JPH08283598A

JPH08283598A - 臭化インジウムフタロシアニン及び電子写真感光体

Info

Publication number: JPH08283598A
Application number: JP9356195A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Harada; 寛原田
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1995-04-19
Filing date: 1995-04-19
Publication date: 1996-10-29

Abstract

(57)【要約】【構成】Ｘ線回折図において、ブラッグ角（２θ±
０．２度）が、９．１度、９．７度、１６．５度、２
７．２度に回折ピークを有する臭化インジウムフタロシ
アニン及び導電性支持体上に該化合物を含有する光導電
層を設けてなる電子写真感光体。【効果】本発明の臭化インジウムフタロシアニンは、
光導電性材料として、感度が高く、繰り返し使用時の電
気特性安定性に優れた電子写真感光体を提供するための
材料として極めて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な結晶型を有し、
光導電性材料として有用な臭化インジウムフタロシアニ
ン及び光導電層に該化合物を含有する電子写真感光体に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、半導体レーザーを光源とする電子
写真式のプリンタ、複写機の開発が盛んである。これら
に搭載される電子写真感光体として、半導体レーザーの
発振領域である８００ｎｍ前後の光に対して吸収効率が
高いフタロシアニン顔料を光導電層に用いたものが知ら
れている。

【０００３】これらの電子写真感光体に用いられるフタ
ロシアニン顔料は、その製法、処理法等によって異なる
結晶型を有し、その結晶型により感度をはじめとする電
子写真特性が異なることが知られている。

【０００４】フタロシアニン顔料の中でも、インジウム
フタロシアニンは、半導体レーザーの発振波長領域であ
る８００ｎｍ前後の光に対して、電子写真特性上の高感
度を示すことから多くの研究がなされている。

【０００５】特開昭５９−１５５８５１号公報には、近
赤外線領域で高感度な顔料としてβ相のインジウムフタ
ロシアニンが開示されている。しかしながら、この公報
に開示されているインジウムフタロシアニン顔料は高い
暗時電位保持率と高感度を得るためには、昇華により顔
料を精製することが好ましく、その生産性が低いという
問題点がある。また、特開昭５９−１７４８４７号公報
には、導電性支持体上に、臭化インジウムフタロシアニ
ンの蒸着膜をテトラヒドロフランの蒸気に曝露し、電子
スペクトルの吸収極大ピークを半導体レーザー発振波長
領域である８００ｎｍ前後にシフトさせた膜から成る電
荷発生層及び電荷輸送層を順次積層して成る機能分離型
の電子写真感光体が開示されている。しかしながら、こ
の公報に開示された技術は、臭化インジウムフタロシア
ニンを蒸着した後、溶媒蒸気に曝して電荷発生層を形成
するものであるが、蒸着法は塗布方式に比べ、設備投資
額が大きく、しかも量産性に劣るために安価に大量する
ことはできないという問題点がある。

【０００６】このような問題点を解決するために、特開
昭６１−１２４９５１号公報には、ＣｕＫαのＸ線回折
スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２度）が、
６．０度、１２．４度、２５．４度及び２７．８度に回
折ピークを有する臭素化インジウムフタロシアニンを含
有する光導電層を導電性支持体上に設けて成る電子写真
感光体が開示され、特開昭６３−２７５６２号公報に
は、ＣｕＫαのＸ線回折スペクトルにおいてブラッグ角
（２θ±０．２度）が、７．４度、１６．７度、２５．
３度、２７．５度及び２８．４度に回折ピークを有する
臭素化インジウムフタロシアニンを含有する光導電層を
導電性支持体上に設けて成る電子写真感光体が開示さ
れ、特開平５−９８１７９号公報には、ＣｕＫαのＸ線
回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２度）
が、７．０度、９．４度、１４．０度、１５．４度、１
８．０度、１９．４度、２３．８度、２６．１度、２
７．９度及び３０．２度に回折ピークを有する臭素化イ
ンジウムフタロシアニンを含有する光導電層を導電性支
持体上に設けて成る電子写真感光体が開示され、特開平
５−９８１８０号公報には、ＣｕＫαのＸ線回折スペク
トルにおいてブラッグ角（２θ±０．２度）が、６．７
度、７．４度、１３．５度、１４．９度、１５．９度、
２４．８度及び２６．２度に回折ピークを有する臭素化
インジウムフタロシアニンを含有する光導電層を導電性
支持体上に設けて成る電子写真感光体が開示されてい
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の技術によっても、半導体レーザ発振領域で高い感度
と、繰り返し使用時の安定性については、未だ十分に満
足できるものではなく、更なる開発が望まれている。

【０００８】本発明が解決しようとする課題は、電子写
真感光体の光導電層中に使用することによって、半導体
レーザ発振領域で高い感度と、繰り返し使用時の安定性
を有する新規な結晶型の臭化インジウムフタロシアニン
を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、鋭意検討を行なった結果、本発明を
完成するに至った。

【００１０】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、Ｘ線回折図において、ブラッグ角（２θ±０．２
度）が、９．１度、９．７度、１６．５度、２７．２度
に回折ピークを有する臭化インジウムフタロシアニンを
提供する。

【００１１】また、本発明は上記課題を解決するため
に、導電性支持体上に、Ｘ線回折図においてブラッグ角
（２θ±０．２度）が、９．１度、９．７度、１６．５
度、２７．２度に回折ピークを有する臭化インジウムフ
タロシアニンを含有する光導電層を設けたことを特徴と
する電子写真感光体を提供する。

【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１３】本発明のＸ線回折図におけるブラッグ角
（２θ±０．２度）は、Ｃｕ−Ｋα線（波長１．５４１
オングストローム）に対するものである。

【００１４】本発明の臭化インジウムフタロシアニン
は、三臭化インジウムと１，３−ジイミノイソインドリ
ンとを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有
する溶剤中で加熱反応させることによって製造すること
ができる。三臭化インジウムと１，３−ジイミノイソイ
ンドリンとのモル比は、１：２から１：６のモル比が望
ましく、特に１：４のモル比が好ましい。反応時に溶媒
として用いる１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
は、１，３−ジイミノイソインドリン１重量部に対して
１重量部以上、好ましくは３重量部以上、経済的な面か
らも３から５０重量部の範囲で用いることが好ましい。

【００１５】臭化インジウムフタロシアニンの合成時に
は、溶剤として、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン以外の溶剤を併用することも可能である。このよう
な溶剤としては、例えば、キノリン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラリン、α−ク
ロロナフタレン等の従来から、フタロシアニン類の合成
に用いられてる公知のものを用いることができる。

【００１６】反応時の温度及び時間については任意に設
定できるが、反応温度を必要以上に高くすること及び反
応時間を長くすることは、反応系内の化学種の分解によ
って反応生成物の特性が低下する危険性があるので、反
応温度は８０℃から３００℃の範囲が好ましく、反応時
間は１０分から３０時間の範囲が好ましい。

【００１７】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に、Ｘ線回折図においてブラッグ角（２θ±０．２
度）が、９．１度、９．７度、１６．５度、２７．２度
に回折ピークを有する臭化インジウムフタロシアニンを
含有する光導電層を設けてなるが、その構成は、種々の
構造を採ることができる。その例を図１から図３に示し
た。

【００１８】図１及び図２の電子写真感光体は導電性支
持体１の上に電荷発生材料を主体とする電荷発生層２
と、電荷輸送材料と電荷輸送層形成上必要に応じて結着
剤樹脂からなる電荷輸送層３とから成る光導電層４ａ又
は４ｂをそれぞれ設けたものである。図３の電子写真感
光体は導電性支持体１の上に電荷発生材料５を電荷移動
媒体６の中に分散せしめた光導電層４ｃを設けたもので
ある。

【００１９】図１及び図２の電子写真感光体の場合に
は、電荷発生層２に含まれる電荷発生材料が電荷を発生
し、一方、電荷輸送層３は電荷の注入を受け、その輸送
を行なう。すなわち、光減衰に必要な電荷の生成が電荷
発生材料で行なわれ、また、電荷の輸送が電荷輸送媒体
で行なわれる。図３の電子写真感光体では電荷発生材料
が光に対して電荷を発生し、電荷移動媒体により電荷の
移動が行なわれる。

【００２０】図１の電子写真感光体は電荷発生材料の微
粒子を必要に応じて結着剤樹脂を溶解した溶媒中に分散
して得た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送材料
を単独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解
した溶液を塗布、乾燥することによって製造することが
できる。

【００２１】図２の電子写真感光体は電荷輸送材料を単
独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解した
溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上に電荷発
生材料の微粒子を溶剤又は結着剤樹脂溶液中に分散して
得た分散液を塗布、乾燥することにより製造することが
できる。

【００２２】図３の電子写真感光体は電荷輸送材料を単
独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解した
溶液に電荷発生材料の微粒子を分散させて、これを導電
性支持体上に塗布、乾燥することによって製造すること
ができる。

【００２３】光導電層の厚さは、図１及び図２の電子写
真感光体の場合には、電荷発生層の厚さは５μｍ以下、
好ましくは０．０１〜２μｍであり、電荷輸送層の厚さ
は３〜５０μｍ、好ましくは５〜３０μｍである。図３
の電子写真感光体の場合には、光導電層の厚さは、３〜
５０μｍ、好ましくは５〜３０μｍである。

【００２４】図１及び図２の電子写真感光体における電
荷輸送層中の電荷輸送材料の割合は、５〜１００重量％
の範囲で適時選ぶことができ、好ましくは４０〜８０重
量％の範囲で選ぶことができる。図１及び図２の電子写
真感光体の電荷発生層中の電荷発生材料の割合は、５〜
１００重量％の範囲で適時選ぶことができ、好ましくは
４０〜８０重量％の範囲で選ぶことができる。図３の電
子写真感光体において、光導電層中の電荷輸送材料の割
合は、５〜９９重量％の範囲で適時選ぶことができ、ま
た電荷発生材料の割合は、１〜５０重量％、好ましくは
３〜２０重量％である。なお、図１〜図３のいずれの電
子写真感光体の作製においても、結着剤樹脂と共に可塑
剤、増感剤を用いることができる。

【００２５】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、
ステンレス、クロム、チタン、ニッケル、モリブデン、
バナジウム、インジウム、金、白金等の金属又は合金、
あるいは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性
化合物；アルミニウム、パラジウム、金等の金属又は合
金を塗布、蒸着、あるいはラミネートした紙、プラスチ
ックフィルム、セラミックス等が挙げられ、必要に応じ
て導電性支持体表面は化学的又は物理的な処理を施して
もよい。

【００２６】本発明の電子写真感光体の形状は、用いる
支持体によって異なるが、ドラム状、平板状、シート
状、ベルト状等多種の形状が可能である。

【００２７】本発明の電子写真感光体において、電荷発
生材料として、Ｘ線回折図においてブラッグ角（２θ±
０．２度）が、９．１度、９．７度、１６．５度、２
７．２度に回折ピークを有する本発明の臭化インジウム
フタロシアニンと共に、必要に応じて公知の電荷発生材
料を併用することもできる。

【００２８】本発明の臭化インジウムフタロシアニンと
併用することができる電荷発生材料としては、例えば、
モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料等のアゾ
顔料類；各種金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ン、ナフタロシアニン等のフタロシアニン顔料類；ペリ
ノン顔料、ペリレン顔料、アントラキノン顔料、キナク
リドン顔料等の縮合多環顔料類；スクエアリウム色素
類；アズレニウム色素類；チアピリリウム色素類；シア
ニン色素類等を挙げることができる。併用して使用され
る電荷発生材料は、ここに記載したものに限定されるも
のではなく、その使用に際しては、本発明の臭化インジ
ウムフタロシアニンの他に単独、あるいは２種類以上を
混合して用いることができる。

【００２９】本発明の電子写真感光体に用いる電荷輸送
材料は、低分子化合物と高分子化合物に大きく分類する
ことができる。

【００３０】低分子化合物の電荷輸送材料としては、例
えば、ピレン；Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロ
ピルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール等のカル
バゾール類；Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバ
ゾール、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズアルデ
ヒドジフェニルヒドラゾン、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、ｐ−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）ベンジリデンイミノ］−２，３−ジメチルインドリ
ン、Ｎ−エチルカルバゾール−３−メチリデン−Ｎ−ア
ミノインドリン、Ｎ−エチルカルバゾール−３−メチリ
デン−Ｎ−アミノテトラヒドロキノリン等のヒドラゾン
類；２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール
類；１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［キノリル−（２）］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン類；トリ−ｐ
−トリルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン等のアリールアミン類；１，１−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニ
ル−１，３−ブタジエン等のブタジエン類；４−（２，
２−ジフェニルエテニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼ
ンアミン、４−（１，２，２−トリフェニルエテニル）
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン等のスチリル類等
が挙げられる。

【００３１】また、高分子化合物の電荷輸送材料として
は、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン
化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアンスラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ
−９−ビニルフェニルアンスラセン、ピレン−ホルムア
ミド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹
脂、トリフェニルメタンポリマー、ポリフェニルアルキ
ルシラン等が挙げられる。

【００３２】電荷輸送材料は、ここに記載したものに限
定されるものではなく、その使用に際しては単独、ある
いは２種類以上を混合して用いることができる。

【００３３】必要に応じて使用することができる結着剤
樹脂は、疎水性で、電気絶縁性のフィルム形成可能な高
分子化合物を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルブチラール、スチレン−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド
樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルフォ
ルマール、ポリスルホン等が挙げられる。

【００３４】結着剤樹脂はここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては単独あるいは２
種以上の混合物として用いることもできる。

【００３５】また、電子写真感光体の成膜性、可撓性、
機械的強度を向上するために、これらの結着剤樹脂と共
に、周知の可塑剤、表面改質剤等の添加剤を使用するこ
ともできる。

【００３６】可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩
化ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、
ジブチルフタレート、ジエチルグリコールフタレート、
ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフ
タレン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、各種のフルオロ炭化水素等が挙
げられる。

【００３７】表面改質剤としては、例えば、シリコンオ
イル、フッソ樹脂等が挙げられる。

【００３８】前記光導電層に必要に応じて用いられる増
感剤としては、いずれも周知のものが使用できる。

【００３９】増感剤としては、例えば、クロラニル、テ
トラシアノエチレン、メチルバイオレット、ローダミン
Ｂ、シアニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。

【００４０】また、本発明の電子写真感光体において
は、保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させるため
に、光導電層中に酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤
を含有させることもできる。その例としては、フェノー
ル化合物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物等を挙
げることができる。

【００４１】更に、本発明においては、導電性支持体と
光導電層との接着性を向上させたり、導電性支持体から
光導電層への自由電荷の注入を阻止するため、導電性支
持体と光導電層との間に、必要に応じて接着層あるいは
バリアー層を設けることもできる。

【００４２】これらの層に用いられる材料としては、前
記結着剤樹脂に用いられる高分子化合物のほか、カゼイ
ン、ゼラチン、エチルセルロース、ニトロセルロース、
カルボキシ−メチルセルロース、塩化ビニリデン系ポリ
マーラテックス、スチレン−ブタジエン系ポリマーラテ
ックス、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリウレ
タン、フェノール樹脂、酸化アルミニウム、酸化スズ、
酸化チタン等が挙げられ、その膜厚は５μｍ以下が望ま
しい。

【００４３】積層型電子写真感光体を塗工によって形成
する場合、結着剤樹脂を溶解する溶剤は、結着剤樹脂の
種類によって異なるが、下層を溶解しないものの中から
選択することが望ましい。具体的な有機溶剤の例として
は、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセロソル
ブ等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキ
シド及びスルホン類；ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭
化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類等が挙げられ
る。

【００４４】塗工法としては、例えば、浸漬コーティン
グ法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティン
グ法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法等のコーティング法が挙げ
られるが、より均一な塗膜厚を得るためには、浸漬コー
ティング法を用いることが望ましい。

【００４５】本発明の臭化インジウムフタロシアニン
は、半導体レーザ発振領域で高い感度と、繰り返し使用
時の安定性に優れ、この化合物を光導電層に含有する電
子写真感光体は以上のような構成であって、以下に述べ
る実施例からも明かなように、電子写真感光体の高感度
と繰り返し使用時の電気特性安定性に優れたものであ
る。

【００４６】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。尚、実施例中、「部」は『重量部』を表わす。

【００４７】＜実施例１＞［臭化インジウムフタロシア
ニンの製造］反応装置に、１，３−ジイミノイソインドリン２５．２
部、三臭化インジウム１５．３部、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン１５０部をとり、窒素雰囲気下で
攪拌しながら２００℃まで昇温した後、同温度で６時間
反応させた。反応混合物を１００℃まで冷却した後、熱
時ろ過し、粗製の反応生成物を回収した。得られた粗製
の反応生成物をメタノール１００部に加え、室温で３０
分攪拌し、ろ過した。このメタノールによる洗浄操作を
２回行い、次いでアセトン１００部を用いて同様の洗浄
操作を２回行い、５０℃で真空乾燥させた後、臭化イン
ジウムフタロシアニン１０．８重量部を得た。

【００４８】得られた臭化インジウムフタロシアニン
を、理学電機社製Ｘ線回折装置ＲＡＤ−Ｂシステムにて
測定した粉末Ｘ線回折図を図４に示し、日本分光工業社
製赤外分光光度計ＩＲ−８１０にて測定した赤外吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図５に示した。

【００４９】＜実施例２＞実施例１で得た臭化インジウ
ムフタロシアニンを、メノウ製ボールを含む遊星型ミル
を用いて１０時間乾式粉砕を行った。乾式粉砕した臭化
インジウムフタロシアニンの微粉末の理学電機社製Ｘ線
回折装置ＲＡＤ−Ｂシステムにて測定した粉末Ｘ線回折
図を図６に示した。

【００５０】＜実施例３＞実施例２で得た臭化インジウ
ムフタロシアニン２部及びブチラール樹脂（商品名「エ
スレックＢＨ−３」積水化学工業(株)製）１部を、ジク
ロロメタン５２部及び１，１，２−トリクロロエタン７
８部から成る混合溶媒に添加し、ペイントシェーカーを
用いて分散、混合して電荷発生材料分散液を得た。アル
ミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥後
の膜厚が０．１μｍの膜厚となるようにこの分散液を塗
布した後、乾燥させて電荷発生層を形成した。

【００５１】次に、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ）ベンジリデンイミノ］−２，３−ジメチルインド
リン１０部及びポリカーボネート樹脂（商品名「ユーピ
ロンＺ２００」三菱瓦斯化学社製）１０部を、１，１，
２−トリクロロエタン３６部及びジクロロメタン５４部
化ら成る混合溶媒に溶解して得た塗料を、上記電荷発生
層上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように塗布した
後、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって、図
１に示した層構成から成る光導電層を有する電子写真感
光体を得た。

【００５２】この電子写真感光体について、静電複写紙
試験装置（商品名「ＳＰ４２８」川口電機製作所社製）
を用いて、電子写真感光体を暗所で−６ＫＶのコロナ放
電により帯電し、この時の電子写真感光体の表面電位Ｖ
₀ （Ｖ）を測定した。次に、そのまま暗所で１０秒間放
置したときの電子写真感光体の表面電位Ｖ₁₀（Ｖ）を測
定した。Ｖ₀ とＶ₁₀より電子写真感光体の表面電位の電
位保持率（％；（Ｖ₁₀／Ｖ₀ ）×１００）を算出した。
更に、表面電位Ｖ₁₀に対して波長７８０nm、露光エネル
ギー１μＷ／cm² の光で露光を行ない、表面電位がＶ₁₀
の半分になるまでの時間より半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／c
m²）を求めた。更にまた、露光開始１５秒後の表面電
位、すなわち残留電位Ｖ_R（Ｖ）を測定した。

【００５３】この表面電位の暗減衰及び光減衰の測定結
果を表１に示した。また、帯電、暗所放置１秒間、露光
１秒間、白色光による除電０．１秒間のプロセスを５０
０回繰り返した直後の測定結果も同様に表１に示した。

【００５４】＜実施例４＞実施例３で形成した電荷発生
層の上に、実施例３の１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）ベンジリデンイミノ］−２，３−ジメチルイン
ドリンの代わりに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミンを用いた以外は、実施例３と同様に
して、図１に示した層構成から成る光導電層を有する電
子写真感光体を得た。

【００５５】この電子写真感光体について、実施例３と
同様にして電子写真特性を測定し、その結果を表１に示
した。

【００５６】＜比較例１＞特開昭６３−２７５６２号公
報に開示されている製造例に従って臭化インジウムフタ
ロシアニンを得た。即ち、攪拌機及びコンデンサーを備
えた三口降らす個に、ジイミノイソインドリン８７ｇ、
無水三臭化インジウム５７ｇ及び１−メチル−２−ピロ
リジノン７００ｍｌを加えた後、窒素気流下に還流温度
まで加熱し、同温度で５時間反応させた。窒素気流下
に、反応混合物を熱時濾過した後、室温まで冷却した。
残渣を分離し、エタノール３５０ｍｌで０．５時間スラ
リー化し、この操作を再度行ない、同様の操作をエタノ
ールに代えて、蒸留水３５０ｍｌで２回、アセトンで２
回行なった後、真空炉中で１１０℃、２４時間乾燥させ
て、帯青紫色の結晶性の臭化インジウムフタロシアニン
３３ｇを得た。

【００５７】このようにして得た臭化インジウムフタロ
シアニンを、理学電機社製Ｘ線回折装置ＲＡＤ−Ｂシス
テムにて測定した粉末Ｘ線回折図を図７に示した。

【００５８】＜比較例２＞実施例３において、臭化イン
ジウムフタロシアニンの代わりに比較例１の臭化インジ
ウムフタロシアニンを用いた他は、実施例３と同様にし
て電子写真感光体を作製し、実施例３と同様な方法で電
子写真感光体の評価を行った。その結果を表１に示し
た。

【００５９】

【表１】

【００６０】表１から明かなように、実施例３において
使用した電子写真感光体は、コロナ帯電時の表面電位が
高く、また、その表面電位の保持率が良好で、しかも半
減露光量が小さい感度の良好なものであった。また、５
００回繰り返し運転後においても、良好な表面電位、表
面電位保持率及び感度を有しており、更には、露光後の
残留電位が小さいものであった。

【００６１】

【発明の効果】本発明の臭化インジウムフタロシアニン
は、光導電性材料として、感度が高く、繰り返し使用時
の電気特性安定性に優れた電子写真感光体を提供するた
めの材料として極めて有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体が取り得る層構成の一
例を示す模式断面図である。

【図２】本発明の電子写真感光体が取り得る層構成の一
例を示す模式断面図である。

【図３】本発明の電子写真感光体が取り得る層構成の一
例を示す模式断面図である。

【図４】実施例１で得た臭化インジウムフタロシアニン
のＸ線回折図である。

【図５】実施例１で得た臭化インジウムフタロシアニン
の赤外吸収スペクトル図である。

【図６】実施例２で得た臭化インジウムフタロシアニン
のＸ線回折図である。

【図７】比較例１で得た臭化インジウムフタロシアニン
のＸ線回折図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生層３電荷輸送層４ａ光導電層４ｂ光導電層４ｃ光導電層５電荷発生材料６電荷移動媒体７電子写真感光体

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】Ｘ線回折図において、ブラッグ角（２θ
±０．２度）が、９．１度、９．７度、１６．５度及び
２７．２度に回折ピークを有する臭化インジウムフタロ
シアニン。
【請求項２】導電性支持体上に、Ｘ線回折図において
ブラッグ角（２θ±０．２度）が、９．１度、９．７
度、１６．５度及び２７．２度に回折ピークを有する臭
化インジウムフタロシアニンを含有する光導電層を設け
たことを特徴とする電子写真感光体。