JPH08199163A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ホール輸送層や発光層において結晶が析出す
るということがなく、安定して均一で十分な輝度を持つ
ＥＬ光が得られる発光特性の良い有機ＥＬ素子を提供す
る。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極６との間
に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層３，５
と発光層４とが積層された有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、ホール輸送層３における有機材料或い
は発光層４におけるホスト材料として中心骨格にピリミ
ジン環又はトリアジン環を有する化合物を用いるように
し、またこのような化合物の中心骨核となるピリミジン
環又はトリアジン環にフェニルアミノ基が結合されたも
のを用いるようにした。
るということがなく、安定して均一で十分な輝度を持つ
ＥＬ光が得られる発光特性の良い有機ＥＬ素子を提供す
る。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極６との間
に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層３，５
と発光層４とが積層された有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、ホール輸送層３における有機材料或い
は発光層４におけるホスト材料として中心骨格にピリミ
ジン環又はトリアジン環を有する化合物を用いるように
し、またこのような化合物の中心骨核となるピリミジン
環又はトリアジン環にフェニルアミノ基が結合されたも
のを用いるようにした。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いたキャ
リア輸送層と発光層とが積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に係り、特に、キャリア輸送層や発光層
において有機材料が結晶化することなく、安定して均一
で十分な輝度を持つ発光が行なえる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関するものである。
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いたキャ
リア輸送層と発光層とが積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に係り、特に、キャリア輸送層や発光層
において有機材料が結晶化することなく、安定して均一
で十分な輝度を持つ発光が行なえる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力や空間占有面積が少ない平面表示素子のニーズが高
まり、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目
されている。
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力や空間占有面積が少ない平面表示素子のニーズが高
まり、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目
されている。
【０００３】そして、このＥＬ素子は使用する材料によ
って無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子に大別され、無機ＥＬ
素子においては、一般に発光部に高電界を作用させ、電
子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これ
により発光中心を励起させて発光させるようになってい
る一方、有機ＥＬ素子においては、電子注入電極とホー
ル注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に
注入させ、このように注入された電子とホールとを発光
中心で再結合させて、有機材料を励起させ、この有機材
料が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光する
ようになっている。
って無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子に大別され、無機ＥＬ
素子においては、一般に発光部に高電界を作用させ、電
子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これ
により発光中心を励起させて発光させるようになってい
る一方、有機ＥＬ素子においては、電子注入電極とホー
ル注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に
注入させ、このように注入された電子とホールとを発光
中心で再結合させて、有機材料を励起させ、この有機材
料が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光する
ようになっている。
【０００４】ここで、無機ＥＬ素子においては、上記の
ように高電界を作用させるため、その駆動電圧として１
００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対し、上記
の有機ＥＬ素子においては、５〜２０Ｖ程度の低い電圧
で駆動できるという利点があった。また、このような有
機ＥＬ素子においては、発光材料である螢光物質を選択
することによって適当な色彩に発光する発光素子を得る
ことができ、フルカラーの表示装置等としても利用でき
るという期待があり、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれるようになった。
ように高電界を作用させるため、その駆動電圧として１
００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対し、上記
の有機ＥＬ素子においては、５〜２０Ｖ程度の低い電圧
で駆動できるという利点があった。また、このような有
機ＥＬ素子においては、発光材料である螢光物質を選択
することによって適当な色彩に発光する発光素子を得る
ことができ、フルカラーの表示装置等としても利用でき
るという期待があり、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれるようになった。
【０００５】そして、上記の有機ＥＬ素子における素子
構造としては、ホール注入電極と電子注入電極との間に
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ
構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電
子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発
光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−
Ｂ構造と称される二層構造のものが知られていた。
構造としては、ホール注入電極と電子注入電極との間に
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ
構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電
子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発
光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−
Ｂ構造と称される二層構造のものが知られていた。
【０００６】ここで、このような有機ＥＬ素子は、上記
のように無機ＥＬ素子に比べて低電圧で駆動でき、多色
化が容易であるという利点を有しているが、この有機Ｅ
Ｌ素子においては、ホール輸送層におけるホール輸送材
料や発光層におけるホール輸送性のホスト材料の安定性
が十分ではなく、これらに使用した有機材料が次第に結
晶化してホール輸送層や発光層において結晶が析出して
しまい、これにより短絡等が生じて、素子全体において
均一で十分な発光が行なえなくなる等の問題があった。
のように無機ＥＬ素子に比べて低電圧で駆動でき、多色
化が容易であるという利点を有しているが、この有機Ｅ
Ｌ素子においては、ホール輸送層におけるホール輸送材
料や発光層におけるホール輸送性のホスト材料の安定性
が十分ではなく、これらに使用した有機材料が次第に結
晶化してホール輸送層や発光層において結晶が析出して
しまい、これにより短絡等が生じて、素子全体において
均一で十分な発光が行なえなくなる等の問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、有機ＥＬ
素子における上記のような問題を解決することを課題と
するものであり、ホール輸送層におけるホール輸送材料
や発光層におけるホール輸送性のホスト材料が結晶化し
てホール輸送層や発光層において結晶が析出するという
ことがなく、安定して均一で十分な輝度を持つＥＬ光が
得られるようになった発光特性の良い有機ＥＬ素子を提
供することを目的とするものである。
素子における上記のような問題を解決することを課題と
するものであり、ホール輸送層におけるホール輸送材料
や発光層におけるホール輸送性のホスト材料が結晶化し
てホール輸送層や発光層において結晶が析出するという
ことがなく、安定して均一で十分な輝度を持つＥＬ光が
得られるようになった発光特性の良い有機ＥＬ素子を提
供することを目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この発明の第１の有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、上記のような
課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、少なくとも有機材料を用いたホール輸送層と発
光層とが積層された有機エレクトロルミネッセンス素子
において、上記のホール輸送層における有機材料として
中心骨格にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合
物を用いるようにしたのである。
レクトロルミネッセンス素子においては、上記のような
課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、少なくとも有機材料を用いたホール輸送層と発
光層とが積層された有機エレクトロルミネッセンス素子
において、上記のホール輸送層における有機材料として
中心骨格にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合
物を用いるようにしたのである。
【０００９】ここで、この第１の有機ＥＬ素子は、上記
のようにホール注入電極と電子注入電極との間に、少な
くとも有機材料を用いたホール輸送層と発光層とが積層
されておればよく、その素子構造は、前記のＤＨ構造，
ＳＨ−Ａ構造の何れの構造のものであっても良い。
のようにホール注入電極と電子注入電極との間に、少な
くとも有機材料を用いたホール輸送層と発光層とが積層
されておればよく、その素子構造は、前記のＤＨ構造，
ＳＨ−Ａ構造の何れの構造のものであっても良い。
【００１０】また、この発明の第２の有機エレクトロル
ミネッセンス素子においては、上記のような課題を解決
するため、ホール注入電極と電子注入電極との間に、少
なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と発光層とが
積層された有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、上記発光層におけるホスト材料として中心骨格にピ
リミジン環又はトリアジン環を有する化合物を用いるよ
うにしたのである。
ミネッセンス素子においては、上記のような課題を解決
するため、ホール注入電極と電子注入電極との間に、少
なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と発光層とが
積層された有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、上記発光層におけるホスト材料として中心骨格にピ
リミジン環又はトリアジン環を有する化合物を用いるよ
うにしたのである。
【００１１】ここで、この第２の有機ＥＬ素子は、上記
のようにホール注入電極と電子注入電極との間に、少な
くとも有機材料を用いたキャリア輸送層と発光層とが積
層されておればよく、その素子構造は、前記のＤＨ構
造，ＳＨ−Ａ構造，ＳＨ−Ｂ構造の何れの構造のもので
あっても良い。
のようにホール注入電極と電子注入電極との間に、少な
くとも有機材料を用いたキャリア輸送層と発光層とが積
層されておればよく、その素子構造は、前記のＤＨ構
造，ＳＨ−Ａ構造，ＳＨ−Ｂ構造の何れの構造のもので
あっても良い。
【００１２】また、上記の第１及び第２の各有機ＥＬ素
子においては、そのホール注入電極として、金やＩＴＯ
（インジウム−スズ酸化物）等の仕事関数の大きな材料
を用いるようにする一方、電子注入電極としては、マグ
ネシウム等の仕事関数の小さな電極材料を用いるように
し、ＥＬ光を取り出すために、少なくとも一方の電極を
透明にする必要があり、一般にはホール注入電極に透明
で仕事関数の大きいＩＴＯを用いるようにする。
子においては、そのホール注入電極として、金やＩＴＯ
（インジウム−スズ酸化物）等の仕事関数の大きな材料
を用いるようにする一方、電子注入電極としては、マグ
ネシウム等の仕事関数の小さな電極材料を用いるように
し、ＥＬ光を取り出すために、少なくとも一方の電極を
透明にする必要があり、一般にはホール注入電極に透明
で仕事関数の大きいＩＴＯを用いるようにする。
【００１３】また、上記の第１及び第２の各有機ＥＬ素
子において、ホール輸送層における有機材料や発光層に
おけるホスト材料として使用する中心骨格にピリミジン
環又はトリアジン環を有する化合物においては、中心骨
核となるピリミジン環又はトリアジン環にホール輸送性
の感応基であるフェニルアミノ基が結合されたものを用
いることが好ましい。
子において、ホール輸送層における有機材料や発光層に
おけるホスト材料として使用する中心骨格にピリミジン
環又はトリアジン環を有する化合物においては、中心骨
核となるピリミジン環又はトリアジン環にホール輸送性
の感応基であるフェニルアミノ基が結合されたものを用
いることが好ましい。
【００１４】そして、中心骨核となるピリミジン環にホ
ール輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結合され
たものとしては、例えば、下記の化１〜化４に示した構
造式のものを、また中心骨核となるトリアジン環にホー
ル輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結合された
ものとしては、例えば、下記の化５，化６に示した構造
式のものを使用することができる。
ール輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結合され
たものとしては、例えば、下記の化１〜化４に示した構
造式のものを、また中心骨核となるトリアジン環にホー
ル輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結合された
ものとしては、例えば、下記の化５，化６に示した構造
式のものを使用することができる。
【００１５】
【化１】
【００１６】
【化２】
【００１７】
【化３】
【００１８】
【化４】
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】なお、上記の化１〜化６に示した構造式の
ものにおいては、Ｒとして、例えば、−Ｃn Ｈ2n+1（ｎ
は０〜１０），−ＯＣn Ｈ2n+1（ｎは０〜５），−Ｎ
（ＣnＨ2n+1）2 （ｎは０〜３），−Ｃｌ，−Ｂｒ，−
Ｉ，−ＣＮ，−ＮＯ2 等の置換基で構成され、各Ｒは同
じであっても異なっていてもよい。
ものにおいては、Ｒとして、例えば、−Ｃn Ｈ2n+1（ｎ
は０〜１０），−ＯＣn Ｈ2n+1（ｎは０〜５），−Ｎ
（ＣnＨ2n+1）2 （ｎは０〜３），−Ｃｌ，−Ｂｒ，−
Ｉ，−ＣＮ，−ＮＯ2 等の置換基で構成され、各Ｒは同
じであっても異なっていてもよい。
【００２２】
【作用】この発明における上記の第１及び第２の有機Ｅ
Ｌ素子において、ホール輸送層における有機材料や発光
層におけるホスト材料として使用する中心骨格にピリミ
ジン環又はトリアジン環を有する化合物は真空状態で加
熱すると容易に昇華することができ、蒸着等によってホ
ール輸送層や発光層を簡単に形成することができると共
に、これらの化合物は結晶化しにくく、ホール輸送層や
発光層においてこれらの結晶が析出して短絡等が生じる
ということがなく、均一で安定した発光が行なえるよう
になる。
Ｌ素子において、ホール輸送層における有機材料や発光
層におけるホスト材料として使用する中心骨格にピリミ
ジン環又はトリアジン環を有する化合物は真空状態で加
熱すると容易に昇華することができ、蒸着等によってホ
ール輸送層や発光層を簡単に形成することができると共
に、これらの化合物は結晶化しにくく、ホール輸送層や
発光層においてこれらの結晶が析出して短絡等が生じる
ということがなく、均一で安定した発光が行なえるよう
になる。
【００２３】また、上記のようにホール輸送層における
有機材料や発光層におけるホスト材料として使用する中
心骨格にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物
において、中心骨核となるピリミジン環又はトリアジン
環にホール輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結
合されたものを用いると、これらの化合物におけるホー
ル輸送性が高くなり、このような化合物をホール輸送層
における有機材料や発光層におけるホスト材料に用いる
と、ホール輸送層や発光層においてホールが効率よく輸
送され、上記の有機ＥＬ素子における発光特性が向上す
る。
有機材料や発光層におけるホスト材料として使用する中
心骨格にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物
において、中心骨核となるピリミジン環又はトリアジン
環にホール輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結
合されたものを用いると、これらの化合物におけるホー
ル輸送性が高くなり、このような化合物をホール輸送層
における有機材料や発光層におけるホスト材料に用いる
と、ホール輸送層や発光層においてホールが効率よく輸
送され、上記の有機ＥＬ素子における発光特性が向上す
る。
【００２４】
【実施例】以下、この発明の実施例に係る有機ＥＬ素子
を添付図面に基づいて具体的に説明すると共に、比較例
を挙げ、この実施例における有機ＥＬ素子が耐久性等の
点で優れていることを明らかにする。
を添付図面に基づいて具体的に説明すると共に、比較例
を挙げ、この実施例における有機ＥＬ素子が耐久性等の
点で優れていることを明らかにする。
【００２５】（実施例１）この実施例における有機ＥＬ
素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に、ＩＴＯ
で構成された透明なホール注入電極２と、トリフェニル
アミン誘導体である下記の化７に示すｍ−ＭＴＤＡＴＡ
で構成された膜厚が５００Åのホール輸送層３と、下記
の化８に示す中心骨格にピリミジン環を有するピリミジ
ン誘導体（以下、Ｍｅ−ＰＭＤと略す。）からなるホス
ト材料に対して下記化９に示すルブレンからなるゲスト
材料が５重量％ドープされた膜厚が３００Åの発光層４
と、下記の化１０に示す１０−ベンゾ［ｈ］キノリノー
ル−ベリリウム錯体（以下、ＢｅＢｑ2 と略す。）で構
成された膜厚が４００Åの電子輸送層５と、マグネシウ
ム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成さ
れた膜厚が２０００Åの電子注入電極６とが順々に形成
されたＤＨ構造になっている。
素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に、ＩＴＯ
で構成された透明なホール注入電極２と、トリフェニル
アミン誘導体である下記の化７に示すｍ−ＭＴＤＡＴＡ
で構成された膜厚が５００Åのホール輸送層３と、下記
の化８に示す中心骨格にピリミジン環を有するピリミジ
ン誘導体（以下、Ｍｅ−ＰＭＤと略す。）からなるホス
ト材料に対して下記化９に示すルブレンからなるゲスト
材料が５重量％ドープされた膜厚が３００Åの発光層４
と、下記の化１０に示す１０−ベンゾ［ｈ］キノリノー
ル−ベリリウム錯体（以下、ＢｅＢｑ2 と略す。）で構
成された膜厚が４００Åの電子輸送層５と、マグネシウ
ム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成さ
れた膜厚が２０００Åの電子注入電極６とが順々に形成
されたＤＨ構造になっている。
【００２６】
【化７】
【００２７】
【化８】
【００２８】
【化９】
【００２９】
【化１０】
【００３０】ここで、上記の発光層４におけるホスト材
料に使用した中心骨格にピリミジン環を有するＭｅ−Ｐ
ＭＤの合成方法について説明する。
料に使用した中心骨格にピリミジン環を有するＭｅ−Ｐ
ＭＤの合成方法について説明する。
【００３１】先ず、２，４，６−トリアミノピリミジン
１．０６ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、３−ヨードトルエン１
３．０ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム９．
４ｇ（６８ｍｍｏｌ）、銅粉末０．５４ｇ（８．５ｍｍ
ｏｌ）及び溶媒ニトロベンゼン４０ｍｌを２００ｍｌの
ナス型フラスコに入れ、窒素雰囲気下で１９時間還流さ
せた後、上記の溶液中における炭酸カリウム、銅粉末等
を吸引濾過により除去し、その後、その濾液からニトロ
ベンゼンを減圧で留去した。
１．０６ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、３−ヨードトルエン１
３．０ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム９．
４ｇ（６８ｍｍｏｌ）、銅粉末０．５４ｇ（８．５ｍｍ
ｏｌ）及び溶媒ニトロベンゼン４０ｍｌを２００ｍｌの
ナス型フラスコに入れ、窒素雰囲気下で１９時間還流さ
せた後、上記の溶液中における炭酸カリウム、銅粉末等
を吸引濾過により除去し、その後、その濾液からニトロ
ベンゼンを減圧で留去した。
【００３２】そして、このようにニトロベンゼンを留去
した後における固体の残留物をトレイン・サブリメーシ
ョン法を用いた昇華精製装置（H.J.Wagner, R.O.Loutf
y, and C.K.Hisao ;J.Mater. Sci. Vol.17,P2781 (198
2)）にかけ、得られた固体をさらに展開溶媒にトルエン
を使用してシリカゲルカラムにかけ、このカラムを通し
たトルエン溶液を濃縮した後、析出した固体を集め、さ
らにヘキサン：トルエン＝６：１の溶媒を用いて再結晶
させて精製した。
した後における固体の残留物をトレイン・サブリメーシ
ョン法を用いた昇華精製装置（H.J.Wagner, R.O.Loutf
y, and C.K.Hisao ;J.Mater. Sci. Vol.17,P2781 (198
2)）にかけ、得られた固体をさらに展開溶媒にトルエン
を使用してシリカゲルカラムにかけ、このカラムを通し
たトルエン溶液を濃縮した後、析出した固体を集め、さ
らにヘキサン：トルエン＝６：１の溶媒を用いて再結晶
させて精製した。
【００３３】そして、このようにして合成したＭｅ−Ｐ
ＭＤの元素分析を行ない、計算値と実測値を示した。 元素分析；計算値 Ｈ（６．５１）、Ｃ（８２．９
７）、Ｎ（１０．５２） 実測値 Ｈ（６．５９）、Ｃ（８２．８３）、Ｎ（１
０．４８）
ＭＤの元素分析を行ない、計算値と実測値を示した。 元素分析；計算値 Ｈ（６．５１）、Ｃ（８２．９
７）、Ｎ（１０．５２） 実測値 Ｈ（６．５９）、Ｃ（８２．８３）、Ｎ（１
０．４８）
【００３４】この結果、上記のようにして合成したＭｅ
−ＰＭＤは、Ｈ，Ｃ及びＮの実測値が計算値とほぼ一致
していた。また、このＭｅ−ＰＭＤの蛍光ピーク波長は
３７６ｎｍであった。
−ＰＭＤは、Ｈ，Ｃ及びＮの実測値が計算値とほぼ一致
していた。また、このＭｅ−ＰＭＤの蛍光ピーク波長は
３７６ｎｍであった。
【００３５】次に、上記の実施例の有機ＥＬ素子の製造
方法を具体的に説明する。
方法を具体的に説明する。
【００３６】まず、表面にＩＴＯで構成されたホール注
入電極２が形成されたガラス基板１を中性洗剤により洗
浄した後、これをアセトン中で２０分間、エタノール中
で２０分間それぞれ超音波洗浄を行なった。次いで、こ
のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１分間入れ
て取り出した後、すぐにこれを送風乾燥させた。その
後、上記のホール注入電極２上に前記のＭＴＤＡＴＡを
真空蒸着させてホール輸送層３を形成した。そして、こ
のホール輸送層３上に前記のＭｅ−ＰＭＤとルブレンと
を共蒸着させて発光層４を形成し、その後、このホール
輸送層３上に前記のＢｅＢｑ2 を真空蒸着させて電子輸
送層５を形成し、更にこの電子輸送層５上にマグネシウ
ム・インジウム合金からなる電子注入電極６を真空蒸着
により形成した。なお、これらの蒸着は何れも真空度１
×１０-6Ｔｏｒｒで行ない、基板温度については特に制
御しなかった。
入電極２が形成されたガラス基板１を中性洗剤により洗
浄した後、これをアセトン中で２０分間、エタノール中
で２０分間それぞれ超音波洗浄を行なった。次いで、こ
のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１分間入れ
て取り出した後、すぐにこれを送風乾燥させた。その
後、上記のホール注入電極２上に前記のＭＴＤＡＴＡを
真空蒸着させてホール輸送層３を形成した。そして、こ
のホール輸送層３上に前記のＭｅ−ＰＭＤとルブレンと
を共蒸着させて発光層４を形成し、その後、このホール
輸送層３上に前記のＢｅＢｑ2 を真空蒸着させて電子輸
送層５を形成し、更にこの電子輸送層５上にマグネシウ
ム・インジウム合金からなる電子注入電極６を真空蒸着
により形成した。なお、これらの蒸着は何れも真空度１
×１０-6Ｔｏｒｒで行ない、基板温度については特に制
御しなかった。
【００３７】そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧１４Ｖ，電流
密度３４０ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１４５００ｃｄ／
ｍ2 の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得
ることができた。
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧１４Ｖ，電流
密度３４０ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１４５００ｃｄ／
ｍ2 の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得
ることができた。
【００３８】（実施例２）この実施例の有機ＥＬ素子
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この実施例の有機ＥＬ素子においては、ホー
ル輸送層３におけるホール輸送材料に前記のＭｅ−ＰＭ
Ｄを用いると共に、発光層４におけるホスト材料に下記
の化１１に示すｔ−Ｂｕ−ＴＰＤを、ゲスト材料に前記
のルブレンを用い、これらを共蒸着させてｔ−Ｂｕ−Ｔ
ＰＤからなるホスト材料に対してルブレンからなるゲス
ト材料が５重量％ドープされた発光層４を形成し、それ
以外については、上記実施例１の場合と同様にして有機
ＥＬ素子を得た。
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この実施例の有機ＥＬ素子においては、ホー
ル輸送層３におけるホール輸送材料に前記のＭｅ−ＰＭ
Ｄを用いると共に、発光層４におけるホスト材料に下記
の化１１に示すｔ−Ｂｕ−ＴＰＤを、ゲスト材料に前記
のルブレンを用い、これらを共蒸着させてｔ−Ｂｕ−Ｔ
ＰＤからなるホスト材料に対してルブレンからなるゲス
ト材料が５重量％ドープされた発光層４を形成し、それ
以外については、上記実施例１の場合と同様にして有機
ＥＬ素子を得た。
【００３９】
【化１１】
【００４０】そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２８Ｖ，電流
密度２５ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１４００ｃｄ／ｍ2
の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得るこ
とができた。
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２８Ｖ，電流
密度２５ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１４００ｃｄ／ｍ2
の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得るこ
とができた。
【００４１】（実施例３）この実施例の有機ＥＬ素子
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この実施例の有機ＥＬ素子においては、発光
層４におけるホスト材料に下記化１２に示す中心骨格に
トリアジン環を有するトリアジン誘導体（以下、Ｍｅ−
ＴＡＺと略す。）を、ゲスト材料に前記のルブレンを用
い、これらを共蒸着させてＭｅ−ＴＡＺからなるホスト
材料に対してルブレンからなるゲスト材料が５重量％ド
ープされた発光層４を形成し、それ以外については、上
記実施例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この実施例の有機ＥＬ素子においては、発光
層４におけるホスト材料に下記化１２に示す中心骨格に
トリアジン環を有するトリアジン誘導体（以下、Ｍｅ−
ＴＡＺと略す。）を、ゲスト材料に前記のルブレンを用
い、これらを共蒸着させてＭｅ−ＴＡＺからなるホスト
材料に対してルブレンからなるゲスト材料が５重量％ド
ープされた発光層４を形成し、それ以外については、上
記実施例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００４２】
【化１２】
【００４３】ここで、発光層４におけるホスト材料に使
用したトリアジン環を有する前記のＭｅ−ＴＡＺの合成
方法について説明する。
用したトリアジン環を有する前記のＭｅ−ＴＡＺの合成
方法について説明する。
【００４４】先ず、メラミン１．０７ｇ（８．５ｍｍｏ
ｌ）、３−ヨードトルエン１３．０ｇ（５９．６ｍｍｏ
ｌ）、無水炭酸カリウム９．４ｇ（６８ｍｍｏｌ）、銅
粉末０．５４ｇ（８．５ｍｍｏｌ）及び溶媒ニトロベン
ゼン４０ｍｌを２００ｍｌのナス型フラスコに入れ、窒
素雰囲気下で３０時間還流させた後、上記の溶液中にお
ける炭酸カリウム、銅粉末等を吸引濾過により除去し、
その後、その濾液からニトロベンゼンを減圧で留去し
た。
ｌ）、３−ヨードトルエン１３．０ｇ（５９．６ｍｍｏ
ｌ）、無水炭酸カリウム９．４ｇ（６８ｍｍｏｌ）、銅
粉末０．５４ｇ（８．５ｍｍｏｌ）及び溶媒ニトロベン
ゼン４０ｍｌを２００ｍｌのナス型フラスコに入れ、窒
素雰囲気下で３０時間還流させた後、上記の溶液中にお
ける炭酸カリウム、銅粉末等を吸引濾過により除去し、
その後、その濾液からニトロベンゼンを減圧で留去し
た。
【００４５】そして、このようにニトロベンゼンを留去
した後における固体の残留物をトレイン・サブリメーシ
ョン法を用いた前記の昇華精製装置にかけ、得られた固
体をさらに展開溶媒にトルエンを使用してシリカゲルカ
ラムにかけ、このカラムを通したトルエン溶液を濃縮し
た後、析出した固体を集め、さらにヘキサンを用いて再
結晶させて精製した。
した後における固体の残留物をトレイン・サブリメーシ
ョン法を用いた前記の昇華精製装置にかけ、得られた固
体をさらに展開溶媒にトルエンを使用してシリカゲルカ
ラムにかけ、このカラムを通したトルエン溶液を濃縮し
た後、析出した固体を集め、さらにヘキサンを用いて再
結晶させて精製した。
【００４６】そして、このようにして合成したＭｅ−Ｔ
ＡＺの元素分析を行ない、計算値と実測値を示した。 元素分析；計算値 Ｈ（６．３５）、Ｃ（８１．０
５）、Ｎ（１２．６０） 実測値 Ｈ（６．８７）、Ｃ（８１．２８）、Ｎ（１
２．７１）
ＡＺの元素分析を行ない、計算値と実測値を示した。 元素分析；計算値 Ｈ（６．３５）、Ｃ（８１．０
５）、Ｎ（１２．６０） 実測値 Ｈ（６．８７）、Ｃ（８１．２８）、Ｎ（１
２．７１）
【００４７】この結果、上記のようにして合成したＭｅ
−ＴＡＺは、Ｈ，Ｃ及びＮの実測値が計算値とほぼ一致
していた。また、このＭｅ−ＴＡＺの蛍光ピーク波長は
３７０ｎｍであった。
−ＴＡＺは、Ｈ，Ｃ及びＮの実測値が計算値とほぼ一致
していた。また、このＭｅ−ＴＡＺの蛍光ピーク波長は
３７０ｎｍであった。
【００４８】そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧１５Ｖ，電流
密度２２０ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１０２００ｃｄ／
ｍ2 の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得
ることができた。
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧１５Ｖ，電流
密度２２０ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１０２００ｃｄ／
ｍ2 の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得
ることができた。
【００４９】（実施例４）この実施例の有機ＥＬ素子
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この実施例の有機ＥＬ素子においては、ホー
ル輸送層３におけるホール輸送材料に前記のＭｅ−ＴＡ
Ｚを用いると共に、発光層４におけるホスト材料に前記
のｔ−Ｂｕ−ＴＰＤを、ゲスト材料に前記のルブレンを
用い、これらを共蒸着させてｔ−Ｂｕ−ＴＰＤからなる
ホスト材料に対してルブレンからなるゲスト材料が５重
量％ドープされた発光層４を形成し、それ以外について
は、上記実施例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得
た。
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この実施例の有機ＥＬ素子においては、ホー
ル輸送層３におけるホール輸送材料に前記のＭｅ−ＴＡ
Ｚを用いると共に、発光層４におけるホスト材料に前記
のｔ−Ｂｕ−ＴＰＤを、ゲスト材料に前記のルブレンを
用い、これらを共蒸着させてｔ−Ｂｕ−ＴＰＤからなる
ホスト材料に対してルブレンからなるゲスト材料が５重
量％ドープされた発光層４を形成し、それ以外について
は、上記実施例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得
た。
【００５０】そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２９Ｖ，電流
密度２３ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１０００ｃｄ／ｍ2
の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得るこ
とができた。
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２９Ｖ，電流
密度２３ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度１０００ｃｄ／ｍ2
の高輝度な黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）を得るこ
とができた。
【００５１】（比較例１）この比較例の有機ＥＬ素子
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この比較例の有機ＥＬ素子においては、ホー
ル輸送層３におけるホール輸送材料に下記の化１３に示
す公知のオキサジアゾール誘導体（以下、ＮＥｔ−ＯＸ
Ｄと略す。）を用いると共に、発光層４におけるホスト
材料に前記のｔ−Ｂｕ−ＴＰＤを、ゲスト材料に前記の
ルブレンを用い、これらを共蒸着させてｔ−Ｂｕ−ＴＰ
Ｄからなるホスト材料に対してルブレンからなるゲスト
材料が５重量％ドープされた発光層４を形成し、それ以
外については、上記実施例１の場合と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を得た。
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この比較例の有機ＥＬ素子においては、ホー
ル輸送層３におけるホール輸送材料に下記の化１３に示
す公知のオキサジアゾール誘導体（以下、ＮＥｔ−ＯＸ
Ｄと略す。）を用いると共に、発光層４におけるホスト
材料に前記のｔ−Ｂｕ−ＴＰＤを、ゲスト材料に前記の
ルブレンを用い、これらを共蒸着させてｔ−Ｂｕ−ＴＰ
Ｄからなるホスト材料に対してルブレンからなるゲスト
材料が５重量％ドープされた発光層４を形成し、それ以
外については、上記実施例１の場合と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を得た。
【００５２】
【化１３】
【００５３】そして、この比較例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２５Ｖ，電流
密度２０ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度２００ｃｄ／ｍ2 の
黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）が得られたが、前記
の各実施例の有機ＥＬ素子に比べて発光効率がかなり低
くなっていた。
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２５Ｖ，電流
密度２０ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度２００ｃｄ／ｍ2 の
黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）が得られたが、前記
の各実施例の有機ＥＬ素子に比べて発光効率がかなり低
くなっていた。
【００５４】（比較例２）この比較例の有機ＥＬ素子
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この比較例の有機ＥＬ素子においては、発光
層４におけるホスト材料に上記のＮＥｔ−ＯＸＤを、ゲ
スト材料に前記のルブレンを用い、これらを共蒸着させ
てＮＥｔ−ＯＸＤからなるホスト材料に対してルブレン
からなるゲスト材料が５重量％ドープされた発光層４を
形成し、それ以外については、上記実施例１の場合と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様のＤＨ構造にな
っており、この比較例の有機ＥＬ素子においては、発光
層４におけるホスト材料に上記のＮＥｔ−ＯＸＤを、ゲ
スト材料に前記のルブレンを用い、これらを共蒸着させ
てＮＥｔ−ＯＸＤからなるホスト材料に対してルブレン
からなるゲスト材料が５重量％ドープされた発光層４を
形成し、それ以外については、上記実施例１の場合と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００５５】そして、この比較例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２３Ｖ，電流
密度２００ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度３０００ｃｄ／ｍ
2 の黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）が得られたが、
前記の各実施例の有機ＥＬ素子に比べて発光効率がかな
り低くなっていた。
るホール注入電極６をプラス、電子注入電極２をマイナ
スにバイアスして電圧を印加すると、電圧２３Ｖ，電流
密度２００ｍＡ／ｃｍ2 で、最高輝度３０００ｃｄ／ｍ
2 の黄色発光（ピーク波長５６０ｎｍ）が得られたが、
前記の各実施例の有機ＥＬ素子に比べて発光効率がかな
り低くなっていた。
【００５６】次に、上記実施例１〜４及び比較例１，２
の各有機ＥＬ素子について、耐久・保存性に関する検討
を行なった。耐久・保存性については、各有機ＥＬ素子
を乾燥空気中で保存して定期的に通電させ、通電によっ
て発光が確認された最長の発光日数を求め、その結果を
下記の表１に示した。
の各有機ＥＬ素子について、耐久・保存性に関する検討
を行なった。耐久・保存性については、各有機ＥＬ素子
を乾燥空気中で保存して定期的に通電させ、通電によっ
て発光が確認された最長の発光日数を求め、その結果を
下記の表１に示した。
【００５７】
【表１】
【００５８】この結果、各実施例の有機ＥＬ素子におけ
る最長の発光日数は比較例１，２の有機ＥＬ素子に比べ
て著しく長くなっており、耐久・保存性が向上してい
た。
る最長の発光日数は比較例１，２の有機ＥＬ素子に比べ
て著しく長くなっており、耐久・保存性が向上してい
た。
【００５９】そして、上記の比較例１，２の有機ＥＬ素
子の状態を光学顕微鏡で観察したところ、これらの有機
ＥＬ素子においては前記のＮＥｔ−ＯＸＤと思われる結
晶が析出しており、有機ＥＬ素子の素子構造が破壊され
ていることがわかった。また、ガラス基板上にＮＥｔ−
ＯＸＤだけを蒸着させた場合も、同様に５日で結晶が析
出することを確認した。
子の状態を光学顕微鏡で観察したところ、これらの有機
ＥＬ素子においては前記のＮＥｔ−ＯＸＤと思われる結
晶が析出しており、有機ＥＬ素子の素子構造が破壊され
ていることがわかった。また、ガラス基板上にＮＥｔ−
ＯＸＤだけを蒸着させた場合も、同様に５日で結晶が析
出することを確認した。
【００６０】なお、上記の各実施例においては、ＤＨ構
造になった有機ＥＬ素子について説明したが、中心骨格
にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物をホー
ル輸送層に使用する場合にはＳＨ−Ａ構造にすることも
可能であり、また上記の化合物を発光層のホスト材料に
使用する場合には、ＳＨ−Ａ構造，ＳＨ−Ｂ構造の何れ
の構造にすることも可能である。
造になった有機ＥＬ素子について説明したが、中心骨格
にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物をホー
ル輸送層に使用する場合にはＳＨ−Ａ構造にすることも
可能であり、また上記の化合物を発光層のホスト材料に
使用する場合には、ＳＨ−Ａ構造，ＳＨ−Ｂ構造の何れ
の構造にすることも可能である。
【００６１】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明における
有機ＥＬ素子においては、中心骨格にピリミジン環又は
トリアジン環を有する化合物をホール輸送層における有
機材料や発光層におけるホスト材料として使用するよう
にしたため、蒸着等によってホール輸送層や発光層を簡
単に形成することができると共に、ホール輸送層や発光
層においてこれらの結晶が析出して短絡等が生じるとい
うことがなく、均一で安定した発光が行なえる耐久・保
存性に優れた有機ＥＬ素子が得られるようになった。
有機ＥＬ素子においては、中心骨格にピリミジン環又は
トリアジン環を有する化合物をホール輸送層における有
機材料や発光層におけるホスト材料として使用するよう
にしたため、蒸着等によってホール輸送層や発光層を簡
単に形成することができると共に、ホール輸送層や発光
層においてこれらの結晶が析出して短絡等が生じるとい
うことがなく、均一で安定した発光が行なえる耐久・保
存性に優れた有機ＥＬ素子が得られるようになった。
【００６２】また、上記のようにホール輸送層における
有機材料や発光層におけるホスト材料として使用する中
心骨格にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物
において、中心骨核となるピリミジン環又はトリアジン
環にホール輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結
合されたものを用いると、これらの化合物におけるホー
ル輸送性が高くなり、ホール輸送層や発光層においてホ
ールが効率よく輸送されて、発光特性のよい有機ＥＬ素
子が得られるようになった。
有機材料や発光層におけるホスト材料として使用する中
心骨格にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物
において、中心骨核となるピリミジン環又はトリアジン
環にホール輸送性の感応基であるフェニルアミノ基が結
合されたものを用いると、これらの化合物におけるホー
ル輸送性が高くなり、ホール輸送層や発光層においてホ
ールが効率よく輸送されて、発光特性のよい有機ＥＬ素
子が得られるようになった。
【図１】ＤＨ構造になった有機ＥＬ素子の状態を示した
概略断面図である。
概略断面図である。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柴田 賢一 大阪府守口市京阪本通２丁目５番５号 三 洋電機株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機材料を用いたホール輸送層と発光層
とが積層された有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、上記のホール輸送層における有機材料として中心
骨格にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物を
用いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。 - 【請求項２】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、ホール輸送層に使用する上記
化合物の中心骨核となるピリミジン環又はトリアジン環
にフェニルアミノ基が結合されていることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と発光
層とが積層された有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、上記発光層におけるホスト材料として中心骨格
にピリミジン環又はトリアジン環を有する化合物を用い
たことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項４】 請求項３に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層におけるホスト材料と
して使用する上記化合物の中心骨核となるピリミジン環
又はトリアジン環にフェニルアミノ基が結合されている
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02874095A JP3691101B2 (ja) | 1995-01-24 | 1995-01-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US08/588,816 US5716722A (en) | 1995-01-24 | 1996-01-19 | Organic electrolluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02874095A JP3691101B2 (ja) | 1995-01-24 | 1995-01-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08199163A true JPH08199163A (ja) | 1996-08-06 |
| JP3691101B2 JP3691101B2 (ja) | 2005-08-31 |
Family
ID=12256827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02874095A Expired - Lifetime JP3691101B2 (ja) | 1995-01-24 | 1995-01-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5716722A (ja) |
| JP (1) | JP3691101B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE19628719A1 (de) * | 1996-07-17 | 1998-01-29 | Bosch Gmbh Robert | Elektronenleitende Schicht in organischen, elektrolumineszierenden Anordnungen |
| US6074734A (en) * | 1995-01-19 | 2000-06-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device, organic thin film, and triamine compound |
| JP2002151268A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-05-24 | Konica Corp | 有機化合物、無機系蛍光体、色変換フィルターおよび有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1245567A1 (en) | 1998-03-27 | 2002-10-02 | Janssen Pharmaceutica N.V. | HIV inhibiting pyrimidine derivatives |
| JP2004031004A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP2004095262A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| US6903213B2 (en) | 1998-03-27 | 2005-06-07 | Koenraad Jozef Lodewijk Marcel Andries | HIV inhibiting pyrimidine derivatives |
| JP2005306862A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-11-04 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | トリアジン誘導体およびそれを含む発光素子、発光装置 |
| JP2006013482A (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US7015324B2 (en) | 2004-03-25 | 2006-03-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Triazine derivative and light emitting element and light emitting device including the same |
| WO2006059734A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device having the light emitting element |
| US7241458B1 (en) | 1999-09-24 | 2007-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antiviral compositions |
| JP2008024634A (ja) * | 2006-07-20 | 2008-02-07 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 電界発光素子用化合物およびその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2000003565A1 (en) * | 1998-07-10 | 2000-01-20 | Fed Corporation | Amorphous molecular materials for optoelectronic devices and process for producing the same |
| JP3821960B2 (ja) * | 1998-09-08 | 2006-09-13 | 富士写真フイルム株式会社 | 熱現像カラー写真感光材料 |
| JP4299144B2 (ja) * | 2001-12-26 | 2009-07-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン、およびフェニルキノリンを含むエレクトロルミネッセンスイリジウム化合物ならびにこのような化合物を用いて製造されるデバイス |
| DE10356099A1 (de) * | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| WO2005105950A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-10 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
| US7767317B2 (en) * | 2005-10-26 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US20100308308A1 (en) * | 2007-10-24 | 2010-12-09 | Basf Se | Use of substituted tris(diphenylamino)triazine compounds in oleds |
| CN101884122B (zh) * | 2007-10-24 | 2012-06-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 二苯基氨基双(苯氧基)三嗪和双(二苯基氨基)苯氧基三嗪化合物的用途 |
| JP5604804B2 (ja) * | 2008-04-25 | 2014-10-15 | 住友化学株式会社 | 含窒素複素環式化合物を含む組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
| JPH04175395A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-06-23 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| EP0583861A1 (en) * | 1992-08-14 | 1994-02-23 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescene device |
-
1995
- 1995-01-24 JP JP02874095A patent/JP3691101B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-19 US US08/588,816 patent/US5716722A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US5716722A (en) | 1998-02-10 |
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