JPH08245541A - 殺真菌活性を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体 - Google Patents

殺真菌活性を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体

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JPH08245541A
JPH08245541A JP7299254A JP29925495A JPH08245541A JP H08245541 A JPH08245541 A JP H08245541A JP 7299254 A JP7299254 A JP 7299254A JP 29925495 A JP29925495 A JP 29925495A JP H08245541 A JPH08245541 A JP H08245541A
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Giovanni Camaggi
ジョバンニ、カマッジ
Lucio Filippini
ルチーオ、フィリピーニ
Marilena Gusmeroli
マリレーナ、グスメロリ
Silvia Mormile
シルビア、モルミレ
Ernesto Signorini
エルネスト、シニョリーニ
Carlo Garavaglia
カルロ、ガラバーリャ
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ISAGURO RICHIERUKA SARL
Isagro Ricerca SRL
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ISAGURO RICHIERUKA SARL
Isagro Ricerca SRL
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 下記の一般式（Ｉ） 具体的には，例えば を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体を基礎とする
化合物。 【効果】 これらの化合物は高い抗真菌活性を有し、農
業分野における抗真菌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、β−アミノプロピ
オン酸の誘導体を基礎とする化合物に関する。
【０００２】更に具体的には、本発明は、高い抗真菌活
性を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体を基礎とす
る化合物、その製造法、および農業分野でのそれらの殺
真菌剤としての使用に関する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段】本発明は高い抗真菌活性を有するβ−アミノ
プロピオン酸の誘導体を基礎とする化合物およひその用
途を提供することを目的とするものである。
【０００４】従って、本発明は、下記の一般式(I) を有
するβ−アミノプロピオン酸の誘導体を基礎とする化合
物に関する。
【０００５】
【化１４】 ［式中、Ｗは、炭素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ基（但し、ｍは
０〜２の整数）、または下記の一般式(II)を有する基
【０００６】
【化１５】 （式中、Ｒは、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキル
またはハロアルキル基であり、このアルキルまたはハロ
アルキル基も場合によっては置換されている）、Ａｒは
フェニル基；ナフチル基；窒素、硫黄および酸素から選
択される１〜４個のヘテロ原子を含む五または六員の芳
香族複素環式基であって、この芳香族複素環式基はベン
ゾ縮合していることがあり；またはＣ３〜Ｃ10シクロア
ルキル基であり；前記フェニル、ナフチル、複素環式お
よびシクロアルキル基は場合によっては置換されている
ことがあり、Ｑは、シアノ基、チアゾール基であって、
場合によっては置換されている前記チアゾール基、一般
式(III) を有する基
【０００７】
【化１６】 （式中、Ｙは、酸素原子である）、一般式(IV)を有する
基 またはＡＡアミノ酸性残基であり、Ｚは、一般式(V) を
有する基 またはＡＡアミノ酸性残基であり、ＲａおよびＲｂは、
同一であるかまたは異なるものであり、水素原子；線状
または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル
基；Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルキル基；フェニル
基；ナフチル基；窒素、硫黄および酸素から選択される
１〜４個のヘテロ原子を含む四、五または六員の複素環
式基であって、ベンゾ縮合していることもある前記芳香
族複素環式基；またはＣ３〜Ｃ10シクロアルキル基であ
り；前記のアルキルまたはハロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、フェニル、ナフチル、複素環式およびシク
ロアルキル基も場合によっては置換されており、Ｋ１お
よびＫ２は、同一であるかまたは異なるものであり、直
接結合、または線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレ
ンまたはハロアルキレン鎖であり、前記のアルキレンま
たはハロアルキレン鎖も場合によっては置換されてお
り、Ｋ１は、酸素原子、または線状または分岐したＣ２
〜Ｃ８オキサ−アルキレン鎖、または−ＮＲ２−基であ
り、但し、Ｒ２はＲａと同じ意味を有することができ、
Ｋ２は、線状または分岐したＣ２〜Ｃ８ω−オキサ−ア
ルキレン鎖であることもでき、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
およびＲ５は、同一であるかまたは異なるものであり、
水素原子、または線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキ
ルまたはハロアルキル基であり、前記アルキレンまたは
ハロアルキレン基も場合によっては置換されており、Ｒ
１およびＲ２は、同一であるかまたは異なるものであ
り、フッ素原子であることもでき、Ｒ２は、前記Ａｒ基
を形成する炭素原子に結合するＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖
であることもでき、またはＫ２が直接結合でないときに
は、Ｒ２はＲｂと一緒になって直接結合を表すことがで
き、またはＲ２はＲ５と一緒になって、線状または分岐
したＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはハロアルキレン鎖を表
すことができ、またはＲ２はＲ３と一緒になって、線状
または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはハロアルキ
レン鎖を表すことができ、またはＲ２はＲ１と一緒にな
って、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレンまたは
ハロアルキレン鎖を表すことができ、前記のアルキレン
またはハロアルキレン鎖も場合によっては置換されてお
り、Ｒ３は、前記一般式(III) を有する基を表すことも
でき、Ｒ４は、Ｋ２が直接結合でないときには、Ｒｂと
一緒になってＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖であることがで
き、Ｒ５は、Ｒ２がＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖でないとき
には、前記Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１〜
Ｃ２アルキレン鎖を表わすこともでき、ＡＡは、一般式
(VI)を有するアミノ酸性残基を表わし、
【０００８】
【化１７】 （式中、Ｌは、一般式(VII) を有する基を表わし、 Ｇは、直接結合、または一般式(VIII)を有する基を表わ
し、
【０００９】
【化１８】 Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ10およびＲ11は、同一であ
るかまたは異なるものであり、水素原子、線状または分
岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、Ｃ３
〜Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルア
ルキル基、またはフェニル基を表わし、前記アルキルま
たはハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
ルキルおよびフェニル基も場合によっては置換されてい
る）Ｒ６とＲ７、またはＲ７とＲ11は、一緒になって、
線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレン、チア−アル
キレン、オキサ−アルキレンまたはハロアルキレン鎖を
表わすこともでき、前記アルキレン、またはチア−アル
キレン、オキサ−アルキレンまたはハロアルキレン鎖も
場合によっては置換され、Ｒ９は、Ｒ２がＣ１〜Ｃ２ア
ルキレン鎖を表わさないときには、前記Ａｒ基を形成す
る炭素原子に結合するＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖を表わす
こともでき、またはＲ９は、Ｒ２と一緒になって、線状
または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはハロアルキ
レン鎖を表わすことができる］本発明は、下記の一般式
(IX)を有する化合物の殺真菌剤としての使用にも関す
る。
【００１０】
【化１９】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＡｒおよびＱは、前記と同
じ意味を表わし、ＲｃはＲ５およびＲ９と同じ意味を表
わす） 本発明のもう一つの目的は、下記の一般式(IXa) を有す
るβ−ラクタム化合物の殺真菌剤としての使用である。
【００１１】
【化２０】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは、前記と同じ意
味を表わし、ＲＬはＲｃと同じ意味を表すか、または下
記の一般式(IXb) を有する基であることができる。
【００１２】 （式中、Ｒａ、ＷおよびＫ１は、前記と同じ意味を表わ
す）一般式(IX)の化合物は、一般式(I) の化合物の製造
中間体である。
【００１３】一般式(IXa) の化合物は、一般式(IX)を有
する化合物の製造の合成前駆体である。
【００１４】一般式(I) の化合物は、１個以上の不斉整
中心を有することができる。異性体として純粋な一般式
(I) の化合物を単独でのものおよびこれらの任意の割合
での混合物は、いずれも本発明の範囲内に含まれる。
【００１５】フェニル基、ナフチル基、チアゾール基、
窒素、硫黄および酸素から選択される１〜４個のヘテロ
原子を含む五または六員の芳香族複素環式基、または
四、五または六員の複素環式基であって、ベンゾ縮合し
ていることがあるこの五または六員の芳香族複素環式基
または四、五または六員の複素環式基、Ｃ３〜Ｃ10シク
ロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８
アルキレンまたはハロアルキレン鎖は、場合によって置
換されているものとして記載されているが、これは、前
記の基または鎖が、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素か
ら選択される同じまたは異なるものである１個以上のハ
ロゲンで、および／またはニトリル基、線状または分岐
したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、線状ま
たは分岐したＣ１〜Ｃ８アルコキシルまたはハロアルコ
キシル基、Ｃ３〜Ｃ10アルキル基、Ｃ３〜Ｃ10シクロア
ルコキシル基、Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルキル基、
Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシル基、Ｃ４〜Ｃ10
トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ10トリアルキ
ルシリル基、Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルオキシル
基、Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルアルコキシル基、線
状または分岐したＣ１〜Ｃ９カルボアルコキシル基、線
状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルケニルまたはハロアル
ケニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルアミン基、
Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルアミン基、フェニルまたはフェ
ノキシル基であって場合によってはフッ素、塩素、臭素
およびヨウ素から選択される同じまたは異なるものであ
る１個以上のハロゲンで、または線状または分岐したＣ
１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基で、または線状
または分岐したＣ１〜Ｃ８アルコキシルまたはハロアル
コキシル基で置換されている基から選択される同一また
は異なる１つ以上の基で置換することができることを意
味している。
【００１６】一般式(I) の化合物では、場合によって置
換されるフェニル基は、一般式(X)を有する基で置換さ
れることもできる。
【００１７】
【化２１】 （式中、Ｒ12およびＲ13は、同一または異なるものであ
り、水素原子、フッ素原子、または線状または分岐した
Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基を表わす）Ｃ
１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基の例は、メチ
ル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル、２−ブ
チル、ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、トリフ
ルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル
などである。
【００１８】Ｃ３〜Ｃ10シクロアルキル基は、ｎ−原子
のシクロアルキル基、例えばシクロプロパン、シクロペ
ンタン、シクロ−オクタンなど、またはアルキル基で置
換されたシクロアルキルであって、炭素原子の総数が≦
１０となるもの、例えば１−メチルシクロプロパン、
２，２−ジメチルシクロプロパン、１−メチルシクロペ
ンタン、２−メチルシクロペンタン、４−エチルシクロ
ヘキサンなどを表わす。
【００１９】Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルキル基は、
シクロアルキルで置換されたアルキル基であって炭素原
子の総数が≦１０となるもの、例えばシクロプロピルメ
チル、１−（シクロプロピル）エチル、２−（シクロプ
ロピル）プロピル、１−（２，２−ジメチルシクロプロ
ピル）エチルなどを表わす。
【００２０】Ｃ１〜Ｃ８アルコキシルまたはハロアルコ
キシル基の例は、メトキシル、エトキシル、トリフルオ
ロメトキシル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シル、２，２，２−トリフルオロエトキシルなどであ
る。
【００２１】Ｃ３〜Ｃ10シクロアルコキシル基は、ｎ−
原子のシクロアルキル基で置換した酸素原子であり、例
えば、シクロプロピルオキシル、シクロペンチルオキシ
ル、シクロヘキシルオキシルなどであり、またはアルキ
ルで置換したＣ３〜Ｃ10シクロアルコキシル基であっ
て、炭素原子の総数が≦１０となるもの、例えば１−メ
チルシクロプロプ−１−イルオキシル、２，２−ジメチ
ルシクロプロプ−１−イルオキシルなどである。
【００２２】Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシル基
は、シクロアルキルで置換したアルコキシル基であっ
て、炭素原子の総数が≦１０となるもの、例えばシクロ
プロピルメトキシル、１−（シクロプロピル）エトキシ
ル、１−（２−メチルシクロプロピル）エトキシル、シ
クロペンチルメトキシル、（４，４−ジメチルシクロヘ
キシル）メトキシルなどである。
【００２３】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルアルキル基
の例は、トリメチルシリルメチル、トリメチルシリルエ
チルなどである。
【００２４】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリル基の例は、
トリメチルシリル、トリエチルシリルなどである。
【００２５】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルオキシル基
の例は、トリメチルシリルオキシル、第三ブチルジメチ
ルシリルオキシルなどである。
【００２６】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルアルコキシ
ル基の例は、トリメチルシリルメトキシルなどである。
【００２７】Ｃ１〜Ｃ９カルボアルコキシル基は、Ｃ１
がカルボキシルで同定することができ、一方Ｃn>1 は前
記で定義したＣ１〜Ｃ８アルコキシル基でエステル化し
たカルボキシルである基である。
【００２８】Ｃ２〜Ｃ８アルケニルまたはハロアルケニ
ル基の例は、エチレン、プロピレン、ブテン、２，２−
ジクロロプロペン、１，２，２−トリクロロプロペンな
どである。
【００２９】場合によって１個以上のハロゲンで、また
はＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基で、または
Ｃ１〜Ｃ８アルコキシルまたはハロアルコキシル基で置
換したフェノキシル基の例は、４−クロロフェノール、
２，４−ジクロロフェノール、２−メチルフェノール、
４−メチルフェノール、４−トリフルオロメチルフェノ
ール、３−トリフルオロメトキシフェノールなどであ
る。
【００３０】Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボキシルアミン
基の例は、イソプロピルオキシカルボニルアミン、第三
ブチルオキシカルボニルアミンなどである。
【００３１】Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルアミン基の例は、
アセトアミド、ピバロイルアミンなどである。
【００３２】Ｃ１〜Ｃ８アルキレンまたはハロアルキレ
ン鎖の例は、メチレン、エチレン、１−メチルエチレ
ン、２−メチルエチレン、１，１−ジメチルエチレン、
プロピレン、２，２−ジメチルプロピレン、２，２−ジ
クロロエチレン、２，２−ジフルオロエチレンなどであ
る。
【００３３】Ｃ２〜Ｃ８オキサ−アルキレンまたはω−
オキサ−アルキレン鎖の例は、１−オキサエチレン、２
−オキサエチレン、２−オキサ−２−メチルエチレン、
２−オキサプロピレン、３−オキサプロピレンなどであ
る。
【００３４】ＡＡアミノ酸性残基は、天然アミノ酸の誘
導体、例えばＬ−バリン（−Ｌ［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ
−）、Ｄ−バリン（−Ｄ［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、
ＤＬ−バリン（−ＤＬ［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、Ｌ
−ロイシン（−Ｌ［Ｌｅｕ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、Ｌ−イ
ソロイシン（−Ｌ［Ｉｌｅ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、ＤＬ−
プロリン（−ＤＬ［Ｐｒｏ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）または非
天然アミノ酸の誘導体、例えばＤＬ−３−メチルプロリ
ン（−ＤＬ［Ｐｒｏ］（３−Ｍｅ）Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、
ＤＬ−３，３−ジメチルプロリン（−ＤＬ［Ｐｒｏ］
（３−Ｍｅ２）Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、Ｌ−Ｎ−メチルバリ
ン（−Ｌ（Ｍｅ）−［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、Ｌ−
α−シクロペンチルグリシンアミド、Ｌ−α−シクロブ
チルグリシンアミド、Ｌ−α−シクロプロピルグリシン
アミドから選択することができる。上記アミノ酸におい
て、Ｒ９は前記で定義した通りである。
【００３５】一般式(I) を有する化合物は、様々な方法
で得ることができる。
【００３６】Ｚが一般式(V) を有する基を表わすときに
は、一般式(Ia)の化合物は、下記に図式的に示した方法
によって得られる。
【００３７】
【化２２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｃ、Ｒａ、Ｋ１、Ａｒ、
ＱおよびＷは、前記で定義した通りである） 上記に図式化した縮合反応(i) は、一般式(IX)を有する
β−アミノプロピオン酸の誘導体と、一般式(XI)を有す
る塩化物とを、有機溶媒および有機または無機塩基の存
在下にて、−１０℃から用いた溶媒の還流温度までの温
度で反応させることによって行なう。
【００３８】この目的に用いることができる有機溶媒
は、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンな
どの塩素化有機溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族
溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのような
エーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエス
テル溶媒、および上記溶媒の混合物である。
【００３９】この目的に用いることができる有機塩基
は、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンである。
【００４０】この目的に用いることができる無機塩基
は、例えば重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムである。
【００４１】一般式(XI)を有する塩化物は、通常は市販
品であるか、または一般式(XII) を有する対応の酸型 （式中、Ｒａ、Ｋ１およびＷは、前記で定義した通りで
ある）から、塩化チオニル、五塩化リンなどのハロゲン
化剤と反応させることによって、またはＫ１が酸素であ
るときには、一般式(XIII)を有するヒドロキシル誘導体 Ｒａ−ＯＨ (XIII) をホスゲンで処理し、文献既知の方法に従って操作する
ことによって容易に得ることができる。
【００４２】一般式(Ia)を有する化合物が前記方法(i)
によって得ることができないＲａ−Ｋ１基を有するとき
には、一般式(XI)を有する塩化物の代わりに一般式(XI
I) を有する酸の混合無水物または一般式(XII) を有す
る酸自身を用いることができる。この場合には、縮合反
応(i) は、例えばシクロヘキシルカルボジイミド、カル
ボニルジイミダゾールのような縮合試薬の存在下で、例
えば「ペプチド合成の実際(The Practice of Peptide S
ynthesis) 」（１９８４年）、７〜１５０頁、Springer
-Verlag Ed. に記載されているのと同じ条件下で操作し
て行ない、または、例えば「ペプチド合成の実際(The P
ractice of Peptide Synthesis) 」（１９８４年）、７
〜１５０頁、Springer-Verlag Ed. に記載されているア
ミノ酸またはペプチド誘導体の窒素の官能化に関する文
献に記載されている他の方法を用いることもできる。
【００４３】Ｑが一般式(III) を有する基を表わし、Ｒ
１、Ｒ２およびＲ３が水素であるときには、一般式(IX)
を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体は、例えば"T
etrahedron Letters" (1988), Vol. 29, 6465 頁に記載
の方法によって得ることができる。
【００４４】Ｑが一般式(III) を有する基を表わし、Ｒ
１、Ｒ２およびＲ３が水素であるか、または置換基
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の少なくとも１個が水素とは異な
り、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロ
アルキル基を表わすときには、一般式(IX)を有するβ−
アミノプロピオン酸の誘導体は、できるならば、水素化
ナトリウム、炭酸カリウムなどの有機塩基、または例え
ば硫酸、塩酸などの無機酸、または塩化亜鉛、三フッ化
ホウ素エーテラートなどのルイス酸、またはクロロトリ
メチルシランの存在下で、且つジクロロメタン、１，２
−ジクロロエタンなどの塩素化有機溶媒、またはベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族溶媒、またはＮ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドのような双極性非プロトン性溶媒の存在
または非存在下で、一般式(XIV) を有する対応するβ−
ラクタム
【００４５】
【化２３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｃ、およびＡｒは、
前記で定義した通りである）を、一般式(XV)を有する化
合物 Ｈ−Ｙ−Ｋ２−Ｒｂ (XV) （式中、Ｙ、Ｋ２およびＲｂは、前記で定義した通りで
ある）で開環することによって得ることができる。前記
反応は、−１０℃〜１２０℃の温度で行なわれる。
【００４６】一般式(XIV) を有するβ−ラクタムは、例
えば"Organic Preparations and Procedures Internati
onal" (1973), Vol. 5(1), p13; "Tetrahedron Letter
s" (1987), Vol. 28, 227; "Tetrahedron Letters" (19
70), Vol. 3, 245; "Tetrahedron Letters" (1977), Vo
l. 41, 3643; "Journal of Organic Chemistry" (198
4), Vol. 41, 1397に記載の方法によって操作する適当
なオレフィンおよびＮ−クロロスルホニルイソシアネー
トの環付加によって得ることができる。
【００４７】ＲＬが一般式(IXb) を有する基と同じ意味
を表わすときには、一般式(IXa) のβ−ラクタム化合物
は、一般式(XIV) （式中、Ｒｃが水素であるとき）を有
するβ−ラクタムから、"Tetrahedron Letters", Vol.
31, 6429 (1990) に記載の条件下で塩化物(XI)と縮合す
ることによって製造することができる。
【００４８】また、Ｑが一般式(III) を有する基を表わ
し、Ｒ２が、Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１
〜Ｃ２アルキレン鎖であるときには、一般式(IX)を有す
るβ−アミノプロピオン酸の誘導体は、例えば "Organi
c Preparations and Procedures International" (197
3), Vol. 5(1), 13に記載されているように、芳香族部
分が適当に置換されたインデンとＮ−クロロスルホニル
イソシアネートとの環付加によって調製される一般式(X
IV) を有する対応するβ−ラクタムを、前記と同じ条件
下で操作して開環することによって得ることができる。
【００４９】Ｑが一般式(III) を有する基を表わし、Ｒ
２がＲｂと一緒になって直接結合を表わし、Ｋ２が直接
結合でないときには、一般式(IX)を有するβ−アミノプ
ロピオン酸の誘導体は、例えば"Tetrahedron" (1993),
Vol. 49, 1579 に記載されているのと同じ条件下で操作
して、一般式(XVI) を有する適当なベンジルアミン
【００５０】
【化２４】 （式中、Ｒ14は線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキル
またはハロアルキル基を表わす）を、一般式(XVII)を有
するβ−ケトエステル
【００５１】
【化２５】 （式中、Ｒ１、Ｋ２、ＡｒおよびＹは、前記で定義した
通りである）に付加することによって得ることができ
る。
【００５２】前記の付加反応から、一般式(XVIII) を有
するイミン誘導体
【００５３】
【化２６】 が得られ、これを次に、例えば "Tetrahedron Asimmetr
y" (1994), Vol. 5, 1455 に記載の方法に従って操作し
て、ボランと反応させることによって還元して、一般式
(IX)（式中、Ｒｃはベンジルであり、Ｒ３は水素であ
る）を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体を得る。
【００５４】Ｒ１が水素とは異なるときには、一般式(X
VIII) を有するイミン誘導体を、例えばテトラヒドロフ
ランなどのエーテル系溶媒の存在下で、−７８℃〜−２
０℃の温度で、一般式(XIX) を有するリチウム誘導体 Ｒ３−Ｌｉ (XIX) （式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）に付加させ
て、一般式(IX)（式中、Ｒｃはベンジルであり、Ｒ３は
水素とは異なる）を有するβ−アミノプロピオン酸の誘
導体を得ることができる。
【００５５】一般式(XVII)を有するβ−ケトエステルに
ついて記載したのと同じ操作法で操作すると、一般式(X
VI) を有する適当なベンジルアミンを、一般式(XX)を有
する適当なβ−ケトン
【００５６】
【化２７】 に付加することによって、一般式(I) を有する化合物の
多くを容易に製造することができる。
【００５７】前記のいずれの場合にも、一般式(XVI) を
有するアミンのベンジル基が光学活性であれば、得られ
る生成物も、前記文献に記載されているように光学活性
となる。このベンジル基は、例えば、"Tetrahedron Asi
mmetry"(1991), Vol. 2, 183に記載の方法に従って操作
し、触媒としての酸化パラジウム（（Ｐｄ（ＯＨ）２）
の存在下で水素化して、容易に除去することができる。
【００５８】前記の特定の場合の一つ、特にＲ５が水素
とは異なる場合の、一般式(IX)を有するβ−アミノプロ
ピオン酸の誘導体を得るもう一つの操作法は、一般式(X
XI)を有するアニオン
【００５９】
【化２８】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｋ２およびＲｂは、前記で定
義した通りである）またはそれと同等なシントン(synth
on) を、一般式(XXII)を有するイミン誘導体
【００６０】
【化２９】 （式中、Ｒ３およびＡｒは、前記で定義した通りであ
り、Ｒ15は置換基Ｒｃについて前記したのと同じ意味を
表わすか、またはベンジル基を表わす）に付加して、一
般式(XXIII) の化合物
【００６１】
【化３０】 を得ることからなる。
【００６２】前記の反応は、例えば "Angewante Chemi
e" (1989), International Edition,Vol.28, 1068; "Te
trahedron Letters" (1991), Vol. 32, 3151; "Chemica
l Pharmaceutical Bulletin" (1978), Vol. 26, 260 な
どの文献に記載されている多数の方法に従って操作し
て、行なうことができる。この反応は、一般式(IX)（式
中、Ｒ１がトリフルオロメチルであり、Ｒ２が水素であ
るか、またはＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基
である）を有する化合物、または一般式(IX)（式中、Ｒ
１およびＲ２はフッ素である）を有する化合物を得よう
とするときに、特に有用である。これらの化合物は、実
際には一般式(XXI) を有するアニオンと同等なシントン
(synthon) として、"Chemistry Letters" (1987), 1971
に記載の有機亜鉛または"Tetrahedron Letters" (198
4), Vol. 25, 2301 に記載の有機亜鉛をそれぞれ用いて
得ることができる。
【００６３】一般式(IX)（式中、Ｒ１とＲ２の一方だけ
がフッ素である）を有する化合物を得ようとするときに
は、"Tetrahedron Asimmetry" (1994), Vol. 5, 955 ま
たは"Tetrahedron Asimmetry" (1994), Vol. 5, 1005に
記載の方法の一つを用いるのが好都合である。
【００６４】置換基Ｒ15がベンジル基を表わすときに
は、この基は、例えば、"TetrahedronAsimmetry"(199
1), Vol. 2, 183に記載の方法に従って操作して、触媒
としての酸化パラジウム（（Ｐｄ（ＯＨ）２）の存在下
で水素化して、容易に除去することができる。
【００６５】Ｑが一般式(III) を有する基を表わし、Ｒ
２がＲ３と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ８アルキレンまたは
ハロアルキレン鎖を表わすときには、一般式(IX)を有す
るβ−アミノプロピオン酸の誘導体は、"Tetrahedron L
etters" (1973), Vol. 38, 3719 などに記載の方法によ
って得ることができる。
【００６６】Ｑが一般式(III) を有する基であり、Ｒ２
がＲ１と一緒になってＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはハロ
アルキレン鎖を表わすときには、一般式(IX)を有するβ
−アミノプロピオン酸の誘導体は、"Tetrahedron Lette
rs" (1973), Vol. 38, 3719;"Journal Organic Chemist
ry" (1970), Vol. 35, 2043; "Journal Organic Chemis
try" (1985), Vol. 50, 169 などに記載の方法を用いて
得ることができる。
【００６７】Ｑが一般式(III) を有する基を表わし、Ｒ
５がＡｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１〜Ｃ２ア
ルキレン鎖を表わすときには、一般式(IX)を有するβ−
アミノプロピオン酸の誘導体は、例えば下記の反応工程
(ii)によって得ることができる。
【００６８】
【化３１】 前記の反応(ii)は、一般式(XXIV)（式中、Ｅは場合によ
っては置換されているフェニル基について上記に定義さ
れた可能な置換基の一つを表わし、ｎは１〜２の整数で
ある）を有するアミンを、"Tetrehedron Letters" (198
6), Vol. 42, 2571 に記載の条件下で操作して、第三ブ
チルリチウムおよび二酸化炭素と反応させた後、ｎ−ブ
チルリチウム１モルと反応させ、最後に一般式(XXV)
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｋ２およびＲｂは、前記で定
義した通りである）を有する臭化物でアルキル化するこ
とによって行なう。
【００６９】Ｑが一般式(III) を有する基を表わし、Ｒ
２がＲ５と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ８アルキレンまたは
ハロアルキレン鎖を表わすときには、一般式(IX)を有す
るβ−アミノプロピオン酸の誘導体は、"Tetrahedron A
simmetry" (1994), Vol. 5,p1455 に記載の方法などで
得ることができる。
【００７０】一般式(IX)（式中、Ｒｃは水素とは異な
る）を有するβ−アミノプロピオン酸の任意の誘導体
は、窒素原子を、カリウム第三ブチレートのような塩基
および一般式(XXVII) を有するハロゲン化物 Ｒ５−Ａｌｏｇ． (XXVII) （式中、Ｒ５は前記で定義した通りであり、Ａｌｏｇ．
はヨウ素または臭素から選択されるハロゲン原子であ
る）と、"Journal Organic Chemistry" (1989), Vol. 5
4, 617に記載されているのと同じ条件下で操作する反応
によって、第三ブチルベンジルオキシカルボニル基で保
護する前記の方法のいずれかを用いて得た一般式(IX)
（式中、Ｒｃは水素である）を有する任意の化合物から
得ることができる。
【００７１】Ｑがシアノ基を表わすときには、一般式(I
X)を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体は、"Tetra
hedron Letters" (1990), Vol. 31, 6379 に記載の方法
などで得ることができ、または一般式(IX)（式中、Ｑは
一般式(III) を有する基を表わす）を有する対応する化
合物から、同じ基をアミドに変換し、これを文献記載の
多くの方法の一つを用いて操作して脱水することだけで
得ることができる。
【００７２】Ｑがチアゾール基を表わすときには、一般
式(IX)を有するβ−アミノプロピオン酸の誘導体は、一
般式(IX)（式中、Ｑは一般式(III) を有する基を表わ
す）を有する対応する化合物から、同じ基をアミドに変
換し、"Synthetic Communications" (1990), Vol. 20,
2235または"Tetrahedron Letters" (1990), Vol. 46, 8
267 などに記載のやり方で操作して、これを脱水するこ
とだけで得ることができる。
【００７３】同様に、一般式(IX)を有するβ−アミノプ
ロピオン酸酸の所望な誘導体において、Ｑが一般式(II
I) を有する基であって、基Ｙ−Ｋ２−Ｒｂが選択され
た調製法と適合しないものを表わすときには、一般式(I
X)を有する誘導体であって、基Ｙ−Ｋ２−Ｒｂが−Ｏ−
ＣＨ２−Ｐｈ（Ｐｈ＝フェニル）または−Ｏ−Ｃ（ＣＨ
３）３を表わすものを調製することは容易であり、これ
らは反応の終了時に、それぞれ水素化および酸で処理し
て容易に外し、一般式(IX)（式中、Ｙ−Ｋ２−ＲｂはＯ
Ｈを表わす）を有する誘導体の対応する酸を得ることが
できる。次に、この酸は、例えば"The Practice of Pep
tide Synthesis" (1984), 89 - 150, Springer-Verlag
Ed. に記載の方法で操作して第三ブトキシカルボニルお
よびベンジルオキシカルボニルのような容易に外すこと
ができる基などでアミン基をできるだけ保護した後、例
えば"The Practice of Peptide Synthesis" (1984), 89
- 150, Springer-Verlag Ed. のような文献に記載の多
くの方法の一つを用いて、一般式(III) を有する所望な
基に容易に変換することができる。
【００７４】ＺがＡＡアミノ酸残基を表わすときには、
一般式(Ib)を有する化合物
【００７５】
【化３２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ、Ｋ１、Ｗ、Ａｒ、Ｑ
およびＡＡは、前記で定義した通りである）は、前記の
一般式(XI)を有する塩化物を、例えばトリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、重炭酸ナトリウムまた
はカリウム、および前記したような塩素化または双極性
の非プロトン性溶媒の存在下で、−１０℃から使用溶媒
の還流温度までの温度で操作して、一般式(XXVIII)を有
する適当なアミノ酸 Ｈ−ＡＡ−Ｈ (XXVIII) または一般式(XXIX)を有するそのトリメチルシリカ(tri
methylsilicic)エステル Ｈ−ＡＡ−Ｓｉ（ＣＨ３）３ (XXIX) （式中、ＡＡは、一般式(VI)を有するアミノ酸残基を表
わし、Ｌはこの場合には酸素である）と反応させること
によって得ることができる。
【００７６】一般式(XXVIII)を有するアミノ酸を用いる
ときには、反応を水中で行なうことができる。
【００７７】前記反応は、下記の反応工程(iii) に従っ
て起こる。
【００７８】 上記の反応(iii) によって得られた一般式(XXX) を有す
るアミノ酸を、次に反応工程(i) について上記したのと
同じ条件で操作して、一般式(IX)を有するβ−アミノプ
ロピオン酸の誘導体と反応させる。
【００７９】一般式(I) を有する化合物は特に、蔓植
物、砂糖大根、穀類、ウリおよび果実樹の栽培物を冒す
植物病原性の真菌に対して殺真菌活性を有する。
【００８０】本発明の一般式(I) を有する化合物を作用
させることができる植物の疾病は、例えば、下記のよう
なものである。
【００８１】蔓植物のPlasmopara viticola ウリのSphaerotheca fuliginea 野菜のPhythium 野菜のPhytophtora spp. 穀類のHelminthosprium teres 穀類のErisyphe graminis 穀類のPuccinia spp. 穀類のSeptoria spp. 穀類のRhynchosporium 穀類のPodosphera leucotricha 蔓植物のUncinula necator 果実のVenturia spp. イネのPyricularia oryzae Botrytis cinerea 穀類のFusarium spp. 、など。
【００８２】一般式(I) の化合物は、殺真菌活性を治療
および予防の両面で表わすことができ、更にこれらの化
合物は植物毒性が極めて限定されているかまたは全くな
い。
【００８３】農業で実際に使用するには、活性物質とし
て、一般式(I) を有する１種類以上の化合物を、可能な
らばまた異性体の混合物として含む殺真菌組成物を用い
るのが有用であることが多い。
【００８４】これらの組成物は、植物のあらゆる部分、
例えば葉、茎、枝および根に、または播種する前の種子
自身に、あるいは植物が生育する土壌に適用することが
できる。
【００８５】組成物は、乾燥粉末、湿潤性粉末、乳化性
濃縮物、マイクロエマルジョン、ペースト、顆粒、溶
液、懸濁液などの形態で用いることができ、組成物の種
類の選択は、具体的な用途によって変わる。
【００８６】組成物は、既知の方法で調製され、例えば
活性物質を溶媒および／または固形希釈剤を用いて、可
能ならば界面活性剤の存在下で、希釈または溶解するこ
とによって調製される。
【００８７】用いることができる固形希釈剤または支持
体は、シリカ、カオリン、ベントナイト、タルク、ケイ
ソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マグネシア、チ
ョーク、粘土、合成ケイ酸塩、アタパルガイト、セピオ
ライトである。
【００８８】水以外の液体希釈剤としては、勿論多種の
溶媒、例えば芳香族化合物（キシロール、またはアルキ
ルベンゾールの混合物）、クロロ芳香族化合物（クロロ
ベンゾール）、パラフィン（石油留分）、アルコール
（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノー
ル、グリセリン）、アミン、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン）、ケトン（シ
クロヘキサノン、アセトン、アセトフェノン、イソホロ
ン、エチルアミルケトン）、エステル（酢酸イソブチ
ル）を用いることができる。
【００８９】用いることができる界面活性剤は、アルキ
ルスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、ポリエト
キシル化アルキルフェノール、エチレンオキシドと縮合
した脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪酸、ポリ
オキシエチル化ソルビトールのエステル、リグニンスル
ホン酸のそれぞれのナトリウム、カルシウム、トリエタ
ノールアミンまたはトリエチルアミンの塩である。
【００９０】組成物は、特定の用途の特殊な添加剤、例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ピロリドンなどの粘着剤を含むこともできる。
【００９１】所望ならば、本発明の組成物に他の混和性
物質、例えば殺真菌剤、植物調節剤、抗生物質、雑草除
去剤、殺虫剤、肥料などを加えることもできる。
【００９２】本発明の組成物に含むことができる殺真菌
剤の例は、アラニカルブ、アンプロピルホス、アニラジ
ン、アザコナゾール、ＢＡＳ ４９０ Ｆ、ベノミル、
ビロキサゾール、ビナパクリル、ビテルタノール、ブラ
スチシジンＳ、ブロモコナゾール、ブピリメート、ブテ
ナクロール、ブチオベート カプタフォール、カプタ
ン、カルベンダジム、カルボス、キノエチオネートクロ
ロベンゾチアゾン、クロロネブ、クロロサロニル、クロ
ゾリネート、クロジラコン、銅塩、シクロヘキシイミ
ド、シモナキシル、シプロコナゾール、シプロフラン、
ジクロフアニド、ジクロン ジクロブトラゾール、ジク
ロメジン、ジクロラン、ジデシル−またはジメチル−ア
ンモニウムクロリド、ジエトフェンカルブ、ジフェコナ
ゾール、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメト
モルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカッ
プ、ジピリチオン、ジサリンフォス、ジチアノン、ドデ
モルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンフェス、エポ
キシコナゾール、エトコナゾール、エチリモール、エト
キシキン、エスリジアゾール、フェナミノスルフ、フェ
ナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェ
ンフラン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェ
ンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェルバム、
フルアジナム、フルロイミド、フルオトリアムゾール、
フルトラニル、フルトリアフォール、フルジラゾール、
フォルペット、フベリダゾール、フララキシル、シス−
フルコナゾール、グアザチン、ＩＣＩ Ａ ５５０４、
ヒドロキシイソオキサゾール、イメサゾール、イマザリ
ル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプロベン
フォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイ
シン、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メトコナゾール、メトフロキサム、
メチラム、メツルフォバックス、ミクロブタニル、ネオ
アソジン、ヌアリモール、オフラックス、オキサジキシ
ル、オキシカルボキシン、ペルフラゾエート、ペンコナ
ゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フォセチ
ル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ポリオキシンＤ、ポリラ
ム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プ
ロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピ
オン酸、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾフォ
ス、ピリフェノックス、ピロキロン、ピロキシフール、
ピロールニトリン、第四アンモニウムを含む化合物、キ
ンコナゾール、キノメチオネート、キントゼン、ラベナ
ゾール、ペンタクロロフェン酸ナトリウム、ＳＳＦ１２
６，ＳＳＦ１２９、ストレプトマイシン、硫黄、テブコ
ナゾール、テクロフサラム、テクナゼン、チアベンダゾ
ール、チカルバニル、チシオフェン、２−（チオシアノ
メチルチオ）ベンゾチアゾール、メチル−チオフェネー
ト、チラム、チミベンコナゾール、メチル−チクロフォ
ス、トリルフルアニド、１，１′−イミノ−ジ（オクタ
メチレン）ジグアニジンのトリアセテート塩、トリアジ
メフォン、トリアジメノール、トリアザブチル、トリア
ザオキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフ
ォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダ
マイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ジネブおよびジ
ラムである。
【００９３】上記組成物中の活性物質の濃度は、活性化
合物、作物、病原菌、環境条件および採用する処方の種
類によって広範囲に変化することができる。
【００９４】一般的には、活性物質の濃度は０．１％〜
９５％、好ましくは０．５％〜９０％の間で変化する。
【００９５】下記の例は例示のためのものであり、本発
明を制限するものではない。
【００９６】後記の第１〜２９表（表１〜３２）には、
本発明に関する化合物の例があげられている。
【００９７】第１〜１１、１３〜１８、２５および２表
には、一般式(I) を有する化合物の例が挙げられてお
り、第１２、１９、２４表および第２６〜２８表には、
一般式(IX)を有する化合物の例が挙げられ、第２０〜２
３表には、一般式(IXa) を有する化合物の例が挙げられ
る。
【００９８】第３０表（表３３〜５２）には、合成した
化合物の元素分析が示されている。例１ （±）−イソプロピル＝Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−
メチルシクロプロピルカルボニル）−３−フェニルプロ
ピオネート（化合物番号１．１）の合成 ２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボン
酸１．９ｇを、塩化メチレン２０ｃｍ３に懸濁させる。
【００９９】イソプロピル＝３−アミノ−３−フェニル
プロピオネート２．６８ｇおよびトリエチルアミン１．
１１ｇを加えた後、全混合物を０℃に冷却し、シクロヘ
キシルカルボジイミド２．８ｇを加える。温度を環境温
度まで上げ、室温で１時間後に、溶媒を真空留去する。
【０１００】得られた未処理の反応生成物を、シリカゲ
ル上で溶離剤としてヘキサン／酢酸エチルを８／２の比
率で用いて、直接精製する。
【０１０１】所望な化合物２．９ｇが、６７％の収率で
得られる。例２ 例１に記載したのと同じ操作法で操作し、一般式(I) を
有し、第１〜３表に示される他の化合物を調製した。例３ Ｎ−（第三ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリニル−
ＤＬ−β−フェニル−α−メチル−β−アラニンのイソ
プロピルエステル（化合物番号４．１）の合成シクロヘ
キシルカルボジイミド１．１ｇを、第三ブチルオキシカ
ルボニル−Ｌ−バリン０．９ｇ、３−フェニル−３−ア
ミノ−２−メチルプロパン酸イソプロピル塩酸塩（β−
フェニル−α−メチル−β−アラニンに相当）１．３
ｇ、およびトリエチルアミン０．４６ｇを塩化メチレン
１０ｃｍ３中で混合することによって得た０℃まで冷却
した溶液に加える。
【０１０２】室温で１時間後に、溶液を減圧留去し、得
られた未処理の反応生成物を、シリカゲル上で溶離剤と
してヘキサン／酢酸エチルを７／３の比率で用いて、直
接精製する。
【０１０３】所望な化合物１．４ｇが、７５％の収率で
得られる。例４ 例３に記載したのと同じ操作法で操作し、一般式(I) を
有し第４〜１１表に示される他の化合物を調製した。例５ ＤＬ−β−フェニル−β−アラニン（３−フェニル−３
−アミノプロピオン酸に相当）（化合物番号１２．１）
の合成 ベンズアルデヒド１００ｇ、マロン酸９４ｇ、酢酸アン
モニウム１０９ｇをエタノール３００ｃｍ３に懸濁させ
たものを窒素雰囲気下にて強く撹拌しながら沸点まで加
熱する。懸濁液を、前記条件下に約８時間保持する。
【０１０４】次に、懸濁液を２０℃に冷却し、白色結晶
性の固形沈澱を濾過する。白色結晶性の固形物をエチル
エーテルで２回洗浄する（各洗浄に対して２００ｃ
ｍ３）。
【０１０５】無水リン酸の存在下で真空乾燥したとこ
ろ、所望な化合物９０ｇが５８％の収率で、融点２２９
℃を有するものが得られる。例６ 例５に記載したのと同じ操作法で操作し、一般式(I) を
有し第１２表に示される他の化合物を調製した。例７ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３，３−ジメチル−４
−フェニルアゼチジン−２−オン（化合物番号２１．
２）の合成 イソ酪酸エチル２６．８ｇを、ジイソプロピルアミン２
５．７ｇを無水テトラヒドロフラン１００ｃｍ３に溶解
した液にｎ−ブチルリチウム１６０ｃｍ３（１．６Ｍヘ
キサン溶液）をin situ で加えることによって調製した
溶液に、−７８℃で加える。約６０分後に、Ｎ−（４−
メトキシフェニル）ベンザルジミン４８．８ｇを無水テ
トラヒドロフラン４８０ｃｍ３に溶解した液を、温度を
−７８℃に保持しながら更に９０分間徐々に滴加する。
温度を徐々に上げ、混合物を一晩攪拌する。溶媒を留去
し、酢酸エチルおよび１０％酢酸水溶液を加える。有機
相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、蒸発
させる。未処理の生成物を、シリカゲル上で溶離剤とし
て酢酸エチル／ヘキサンが２／８の比率の混合物を用い
て精製し、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３，３−ジ
メチル−４−フェニルアゼチジン−２−オン３３．４ｇ
を得る（収率５２％）。例８ ３，３−ジメチル−４−フェニルアゼチジン−２−オン
（化合物番号２０．４）の調製 Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−３，３−ジメチル−
４−フェニルアゼチジン−２−オン２４．４ｇおよび過
塩素酸リチウム１６．５ｇをアセトニトリル５００ｃｍ
３および水５０ｃｍ３の混合物に溶解した液を、未分離
電解槽で、グラファイト陽極および陰極としてステンレ
ス鋼網を用いて、電位差を１．５Ｖの一定に保持して、
電気分解を行なう。反応が終了したならば、溶液の容積
を１／４に濃縮する。酢酸エチルで抽出し、有機相を１
０％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、水で洗浄
し、これを硫酸ナトリウムで乾燥した後、蒸発させる。
未処理生成物を、シリカゲル上で溶離剤として酢酸エチ
ル／ヘキサンの３／７の比率の混合物を用いて精製し、
３，３−ジメチル−４−フェニルアゼチジン−２−オン
１５．４ｇを得る（収率９８％）。例９ ４−フェニルアゼチジン−２−オン（化合物番号２０．
１）の調製 クロロスルホニルイソシアネート５４ｇをエチルエーテ
ル８０ｃｍ３に溶解した液に、溶媒を還流温度に保持し
ながら、スチレン４０ｇを徐々に滴加する。３時間後
に、反応混合物を冷却し、外部冷却槽で温度を２２℃未
満および１０％水酸化カリウム水溶液を添加することに
よってｐＨを７〜８の範囲内に保持しながら、亜硫酸ナ
トリウム４８ｇを水１９５ｃｍ３に溶解した液に少しず
つ加える。添加が終了したならば、混合物を濾過し、濾
液の有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させる。
所望な化合物２１ｇが得られる（収率３８％）。例１０ 例７、８および９と同じ方法を用いて、第２０、２１お
よび２３表に挙げた他の化合物も調製した。例１１ ３−フェニル−３−アミノ−２，２−ジメチルプロパン
酸のメチルエステル（化合物番号１９．１４）の調製 ３，３−ジメチル−４−フェニルアゼチジン−２−オン
１５．４ｇおよびクロロトリメチルシラン１４．３ｇを
無水メタノール１５０ｃｍ３に溶解した液を、６時間還
流する。次いで、溶液を蒸発させ、酢酸エチルおよび５
％重炭酸ナトリウム水溶液を加える。有機層を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、蒸発させ、３−フ
ェニル−３−アミノ−２，２−ジメチルプロパン酸メチ
ル１７．８ｇを得る（収率９８％）。例１２ ３−アミノ−３−フェニルプロピオン酸の第三ブチルエ
ステル（化合物番号１２．１４）の調製 ４−フェニルアゼチジン−２−オン１０ｇおよびクロロ
トリメチルシラン１５．２ｇを無水の第三ブタノール１
５０ｃｍ３に溶解した液を、７日間還流する。次に、溶
液を蒸発させ、酢酸エチルおよび５％重炭酸ナトリウム
水溶液を加える。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥した後、蒸発させる。３−フェニル−３−アミ
ノプロパン酸第三ブチル７ｇが得られる（収率４７
％）。例１３ ３−アミノ−３−フェニルプロピオン酸のＮ−メチルア
ミド（化合物番号１９．２４）の調製 ４０％Ｎ−メチルアミン水溶液４０ｃｍ３を、４−フェ
ニルアゼチジン−２−オン４ｇをテトラヒドロフラン４
０ｃｍ３に溶解した液に加える。室温で５日後、溶媒を
蒸発させ、ジクロロメタンを加える。混合物を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶媒を蒸発させ、所望な生成物４．
７ｇを得る（収率９８％）。例１４ ３−アミノ−３−フェニルプロピオン酸のイソプロピル
エステル（化合物番号１２．１５）の調製 ３−アミノ−３−フェニルプロピオン酸２０ｇを無水イ
ソプロパノール４００ｃｍ３に懸濁したものに、塩化チ
オニル１４．３ｇを徐々に加えた後、溶液を３時間還流
温度にもっていく。（あるいは、塩化チオニルの代わり
にアルコールを飽和させた気体状の塩化水素酸を用いる
こともできる。）溶媒を蒸発させ、酢酸エチルおよび５
％重炭酸ナトリウム水溶液を、未処理生成物に加える。
有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、
蒸発させ、所望な生成物２４．９ｇを得る（収率９９
％）。例１５ 第１９および２６表に示した生成物を、例１１、１２、
１３および１４と同じ操作法で得た。例１６ Ｎ−（Ｎ−フェノキシカルボニル）−Ｌ−バリニル−Ｄ
Ｌ−β−フェニル−α，α−ジメチル−β−アラニンの
メチルエステル（３−（Ｎ−（Ｎ−フェノキシカルボニ
ルバリニル）アミノ）−２，２−ジメチル−３−フェニ
ルプロパン酸メチル）（化合物番号１６．８）の調製 Ｎ−フェノキシカルボニル−Ｌ−バリン２０ｇを−３０
℃で無水ＴＨＦ１５０ｃｍ３に溶解した液に、Ｎ−メチ
ルモルホリン８．６ｇ、続いてクロロギ酸イソブチル１
１．６ｇを加える。１０分後に、３−フェニル−３−ア
ミノ−２，２−ジメチルプロパン酸メチル１７．６ｇを
無水ＴＨＦ４０ｃｍ３に溶解した液を加え、次に混合物
を−３０℃で６０分間攪拌した後、温度を室温まで上昇
させる。溶媒を留去し、酢酸エチルおよび１０％塩化ナ
トリウム水溶液を加える。有機層を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、蒸発させる。未処理生成物
を、シリカゲル上で溶離剤として酢酸エチル／ヘキサン
の２／８の比率の混合物を用いて精製し、３３．３ｇの
化合物番号１６．８を得る（収率９２％）。例１７ 第１６、１７、１８、２５および２９表に示した生成物
を、例３および１６と同じ方法を用いて調製した。例１８ ３−［Ｎ−（２，２−ジクロロ−１−メチル−３−エチ
ルシクロプロピルカルボニル）］アミノ−３−フェニル
プロピオン酸のイソプロピルエステル（化合物番号１
３．１２）の調製 ２，２−ジクロロ−１−メチル−３−エチルシクロプロ
ピルカルボン酸の塩化物（米国特許第５，１１７，０５
３号明細書または米国特許第４，９８８，７３４号明細
書に記載の方法によって得られる）１．４ｇを、温度を
約０℃に保持しながら、３−アミノ−３−フェニルプロ
ピオン酸１．６ｇおよびトリエチルアミン０．７７ｇを
塩化メチレン１０ｃｍ３に溶解した液に加える。混合物
を約４時間攪拌した後、溶媒を蒸発させ、酢酸エチルお
よび１０％塩化ナトリウム水溶液を加える。有機層を水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、蒸発させ
る。未処理生成物を、シリカゲル上で溶離剤として酢酸
エチル／ヘキサンが２／８の比率の混合物を用いて精製
し、化合物番号１３．１２を２ｇ得る（収率６７％）。例１９ 第１３表に示した生成物を、例１８に記載したのと同じ
方法を用いて調製した。例２０ ３−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）］アミノ−３−フ
ェニル−２，２−ジメチルプロパン酸（化合物番号２
７．１）の調製 水酸化ナトリウム１３．１３ｇを、３−［Ｎ−（４−メ
トキシフェニル）］アミノ−３−フェニル−２，２−ジ
メチルプロパン酸のメチルエステル（化合物番号１９．
３）をメタノール３０ｃｍ３に溶解した液に加える。混
合物を１２時間還流した後、溶媒を減圧留去する。所望
な酸の粗製ナトリウム塩０．４ｇが得られる。あるい
は、そのエステルを３６Ｎ塩酸で処理し、全混合物を還
流温度に１２時間保持し、相当する塩酸塩を得ることも
できる。ナトリウム塩または塩酸塩は、樹脂上で溶出す
ることによって精製する。収率７５％。例２１ 第２７表に示した生成物を、例２０と同じ方法を用いて
調製した。例２２ １−アミノ−１−フェニル−２−（４，５−ジメチルチ
アゾール−２−イル）エタン（化合物番号２４．１）の
調製 ａ） ２，４，５−トリメチルチアゾール５ｇを無水Ｔ
ＨＦ１０ｃｍ３に溶解した液を、ｎ−ブチルリチウム
（１．６Ｍヘキサン溶液）２７ｃｍ３をジイソプロピル
アミン４．３５ｇを無水ＴＨＦ６０ｃｍ３に溶解した液
に加えることによってin situ で調製したリチウムイソ
プロピルアミド４．６ｇの溶液に−７８℃で加える。約
６０分後に、ベンゾニトリル５．２６ｇを無水ＴＨＦ５
０ｃｍ３に溶解した液を温度を、−７８℃に保持しなが
ら更に９０分間で徐々に滴加する。温度を徐々に上げた
後、混合物を一晩攪拌する。溶媒を蒸発させ、酢酸エチ
ルを加える。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥した後、蒸発させる。未処理生成物を、シリカゲル
上で酢酸エチル／ヘキサンが３／７の比率の混合物を溶
離剤として用いて精製する。１−アミノ−１−フェニル
−２−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）エチ
レン６．８ｇが得られる（収率７６％）。 ｂ） ２Ｎ塩酸の水アルコール溶液を、１−アミノ−１
−フェニル−２−（４，５−ジメチルチアゾール−２−
イル）エチレン３ｇをメタノール１００ｃｍ３に溶解し
緑色のブロモクレゾールの微量を含む液に、暗青色から
黄橙色へ色が変化するまで加える。ナトリウムシアノボ
ライド０．８２ｇを激しく攪拌しながら加え、塩酸の水
アルコール溶液を添加することによって酸溶液を保持す
る。室温で１時間後に、溶媒を留去し、水を加え、これ
をエチルエーテルで洗浄する。次に、水性相を水酸化ナ
トリウムで塩基性にし、酢酸エチルで抽出する。これを
硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を留去する。１−アミ
ノ−１−フェニル−２−（４，５−ジメチル−チアゾー
ル−２−イル）エタン１．５ｇが得られる（収率５０
％）。例２３ 第２４表に示した生成物を、例２２と同じ方法を用いて
調製した。例２４ 蔓植物のうどん粉病（Plasmopara viticola ）に対する
予防的殺真菌（カビ）活性の測定 条件設定を行なった環境（２０±１℃、７０％相対湿
度）で鉢植えで育成の栽培変種Dolcetto蔓植物の葉を、
第１〜２９表に示した化合物のアセトン中２０容積％の
水アセトン溶液で葉の両側に噴霧することによって処理
する。
【０１０６】条件設定した環境で２４時間放置した後、
植物の葉の両側にPlasmopara viticola の分生子の水性
懸濁液を噴霧する（２０００００個の分生子／ｃ
ｍ３）。
【０１０７】植物を、２１℃で湿度を飽和させた環境中
に、カビのインキュベーション期間保持する。
【０１０８】この期間（７日）の後、殺カビ活性を、１
００（健康な植物）から０（完全に感染した植物）まで
の百分率評価尺度に従って評価する。
【０１０９】すべての合成した化合物が、２０００ｐｐ
ｍの使用濃度で９０を上回る抑制を示した。例２５ キュウリのうどん粉病（Sphaerotheca fuliginea）に対
する予防的殺カビ活性の測定 条件設定を行なった環境（２０±１℃、７０％相対湿
度）で鉢植えで育成の栽培変種Marketerキュウリ植物の
葉を、第１〜２９表に示した化合物のアセトン中２０容
積％の水アセトン溶液で葉の両側に噴霧することによっ
て処理する。
【０１１０】条件設定した環境で２４時間放置した後、
植物の葉の両側にSphaerotheca fuligineaの分生子の水
性懸濁液を噴霧する（２０００００個の分生子／ｃ
ｍ３）。
【０１１１】植物を、２１℃で湿度を飽和させた環境中
に、カビのインキュベーション期間保持する。
【０１１２】この期間（８日）の後、殺カビ活性を、１
００（健康な植物）から０（完全に感染した植物）まで
の百分率評価尺度に従って評価する。
【０１１３】すべての合成した化合物は、２０００ｐｐ
ｍの使用濃度で９０を上回る抑制を示した。
【０１１４】
【表１】 * ：フェニル、** ：３，４−メチレンジオキシ。
【０１１５】
【表２】
【０１１６】
【表３】
【０１１７】
【表４】
【０１１８】
【表５】 * ： ［ＣＰＡ］＝シス−２−アミノシクロペンチルカ
ルボニル、** ： Ｐｈ＝フェニル、*** ：［３ＡＢ］＝３−アミノブタノイル。
【０１１９】
【表６】
【０１２０】
【表７】
【０１２１】
【表８】
【０１２２】
【表９】
【０１２３】
【表１０】
【０１２４】
【表１１】
【０１２５】
【表１２】
【０１２６】
【表１３】
【０１２７】
【表１４】
【０１２８】
【表１５】
【０１２９】
【表１６】
【０１３０】
【表１７】
【０１３１】
【表１８】 * ＝Ｐｈ＝フェニル、** ＝［３ＡＢ］＝３−アミノブタノイル、*** ＝［ＣＰＡ］＝シス−２−アミノシクロペンチ
ルカルボニル、**** ＝［３ＡＣ］＝シス−２−アミノ−５−メチル
−シクロエシルカルボニル。
【０１３２】
【表１９】 * ＝Ｐｈ＝フェニル。
【０１３３】
【表２０】
【０１３４】
【表２１】
【０１３５】
【表２２】 * ＝ＰＭＰ＝４−メトキシフェニル、** ＝４−ＣｌＰｈ＝４−クロロフェニル、*** ＝ＤＭＰ＝４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル。
【０１３６】
【表２３】
【０１３７】
【表２４】 １＝ＰＭＰ ＝４−メトキシフェニル、 ２＝４−ＣｌＰｈ＝４−クロロフェニル、 ３＝ＤＭＰＹＲ ＝４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル、 ４＝ＰＹＲ ＝ピリミジン−２−イル、 ５＝ＴＺＡ ＝チアゾール−２−イル、 ６＝ＴＺＢ ＝４，５−ジメチルチアゾール−２−
イル、 ７＝ＦＥＡ ＝１−フェニルエチル（BULL. SOC. C
HEM. FR (1972), 384 に準じて得られる）。
【０１３８】
【表２５】 * ＝Ｐｈ＝フェニル。
【０１３９】
【表２６】 * ＝ＰＭＰ＝４−メトキシフェニル。
【０１４０】
【表２７】 １＝Tetrahedron Letters, 1986, Vol. 27, 3033に記載
の方法により得た。* ＝ＰＭＰ＝４−メトキシフェニル、** ＝ＦＥＡ−１−フェニルエチル。
【０１４１】
【表２８】 * ＝Ｐｈ＝フェニル。
【０１４２】
【表２９】 * ＝Ｐｈ＝フェニル。
【０１４３】
【表３０】 * ＝ＰＭＰ＝４−メトキシフェニル。
【０１４４】
【表３１】 * ＝ＰＭＰ＝４−メトキシフェニル、** ＝Ｐｈ＝フェニル。
【０１４５】
【表３２】
【０１４６】
【表３３】
【０１４７】
【表３４】
【０１４８】
【表３５】
【０１４９】
【表３６】
【０１５０】
【表３７】
【０１５１】
【表３８】
【０１５２】
【表３９】
【０１５３】
【表４０】
【０１５４】
【表４１】
【０１５５】
【表４２】
【０１５６】
【表４３】
【０１５７】
【表４４】
【０１５８】
【表４５】
【０１５９】
【表４６】
【０１６０】
【表４７】
【０１６１】
【表４８】
【０１６２】
【表４９】
【０１６３】
【表５０】
【０１６４】
【表５１】
【０１６５】
【表５２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 41/06 Ａ０１Ｎ 41/06 Ｂ 43/32 43/32 43/78 43/78 Ｂ 47/12 47/12 Ｂ 57/14 57/14 Ｇ Ｃ０７Ｃ 233/63 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/63 233/83 9547−4Ｈ 233/83 237/22 9547−4Ｈ 237/22 271/22 9451−4Ｈ 271/22 317/48 7419−4Ｈ 317/48 Ｃ０７Ｄ 203/18 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 203/18 205/04 9159−4Ｃ 205/04 205/08 207/325 207/325 207/337 207/337 209/44 209/44 233/61 １０２ 233/61 １０２ 239/26 239/26 275/02 275/02 295/18 Ｚ 295/18 307/54 307/54 333/24 333/24 401/04 ２０５ 401/04 ２０５ 403/04 ２３９ 403/04 ２３９ 405/04 ２０５ 405/04 ２０５ 409/04 ２０５ 409/04 ２０５ 417/04 ２０５ 417/04 ２０５ 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 9/40 Ａ Ｃ０７Ｆ 9/40 9450−4Ｈ Ｚ 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 205/08 Ｊ 9159−4Ｃ Ｋ (72)発明者 ルチーオ、フィリピーニ イタリー国サン、ドナト、ミラネーゼ、ビ ア、モランディ、13 (72)発明者 マリレーナ、グスメロリ イタリー国モンツァ、ビア、ドン、バレン ティーニ、20 (72)発明者 シルビア、モルミレ イタリー国トリノ、コルソ、ロッセルリ、 73 (72)発明者 エルネスト、シニョリーニ イタリー国マルナーテ、ビア、マッテオッ ティ、55 (72)発明者 カルロ、ガラバーリャ イタリー国クッジオーノ、ピアッツァ、ビ ットリア、７

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の一般式(I) を有するβ−アミノプロ
    ピオン酸の誘導体を基礎とする化合物。 【化１】 ［式中、 Ｗは、炭素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ基（但し、ｍは０〜２の
    整数）、または一般式(II)を有する基 【化２】 （式中、 Ｒは、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハ
    ロアルキル基であり、このアルキルまたはハロアルキル
    基も場合によって置換されている）、 Ａｒはフェニル基；ナフチル基；窒素、硫黄および酸素
    から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む五または六
    員の芳香族複素環式基であって、この芳香族複素環式基
    はベンゾ縮合していることがあり；またはＣ３〜Ｃ10シ
    クロアルキル基であり；前記フェニル、ナフチル、複素
    環式およびシクロアルキル基は場合によっては置換され
    ていることがあり、 Ｑは、シアノ基またはチアゾール基であって、場合によ
    っては置換されている前記チアゾール基、一般式(III)
    を有する基 【化３】 （式中、 Ｙは、酸素原子である）、一般式(IV)を有する基 またはＡＡアミノ酸性残基であり、 Ｚは、一般式(V) を有する基 またはＡＡアミノ酸性残基であり、 ＲａおよびＲｂは、同一であるかまたは異なるものであ
    り、水素原子；線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキル
    またはハロアルキル基；Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアル
    キル基；フェニル基；ナフチル基；窒素、硫黄および酸
    素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む四、五ま
    たは六員の複素環式基であって、ベンゾ縮合しているこ
    ともある前記芳香族複素環式基；またはＣ３〜Ｃ10シク
    ロアルキル基であり；前記のアルキルまたはハロアルキ
    ル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ナフチル、複
    素環式およびシクロアルキル基も場合によっては置換さ
    れており、 Ｋ１およびＫ２は、同一であるかまたは異なるものであ
    り、直接結合、または線状または分岐したＣ１〜Ｃ８ア
    ルキレンまたはハロアルキレン鎖であり、前記のアルキ
    レンまたはハロアルキレン鎖も場合によっては置換され
    ており、 Ｋ１は、酸素原子、または線状または分岐したＣ２〜Ｃ
    ８オキサ−アルキレン鎖、または−ＮＲ２−基であり、
    但し、Ｒ２はＲａと同じ意味を有することができ、 Ｋ２は、線状または分岐したＣ２〜Ｃ８ω−オキサ−ア
    ルキレン鎖であることもでき、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一であるかま
    たは異なるものであり、水素原子、または線状または分
    岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基であ
    り、前記アルキルまたはハロアルキル基も場合によって
    は置換されており、 Ｒ１およびＲ２は、同一であるかまたは異なるものであ
    り、フッ素原子であることもでき、 Ｒ２は、前記Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１
    〜Ｃ２アルキレン鎖であることもでき、またはＫ２が直
    接結合でないときには、Ｒ２はＲｂと一緒になって直接
    結合を表すことができ、またはＲ２はＲ５と一緒になっ
    て、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはハ
    ロアルキレン鎖を表すことができ、またはＲ２はＲ３と
    一緒になって、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレ
    ンまたはハロアルキレン鎖を表すことができ、またはＲ
    ２はＲ１と一緒になって、線状または分岐したＣ１〜Ｃ
    ８アルキレンまたはハロアルキレン鎖を表すことがで
    き、前記のアルキレンまたはハロアルキレン鎖も場合に
    よっては置換されており、 Ｒ３は、前記一般式(III) を有する基を表すこともで
    き、 Ｒ４は、Ｋ２が直接結合でないときには、Ｒｂと一緒に
    なってＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖であることができ、 Ｒ５は、Ｒ２がＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖でないときに
    は、前記Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１〜Ｃ
    ２アルキレン鎖を表わすこともでき、 ＡＡは、一般式(VI)を有するアミノ酸性残基を表わし、 【化４】 （式中、 Ｌは、一般式(VII) を有する基を表わし、 Ｇは、直接結合、または一般式(VIII)を有する基を表わ
    し、 【化５】 Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ10およびＲ11は、同一であ
    るかまたは異なるものであり、水素原子、線状または分
    岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、Ｃ３
    〜Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルア
    ルキル基、またはフェニル基を表わし、前記アルキルま
    たはハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
    ルキルおよびフェニル基も場合によっては置換されてい
    る） Ｒ６とＲ７、またはＲ７とＲ11は、一緒になって、線状
    または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレン、チア−アルキレ
    ン、オキサ−アルキレンまたはハロアルキレン鎖を表わ
    すこともでき、前記アルキレン、チア−アルキレン、オ
    キサ−アルキレンまたはハロアルキレン鎖も場合によっ
    て置換され、 Ｒ９は、Ｒ２がＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖を表わさないと
    きには、前記Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１
    〜Ｃ２アルキレン鎖を表わすこともでき、またはＲ
    ９は、Ｒ２と一緒になって、線状または分岐したＣ１〜
    Ｃ８アルキレンまたはハロアルキレン鎖を表わすことが
    できる］
  2. 【請求項２】下記の一般式(I) を有するβ−アミノプロ
    ピオン酸の誘導体を基礎とする化合物からなる農業用の
    抗真菌剤。 【化６】 ［式中、 Ｗは、炭素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ基（但し、ｍは０〜２の
    整数）、または下記の一般式(II)を有する基 【化７】 （式中、 Ｒは、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハ
    ロアルキル基であり、このアルキルまたはハロアルキル
    基も場合によっては置換されている）、 Ａｒはフェニル基；ナフチル基；窒素、硫黄および酸素
    から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む五または六
    員の芳香族複素環式基であって、この芳香族複素環式基
    はベンゾ縮合していることがあり；またはＣ３〜Ｃ10シ
    クロアルキル基であり；前記フェニル、ナフチル、複素
    環式およびシクロアルキル基は場合によっては置換され
    ていることもあり、 Ｑは、シアノ基、チアゾール基であって場合によっては
    置換されている前記チアゾール基、一般式(III) を有す
    る基 【化８】 （式中、 Ｙは、酸素原子である）、一般式(IV)を有する基 またはＡＡアミノ酸性残基であり、Ｚは、一般式(V) を
    有する基、 またはＡＡアミノ酸性残基であり、 ＲａおよびＲｂは、同一であるかまたは異なるものであ
    り、水素原子；線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキル
    またはハロアルキル基；Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアル
    キル基；フェニル基；ナフチル基；窒素、硫黄および酸
    素から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む四、五ま
    たは六員の複素環式基であって、ベンゾ縮合しているこ
    ともある前記芳香族複素環式基；またはＣ３〜Ｃ10シク
    ロアルキル基であり；前記のアルキルまたはハロアルキ
    ル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ナフチル、複
    素環式およびシクロアルキル基も場合によっては置換さ
    れており、 Ｋ１およびＫ２は、同一であるかまたは異なるものであ
    り、直接結合、または線状または分岐したＣ１〜Ｃ８ア
    ルキレンまたはハロアルキレン鎖であり、前記のアルキ
    レンまたはハロアルキレン鎖も場合によっては置換され
    ており、 Ｋ１は、酸素原子、または線状または分岐したＣ２〜Ｃ
    ８オキサ−アルキレン鎖、または−ＮＲ２−基であり、
    但し、Ｒ２はＲａと同じ意味を有することができ、 Ｋ２は、線状または分岐したＣ２〜Ｃ８ω−オキサ−ア
    ルキレン鎖であることもでき、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一であるかま
    たは異なるものであり、水素原子、または線状または分
    岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基であ
    り、前記アルキルまたはハロアルキル基も場合によって
    置換されており、Ｒ１およびＲ２は、同一であるかまた
    は異なるものであり、フッ素原子であることもでき、 Ｒ２は、前記Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１
    〜Ｃ２アルキレン鎖であることもでき、またはＫ２が直
    接結合でないときには、Ｒ２はＲｂと一緒になって直接
    結合を表すことができ、またはＲ２はＲ５と一緒になっ
    て、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレンまたはハ
    ロアルキレン鎖を表すことができ、またはＲ２はＲ３と
    一緒になって、線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレ
    ンまたはハロアルキレン鎖を表すことができ、またはＲ
    ２はＲ１と一緒になって、線状または分岐したＣ１〜Ｃ
    ８アルキレンまたはハロアルキレン鎖を表すことがで
    き、前記のアルキレンまたはハロアルキレン鎖も場合に
    よっては置換されており、 Ｒ３は、前記一般式(III) を有する基を表すこともで
    き、 Ｒ４は、Ｋ２が直接結合でないときには、Ｒｂと一緒に
    なってＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖であることができ、 Ｒ５は、Ｒ２がＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖でないときに
    は、前記Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１〜Ｃ
    ２アルキレン鎖を表わすこともでき、 ＡＡは、一般式(VI)を有するアミノ酸性残基を表わし、 【化９】 （式中、 Ｌは、一般式(VII) を有する基を表わし、 Ｇは、直接結合、または一般式(VIII)を有する基を表わ
    し、 【化１０】 Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ10およびＲ11は、同一であ
    るかまたは異なるものであり、水素原子、線状または分
    岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、Ｃ３
    〜Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルア
    ルキル基、またはフェニル基を表わし、前記アルキルま
    たはハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルア
    ルキルおよびフェニル基も場合によっては置換されてい
    る） Ｒ６とＲ７、またはＲ７とＲ11は、一緒になって、線状
    または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキレン、チア−アルキレ
    ン、オキサ−アルキレンまたはハロアルキレン鎖を表わ
    すこともでき、前記アルキレン、チア−アルキレン、オ
    キサ−アルキレンまたはハロアルキレン鎖も場合によっ
    ては置換され、 Ｒ９は、Ｒ２がＣ１〜Ｃ２アルキレン鎖を表わさないと
    きには、前記Ａｒ基を形成する炭素原子に結合するＣ１
    〜Ｃ２アルキレン鎖を表わすこともでき、またはＲ
    ９は、Ｒ２と一緒になって、線状または分岐したＣ１〜
    Ｃ８アルキレンまたはハロアルキレン鎖を表わすことが
    できる］
  3. 【請求項３】フェニル基、ナフチル基、チアゾール基、
    窒素、硫黄および酸素から選択される１〜４個のヘテロ
    原子を含む五または六員の芳香族複素環式基、または
    四、五または六員の複素環式基であって、ベンゾ縮合し
    ていることがある前記五または六員の芳香族複素環式
    基、または四、五または六員の複素環式基、Ｃ３〜Ｃ10
    シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルキル
    基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、Ｃ１〜
    Ｃ８アルキレンまたはハロアルキレン鎖が、フッ素、塩
    素、臭素およびヨウ素から選択される同一であるかまた
    は異なったものである１個以上のハロゲンで置換され、
    および／またはニトリル基、線状または分岐したＣ１〜
    Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、線状または分岐し
    たＣ１〜Ｃ８アルコキシルまたはハロアルコキシル基、
    Ｃ３〜Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ10シクロアルコ
    キシル基、Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルキル基、Ｃ４
    〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシル基、Ｃ４〜Ｃ10トリ
    アルキルシリルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシ
    リル基、Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルオキシル基、Ｃ
    ４〜Ｃ10トリアルキルシリルアルコキシル基、線状また
    は分岐したＣ１〜Ｃ９カルボアルコキシル基、線状また
    は分岐したＣ２〜Ｃ８アルケニルまたはハロアルケニル
    基、フェニルまたはフェノキシル基であって、場合によ
    ってフッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択される同
    一または異なるものである１個以上のハロゲンで、また
    は線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロア
    ルキル基で、または線状または分岐したＣ１〜Ｃ８アル
    コキシルまたはハロアルコキシル基で置換された基から
    選択される同一または異なる１個以上の基で置換されて
    いる、請求項２に記載の農業用の抗真菌剤。
  4. 【請求項４】フェニル基が、一般式(X) を有する基で置
    換されている、請求項２に記載の農業用の抗真菌剤。 【化１１】 （式中、 Ｒ12およびＲ13は、同一または異なるものであり、水素
    原子、フッ素原子、または線状または分岐したＣ１〜Ｃ
    ８アルキルまたはハロアルキル基である）
  5. 【請求項５】Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基
    が、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチ
    ル、２−ブチル、ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチ
    ル、トリフルオロメチルまたは１，１，２，２−テトラ
    フルオロエチルである、請求項２に記載の抗真菌剤。
  6. 【請求項６】Ｃ３〜Ｃ10シクロアルキル基が、シクロプ
    ロパン、シクロペンタン、シクロオクタン、１−メチル
    シクロプロパン、２，２−ジメチルシクロプロパン、１
    −メチルシクロペンタン、２−メチルシクロペンタンま
    たは４−エチルシクロヘキサンである、請求項２に記載
    の農業用抗真菌剤。
  7. 【請求項７】Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルキル基が、
    シクロプロピルメチル、１−（シクロプロピル）エチ
    ル、２−（シクロプロピル）プロピルまたは１−（２，
    ２−ジメチルシクロプロピル）エチルである、請求項２
    に記載の農業用抗真菌剤。
  8. 【請求項８】Ｃ１〜Ｃ８アルコキシルまたはハロアルコ
    キシル基が、メトキシル、エトキシル、トリフルオロメ
    トキシル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシル
    または２，２，２−トリフルオロエトキシルである、請
    求項２に記載の農業用抗真菌剤。
  9. 【請求項９】Ｃ３〜Ｃ10シクロアルコキシル基が、シク
    ロプロピルオキシル、シクロペンチルオキシル、シクロ
    ヘキシルオキシル、１−メチルシクロプロプ−１−イル
    オキシルまたは２，２−ジメチルシクロプロプ−１−イ
    ルオキシルである、請求項２に記載の農業用抗真菌剤。
  10. 【請求項１０】Ｃ４〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシル
    基が、シクロプロピルメトキシル、１−（シクロプロピ
    ル）エトキシル、１−（２−メチルシクロプロピル）エ
    トキシル、シクロペンチルメトキシル、（４，４−ジメ
    チルシクロヘキシル）メトキシルである、請求項２に記
    載の農業用抗真菌剤。
  11. 【請求項１１】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルアルキル
    基が、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリル
    エチルである、請求項２に記載の農業用抗真菌剤。
  12. 【請求項１２】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリル基が、ト
    リメチルシリル、トリエチルシリルである、請求項２に
    記載の農業用抗真菌剤。
  13. 【請求項１３】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルオキシル
    基が、トリメチルシリルオキシルまたは第三ブチルジメ
    チルシリルオキシルである、請求項２に記載の農業用抗
    真菌剤。
  14. 【請求項１４】Ｃ４〜Ｃ10トリアルキルシリルアルコキ
    シル基が、トリメチルシリルメトキシルである、請求項
    ２に記載の農業用抗真菌剤。
  15. 【請求項１５】Ｃ１〜Ｃ９カルボアルコキシル基が、Ｃ
    １がカルボキシルで同定することができ、Ｃn>1 が、前
    記に定義したＣ１〜Ｃ８アルコキシル基でエステル化し
    たカルボキシルである、請求項２に記載の農業用抗真菌
    剤。
  16. 【請求項１６】Ｃ２〜Ｃ８アルケニルまたはハロアルケ
    ニル基が、エチレン、プロピレン、ブテン、２，２−ジ
    クロロプロペン、１，２，２−トリクロロプロペンであ
    る、請求項２に記載の農業用抗真菌剤。
  17. 【請求項１７】場合によって１個以上のハロゲン、また
    はＣ１〜Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、またはＣ
    １〜Ｃ８アルコキシルまたはハロアルコキシル基で置換
    されたフェノキシル基が、４−クロロフェノール、２，
    ４−ジクロロフェノール、２−メチルフェノール、４−
    メチルフェノール、４−トリフルオロメチルフェノール
    または３−トリフルオロメトキシフェノールである、請
    求項２に記載の農業用抗真菌剤。
  18. 【請求項１８】Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルアミン
    基が、イソプロピルオキシカルボニルアミンまたは第三
    ブチルオキシカルボニルアミンである、請求項２に記載
    の農業用抗真菌剤。
  19. 【請求項１９】Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルアミン基が、ア
    セトアミドまたはピバロイルアミンである、請求項２に
    記載の農業用抗真菌剤。
  20. 【請求項２０】Ｃ１〜Ｃ８アルキレンまたはハロアルキ
    レン鎖が、メチレン、エチレン、１−メチルエチレン、
    ２−メチルエチレン、１，１−ジメチルエチレン、プロ
    ピレン、２，２−ジメチルプロピレン、２，２−ジクロ
    ロエチレン、２，２−ジフルオロエチレンである、請求
    項２に記載の農業用抗真菌剤。
  21. 【請求項２１】Ｃ２〜Ｃ８オキサ−アルケニルまたはω
    −オキサ−アルケニル鎖が、１−オキサエチレン、２−
    オキサエチレン、２−オキサ−２−メチルエチレン、２
    −オキサプロピレンまたは３−オキサプロピレンであ
    る、請求項２に記載の農業用抗真菌剤。
  22. 【請求項２２】ＡＡアミノ酸性残基が、天然アミノ酸の
    誘導体たとえばＬ−バリン（−Ｌ［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）
    Ｈ−）、Ｄ−バリン（−Ｄ［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ
    −）、ＤＬ−バリン（−ＤＬ［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ
    −）、Ｌ−ロイシン（−Ｌ［Ｌｅｕ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ
    −）、Ｌ−イソロイシン（−Ｌ［Ｉｌｅ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ
    −）、ＤＬ−プロリン（−ＤＬ［Ｐｒｏ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ
    −）から選択される、請求項２に記載の農業用抗真菌
    剤。
  23. 【請求項２３】ＡＡアミノ酸性残基が、非天然アミノ酸
    の誘導体たとえばＤＬ−３−メチルプロリン（−ＤＬ
    ［Ｐｒｏ］（３−Ｍｅ）Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、ＤＬ−３，
    ３−ジメチルプロリン（−ＤＬ［Ｐｒｏ］（３−Ｍ
    ｅ２）Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、Ｌ−Ｎ−メチルバリン（−Ｌ
    （Ｍｅ）−［Ｖａｌ］Ｎ（Ｒ９）Ｈ−）、Ｌ−α−シク
    ロペンチルグリシンアミド、Ｌ−α−シクロブチルグリ
    シンアミド、Ｌ−α−シクロプロピルグリシンアミドか
    ら選択される、請求項２に記載の農業用抗真菌剤。
  24. 【請求項２４】請求項２〜２３のいずれか１項に記載の
    １種類以上の化合物を、単独で、または固形支持体、液
    体希釈剤、界面活性剤、または他の活性成分の存在下に
    て含有して成る殺真菌組成物。
  25. 【請求項２５】植物、葉、茎、枝、および根、または播
    種する前の種子自身、または植物が生育する土壌に請求
    項２４に記載の殺真菌組成物を適用することからなる、
    真菌感染を防止する方法。
  26. 【請求項２６】一般式(IX)を有する化合物の殺真菌剤と
    しての使用。 【化１２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｃ、ＡｒおよびＱは、前
    記で定義したのと同じ意味を表わす）
  27. 【請求項２７】一般式(IXa) を有するβ−ラクタム化合
    物の殺真菌剤としての使用。 【化１３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは、前記で定義し
    たのと同じ意味を表わしＲ２はＲｃと同じ意味を表わす
    ことができまたは一般式(IXb) を有する基であることが
    できる） （式中、Ｒａ、ＷおよびＫ１は、前記に定義したのと同
    じ意味を表わす）
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