JPH0825915B2 - 1,3−ブタジエンを得る方法 - Google Patents

1,3−ブタジエンを得る方法

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JPH0825915B2
JPH0825915B2 JP63067485A JP6748588A JPH0825915B2 JP H0825915 B2 JPH0825915 B2 JP H0825915B2 JP 63067485 A JP63067485 A JP 63067485A JP 6748588 A JP6748588 A JP 6748588A JP H0825915 B2 JPH0825915 B2 JP H0825915B2
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Description

【発明の詳細な説明】 (技術分野) 本発明は、選択的溶媒で抽出蒸留し、次いで抽出蒸留
により得られる粗1,3−ブタジエンを蒸留精製して、1,3
−ブタジエンならびに少量のプロピン及びC5炭化水素を
含有するC4炭化水素混合物から高純度の1,3−ブタジエ
ンを得る方法に関するものである。
(従来技術) 1,3−ブタジエンを含有するC4炭化水素混合物から、
選択的溶媒を使用して抽出蒸留によりまず粗1,3−ブタ
ジエンを得ることは公知である。種々の目的、例えば重
合のためのこの粗1,3−ブタジエンは十分に純粋ではな
いので、次いで2段階蒸留による慣用の精製処理に附さ
れる。この場合、粗1,3−ブタジエンはまず液状で第1
蒸留カラムに給送され、ここで例えばプロピレンのよう
な低沸点不純物は塔頂生成物として排出され、1,3−ブ
タジエンならびに例えばC5炭化水素、1,2−ブタジエン
及び場合によりシスー2−ブテンのような高沸点不純物
は塔底生成物として取出されて第2蒸留カラムに給送さ
れ、ここで1,3−ブタジエンが塔頂生成物として得られ
高沸点不純物が塔底生成物として排出される。
この公知方法においては、第1蒸留カラムは高圧で操
作されるが、これは比較的多量のプロピンを含有する塔
頂生成物を低温度で凝縮し得るようにするために必要で
ある。この場合凝縮熱は例えば循環水或は雰囲気空気で
常温まで除去することが可能である。しかるに低圧蒸留
は、冷水或は塩水のような冷却媒体を必要とし、従って
操作に高コストを要する。第2蒸留カラムにおいては、
高沸点の純1,3−ブタジエンが塔頂生成物としてもたら
されるので、この第2蒸留カラムの操作圧力は比較的低
くすることができる。
しかしながら、この公知方法は、エネルギー消費量、
ことに粗1,3−ブタジエンの蒸留精製におけるエネルギ
ー消費量が比較的大きく、この点において不満足なもの
である。
従って、この分野の技術的課題乃至本発明の目的は、
上記の公知方法の処理態様の改善、ことにその効率の改
善である。
(発明の要約) しかるに上記の技術的課題、乃至本発明の目的は、ま
ず抽出蒸留により選択的溶媒で粗1,3−ブタジエンを分
離し、次いでこれから1,3−ブタジエンよりも容易に沸
騰する炭化水素(以下において「低沸点不純物」と称す
る)を含有する相及び1,3−ブタジエンよりも高温で沸
騰する炭化水素(以下において「高沸点不純物」と称す
る)を含有する相を蒸留分離して、1,3−ブタジエンな
らびに少量のプロピン及びC5炭化水素を含有するC4炭化
水素混合物から高純度の1,3−ブタジエンを得る方法に
おいて、相連続する2蒸留圏において粗1,3−ブタジエ
ンを蒸留し、その際 (a)粗1,3−ブタジエンを気相で第1蒸留圏に給送
し、 (b)1,3−ブタジエンならびに低沸点不純物を含有す
る塔頂生成物を第1蒸留圏から液相で排出して第2蒸留
圏中間帯域に給送し、 (c)1,3−ブタジエンならびに高沸点不純物を含有す
る液相側流を第1蒸留圏側部から排出して、第2蒸留圏
の塔底に給送し、 (d)第1蒸留圏の塔底で高沸点不純物を排出し、 (e)第2蒸留圏の塔頂で低沸点不純物を排出し、 (f)第2蒸留圏の側部で目的生成物として1,3−ブタ
ジエンを液相で排出し、 (g)1,3−ブタジエン及び高沸点不純物を含有する第
2蒸留圏塔底生成物を液相で排出して第1蒸留圏の液相
側流取出し帯域に還流給送することを特徴とする本発明
方法により解決され或いは達成されることが見出される
に至った。
この新規の方法によれば、上記公知方法に対して粗1,
3−ブタジエンの蒸留精製に対してエネルギー消費量が
約25%低減され得る。本発明による蒸留カラムの合体接
続により同時に各カラムの容積を小さくすることがで
き、従って設備投資コストを著しく軽減することが可能
となる。この蒸留カラムの容積低減は、上記公知方法に
より1,3−ブタジエンを得るために操作される工業的設
備の改変により、改変設備の本発明による蒸留装置部分
を高い効率で操作することを可能ならしめる。
(発明の構成) 本発明により1,3−ブタジエンを得るために使用され
るべきプロピン及びC5炭化水素を含有するC4炭化水素混
合物は、例えば液化石油ガス(LPG)、軽質ベンゼン
(ナフサ)、ガス油乃至軽油等のような石油留分の熱分
解によるエチレン及び/或はプロピレンの製造に際し
て、炭化水素留分として得られる。またこのようなC4
化水素分はn−ブタン及び/或はn−ブテンの接触的水
素添加に際しても得られる。このC4炭化水素は、原則的
にブタン、n−ブテン、トランス−2−ブテン、プロピ
ン及びC5炭化水素を含有する。C4炭化水素はプロピン及
びC5炭化水素をそれぞれ1重量%以下、一般的には0.5
重量%以下含有するのが原則的である。しかしながら、
本発明方法は、プロピン及び/或はC5炭化水素を更に多
く含有するC4炭化水素混合物の処理にも使用され得る。
本発明方法において有利に使用される選択的溶媒は、
例えばブチロラクトン、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、ケ
トン、例えばアセトン、フルフロール、N−アルキル置
換低級脂肪族アミド(ラクタム)、例えばN−アルキル
ピロリドン、ことにN−メチルピロリドンである。一般
的にはN−アルキル置換低級脂肪族酸アミド或はN−ア
ルキル置換環式酸アミドが使用される。ことにジメチル
ホルムアミド、ごとにN−メチルピロリドンを溶媒とし
て使用するのが有利である。
しかしながら、この選択的溶媒として、上記溶媒の相
互混合物、例えばN−メチルピロリドンとアセトニトリ
ルとの混合物、上記溶媒と水及び/或はtert−ブチルエ
ーテル、例えばメチル−tert−ブチルエーテル、エチル
−tert−ブチルエーテル、プロピル−tert−ブチルエー
テル、n−或はイソ−ブチル−tert−ブチルエーテルと
の混合物も使用可能である。
本発明方法によれば、C4炭化水素混合物から、まず上
記選択的溶媒を使用して抽出蒸留することにより粗1,3
−ブタジエンが分離されるが、この場合C4炭化水素混合
物は選択溶媒に1,3−ブタジエンよりも少量しか溶解し
ない炭化水素、例えばブタン、n−ブテン、イソブテン
含有ラフィネートと、選択的溶媒に1,3−ブタジエンよ
りも容易に溶解する炭化水素、例えばブテニン、1−ブ
チン、場合により1,2−ブタジエンを含有する相、なら
びに粗1,3−ブタジエン相とに分離されるのが好まし
い。
抽出蒸留は1個の抽出蒸留圏を使用して行われ得る。
しかしながら、1,3−ブタジエンを得るための方法は、
ことに相接続した2個の抽出蒸留圏において選択溶媒を
使用して行うのが特に有利である。この場合、第1抽出
蒸留圏においては、上記の少量しか溶解しない炭化水素
含有ラフィネートと、1,3−ブタジエン及び上記の容易
に溶解する炭化水素を含有する相とが得られる。この相
は次いで第2抽出蒸留圏において留出物として得られる
粗1,3−ブタジエン相と、容易性炭化水素含有相とに分
離される。抽出蒸留により得られる粗1,3−ブタジエン
は、1,3−ブタジエンよりも容易に沸騰するプロピンの
ような不純物と、1,3−ブタジエンよりも高い温度で沸
騰する、C5炭化水素、1,2−ブタジエン及び場合により
シス−2−ブテンのような不純物とを含有し、接続され
た第2蒸留圏における蒸留精製処理に附される。このた
め一般に2段接続蒸留カラムが使用される。各蒸留圏に
おいて沸騰装置乃至蒸発装置などの追加加熱装置及び適
宜の凝縮装置を設けるのが好ましい。
第1蒸留圏は3乃至5.5バール、好ましくは3.5乃至5
バール、ことに4乃至4.5バールで操作するのが有利で
あり、第2蒸留圏は、5.5乃至8.5バール、好ましくは6
乃至8バール、ことに7乃至7.5バールで操作するのが
有利である。一般に両蒸留圏は30乃至65段、ことに35乃
至60段の理論的棚段を有する。
抽出蒸留で得られた粗1,3−ブタジエンは、第1蒸留
圏に気相で給送される。この給送は一般に第1蒸留圏の
両3分の1部分の上方部分帯域において行われる。第1
蒸留圏からは、1,3−ブタジエンと低沸点不純物を含有
する塔頂生成物が液相で排出されて第2蒸留圏の中間帯
域は、ことに両3分の1部分の上方部分帯域に給送され
る。第1蒸留圏の側部、すなわち粗1,3−ブタジエン給
送位置により下方の帯域で、1,3−ブタジエン及び高沸
点不純物を含有する液相側流が排出されて、第2蒸留圏
の塔底に給送される。更に1,3−ブタジエン及び高沸点
不純物を含有する、第2蒸留圏の塔底生成物は、液相で
排出され、第1蒸留圏の液相側流取出し部分付近、好ま
しくは上半部第5段まで、ことに2段までの帯域、特に
液相側流取出し位置の下方に給送される。高沸点不純物
の系外排出は、第1蒸留圏塔底において行われる。低沸
点不純物は第2蒸留圏の塔頂において行われる。所望生
成物1,3−ブタジエンは、第2蒸留圏の側部において、
第1蒸留圏の塔頂生成物給送位置より下方の帯域におい
て液相で取出される。
蒸留精製のため気相で給送される粗1,3−ブタジエン
は、抽出蒸留から塔頂生成物として排出され、部分的凝
縮に附され、この部分的に凝縮より凝縮物は抽出蒸留に
返還給送され、部分的凝縮に際して気相で残留する粗1,
3−ブタジエンは第1蒸留圏に給送される。公知方法に
おいて行われる粗1,3−ブタジエンの全体的の凝縮の代
わりに部分的凝縮を行うこの本発明方法処理により、凝
縮装置の冷却負荷、従ってまたその凝縮面積が約75%節
約され得る。従ってまた更にエネルギーコスト及び設備
コストの軽減がもたらされる。
本発明方法により高純度の1,3−ブタジエンが得ら
れ、これはブタジエンの重合体乃至共重合体の製造に著
しく有利に使用され得る。
以下の実施例及び対比実験例により本発明を更に具体
的に説明し、その利点を実証する。
実施例 1,3−ブタジエン61.52kg/h、プロピン0.206kg/h、ト
ランス−2−ブテン0.008kg/h、シス−2−ブテン0.205
kg/h、1,2−ブタジエン0.117kg/h、1−ブチン0.04kg/h
及びその他の高沸点不純物0.102kg/hから成る、抽出蒸
留で得られる粗1,3−ブタジエン連続流体を、添付図面
中の導管1を経て、全部で45の理論的棚段を有し、4.2
バールの圧力で操作される第1蒸留カラム2の中間帯域
に気相で給送した。凝縮器3及び蒸発器4を備えた第1
蒸留カラム塔頂から、1,3−ブタジエン99.4重量%と低
沸点不純物を含有する39℃の流体の返還流部分2,847.11
kg/hを排出し、導管5を経て、第1蒸留カラムと同様に
45の理論的棚段を有し、凝縮器10と蒸発器11を備えた第
2蒸留カラム6の中間部に給送した。第1蒸留カラムを
第15理論的棚段レベルにおいて、1,3−ブタジエン96.9
重量%と高沸点不純物を含有する液状側流116.45kg/hを
排出し、導管7を経て第2蒸留圏カラムの塔底部に給送
した。第1蒸留カラムの塔底から、導管8及び9を経て
高沸点不純物0.422kg/h、更に1,3−ブタジエン0.127kg/
hを含有する相が排出された。また第2蒸留カラムの塔
頂から導管12を経て低沸点不純物0.482kg/h及び1,3−ブ
タジエン0.277kg/hを含有する47℃の気相流が取出され
た。第2蒸留カラムの塔底から99.6重量%の1,3−ブタ
ジエン及び高沸点不純物を含有する液相が101.83kg/hの
流量で導管13を経て第1蒸留カラムに返還給送され側壁
取出しレベルにおいてこれに導入された。目的精製物の
純度99.77%、液相1,3−ブタジエンは第2蒸留カラムの
第18理論的棚段レベルから導管14を経て排出された。第
1蒸留カラムにおける供給熱容量10.65kW、第2蒸留カ
ラムにおけるそれは9.4kW、合計20.06kWであった。
対比実験例 この対比実験例においては、従来公知の方法で、それ
ぞれ50の理論的棚段を有する26個の蒸留カラムに粗1,3
−ブタジエンを給送して蒸留精製した。この粗1,3−ブ
タジエン混合物の量及び組成は実施例におけると同様と
し、7バールの圧力で操作される第1蒸留カラムに液相
で給送され、低沸点不純物が塔頂から排出された。1,3
−ブタジエンと高沸点不純物が塔底生成物として取出さ
れ、4.2バールの圧力で操作される第2蒸留カラムに給
送された。目的精製物1,3−ブタジエンはその塔頂生成
物として、高沸点不純物は塔底生成物として、排出され
た。
この対比実験例において、目的精製物1,3−ブタジエ
ンを実施例におけると同様の純度で得るためには、上述
の通り棚段数を多くしなければならなかった。また熱容
量は第1蒸留カラムで8.47kW、第2蒸留カラムで18.33k
W、合計26.8kWを要した。従って、公知方法による蒸留
精製は本発明方法に比し1/3余計な合計熱容量を必要と
することになる。
【図面の簡単な説明】
添付図面は本発明方法を実施する蒸留精製のフローシー
トである。 符号2、6はそれぞれ第1及び第2蒸留カラム、矢印は
給送、排出及びその個所を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター、ケラー ドイツ連邦共和国、6940、ヴァインハイ ム、ブルンネンガゼ、24 (72)発明者 ヴェルナー、ドレヴィッツ ドイツ連邦共和国、6701、エルポルツハイ ム、イム、アイヒガルテン、51

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】まず抽出蒸留により選択的溶媒で粗1,3−
    ブタジエンを分離し、次いでこれから1,3−ブタジエン
    よりも容易に沸騰する炭化水素(以下において「低沸点
    不純物」と称する)を含有する相及び1,3−ブタジエン
    よりも高温で沸騰する炭化水素(以下において「高沸点
    不純物」と称する)を含有する相を蒸留分離して、1,3
    −ブタジエンならびに少量のプロピン及びC5炭化水素を
    含有するC4炭化水素混合物から高純度の1,3−ブタジエ
    ンを得る方法において、相連続する2蒸留圏において粗
    1,3−ブタジエンを蒸留し、その際 (a)粗1,3−ブタジエンを気相で第1蒸留圏に給送
    し、 (b)1,3−ブタジエンならびに低沸点不純物を含有す
    る塔頂生成物を第1蒸留圏から液相で排出して第2蒸留
    圏中間帯域に給送し、 (c)1,3−ブタジエンならびに高沸点不純物を含有す
    る液相側流を第1蒸留圏側部から排出して、第2蒸留圏
    の塔底に給送し、 (d)第1蒸留圏の塔底で高沸点不純物を排出し、 (e)第2蒸留圏の塔頂で底沸点不純物を排出し、 (f)第2蒸留圏の側部で目的生成物として1,3−ブタ
    ジエンを液相で排出し、 (g)1,3−ブタジエン及び高沸点不純物を含有する第
    2蒸留圏塔底生成物を液相で排出して第1蒸留圏の液相
    側流取出し帯域に還流給送することを特徴とする方法。
  2. 【請求項2】請求項(1)による方法であって、第1蒸
    留圏が3乃至5.5バールの圧力で、第2蒸留圏が5.5乃至
    8.5バールの圧力で操作されることを特徴とする方法。
  3. 【請求項3】請求項(1)或は(2)による方法であっ
    て、両蒸留圏が30乃至65の理論的棚段数を有することを
    特徴とする方法。
  4. 【請求項4】請求項(1)乃至(3)の何れかによる方
    法であって、第1蒸留圏に給送される気相の粗1,3−ブ
    タジエンが、塔頂生成物として抽出蒸留により排出され
    て部分的凝縮に附されることにより得られ、上記部分的
    凝縮の凝縮物が返還流として抽出蒸留に返還給送され、
    部分的凝縮に際して気相で残留する粗1,3−ブタジエン
    が第1蒸留圏に給送されることを特徴とする方法。
JP63067485A 1987-03-28 1988-03-23 1,3−ブタジエンを得る方法 Expired - Lifetime JPH0825915B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3710434.9 1987-03-28
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JPS63255239A JPS63255239A (ja) 1988-10-21
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EP (1) EP0284971B1 (ja)
JP (1) JPH0825915B2 (ja)
KR (1) KR960006256B1 (ja)
AT (1) ATE66447T1 (ja)
BR (1) BR8801270A (ja)
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DE (2) DE3710434A1 (ja)
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