JPH08170001A - シリコーン樹脂で改質したフルオロカーボンゴム - Google Patents
シリコーン樹脂で改質したフルオロカーボンゴムInfo
- Publication number
- JPH08170001A JPH08170001A JP7210786A JP21078695A JPH08170001A JP H08170001 A JPH08170001 A JP H08170001A JP 7210786 A JP7210786 A JP 7210786A JP 21078695 A JP21078695 A JP 21078695A JP H08170001 A JPH08170001 A JP H08170001A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- elastomer
- gum
- weight
- fluorocarbon
- units
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 112
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 59
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 75
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract description 63
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 13
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 10
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)F BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 7
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 claims description 4
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002817 coal dust Substances 0.000 claims description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-phenylsilicon Chemical group C[Si](O)C1=CC=CC=C1 PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical group [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVVSGTOJTRSKRL-UHFFFAOYSA-L hydrogen phosphate;lead(2+) Chemical compound [Pb+2].OP([O-])([O-])=O AVVSGTOJTRSKRL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N hydroxy(phenyl)silicon Chemical class O[Si]C1=CC=CC=C1 NOKUWSXLHXMAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N lead oxide Chemical compound [O-2].[Pb+2] HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 22
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)C(C)C XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000005053 propyltrichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N trichloro(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)Cl DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBJCCMSXWGQDBJ-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylperoxy-4-methylpentan-2-yl) carbamate Chemical compound NC(=O)OC(C)CC(C)(C)OOC(C)(C)C XBJCCMSXWGQDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- HXVLHRZXXJQUDW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexafluoropyrene Chemical compound C1=CC(F)=C2C(F)=C(F)C3=C(F)C(F)=C(F)C4=CC=C1C2=C43 HXVLHRZXXJQUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 239000004614 Process Aid Substances 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XGDAKJKCJURQAF-UHFFFAOYSA-N azane;carbamic acid Chemical compound N.N.NC(O)=O XGDAKJKCJURQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 229920005560 fluorosilicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006247 high-performance elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical class C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N malonamide Chemical compound NC(=O)CC(N)=O WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- HTRQELQMKKERFO-UHFFFAOYSA-N phosphanium N-ethyl-N-tritylethanamine chloride Chemical compound [Cl-].[PH4+].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)(N(CC)CC)C1=CC=CC=C1 HTRQELQMKKERFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229920006126 semicrystalline polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphite Chemical compound C=CCOP(OCC=C)OCC=C KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003249 vinylidene fluoride hexafluoropropylene elastomer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
トマー、又は低温安定性と耐溶媒性が必要な自動車用途
のエラストマーを提供する。 【解決手段】 5〜160のムーニー粘度を有するフル
オロカーボンエラストマーを50〜95重量%、0.9
〜1.8の置換度を有するアモルファスシリコーン樹脂
を5〜50重量%、ポリジオルガノシロキサンガムを0
〜40重量%、及び炭化水素ポリマーエラストマーを0
〜40重量%、を含んでなるフルオロカーボンゴム基剤
組成物。フルオロカーボンエラストマーはフッ化ビニリ
デンとヘキサフルオロプロペンのコポリマー等、シリコ
ーン樹脂はトリメチルシロキサンとシリケートの単位を
含む樹脂等、ポリジオルガノシロキサンガムはポリジメ
チルシロキサンガム等、炭化水素ポリマーエラストマー
はエチレン−プロピレン−ジエンポリマー等から選択さ
れる。
Description
ーボンゴムの基剤組成物、及びフルオロカーボンエラス
トマー、アモルファスシリコーン樹脂、及び随意のポリ
ジオルガノシロキサンガム又は炭化水素ポリマーエラス
トマーを含む硬化フルオロカーボンゴム組成物に関す
る。硬化組成物は、酸受容体、硬化剤、及びフィラーの
ような付加的な成分を典型的に含む。これらは、高強
度、低温柔軟性、優れた耐溶媒性、低い燃料透過性を有
する。
ロカーボンポリマーは、その化学的不活性と高温安定性
について周知である。フルオロカーボン樹脂は結晶質又
は半結晶質ポリマーであり、その一部は焼結のような方
法で粉末からのみ加工され、その他は射出成形のような
一般的な通常の熱可塑技術によって加工することができ
る。これらのエラストマーは25℃未満のガラス転移点
を有する非結晶質ポリマーであり、例えば120℃の温
度でロール練りのような通常の配合・混合方法で加工さ
れる。
トマーとの配合についてはさ程知られていないが、シリ
コーン樹脂とフルオロカーボン樹脂との配合が特開平5
−177768号に開示されている。この明細書は、料
理の剥離性を与える料理用具コーティングに使用するた
めの、特定のタイプのシリコーン樹脂とフルオロカーボ
ン樹脂の配合を示唆している。使用されるフルオロカー
ボン樹脂は、25℃以上のガラス転移点を有する結晶質
又は半結晶質の物質であり、テトラフルオロエチレンと
ペルフルオロアルキルアルキルビニルエーテルのコポリ
マーが併用される。特開平3−22307号は、ポリテ
トラフルオロエチレン−ポリプロピレンコポリマー、ポ
リビニリデンフルオリド樹脂、及びシリコーン樹脂とポ
リオレフィン樹脂のグラフトコポリマーを含む耐熱ワイ
ヤーコーティングを開示している。
ンエラストマーガムの配合物も当該技術で公知である。
米国特許第4263414号、同4450263号は、
低温安定性と耐溶媒性が必要な自動車用途に、60〜8
5モル%のフッ化ビニリデン、10〜40モル%のヘキ
サフルオロプロペン、及び0.15〜3モル%の臭素含
有オレフィンを含むフルオロカーボンガムと、フルオロ
シリコーンエラストマーガムの配合物をクレイムしてい
る。米国特許第3415900号と同3538028号
は、フルオロカーボンエラストマーとシリコーンエラス
トマーガムの配合物から作成されるゴムを教示してい
る。欧州特許出願公開明細書第485906号は、フル
オロカーボンエラストマーとアミノ基を有するシリコー
ンエラストマーガムを含むゴム組成物を開示している。
組成物は、フルオロカーボンエラストマー、アモルファ
スシリコーン樹脂、及び随意のポリジオルガノシロキサ
ンガム又は炭化水素ポリマーエラストマーの新規な配合
物を含んでなる。この配合物は、随意成分を含まない場
合、フォトコピアーやプリンターのフューザーロール用
の高引裂強度コーティングとして有用である。随意のシ
リコーン又は炭化水素ガム成分を含む場合、本発明の組
成物は、低温安定性と耐溶媒性が必要な自動車用途のエ
ラストマーに有用である。驚くべきことに、アモルファ
スシリコーン樹脂は、硬化ゴムに低い燃料透過性という
付加的な長所を付与する。低い燃料透過性は、高温の燃
料又はオイルの容器に使用するエラストマーシールにと
って非常に重要である。フルオロカーボンエラストマー
とシリコーンガムのみの配合物は、典型的に不都合に高
い燃料透過性を示す。
剤組成物と、硬化フルオロカーボンゴム組成物を提供す
るものであり、(a)5〜160のムーニー粘度を有す
るフルオロカーボンエラストマーを50〜95重量%、
(b)アモルファスシリコーン樹脂を5〜50重量%、
(c)ポリジオルガノシロキサンガムを0〜40重量
%、及び(d)炭化水素ポリマーエラストマーを0〜4
0重量%、を含む未硬化フルオロカーボンゴム基剤組成
物と硬化フルオロカーボンゴム組成物を提供する。
成物に酸受容体、硬化剤、及びフィラーのような付加的
成分を添加し、次いで加熱して硬化反応を促進させるこ
とによって作成される。フルオロカーボンエラストマー
は、架橋したときにゴム弾性を示す非結晶質ポリマーで
ある。商業的に有用なフルオロカーボンエラストマー
は、5〜160のムーニー粘度(ASTM−D164
6)と25℃未満のガラス転移点を有する。フルオロカ
ーボンエラストマーは、フッ化ビニリデン(CF2 =C
H2 )、クロロトリフルオロエチレン(CF2 =CFC
l)、ヘキサフルオロピレン(CF2=CFCF3 )、
四フッ化エチレン(CF2 =CF2 )、ペルフルオロ
(メチルビニルエーテル)(CF2 =CFOCF3 )の
ようなモノマーの高圧フリーラジカル水系エマルジョン
共重合によって典型的に調製される。米国特許第403
5565号、同4418186号、同4263414号
に開示のように、過酸化物硬化を可能にさせるため、前
記モノマーに臭素や沃素を含むフルオロオレフィンを共
重合させることもできる。市販のフルオロカーボンポリ
マーの例には、フッ化ビニリデン(VDF)とヘキサフ
ルオロプロペン(HFP)のコポリマー、テトラフルオ
ロエチレン(TFE)とエチレン又はプロピレンのコポ
リマー、フッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロペンと
テトラフルオロエチレンのターポリマー、フッ化ビニリ
デンとテトラフルオロエチレンとペルフルオロ(メチル
ビニルエーテル)(PMVE)のターポリマー、フッ化
ビニリデンとヘキサフルオロプロペンとテトラフルオロ
エチレンと他のフッ素含有単位のテトラポリマー、フッ
化ビニリデンとテトラフルオロエチレンとペルフルオロ
(メチルビニルエーテル)と他のフッ素含有単位のテト
ラポリマーがある。テトラポリマーに含めることができ
る前記他のフッ素含有単位の例にはオレフィン、例えば
クロロトリフルオロエチレンがある。
に適切なフルオロカーボンポリマーは、米国特許第40
28431号、同4035565号、同4525528
号、同5037921号、同5077359号、同52
14106号に開示されている。また、本発明に有用な
アモルファスシリコーン樹脂は当該技術で公知であり、
市販されている。シリコーン樹脂は、3又は4官能性の
クロロシラン又はアルコキシシランのモノマー、例えば
メチルトリクロロシラン、プロピルトリクロロシラン、
フェニルトリクロロシラン、メチルトリメチトキシシラ
ン、シリコンテトラクロリド、エチルオルトシリケート
の加水分解と縮合によって作成された架橋ポリマーであ
る。また、シリコーン樹脂は、3又は4官能性モノマー
と、1又は2官能性モノマー、例えばトリメチルクロロ
シラン、ジメチルビニルクロロシラン、ジメチルジクロ
ロシラン、ジフェニルジクロロシランの混合物の加水分
解と縮合によって作成することができる。モノマーの混
合物を使用する場合、一般にケイ素1原子につき0.9
〜1.8の有機置換基の平均数(樹脂の置換度と称され
る)を提供するようにモノマーの比率を選択した場合、
シリコーン樹脂が得られる。アモルファスシリコーン樹
脂の例には、トリメチルシロキサンとシリケート単位を
含む樹脂、トリメチルシロキサン、ビニルジメチルシロ
キサン、及びシリケート単位を含む樹脂、フェニルシロ
キサンとプロピルシロキサン単位を含む樹脂、フェニル
シロキサン単位を含む樹脂、メチルシロキサン、フェニ
ルシロキサン、ジフェニルシロキサン、及びフェニルメ
チルシロキサン単位を含む樹脂、トリフルオロプロピル
シロキサン、トリメチルシロキサン、及びシリケート単
位を含む樹脂、トリメチルシロキサンとシリケート単位
を含む樹脂とペルフルオロアルキルエタノール又はペル
フルオロアルキルエタノール混合物(例、F(CF 2 C
F2 )n CH2 CH2 OH、n=2〜8)との反応から
得られる樹脂、フェニルシロキサン、ジフェニルシロキ
サン、及びアミノプロピルシロキサン単位を含む樹脂が
ある。好ましいアモルファスシリコーン樹脂は、トリメ
チルシロキサンとシリケート単位を含む。
に適切なアモルファスシリコーン樹脂は、米国特許第2
371068号、同2377689号、同238382
7号、同2389477号、同2413050号、同2
676182号、同4554296号、同526250
7号に開示されている。1つの態様において、本発明の
ゴム基剤又は硬化ゴムは、ポリジオルガノシロキサンガ
ム又は炭化水素ポリマーエラストマーのいずれか、又は
両方の混合物を含む。ポリジオルガノシロキサンガム
は、ウィリアムス可塑度が一般に20〜200の範囲
(ASTM−D926)の非常に粘性の高い線状ポリマ
ーである。本発明に有用なポリジオルガノシロキサンガ
ムは周知であり、市販されている。例えば、有機側基が
20までの炭素原子を有する1価の炭化水素基から選択
されたポリジオルガノシロキサンがある。このような基
の例には、アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ヘキシル、オクタデシル、及びミリ
シル、アルケニル、例えばビニル、アリル、及びヘキセ
ニル、環状基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、及びシクロヘキセニル、及び芳香族基、例えばフェ
ニル、トリル、キシリル、ヘキセニル、及びナフチルが
ある。好ましいポリジオルガノシロキサンガムは、ポリ
ジメチルシロキサンガム、ポリフェニルメチルシロキサ
ンガム、ポリメチルビニルシロキサンガム、又はフェニ
ルメチルシロキサンとメチルビニルシロキサン単位を含
むコポリマーガム、又はジメチルシロキサンとメチルビ
ニルシロキサン単位を含むコポリマーガムである。最も
好ましくは、ジメチルシロキサン単位とメチルビニルシ
ロキサン単位を含むコポリマーガムである。
に炭素と水素だけを含む不飽和モノマーの非結晶質ポリ
マーである。炭化水素エラストマーはガム状の粘性を有
し、硬化又は加硫されるとゴムを形成する。炭化水素エ
ラストマーは当該技術で周知であり、市販されている。
例としては、ゴム組成物に一般に使用される非極性有機
ポリマー、例えば、エチレン−プロピレン−ジエンポリ
マー(EPDM)、天然ゴム、エチレン−プロピレンコ
ポリマー(EPM)、スチレン−ブタジエンコポリマー
(SBR)、ポリイソブチレン(IM)、ポリイソプレ
ン(IR)、ポリブタジエン(BR)がある。
は、他の炭化水素エラストマーに比較して耐老化性と低
温性能が優れるため、本発明の組成物に使用するに好ま
しい。任意のエチレン−プロピレン−ジエンポリマーの
エラストマーを本発明の組成物に使用することができ
る。典型的なエチレン−プロピレン−ジエンポリマー
は、60モル%のエチレン単位、39モル%のプロピレ
ン単位、及び1モル%の非共役ジエン単位を含み、1つ
のポリマー分子につき合計で2500のモノマー単位を
有する。5-エチルジエン-2- ノルボルネン、ジシクロペ
ンタジエン、1,4-ヘキサジエンのような非共役ジエンが
使用される。
は、50〜95重量%のフルオロカーボンエラストマー
と、5〜50重量%のシリコーン樹脂を含む。この基剤
組成物は、5%のシリコーン樹脂、50%のフルオロカ
ーボンエラストマー、及び他の成分からなる基剤残部を
含むことができ、又はシリコーン樹脂とフルオロカーボ
ンエラストマーだけからなることもできる。低温特性に
改良が望まれる場合、40重量%までのポリジオルガノ
シロキサンガム又は炭化水素エラストマーを基剤に含め
ることができる。低温用途のゴムを作成するためには、
1〜40%、好ましくは5〜20%のポリジオルガノシ
ロキサンガム又は炭化水素ポリマーエラストマーを有す
るゴム基剤組成物が好ましい。
するためには、一般にフルオロカーボンゴム基剤組成物
に、酸受容体、硬化剤、フィラーのような付加的成分を
配合する。配合の後、組成物を成形し、熱処理し、硬化
を完了させる。通常のフルオロカーボンエラストマーに
使用される酸受容体、硬化剤、フィラーが、本発明のフ
ルオロカーボンゴム基剤にも使用される。具体的には、
フルオロカーボンエラストマーは、(A)ビスフェノー
ルと有機オニウム塩促進剤、例えばビスフェノールA又
はAFとトリフェニルベンジルホスホニウムクロリド又
はジフェニルベンジル(ジエチルアミン)ホスホニウム
クロリド、(B)多官能性有機アミン又はカルバメート
のようなアミン誘導体、例えばヘキサメチレンジアミン
カルバメート、及び(C)より効果的な硬化を提供する
ため過酸化物の分解から生じたフリーラジカルと共に作
用する硬化促進剤と有機過酸化物、のような硬化剤又は
硬化剤の組み合わせによって架橋することができる。
有機過酸化物を用いて硬化され、このため有機過酸化物
が本発明の組成物の硬化に使用された場合、フルオロカ
ーボンエラストマーとシリコーンガムの両方を同時に硬
化させることができる。しかしながら、本発明のフルオ
ロカーボンエラストマーは、他の非酸化物法のいずれか
で硬化させることもでき、その場合、配合物のシリコー
ン部分の硬化を保証するため、他の硬化系に有機過酸化
物を併用することが好ましい。
有する有機過酸化物が好ましい。ジアルキル過酸化物が
好ましく、ペルオキシ酸素に結合したt-ブチル基を有す
る過酸化物が最も好ましい。このタイプの中で最も有用
な過酸化物は、2,5-ジメチル-2,5- ジ(t- ブチルペルオ
キシ)ヘキシン-3、2,5-ジメチル-2,5- ジ(t- ブチルペ
ルオキシ)ヘキサンである。他の有用な過酸化物には、
ジクミル過酸化物、ジベンゾイル過酸化物、t-ブチルペ
ルベンゾエイト、ジ(1,3- ジメチル-3-(t-ブチルペルオ
キシ)-ブチル) カルバメート、2,4-ジクロロベンゾイル
過酸化物、ジ-t- ブチル過酸化物、パラ- ジクロロベン
ゾイル過酸化物、t-ブチル-t- トリプチル過酸化物、モ
ノクロロベンゾイル過酸化物、t-ブチルペルオキシイソ
プロピルカーボネートがある。
化物と共に通常添加される。硬化促進剤は、フリーラジ
カル反応を受け易い多数の炭素炭素二重結合を含む化合
物である。好ましい硬化促進剤には、トリアリルシアヌ
レート、トリアリルイソシアヌレート、トリ(メタアリ
ル)イソシアヌレート、トリス(ジアリルアミン)-s-ト
リアジン、トリアリルホスフィト、N,N,- ジアリルアク
リルアミド、ヘキサアリルホスホルアミド、N,N,N',N'-
テトラアリルテトラフタルアミド、N,N,N',N'-テトラア
リルマロンアミド、トリビニルイソシアヌレート、2,4,
6-トリビニルメチルトリシロキサン、トリ(5- ノルボル
ネン-2- メチレン)シアヌレートがある。好ましい硬化
剤は、2,5-ジメチル-2,5- ジ(t- ブチルペルオキシ)ヘ
キサンのような有機過酸化物と、共硬化剤としてのトリ
アリルイソシアヌレートの併用でる。
基剤組成物の100部あたり0.5〜10部、好ましく
は1〜7部の量で使用される。硬化反応の副生物として
フッ化水素酸が遊離する。フッ化水素酸は組成物に有害
なことがあるため、本発明の組成物は酸受容体を含む。
酸受容体は典型的に無機塩基である。フルオロカーボン
エラストマー組成物に有用であると知られる当該技術で
公知の酸受容体が適切である。酸受容体の例には、水酸
化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化鉛、燐酸水素
鉛、酸化カルシウムがある。
フィラーの例には、カーボンブラック、炭塵微粉、シリ
カ、金属酸化物の例えば酸化鉄や酸化亜鉛、硫化亜鉛、
炭酸カルシウム、硫酸バリウムがある。好ましいフィラ
ーは、カーボンブラック、炭塵微粉、シリカである。ゴ
ム基剤組成物によって得られる硬化フルオロカーボンゴ
ムは、基剤の100重量部につき0.5〜15重量部の
酸受容体、0.5〜10重量部の1種以上の硬化剤、2
〜60重量部のフィラーを典型的に含む。また、この組
成物は、プロセス助剤や顔料のようなフルオロカーボン
エラストマー組成物に一般に使用される他の添加剤を含
むこともできる。
することによって調製される。混合はゴムの配合に使用
される標準的な装置で行われ、例えば2本ロールミル、
ドウミキサー、又はインターナルミキサー、具体的には
バンバリー(商標)ミキサー、ナルプコ(商標)ミキサ
ーが使用される。ミキサーに添加する成分の添加順序は
特に重要ではない。混合時間はさ程重要ではなく、一般
な時間は10分間〜1時間である。
る。有機過酸化物が共硬化剤としてのトリアリルイソシ
アヌレートと併用される場合、他の成分の混合終了の間
近にトリアリルイソシアヌレートをミキサーに添加する
ことが好ましい。トリアリルイソシアヌレートを組成物
に分散させるため、混合を数分間継続する。次いで組成
物に有機過酸化物化合物を添加する。有機過酸化物は、
2本ロールミルで組成物に混和させることが好ましい。
覆してコーティングを作成し、又は圧縮成形してエラス
トマーを作成する。次いで組成物を高温に供し、硬化せ
しめる。温度は150℃〜200℃が好ましい。
カーボンエラストマー、アモルファスシリコーン樹脂、
ポリジオルガノシロキサンガム又は炭化水素ポリマーエ
ラストマー、酸受容体、フィラー、及び他の一般的なエ
ラストマー成分からエラストマー基剤組成物を作成し
た。フルオロカーボンエラストマーはテクノフロン(商
標、Tecnoflon)P419、テクノフロンT838K、テ
クノフロンP819(ニュージャージ州モリスタウンに
あるAusimont U.S.A.社より購入)、バ
イトン(商標、Viton)GFLTとバイトンA(デラウェ
ア州、ウィルミントンにあまるE.I. DuPont de Nemours
and Companyより購入)とした。テクノフロンP419
(FP1)とテクノフロンP819(FP2)は、VD
F、HFP、TFEから作成し、他のフッ素含有単位を
含むことがある過酸化物硬化性ターポリマーである。バ
イトンGFLP(FP3)は、VDF、PMVE、TF
Eのターポリマーである。テクノフロンT838K(F
P4)とバイトンA(FP5)は、VDFとHFPのコ
ポリマーである。
キサンガムと炭化水素エラストマーポリマーは次の通り
である。 シリコーン(1)…ガム中の全有機基の割合で99.8
48%のメチル基と0.152%のビニル基を有するポ
リジオルガノシロキサンガムであり、1.4〜1.6m
m(55〜65ミル)のウィリアムス可塑度を有する。
ルシロキサン単位を含むヒドロキシル基を末端とするジ
メチルシロキサンとメチルビニルシロキサンのコポリマ
ーであり、3.5〜4.5mm(140〜178ミル)
のウィリアムス可塑度を有する。 有機物(1)…54のムーニー粘度(ASTM−D16
46)を有するエチレン−プロピレン−ジエンのガム。
又は77重量%のシリコーン(1)と23重量%の処理
ヒュームドシリカを含む基剤原料の一部として添加し、
ここでシリカは約250m2 /gの表面積を有し、処理
剤は、4重量%のケイ素結合ヒドロキシル基、約0.0
4Pa・sの粘度、750〜800の数平均分子量を有
するヒドロキシル基で末端をブロックされたポリジメチ
ルシロキサンであった。処理シリカは、75重量%のシ
リカと25重量%の処理剤を含んだ。この混合物は、下
記の表で「シリコーン(1)基剤」と記した。
2 /gの表面積を有するヒュームドシリカと、6重量%
のケイ素結合ヒドロキシル基を含むヒドロキシル基で末
端ブロックされたトリフルオロプロピルメチルシロキサ
ンであるヒュームドシリカ処理剤を使用した。処理剤は
表1にTFPSと略記した。組成物に使用したシリコー
ン樹脂は次の通りである。
1/2 とSiO2 単位からなり、(CH3 )3 SiO1/2
単位:SiO2 単位のモル比が約0.75である樹脂の
オルガノシロキサンコポリマーのキシレン中65%溶液
を空気乾燥又はスプレー乾燥して得た粉末。この樹脂
は、米国特許第2676182号に記載のようにして調
製し、典型的に0.5〜3重量%のヒドロキシル基を含
む。
0.7モルのトリメチルシロキサンとジメチルビニルシ
ロキサンの混合単位でトリメチルシロキサン、ジメチル
ビニルシロキサン、SiO2 単位を含み、1.4〜2.
2重量%のケイ素結合ビニル基を含む樹脂オルガノシロ
キサンコポリマーのキシレン中65%溶液を空気乾燥又
はスプレー乾燥して得た粉末。
ロシランと30モル%プロピルトリクロロシランを加水
分解して調製した樹脂。 樹脂(4)…フェニルトリメトキシシランを加水分解し
て調製した樹脂。 樹脂(5)…45モル%メチルトリクロロシラン、40
モル%フェニルトリクロロシラン、10モル%ジフェニ
ルジクロロシラン、及び5モル%フェニルメチルジクロ
ロシランを加水分解して調製した樹脂。
製し、樹脂(1)のトリメチルシロキサン単位の半分に
置換したトリフルオロプロピルジメチルシロキサンを有
するトリメチルシロキサントリフルオロプロピルジメチ
ルシロキサンとシリケート単位を含む樹脂。 樹脂(7)…樹脂(1)に式:F(CF2 CF2 )n C
H2 CH2 OH(n=2〜8)のペルフルオロアルキル
エタノールを反応させて調製した樹脂。
の例1に記載のようにして、酸加水分解を行い、次いで
フェニルトリメトキシシラン、オクタフェニルシクロテ
トラシロキサン、アミノプロピルトリメトキシシランの
塩基平衡によって調製した樹脂。 表に特に明記してい
ない限り、次の仕方で各々のゴム基剤を調製した。先ず
表に示した成分を、表に示した温度に加熱しておいたH
aake(商標)ミキサーに投入した。これらの量は全
て重量部で表している。成分を20分間混合した。20
分間の混合の最後にトリアリルイソシアヌレート(TA
IC)を基剤に添加し、数分間混合した。次いで冷却せ
ずにミキサーから基剤を取り出し、2本ロールミルにバ
ンド状に巻き付けた。50重量%の活性な2,5-ジメチル
-2,5- ジ(t- ブチルペルオキシ)ヘキサン(perox
と称す)を含む硬化触媒を基剤に練り込んだ。pero
xを基剤に添加したとき、基剤温度は130℃以下であ
った。peroxを基剤に練り込んだ後、圧延テフロン
(フッ素樹脂)の2枚のシート間で、基剤を177℃の
温度で20分間圧縮成形(加圧硬化)した。圧縮成形の
最初の30〜60秒間に採用した圧力は3.45MPa
未満であり、基剤を型に充填させた。次いで20分間の
残りの期間は13.8MPaに圧力を上げた。次いで加
圧硬化させたエラストマーを、200℃で16時間、後
硬化させた。
いて試験を行い、種々の特性を測定した。引張強度、伸
び、100モジュラス、引裂強度、ジュロメーター、圧
縮永久歪のような機械的特性を標準法によって測定し
た。低温での収縮をASTM1329−88にしたがっ
て測定した(TR試験と略記)。エラストマーサンプル
は、乾燥(燃料中に浸漬せず)、又はTR試験の前に2
2℃の燃料中に1週間浸漬した。TR試験は、エラスト
マーサンプルを伸ばし、伸ばした状態でサンプルを固定
し、低下した弾性の状態で凍結させ、凍結試験片を開放
し、一定の速度で昇温しながら自由に回復させ、回復の
際に一定の温度間隔で試験片の長さを測定し、それらの
温度で回復割合を計算することを含んだ。結果は表中T
R10の値で表した。このTR10の値は、10%回復に対
応する温度である。TR試験前にエラストマーサンプル
を浸漬した燃料は、イソオクタンと参照燃料C(RF
C)であった。
ける体積膨潤割合を測定した。秤量サンプルを燃料中に
2日間入れ、素早く拭き取り、再度秤量した。再度秤量
した値から、重量増加割合を計算した。体積増加割合
は、重量増加割合を燃料密度で割ることにより、重量増
加割合より計算した。純粋な溶媒からなる燃料について
は、その密度はハンドブックより求めた。燃料配合物に
ついては、その密度は測定した。これらの例で使用した
燃料は、0.69g/cm3 の密度を有するイソオクテ
ート、0.79g/cm3 の密度を有するメタノール、
イソオクテートとトルエンの体積で50:50の混合物
であって0.77g/cm3 の密度を有するRFC、4
0体積%のメタノールを含むRFCの混合物であって
0.78g/cm3 の測定密度を有するM40、60体
積%のメタノールを含むRFCの混合物であって0.7
85g/cm3 の測定密度を有するM60、85体積%
のメタノールを含むRFCの混合物であって0.79g
/cm3 の測定密度を有するM85であった。
とM40中で60℃にて1週間浸漬させた後のエラスト
マーについて測定した。それらのサンプルは、M40燃
料中で1週間還流させて加熱し、次いで真空オーブン中
で一定の重量になるまで完全に乾燥させた。ビニル官能
性を有しない樹脂は重量減少が大きく、このことはビニ
ル基固有触媒のperoxがエラストマーの硬化に寄与
したためと考えられた。
が、カーボンブラック対照標準と同等又はそれ以上の補
強を提供することを示す。カーボンブラックフィラーは
一般に、硬化フルオロカーボンゴムの表面接着性に顕著
に影響を与えるが、シリコーン樹脂は、そのような特性
を大きく変えるとは思われない。
低いTR10値は、シリコーンガム又はシリコーンガムと
シリコーン樹脂の組み合わせを含むフルオロカーボンゴ
ムの改良された低温特性を示す。ここで、対照標準1の
ゴムに見られる高い体積膨潤(シリコーンガムは含むが
シリコーン樹脂は含まない)は、多くの用途に受け入れ
られない。シリコーンガムとシリコーン樹脂の両者を含
むゴム組成物JとLはかなり低下し、より許容できる体
積膨潤値を示すが、依然として望ましい低いTR10値を
保持する。
ンゴム中のシリコーン樹脂とシリコーンガムの組み合わ
せが、シリコーンガムのみで改質された対照標準ゴムで
えられた改良に比較して、低温特性において改良を提供
することをさらに例証している。表5に示すゴム組成物
に使用されたフルオロカーボンエラストマーは、−22
℃のTR10で示されるように、シリコーンを添加しなく
ても良好な低温性能を提供する高性能エラストマーであ
る。しかしながら、ゴムサンプルUは、シリコーン樹脂
とシリコーンガムの両方を配合してこのフルオロエラス
トマーを改質した場合、より低くてさらに良好な−30
℃までのTR10値が得られることを示す。シリコーン樹
脂なしにシリコーンガムを用いてもTR10に同様な改良
が見られるが、体積膨潤は許容できな程に高い。これに
対し、サンプルUの体積膨潤はかなり低い。
ため、数種類の異なるシリコーン樹脂とフルオロカーボ
ンエラストマーの配合を示す。
シリコーンガムをフルオロカーボンエラストマーに直接
配合した場合に示すゴム処方とその特性を示す。表8
は、フィラーを変えることにより、ゴムの圧縮永久歪を
改良できることを示す。例えば、カーボンブラックの2
/3を炭塵微粉で置換すると、圧縮永久歪が45%から
28%に低下したことを示す。
め、硬化剤の量と酸受容体の種類を変えた処方を示す。
(a)有機オニウム促進剤とビスフェノール架橋剤、
(b)ヘキサメチレンジアミンカルバメートのようなジ
アミンカルバメート架橋剤、を用いたゴムの硬化を示
す。
サンプルについてのTR10値(FP2のみで作成したゴ
ムの−7に対し−22)は、炭化水素ポリマーガム又は
炭化水素ポリマーガムとシリコーン樹脂の組み合わせを
含むフルオロカーボンゴムの改良された低温特性を示
す。しかしながら、対照標準ゴムサンプル(炭化水素ポ
リマーガムを含むがシリコーン樹脂は含まない)に見ら
れる大きな体積膨潤は、シリコーン樹脂を炭化水素ポリ
マーガムに組み合わせて使用すると顕著に減少する。即
ち、本発明の組成物は、炭化水素溶媒と燃料との接触に
おいて、改良された低温柔軟性と低い膨潤の両方を提供
する。
対的な透過性を示す。シリコーンガムの量が増すにつ
れ、透過性も高くなる。ここで、サンプル5と7を比較
すると、同等な量のシリコーン樹脂の添加は透過性を高
くせず、ある程度下げることさえ出来ることが分かる。
Claims (10)
- 【請求項1】 (a)5〜160のムーニー粘度を有す
るフルオロカーボンエラストマーを50〜95重量%、
(b)0.9〜1.8の置換度を有するアモルファスシ
リコーン樹脂を5〜50重量%、(c)ポリジオルガノ
シロキサンガムを0〜40重量%、及び(d)炭化水素
ポリマーエラストマーを0〜40重量%、を含んでなる
フルオロカーボンゴム基剤組成物。 - 【請求項2】 フルオロカーボンエラストマーが、フッ
化ビニリデンとヘキサフルオロプロペンのコポリマー、
テトラフルオロエチレンとエチレン又はプロピレンのコ
ポリマー、フッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロペン
とテトラフルオロエチレンのターポリマー、フッ化ビニ
リデンとテトラフルオロエチレンとペルフルオロメチル
ビニルエーテルのターポリマー、フッ化ビニリデンとヘ
キサフルオロプロペンとテトラフルオロエチレンとクロ
ロトリフルオロエチレンのテトラポリマー、及びフッ化
ビニリデンとテトラフルオロエチレンとペルフルオロメ
チルビニルエーテルとクロロトリフルオロエチレンのテ
トラポリマーからなる群より選択された請求項1に記載
の組成物。 - 【請求項3】 シリコーン樹脂が、トリメチルシロキサ
ンとシリケートの単位を含む樹脂、トリメチルシロキサ
ンとビニルジメチルシロキサンとシリケートの単位を含
む樹脂、フェニルシロキサンとプロピルシロキサンの単
位を含む樹脂、フェニルシロキサンの単位を含む樹脂、
メチルシロキサンとフェニルシロキサンとジフェニルシ
ロキサンとフェニルメチルシロキサンの単位を含む樹
脂、トリフルオロプロピルジメチルシロキサンとシリケ
ートとトリメチルシロキサンの単位を含む樹脂、フェニ
ルシロキサンとジフェニルシロキサンとアミノプロピル
シロキサンの単位を含む樹脂からなる群より選択された
請求項2に記載の組成物。 - 【請求項4】 前記組成物が、ポリジメチルシロキサン
ガム、ポリフェニルメチルシロキサンガム、ポリメチル
ビニルシロキサンガム、フェニルメチルシロキサンとメ
チルビニルシロキサンの単位を含むコポリマーガム、及
びジメチルシロキサンとメチルビニルシロキサンの単位
を含むコポリマーガムからなる群より選択されたポリジ
オルガノシロキサンガムを1〜40重量%含む請求項2
又は3に記載の組成物。 - 【請求項5】 前記組成物が、エチレン−プロピレン−
ジエンポリマー、天然ゴム、エチレン−プロピレンコポ
リマー、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリイソブ
チレン、ポリイソプレン、ポリブタジエンからなる群よ
り選択された炭化水素ポリマーエラストマーを1〜40
重量%含む請求項2又は3に記載の組成物。 - 【請求項6】 (1)請求項1の基剤組成物を100重
量部、(2)酸受容体を0.5〜15重量部、(3)硬
化剤を0.5〜10重量部、及び(4)フィラーを2〜
60重量部、を含んでなる組成物から得られた硬化フル
オロカーボンゴム。 - 【請求項7】 酸受容体が、水酸化カルシウム、酸化マ
グネシウム、酸化鉛、燐酸水素鉛、酸化カルシウムから
なる群より選択され、フィラーが、カーボンブラック、
炭塵微粉、シリカ、酸化鉄、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸
カルシウム、硫酸バリウムからなる群より選択された請
求項6記載の硬化フルオロカーボンゴム。 - 【請求項8】 硬化剤が、(A)ビスフェノールと有機
オニウム塩促進剤、(B)多官能性有機アミン又はカル
バメート、及び(C)硬化を改良するに有効な有機過酸
化物と硬化促進剤、からなる群より選択された請求項6
記載の硬化フルオロカーボンゴム。 - 【請求項9】 硬化剤が、トリアリルイソシアヌレート
と併用された、75〜175℃の分解温度の有機過酸化
物である請求項6記載の硬化フルオロカーボンゴム。 - 【請求項10】 硬化剤が、トリアリルイソシアヌレー
トと併用された2,5-ジメチル-2,5- ジ(t- ブチルペルオ
キシ)ヘキサンである請求項6記載の硬化フルオロカー
ボンゴム。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US292305 | 1988-12-30 | ||
US08/292,305 US5480930A (en) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | Fluorocarbon rubbers modified by silicone resins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08170001A true JPH08170001A (ja) | 1996-07-02 |
JP3734858B2 JP3734858B2 (ja) | 2006-01-11 |
Family
ID=23124100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21078695A Expired - Fee Related JP3734858B2 (ja) | 1994-08-18 | 1995-08-18 | フルオロカーボンゴム基剤組成物およびそれを含む硬化フルオロカーボンゴム組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5480930A (ja) |
EP (1) | EP0697437B1 (ja) |
JP (1) | JP3734858B2 (ja) |
DE (1) | DE69524824T2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007517089A (ja) * | 2003-12-15 | 2007-06-28 | ダウ・コーニング・コーポレイション | フッ化プラスチックシリコーン加硫体 |
JP2008045001A (ja) * | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Daikin Ind Ltd | パーオキサイド架橋用組成物およびそれからなる成形品、耐燃料透過性シール材 |
WO2017115812A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 旭硝子株式会社 | フルオロエラストマー組成物および架橋物の製造方法 |
JP6381731B1 (ja) * | 2017-04-25 | 2018-08-29 | 株式会社マテリアル・コンセプト | 銅電極を有する電子部品 |
JPWO2017122700A1 (ja) * | 2016-01-14 | 2018-11-22 | Agc株式会社 | 水性分散液、その製造方法、水性塗料および塗装物品 |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19611311A1 (de) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Dyneon Gmbh | Schichtstoff |
IT1292361B1 (it) * | 1997-05-20 | 1999-01-29 | Ausimont Spa | Composizioni fluoroelastomeriche volcanizzabili |
US6035780A (en) * | 1998-04-13 | 2000-03-14 | Xerox Corporation | Compatibilized blend of fluoroelastomer and polysiloxane useful for printing machine component |
US6015858A (en) * | 1998-09-08 | 2000-01-18 | Dow Corning Corporation | Thermoplastic silicone elastomers based on fluorocarbon resin |
US6444741B1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-09-03 | Nexpress Solutions Llc | Method of preparing thermoplastic random copolymer composition containing zinc oxide and aminosiloxane |
JP4343834B2 (ja) * | 2002-06-06 | 2009-10-14 | ダウ・コーニング・コーポレイション | フルオロカーボンエラストマーシリコーン硬化物 |
US7345118B2 (en) * | 2002-06-06 | 2008-03-18 | Dow Corning Corporation | Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates |
US6884860B1 (en) * | 2002-07-29 | 2005-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroelastomer copolymer based on tetrafluoroethylene, chlorotrifluoroethylene, hexafluoropropylene and vinylidene fluoride |
US6776226B1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-08-17 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Electronic device containing thermal interface material |
KR20060026036A (ko) * | 2003-06-06 | 2006-03-22 | 다우 코닝 코포레이션 | 플루오로플라스틱 실리콘 가황물 |
US7578950B2 (en) * | 2003-07-01 | 2009-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystalline polymer composition |
WO2005123829A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-29 | Polyone Corporation | Durable and low friction thermoplastic elastomer compositions |
US20060004340A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Chaim Ben-Natan | Anti-irritant disposable diaper |
US20070249772A1 (en) * | 2004-06-30 | 2007-10-25 | Igor Chorvath | Elastomer Silicone Vulcanizates |
EP1769033A1 (en) * | 2004-06-30 | 2007-04-04 | Dow Corning Corporation | Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates |
US20060102013A1 (en) * | 2004-11-16 | 2006-05-18 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Method of cooking a food item |
US20060134391A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Methods for making arts and crafts articles and merchandised articles relating thereto |
US7348366B2 (en) * | 2005-04-07 | 2008-03-25 | Freudenberg-Nok General Partnership | High temperature elastomers with low hydrocarbon vapor permeability |
US8814861B2 (en) | 2005-05-12 | 2014-08-26 | Innovatech, Llc | Electrosurgical electrode and method of manufacturing same |
US7147634B2 (en) | 2005-05-12 | 2006-12-12 | Orion Industries, Ltd. | Electrosurgical electrode and method of manufacturing same |
US7459203B2 (en) * | 2005-11-17 | 2008-12-02 | Eastman Kodak Company | Fuser member |
US7452594B2 (en) * | 2005-11-17 | 2008-11-18 | Eastman Kodak Company | Fuser member system and process |
BRPI0812540A2 (pt) * | 2007-06-15 | 2016-07-05 | Daikin Ind Ltd | composição polimérica contendo flúor curável, e composição de revestimento |
JP2014182172A (ja) * | 2013-03-18 | 2014-09-29 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成装置 |
CN103275446A (zh) * | 2013-05-09 | 2013-09-04 | 蔡德扬 | 一种氟橡胶与硅橡胶并用的橡胶及其制备方法 |
CN103627118A (zh) * | 2013-11-06 | 2014-03-12 | 安徽江威精密制造有限公司 | 一种电容器橡胶密封垫及其制备方法 |
US9728298B2 (en) | 2015-06-26 | 2017-08-08 | Daikin America, Inc. | Radiation crosslinked fluoropolymer compositions containing low level of extractable fluorides |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2389477A (en) | 1945-11-20 | Polysiloxane resins | ||
US2371068A (en) | 1940-04-30 | 1945-03-06 | Gen Electric | Treatment of organo-silicols and products thereof |
US2383827A (en) | 1943-02-01 | 1945-08-28 | Gen Electric | Process of preparing silicone resins |
US2377689A (en) | 1943-05-17 | 1945-06-05 | Corning Glass Works | Dielectric composition |
US2413050A (en) | 1945-04-21 | 1946-12-24 | Corning Glass Works | Alkyl silicon chlorides and their preparation |
US2676182A (en) | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
GB1076115A (en) * | 1963-10-03 | 1967-07-19 | Bendix Corp | Rubbery compositions and method of making them |
US3415900A (en) * | 1964-01-10 | 1968-12-10 | Minnesota Mining & Mfg | Cross linking hydrofluorinated olefin polymers and silicone rubbers and resultant cross linked compositions |
GB1284081A (en) * | 1968-08-01 | 1972-08-02 | Raychem Ltd | Polymeric compositions |
DE2519964C3 (de) | 1974-05-15 | 1978-12-07 | Daikin Kogyo Co., Ltd. | Wärmehärtbare Kautschukmasse |
US4035565A (en) | 1975-03-27 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer containing a small amount of bromine-containing olefin units |
US4263414A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vulcanizable blend of bromine-containing fluoropolymer and fluorosilicone gums |
US4450263A (en) * | 1979-08-30 | 1984-05-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoropolymer gum of vinylidene fluoride, hexafluoropropene, and bromodifluoroethylene |
US4386170A (en) * | 1980-10-31 | 1983-05-31 | Dow Corning Corporation | Curable fluorinated silicone elastomer |
JPS57109810A (en) | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Asahi Glass Co Ltd | Copolymer giving fluorine-containing elastomer with cold and alcohol resistance |
US4369279A (en) * | 1981-10-21 | 1983-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low-temperature curing polysiloxane coating composition with fluorocarbon |
US4525528A (en) | 1983-10-11 | 1985-06-25 | General Electric Company | Peroxide-curable fluorosilicone copolymer compositions |
US4554296A (en) | 1984-10-26 | 1985-11-19 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxane compositions |
JPH07116325B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1995-12-13 | 日本合成ゴム株式会社 | ゴム組成物、架橋可能なゴム組成物、オイルシールおよびゴムホース |
JPH01215847A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | ふっ素系ゴム組成物 |
JPH0647645B2 (ja) * | 1989-01-27 | 1994-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
JPH0322307A (ja) * | 1989-06-20 | 1991-01-30 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 耐熱性フッ素ゴム電線 |
US5077359A (en) | 1989-10-26 | 1991-12-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peroxide-curable fluoroelastomers and chlorofluoroelastomers having bromine and iodine curesites and the preparation |
US5037921A (en) | 1990-03-01 | 1991-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Base resistant fluoroelastomers with improved processibility and curability |
US5262507A (en) | 1990-09-11 | 1993-11-16 | Dow Corning Corporation | High modulus silicones as toughening agents for epoxy resins |
CA2055103A1 (en) * | 1990-11-16 | 1992-05-17 | Isamu Kaneko | Vulcanizable rubber composition |
US5214106A (en) | 1991-05-22 | 1993-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cured fluoroelastomer compositions |
JPH05177768A (ja) * | 1991-12-30 | 1993-07-20 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 弗素樹脂被覆物 |
-
1994
- 1994-08-18 US US08/292,305 patent/US5480930A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-11 DE DE69524824T patent/DE69524824T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-11 EP EP95305600A patent/EP0697437B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-18 JP JP21078695A patent/JP3734858B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007517089A (ja) * | 2003-12-15 | 2007-06-28 | ダウ・コーニング・コーポレイション | フッ化プラスチックシリコーン加硫体 |
JP2008045001A (ja) * | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Daikin Ind Ltd | パーオキサイド架橋用組成物およびそれからなる成形品、耐燃料透過性シール材 |
WO2017115812A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 旭硝子株式会社 | フルオロエラストマー組成物および架橋物の製造方法 |
JPWO2017115812A1 (ja) * | 2015-12-28 | 2018-10-18 | Agc株式会社 | フルオロエラストマー組成物および架橋物の製造方法 |
JPWO2017122700A1 (ja) * | 2016-01-14 | 2018-11-22 | Agc株式会社 | 水性分散液、その製造方法、水性塗料および塗装物品 |
JP6381731B1 (ja) * | 2017-04-25 | 2018-08-29 | 株式会社マテリアル・コンセプト | 銅電極を有する電子部品 |
JP2018185930A (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-22 | 株式会社マテリアル・コンセプト | 銅電極を有する電子部品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0697437A1 (en) | 1996-02-21 |
DE69524824T2 (de) | 2002-08-01 |
DE69524824D1 (de) | 2002-02-07 |
EP0697437B1 (en) | 2002-01-02 |
US5480930A (en) | 1996-01-02 |
JP3734858B2 (ja) | 2006-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3734858B2 (ja) | フルオロカーボンゴム基剤組成物およびそれを含む硬化フルオロカーボンゴム組成物 | |
US7173092B2 (en) | Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates | |
EP0180843B1 (en) | Silicone elastomer composition | |
US20070069187A1 (en) | Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates | |
US7547742B2 (en) | Fluoroplastic silicone vulcanizates | |
EP0636663A2 (en) | Blends of fluoroorganic and organosiloxane rubbers | |
US6339124B1 (en) | Silicone rubber compositions | |
EP0485906B1 (en) | Vulcanizable rubber composition | |
JPH07149987A (ja) | ゴム組成物 | |
JP2009117063A (ja) | 燃料電池セルシール用フッ素ゴム組成物 | |
JPH11158384A (ja) | 圧縮永久歪が改良された熱硬化フルオロシリコーンゴム組成物 | |
JP2004256589A (ja) | オイルブリード性シリコーンゴム組成物 | |
US20070108652A1 (en) | Fluoroplastic silicone vulcanizates | |
JP4520159B2 (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
WO2022234770A1 (ja) | フロロシリコーンゴム組成物及び硬化成型物 | |
JP3611025B2 (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
JP3365785B2 (ja) | フルオロシリコーンゴム組成物の製造方法 | |
JP3048393B2 (ja) | 加硫性ゴム組成物 | |
JP2001335692A (ja) | シリコーンゴム組成物及び定着ロール | |
JPH06145528A (ja) | 加熱硬化性シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴムスポンジ | |
JPH05140402A (ja) | フツ素ゴム組成物 | |
JPH07113045A (ja) | 付加反応型シリコーンゴム組成物 | |
JP2006182902A (ja) | 高耐熱性シリコーンゴム組成物 | |
JPH0623287B2 (ja) | 難燃性ゴム組成物 | |
JPH04180932A (ja) | 加硫性ゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050920 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20051020 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091028 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091028 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101028 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111028 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |