JPH08231491A - １，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方法 - Google Patents
１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方法Info
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- JPH08231491A JPH08231491A JP3737595A JP3737595A JPH08231491A JP H08231491 A JPH08231491 A JP H08231491A JP 3737595 A JP3737595 A JP 3737595A JP 3737595 A JP3737595 A JP 3737595A JP H08231491 A JPH08231491 A JP H08231491A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有害物質を使用せずに１，３−ジシクロヘキ
シル尿素（ＤＣＵ）から１，３−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド（ＤＣＣ）を収率良く合成できる方法の提
供。 【構成】 ＤＣＵを脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、
芳香族炭化水素、エーテル類、ハロゲン化炭化水素等の
非塩基性有機溶媒中でオキシ塩化リンと反応させ、つい
でアルカリ水溶液で分解してＤＣＣを製造する。
シル尿素（ＤＣＵ）から１，３−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド（ＤＣＣ）を収率良く合成できる方法の提
供。 【構成】 ＤＣＵを脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、
芳香族炭化水素、エーテル類、ハロゲン化炭化水素等の
非塩基性有機溶媒中でオキシ塩化リンと反応させ、つい
でアルカリ水溶液で分解してＤＣＣを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，３−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミドの製造方法に関する。更に詳しくは
１，３−ジシクロヘキシル尿素を脱水して１，３−ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを製造する方法に関する。
ルカルボジイミドの製造方法に関する。更に詳しくは
１，３−ジシクロヘキシル尿素を脱水して１，３−ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（以下ＤＣＣと呼ぶ。）は医薬合成の中間体、脱水縮
合剤、反応助剤、樹脂の改質剤等として有用であり、そ
の製造方法を分類すると、次の３つの方法が知られてい
る。 ジシクロヘキシルチオ尿素を脱硫化水素する（特公昭
５０−１３２４８号） ジシクロヘキシルイソシアネートを脱炭酸し縮合する
（特開昭５４−６６６５６号） １，３−ジシクロヘキシル尿素（以下ＤＣＵと呼
ぶ。）を脱水する（特開昭６０−１６６６５２号ほ
か）。
ド（以下ＤＣＣと呼ぶ。）は医薬合成の中間体、脱水縮
合剤、反応助剤、樹脂の改質剤等として有用であり、そ
の製造方法を分類すると、次の３つの方法が知られてい
る。 ジシクロヘキシルチオ尿素を脱硫化水素する（特公昭
５０−１３２４８号） ジシクロヘキシルイソシアネートを脱炭酸し縮合する
（特開昭５４−６６６５６号） １，３−ジシクロヘキシル尿素（以下ＤＣＵと呼
ぶ。）を脱水する（特開昭６０−１６６６５２号ほ
か）。
【０００３】ＤＣＣを脱水縮合剤として使用する場合、
通常副生物としてＤＣＵが回収されるので、これを原料
としてリサイクルするの方法が原料コスト面では有利
な方法と考えられる。
通常副生物としてＤＣＵが回収されるので、これを原料
としてリサイクルするの方法が原料コスト面では有利
な方法と考えられる。
【０００４】上記の方法、すなわち、ＤＣＵを脱水す
る具体的な方法としては以下の方法が知られている。 ａ）オキシ塩化リンとピリジンで処理する方法（特開昭
６０−１６６６５２号） ｂ）ｐートルエンスルホン酸クロライドとピリジンで処
理する方法（ＵＳＰ−２７９７２４０） ｃ）飽和エーテル中ホスゲンで処理し、ジシクロヘキシ
ルクロルホルムアミジニウムクロライドとして単離した
後にアルカリ分解する方法（特開昭５４−７６５５９
号）
る具体的な方法としては以下の方法が知られている。 ａ）オキシ塩化リンとピリジンで処理する方法（特開昭
６０−１６６６５２号） ｂ）ｐートルエンスルホン酸クロライドとピリジンで処
理する方法（ＵＳＰ−２７９７２４０） ｃ）飽和エーテル中ホスゲンで処理し、ジシクロヘキシ
ルクロルホルムアミジニウムクロライドとして単離した
後にアルカリ分解する方法（特開昭５４−７６５５９
号）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記従来法のうち、
ａ），ｂ）の方法は高価なピリジンを多量に使用し、コ
スト面で不利である上に、ピリジンの臭気及び毒性によ
る作業環境上の問題も有している。又、ｃ）は毒性の強
いホスゲンを使用するため、作業環境上の問題は更に深
刻である。このような事情に鑑み、発明者らはピリジン
やホスゲンのような有害物質を使用せずにＤＣＣを収率
良く合成できる方法について検討した結果、特定の溶媒
中でＤＣＵをオキシ塩化リンと反応させ、ついで反応生
成物をアルカリ水溶液で分解して２段階でＤＣＣを合成
することにより上記問題点が解決でき、ＤＣＣが収率良
く得られることを見出した。
ａ），ｂ）の方法は高価なピリジンを多量に使用し、コ
スト面で不利である上に、ピリジンの臭気及び毒性によ
る作業環境上の問題も有している。又、ｃ）は毒性の強
いホスゲンを使用するため、作業環境上の問題は更に深
刻である。このような事情に鑑み、発明者らはピリジン
やホスゲンのような有害物質を使用せずにＤＣＣを収率
良く合成できる方法について検討した結果、特定の溶媒
中でＤＣＵをオキシ塩化リンと反応させ、ついで反応生
成物をアルカリ水溶液で分解して２段階でＤＣＣを合成
することにより上記問題点が解決でき、ＤＣＣが収率良
く得られることを見出した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は１，３−ジシク
ロヘキシル尿素（ＤＣＵ）を非塩基性有機溶媒中でオキ
シ塩化リンと反応させ、ついでアルカリ水溶液で分解す
ることを特徴とする１，３−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）の製造方法である。
ロヘキシル尿素（ＤＣＵ）を非塩基性有機溶媒中でオキ
シ塩化リンと反応させ、ついでアルカリ水溶液で分解す
ることを特徴とする１，３−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ）の製造方法である。
【０００７】第１の反応は下記式（１）により、非塩基
性有機溶媒中でＤＣＵとオキシ塩化リンとを反応させる
工程であり、ｏ−ジクロロホスフォリル−Ｎ−Ｎ’−ジ
シクロヘキシルウロニウム（ＤＤＵＣ）［Ｉ］と推定さ
れる塩が生成する。第２の反応においてはこの反応生成
物である塩にアルカリ水溶液を加えて分解し、ＤＣＣを
得る。
性有機溶媒中でＤＣＵとオキシ塩化リンとを反応させる
工程であり、ｏ−ジクロロホスフォリル−Ｎ−Ｎ’−ジ
シクロヘキシルウロニウム（ＤＤＵＣ）［Ｉ］と推定さ
れる塩が生成する。第２の反応においてはこの反応生成
物である塩にアルカリ水溶液を加えて分解し、ＤＣＣを
得る。
【０００８】
【化１】
【０００９】第１の反応において使用される非塩基性有
機溶媒は脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化
水素、エーテル類、ハロゲン化炭化水素等のオキシ塩化
リンと反応性のない溶媒であり、それぞれ単独ないしは
混合物で使用することができる。脂肪族炭化水素として
はヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等、脂環式炭
化水素としてはシクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、デカリン等、芳香族炭化水素としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルナフタレン等、エーテル類と
してはテトラヒドロフラン、イソプロピルエ−テル、エ
チルエ−テル等、ハロゲン化炭化水素としては塩化メチ
レン、クロロホルム、クロロベンゼン等を挙げることが
できるが、特に塩化メチレン、クロロホルム等を使用す
れば反応生成物が溶解して溶液状で得られ、そのままア
ルカリ分解反応に使用して、反応がスムーズに進行する
ので反応溶媒として好適である。
機溶媒は脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化
水素、エーテル類、ハロゲン化炭化水素等のオキシ塩化
リンと反応性のない溶媒であり、それぞれ単独ないしは
混合物で使用することができる。脂肪族炭化水素として
はヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等、脂環式炭
化水素としてはシクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、デカリン等、芳香族炭化水素としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルナフタレン等、エーテル類と
してはテトラヒドロフラン、イソプロピルエ−テル、エ
チルエ−テル等、ハロゲン化炭化水素としては塩化メチ
レン、クロロホルム、クロロベンゼン等を挙げることが
できるが、特に塩化メチレン、クロロホルム等を使用す
れば反応生成物が溶解して溶液状で得られ、そのままア
ルカリ分解反応に使用して、反応がスムーズに進行する
ので反応溶媒として好適である。
【００１０】反応に使用する溶媒量はＤＣＵが十分に分
散混合する程度が望ましくＤＣＵに対して２〜１５倍重
量が適当である。オキシ塩化リンの使用量は、通常ＤＣ
Ｕに対し１．０〜１．５倍モルがよい。反応温度は使用
する溶媒により異なるが通常１０〜１００℃の範囲が好
ましい。反応時間は１〜１０時間で十分である。
散混合する程度が望ましくＤＣＵに対して２〜１５倍重
量が適当である。オキシ塩化リンの使用量は、通常ＤＣ
Ｕに対し１．０〜１．５倍モルがよい。反応温度は使用
する溶媒により異なるが通常１０〜１００℃の範囲が好
ましい。反応時間は１〜１０時間で十分である。
【００１１】反応後、反応液は溶媒の種類により反応生
成物である塩が溶解し、溶液となる場合と、塩が析出
し、スラリーになる場合がある。溶液となる場合は、溶
液をそのまま、アルカリ分解へ使用することができる。
スラリーとなる場合は、そのままアルカリ分解への使用
も可能であるが、分解をスムーズに行なう為に生成した
塩を分離後、塩が溶解する溶媒、例えば塩化メチレン、
クロロホルムに溶解後、アルカリ分解に使用するのが望
ましい。
成物である塩が溶解し、溶液となる場合と、塩が析出
し、スラリーになる場合がある。溶液となる場合は、溶
液をそのまま、アルカリ分解へ使用することができる。
スラリーとなる場合は、そのままアルカリ分解への使用
も可能であるが、分解をスムーズに行なう為に生成した
塩を分離後、塩が溶解する溶媒、例えば塩化メチレン、
クロロホルムに溶解後、アルカリ分解に使用するのが望
ましい。
【００１２】塩の分解に使用するアルカリは、ＮａＯ
Ｈ，Ｎａ2 ＣＯ3 ，ＫＯＨ，Ｋ2 ＣＯ3 ，ＬｉＯＨ，Ｃ
ａ（ＯＨ）2 ，アンモニア水等、特に制限はないがコス
ト面からＮａＯＨが望ましい。
Ｈ，Ｎａ2 ＣＯ3 ，ＫＯＨ，Ｋ2 ＣＯ3 ，ＬｉＯＨ，Ｃ
ａ（ＯＨ）2 ，アンモニア水等、特に制限はないがコス
ト面からＮａＯＨが望ましい。
【００１３】アルカリは通常水溶液として使用する。水
の量は制限はないが、副生するリン酸塩、塩酸塩が溶解
し、析出しない量であることが望ましい。例えばＮａＯ
Ｈの場合、ＮａＯＨ濃度が２０％以下となる水溶液とし
て使用する。
の量は制限はないが、副生するリン酸塩、塩酸塩が溶解
し、析出しない量であることが望ましい。例えばＮａＯ
Ｈの場合、ＮａＯＨ濃度が２０％以下となる水溶液とし
て使用する。
【００１４】アルカリ分解は、反応生成物である塩の溶
液、又はスラリーをアルカリ水溶液中に滴下するのが好
ましい。逆に、アルカリ水溶液をＤＤＵＣ溶液又はスラ
リーに滴下すると、逆反応が起こりＤＣＵが多量に生成
し、好ましくない。
液、又はスラリーをアルカリ水溶液中に滴下するのが好
ましい。逆に、アルカリ水溶液をＤＤＵＣ溶液又はスラ
リーに滴下すると、逆反応が起こりＤＣＵが多量に生成
し、好ましくない。
【００１５】アルカリ分解時の温度は、１０〜７０℃が
適当である。７０℃以上になると、生成したＤＣＣが水
と反応しＤＣＵとなる量が増え、収率が低下する。
適当である。７０℃以上になると、生成したＤＣＣが水
と反応しＤＣＵとなる量が増え、収率が低下する。
【００１６】アルカリ分解終了時には、生成したＤＣＣ
は溶媒層へ、リン酸塩、塩酸塩は水層に溶解し、分液さ
れる。又、若干量のＤＣＵと、Ｃａ（ＯＨ）2 をアルカ
リに使用した場合はＣａＣｌ2 等が不溶分として存在す
るので、分液前後に不溶分を濾別しても良い。分離され
た有機溶媒層は、必要に応じて無水Ｎａ2 ＳＯ4 等で脱
水処理後蒸留しＤＣＣを得る。
は溶媒層へ、リン酸塩、塩酸塩は水層に溶解し、分液さ
れる。又、若干量のＤＣＵと、Ｃａ（ＯＨ）2 をアルカ
リに使用した場合はＣａＣｌ2 等が不溶分として存在す
るので、分液前後に不溶分を濾別しても良い。分離され
た有機溶媒層は、必要に応じて無水Ｎａ2 ＳＯ4 等で脱
水処理後蒸留しＤＣＣを得る。
【００１７】本法によるＤＣＣの収率はＤＣＵに対して
７５〜８９ｍｏｌ％でありピリジンを使用する場合より
高率である。
７５〜８９ｍｏｌ％でありピリジンを使用する場合より
高率である。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお生成したＤＣＣの分析は、内部標準法ガスク
ロマトグラフィー（カラム：島津製作所製、ＣＢＰ−
１、内部標準物質：ナフタレン）により行なった。
する。なお生成したＤＣＣの分析は、内部標準法ガスク
ロマトグラフィー（カラム：島津製作所製、ＣＢＰ−
１、内部標準物質：ナフタレン）により行なった。
【００１９】［実施例１］塩化メチレン３２０ｇにＤＣ
Ｕ８０ｇを撹拌分散し、分散液にオキシ塩化リン７１．
２ｇを約３０分で滴下した。滴下終了後４０℃で４時間
反応を行ない２５℃まで冷却した。この反応生成物を含
む塩化メチレン溶液を、１０％のＮａＯＨ水溶液８１６
ｇの中に温度３５℃、２時間で滴下し、滴下後３０分撹
拌した後静置し、下層の塩化メチレンを分離した。水層
を１００ｇの塩化メチレンで洗浄し再度、静置、分離し
た。得られた塩化メチレン層を濃縮し粗ＤＣＣ８５ｇを
得た。粗ＤＣＣを１０ｍｍＨｇの減圧下蒸留し、無色透
明なＤＣＣ６６．２ｇを得た（ｂ．ｐ．１６０〜１６１
℃／１０ｍｍＨｇ）。ＤＣＵに対する収率は８９．２ｍ
ｏｌ％、純度９９．２％であった。
Ｕ８０ｇを撹拌分散し、分散液にオキシ塩化リン７１．
２ｇを約３０分で滴下した。滴下終了後４０℃で４時間
反応を行ない２５℃まで冷却した。この反応生成物を含
む塩化メチレン溶液を、１０％のＮａＯＨ水溶液８１６
ｇの中に温度３５℃、２時間で滴下し、滴下後３０分撹
拌した後静置し、下層の塩化メチレンを分離した。水層
を１００ｇの塩化メチレンで洗浄し再度、静置、分離し
た。得られた塩化メチレン層を濃縮し粗ＤＣＣ８５ｇを
得た。粗ＤＣＣを１０ｍｍＨｇの減圧下蒸留し、無色透
明なＤＣＣ６６．２ｇを得た（ｂ．ｐ．１６０〜１６１
℃／１０ｍｍＨｇ）。ＤＣＵに対する収率は８９．２ｍ
ｏｌ％、純度９９．２％であった。
【００２０】［実施例２］実施例１において塩化メチレ
ンの代わりにクロロホルムを用いた以外は実施例１と同
様にしてＤＣＣを製造した。ＤＣＵに対する収率は８
５．３ｍｏｌ％であった。
ンの代わりにクロロホルムを用いた以外は実施例１と同
様にしてＤＣＣを製造した。ＤＣＵに対する収率は８
５．３ｍｏｌ％であった。
【００２１】［実施例３］シクロヘキサン４００ｇ、Ｔ
ＨＦ８０ｇにＤＣＵ１００ｇを分散し、分散液にオキシ
塩化リン８９ｇを３０分で滴下した。滴下後２０℃で１
０ｈｒ反応させた後、スラリーを濾過し、ＤＤＵＣと推
定される塩１４３ｇを得た。その全量を塩化メチレン４
００ｇに溶解し、１０％ＮａＯＨ水１０００ｇの中へ温
度３５℃、２ｈｒで滴下した。滴下後３０分撹拌、静置
し下層の塩化メチレン層を分離した。上層の水層を更に
塩化メチレン１００ｇで洗浄し、塩化メチレン層を分離
した。得られた塩化メチレン層から塩化メチレンを濃縮
したのち蒸留し、ＤＣＣ６９ｇ（純度９９．８％）を得
た。ＤＣＵに対する収率は７４．９ｍｏｌ％であった。
ＨＦ８０ｇにＤＣＵ１００ｇを分散し、分散液にオキシ
塩化リン８９ｇを３０分で滴下した。滴下後２０℃で１
０ｈｒ反応させた後、スラリーを濾過し、ＤＤＵＣと推
定される塩１４３ｇを得た。その全量を塩化メチレン４
００ｇに溶解し、１０％ＮａＯＨ水１０００ｇの中へ温
度３５℃、２ｈｒで滴下した。滴下後３０分撹拌、静置
し下層の塩化メチレン層を分離した。上層の水層を更に
塩化メチレン１００ｇで洗浄し、塩化メチレン層を分離
した。得られた塩化メチレン層から塩化メチレンを濃縮
したのち蒸留し、ＤＣＣ６９ｇ（純度９９．８％）を得
た。ＤＣＵに対する収率は７４．９ｍｏｌ％であった。
【００２２】［実施例４］実施例３においてシクロヘキ
サンの代わりにヘキサンを用いた以外は実施例３と同様
にしてＤＣＣを製造した。ＤＣＵに対するＤＣＣの収率
は７７．５ｍｏｌ％であった。
サンの代わりにヘキサンを用いた以外は実施例３と同様
にしてＤＣＣを製造した。ＤＣＵに対するＤＣＣの収率
は７７．５ｍｏｌ％であった。
【００２３】［比較例１］ＤＣＵ２２．４ｇをピリジン
４９ｇに分散し、７０℃に加熱後オキシ塩化リン１７．
０ｇを２ｈｒで滴下した。滴下終了後、９０℃に昇温し
２ｈｒ反応後冷却した。反応液を水に注ぎ、塩化メチレ
ン１５０ｇで２回抽出した。塩化メチレン層を濃縮後、
蒸留し、ＤＣＣ１４．５（純度９９．５％）を得た。Ｄ
ＣＵに対する収率は７０ｍｏｌ％であった。
４９ｇに分散し、７０℃に加熱後オキシ塩化リン１７．
０ｇを２ｈｒで滴下した。滴下終了後、９０℃に昇温し
２ｈｒ反応後冷却した。反応液を水に注ぎ、塩化メチレ
ン１５０ｇで２回抽出した。塩化メチレン層を濃縮後、
蒸留し、ＤＣＣ１４．５（純度９９．５％）を得た。Ｄ
ＣＵに対する収率は７０ｍｏｌ％であった。
【発明の効果】本発明は非塩基性溶媒を用い、ＤＣＵと
オキシ塩化リンとの反応及び反応生成物のアルカリ水溶
液による分解の２段反応を行なわせることにより、有害
物質を使用せず、しかもピリジンを使用する場合より高
収率でＤＣＣを得ることができるので工業的に優れた方
法である。
オキシ塩化リンとの反応及び反応生成物のアルカリ水溶
液による分解の２段反応を行なわせることにより、有害
物質を使用せず、しかもピリジンを使用する場合より高
収率でＤＣＣを得ることができるので工業的に優れた方
法である。
Claims (4)
- 【請求項１】 １，３−ジシクロヘキシル尿素を非塩基
性有機溶媒中でオキシ塩化リンと反応させ、ついでアル
カリ水溶液で分解することを特徴とする１，３−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドの製造方法。 - 【請求項２】 非塩基性有機溶媒が脂肪族炭化水素、脂
環式炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル類及びハロゲ
ン化炭化水素よりなる群より選ばれたものであることを
特徴とする請求項１記載の１，３−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミドの製造方法。 - 【請求項３】 １，３−ジシクロヘキシル尿素とオキシ
塩化リンとの反応生成物溶液、又はスラリーをアルカリ
水溶液へ滴下することを特徴とする請求項１又は２に記
載の１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方
法。 - 【請求項４】 １，３−ジシクロヘキシル尿素とオキシ
塩化リンとの反応生成物を塩化メチレン又はクロロホル
ム溶液として、アルカリ水溶液へ滴下することを特徴と
する請求項３記載の１，３−ジシクロヘキシルカルボジ
イミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3737595A JP2948118B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | １，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3737595A JP2948118B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | １，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231491A true JPH08231491A (ja) | 1996-09-10 |
| JP2948118B2 JP2948118B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=12495780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3737595A Expired - Lifetime JP2948118B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | １，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2948118B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101928237A (zh) * | 2010-07-13 | 2010-12-29 | 济南巨业精细化工有限公司 | 一种再生法制备n,n’-二环己基碳二亚胺的生产工艺 |
| CN103922970A (zh) * | 2014-04-10 | 2014-07-16 | 李娜 | 一种二环己基碳二亚胺的合成方法 |
| CN104262200A (zh) * | 2014-09-02 | 2015-01-07 | 山东巨业精细化工有限公司 | 一种循环利用废水制备n,n’-二环己基碳二亚胺的生产方法 |
| CN109232319A (zh) * | 2018-09-07 | 2019-01-18 | 山东金城柯瑞化学有限公司 | 二环己基碳二亚胺的制备方法 |
| CN110903217A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-03-24 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种减少n,n’-二环己基碳二亚胺产品废渣的方法 |
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-
1995
- 1995-02-24 JP JP3737595A patent/JP2948118B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| CN110903217A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-03-24 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种减少n,n’-二环己基碳二亚胺产品废渣的方法 |
| CN112142625A (zh) * | 2020-10-20 | 2020-12-29 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种减少n,n’-二异丙基碳二亚胺产品废渣的方法 |
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