JPH083093B2 - 強誘電性スメクチツク液晶組成物 - Google Patents
強誘電性スメクチツク液晶組成物Info
- Publication number
- JPH083093B2 JPH083093B2 JP6602086A JP6602086A JPH083093B2 JP H083093 B2 JPH083093 B2 JP H083093B2 JP 6602086 A JP6602086 A JP 6602086A JP 6602086 A JP6602086 A JP 6602086A JP H083093 B2 JPH083093 B2 JP H083093B2
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- Japan
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- liquid crystal
- crystal composition
- general formula
- ring
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる強
誘電性スメクチック液晶組成物に関するものである。
誘電性スメクチック液晶組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチッ
ク液相を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他
の表示素子たとえば、発行ダイオードよりも非常に遅い
ため、高速の応答が必要たされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
ク液相を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他
の表示素子たとえば、発行ダイオードよりも非常に遅い
ため、高速の応答が必要たされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘
電性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が
報告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phy
s.Lett.36,899（1980））注目を集めている。
電性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が
報告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phy
s.Lett.36,899（1980））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラル
スクメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があ
り、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね
方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向
が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液
晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子
に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。この
らせん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強
誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応
答性を示し、電界の向きに応じて自発分極を向きを反転
させて再配列する。
スクメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があ
り、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね
方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向
が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液
晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子
に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。この
らせん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強
誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応
答性を示し、電界の向きに応じて自発分極を向きを反転
させて再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほ
ど同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
ど同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シツフ塩
基型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
基型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−
メチルブチル−桂皮酸エステル（DBAMBC） しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解し
やすいため、水分によって分解しやすい問題点があっ
た。
メチルブチル−桂皮酸エステル（DBAMBC） しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解し
やすいため、水分によって分解しやすい問題点があっ
た。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化
合物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も
知られていた。
合物として、下記に一般式（II）で示すような化合物も
知られていた。
（G.W.Gray 等Mol.Cryst.Liq.Cryst,1976,37 189−21
1） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物は水分には耐える
もののその自発分極の値が小さいという問題点を有して
いた。
1） （Ｒは、炭素数５〜10の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物は水分には耐える
もののその自発分極の値が小さいという問題点を有して
いた。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、DOBA−
１−MBCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.Y
OSHINO等、J.J.A.P,1984,23 L 175−177）によって報告
されている。
１−MBCと略称される下記の構造の化合物が吉野等（K.Y
OSHINO等、J.J.A.P,1984,23 L 175−177）によって報告
されている。
しかし、この化合物もシツフ塩基型であるため水分に
よって分解しやすい欠点を有している。
よって分解しやすい欠点を有している。
［問題を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決するたむになされたもの
であり、一般式（Ｉ）で示される化合物を少なくとも１
種含有する強誘電性スメチック液晶組成物を提供するも
のである。
であり、一般式（Ｉ）で示される化合物を少なくとも１
種含有する強誘電性スメチック液晶組成物を提供するも
のである。
（式中Ｒは炭素数１〜12のアルキル基またアルコキシ
基をあらわし、環Ａ及び環Ｂが夫々独立に1,4−ジ置換
フェニレンまたはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシ
レンをあらわし、ＸとＸ′は夫々独立に単結合、−COO
−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH2−Ｏ−または−Ｏ−
CH2−あらわし、ｎは０または１をあらわし、＊は光学
活性中心をあらわす）で示される化合物を少なくとも１
種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物。
基をあらわし、環Ａ及び環Ｂが夫々独立に1,4−ジ置換
フェニレンまたはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシ
レンをあらわし、ＸとＸ′は夫々独立に単結合、−COO
−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH2−Ｏ−または−Ｏ−
CH2−あらわし、ｎは０または１をあらわし、＊は光学
活性中心をあらわす）で示される化合物を少なくとも１
種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物。
一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒはアルキル基又は
アルコキシ基であるが、その炭素数は少ない場合には融
点が高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜12であ
るが、好ましくは２〜８が良い。又、Ｒは直鎖状でも分
岐状でも良いが一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性
を示す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を
示す液相上限温度が高いので好ましい。
アルコキシ基であるが、その炭素数は少ない場合には融
点が高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜12であ
るが、好ましくは２〜８が良い。又、Ｒは直鎖状でも分
岐状でも良いが一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性
を示す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を
示す液相上限温度が高いので好ましい。
また、環Ａは、び1,4−ジ置換フェニレンまたはトラ
ンス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを示すが、環Ａが
1,4−ジ置換フェニレンの場合にはスメクチックＣ相を
示す範囲が広く、また環Ａがトランス−1,4−置換シク
ロヘキサン環の場合にはその粘度が低くなる。
ンス−1,4−ジ置換シクロヘキシレンを示すが、環Ａが
1,4−ジ置換フェニレンの場合にはスメクチックＣ相を
示す範囲が広く、また環Ａがトランス−1,4−置換シク
ロヘキサン環の場合にはその粘度が低くなる。
また、環Ｂはトランス−1,4−置換シクロヘキサン環
の場合にはその粘度が低く、1,4−ジ置換フェニレンの
場合にはスメクチックＣ相を示す範囲が広い。
の場合にはその粘度が低く、1,4−ジ置換フェニレンの
場合にはスメクチックＣ相を示す範囲が広い。
ＸとＸ′は、夫々独立に単結合又は、−COO−、−OCO
−、−CH2−CH2−、−CH2−Ｏ−または−OCH2−を示す
が、なかでも単結合の場合にはその粘度が低いので好ま
しい。一般式（Ｉ）において、 で示される化合物は、粘度が低く、スメクチックＣ相を
示す温度範囲が、広いので好ましい。また、一般式
（Ｉ）で示される化合物の旋光性は右でも左でもよい。
−、−CH2−CH2−、−CH2−Ｏ−または−OCH2−を示す
が、なかでも単結合の場合にはその粘度が低いので好ま
しい。一般式（Ｉ）において、 で示される化合物は、粘度が低く、スメクチックＣ相を
示す温度範囲が、広いので好ましい。また、一般式
（Ｉ）で示される化合物の旋光性は右でも左でもよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチ
ック液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、
所望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよ
うに、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチ
ック液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性
スメクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピ
ッチを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチ
ック液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本
発明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般
式（Ｉ）で示される化合物の含有量は多過ぎる場合には
強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向にあ
り、低すぎる場合にはその自発分極を大きくする効果が
小さいので、１重量％以上90重量％以下、好ましくは２
重量％以上50重量％以下が良い。
ック液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、
所望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよ
うに、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチ
ック液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性
スメクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピ
ッチを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチ
ック液晶，非液晶，二色性染料等を添加してもよい。本
発明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般
式（Ｉ）で示される化合物の含有量は多過ぎる場合には
強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向にあ
り、低すぎる場合にはその自発分極を大きくする効果が
小さいので、１重量％以上90重量％以下、好ましくは２
重量％以上50重量％以下が良い。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性
スメクチック液晶組成物として使用される相手の化合物
としては、例えば、以下のようなものがある。
スメクチック液晶組成物として使用される相手の化合物
としては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ＊は光学活性を示すアルキル基又はアル
コキル基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係なく、直鎖又
は分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一の化
合物に同一のＲ＊,Rが示されていてもそれらは同一の基
とは限らない。
コキル基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係なく、直鎖又
は分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一の化
合物に同一のＲ＊,Rが示されていてもそれらは同一の基
とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加
物が併用でき、例えば以下のようなものがある。
物が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等を置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等を置換した
化合物。
二色性染料としては、トリスアゾ系，アントラキノン
系など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用さ
れる染料が挙げられる。
系など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用さ
れる染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層
を挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である
複数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液状層
を囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とか
ら成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、
0.5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に
平行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の
手段として、配向制御膜を電極基板状に一部又は全面に
塗布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
を挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である
複数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液状層
を囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とか
ら成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、
0.5〜20μｍが好ましい。また、前記基板には、各々に
平行の配向制御処理がなされても良い。この配向制御の
手段として、配向制御膜を電極基板状に一部又は全面に
塗布してもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等
の、その屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更
に偏光子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されている
ことが好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であ
るが、さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成す
ることができる。
ることができる。
すなわち、安息香酸誘導体（II）に塩化チオニル，オ
キシ塩化リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（II
I）としたのち、光学活性のフェネチルアルコール（I
V）とピリジン等の塩基性物質存在下に反応させ、抽
出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処
理を施すことにより、純粋な（Ｉ）を合成することがで
きる。
キシ塩化リン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（II
I）としたのち、光学活性のフェネチルアルコール（I
V）とピリジン等の塩基性物質存在下に反応させ、抽
出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処
理を施すことにより、純粋な（Ｉ）を合成することがで
きる。
［実施例］ 次に本発明を実施例により具体的に説明する。
化合物製造例 ４′−（４″−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビフェ
ニル−４−カルボン酸1.75g（5.1ミリモル）と塩化チオ
ニル2.4g（20 ミリモル）、四塩化炭素20mlの混合物
を、還流下６時間加熱し、溶媒と過剰の塩化チオニルを
留去し、酸塩化物を得た。これを、トルエン10mlに溶か
した溶液に、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアルコー
ル0.5g（4.1ミリモル）とピリジン1mlを加え一晩撹拌し
た後、析出したピリジン塩酸塩を別し、液を、希塩
酸NaOH水溶液、水の順で洗浄した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒の留去した。これをエタ
ノールとトルエンから再結晶し、さらに、トリエン−活
性アルミナカラムクロマトにかけて、 の化合物を得た。融点91.0℃、収量1.2g、収率64,5％。
この化合物の赤外スペクトルを第１図に、NMRスペクト
ル（CDCl3溶媒、TMS内部標準）を第２図に示す。
ニル−４−カルボン酸1.75g（5.1ミリモル）と塩化チオ
ニル2.4g（20 ミリモル）、四塩化炭素20mlの混合物
を、還流下６時間加熱し、溶媒と過剰の塩化チオニルを
留去し、酸塩化物を得た。これを、トルエン10mlに溶か
した溶液に、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアルコー
ル0.5g（4.1ミリモル）とピリジン1mlを加え一晩撹拌し
た後、析出したピリジン塩酸塩を別し、液を、希塩
酸NaOH水溶液、水の順で洗浄した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒の留去した。これをエタ
ノールとトルエンから再結晶し、さらに、トリエン−活
性アルミナカラムクロマトにかけて、 の化合物を得た。融点91.0℃、収量1.2g、収率64,5％。
この化合物の赤外スペクトルを第１図に、NMRスペクト
ル（CDCl3溶媒、TMS内部標準）を第２図に示す。
実施例１ で示される化合物をベースに、以下に示す４種類の化合
物を５〜15wt％混合して得られた液晶組成物の相転移温
度と自発分極（Ps）を測定した。この結果を第１表に示
す。
物を５〜15wt％混合して得られた液晶組成物の相転移温
度と自発分極（Ps）を測定した。この結果を第１表に示
す。
なお、自発分極の測定は、試料を３μｍのスペーサー
をはさみ電極面積が1cm2であるセルに封入し、カイラル
スメクチックＣ相の上限温度−10℃において20Hz、10V
の三角波を印加するMiyasato等の方法に従い行なった。
（K.Miyasato等、Japan.j.Appl.Phys.,22 L661,（198
3）） また、相転移温度は、ホットステージ付の偏光顕微鏡
下の観察により行なった。
をはさみ電極面積が1cm2であるセルに封入し、カイラル
スメクチックＣ相の上限温度−10℃において20Hz、10V
の三角波を印加するMiyasato等の方法に従い行なった。
（K.Miyasato等、Japan.j.Appl.Phys.,22 L661,（198
3）） また、相転移温度は、ホットステージ付の偏光顕微鏡
下の観察により行なった。
第１表からわかるように、こらの組成物は、実用上十
分に高いカイラルスメクチックＣ相上限温度を示す。ま
た、自発分極は （DOBAMBC）の単品の自発分極が3.7nC/cm2であるのに対
し、同等以上の値を示すことがわかった。
分に高いカイラルスメクチックＣ相上限温度を示す。ま
た、自発分極は （DOBAMBC）の単品の自発分極が3.7nC/cm2であるのに対
し、同等以上の値を示すことがわかった。
実施例２ 実施例１の化合物１を5wt％混合して得られた液晶組
成物を用いた組成物１およびDOBAMBCをサンプル管に入
れ、温度80℃湿度90％の雰囲気中に20時間放置し、その
前後でTcの変化を調べた。
成物を用いた組成物１およびDOBAMBCをサンプル管に入
れ、温度80℃湿度90％の雰囲気中に20時間放置し、その
前後でTcの変化を調べた。
DOBAMBCはシッフ塩基型化合物であるため、加水分解
をおこしやすく、カイラルスメクチックＣ相の上限温度
が93.0℃から76.1℃へと16.9℃も低下したのに対し、本
発明の組成物１は65.1℃から64.8℃へと0.3℃しか低下
せず、実用上問題がないことがわかった。
をおこしやすく、カイラルスメクチックＣ相の上限温度
が93.0℃から76.1℃へと16.9℃も低下したのに対し、本
発明の組成物１は65.1℃から64.8℃へと0.3℃しか低下
せず、実用上問題がないことがわかった。
実施例１と同様にして下記の化合物５重量％を 95重量％と混合して強誘電性カイラルスメクチックＣ液
晶組成物を得ることができる。
晶組成物を得ることができる。
［発明の効果］ 本発明は、自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一
般式（Ｉ）で示される化合物を少なくとも１種を含有す
る強誘電性スメクチック液晶組成物を提供することによ
り、信頼性に優れた、高速応答が可能な表示素子又は電
気光学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
般式（Ｉ）で示される化合物を少なくとも１種を含有す
る強誘電性スメクチック液晶組成物を提供することによ
り、信頼性に優れた、高速応答が可能な表示素子又は電
気光学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
第１図及び第２図は、化合物製造例の化合物の赤外スペ
クトル図およびNMRスペクトル図（CDCl3溶媒、TMS内部
標準）。
クトル図およびNMRスペクトル図（CDCl3溶媒、TMS内部
標準）。
Claims (7)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｒは炭素数１〜12のアルキル基またアルコキシ基
をあらわし、環Ａ及び環Ｂは夫々独立に1,4−ジ置換フ
ェニレンまたはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキシレ
ンをあらわし、ＸとＸ′は夫々独立に単結合、−COO
−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH2O−または−Ｏ−CH2
−をあらわし、ｎは０または１をあらわし、＊は光学活
性中心をあらわす）で示される化合物を少なくとも１種
含有する強誘電性スメクチック液晶組成物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、X,X′がともに単
結合をあらわす特許請求の範囲第１項記載の液晶組成
物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）において、ｎが０である特許
請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）において、ｎが１であり、環
Ｂが1,4−ジ置換フェニレンである特許請求の範囲第２
項記載の液晶組成物。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス−
1,4−ジ置換シクロヘキシレンである特許請求の範囲第
２項記載の液晶組成物。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）において、環Ａが1,4−ジ置
換フェニレンである特許請求の範囲第２項記載の液晶組
成物。 - 【請求項７】一般式（Ｉ）において、Ｒが直鎖状である
特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれか１項記載
の液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5959385 | 1985-03-26 | ||
| JP60-59593 | 1985-03-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62583A JPS62583A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH083093B2 true JPH083093B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=13117690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6602086A Expired - Lifetime JPH083093B2 (ja) | 1985-03-26 | 1986-03-26 | 強誘電性スメクチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083093B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2825371B2 (ja) * | 1991-09-05 | 1998-11-18 | シャープ株式会社 | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
| JP6127299B2 (ja) | 2011-09-27 | 2017-05-17 | 株式会社トキワ | 液状化粧料容器 |
-
1986
- 1986-03-26 JP JP6602086A patent/JPH083093B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62583A (ja) | 1987-01-06 |
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