JPH08208544A - フェノールタール廃棄物減少法 - Google Patents
フェノールタール廃棄物減少法Info
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- JPH08208544A JPH08208544A JP7252112A JP25211295A JPH08208544A JP H08208544 A JPH08208544 A JP H08208544A JP 7252112 A JP7252112 A JP 7252112A JP 25211295 A JP25211295 A JP 25211295A JP H08208544 A JPH08208544 A JP H08208544A
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- Japan
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- tar
- reactor
- phenol
- acetophenone
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はクメン法からのフェノール／アセト
ンの望ましくない副生物として形成された廃タールから
の有用生成物の回収法に関するものである。 【解決手段】 精留塔を分解装置として使用する改善さ
れたフェノールタール分解法はアセトフェノンの５０な
いし１００％を反応器の塔頂溜出物として分解生成物流
とともに採取することによって、有用生成物、すなわち
フェノール、クメン及びα−メチルスチレンの増加した
収量を与える。
ンの望ましくない副生物として形成された廃タールから
の有用生成物の回収法に関するものである。 【解決手段】 精留塔を分解装置として使用する改善さ
れたフェノールタール分解法はアセトフェノンの５０な
いし１００％を反応器の塔頂溜出物として分解生成物流
とともに採取することによって、有用生成物、すなわち
フェノール、クメン及びα−メチルスチレンの増加した
収量を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はクメン法からのフェノー
ル／アセトンの望ましくない副生物として形成された廃
タールからの有用生成物の回収法に関するものである。
ル／アセトンの望ましくない副生物として形成された廃
タールからの有用生成物の回収法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】クメンの酸化及び得られるクメンヒドロ
ペルオキシドの接触開裂によるフェノールの製造法は周
知であり、そしてこの方法はベンゼンの塩素化又はスル
ホン化に基づくほとんどのフェノール製造法に取って代
るものとなってきている。現在、全世界においてフェノ
ールの年間の生産能力の５０億ポンド超はこの技術に基
づいて供給されている。
ペルオキシドの接触開裂によるフェノールの製造法は周
知であり、そしてこの方法はベンゼンの塩素化又はスル
ホン化に基づくほとんどのフェノール製造法に取って代
るものとなってきている。現在、全世界においてフェノ
ールの年間の生産能力の５０億ポンド超はこの技術に基
づいて供給されている。
【０００３】典型的な方法はクメンの酸化工程、ＣＨＰ
濃縮操作、一般に完全バックミックス反応器中で行われ
る酸触媒による開裂反応、生成物の中和及び回収工程及
びタール回収工程からなる。タール回収工程からの有用
生成物の収量及び純度の増加を意図した多くの改良法は
既に特許文献に開示されている。また、多数の開示され
た方法はタールの分解を促進するための触媒として、環
境規制のために現在ではあまり望ましくない硫酸又はそ
の他の鉱酸に代えて不均質触媒を使用することを提案し
ている。これらの改良は廃棄物からフェノール、クメン
及びα−メチルスチレン（ＡＭＳ）の回収を増加し、そ
れによって残留廃タールの容量を減少せしめるが、その
組成の実質的な変動をもたらす。
濃縮操作、一般に完全バックミックス反応器中で行われ
る酸触媒による開裂反応、生成物の中和及び回収工程及
びタール回収工程からなる。タール回収工程からの有用
生成物の収量及び純度の増加を意図した多くの改良法は
既に特許文献に開示されている。また、多数の開示され
た方法はタールの分解を促進するための触媒として、環
境規制のために現在ではあまり望ましくない硫酸又はそ
の他の鉱酸に代えて不均質触媒を使用することを提案し
ている。これらの改良は廃棄物からフェノール、クメン
及びα−メチルスチレン（ＡＭＳ）の回収を増加し、そ
れによって残留廃タールの容量を減少せしめるが、その
組成の実質的な変動をもたらす。
【０００４】特に、こゝに参考文献として引用する米国
特許第３，８５０，９９６号明細書には、２０年も前か
ら塔型反応器中で供給物流を反応器の中間部に導入しそ
して生成物を塔頂部から取り出す方式で形成されたフェ
ノールタールの分解法が教示されている。この特許明細
書によれば、タールの組成は高割合のｐ−クミルフェノ
ール（ＰＣＰ）及びフェノールと比較的低割合の重質残
渣とを有する。この特許明細書に示されるタールの組成
はつぎのとおりである。
特許第３，８５０，９９６号明細書には、２０年も前か
ら塔型反応器中で供給物流を反応器の中間部に導入しそ
して生成物を塔頂部から取り出す方式で形成されたフェ
ノールタールの分解法が教示されている。この特許明細
書によれば、タールの組成は高割合のｐ−クミルフェノ
ール（ＰＣＰ）及びフェノールと比較的低割合の重質残
渣とを有する。この特許明細書に示されるタールの組成
はつぎのとおりである。
【０００５】 表１ 供給物 ％ フェノール ６３０ １５．４ アセトフェノン（ＡＰ） ３８０ ９．３ ジメチルベンジルアルコール（ＤＭＢＡ） ３７０ ９．１ ＰＣＰ １６７０ ４０．９ 残渣 １０３０ ２５．３ 合計 ４０８０ １００ この特許明細書の発行日から２０年の間に、多くの他の
方法による改良は典型的なフェノールタールの組成を実
質的に変えた。その結果、現在のフェノールタールはこ
れらの改良法を使用した装置においてはより高割合の重
質残渣と減少した割合の低沸点物質を含有する。さら
に、現在の進歩した分析技術を使用すれば、現在のフェ
ノール製造装置からのタール流の組成は著しくより詳細
に測定し得る。現在のフェノール製造装置からの典型的
なタール流はつぎの組成をもつ。 表２ 軽質溜分 ＜０．０１％ クメン ０．０２％ α−メチルスチレン（ＡＭＳ） ０．１％ フェノール １６．７％ ＡＰ １５．６％ ＤＭＢＡ ５．５％ α−メチルスチレン二量体 ５．８％ ＰＣＰ １５．４％ 残渣 ４０．９％ 現在においては、フェノールからより多量の有用生成物
を取得する必要がありかつ環境上安全な廃棄を要求され
る廃物質の量をさらに減少させる必要がある。
方法による改良は典型的なフェノールタールの組成を実
質的に変えた。その結果、現在のフェノールタールはこ
れらの改良法を使用した装置においてはより高割合の重
質残渣と減少した割合の低沸点物質を含有する。さら
に、現在の進歩した分析技術を使用すれば、現在のフェ
ノール製造装置からのタール流の組成は著しくより詳細
に測定し得る。現在のフェノール製造装置からの典型的
なタール流はつぎの組成をもつ。 表２ 軽質溜分 ＜０．０１％ クメン ０．０２％ α−メチルスチレン（ＡＭＳ） ０．１％ フェノール １６．７％ ＡＰ １５．６％ ＤＭＢＡ ５．５％ α−メチルスチレン二量体 ５．８％ ＰＣＰ １５．４％ 残渣 ４０．９％ 現在においては、フェノールからより多量の有用生成物
を取得する必要がありかつ環境上安全な廃棄を要求され
る廃物質の量をさらに減少させる必要がある。
【０００６】本発明の方法はより高割合の有用物質、す
なわちクメン、フェノール及びＡＭＳをフェノール製造
装置のタール流から回収することによってこの要求を満
たすものである。このより高割合の回収は、生成物流中
のＡＰの約５０重量％ないし約１００重量％を塔頂溜出
物として採取することによって有用生成物の収量が当該
工程に供給されたフェノールタール１トン当たり約１０
０ｋｇ程度増加するとの知見から生ずるものである。Ａ
Ｐの約７０重量％ないし約１００重量％、より好ましく
はＡＰの約９０重量％ないし約１００重量％，もっとも
好ましくはＡＰの約１００重量％を塔頂溜出物として採
取することが好ましい。好ましい実施態様においては、
還流比は約０ないし約２の範囲、より好ましくは約０な
いし約０．５の範囲、もっとも好ましくは約０ないし約
０．２の範囲に保持される。
なわちクメン、フェノール及びＡＭＳをフェノール製造
装置のタール流から回収することによってこの要求を満
たすものである。このより高割合の回収は、生成物流中
のＡＰの約５０重量％ないし約１００重量％を塔頂溜出
物として採取することによって有用生成物の収量が当該
工程に供給されたフェノールタール１トン当たり約１０
０ｋｇ程度増加するとの知見から生ずるものである。Ａ
Ｐの約７０重量％ないし約１００重量％、より好ましく
はＡＰの約９０重量％ないし約１００重量％，もっとも
好ましくはＡＰの約１００重量％を塔頂溜出物として採
取することが好ましい。好ましい実施態様においては、
還流比は約０ないし約２の範囲、より好ましくは約０な
いし約０．５の範囲、もっとも好ましくは約０ないし約
０．２の範囲に保持される。
【０００７】別の好ましい実施態様においては、この方
法は約１ないし５気圧の圧力、より好ましくは約１ない
し３気圧の圧力、もっとも好ましくは約２気圧の圧力で
行われる。塔型反応器の操作温度範囲は約２７５−４２
０℃である。２７５℃以下の温度では、熱分解は実用に
供するには過度に遅く、他方４２０℃を超える温度で
は、熱分解は極端になり過ぎ、その結果実質的な量のコ
ークスの生成をもたらすので回避すべきである。しかし
ながら、実施可能であるようなより低い温度又はより高
い温度は本発明のより広範な概念の範囲内である。最適
の結果は約３１５−３２５℃の温度の範囲内で得られ
る。本発明の熱分解法を上首尾に達成するためにいかな
る種類の触媒も必要としない。しかしながら、たとえ必
要ではなくとも、熱分解を助長するための触媒の使用は
本発明の方法の実施から排除されるものではない。
法は約１ないし５気圧の圧力、より好ましくは約１ない
し３気圧の圧力、もっとも好ましくは約２気圧の圧力で
行われる。塔型反応器の操作温度範囲は約２７５−４２
０℃である。２７５℃以下の温度では、熱分解は実用に
供するには過度に遅く、他方４２０℃を超える温度で
は、熱分解は極端になり過ぎ、その結果実質的な量のコ
ークスの生成をもたらすので回避すべきである。しかし
ながら、実施可能であるようなより低い温度又はより高
い温度は本発明のより広範な概念の範囲内である。最適
の結果は約３１５−３２５℃の温度の範囲内で得られ
る。本発明の熱分解法を上首尾に達成するためにいかな
る種類の触媒も必要としない。しかしながら、たとえ必
要ではなくとも、熱分解を助長するための触媒の使用は
本発明の方法の実施から排除されるものではない。
【０００８】反応器は慣用の塔型構造のものでありシー
ブトレイ又はバブルキャップトレイ及び下降管を含み得
る。本発明の方法の商業的実施にとっての基本は、好ま
しくは大部分のＡＰ、より好ましくは実質的にすべての
ＡＰ、もっとも好ましくはＡＰの全量を塔型反応器から
速やかに除去する低い還流比を採用する点である。これ
は還流比を約２以下に減少することによって達成され
る。還流比は反応器に還付されない塔頂溜分の容量を反
応器に還付された塔頂溜分の容量で割った比である。本
発明の方法における低い還流比の使用は高い還流比、す
なわち８又はそれより大きい還流比を使用する従来技術
の教示とは正反対である。
ブトレイ又はバブルキャップトレイ及び下降管を含み得
る。本発明の方法の商業的実施にとっての基本は、好ま
しくは大部分のＡＰ、より好ましくは実質的にすべての
ＡＰ、もっとも好ましくはＡＰの全量を塔型反応器から
速やかに除去する低い還流比を採用する点である。これ
は還流比を約２以下に減少することによって達成され
る。還流比は反応器に還付されない塔頂溜分の容量を反
応器に還付された塔頂溜分の容量で割った比である。本
発明の方法における低い還流比の使用は高い還流比、す
なわち８又はそれより大きい還流比を使用する従来技術
の教示とは正反対である。
【０００９】反応器に還付されない溜出流はＡＰ、クメ
ン、フェノール及びＡＭＳを含んでなる。ＡＰは次後の
工程において、慣用の手段によって、典型的には蒸留に
よって、クメン、フェノール及びＡＭＳから分離され
る。クメン、フェノール及びＡＭＳはついで次後の処理
のために他のフェノール製造工程流と一緒に混合するこ
とができあるいは慣用の手段によって相互に分離しそし
てそれぞれの適切な用途に向けることができる。ＡＰ
は、それをクメン、フェノール及びＡＭＳから分離した
時点で商業的使用に十分満足な純度のものであり、ある
いはＡＰについて商業的な需要がない場合には環境上安
全な方法で、通常は焼却によって、容易に処分し得る。
ン、フェノール及びＡＭＳを含んでなる。ＡＰは次後の
工程において、慣用の手段によって、典型的には蒸留に
よって、クメン、フェノール及びＡＭＳから分離され
る。クメン、フェノール及びＡＭＳはついで次後の処理
のために他のフェノール製造工程流と一緒に混合するこ
とができあるいは慣用の手段によって相互に分離しそし
てそれぞれの適切な用途に向けることができる。ＡＰ
は、それをクメン、フェノール及びＡＭＳから分離した
時点で商業的使用に十分満足な純度のものであり、ある
いはＡＰについて商業的な需要がない場合には環境上安
全な方法で、通常は焼却によって、容易に処分し得る。
【００１０】
【実施例の記載】つぎに本発明を実施例を挙げてさらに
詳述するが、これらの実施例は何等本発明の限定を意図
するものではない。比較例１ 本例は米国特許第３，８５０，９９６号明細書の教示に
基づく例である。表１中の数値は、その第５欄及び第６
欄の表中に“供給物（導管３１）の合計である４，０８
０で割ったフェノール−炭化水素生成物（導管５８）”
の表題を付した欄に示される数値を、本発明の実施例と
直接比較するために１０００倍したものである。供給タ
ール組成物は表１に示される。この表において、“ＹＶ
Ｐ”は有用生成物、すなわちクメン、フェノール及びＡ
ＭＳ、の収量を意味する。
詳述するが、これらの実施例は何等本発明の限定を意図
するものではない。比較例１ 本例は米国特許第３，８５０，９９６号明細書の教示に
基づく例である。表１中の数値は、その第５欄及び第６
欄の表中に“供給物（導管３１）の合計である４，０８
０で割ったフェノール−炭化水素生成物（導管５８）”
の表題を付した欄に示される数値を、本発明の実施例と
直接比較するために１０００倍したものである。供給タ
ール組成物は表１に示される。この表において、“ＹＶ
Ｐ”は有用生成物、すなわちクメン、フェノール及びＡ
ＭＳ、の収量を意味する。
【００１１】比較例２ 本例は上記表２に示したタール組成物に関して採用した
米国特許第３，８５０，９９６号明細書に述べた方法を
例証することを意図するものである。上記表１に示した
フェノールタール組成物を全還流ヘッドを具備する精留
塔及び外部リボイラー、熱絶縁被覆、レベル検出器及び
ポット中及びリボイラー中の温度を制御するための熱電
対を具備する容量８００ｍｌのポットからなる連続運転
装置中で処理した。ポットの底部には残液を抜き出すた
めの弁がある。この精留塔はステンレス鋼螺旋体を充填
したステンレス鋼製の管である。これは熱絶縁被覆を備
えかつ頂部及び底部の中間に供給物導入口を有する。供
給物は計量容器からポンプで熱分解装置として作動する
精留塔中に導入する。供給速度はポット中の底部残液滞
留時間を５０時間とするように調整する。ポット温度は
３１５乃至３２５℃である。圧力は２．０気圧（ゲー
ジ）である。供給タールの組成は表２に示した。凝縮し
た塔頂溜出流の一部は還流として使用しそして塔頂に送
出する。還流比は８である。底部残液の滞留時間は５０
時間である。実験を行うに先立って定常状態に達するま
でに要する時間は１５０時間である。実験時間は１０時
間である。溜出物及び底部残液は連続的に採取する。
米国特許第３，８５０，９９６号明細書に述べた方法を
例証することを意図するものである。上記表１に示した
フェノールタール組成物を全還流ヘッドを具備する精留
塔及び外部リボイラー、熱絶縁被覆、レベル検出器及び
ポット中及びリボイラー中の温度を制御するための熱電
対を具備する容量８００ｍｌのポットからなる連続運転
装置中で処理した。ポットの底部には残液を抜き出すた
めの弁がある。この精留塔はステンレス鋼螺旋体を充填
したステンレス鋼製の管である。これは熱絶縁被覆を備
えかつ頂部及び底部の中間に供給物導入口を有する。供
給物は計量容器からポンプで熱分解装置として作動する
精留塔中に導入する。供給速度はポット中の底部残液滞
留時間を５０時間とするように調整する。ポット温度は
３１５乃至３２５℃である。圧力は２．０気圧（ゲー
ジ）である。供給タールの組成は表２に示した。凝縮し
た塔頂溜出流の一部は還流として使用しそして塔頂に送
出する。還流比は８である。底部残液の滞留時間は５０
時間である。実験を行うに先立って定常状態に達するま
でに要する時間は１５０時間である。実験時間は１０時
間である。溜出物及び底部残液は連続的に採取する。
【００１２】比較例３ フェノールタールの処理を比較例２と同様の方法で、た
ゞし５０時間から２０時間に減少した底部残液滞留時間
及び１５０時間から６０時間に減少した定常状態到達時
間を使用して、行った。供給タールの組成は表２に示し
た。実験結果を表３に示す。
ゞし５０時間から２０時間に減少した底部残液滞留時間
及び１５０時間から６０時間に減少した定常状態到達時
間を使用して、行った。供給タールの組成は表２に示し
た。実験結果を表３に示す。
【００１３】 表３ フェノールタールの分解 タール１０００ｋｇ当たりの溜出物の量 成 分 比較例 比較例 比較例 本発明の実施例 １ ２ ３ １ ２ ３ 軽質溜分 31 27 30 32 30 クメン 170.3 71 68 110 115 103 ＡＭＳ 72.5 99 97 132 137 140 フェノール 298.5 105 97 154 165 168 ＡＰ 1.2 0.5 0.5 79 152 85 ＤＭＢＡ -- <0.1 <0.1 -- 4 8 ＹＶＰ 541 275 262 396 417 411 アセトフェノン分解％ 1 0.3 0.3 50.6 97 54.5実施例１ フェノールタールの処理を比較例３と同様の方法で、た
ゞし投入されたＡＰの約５０％を溜出物と共に取り出す
ことによって、行った。供給タール組成は表２に示し
た。実験結果を表３に示した。
ゞし投入されたＡＰの約５０％を溜出物と共に取り出す
ことによって、行った。供給タール組成は表２に示し
た。実験結果を表３に示した。
【００１４】実施例２ フェノールタールの処理を比較例３と同様の方法で、た
ゞし投入されたＡＰの約１００％を溜出物と共に取り出
すことによって、行った。供給タール組成は表２に示し
た。実験結果を表３に示した。実施例３ フェノールタールの処理を実施例１と同様の方法で、た
ゞし周囲の大気圧で、行った。供給タール組成は表２に
示した。実験結果を表３に示した。
ゞし投入されたＡＰの約１００％を溜出物と共に取り出
すことによって、行った。供給タール組成は表２に示し
た。実験結果を表３に示した。実施例３ フェノールタールの処理を実施例１と同様の方法で、た
ゞし周囲の大気圧で、行った。供給タール組成は表２に
示した。実験結果を表３に示した。
【００１５】上記した本発明の実施例においては、ＡＰ
の５０ないし１００％の塔頂溜出物としての採取は有用
生成物の収量を同一のフェノールタールについて行った
酷似した従来技術の方法の使用と比較してほゞ５０％以
上増加することを示している。米国特許第３，８５０，
９９６号明細書に教示される方法は２０年以上前に作動
していたフェノール製造装置からのフェノールタール組
成物からきわめて高割合の有用生成物を与えるが、これ
と同一の方法を現在のフェノール製造装置----それから
有用生成物が他の技術によって既に回収されている----
からのタール流に対して使用する場合には、本発明の方
法と同じようには有効にはならない。
の５０ないし１００％の塔頂溜出物としての採取は有用
生成物の収量を同一のフェノールタールについて行った
酷似した従来技術の方法の使用と比較してほゞ５０％以
上増加することを示している。米国特許第３，８５０，
９９６号明細書に教示される方法は２０年以上前に作動
していたフェノール製造装置からのフェノールタール組
成物からきわめて高割合の有用生成物を与えるが、これ
と同一の方法を現在のフェノール製造装置----それから
有用生成物が他の技術によって既に回収されている----
からのタール流に対して使用する場合には、本発明の方
法と同じようには有効にはならない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン・ウィリアム・ファルマー アメリカ合衆国、インディアナ州、マウン ト・バーノン、パーク・リッジ・ドライ ブ、78番 (72)発明者 ウィリアム・デール・カイト アメリカ合衆国、インディアナ州、ポシー ヴィル、ボックス・274 （番地なし) (72)発明者 アンドリー・チネンコフ ロシア、194064、エスティー・ペテルスブ ルグ、ガガリナ・ピーアール・14／５、 103番 (72)発明者 バディム・ピー・ボヤルスキー ロシア、エスティー・ペテルスブルグ、マ ヤコフスコゴ・エスティー・34、11番 (72)発明者 ボリス・イサコビッチ・ゴロビツ ロシア、195027、エスティー・ペテルスブ ルグ、スタハノフセフ・エスティー・10 ／４、18番 (72)発明者 レオンティ・ミハロビッチ・クラスノフ ロシア、44620、ノフォクイビシェフスク、 ガガリナ・エスティー・８、10番 (72)発明者 アレクサンダー・スタニスラ・マリノフス キ ロシア、44620、ノフォクイビシェフスク、 ウスペンスコゴ・エスティー・１、38番 (72)発明者 ユリー・イバノビッチ・ペトロフ ロシア、44620、ノフォクイビシェフスク、 コミュニスティチェスカヤ・エスティー・ 40、27番 (72)発明者 アナトリー・ドミトリービッチ・ソロキン ロシア、44621、ノフォクイビシェフスク、 ポベディー・エスティー・20、27番 (72)発明者 セルゲイ・エヌ・チェルヌヒン ロシア、44620、ノフォクイビシェフスク、 ポベディー・エスティー・50、106番
Claims (11)
- 【請求項１】 クメンの酸化に基づくフェノール製造工
程からのアセトフェノンを含有するタール流を反応器中
で約２７５℃ないし約４２０℃の温度に加熱し、該ター
ルを分解しそして分解生成物を反応器から塔頂溜出流と
して取り出す工程を含んでなるフェノールタールの回収
法において、アセトフェノンの約５０重量％ないし１０
０重量％を反応器から塔頂溜出流の成分として採取し、
それによって塔頂溜出流中の有用生成物の収量を実質的
に増加させることを特徴とする改善されたフェノールタ
ール回収法。 - 【請求項２】 分解生成物を還流し、しかもその還流比
が約２未満である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 有用生成物がフェノール、クメン及びα
−メチルスチレンを含んでなる請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 反応器を約１ないし約５気圧の圧力で操
作する請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 アセトフェノンの実質的に全量を反応器
から分解生成物の塔頂溜出流中に取り出す請求項１記載
の方法。 - 【請求項６】 還流を実質的に行わない請求項１記載の
方法。 - 【請求項７】 タール流を約３１５℃ないし約３２５℃
の温度に加熱する請求項１記載の方法。 - 【請求項８】 反応器を約１ないし約３気圧の圧力で操
作する請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 反応器を約２気圧の圧力で操作する請求
項１記載の方法。 - 【請求項１０】 反応器底部における液体の滞留時間が
約２０ないし約５０時間である請求項１記載の方法。 - 【請求項１１】 反応器を大気圧で操作する請求項１記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/330149 | 1994-10-04 | ||
| US08/330,149 US5457244A (en) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | Phenol tar waste reduction process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208544A true JPH08208544A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=23288514
Family Applications (1)
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