JPH08275A - リパーゼ剤による油脂の改質法 - Google Patents
リパーゼ剤による油脂の改質法Info
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- JPH08275A JPH08275A JP14173794A JP14173794A JPH08275A JP H08275 A JPH08275 A JP H08275A JP 14173794 A JP14173794 A JP 14173794A JP 14173794 A JP14173794 A JP 14173794A JP H08275 A JPH08275 A JP H08275A
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- lipase
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- oils
- clay
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】簡便な操作で確実にリパーゼ剤の長時間使用時
の活性低下を抑制し油脂を改質する方法を提供する。 【構成】基質を予め酸性白土で処理することを特徴とす
るリパーゼ剤による油脂の改質法。 【効果】リパーゼ剤の長時間使用時の活性低下を抑制す
ることができるようになり、油脂の改質反応において高
価なリパーゼを有効に利用することができ、そのコスト
を抑えることができる。
の活性低下を抑制し油脂を改質する方法を提供する。 【構成】基質を予め酸性白土で処理することを特徴とす
るリパーゼ剤による油脂の改質法。 【効果】リパーゼ剤の長時間使用時の活性低下を抑制す
ることができるようになり、油脂の改質反応において高
価なリパーゼを有効に利用することができ、そのコスト
を抑えることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はリパーゼ剤による油脂の
改質法に関する。
改質法に関する。
【従来の技術】リパーゼを担体に吸着固定化させたリパ
ーゼ剤を反応触媒とする油脂の改質法は、その反応速度
が低く多量の触媒を必要とし、製造コストにしめるリパ
ーゼ剤の割合は大きい。従って、工業化に当たっては高
価なリパーゼをいかに有効に利用し、そのコストを抑え
るかが重要である。
ーゼ剤を反応触媒とする油脂の改質法は、その反応速度
が低く多量の触媒を必要とし、製造コストにしめるリパ
ーゼ剤の割合は大きい。従って、工業化に当たっては高
価なリパーゼをいかに有効に利用し、そのコストを抑え
るかが重要である。
【０００２】このために、単位リパーゼ当たりのリパー
ゼ剤の触媒活性を上昇させる方法、酵素の寿命を高める
方法等が研究されている。
ゼ剤の触媒活性を上昇させる方法、酵素の寿命を高める
方法等が研究されている。
【０００３】しかし、例えば酵素の寿命を高める方法と
して油脂をアルカリ性物質と接触させる方法（特開平２
−２０３７８９）、アルカリ処理した多孔性物質と接触
させる方法（特開平２−２０３７９０）が提案されてい
るが、接触により石鹸成分が生成し、これが製品の品質
に悪影響を与えること及びその効果も充分とは言えな
い。
して油脂をアルカリ性物質と接触させる方法（特開平２
−２０３７８９）、アルカリ処理した多孔性物質と接触
させる方法（特開平２−２０３７９０）が提案されてい
るが、接触により石鹸成分が生成し、これが製品の品質
に悪影響を与えること及びその効果も充分とは言えな
い。
【０００４】また、酸化劣化を抑えた基質を使用する方
法（特開平６−１９９６）も提案されている。しかし、
これは極端に酸化劣化した基質に対してこれを抑えるこ
とにより効果があるように見えるのであって通常の油脂
製造における劣化の程度の範囲内のものを対象とした場
合には、ほとんど効果はない。
法（特開平６−１９９６）も提案されている。しかし、
これは極端に酸化劣化した基質に対してこれを抑えるこ
とにより効果があるように見えるのであって通常の油脂
製造における劣化の程度の範囲内のものを対象とした場
合には、ほとんど効果はない。
【０００５】
【発明が解決使用とする課題】本発明の目的は簡便な操
作で確実にリパーゼ剤の長時間使用時の活性低下を抑制
し油脂を改質する方法を提供することにある。
作で確実にリパーゼ剤の長時間使用時の活性低下を抑制
し油脂を改質する方法を提供することにある。
【０００６】
【問題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意検討した結果、油脂のリパーゼ剤による
エステル交換を行うに先立ち、特定の白土を用いて基質
を脱色処理することにより、リパーゼ剤の長時間使用時
の活性低下を大幅に抑制できること及び白土の性質のう
ち、その酸度が重要な因子であるとの知見を得、本発明
を完成させるに至った。
達成すべく鋭意検討した結果、油脂のリパーゼ剤による
エステル交換を行うに先立ち、特定の白土を用いて基質
を脱色処理することにより、リパーゼ剤の長時間使用時
の活性低下を大幅に抑制できること及び白土の性質のう
ち、その酸度が重要な因子であるとの知見を得、本発明
を完成させるに至った。
【０００７】すなわち本発明は、基質を予め酸性白土で
処理することを骨子とするリパーゼ剤による油脂の改質
法である。
処理することを骨子とするリパーゼ剤による油脂の改質
法である。
【０００８】基質はリパーゼ剤による油脂の改質法にお
ける反応基質であり、改質のために採用する反応形式に
よって相違する。すなわち、例えばリパーゼ剤による油
脂間のエステル交換反応においては双方の油脂、油脂と
脂肪酸エステル若しくは脂肪酸とのエステル交換反応に
おいては油脂及び脂肪酸エステル若しくは油脂及び脂肪
酸であるが、必ずしもこれら基質の全てを酸性白土で処
理することに限定されるものではない。従って、例えば
油脂のみ又は脂肪酸エステルのみを処理しても良いし、
油脂と脂肪酸エステルの混合物を処理することもでき
る。しかし、基質の全てを処理することで一番効果が発
揮される。
ける反応基質であり、改質のために採用する反応形式に
よって相違する。すなわち、例えばリパーゼ剤による油
脂間のエステル交換反応においては双方の油脂、油脂と
脂肪酸エステル若しくは脂肪酸とのエステル交換反応に
おいては油脂及び脂肪酸エステル若しくは油脂及び脂肪
酸であるが、必ずしもこれら基質の全てを酸性白土で処
理することに限定されるものではない。従って、例えば
油脂のみ又は脂肪酸エステルのみを処理しても良いし、
油脂と脂肪酸エステルの混合物を処理することもでき
る。しかし、基質の全てを処理することで一番効果が発
揮される。
【０００９】油脂の種類は特に限定するものではない
が、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、サフラワ
ー油、ハイオレイックサフラワー油、大豆油、ナタネ
油、オリーブ油、パーム油、サル脂、シア脂、ヤシ油、
パーム核油等の植物油、魚油、牛脂、豚脂等の動物油か
ら選ばれる１種または２種以上の混合油が例示できる。
が、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、サフラワ
ー油、ハイオレイックサフラワー油、大豆油、ナタネ
油、オリーブ油、パーム油、サル脂、シア脂、ヤシ油、
パーム核油等の植物油、魚油、牛脂、豚脂等の動物油か
ら選ばれる１種または２種以上の混合油が例示できる。
【００１０】〔酸性白土について〕油脂の精製における
脱色工程では、種々の吸着剤が使用されるが、中でも酸
性白土が多用されている。酸性白土はシリカ−アルミナ
−シリカの３層構造を有するモンモリロナイト族の粘土
鉱物と可溶性ケイ酸を主成分とする粘土であるが、通
常、硫酸等の酸により処理され活性白土として供給され
ている。この処理により塩基性成分（アルミナ、酸化
鉄、マグネシウム、酸化カルシウム等）の一部を溶出さ
せ、酸性白土の持っている機能がさらに高められる。
脱色工程では、種々の吸着剤が使用されるが、中でも酸
性白土が多用されている。酸性白土はシリカ−アルミナ
−シリカの３層構造を有するモンモリロナイト族の粘土
鉱物と可溶性ケイ酸を主成分とする粘土であるが、通
常、硫酸等の酸により処理され活性白土として供給され
ている。この処理により塩基性成分（アルミナ、酸化
鉄、マグネシウム、酸化カルシウム等）の一部を溶出さ
せ、酸性白土の持っている機能がさらに高められる。
【００１１】活性白土は、原土を硫酸処理して作られた
ものであるから、少量の水溶性硫酸塩を含有している。
活性白土を水で抽出し、その上澄液をＮ／１００水酸化
ナトリウムで中和滴定しその消費量を白土１ｇ当たりの
水酸化ナトリウムのｍｇに換算したものを酸度と呼ぶ。
ものであるから、少量の水溶性硫酸塩を含有している。
活性白土を水で抽出し、その上澄液をＮ／１００水酸化
ナトリウムで中和滴定しその消費量を白土１ｇ当たりの
水酸化ナトリウムのｍｇに換算したものを酸度と呼ぶ。
【００１２】酸度は、原土の産地、硫酸処理工程等で影
響を受けるが、油脂の脱色には通常０．５〜２未満の酸
度のものが用いられている。一般に、酸度が低いほうが
精製油の色調、風味の点で望ましいと言われており、日
本国内で油脂精製用に流通している白土は、ほとんど全
て酸度の低いものである。
響を受けるが、油脂の脱色には通常０．５〜２未満の酸
度のものが用いられている。一般に、酸度が低いほうが
精製油の色調、風味の点で望ましいと言われており、日
本国内で油脂精製用に流通している白土は、ほとんど全
て酸度の低いものである。
【００１３】しかしながら、本発明に使用する白土は、
酸度１．２〜１０．０であり、好ましくは２．０〜８．
０、より好ましくは３．０〜８．０である。すなわち、
一般的な油脂の精製に用いられるものより酸度の高いも
のの方がリパーゼ剤の活性低下を抑える効果が大きい。
酸度１．２〜１０．０であり、好ましくは２．０〜８．
０、より好ましくは３．０〜８．０である。すなわち、
一般的な油脂の精製に用いられるものより酸度の高いも
のの方がリパーゼ剤の活性低下を抑える効果が大きい。
【００１４】また、本発明に使用する白土は２種以上を
混合したものでも使用することができるが、全体として
の酸度が上記範囲にあれば良い。
混合したものでも使用することができるが、全体として
の酸度が上記範囲にあれば良い。
【００１５】白土による基質の処理は原料油脂の品質に
もよるが、基質１００部に対し０．１〜６部が好まし
く、より好ましくは、０．４〜４部の上記白土を添加
し、通常行われる油脂の脱色工程に準じて、例えば、減
圧下で温度８０〜１２０℃好ましくは１０５〜１１５℃
程度で、１５〜６０分程度保持した後、フィルタープレ
ス等によって基質と白土とを濾別することにより行うこ
とができる。また、上記白土をカラムに充填し基質を通
液することによっても行うことができる。
もよるが、基質１００部に対し０．１〜６部が好まし
く、より好ましくは、０．４〜４部の上記白土を添加
し、通常行われる油脂の脱色工程に準じて、例えば、減
圧下で温度８０〜１２０℃好ましくは１０５〜１１５℃
程度で、１５〜６０分程度保持した後、フィルタープレ
ス等によって基質と白土とを濾別することにより行うこ
とができる。また、上記白土をカラムに充填し基質を通
液することによっても行うことができる。
【００１６】以上のようにして処理された基質にリパー
ゼ剤を作用させて油脂の改質を行う。リパーゼ剤による
油脂の改質は公知の方法を採用することができ、反応形
式としては、上述のように油脂間のエステル交換反応、
油脂と脂肪酸エステル若しくは脂肪酸とのエステル交換
反応が例示できる。リパーゼ剤はリパーゼ活性を有する
公知のリパーゼ剤を使用することができ、固定化方法等
により限定されるものではない。
ゼ剤を作用させて油脂の改質を行う。リパーゼ剤による
油脂の改質は公知の方法を採用することができ、反応形
式としては、上述のように油脂間のエステル交換反応、
油脂と脂肪酸エステル若しくは脂肪酸とのエステル交換
反応が例示できる。リパーゼ剤はリパーゼ活性を有する
公知のリパーゼ剤を使用することができ、固定化方法等
により限定されるものではない。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を具体的に説明する。尚、
「部」、「％」は重量基準を示す。 〔実施例１〕市販リパーゼ（リゾープス．ニベウス起
源：３０００ＩＵ／ｍｌ）２０部を冷水８０部に溶か
し、セライト７５部とよく混合した後、２０℃で４日間
かけて乾燥し、水分量２．０％のリパーゼ剤を得た。
「部」、「％」は重量基準を示す。 〔実施例１〕市販リパーゼ（リゾープス．ニベウス起
源：３０００ＩＵ／ｍｌ）２０部を冷水８０部に溶か
し、セライト７５部とよく混合した後、２０℃で４日間
かけて乾燥し、水分量２．０％のリパーゼ剤を得た。
【００１８】ハイオレイックヒマワリ油３５部及びステ
アリン酸エチルエステル６５部を混合し、酸性白土（Ｗ
ｅｍｂｌｅｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｃｌａｙ社製「Ｓ
ＵＰＲＥＭＥ」（商品名）；酸度５．０）２部を添加
後、５ＴＯＲＲの減圧下で１１０℃２０分撹拌、濾過
し、水分を５０ｐｐｍに調整して反応基質とした。上記
リパーゼ剤５ｇをカラムに充填し、４０℃にてこの反応
基質を１０ｇ／ｈｒの流量で通液し反応をおこなった。
反応液を経時的に分析し、反応速度定数を求め、その半
減期を求めたところ１８２時間であった。
アリン酸エチルエステル６５部を混合し、酸性白土（Ｗ
ｅｍｂｌｅｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｃｌａｙ社製「Ｓ
ＵＰＲＥＭＥ」（商品名）；酸度５．０）２部を添加
後、５ＴＯＲＲの減圧下で１１０℃２０分撹拌、濾過
し、水分を５０ｐｐｍに調整して反応基質とした。上記
リパーゼ剤５ｇをカラムに充填し、４０℃にてこの反応
基質を１０ｇ／ｈｒの流量で通液し反応をおこなった。
反応液を経時的に分析し、反応速度定数を求め、その半
減期を求めたところ１８２時間であった。
【００１９】ここで、半減期は以下のようにして計算し
た。すなわち、リパーゼ剤により完全に反応した状態
（充分な反応時間をとって脂肪酸分布が実質的に一定し
た状態）における反応液のオレイン酸エステル濃度を
ａ、経時的分析時におけるオレイン酸エステル濃度をｂ
として反応率ｘ＝ｂ／ａ、反応速度定数ｋ＝ｌｎ（１／
（１−ｘ））を求め、半減期は反応速度定数（ｋ）の値
を、横軸を反応時間、縦軸をｌｎ（ｋ）とするグラフに
経時的にプロットしてｌｎ（ｋ）が半分になるまでの時
間を求めた。以下の実施例、比較例においても同様であ
る。
た。すなわち、リパーゼ剤により完全に反応した状態
（充分な反応時間をとって脂肪酸分布が実質的に一定し
た状態）における反応液のオレイン酸エステル濃度を
ａ、経時的分析時におけるオレイン酸エステル濃度をｂ
として反応率ｘ＝ｂ／ａ、反応速度定数ｋ＝ｌｎ（１／
（１−ｘ））を求め、半減期は反応速度定数（ｋ）の値
を、横軸を反応時間、縦軸をｌｎ（ｋ）とするグラフに
経時的にプロットしてｌｎ（ｋ）が半分になるまでの時
間を求めた。以下の実施例、比較例においても同様であ
る。
【００２０】〔実施例２〕実施例１の「ＳＵＰＲＥＭ
Ｅ」の替りにＥｎｇｅｌｈａｒｄ社製「ＧＲＡＤＥＦ−
１６０」（商品名）酸度２．０を用いたところ半減期は
１５３時間であった。
Ｅ」の替りにＥｎｇｅｌｈａｒｄ社製「ＧＲＡＤＥＦ−
１６０」（商品名）酸度２．０を用いたところ半減期は
１５３時間であった。
【００２１】〔比較例１〕実施例１の「ＳＵＰＲＥＭ
Ｅ」の替りに水澤化学社製「ガレオンアースＮＳ」（商
品名）酸度０．６を用いたところ半減期は１０１時間で
あった。
Ｅ」の替りに水澤化学社製「ガレオンアースＮＳ」（商
品名）酸度０．６を用いたところ半減期は１０１時間で
あった。
【００２２】〔比較例２〕実施例１の「ＳＵＰＲＥＭ
Ｅ」の替りに水澤化学社製「ガレオンアースＶ２」（商
品名）酸度１．０を用いたところ半減期は１１０時間で
あった。
Ｅ」の替りに水澤化学社製「ガレオンアースＶ２」（商
品名）酸度１．０を用いたところ半減期は１１０時間で
あった。
【００２３】〔比較例３〕実施例１の「ＳＵＰＲＥＭ
Ｅ」の替りに活性炭を用いたところ半減期は７８時間で
あった。
Ｅ」の替りに活性炭を用いたところ半減期は７８時間で
あった。
【００２４】〔比較例４〕実施例１の酸性白土による処
理無しに減圧脱水のみ行い水分を５０ｐｐｍに調整して
使用したところ半減期は４３時間であった。
理無しに減圧脱水のみ行い水分を５０ｐｐｍに調整して
使用したところ半減期は４３時間であった。
【００２５】以上をまとめたものを表１に示す。酸性白
土による処理は酸度は高い方が半減期が大きくなり、リ
パーゼ剤の長時間使用時の活性低下を抑制する効果が大
きくなることがわかる。
土による処理は酸度は高い方が半減期が大きくなり、リ
パーゼ剤の長時間使用時の活性低下を抑制する効果が大
きくなることがわかる。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【効果】本発明により、簡便な操作で確実にリパーゼ剤
の長時間使用時の活性低下を抑制することができるよう
になり、油脂の改質反応において高価なリパーゼを有効
に利用することができ、そのコストを抑えることができ
る。
の長時間使用時の活性低下を抑制することができるよう
になり、油脂の改質反応において高価なリパーゼを有効
に利用することができ、そのコストを抑えることができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】基質を予め酸性白土で処理することを特徴
とするリパーゼ剤による油脂の改質法。 - 【請求項２】酸性白土の酸度が１．２〜１０．０である
請求項１記載の油脂の改質法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14173794A JPH08275A (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | リパーゼ剤による油脂の改質法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14173794A JPH08275A (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | リパーゼ剤による油脂の改質法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08275A true JPH08275A (ja) | 1996-01-09 |
Family
ID=15299039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14173794A Pending JPH08275A (ja) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | リパーゼ剤による油脂の改質法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08275A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5681785A (en) * | 1996-10-28 | 1997-10-28 | Krosaki Corporation | Castable refractory containing alumina coarse grains |
| WO2003076553A1 (fr) * | 2002-03-11 | 2003-09-18 | Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd. | Procede de production de biocarburant |
| JP2013049803A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-14 | Nisshin Oillio Group Ltd | エステル交換油脂の製造方法及びその装置 |
| WO2013150856A1 (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
-
1994
- 1994-06-23 JP JP14173794A patent/JPH08275A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5681785A (en) * | 1996-10-28 | 1997-10-28 | Krosaki Corporation | Castable refractory containing alumina coarse grains |
| WO2003076553A1 (fr) * | 2002-03-11 | 2003-09-18 | Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd. | Procede de production de biocarburant |
| JP2013049803A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-14 | Nisshin Oillio Group Ltd | エステル交換油脂の製造方法及びその装置 |
| WO2013150856A1 (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
| JP2013215098A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Nisshin Oillio Group Ltd | エステル交換油脂の製造方法 |
| US9896703B2 (en) | 2012-04-04 | 2018-02-20 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Method for producing transesterified fat and/or oil |
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