JPH0853304A - 包接化合物の成形物 - Google Patents
包接化合物の成形物Info
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- JPH0853304A JPH0853304A JP14139195A JP14139195A JPH0853304A JP H0853304 A JPH0853304 A JP H0853304A JP 14139195 A JP14139195 A JP 14139195A JP 14139195 A JP14139195 A JP 14139195A JP H0853304 A JPH0853304 A JP H0853304A
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Abstract
物とからなる包接化合物の1種または2種以上を有効成
分として含有することを特徴とする成形物、(2)殺菌
剤と多分子系ホスト化合物とからなる包接化合物の1種
または2種以上および1種または2種以上の殺菌剤とを
有効成分として含有することを特徴とする成形物であ
る。 【効果】取扱い、計量性に優れ、水中における殺菌剤の
溶出性が長期間均一であり、溶出調整に於いて優れた成
形物を与える。
Description
整させることが可能であり、各種水系のスライム防止等
に適用するのに極めて好適な成形物に関する。
物とからなる包接化合物は通常粉体であり、そのまま使
用するか、懸濁液製剤化し使用している。
ような問題点があった。 本包接化合物は、粉体状態では初期に多く水中に溶出
し、長期間安定に溶出することができず、スライム防止
効果を維持するために抗菌剤の分解消失を見越した多量
投与を必要とし、運搬が不便であり、計量しにくく、飛
散等による環境汚染を引き起こす。 懸濁液は、懸濁媒体は主として水を使用しているが、
重量の割りに有効成分が少なく、多量投与を必要とし、
使用時に計量する必要がある。液状であることに由来す
る漏れが生じた場合、環境汚染を引き起こす。
解決すべく鋭意研究をした結果、殺菌剤と包接可能な多
分子系ホスト化合物での包接化合物を成形することによ
り、各種水系において、殺菌剤を長期間均一に溶出調整
させることが可能であり、計量上の不便さをなくし、運
搬、取扱いに優れることを見出し、本発明を完成した。
化合物とからなる包接化合物の1種または2種以上を有
効成分として含有することを特徴とする成形物、(2)
殺菌剤と多分子系ホスト化合物とからなる包接化合物の
1種または2種以上および1種または2種以上の殺菌剤
とを有効成分として含有することを特徴とする成形物で
ある。
剤、防黴剤を含むものである。
される殺菌剤のとしては、5−クロロ−2−メチル−4
−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−
オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−オクチ
ル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンツイ
ソチアゾリン−3−オン、2,4,5,6−テトラクロ
ロイソフタロニトリル、N,N−ジエチル−m−トルア
ミド、α−ブロムシンナムアルデヒド、2,3,5,6
−テトラクロロ−4−メタンスルフォニルピリジン、
2,2−ジブロモ−3−ニトリルプロピオンアルデヒド
が挙げられ、好ましくは、5−クロロ−2−メチル−4
−イソチアゾリン−3−オンである。
ものが挙げられる。 (1)一般式〔I〕で表される化合物。
0,1,2又は3を表し、R1 〜R8 はそれぞれ水素原
子,低級アルキル基,ハロゲン原子,低級アルコキシ基
及び置換されてもよいフェニル基からなる群から選ばれ
るいずれか一種を示す。〕
2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール (3)1,6−ビス(2−クロロフェニル)1,6−ジ
フェニルヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジオール (4)1,1,4,4−テトラフェニル−2−ブチン−
1,4−ジオール (5)2,5−ビス(2,4−ジメチルフェニル)ハイ
ドロキノン (6)1,1−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2
−プロピン−1−オール (7)1,1,2,2−テトラフェニルエタン−1,2
−ジオール (8)1,1−ビ−2−ナフトール (9)9,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロキシ
アントラセン (10)1,1,6,6−テトラ(2,4−ジメチルフ
ェニル)−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール (11)9,10−ビス(4−メチルフェニル)−9,
10−ジヒドロキシアントラセン (12)1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シク
ロヘキサン (13)N,N,N’,N’−テトラキス(シクロヘキ
シル)−(1,1’−ビフェニル)−2,2’−ジカル
ボキシアミド (14)4,4’−スルホニルビスフェノール (15)4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール) (16)2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t
ert−ブチルフェノール) (17)4,4’−チオビス(4−クロロフェノール) (18)2,2’−メチレンビス(4−クロロフェノー
ル) (19)デオキシコール酸 (20)コール酸 (21)α,α,α’,α’−テトラフェニル−1’,
1’−ビフェニル−2,2’−ジメタノール (22)t−ブチルヒドロキノン (23)2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン (24)1,4−ジアザビシクロ−(2,2,2)−オ
クタン
2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、1,1,2,2−テトラキス(3−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキ
ス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1,2,2−テトラキス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラ
キス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、1,1,2,2−テトラキス(3−クロロ−4−ヒ
ドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキ
ス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、1,1,2,2−テトラキス(3−フルオロ−4−
ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラ
キス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)
エタン、1,1,2,2−テトラキス(3−メトキシ−
4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テ
トラキス(3,5−ジメトキシ4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(3−クロロ
−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,
1,2,2−テトラキス(3−クロロ−5−フェニル−
4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テ
トラキス〔(4−ヒドロキシ−3−フェニル)フェニ
ル〕エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
−2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン、1,1,3,3−テトラキス(4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、1,1,3,3−テトラキス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3,3−テト
ラキス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジクロロ−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3,3−
テトラキス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、1,1,3,3−テトラキス(3,5−ジフ
ルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,
3,3−テトラキス(3−フェニル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、1,1,4,4−テトラキス(4−
ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テトラ
キス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1,4,4−テトラキス(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テトラ
キス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1,4,4−テトラキス(3,5−ジクロロ−4−
ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,4,4−テトラ
キス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン、1,1,4,4−テトラキス(3,5−ジフルオロ
−4−ヒドロキシフェニル)ブタン等が例示できる。
包接化合物の1種または2種以上および1種または2種
以上の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴と
する成形物において、包接化合物とともに含有できる殺
菌剤としては、1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オ
ン、2−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチル、5−
クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3─オン、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン
−3−オン、2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−
オン、5−クロロ−2,4,6−トリフルオロイソフタ
ロニトリル、p−クロロ−m−クレゾール、2−ピリジ
ンチオール−1−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−
1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−S−ト
リアジン、ヘキサヒドロ−1,3,5−トリエチル−S
−トリアジン、2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロ
パンジオール、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブ
タン、2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミ
ド、2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノール、ビス−
1,4−ブロモアセトキシ−2−ブテン、ヘキサブロモ
ジメチルスルホン、2−(4−チアゾリル)ベンツイミ
ダゾール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパギル
ホルマール、N−(フルオロジクロロメチルチオ)フタ
ルイミド、ポリ〔オキシエチレン(ジメチルイミノ)エ
チレン(ジメチルイミノ)エチレン〕ジクロリド、4,
5−ジクロロ−1,2−ジチオラン−3−オン、3,
3,4,4−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−
1,1−ジオキシド、5−メチルオキサゾリジン、4−
(2−ニトロブチル)モルホリン、トリス(ヒドロキシ
メチル)ニトロメタン、メチレンビスチオシアネート、
4,4’−(2−エチル−2−ニトロトリメチレン)ジ
モルホリン、レバン分解酵素剤、N−(2−ヒドロキシ
プロピル)アミノメタノール、1−ブロモ−3−クロロ
−5,5−ジメチルヒダントイン等が例示される。
形物であり、これらの形,大きさには特に制限はなく、
その使用態様により、粒状,顆粒状,球状,円柱状,円
板状,穴開き円板状(ドーナッツ形),立方体状,円錐
状,角錐状等の任意の成形物を選択することができる。
ホスト化合物とからなる包接化合物のみの成形物であっ
てもよいが、所望により各種添加剤を添加することがで
きる。各種添加剤としては、結合剤、増量剤、液体の粉
末化剤,滑沢剤、pH調整剤、本包接化殺菌剤以外の殺
菌剤及び防黴剤、溶解速度調整剤、界面活性剤、香料、
消臭剤、着色料、腐食防止剤、イオン封鎖剤等が挙げら
れる。
ス,メチルセルロース,ポリビニルピロリドン,ポリビ
ニルアルコール,ポリアクリル酸及びそのナトリウム
塩,カルボキシメチルセルロース及びそのカルシウムま
たはナトリウム塩,ポリエチレングリコール,ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル,ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル,ポリオキシエチレンアルキルエ
ステル,ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー,ポリオキシエチレンアルキルアミン,
ポリオキシエチレンアルキルアミド,ポリオキシエチレ
ンソルビタンアルキルエステル,ソルビタンアルキルエ
ステル,グリセリン脂肪酸エステル,ショ糖脂肪酸エス
テル,高級アルコールアルキルエステル等及びそれらの
混合物が例示される。
ム,硫酸カルシウム,硫酸マクネシウム,硫酸アンモニ
ウム,炭酸水素ナトリウム,硫安,溶性澱粉,尿素,乳
糖,ブドウ糖,デキストリン等が例示される。
ウ土,乳糖等が例示される。
アリン酸マグネシウム,二酸化ケイ素,ケイ酸カルシウ
ム等が例示される。
水素カリウム,リン酸二水素ナトリウム,スルファミン
酸,リン酸アンモニウム,硫酸水素カリウム,硫酸水素
ナトリウム,ホウ酸,ポリリン酸及びそのアンモニウム
塩等,シュウ酸,マロン酸,コハク酸,アジピン酸,酒
石酸,クエン酸,マレイン酸,リンゴ酸,没食子酸,ソ
ルビン酸,アスコルビン酸,フタル酸等の有機酸類が、
アルカリ性物質として、炭酸水素ナトリウム,ホウ酸ナ
トリウム,リン酸水素二カリウム,リン水素二ナトリウ
ム,リン酸カリウム,リン酸ナトリウム,有機酸のアル
カリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が例示される。これ
らは1種の単独又は2種以上の混合物として使用され
る。
ル,ステアリン酸カルシウム,ステアリン酸マグネシウ
ム,ポリエチレングリコール,カルボキシメチルセルロ
ース及びそのカルシウム又はナトリウム塩,アルギン酸
ナトリウム,ケイ酸カルシウム,ショ糖脂肪酸エステ
ル,ソルビタン脂肪酸エステル,ホウ酸,ホウ酸ナトリ
ウム,ヒドロキシプロピルセルロース,グリセリン脂肪
酸エステル,ポリビニルピロリドン等が例示される。
系、カチオン系のいずれも使用できるが特に、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル,ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル,ポリオキシエチレンアルキルエ
ステル,ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー,ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
ルエステル,ソルビタンアルキルエステル,ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル,アルキルエーテル
硫酸エステル,アルキンスルホン酸ナトリウム,アルキ
ルリン酸エステル,アルキルナフタレンスルフォン酸ナ
トリウム,ナフタレンスルフォン酸ナトリウムのホルマ
リン縮合物,アルキルスルホコハクナトリウム等が例示
される。
れば良く、天然香料,合成香料,調合香料などを、特に
制限なく使用することができる。
グルタルアルデヒド等が好ましく使用される。
2号,赤色104号,赤色105号,赤色106号,黄
色4号,黄色5号,緑色3号,青色1号,青色2号等が
例示される。
2,3−ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系等が例
示される。
酸ナトリウム等が例示される。
にも重複して使用することができる。
打錠成形する方法,押出圧縮成形する方法,粉末混合物
を加熱溶融し注形して成形する方法,混練,押出し、乾
燥して、粒剤化する方法,流動層造粒装置等を用いて顆
粒化する方法などで成形することができる。
り、その大きさは重量で1〜200gが特に好ましい。
また、その時の打錠圧の特に好ましい範囲は0.5t/
cm2〜2t/cm2 である。
剤として、疎水性のステアリン酸カルシウム、ショ糖脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルなどを使用し
た場合、特に殺菌剤の長期間均一な溶出速度が得られ
る。また、同様にポリビニルアルコール、硫酸ナトリウ
ムなどの無機塩、尿素、乳糖などを使用した場合は短期
間で殺菌剤は溶出する。
整させることが可能であり、取扱いに優れることによ
り、ビルや工場の水系のスライムコントロール剤や水性
切削油の防腐防黴剤として広く使用できる。例えば、冷
却水のスライムコントロール剤としては、5−クロロ−
2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンを主成分と
した水溶性の液状殺菌剤が使用されている。しかし、そ
の強い皮膚刺激性のために、しばしば使用時の不注意か
ら皮膚火傷が発生するという欠点がある。また冷却水へ
の添加後の主成分の濃度低下が速いため一定の薬剤濃度
を保つためには2日ないしは6日毎に液状殺菌剤として
50〜100ppmとなるように添加する必要がある。
本発明はこの5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾ
リン−3−オンを包接し、成形することにより、皮膚刺
激性を軽減し、安全に取り扱えるようにするとともに、
成形物の崩壊速度を調整することで冷却水中の有効成分
を一定濃度で長期間維持することができる。例えば、図
1に示す循環冷却系用水装置の冷却水貯槽などに本成形
物を直接投入する、プラスチック容器や網状の袋に入
れ、つり下げる、などの簡単な方法により循環冷却水の
殺菌ができる。
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
gを30mmφの金型で1t/cm2 で加圧成形し、円
柱状成形体からなる成形物を製造した。ここではホスト
化合物として1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロ
キシフェニル)エタン、ゲスト化合物として5−クロロ
−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンである包
接化合物を用いた。
精製水1lに浸漬させ、溶出試験器(型式:NTRVS
3P,富山産業(株)製)にて、25℃,100rpm
の条件下で経時的にサンプリングし、高速液体クロマト
グラフィーにより殺菌剤の溶出量を測定した。結果を第
2表に示す。
して、水溶液中における殺菌剤の溶出性は長期間均一で
あり、溶出調整に於いて優れたものである。
Claims (4)
- 【請求項1】殺菌剤と多分子系ホスト化合物とからなる
包接化合物の1種または2種以上を有効成分として含有
することを特徴とする成形物。 - 【請求項2】殺菌剤と多分子系ホスト化合物とからなる
包接化合物の1種または2種以上および1種または2種
以上の殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴と
する成形物。 - 【請求項3】殺菌剤と多分子系ホスト化合物とからなる
包接化合物の殺菌剤が、5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オンであることを特徴とする請求
項1または請求項2記載の成形物。 - 【請求項4】多分子系ホスト化合物が、次の(1)から
(24)の化合物であることを特徴とする請求項1、2
または3記載の成形物。 (1) 【化1】 〔式中、Xは(CH2 )n を表し、nは0,1,2又は
3を表し、R1 〜R8 はそれぞれ水素原子,低級アルキ
ル基,ハロゲン原子,低級アルコキシ基及び置換されて
もよいフェニル基からなる群から選ばれるいずれか一種
を示す。〕 (2)1,1,6,6−テトラフェニル−2,4−ヘキ
サジイン−1,6−ジオール (3)1,6−ビス(2−クロロフェニル)1,6−ジ
フェニルヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジオール (4)1,1,4,4−テトラフェニル−2−ブチン−
1,4−ジオール (5)2,5−ビス(2,4−ジメチルフェニル)ハイ
ドロキノン (6)1,1−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2
−プロピン−1−オール (7)1,1,2,2−テトラフェニルエタン−1,2
−ジオール (8)1,1−ビ−2−ナフトール (9)9,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロキシ
アントラセン (10)1,1,6,6−テトラ(2,4−ジメチルフ
ェニル)−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール (11)9,10−ビス(4−メチルフェニル)−9,
10−ジヒドロキシアントラセン (12)1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シク
ロヘキサン (13)N,N,N’,N’−テトラキス(シクロヘキ
シル)−(1,1’−ビフェニル)−2,2’−ジカル
ボキシアミド (14)4,4’−スルホニルビスフェノール (15)4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−
tert−ブチルフェノール) (16)2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t
ert−ブチルフェノール) (17)4,4’−チオビス(4−クロロフェノール) (18)2,2’−メチレンビス(4−クロロフェノー
ル) (19)デオキシコール酸 (20)コール酸 (21)α,α,α’,α’−テトラフェニル−1’,
1’−ビフェニル−2,2’−ジメタノール (22)t−ブチルヒドロキノン (23)2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン (24)1,4−ジアザビシクロ−(2,2,2)−オ
クタン
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14139195A JPH0853304A (ja) | 1994-05-18 | 1995-05-17 | 包接化合物の成形物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12828894 | 1994-05-18 | ||
JP6-128288 | 1994-06-06 | ||
JP14714794 | 1994-06-06 | ||
JP6-147147 | 1994-06-06 | ||
JP14139195A JPH0853304A (ja) | 1994-05-18 | 1995-05-17 | 包接化合物の成形物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0853304A true JPH0853304A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=27315721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14139195A Pending JPH0853304A (ja) | 1994-05-18 | 1995-05-17 | 包接化合物の成形物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0853304A (ja) |
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