JPH08334893A - 感放射線性組成物 - Google Patents

感放射線性組成物

Info

Publication number
JPH08334893A
JPH08334893A JP14280295A JP14280295A JPH08334893A JP H08334893 A JPH08334893 A JP H08334893A JP 14280295 A JP14280295 A JP 14280295A JP 14280295 A JP14280295 A JP 14280295A JP H08334893 A JPH08334893 A JP H08334893A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
weight
bis
parts
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP14280295A
Other languages
English (en)
Inventor
Yuichi Deshimaru
雄一 弟子丸
Hiroaki Nemoto
宏明 根本
Nobuo Bessho
信夫 別所
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Japan Synthetic Rubber Co Ltd filed Critical Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority to JP14280295A priority Critical patent/JPH08334893A/ja
Publication of JPH08334893A publication Critical patent/JPH08334893A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 例えばカラーフィルターの製造に供された場
合にも、現像処理において残渣やスカムが生じることが
なく、微小サイズでありながら高い強度を有する画素形
成体を高い効率で確実に製造することができる感放射線
性組成物の提供。 【構成】 (A)カルボキシル基を有する樹脂と、
(B)フェノール性化合物と、特定メラミン類及び特定
グアナミン類から選ばれる化合物と、特定トリアジン類
及び特定オニウム塩から選ばれる、放射線を受けて酸を
発生する酸発生剤と、(E)下記式(IV)で示されるリ
ン化合物とを含有する。式(IV)中、Rj 、R k および
m は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、カルボキシル基、水酸基、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、チオアルキル基、チオアリール基、
アルコキシ基、アリーロキシ基、アシル基、アルキル基
を有する3級アミノ基、アルコキシカルボニル基、n1
〜n3は1〜5の整数である。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、感放射線性組成物に関
するものであり、特に、カラー液晶表示装置、カラー撮
像管素子などに用いられるカラーフィルターを製造する
ために顔料を分散して使用するのに好適なネガ型の感放
射線性組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】一般に、カラー液晶表示装置、カラー撮
像管素子などにおいては、赤色、緑色および青色の三原
色の画素形成体が配置されてなるカラーフィルターが用
いられるが、かかるカラーフィルターを製造する方法の
一つとして、顔料が分散されたネガ型の感放射線性組成
物を用いるフォトリソグラフィー法が知られている。
【0003】このフォトリソグラフィー法においては、
例えば基板の表面上に画素形成部を区画するよう遮光層
を形成し、次いで、この基板上に赤色顔料が分散された
感放射線性組成物を塗布し、得られる塗膜にフォトマス
クを介して放射線を照射する放射線照射処理を行った
後、アルカリ性現像液を用いて現像処理を行って塗膜に
おける放射線が照射されていない部分を除去し、特定の
パターンに従って配置された赤色の画素形成体を形成す
る。さらに、緑色顔料が分散された感放射線性組成物お
よび青色顔料が分散された感放射線性組成物のそれぞれ
を用い、上記と同様に当該感放射線性組成物の塗布、放
射線照射処理および現像処理を行うことにより、緑色の
画素形成体および青色の画素形成体を同一の基板上に形
成し、これによって、カラーフィルターが得られる。
【0004】従来、感放射線性組成物としては、メタク
リル酸などの酸基を有する樹脂と、ペンタエリスリトー
ルアクリレートなどの多官能アクリレートよりなるラジ
カル重合性物質と光ラジカル発生剤とを含有してなるも
のが用いられており、光ラジカル発生剤としては、例え
ば1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどが
用いられている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
感放射線性組成物においては、カラーフィルターの製造
工程における現像処理において、放射線照射処理により
形成された画素となる部分がアルカリ性現像液中で膨潤
してしまい、得られる画素形成体においては、カラーフ
ィルターとしての分解能が低下したり、その形状が変形
したりすることがある。特に、例えばカラー撮像管素子
などに用いられるカラーフィルターのように、シリコー
ンウエハ上に微小サイズ(ミクロンサイズ)の画素アレ
イを形成する場合には、アルカリ性現像液を用いて現像
する際に、画素形成体の周囲にスカムと称される浮きカ
スが生じたり、抜きパターンの領域に残渣と称される残
留物が生じたり、表面荒れが生じたり、画素形成物の一
部が欠落したりするという問題があり、微小サイズの画
素形成体によるカラーフィルターを高い歩留りで製造す
ることは困難である。また、微小サイズの画素形成体
は、それ自体の強度が低く、その結果、カラーフィルタ
ー上に透明導電膜や液晶配向膜を形成する際に画素形成
体が損なわれる、という問題がある。
【0006】本発明は、以上のような事情に基づいてな
されたものであって、その目的は、例えばカラーフィル
ターの製造に供された場合にも、現像処理において残渣
やスカムが生じることがなく、しかも、微小サイズであ
りながら高い強度を有する画素形成体を高い効率で確実
に製造することができる感放射線性組成物を提供するこ
とにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の感放射線性組成
物は、(A)カルボキシル基を有する樹脂と、(B)フ
ェノール性化合物と、(C)下記式(Ia)で示される
メラミン類および下記式(Ib)で示されるグアナミン
類から選ばれる化合物と、(D)下記式(II)で示され
るトリアジン類および下記式(III )で示されるオニウ
ム塩から選ばれる、放射線を受けることにより酸を発生
する酸発生剤と、(E)下記式(IV)で示されるリン化
合物とを含有することを特徴とする。
【0008】
【化6】
【0009】〔式(Ia)および式(Ib)中、Ra
f は、同一であっても異なっていもよく、水素原子、
−CH2 ORh 基、または−(CH2 4 ORh 基であ
り、R h は、水素原子またはアルキル基であり、R
g は、アルキル基または置換基を有してもよいアリール
基である。〕
【0010】
【化7】
【0011】〔式(II)中、Xはハロゲン原子であり、
Rは、−CX3 基または下記式(i)〜式(vii)のい
ずれかで示される基である。〕
【0012】
【化8】
【0013】〔式(i)〜式(vii)中、Rj 、Rk
よびRm は、それぞれ独立に水素原子ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、チオアルキル基、チオ
アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アシル
基、アルキル基を有する3級アミノ基、アルコキシカル
ボニル基であり、nは1〜5の整数である。〕
【0014】
【化9】
【0015】〔式(III )中、Rは、上記式(i)〜式
(vii)のいずれかで示される基であり、nは2または
3であり、Zはイオウ原子またはヨウ素原子であり、Y
は、BF4 、PF6 、SbF6 、AsF6 、p−トルエ
ンスルホネート、トリフルオロメタンスルホナートまた
はトリフルオロアセテートである。〕
【0016】
【化10】
【0017】〔式(IV)中、Rj 、Rk およびRm は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、カルボキシル基、水酸基、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、チオアルキル基、チオアリール
基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アシル基、アルキ
ル基を有する3級アミノ基、アルコキシカルボニル基で
あり、n1〜n3は1〜5の整数である。〕
【0018】
【作用】本発明の感放射線性組成物によれば、特定の化
合物よりなる、放射線を受けることにより酸を発生する
酸発生剤に加えて、更に特定のリン化合物が含有されて
いることにより、少ないエネルギー量の放射線照射処理
によって十分な量の酸が発生するので、組成物中での架
橋反応が十分に進行して架橋密度が高くなり、これによ
り、残渣およびスカムの発生を伴わずに所期の現像処理
を容易に行うことができると共に、画素のサイズが微小
であっても高い強度を有する画素形成体によるカラーフ
ィルターを高い効率で確実に製造することができる。
【0019】以下、本発明の感放射線性組成物について
具体的に説明する。本発明の感放射線性組成物は、カル
ボキシル基を有する樹脂よりなる(A)成分と、フェノ
ール性化合物よりなる(B)成分と、上記の式(Ia)
で示されるメラミン類(以下、「特定メラミン類」とい
う。)または上記の式(Ib)で示されるグアナミン類
(以下、「特定グアナミン類」という。)よりなる
(C)成分と、上記の式(II)で示されるトリアジン類
および上記の式(III )で示されるオニウム塩から選ば
れる、放射線を受けることにより酸を発生する酸発生剤
(以下、「特定酸発生剤」ともいう。)よりなる(D)
成分と、上記の式(IV)で示されるリン化合物(以下、
「特定リン化合物」という。)よりなる(E)成分を必
須の成分として含有するものである。
【0020】<(A)成分>(A)成分であるカルボキ
シル基を有する樹脂は、分子中に少なくとも1個以上の
カルボキシル基を有するエチレン不飽和性のカルボキシ
ル基含有単量体(A−1)と、このカルボキシル基含有
単量体(A−1)と共重合可能な共重合性単量体(A−
2)とよりなる単量体組成物を重合することにより得ら
れるカルボキシル基含有共重合体であることが好まし
い。
【0021】上記カルボキシル基含有単量体(A−1)
の具体例としては、(イ)アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸などの不飽和モノカルボン酸、(ロ)イタコ
ン酸、マレイン酸、フマル酸などの不飽和ジカルボン
酸、および(ハ)その他の不飽和カルボン酸が挙げられ
る。これらは単独で若しくは2種類以上を組み合わせて
用いることができる。
【0022】上記共重合性単量体(A−2)の具体例と
しては、 (イ)スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン
などの芳香族ビニル化合物類; (ロ)メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エ
チルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアク
リレート、ブチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレートな
どの不飽和カルボン酸アルキルエステル類; (ハ)アミノエチルアクリレートなどの不飽和カルボン
酸アミノアルキルエステル類; (ニ)グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル類; (ホ)酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカルボン
酸ビニルエステル類; (ヘ)アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−ク
ロルアクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物類; (ト)1,3−ブタジエン、イソプレンなどの脂肪族共
役ジエン類; (チ)それぞれ末端にアクリロイル基またはメタクリロ
イル基を有するポリスチレン、ポリメチルアクリレー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレー
ト、ポリブチルメタクリレートもしくはポリシリコーン
などのマクロモノマー類が挙げられる。 これらは、単独で若しくは2種類以上を組み合わせて用
いることができる。
【0023】また、上記のカルボキシル基含有単量体
(A−1)と共重合性単量体(A−2)とを共重合して
得られるカルボキシル基を有する樹脂の具体例として
は、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/スチレン
共重合体、アクリル酸/ジシクロペンタニルメタクリレ
ート/グリシジルメタクリレート共重合体、ベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/ポリスチレンマクロモノ
マー共重合体、エチルアクリレート/アクリル酸/ポリ
メチルメタクリレートマクロモノマー共重合体などが挙
げられる。
【0024】(A)成分のカルボキシル基を有する樹脂
におけるカルボキシル基含有単量体(A−1)の共重合
割合は、5〜50重量%、特に、10〜40重量%であ
ることが好ましい。
【0025】上記のカルボキシル基含有単量体(A−
1)に由来する構成単位を含有する共重合体は、アルカ
リ性現像液に対して優れた溶解性を有するものであり、
従って、これを(A)成分として用いた感放射線性組成
物は、アルカリ性現像液に対する未溶解物の生成が本質
的に少ないものとなり、現像処理において基板の画素形
成部以外の個所における残渣などが発生しにくいもので
ある。また、この共重合体を(A)成分とする場合に得
られる画素形成体は、アルカリ性現像液に過剰に溶解す
ることがなく、基板に対して優れた密着性を有するた
め、基板から脱落しにくいものである。
【0026】そして、カルボキシル基含有単量体(A−
1)の共重合割合が5重量%未満の場合には、得られる
感放射線性組成物は、アルカリ性現像液に対する溶解性
が低くなる傾向がある。一方、カルボキシル基含単量体
(A−1)の共重合割合が50重量%を超える場合に
は、現像時に画素形成体が基板から脱落する傾向があ
り、また、画素表面の膜荒れが生じやすくなる傾向があ
る。
【0027】このような(A)成分として用いられるカ
ルボキシル基を有する樹脂は、キャリアーとしてテトラ
ヒドロフランを用いたゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィーで測定されるポリスチレン換算重量平均分子量
(以下、単に「Mw」という。)が、10000〜50
0000、特に20000〜200000であることが
好ましい。このような分子量を有するカルボキシル基を
有する樹脂を(A)成分として用いることによって、現
像性の高い感放射線性組成物が得られ、これにより、シ
ャープなパターンエッジを有する画素形成体を形成する
ことができると共に、現像処理において基板の画素形成
部以外の個所における残渣などが発生しにくいものとな
る。
【0028】<(B)成分>(B)成分であるフェノー
ル性化合物の具体例としては、フェノール、o−クレゾ
ール、m−クレゾール、p−クレゾール、ヒドロキノ
ン、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、没食
子酸、フロログリシノール、ビスフェノールA、ビスフ
ェノールP、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ビ
スフェノールAF、メチレンビスフェノール、4,4’
−エチリデンビスフェノール、4,4’−シクロヘキシ
リデンビスフェノール、4,4’−(1−フェニルエチ
リデン)ビスフェノール、4,4’−(1−メチルエチ
リデン)ビス〔2−(2−プロペニル)フェノール〕、
4,4’−オキシビスフェノール、4,4’,4''−エ
チリジントリス〔2−メチルフェノール〕、4,4’−
(1−フェニルエチリデン)ビス〔2,6−ジメチルフ
ェノール〕、4,4’−〔(4−ヒドロキシフェニル)
メチレン〕ビス〔2−メチルフェノール〕、4,4’−
〔(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチレン〕ビス
〔2−メチルフェノール〕、4,4’−〔(4−ヒドロ
キシフェニル)メチレン〕ビス〔2,6−ジメチルフェ
ノール〕、2,2’−〔(2−ヒドロキシフェニル)メ
チレン〕ビス〔3,5−ジメチルフェノール〕、4,
4’−〔(3−ヒドロキシフェニル)メチレン〕ビス
〔2,6−ジメチルフェノール〕、2,2’−〔(4−
ヒドロキシフェニル)メチレン〕ビス〔3,5−ジメチ
ルフェノール〕、4,4’−〔(2−ヒドロキシフェニ
ル)メチレン〕ビス〔2,4,6−トリメチルフェノー
ル〕、
【0029】4,4’,4'',4''’−(1,2−エタ
ンジリデン)テトラキス〔2−メチルフェノール〕、
4,4’,4'',4''’−(1,4−フェニレンジメチ
リジン)テトラキスフェノール、4,4’,4'',
4''’−(1,2−エタンジリデン)テトラキス〔2,
6−ジメチルフェノール〕、4,4’−イソプロピリデ
ンビス〔2−フルオロフェノール〕、4,4’−(フェ
ニルメチレン)ビス〔2−フルオロフェノール〕、4,
4’−〔(4−フルオロフェニル)メチレン〕ビスフェ
ノール、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタ
ン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリ(p
−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p
−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,3−トリス
(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−
フェニルプロパン、4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒ
ドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エ
チリデン〕ビスフェノール、3,3,3’,3’−テト
ラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,
5’,6’,7’−ヘキサノール、2,2,4−トリメ
チル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン、レゾ
ルシンフラバン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、
2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベ
ンゾフェノン、2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’,5’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。さ
らには、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノールなどの
ポリマーも挙げられる。
【0030】これらの中では、ビスフェノールA、ビス
フェノールS、ビスフェノールF、ビスフェノールA
F、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノ
ール、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エ
タン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4’−
〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−
メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノー
ル、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒ
ドロキシフラバンおよび3,3,3’,3’−テトラメ
チル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,
5’,6’,7’−ヘキサノールが好ましい。これらの
フェノール性化合物は、単独で若しくは2種類以上を組
み合わせて用いることができる。
【0031】これらのフェノール性化合物は、Mwが1
0000以下、特に400〜8000であることが好ま
しい。Mwが10000を超えるフェノール性化合物を
用いる場合には、放射線照射時の架橋反応の進行が不十
分となる傾向がある。
【0032】(B)成分の使用割合は、(A)成分10
0重量部に対して、通常、5〜200重量部、好ましく
は20〜100重量部である。(B)成分の使用割合が
(A)成分100重量部に対して5重量部未満である場
合には、(B)成分と後述する(C)成分とによる架橋
構造の形成が少ないため、得られる画素形成体は、アル
カリ性現像液に対して膨潤しやすいものとなって、現像
処理において変形が生じることがある。一方、(B)成
分の使用割合が(A)成分100重量部に対して200
重量部を超える場合には、アルカリ性現像液に対する溶
解性が低くなり、残渣が発生しやすくなる傾向がある。
【0033】<(C)成分>本発明において(C)成分
として用いられる特定メラミン類の具体例としては、メ
ラミン;モノメチロールメラミン、ジメチロールメラミ
ン、トリメチロールメラミン、テトラメチロールメラミ
ン、ペンタメチロールメラミンなどの部分メチロール化
メラミン、;モノブチロールメラミン、ジブチロールメ
ラミン、トリブチロールメラミン、テトラブチロールメ
ラミン、ペンタブチロールメラミンなどの部分ブチロー
ル化メラミン;ヘキサメチロールメラミン、ヘキサブチ
ロールメラミン;これらメチロールメラミンまたはブチ
ロールメラミンのアルキル化体、モノメトキシメチルメ
ラミン、ジメトキシメチルメラミン、トリメトキシメチ
ルメラミン、テトラメトキシメチルメラミン、ペンタメ
トキシメチルメラミンなどの部分メトキシメチル化メラ
ミン、モノブトキシメチルメラミン、ジブトキシメチル
メラミン、トリブトキシメチルメラミン、テトラブトキ
シメチルメラミン、ペンタブトキシメチルメラミンなど
の部分ブトキシメチル化メラミン、ヘキサメトキシメチ
ルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミンが挙げられ
る。
【0034】また、(C)成分として用いられる特定グ
アナミン類の具体例としては、アセトグアナミン、ベン
ゾグアナミン;部分メチロール化ベンゾグアナミン;テ
トラメチロールベンゾグアナミン;これらメチロールベ
ンゾグアナミンのアルキル化体が挙げられる。
【0035】本発明の感放射線性組成物に含有される
(C)成分としては、特定メラミン類が好ましく用いら
れ、特にヘキサメチロールメラミンおよびヘキサブチロ
ールメラミンが好ましく用いられる。
【0036】(C)成分の使用割合は、(A)成分10
0重量部に対して、通常5〜100重量部、特に、10
〜50重量部であることが好ましい。(C)成分の使用
割合が(A)成分100重量部に対して5重量部未満の
場合には、当該感放射線性組成物は十分に架橋したもの
とならないため、画素形成体の形成が困難な場合があ
る。一方、(C)成分の使用割合は(A)成分100重
量部に対して100重量部を超える場合には、アルカリ
性現像液に対する溶解性が過大なものとなるため、現像
後に画素形成体の残膜率が低下する場合がある。
【0037】<(D)成分>(D)成分である特定酸発
生剤のうち、式(II)で示されるトリアジン類の具体例
としては、トリス(2,4,6−トリクロロメチル)−
s−トリアジン、2−フェニル−ビス(4,6−トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−クロロフェ
ニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリ
アジン、2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−
トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−クロ
ロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス
(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(3−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシフェニ
ル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6
−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メ
チルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、2−(2−メチルチオフェニ
ル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(4−メトキシナフチル)−ビス(4,6−
トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メト
キシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−
s−トリアジン、2−(2−メトキシナフチル)−ビス
(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシ
−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)
−s−トリアジン、2−(2−メトキシ−β−スチリ
ル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(3,4,5−トリメトキシ−β−スチリ
ル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2−(4−メチルチオ−β−スチリル)−ビス
(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(3−メチルチオ−β−スチリル)−ビス(4,6−ト
リクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メチル
チオ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、
【0038】2−〔(2’−フリル)ビニレン〕−4,
6−ビス(トリブロモメチル)−s−トリアジン、2−
〔(3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブ
ロモメチル)−s−トリアジン、2−〔(3’−メチル
−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロ
モメチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−メチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−メチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(2’−メチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−メチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−メチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−エチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−エチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−エチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−エチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロモ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−t−ブチル
−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブロ
モメチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−t−ブチ
ル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリブ
ロモメチル)−s−トリアジン、
【0039】2−〔(2’−フリル)ビニレン〕−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
〔(3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、2−〔(3’−メチル
−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−メチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−メチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(2’−メチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−メチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−メチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−エチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−エチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−エチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−エチル−
3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−プロピル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−t−ブチル
−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−t−ブチ
ル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−t−ブ
チル−3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−t−
ブチル−3’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(ト
リクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔(3’,
4’−ジメチル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
〔(4’,5’−ジメチル−2’−フリル)ビニレン〕
−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジ
ン、2−〔(3’,4’−ジt−ブチル−2’−フリ
ル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
s−トリアジン、2−〔(4’,5’−ジt−ブチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(3’,4’,5’
−トリメチル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビ
ス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
【0040】2−〔(5’−クロロ−2’−フリル)ビ
ニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−ト
リアジン、2−〔(4’−ヒドロキシ−2’−フリル)
ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−
トリアジン、2−〔(5’−ヒドロキシ−2’−フリ
ル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
s−トリアジン、2−〔(5’−シアノ−2’−フリ
ル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
s−トリアジン、2−〔(5’−ニトロ−2’−フリ
ル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
s−トリアジン、2−〔(4’−カルボキシ−2’−フ
リル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−s−トリアジン、2−〔(4’−フェニル−2’−フ
リル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−s−トリアジン、2−〔(5’−フェニル−2’−フ
リル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−s−トリアジン、2−〔(5’−チオエチル−2’−
フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、2−〔(4’−チオフェニル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−メトキシ−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−エトキシ−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン、2−〔(4’−ジメチルア
ミノ−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2−〔(5’−ジエ
チルアミノ−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔(5’
−アセチル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔(5’
−ベンジル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジンなどが挙げられ
る。
【0041】また、(D)成分の特定酸発生剤のうち、
式(III )で示されるオニウム塩の具体例としては、ジ
フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェ
ニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジ
フェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェ
ニルヨードニウム−p−トルエンスルホネート、4−メ
トキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボ
レート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メ
トキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨード
ニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニル
ヨードニウム−p−トルエンスルホネート、ビス(4−
t−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレ
ート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘ
キサフルオロホスホネート、ビス(4−t−ブチルフェ
ニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス
(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)
ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−t−
ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホネ
ートなどのジアリールヨードニウム塩;
【0042】トリフェニルスルホニウムテトラフルオロ
ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホ
スホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アルセネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフ
ルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−ト
ルエンスルホネート、4−メトキシフェニルジフェニル
スルホニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフ
ェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネ
ート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルジフ
ェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフル
オロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニルスル
ホニウム−p−トルエンスルホネート、4−フェニルチ
オフェニルジフェニルテトラフルオロボレート、4−フ
ェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホネ
ート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフル
オロアルセネート、4−フェニルチオフェニルジフェニ
ルトリフルオロメタンスルホネート、4−フェニルチオ
フェニルジフェニルトリフルオロアセテート、4−フェ
ニルチオフェニルジフェニル−p−トルエンスルホネー
トなどのトリアリールスルホニウム塩が挙げられる。
【0043】これらの化合物の中では、2−(3−クロ
ロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス
(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−
(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−β
−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−ビス
(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジンなどの
トリハロメタン含有トリアジン;ジフェニルヨードニウ
ムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウムト
リフルオロメタンスルホネート、4−メトキシフェニル
フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフ
ルオロアセテート、トリフェニルスルホニウムトリフル
オロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムト
リフルオロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニ
ルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−
メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロ
アセテート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリ
フルオロメタンスルホネート、4−フェニルチオフェニ
ルジフェニルトリフルオロアセテートなどのオニウム塩
が好適に用いられる。
【0044】(D)成分の使用割合は、(A)成分10
0重量部に対して、通常0.001〜50重量部、特に
0.01〜30重量部であることが好ましい。(D)成
分が上記の割合で含有されることにより、当該感放射線
性組成物に放射線が照射されることよって十分な量の酸
が発生するため、組成物中での架橋反応が十分に進行し
て架橋密度が高くなるので、これによって強度の高い画
素形成体が得られる。
【0045】(D)成分の使用割合が、(A)成分10
0重量部に対して0.001重量部未満である場合に
は、当該感放射線性組成物においては、架橋反応が十分
に達成されないため、現像処理後に画素形成体の残膜率
が低下したり、画素形成体の耐熱性または耐薬品性が低
下したりすることがある。一方、(D)成分の使用割合
が、(A)成分100重量部に対して50重量部を超え
る場合には、組成物の感度が低下することがある。
【0046】<(E)成分>本発明において(E)成分
として用いられる特定リン化合物の具体例としては、ト
リフェニルホスフィン、トリス−(ノニルフェニル)−
ホスフィン、トリス−(クロルフェニル)−ホスフィ
ン、トリス−(ヒドロキシフェニル)−ホスフィンなど
が挙げられる。これらのリン化合物の中では、トリフェ
ニルホスフィンが好ましい。
【0047】このような特定リン化合物よりなる(E)
成分の使用割合は、(D)成分100重量部に対して、
通常0.01〜60重量部、特に0.5〜30重量部で
あることが好ましい。このような割合で(E)成分が含
有されることにより、少ないエネルギー量の放射線照射
処理によっても架橋反応が十分に進行し、これにより、
高い架橋密度が得られるので、優れた性能を有する画素
形成体を高い効率で形成することができる。
【0048】(E)成分の含有割合が(D)成分100
重量部に対して0.01重量部未満である場合には、架
橋反応が十分に進行せず、高い強度を有する画素形成体
が得られない傾向がある。一方、(E)成分の含有割合
が(D)成分100重量部に対して60重量部を超える
場合には、画素形成体以外に残渣が発生しやすくなる傾
向がある。
【0049】<有機溶剤>本発明の感放射線組成物は、
通常、有機溶剤に溶解または分散した状態で使用する。
この有機溶剤としては、(A)成分、〜(E)成分およ
び必要に応じて添加される顔料その他の成分を溶解また
は分散し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性
を有するものが用いられる。
【0050】このような有機溶剤の具体例としては、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、メトキシエチルアセテート、エ
トキシエチルアセテート、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピ
レングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールエチルエーテルアセテートジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−
ヘプタノン、メチル−2−ヒドロキシプロピオネート、
エチル−2−ヒドロキシプロピオネート、エチル−2−
ヒドロキシ−2−メチルプロピオネート、メチル−3−
メトキシプロピオネート、エチル−3−メトキシプロピ
オネート、メチル−3−エトキシプロピオネート、エチ
ル−3−エトキシプロピオネート、エトキシ酢酸エチ
ル、オキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブ
タン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテ
ート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネー
ト、3−メチル−メトキシジブチルブチレート、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸
イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、
酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン
酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、ア
セト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル、トルエ
ン、キシレンなどが挙げられる。
【0051】さらに、ベンジルエチルエーテル、ジヘキ
シルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプ
ロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノー
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチ
ル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチ
ロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニル
セロソルブアセテートなどの高沸点溶剤を併用すること
もできる。これらの有機溶剤は、単独で若しくは2種類
以上を組み合わせて用いることができる。
【0052】有機溶剤の使用割合は、(A)成分100
重量部に対して、通常、100〜10000重量部、好
ましくは500〜5000重量部である。
【0053】<顔料>本発明の感放射線性組成物により
カラーフィルターを製造する場合には、組成物中に上記
の各成分と共に顔料が含有される。この顔料としては、
有機顔料および無機顔料が挙げられる。
【0054】有機顔料としては、例えばカーボンブラッ
クおよびカラーインデックス(The Society
of Dyers and Colourists出
版)でピグメント(Pigment)に分類されている
種々の化合物を用いることができる。また、無機顔料と
しては、金属酸化物、金属錯塩などの金属化合物が挙げ
られ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カド
ミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜
鉛、アンチモンなどの金属の酸化物または複合酸化物を
用いることができる。
【0055】このような顔料の具体例としては、カラー
インデックスピグメント番号で示すと、C.I.Pig
ment Yellow 12、同13、同14、同1
6、同17、同24、同31、同53、同55、同8
1、同83、同106、同110、同154、同17
3、同174、同176、C.I.Pigment O
range 36、同43、同51、C.I.Pigm
ent Red 9、同57:1、同105、同11
4、同144、同149、同176、同177、同20
8、C.I.Pigment Violet 14、同
19、同23、同29、C.I.Pigment Bl
ue 15、同15:1、同15:2、同15:3、同
15:4、同15:6、同16、同22、同28、C.
I.Pigment Green 7、同15、同2
5、同36、C.I.Pigment Brown 2
8、C.I.Pigment Black 1、同6、
同7、同8、同9、同11、C.I.Pigment
White 6などが挙げられる。これらの顔料は、単
独で若しくは2種類以上を混合することにより調色して
用いることができる。
【0056】顔料の使用割合は、感放射線性組成物中の
(A)成分100重量部に対して、通常、10〜100
0重量部、好ましくは20〜500重量部である。この
割合が10重量部未満である場合には、カラーフィルタ
ーの画素形成体として充分な色濃度が得られにくく、一
方、この割合が1000重量部を超える場合には、画素
形成部以外の箇所に地汚れや膜残りが生じることがあ
る。
【0057】<その他の添加剤>本発明の感放射線性組
成物においては、必要に応じて種々の添加剤が含有され
ていてもよい。このような添加剤としては、ガラス、ア
ルミナなどの充填剤、ポリビニルアルコール、ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテル、ポリフロロアル
キルアクリレートなどの高分子化合物、ノニオン系界面
活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤
などの界面活性剤、ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエト
キシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエ
チル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−
アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロ
プロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピル
トリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシ
シランなどの密着促進剤、2,2−チオビス(4−メチ
ル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブ
チルフェノールなどの酸化防止剤、2−(3−t−ブチ
ル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロ
ロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなど
の紫外線吸収剤、ポリアクリル酸ナトリウムなどの凝集
防止剤、その他が挙げられる。
【0058】<カラーフィルターの製造>本発明の感放
射線性組成物を用いることにより、例えば前記フォトリ
ソグラフィー法を利用してカラーフィルターが製造され
る。
【0059】また、他のカラーフィルターの製造法とし
て、透明基板上に少なくとも1色以上の画素アレイを形
成し、この画素アレイの上面に、他の色の顔料がが含有
されてなる感放射線性組成物を塗布し、フォトマスクを
用いずに基板の裏面側から放射線を照射することによ
り、前記画素アレイが形成された部分以外の領域に、当
該他の色の画素アレイを形成することもできる。このよ
うな方法によれば、平坦性に優れた画素アレイよりなる
カラーフィルターを製造することができる。
【0060】以上において、感放射線性組成物を硬化さ
せるための放射線としては、波長250〜450nmの
範囲の放射線を含むものを用いることが好ましい。ま
た、放射線照射のエネルギー量としては、20〜600
mJ/cm2 であることが好ましい。
【0061】フォトリソグラフィー法に用いるアルカリ
性現像剤としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイドなどのアルカリ水溶液が好ましい。この場
合の現像処理条件は、シャワー現像法、スプレー現像
法、ディップ現像法、パドル(液盛り)現像法などを適
用することができる。
【0062】
【実施例】以下、本発明の実施例について具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【0063】〔実施例1〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸//スチレン共重合体(重
量組成比:65/25/10,Mw:40000)10
0重量部、(B)成分としてビスフェノールA100重
量部、(C)成分としてヘキサメチロールメラミン20
重量部、(D)成分として2−(4−メトキシ−β−ス
チリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−ト
リアジン5重量部、(E)成分としてトリフェニルホス
フィン1重量部、有機溶剤としてジエチレングリコール
ジメチルエーテル1500重量部、および赤色顔料
(C.I.Pigment Red 177)150重
量部を用い、これらを混合分散処理することにより、感
放射線性組成物1を製造した。
【0064】表面にナトリウムイオンの溶出を防止する
シリカ(SiO2 )膜が形成されたソーダガラス製の基
板の表面上に、画素形成部を区画するよう遮光層を形成
し、この遮光層が形成された基板の表面上に、スピンコ
ーターにより感放射線性組成物1を塗布し、80℃で2
分間ソフトベークを行うことにより、膜厚2μmの塗膜
を形成した。この基板を冷却した後、高圧水銀ランプを
用いて、基板の塗膜に10μm×10μmの大きさの複
数の透光部が特定のパターンに従って形成されたネガ用
フォトマスクを介して、波長365nm、405nmお
よび436nmの放射線を含む200mJ/cm2 の紫
外線を1秒間照射して放射線照射処理を行った。次い
で、25℃に保った0.1重量%テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液に1分間浸漬して現像処理を行
い、その後、超純水で洗浄して風乾することにより、各
々10μm×10μmの大きさの赤色の画素形成体より
なる赤色の画素アレイを形成した。
【0065】形成された画素アレイを光学顕微鏡によっ
て観察したところ、基板上にスカムおよび残渣が存在し
ていない良好な赤色のカラーフィルターであることが確
認された。
【0066】また、表面にナトリウムイオンの溶出を防
止するシリカ(SiO2 )膜が形成されたソーダガラス
製の基板の表面に、スピンコーターにより感放射線性組
成物1を塗布し、80℃で2分間ソフトベークを行うこ
とにより、膜厚2μmの塗膜を形成した。この基板を冷
却した後、高圧水銀ランプを用いて、波長365nm、
405nmおよび436nmの放射線を含む200mJ
/cm2 の紫外線を1秒間照射して基板全面に放射線照
射処理を行った。次いで、25℃に保った0.1重量%
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に1分間
浸漬して現像処理を行い、その後、超純水で洗浄して風
乾し、180℃で30分間ベークを行った。次いで鉛筆
引っかき試験機(JIS K5401−1969)およ
び試験用鉛筆(JIS S6006に規定するもの)を
用い、基板上の形成膜の鉛筆引っかき試験を行い、形成
膜のすり傷による硬度を評価したところ、2Hであっ
た。
【0067】〔実施例2〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分として4,4’−(1−フェニルエ
チリデン)ビスフェノール100重量部、(C)成分と
してヘキサブチロールメラミン20重量部、(D)成分
として2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−ト
リクロロメチル)−s−トリアジン5重量部、(E)成
分としてトリフェニルホスフィン1重量部、有機溶剤と
してエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート
1500重量部、および青色顔料(C.I.Pigme
nt Blue 15)150重量部を用い、これらを
混合分散処理することにより、感放射線性組成物2を製
造した。
【0068】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物2を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして青色の画素アレイを形成した。以上において、画
素形成体が剥離することなく画素アレイを形成すること
ができた。また、光学顕微鏡によって形成された画素ア
レイを観察したところ、基板上にスカムおよび残渣が存
在していない良好な青色のカラーフィルターであること
が確認された。また、実施例1と同様にしてすり傷によ
る鉛筆硬度を評価したところ、2Hであった。
【0069】〔実施例3〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/ポリスチレンマクロモノ
マー共重合体(重量組成比:65/25/10,Mw:
55000)100重量部、(B)成分として2,2,
4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラ
バン100重量部、(C)成分としてヘキサメチロール
メラミン25重量部、(D)成分として4−フェニルチ
オフェニルジフェニルトリフルオロアセテート5重量
部、(E)成分としてトリフェニルホスフィン1重量
部、有機溶剤としてエチレングリコールモノメチルエー
テルアセテート1500重量部、および緑色顔料(C.
I.Pigment Green 7)150重量部を
用い、これらを混合分散処理することにより、感放射線
性組成物3を製造した。
【0070】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物3を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして緑色の画素アレイを形成した。光学顕微鏡によっ
て形成された画素アレイを観察したところ、基板上にス
カムおよび残渣が存在していない良好な緑色のカラーフ
ィルターであることが確認された。また、実施例1と同
様にしてすり傷による鉛筆硬度を評価したところ、2H
であった。
【0071】〔実施例4〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタク
リレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体(重量
組成比:65/12.5/12.5/10,Mw:25
000)100重量部、(B)成分としてビスフェノー
ルAF100重量部、(C)成分としてヘキサメチロー
ルメラミン25重量部、(D)成分として2−(4−メ
トキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)
−s−トリアジン5重量部、(E)成分としてトリフェ
ニルホスフィン1重量部、有機溶剤として3−エトキシ
プロピオン酸エチル1500重量部、および緑色顔料
(C.I.Pigment Green 7)150重
量部を用い、これらを混合分散処理することにより、感
放射線性組成物4を製造した。
【0072】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物4を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして緑色の画素アレイを形成した。以上において、画
素形成体が剥離することなく画素アレイを形成すること
ができた。また、光学顕微鏡によって形成された画素ア
レイを観察したところ、基板上にスカムおよび残渣が存
在していない良好な緑色のカラーフィルターであること
が確認された。また、実施例1と同様にしてすり傷によ
る鉛筆硬度を評価したところ、2Hであった。
【0073】〔実施例5〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分としてビスフェノールA80重量
部、(C)成分としてヘキサブトキシメチルメラミン2
0重量部、(D)成分として2−〔(5’−メチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン10重量部、(E)成分とし
てトリフェニルホスフィン2重量部、有機溶剤としてジ
エチレングリコールジメチルエーテル1500重量部、
および赤色顔料(C.I.Pigment Red 1
77)150重量部を用い、これらを混合分散処理する
ことにより、感放射線性組成物5を製造した。
【0074】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物5を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして赤色の画素アレイを形成した。光学顕微鏡によっ
て形成された画素アレイを観察したところ、基板上にス
カムおよび残渣が存在していない良好な赤色のカラーフ
ィルターであることが確認された。また、実施例1と同
様にしてすり傷による鉛筆硬度を評価したところ、2H
であった。
【0075】〔実施例6〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/ヒドロキシエチルメタク
リレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体(重量
組成比:65/12.5/12.5/10,Mw:25
000)100重量部、(B)成分としてビスフェノー
ルAF80重量部、(C)成分としてヘキサブトキシメ
チルメラミン25重量部、(D)成分として2−
〔(5’−プロピル−2’−フリル)ビニレン〕−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン10重
量部、(E)成分としてトリス−(ノニルフェニル)−
ホスフィン2重量部、有機溶剤として3−エトキシプロ
ピオン酸エチル1500重量部、および緑色顔料(C.
I.Pigment Green 7)150重量部を
用い、これらを混合分散処理することにより、感放射線
性組成物6を製造した。
【0076】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物6を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして緑色の画素アレイを形成した。以上において、画
素形成体が剥離することなく画素アレイを形成すること
ができた。また、光学顕微鏡によって形成された画素ア
レイを観察したところ、基板上にスカムおよび残渣が存
在していない良好な緑色のカラーフィルターであること
が確認された。また、実施例1と同様にしてすり傷によ
る鉛筆硬度を評価したところ、2Hであった。
【0077】〔実施例7〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分として4,4’−(1−フェニルエ
チリデン)ビスフェノール80重量部、(C)成分とし
てヘキサブトキシメチルメラミン20重量部、(D)成
分として2−〔(5’−エチル−2’−フリル)ビニレ
ン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン10重量部、(E)成分としてトリフェニルホスフ
ィン2重量部、有機溶剤としてエチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート1500重量部、および黒色
顔料(C.I.Pigment Black 7)15
0重量部を用い、これらを混合分散処理することによ
り、感放射線性組成物7を製造した。
【0078】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物7を用い、遮光層を形成しなかったこと
以外は、実施例1と同様にして黒色の画素アレイを形成
した。以上において、画素形成体が剥離することなく画
素アレイを形成することができた。また、光学顕微鏡に
よって形成された画素アレイを観察したところ、基板上
にスカムおよび残渣が存在していない良好な黒色のカラ
ーフィルターであることが確認された。また、実施例1
と同様にしてすり傷による鉛筆硬度を評価したところ、
2Hであった。
【0079】〔実施例8〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分として重量平均分子量が6000の
ノボラック樹脂(m−クレゾールとp−クレゾールとを
7:3の重量比で混合し、ホルマリンを添加した後、触
媒としてシュウ酸を加えて、常法により合成されたも
の)80重量部、(C)成分としてヘキサブトキシメチ
ルメラミン20重量部、(D)成分として2−〔(5’
−メチル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン10重量部、
(E)成分としてトリフェニルホスフィン2重量部、有
機溶剤としてジエチレングリコールジメチルエーテル1
500重量部、および赤色顔料(C.I.Pigmen
t Red 177)150重量部を用い、これらを混
合分散処理することにより、感放射線性組成物8を製造
した。
【0080】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物8を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして赤色の画素アレイを形成した。光学顕微鏡によっ
て形成された画素アレイを観察したところ、基板上にス
カムおよび残渣が存在していない良好な赤色のカラーフ
ィルターであることが確認された。また、実施例1と同
様にしてすり傷による鉛筆硬度を評価したところ、2H
であった。
【0081】〔実施例9〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分としてビスフェノールA80重量
部、(C)成分として平均分子量が3000のブトキシ
メチル化メラミン樹脂20重量部、(D)成分として2
−〔(5’−エチル−2’−フリル)ビニレン〕−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン10重
量部、(E)成分としてトリフェニルホスフィン2重量
部、有機溶剤としてエチレングリコールモノメチルエー
テルアセート1500重量部、および青色顔料(C.
I.Pigment Blue 15)150重量部を
用い、これらを混合分散処理することにより、感放射線
性組成物9を製造した。
【0082】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物9を用いたこと以外は、実施例1と同様
にして青色の画素アレイを形成した。光学顕微鏡によっ
て形成された画素アレイを観察したところ、基板上にス
カムおよび残渣が存在していない良好な青色のカラーフ
ィルターであることが確認された。また、実施例1と同
様にしてすり傷による鉛筆硬度を評価したところ、2H
であった。
【0083】〔実施例10〕(A)成分としてベンジル
メタクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重
量組成比:65/25/10,Mw:40000)10
0重量部、(B)成分として4,4’−(1−フェニル
エチリデン)ビスフェノール80重量部、(C)成分と
してヘキサメトキシメチルメラミン20重量部、(D)
成分として2−〔(5’−エチル−2’−フリル)ビニ
レン〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリ
アジン10重量部、(E)成分としてトリフェニルホス
フィン2重量部、有機溶剤としてエチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセート1500重量部、および黒色
顔料(C.I.Pigment Black 7)15
0重量部を用い、これらを混合分散処理することによ
り、感放射線性組成物10を製造した。
【0084】一方、ソーダガラス基板の代わりに、ダウ
コーニング社製の7059ガラス基板を用い、遮光層を
形成しなかったこと以外は、実施例1と同様にして赤色
の画素アレイを、実施例2と同様にして青色の画素アレ
イを、更に実施例3と同様にして緑色の画素アレイを同
一の基板上に形成した。この3色の画素アレイが形成さ
れた基板上にスピンコーターにより感放射線性組成物1
0を塗布し、80℃で2分間プリベークを行うことによ
り、膜厚2.8μmの塗膜を形成した。この基板を冷却
した後、高圧水銀ランプを用いて、基板の裏面側から波
長365nm、405nmおよび436nmの放射線を
含む200mJ/cm2 の紫外線を1秒間照射して放射
線照射処理を行った。次いで、25℃の0.1重量%テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に1分間浸
漬して現像処理を行い、その後、超純水で洗浄して風乾
することにより、線幅10μmの黒色の遮光層を形成
し、もって赤色、青および緑色によるカラーフィルター
を製造した。以上において、赤色、青色および緑色の画
素形成体が剥離することなく画素アレイを形成すること
ができた。また、光学顕微鏡によって形成された画素ア
レイを観察したところ、基板上の全ての画素形成体にス
カムおよび残渣が存在していない良好な黒色の遮光層お
よび赤色、青色および緑色の画素アレイを有するカラー
フィルターであることが確認された。
【0085】また、ダウコーニング社製の7059ガラ
ス基板の表面上に、スピンコーターにより感放射線性組
成物10を塗布し、80℃で2分間ソフトベークを行う
ことにより、膜厚2.8μmの塗膜を形成した。この基
板を冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、基板の裏面
側から波長365nm、405nmおよび436nmの
放射線を含む200mJ/cm2 の紫外線を1秒間照射
して放射線照射処理を行った。次いで、25℃に保った
0.1重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液に1分間浸漬して現像処理を行い、その後、超純水
で洗浄して風乾し、180℃で30分間ベークを行っ
た。次いで、鉛筆引っかき試験機および試験用鉛筆(J
IS S6006に規定するもの)を用い、上記基板上
の形成膜の鉛筆引っかき試験を行い、形成膜のすり傷に
よる硬度を評価したところ、2Hであった。
【0086】〔比較例1〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分としてビスフェノールA80重量
部、(C)成分としてヘキサブトキシメチルメラミン2
0重量部、(D)成分として2−〔(5’−メチル−
2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン10重量部、有機溶剤として
ジエチレングリコールジメチルエーテル1500重量
部、および赤色顔料(C.I.Pigment Red
177)150重量部を用い、これらを混合分散処理
することにより、比較用の感放射線性組成物11を製造
した。この感放射線性組成物11は、(E)成分を含有
しないものである。
【0087】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物11を用いたこと以外は、実施例1と同
様にして赤色の画素アレイを形成した。以上において、
画素形成体が剥離することなく画素アレイを形成するこ
とができた。しかし、光学顕微鏡によって形成された画
素アレイを観察したところ、基板の周辺部において、ス
カムおよび残渣が生じた画素形成体が認められた。ま
た、実施例1と同様にしてすり傷による鉛筆硬度を評価
したところ、Hであった。
【0088】〔比較例2〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分として重量平均分子量が6000の
ノボラック樹脂(m−クレゾールとp−クレゾールとを
7:3の重量比で混合し、ホルマリンを添加した後、触
媒としてシュウ酸を加えて、常法により合成されたも
の)80重量部、(C)成分としてヘキサブトキシメチ
ルメラミン20重量部、(D)成分として2−〔(5’
−メチル−2’−フリル)ビニレン〕−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン10重量部、有
機溶剤としてジエチレングリコールジメチルエーテル1
500重量部、および赤色顔料(C.I.Pigmen
t Red 177)150重量部を用い、これらを混
合分散処理することにより、比較用の感放射線性組成物
12を製造した。この感放射線性組成物12は、(E)
成分を含有しないものである。
【0089】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物12を用いたこと以外は、実施例1と同
様にして赤色の画素アレイを形成した。光学顕微鏡によ
って形成された画素アレイを観察したところ、基板の周
辺部において、基板の周辺部において、スカムおよび残
渣が生じていることが認められた。また、実施例1と同
様にしてすり傷による鉛筆硬度を評価したところ、HB
であった。
【0090】〔比較例3〕(A)成分としてベンジルメ
タクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(重量
組成比:65/25/10,Mw:40000)100
重量部、(B)成分としてビスフェノールA80重量
部、(C)成分として平均分子量が3000のブトキシ
メチル化メラミン樹脂20重量部、(D)成分として2
−〔(5’−エチル−2’−フリル)ビニレン〕−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン10重
量部、有機溶剤としてエチレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート1500重量部、および青色顔料
(C.I.Pigment Blue 15)150重
量部を用い、これらを混合分散処理することにより、比
較用の感放射線性組成物13を製造した。この感放射線
性組成物13は、(E)成分を含有しないものである。
【0091】次いで、感放射線性組成物1の代わりに感
放射線性組成物13を用いたこと以外は、実施例1と同
様にして青色の画素アレイを形成した。以上において、
画素アレイにおける一部の画素形成体が剥離しているこ
とが認められた。また、光学顕微鏡によって形成された
画素アレイを観察したところ、画素形成体の周辺部にお
いて、スカムおよび残渣が生じていることが認められ
た。また、実施例1と同様にしてすり傷による鉛筆硬度
を評価したところ、HBであった。
【0092】
【発明の効果】本発明の感放射線性組成物によれば、特
定の化合物よりなる、放射線を受けることにより酸を発
生する酸発生剤に加えて、更に特定のリン化合物が含有
されていることにより、少ないエネルギー量の放射線照
射処理によって十分な量の酸が発生するので、組成物中
での架橋反応が十分に進行して架橋密度の高くなり、こ
れにより、残渣およびスカムの発生を伴わずに所期の現
像処理を容易に行うことができると共に、画素のサイズ
が微小であっても高い強度を有する画素形成体によるカ
ラーフィルターを高い効率で確実に製造することができ
る。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)カルボキシル基を有する樹脂と、 (B)フェノール性化合物と、 (C)下記式(Ia)で示されるメラミン類および下記
    式(Ib)で示されるグアナミン類から選ばれる化合物
    と、 (D)下記式(II)で示されるトリアジン類および下記
    式(III )で示されるオニウム塩から選ばれる、放射線
    を受けることにより酸を発生する酸発生剤と、 (E)下記式(IV)で示されるリン化合物とを含有する
    ことを特徴とする感放射線性組成物。 【化1】 〔式(Ia)および式(Ib)中、Ra 〜Rf は、同一
    であっても異なっていもよく、水素原子、−CH2 OR
    h 基、または−(CH2 4 ORh 基であり、R h は、
    水素原子またはアルキル基であり、Rg は、アルキル基
    または置換基を有してもよいアリール基である。〕 【化2】 〔式(II)中、Xはハロゲン原子であり、Rは、−CX
    3 基または下記式(i)〜式(vii)のいずれかで示さ
    れる基である。〕 【化3】 〔式(i)〜式(vii)中、Rj 、Rk およびRm は、
    それぞれ独立に水素原子ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、カルボキシル基、水酸基、アルキル基、アリール
    基、アラルキル基、チオアルキル基、チオアリール基、
    アルコキシ基、アリーロキシ基、アシル基、アルキル基
    を有する3級アミノ基、アルコキシカルボニル基であ
    り、nは1〜5の整数である。〕 【化4】 〔式(III )中、Rは、上記式(i)〜式(vii)のい
    ずれかで示される基であり、nは2または3であり、Z
    はイオウ原子またはヨウ素原子であり、Yは、BF4
    PF6 、SbF6 、AsF6 、p−トルエンスルホネー
    ト、トリフルオロメタンスルホナートまたはトリフルオ
    ロアセテートである。〕 【化5】 〔式(IV)中、Rj 、Rk およびRm は、それぞれ独立
    に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カル
    ボキシル基、水酸基、アルキル基、アリール基、アラル
    キル基、チオアルキル基、チオアリール基、アルコキシ
    基、アリーロキシ基、アシル基、アルキル基を有する3
    級アミノ基、アルコキシカルボニル基であり、n1〜n
    3は1〜5の整数である。〕
JP14280295A 1995-06-09 1995-06-09 感放射線性組成物 Withdrawn JPH08334893A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14280295A JPH08334893A (ja) 1995-06-09 1995-06-09 感放射線性組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14280295A JPH08334893A (ja) 1995-06-09 1995-06-09 感放射線性組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08334893A true JPH08334893A (ja) 1996-12-17

Family

ID=15323980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14280295A Withdrawn JPH08334893A (ja) 1995-06-09 1995-06-09 感放射線性組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH08334893A (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09325483A (ja) * 1996-06-03 1997-12-16 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JPH09325484A (ja) * 1996-06-03 1997-12-16 Toppan Printing Co Ltd 感光性組成物
JPH10207049A (ja) * 1997-01-21 1998-08-07 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JPH10260525A (ja) * 1997-03-18 1998-09-29 Toppan Printing Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物
JPH10260526A (ja) * 1997-03-18 1998-09-29 Toppan Printing Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物
EP0867769A1 (en) * 1997-03-26 1998-09-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Negative type image recording material
JPH10282654A (ja) * 1997-04-07 1998-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd ネガ型画像記録材料
JPH10333334A (ja) * 1997-06-03 1998-12-18 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JP2000155211A (ja) * 1998-11-24 2000-06-06 Nitto Denko Corp 多色反射板及びその製造方法
EP1113005A1 (en) * 1999-12-27 2001-07-04 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Sulfonium salt compounds
JP2002148790A (ja) * 2000-09-04 2002-05-22 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱性組成物、それを用いた平版印刷版原版及びスルホニウム塩化合物
JP2006053401A (ja) * 2004-08-12 2006-02-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc レジスト組成物
EP2128144A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-02 Basf Se Amphiphilic molecules with a triazine core
JP2011032298A (ja) * 2009-07-29 2011-02-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色硬化性樹脂組成物
US7989136B2 (en) 2007-04-02 2011-08-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Photoresist composition and method of forming a photoresist pattern using the same
WO2012113829A1 (en) 2011-02-23 2012-08-30 Basf Se Sulfonium sulfates, their preparation and use
WO2013156509A2 (en) 2012-04-19 2013-10-24 Basf Se Sulfonium compounds, their preparation and use
JP2014160202A (ja) * 2013-02-20 2014-09-04 Jsr Corp 硬化性組成物、着色画素及びその形成方法、並びにカラーフィルタ
JP2016164646A (ja) * 2015-03-06 2016-09-08 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co., Ltd. 遮光膜を含むデバイスおよび前記遮光膜パターニング方法

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09325484A (ja) * 1996-06-03 1997-12-16 Toppan Printing Co Ltd 感光性組成物
JPH09325483A (ja) * 1996-06-03 1997-12-16 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JPH10207049A (ja) * 1997-01-21 1998-08-07 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JPH10260525A (ja) * 1997-03-18 1998-09-29 Toppan Printing Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物
JPH10260526A (ja) * 1997-03-18 1998-09-29 Toppan Printing Co Ltd 黒色感光性樹脂組成物
EP0867769A1 (en) * 1997-03-26 1998-09-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Negative type image recording material
JPH10282654A (ja) * 1997-04-07 1998-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd ネガ型画像記録材料
JPH10333334A (ja) * 1997-06-03 1998-12-18 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JP2000155211A (ja) * 1998-11-24 2000-06-06 Nitto Denko Corp 多色反射板及びその製造方法
EP1238969A3 (en) * 1999-12-27 2003-01-15 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Sulfonium salt compounds
EP1113005A1 (en) * 1999-12-27 2001-07-04 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Sulfonium salt compounds
JP2002148790A (ja) * 2000-09-04 2002-05-22 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱性組成物、それを用いた平版印刷版原版及びスルホニウム塩化合物
JP2006053401A (ja) * 2004-08-12 2006-02-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc レジスト組成物
JP4591669B2 (ja) * 2004-08-12 2010-12-01 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト組成物
US7989136B2 (en) 2007-04-02 2011-08-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Photoresist composition and method of forming a photoresist pattern using the same
EP2128144A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-02 Basf Se Amphiphilic molecules with a triazine core
JP2011032298A (ja) * 2009-07-29 2011-02-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色硬化性樹脂組成物
WO2012113829A1 (en) 2011-02-23 2012-08-30 Basf Se Sulfonium sulfates, their preparation and use
WO2013156509A2 (en) 2012-04-19 2013-10-24 Basf Se Sulfonium compounds, their preparation and use
US9631048B2 (en) 2012-04-19 2017-04-25 Basf Se Sulfonium compounds, their preparation and use
JP2014160202A (ja) * 2013-02-20 2014-09-04 Jsr Corp 硬化性組成物、着色画素及びその形成方法、並びにカラーフィルタ
JP2016164646A (ja) * 2015-03-06 2016-09-08 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co., Ltd. 遮光膜を含むデバイスおよび前記遮光膜パターニング方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08334893A (ja) 感放射線性組成物
JP4364216B2 (ja) 感光性樹脂組成物及びこれを用いたブラックマトリックス
CN108027555B (zh) 正型感光性树脂组合物
KR100232372B1 (ko) 감방사선성 수지 조성물
KR100668244B1 (ko) 감광성 수지 조성물
EP0594452A2 (en) Radiation sensitive resin composition for microlens
CN1828420A (zh) 与外涂的光致抗蚀剂一起使用的涂料组合物
KR19980087411A (ko) 감방사선성 조성물 및 칼라필터
EP1508835A2 (en) Dye-containing resist composition and color filter using same
JP5277968B2 (ja) 感放射線性樹脂組成物
JP7173248B2 (ja) ポリマーおよびその製造方法
KR20170092542A (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물
JP2003246935A (ja) 着色組成物及び感光性着色組成物並びにカラーフィルタ
US20020028408A1 (en) Etch resistant antireflective coating compositions
JP5686134B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JPH07281440A (ja) カラーフィルタ用感放射線性組成物
JP2003172817A (ja) インクジェット方式カラーフィルタ用隔壁
JPH07146552A (ja) 感光性組成物及びパターンの形成方法
JP5510080B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
JPH0736179A (ja) ネガ型感光性樹脂組成物
TW200401948A (en) Radiation sensitive composition, color filter, black matrix and liquid crystal display element
JP4614054B2 (ja) 染料含有レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルター
JPH0784111A (ja) カラーフィルタ用感放射線性組成物
JPH10282334A (ja) カラーフィルタ用感放射線性組成物
JPH1078663A (ja) 着色用感光性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Withdrawal of application because of no request for examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20020903