JPH08510225A - （２−カルボキシ−３−ヒドロキシ−プロピル）−イミノジ酢酸及びその誘導体；それらの製造法及び金属イオン封鎖剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式Ｉ： （ここで、Ｒ₁は、水素及び−Ｒ₄−Ｒ₅から選ばれ（ここで、Ｒ₄は、無、Ｃ₁〜Ｃ₂₀の直鎖状又は分枝状のアルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₂₀のシクロアルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₂₀のアリーレン、Ｃ₇〜Ｃ₂₀のアルカリーレン及びＣ₇〜Ｃ₂₀のアラルキレンから選ばれ、そしてＲ₅は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、フェニル、ヒドロキシフェニル、ピリジル、ニトロフェニル、フリル及びチエニルの一つである）、Ｒ₂びＲ₃は、それぞれ独立に、式：−Ｒ₄−Ｒ₆の群から選ばれ（ここで、Ｒ₄は前と同じに定義され、そしてＲ₆は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、−ＣＨ（ＣＯ₂Ｚ）−ＣＨ₂−ＣＯ₂Ｚ及びＮＲ₇Ｒ₈の一つであり（ここでＲ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に、式：−（ＣＨ₂）ｋ−Ｒ₉の群から選ばれ（ここで、ｋは０〜２０であり、そしてＲ₉は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、及び−ＣＨ（ＣＯ₂Ｚ）−ＣＨ₂−ＣＯ₂Ｚの一つである）））、そ

Description

【発明の詳細な説明】 （２−カルボキシ−３−ヒドロキシ−プロピル）−イミノジ酢酸及びその誘導 体；それらの製造法及び金属イオン封鎖剤としての使用 本発明は、（２−カルボキシ−３−ヒドロキシ−プロピル）−イミノジ酢酸及 びその誘導体に関する。本発明はまた、そのような化合物の調製方法及び金属イ オン封鎖剤としてのそれらの使用に関する。 ２−ヒドロキシ−３−アミノプロピオン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸及びその誘導体は、 米国特許第４８２７０１４号明細書より知られている。これらの化合物は本発明 の化合物に類似しているけれども、それらは構造的に異なっており、そしてその 結果、本発明の化合物はより優れた特性を示す。この米国特許はまた、これらの 化合物の製造方法を開示しており、その製造方法は、本発明の方法と著しく異な る。最後に、上記特許は、これらの化合物が、洗濯及び洗浄組成物のための錯生 成剤、漂白剤の安定剤及びビルダーとして有用であると指摘している。 米国特許第５１１２５３０号明細書はまた、２−ヒドロキシ−３−アミノプロ ピオン酸誘導体、及び洗浄剤組成物中の錯生成剤、漂白安定剤及びビルダーとし てのそれらの使用を開示している。 米国特許第５０８２５９９号明細書は、２−メチル及び ２−ヒドロキシメチルセリン−Ｎ，Ｎ−ジ酢酸及びその誘導体、及び重金属イオ ン又はアルカリ土類金属イオンのための錯生成剤として及び洗浄剤及び洗浄配合 物中の漂白安定剤又はビルダーとしての使用を開示している。 米国特許第５０１９２９６号及び第４９７３７３０号明細書はまた、セリン− Ｎ，Ｎ−ジ酢酸及びその誘導体、並びにそれらの調製方法に関する。更に、これ らの化合物は、洗浄剤組成物中の錯生成剤として用いられている。 文献”Herstellung Einiger Neuer Komplexbildender Verbindungen und Best immung Ihrer Konstanten”、Erdeｙ L.ら、Acta Chem. Hung. Tomus、第21巻、 第327〜332頁（1959年）は、錯生成剤であるＤＬ−セリン−Ｎ−ジ酢酸及びＬ− グルタミ酸−Ｎ−ジ酢酸の調製方法、及びそれらの解離定数の測定値を開示して いる。 公開されたヨーロッパ特許出願第０５１６１０２号公報は、スルホネート基を 含む生分解性のキレート剤及びそれの組成物を開示している。代表的な化合物は 、グリシン−Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン 酸及びニトリロ−Ｎ，Ｎ−ビス（カルボキシメチル）−Ｎ−２−ヒドロキシプロ ピルスルホン酸を含む。また、生分解性キレート剤のための多くの用途も開示さ れている。 最後に、２−（（（（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル）（フェニルメ チル）アミノ）メチル）−３−ヒドロキシブタン酸は、ケミカルアブストラクト Ｎｏ．９８７ ６８−２４−２より公知であり、そしてα−（（（（１，１，−ジメチルエトキ シ）カルボニル）（フェニルメチル）アミノ）メチル）−β−ヒドロキシ−ベン ゼンペンタン酸は、ケミカルアブストラクトＮｏ．９８７６８−２３−１より公 知である。これらの物質は、窒素原子上に置換されたフェニルメチル置換基を含 むので、本発明の物質と著しく異なっている。 前記の出版物は、金属イオン封鎖剤として有用ないくつかの化合物を開示して いるけれども、これらの物質はいずれも、良好な生分解性と金属イオン封鎖剤と して高いレベルの活性を併せ持ってはいない。従って、本発明の第一の目的は、 生分解性でかつ優れた金属イオン封鎖能力を示す新規な化合物を提供することで ある。 前記の金属イオン封鎖剤はまた、それらの大規模な工業化を実際的でないもの とする錯体合成プロセスを要求するという欠点を有している。従って、本発明の 更なる目的は、単純であり、かつ大規模生産にスケールアップされうる、生分解 性の金属イオン封鎖剤を製造する方法を提供することである。 本発明のこれらの及び他の目的は、以下の概要及び詳細な説明から、本技術分 野の熟練者に明らかとなろう。 発明の概要 第一の観点において、本発明は、式Ｉ： （ここで、Ｒ₁は、水素及び−Ｒ₄−Ｒ₅から選ばれ（ここで、Ｒ₄は、無、Ｃ₁〜 Ｃ₂₀の直鎖状又は分枝状のアルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₂₀のシクロアルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₂₀ のアリーレン、Ｃ₇〜Ｃ₂₀のアルカリーレン及びＣ₇〜Ｃ₂₀のアラルキレンから 選ばれ、そしてＲ₅は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、フェニル、ヒドロキシフ ェニル、ピリジル、ニトロフェニル、フリル及びチエニルの一つである）、Ｒ₂ びＲ₃は、それぞれ独立に、式：−Ｒ₄−Ｒ₆の群から選ばれ（ここで、Ｒ₄は前と 同じに定義され、そしてＲ₆は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、−ＣＨ（ＣＯ₂ Ｚ）−ＣＨ₂−ＣＯ₂Ｚ及びＮＲ₇Ｒ₈の一つであり（ここでＲ₇及びＲ₈は、それぞ れ独立に、式：−（ＣＨ₂）ｋ−Ｒ₉の群から選ばれ（ここで、ｋは０〜２０であ り、そしてＲ₉は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、及び−ＣＨ（ＣＯ₂Ｚ）−Ｃ Ｈ₂−ＣＯ₂Ｚの一つである）））、そ ばれ、そしてここで、各々のＺは、それぞれ独立に、水素、 アルカリ金属、アンモニウム及び置換されたアンモニウムから選ばれる）の化合 物に関する。これらの化合物は、生分解性であり、そして錯生成剤及び／又は金 属イオン封鎖剤として予期しない良好な活性を示す。 第二の観点において、本発明は、以下の工程を含む、式Ｉの化合物を製造する ための方法に関する、 （ａ）式：Ｒ₂Ｒ₃ＮＨのアミン（ここでＲ₂及びＲ₃は上記と同じに定義される） を、式II： （ここで、Ｒ₁は、上記と同じに定義され、そしてＸは、付加反応に対して二重 結合を活性化する電子求引性基である）の化合物と反応させる、 （ｂ）任意的に、カルボン酸基又はそれの塩を提供するために、基Ｘを加水分解 する、 （ｃ）任意的に、アルカリ金属又はアンモニウムで該カルボン酸基を中和する。 この比較的単純な方法は、同様の錯生成剤を製造するための従来の方法と比べ て、より容易に大規模商業生産へとスケールアップされうる。 第３の観点において、本発明は、重金属及び／又はアルカリ土類金属イオンの ための錯形成剤として、洗濯及び洗浄組成物中のビルダーとして、及び洗濯及び 洗浄組成物中 の漂白剤の安定剤としての式Ｉの化合物の使用に関する。 第４の観点において、本発明は、例えば、ガス流から硫化水素を除去するため に有用な式Ｉの化合物のキレートに関する。 好ましい実施態様の詳細な説明 第一の観点において、本発明は、一般式Ｉ： （ここで、Ｒ₁は、水素及び−Ｒ₄−Ｒ₅から選ばれ（ここで、Ｒ₄は、無、Ｃ₁〜 Ｃ₂₀の直鎖状又は分枝状のアルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₂₀のシクロアルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₂₀ のアリーレン、Ｃ₇〜Ｃ₂₀のアルカリーレン及びＣ₇〜Ｃ₂₀のアラルキレンから 選ばれ、そしてＲ₅は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、フェニル、ヒドロキシフ ェニル、ピリジル、ニトロフェニル、フリル及びチエニルの一つである）、Ｒ₂ びＲ₃は、それぞれ独立に、式：−Ｒ₄−Ｒ₆の群から選ばれ（ここで、Ｒ₄は前と 同じに定義され、そしてＲ₆は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、−ＣＨ（ＣＯ₂ Ｚ）−ＣＨ₂−ＣＯ₂Ｚ及びＮＲ₇Ｒ₈の一つであり（ここでＲ₇及びＲ₈は、それぞ れ独立に、式：−（ＣＨ₂）ｋ− Ｒ₉の群から選ばれ（ここで、ｋは０〜２０であり、そしてＲ₉は、水素、ヒドロ キシ、−ＣＯ₂Ｚ、及び−ＣＨ（ＣＯ₂Ｚ）−ＣＨ₂−ＣＯ₂Ｚの一つである））） 、そ ばれ、そしてここで、各々のＺは、それぞれ独立に、水素、アルカリ金属、アン モニウム及び置換されたアンモニウムから選ばれる）で表される化合物に関する 。 これらの化合物は、重金属イオン及び／又はアルカリ土類金属イオンのための 錯生成剤として、金属イオン封鎖剤として、漂白組成物のための安定剤として、 及び、洗濯及び洗浄組成物のためのビルダーとして有用である。他の適した用途 は、とりわけ、工業用クレンザー、電気メッキ、写真用漂白槽、水処理、製紙工 業及び化粧品を含む。本発明の化合物のこのような使用の更なる詳細は、上記の 特許及び特許出願明細書、特にヨーロッパ特許出願第０５１６１０２号公報（こ の公報の開示は、引用することにより、本明細書の一部である）において見るこ とができる。 化合物は、遊離のカルボン酸（Ｚ＝Ｈ）の形態、又は部分的或いは完全なるそ れらの塩の形態であり得る。後者の場合には、Ｚはアルカリ金属イオン、例えば 、リチウム、ナトリウム又はカリウムであるか、又はＺはアンモニウム又は置換 されたアンモニウムイオン、例えばジメチルアンモニウム及びジエチルアンモニ ウムであり得る。Ｚがアルカリ金属イオンである場合は、アルカリ金属イオンは また、部分的に或いは完全に、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基によって置 換されうる。Ｚがアンモニウムイオンの場合は、アンモニウムイオンは、部分的 に或いは完全に、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキル基によっ て置換されうる。このような物質の例は、アミン基礎原料に基づいたトリアミン 塩、例えば、トリアルキルアミン及びトリアルカノールアミンを含む。 好ましい式Ｉの錯生成剤は、Ｒ₁が水素であり、Ｒ₂及びＲ₃が−ＣＨ₂−ＣＯ₂ Ｚであり、Ｙが−ＣＯ₂Ｚであり、そしてＺが水素、アルカリ金属塩又はアンモ ニムのいずれかであるところの式Ｉの錯生成剤である。更に好ましくは、Ｚが水 素であるところの錯生成剤である。 好ましい化合物の特定の例としては、（２−カルボキシ−３−ヒドロキシプロ ピル）イミノジ酢酸、２−カルボキシ−３−ヒドロキシブチルイミノジ酢酸、２ −カルボキシ−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピルイミノジ酢酸及び２−カ ルボキシ−３−ヒドロキシ−３−フリルプロピルイミノジ酢酸を挙げることがで きる。 第二の観点において、本発明は、式Ｉの化合物を調製するための方法に関する 。特に、式Ｉの化合物は、式：Ｒ₂Ｒ₃ＮＨ（ここで、Ｒ₂及びＲ₃は、上記と同じ に定義される）のアミンを、式II： （ここで、Ｒ₁は、上記と同じに定義され、そしてＸは、付加反応に対して二重 合を活性化する電子求引性基である）の化合物と反応させ、任意的にカルボン酸 基を提供するために基Ｘを加水分解し、そして任意的に上記したアルカリ金属又 はアンモニウム塩の基で該カルボン酸基を中和することにより調製されうる。 アミン及び式IIの化合物間の反応は、好ましくは、１０〜１００℃の温度にて 行われ、そしてアミン及び式IIの化合物は、好ましくは、等モル量（特定の状況 下では、これは変わりうるが）にて反応される。 本発明の方法における使用のための好ましいアミンは、イミノジ酢酸、それら のモノ及びジナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩、イミノジアセトニ トリル、メチルイミノジアセテート及びエチルイミノジアセテートを含む。 式IIの化合物は、以下の如くの反応により得られうる。式IIの化合物を製造す るために、式III： （ここで、Ｘは、式IIと同じく定義される）の化合物を、式IV： （ここで、Ｒ₁は、式IIと同じに定義される）の化合物と反応させる。。 本発明の方法において用いられ得る式IIの化合物の一例は、エチル−２−ヒドロ キシメチルアクリレートである。 アミン及び式IIの化合物間の反応は、好ましくは、水性媒体中でかつアルカリ 性ｐＨにて行われる。反応が完了すると、反応混合物は、室温にされそして酸性 化される。次いで、溶媒が蒸留除去され、所望の生成物が残りうる。 任意的に、アミン及び式IIの反応生成物は、加水分解前、加水分解中又は加水 分解後に、慣用のアルキル化技術を用いてアルキル化されうる。 存在する、ニトリル基及びいずれかのアミド或いはエステル基の加水分解は、 便利には、僅かに過剰の酸又は塩基の存在下で、２０〜１１０℃、好ましくは４ ０〜１００℃にて行われる。 更に、加水分解工程によって形成されたカルボン酸基は、任意的に、式Ｉの化 合物の酸性塩を形成するために、アルカリ金属又はアンモニウムにより置換され うる。このことは、式Ｉの化合物を、アルカリ金属又はアンモニウム塩で処理す ることにより成されうる。 本発明の方法は、それが所望の生成物の高い収率をもたらすという利点を有す る。 更なる観点において、本発明は、重金属及び／又はアルカリ土類金属イオンの ための錯形成剤として、洗濯及び洗浄組成物中のビルダーとして、洗濯及び洗浄 組成物中の漂 白剤の安定剤としての式Ｉの化合物の使用に関し、その使用の中でもとりわけ、 写真仕上げ、重金属メッキ、重金属の不活性化においての使用及びスケールを防 止するための使用に関する。 最後の観点において、本発明は、鉄、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、銅、 マンガン、アルミニウム及びバリウムと式Ｉの化合物のキレートに関する。 以下の実施例は、本発明を更に説明するためのものである。実施例１ （２−カルボキシ−３−ヒドロキシプロピル）イミノジ酢酸（ＣＨＰＩＤＡ） の合成 ６．６５ｇ（０．０５モル）のイミノジ酢酸を、２５ｍｌの水に懸濁し、そし て水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨ＝１０〜１２に中和した。６．５ｇ（０．０ ５モル）のエチル−２−ヒドロキシメチルアクリレートを、溶液に滴下して加え た。得られた混合物の温度は８０℃まで上がった。水酸化ナトリウムを更に加え ることにより、ｐＨを１０〜１２に維持した。反応混合物を８０℃にて２０時間 撹拌し、その後、室温まで冷却し、そして濃塩酸を用いてｐＨ＝１．５に酸性化 した。溶液の重量を半分とするために溶媒を減圧下で蒸留除去し、そして生成物 を結晶化させた。白色の沈殿物を濾過し、水及びメタノールで洗浄し、次いで、 真空下で乾燥させて５．３ｇの白色粉末を得た。収率は理 論値の４５％であり、そして生成物は１９５℃の融点を有していた。実施例２ ＣＨＰＩＤＡを用いた過酸化水素の安定化 Ａ．０〜１％の過酸化水素濃度の測定 ９５μｌを１５ｍｌに希釈するように設定された希釈装置を用いて、過酸化水 素溶液の９６μｌのサンプルを採取した。１７３ｇの硫酸及び４５ｍｌの１５％ （ｗ／ｖ）のＴｉ（ＳＯ₄）₂溶液を５００ｍｌにまで脱塩水を用いて希釈するこ とにより得られた着色剤と共に、溶液を撹拌ビーカーに入れ、保存溶液とした。 次いで、保存溶液の５８．５ｍｌを脱塩水を用いて更に１リットルに希釈した。 黄色に着色した混合物の１５ｍｌを取り出した。この混合物をキュベットの中に 吸い込み、吸光度を測定して、過酸化水素濃度を決定した。 Ｂ．過酸化水素の安定化テスト １４のポリエチレンボトルに、２０ｐｐｍのＣｕ（II）、４０ｐｐｍのＦｅ（ III）及び５０ｐｐｍのＭｎ（II）を含有する金属溶液５．０ｍｌを入れた。一 つの対照ボトルに水を入れた。一つを除くこれらのボトルの全てに、脱塩水中に ０．５％（ｗ／ｗ）のＣＨＰＩＤＡを含有する金属イオン封鎖剤溶液５．０ｍｌ 、及びｐ−フェノール硫酸ナトリウム溶液（０．１Ｍ）１０．０ｍｌを加えた。 追加の脱塩水を用いて、溶液の全重量を３０ｇとした。次いで、必 要に応じて、水酸化ナトリウム又は塩酸のいずれかを用いてｐＨを９．５に調整 した。その後、追加の脱塩水を用いて溶液の全重量を４５ｇとした。これらの溶 液に、１０％過酸化水素溶液５．０ｍｌを加えた。 この製造された溶液は、２ｐｐｍのＣｕ（II）、４ｐｐｍのＦｅ（III）、５ ｐｐｍのＭｎ（II）、０．０５％の金属イオン封鎖剤、０．０２Ｍのｐ−フェノ ール硫酸ナトリウム及び１重量％の過酸化水素を含んでいる。 ボトルを、加熱槽に入れ、５０℃にて振とうした（１２０ｒｐｍ）。３０分毎 に、サンプルを素早く取り出し、番号を付与した予備ボトルに入れた。それらの サンプルより、上記の方法を用いて過酸化水素濃度を測定した。結果を表１に示 す。 この実施例は、本発明に従った化合物であるＣＨＰＩＤ Ａは、過酸化水素の安定化において、最も近い従来技術の化合物であるＩＳＤＡ に比べて予想以上に優れていることを示している。過酸化水素の安定化は、本発 明の化合物のキレート化能力の良い指標である。実施例３ （２−カルボキシ−３−ヒドロキシブチル）イミノジ酢酸の合成 １３．３ｇ（０．１モル）のイミノジ酢酸を１００ｍｌの水に懸濁し、そして 水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨ＝１０〜１２に中和した。１４．４ｇ（０．１ モル）のエチル−２−（１−ヒドロキシエチル）プロペノエートを加え、そして 水酸化ナトリウムを更に加えることにより、ｐＨを１０〜１２に維持した。反応 混合物を８０℃にて２０時間撹拌し、その後、室温まで冷却し、そしてｐＨ＝２ に酸性化した。減圧下で溶媒を蒸留除去して溶液の重量を１／３とし、そして塩 化ナトリウムを濾過して除去した。濾液を、４００ｍｌのメタノール／アセトン （５０／５０）中に注ぎ、そして沈殿物をアセトンで洗浄し、真空下で乾燥させ て、１２．３ｇの白色粉末を得た。収率は理論値の４９％であった。実施例４ ＣＨＰＩＤＡ−Ｆｅ（III）キレートの調製 ４０．４ｇ（０．１モル）のＦｅ（ＮＯ₃）₃・９Ｈ₂ Ｏを、２００ｍｌの脱塩水に溶解し、２５．８５ｇ（０．１１モル）のＣＨＰＩ ＤＡを加え、そして混合物を水酸化アンモニウムを用いて中和した。十分量の水 を加えて、ＣＨＰＩＤＡのＦｅ（III）キレートの黒い溶液３００ｍｌを製造し た。 上記した実施例は、説明及び解説の目的のためにのみ示したものであり、いか なる点においても本発明を限定するものであると解釈されるべきではない。本発 明の範囲は、添付の請求の範囲から定められるべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 309/18 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 309/18 Ｃ１１Ｄ 3/33 9546−4Ｈ Ｃ１１Ｄ 3/33 3/34 9546−4Ｈ 3/34

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： （ここで、Ｒ₁は、水素及び−Ｒ₄−Ｒ₅から選ばれ（ここで、Ｒ₄は、無、Ｃ₁〜 Ｃ₂₀の直鎖状又は分枝状のアルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₂₀のシクロアルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₂₀ のアリーレン、Ｃ₇〜Ｃ₂₀のアルカリーレン及びＣ₇〜Ｃ₂₀のアラルキレンから 選ばれ、そしてＲ₅は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、フェニル、ヒドロキシフ ェニル、ピリジル、ニトロフェニル、フリル及びチエニルの一つである）、Ｒ₂ びＲ₃は、それぞれ独立に、式：−Ｒ₄−Ｒ₆の群から選ばれ（ここで、Ｒ₄は前と 同じに定義され、そしてＲ₆は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、−ＣＨ（ＣＯ₂ Ｚ）−ＣＨ₂−ＣＯ₂Ｚ及びＮＲ₇Ｒ₈の一つであり（ここでＲ₇及びＲ₈は、それぞ れ独立に、式：−（ＣＨ₂）ｋ−Ｒ₉の群から選ばれ（ここで、ｋは０〜２０であ り、そしてＲ₉は、水素、ヒドロキシ、−ＣＯ₂Ｚ、及び−ＣＨ（ＣＯ₂Ｚ）−Ｃ Ｈ₂−ＣＯ₂Ｚの一つである）））、そ ばれ、そしてここで、各々のＺは、それぞれ独立に、水素、アルカリ金属、アン モニウム及び置換されたアンモニウムから選ばれる）で表わされる化合物、及び 、鉄、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム及びバリ ウムから選ばれた１以上の金属と式Ｉの化合物のキレートから選ばれる化合物。 ２．各々のＺが水素である請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３．Ｒ₁が水素であり、かつＲ₂及びＲ₃が−ＣＨ₂−ＣＯ₂Ｚである請求の範囲第 １項又は第２項に記載の化合物。 ４．金属が、鉄、カルシウム、マグネシウム、亜鉛及び銅から選ばれる請求の範 囲第１項に記載のキレート。 ５．（ａ）式：Ｒ₂Ｒ₃ＮＨのアミン又はそれのアルカリ金属塩或いはアンモニウ ム塩（ここでＲ₂及びＲ₃は上記と同じに定義される）を、式II： （ここで、Ｒ₁は、上記と同じに定義され、そしてＸは、付加反応に対して二重 結合を活性化する電子求引性基であ る）の化合物と反応させる工程、 （ｂ）任意的に、カルボン酸基又はそれの塩を提供するために、基Ｘを加水分解 する工程、 （ｃ）任意的に、アルカリ金属又はアンモニウムで該カルボン酸基を中和する工 程、 を含む、請求の範囲第１項に記載の化合物を製造するための方法。 ６．更に、工程（ａ）から得られたアミンをアルキル化する工程を含む請求の範 囲第５項に記載の方法。 ７．更に、式IIの化合物を製造するために、式III： （ここで、Ｘは上記と同じに定義される）の化合物を、式IV： （ここで、Ｒ₁は上記と同じに定義される）の化合物と反応させる工程を含む請 求の範囲第５項又は第６項に記載の方法。 ８．Ｘが、エステル基又はニトリル基である請求の範囲第 ５項〜第７項のいずれか一つに記載の方法。 ９．重金属及び／又はアルカリ土類金属イオンのための錯形成剤として、請求の 範囲第１項に記載の式Ｉの化合物を用いる方法。 １０．洗濯及び洗浄組成物中のビルダーとして、請求の範囲第１項に記載の式Ｉ の化合物を用いる方法。 １１．漂白剤の安定剤として、請求の範囲第１項に記載の式Ｉの化合物を用いる 方法。 １２．ガススイートニング剤として、請求の範囲第１項に記載の式Ｉの化合物の キレートを用いる方法。