JPH08333575A - 反強誘電性液晶組成物 - Google Patents
反強誘電性液晶組成物Info
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- JPH08333575A JPH08333575A JP16141295A JP16141295A JPH08333575A JP H08333575 A JPH08333575 A JP H08333575A JP 16141295 A JP16141295 A JP 16141295A JP 16141295 A JP16141295 A JP 16141295A JP H08333575 A JPH08333575 A JP H08333575A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ディスプレイに充分使用できる優れた表示性
能を有する新規な反強誘電性液晶組成物の提供。 【構成】（Ａ）下記一般式〔１〕 【化１】 で表される化合物の少なくとも１種、（Ｂ）下記一般式
〔２〕 【化２】 で表される化合物の少なくとも１種、（Ｃ）下記一般式
〔３〕 【化３】 で表される化合物の少なくとも１種を含有していること
を特徴とする反強誘電性液晶組成物。
能を有する新規な反強誘電性液晶組成物の提供。 【構成】（Ａ）下記一般式〔１〕 【化１】 で表される化合物の少なくとも１種、（Ｂ）下記一般式
〔２〕 【化２】 で表される化合物の少なくとも１種、（Ｃ）下記一般式
〔３〕 【化３】 で表される化合物の少なくとも１種を含有していること
を特徴とする反強誘電性液晶組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反強誘電性液晶
組成物に関する。
組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】液晶表示素子は、１）低電圧作動性、２）
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。
【０００３】しかし、現在広く利用されているネマチッ
ク液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅｃ〜数十ｍ
ｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約を受けてい
る。
ク液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅｃ〜数十ｍ
ｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約を受けてい
る。
【０００４】これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方式
や薄層トランジスタ方式などを用いたアクティブマトリ
ックス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、
表示コントラストや視野角などの表示品位は優れたもの
となったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度
を必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題とな
っている。薄膜トランジスタ方式は構造が複雑で製造時
の歩留りが低く、結果的に高価につく。
や薄層トランジスタ方式などを用いたアクティブマトリ
ックス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、
表示コントラストや視野角などの表示品位は優れたもの
となったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度
を必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題とな
っている。薄膜トランジスタ方式は構造が複雑で製造時
の歩留りが低く、結果的に高価につく。
【０００５】このため、応答性のすぐれた新しい液晶表
示方式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅ
ｃオーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる
強誘電性液晶の開発が試みられていた。
示方式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅ
ｃオーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる
強誘電性液晶の開発が試みられていた。
【０００６】強誘電性液晶は、１９７５年、Ｍｅｙｏｒ
等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デシルオキシベンジリデ
ン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）が初
めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ−６９）。さらに、１
９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａｗａｌｌによりＤＯＢ
ＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速応答、メモリー特性な
ど表示デバイス上の特性が報告されて以来、強誘電性液
晶が大きな注目を集めるようになった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａ
ｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３
６．８９９（１９８０）〕。しかし、彼らの方式には、
実用化に向けて多くの技術的課題があり、特に室温でデ
ィスプレーに要求される実用特性を満足する強誘電性液
晶はほとんど無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分
子の配列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていな
かった。
等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デシルオキシベンジリデ
ン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）が初
めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ−６９）。さらに、１
９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａｗａｌｌによりＤＯＢ
ＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速応答、メモリー特性な
ど表示デバイス上の特性が報告されて以来、強誘電性液
晶が大きな注目を集めるようになった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａ
ｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３
６．８９９（１９８０）〕。しかし、彼らの方式には、
実用化に向けて多くの技術的課題があり、特に室温でデ
ィスプレーに要求される実用特性を満足する強誘電性液
晶はほとんど無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分
子の配列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていな
かった。
【０００７】この報告以来、液晶材料／デバイス両面か
らの様々な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチ
ングを利用した表示デバイスが試作され、それを用いた
高速電気光学装置も例えば特開昭５６−１０７２１６号
などで提案されているが、高いコントラストや適正なし
きい値特性は得られていない。
らの様々な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチ
ングを利用した表示デバイスが試作され、それを用いた
高速電気光学装置も例えば特開昭５６−１０７２１６号
などで提案されているが、高いコントラストや適正なし
きい値特性は得られていない。
【０００８】このような視点から他のスイッチング方式
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有
する液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．
Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，
Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆ
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７
３２（１９８８）〕。
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有
する液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．
Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，
Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆ
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７
３２（１９８８）〕。
【０００９】前記「三安定状態を有する」とは、第一の
電極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電
極基板との間に反強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気
光学装置において、前記第一及び第二の電極基板に電界
形成用の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａ
で示される三角波として電圧を印加したとき、前記反強
誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態
〔図３（ａ）〕になり、液晶電気光学装置の透過率が第
一の安定状態（図１Ｄの１）を示し、かつ、電界印加時
に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態
とは異なる第二の安定状態〔図３（ｂ）〕になり液晶電
気光学装置の透過率が第２の安定状態（図１Ｄの２）を
示し、さらに他方の電界方向に対し前記第一及び第二の
安定状態とは異なる第三の分子配向安定状態〔図３
（ｃ）〕になり液晶電気光学装置の透過率が第三の安定
状態（図１Ｄの３）を示すことを意味する。なお、この
三安定状態を利用する液晶電気光学装置については、本
出願人は特願昭６３−７０２１２号として出願し、特開
平２−１５３３２２号として公開されている。
電極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電
極基板との間に反強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気
光学装置において、前記第一及び第二の電極基板に電界
形成用の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａ
で示される三角波として電圧を印加したとき、前記反強
誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態
〔図３（ａ）〕になり、液晶電気光学装置の透過率が第
一の安定状態（図１Ｄの１）を示し、かつ、電界印加時
に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態
とは異なる第二の安定状態〔図３（ｂ）〕になり液晶電
気光学装置の透過率が第２の安定状態（図１Ｄの２）を
示し、さらに他方の電界方向に対し前記第一及び第二の
安定状態とは異なる第三の分子配向安定状態〔図３
（ｃ）〕になり液晶電気光学装置の透過率が第三の安定
状態（図１Ｄの３）を示すことを意味する。なお、この
三安定状態を利用する液晶電気光学装置については、本
出願人は特願昭６３−７０２１２号として出願し、特開
平２−１５３３２２号として公開されている。
【００１０】三安定状態を示す反強誘電性液晶の特徴を
さらに詳しく説明する。クラーク／ラガウェル（Ｃｌａ
ｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、Ｓ＊C相において強誘電性液晶
分子が図２（ａ）および（ｂ）のように一方向に均一配
向した２つの安定状態を持ち、印加電界の方向により、
どちらか一方の状態に安定化され、電界を切ってもその
状態が保持される。
さらに詳しく説明する。クラーク／ラガウェル（Ｃｌａ
ｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、Ｓ＊C相において強誘電性液晶
分子が図２（ａ）および（ｂ）のように一方向に均一配
向した２つの安定状態を持ち、印加電界の方向により、
どちらか一方の状態に安定化され、電界を切ってもその
状態が保持される。
【００１１】しかしながら実際には、強誘電性液晶分子
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。一方、“反”強誘電
性液晶は三安定状態を示すＳｍＣ＊A相では、上記液晶
電気光学装置において、無電界時には、図３（ａ）に示
すごとく隣り合う層毎に分子は逆方向に傾き反平行に配
列し、液晶分子の双極子はお互に打ち消し合っている。
したがって、液晶層全体として自発分極は打ち消されて
いる。この分子配列を示す液晶相は、図１Ｄのに対応
している。
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。一方、“反”強誘電
性液晶は三安定状態を示すＳｍＣ＊A相では、上記液晶
電気光学装置において、無電界時には、図３（ａ）に示
すごとく隣り合う層毎に分子は逆方向に傾き反平行に配
列し、液晶分子の双極子はお互に打ち消し合っている。
したがって、液晶層全体として自発分極は打ち消されて
いる。この分子配列を示す液晶相は、図１Ｄのに対応
している。
【００１２】さらに、（＋）又は（−）のしきい値より
充分大きい電圧を印加すると、図３（ｂ）および（ｃ）
に示すごとく液晶分子が同一方向に傾き、平行に配列す
る。この状態では、分子の双極子も同一方向に揃うため
自発分極が発生し、強誘電相となる。
充分大きい電圧を印加すると、図３（ｂ）および（ｃ）
に示すごとく液晶分子が同一方向に傾き、平行に配列す
る。この状態では、分子の双極子も同一方向に揃うため
自発分極が発生し、強誘電相となる。
【００１３】“反”強誘電性液晶のＳｍＣ＊A相におい
ては、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の極性によ
る２つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電相と２つ
の強誘電相間を直流的しきい値をもって三安定状態間を
マイクロセカンドオーダーの高速スイッチングを行うも
のである。すなわち、印加電界の極性と大きさにより液
晶の分子配列が変化して、液晶の光学軸を三状態に変化
させることができ、このような液晶の三状態を一対の偏
光板にはさみ込むことにより電気光学的表示装置として
用いることができる。交流三角波の印加電圧に対して光
透過率をプロットすると図４のようなダブル・ヒステリ
シスを示す。このダブル・ヒステリシスに、図４の
（Ａ）に示すようにバイアス電圧を印加して、さらにパ
ルス電圧を重畳することによりメモリー効果を実現でき
る特徴を有する。
ては、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の極性によ
る２つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電相と２つ
の強誘電相間を直流的しきい値をもって三安定状態間を
マイクロセカンドオーダーの高速スイッチングを行うも
のである。すなわち、印加電界の極性と大きさにより液
晶の分子配列が変化して、液晶の光学軸を三状態に変化
させることができ、このような液晶の三状態を一対の偏
光板にはさみ込むことにより電気光学的表示装置として
用いることができる。交流三角波の印加電圧に対して光
透過率をプロットすると図４のようなダブル・ヒステリ
シスを示す。このダブル・ヒステリシスに、図４の
（Ａ）に示すようにバイアス電圧を印加して、さらにパ
ルス電圧を重畳することによりメモリー効果を実現でき
る特徴を有する。
【００１４】そして、“反”強誘電性液晶では、プラス
側とマイナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像
表示を行なうことができるため、自発分極に基づく内部
電界の蓄積による画像の残像現象を防止することができ
る。さらに、電界印加により強誘電相は層がストレッチ
され、ブックシエルフ構造となる。一方、第一安定状態
の“反”強誘電相では類似ブックシエルフ構造となる。
この電界印加による層構造スイッチングが液晶層に動的
シエアーを与えるため駆動中に配向欠陥が改善され、良
好な分子配向が実現できる。
側とマイナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像
表示を行なうことができるため、自発分極に基づく内部
電界の蓄積による画像の残像現象を防止することができ
る。さらに、電界印加により強誘電相は層がストレッチ
され、ブックシエルフ構造となる。一方、第一安定状態
の“反”強誘電相では類似ブックシエルフ構造となる。
この電界印加による層構造スイッチングが液晶層に動的
シエアーを与えるため駆動中に配向欠陥が改善され、良
好な分子配向が実現できる。
【００１５】以上のように、“反”強誘電性液晶は、
１）高速応答が可能で、２）高いコントラストと広い視
野角および３）良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
１）高速応答が可能で、２）高いコントラストと広い視
野角および３）良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
【００１６】“反”強誘電性液晶の三安定状態を示す液
晶相については、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ
ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２
８，Ｌ−１２６５（１９８９）および２）Ｈ．Ｏｒｉｈ
ａｒａ ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ.，２９，Ｌ−３３３（１９９０）に報告されてお
り、“反”強誘電的性質にちなみＳ＊Ｃ A相（Ａｎｔｉ
ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ＊
相）と命名しているが本発明者らは、この液晶相が三安
定状態間のスイッチングを行なうためＳ＊(3)相（本明
細書ではＳｍＣ＊A相と表示）と定義した。
晶相については、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ
ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２
８，Ｌ−１２６５（１９８９）および２）Ｈ．Ｏｒｉｈ
ａｒａ ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ.，２９，Ｌ−３３３（１９９０）に報告されてお
り、“反”強誘電的性質にちなみＳ＊Ｃ A相（Ａｎｔｉ
ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ＊
相）と命名しているが本発明者らは、この液晶相が三安
定状態間のスイッチングを行なうためＳ＊(3)相（本明
細書ではＳｍＣ＊A相と表示）と定義した。
【００１７】三安定状態を示す“反”強誘電相ＳｍＣ＊
Aを相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した
特開平１−３１６３６７号、特開平１−３１６３７２
号、特開平１−３１６３３９号、特開平２−２８１２８
号及び市橋等の特開平１−２１３３９０号公報があり、
また三安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本
出願人は特開平２−４０６２５号、特開平２−１５３３
２２号、特開平２−１７３７２４号において新しい提案
を行っている。
Aを相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した
特開平１−３１６３６７号、特開平１−３１６３７２
号、特開平１−３１６３３９号、特開平２−２８１２８
号及び市橋等の特開平１−２１３３９０号公報があり、
また三安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本
出願人は特開平２−４０６２５号、特開平２−１５３３
２２号、特開平２−１７３７２４号において新しい提案
を行っている。
【００１８】前述した表示装置（光学装置）に用いられ
る反強誘電性液晶に要求される材料特性は、主として
１）動作温度範囲、２）応答速度、３）ヒステリシス特
性、４）表示コントラスト等が挙げられる。３）のヒス
テリシス特性については、ヒステリシスの幅を示す目安
としてメモリーマージンを定義している。このメモリー
マージンが大きい方がディスプレイに適している。
る反強誘電性液晶に要求される材料特性は、主として
１）動作温度範囲、２）応答速度、３）ヒステリシス特
性、４）表示コントラスト等が挙げられる。３）のヒス
テリシス特性については、ヒステリシスの幅を示す目安
としてメモリーマージンを定義している。このメモリー
マージンが大きい方がディスプレイに適している。
【００１９】現在、開発されている反強誘電性液晶ディ
スプレイでは、ＴＦＴ液晶ディスプレイの表示性能に比
較して、高精細、高品位という点で表示品位が充分でな
く、前記の重要な駆動特性の改善方法が強く求められて
いる。これらの性能を満たすには、単一化合物の反強誘
電性液晶化合物では非常に困難であることがわかってき
た。
スプレイでは、ＴＦＴ液晶ディスプレイの表示性能に比
較して、高精細、高品位という点で表示品位が充分でな
く、前記の重要な駆動特性の改善方法が強く求められて
いる。これらの性能を満たすには、単一化合物の反強誘
電性液晶化合物では非常に困難であることがわかってき
た。
【００２０】
【発明が解決しようとしている課題】本発明の目的は、
ディスプレイに充分使用できる優れた表示性能を有する
新規な反強誘電性液晶組成物を提供する点にある。
ディスプレイに充分使用できる優れた表示性能を有する
新規な反強誘電性液晶組成物を提供する点にある。
【００２１】
【課題を解決するための手段】以上の問題を鋭意検討し
た結果、下記式
た結果、下記式
【化４】 （Ｃｆは前記と同一）で示される光学活性基を有してい
る液晶化合物を反強誘電性液晶組成物に配合することに
より、メモリーマージン、特に室温を含む低温域のメモ
リーマージンを改善することを見い出し、本発明を完成
するに至った。
る液晶化合物を反強誘電性液晶組成物に配合することに
より、メモリーマージン、特に室温を含む低温域のメモ
リーマージンを改善することを見い出し、本発明を完成
するに至った。
【００２２】すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式
〔１〕
〔１〕
【化５】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ1とＸ2はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ1は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
（Ｂ）下記一般式〔２〕
り、Ｘ1とＸ2はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ1は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
（Ｂ）下記一般式〔２〕
【化６】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ3とＸ4はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ2は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
および（Ｃ）下記一般式〔３〕
り、Ｘ3とＸ4はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ2は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
および（Ｃ）下記一般式〔３〕
【化７】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ5とＸ6はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ3とＹ4は単結合、Ｏ、ＯＣＯ
およびＣＯＯよりなる群からそれぞれ独立して選ばれた
基であり、ＣｆはＣＨ3またはＣＦ3であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種を
含有していることを特徴とする反強誘電性液晶組成物に
関する。
り、Ｘ5とＸ6はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ3とＹ4は単結合、Ｏ、ＯＣＯ
およびＣＯＯよりなる群からそれぞれ独立して選ばれた
基であり、ＣｆはＣＨ3またはＣＦ3であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種を
含有していることを特徴とする反強誘電性液晶組成物に
関する。
【００２３】前記一般式〔１〕で表される化合物の例を
以下に示す。
以下に示す。
【化８】
【化９】
【化１０】
【００２４】前記一般式〔２〕で表される化合物の例を
以下に示す。
以下に示す。
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【００２５】前記一般式〔３〕で表される化合物の例を
以下に示す。
以下に示す。
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】 なお、式中Ｒ1はＣmＨ2m+1 Ｒ2はＣnＨ2n+1を示す。
【００２６】３成分が必要となる理由は、 第一成分（ＣＦ3系化合物）と第二成分（ＣＨ3系化
合物）の両方があると低温のメモリーマージンが小さ
い。 第一成分（ＣＦ3系化合物）のみ（即ち、第二成分
が入っていない）だと鍋底率が悪く、メモリーマージン
が小さい。 第一成分と第三成分のみの組合せ、若しくは第二成
分と第三成分のみの組合せでは、メモリーマージンの拡
大は可能であるが、バランスが悪く好ましくない。
合物）の両方があると低温のメモリーマージンが小さ
い。 第一成分（ＣＦ3系化合物）のみ（即ち、第二成分
が入っていない）だと鍋底率が悪く、メモリーマージン
が小さい。 第一成分と第三成分のみの組合せ、若しくは第二成
分と第三成分のみの組合せでは、メモリーマージンの拡
大は可能であるが、バランスが悪く好ましくない。
【００２７】
【表１】
【００２８】本発明における電気光学特性の測定方法は
つぎのとおりである。ラビング処理したポリイミド配向
膜を透明電極基板上に有するセル厚２．０μｍの液晶セ
ルに、実施例で得られた液晶組成物を等方相において充
填し、液晶薄膜セルを作製した。作製した液晶セルを
０．１〜１．０℃／ｍｉｎ．の温度勾配で徐冷して析出
させた。この液晶セルを２枚の偏光板を直交させた、光
電子増倍管付き偏光顕微鏡に電圧０Ｖの状態で暗視野と
なるように配置した。
つぎのとおりである。ラビング処理したポリイミド配向
膜を透明電極基板上に有するセル厚２．０μｍの液晶セ
ルに、実施例で得られた液晶組成物を等方相において充
填し、液晶薄膜セルを作製した。作製した液晶セルを
０．１〜１．０℃／ｍｉｎ．の温度勾配で徐冷して析出
させた。この液晶セルを２枚の偏光板を直交させた、光
電子増倍管付き偏光顕微鏡に電圧０Ｖの状態で暗視野と
なるように配置した。
【００２９】液晶が反強誘電相であるときに、セルに±
４０Ｖ、１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの光の相対
透過率を、印加した電圧に対してグラフ化すると図５の
ようになる。図に示すようにプラス電圧を印加したとき
と、マイナス電圧を印加したときとでほぼ左右対称な二
つのヒステリシスを有することが特徴である。図中に示
すように、印加するプラス電圧（マイナス電圧）を大き
くしていく（小さくしていく）過程で相対透過率が１０
％になる電圧をＶ1、印加するプラス電圧（マイナス電
圧）を大きくしていく（小さくしていく）過程で相対透
過率が９０％になる電圧をＶ2、さらに、印加するプラ
ス電圧（マイナス電圧）を大きくしていく（小さくして
いく）過程で相対透過率が９０％になる電圧をＶ3と定
義することにする。また、ヒステリシスの幅をメモリー
マージンＭ1とよび次式で定義する。
４０Ｖ、１Ｈｚの三角波電圧を印加したときの光の相対
透過率を、印加した電圧に対してグラフ化すると図５の
ようになる。図に示すようにプラス電圧を印加したとき
と、マイナス電圧を印加したときとでほぼ左右対称な二
つのヒステリシスを有することが特徴である。図中に示
すように、印加するプラス電圧（マイナス電圧）を大き
くしていく（小さくしていく）過程で相対透過率が１０
％になる電圧をＶ1、印加するプラス電圧（マイナス電
圧）を大きくしていく（小さくしていく）過程で相対透
過率が９０％になる電圧をＶ2、さらに、印加するプラ
ス電圧（マイナス電圧）を大きくしていく（小さくして
いく）過程で相対透過率が９０％になる電圧をＶ3と定
義することにする。また、ヒステリシスの幅をメモリー
マージンＭ1とよび次式で定義する。
【数１】 メモリーマージンの数値が大きい方がディスプレイには
適している。
適している。
【００３０】
【実施例】下記に示す一般式〔１〕および〔２〕にそれ
ぞれ相当する液晶化合物を含有する組成物を基本液晶組
成物とし、これに一般式〔３〕に相当するそれぞれの液
晶化合物を配合して、実施例１の反強誘電性液晶組成物
を作った。
ぞれ相当する液晶化合物を含有する組成物を基本液晶組
成物とし、これに一般式〔３〕に相当するそれぞれの液
晶化合物を配合して、実施例１の反強誘電性液晶組成物
を作った。
【化３１】
【００３１】実施例１ 前記基本反強誘電性液晶組成物に下記に示す化合物を各
々下記に示す割合にて配合して反強誘電性液晶組成物
Ａ、Ｂを作成した。
々下記に示す割合にて配合して反強誘電性液晶組成物
Ａ、Ｂを作成した。
【化３２】 前述の測定方法によって測定したメモリーマージンを図
６に示す。
６に示す。
【００３２】以下に本発明の実施態様項を示す。 １．（Ａ）下記一般式〔１〕
【化３３】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ1とＸ2はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ1は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
（Ｂ）下記一般式〔２〕
り、Ｘ1とＸ2はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ1は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
（Ｂ）下記一般式〔２〕
【化３４】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ3とＸ4はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ2は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
および（Ｃ）下記一般式〔３〕
り、Ｘ3とＸ4はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ2は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
および（Ｃ）下記一般式〔３〕
【化３５】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ5とＸ6はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ3とＹ4は単結合、Ｏ、ＯＣＯ
およびＣＯＯよりなる群からそれぞれ独立して選ばれた
基であり、ＣｆはＣＨ3またはＣＦ3であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種を
含有していることを特徴とする反強誘電性液晶組成物。 ２．一般式〔３〕の化合物において、ＣｆがＣＨ3であ
る前項１記載の反強誘電性液晶組成物。 ３．一般式〔３〕の化合物において、ＣｆがＣＨ3であ
り、Ｘ5がＨ、Ｘ6がＦである前項１記載の反強誘電性液
晶組成物。 ４．一般式〔３〕の化合物が全組成物に対し１〜３０重
量％含有されている前項１、２、または３記載の反強誘
電性液晶組成物。
り、Ｘ5とＸ6はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ3とＹ4は単結合、Ｏ、ＯＣＯ
およびＣＯＯよりなる群からそれぞれ独立して選ばれた
基であり、ＣｆはＣＨ3またはＣＦ3であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種を
含有していることを特徴とする反強誘電性液晶組成物。 ２．一般式〔３〕の化合物において、ＣｆがＣＨ3であ
る前項１記載の反強誘電性液晶組成物。 ３．一般式〔３〕の化合物において、ＣｆがＣＨ3であ
り、Ｘ5がＨ、Ｘ6がＦである前項１記載の反強誘電性液
晶組成物。 ４．一般式〔３〕の化合物が全組成物に対し１〜３０重
量％含有されている前項１、２、または３記載の反強誘
電性液晶組成物。
【００３３】
【効果】本発明により室温（２５℃）以下の領域におい
てメモリーマージンが大幅に向上した。
てメモリーマージンが大幅に向上した。
【図１】Ａは印加される三角波を、Ｂは市販のネマチッ
ク液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三安定状態液晶の、
それぞれの光学応答特性を示す。
ク液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三安定状態液晶の、
それぞれの光学応答特性を示す。
【図２】クラーク／ラガウェルにより提案された強誘電
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
【図３】Ａは、本発明の“反”強誘電性液晶分子の三つ
の安定した配向状態を示す。Ｂは、Ａの各（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）に対応した三状態スイッチングと液晶分
子配列の変化を示す。
の安定した配向状態を示す。Ｂは、Ａの各（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）に対応した三状態スイッチングと液晶分
子配列の変化を示す。
【図４】“反”強誘電性液晶分子が印加電圧に対してダ
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。
【図５】三角波印加電圧に対する相対透過率のヒステリ
シス曲線のモデルを示す。
シス曲線のモデルを示す。
【図６】基本液晶組成物および本発明の組成物Ａ、Ｂの
反強誘電性液晶組成物の温度とメモリーマージンとの関
係を示すグラフである。
反強誘電性液晶組成物の温度とメモリーマージンとの関
係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ1とＸ2はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ1は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
（Ｂ）下記一般式〔２〕 【化２】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ3とＸ4はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ2は単結合、Ｏ、ＯＣＯおよ
びＣＯＯよりなる群から選ばれた基であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種、
および（Ｃ）下記一般式〔３〕 【化３】 （式中、ｍは４〜１４の整数、ｎは４〜１４の整数であ
り、Ｘ5とＸ6はＨおよびＦよりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｙ3とＹ4は単結合、Ｏ、ＯＣＯ
およびＣＯＯよりなる群からそれぞれ独立して選ばれた
基であり、ＣｆはＣＨ3またはＣＦ3であり、＊は光学活
性中心を示す。）で表される化合物の少なくとも１種を
含有していることを特徴とする反強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16141295A JPH08333575A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 反強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16141295A JPH08333575A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 反強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08333575A true JPH08333575A (ja) | 1996-12-17 |
Family
ID=15734611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16141295A Pending JPH08333575A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 反強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08333575A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003099960A1 (fr) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Japan Science And Technology Agency | Cristal liquide anti-ferrolelectrique et procede de fabrication associe |
-
1995
- 1995-06-05 JP JP16141295A patent/JPH08333575A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003099960A1 (fr) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Japan Science And Technology Agency | Cristal liquide anti-ferrolelectrique et procede de fabrication associe |
| US7211201B2 (en) | 2002-05-29 | 2007-05-01 | Japan Science And Technology Agency | Antiferroelectric liquid crystal and its manufacturing method |
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