JPH08311305A - フェノール樹脂組成物 - Google Patents
フェノール樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH08311305A JPH08311305A JP12008495A JP12008495A JPH08311305A JP H08311305 A JPH08311305 A JP H08311305A JP 12008495 A JP12008495 A JP 12008495A JP 12008495 A JP12008495 A JP 12008495A JP H08311305 A JPH08311305 A JP H08311305A
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- Japan
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- parts
- phenol resin
- resin composition
- ethylene
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ベンズアルデヒドをアルデヒド源とするフェ
ノール樹脂と、エチレン−(メタ)アクリル酸エステル
共重合エラストマーとを必須成分として含有するフェノ
ール樹脂組成物。 【効果】 柔軟性、靭性に優れ、衝撃吸収性に優れてい
る。さらに、熱履歴後の強度低下が小さく、耐熱性に優
れている。
ノール樹脂と、エチレン−(メタ)アクリル酸エステル
共重合エラストマーとを必須成分として含有するフェノ
ール樹脂組成物。 【効果】 柔軟性、靭性に優れ、衝撃吸収性に優れてい
る。さらに、熱履歴後の強度低下が小さく、耐熱性に優
れている。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、靭性、耐熱性に優れる
成形品や鳴き特性、耐摩耗性に優れる摩擦材等を得るた
めに用いられるバインダーであって、靭性、振動吸収
性、耐熱性に優れるフェノール樹脂組成物に関するもの
である。
成形品や鳴き特性、耐摩耗性に優れる摩擦材等を得るた
めに用いられるバインダーであって、靭性、振動吸収
性、耐熱性に優れるフェノール樹脂組成物に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】フェノール樹脂は優れた機械特性、電気
特性、耐熱性及び接着性などを有するバインダーである
反面、その成形品は靭性、振動吸収性において欠点を持
ち、また過酷な条件下で使用される分野においては耐熱
性も十分ではない。これらの諸性能を改善するため変性
フェノール樹脂の研究が盛んに行われており、油変性フ
ェノール樹脂、カシュー変性フェノール樹脂、エポキシ
変性フェノール樹脂、メラミン変性フェノール樹脂など
が検討され、一部実用に供されている。しかし、これら
の変性フェノール樹脂においても、靭性、振動吸収性の
面で未だ十分でない。また、柔軟性、振動吸収性には比
較的優れる各種エラストマー変性フェノール樹脂(例え
ば、NBR変性フェノール樹脂など)が検討されている
が、エラストマーそのものが耐熱性に乏しい為にフェノ
ール樹脂自体が持つ優れた耐熱性を損ねるという問題が
あった。
特性、耐熱性及び接着性などを有するバインダーである
反面、その成形品は靭性、振動吸収性において欠点を持
ち、また過酷な条件下で使用される分野においては耐熱
性も十分ではない。これらの諸性能を改善するため変性
フェノール樹脂の研究が盛んに行われており、油変性フ
ェノール樹脂、カシュー変性フェノール樹脂、エポキシ
変性フェノール樹脂、メラミン変性フェノール樹脂など
が検討され、一部実用に供されている。しかし、これら
の変性フェノール樹脂においても、靭性、振動吸収性の
面で未だ十分でない。また、柔軟性、振動吸収性には比
較的優れる各種エラストマー変性フェノール樹脂(例え
ば、NBR変性フェノール樹脂など)が検討されている
が、エラストマーそのものが耐熱性に乏しい為にフェノ
ール樹脂自体が持つ優れた耐熱性を損ねるという問題が
あった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フェノール
樹脂のこのような問題点を解決するため種々の検討の結
果完成したもので、その目的とするところは靭性、振動
吸収性に優れ、且つ耐熱性に優れるフェノール樹脂組成
物を提供することにある。
樹脂のこのような問題点を解決するため種々の検討の結
果完成したもので、その目的とするところは靭性、振動
吸収性に優れ、且つ耐熱性に優れるフェノール樹脂組成
物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、柔軟性に優
れ、且つ、エラストマーとしての耐熱性に優れ、エラス
トマー自身の熱劣化が小さいエチレン−(メタ)アクリ
ル酸エステル共重合エラストマーを耐熱性の優れた特定
のフェノール樹脂に混合し、このフェノール樹脂マトリ
ックス中に相分離させることにより、靭性、振動吸収
性、耐熱性を格段に向上させることができるという知見
をもとに鋭意検討を行った結果、本発明を完成するに至
ったものである。
れ、且つ、エラストマーとしての耐熱性に優れ、エラス
トマー自身の熱劣化が小さいエチレン−(メタ)アクリ
ル酸エステル共重合エラストマーを耐熱性の優れた特定
のフェノール樹脂に混合し、このフェノール樹脂マトリ
ックス中に相分離させることにより、靭性、振動吸収
性、耐熱性を格段に向上させることができるという知見
をもとに鋭意検討を行った結果、本発明を完成するに至
ったものである。
【0005】以下、本発明について具体的に説明する。
本発明において用いられるエチレン−(メタ)アクリル
酸エステル共重合エラストマーは、エチレンと(メタ)
アクリル酸メチルなどに代表される(メタ)アクリル酸
エステルとから合成される共重合エラストマーで、架橋
サイトとしてカルボキシル基、エポキシ基などを含有す
るものも使用できる。フェノール樹脂100重量部に配
合されるエチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合
エラストマーの含有量は2〜50重量部であり、好まし
くは5〜25重量部である。エチレン−(メタ)アクリ
ル酸エステル共重合エラストマーの含有量が2重量部未
満では、フェノール樹脂組成物の柔軟性、振動吸収性を
向上させる効果が少なく、50重量部を超えるとフェノ
ール樹脂組成物の硬化性、耐熱性が悪くなる。
本発明において用いられるエチレン−(メタ)アクリル
酸エステル共重合エラストマーは、エチレンと(メタ)
アクリル酸メチルなどに代表される(メタ)アクリル酸
エステルとから合成される共重合エラストマーで、架橋
サイトとしてカルボキシル基、エポキシ基などを含有す
るものも使用できる。フェノール樹脂100重量部に配
合されるエチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合
エラストマーの含有量は2〜50重量部であり、好まし
くは5〜25重量部である。エチレン−(メタ)アクリ
ル酸エステル共重合エラストマーの含有量が2重量部未
満では、フェノール樹脂組成物の柔軟性、振動吸収性を
向上させる効果が少なく、50重量部を超えるとフェノ
ール樹脂組成物の硬化性、耐熱性が悪くなる。
【0006】エチレン−(メタ)アクリル酸エステル共
重合エラストマーをフェノール樹脂へ配合する方法は、
あらかじめフェノール類にエチレン−(メタ)アクリル
酸エステル共重合エラストマーを溶解した上でベンズア
ルデヒドと反応して樹脂化しても良く、フェノール樹脂
を合成する途中あるいは最後にエチレン−(メタ)アク
リル酸エステル共重合エラストマーを添加し、溶融して
も良い。エチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合
エラストマーを溶剤に溶解したものも、同様に利用する
ことができる。
重合エラストマーをフェノール樹脂へ配合する方法は、
あらかじめフェノール類にエチレン−(メタ)アクリル
酸エステル共重合エラストマーを溶解した上でベンズア
ルデヒドと反応して樹脂化しても良く、フェノール樹脂
を合成する途中あるいは最後にエチレン−(メタ)アク
リル酸エステル共重合エラストマーを添加し、溶融して
も良い。エチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合
エラストマーを溶剤に溶解したものも、同様に利用する
ことができる。
【0007】本発明において、かかるフェノール樹脂を
製造するために使用するフェノール類は、フェノール、
クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プロピ
ルフェノール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、ビスフェノールAなどであり、これらを単独または
2種類以上組合わせて使用してもよい。一方、縮合剤と
してはベンズアルデヒドを用い、ホルムアルデヒドまた
はホルムアルデヒドを生成する化合物を併用することも
可能である。
製造するために使用するフェノール類は、フェノール、
クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プロピ
ルフェノール、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノ
ン、ビスフェノールAなどであり、これらを単独または
2種類以上組合わせて使用してもよい。一方、縮合剤と
してはベンズアルデヒドを用い、ホルムアルデヒドまた
はホルムアルデヒドを生成する化合物を併用することも
可能である。
【0008】フェノール類とベンズアルデヒドとを付加
縮合反応する際の触媒としては、蓚酸、塩酸、硫酸、ジ
エチル硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸類、酢酸亜
鉛等の金属塩類を単独または2種類以上併用して使用で
きる。
縮合反応する際の触媒としては、蓚酸、塩酸、硫酸、ジ
エチル硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸類、酢酸亜
鉛等の金属塩類を単独または2種類以上併用して使用で
きる。
【0009】フェノール樹脂の硬化剤としては必要に応
じて各種の2官能以上のエポキシ化合物、イソシアネー
ト類及びホルムアルデヒド樹脂やヘキサメチレンテトラ
ミンを用いることが出来るが、硬化性、耐熱性の面から
ヘキサメチレンテトラミンが好ましい。ヘキサメチレン
テトラミンの添加量は本発明のフェノール樹脂組成物1
00重量部に対して3〜20重量部であり、好ましくは
7〜17重量部である。3重量部未満では樹脂の硬化が
不十分になり、また、20重量部を超えるとヘキサメチ
レンテトラミンの分解ガスが成形品にふくれ、亀裂など
を発生させる。
じて各種の2官能以上のエポキシ化合物、イソシアネー
ト類及びホルムアルデヒド樹脂やヘキサメチレンテトラ
ミンを用いることが出来るが、硬化性、耐熱性の面から
ヘキサメチレンテトラミンが好ましい。ヘキサメチレン
テトラミンの添加量は本発明のフェノール樹脂組成物1
00重量部に対して3〜20重量部であり、好ましくは
7〜17重量部である。3重量部未満では樹脂の硬化が
不十分になり、また、20重量部を超えるとヘキサメチ
レンテトラミンの分解ガスが成形品にふくれ、亀裂など
を発生させる。
【0010】本発明で用いるベンズアルデヒドとアルデ
ヒド源としたフェノール樹脂は、メチレン橋の片側をフ
ェノール性水酸基の無いベンゼン核で置き換えることに
より、化学的熱安定性が改善され、これを結合剤として
用いて複合材料としたものは耐熱性に非常に優れるとい
う特長を持つものである。一方、本発明で用いるエチレ
ンー(メタ)アクリル酸エステル共重合エラストマー
は、柔軟性に優れ、且つ、エラストマーとしての耐熱性
に優れ、エラストマー自身の熱劣化が小さいことが特長
である。このようなエラストマーを耐熱性に優れる前記
フェノール樹脂中に混合し、樹脂マトリックス中に相分
離させることにより、このフェノール樹脂の耐熱性を損
なわず、靱性、振動吸収性が付与されたフェノール樹脂
組成物を得ることができる。
ヒド源としたフェノール樹脂は、メチレン橋の片側をフ
ェノール性水酸基の無いベンゼン核で置き換えることに
より、化学的熱安定性が改善され、これを結合剤として
用いて複合材料としたものは耐熱性に非常に優れるとい
う特長を持つものである。一方、本発明で用いるエチレ
ンー(メタ)アクリル酸エステル共重合エラストマー
は、柔軟性に優れ、且つ、エラストマーとしての耐熱性
に優れ、エラストマー自身の熱劣化が小さいことが特長
である。このようなエラストマーを耐熱性に優れる前記
フェノール樹脂中に混合し、樹脂マトリックス中に相分
離させることにより、このフェノール樹脂の耐熱性を損
なわず、靱性、振動吸収性が付与されたフェノール樹脂
組成物を得ることができる。
【0011】本発明のフェノール樹脂組成物の用途とし
ては、成形材料用素材、有機繊維粘結剤、ゴム配合剤、
研磨材用粘結剤、摩擦材用粘結剤、ゴム配合剤、無機繊
維粘結剤、電子電気部品被覆剤、摺動部材粘結剤、エポ
キシ樹脂原料及びエポキシ樹脂硬化剤などが挙げられ
る。
ては、成形材料用素材、有機繊維粘結剤、ゴム配合剤、
研磨材用粘結剤、摩擦材用粘結剤、ゴム配合剤、無機繊
維粘結剤、電子電気部品被覆剤、摺動部材粘結剤、エポ
キシ樹脂原料及びエポキシ樹脂硬化剤などが挙げられ
る。
【0012】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。しか
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、実施例及び比較例に記載されている「部」
及び「%」は、すべて「重量部」及び「重量%」を示
す。
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、実施例及び比較例に記載されている「部」
及び「%」は、すべて「重量部」及び「重量%」を示
す。
【0013】《実施例1》撹拌装置、還流冷却器及び温
度計を備えた反応装置にフェノール1000部、エチレ
ン−アクリル酸エステル共重合エラストマー(住友化学
工業製「エスプレンEMA2152」)110部を入
れ、内温を100℃まで加熱し、エラストマーが完全に
溶解した後、内温を60℃以下に下げ、ベンズアルデヒ
ド390部及びパラトルエンスルホン酸2部を仕込み
後、徐々に昇温し、温度を120℃に維持しながら18
0分間常圧脱水反応を行った。次いで、真空脱水を行
い、系内の温度が160℃まで昇温したところで、内容
物を反応器より取出して、常温で固形のフェノール樹脂
組成物1150部を得た。
度計を備えた反応装置にフェノール1000部、エチレ
ン−アクリル酸エステル共重合エラストマー(住友化学
工業製「エスプレンEMA2152」)110部を入
れ、内温を100℃まで加熱し、エラストマーが完全に
溶解した後、内温を60℃以下に下げ、ベンズアルデヒ
ド390部及びパラトルエンスルホン酸2部を仕込み
後、徐々に昇温し、温度を120℃に維持しながら18
0分間常圧脱水反応を行った。次いで、真空脱水を行
い、系内の温度が160℃まで昇温したところで、内容
物を反応器より取出して、常温で固形のフェノール樹脂
組成物1150部を得た。
【0014】《実施例2》エチレン−アクリル酸エステ
ル共重合エラストマーとして昭和電工・デュポン製「ベ
イマックG」を使用した以外は実施例1と同様にして常
温で固形のフェノール樹脂組成物1150部を得た。
ル共重合エラストマーとして昭和電工・デュポン製「ベ
イマックG」を使用した以外は実施例1と同様にして常
温で固形のフェノール樹脂組成物1150部を得た。
【0015】《実施例3》エチレンーアクリル酸エステ
ル共重合エラストマー「ベイマックG」を220部とし
た以外は実施例1と同様にして常温で固形のフェノール
樹脂組成物1260部を得た。
ル共重合エラストマー「ベイマックG」を220部とし
た以外は実施例1と同様にして常温で固形のフェノール
樹脂組成物1260部を得た。
【0016】《比較例1》実施例1と同様の反応装置に
フェノール1000部、37%ホルマリン630部及び
蓚酸20部を仕込後、徐々に昇温し温度が95℃に達し
てから120分間還流反応を行った。次いで、真空脱水
を行い、系内の温度が190℃まで昇温したところで、
内容物を反応器より取出して、常温で固形のフェノール
樹脂1080部を得た。
フェノール1000部、37%ホルマリン630部及び
蓚酸20部を仕込後、徐々に昇温し温度が95℃に達し
てから120分間還流反応を行った。次いで、真空脱水
を行い、系内の温度が190℃まで昇温したところで、
内容物を反応器より取出して、常温で固形のフェノール
樹脂1080部を得た。
【0017】《比較例2》実施例1と同様の反応装置に
フェノール1000部、エチレンーアクリル酸エステル
共重合エラストマー「ベイマックG」300部を入れ、
内温を100℃まで加熱し、エラストマーが完全に溶解
した後、内温を60℃以下まで下げ、37%ホルマリン
630部及び蓚酸20部を仕込後、徐々に昇温し温度が
95℃に達してから120分間還流反応を行った。次い
で、真空脱水を行い、系内の温度が190℃まで昇温し
たところで、内容物を反応器より取出して、常温で固形
のフェノール樹脂組成物1350部を得た。
フェノール1000部、エチレンーアクリル酸エステル
共重合エラストマー「ベイマックG」300部を入れ、
内温を100℃まで加熱し、エラストマーが完全に溶解
した後、内温を60℃以下まで下げ、37%ホルマリン
630部及び蓚酸20部を仕込後、徐々に昇温し温度が
95℃に達してから120分間還流反応を行った。次い
で、真空脱水を行い、系内の温度が190℃まで昇温し
たところで、内容物を反応器より取出して、常温で固形
のフェノール樹脂組成物1350部を得た。
【0018】《比較例3》実施例1と同様の反応装置に
フェノール1000部、CTBN(カルボキシル基末端
ブタジエン−アクリロニトリルゴム)300部、37%
ホルマリン630部及び蓚酸20部を仕込後、徐々に昇
温し内温が95℃に達してから120分間還流反応を行
った。次いで、真空脱水を行い、系内の温度が190℃
まで昇温したところで、内容物を反応器より取出して、
常温で固形のフェノール樹脂組成物1400部を得た。
フェノール1000部、CTBN(カルボキシル基末端
ブタジエン−アクリロニトリルゴム)300部、37%
ホルマリン630部及び蓚酸20部を仕込後、徐々に昇
温し内温が95℃に達してから120分間還流反応を行
った。次いで、真空脱水を行い、系内の温度が190℃
まで昇温したところで、内容物を反応器より取出して、
常温で固形のフェノール樹脂組成物1400部を得た。
【0019】実施例1〜3及び比較例1〜3で得られた
常温で固形のフェノール樹脂(組成物)1000部に各
々別々にヘキサメチレンテトラミン110部を加え、粉
砕し、粉末のフェノール樹脂組成物を1099部を得
た。コノようにして得られた6種類のフェノール樹脂組
成物を各々別々に以下に示す配合割合で混合した。
常温で固形のフェノール樹脂(組成物)1000部に各
々別々にヘキサメチレンテトラミン110部を加え、粉
砕し、粉末のフェノール樹脂組成物を1099部を得
た。コノようにして得られた6種類のフェノール樹脂組
成物を各々別々に以下に示す配合割合で混合した。
【0020】この配合物を温度160℃、圧力200k
g/cm2 で10分間成形した後、180℃で3時間焼
成してテストピースを作製した。このテストピースにつ
いて、ロックウェル硬度、動電形振動試験装置(IMV
型 VS-2000A-100 )による振動吸収性測定結果、シャル
ピー衝撃強さ、常態曲げ強度、及び熱履歴後の曲げ強度
測定結果を表1に示す。
g/cm2 で10分間成形した後、180℃で3時間焼
成してテストピースを作製した。このテストピースにつ
いて、ロックウェル硬度、動電形振動試験装置(IMV
型 VS-2000A-100 )による振動吸収性測定結果、シャル
ピー衝撃強さ、常態曲げ強度、及び熱履歴後の曲げ強度
測定結果を表1に示す。
【0021】
【表1】
【0022】表1より明らかなように、エチレン−(メ
タ)アクリル酸エステル共重合エラストマーを用いた実
施例1〜3及び比較例2、及びCTBNを用いた比較例
3により得られたフェノール樹脂組成物を用いると、硬
度は低く、柔軟性に優れた成形品が得られる。また、振
動試験結果からは検出加速度が小さく、固有振動域にお
ける共振が小さいことが示されており、振動吸収性に優
れることに加え、シャルピー衝撃値が高く靭性に優れる
ことが明らかである。ただし、比較例2、3については
熱履歴後の曲げ強度劣化が大きいのに対して、実施例1
〜3ではは熱履歴後の曲げ強度劣化が小さく、耐熱性に
優れていることが明らかである。
タ)アクリル酸エステル共重合エラストマーを用いた実
施例1〜3及び比較例2、及びCTBNを用いた比較例
3により得られたフェノール樹脂組成物を用いると、硬
度は低く、柔軟性に優れた成形品が得られる。また、振
動試験結果からは検出加速度が小さく、固有振動域にお
ける共振が小さいことが示されており、振動吸収性に優
れることに加え、シャルピー衝撃値が高く靭性に優れる
ことが明らかである。ただし、比較例2、3については
熱履歴後の曲げ強度劣化が大きいのに対して、実施例1
〜3ではは熱履歴後の曲げ強度劣化が小さく、耐熱性に
優れていることが明らかである。
【0023】
【発明の効果】本発明のフェノール樹脂組成物は、柔軟
性、靭性に優れ、衝撃吸収性に優れている。さらに、熱
履歴後の強度低下が小さく、耐熱性に優れていることが
理解される。
性、靭性に優れ、衝撃吸収性に優れている。さらに、熱
履歴後の強度低下が小さく、耐熱性に優れていることが
理解される。
Claims (2)
- 【請求項1】 ベンズアルデヒドをアルデヒド源とする
フェノール樹脂と、エチレン−(メタ)アクリル酸エス
テル共重合エラストマーとを必須成分として含有するこ
とを特徴とするフェノール樹脂組成物。 - 【請求項2】 フェノール樹脂100重量部に対するエ
チレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合エラストマ
ーの比率が2〜50重量部である請求項1記載のフェノ
ール樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12008495A JPH08311305A (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | フェノール樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12008495A JPH08311305A (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | フェノール樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08311305A true JPH08311305A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=14777516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12008495A Pending JPH08311305A (ja) | 1995-05-18 | 1995-05-18 | フェノール樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08311305A (ja) |
-
1995
- 1995-05-18 JP JP12008495A patent/JPH08311305A/ja active Pending
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