JPH08231502A - マレイン酸イミド誘導体及びその製造方法 - Google Patents
マレイン酸イミド誘導体及びその製造方法Info
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- JPH08231502A JPH08231502A JP7063431A JP6343195A JPH08231502A JP H08231502 A JPH08231502 A JP H08231502A JP 7063431 A JP7063431 A JP 7063431A JP 6343195 A JP6343195 A JP 6343195A JP H08231502 A JPH08231502 A JP H08231502A
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- Japan
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- substituted
- group
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- unsubstituted phenyl
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- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 特に、電子写真感光体のアクセプター性化合
物として有用な、新規マレイン酸イミド誘導体を提供す
る。 【構成】 一般式（Ｉ）（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表わ
されるマレイン酸イミド誘導体、ならびにそれらの製造
方法。 ［式中、Ｒ１，Ｒ２は水素原子、アルキル基又は置換さ
れていてもよいフエニル基を；Ｒ３は置換されていても
よいアルキル基、フエニル基もしくはシクロヘキシル基
を；それぞれ表す］
物として有用な、新規マレイン酸イミド誘導体を提供す
る。 【構成】 一般式（Ｉ）（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表わ
されるマレイン酸イミド誘導体、ならびにそれらの製造
方法。 ［式中、Ｒ１，Ｒ２は水素原子、アルキル基又は置換さ
れていてもよいフエニル基を；Ｒ３は置換されていても
よいアルキル基、フエニル基もしくはシクロヘキシル基
を；それぞれ表す］
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に用い
られるアクセプター性化合物として有用な新規マレイン
酸イミド誘導体及びその製造方法に関するものである。
られるアクセプター性化合物として有用な新規マレイン
酸イミド誘導体及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の光導電性素材として、セレン、セレン−テルル
合金、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられ
てきたが、近年、有機光導電性物質を用いた電子写真感
光体に関する研究が進み、その一部は実用化されてい
る。ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電
性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電などによっ
て均一に帯電せしめ、次いで画像露光し、露光部のみの
電荷を選択的に放電させて静電潜像を得、この潜像部を
トナーなどを用いて現像し可視化して画像を形成するよ
うにした画像形成方法の一つである。
感光体の光導電性素材として、セレン、セレン−テルル
合金、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられ
てきたが、近年、有機光導電性物質を用いた電子写真感
光体に関する研究が進み、その一部は実用化されてい
る。ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電
性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電などによっ
て均一に帯電せしめ、次いで画像露光し、露光部のみの
電荷を選択的に放電させて静電潜像を得、この潜像部を
トナーなどを用いて現像し可視化して画像を形成するよ
うにした画像形成方法の一つである。
【０００３】このような電子写真感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において放電が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに放電することなどが挙げ
られる。しかし、従来の有機光導電性物質はそれらの要
求をかならずしも満足していないのが実情である。
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において放電が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに放電することなどが挙げ
られる。しかし、従来の有機光導電性物質はそれらの要
求をかならずしも満足していないのが実情である。
【０００４】一方、セレンや酸化亜鉛などの無機光導電
性物質は以前から知られており、中でもセレンは広く実
用に供されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例として前
述の基本的電子写真特性に加えて、例えばその形状につ
いても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求される
ようになってきている。しかし、セレンの場合は一般に
このような形状のものに作成することは困難である。
性物質は以前から知られており、中でもセレンは広く実
用に供されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例として前
述の基本的電子写真特性に加えて、例えばその形状につ
いても可撓性のあるベルト状の感光体などが要求される
ようになってきている。しかし、セレンの場合は一般に
このような形状のものに作成することは困難である。
【０００５】近年、これらの無機物質の欠点を排除する
ためにいろいろな有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、フル
オレニリデンメタン化合物（特開昭６０−６９６５７
号）、アントラキノジメタン化合物（特開昭６１−２３
３７５０号）、ナフタレンジカルボン酸イミド化合物
（特開平５−２５１３６号）、ナフタレンテトラカルボ
ン酸ジイミド化合物（特開平５−２５１７４号）等が挙
げられるが、未だ充分満足するものが得られていないの
が実状である。
ためにいろいろな有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、フル
オレニリデンメタン化合物（特開昭６０−６９６５７
号）、アントラキノジメタン化合物（特開昭６１−２３
３７５０号）、ナフタレンジカルボン酸イミド化合物
（特開平５−２５１３６号）、ナフタレンテトラカルボ
ン酸ジイミド化合物（特開平５−２５１７４号）等が挙
げられるが、未だ充分満足するものが得られていないの
が実状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特
に、正帯電用でかつ単層型あるいは積層型の電子写真感
光体に用いられるアクセプター性化合物として有用な新
規なマレイン酸イミド誘導体、及びその製造方法を提供
することである。
に、正帯電用でかつ単層型あるいは積層型の電子写真感
光体に用いられるアクセプター性化合物として有用な新
規なマレイン酸イミド誘導体、及びその製造方法を提供
することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく従来より研究を重ねてきた結果、特定の
一群の化合物を見出すにいたり、本発明を完成した。す
なわち、本発明によれば、下記一般式（Ｉ）（化１）で
表されるマレイン酸イミド誘導体が提供される。
題を解決すべく従来より研究を重ねてきた結果、特定の
一群の化合物を見出すにいたり、本発明を完成した。す
なわち、本発明によれば、下記一般式（Ｉ）（化１）で
表されるマレイン酸イミド誘導体が提供される。
【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
【０００８】また、本発明によれば、下記一般式（II）
（化２）で表わされるフタル酸イミド化合物が提供され
る。
（化２）で表わされるフタル酸イミド化合物が提供され
る。
【化２】 （式中、Ｒ3は置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のフェニル基、置換又は無置換のシクロヘキシル
基を表す。）
無置換のフェニル基、置換又は無置換のシクロヘキシル
基を表す。）
【０００９】また、本発明によれば、下記一般式（II
I）（化３）で表されるマレイン酸イミド誘導体が提供
される。
I）（化３）で表されるマレイン酸イミド誘導体が提供
される。
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
【００１０】また、本発明によれば、下記の一般式（I
V）で表わされるマレイン酸無水物誘導体と、一般式
（Ｖ）で表わされるアミン化合物とを、酸性又は塩基性
触媒下で反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で表
されるマレイン酸イミド誘導体の製造方法が提供され
る。
V）で表わされるマレイン酸無水物誘導体と、一般式
（Ｖ）で表わされるアミン化合物とを、酸性又は塩基性
触媒下で反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）で表
されるマレイン酸イミド誘導体の製造方法が提供され
る。
【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
【００１１】また、本発明によれば、下記の一般式（V
I）で表わされるニトロフタル酸イミド誘導体を鉄、亜
鉛、錫又はそれらの塩化物と酸とで還元することを特徴
とする一般式（II）で表わされるフタル酸イミド化合物
の製造方法が提供される。
I）で表わされるニトロフタル酸イミド誘導体を鉄、亜
鉛、錫又はそれらの塩化物と酸とで還元することを特徴
とする一般式（II）で表わされるフタル酸イミド化合物
の製造方法が提供される。
【化５】 （式中、Ｒ3は置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のフェニル基、置換又は無置換のシクロヘキシル
基を表す。）
無置換のフェニル基、置換又は無置換のシクロヘキシル
基を表す。）
【００１２】さらに、本発明によれば、下記の一般式
（IV）で表わされるマレイン酸無水物誘導体と、一般式
（II）で表わされるフタル酸イミド化合物とを酸性又は
塩基触媒下で反応させることを特徴とする一般式（II
I）で表わされるマレイン酸アミド誘導体の製造方法が
提供される。
（IV）で表わされるマレイン酸無水物誘導体と、一般式
（II）で表わされるフタル酸イミド化合物とを酸性又は
塩基触媒下で反応させることを特徴とする一般式（II
I）で表わされるマレイン酸アミド誘導体の製造方法が
提供される。
【化６】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
【００１３】本発明の前記一般式（Ｉ）及び（III）の
Ｒ1及びＲ2において、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、ブチル基等を表し、フェニル基の置換基として
は塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル基、
エチル基、ブチル基、トリフルオロメチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピ
ルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などのア
ルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基等が挙げら
れ、その置換基の中で、特にメチル基、フェニル基がバ
インダー樹脂との相溶性が優れている点で好適に使用す
ることができる。
Ｒ1及びＲ2において、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、ブチル基等を表し、フェニル基の置換基として
は塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル基、
エチル基、ブチル基、トリフルオロメチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピ
ルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などのア
ルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基等が挙げら
れ、その置換基の中で、特にメチル基、フェニル基がバ
インダー樹脂との相溶性が優れている点で好適に使用す
ることができる。
【００１４】前記一般式（Ｉ）（II）及び（III)のＲ3
において、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基等を表し、その置換基
としてはフッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、シクロヘキ
シル基、４−ブトキシカルボニルシクロヘキシル基など
のシクロアルキル基等を表し、フェニル基の置換基とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、トリフルオロ
メチル基などのアルキル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル
基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカル
ボニル基などのアルコキシカルボニル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基などのアルコキシアル
キル基、シアノ基、ニトロ基等を表し、シクロヘキシル
基の置換基としてはｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ヘ
キシルオキシカルボニル基などが挙げられ、その置換基
の中で、特にヘキシル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ト
リフルオロメチル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基がバインダー
樹脂との相溶性が優れている点で好適に使用することが
できる。
において、アルキル基としてはメチル基、エチル基、ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基等を表し、その置換基
としてはフッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、シクロヘキ
シル基、４−ブトキシカルボニルシクロヘキシル基など
のシクロアルキル基等を表し、フェニル基の置換基とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、トリフルオロ
メチル基などのアルキル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル
基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカル
ボニル基などのアルコキシカルボニル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基などのアルコキシアル
キル基、シアノ基、ニトロ基等を表し、シクロヘキシル
基の置換基としてはｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ヘ
キシルオキシカルボニル基などが挙げられ、その置換基
の中で、特にヘキシル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ト
リフルオロメチル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基がバインダー
樹脂との相溶性が優れている点で好適に使用することが
できる。
【００１５】本発明の一般式（Ｉ）及び(III）で表され
るマレイン酸イミド誘導体、一般式（II）で表されるフ
タル酸イミド化合物の具体例を、表−１、表−２、表−
３に示すが、これらに限定されるものではない。
るマレイン酸イミド誘導体、一般式（II）で表されるフ
タル酸イミド化合物の具体例を、表−１、表−２、表−
３に示すが、これらに限定されるものではない。
【００１６】
【表１−１】
【００１７】
【表１−２】
【００１８】
【表１−３】
【００１９】
【表１−４】
【００２０】
【表１−５】
【００２１】
【表１−６】
【００２２】
【表１−７】
【００２３】
【表２−１】
【００２４】
【表２−２】
【００２５】
【表３−１】
【００２６】
【表３−２】
【００２７】
【表３−３】
【００２８】
【表３−４】
【００２９】
【表３−５】
【００３０】
【表３−６】
【００３１】一般式（Ｉ）で表わされたマレイン酸イミ
ド誘導体は、一般式（IV）で表わされたマレイン酸無水
物誘導体と、一般式（Ｖ）で表わされたアミン化合物と
を酸性或いは塩基性触媒下で反応することによって得る
ことができる。使用される酸性触媒としては塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等を挙げることができ、塩
基性触媒としてはキノリン、ピリジン等を挙げることが
できる。反応は、通常無溶媒か或いは、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン、エタノ
ール、ブタノール、メトキシエタノール、エトキシエタ
ノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒中で行うこ
とができる。反応温度は５０〜２５０℃、好ましくは１
００〜１６０℃で行われる。
ド誘導体は、一般式（IV）で表わされたマレイン酸無水
物誘導体と、一般式（Ｖ）で表わされたアミン化合物と
を酸性或いは塩基性触媒下で反応することによって得る
ことができる。使用される酸性触媒としては塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等を挙げることができ、塩
基性触媒としてはキノリン、ピリジン等を挙げることが
できる。反応は、通常無溶媒か或いは、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン、エタノ
ール、ブタノール、メトキシエタノール、エトキシエタ
ノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒中で行うこ
とができる。反応温度は５０〜２５０℃、好ましくは１
００〜１６０℃で行われる。
【００３２】
【化４】
【００３３】一般式（II）で表されたフタル酸イミド化
合物は、一般式（VI）で表されたニトロフタル酸イミド
化合物を、鉄、亜鉛、錫又はそれらの塩化物と酸（塩
酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸など）とで還元する
ことによって得ることが出来る。反応に使用される溶媒
は、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン等のエーテル類、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブ等のセロソルブ類などで行うことが出来る。
反応温度は、室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１００
℃で行うことが出来る
合物は、一般式（VI）で表されたニトロフタル酸イミド
化合物を、鉄、亜鉛、錫又はそれらの塩化物と酸（塩
酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸など）とで還元する
ことによって得ることが出来る。反応に使用される溶媒
は、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン等のエーテル類、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブ等のセロソルブ類などで行うことが出来る。
反応温度は、室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１００
℃で行うことが出来る
【化５】
【００３４】また、一般式（III）で表わされたマレイ
ン酸イミド誘導体は、以下の反応によって得ることがで
きる。
ン酸イミド誘導体は、以下の反応によって得ることがで
きる。
【化６】
【００３５】即ち、マレイン酸無水物誘導体（IV）と、
フタル酸イミド化合物（II）とを酸性或いは塩基性触媒
下で反応することによって一般式（III）で表わされる
マレイン酸イミド誘導体を得ることができる。使用され
る酸性触媒としては、塩酸、硫酸、パラトルエンスルホ
ン酸等を挙げることができ、塩基性触媒としては、キノ
リン、ピリジン等を挙げることができる。反応溶媒は、
通常無溶媒か、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化ベンゼン、エタノール、ブタノール、メト
キシエタノール、エトキシエタノール等のアルコール
類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等の極性溶媒が用いられ、反応はこれらの中で行うこと
ができる。反応温度は５０〜２５０℃、好ましくは１０
０〜１６０℃で行われる。
フタル酸イミド化合物（II）とを酸性或いは塩基性触媒
下で反応することによって一般式（III）で表わされる
マレイン酸イミド誘導体を得ることができる。使用され
る酸性触媒としては、塩酸、硫酸、パラトルエンスルホ
ン酸等を挙げることができ、塩基性触媒としては、キノ
リン、ピリジン等を挙げることができる。反応溶媒は、
通常無溶媒か、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化ベンゼン、エタノール、ブタノール、メト
キシエタノール、エトキシエタノール等のアルコール
類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等の極性溶媒が用いられ、反応はこれらの中で行うこと
ができる。反応温度は５０〜２５０℃、好ましくは１０
０〜１６０℃で行われる。
【００３６】本発明のマレイン酸イミド誘導体及びフタ
ル酸イミド化合物は、電子写真感光体として使用できる
ばかりでなく、太陽電池、有機ＥＬ素子等の電子デバイ
スとしてエレクトロニクス分野で好適に使用することが
できる。
ル酸イミド化合物は、電子写真感光体として使用できる
ばかりでなく、太陽電池、有機ＥＬ素子等の電子デバイ
スとしてエレクトロニクス分野で好適に使用することが
できる。
【００３７】
【実施例】次に、本発明を実施例及び応用例により具体
的に説明する。なお、ここでの部は重量基準である。
的に説明する。なお、ここでの部は重量基準である。
【００３８】実施例１（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５３の合
成） ３，４−ジフェニルマレイン酸無水物２．５０ｇ、ｐ−
ｎ−ヘキシルアニリン１．７７ｇを、トルエン１００ｍ
ｌ中で撹拌しながら、ピリジン２５ｍｌ滴下し、還流
下、水を除きながら３０時間反応を行った。反応後、ト
ルエンを留去し、残渣に対し、トルエンを展開溶媒に用
いてカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた粗
製の目的物をエタノールから再結晶して純粋な目的物
３．１８ｇ（収率７７．６％）を得た。 融点：１２２．０〜１２２．６℃ また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示
す。
成） ３，４−ジフェニルマレイン酸無水物２．５０ｇ、ｐ−
ｎ−ヘキシルアニリン１．７７ｇを、トルエン１００ｍ
ｌ中で撹拌しながら、ピリジン２５ｍｌ滴下し、還流
下、水を除きながら３０時間反応を行った。反応後、ト
ルエンを留去し、残渣に対し、トルエンを展開溶媒に用
いてカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた粗
製の目的物をエタノールから再結晶して純粋な目的物
３．１８ｇ（収率７７．６％）を得た。 融点：１２２．０〜１２２．６℃ また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１に示
す。
【００３９】実施例２〜５ 実施例１と同様にして表１に示す一般式（Ｉ）で表され
るマレイン酸イミド誘導体の幾つかを得た。これらの融
点及び元素分析結果をまとめて表４に示す。
るマレイン酸イミド誘導体の幾つかを得た。これらの融
点及び元素分析結果をまとめて表４に示す。
【００４０】実施例６（例示化合物Ｎｏ．II−１５の合
成） Ｎ−ヘキシル−４−ニトロフタルイミド２７．６３ｇ、
濃塩酸１００ｍｌを、１，４−ジオキサン２５０ｍｌ中
で撹拌しながら、塩化スズ（II）二水和物７５ｇをエタ
ノール１００ｍｌに溶解したものを８０分を要して滴下
した。室温下で４時間反応させた後、反応混合物を氷上
に注ぎ、炭酸水素ナトリウムによって中和し、クロロホ
ルムで抽出し、１回水洗した。クロロホルム溶液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、クロロホルムを留去
し、残渣に対し、１，２−ジクロロエタンを展開溶媒に
用いてカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた
粗製の目的物をジイソプロピルエーテルから再結晶して
純粋な目的物１２．７８ｇ（収率５１．９％）を得た。 融点：７０．３〜７１．３℃ また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示
す。
成） Ｎ−ヘキシル−４−ニトロフタルイミド２７．６３ｇ、
濃塩酸１００ｍｌを、１，４−ジオキサン２５０ｍｌ中
で撹拌しながら、塩化スズ（II）二水和物７５ｇをエタ
ノール１００ｍｌに溶解したものを８０分を要して滴下
した。室温下で４時間反応させた後、反応混合物を氷上
に注ぎ、炭酸水素ナトリウムによって中和し、クロロホ
ルムで抽出し、１回水洗した。クロロホルム溶液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、クロロホルムを留去
し、残渣に対し、１，２−ジクロロエタンを展開溶媒に
用いてカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた
粗製の目的物をジイソプロピルエーテルから再結晶して
純粋な目的物１２．７８ｇ（収率５１．９％）を得た。 融点：７０．３〜７１．３℃ また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示
す。
【００４１】実施例７〜１０ 実施例６と同様にして一般式（II）で表されるフタル酸
イミド化合物を得た。これらの融点及び元素分析結果を
まとめて表５に示す。また、これらの化合物の赤外線吸
収スペクトルを図６〜９に示す。
イミド化合物を得た。これらの融点及び元素分析結果を
まとめて表５に示す。また、これらの化合物の赤外線吸
収スペクトルを図６〜９に示す。
【００４２】実施例１１（例示化合物Ｎｏ．III−３４
の合成） ３，４−ジフェニルマレイン酸無水物２．５０ｇ、実施
例６において合成したアニリン化合物２．４６ｇを、ト
ルエン１００ｍｌ中で撹拌しながら、ピリジン２５ｍｌ
滴下し、還流下、水を除きながら３３時間反応を行っ
た。反応後、トルエンを留去し、残渣に対し、１，２−
ジクロロエタンを展開溶媒に用いてカラムクロマトグラ
フィー処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール
から再結晶して純粋な目的物１．５８ｇ（収率３３．０
％）を得た。 融点：５７．１〜８０℃ また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１０に示
す。
の合成） ３，４−ジフェニルマレイン酸無水物２．５０ｇ、実施
例６において合成したアニリン化合物２．４６ｇを、ト
ルエン１００ｍｌ中で撹拌しながら、ピリジン２５ｍｌ
滴下し、還流下、水を除きながら３３時間反応を行っ
た。反応後、トルエンを留去し、残渣に対し、１，２−
ジクロロエタンを展開溶媒に用いてカラムクロマトグラ
フィー処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール
から再結晶して純粋な目的物１．５８ｇ（収率３３．０
％）を得た。 融点：５７．１〜８０℃ また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図１０に示
す。
【００４３】実施例１２ 実施例１１と同様にして表３に示す一般式（III）で表
される化合物を得た。これらの融点及び元素分析結果を
まとめて表４に示す。
される化合物を得た。これらの融点及び元素分析結果を
まとめて表４に示す。
【００４４】
【表４】
【００４５】
【表５】
【００４６】応用例１ 下記化学式（Ｐ−１）で表されるビスアゾ色素５部、ブ
チラール樹脂（デンカブチラール樹脂＃３０００−２：
電気化学工業製）２．５部、及びテトラヒドロフラン９
２．５部をボールミルにて１２時間分散させ、次にテト
ラヒドロフランを２重量％の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。調製した分散液を
アルミニウムを蒸着した約１００μｍ厚のポリエステル
フィルム上にドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後
の膜厚が約１．０μｍの電荷発生層を形成した。
チラール樹脂（デンカブチラール樹脂＃３０００−２：
電気化学工業製）２．５部、及びテトラヒドロフラン９
２．５部をボールミルにて１２時間分散させ、次にテト
ラヒドロフランを２重量％の分散液濃度になるように加
え、再分散させて塗布液を調製した。調製した分散液を
アルミニウムを蒸着した約１００μｍ厚のポリエステル
フィルム上にドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後
の膜厚が約１．０μｍの電荷発生層を形成した。
【００４７】
【化７】
【００４８】このようにして得られた電荷発生層上に、
例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）６部、ポリカーボ
ネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチ
ルフェニールシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越
化学製）０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部
からなる処方の塗布液を調製し、ドクターブレードにて
流延塗布し、乾燥後の膜厚が約２０．０μｍの電荷輸送
層を形成し、アルミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送
層で構成される積層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．
１）を作成した。
例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）６部、ポリカーボ
ネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチ
ルフェニールシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越
化学製）０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部
からなる処方の塗布液を調製し、ドクターブレードにて
流延塗布し、乾燥後の膜厚が約２０．０μｍの電荷輸送
層を形成し、アルミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送
層で構成される積層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．
１）を作成した。
【００４９】応用例２〜６ 応用例１の例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）の代わ
りに、表６に示す化合物を用いること以外は応用例１と
同様の方法で感光体Ｎｏ．２〜６を作成した。
りに、表６に示す化合物を用いること以外は応用例１と
同様の方法で感光体Ｎｏ．２〜６を作成した。
【００５０】応用例７ 化学式（Ｐ−１）で表されるビスアゾ色素５部の代わり
に、下記化学式（Ｐ−２）で表されるトリスアゾ色素６
部用いること以外は応用例１と同様の方法で電荷発生層
を作成した。
に、下記化学式（Ｐ−２）で表されるトリスアゾ色素６
部用いること以外は応用例１と同様の方法で電荷発生層
を作成した。
【化８】
【００５１】このようにして得られた電荷発生層上に、
例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）６部、ポリカーボ
ネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチ
ルフェニールシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越
化学製）０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部
からなる塗布液を調製し、応用例１と同様の方法で乾燥
後の膜厚が約２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アル
ミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で構成される積
層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．７）を作成した。
例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）６部、ポリカーボ
ネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成製）１０部、メチ
ルフェニールシリコン（ＫＦ５０−１００ｃｐｓ：信越
化学製）０．００２部、及びテトラヒドロフラン９４部
からなる塗布液を調製し、応用例１と同様の方法で乾燥
後の膜厚が約２０．０μｍの電荷輸送層を形成し、アル
ミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で構成される積
層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．７）を作成した。
【００５２】応用例８〜１２ 応用例７の例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）の代わ
りに、表６に示す化合物を用いること以外は応用例７と
同様の方法で感光体Ｎｏ．８〜１２を作成した。
りに、表６に示す化合物を用いること以外は応用例７と
同様の方法で感光体Ｎｏ．８〜１２を作成した。
【００５３】応用例１３ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｐ−３）５部、ポリビニル
ブチラール樹脂（エスレックスＢＬＳ：積水化学製）５
部、及びテトラヒドロフラン９０部をボールミルにて１
２時間分散させ、次にテトラヒドロフランを２重量％の
分散液濃度になるように加え、再分散させて塗布液を調
整した。このように調整した分散液をアルミニウムを蒸
着した約１００μｍ厚のポリエステルフィルム上にドク
ターブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が約０．５
μｍの電荷発生層を形成した。このようにして得られた
電荷発生層上に、例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）
６部、ポリカーボネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成
製）１０部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる処
方の塗布液を調製し、ドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が約２０．０μｍの電荷輸送層を形成
し、アルミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で形成
される積層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．１３）を作
成した。
ブチラール樹脂（エスレックスＢＬＳ：積水化学製）５
部、及びテトラヒドロフラン９０部をボールミルにて１
２時間分散させ、次にテトラヒドロフランを２重量％の
分散液濃度になるように加え、再分散させて塗布液を調
整した。このように調整した分散液をアルミニウムを蒸
着した約１００μｍ厚のポリエステルフィルム上にドク
ターブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が約０．５
μｍの電荷発生層を形成した。このようにして得られた
電荷発生層上に、例示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）
６部、ポリカーボネート樹脂（Ｋ−１３００：帝人化成
製）１０部、及びテトラヒドロフラン９４部からなる処
方の塗布液を調製し、ドクターブレードにて流延塗布
し、乾燥後の膜厚が約２０．０μｍの電荷輸送層を形成
し、アルミニウム電極／電荷発生層／電荷輸送層で形成
される積層型電子写真感光体（感光体Ｎｏ．１３）を作
成した。
【００５４】応用例１４〜１８ 応用例１３（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）の代わりに、
表６に示す化合物を用いること以外は応用例１３と同様
の方法で感光体Ｎｏ．１４〜１８を作成した。
表６に示す化合物を用いること以外は応用例１３と同様
の方法で感光体Ｎｏ．１４〜１８を作成した。
【００５５】以上のようにして得られた電子写真感光体
（感光体Ｎｏ．１〜１８）について、静電複写紙試験装
置（ＳＰ−４２８：川口電機製作所）を用いて＋６ＫＶ
のコロナ帯電を施して、正帯電した後、２０秒間暗所に
放置し、その時の表面電位Ｖｏを測定し、次いでタング
ステンランプを用いて表面の照度が４０ルックスになる
ように光照射し、半減露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）
を測定した。その結果をまとめて表６に示す。
（感光体Ｎｏ．１〜１８）について、静電複写紙試験装
置（ＳＰ−４２８：川口電機製作所）を用いて＋６ＫＶ
のコロナ帯電を施して、正帯電した後、２０秒間暗所に
放置し、その時の表面電位Ｖｏを測定し、次いでタング
ステンランプを用いて表面の照度が４０ルックスになる
ように光照射し、半減露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）
を測定した。その結果をまとめて表６に示す。
【００５６】
【表６】
【００５７】応用例１９ 前記化合物（Ｐ−１）０．０８ｇ、ポリカーボネート樹
脂（ＰＣ−Ｚ：帝人化成製）の１０ｗｔ％テトラヒドロ
フラン溶液１０ｇ、下記化合物（Ｄ−１）０．６ｇ、例
示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）０．３２ｇ、シリコ
ーンオイル（ＫＦ５０：信越化学製）の１ｗｔ％テトラ
ヒドロフラン溶液０．３ｇをボールミルポットに計り取
り、２４時間ボールミリングし、塗布液を調製した。調
製した塗布液を、アルミニウムを蒸着した約１００μｍ
厚のポリエステルフィルム上にドクターブレードにて流
延塗布し、乾燥後の膜厚が約１５μｍの単層型電子写真
感光体（感光体Ｎｏ．１９）を作成した。
脂（ＰＣ−Ｚ：帝人化成製）の１０ｗｔ％テトラヒドロ
フラン溶液１０ｇ、下記化合物（Ｄ−１）０．６ｇ、例
示化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）０．３２ｇ、シリコ
ーンオイル（ＫＦ５０：信越化学製）の１ｗｔ％テトラ
ヒドロフラン溶液０．３ｇをボールミルポットに計り取
り、２４時間ボールミリングし、塗布液を調製した。調
製した塗布液を、アルミニウムを蒸着した約１００μｍ
厚のポリエステルフィルム上にドクターブレードにて流
延塗布し、乾燥後の膜厚が約１５μｍの単層型電子写真
感光体（感光体Ｎｏ．１９）を作成した。
【化９】
【００５８】応用例２０〜２５ 応用例１９（例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５３）の代わりに、
表７に示す化合物を用いること以外は応用例２２と同様
の方法で感光体Ｎｏ．２０〜２５を作成した。
表７に示す化合物を用いること以外は応用例２２と同様
の方法で感光体Ｎｏ．２０〜２５を作成した。
【００５９】以上のようにして得られた電子写真感光体
（感光体Ｎｏ．１９〜２５）について、静電複写紙試験
装置（ＳＰ−４２８：川口電機製作所）を用いて、＋６
ＫＶのコロナ帯電を施して、正帯電した後、２０秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Ｖ0を測定し、ついでタ
ングステンランプを用いて表面の照度が４０ｌｕｘにな
るように光照射し、半減露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）、及び光照射３０秒後の表面電位Ｖｒを測定した。
次に５０００回上記の操作を繰り返した後のＶ0、Ｅ1/
2、Ｖｒを測定した。その結果をまとめて表７に示す。
（感光体Ｎｏ．１９〜２５）について、静電複写紙試験
装置（ＳＰ−４２８：川口電機製作所）を用いて、＋６
ＫＶのコロナ帯電を施して、正帯電した後、２０秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Ｖ0を測定し、ついでタ
ングステンランプを用いて表面の照度が４０ｌｕｘにな
るように光照射し、半減露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・ｓｅ
ｃ）、及び光照射３０秒後の表面電位Ｖｒを測定した。
次に５０００回上記の操作を繰り返した後のＶ0、Ｅ1/
2、Ｖｒを測定した。その結果をまとめて表７に示す。
【００６０】
【表７】
【００６１】
【発明の効果】本発明のマレイン酸イミド誘導体（フタ
ル酸イミド化合物を含む、以下同じ）は、高収率で簡単
な方法で製造することができ、且つバインダー樹脂中で
優れた溶解性、相溶性を有するものである。また、本発
明のマレイン酸イミド誘導体は、電荷発生物質より発生
された電荷を受入れ、そして輸送する電荷輸送物質とし
てこのマレイン酸イミド誘導体を含有する積層型感光体
を作成した場合、高い電荷保持能、高感度を有し、また
単層型感光体を作成した場合、高感度、高耐久性を有す
る。
ル酸イミド化合物を含む、以下同じ）は、高収率で簡単
な方法で製造することができ、且つバインダー樹脂中で
優れた溶解性、相溶性を有するものである。また、本発
明のマレイン酸イミド誘導体は、電荷発生物質より発生
された電荷を受入れ、そして輸送する電荷輸送物質とし
てこのマレイン酸イミド誘導体を含有する積層型感光体
を作成した場合、高い電荷保持能、高感度を有し、また
単層型感光体を作成した場合、高感度、高耐久性を有す
る。
【図１】実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トル図である。
トル図である。
【図２】実施例６で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トル図である。
トル図である。
【図３】実施例７得られた化合物の赤外線吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
【図４】実施例８で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トル図である。
トル図である。
【図５】実施例９で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トル図である。
トル図である。
【図６】実施例１０で得られた化合物の赤外線吸収スペ
クトル図である。
クトル図である。
【図７】実施例１１で得られた化合物の赤外線吸収スペ
クトル図である。
クトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１６ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１８Ｚ ３１８ Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｚ //(Ｃ０７Ｄ 403/04 207:448）
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表されるマ
レイン酸イミド誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（II）（化２）で表されるフ
タル酸イミド化合物。 【化２】 （式中、Ｒ3は置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のフェニル基、置換又は無置換のシクロヘキシル
基を表す。） - 【請求項３】 下記一般式（III）（化３）で表される
マレイン酸イミド誘導体。 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。） - 【請求項４】 下記の一般式（IV）で表わされるマレイ
ン酸無水物誘導体と、一般式（Ｖ）で表わされるアミン
化合物とを、酸性又は塩基性触媒下で反応させることを
特徴とする一般式（Ｉ）で表されるマレイン酸イミド誘
導体の製造方法。 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。） - 【請求項５】 下記の一般式（VI）で表わされるニトロ
フタル酸イミド化合物を鉄、亜鉛、錫又はそれらの塩化
物と酸とで還元することを特徴とする一般式（II）で表
わされるフタル酸イミド化合物の製造方法。 【化５】 （式中、Ｒ3は置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のフェニル基、置換又は無置換のシクロヘキシル
基を表す。） - 【請求項６】 下記の一般式（IV）で表わされるマレイ
ン酸無水物誘導体と、一般式（II）で表わされるマレイ
ン酸イミド誘導体とを酸性又は塩基触媒下で反応させる
ことを特徴とする一般式（III）で表わされるマレイン
酸アミド誘導体の製造方法。 【化６】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ3は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7063431A JPH08231502A (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | マレイン酸イミド誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7063431A JPH08231502A (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | マレイン酸イミド誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231502A true JPH08231502A (ja) | 1996-09-10 |
Family
ID=13229090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7063431A Pending JPH08231502A (ja) | 1995-02-27 | 1995-02-27 | マレイン酸イミド誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08231502A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001019939A1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fluorescent maleimides and uses thereof |
| JP2013163767A (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-22 | Kyoto Institute Of Technology | 蛍光体およびその利用 |
-
1995
- 1995-02-27 JP JP7063431A patent/JPH08231502A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001019939A1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fluorescent maleimides and uses thereof |
| JP2013163767A (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-22 | Kyoto Institute Of Technology | 蛍光体およびその利用 |
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