッケルの水
素化活性を表す指標として用いられるものである。
【００１２】本発明で使用されるラネーニッケル触媒
は、粒度分布の４０μｍ以下が９０％以上および２０μ
ｍ以下が５０％以上、好ましくは４０μｍ以下が９５％
以上、および２０μｍ以下が７０％以上に調整されたラ
ネーニッケル合金より、水酸化ナトリウム水溶液を用
い、−２０℃〜２００℃の温度範囲で、３０分から１５
時間反応させてアルミニウムを適宜溶出させ、次いで適
宜洗浄し製造できる。
は、粒度分布の４０μｍ以下が９０％以上および２０μ
ｍ以下が５０％以上、好ましくは４０μｍ以下が９５％
以上、および２０μｍ以下が７０％以上に調整されたラ
ネーニッケル合金より、水酸化ナトリウム水溶液を用
い、−２０℃〜２００℃の温度範囲で、３０分から１５
時間反応させてアルミニウムを適宜溶出させ、次いで適
宜洗浄し製造できる。
【００１３】本発明で使用される溶媒は、還元反応に不
活性な溶媒であれば特に制限されないが、メタノール、
エタノール、ブタノール等のアルコール，ベンゼン、ト
ルエン、シクロヘキサン等の炭化水素，テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等の環状エーテル等が挙げられ、特に
アルコール溶媒がアミノメチルピリジンの収率の面から
好ましい。溶媒の使用量は、α位にハロゲン原子を有す
るアミノメチルピリジン類の対し１〜２５倍量（重
量）、好ましくは１０〜１５倍量である。
活性な溶媒であれば特に制限されないが、メタノール、
エタノール、ブタノール等のアルコール，ベンゼン、ト
ルエン、シクロヘキサン等の炭化水素，テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等の環状エーテル等が挙げられ、特に
アルコール溶媒がアミノメチルピリジンの収率の面から
好ましい。溶媒の使用量は、α位にハロゲン原子を有す
るアミノメチルピリジン類の対し１〜２５倍量（重
量）、好ましくは１０〜１５倍量である。
【００１４】本発明で原料として使用されるα位にハロ
ゲン原子を有するシアノピリジン類は、下記一般式
（Ｉ）
ゲン原子を有するシアノピリジン類は、下記一般式
（Ｉ）
【００１５】
【化１】
【００１６】（上記式中で、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つ
はシアノ基を表し、シアノ基以外のＲ 1〜Ｒ4はそれぞれ
独立して水素原子、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル
基、Ｃ 1〜Ｃ8のアルコキシ基、またはアリール基を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す。）で表される。上記式中
で、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ8のアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基等が挙げられる。アリール基としてはフェニル
基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
はシアノ基を表し、シアノ基以外のＲ 1〜Ｒ4はそれぞれ
独立して水素原子、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル
基、Ｃ 1〜Ｃ8のアルコキシ基、またはアリール基を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す。）で表される。上記式中
で、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ8のアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基等が挙げられる。Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基等が挙げられる。アリール基としてはフェニル
基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００１７】具体的なシアノピリジン類としては、２−
フルオロ−３−シアノピリジン、２−ブロモ−４−シア
ノピリジン、２−ヨード−６−シアノピリジン、２−ク
ロロ−５−シアノピリジン、２−クロロ−４−メチル−
５−シアノピリジン、２−クロロ−６−エトキシ−５−
シアノピリジン、２−クロロ−３，５−ジシアノピリジ
ン等が挙げられる。
フルオロ−３−シアノピリジン、２−ブロモ−４−シア
ノピリジン、２−ヨード−６−シアノピリジン、２−ク
ロロ−５−シアノピリジン、２−クロロ−４−メチル−
５−シアノピリジン、２−クロロ−６−エトキシ−５−
シアノピリジン、２−クロロ−３，５−ジシアノピリジ
ン等が挙げられる。
【００１８】これらのシアノピリジン類の由来は特に限
定されないが、例えば２−クロロ−５−シアノピリジン
は、シアノピリジンを塩素化する方法（特開昭６４−４
２４６７号公報、米国特許３５９１５９７号（１９７
１））によって、容易に得ることができる。
定されないが、例えば２−クロロ−５−シアノピリジン
は、シアノピリジンを塩素化する方法（特開昭６４−４
２４６７号公報、米国特許３５９１５９７号（１９７
１））によって、容易に得ることができる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例について更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ ２−クロロ−５−シアノピリジン１００ｇ、エタノール
９５０ｇ、ラネーニッケル（日興リカ（株）製）２５
ｇ、２８％アンモニア水１８０ｇを仕込み、水素を１気
圧に維持しながら、２０℃で激しく撹拌しながら７時間
反応させた。反応終了後、反応液から触媒を濾別し、蒸
留により２−クロロ−５−アミノメチルピリジンを収率
８９％で得た。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ ２−クロロ−５−シアノピリジン１００ｇ、エタノール
９５０ｇ、ラネーニッケル（日興リカ（株）製）２５
ｇ、２８％アンモニア水１８０ｇを仕込み、水素を１気
圧に維持しながら、２０℃で激しく撹拌しながら７時間
反応させた。反応終了後、反応液から触媒を濾別し、蒸
留により２−クロロ−５−アミノメチルピリジンを収率
８９％で得た。
【００２０】本実施例で使用したラネーニッケル触媒
（日興リカ（株）製）は以下の性質を有する。 沈降速度 ：０．４５ｃｍ／ｓｅｃ 水素化フェノール活性 ：４２０（Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ
／ｈｒ） Ａｌ含有量（Ａｌ／Ｎｉ）：５．２％ 粒度分布（４０μｍ以下）：９７％ （２０μｍ以下）：７３％ ＢＥＴ−全表面積 ：８０ｍ2／ｇＮｉ なお、粒度分布はレーザー回折錯乱式粒度分布測定装置
（ＨＯＲＩＢＡ，ＬＡ−７００）にて測定した。
（日興リカ（株）製）は以下の性質を有する。 沈降速度 ：０．４５ｃｍ／ｓｅｃ 水素化フェノール活性 ：４２０（Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ
／ｈｒ） Ａｌ含有量（Ａｌ／Ｎｉ）：５．２％ 粒度分布（４０μｍ以下）：９７％ （２０μｍ以下）：７３％ ＢＥＴ−全表面積 ：８０ｍ2／ｇＮｉ なお、粒度分布はレーザー回折錯乱式粒度分布測定装置
（ＨＯＲＩＢＡ，ＬＡ−７００）にて測定した。
【００２１】実施例２〜５ 表１に示す性質を持つ触媒を用いて、実施例１と同様な
操作にて試験を行った。得られた２−クロロ−５−アミ
ノメチルピリジンの収率を表１に示す。 比較例１ 表１に示す性質を持つ触媒を用いて、実施例１と同様な
操作にて試験を行った。得られた２−クロロ−５−アミ
ノメチルピリジンの収率を表１に示す。
操作にて試験を行った。得られた２−クロロ−５−アミ
ノメチルピリジンの収率を表１に示す。 比較例１ 表１に示す性質を持つ触媒を用いて、実施例１と同様な
操作にて試験を行った。得られた２−クロロ−５−アミ
ノメチルピリジンの収率を表１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、α位にハロゲン原子を
有するシアノピリジン類を、接触還元する反応におい
て、特定の物性を持つラネーニッケル触媒を用いること
により、α位にハロゲン原子を有したアミノメチルピリ
ジン類を高収率で製造できる。
有するシアノピリジン類を、接触還元する反応におい
て、特定の物性を持つラネーニッケル触媒を用いること
により、α位にハロゲン原子を有したアミノメチルピリ
ジン類を高収率で製造できる。
Claims (6)
- 【請求項１】 α位にハロゲン原子を有するシアノピリ
ジン類を、沈降速度が１．０ｃｍ／ｓｅｃ以下であり、
かつ水素化フェノール活性が１０００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ
／ｈｒ以下であるラネーニッケル触媒の存在下、接触還
元することを特徴とするα位にハロゲン原子を有するア
ミノメチルピリジン類の製造方法。 - 【請求項２】 ラネーニッケル触媒の水素化フェノール
活性が６００ Ｈ2ｍｌ／ｇＮｉ／ｈｒ以下であることを
特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ラネーニッケル触媒の沈降速度が０．８
ｃｍ／ｓｅｃ以下であることを特徴とする請求項１また
は２記載の方法。 - 【請求項４】 ラネーニッケル触媒の沈降速度が０．６
ｃｍ／ｓｅｃ以下であることを特徴とする請求項１また
は２記載の方法。 - 【請求項５】 ラネーニッケル触媒中のＡｌ含有量が、
Ｎｉ含有量に対して３〜８ｗｔ％であることを特徴とす
る請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 α位にハロゲン原子を有するシアノピリ
ジン類が、２−クロロ−５−シアノピリジンであること
を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6187423A JPH0853417A (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | α位にハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6187423A JPH0853417A (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | α位にハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853417A true JPH0853417A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=16205795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6187423A Pending JPH0853417A (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | α位にハロゲン原子を有するアミノメチルピリジン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0853417A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997009312A1 (fr) * | 1995-09-08 | 1997-03-13 | Nippon Soda Co., Ltd. | Processus de production de 3-(aminomethyl)-6-chloropyridines |
| WO2000046179A1 (fr) * | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Sagami Chemical Research Center | Procede de production d'amine primaire aromatique par hydrogenation a basse pression de nitrile aromatique |
| US6921828B2 (en) | 2000-08-25 | 2005-07-26 | Bayer Cropscience S.A. | Processes for the preparation of 2-aminomethlpyridines and the 2-cyanopyridines used in their preparation |
| CN103351348A (zh) * | 2013-07-15 | 2013-10-16 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种2-甲胺基嘧啶盐酸盐的合成方法 |
-
1994
- 1994-08-09 JP JP6187423A patent/JPH0853417A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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