JPH0819365B2 - Pigment dispersant - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、塗料、インキ製造において被覆用組成物に
顔料を混合する際用いられる顔料分散剤に関するもので
ある。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a pigment dispersant used when a pigment is mixed with a coating composition in the production of paints and inks.

（従来の技術） 顔料を使用する塗料、印刷インキ、着色プラスチック
などの色材工業では、各種界面活性剤が多く使用されて
いる。(Prior Art) In the coloring material industry such as paints using pigments, printing inks and colored plastics, various surfactants are often used.

顔料を分散媒に分散するとき、分散媒にぬれやすいか
どうかが重要な要素である。たとえば有機顔料は水に分
散しようとしても分散剤なしでは一般に困難である。When the pigment is dispersed in the dispersion medium, it is an important factor whether the pigment is easily wetted by the dispersion medium. For example, organic pigments are generally difficult to disperse in water without a dispersant.

また色材で高外観性を得るには顔料をできるだけ微小
にする必要がある。しかし顔料は、その乾燥工程でアグ
リゲイション（aggregation）またはアグロメレイショ
ン（agglomeration）の状態でかなり凝集しているし、
顔料−水のペースト状態でもそれらが凝集していること
は電子顕微鏡でも確認される。この凝集体を破壊するた
めにはかなり大きなエネルギーを必要とする。そこで、
この分散エネルギーを軽減するために顔料を活性剤で表
面処理することにより凝集を迎えるなどの方法がとられ
ている。Further, it is necessary to make the pigment as small as possible in order to obtain high appearance with a coloring material. However, the pigment is considerably aggregated during the drying process in the state of aggregation or agglomeration,
It is confirmed by an electron microscope that they are aggregated even in the pigment-water paste state. A considerable amount of energy is required to break this aggregate. Therefore,
In order to reduce this dispersion energy, a method is used in which the pigment is surface-treated with an activator to cause aggregation.

また、分散された顔料はブラウン運動によって衝突し
再凝集を起こす可能性がある。そこでブラウン運動を迎
えるために分散媒の粘度を増加させたり、顔料表面に荷
電を与えたり、また、吸着層を作ったりして一定の距離
以内に粒子が近づかないようにしたり、自然沈降を防ぐ
ため比重差を少なくしたりして凝集を防ぐ工夫がなされ
ている。Further, the dispersed pigment may collide due to Brownian motion to cause re-aggregation. Therefore, in order to reach Brownian motion, the viscosity of the dispersion medium is increased, the surface of the pigment is charged, and an adsorption layer is created to prevent particles from approaching within a certain distance, and to prevent spontaneous sedimentation. Therefore, measures are taken to prevent the aggregation by reducing the difference in specific gravity.

具体的な分散剤としては特開昭60−166318号公報、
特開昭61−174939号公報および特開昭61−61623号
公報などで提案されているものがある。As a specific dispersant, JP-A-60-166318,
Some are proposed in Japanese Patent Laid-Open Nos. 61-174939 and 61-61623.

（本発明が解決しようとする問題点） 上記の顔料分散剤の内、，の公開特許公報に記載
されている顔料分散剤（以下，の顔料分散剤と言
う）は構造中に塩基性の官能基を持ち：この塩基性の官
能基が顔料表面に吸着し、その結果形成された吸着層の
立体反発効果により微粒化された顔料を安定に保つとい
うものであるが、構造中の塩基により効果が発現される
性質上、いわゆる酸性顔料に対しては絶大な効果を発揮
するが：塩基性の顔料に対してはほとんど効果はあらわ
れず、かえって外観性の低下、塗膜の軟化等の不都合を
引き起こすこともある。(Problems to be Solved by the Present Invention) Among the above-mentioned pigment dispersants, the pigment dispersant described in Japanese Patent Laid-Open Publication (hereinafter referred to as “pigment dispersant”) has a basic functional group in its structure. Having a group: This basic functional group is adsorbed on the surface of the pigment, and the steric repulsion effect of the adsorption layer formed as a result keeps the atomized pigment stable, but it is effective by the base in the structure. However, it has a great effect on so-called acidic pigments, but it shows almost no effect on basic pigments, but rather causes problems such as poor appearance and softening of the coating film. It can cause.

またの公開特許公報に記載されている顔料分散剤は
構造中に酸性の官能基を持ち、，の顔料分散剤で分
散が難しい塩基性の顔料に対して効果が期待されるが、
顔料分散剤の分子量が小さいため、分散効果は不充分で
あった。In addition, the pigment dispersant described in Japanese Patent Laid-Open Publication has an acidic functional group in the structure, and is expected to be effective for basic pigments that are difficult to disperse with the pigment dispersant.
Since the molecular weight of the pigment dispersant was small, the dispersing effect was insufficient.

一般に塩基性の顔料の分散性を向上させるためには、
分散樹脂中に酸価を持たせれば良いといわれているが、
通常のアルキッド樹脂、アクリル樹脂においては、カル
ボキシル基の分布が全くのランダムであり、このため立
体反発効果を持たせるための充分な吸着層ができにく
く、結果として分散性はそれほど向上しない。Generally, in order to improve the dispersibility of a basic pigment,
It is said that it is sufficient to have an acid value in the dispersion resin,
In ordinary alkyd resins and acrylic resins, the distribution of the carboxyl groups is completely random, so that it is difficult to form a sufficient adsorption layer to have a steric repulsion effect, and as a result, the dispersibility is not so improved.

本発明は塩基性顔料に対して効果の優れた顔料分散剤
を提供することを目的としている。It is an object of the present invention to provide a pigment dispersant having an excellent effect on basic pigments.

（問題点を解決するための手段） 本発明者等は次の一般式 （式中のR₁は炭素数２〜25の２価の脂肪族、脂環式また
は芳香族炭化水素基であり、部分的に−Ｏ−基、−CO0
基を有しても良い。R₂は炭素数３〜５のアルキレン基、
ｍは５〜500、ｎは１〜50を示す。）で表わされる化合
物を、顔料分散剤として用いると、この顔料分散剤はそ
の構造において、顔料表面に吸着する部分と、立体反発
効果を呈するための吸着を形成する部分とにはっきりわ
かれており、且つ分子量の設定が容易であるため、外観
向上効果など顔料分散安定化効果が著しく改善されるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。(Means for Solving Problems) The present inventors have the following general formula: (In the formula, R ₁ is a divalent aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms, and is partially -O- group, -CO0
It may have a group. R ₂ is an alkylene group having 3 to 5 carbon atoms,
m represents 5 to 500 and n represents 1 to 50. When a compound represented by (4) is used as a pigment dispersant, the pigment dispersant in the structure is clearly divided into a part adsorbed on the pigment surface and a part forming an adsorption for exhibiting a steric repulsion effect, In addition, it was found that the pigment dispersion stabilizing effect such as the appearance improving effect was remarkably improved because the molecular weight was easily set, and the present invention was completed.

本発明の顔料分散剤を構成する式（１）で表わされる
化合物において、 はアルキレンエステル基を表わすが、アルキレン基は炭
素原子数３〜５が好ましく、特に好ましいアルキレン基
はペンタメチレン基であり、これはε−カプロラクトン
から誘導される。In the compound represented by the formula (1) which constitutes the pigment dispersant of the present invention, Represents an alkylene ester group, the alkylene group preferably has 3 to 5 carbon atoms, and a particularly preferred alkylene group is a pentamethylene group, which is derived from ε-caprolactone.

式（１）の化合物は次のようにして製造される。R₁の
炭素原子数が２〜25の脂肪族ジオール、たとえばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、1,4ブタンジオ
ール、1,6ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールなど、ま
たはR₁の炭素原子数が２〜25の脂環式ジオール、たとえ
ば、水素化ビスフェノールＡ、シクロヘキサン1,4ジオ
ール、などまたは芳香族環を含んだジオール、たとえ
ば、ビスフェノールジヒドロキシプロピルエーテル、さ
らには、上記ジオールと二塩基酸例えばテレフタル酸、
イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸
などを脱水縮合させることにより得られる炭素原子数２
〜25のポリエステルジオールなどジオールに無水ピロメ
リット酸を加え、窒素雰囲気下で140℃〜170℃、好まし
くは150℃〜160℃でエステル化反応を行ない、両末端に
水酸基を持ち主鎖中にカルボキシル基を持った、直鎖状
のポリエステルを得る。この場合、キシレン、セロソル
ブアセテート、エチルセロソルブ、ソルベッソ100（芳
香族系溶媒、エッソスタンダード社製，商品名）などの
水酸基またはカルボキシル基と反応性のない有機溶媒を
使用してもよい。この末端に水酸基を持ち、主鎖中にカ
ルボキシル基を持った直鎖状のポリエステル（またはポ
リエステル溶液）に、テトラブチルチタネート、ブチル
錫ジラウレートなどの触媒の存在下に、ε−カプロラク
トン、δ−バイロラクトン、γ−ブチロラクトンなどの
ラクトン類を開環重合させ、式（１）のカルボキシル基
を含むポリエステル化合物を得る。ｍの値が５未満の場
合は、充分な立体反発効果が得られず、充分な顔料分散
性が得られない。また500を越える場合は、顔料への吸
着力が弱くなり、顔料分散性が低下する。ｎの値が50を
越える場合は、分散樹脂との相溶性が悪くなり、顔料分
散性は低下する。The compound of formula (1) is produced as follows. Aliphatic diols having 2 to 25 carbon atoms in R ₁ , such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,4 butanediol, 1,6 hexanediol, 1,10-decanediol,
Diethylene glycol, dipropylene glycol, neopentyl glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, or the like, or an alicyclic diol having 2 to 25 carbon atoms of R ₁ , for example, hydrogenated bisphenol A, cyclohexane 1,4 diol , Etc. or a diol containing an aromatic ring, for example, bisphenol dihydroxypropyl ether, and further, the above diol and a dibasic acid such as terephthalic acid,
2 carbon atoms obtained by dehydration condensation of isophthalic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, etc.
Pyromellitic anhydride is added to diol such as polyester diol of ~ 25, and esterification reaction is carried out at 140 ℃ ~ 170 ℃, preferably 150 ℃ ~ 160 ℃ under nitrogen atmosphere, and has hydroxyl groups at both ends and carboxyl group in the main chain. To obtain a linear polyester having In this case, an organic solvent which is not reactive with a hydroxyl group or a carboxyl group such as xylene, cellosolve acetate, ethyl cellosolve, Solvesso 100 (aromatic solvent, manufactured by Esso Standard Co., Ltd.) may be used. A linear polyester (or polyester solution) having a hydroxyl group at the terminal and a carboxyl group in the main chain is added to ε-caprolactone, δ-byroyl in the presence of a catalyst such as tetrabutyl titanate or butyltin dilaurate. Lactones such as lactone and γ-butyrolactone are subjected to ring-opening polymerization to obtain a polyester compound containing a carboxyl group of the formula (1). When the value of m is less than 5, sufficient steric repulsion effect cannot be obtained, and sufficient pigment dispersibility cannot be obtained. On the other hand, when it exceeds 500, the adsorptivity to the pigment becomes weak and the dispersibility of the pigment decreases. When the value of n exceeds 50, the compatibility with the dispersion resin is deteriorated and the pigment dispersibility is deteriorated.

得られたポリエステル化合物は、トルエン、キシレ
ン、ソルベッソ100などの芳香族系溶媒、酢酸エチル、
酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ｎ−ブタノールなど
のアルコール系溶媒などの非水系溶媒で希釈して使用し
てもよい。The obtained polyester compound is an aromatic solvent such as toluene, xylene, Solvesso 100, ethyl acetate,
It may be diluted with an ester solvent such as butyl acetate or a non-aqueous solvent such as an alcohol solvent such as n-butanol for use.

本発明の顔料分散剤は、各種顔料、各種樹脂を加え分
散して分散ペーストとして用いられる。この場合、顔料
としては塗料業界で通常使用されている各種の無機、有
機顔料が用いられ、無機顔料としては例えばカーボンブ
ラック、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、酸化鉄
黒、ベンガラ、鉛丹、カドミウムエロー、硫化亜鉛、リ
トポン、硫酸バリウム、硫酸鉛、炭酸バリウム、鉛白、
アルミナホワイト等が、又有機顔料としてはアゾ系、ポ
リ縮合アゾ系、メタルコンプレックスアゾ系、ベンゾイ
ミダゾロン系、フタロシアニンブルー系、フタロシアニ
ングリーン系、チオインジコ系、アンスラキノン系、フ
ラバンスロン系、インダンスレン系、アンスラピリジン
系、ピランスロン系、イソインドリノン系、ペリレン
系、ペリノン系、およびキナクリドン系の各種顔料が用
いられる。The pigment dispersant of the present invention is used as a dispersion paste by adding and dispersing various pigments and various resins. In this case, as the pigment, various inorganic and organic pigments usually used in the paint industry are used, and as the inorganic pigment, for example, carbon black, zinc white, titanium oxide, antimony white, iron oxide black, red iron oxide, red lead, Cadmium yellow, zinc sulfide, lithopone, barium sulfate, lead sulfate, barium carbonate, white lead,
Alumina white and the like, and organic pigments such as azo type, polycondensed azo type, metal complex azo type, benzimidazolone type, phthalocyanine blue type, phthalocyanine green type, thioindico type, anthraquinone type, flavanthrone type, indanthrene A variety of pigments such as a pigment, anthrapyridine pigment, a pyranthrone pigment, an isoindolinone pigment, a perylene pigment, a perinone pigment, and a quinacridone pigment are used.

また上記分散ペーストに用いられる分散樹脂として
は、アルキッド樹脂、オイルフリーアルキッド樹脂、エ
ポキシ樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹
脂、グアナミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。Examples of the dispersion resin used in the dispersion paste include alkyd resin, oil-free alkyd resin, epoxy resin, acrylic resin, urethane resin, melamine resin, guanamine resin, and urea resin.

本発明の顔料分散剤を用いた分散ペーストは、顔料分
散剤を顔料に対して、0.01〜500％、好ましくは、0.1〜
200％（重量比）添加し、次いで１種または２種以上の
上記分散樹脂を混合した後、必要に応じて塗料工業にお
いて使用される溶媒、例えば、トルエン、キシレン、ソ
ルベッソ100、ソルベッソ150等の芳香族炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系
溶媒の１種または２種以上を加え、通常の分散機、例え
ば、ロールミル、ボールミル、サンドグラインドミル、
ペイントシェーカー、プラネタリーミキサー、ハイスピ
ードディスパー分散機等を用いて製造される。Dispersion paste using the pigment dispersant of the present invention, the pigment dispersant with respect to the pigment, 0.01 ~ 500%, preferably 0.1 ~.
200% (weight ratio) is added, and then one or more of the above dispersion resins are mixed and, if necessary, a solvent used in the paint industry, such as toluene, xylene, Solvesso 100, Solvesso 150, etc. An aromatic hydrocarbon solvent, an ester solvent such as ethyl acetate and butyl acetate, and one or more kinds of ketone solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone are added, and an ordinary disperser such as a roll mill, a ball mill and a sand is added. Grind mill,
It is manufactured using a paint shaker, planetary mixer, high-speed dispers disperser, etc.

顔料に対して、添加する顔料分散剤の添加量が0.01％
未満の場合は、充分な顔料分散性が得られず、また分散
ペーストの貯蔵安定性が劣り、また500％を越える場合
は、顔料表面に吸着せず遊離した顔料分散剤が存在し、
顔料分散性が劣る。The amount of pigment dispersant added to the pigment is 0.01%
If it is less than, sufficient pigment dispersibility is not obtained, and the storage stability of the dispersion paste is poor, and if it exceeds 500%, there is a pigment dispersant that is not adsorbed on the pigment surface and is free,
Poor pigment dispersibility.

かくして得られる分散ペーストは、極めて良好な顔料
分散性と貯蔵安定性を示し、分散ペーストとして有用で
ある。The dispersion paste thus obtained exhibits extremely good pigment dispersibility and storage stability, and is useful as a dispersion paste.

（作用） 本発明の顔料分散剤が、極めて顔料分散性と貯蔵安定
性に優れるのは、構造中のカルボキシル基が顔料表面に
強く吸着し、かつポリエステル部分が立体反発層を形成
し、顔料粒子の再凝集を妨げていることに起因している
ものと思われる。(Function) The pigment dispersant of the present invention is extremely excellent in pigment dispersibility and storage stability because the carboxyl group in the structure is strongly adsorbed on the pigment surface, and the polyester portion forms a steric repulsion layer, and the pigment particles It is thought that this is due to the fact that it hinders the reaggregation of

（実施例） 以下、実施例、比較例、応用例、応用比較例により本
発明をさらに詳細に説明する。尚各例中、部および％は
特記しない限り重量部および重量％を示す。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Comparative Examples, Application Examples, and Application Comparative Examples. In the examples, parts and% are parts by weight and% by weight, unless otherwise specified.

実施例１ 冷却管、窒素ガス導入管、温度計、撹拌羽根を備えた
反応容器に、キシレン37.5部、セロソルブアセテート3
7.5部、ネオペンチルグリコール17.8部、無水ピロメリ
ット酸31.9部を仕込み、150〜160℃に昇温し、窒素ガス
雰囲気下、５時間反応を行なった。樹脂酸価が334以下
になった時点で50℃まで冷却し、ε−カプロラクトン24
9.7部、テトラブチルチタネート0.6部を加え、150℃で
５時間撹拌を行なった。加熱残分が76％以上になった時
点で冷却し、キシレン312.5部、セロソルブアセテート3
12.5部を加え、顔料分散剤（１）を得た。得られた顔料
分散剤の特性値を表１に示す。Example 1 37.5 parts of xylene and 3 of cellosolve acetate were placed in a reaction vessel equipped with a cooling pipe, a nitrogen gas introducing pipe, a thermometer, and stirring blades.
7.5 parts, neopentyl glycol 17.8 parts, and pyromellitic anhydride 31.9 parts were charged, the temperature was raised to 150 to 160 ° C., and the reaction was carried out for 5 hours under a nitrogen gas atmosphere. When the acid value of the resin is 334 or less, it is cooled to 50 ° C, and ε-caprolactone 24
9.7 parts and tetrabutyl titanate 0.6 part were added, and the mixture was stirred at 150 ° C. for 5 hours. When the heating residue reaches 76% or more, it is cooled and 312.5 parts of xylene and 3 of cellosolve acetate.
12.5 parts were added to obtain a pigment dispersant (1). The characteristic values of the obtained pigment dispersant are shown in Table 1.

実施例２〜16 表１に示す原料成分を用い、顔料分散剤（２）〜（1
6）を実施例１と同様な方法で製造した。これらの顔料
分散剤の特性値を表１に示す。Examples 2 to 16 Pigment dispersants (2) to (1
6) was produced in the same manner as in Example 1. The characteristic values of these pigment dispersants are shown in Table 1.

比較例１〜２ 表１に示す原料成分を用い、顔料分散剤（17）〜（1
8）を実施例１と同様な方法で製造した。これらの顔料
分散剤の特性を表１に示す。Comparative Examples 1-2 Using the raw material components shown in Table 1, pigment dispersants (17) to (1
8) was produced in the same manner as in Example 1. The characteristics of these pigment dispersants are shown in Table 1.

比較例３ ｎ−オクタノール7.2部、ε−カプロラクトン92.8
部、およびジブチル錫ジラウレート0.003部を窒素雰囲
気下で撹拌し、１時間以内で160℃に加熱した。99％の
加熱残分が得られるとただちに付加反応を終えた。この
ε−カプロラクトンポリエステル16.9部に、キシレン20
部、酢酸エチルセロソルブ10部にデスモジュールＮ（ヘ
キサメチレンジイソシアネートの３量体、加熱残分75
％）7.2部、ジブチル錫ジラウレート0.004部を加えて、
窒素雰囲気下60℃で、OH基が完全に反応するまで加熱撹
拌した。Comparative Example 3 7.2 parts of n-octanol, ε-caprolactone 92.8
Parts and 0.003 parts dibutyltin dilaurate were stirred under a nitrogen atmosphere and heated to 160 ° C. within 1 hour. The addition reaction was completed as soon as 99% of the heating residue was obtained. 16.9 parts of this ε-caprolactone polyester is mixed with 20 parts of xylene.
Part, ethyl acetate cellosolve 10 parts, Desmodur N (hexamethylene diisocyanate trimer, heating residue 75
%) 7.2 parts, 0.004 parts dibutyltin dilaurate are added,
The mixture was heated and stirred under a nitrogen atmosphere at 60 ° C. until the OH group was completely reacted.

さらにこの反応混合物をキシレン10部で希釈し、Ｎ−
メチル−ピロリドン10部に溶かした。1,12−ジアミノド
デカン0.8部をすみやかに加えた。当初に反応したNCO基
の66％が反応したとき、反応混合物をキシレン13.2部で
希釈し、Ｎ−メチルピロリドン10部に溶かしたN,N−ジ
アリンメラミン1.9部を加えた。反応混合物を70℃で加
熱し、この温度で１時間撹拌した。Further, the reaction mixture was diluted with 10 parts of xylene to obtain N-
It was dissolved in 10 parts of methyl-pyrrolidone. 0.8 parts of 1,12-diaminododecane were added promptly. When 66% of the initially reacted NCO groups had reacted, the reaction mixture was diluted with 13.2 parts xylene and 1.9 parts N, N-dialine melamine dissolved in 10 parts N-methylpyrrolidone were added. The reaction mixture was heated at 70 ° C. and stirred at this temperature for 1 hour.

得られた顔料分散剤（19）の粘度はＵ−Ｖ（ガードナ
ー気泡粘度:25℃）、加熱残分は25.5％であった。The viscosity of the obtained pigment dispersant (19) was UV (Gardner bubble viscosity: 25 ° C.), and the heating residue was 25.5%.

比較例４ 撹拌器、温度計、窒素ガス導入管およびジーン／スタ
ークトラップを着けた還流コンデンサーを備えた500ml
四つ口フラスコに、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン
酸25.4g、２−エチルヘキシルアルコール39.0g、キシレ
ン50mlの混合物を加え、ここにテトラブチルチタネート
0.2gを加え、窒素気流中160〜180℃にて18時間加熱還流
させ、発生した水分はジーン・スタークトラップで分離
した。反応終了後、150℃にて減圧下にキシレンを除去
し、59.0gの淡褐色の油状物を得た。得られた顔料分散
剤（20）の酸価は96.0mg KOH/gであった。Comparative Example 4 500 ml equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen gas inlet tube and a reflux condenser equipped with a Gene / Stark trap.
To a four-necked flask, a mixture of 25.4 g of 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid, 39.0 g of 2-ethylhexyl alcohol and 50 ml of xylene was added, and tetrabutyl titanate was added thereto.
0.2 g was added, the mixture was heated and refluxed at 160 to 180 ° C. for 18 hours in a nitrogen stream, and the generated water was separated by a Gene Stark trap. After the reaction was completed, xylene was removed under reduced pressure at 150 ° C. to obtain 59.0 g of a light brown oily substance. The acid value of the obtained pigment dispersant (20) was 96.0 mg KOH / g.

応用例１ 実施例１で得られた顔料分散剤（１）を用い、表２の
分散配合により、ペイントシェーカー（レッドデビル社
製）で顔料を分散し、分散ペーストＡを得た。得られた
分散ペーストの平均粒径と貯蔵安定性を測定した。その
結果を表２に示す。次に分散ペーストを用いて表２の塗
料配合により塗料を作成した。次にその塗料に希釈用シ
ンナー（セロソルブアセテート／キシレン＝50/50％比
混合溶媒）を加えてフォードカップNo.4で粘度20秒（25
℃）になるように調整した後、下記の如くしてつくった
塗装試験板にスプレー塗装を行ない、140℃で30分間焼
き付けて試験片を得た。得られた試験片の30℃鏡面光沢
（ドリゴン変角光沢計、ハンターラボラトリー製）を測
定した。測定結果を表２に示す。 Application Example 1 The pigment dispersant (1) obtained in Example 1 was used to disperse the pigment with a paint shaker (manufactured by Red Devil Co.) according to the dispersion composition shown in Table 2 to obtain a dispersion paste A. The average particle size and storage stability of the obtained dispersion paste were measured. The results are shown in Table 2. Next, a paint was prepared by using the dispersion paste and blending the paints shown in Table 2. Next, a thinner for dilution (cellosolve acetate / xylene = 50/50% mixed solvent) was added to the paint and the viscosity was 20 seconds (25 seconds with a Ford cup No. 4).
C.), spray coating was applied to the coating test plate prepared as described below, and baked at 140 ° C. for 30 minutes to obtain a test piece. The 30 ° C. specular gloss (Drigon Deflection Gloss Meter, manufactured by Hunter Laboratory) of the obtained test piece was measured. The measurement results are shown in Table 2.

上記塗装試験板としては、リン酸亜鉛鋼板に、日本油
脂（株）製「アクアNo.4200（商品名）」を乾燥膜厚20
μｍになるように電着塗装し、170℃で20分間焼き付
け、さらに中塗塗料として日本油脂（株）製「エピコN
o.1500シーラーTX−100（商品名）」を乾燥膜厚25μｍ
になるように塗布し、140℃で30分間焼き付けたものを
使用した。」 応用例２〜16 表２に示す分散配合により、応用例１と同様に分散を
行ない、分散ペーストＢ〜Ｐを得た。得られた分散ペー
ストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表２に示す。
分散ペーストを用いて表２に示した配合により塗料を作
成し、応用例１と同様にして、試験片を作成し、30度鏡
面光沢度を測定した。測定結果を表２に示す。As the coating test plate, "Aqua No.4200 (trade name)" manufactured by NOF CORPORATION is dried on a zinc phosphate steel plate to a dry film thickness of 20.
Electroplated to a thickness of μm, baked at 170 ° C for 20 minutes, and then used as an intermediate coating paint "Epico N" manufactured by NOF Corporation.
o.1500 Sealer TX-100 (trade name) "dry film thickness 25 μm
It was applied so as to be, and baked at 140 ° C. for 30 minutes. Application Examples 2 to 16 Dispersion blends shown in Table 2 were carried out in the same manner as in Application Example 1 to obtain dispersion pastes B to P. Table 2 shows the results of the average particle size and storage stability of the obtained dispersion paste.
A paint was prepared using the composition shown in Table 2 using the dispersion paste, and a test piece was prepared in the same manner as in Application Example 1, and the 30-degree specular gloss was measured. The measurement results are shown in Table 2.

応用比較例１〜７ 表２に示す分散配合により、応用例１と同様に分散を
行ない、分散ペーストＱ〜Ｗを得た。得られた分散ペー
ストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表２に示す。Application Comparative Examples 1 to 7 Dispersion pastes Q to W were obtained by the dispersion compounding shown in Table 2 in the same manner as in Application Example 1. Table 2 shows the results of the average particle size and storage stability of the obtained dispersion paste.

分散ペーストを用いて表２に示した配合により塗料を作
成し、応用例１と同様にして試験片を作成し、30度鏡面
光沢度を測定した。測定結果を表２に示す。A coating material was prepared with the composition shown in Table 2 using the dispersion paste, and a test piece was prepared in the same manner as in Application Example 1, and the 30-degree specular gloss was measured. The measurement results are shown in Table 2.

（発明の効果） 応用例１〜16の結果から明らかなように実施例１〜16
の本発明の顔料分散剤を用いた分散ペースは塗膜の外観
（30度鏡面光沢度）と分散ペーストの平均粒径から明ら
かなように顔料分散性（30度鏡面光沢度）と貯蔵安定性
が優れていることがわかる。応用比較例１ではアルキレ
ンエステル部分のｍが500を越える場合であり、顔料分
散性と貯蔵安定性が劣っている。応用比較例２では一分
子中にカルボキシル基のｎが50を越える場合であり、顔
料分散性と貯蔵安定性が劣っている。特開昭60−166318
号公報による応用比較例３は顔料分散性と貯蔵安定性が
劣っている。特開昭61−61623号公報による応用比較例
４は顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。本発明の顔
料分散剤を顔料に対して0.01未満使用した応用比較例５
及び本発明の顔料分散剤を使用しない応用比較例７はい
づれも顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。本発明の
顔料分散剤を顔料に対して500％を越えて使用した応用
比較例６は顔料分散性に劣っている。 (Effects of the Invention) As apparent from the results of Application Examples 1 to 16, Examples 1 to 16
The dispersion pace using the pigment dispersant of the present invention is pigment dispersibility (30 degree specular gloss) and storage stability, as is apparent from the appearance of the coating film (30 degree specular gloss) and the average particle size of the dispersion paste. It turns out that is excellent. In Comparative Application Example 1, m of the alkylene ester portion exceeds 500, and the pigment dispersibility and storage stability are poor. In Application Comparative Example 2, the n of the carboxyl group exceeds 50 in one molecule, and the pigment dispersibility and storage stability are poor. JP-A-60-166318
Application Comparative Example 3 according to Japanese Patent Publication is inferior in pigment dispersibility and storage stability. Application Comparative Example 4 according to JP-A-61-61623 is inferior in pigment dispersibility and storage stability. Application Comparative Example 5 in which the pigment dispersant of the present invention is used in an amount of less than 0.01 with respect to the pigment.
Also, Comparative Application Example 7 in which the pigment dispersant of the present invention is not used is inferior in pigment dispersibility and storage stability. Application Comparative Example 6 in which the pigment dispersant of the present invention is used in an amount of more than 500% of the pigment is inferior in pigment dispersibility.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】次の一般式 （式中のR₁は炭素数２〜25の２価の脂肪族、脂環式また
は芳香族炭化水素基であり、部分的に−Ｏ−基、−CO0
基を有しても良い。R₂は炭素数３〜５のアルキレン基、
ｍは５〜500、ｎは１〜50を示す。）で表わされるカル
ボキシル基を含むポリエステル化合物から成る顔料分散
剤。1. The following general formula (In the formula, R ₁ is a divalent aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms, and is partially -O- group, -CO0
It may have a group. R ₂ is an alkylene group having 3 to 5 carbon atoms,
m represents 5 to 500 and n represents 1 to 50. ) A pigment dispersant comprising a polyester compound having a carboxyl group represented by