JPH0813936B2 - モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物 - Google Patents
モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物Info
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- JPH0813936B2 JPH0813936B2 JP1119033A JP11903389A JPH0813936B2 JP H0813936 B2 JPH0813936 B2 JP H0813936B2 JP 1119033 A JP1119033 A JP 1119033A JP 11903389 A JP11903389 A JP 11903389A JP H0813936 B2 JPH0813936 B2 JP H0813936B2
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- Japan
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- ink
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，各種の用途，特に印刷インキの着色に有用
なモノアゾレーキ顔料及びそれを用いた印刷インキ組成
物に関する。
なモノアゾレーキ顔料及びそれを用いた印刷インキ組成
物に関する。
（従来の技術） 従来，可溶性基を有する芳香族アミンとβ−ナフトー
ルまたはβ−オキシナフトエ酸とから得られるモノアゾ
レーキ顔料は，印刷インキ，塗料，プラスチックの着色
等に広く使用され，特にピグメントレッド57（C.I.1585
0）はプロセス紅インキ用顔料として多用されている。
これらのモノアゾレーキ顔料は，その色調を鮮明にし，
かつ着色力を向上するため１〜30重量％の割合でロジン
処理がなされており，上述のピグメントレット57に至っ
ては色素分に対して20〜30重量％のロジンが処理されて
いる。
ルまたはβ−オキシナフトエ酸とから得られるモノアゾ
レーキ顔料は，印刷インキ，塗料，プラスチックの着色
等に広く使用され，特にピグメントレッド57（C.I.1585
0）はプロセス紅インキ用顔料として多用されている。
これらのモノアゾレーキ顔料は，その色調を鮮明にし，
かつ着色力を向上するため１〜30重量％の割合でロジン
処理がなされており，上述のピグメントレット57に至っ
ては色素分に対して20〜30重量％のロジンが処理されて
いる。
これらの顔料を印刷インキに用いると，例えば，グラ
ビアインキでは高粘度のインキしか得られず，かつ経時
安定性が不良となり，オフセットインキでは湿し水中に
ロジン成分が溶出し，オフセットインキを水に乳化した
ときの流動性変化やインキ乳化水の表面張力の低下をき
たし，印刷適性が低下するという欠点がある。
ビアインキでは高粘度のインキしか得られず，かつ経時
安定性が不良となり，オフセットインキでは湿し水中に
ロジン成分が溶出し，オフセットインキを水に乳化した
ときの流動性変化やインキ乳化水の表面張力の低下をき
たし，印刷適性が低下するという欠点がある。
このような欠点を改善するためロジンレス顔料または
ロジンの使用量を１〜７重量％に減少させた顔料の合成
法の検討がなされてきたが，色相が不鮮明で着色力が低
下する。
ロジンの使用量を１〜７重量％に減少させた顔料の合成
法の検討がなされてきたが，色相が不鮮明で着色力が低
下する。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは上記のごとき欠点を解決する方法とし
て，モノアゾレーキ顔料を合成する際に 基（ただし，R1，R2は前記と同じ）を有するベンゼン系
アミンをジアゾ成分の一部として使用して得られるモノ
アゾレーキ顔料が上述の欠点を解決し，優れた鮮明性，
透明性を有し，印刷インキ用および塗料用顔料としても
非常に改良された顔料組成物を与えることを見出した。
て，モノアゾレーキ顔料を合成する際に 基（ただし，R1，R2は前記と同じ）を有するベンゼン系
アミンをジアゾ成分の一部として使用して得られるモノ
アゾレーキ顔料が上述の欠点を解決し，優れた鮮明性，
透明性を有し，印刷インキ用および塗料用顔料としても
非常に改良された顔料組成物を与えることを見出した。
（課題を解決するための手段） 本発明を詳細に説明すると，本発明において使用する
ジアゾ成分としての芳香族アミンは公知であり，例えば
１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−ルスホン酸,1−
アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−スルホ
ン酸,1−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２
−スルホン酸,1−アミノナフタリン−２−スルホン酸,1
−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン−２−スル
ホン酸等がある。
ジアゾ成分としての芳香族アミンは公知であり，例えば
１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−ルスホン酸,1−
アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−スルホ
ン酸,1−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２
−スルホン酸,1−アミノナフタリン−２−スルホン酸,1
−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン−２−スル
ホン酸等がある。
またカップラー成分も公知の化合物でβ−ナフトー
ル，β−オキシナフトエ酸，ナフトールAS等がある。
ル，β−オキシナフトエ酸，ナフトールAS等がある。
上記の原料を用いるアゾ顔料の製造方法は，従来から
のモノアゾ顔料の製造方法に準じて行うことができる。
すなわち 基を有するベンゼン系アミンをジアゾ成分に添加して，
常法に従ってジアゾ化する。そして，上述のカップラー
成分と常法に従って混合しカップリングして，染料をレ
ーキ化剤によりレーキ化するか，あるいはジアゾ成分，
カップラー成分にあらかじめレーキ化剤を加えておきカ
ップリングすることにより，本発明方法による諸適性の
改善されたモノアゾレーキ顔料が得られる。
のモノアゾ顔料の製造方法に準じて行うことができる。
すなわち 基を有するベンゼン系アミンをジアゾ成分に添加して，
常法に従ってジアゾ化する。そして，上述のカップラー
成分と常法に従って混合しカップリングして，染料をレ
ーキ化剤によりレーキ化するか，あるいはジアゾ成分，
カップラー成分にあらかじめレーキ化剤を加えておきカ
ップリングすることにより，本発明方法による諸適性の
改善されたモノアゾレーキ顔料が得られる。
もちろん，ジアゾ成分やカップラー成分中，染料中ま
たは顔料スラリー中に水溶性樹脂，界面活性剤，その他
の添加剤を加えて顔料の表面処理を行うこともできる。
たは顔料スラリー中に水溶性樹脂，界面活性剤，その他
の添加剤を加えて顔料の表面処理を行うこともできる。
本発明において 基を有するベンゼン系アミンは，ベンゼン核の１個ない
し２個の水素原子が，炭素数１〜20の飽和または不飽和
のアルキル基，炭素数１〜20のアルコキシ基，アリール
基，ハロゲン原子およびニトロ基から選ばれる置換基で
置換されていても良い。また， 基のR1，R2としては，水素原子，炭素数１〜20の飽和ま
たは不飽和のアルキル基および置換されていてもよいア
リール基から選ばれる基を表わす。
し２個の水素原子が，炭素数１〜20の飽和または不飽和
のアルキル基，炭素数１〜20のアルコキシ基，アリール
基，ハロゲン原子およびニトロ基から選ばれる置換基で
置換されていても良い。また， 基のR1，R2としては，水素原子，炭素数１〜20の飽和ま
たは不飽和のアルキル基および置換されていてもよいア
リール基から選ばれる基を表わす。
より具体的には，例えば,4−アミノ−ベンゼンスルホ
ンアミド,3−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンア
ミド,3−アミノ−４−メチルベンゼンスルホンアミド,3
−アミノ−４−エチルベンゼンスルホンアミド,3−アミ
ノ−４−メトキシ−Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミ
ド,3−アミノベンゼンスルホンアミド,3−アミノ−４−
メチルベンゼンスルホンアミド,3−アミノ−４−メチル
−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド,3−アミノ−
４−メトキシ−N,N−ジエチルベンゼンスルホンアミド,
2−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルベンゼンスルホ
ンアミド,3−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−エイコサンベ
ンゼンスルホンアミド,4−アミノ−Ｎ−ドデシルベンゼ
ンスルホンアミド,3−アミノ−Ｎ−オクチルベンゼンス
ルホンアミド,3−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン
アミド,3−アミノ−４−ニトロ−ベンゼンスルホンアミ
ドなどである。
ンアミド,3−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホンア
ミド,3−アミノ−４−メチルベンゼンスルホンアミド,3
−アミノ−４−エチルベンゼンスルホンアミド,3−アミ
ノ−４−メトキシ−Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミ
ド,3−アミノベンゼンスルホンアミド,3−アミノ−４−
メチルベンゼンスルホンアミド,3−アミノ−４−メチル
−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド,3−アミノ−
４−メトキシ−N,N−ジエチルベンゼンスルホンアミド,
2−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルベンゼンスルホ
ンアミド,3−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−エイコサンベ
ンゼンスルホンアミド,4−アミノ−Ｎ−ドデシルベンゼ
ンスルホンアミド,3−アミノ−Ｎ−オクチルベンゼンス
ルホンアミド,3−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン
アミド,3−アミノ−４−ニトロ−ベンゼンスルホンアミ
ドなどである。
本発明の 基を有するベンゼン系アミンはジアゾ成分中0.1〜20モ
ル％が好ましい。0.1モル％より少ないと，高着色力で
鮮明性大，透明性大，流動性が良好という効果が認めら
れず,20モル％より多く用いても，用いた分の効果が得
られない。
ル％が好ましい。0.1モル％より少ないと，高着色力で
鮮明性大，透明性大，流動性が良好という効果が認めら
れず,20モル％より多く用いても，用いた分の効果が得
られない。
本発明の印刷インキ用ビヒクルとしては，例えば，オ
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アマニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤10〜60
重量部からなる。このオフセットインキ用ビヒクルに本
発明のモノアゾレーキ顔料を配合し，その他のインキ溶
剤，ドライヤー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の
添加剤を適宜配合して印刷インキ組成物とする。
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アマニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤10〜60
重量部からなる。このオフセットインキ用ビヒクルに本
発明のモノアゾレーキ顔料を配合し，その他のインキ溶
剤，ドライヤー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の
添加剤を適宜配合して印刷インキ組成物とする。
また，グラビアインキとしては，ガムロジン，ウッド
ロジン，トール油ロジン，石灰化ロジン，ライムロジ
ン，ロジンエステル，マレイン酸樹脂，ギルソナイト，
ダンマル，セラック，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニ
トロセルロース，環化ゴム，塩化ゴム，エチルセルロー
ス，酢酸セルロース，エチレン−酢酸ビニル共重合体樹
脂，ウレタン樹脂，ポリエステル樹脂，アルキッド樹脂
等の樹脂混合物10〜50重量部,n−ヘキサン，トルエン，
エタノール，メタノール，アセトン，酢酸エチル，乳酸
エチル，セロソルブ，ジアセトンアルコール，クロルベ
ンゾール，エチルエーテル，アセタールエチルエーテ
ル，アセト酢酸エチル，酢酸ブチルセロソルブ等の溶剤
30〜80重量部，本発明のモノアゾレーキ顔料３〜35重量
部，硫酸バリウム，炭酸バリウム，炭酸カルシウム，セ
ッコウ，アルミナ白，クレー，シリカ，シリカ白，タル
ク，ケイ酸カルシウム，沈降性炭酸マグネシウム等の体
質顔料０〜20重量部からなり，その他補助剤として，可
塑剤，紫外線防止剤，酸化防止剤，帯電防止剤等を適宜
含むものである。
ロジン，トール油ロジン，石灰化ロジン，ライムロジ
ン，ロジンエステル，マレイン酸樹脂，ギルソナイト，
ダンマル，セラック，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニ
トロセルロース，環化ゴム，塩化ゴム，エチルセルロー
ス，酢酸セルロース，エチレン−酢酸ビニル共重合体樹
脂，ウレタン樹脂，ポリエステル樹脂，アルキッド樹脂
等の樹脂混合物10〜50重量部,n−ヘキサン，トルエン，
エタノール，メタノール，アセトン，酢酸エチル，乳酸
エチル，セロソルブ，ジアセトンアルコール，クロルベ
ンゾール，エチルエーテル，アセタールエチルエーテ
ル，アセト酢酸エチル，酢酸ブチルセロソルブ等の溶剤
30〜80重量部，本発明のモノアゾレーキ顔料３〜35重量
部，硫酸バリウム，炭酸バリウム，炭酸カルシウム，セ
ッコウ，アルミナ白，クレー，シリカ，シリカ白，タル
ク，ケイ酸カルシウム，沈降性炭酸マグネシウム等の体
質顔料０〜20重量部からなり，その他補助剤として，可
塑剤，紫外線防止剤，酸化防止剤，帯電防止剤等を適宜
含むものである。
（実施例） 以下，実施例により本発明を説明する。例中，部とは
重量部を，％とは重量％をそれぞれ表わす。
重量部を，％とは重量％をそれぞれ表わす。
実施例１ １−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸1
7.0部を水400部および水酸化ナトリウム４部と共に室温
で30分間攪拌し，完全に溶解させる。35％塩酸25部を加
え，酸性化したのち下記化合物（１）2.5部を加え溶解
させる。さらに35％塩化カルシウム水溶液58部と氷20部
を加え０℃ないし３℃に冷却する。水25部に溶解した亜
硝酸ソーダ７部を加え,5℃以下で30分間攪拌を続けたも
のをジアゾ成分とする。
7.0部を水400部および水酸化ナトリウム４部と共に室温
で30分間攪拌し，完全に溶解させる。35％塩酸25部を加
え，酸性化したのち下記化合物（１）2.5部を加え溶解
させる。さらに35％塩化カルシウム水溶液58部と氷20部
を加え０℃ないし３℃に冷却する。水25部に溶解した亜
硝酸ソーダ７部を加え,5℃以下で30分間攪拌を続けたも
のをジアゾ成分とする。
一方，β−オキシナフトエ酸19部を天然ロジン１部，
水1000部，水酸化ナトリウム10部と共に15℃にて溶解さ
せ，これをカップラー成分とする。上記ジアゾ液にカッ
プラー液をすみやかに混合し，カップリング反応，レー
キ化反応を完結させる。カップリング液のpHは10.0〜1
0.5であった。80℃に加熱後，濾過，水洗，乾燥粉砕し4
5部のモノアゾレーキ顔料を得た。
水1000部，水酸化ナトリウム10部と共に15℃にて溶解さ
せ，これをカップラー成分とする。上記ジアゾ液にカッ
プラー液をすみやかに混合し，カップリング反応，レー
キ化反応を完結させる。カップリング液のpHは10.0〜1
0.5であった。80℃に加熱後，濾過，水洗，乾燥粉砕し4
5部のモノアゾレーキ顔料を得た。
この得られた顔料をインキ化し，顔料組成物としてテ
ストを行なった。
ストを行なった。
上記で得られた顔料をインキ化し，テストを行った。
使用ワニスはタマノール361（荒川化学製：ロジン変性
フェノール樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソルベ
ント（日本石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,200
℃にて加熱溶解し製造した。ついで，このワニス98部に
オクチル酸アルミニウム２部を加えゲルワニスとした。
使用ワニスはタマノール361（荒川化学製：ロジン変性
フェノール樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソルベ
ント（日本石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,200
℃にて加熱溶解し製造した。ついで，このワニス98部に
オクチル酸アルミニウム２部を加えゲルワニスとした。
得られたゲルワニス70部と化合物（１）を用いて得た
本発明の赤色顔料20部,1号ソルベント（日本石油株式会
社：インキ溶剤）10部を配合し，三本ロールで混合練肉
しタック値が9.0のオフセットインキを得た。この得ら
れたオフセットインキは化合物（１）を加えてない顔料
から得られたインキに比較し，著しく透明，鮮明（目視
判定）でかつ着色力に優れていた。なお，着色力につい
ては，白インキと濃色インキとを混合したものを展色
（ドローダウン）して判定した。本発明の顔料を使用し
たインキは着色力があり，比較顔料のインキと同等とな
るにはさらに約10％の白インキを添加することができ
た。
本発明の赤色顔料20部,1号ソルベント（日本石油株式会
社：インキ溶剤）10部を配合し，三本ロールで混合練肉
しタック値が9.0のオフセットインキを得た。この得ら
れたオフセットインキは化合物（１）を加えてない顔料
から得られたインキに比較し，著しく透明，鮮明（目視
判定）でかつ着色力に優れていた。なお，着色力につい
ては，白インキと濃色インキとを混合したものを展色
（ドローダウン）して判定した。本発明の顔料を使用し
たインキは着色力があり，比較顔料のインキと同等とな
るにはさらに約10％の白インキを添加することができ
た。
実施例２ １−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸1
7.0部と下記化合物（２）2.5部を加え常法に従ってジア
ゾ化する。
7.0部と下記化合物（２）2.5部を加え常法に従ってジア
ゾ化する。
一方，常法に従ってβ−オキシナフトエ酸19部と天然
ロジン１部を溶解しカップラー液を得る。このカップラ
ー成分に上記ジアゾ成分を30分要し滴下したのち，さら
に１時間攪拌を続けカップリング反応を完結させる。次
いで35％塩化カルシウム水溶液58部を加え,2時間攪拌し
てレーキ化反応を完結させる。80℃に加熱後，濾過，水
洗，乾燥し固形分45部を得た。
ロジン１部を溶解しカップラー液を得る。このカップラ
ー成分に上記ジアゾ成分を30分要し滴下したのち，さら
に１時間攪拌を続けカップリング反応を完結させる。次
いで35％塩化カルシウム水溶液58部を加え,2時間攪拌し
てレーキ化反応を完結させる。80℃に加熱後，濾過，水
洗，乾燥し固形分45部を得た。
この得られた顔料から調整したオフセットインキは，
上記化合物（２）を使用しない従来の顔料に比較し，著
しく透明，鮮明でかつ着色力に優れていた。
上記化合物（２）を使用しない従来の顔料に比較し，著
しく透明，鮮明でかつ着色力に優れていた。
実施例３ １−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸1
6.5部および２−アミノナフタリン−１−スルホン酸0.5
部と下記化合物（３）を常法に従ってジアゾ化後,35％
塩化カルシウム水溶液58部を添加してジアゾ成分を得
る。β−オキシナフトエ酸19部と天然ロジン１部を溶解
してカップラー成分を得る。両成分を混合し，カップリ
ング反応，レーキ化反応を完結させ,80℃に加熱後，濾
過，水洗し45.5部のモノアゾレーキ顔料を得た。
6.5部および２−アミノナフタリン−１−スルホン酸0.5
部と下記化合物（３）を常法に従ってジアゾ化後,35％
塩化カルシウム水溶液58部を添加してジアゾ成分を得
る。β−オキシナフトエ酸19部と天然ロジン１部を溶解
してカップラー成分を得る。両成分を混合し，カップリ
ング反応，レーキ化反応を完結させ,80℃に加熱後，濾
過，水洗し45.5部のモノアゾレーキ顔料を得た。
この得られた顔料から調整したオフセットインキは，
化学物（３）を使用しない従来の顔料に比較し，著しく
透明，鮮明でかつ着色力に優れていた。
化学物（３）を使用しない従来の顔料に比較し，著しく
透明，鮮明でかつ着色力に優れていた。
実施例４ 実施例１における化合物（１）に代えて，下記化合物
（４）2.5部を用い，他は実施例１と同様にして44部の
モノアゾレーキ顔料を得た。
（４）2.5部を用い，他は実施例１と同様にして44部の
モノアゾレーキ顔料を得た。
この得られた顔料から調整した出版グラビアインキは
化合物（４）を使用しない従来の顔料に比較し，著しく
透明，鮮明でかつ着色力に優れていた。
化合物（４）を使用しない従来の顔料に比較し，著しく
透明，鮮明でかつ着色力に優れていた。
また，この試験法は200ccマヨネーズビンに下記の組
成で仕込み， 顔料 10部 ライムロジン系ワニス（固形分20％，トルエン75％，可
塑剤５％） 90部 直径3mmガラスビーズ 100部 ペイントコンディショナーで２時間振とうし，これを濃
色インキとした。また濃色インキ１部に白色インキ10部
を混練した淡色インキを作成し，着色力を判定した。着
色力は化合物（４）を加えていない顔料から調整したイ
ンキに比べ約10％大であった。
成で仕込み， 顔料 10部 ライムロジン系ワニス（固形分20％，トルエン75％，可
塑剤５％） 90部 直径3mmガラスビーズ 100部 ペイントコンディショナーで２時間振とうし，これを濃
色インキとした。また濃色インキ１部に白色インキ10部
を混練した淡色インキを作成し，着色力を判定した。着
色力は化合物（４）を加えていない顔料から調整したイ
ンキに比べ約10％大であった。
実施例５ １−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸1
7.0部と下記化合物（５）２部を加え，常法に従ってジ
アゾ化し,35％塩化カルシウム水溶液58部を添加してジ
アゾ液を得る。
7.0部と下記化合物（５）２部を加え，常法に従ってジ
アゾ化し,35％塩化カルシウム水溶液58部を添加してジ
アゾ液を得る。
一方常法に従ってβ−オキシナフトエ酸19部と天然ロ
ジン１部を溶解しカップラー液を得る。上記ジアゾ液に
カップラー液を急速に混合し，カップリング反応，レー
キ化反応を完結させ,70℃に加熱後，濾過，水洗し固形
分44部を得た。
ジン１部を溶解しカップラー液を得る。上記ジアゾ液に
カップラー液を急速に混合し，カップリング反応，レー
キ化反応を完結させ,70℃に加熱後，濾過，水洗し固形
分44部を得た。
この得られた顔料から調整したオフセットインキは下
記化合物（５）を使用しない従来の顔料に比較し，著し
く透明，洗面でかつ着色力に優れていた。
記化合物（５）を使用しない従来の顔料に比較し，著し
く透明，洗面でかつ着色力に優れていた。
本発明のモノアゾレーキ顔料は従来のアゾ顔料に比較
して，高着色力で鮮明性大，透明性大である。またこれ
らの効果を満足した上で流動性も良好となっている。
して，高着色力で鮮明性大，透明性大である。またこれ
らの効果を満足した上で流動性も良好となっている。
また従来の多量にロジン処理されたアゾ顔料は印刷イ
ンキに用いた場合，印刷適性を低下させるのに対し，本
発明のアゾ顔料では印刷適性は良好である。また本発明
のアゾ顔料はフラッシング操作時の熱安定性にも優れて
いる。すなわち，従来のアゾ顔料ではフラッシング時の
加熱操作中に顔料粒子の結晶成長や凝集が起こり，イン
キの不透明化，着色力の著しい低下が生じたが，本発明
のアゾ顔料はこの様な欠点は生じることなく，熱的に安
定な顔料である。
ンキに用いた場合，印刷適性を低下させるのに対し，本
発明のアゾ顔料では印刷適性は良好である。また本発明
のアゾ顔料はフラッシング操作時の熱安定性にも優れて
いる。すなわち，従来のアゾ顔料ではフラッシング時の
加熱操作中に顔料粒子の結晶成長や凝集が起こり，イン
キの不透明化，着色力の著しい低下が生じたが，本発明
のアゾ顔料はこの様な欠点は生じることなく，熱的に安
定な顔料である。
Claims (2)
- 【請求項１】ジアゾ成分として，可溶性基を有するベン
ゼン系アミン，および， 基（ただし，R1，R2は，水素原子，炭素数１〜20の飽和
または不飽和のアルキル基および置換されていてもよい
アリール基から選ばれる基を表わす。）を有するベンゼ
ン系アミン含み，上記 基を有するベンゼン系アミンはジアゾ成分の0.1〜20モ
ル％であるジアゾ成分と，β−ナフトールおよびβ−オ
キシナフトエ酸類から選ばれるカップラー成分とをカッ
プリングし，カップリングと同時またはカップリング後
にレーキ化してなるモノアゾレーキ顔料。 - 【請求項２】請求項１記載のモノアゾレーキ顔料と印刷
インキビヒクルとからなることを特徴とする印刷インキ
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119033A JPH0813936B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119033A JPH0813936B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物 |
Publications (2)
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| JPH0813936B2 true JPH0813936B2 (ja) | 1996-02-14 |
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ID=14751308
Family Applications (1)
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-
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