JPH0819026B2 - 光学活性化合物 - Google Patents
光学活性化合物Info
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- JPH0819026B2 JPH0819026B2 JP18553787A JP18553787A JPH0819026B2 JP H0819026 B2 JPH0819026 B2 JP H0819026B2 JP 18553787 A JP18553787 A JP 18553787A JP 18553787 A JP18553787 A JP 18553787A JP H0819026 B2 JPH0819026 B2 JP H0819026B2
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- naphthalene
- liquid crystal
- benzyloxy
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- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物に関する。さらに詳し
くは、新規な光学活性液晶化合物の中間体として有用な
光学活性化合物に関する。
くは、新規な光学活性液晶化合物の中間体として有用な
光学活性化合物に関する。
現在、各種液晶表示素子が実用化されている。なかで
も、ネマティック液晶を用いたTN（Twisted Nematic）
型表示方式は消費電が極めて少ないという優れた性能を
持ち、広く利用されている。しかし、この表示方式は応
答速度が遅いという欠点がある。
も、ネマティック液晶を用いたTN（Twisted Nematic）
型表示方式は消費電が極めて少ないという優れた性能を
持ち、広く利用されている。しかし、この表示方式は応
答速度が遅いという欠点がある。
最近の産業技術の進展は、液晶表示素子にも高速応答
性を強く要求し、このような要求に対しては、液晶材料
の改良による種々の試みがなされている。既に上記要望
に応えるものとして、光学活性スメクチック液晶を用い
た強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デ
バイスが提案されている（アプライド・フィジクス・レ
ター（Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））。
性を強く要求し、このような要求に対しては、液晶材料
の改良による種々の試みがなされている。既に上記要望
に応えるものとして、光学活性スメクチック液晶を用い
た強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示デ
バイスが提案されている（アプライド・フィジクス・レ
ター（Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））。
公知の強誘電性液晶の代表的なものとして第１表に示
すものがある。
すものがある。
しかし、これらの化合物は光により短時間の内に異性
化を起こしたり、また水分により加水分解を起こし液晶
相を示さなくなるという不安定要素を持ち、表示素子と
しては好ましくない。また、自発分極も約１〜5nC/cm2
と小さく、応答時間も約1m secと遅い。本発明の課題は
このような不安定要素をなくした光化学的および化学的
安定性 を有し、しかも自発分極が大きく応答速度も速い強誘電
性液晶の中間体として有用な新規な化合物を提供するこ
とである。
化を起こしたり、また水分により加水分解を起こし液晶
相を示さなくなるという不安定要素を持ち、表示素子と
しては好ましくない。また、自発分極も約１〜5nC/cm2
と小さく、応答時間も約1m secと遅い。本発明の課題は
このような不安定要素をなくした光化学的および化学的
安定性 を有し、しかも自発分極が大きく応答速度も速い強誘電
性液晶の中間体として有用な新規な化合物を提供するこ
とである。
本発明者らは、上述の問題点を解決するために種々の
化合物を探索し本発明に到達した。
化合物を探索し本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基であり、＊印は
不斉炭素原子を示す。）で表わされる光学活性化合物に
関する。
不斉炭素原子を示す。）で表わされる光学活性化合物に
関する。
（Ｉ）式の化合物は種々の方法で製造されるが代表的
には下記の合成経路により製造される。
には下記の合成経路により製造される。
すなわち、６−ベンジルオキシ−２−ナフトール
（ａ）と光学活性−１−（ｐ−トルエンスルホンオキ
シ）−２−（テトラヒドロ−２′−ピラニルオキシ）プ
ロパンとを塩基（たとえば、水素化ナトリウム）存在下
反応させ、光学活性−６−ベンジルオキシ−２−〔２′
−（テトラヒドロ−２″−ピラニルオキシ）プロポキ
シ〕ナフタレン（ｂ）とする。
（ａ）と光学活性−１−（ｐ−トルエンスルホンオキ
シ）−２−（テトラヒドロ−２′−ピラニルオキシ）プ
ロパンとを塩基（たとえば、水素化ナトリウム）存在下
反応させ、光学活性−６−ベンジルオキシ−２−〔２′
−（テトラヒドロ−２″−ピラニルオキシ）プロポキ
シ〕ナフタレン（ｂ）とする。
（ｂ）をさらに酸性条件にすることにより光学活性−
６−ベンジルオキシ−２−（２′−ヒドロキシプロポキ
シ）ナフタレン（ｃ）とする。（ｃ）を塩基存在化ハロ
ゲン化アルキル（たとえばヨウ化アルキル）と反応さ
せ、光学活性−６−ベンジルオキシ−２−〔２′−（ア
ルキルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン（ｄ）とした
後、（ｄ）触媒量のパラジウム／炭素存在下、還元し脱
ベンジル化し、光学活性−６−ヒドロキシ−２〔２′−
（アルキルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン（Ｉ）を得
る。
６−ベンジルオキシ−２−（２′−ヒドロキシプロポキ
シ）ナフタレン（ｃ）とする。（ｃ）を塩基存在化ハロ
ゲン化アルキル（たとえばヨウ化アルキル）と反応さ
せ、光学活性−６−ベンジルオキシ−２−〔２′−（ア
ルキルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン（ｄ）とした
後、（ｄ）触媒量のパラジウム／炭素存在下、還元し脱
ベンジル化し、光学活性−６−ヒドロキシ−２〔２′−
（アルキルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン（Ｉ）を得
る。
本発明の化合物は、光学活性液晶化合物の製造におけ
る中間体として非常に有用である。
る中間体として非常に有用である。
本発明の化合物は、分子内に光学活性基を有してお
り、特に強誘電性液晶、カイラルネマチック液晶の製造
における中間体として特に有用である。
り、特に強誘電性液晶、カイラルネマチック液晶の製造
における中間体として特に有用である。
また、本発明の化合物を高分子液晶に導入することに
より、電気光学効果を示す高分子液晶を製造することも
できる。
より、電気光学効果を示す高分子液晶を製造することも
できる。
本発明の化合物を、中間体として用い製造した化合物
は、非常に優れた強誘電性液晶となり、その強誘電性液
晶は大きな自発分極を持ち、かつ光学的、化学的に非常
に安定である。
は、非常に優れた強誘電性液晶となり、その強誘電性液
晶は大きな自発分極を持ち、かつ光学的、化学的に非常
に安定である。
一般に液晶化合物はベンゼン環、複素環、シクロヘキ
サン環などからなる核の部分と、アルキル鎖などからな
る棒状構造をしている。その中でもアルキル鎖の炭素数
がある程度以上のものはスメクチック相を示しやすいこ
とがよく知られている。
サン環などからなる核の部分と、アルキル鎖などからな
る棒状構造をしている。その中でもアルキル鎖の炭素数
がある程度以上のものはスメクチック相を示しやすいこ
とがよく知られている。
すなわち、一般式（Ｉ）で表される化合物を例えばア
ルキルカルボン酸、アルコキシカルボン酸、４−アルキ
ル安息香酸、４−アルコキシ安息香酸、４−アルキルカ
ルボニルオキシ安息香酸、４−アルコキシカルボニル安
息香酸、４−アルコキシカルボニルオキシ安息香酸、６
−アルキル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコ
キシ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルキルカル
ボニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アル
コキシカルボニル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−
アルコキシカルボニルオキシ−ナフタレン−２−カルボ
ン酸、４−（４′−アルキルフェニル）安息香酸、４−
（４′−アルコキシフェニル）安息香酸、４−（４′−
アルキルカルボニルオキシ）安息香酸、４−（４′−ア
ルコキシカルボニル）安息香酸、４−（４′−アルコキ
シカルボニルオキシ）安息香酸、トランス−４−（４′
−アルキルフェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トラ
ンス−４−（４′−アルコキシフェニル）シクロヘキシ
ルカルボン酸、トランス−４−（４′−アルキルカルボ
ニルオキシフェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トラ
ンス−４−（４′−アルコキシカルボニルフェニル）シ
クロヘキシルカルボン酸、トランス−４−（４′−アル
コキシカルボニルオキシフェニル）シクロヘキシルカル
ボン酸、４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸、４−（５′−アルキルピリミジン−２−
イル）安息香酸、４−（５′−アルコキシピリミジン−
２−イル）安息香酸、４−（トランス−５′−アルキル
−1,3−ジオキサン−２−イル）安息香酸、４−（トラ
ンス−５′−アルキル−1,3−ジチアオキサン−２−イ
ル）安息香酸、４−（トランス−５′−アルキル−1,3
−ジチアン−２−イル）安息香酸、４−（５′−アルキ
ル−1,3,2−ジオキサボリナン−２−イル）安息香酸、
またはこれらの化合物のベンゼン環あるいはナフタレン
に環にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、
エチル基を置換した誘導体と反応させることにより、非
常に有用な強誘電性液晶を得ることができる。
ルキルカルボン酸、アルコキシカルボン酸、４−アルキ
ル安息香酸、４−アルコキシ安息香酸、４−アルキルカ
ルボニルオキシ安息香酸、４−アルコキシカルボニル安
息香酸、４−アルコキシカルボニルオキシ安息香酸、６
−アルキル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコ
キシ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルキルカル
ボニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アル
コキシカルボニル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−
アルコキシカルボニルオキシ−ナフタレン−２−カルボ
ン酸、４−（４′−アルキルフェニル）安息香酸、４−
（４′−アルコキシフェニル）安息香酸、４−（４′−
アルキルカルボニルオキシ）安息香酸、４−（４′−ア
ルコキシカルボニル）安息香酸、４−（４′−アルコキ
シカルボニルオキシ）安息香酸、トランス−４−（４′
−アルキルフェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トラ
ンス−４−（４′−アルコキシフェニル）シクロヘキシ
ルカルボン酸、トランス−４−（４′−アルキルカルボ
ニルオキシフェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トラ
ンス−４−（４′−アルコキシカルボニルフェニル）シ
クロヘキシルカルボン酸、トランス−４−（４′−アル
コキシカルボニルオキシフェニル）シクロヘキシルカル
ボン酸、４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸、４−（５′−アルキルピリミジン−２−
イル）安息香酸、４−（５′−アルコキシピリミジン−
２−イル）安息香酸、４−（トランス−５′−アルキル
−1,3−ジオキサン−２−イル）安息香酸、４−（トラ
ンス−５′−アルキル−1,3−ジチアオキサン−２−イ
ル）安息香酸、４−（トランス−５′−アルキル−1,3
−ジチアン−２−イル）安息香酸、４−（５′−アルキ
ル−1,3,2−ジオキサボリナン−２−イル）安息香酸、
またはこれらの化合物のベンゼン環あるいはナフタレン
に環にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、
エチル基を置換した誘導体と反応させることにより、非
常に有用な強誘電性液晶を得ることができる。
例えば、本発明の化合物（Ｉ）と４−アルコキシ安息
香酸とから製造される一般式（II）で示される化合物 （式中、R1は炭素数１〜16のアルキル基、R2は炭素数１
〜10のアルキル基を示す。）は、第２表に示したように
比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相
を示し、しかも非常に大きな自発分極を有している。す
なわち第２表中、具体例３で示される化合物の自発分極
は25nC/cm2と非常に大きく、応答速度も40μsecと非常
に速いことが判明した。
香酸とから製造される一般式（II）で示される化合物 （式中、R1は炭素数１〜16のアルキル基、R2は炭素数１
〜10のアルキル基を示す。）は、第２表に示したように
比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相
を示し、しかも非常に大きな自発分極を有している。す
なわち第２表中、具体例３で示される化合物の自発分極
は25nC/cm2と非常に大きく、応答速度も40μsecと非常
に速いことが判明した。
第２表中、Ｃは結晶相、Sc＊はカイラルスメクチック
Ｃ相、SAはスメクチックＡ相、Ｉは等方性液体を表し、
各相の・印とその右側の数字がその相から右側の相への
転移温度を示し、−印はその相を示さないことを意味す
る。また自発分極の値はSc＊−SA転移温度よりも10℃低
い温度で求めた。
Ｃ相、SAはスメクチックＡ相、Ｉは等方性液体を表し、
各相の・印とその右側の数字がその相から右側の相への
転移温度を示し、−印はその相を示さないことを意味す
る。また自発分極の値はSc＊−SA転移温度よりも10℃低
い温度で求めた。
〔実施例〕 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に
するが、本発明は、これらの実施例により、限定される
ものではない。
するが、本発明は、これらの実施例により、限定される
ものではない。
実施例１ （ｓ）−６−ヒドロキシ−２〔２′−（エチルオキシ）
プロポキシ〕ナフタレン（一般式（Ｉ）においてＲ＝C2
H5の化合物の製造 （ｉ）（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−〔２′−（テ
トラヒドロ−２″−ピラニルオキシ）プロポキシ〕ナフ
ラレンの製造 N,N−ジメチルホルムアミド20mlに60％水素化ナトリ
ウム3.5gを懸濁させた後、この溶液に120mlのN,N−ジメ
チルホルムアミドに溶かした17gの６−ベンジルオキシ
−２−ナフトールを室温にて20分間を要し加えた。その
後、10分間室温でかきまぜた後、文献（ジヤール・オブ
・アメリカン・ケミカル・ソサエティーJ.Am.Chem.Soc,
95,4987（1973））に記載の方法により製造した（ｓ）
−１−（ｐ−トルエンスルホンホキシ）−２−プロパノ
ール25gを加え、40℃で48時間かきまぜた。
プロポキシ〕ナフタレン（一般式（Ｉ）においてＲ＝C2
H5の化合物の製造 （ｉ）（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−〔２′−（テ
トラヒドロ−２″−ピラニルオキシ）プロポキシ〕ナフ
ラレンの製造 N,N−ジメチルホルムアミド20mlに60％水素化ナトリ
ウム3.5gを懸濁させた後、この溶液に120mlのN,N−ジメ
チルホルムアミドに溶かした17gの６−ベンジルオキシ
−２−ナフトールを室温にて20分間を要し加えた。その
後、10分間室温でかきまぜた後、文献（ジヤール・オブ
・アメリカン・ケミカル・ソサエティーJ.Am.Chem.Soc,
95,4987（1973））に記載の方法により製造した（ｓ）
−１−（ｐ−トルエンスルホンホキシ）−２−プロパノ
ール25gを加え、40℃で48時間かきまぜた。
N,N−ジメチルホルムアミドを減圧下留去した後、残
渣に100mlの水と300mlのベンゼンを加えた後、ベンゼン
層を分離した。ベンゼン溶液を無水硫酸マグネシウムを
用い乾燥させた後、減圧下留去した。残渣はベンゼン−
酢酸エチル（95:5v/v）を溶出しシリカゲルカラムクロ
マトを用い精製した後、得られた固体をさらにエタノー
ルより再結晶し13gの無色板状結晶として目的とする
（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−〔２′−（テトラヒ
ドロ−２″−ピラニルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン
を得た。収率49％ 融点84.0〜87.0℃ 元素分析値は次のとおり理論値とよく一致した。
渣に100mlの水と300mlのベンゼンを加えた後、ベンゼン
層を分離した。ベンゼン溶液を無水硫酸マグネシウムを
用い乾燥させた後、減圧下留去した。残渣はベンゼン−
酢酸エチル（95:5v/v）を溶出しシリカゲルカラムクロ
マトを用い精製した後、得られた固体をさらにエタノー
ルより再結晶し13gの無色板状結晶として目的とする
（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−〔２′−（テトラヒ
ドロ−２″−ピラニルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン
を得た。収率49％ 融点84.0〜87.0℃ 元素分析値は次のとおり理論値とよく一致した。
理論値（C25H28O4として） 分析値 Ｃ 76.50％ 76.71％ Ｈ 7.19％ 7.20％ （ii）（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−〔２′−ヒド
ロキシプロポキシ〕ナフタレンの製造 （ｉ）で製造した（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−
〔２′−（テトラヒドロ−２″−ピラニルオキシ）プロ
ポキシ〕ナフタレン20gとダイヤイオン（三菱化成製）
スルホン酸イオン交換樹脂3gをメタノール500ml中50℃
で３時間撹拌した。その後、反応混合物を熱濾過し、メ
タノールを減圧下留去後、残渣をメタノールにて洗浄
し、14.5gの無色板状結晶として目的とする（ｓ）−６
−ベンジルオキシ−２−〔２′−ヒドロキシプロポキ
シ〕ナフタレンを得た。収率92％ 融点141〜143℃ 元素分析値は次のとおり理論値とよく一致した。
ロキシプロポキシ〕ナフタレンの製造 （ｉ）で製造した（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−
〔２′−（テトラヒドロ−２″−ピラニルオキシ）プロ
ポキシ〕ナフタレン20gとダイヤイオン（三菱化成製）
スルホン酸イオン交換樹脂3gをメタノール500ml中50℃
で３時間撹拌した。その後、反応混合物を熱濾過し、メ
タノールを減圧下留去後、残渣をメタノールにて洗浄
し、14.5gの無色板状結晶として目的とする（ｓ）−６
−ベンジルオキシ−２−〔２′−ヒドロキシプロポキ
シ〕ナフタレンを得た。収率92％ 融点141〜143℃ 元素分析値は次のとおり理論値とよく一致した。
理論値（C20H20O3として） 分析値 Ｃ 77.90％ 78.00％ Ｈ 6.54％ 6.50％ （iii）６−ベンジルオキシ−２−〔２′−（エチルオ
キシ）プロポキシ〕ナフタレンの製造 60％水素化ナトリウム1.0gを懸濁させたN,N−ジメチ
ルホルムアミド（20ml）に（ii）で製造した６−ベンジ
ルオキシ−２−（２′−ヒドロキシプロポキシ）ナフタ
レン6gのN,N−ジメチルホルムアミド（60ml）溶液を加
え、室温にて10分間かきまぜた。その後、5mlのヨウ化
エチルを加え、40℃にて２時間撹拌し、N,N−ジメチル
ホルムアミドを減圧下留去した後、20mlの水と100mlの
ベンゼンを加えベンゼン層を分離し、ベンゼン溶液を無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。
キシ）プロポキシ〕ナフタレンの製造 60％水素化ナトリウム1.0gを懸濁させたN,N−ジメチ
ルホルムアミド（20ml）に（ii）で製造した６−ベンジ
ルオキシ−２−（２′−ヒドロキシプロポキシ）ナフタ
レン6gのN,N−ジメチルホルムアミド（60ml）溶液を加
え、室温にて10分間かきまぜた。その後、5mlのヨウ化
エチルを加え、40℃にて２時間撹拌し、N,N−ジメチル
ホルムアミドを減圧下留去した後、20mlの水と100mlの
ベンゼンを加えベンゼン層を分離し、ベンゼン溶液を無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。
ベンゼンを減圧下留去し、残渣をベンゼン−酢酸エチ
ル（20:1v/v）を溶出液としシリカゲルカラムクロマト
を用い精製しさらに得られた固体をエタノールより再結
晶し、5gの無色板状結晶として目的とする６−ベンジル
オキシ−２−〔２′−（エチルオキシ）プロポキシ〕ナ
フタレンを得た。
ル（20:1v/v）を溶出液としシリカゲルカラムクロマト
を用い精製しさらに得られた固体をエタノールより再結
晶し、5gの無色板状結晶として目的とする６−ベンジル
オキシ−２−〔２′−（エチルオキシ）プロポキシ〕ナ
フタレンを得た。
収率76％ 融点66.3〜67.5℃ 元素分析値は次のとおり理論値とよく一致した。
理論値（C22H24O3として） 分析値 Ｃ 78.54％ 78.57％ Ｈ 7.19％ 7.20％ （iv）（iii）で得た（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２
−〔２′−（エチルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン4.
8gを５％パラジウム／炭素0.5g存在下40mlのエタノール
中40℃で２時間を要し320mlの水素を吸収させた。パラ
ジウム／炭素を濾別した後、エタノールを減圧下留去し
残渣をエタノールより再結晶し3.0gの無色針状結晶とし
て目的の（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−〔２′−（エチ
ルオキシ）プロポキシ〕ナフタレンを得た。収率85％
融点148〜150℃ なお元素分析値は第３表に示したとおり理論値とよく
一致した。
−〔２′−（エチルオキシ）プロポキシ〕ナフタレン4.
8gを５％パラジウム／炭素0.5g存在下40mlのエタノール
中40℃で２時間を要し320mlの水素を吸収させた。パラ
ジウム／炭素を濾別した後、エタノールを減圧下留去し
残渣をエタノールより再結晶し3.0gの無色針状結晶とし
て目的の（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−〔２′−（エチ
ルオキシ）プロポキシ〕ナフタレンを得た。収率85％
融点148〜150℃ なお元素分析値は第３表に示したとおり理論値とよく
一致した。
実施例２〜10 実施例１の（iii）においてヨウ化エチルの代わりに
種々のヨウ化アルキルを用いた他は実施例１の（iii）
に記載した方法に従い、種々の（ｓ）−６−ベンジルオ
キシ−２−〔２′−（アルキルオキシ）プロポキシ〕ナ
フタレンを製造した。
種々のヨウ化アルキルを用いた他は実施例１の（iii）
に記載した方法に従い、種々の（ｓ）−６−ベンジルオ
キシ−２−〔２′−（アルキルオキシ）プロポキシ〕ナ
フタレンを製造した。
さらに実施例１の（iv）において（ｓ）−６−ベンジ
ルオキシ−２−〔２′−（エチルオキシ）プロポキシ〕
ナフタレンの代わりに種々の（ｓ）−６−ベンジルオキ
シ−２−〔２′−（アルキルオキシ）プロポキシ〕ナフ
タレンを使用した以外は実施例１の（iv）に記載した方
法に従い（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−〔２′−（アル
キルオキシ）プロポキシ〕ナフタレンを製造した。
ルオキシ−２−〔２′−（エチルオキシ）プロポキシ〕
ナフタレンの代わりに種々の（ｓ）−６−ベンジルオキ
シ−２−〔２′−（アルキルオキシ）プロポキシ〕ナフ
タレンを使用した以外は実施例１の（iv）に記載した方
法に従い（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−〔２′−（アル
キルオキシ）プロポキシ〕ナフタレンを製造した。
それぞれの化合物の元素分析値は第３表に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基であり、＊印は
不斉炭素原子を示す。）で表わされる光学活性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18553787A JPH0819026B2 (ja) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | 光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18553787A JPH0819026B2 (ja) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | 光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6431742A JPS6431742A (en) | 1989-02-02 |
| JPH0819026B2 true JPH0819026B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=16172540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18553787A Expired - Fee Related JPH0819026B2 (ja) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | 光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819026B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1987
- 1987-07-27 JP JP18553787A patent/JPH0819026B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPS6431742A (en) | 1989-02-02 |
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