JPH0829931A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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- JPH0829931A JPH0829931A JP15874094A JP15874094A JPH0829931A JP H0829931 A JPH0829931 A JP H0829931A JP 15874094 A JP15874094 A JP 15874094A JP 15874094 A JP15874094 A JP 15874094A JP H0829931 A JPH0829931 A JP H0829931A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 形成される色素画像の暗褪色性および耐光性
の優れたシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー
感光材料を提供する。 【構成】 下記一般式〔I〕、〔II〕、〔I〕と〔II
I〕、〔II〕と〔III〕、〔I〕と〔IV〕又は〔II〕と〔I
V〕のシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー感
光材料。 一般式〔Ｉ〕 一般式〔II〕 一般式〔III〕 一般式〔IV〕
の優れたシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー
感光材料を提供する。 【構成】 下記一般式〔I〕、〔II〕、〔I〕と〔II
I〕、〔II〕と〔III〕、〔I〕と〔IV〕又は〔II〕と〔I
V〕のシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー感
光材料。 一般式〔Ｉ〕 一般式〔II〕 一般式〔III〕 一般式〔IV〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀写真感光材
料に関し、更に詳しくは、溶解性、分散安定性に優れる
シアンカプラーが含有され、かつ色再現性、保存性の良
好な色素画像が得られるハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。
料に関し、更に詳しくは、溶解性、分散安定性に優れる
シアンカプラーが含有され、かつ色再現性、保存性の良
好な色素画像が得られるハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀カラー写真感光材料を用い
て色素画像を形成するには、通常、芳香族第１級アミン
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀カラー写真
感光材料中のハロゲン化銀粒子を還元する際に、自らが
酸化され、この酸化体が、ハロゲン化銀カラー写真感光
材料中に予め含有されたカプラーと反応して色素を形成
することによって行われる。そして、通常はカプラーと
しては、減色法による色再現を行うため、イエロー、マ
ゼンタ、シアンの３つの色素を形成する３種のカプラー
が用いられている。
て色素画像を形成するには、通常、芳香族第１級アミン
系発色現像主薬が、露光されたハロゲン化銀カラー写真
感光材料中のハロゲン化銀粒子を還元する際に、自らが
酸化され、この酸化体が、ハロゲン化銀カラー写真感光
材料中に予め含有されたカプラーと反応して色素を形成
することによって行われる。そして、通常はカプラーと
しては、減色法による色再現を行うため、イエロー、マ
ゼンタ、シアンの３つの色素を形成する３種のカプラー
が用いられている。
【０００３】各カプラーは、通常実質的に水不溶性の高
沸点有機溶媒或いはこの溶媒に必要に応じて補助溶剤を
併用して溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。
沸点有機溶媒或いはこの溶媒に必要に応じて補助溶剤を
併用して溶解してハロゲン化銀乳剤中に添加される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来知られているシア
ンカプラーとしては、フェノールの２位がアシルアミノ
基で置換された2-アシルアミノ-5-エチルフェノール系
シアンカプラー及びフェノールの２位及び５位がアシル
アミノ基で置換された2,5-ジアシルアミノフェノール系
シアンカプラーが挙げられる。しかし形成される色素画
像が、前者は暗褪色性、後者は耐光性の点で不充分であ
るため、さらなる改良が必要とされている。
ンカプラーとしては、フェノールの２位がアシルアミノ
基で置換された2-アシルアミノ-5-エチルフェノール系
シアンカプラー及びフェノールの２位及び５位がアシル
アミノ基で置換された2,5-ジアシルアミノフェノール系
シアンカプラーが挙げられる。しかし形成される色素画
像が、前者は暗褪色性、後者は耐光性の点で不充分であ
るため、さらなる改良が必要とされている。
【０００５】従って本発明の目的は、形成される色素画
像の暗褪色性及び耐光性の優れたシアンカプラーを含有
することを特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料を提
供することである。
像の暗褪色性及び耐光性の優れたシアンカプラーを含有
することを特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料を提
供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成される。
記構成により達成される。
【０００７】（１） 前記一般式〔I〕（化１）で示さ
れるシアンカプラーを含有することを特徴とするハロゲ
ン化銀カラー感光材料。
れるシアンカプラーを含有することを特徴とするハロゲ
ン化銀カラー感光材料。
【０００８】（２） 前記一般式〔II〕（化２）で示さ
れるシアンカプラーを含有することを特徴とするハロゲ
ン化銀カラー感光材料。
れるシアンカプラーを含有することを特徴とするハロゲ
ン化銀カラー感光材料。
【０００９】（３） 支持体上に前記一般式〔I〕（化
１）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔III〕（化３）で表されるシアンカプ
ラーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されて
いることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
１）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔III〕（化３）で表されるシアンカプ
ラーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されて
いることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
【００１０】（４） 支持体上の前記一般式〔II〕（化
２）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔III〕（化３）で表されるシアンカプ
ラーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されて
いることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
２）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔III〕（化３）で表されるシアンカプ
ラーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されて
いることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
【００１１】（５） 支持体上に前記一般式〔I〕（化
１）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔IV〕（化４）で表されるシアンカプラ
ーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されてい
ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
１）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔IV〕（化４）で表されるシアンカプラ
ーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されてい
ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
【００１２】（６） 支持体上に前記一般式〔II〕（化
２）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔IV〕（化４）で表されるシアンカプラ
ーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されてい
ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
２）で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つお
よび前記一般式〔IV〕（化４）で表されるシアンカプラ
ーのうち少なくとも１つが組み合わされて含有されてい
ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。
【００１３】以下、本発明を具体的に説明する。
【００１４】先ず、本発明の前記一般式〔Ｉ〕（化１）
で表されるシアンカプラーについて説明する。
で表されるシアンカプラーについて説明する。
【００１５】
【化５】
【００１６】式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4はそれぞれ置
換又は無置換のアルキル基を表す。また、Ｒ1，Ｒ2及び
Ｒ3の３つの基、或いはそのうちの２つの基が互いに結
合して環を形成してもよい。
換又は無置換のアルキル基を表す。また、Ｒ1，Ｒ2及び
Ｒ3の３つの基、或いはそのうちの２つの基が互いに結
合して環を形成してもよい。
【００１７】本発明において、前記一般式〔Ｉ〕の
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基は、直鎖ま
たは分岐のものであり、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基等である。これら
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4で表される基は単一若しくは複数
の置換基を有していても良く、その置換基としては代表
的なものにハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基
等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、ア
ルキルスルホンアミド基（例えばメチルスルホンアミド
基、オクチルスルホンアミド基等）、アリールスルホン
アミド基（例えばフェニルスルホンアミド基、ナフチル
スルホンアミド基等）、アルキルスルファモイル基（例
えばブチルスルファモイル基等）、アリールスルファモ
イル基（例えばフェニルスルファモイル基等）、アルキ
ルオキシカルボニル基（例えばメチルオキシカルボニル
基等）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェニル
オキシカルボニル基等）、アミノスルホンアミド基、ア
シルアミノ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフ
ィニル基、スルホオキシ基、スルホ基、アルコキシ基、
カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル酸、アミノカルボニル基などを挙げることができ
る。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基は、直鎖ま
たは分岐のものであり、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基等である。これら
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4で表される基は単一若しくは複数
の置換基を有していても良く、その置換基としては代表
的なものにハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基
等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、ア
ルキルスルホンアミド基（例えばメチルスルホンアミド
基、オクチルスルホンアミド基等）、アリールスルホン
アミド基（例えばフェニルスルホンアミド基、ナフチル
スルホンアミド基等）、アルキルスルファモイル基（例
えばブチルスルファモイル基等）、アリールスルファモ
イル基（例えばフェニルスルファモイル基等）、アルキ
ルオキシカルボニル基（例えばメチルオキシカルボニル
基等）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェニル
オキシカルボニル基等）、アミノスルホンアミド基、ア
シルアミノ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフ
ィニル基、スルホオキシ基、スルホ基、アルコキシ基、
カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル酸、アミノカルボニル基などを挙げることができ
る。
【００１８】これら上記の基のうち、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3
で表される置換基としては、暗褪色性及び耐光性の点で
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基である。また、Ｒ4で表される置換アルキル基
の置換基としては、色再現性の点で好ましくはフェノキ
シ基である。前記一般式〔Ｉ〕のうち更に好ましくは一
般式〔II〕で表されるシアンカプラーである。
で表される置換基としては、暗褪色性及び耐光性の点で
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基である。また、Ｒ4で表される置換アルキル基
の置換基としては、色再現性の点で好ましくはフェノキ
シ基である。前記一般式〔Ｉ〕のうち更に好ましくは一
般式〔II〕で表されるシアンカプラーである。
【００１９】
【化６】
【００２０】式中、Ｒ5は無置換のアルキル基を表し、
Ｒ6は水素原子又は炭素原子数１から10の分岐又は直鎖
のアルキル基を表し、ｎは１から５の整数を表す。ま
た、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は一般式〔Ｉ〕におけるＲ1，Ｒ2
及びＲ3とそれぞれ同義である。
Ｒ6は水素原子又は炭素原子数１から10の分岐又は直鎖
のアルキル基を表し、ｎは１から５の整数を表す。ま
た、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は一般式〔Ｉ〕におけるＲ1，Ｒ2
及びＲ3とそれぞれ同義である。
【００２１】Ｒ5で表されるアルキル基としては例え
ば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル
基、t-アミル基、オクチル基、ペンタデシル基等であ
る。またＲ6で表されるアルキル基としては例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、デシル基等である。
ば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル
基、t-アミル基、オクチル基、ペンタデシル基等であ
る。またＲ6で表されるアルキル基としては例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、デシル基等である。
【００２２】以下に、一般式〔I〕および〔II〕で表さ
れる本発明のシアンカプラーの代表的具体例を示すが、
本発明はこれらにより限定されるものではない。
れる本発明のシアンカプラーの代表的具体例を示すが、
本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】
【００２７】
【化１１】
【００２８】〔合成例〕例示化合物〔Ｉ〕−４及び〔I
I〕−５は以下のルートで合成した。
I〕−５は以下のルートで合成した。
【００２９】
【化１２】
【００３０】（中間体(１)の合成）中間体(１)25.0ｇ
（0.13mol）をピバリン酸クロリド17.0ｇ（0.14mol）、
及び酢酸エチル250mlとともに５時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を氷冷し、沈澱を濾過して中間体(２)
2.95ｇを得た（収率82％）。
（0.13mol）をピバリン酸クロリド17.0ｇ（0.14mol）、
及び酢酸エチル250mlとともに５時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を氷冷し、沈澱を濾過して中間体(２)
2.95ｇを得た（収率82％）。
【００３１】（中間体(３)の合成）中間体(２)8.00ｇ
（29mmol）をエタノール200mlに溶解し、濃塩酸5.0ml
（60mmol）、５％パラジウム-炭素0.8ｇを加えて水素添
加した。反応終了後、ケイソウ土を用いて濾過し、濾液
を減圧下で溶媒除去した。得られた残渣をアセトニトリ
ルで再結晶し、中間体(３)6.73ｇを得た（収率82％）。
（29mmol）をエタノール200mlに溶解し、濃塩酸5.0ml
（60mmol）、５％パラジウム-炭素0.8ｇを加えて水素添
加した。反応終了後、ケイソウ土を用いて濾過し、濾液
を減圧下で溶媒除去した。得られた残渣をアセトニトリ
ルで再結晶し、中間体(３)6.73ｇを得た（収率82％）。
【００３２】（例示化合物〔Ｉ〕−４の合成）中間体
(３)1.00ｇ（3.6mmol）を酢酸エチル10ml中、中間体
(４)1.14ｇ（4.0mmol）、N,N-ジメチルアニリン1.14ml
（9.0mmol）と共に１時間加熱還流した。放冷後反応液
を塩酸水、水の順で洗浄し、乾燥した。溶媒を減圧留去
後、アセトニトリルで再結晶し、例示化合物〔Ｉ〕−４
を1.42ｇ得た（融点105.5〜106.0℃、収率82％）。
(３)1.00ｇ（3.6mmol）を酢酸エチル10ml中、中間体
(４)1.14ｇ（4.0mmol）、N,N-ジメチルアニリン1.14ml
（9.0mmol）と共に１時間加熱還流した。放冷後反応液
を塩酸水、水の順で洗浄し、乾燥した。溶媒を減圧留去
後、アセトニトリルで再結晶し、例示化合物〔Ｉ〕−４
を1.42ｇ得た（融点105.5〜106.0℃、収率82％）。
【００３３】（例示化合物〔II〕−５の合成）中間体
(４)6.7ｇ（24mmol）を酢酸エチル70ml、中間体(５)9.3
ｇ（26mmol）、N,N-ジメチルアニリン7.6ml（60mmol）
と共に２時間加熱還流した。反応終了後放冷し、反応液
を塩酸水、水の順で洗浄した。乾燥後溶媒を減圧留去
し、得られた残渣をメタノールで再結晶し、例示化合物
〔II〕−５を11.5ｇ得た（融点189〜190℃、収率85
％）。
(４)6.7ｇ（24mmol）を酢酸エチル70ml、中間体(５)9.3
ｇ（26mmol）、N,N-ジメチルアニリン7.6ml（60mmol）
と共に２時間加熱還流した。反応終了後放冷し、反応液
を塩酸水、水の順で洗浄した。乾燥後溶媒を減圧留去
し、得られた残渣をメタノールで再結晶し、例示化合物
〔II〕−５を11.5ｇ得た（融点189〜190℃、収率85
％）。
【００３４】尚、構造は1H-NMR、IR、MASSスペクトルに
より確認した。
より確認した。
【００３５】さらに、これらのシアンカプラーは従来知
られているシアンカプラーと合わせて使用することがで
きる。本発明者らは、支持体上に少なくとも１層のハロ
ゲン化銀乳剤層が設けられているハロゲン化銀写真感光
材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層中にこれら前記
一般式〔Ｉ〕或いは前記一般式〔II〕に表されるシアン
カプラーのうち少なくとも１つと、前記一般式〔III〕
で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つを組み
合わせて含有させることによって暗褪色性、耐光性のみ
ならず色再現性及び発色性も向上することを見出した。
られているシアンカプラーと合わせて使用することがで
きる。本発明者らは、支持体上に少なくとも１層のハロ
ゲン化銀乳剤層が設けられているハロゲン化銀写真感光
材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層中にこれら前記
一般式〔Ｉ〕或いは前記一般式〔II〕に表されるシアン
カプラーのうち少なくとも１つと、前記一般式〔III〕
で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つを組み
合わせて含有させることによって暗褪色性、耐光性のみ
ならず色再現性及び発色性も向上することを見出した。
【００３６】以下に一般式〔III〕で表されるシアンカ
プラーについて説明する。
プラーについて説明する。
【００３７】
【化１３】
【００３８】式中、Ｒ7は置換若しくは無置換のアルキ
ル基を表す。無置換のアルキル基としては、例えばオク
チル基、ドデシル基等である。Ｒ7は単一若しくは複数
の置換基を有していても良く、この置換基としては代表
的なものに、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等）、ヒドロキシル基、カルボキシル基、
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、オクチル基、ドデシル基等）、アラルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基）、アリールオキシ基、アルキルスル
ホンアミド基（例えばメチルスルホンアミド基、オクチ
ルスルホンアミド基等）、アリールスルホンアミド基
（例えばフェニルスルホンアミド基、ナフチルスルホン
アミド基等）、アルキルスルファモイル基（例えばブチ
ルスルファモイル基等）、アリールスルファモイル基
（例えばフェニルスルファモイル基等）、アルキルオキ
シカルボニル基（例えばメチルオキシカルボニル基
等）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェニルオ
キシカルボニル基等）、アミノスルホンアミド基（例え
ばジメチルアミノスルホンアミド基）、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アミノカルボニルアミド
基、カルバモイル基、スルフィニル基などを挙げること
ができる。これらの置換基は２種以上が導入されても良
い。
ル基を表す。無置換のアルキル基としては、例えばオク
チル基、ドデシル基等である。Ｒ7は単一若しくは複数
の置換基を有していても良く、この置換基としては代表
的なものに、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等）、ヒドロキシル基、カルボキシル基、
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、オクチル基、ドデシル基等）、アラルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基）、アリールオキシ基、アルキルスル
ホンアミド基（例えばメチルスルホンアミド基、オクチ
ルスルホンアミド基等）、アリールスルホンアミド基
（例えばフェニルスルホンアミド基、ナフチルスルホン
アミド基等）、アルキルスルファモイル基（例えばブチ
ルスルファモイル基等）、アリールスルファモイル基
（例えばフェニルスルファモイル基等）、アルキルオキ
シカルボニル基（例えばメチルオキシカルボニル基
等）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェニルオ
キシカルボニル基等）、アミノスルホンアミド基（例え
ばジメチルアミノスルホンアミド基）、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アミノカルボニルアミド
基、カルバモイル基、スルフィニル基などを挙げること
ができる。これらの置換基は２種以上が導入されても良
い。
【００３９】本発明において、前記一般式〔III〕で表
されるシアンカプラーは色再現性の点でより好ましくは
下記一般式〔IV〕で表されるものである。
されるシアンカプラーは色再現性の点でより好ましくは
下記一般式〔IV〕で表されるものである。
【００４０】
【化１４】
【００４１】式中、Ｒ8は無置換のアルキル基（例えば
メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、t-
アミル基、オクチル基、ドデシル基等）である。より好
ましくはt-ブチル基、t-アミル基またはオクチル基であ
る。Ｒ9は例えば水素原子または炭素原子数１から10の
分岐または直鎖のアルキル基である。ｎは前記一般式
〔II〕におけるｎと同義である。
メチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、t-
アミル基、オクチル基、ドデシル基等）である。より好
ましくはt-ブチル基、t-アミル基またはオクチル基であ
る。Ｒ9は例えば水素原子または炭素原子数１から10の
分岐または直鎖のアルキル基である。ｎは前記一般式
〔II〕におけるｎと同義である。
【００４２】以下に一般式〔III〕あるいは〔IV〕で表
されるシアンカプラーの代表的具体例を示すが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。
されるシアンカプラーの代表的具体例を示すが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】これらの化合物は特公平3-71700号等の方
法を参照し、容易に合成することができる。
法を参照し、容易に合成することができる。
【００４８】前記一般式〔I〕もしくは〔II〕で表され
る本発明に係るシアンカプラーと前記一般式〔III〕も
しくは〔IV〕で表される本発明に係るシアンカプラーと
を組み合わせて用いるとき、一般式〔I〕もしくは〔I
I〕で表されるシアンカプラーの内の少なくとも１つ
と、一般式〔III〕もしくは〔IV〕で表されるシアンカ
プラーの内の少なくとも１つとを任意の配合量で任意に
組み合わせて用いることができるが、これらのシアンカ
プラーの全量のうち一般式〔I〕もしくは〔II〕で表さ
れるシアンカプラーが10〜50モル％となる様に配合する
のが好ましく、さらに好ましくは10〜30モル％である。
る本発明に係るシアンカプラーと前記一般式〔III〕も
しくは〔IV〕で表される本発明に係るシアンカプラーと
を組み合わせて用いるとき、一般式〔I〕もしくは〔I
I〕で表されるシアンカプラーの内の少なくとも１つ
と、一般式〔III〕もしくは〔IV〕で表されるシアンカ
プラーの内の少なくとも１つとを任意の配合量で任意に
組み合わせて用いることができるが、これらのシアンカ
プラーの全量のうち一般式〔I〕もしくは〔II〕で表さ
れるシアンカプラーが10〜50モル％となる様に配合する
のが好ましく、さらに好ましくは10〜30モル％である。
【００４９】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
は、支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層が
設けられたものであれば何れであってもよく、代表的具
体例としてはカラーのネガおよびポジフィルム、カラー
印画紙、カラースライド、あるいは印刷用、Ｘ線用もし
くは高解像力用等特殊用感光材料などが挙げられるが、
特にカラー印画紙として適切である。
は、支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層が
設けられたものであれば何れであってもよく、代表的具
体例としてはカラーのネガおよびポジフィルム、カラー
印画紙、カラースライド、あるいは印刷用、Ｘ線用もし
くは高解像力用等特殊用感光材料などが挙げられるが、
特にカラー印画紙として適切である。
【００５０】このカラー印画紙を初めとする本発明のカ
プラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用の
ものでもよい。多色用感光材料では、本発明のカプラー
はいかなる層に含有させてもよいが、通常は赤色感光性
ハロゲン化銀に含有させる。多色用感光材料はスペクト
ルの３原色領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形
成構成単位を有する。各構成単位は、スペクトルのある
一定領域に対して感光性を有する単層または多層乳剤層
から成ることができる。画像形成構成単位の層を含めて
感光材料の構成層は、当業界で知られているように種々
の順序で配列することができる。
プラーを用いた感光材料は、単色用のものでも多色用の
ものでもよい。多色用感光材料では、本発明のカプラー
はいかなる層に含有させてもよいが、通常は赤色感光性
ハロゲン化銀に含有させる。多色用感光材料はスペクト
ルの３原色領域のそれぞれに感光性を有する色素画像形
成構成単位を有する。各構成単位は、スペクトルのある
一定領域に対して感光性を有する単層または多層乳剤層
から成ることができる。画像形成構成単位の層を含めて
感光材料の構成層は、当業界で知られているように種々
の順序で配列することができる。
【００５１】典型的な多色用感光材料は、少なくとも１
つのシアンカプラーを含有する少なくとも１つの赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成
単位（シアンカプラーの少なくとも１つは本発明のカプ
ラーである。）、少なくとも１つのマゼンタカプラーを
含有する少なくとも１つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層
からなるマゼンタ色素画像形成構成単位、少なくとも１
つのイエローカプラーを含有する少なくとも１つの青感
光性ハロゲン化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成
構成単位を支持体上に担持させたものからなる。
つのシアンカプラーを含有する少なくとも１つの赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成
単位（シアンカプラーの少なくとも１つは本発明のカプ
ラーである。）、少なくとも１つのマゼンタカプラーを
含有する少なくとも１つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層
からなるマゼンタ色素画像形成構成単位、少なくとも１
つのイエローカプラーを含有する少なくとも１つの青感
光性ハロゲン化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成
構成単位を支持体上に担持させたものからなる。
【００５２】感光材料は、追加の層例えばフィルター
層、中間層、保護層、下塗り層等を有することができ
る。
層、中間層、保護層、下塗り層等を有することができ
る。
【００５３】本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるに
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブ
チル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じ
てそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併
用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と
混合し、次に高速回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。
は、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジル
ホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以
上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブ
チル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じ
てそれらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併
用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と
混合し、次に高速回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。
【００５４】本発明のカプラーを用いた感光材料に好ま
しく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩
臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭
化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、
ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合に
は、特に速い現像性が求められるので、ハロゲン化銀の
ハロゲン組成として塩素原子を含むことが好ましく、少
なくとも１％の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀であることが特に好ましい。
しく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩
臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化銀と臭
化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。即ち、
ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いられる場合に
は、特に速い現像性が求められるので、ハロゲン化銀の
ハロゲン組成として塩素原子を含むことが好ましく、少
なくとも１％の塩化銀を含有する塩化銀、塩臭化銀また
は塩沃臭化銀であることが特に好ましい。
【００５５】ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
される。また、所望の波長域に光学的に増感できる。
【００５６】ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造工
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、およ
び／又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業
界においてカブリ防止剤または安定剤として知られてい
る化合物を加えることができる。
程、保存中、あるいは写真処理中のカブリの防止、およ
び／又は写真性能を安定に保つことを目的として写真業
界においてカブリ防止剤または安定剤として知られてい
る化合物を加えることができる。
【００５７】本発明のカプラーを用いたカラー感光材料
には、通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素
画像安定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、
界面活性剤等を用いることができる。
には、通常感光材料に用いられる色カブリ防止剤、色素
画像安定化剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、
界面活性剤等を用いることができる。
【００５８】これらについては、例えばリサーチ・ディ
スクロージャー（Research Disclosure）176巻、22〜31
頁（1978年12月）の記載を参考にすることができる。
スクロージャー（Research Disclosure）176巻、22〜31
頁（1978年12月）の記載を参考にすることができる。
【００５９】本発明のカプラーを用いたカラー写真感光
材料は、当業界公知の発色現像処理を行うことにより画
像を形成することができる。
材料は、当業界公知の発色現像処理を行うことにより画
像を形成することができる。
【００６０】本発明に係るカプラーを用いたカラー写真
感光材料は、親水性コロイド層中に発色現像主薬を発色
現像主薬そのものとして、あるいはそのプレカーサーと
して含有し、アルカリ性の活性化浴により処理すること
もできる。
感光材料は、親水性コロイド層中に発色現像主薬を発色
現像主薬そのものとして、あるいはそのプレカーサーと
して含有し、アルカリ性の活性化浴により処理すること
もできる。
【００６１】本発明のカプラーを用いたカラー写真感光
材料は、発色現像後、漂白処理、定着処理を施される。
漂白処理は定着処理と同時に行ってもよい。
材料は、発色現像後、漂白処理、定着処理を施される。
漂白処理は定着処理と同時に行ってもよい。
【００６２】定着処理の後は、通常は水洗処理が行われ
る。また水洗処理の代替えとして安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
る。また水洗処理の代替えとして安定化処理を行っても
よいし、両者を併用してもよい。
【００６３】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６４】実施例１ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に下記
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料１を作成した。尚、化合物の添加量は特に断
りのない限り１m2当りを示す（ハロゲン化銀は銀換算
値）。
の各層を支持体側より順次塗設し、赤色感光性カラー感
光材料試料１を作成した。尚、化合物の添加量は特に断
りのない限り１m2当りを示す（ハロゲン化銀は銀換算
値）。
【００６５】第１層：乳剤層 ゼラチン1.3ｇ、赤感性塩臭化銀乳剤（塩化銀99.5モル
％含有）0.21およびジオクチルホスフェート0.45ｇに溶
解した比較シアンカプラーａ 9.1×10-4モルからなる赤
感性乳剤層。
％含有）0.21およびジオクチルホスフェート0.45ｇに溶
解した比較シアンカプラーａ 9.1×10-4モルからなる赤
感性乳剤層。
【００６６】第２層：保護層 ゼラチン0.50ｇを含む保護層。尚、硬膜剤として2,4-ジ
クロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラ
チン１ｇ当り0.017ｇになるよう添加した。
クロロ-6-ヒドロキシ-s-トリアジンナトリウム塩をゼラ
チン１ｇ当り0.017ｇになるよう添加した。
【００６７】次に、試料１において比較カプラーａを表
１に示すカプラー（添加量は比較カプラーａと同モル
量）に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料２
〜７を作製した。
１に示すカプラー（添加量は比較カプラーａと同モル
量）に代えた以外は、全く同様にして、本発明の試料２
〜７を作製した。
【００６８】上記で得た試料１〜７は、それぞれ常法に
従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。
従ってウェッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。
【００６９】処理条件は下記の通りである。
【００７０】 処理工程 温度 時間 発色現像 35.0±0.3℃ 45秒 漂白定着 35.0±0.5℃ 45秒 安 定 化 30〜40℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒 発色現像液 純水 800ml トリエタノールアミン 10ｇ N,N-ジエチルヒドロキシルアミン 5ｇ 臭化カリウム 0.02ｇ 塩化カリウム 2ｇ 亜硫酸カリウム 0.3ｇ 1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ カテコール-3,5-ジスルホン酸二ナトリウム塩 1.0ｇ ジエチレングリコール 10ｇ N-エチル-N-β-メタンスルホンアミド エチル-3-メチル-4-アミノアニリン硫酸塩 4.5ｇ 蛍光増白剤（4,4′-ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） 1.0ｇ 炭酸カリウム 27ｇ 水を加えて全量を１ｌとし、ｐＨ＝10.10に調整する。
【００７１】 漂白定着液 エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム２水塩 60ｇ エチレンジアミン四酢酸 3ｇ チオ硫酸アンモニウム（70％水溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％水溶液） 27.5ml 水を加えて全量を１ｌとし、炭酸カリウム又は氷酢酸で
ｐＨ＝5.7に調整する。
ｐＨ＝5.7に調整する。
【００７２】 安定化液 5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン 0.2ｇ 1,2-ベンツイソチアゾリン-3-オン 0.3ｇ エチレングリコール 1.0ｇ 1-ジヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 2.0ｇ o-フェニルフェノールナトリウム 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ 水酸化アンモニウム（20％水溶液） 3.0ｇ 蛍光増白剤（4,4-ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） 1.5ｇ 水を加えて全量を１ｌとし、硫酸又は水酸化カリウムで
ｐＨ＝7.0に調整する。
ｐＨ＝7.0に調整する。
【００７３】上記で処理された試料１〜７について、濃
度計(コニカ株式会社製ＫＤ-７型）を用いて濃度を測定
し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃，80
％RH)雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿
性（即ち暗褪色性）を調べた。
度計(コニカ株式会社製ＫＤ-７型）を用いて濃度を測定
し、さらに、上記各処理済試料を高温・高湿(60℃，80
％RH)雰囲気下に14日間放置し、色素画像の耐熱・耐湿
性（即ち暗褪色性）を調べた。
【００７４】また、各試料をキセノンフェードメーター
で10日間照射した後、濃度を測定して、耐光性を調べ
た。結果を表１に示す。但し色素画像の耐熱性・耐湿性
および耐光性は初濃度1.0に対する耐熱・耐湿および耐
光試験後の色素残留パーセントで表わす。
で10日間照射した後、濃度を測定して、耐光性を調べ
た。結果を表１に示す。但し色素画像の耐熱性・耐湿性
および耐光性は初濃度1.0に対する耐熱・耐湿および耐
光試験後の色素残留パーセントで表わす。
【００７５】
【化１９】
【００７６】
【表１】
【００７７】表１の結果から明らかなように、本発明の
シアンカプラーを用いた試料は、比較カプラーＣ−１を
用いた比較試料に比べていずれも色素残存率が高く、暗
褪色性（耐熱・耐湿性）および耐光性に優れており堅牢
であることがわかる。また〔IV〕−２（のみ）を用いた
比較試料２と比較して、暗褪色性に優れており堅牢であ
ることがわかる。
シアンカプラーを用いた試料は、比較カプラーＣ−１を
用いた比較試料に比べていずれも色素残存率が高く、暗
褪色性（耐熱・耐湿性）および耐光性に優れており堅牢
であることがわかる。また〔IV〕−２（のみ）を用いた
比較試料２と比較して、暗褪色性に優れており堅牢であ
ることがわかる。
【００７８】実施例２ 実施例１の試料において比較カプラーＣ−１を表２に示
すカプラー（添加量は、比較カプラーＣ−１と同モル
量、カプラー２種の場合はカプラーａが比較カプラーＣ
−１の1/5モル量、カプラーｂが比較カプラーＣ−１の4
/5モル量）にかえた以外は全く同様にして、本発明の試
料８〜18を作成した。
すカプラー（添加量は、比較カプラーＣ−１と同モル
量、カプラー２種の場合はカプラーａが比較カプラーＣ
−１の1/5モル量、カプラーｂが比較カプラーＣ−１の4
/5モル量）にかえた以外は全く同様にして、本発明の試
料８〜18を作成した。
【００７９】実施例１と同一の要領で露光および処理さ
れた試料８〜18について、濃度計（コニカ(株)製 ＫＤ
−７型）を用いて濃度を測定し、目視により色素画像の
色再現性の評価を行った（５段階）。さらに実施例１と
同一の要領で耐熱・耐湿性および耐光性の試験を行っ
た。結果を表２に示す。
れた試料８〜18について、濃度計（コニカ(株)製 ＫＤ
−７型）を用いて濃度を測定し、目視により色素画像の
色再現性の評価を行った（５段階）。さらに実施例１と
同一の要領で耐熱・耐湿性および耐光性の試験を行っ
た。結果を表２に示す。
【００８０】
【表２】
【００８１】表２の結果から明らかなように、本発明の
シアンカプラーを用いた試料は実施例１と同様にＣ−１
あるいは〔IV〕−２（のみ）を用いた比較試料８，10と
比較して何れも堅牢であるばかりでなく、前記一般式
〔III〕あるいは〔IV〕で表されるシアンカプラーを併
用することにより色再現性の良好な発色色素画像が形成
される。特に一般式〔IV〕で表されるカプラーを併用し
た場合は、この色再現の向上効果が比較カプラーＣ−１
と一般式〔IV〕で表されるカプラーを併用した場合より
も大きい。これは前記一般式〔III〕あるいは〔IV〕の
シアンカプラーを併用したことにより、全く予期しない
相乗効果が得られたものである。かつ、形成される色素
画像は耐光性ならびに耐熱・耐湿性の点で極めて満足し
うる特性を発揮する。
シアンカプラーを用いた試料は実施例１と同様にＣ−１
あるいは〔IV〕−２（のみ）を用いた比較試料８，10と
比較して何れも堅牢であるばかりでなく、前記一般式
〔III〕あるいは〔IV〕で表されるシアンカプラーを併
用することにより色再現性の良好な発色色素画像が形成
される。特に一般式〔IV〕で表されるカプラーを併用し
た場合は、この色再現の向上効果が比較カプラーＣ−１
と一般式〔IV〕で表されるカプラーを併用した場合より
も大きい。これは前記一般式〔III〕あるいは〔IV〕の
シアンカプラーを併用したことにより、全く予期しない
相乗効果が得られたものである。かつ、形成される色素
画像は耐光性ならびに耐熱・耐湿性の点で極めて満足し
うる特性を発揮する。
【００８２】実施例３ 紙支持体の片面にポリエチレンをラミネートし、もう一
方の面に酸化チタンを含有するポリエチレンをラミネー
トした支持体上に、以下に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設し、多層ハロゲン
化銀写真感光材料、試料19を作製した。塗布液は下記の
ごとく調製した。
方の面に酸化チタンを含有するポリエチレンをラミネー
トした支持体上に、以下に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設し、多層ハロゲン
化銀写真感光材料、試料19を作製した。塗布液は下記の
ごとく調製した。
【００８３】イエローカプラー（Ｙ−１）26.7ｇ、色素
画像安定化剤（ＳＴ−１）10.0ｇ、色素画像安定化剤
（ＳＴ−２）6.67ｇ、添加剤（ＨＱ−１）0.67ｇ、イラ
ジエーション防止染料（ＡＩ−３）および高沸点有機溶
媒（ＤＮＰ）6.67ｇに酢酸エチル60mlを加え溶解し、こ
の溶液を20％界面活性剤（ＳＵ−１）7.0mlを含有する1
0％ゼラチン水溶液220mlに超音波ホモジナイザーを用い
て乳化分散させてイエローカプラー分散液を作製した。
この分散液を下記条件にて作製した青感光性ハロゲン化
銀乳剤（銀8.68ｇ含有）と混合し、第１層塗布液を調製
した。第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液と同様
に調製した。また、硬膜剤として第２層及び第４層に
（Ｈ−１）を、第７層に（Ｈ−２）を添加した。塗布助
剤としては、界面活性剤（ＳＵ−２）、（ＳＵ−３）を
添加し、表面張力を調整した。なおハロゲン化銀写真材
料中の添加量は特に記載のない限り１m2当たりのグラム
数で示す。
画像安定化剤（ＳＴ−１）10.0ｇ、色素画像安定化剤
（ＳＴ−２）6.67ｇ、添加剤（ＨＱ−１）0.67ｇ、イラ
ジエーション防止染料（ＡＩ−３）および高沸点有機溶
媒（ＤＮＰ）6.67ｇに酢酸エチル60mlを加え溶解し、こ
の溶液を20％界面活性剤（ＳＵ−１）7.0mlを含有する1
0％ゼラチン水溶液220mlに超音波ホモジナイザーを用い
て乳化分散させてイエローカプラー分散液を作製した。
この分散液を下記条件にて作製した青感光性ハロゲン化
銀乳剤（銀8.68ｇ含有）と混合し、第１層塗布液を調製
した。第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液と同様
に調製した。また、硬膜剤として第２層及び第４層に
（Ｈ−１）を、第７層に（Ｈ−２）を添加した。塗布助
剤としては、界面活性剤（ＳＵ−２）、（ＳＵ−３）を
添加し、表面張力を調整した。なおハロゲン化銀写真材
料中の添加量は特に記載のない限り１m2当たりのグラム
数で示す。
【００８４】なお、層構成は、下記表の如くである。
【００８５】
【表３】
【００８６】
【表４】
【００８７】
【化２０】
【００８８】
【化２１】
【００８９】
【化２２】
【００９０】
【化２３】
【００９１】
【化２４】
【００９２】
【化２５】
【００９３】（青感性ハロゲン化銀乳剤の調製）40℃に
保温した２％ゼラチン水溶液1000ml中に下記（Ａ液）及
び（Ｂ液）をpAg＝6.5、pＨ＝3.0に制御しつつ30分かけ
て同時添加し、さらに下記（Ｃ液）、及び（Ｄ液）を p
Ag＝7.3、pＨ＝5.5に制御しつつ180分かけて同時添加し
た。pＨの制御は硫酸または水酸化ナトリウムの水溶液
を用いて行った。pAgの制御は、下記組成の制御液を用
いた。制御液の組成は、塩化ナトリウムと臭化カリウム
からなる混合ハロゲン化物塩水溶液であり、塩化物イオ
ンと臭化物イオンの比は、99.8：0.2とし、制御液の濃
度は、Ａ液，Ｂ液を混合する際には0.1モル／ｌ、Ｃ
液，Ｄ液を混合する際には１モル／ｌとした。
保温した２％ゼラチン水溶液1000ml中に下記（Ａ液）及
び（Ｂ液）をpAg＝6.5、pＨ＝3.0に制御しつつ30分かけ
て同時添加し、さらに下記（Ｃ液）、及び（Ｄ液）を p
Ag＝7.3、pＨ＝5.5に制御しつつ180分かけて同時添加し
た。pＨの制御は硫酸または水酸化ナトリウムの水溶液
を用いて行った。pAgの制御は、下記組成の制御液を用
いた。制御液の組成は、塩化ナトリウムと臭化カリウム
からなる混合ハロゲン化物塩水溶液であり、塩化物イオ
ンと臭化物イオンの比は、99.8：0.2とし、制御液の濃
度は、Ａ液，Ｂ液を混合する際には0.1モル／ｌ、Ｃ
液，Ｄ液を混合する際には１モル／ｌとした。
【００９４】 （Ａ液） 塩化ナトリウム 3.42ｇ 臭化カリウム 0.03ｇ 水を加えて 200ml （Ｂ液） 硝酸銀 10ｇ 水を加えて 200ml （Ｃ液） 塩化ナトリウム 102.7ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 水を加えて 600ml （Ｄ液） 硝酸銀 300ｇ 水を加えて 600ml 添加終了後、花王アトラス社製デモールＮの５％水溶液
と硫酸マグネシウムの20％水溶液を用いて脱塩を行った
後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径0.85μm、変動
係数（Ｓ／Ｒ）＝0.07、塩化銀含有率99.5モル％の単分
散立方体乳剤ＥＭＰ−１を得た。
と硫酸マグネシウムの20％水溶液を用いて脱塩を行った
後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径0.85μm、変動
係数（Ｓ／Ｒ）＝0.07、塩化銀含有率99.5モル％の単分
散立方体乳剤ＥＭＰ−１を得た。
【００９５】上記乳剤ＥＭＰ−１に対し、下記化合物を
用い50℃にて90分化学熟成を行い、青感性ハロゲン化銀
乳剤（Ｅｍ−Ｂ）を得た。
用い50℃にて90分化学熟成を行い、青感性ハロゲン化銀
乳剤（Ｅｍ−Ｂ）を得た。
【００９６】 チオ硫酸ナトリウム 0.8mg／モル AgX 塩化金酸 0.5mg／モル AgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＢＳ−１ 4×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＢＳ−２ 1×10-4モル／モル AgX （緑感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法）（Ａ液）と（Ｂ
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.43μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−２を得た。
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.43μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−２を得た。
【００９７】ＥＭＰ−２に対し、下記化合物を用いて55
℃で120分化学熟成を行い、緑感性ハロゲン化銀乳剤
（Ｅｍ−Ｇ）を得た。
℃で120分化学熟成を行い、緑感性ハロゲン化銀乳剤
（Ｅｍ−Ｇ）を得た。
【００９８】 チオ硫酸ナトリウム 1.5mg／モル AgX 塩化金酸 1.0mg／モル AgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＧＳ−１ 4×10-4モル／モル AgX （赤感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法）（Ａ液）と（Ｂ
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.50μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−３を得た。
液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）の添加時間を変
更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、平均粒径0.50μ
m、変動係数（Ｓ／Ｒ）＝0.08、塩化銀含有率99.5モル
％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−３を得た。
【００９９】ＥＭＰ−３に対し、下記化合物を用いて60
℃で90分化学熟成を行い、赤感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅ
ｍ−Ｒ）を得た。
℃で90分化学熟成を行い、赤感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅ
ｍ−Ｒ）を得た。
【０１００】 チオ硫酸ナトリウム 1.8mg／モル AgX 塩化金酸 2.0mg／モル AgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6 ×10-4モル／モル AgX 増感色素 ＲＳ−１ 1×10-4モル／モル AgX 変動係数は、標準偏差（Ｓ）と平均粒径（Ｒ）から計算
され、 S＝〔Σ(Ri−R)2／Σni〕1/2 Ｒiは粒径を表し、niは粒径がＲiである粒子の数を表
す。
され、 S＝〔Σ(Ri−R)2／Σni〕1/2 Ｒiは粒径を表し、niは粒径がＲiである粒子の数を表
す。
【０１０１】
【化２６】
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】次に、試料19において、第５層のシアンカ
プラー（Ｃ−１）を表３に示すカプラー（添加量はＣ−
１と同モル量、表３に記載）にかえた以外は全く同様に
して本発明の試料20〜30を作成した。
プラー（Ｃ−１）を表３に示すカプラー（添加量はＣ−
１と同モル量、表３に記載）にかえた以外は全く同様に
して本発明の試料20〜30を作成した。
【０１０４】上記で得た試料19〜30は、それぞれ赤色光
で常法に従ってウェッジ露光を与えた後、実施例１と同
一の処理工程で処理した。後、濃度計（コニカ(株)製Ｋ
Ｄ−７型）を用いて濃度を測定し、目視により色素画像
の色再現性の評価を行った。また、実施例１と同一の要
領で耐光性および耐熱・耐湿性の試験を行った。結果を
あわせて表５に示す。
で常法に従ってウェッジ露光を与えた後、実施例１と同
一の処理工程で処理した。後、濃度計（コニカ(株)製Ｋ
Ｄ−７型）を用いて濃度を測定し、目視により色素画像
の色再現性の評価を行った。また、実施例１と同一の要
領で耐光性および耐熱・耐湿性の試験を行った。結果を
あわせて表５に示す。
【０１０５】
【表５】
【０１０６】表５の結果から明らかなように、本発明の
シアンカプラーを本発明のように用いた場合には、多層
ハロゲン化銀カラー写真感光材料においても、色再現性
が良好で、耐熱・耐湿性および耐光性の極めて満足しう
る色素画像が形成される。
シアンカプラーを本発明のように用いた場合には、多層
ハロゲン化銀カラー写真感光材料においても、色再現性
が良好で、耐熱・耐湿性および耐光性の極めて満足しう
る色素画像が形成される。
【０１０７】
【発明の効果】本発明により形成される色素画像の暗褪
色性および耐光性の優れたシアンカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料を提供する
ことができる。
色性および耐光性の優れたシアンカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー感光材料を提供する
ことができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式〔I〕で示されるシアンカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー感
光材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4はそれぞれ置換または
無置換のアルキル基を表す。また、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3
の３つの基、あるいはそのうちの２つの基が互いに結合
して環を形成してもよい。〕 - 【請求項２】 下記一般式〔II〕で示されるシアンカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー感
光材料。 【化２】 〔式中、Ｒ5は無置換のアルキル基を表し、Ｒ6は水素原
子または炭素原子数１から10の分岐または直鎖のアルキ
ル基を表し、ｎは１から５の整数を表す。また、Ｒ1，
Ｒ2およびＲ3は一般式〔I〕におけるＲ1，Ｒ2およびＲ3
とそれぞれ同義である。 - 【請求項３】 支持体上に前記一般式〔I〕で表される
シアンカプラーのうち少なくとも１つおよび下記一般式
〔III〕で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１
つが組み合わされて含有されていることを特徴とするハ
ロゲン化銀写真感光材料。 【化３】 〔式中、Ｒ7は置換または無置換のアルキル基を表
す。〕 - 【請求項４】 支持体上の前記一般式〔II〕で表される
シアンカプラーのうち少なくとも１つおよび前記一般式
〔III〕で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１
つが組み合わされて含有されていることを特徴とするハ
ロゲン化銀写真感光材料。 - 【請求項５】 支持体上に前記一般式〔I〕で表される
シアンカプラーのうち少なくとも１つおよび下記一般式
〔IV〕で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つ
が組み合わされて含有されていることを特徴とするハロ
ゲン化銀写真感光材料。 【化４】 〔式中、Ｒ8は無置換のアルキル基を表し、またＲ9は水
素原子または炭素原子数１から10の分岐または直鎖のア
ルキル基を表す。また、ｎは一般式〔II〕で表されるｎ
と同義である。〕 - 【請求項６】 支持体上に前記一般式〔II〕で表される
シアンカプラーのうち少なくとも１つおよび前記一般式
〔IV〕で表されるシアンカプラーのうち少なくとも１つ
が組み合わされて含有されていることを特徴とするハロ
ゲン化銀写真感光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15874094A JPH0829931A (ja) | 1994-07-11 | 1994-07-11 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15874094A JPH0829931A (ja) | 1994-07-11 | 1994-07-11 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0829931A true JPH0829931A (ja) | 1996-02-02 |
Family
ID=15678305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15874094A Pending JPH0829931A (ja) | 1994-07-11 | 1994-07-11 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0829931A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1113327A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
-
1994
- 1994-07-11 JP JP15874094A patent/JPH0829931A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1113327A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
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