JPH08243378A - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
マイクロカプセルの製造方法Info
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- JPH08243378A JPH08243378A JP29842395A JP29842395A JPH08243378A JP H08243378 A JPH08243378 A JP H08243378A JP 29842395 A JP29842395 A JP 29842395A JP 29842395 A JP29842395 A JP 29842395A JP H08243378 A JPH08243378 A JP H08243378A
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- acid
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 酵母を酵素処理することによりその菌体
内成分を菌体外に放出させた後、該酵母菌体を酸性水溶
液で処理し、次いでこの酵母菌体内にカプセル化すべき
物質を内包させることを特徴とする、マイクロカプセル
の製造方法。 【効果】 従来困難とされていたトリグリセリド、脂肪
酸エステル類、および脂溶性ビタミン類のカプセル化を
容易に実現できた。従来のカプセル化法と比較して、よ
り高い比率でより多量の親水性物質を酵母菌体中へ内包
させることが可能になった。本発明の方法により製造さ
れた親水性成分の酵母カプセルは保持力および安定性も
良好である。
内成分を菌体外に放出させた後、該酵母菌体を酸性水溶
液で処理し、次いでこの酵母菌体内にカプセル化すべき
物質を内包させることを特徴とする、マイクロカプセル
の製造方法。 【効果】 従来困難とされていたトリグリセリド、脂肪
酸エステル類、および脂溶性ビタミン類のカプセル化を
容易に実現できた。従来のカプセル化法と比較して、よ
り高い比率でより多量の親水性物質を酵母菌体中へ内包
させることが可能になった。本発明の方法により製造さ
れた親水性成分の酵母カプセルは保持力および安定性も
良好である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はマイクロカプセルの
製造方法に関し、さらに詳細には、酵母菌体内にカプセ
ル化すべき物質を内包してなるマイクロカプセルの製造
方法に関する。
製造方法に関し、さらに詳細には、酵母菌体内にカプセ
ル化すべき物質を内包してなるマイクロカプセルの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】マイクロカプセルは、液体、固体、気体
を内包し、そのまわりを薄い皮膜で均一に覆った１μｍ
〜数百μｍまでの大きさの微粒子であり、現在、無色及
び有色染料、医薬品、農薬、香料、飼料素材及び食品素
材等を内包させたマイクロカプセルが工業的に製品化さ
れている。マイクロカプセルは、ある特性をもった物質
の外側に薄膜を形成させることでその特性も同時に封じ
込めてしまうことが可能で、必要時に内包された物質を
取り出すことができるものである。マイクロカプセルの
製造方法としては、コアセルベーション法、界面重合
法、in situ 法等が有力な方法として知られている。
を内包し、そのまわりを薄い皮膜で均一に覆った１μｍ
〜数百μｍまでの大きさの微粒子であり、現在、無色及
び有色染料、医薬品、農薬、香料、飼料素材及び食品素
材等を内包させたマイクロカプセルが工業的に製品化さ
れている。マイクロカプセルは、ある特性をもった物質
の外側に薄膜を形成させることでその特性も同時に封じ
込めてしまうことが可能で、必要時に内包された物質を
取り出すことができるものである。マイクロカプセルの
製造方法としては、コアセルベーション法、界面重合
法、in situ 法等が有力な方法として知られている。
【０００３】一方、これらとは全くその製法を異にす
る、微生物を利用したマイクロカプセルがこれまでに幾
つか提唱されている。微生物マイクロカプセルは、微生
物の細胞壁を膜材として利用するため、内包すべき物質
を既に出来上がっている膜材に包括させることにより得
られる。製造方法としては、具体的には次のものが挙げ
られる。
る、微生物を利用したマイクロカプセルがこれまでに幾
つか提唱されている。微生物マイクロカプセルは、微生
物の細胞壁を膜材として利用するため、内包すべき物質
を既に出来上がっている膜材に包括させることにより得
られる。製造方法としては、具体的には次のものが挙げ
られる。
【０００４】米国特許第４００１４８０号明細書におい
ては、真菌類を低窒素高炭素の培地組成で培養し、その
脂質含有量を４０〜６０ｗｔ％まで高め、その脂質に可
溶性の物質をカプセル化する方法が紹介されている。本
方法によれば、カプセル化はカプセル化すべき物質が真
菌類と接触することにより細胞内に取り込まれ、細胞内
に形成された脂肪球中に不動的に保持される。
ては、真菌類を低窒素高炭素の培地組成で培養し、その
脂質含有量を４０〜６０ｗｔ％まで高め、その脂質に可
溶性の物質をカプセル化する方法が紹介されている。本
方法によれば、カプセル化はカプセル化すべき物質が真
菌類と接触することにより細胞内に取り込まれ、細胞内
に形成された脂肪球中に不動的に保持される。
【０００５】また、特開昭５８−１０７１８９号公報
は、成長微生物の脂質含量の増量方法として、培地から
回収した脂質含量１０ｗｔ％以上の成長微生物（例えば
油脂形成性酵母菌、麦酒酵母菌など）に脂質増量用有機
物質（例えば脂肪族アルコール類、エステル類、芳香族
炭化水素類、水添芳香族炭化水素類）から選択される液
体を包含せしめた後、これら脂質増量用有機物質に可溶
な芯物質となるべき液体をカプセル化してなる微生物カ
プセルを開示している。
は、成長微生物の脂質含量の増量方法として、培地から
回収した脂質含量１０ｗｔ％以上の成長微生物（例えば
油脂形成性酵母菌、麦酒酵母菌など）に脂質増量用有機
物質（例えば脂肪族アルコール類、エステル類、芳香族
炭化水素類、水添芳香族炭化水素類）から選択される液
体を包含せしめた後、これら脂質増量用有機物質に可溶
な芯物質となるべき液体をカプセル化してなる微生物カ
プセルを開示している。
【０００６】さらに特開昭６１−８８８７１号公報で
は、脂質含量１０ｗｔ％未満の真菌類に疎水性物質もし
くは親水性物質を内包させ、必要時に圧力を加えること
で破壊し中身を取り出すことを特徴とする微生物カプセ
ルを挙げている。
は、脂質含量１０ｗｔ％未満の真菌類に疎水性物質もし
くは親水性物質を内包させ、必要時に圧力を加えること
で破壊し中身を取り出すことを特徴とする微生物カプセ
ルを挙げている。
【０００７】一方最近、簡便で優れた方法として、予め
菌体内成分を溶出させた酵母の細胞壁をマイクロカプセ
ルの基材として用いる方法が開示されている（特開平４
−４０３３、特開平４−６３１２７、特開平４−１１７
２４５、特開平５−９５７９１、特開平５−１３８０１
０、および特開平５−２５３４６４）。しかし、これら
の方法によっても、酵母の細胞壁内に芯物質である疎水
性液体を高密度に含有させるためにはカプセル化の目標
物質でない乳化剤等の併用が必要となり芯物質以外の成
分がカプセル化されることを避けることができなかった
（特開平４−４０３３、特開平４−６３１２７、特開平
４−１１７２４５、および特開平５−１３８０１０）。
また必ずしも乳化剤等のカプセル化補助剤を必要とし
ない方法として、酵母の細胞壁をアルカリ液で処理する
方法（特開平４−６３１２７）、またはカプセル時のｐ
Ｈを中性域に調整した後に内包せしめる疎水性液体と酵
母の細胞壁を混合し、カプセル化処理する方法（特開平
５−２５３４６４）が開示されているが、マイクロカプ
セルにおける脂肪酸の含有量は６０％程度に留まってい
た。また、脂肪酸と比較して、トリグリセリドは食品添
加物としてより利用しやすいが、上記の全ての方法で
は、外因性のトリグリセリドが３％程度しかカプセル化
されないなど食品に応用する場合に非常に大きな問題点
があり、改善しなければならない点が多かった。
菌体内成分を溶出させた酵母の細胞壁をマイクロカプセ
ルの基材として用いる方法が開示されている（特開平４
−４０３３、特開平４−６３１２７、特開平４−１１７
２４５、特開平５−９５７９１、特開平５−１３８０１
０、および特開平５−２５３４６４）。しかし、これら
の方法によっても、酵母の細胞壁内に芯物質である疎水
性液体を高密度に含有させるためにはカプセル化の目標
物質でない乳化剤等の併用が必要となり芯物質以外の成
分がカプセル化されることを避けることができなかった
（特開平４−４０３３、特開平４−６３１２７、特開平
４−１１７２４５、および特開平５−１３８０１０）。
また必ずしも乳化剤等のカプセル化補助剤を必要とし
ない方法として、酵母の細胞壁をアルカリ液で処理する
方法（特開平４−６３１２７）、またはカプセル時のｐ
Ｈを中性域に調整した後に内包せしめる疎水性液体と酵
母の細胞壁を混合し、カプセル化処理する方法（特開平
５−２５３４６４）が開示されているが、マイクロカプ
セルにおける脂肪酸の含有量は６０％程度に留まってい
た。また、脂肪酸と比較して、トリグリセリドは食品添
加物としてより利用しやすいが、上記の全ての方法で
は、外因性のトリグリセリドが３％程度しかカプセル化
されないなど食品に応用する場合に非常に大きな問題点
があり、改善しなければならない点が多かった。
【０００８】油脂を含む疎水性液体は栄養学的機能を有
するものも多く、それらは一般的に動物や植物から得ら
れるが、最近では微生物からも製造されるようになって
きた。これら疎水性液体の一部は食品素材および飼料素
材として有効に利用されているが、熱、光、酸化剤等に
より変質し易いものも多く、また液状のものであれば非
常に扱いにくいといった欠点を有している。有用な疎水
性液体を従来法より、より高密度にカプセル化できれ
ば、これら欠点を改善でき、更に高度な用途への応用が
可能になるものと期待されている。
するものも多く、それらは一般的に動物や植物から得ら
れるが、最近では微生物からも製造されるようになって
きた。これら疎水性液体の一部は食品素材および飼料素
材として有効に利用されているが、熱、光、酸化剤等に
より変質し易いものも多く、また液状のものであれば非
常に扱いにくいといった欠点を有している。有用な疎水
性液体を従来法より、より高密度にカプセル化できれ
ば、これら欠点を改善でき、更に高度な用途への応用が
可能になるものと期待されている。
【０００９】食品および飼料へ応用することを前提とし
て疎水性液体をマイクロカプセル化するにあたっては、
次の３点を十分考慮して製造工程を選択すべきである。
まず第一に、食品ないしは飼料として摂取されても、そ
の安全性について何ら懸念すべきことのない皮膜材およ
びカプセル化助剤が使用されること；第二に、油脂成分
の多くは熱変成を受け易い特性を有するため、過度に高
温、長時間の条件を要するカプセル化工程は避けるこ
と；第三に、できればカプセル化助剤を必要とすること
なく、芯物質である疎水性液体をできるだけ高密度に含
有するカプセルが調製できること等である。しかし、現
在のところ、上記の３条件を十分に満たすようなマイク
ロカプセルの製造方法は確立されていない。
て疎水性液体をマイクロカプセル化するにあたっては、
次の３点を十分考慮して製造工程を選択すべきである。
まず第一に、食品ないしは飼料として摂取されても、そ
の安全性について何ら懸念すべきことのない皮膜材およ
びカプセル化助剤が使用されること；第二に、油脂成分
の多くは熱変成を受け易い特性を有するため、過度に高
温、長時間の条件を要するカプセル化工程は避けるこ
と；第三に、できればカプセル化助剤を必要とすること
なく、芯物質である疎水性液体をできるだけ高密度に含
有するカプセルが調製できること等である。しかし、現
在のところ、上記の３条件を十分に満たすようなマイク
ロカプセルの製造方法は確立されていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、上
記の従来技術の欠点を有しないマイクロカプセルの製造
方法を提供することを目的とする。
記の従来技術の欠点を有しないマイクロカプセルの製造
方法を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、前
記課題を解決すべく種々検討を試みたところ、酵母を酵
素処理することによりその菌体内成分を菌体外に放出さ
せた後、該酵母菌体を酸性水溶液で処理し、次いでこの
酵母菌体内にカプセル化すべき物質を内包させることに
より、より多量の疎水性物質を含有するマイクロカプセ
ルのみならず、親水性物質を含有するマイクロカプセル
をも製造することができることを見い出し、本発明を完
成させるに至った。すなわち、本発明は、酵母を酵素処
理することによりその菌体内成分を菌体外に放出させた
後、該酵母菌体を酸性水溶液で処理し、次いでこの酵母
菌体内にカプセル化すべき物質を内包させることを特徴
とする、マイクロカプセルの製造方法を提供するもので
ある。
記課題を解決すべく種々検討を試みたところ、酵母を酵
素処理することによりその菌体内成分を菌体外に放出さ
せた後、該酵母菌体を酸性水溶液で処理し、次いでこの
酵母菌体内にカプセル化すべき物質を内包させることに
より、より多量の疎水性物質を含有するマイクロカプセ
ルのみならず、親水性物質を含有するマイクロカプセル
をも製造することができることを見い出し、本発明を完
成させるに至った。すなわち、本発明は、酵母を酵素処
理することによりその菌体内成分を菌体外に放出させた
後、該酵母菌体を酸性水溶液で処理し、次いでこの酵母
菌体内にカプセル化すべき物質を内包させることを特徴
とする、マイクロカプセルの製造方法を提供するもので
ある。
【００１２】特定の理論に拘泥するわけではないが、本
発明のマイクロカプセルの製造方法においては、酵素処
理のみのものと比べて、酸処理することで、酵母細胞壁
表面の電荷（負に帯電している）が減少し、電気的な反
発が軽減され、カプセル化すべき物質をより取り込ませ
易くなると考えられている。
発明のマイクロカプセルの製造方法においては、酵素処
理のみのものと比べて、酸処理することで、酵母細胞壁
表面の電荷（負に帯電している）が減少し、電気的な反
発が軽減され、カプセル化すべき物質をより取り込ませ
易くなると考えられている。
【００１３】本発明によるマイクロカプセルの製造方法
は、基本的に次の工程からなるものである。 酵母を酵素処理することにより、菌体内成分を菌体外
に放出させる工程 菌体内成分を放出させた酵母を酸性水溶液で処理する
工程 カプセル化工程 この他必要に応じ、酵母の洗浄、脱水、ｐＨ・温度・圧
力の調整、乾燥工程等を組み入れることも可能である。
以下、本発明を上記の工程に則して詳細に説明する。
は、基本的に次の工程からなるものである。 酵母を酵素処理することにより、菌体内成分を菌体外
に放出させる工程 菌体内成分を放出させた酵母を酸性水溶液で処理する
工程 カプセル化工程 この他必要に応じ、酵母の洗浄、脱水、ｐＨ・温度・圧
力の調整、乾燥工程等を組み入れることも可能である。
以下、本発明を上記の工程に則して詳細に説明する。
【００１４】酵母とは、出芽もしくは***により増殖す
る微生物の総称であり、本発明においてはいかなる酵母
を用いてもよい。麦酒酵母菌、パン酵母菌、トルラ酵母
菌等を使用することができ、具体的には、例えば、サッ
カロマイセス属のサッカロマイセス・セレビッシェ(Sac
charomyces cerevisiae)、サッカロマイセス・ルーキシ
(Saccharomyces rouxii)、サッカロマイセス・カールス
バーゲンシス(Saccharomyces carlsbergensis)、およ
び、キャンディダ属のキャンディダ・ウティリス(Candi
da utilis)、キャンディダ・トロピカリス(Candida tro
picalis)、キャンディダ・リポリティカ(Candida lipol
ytica)、キャンディダ・フレーベリ(Candida flaveri)
等が使用することができる。これらは、単独であるいは
組み合わせて使用することができる。酵母の形状は種類
によって種々の形があるが、なるべく球形に近い形態の
ものが好ましい。また、粒径は１〜２０μｍの範囲が好
ましい。本発明で使用されるこれらの酵母菌は、生のま
までも、乾燥した状態でもよく、さらに増殖力のない死
滅した菌であってもよい。
る微生物の総称であり、本発明においてはいかなる酵母
を用いてもよい。麦酒酵母菌、パン酵母菌、トルラ酵母
菌等を使用することができ、具体的には、例えば、サッ
カロマイセス属のサッカロマイセス・セレビッシェ(Sac
charomyces cerevisiae)、サッカロマイセス・ルーキシ
(Saccharomyces rouxii)、サッカロマイセス・カールス
バーゲンシス(Saccharomyces carlsbergensis)、およ
び、キャンディダ属のキャンディダ・ウティリス(Candi
da utilis)、キャンディダ・トロピカリス(Candida tro
picalis)、キャンディダ・リポリティカ(Candida lipol
ytica)、キャンディダ・フレーベリ(Candida flaveri)
等が使用することができる。これらは、単独であるいは
組み合わせて使用することができる。酵母の形状は種類
によって種々の形があるが、なるべく球形に近い形態の
ものが好ましい。また、粒径は１〜２０μｍの範囲が好
ましい。本発明で使用されるこれらの酵母菌は、生のま
までも、乾燥した状態でもよく、さらに増殖力のない死
滅した菌であってもよい。
【００１５】本発明で用いられるこれらの酵母には、水
もしくは極性溶剤に可溶性の酵素およびタンパク質、ア
ミノ酸成分、糖質分、核酸成分等の菌体内成分が存在し
ており、これらの成分は酵母菌体内へのカプセル化すべ
き物質の内包を阻害しうる。従って、カプセル化すべき
物質をより大量に酵母菌体内に内包させるためには、予
め酵素処理法により、これらの菌体内成分を菌体外に放
出させた後の酵母菌残渣を用いることが必要である。こ
の酵素処理法としては、任意の公知の方法を用いること
ができ、その例としては、Babayan, T.L. and Bezruko
v, M.G., １Acta Biotechnol.０，５, 129-136 (1985)
に記載の自己消化酵素を活用するのが最も経済的であ
る。それ以外にも、プロテアーゼによる処理、あるい
は、ヌクレアーゼ、β−グルカナーゼ、エステラーゼお
よびリパーゼからなる群より選択される少なくとも一種
の酵素をプロテアーゼと組合せた処理を行ってもよい。
プロテアーゼの例としては、アルカラーゼ、ニュートラ
ーゼ（ノボ社）、プロテアーゼＡ、Ｍ、Ｎ等、パパイ
ン、ニューラーゼＦ（アマノ社）などを挙げることがで
きる。具体的には、自己消化酵素を有する酵母菌体の水
分散液あるいは上記のような酵素を添加した酵母菌体の
水分散液を３０〜６０℃で、１〜４８時間、好ましく
は、４０〜５０℃で１５〜２４時間インキュベーション
することにより酵母菌体を酵素処理することができる。
酵素で処理した酵母菌体の水分散液を遠心分離等によ
り、上清と酵母菌残渣に分離し、この酵母菌残渣を用い
て以下の処理を行うとよい。
もしくは極性溶剤に可溶性の酵素およびタンパク質、ア
ミノ酸成分、糖質分、核酸成分等の菌体内成分が存在し
ており、これらの成分は酵母菌体内へのカプセル化すべ
き物質の内包を阻害しうる。従って、カプセル化すべき
物質をより大量に酵母菌体内に内包させるためには、予
め酵素処理法により、これらの菌体内成分を菌体外に放
出させた後の酵母菌残渣を用いることが必要である。こ
の酵素処理法としては、任意の公知の方法を用いること
ができ、その例としては、Babayan, T.L. and Bezruko
v, M.G., １Acta Biotechnol.０，５, 129-136 (1985)
に記載の自己消化酵素を活用するのが最も経済的であ
る。それ以外にも、プロテアーゼによる処理、あるい
は、ヌクレアーゼ、β−グルカナーゼ、エステラーゼお
よびリパーゼからなる群より選択される少なくとも一種
の酵素をプロテアーゼと組合せた処理を行ってもよい。
プロテアーゼの例としては、アルカラーゼ、ニュートラ
ーゼ（ノボ社）、プロテアーゼＡ、Ｍ、Ｎ等、パパイ
ン、ニューラーゼＦ（アマノ社）などを挙げることがで
きる。具体的には、自己消化酵素を有する酵母菌体の水
分散液あるいは上記のような酵素を添加した酵母菌体の
水分散液を３０〜６０℃で、１〜４８時間、好ましく
は、４０〜５０℃で１５〜２４時間インキュベーション
することにより酵母菌体を酵素処理することができる。
酵素で処理した酵母菌体の水分散液を遠心分離等によ
り、上清と酵母菌残渣に分離し、この酵母菌残渣を用い
て以下の処理を行うとよい。
【００１６】酵素処理を速やかに行う目的で、酵母の酵
素処理の前に、高圧ホモジナイザー等により前処理を行
ってもよい。具体的には、高圧ホモジナイザーを用いて
１００〜６００kg/cm2の圧力下で予備分散させ、次いで
８００〜２０００kg/cm2の圧力下で分散することによ
り、前処理を行うことができる。
素処理の前に、高圧ホモジナイザー等により前処理を行
ってもよい。具体的には、高圧ホモジナイザーを用いて
１００〜６００kg/cm2の圧力下で予備分散させ、次いで
８００〜２０００kg/cm2の圧力下で分散することによ
り、前処理を行うことができる。
【００１７】次いで、酵素処理した酵母菌体を酸性水溶
液で処理する。この処理により、酵母菌表面の負の電荷
が低減し、酵母菌体へのカプセル化すべき物質の浸透性
が増加する。具体的には、酵素処理後の酵母菌残渣を酸
性水溶液に懸濁し、所望により、適当な酸濃度に調整し
た後、この懸濁液に所定時間、加熱および撹拌を施すと
よい。本発明の方法に用いられる酸性水溶液としては、
塩酸、燐酸、硫酸、乳酸、クエン酸、酢酸、アスコルビ
ン酸等からなる群から選ばれた少なくとも１つの酸の水
溶液を用いることができるが、特に限定はされない。酸
性水溶液のｐＨは２．０以下が適当であり、０〜１が好
ましく、０〜０．５がより好ましい。また、酵母菌残渣
は、酸性水溶液に固形分濃度１〜１０％、好ましくは２
〜５％となるように懸濁させるとよい。この懸濁液の加
熱温度および時間は系のｐＨやイオン強度に依存して設
定されることが好ましいが、例えば、ｐＨが０〜０．５
の酸性水溶液により処理される場合には、５０℃以上１
００℃以下、好ましくは８５℃以上１００℃以下の温度
で、５分以上１時間以下、好ましくは１０分以上３０分
以下加熱するとよい。この際、ｐＨが０〜０．５の酸性
水溶液により１時間以上という長時間の加熱処理を行っ
たりｐＨが０以下という過度な酸性水溶液での処理を行
えば、酵母の細胞壁の強度がそれに応じて低下し、酸処
理した酵母の収率の低下を招く場合がある。上記のよう
な酸性水溶液による処理に際しては、必要に応じて各種
有機溶剤、分散剤、防腐剤を添加することも可能であ
る。有機溶剤としては、メタノール、エタノール等の各
種アルコール、アセトン、ヘキサン等を、分散剤として
は、ショ糖エステル、グリセリンエステル等を、防腐剤
としては、安息香酸、ソルビン酸、サリチル酸等を単独
で、または併用して使用することができる。
液で処理する。この処理により、酵母菌表面の負の電荷
が低減し、酵母菌体へのカプセル化すべき物質の浸透性
が増加する。具体的には、酵素処理後の酵母菌残渣を酸
性水溶液に懸濁し、所望により、適当な酸濃度に調整し
た後、この懸濁液に所定時間、加熱および撹拌を施すと
よい。本発明の方法に用いられる酸性水溶液としては、
塩酸、燐酸、硫酸、乳酸、クエン酸、酢酸、アスコルビ
ン酸等からなる群から選ばれた少なくとも１つの酸の水
溶液を用いることができるが、特に限定はされない。酸
性水溶液のｐＨは２．０以下が適当であり、０〜１が好
ましく、０〜０．５がより好ましい。また、酵母菌残渣
は、酸性水溶液に固形分濃度１〜１０％、好ましくは２
〜５％となるように懸濁させるとよい。この懸濁液の加
熱温度および時間は系のｐＨやイオン強度に依存して設
定されることが好ましいが、例えば、ｐＨが０〜０．５
の酸性水溶液により処理される場合には、５０℃以上１
００℃以下、好ましくは８５℃以上１００℃以下の温度
で、５分以上１時間以下、好ましくは１０分以上３０分
以下加熱するとよい。この際、ｐＨが０〜０．５の酸性
水溶液により１時間以上という長時間の加熱処理を行っ
たりｐＨが０以下という過度な酸性水溶液での処理を行
えば、酵母の細胞壁の強度がそれに応じて低下し、酸処
理した酵母の収率の低下を招く場合がある。上記のよう
な酸性水溶液による処理に際しては、必要に応じて各種
有機溶剤、分散剤、防腐剤を添加することも可能であ
る。有機溶剤としては、メタノール、エタノール等の各
種アルコール、アセトン、ヘキサン等を、分散剤として
は、ショ糖エステル、グリセリンエステル等を、防腐剤
としては、安息香酸、ソルビン酸、サリチル酸等を単独
で、または併用して使用することができる。
【００１８】上記のように酸性水溶液で処理した酵母菌
体の懸濁液を遠心分離等により、上清と酵母菌残渣に分
離し、この酵母菌残渣を用いて以下の処理を行うとよ
い。上記のような酵素処理および酸性水溶液による処理
を施して得られる酵母菌体の細胞壁は、グルカン、マン
ナン、キチン層から構成される物理的、化学的に比較的
丈夫な皮膜であり、これはマイクロカプセルとして具備
すべき内包物質の保護機能を損なうこと無く、より多量
のカプセル化すべき物質を内包することができる。上記
のようにして処理した酵母菌体内にカプセル化すべき物
質を内包させることにより、マイクロカプセルを製造す
る。
体の懸濁液を遠心分離等により、上清と酵母菌残渣に分
離し、この酵母菌残渣を用いて以下の処理を行うとよ
い。上記のような酵素処理および酸性水溶液による処理
を施して得られる酵母菌体の細胞壁は、グルカン、マン
ナン、キチン層から構成される物理的、化学的に比較的
丈夫な皮膜であり、これはマイクロカプセルとして具備
すべき内包物質の保護機能を損なうこと無く、より多量
のカプセル化すべき物質を内包することができる。上記
のようにして処理した酵母菌体内にカプセル化すべき物
質を内包させることにより、マイクロカプセルを製造す
る。
【００１９】カプセル化すべき物質は、疎水性、親水性
あるいは両親媒性のいかなる性質を有するものであって
もよいが、本発明の方法は、疎水性物質、特に、疎水性
液体をカプセル化するのに効果的である。疎水性液体と
は、実質的に水不溶性の液体であるもの、加熱により水
不溶性の液体となるもの、更に脂肪酸エステルやステロ
イド等の脂溶性の物質を適当な液体（例えば、以下に記
載する物質のうち液体であるもの）に溶解せしめた疎水
性液体を含むものである。具体的には、単純脂質として
高級脂肪酸と高級アルコールからなるパルミチン酸メチ
ルエステル等のモノエステル型の鎖式単純ワックスおよ
びコレステロールエステル、シトステロールエステル、
エルゴステロールエステル等のステロールエステルや脂
溶性ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ等のエステルに代表される含環
式単純ワックスおよびシアノ脂質を含む単純ワックス
類、ジオール脂質、ジエステル等の複合ワックス類、モ
ノオレイン、モノステアリン等のモノグリセリドおよび
ジグリセリドまたトリオレイン、大豆油、コーン油、米
糠油、サフラワー油、綿実油、オリーブ油、ヒマシ油、
タラ油、イカ油、イワシ油、豚脂、牛脂、羊脂、馬油、
その他、微生物油脂類に代表されるトリグリセリド、キ
ミルアルコール、バチルアルコール等のモノアルキルや
ジアルキル、モノアルキルモノアシル、モノアルキルジ
アシル、トリアルキルタイプ等のアルキルグリセロール
エーテル脂質類およびモノアルケニル、ジアルケニル、
モノアルケニルモノアシル、モノアルケニルジアシル、
トリアルケニルタイプ等のアルケニルグリセリルエーテ
ル脂質類およびセラミド類があげられる。また誘導脂質
として飽和型と不飽和型で直鎖、モノ枝鎖およびポリ枝
鎖の長鎖炭化水素とこれら長鎖炭化水素が酸化されたオ
クタコサノールなどに代表される長鎖アルコール類、ジ
ヒドロスフィンゴシン、スフィンゴシン、フィトスフィ
ンゴシン、デヒドロフィトスフィンゴシン等の長鎖アミ
ノアルコール類、シトロネラール、ファルネサールや昆
虫フェロモンに多い長鎖アルデヒド類、フィロキノン、
ユビキノン等の直鎖ケトン類、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸に代表される各種脂
肪酸および、ヒドロキシ酸、ケト酸、ジカルボン酸等の
長鎖酸類とその塩類、ヘミテルペンやリモネン、メント
ール、シトラール、イオノン等のモノテルペン、ビサボ
レン、ファルネソール、ネロリドール、シペロン、ヒノ
キ酸
あるいは両親媒性のいかなる性質を有するものであって
もよいが、本発明の方法は、疎水性物質、特に、疎水性
液体をカプセル化するのに効果的である。疎水性液体と
は、実質的に水不溶性の液体であるもの、加熱により水
不溶性の液体となるもの、更に脂肪酸エステルやステロ
イド等の脂溶性の物質を適当な液体（例えば、以下に記
載する物質のうち液体であるもの）に溶解せしめた疎水
性液体を含むものである。具体的には、単純脂質として
高級脂肪酸と高級アルコールからなるパルミチン酸メチ
ルエステル等のモノエステル型の鎖式単純ワックスおよ
びコレステロールエステル、シトステロールエステル、
エルゴステロールエステル等のステロールエステルや脂
溶性ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ等のエステルに代表される含環
式単純ワックスおよびシアノ脂質を含む単純ワックス
類、ジオール脂質、ジエステル等の複合ワックス類、モ
ノオレイン、モノステアリン等のモノグリセリドおよび
ジグリセリドまたトリオレイン、大豆油、コーン油、米
糠油、サフラワー油、綿実油、オリーブ油、ヒマシ油、
タラ油、イカ油、イワシ油、豚脂、牛脂、羊脂、馬油、
その他、微生物油脂類に代表されるトリグリセリド、キ
ミルアルコール、バチルアルコール等のモノアルキルや
ジアルキル、モノアルキルモノアシル、モノアルキルジ
アシル、トリアルキルタイプ等のアルキルグリセロール
エーテル脂質類およびモノアルケニル、ジアルケニル、
モノアルケニルモノアシル、モノアルケニルジアシル、
トリアルケニルタイプ等のアルケニルグリセリルエーテ
ル脂質類およびセラミド類があげられる。また誘導脂質
として飽和型と不飽和型で直鎖、モノ枝鎖およびポリ枝
鎖の長鎖炭化水素とこれら長鎖炭化水素が酸化されたオ
クタコサノールなどに代表される長鎖アルコール類、ジ
ヒドロスフィンゴシン、スフィンゴシン、フィトスフィ
ンゴシン、デヒドロフィトスフィンゴシン等の長鎖アミ
ノアルコール類、シトロネラール、ファルネサールや昆
虫フェロモンに多い長鎖アルデヒド類、フィロキノン、
ユビキノン等の直鎖ケトン類、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸に代表される各種脂
肪酸および、ヒドロキシ酸、ケト酸、ジカルボン酸等の
長鎖酸類とその塩類、ヘミテルペンやリモネン、メント
ール、シトラール、イオノン等のモノテルペン、ビサボ
レン、ファルネソール、ネロリドール、シペロン、ヒノ
キ酸
【００２０】等のセスキテルペン、カンホレン、フィト
ール、ヒノキオール、スギオール、アビエチン酸、クロ
ロフィル、レチノール、トコフェロール、フィロキノン
等のジテルペンおよびトリテルペン、テトラテルペンや
メナキノン、ユビキノン等のポリテルペン等のテルペノ
イド類、コレステロール、シトステロール、エルゴステ
ロール、胆汁酸、性ホルモン、副腎脂質ホルモン、心臓
毒ゲニン、ステロイドサポゲニン、ソラニジン等のステ
ロイド類、フィトエン、リコピン、カロチン、キサント
フィル、シトラウリン、カプサンチン等のカロチノイド
類があげられる。また更に、複合脂質として大豆レシチ
ン等のホスファチジルコリンやホスファチジルエタノー
ルアミン、ホスファチジルセリン等のグリセロリン脂
質、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルグリ
セロール、カルジオリピン等のグリセロホスホノ脂質、
プラズマローゲン等のエーテルグリセロリン脂質、セラ
ミドリン酸、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂
質、セラミドシリアチン等のスフィンゴホスホノ脂質等
のリン脂質類、その他グリセロ糖脂質やスフィンゴ糖脂
質などの糖脂質類、サポニン、ソラニン等のステロイド
配糖体、脂肪酸糖、リポ多糖等の糖脂質類、リン糖脂質
類、硫脂質類、アミノ酸脂質類などがあげられる。
ール、ヒノキオール、スギオール、アビエチン酸、クロ
ロフィル、レチノール、トコフェロール、フィロキノン
等のジテルペンおよびトリテルペン、テトラテルペンや
メナキノン、ユビキノン等のポリテルペン等のテルペノ
イド類、コレステロール、シトステロール、エルゴステ
ロール、胆汁酸、性ホルモン、副腎脂質ホルモン、心臓
毒ゲニン、ステロイドサポゲニン、ソラニジン等のステ
ロイド類、フィトエン、リコピン、カロチン、キサント
フィル、シトラウリン、カプサンチン等のカロチノイド
類があげられる。また更に、複合脂質として大豆レシチ
ン等のホスファチジルコリンやホスファチジルエタノー
ルアミン、ホスファチジルセリン等のグリセロリン脂
質、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルグリ
セロール、カルジオリピン等のグリセロホスホノ脂質、
プラズマローゲン等のエーテルグリセロリン脂質、セラ
ミドリン酸、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂
質、セラミドシリアチン等のスフィンゴホスホノ脂質等
のリン脂質類、その他グリセロ糖脂質やスフィンゴ糖脂
質などの糖脂質類、サポニン、ソラニン等のステロイド
配糖体、脂肪酸糖、リポ多糖等の糖脂質類、リン糖脂質
類、硫脂質類、アミノ酸脂質類などがあげられる。
【００２１】また更に、フェニトロチオンやピラクロフ
ァス等の脂溶性液体が挙げられる。グリセリン脂肪酸エ
ステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、プロピレングリコール脂肪酸エステルおよびポリ
ソルベート類等に代表される乳化剤等を芯物質として挙
げることもできる。親水性物質とは、水分子とのあいだ
に結合をつくりやすい官能基、すなわち水酸基、カルボ
キシル基、アミノ基、ケトン基、スルフォ基などを分子
構造の一部に有する比較的低分子の物質であり、実質的
に水に有意な量可溶し得るものである。具体的にはまず
アミノ酸類を挙げることができる。プロリン、スレオニ
ン、リジンなどのアミノ酸の他それらの金属塩、エステ
ル、ペプチドが含まれる。次いで糖類を挙げることがで
きる。グルコース、ガラクトース、フラクトースなどの
単糖類、マルトース、シュクロースなどの二糖類、ラフ
ィノースなどの少糖類の他、アミノ糖、糖アルコールな
どが含まれる。次いで水溶性ビタミン類が挙げられる。
チアミン、リボフラビンなどのビタミンＢ群、アスコル
ビン酸、葉酸、コリンなどがある。この他、核酸関連物
質が挙げられる。５’−ＧＭＰ，５’−ＩＭＰなどのモ
ノヌクレオチドの他、塩基、ヌクレオシド、オリゴヌク
レチドがある。
ァス等の脂溶性液体が挙げられる。グリセリン脂肪酸エ
ステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、プロピレングリコール脂肪酸エステルおよびポリ
ソルベート類等に代表される乳化剤等を芯物質として挙
げることもできる。親水性物質とは、水分子とのあいだ
に結合をつくりやすい官能基、すなわち水酸基、カルボ
キシル基、アミノ基、ケトン基、スルフォ基などを分子
構造の一部に有する比較的低分子の物質であり、実質的
に水に有意な量可溶し得るものである。具体的にはまず
アミノ酸類を挙げることができる。プロリン、スレオニ
ン、リジンなどのアミノ酸の他それらの金属塩、エステ
ル、ペプチドが含まれる。次いで糖類を挙げることがで
きる。グルコース、ガラクトース、フラクトースなどの
単糖類、マルトース、シュクロースなどの二糖類、ラフ
ィノースなどの少糖類の他、アミノ糖、糖アルコールな
どが含まれる。次いで水溶性ビタミン類が挙げられる。
チアミン、リボフラビンなどのビタミンＢ群、アスコル
ビン酸、葉酸、コリンなどがある。この他、核酸関連物
質が挙げられる。５’−ＧＭＰ，５’−ＩＭＰなどのモ
ノヌクレオチドの他、塩基、ヌクレオシド、オリゴヌク
レチドがある。
【００２２】これらのカプセル化すべき物質を単独であ
るいは組み合わせて、前記の処理を施した酵母菌体と混
合し、カプセル化を行う。具体的には、カプセル化すべ
き物質を前記の処理を施した酵母菌残渣の水分散液に添
加して、所望により、該分散液のｐＨを調整した後、一
定時間、一定温度にて撹拌することにより行うことがで
きる。カプセル化すべき物質と酵母菌体（固形分）の比
率は、２：１〜１：４が適当であり、１：１〜１：２が
好ましい。分散液中の酵母菌体の固形分濃度は、１〜１
０％が適当であり、２〜５％が好ましい。所望により、
前記分散液のｐＨは、５〜９、好ましくは６．５〜７．
５になるように、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
重ソウ等のｐＨ調節剤を用いて調整してもよい。カプセ
ル化工程における撹拌温度は特に限定はされないが、好
ましくは４０〜８０℃である。また、撹拌時間は、カプ
セル化すべき物質の内包されるべき量、カプセル化工程
の温度などに応じて適宜設定すれば良い。撹拌は、ホモ
ジナイザーを用いて、１０００〜１００００rpm、好ま
しくは２０００〜４０００rpm の速度で行うとよい。更
に、必ずしも必要ではないが、カプセル化すべき物質の
分散性向上を補助するために、界面活性剤や親水性の有
機溶剤を添加しても良い。更に必要に応じ、硬膜剤、防
腐剤、酸化防止剤などの各種劣化防止剤その他を添加し
てカプセル化を行うこともできる。本工程は酵母菌の培
養とは全く異なるものであり、溶存酸素の供給、糖源、
窒素源などの栄養源の添加は全く不要である。
るいは組み合わせて、前記の処理を施した酵母菌体と混
合し、カプセル化を行う。具体的には、カプセル化すべ
き物質を前記の処理を施した酵母菌残渣の水分散液に添
加して、所望により、該分散液のｐＨを調整した後、一
定時間、一定温度にて撹拌することにより行うことがで
きる。カプセル化すべき物質と酵母菌体（固形分）の比
率は、２：１〜１：４が適当であり、１：１〜１：２が
好ましい。分散液中の酵母菌体の固形分濃度は、１〜１
０％が適当であり、２〜５％が好ましい。所望により、
前記分散液のｐＨは、５〜９、好ましくは６．５〜７．
５になるように、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
重ソウ等のｐＨ調節剤を用いて調整してもよい。カプセ
ル化工程における撹拌温度は特に限定はされないが、好
ましくは４０〜８０℃である。また、撹拌時間は、カプ
セル化すべき物質の内包されるべき量、カプセル化工程
の温度などに応じて適宜設定すれば良い。撹拌は、ホモ
ジナイザーを用いて、１０００〜１００００rpm、好ま
しくは２０００〜４０００rpm の速度で行うとよい。更
に、必ずしも必要ではないが、カプセル化すべき物質の
分散性向上を補助するために、界面活性剤や親水性の有
機溶剤を添加しても良い。更に必要に応じ、硬膜剤、防
腐剤、酸化防止剤などの各種劣化防止剤その他を添加し
てカプセル化を行うこともできる。本工程は酵母菌の培
養とは全く異なるものであり、溶存酸素の供給、糖源、
窒素源などの栄養源の添加は全く不要である。
【００２３】上記のようにして作製された、カプセル化
すべき物質を内包する酵母菌体を回収し、洗浄する。上
記酵母菌体は、遠心分離、吸引濾過等の方法により回収
することができる。その他、必要に応じ、洗浄および熱
風乾燥、凍結乾燥等の処理を行い乾燥してもよい。この
ようにして得られたマイクロカプセルは食品、飼料など
の素材に使用することができる。
すべき物質を内包する酵母菌体を回収し、洗浄する。上
記酵母菌体は、遠心分離、吸引濾過等の方法により回収
することができる。その他、必要に応じ、洗浄および熱
風乾燥、凍結乾燥等の処理を行い乾燥してもよい。この
ようにして得られたマイクロカプセルは食品、飼料など
の素材に使用することができる。
【００２４】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を実施例により詳
細に説明する。なお本発明の範囲はこれらの実施例に限
定されるものではない。実施例中に示された酵母菌重量
は、全て乾燥状態での重量である。また、％で表示して
ある酵母菌体中のカプセル化率は、全て重量比％であ
る。
細に説明する。なお本発明の範囲はこれらの実施例に限
定されるものではない。実施例中に示された酵母菌重量
は、全て乾燥状態での重量である。また、％で表示して
ある酵母菌体中のカプセル化率は、全て重量比％であ
る。
【００２５】〔実施例１〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉麦酒酵母
菌（サッカロマイセス・セレビッシェ）２０ｇを含む水
分散液２００ｇを振盪培養機中で温度５０℃の条件下で
１７時間振盪し、菌体内の成分を自己消化法にて菌体外
に溶出させた。遠心分離操作により、溶出液と酵母菌残
渣を分離した後、酵素処理酵母菌残渣（以下、「酵素処
理残渣」という。）として固形分約２０％のペーストが
得られた。
菌（サッカロマイセス・セレビッシェ）２０ｇを含む水
分散液２００ｇを振盪培養機中で温度５０℃の条件下で
１７時間振盪し、菌体内の成分を自己消化法にて菌体外
に溶出させた。遠心分離操作により、溶出液と酵母菌残
渣を分離した後、酵素処理酵母菌残渣（以下、「酵素処
理残渣」という。）として固形分約２０％のペーストが
得られた。
【００２６】〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉
上記の酵素処理残渣を固形分として５％となるように塩
酸溶液で懸濁し、最終塩酸濃度を０．０５、０．１、
０．５、１．０、および２．０Ｎになるようにそれぞれ
調整した。この懸濁液を沸騰水浴中にて８５℃以上で１
０分間加熱し、その後遠心分離した後、洗浄して酵素処
理酵母菌の塩酸処理残渣（以下、「塩酸処理残渣」とい
う。）を得た。塩酸処理残渣は水分が９０〜８５％、即
ち固形分が１０〜１５％となった。
上記の酵素処理残渣を固形分として５％となるように塩
酸溶液で懸濁し、最終塩酸濃度を０．０５、０．１、
０．５、１．０、および２．０Ｎになるようにそれぞれ
調整した。この懸濁液を沸騰水浴中にて８５℃以上で１
０分間加熱し、その後遠心分離した後、洗浄して酵素処
理酵母菌の塩酸処理残渣（以下、「塩酸処理残渣」とい
う。）を得た。塩酸処理残渣は水分が９０〜８５％、即
ち固形分が１０〜１５％となった。
【００２７】〈カプセル化工程〉上記のようにして得ら
れたそれぞれの塩酸処理残渣を固形分で５％、またオレ
イン酸またはトリオレインを７．５％の濃度となるよう
に蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで
調整した。この懸濁液を温度７０℃の条件下においてホ
モジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することに
よりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵
母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出し、そ
の重量を測定し、カプセル化率（〔カプセル化酵母菌体
中の脂質重量／カプセル化酵母菌体の乾燥重量〕×１０
０（％））を算出した。その結果を表１および表２に示
す。例えば、１Ｎの塩酸処理でオレイン酸をカプセル化
した場合、カプセル化酵母の回収率は使用した塩酸処理
残渣の固形分とオレイン酸の総和の６２．６％であり、
カプセル化したオレイン酸の最終回収率は７５．５％で
あった。
れたそれぞれの塩酸処理残渣を固形分で５％、またオレ
イン酸またはトリオレインを７．５％の濃度となるよう
に蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで
調整した。この懸濁液を温度７０℃の条件下においてホ
モジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することに
よりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵
母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出し、そ
の重量を測定し、カプセル化率（〔カプセル化酵母菌体
中の脂質重量／カプセル化酵母菌体の乾燥重量〕×１０
０（％））を算出した。その結果を表１および表２に示
す。例えば、１Ｎの塩酸処理でオレイン酸をカプセル化
した場合、カプセル化酵母の回収率は使用した塩酸処理
残渣の固形分とオレイン酸の総和の６２．６％であり、
カプセル化したオレイン酸の最終回収率は７５．５％で
あった。
【００２８】上記方法で調製したカプセルをｐＨ２、
４、７、９に塩酸または水酸化ナトリウムで調整した溶
液に懸濁し、２４時間放置後、カプセル中に残存する脂
質量を測定した。また、１２０℃で２０分間加熱した
後、同様に残存脂質量を測定したが、いずれも、脂質成
分の流出は認められなかった。このことから、これらの
カプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安定であること
がわかる。
４、７、９に塩酸または水酸化ナトリウムで調整した溶
液に懸濁し、２４時間放置後、カプセル中に残存する脂
質量を測定した。また、１２０℃で２０分間加熱した
後、同様に残存脂質量を測定したが、いずれも、脂質成
分の流出は認められなかった。このことから、これらの
カプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安定であること
がわかる。
【００２９】〔比較試験 １−１〕酸性水溶液による酵
素処理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１の操作
を繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカ
プセル化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで
抽出し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したと
ころ、オレイン酸のカプセル化率は３６．０％であり
（表１の未処理群）、トリオレインのカプセル化率は
４．６％であった（表２の未処理群）。また、実施例１
においては、このカプセル化率に到達するまでに要する
カプセル化時間は１時間以内であり、塩酸処理残渣が自
己消化残渣に比べ、極めて速やかにカプセル化可能なこ
とが示唆された。
素処理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１の操作
を繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカ
プセル化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで
抽出し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したと
ころ、オレイン酸のカプセル化率は３６．０％であり
（表１の未処理群）、トリオレインのカプセル化率は
４．６％であった（表２の未処理群）。また、実施例１
においては、このカプセル化率に到達するまでに要する
カプセル化時間は１時間以内であり、塩酸処理残渣が自
己消化残渣に比べ、極めて速やかにカプセル化可能なこ
とが示唆された。
【００３０】
【表１】 表１ オレイン酸カプセル化酵母のカプセル化率 ───────────────────── 塩酸濃度 処理液 カプセル化率 （Ｎ） のｐＨ1) （％） ───────────────────── ０．０（未処理）５．８０ ３６．０ ０．０５ １．３５ ５６．２ ０．１ １．０７ ５４．０ ０．５ ０．３４ ６９．６ １．０ ０．０１ ７２．４ ２．０ *** ５９．８ ─────────────────────1) ｐＨは実測値
【００３１】
【表２】 表２ トリオレインカプセル化酵母のカプセル化率 ───────────────────── 塩酸濃度 処理液 カプセル化率 （Ｎ） のｐＨ1) （％） ───────────────────── ０．０（未処理）５．８０ ４．６ ０．０５ １．３５ ５．２ ０．１ １．０７ ５．８ ０．５ ０．３４ ３１．３ １．０ ０．０１ ２５．３ ２．０ *** １９．７ ─────────────────────1) ｐＨは実測値
【００３２】〔比較試験 １−２〕酵素処理による菌体
内成分の溶出処理を行なわず、酸性水溶液による処理を
１Ｎの塩酸溶液を用いて行った他は、実施例１の操作を
繰り返して、オレイン酸またはトリオレインを酵母菌体
内にカプセル化した。この際、オレイン酸のカプセル化
率は５５．３％であり、またトリオレインのカプセル化
率は７．７％であった。このことは、酵素処理を行わな
い場合、カプセル化率が有意に低下し、特にトリオレイ
ンに関してはほとんどカプセル化されないことを示して
いた。
内成分の溶出処理を行なわず、酸性水溶液による処理を
１Ｎの塩酸溶液を用いて行った他は、実施例１の操作を
繰り返して、オレイン酸またはトリオレインを酵母菌体
内にカプセル化した。この際、オレイン酸のカプセル化
率は５５．３％であり、またトリオレインのカプセル化
率は７．７％であった。このことは、酵素処理を行わな
い場合、カプセル化率が有意に低下し、特にトリオレイ
ンに関してはほとんどカプセル化されないことを示して
いた。
【００３３】〔比較試験 １−３〕酸性水溶液による酵
素処理残渣の処理において、塩酸溶液での処理を０．０
１Ｎの水酸化ナトリウム溶液（ｐＨ＝１２．０，特開平
４ー６３１２７による至適条件）での処理に置き換えた
他は、実施例１の操作を繰り返してオレイン酸またはト
リオレインを酵母菌体内にカプセル化した。この際、オ
レイン酸のカプセル化率は４６．５％であり、またトリ
オレインのカプセル化率は４．５％であった。このこと
は、アルカリによる酵母菌残渣の処理より酸による処理
の方が、カプセル化において有効であることを示してい
た。
素処理残渣の処理において、塩酸溶液での処理を０．０
１Ｎの水酸化ナトリウム溶液（ｐＨ＝１２．０，特開平
４ー６３１２７による至適条件）での処理に置き換えた
他は、実施例１の操作を繰り返してオレイン酸またはト
リオレインを酵母菌体内にカプセル化した。この際、オ
レイン酸のカプセル化率は４６．５％であり、またトリ
オレインのカプセル化率は４．５％であった。このこと
は、アルカリによる酵母菌残渣の処理より酸による処理
の方が、カプセル化において有効であることを示してい
た。
【００３４】〔実施例２〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行ったが、最終塩酸濃度を１Ｎとした。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行ったが、最終塩酸濃度を１Ｎとした。
【００３５】〈カプセル化工程〉上記によって得られた
それぞれの塩酸処理残渣を固形分で５％、また大豆油を
７．５％の濃度となるように蒸留水で懸濁し、ｐＨを
７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この懸濁液を温
度７０℃の条件下において、ホモジナイザーで１６時間
撹拌した。遠心分離することによりカプセル化酵母菌体
を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる脂質成
分をクロロホルムで抽出し、その重量を測定し、カプセ
ル化率を算出した。この結果、大豆油のカプセル化率は
２２．０％であった。
それぞれの塩酸処理残渣を固形分で５％、また大豆油を
７．５％の濃度となるように蒸留水で懸濁し、ｐＨを
７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この懸濁液を温
度７０℃の条件下において、ホモジナイザーで１６時間
撹拌した。遠心分離することによりカプセル化酵母菌体
を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる脂質成
分をクロロホルムで抽出し、その重量を測定し、カプセ
ル化率を算出した。この結果、大豆油のカプセル化率は
２２．０％であった。
【００３６】〔比較試験２〕酸性水溶液による酵素処理
残渣の処理を行わなかった他は、実施例２の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体においては、大豆油のカプセル化率が有意に
低下しており、４．４％となった。このことは酵素処理
の後、酸性水溶液で酵母菌体を処理する本発明の方法
が、トリオレインだけでなくトリグリセリド一般に応用
できることを示すものである。
残渣の処理を行わなかった他は、実施例２の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体においては、大豆油のカプセル化率が有意に
低下しており、４．４％となった。このことは酵素処理
の後、酸性水溶液で酵母菌体を処理する本発明の方法
が、トリオレインだけでなくトリグリセリド一般に応用
できることを示すものである。
【００３７】〔実施例３〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
での自己消化による菌体内成分の溶出処理に先立ち、高
圧ホモジナイザーを用い、５００kg/cm2の圧力下で麦酒
酵母菌を１０％の固形分濃度で水に予備分散した後、１
０００kg/cm2の圧力下でさらに分散した。その後、振盪
培養機中で温度５０℃の条件下で８時間振盪し、自己消
化により菌体内の水溶性成分を菌体外に溶出させ、遠心
分離操作により溶出液と酵母菌残渣を分離して、酵素処
理残渣を得た。
での自己消化による菌体内成分の溶出処理に先立ち、高
圧ホモジナイザーを用い、５００kg/cm2の圧力下で麦酒
酵母菌を１０％の固形分濃度で水に予備分散した後、１
０００kg/cm2の圧力下でさらに分散した。その後、振盪
培養機中で温度５０℃の条件下で８時間振盪し、自己消
化により菌体内の水溶性成分を菌体外に溶出させ、遠心
分離操作により溶出液と酵母菌残渣を分離して、酵素処
理残渣を得た。
【００３８】〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉
実施例１と同様の方法で行ったが、最終塩酸濃度を１Ｎ
とした。
実施例１と同様の方法で行ったが、最終塩酸濃度を１Ｎ
とした。
【００３９】〈カプセル化工程〉実施例１と同様の操作
で、オレイン酸またはトリオレインをカプセル化した。
この際、オレイン酸のカプセル化率は７４．６％、また
トリオレインのカプセル化率は１８．６％であった。ま
た、これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安
定であり、水中に懸濁して２４時間放置しても、脂質成
分の流出は認められなかった。
で、オレイン酸またはトリオレインをカプセル化した。
この際、オレイン酸のカプセル化率は７４．６％、また
トリオレインのカプセル化率は１８．６％であった。ま
た、これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安
定であり、水中に懸濁して２４時間放置しても、脂質成
分の流出は認められなかった。
【００４０】〔比較試験３〕酸性水溶液による酵素処理
残渣の処理を行わなかった他は、実施例３の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、オレイン酸のカプセル化率は４２．７％であり、ト
リオレインのカプセル化率は４．６％であった。
残渣の処理を行わなかった他は、実施例３の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、オレイン酸のカプセル化率は４２．７％であり、ト
リオレインのカプセル化率は４．６％であった。
【００４１】〔実施例４〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。
と同様の方法で行った。
【００４２】〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉
酸性水溶液による酵素処理残渣の処理で、塩酸を硫酸に
置き換え、最終硫酸濃度を０．５および１．０Ｎとした
以外は実施例１の操作を繰り返した。この際、硫酸処理
残渣は固形分が、それぞれ、１４％および１２％となっ
た。
酸性水溶液による酵素処理残渣の処理で、塩酸を硫酸に
置き換え、最終硫酸濃度を０．５および１．０Ｎとした
以外は実施例１の操作を繰り返した。この際、硫酸処理
残渣は固形分が、それぞれ、１４％および１２％となっ
た。
【００４３】〈カプセル化工程〉上記のようにして得ら
れたそれぞれの硫酸処理残渣を固形分で５％、またトリ
オレインを７．５％の濃度となるように蒸留水で懸濁
し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この
懸濁液を温度７０℃の条件下において、ホモジナイザー
で１６時間撹拌した。遠心分離することによりカプセル
化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含ま
れる脂質成分をクロロホルムで抽出し、その重量を測定
して、カプセル化率を算出した。その結果を表３に示
す。また、これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非
常に安定であり、水中に懸濁して２４時間放置しても、
脂質成分の流出は認められなかった。
れたそれぞれの硫酸処理残渣を固形分で５％、またトリ
オレインを７．５％の濃度となるように蒸留水で懸濁
し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この
懸濁液を温度７０℃の条件下において、ホモジナイザー
で１６時間撹拌した。遠心分離することによりカプセル
化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含ま
れる脂質成分をクロロホルムで抽出し、その重量を測定
して、カプセル化率を算出した。その結果を表３に示
す。また、これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非
常に安定であり、水中に懸濁して２４時間放置しても、
脂質成分の流出は認められなかった。
【００４４】〔比較試験 ４−１〕酸性水溶液による酵
素処理残渣の処理を行わなかった他は、実施例４の操作
を繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカ
プセル化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで
抽出し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したと
ころ、トリオレインのカプセル化率は４．６％であった
（表３の未処理群）。
素処理残渣の処理を行わなかった他は、実施例４の操作
を繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカ
プセル化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで
抽出し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したと
ころ、トリオレインのカプセル化率は４．６％であった
（表３の未処理群）。
【００４５】
【表３】 表３ トリオレインカプセル化酵母のカプセル化率 ───────────────────── 硫酸濃度 処理液 カプセル化率 （Ｎ） のｐＨ1) （％） ───────────────────── ０．０（未処理）５．８４ ４．６ ０．５ ０．６２ １２．７ １．０ ０．３３ ３４．２ ─────────────────────1) ｐＨは実測値
【００４６】〔比較試験 ４−２〕酵素処理による菌体
内成分の溶出処理を行なわず、酸性水溶液による処理を
１Ｎの硫酸溶液を用いて行った他は、実施例４の操作を
繰り返して、トリオレインを酵母菌体内にカプセル化し
た。この際、トリオレインのカプセル化率は４．２％で
あった。このことから、酵素処理を行わない場合、トリ
オレインはほとんどカプセル化されないことが明らかと
なった。
内成分の溶出処理を行なわず、酸性水溶液による処理を
１Ｎの硫酸溶液を用いて行った他は、実施例４の操作を
繰り返して、トリオレインを酵母菌体内にカプセル化し
た。この際、トリオレインのカプセル化率は４．２％で
あった。このことから、酵素処理を行わない場合、トリ
オレインはほとんどカプセル化されないことが明らかと
なった。
【００４７】〔実施例５〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
【００４８】〈カプセル化工程〉上記のようにして得ら
れたそれぞれの塩酸処理残渣を固形分で５％、またパル
ミチン酸メチルエステルを７．５％の濃度となるように
蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調
整した。この懸濁液を温度７０℃の条件下において、ホ
モジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することに
よりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵
母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出し、そ
の重量を測定し、カプセル化率を算出したところ、パル
ミチン酸メチルエステルのカプセル化率は５４．７％で
あった。また、これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化
に非常に安定であり、水中に懸濁して２４時間放置して
も、脂質成分の流出は認められなかった。
れたそれぞれの塩酸処理残渣を固形分で５％、またパル
ミチン酸メチルエステルを７．５％の濃度となるように
蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調
整した。この懸濁液を温度７０℃の条件下において、ホ
モジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することに
よりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵
母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出し、そ
の重量を測定し、カプセル化率を算出したところ、パル
ミチン酸メチルエステルのカプセル化率は５４．７％で
あった。また、これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化
に非常に安定であり、水中に懸濁して２４時間放置して
も、脂質成分の流出は認められなかった。
【００４９】〔比較試験５〕酸性水溶液による酵素処理
残渣の処理を行わなかった他は、実施例５の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、パルミチン酸メチルエステルのカプセル化率は２
５．４％であった。
残渣の処理を行わなかった他は、実施例５の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、パルミチン酸メチルエステルのカプセル化率は２
５．４％であった。
【００５０】〔実施例６〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
【００５１】〈カプセル化工程〉上記によって得られた
塩酸処理残渣を固形分で５％、またオレイン酸モノグリ
セリドを７．５％の濃度となるように蒸留水で懸濁し、
ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この懸濁
液を温度７０℃の条件下において、ホモジナイザーで１
６時間撹拌した。遠心分離することによりカプセル化酵
母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる
脂質成分をクロロホルムで抽出し、その重量を測定し、
カプセル化率を算出したところ、オレイン酸モノグリセ
リドのカプセル化率は３４．０％であった。また、これ
らのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安定であ
り、水中に懸濁して２４時間放置しても、脂質成分の流
出は認められなかった。
塩酸処理残渣を固形分で５％、またオレイン酸モノグリ
セリドを７．５％の濃度となるように蒸留水で懸濁し、
ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この懸濁
液を温度７０℃の条件下において、ホモジナイザーで１
６時間撹拌した。遠心分離することによりカプセル化酵
母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる
脂質成分をクロロホルムで抽出し、その重量を測定し、
カプセル化率を算出したところ、オレイン酸モノグリセ
リドのカプセル化率は３４．０％であった。また、これ
らのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安定であ
り、水中に懸濁して２４時間放置しても、脂質成分の流
出は認められなかった。
【００５２】〔比較試験６〕酸性水溶液による酵素処理
残渣の処理を行わなかった他は、実施例６の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体にふくまれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、オレイン酸モノグリセリドのカプセル化率１１．９
％であった。
残渣の処理を行わなかった他は、実施例６の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体にふくまれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、オレイン酸モノグリセリドのカプセル化率１１．９
％であった。
【００５３】〔実施例７〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
【００５４】〈カプセル化工程〉上記によって得られた
塩酸処理残渣を固形分で５％、また大豆レシチン（ホス
ファチジルコリン）を７．５％の濃度となるように蒸留
水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整し
た。 この懸濁液を温度７０℃の条件下において、ホモ
ジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することによ
りカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵母
菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出し、その
重量を測定して、カプセル化率を算出したところ、大豆
レシチンのカプセル化率は３１．３％であった。また、
これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安定で
あり、水中に懸濁して２４時間放置しても、脂質成分の
流出は認められなかった。
塩酸処理残渣を固形分で５％、また大豆レシチン（ホス
ファチジルコリン）を７．５％の濃度となるように蒸留
水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整し
た。 この懸濁液を温度７０℃の条件下において、ホモ
ジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することによ
りカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵母
菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出し、その
重量を測定して、カプセル化率を算出したところ、大豆
レシチンのカプセル化率は３１．３％であった。また、
これらのカプセルはｐＨ変化、温度変化に非常に安定で
あり、水中に懸濁して２４時間放置しても、脂質成分の
流出は認められなかった。
【００５５】〔比較試験７〕酸性水溶液による酵素処理
残渣の処理を行わなかった他は、実施例７の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、大豆レシチンのカプセル化率は６．４１％であっ
た。
残渣の処理を行わなかった他は、実施例７の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その重量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、大豆レシチンのカプセル化率は６．４１％であっ
た。
【００５６】〔実施例８〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残査の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。
【００５７】〈カプセル化工程〉上記によって得られた
塩酸処理残渣を固形分で５％、またレチニルパルミテー
ト３０％溶液（コーンオイル中）を７．５％の濃度とな
るように蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリ
ウムで調整した。この懸濁液を温度７０℃の条件下にお
いて、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離す
ることによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽
出し、そのレチニルパルミテート含量をＨＰＬＣにより
測定したところ、レチニルパルミテートのカプセル化率
は６．７０％であった。また、これらのカプセルはｐＨ
変化、温度変化に非常に安定であり、水中に懸濁して２
４時間放置しても、脂質成分の流出は認められなかっ
た。
塩酸処理残渣を固形分で５％、またレチニルパルミテー
ト３０％溶液（コーンオイル中）を７．５％の濃度とな
るように蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリ
ウムで調整した。この懸濁液を温度７０℃の条件下にお
いて、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離す
ることによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽
出し、そのレチニルパルミテート含量をＨＰＬＣにより
測定したところ、レチニルパルミテートのカプセル化率
は６．７０％であった。また、これらのカプセルはｐＨ
変化、温度変化に非常に安定であり、水中に懸濁して２
４時間放置しても、脂質成分の流出は認められなかっ
た。
【００５８】〔比較試験８〕酸性水溶液による酵素処理
残渣の処理を行わなかった他は、実施例８の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その含量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、レチニルパルミテートのカプセル化率は３．１１％
であった。
残渣の処理を行わなかった他は、実施例８の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、その含量を測定し、カプセル化率を算出したとこ
ろ、レチニルパルミテートのカプセル化率は３．１１％
であった。
【００５９】〔実施例９〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で３％、またレシチンを３１％セファリンを３
２％含むリン脂質混合物（理研ビタミン社製“レシオン
ＰＫ”）を５％の濃度となるように蒸留水で懸濁し、ｐ
Ｈを７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この懸濁液
を温度７０℃の条件下において、ホモジナイザーで１６
時間撹拌した。遠心分離することによりカプセル化酵母
菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる脂
質成分をクロロホルムで抽出し、そのなかのレシチン及
びセファリン含量をＨＰＬＣにより測定したところ、合
計で１６．９％であった。またこれらのカプセルは、ｐ
Ｈ２の条件下において若干の内包化物の漏出が認められ
た他は、ｐＨ変化、温度変化に非常に安定であり、水中
に懸濁して２４時間放置しても、脂質成分の流出は認め
られなかった。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で３％、またレシチンを３１％セファリンを３
２％含むリン脂質混合物（理研ビタミン社製“レシオン
ＰＫ”）を５％の濃度となるように蒸留水で懸濁し、ｐ
Ｈを７．０に水酸化ナトリウムで調整した。この懸濁液
を温度７０℃の条件下において、ホモジナイザーで１６
時間撹拌した。遠心分離することによりカプセル化酵母
菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる脂
質成分をクロロホルムで抽出し、そのなかのレシチン及
びセファリン含量をＨＰＬＣにより測定したところ、合
計で１６．９％であった。またこれらのカプセルは、ｐ
Ｈ２の条件下において若干の内包化物の漏出が認められ
た他は、ｐＨ変化、温度変化に非常に安定であり、水中
に懸濁して２４時間放置しても、脂質成分の流出は認め
られなかった。
【００６０】〔比較試験９〕酸性水溶液による酵素処理
残渣の処理を行わなかった他は、実施例９の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、そのなかのレシチン及びセファリン含量を測定した
ところ、合計で１．０２％であった。
残渣の処理を行わなかった他は、実施例９の操作を繰り
返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル
化酵母菌体に含まれる脂質成分をクロロホルムで抽出
し、そのなかのレシチン及びセファリン含量を測定した
ところ、合計で１．０２％であった。
【００６１】〔実施例１０〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、また９種のアミノ酸即ちアラニン、バ
リン、プロリン、セリン、スレオニン、システイン、グ
リシン、アルギニン、リジンをそれぞれ１％の濃度にな
るように蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリ
ウムで調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下にお
いて、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離す
ることによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるアミノ酸を５０％エタノール
溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したところ、
９種のアミノ酸のカプセル化率は合計で４．８６％であ
った。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、また９種のアミノ酸即ちアラニン、バ
リン、プロリン、セリン、スレオニン、システイン、グ
リシン、アルギニン、リジンをそれぞれ１％の濃度にな
るように蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリ
ウムで調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下にお
いて、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離す
ることによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるアミノ酸を５０％エタノール
溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したところ、
９種のアミノ酸のカプセル化率は合計で４．８６％であ
った。
【００６２】〔比較試験１０−１〕酸性水溶液による酵
素処理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１０の操
作を繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られた
カプセル化酵母菌体に含まれるアミノ酸を５０％エタノ
ール溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したとこ
ろ、９種のアミノ酸のカプセル化率は合計で０．８３％
であった。 〔比較試験１０−２〕酵素処理による菌体内成分の溶出
処理および酸性水溶液による処理のいずれも行わず、カ
プセル化工程のみ実施例１０に準じて行いカプセル化酵
母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる
アミノ酸を５０％エタノール溶液で抽出し、アミノ酸分
析計により測定したところ、９種のアミノ酸のカプセル
化率は合計で１．４３％であった。
素処理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１０の操
作を繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られた
カプセル化酵母菌体に含まれるアミノ酸を５０％エタノ
ール溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したとこ
ろ、９種のアミノ酸のカプセル化率は合計で０．８３％
であった。 〔比較試験１０−２〕酵素処理による菌体内成分の溶出
処理および酸性水溶液による処理のいずれも行わず、カ
プセル化工程のみ実施例１０に準じて行いカプセル化酵
母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌体に含まれる
アミノ酸を５０％エタノール溶液で抽出し、アミノ酸分
析計により測定したところ、９種のアミノ酸のカプセル
化率は合計で１．４３％であった。
【００６３】〔実施例１１〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、またプロリンを５％の濃度になるよう
に蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで
調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下において、
ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離すること
によりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化
酵母菌体に含まれるプロリンを５０％エタノール溶液で
抽出し、アミノ酸分析計により測定したところ、プロリ
ンのカプセル化率は２．８０％であった（図１の酸処理
酵母群、洗浄０回）。また、このカプセルを多量の水に
再懸濁したのち遠心分離により回収するという方法で洗
浄したところ、４回の洗浄を繰り返したのちも有意な量
のプロリンが酵母菌体内に保持されていることが判明し
た（図１の酸処理酵母群、洗浄４回）。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、またプロリンを５％の濃度になるよう
に蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで
調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下において、
ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離すること
によりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化
酵母菌体に含まれるプロリンを５０％エタノール溶液で
抽出し、アミノ酸分析計により測定したところ、プロリ
ンのカプセル化率は２．８０％であった（図１の酸処理
酵母群、洗浄０回）。また、このカプセルを多量の水に
再懸濁したのち遠心分離により回収するという方法で洗
浄したところ、４回の洗浄を繰り返したのちも有意な量
のプロリンが酵母菌体内に保持されていることが判明し
た（図１の酸処理酵母群、洗浄４回）。
【００６４】〔比較試験１１〕酸性水溶液による酵素処
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１１の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるプロリンを５０％エタノール
溶液で抽出しアミノ酸分析計により測定したところ、カ
プセル化率は１．２９％であった（図１の自己消化酵母
群、洗浄０回）。また、このカプセルを実施例１１と同
様の方法で洗浄したところ、２回の洗浄を終えた時点で
酵母菌体内にはもはやプロリンは殆ど保持されていなか
った（図１の自己消化酵母群、洗浄２回）。
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１１の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるプロリンを５０％エタノール
溶液で抽出しアミノ酸分析計により測定したところ、カ
プセル化率は１．２９％であった（図１の自己消化酵母
群、洗浄０回）。また、このカプセルを実施例１１と同
様の方法で洗浄したところ、２回の洗浄を終えた時点で
酵母菌体内にはもはやプロリンは殆ど保持されていなか
った（図１の自己消化酵母群、洗浄２回）。
【００６５】〔実施例１２〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、またスレオニンを５％の濃度になるよ
うに蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウム
で調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下におい
て、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離する
ことによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセ
ル化酵母菌体に含まれるスレオニンを５０％エタノール
溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したところ、
スレオニンのカプセル化率は０．５０％であった（図２
の酸処理酵母群、洗浄０回）。このカプセルを多量の水
に再懸濁したのち遠心分離により回収するという方法で
２回洗浄したところ、酵母菌体内に保持されているスレ
オニン含量は、わずか２３％低下するに留まった（図２
の酸処理酵母群、洗浄２回）。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、またスレオニンを５％の濃度になるよ
うに蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウム
で調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下におい
て、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離する
ことによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセ
ル化酵母菌体に含まれるスレオニンを５０％エタノール
溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したところ、
スレオニンのカプセル化率は０．５０％であった（図２
の酸処理酵母群、洗浄０回）。このカプセルを多量の水
に再懸濁したのち遠心分離により回収するという方法で
２回洗浄したところ、酵母菌体内に保持されているスレ
オニン含量は、わずか２３％低下するに留まった（図２
の酸処理酵母群、洗浄２回）。
【００６６】〔比較試験１２〕酸性水溶液による酵素処
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１２の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるスレオニンを５０％エタノー
ル溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したとこ
ろ、カプセル化率は０．５３％であり（図２の自己消化
酵母群、洗浄０回）、実施例１２とほぼ同等のレベルで
あった。しかしながら、このカプセルを実施例１２と同
様の方法で２回洗浄したところ、酵母菌体内に保持され
ているスレオニン含量は大幅に低下した（図２の自己消
化酵母群、洗浄２回）。
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１２の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるスレオニンを５０％エタノー
ル溶液で抽出し、アミノ酸分析計により測定したとこ
ろ、カプセル化率は０．５３％であり（図２の自己消化
酵母群、洗浄０回）、実施例１２とほぼ同等のレベルで
あった。しかしながら、このカプセルを実施例１２と同
様の方法で２回洗浄したところ、酵母菌体内に保持され
ているスレオニン含量は大幅に低下した（図２の自己消
化酵母群、洗浄２回）。
【００６７】〔実施例１３〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、またアスコルビン酸を５％の濃度にな
るように蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリ
ウムで調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下にお
いて、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離す
ることによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるアスコルビン酸をメタリン酸
で抽出し、Ｆ−キット（ベーリンガー・マンハイム社
製）により測定したところ、アスコルビン酸のカプセル
化率は１．１７％であった（図３のアスコルビン酸、酸
処理酵母群）。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、またアスコルビン酸を５％の濃度にな
るように蒸留水で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリ
ウムで調整した。この懸濁液を温度３０℃の条件下にお
いて、ホモジナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離す
ることによりカプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるアスコルビン酸をメタリン酸
で抽出し、Ｆ−キット（ベーリンガー・マンハイム社
製）により測定したところ、アスコルビン酸のカプセル
化率は１．１７％であった（図３のアスコルビン酸、酸
処理酵母群）。
【００６８】〔比較試験１３〕酸性水溶液による酵素処
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１３の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるアスコルビン酸をメタリン酸
で抽出し、Ｆ−キット（ベーリンガー・マンハイム社
製）により測定したところ、カプセル化率は０．４３％
であった（図３のアスコルビン酸、自己消化酵母群）。
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１３の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれるアスコルビン酸をメタリン酸
で抽出し、Ｆ−キット（ベーリンガー・マンハイム社
製）により測定したところ、カプセル化率は０．４３％
であった（図３のアスコルビン酸、自己消化酵母群）。
【００６９】〔実施例１４〕 〈酵素処理による菌体内成分の溶出処理工程〉実施例１
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、また５’グアニル酸モノフォスフェー
ト（以下５'-ＧＭＰ）を５％の濃度になるように蒸留水
で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整し
た。この懸濁液を温度３０℃の条件下において、ホモジ
ナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することにより
カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌
体に含まれる５'-ＧＭＰを８０％エタノールで抽出し、
ＨＰＬＣにより測定したところ、５'-ＧＭＰのカプセル
化率は１．１３％であった（図３の５'-ＧＭＰ、酸処理
酵母群）。
と同様の方法で行った。 〈酸性水溶液による酵素処理残渣の処理〉実施例１と同
様の方法で行った。 〈カプセル化工程〉上記によって得られた塩酸処理残渣
を固形分で５％、また５’グアニル酸モノフォスフェー
ト（以下５'-ＧＭＰ）を５％の濃度になるように蒸留水
で懸濁し、ｐＨを７．０に水酸化ナトリウムで調整し
た。この懸濁液を温度３０℃の条件下において、ホモジ
ナイザーで１６時間撹拌した。遠心分離することにより
カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプセル化酵母菌
体に含まれる５'-ＧＭＰを８０％エタノールで抽出し、
ＨＰＬＣにより測定したところ、５'-ＧＭＰのカプセル
化率は１．１３％であった（図３の５'-ＧＭＰ、酸処理
酵母群）。
【００７０】〔比較試験１４〕酸性水溶液による酵素処
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１４の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれる５'-ＧＭＰを８０％エタノー
ルで抽出し、ＨＰＬＣにより測定したところ、ほとんど
カプセル化されていないことがわかった（図３の５'-Ｇ
ＭＰ、自己消化酵母群）。
理残渣の処理を行わなかった他は、実施例１４の操作を
繰り返して、カプセル化酵母菌体を得た。得られたカプ
セル化酵母菌体に含まれる５'-ＧＭＰを８０％エタノー
ルで抽出し、ＨＰＬＣにより測定したところ、ほとんど
カプセル化されていないことがわかった（図３の５'-Ｇ
ＭＰ、自己消化酵母群）。
【００７１】
【発明の効果】本発明の方法により、高い比率（カプセ
ル化率）でより多量の疎水性液体を酵母菌体中へ短時間
で内包させることが可能になった。本発明の方法により
製造された疎水性液体成分の酵母カプセルは保持力およ
び安定性も良好で、実用上充分使用に足るものである。
驚くべきことに、本発明の方法により、従来困難とされ
ていたトリグリセリド、脂肪酸エステル類、および脂溶
性ビタミン類のカプセル化を容易に実現できた。さら
に、本発明の方法により、従来のカプセル化法と比較し
て、より高い比率でより多量の親水性物質を酵母菌体中
へ内包させることが可能になった。本発明の方法により
製造された親水性成分の酵母カプセルは保持力および安
定性も良好である。以上のごとく、本発明の方法は、微
生物を用いたマイクロカプセル化法として、品質的にも
工業的にも優れた手段である。
ル化率）でより多量の疎水性液体を酵母菌体中へ短時間
で内包させることが可能になった。本発明の方法により
製造された疎水性液体成分の酵母カプセルは保持力およ
び安定性も良好で、実用上充分使用に足るものである。
驚くべきことに、本発明の方法により、従来困難とされ
ていたトリグリセリド、脂肪酸エステル類、および脂溶
性ビタミン類のカプセル化を容易に実現できた。さら
に、本発明の方法により、従来のカプセル化法と比較し
て、より高い比率でより多量の親水性物質を酵母菌体中
へ内包させることが可能になった。本発明の方法により
製造された親水性成分の酵母カプセルは保持力および安
定性も良好である。以上のごとく、本発明の方法は、微
生物を用いたマイクロカプセル化法として、品質的にも
工業的にも優れた手段である。
【００７２】
【図１】洗浄０、２および４回後の、プロリンカプセル
化酵母のカプセル化率を示す。
化酵母のカプセル化率を示す。
【図２】洗浄０および２回後の、スレオニンカプセル化
酵母のカプセル化率を示す。
酵母のカプセル化率を示す。
【図３】アスコルビン酸カプセル化酵母および５’−Ｇ
ＭＰカプセル化酵母のカプセル化率を示す。
ＭＰカプセル化酵母のカプセル化率を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１２Ｎ 1/16 Ｃ１２Ｒ 1:865）
Claims (16)
- 【請求項１】 酵母を酵素処理することによりその菌体
内成分を菌体外に放出させた後、該酵母菌体を酸性水溶
液で処理し、次いでこの酵母菌体内にカプセル化すべき
物質を内包させることを特徴とする、マイクロカプセル
の製造方法。 - 【請求項２】 カプセル化すべき物質が疎水性物質であ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 疎水性物質が液体である、請求項２記載
の方法。 - 【請求項４】 疎水性液体が脂質である、請求項３記載
の方法。 - 【請求項５】 脂質が、長鎖炭化水素、長鎖アルコー
ル、長鎖アミノアルコール、長鎖アルデヒド、長鎖ケト
ン、長鎖酸およびその塩、テルペノイド、ステロイドな
らびにカロテノイドからなる群より選択される少なくと
も一種の誘導脂質である請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 脂質が、ワックス、グリセリド、エーテ
ルグリセリドおよびセラミドからなる群より選択される
少なくとも一種の単純脂質である請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 脂質が、リン脂質、糖脂質、リン糖脂
質、硫脂質およびアミノ酸脂質からなる群より選択され
る少なくとも一種の複合脂質である請求項４記載の方
法。 - 【請求項８】 カプセル化すべき物質が親水性物質であ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 親水性物質が、アミノ酸、水溶性ビタミ
ン、ヌクレオチドおよび糖からなる群より選択される少
なくとも一種の物質である請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 酵素がプロテアーゼである請求項１記
載の方法。 - 【請求項１１】 酵素が、ヌクレアーゼ、β−グルカナ
ーゼ、エステラーゼおよびリパーゼからなる群より選択
される少なくとも一種の酵素とプロテアーゼとの組合せ
である請求項１記載の方法。 - 【請求項１２】 酵素が酵母の持つ自己消化酵素である
請求項１記載の方法。 - 【請求項１３】 酸性水溶液が２．０以下のｐＨを有す
るものである請求項１記載の方法。 - 【請求項１４】 酸性水溶液が０〜０．５のｐＨを有す
るものである請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 酸性水溶液が塩酸、燐酸、硫酸、クエ
ン酸、酢酸、アスコルビン酸、および乳酸からなる群か
ら選ばれた少なくとも１つの酸の水溶液である請求項１
記載の方法。 - 【請求項１６】 酵母が、サッカロマイセス・セレビッ
シェ(Saccharomycescerevisiae)、サッカロマイセス・
ルーキシ(Saccharomyces rouxii)、サッカロマイセス・
カールスバーゲンシス(Saccharomyces carlsbergensis
i)、キャンディダ・ウティリス(Candida utilis)、キャ
ンディダ・トロピカリス(Candida tropicalis)、キャン
ディダ・リポリティカ(Candida lipolytica)、およびキ
ャンディダ・フレーベリ(Candida flaveri)から成る群
より選択される少なくとも一種の微生物である請求項１
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29842395A JP3769057B2 (ja) | 1994-11-17 | 1995-11-16 | マイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-283317 | 1994-11-17 | ||
| JP28331794 | 1994-11-17 | ||
| JP29842395A JP3769057B2 (ja) | 1994-11-17 | 1995-11-16 | マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08243378A true JPH08243378A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3769057B2 JP3769057B2 (ja) | 2006-04-19 |
Family
ID=26554987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29842395A Expired - Fee Related JP3769057B2 (ja) | 1994-11-17 | 1995-11-16 | マイクロカプセルの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3769057B2 (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002209598A (ja) * | 2001-01-15 | 2002-07-30 | Kirin Brewery Co Ltd | 酵母由来可溶性多糖 |
| WO2003041509A1 (fr) | 2001-11-15 | 2003-05-22 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Microcapsules et compositions pour administration par voie orale contenant ces microcapsules |
| KR100429951B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2004-05-03 | 주식회사농심 | 효모 세포벽 성분을 이용한 미세캡슐의 제조방법 |
| KR100568001B1 (ko) * | 2004-12-28 | 2006-04-05 | 주식회사농심 | 와사비향이 유지되는 동결건조 무즙 블럭의 제조방법 |
| GB2424408A (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-27 | Micap Plc | Encapsulation using microbial cells |
| JP2007538062A (ja) * | 2004-05-20 | 2007-12-27 | エーデン リサーチ ピーエルシー | テルペン成分封入中空グルカン粒子または細胞壁粒子を含有する組成物、それらを製造および使用する方法 |
| JP2009517447A (ja) * | 2005-11-30 | 2009-04-30 | エーデン リサーチ ピーエルシー | チモール、オイゲノール、ゲラニオール、シトラール、及びｌ−カルボンから選択されたテルペン又はテルペン混合物を含む組成物及び方法 |
| JP2009517446A (ja) * | 2005-11-30 | 2009-04-30 | エーデン リサーチ ピーエルシー | テルペン含有組成物とその作製方法及び使用方法 |
| JP2012531923A (ja) * | 2009-06-30 | 2012-12-13 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 活性成分のカプセル化方法 |
| US9066971B2 (en) | 2010-07-01 | 2015-06-30 | Postech Academy-Industry Foundation | Method for treating and diagnosing cancer by using cell-derived microvesicles |
| US9655360B2 (en) | 2004-01-23 | 2017-05-23 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
| US10383329B2 (en) | 2012-11-21 | 2019-08-20 | Eden Research Plc | Preservatives |
| CN112055611A (zh) * | 2018-05-01 | 2020-12-08 | 泰宝美客株式会社 | 微胶囊 |
| WO2022138921A1 (ja) * | 2020-12-24 | 2022-06-30 | 花王株式会社 | 微生物マイクロカプセル及びその製造方法 |
| US11988636B2 (en) | 2019-04-26 | 2024-05-21 | Kawano Lab. Inc. | Method for particle analysis and method for particle production |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201521180D0 (en) * | 2015-12-01 | 2016-01-13 | Ingwermat Ltd | Encapsulated moluscicide |
-
1995
- 1995-11-16 JP JP29842395A patent/JP3769057B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR100429951B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2004-05-03 | 주식회사농심 | 효모 세포벽 성분을 이용한 미세캡슐의 제조방법 |
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| WO2003041509A1 (fr) | 2001-11-15 | 2003-05-22 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Microcapsules et compositions pour administration par voie orale contenant ces microcapsules |
| CN100334962C (zh) * | 2001-11-15 | 2007-09-05 | 三荣源有限公司 | 微囊及含微囊的经口组合物 |
| EP3659437A1 (en) * | 2004-01-23 | 2020-06-03 | Eden Research Plc | Methods of killing nematodes comprising the application of an encapsulated terpene component |
| US10004229B2 (en) | 2004-01-23 | 2018-06-26 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
| US9655360B2 (en) | 2004-01-23 | 2017-05-23 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
| US10729130B2 (en) | 2004-01-23 | 2020-08-04 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
| JP2007538062A (ja) * | 2004-05-20 | 2007-12-27 | エーデン リサーチ ピーエルシー | テルペン成分封入中空グルカン粒子または細胞壁粒子を含有する組成物、それらを製造および使用する方法 |
| JP2014028838A (ja) * | 2004-05-20 | 2014-02-13 | Eden Research Plc | テルペン成分封入中空グルカン粒子または細胞壁粒子を含有する組成物、それらを製造および使用する方法 |
| US10638750B2 (en) | 2004-05-20 | 2020-05-05 | Eden Research Plc | Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them |
| KR100568001B1 (ko) * | 2004-12-28 | 2006-04-05 | 주식회사농심 | 와사비향이 유지되는 동결건조 무즙 블럭의 제조방법 |
| GB2424408A (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-27 | Micap Plc | Encapsulation using microbial cells |
| US10667512B2 (en) | 2005-11-30 | 2020-06-02 | Eden Research Plc | Terpene-containing compositions and methods of making and using them |
| KR101446580B1 (ko) * | 2005-11-30 | 2014-10-02 | 에덴 리서치 피엘씨 | 테르펜-함유 조성물 및 이들을 제조하고 사용하는 방법 |
| US9439416B2 (en) | 2005-11-30 | 2016-09-13 | Eden Research Plc | Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral, and l-carvone |
| KR101478012B1 (ko) * | 2005-11-30 | 2015-01-02 | 에덴 리서치 피엘씨 | 티몰, 유게놀, 게라니올, 시트랄, 및 ｌ―카르본에서 선택된 테르펜 또는 테르펜 혼합물을 포함하는 조성물 및 방법 |
| JP2014210788A (ja) * | 2005-11-30 | 2014-11-13 | エーデン リサーチ ピーエルシー | テルペン含有組成物とその作製方法及び使用方法 |
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