JPH08137113A - Photoresist peeling agent composition - Google Patents
Photoresist peeling agent compositionInfo
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- JPH08137113A JPH08137113A JP34117094A JP34117094A JPH08137113A JP H08137113 A JPH08137113 A JP H08137113A JP 34117094 A JP34117094 A JP 34117094A JP 34117094 A JP34117094 A JP 34117094A JP H08137113 A JPH08137113 A JP H08137113A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、半導体集積回路、液晶
パネルの半導体素子回路などの製造に用いられるフォト
レジスト剥離剤組成物、詳しくは、シアンの生成を抑制
することができるフォトレジスト剥離剤組成物に関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photoresist stripping composition for use in the production of semiconductor integrated circuits, semiconductor device circuits of liquid crystal panels, and more specifically, a photoresist stripping agent capable of suppressing the formation of cyan. Relates to a composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】剥離剤組成物は、半導体集積回路、液晶
パネルの半導体素子回路などの製造に用いられるフォト
レジストを剥離する際に用いられる。半導体素子回路又
は付随する電極部の製造は、以下のように行なわれる。
まず、シリコンなどの基板上に金属膜をＣＶＤやスパッ
タなどの方法で積層させる。その上部にフォトレジスト
を膜付けし、それを露光、現像などの処理でパターン形
成する。パターン形成されたフォトレジストをマスクと
して金属膜をエッチングする。不要となったフォトレジ
ストを剥離剤組成物を用い剥離する。その操作を繰り返
すことで素子の形成を行なう。2. Description of the Related Art A stripper composition is used for stripping a photoresist used for manufacturing semiconductor integrated circuits, semiconductor element circuits of liquid crystal panels and the like. The semiconductor device circuit or the associated electrode portion is manufactured as follows.
First, a metal film is laminated on a substrate such as silicon by a method such as CVD or sputtering. A photoresist is applied on top of it, and a pattern is formed by processing such as exposure and development. The metal film is etched using the patterned photoresist as a mask. The photoresist that is no longer needed is stripped using a stripper composition. The element is formed by repeating the operation.
【０００３】従来、剥離剤組成物としては無機酸、有機
酸、無機アルカリ、有機アルカリ、極性溶剤などの単一
溶剤、又は、それらの混合溶液が用いられているが、レ
ジストの剥離剤組成物への溶解性及び剥離剤組成物のレ
ジストへの浸透性が良好であること、また、下地金属の
腐蝕が少ないなどの理由で、有機アルカリ、特にアミン
と極性溶剤の混合溶液を主成分とした剥離剤組成物が主
に用いられている。Conventionally, a single solvent such as an inorganic acid, an organic acid, an inorganic alkali, an organic alkali, a polar solvent, or a mixed solution thereof is used as a stripping composition, but a stripping composition for a resist is used. The organic alkali, especially a mixed solution of an amine and a polar solvent, is used as the main component because of its good solubility in water and good penetrability of the release agent composition into the resist, and little corrosion of the underlying metal. Stripping agent compositions are mainly used.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】半導体素子回路又は付
随する電極部の製造において、レジスト剥離の工程で
は、剥離剤組成物自体の剥離能力を向上させるため、剥
離剤組成物は通常、６０〜１２０℃程度に加温され、か
つ、シャワー等の方法で使用される。しかし、剥離剤組
成物中に使用されるアルキルアミン又はアルカノールア
ミンは、このような酸化雰囲気では徐々に分解し、猛毒
のシアンを生成する問題がある。したがって本発明の課
題は、酸化雰囲気でもシアンを生成しない、または極め
てシアンの生成を抑えたフォトレジスト剥離剤組成物を
得ることである。In the production of a semiconductor device circuit or an associated electrode portion, in the resist stripping step, the stripping ability of the stripping agent composition itself is improved, so that the stripping agent composition is usually 60 to 120. It is heated to about ℃ and used by showering. However, there is a problem that the alkylamine or alkanolamine used in the stripper composition is gradually decomposed in such an oxidizing atmosphere to generate a highly poisonous cyan. Therefore, an object of the present invention is to obtain a photoresist stripper composition which does not generate cyan even in an oxidizing atmosphere, or which suppresses the generation of cyan extremely.
【０００５】本発明は、上記の諸点に鑑みなされたもの
で、本発明の目的は、アルキルアミンもしくはアルカノ
ールアミン、又はアルキルアミンもしくはアルカノール
アミンと極性有機溶剤との混合物と、カルボニル基含有
化合物とを主成分とし、前述の問題点を解消した剥離剤
組成物を提供することにある。The present invention has been made in view of the above points, and an object of the present invention is to provide an alkylamine or alkanolamine, or a mixture of an alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent, and a carbonyl group-containing compound. An object of the present invention is to provide a release agent composition containing a main component and solving the above-mentioned problems.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段及び作用】シアンの生成を
抑制するには、剥離工程の温度の低下、脱酸素雰囲気下
での剥離処理、又は剥離剤組成物中のアルキルアミンも
しくはアルカノールアミンを第１アミンから第２、第
３、第４アミンへと変換することでも達成可能と考えら
れる。しかし、これらはコストがかかり、かつ、剥離能
力を低下させるため望ましくない。[Means and Actions for Solving the Problems] In order to suppress the formation of cyanide, the temperature of the stripping step may be lowered, the stripping treatment may be performed in a deoxygenated atmosphere, or the alkylamine or alkanolamine in the stripping agent composition may be used as a primary agent. It is also considered to be achievable by converting 1 amine to secondary, tertiary and quaternary amines. However, these are not desirable because they are costly and reduce the stripping ability.
【０００７】したがって、現在使用の剥離剤組成物に酸
化防止効果、又は生成したシアンと反応する効果を持つ
カルボニル基含有の化合物を添加することにより、工程
中に生成した酸素ラジカルをカルボニル基含有の化合物
に吸収させること、または、生成したシアンをカルボニ
ル基含有の化合物と反応させ除去することが有効である
と考えられる。Therefore, by adding a carbonyl group-containing compound having an antioxidant effect or an effect of reacting with the generated cyan to the currently used stripping agent composition, the oxygen radicals generated during the process are added to the carbonyl group-containing compound. It is considered effective to allow the compound to absorb it or to react the generated cyan with a compound containing a carbonyl group to remove it.
【０００８】これらのことから、上記の目的を達成する
ために、本発明のフォトレジスト剥離剤組成物は、アル
キルアミンもしくはアルカノールアミン、又はアルキル
アミンもしくはアルカノールアミンと極性有機溶剤との
混合物と、カルボニル基含有化合物とを主成分とするよ
うに構成される。この場合、アルキルアミンもしくはア
ルカノールアミン、又はアルキルアミンもしくはアルカ
ノールアミンと極性有機溶剤との混合物を主成分とする
フォトレジスト剥離剤に、カルボニル基含有化合物を添
加してフォトレジスト剥離剤組成物を製造することが好
ましい。From the above, in order to achieve the above object, the photoresist stripper composition of the present invention comprises an alkylamine or alkanolamine, or a mixture of an alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent, and a carbonyl group. A group-containing compound is a main component. In this case, a carbonyl group-containing compound is added to a photoresist stripper containing alkylamine or alkanolamine or a mixture of alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent as a main component to produce a photoresist stripper composition. It is preferable.
【０００９】さらに詳しくは、本発明のフォトレジスト
剥離剤組成物は、アルキルアミンもしくはアルカノール
アミン、又はアルキルアミンもしくはアルカノールアミ
ンと極性有機溶剤の混合物を主成分とするフォトレジス
ト剥離剤に一般式化４で表わされるカルボニル基含有の
化合物（Ｉ）、一般式化５で表わされるカルボニル基含
有の化合物（II）、一般式化６で表わされるカルボニル
基含有の化合物（III）及びシクロケトン類の少なくと
も１種を添加してなるものである。More specifically, the photoresist stripper composition of the present invention has a general formula 4 as a photoresist stripper containing an alkylamine or alkanolamine or a mixture of an alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent as a main component. At least one of a carbonyl group-containing compound (I) represented by the following formula, a carbonyl group-containing compound (II) represented by the general formula 5, a carbonyl group-containing compound (III) represented by the general formula 6 Is added.
【００１０】[0010]
【化４】 [Chemical 4]
【００１１】化４において、式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水素、
ハロゲン、ハイドロオキシ基、アミノ基、アミノ塩、ヒ
ドラジン、フェニル基、アルデヒド基、カルボキシル
基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のア
ルコキシ基、炭素数１〜１０のハロゲノアルキル基、炭
素数１〜１０のアミノアルキル基、炭素数１〜１０のア
ルキルアミノ基、炭素数１〜１０のハロゲノアルコキシ
基、炭素数１〜１０のアミノアルコキシ基、炭素数１〜
１０のアルコキシアミノ基、炭素数１〜１０のハロゲノ
アルコキシアミノ基、炭素数１〜１０のハロゲノアミノ
アルコキシ基、炭素数１〜１０のアルカノール基、炭素
数１〜１０のハロゲノアルカノール基、炭素数１〜１０
のアミノアルカノール基、炭素数１〜１０のアルカノー
ルアミノ基、炭素数１〜１０のアリール基、炭素数１〜
１０のハロゲノアリール基、炭素数１〜１０のハロゲノ
アミノアリール基、炭素数１〜１０のアミノアリール
基、炭素数１〜１０のアリールオキシ基、炭素数１〜１
０のアミノアリールオキシ基、炭素数１〜１０のハロゲ
ノアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアリールアミノ
基、炭素数１〜１０のカルボキシルアルキル基、炭素数
１〜１０のハロゲノカルボキシルアルキル基、炭素数１
〜１０のアミノカルボキシルアルキル基、炭素数１〜１
０のカルボキシルアルキルアミノ基、炭素数１〜１０の
アルデヒドアルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒドハ
ロゲノアルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノ
アルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルコキシ
基、炭素数１〜１０のアルデヒドハロゲノアルコキシ
基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアルコキシ基、
炭素数１〜１０のアルデヒドアルコキシアミノ基、炭素
数１〜１０のアルデヒドアルカノール基、炭素数１〜１
０のアルデヒドハロゲノアルカノール基、炭素数１〜１
０のアルデヒドアミノアルカノール基、炭素数１〜１０
のアルデヒドアルカノールアミノ基、炭素数１〜１０の
アルデヒドアリール基、炭素数１〜１０のアルデヒドハ
ロゲノアリール基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノ
アリール基、炭素数１〜１０のアルデヒドアリールアミ
ノ基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素
数１〜１０のハロゲノカルボニルアルコキシ基、炭素数
１〜１０のハロゲノアルコキシカルボニル基、炭素数１
〜１０のアミノカルボニルアルコキシ基、炭素数１〜１
０のアミノアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０の
アルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアル
コキシアミノカルボニル基、炭素数１〜１０のアルカノ
ールカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニル
アルカノール基、炭素数１〜１０のアミノアルカノール
カルボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボニルア
ルカノール基、炭素数１〜１０のハロゲノアルカノール
カルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニルアル
カノール基、炭素数１〜１０のアミノアルカノールカル
ボニル基、炭素数１〜１０のアルカノールカルボニルア
ミノ基、炭素数１〜１０のアルカノールアミノカルボニ
ル基、炭素数１〜１０のアリールカルボニル基、炭素数
１〜１０のハロゲノカルボニルアリール基、炭素数１〜
１０のハロゲノアリールカルボニル基、炭素数１〜１０
のアリールカルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアリ
ールアミノカルボニル基、炭素数１〜１０のアルデヒド
アルキル基、炭素数１〜１０のアルキルカルボニル基、
炭素数１〜１０のハロゲノカルボニルアルキル基、炭素
数１〜１０のアルデヒドハロゲノアルキル基、炭素数１
〜１０のアルデヒドアミノアルキル基、炭素数１〜１０
のハロゲノアルキルカルボニル基、炭素数１〜１０のア
ミノカルボニルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲノ
アルキルカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノアルキ
ルカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルアミノカル
ボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノアルキルアミノカ
ルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルカルボニルアミ
ノ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルキルアミノ基、
炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアルキル基、炭素数
１〜１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜１
０のハイドロオキシフェニル基、炭素数１〜１０のハイ
ドロオキシアリール基、炭素数１〜１０のアミノハイド
ロオキシフェニル基、炭素数１〜１０のアミノハイドロ
オキシアリール基、炭素数１〜１０のハロゲノハイドロ
オキシフェニル基、又は炭素数１〜１０のハロゲノハイ
ドロオキシアリール基を示す。In the chemical formula 4, R 1 and R 2 are hydrogen,
Halogen, hydroxy group, amino group, amino salt, hydrazine, phenyl group, aldehyde group, carboxyl group, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, halogenoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms , A C1-10 aminoalkyl group, a C1-10 alkylamino group, a C1-10 halogenoalkoxy group, a C1-10 aminoalkoxy group, a C1
10 alkoxyamino group, C1-10 halogenoalkoxyamino group, C1-10 halogenoaminoalkoxy group, C1-10 alkanol group, C1-10 halogenoalkanol group, C1 -10
Aminoalkanol group, C1-C10 alkanolamino group, C1-C10 aryl group, C1-C1
10 halogenoaryl group, C1-10 halogenoaminoaryl group, C1-10 aminoaryl group, C1-10 aryloxy group, C1-1
0 aminoaryloxy group, C1-10 halogenoaryloxy group, C1-10 arylamino group, C1-10 carboxylalkyl group, C1-10 halogenocarboxylalkyl group, carbon Number 1
-10 aminocarboxylic alkyl group, 1 to 1 carbon atoms
0 carboxyalkylamino group, C1-10 aldehyde alkyl group, C1-10 aldehyde halogenoalkyl group, C1-10 aldehyde aminoalkyl group, C1-10 aldehyde alkoxy group, carbon An aldehyde halogenoalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde aminoalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms,
Aldehyde alkoxyamino group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde alkanol group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms
0 aldehyde halogenoalkanol group, 1 to 1 carbon atoms
0 aldehyde aminoalkanol group, 1 to 10 carbon atoms
Aldehyde alkanolamino group, C 1-10 aldehyde aryl group, C 1-10 aldehyde halogenoaryl group, C 1-10 aldehyde aminoaryl group, C 1-10 aldehyde arylamino group, carbon C1-C10 alkoxycarbonyl group, C1-C10 halogenocarbonylalkoxy group, C1-C10 halogenoalkoxycarbonyl group, C1
-10 aminocarbonylalkoxy group, having 1 to 1 carbon atoms
0 aminoalkoxycarbonyl group, C1-10 alkoxycarbonylamino group, C1-10 alkoxyaminocarbonyl group, C1-10 alkanolcarbonyl group, C1-10 aminocarbonylalkanol group, C1-C10 aminoalkanolcarbonyl group, C1-C10 halogenocarbonylalkanol group, C1-C10 halogenoalkanolcarbonyl group, C1-C10 aminocarbonylalkanol group, C1-C10 Aminoalkanolcarbonyl group, alkanolcarbonylamino group having 1 to 10 carbon atoms, alkanolaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, arylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, halogenocarbonylaryl group having 1 to 10 carbon atoms, carbon number 1 to
10 halogenoarylcarbonyl groups, 1 to 10 carbon atoms
Arylcarbonylamino group, an arylaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 halogenocarbonylalkyl group, C1-C10 aldehyde halogenoalkyl group, C1
10 to 10 aldehyde aminoalkyl group, 1 to 10 carbon atoms
A halogenoalkylcarbonyl group, a C1-10 aminocarbonylalkyl group, a C1-10 halogenoalkylcarbonyl group, a C1-10 aminoalkylcarbonyl group, a C1-10 alkylaminocarbonyl group, A halogenoalkylaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylcarbonylamino group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 aldehyde aminoalkyl group, C1-C10 alkylaminocarbonyl group, C1-C1
0 hydroxyphenyl group, C1-10 hydroxyaryl group, C1-10 aminohydroxyphenyl group, C1-10 aminohydroxyaryl group, C1-10 halogenohydro An oxyphenyl group or a halogenohydroxyaryl group having 1 to 10 carbon atoms is shown.
【００１２】[0012]
【化５】 Embedded image
【００１３】化５において、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は水素、ハロゲン、ハイドロオキシ
基、アミノ基、アミノ塩、ヒドラジン、フェニル基、ア
ルデヒド基、カルボキシル基、炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０
のハロゲノアルキル基、炭素数１〜１０のアミノアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、炭素数１〜
１０のハロゲノアルコキシ基、炭素数１〜１０のアミノ
アルコキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシアミノ基、
炭素数１〜１０のハロゲノアルコキシアミノ基、炭素数
１〜１０のハロゲノアミノアルコキシ基、炭素数１〜１
０のアルカノール基、炭素数１〜１０のハロゲノアルカ
ノール基、炭素数１〜１０のアミノアルカノール基、炭
素数１〜１０のアルカノールアミノ基、炭素数１〜１０
のアリール基、炭素数１〜１０のハロゲノアリール基、
炭素数１〜１０のハロゲノアミノアリール基、炭素数１
〜１０のアミノアリール基、炭素数１〜１０のアリール
オキシ基、炭素数１〜１０のアミノアリールオキシ基、
炭素数１〜１０のハロゲノアリールオキシ基、炭素数１
〜１０のアリールアミノ基、炭素数１〜１０のカルボキ
シルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボキシ
ルアルキル基、炭素数１〜１０のアミノカルボキシルア
ルキル基、炭素数１〜１０のカルボキシルアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルキル基、炭素数
１〜１０のアルデヒドハロゲノアルキル基、炭素数１〜
１０のアルデヒドアミノアルキル基、炭素数１〜１０の
アルデヒドアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルデヒド
ハロゲノアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルデヒドア
ミノアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルコ
キシアミノ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルカノー
ル基、炭素数１〜１０のアルデヒドハロゲノアルカノー
ル基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアルカノール
基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルカノールアミノ
基、炭素数１〜１０のアルデヒドアリール基、炭素数１
〜１０のアルデヒドハロゲノアリール基、炭素数１〜１
０のアルデヒドアミノアリール基、炭素数１〜１０のア
ルデヒドアリールアミノ基、炭素数１〜１０のアルコキ
シカルボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボニル
アルコキシ基、炭素数１〜１０のハロゲノアルコキシカ
ルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニルアルコ
キシ基、炭素数１〜１０のアミノアルコキシカルボニル
基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニルアミノ基、
炭素数１〜１０のアルコキシアミノカルボニル基、炭素
数１〜１０のアルカノールカルボニル基、炭素数１〜１
０のアミノカルボニルアルカノール基、炭素数１〜１０
のアミノアルカノールカルボニル基、炭素数１〜１０の
ハロゲノカルボニルアルカノール基、炭素数１〜１０の
ハロゲノアルカノールカルボニル基、炭素数１〜１０の
アミノカルボニルアルカノール基、炭素数１〜１０のア
ミノアルカノールカルボニル基、炭素数１〜１０のアル
カノールカルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアルカ
ノールアミノカルボニル基、炭素数１〜１０のアリール
カルボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボニルア
リール基、炭素数１〜１０のハロゲノアリールカルボニ
ル基、炭素数１〜１０のアリールカルボニルアミノ基、
炭素数１〜１０のアリールアミノカルボニル基、炭素数
１〜１０のアルデヒドアルキル基、炭素数１〜１０のア
ルキルカルボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボ
ニルアルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒドハロゲノ
アルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアルキ
ル基、炭素数１〜１０のハロゲノアルキルカルボニル
基、炭素数１〜１０のアミノカルボニルアルキル基、炭
素数１〜１０のハロゲノアルキルカルボニル基、炭素数
１〜１０のアミノアルキルカルボニル基、炭素数１〜１
０のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜１０のハ
ロゲノアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜１０の
アルキルカルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアルデ
ヒドアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のアルデヒドア
ミノアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルアミノカル
ボニル基、炭素数１〜１０のハイドロオキシフェニル
基、炭素数１〜１０のハイドロオキシアリール基、炭素
数１〜１０のアミノハイドロオキシフェニル基、炭素数
１〜１０のアミノハイドロオキシアリール基、炭素数１
〜１０のハロゲノハイドロオキシフェニル基、又は炭素
数１〜１０のハロゲノハイドロオキシアリール基を示
す。Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 の内、少なく
とも１つはカルボニル基を含有する置換基をもつ。In the formula 5, R 1 , R 2 , R 3 ,
R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen, halogen, hydroxy group, amino group, amino salt, hydrazine, phenyl group, aldehyde group, carboxyl group, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy having 1 to 10 carbon atoms Group, carbon number 1-10
Halogenoalkyl group, C1-C10 aminoalkyl group, C1-C10 alkylamino group, C1-C1
A halogenoalkoxy group having 10 carbon atoms, an aminoalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyamino group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 halogenoalkoxyamino group, C1-C10 halogenoaminoalkoxy group, C1-C1
0 alkanol group, C1-10 halogenoalkanol group, C1-10 aminoalkanol group, C1-10 alkanolamino group, C1-10
An aryl group, a halogenoaryl group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 halogenoaminoaryl group, C1
-10 aminoaryl group, C1-10 aryloxy group, C1-10 aminoaryloxy group,
A halogenoaryloxy group having 1 to 10 carbon atoms, 1 carbon atom
-10 arylamino group, C1-10 carboxylalkyl group, C1-10 halogenocarboxyalkyl group, C1-10 aminocarboxyalkyl group, C1-10 carboxylalkylamino group, C1-C10 aldehyde alkyl group, C1-C10 aldehyde halogenoalkyl group, C1-C1
An aldehyde aminoalkyl group having 10 carbon atoms, an aldehyde alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde halogenoalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde aminoalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde alkoxyamino group having 1 to 10 carbon atoms, Aldehyde alkanol group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde halogenoalkanol group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde aminoalkanol group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde alkanolamino group having 1 to 10 carbon atoms, and aldehyde having 1 to 10 carbon atoms Aryl group, carbon number 1
10 to 10 aldehyde halogenoaryl group, 1 to 1 carbon atoms
0 aldehyde aminoaryl group, C 1-10 aldehyde arylamino group, C 1-10 alkoxycarbonyl group, C 1-10 halogenocarbonylalkoxy group, C 1-10 halogenoalkoxycarbonyl group, An aminocarbonylalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aminoalkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxycarbonylamino group having 1 to 10 carbon atoms,
Alkoxyaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkanolcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms
0 aminocarbonylalkanol group, 1 to 10 carbon atoms
An aminoalkanolcarbonyl group, a C1-10 halogenocarbonylalkanol group, a C1-10 halogenoalkanolcarbonyl group, a C1-10 aminocarbonylalkanol group, a C1-10 aminoalkanolcarbonyl group, Alkanolcarbonylamino group having 1 to 10 carbon atoms, alkanolaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, arylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, halogenocarbonylaryl group having 1 to 10 carbon atoms, halogeno having 1 to 10 carbon atoms An arylcarbonyl group, an arylcarbonylamino group having 1 to 10 carbon atoms,
Arylaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, halogenocarbonylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde halogeno having 1 to 10 carbon atoms Alkyl group, C1-10 aldehyde aminoalkyl group, C1-10 halogenoalkylcarbonyl group, C1-10 aminocarbonylalkyl group, C1-10 halogenoalkylcarbonyl group, C1 -10 aminoalkylcarbonyl group, 1 to 1 carbon atoms
0 alkylaminocarbonyl group, C1-10 halogenoalkylaminocarbonyl group, C1-10 alkylcarbonylamino group, C1-10 aldehyde alkylamino group, C1-10 aldehyde aminoalkyl Group, alkylaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, hydroxyphenyl group having 1 to 10 carbon atoms, hydroxyaryl group having 1 to 10 carbon atoms, aminohydroxyphenyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 carbon atom -10 aminohydroxyaryl group, 1 carbon atom
10 shows a halogenohydroxyphenyl group or a halogenohydroxyaryl group having 1 to 10 carbon atoms. At least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 has a substituent containing a carbonyl group.
【００１４】[0014]
【化６】 [Chemical 6]
【００１５】化６において、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 はＨ、ハロゲン、ハイドロオキ
シ基、アミノ基、アミノ塩、ヒドラジン、フェニル基、
炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコ
キシ基、炭素数１〜１０のアルキルフェニル基、炭素数
１〜１０のカルボキシルアルキル基、または炭素数１〜
１０のカルボニルアルキル基を示す。In the chemical formula 6, R 1 , R 2 , R 3 ,
R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are H, halogen, hydroxy group, amino group, amino salt, hydrazine, phenyl group,
C1-C10 alkyl group, C1-C10 alkoxy group, C1-C10 alkylphenyl group, C1-C10 carboxyalkyl group, or C1-C1
10 represents a carbonylalkyl group.
【００１６】すなわち、本発明のフォトレジスト剥離剤
組成物は、アルキルアミンもしくはアルカノールアミ
ン、又はアルキルアミンもしくはアルカノールアミンと
極性有機溶剤との混合物と、一般式化４で表わされるカ
ルボニル基含有の化合物（Ｉ）、一般式化５で表わされ
るカルボニル基含有の化合物（II）、一般式化６で表わ
されるカルボニル基含有の化合物（III ）及びシクロケ
トン類の少なくとも１種を主成分とすることを特徴とし
ている。That is, the photoresist stripper composition of the present invention comprises an alkylamine or alkanolamine, or a mixture of an alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent, and a carbonyl group-containing compound represented by the general formula (4): I), a carbonyl group-containing compound (II) represented by the general formula 5, a carbonyl group-containing compound (III) represented by the general formula 6, and a cycloketone as a main component. There is.
【００１７】本発明の剥離剤組成物において、一般式化
４（カルボニル基含有の化合物（Ｉ））の具体例として
は、ジエチルケトン、ブチルエチルケトン、、ジプロピ
ルケトン、ジブチルケトン、プロピルアミルケトン、メ
チルアミルケトン、エチルアミルケトン、ブチルアミル
ケトン、アセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピ
ルケトン、エチルプロピルケトン、ブチルメチルケト
ン、ピナコロン、ブロチン、ジイソプロピルケトン、メ
チルビニルケトン、メシチルオキシド、メチルヘプテノ
ン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノ
ン、バレロフェノン、ベンゾフェノン、ジベンジルケト
ン、ピルビン酸、ベンゾイルギ酸、フェニルピルビン
酸、アセト酢酸、プロピオニル酢酸、ベンゾイル酢酸、
レブリン酸、β−ベンゾイルプロピオン酸、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、アセチルクロライド、ジエチルアセ
チルクロライド、アセチルブロマイド、アクリル酸、プ
ロピオール酸、メタクリル酸、クロトン酸、チグリン
酸、オレイン酸、ソルビン酸、ホルムアルデヒド、ホル
ムアルデヒドジメチルアセタール、ジクロロエチルホル
マール、ジブトキシエトキシエチルホルマール、アセト
アルデヒド、ヘキセニルアセタール、チグリンアルデヒ
ド、アクロレイン、α−メチルアクロレイン、クロトン
アルデヒド、２−ビニルクロトンアルデヒド、ヘキセナ
ール、２−エチル−２−ヘキセナール、シトロネラー
ル、シトラール、９−デセナール−１、アミノ酢酸、ア
ラニン、β−アラニン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪
酸、α−アミノイソラク酸、バリン、ロイシン、イソロ
イシン、塩化ベンゾイル、６−アミノカプロン酸、オル
ニチン、Ｌ−リジン、グリシンメチルエステル、３−ア
ミノプロピオン酸ヒドラジド、アスパラギン酸、メトキ
シ酢酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、
カルバミン酸メチル、４−メチルベンズアミド、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−３−メチル安息香酸アミド、２−アミ
ノ−２−メチルプロピオン酸、セミカルバジド、セミカ
ルバジド塩酸塩、セミオキサムアジド等であり、これら
単独で又は混合物として使用される。In the stripping agent composition of the present invention, specific examples of the general formula 4 (carbonyl group-containing compound (I)) include diethyl ketone, butyl ethyl ketone, dipropyl ketone, dibutyl ketone and propyl amyl ketone. , Methyl amyl ketone, ethyl amyl ketone, butyl amyl ketone, acetone, ethyl methyl ketone, methyl propyl ketone, ethyl propyl ketone, butyl methyl ketone, pinacolone, brotin, diisopropyl ketone, methyl vinyl ketone, mesityl oxide, methyl heptenone, acetophenone, Propiophenone, butyrophenone, valerophenone, benzophenone, dibenzyl ketone, pyruvic acid, benzoylformic acid, phenylpyruvic acid, acetoacetic acid, propionylacetic acid, benzoylacetic acid,
Levulinic acid, β-benzoylpropionic acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, acetyl chloride, diethyl acetyl chloride, acetyl bromide, acrylic acid, propiolic acid, methacrylic acid, crotonic acid, tiglic acid, oleic acid, sorbic acid, formaldehyde, formaldehyde Dimethyl acetal, dichloroethyl formal, dibutoxyethoxyethyl formal, acetaldehyde, hexenyl acetal, tigrin aldehyde, acrolein, α-methyl acrolein, croton aldehyde, 2-vinyl croton aldehyde, hexenal, 2-ethyl-2-hexenal, citronellal, Citral, 9-decenal-1, aminoacetic acid, alanine, β-alanine, α-aminobutyric acid, γ-aminobutyric acid, α-aminoisolacic acid, Phosphorus, leucine, isoleucine, benzoyl chloride, 6-aminocaproic acid, ornithine, L- lysine, glycine methyl ester, 3-aminopropionic acid hydrazide, aspartic acid, methyl methoxy acetate, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate,
Methyl carbamate, 4-methylbenzamide, N,
N'-diethyl-3-methylbenzoic acid amide, 2-amino-2-methylpropionic acid, semicarbazide, semicarbazide hydrochloride, semioxamazide and the like, which are used alone or as a mixture.
【００１８】本発明の剥離剤組成物において、一般式化
５（カルボニル基含有の化合物（II））の具体例として
は、安息香酸、ベンズアルデヒド、Ｏ−フタルアルデヒ
ド、サリチル酸、アセトフェノン、ｍ−ヒドロキシアセ
トフェノン、２−ヒドロキシプロピオフェン、ｐ−ヒド
ロキシプロピオフェノン、２，４−ジメトキシアセトフ
ェノン、ジメトキシフェニルアセトン、ｍ−アミノアセ
トフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、クロ
ロアセトフェノン、ブロモアセトフェノン、メチルアセ
トフェノン、フェニルアセトン、ヒドロキシベンズアル
デヒド、メトキシベンズアルデヒド、クロロベンズアル
デヒド、アミノベンズアルデヒド、ジメチルアミノベン
ズアルデヒド等であり、これら単独で又は混合物として
使用される。In the stripping agent composition of the present invention, specific examples of the general formula 5 (carbonyl group-containing compound (II)) include benzoic acid, benzaldehyde, O-phthalaldehyde, salicylic acid, acetophenone and m-hydroxyacetophenone. , 2-hydroxypropiophen, p-hydroxypropiophenone, 2,4-dimethoxyacetophenone, dimethoxyphenylacetone, m-aminoacetophenone, p-dimethylaminoacetophenone, chloroacetophenone, bromoacetophenone, methylacetophenone, phenylacetone, hydroxybenzaldehyde , Methoxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, aminobenzaldehyde, dimethylaminobenzaldehyde, etc., which are used alone or as a mixture.
【００１９】本発明の剥離剤組成物において、一般式化
６（カルボニル基含有の化合物（III ））の具体例とし
ては、ショウノウである。In the stripping agent composition of the present invention, camphor is a specific example of the general formula 6 (carbonyl group-containing compound (III)).
【００２０】本発明の剥離剤組成物において、シクロケ
トン類の具体例としては、シクロオクタノン、シクロヘ
プタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シク
ロブタノン、シクロブタンジオン、シクロプロパノン、
シクロプロペノン、シクロブチルメチルケトン、シクロ
プロピルメチルケトン、アジポイン、シクロヘキサノン
カルボン酸、シクロヘキサンジオン、シクロヘキシルメ
チルケトン、シクロヘキセノン、シクロペンタンジオ
ン、シクロペンテノン、シクロブテノン、シクロペンテ
ノン、シクロヘキセノンが挙げられ、これらは単独で又
は混合物として使用される。In the stripping composition of the present invention, specific examples of cycloketones include cyclooctanone, cycloheptanone, cyclohexanone, cyclopentanone, cyclobutanone, cyclobutanedione, cyclopropanone,
Cyclopropenone, cyclobutyl methyl ketone, cyclopropyl methyl ketone, adipoin, cyclohexanone carboxylic acid, cyclohexanedione, cyclohexyl methyl ketone, cyclohexenone, cyclopentanedione, cyclopentenone, cyclobutenone, cyclopentenone, cyclohexenone, and the like. These are used alone or as a mixture.
【００２１】アルキルアミンもしくはアルカノールアミ
ン、又はアルキルアミンもしくはアルカノールアミン及
び極性有機溶剤を主成分とするフォトレジスト剥離剤に
対するカルボニル基含有の化合物（Ｉ、II、III 及び／
またはシクロケトン類）の添加量は０．０１〜３０重量
％、望ましくは０．１〜１０重量％である。また、本発
明の組成物には、安定剤及び／または界面活性剤等の種
々の添加剤を含ませることもできる。カルボニル基含有
の化合物の添加量が０．０１重量％未満の場合は、十分
なシアンの抑制効果を得ることができない。一方、３０
重量％を超える高濃度の場合は、十分なフォトレジスト
剥離効果を得ることができない。Carbonyl group-containing compounds (I, II, III and //) for a photoresist stripper based on an alkylamine or alkanolamine, or an alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent.
Alternatively, the amount of cycloketones) added is 0.01 to 30% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight. Further, the composition of the present invention may contain various additives such as a stabilizer and / or a surfactant. If the addition amount of the carbonyl group-containing compound is less than 0.01% by weight, a sufficient cyan suppressing effect cannot be obtained. On the other hand, 30
If the concentration is too high, the sufficient photoresist stripping effect cannot be obtained.
【００２２】本発明の剥離剤組成物において、アルキル
アミン又はアルカノールアミンの具体例としては、モノ
メチルアミン、モノエチルアミン、プロピルアミン、ブ
チルアミン、２−エチルヘキシルアミン、２−エチルヘ
キシルオキシプロピルアミン、２−エトキシプロピルア
ミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミン、ジブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、３−
ジエチルアミノプロピルアミン、ジ−２−エチルヘキシ
ルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、テトラメチ
ルエチレンジアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、ｔ−
ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、メチルアミノプ
ロピルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、メチル
イミノビスプロピルアミン、３−メトキシプロピルアミ
ン、アリルアミン、ジアリルアミン、トリアリルアミ
ン、イソプロピルアミン、ジイソプペロピルアミン、イ
ミノプロピルアミン、イミノビスプロピルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタ
ノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ−メ
チル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル
エタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、３−
アミノ−１−プロパノール、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミンを挙げること
ができる。Specific examples of the alkylamine or alkanolamine in the release agent composition of the present invention include monomethylamine, monoethylamine, propylamine, butylamine, 2-ethylhexylamine, 2-ethylhexyloxypropylamine and 2-ethoxypropyl. Amine, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, 3-
Diethylaminopropylamine, di-2-ethylhexylamine, dibutylaminopropylamine, tetramethylethylenediamine, tri-n-octylamine, t-
Butylamine, sec-butylamine, methylaminopropylamine, dimethylaminopropylamine, methyliminobispropylamine, 3-methoxypropylamine, allylamine, diallylamine, triallylamine, isopropylamine, diisoproperopylamine, iminopropylamine, iminobis Propylamine, N,
N-dimethylethanolamine, N, N-diethylethanolamine, aminoethylethanolamine, N-methyl-N, N-diethanolamine, N, N-dibutylethanolamine, N-methylethanolamine, 3-
Amino-1-propanol, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine can be mentioned.
【００２３】また、極性有機溶剤としては、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチル
セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、
２−ヘプタノール、３−メチル１−ブタノール、２−メ
チル１−ブタノール、２−メチル２−ブタノール、メチ
ルジグライム、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、ピリジン、ジメチルスルホ
キサイド、スルホランを用いることができる。As the polar organic solvent, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate,
2-heptanol, 3-methyl 1-butanol, 2-methyl 1-butanol, 2-methyl 2-butanol, methyl diglyme, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, pyridine, dimethyl Sulfoxide and sulfolane can be used.
【００２４】[0024]
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて
さらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に何ら限
定されるものではなく、適宜変更して実施することが可
能なものである。 実施例１、２、３、４、５、６ 蓋付きの容量９４０mlの瓶に、以下に示す組成を有する
剥離剤組成物を３００g 入れ、表１に示すカルボニル基
含有の化合物を１重量％添加した。そのものを１００℃
で１２０時間加熱し、生成したシアン濃度をピリジン−
ピラゾロン吸光光度法（ＪＩＳ Ｋ０１０２）により測
定し、比較した。表１の数値は、実施例１、２、３、
４、５、６及び比較例１におけるシアン濃度を示してい
る。シアン濃度の単位はmg／l である。 （剥離剤組成物）２−アミノエタノール：ジエチレング
リコールモノブチルエーテル＝３０：７０wt／wtThe present invention will be described in more detail based on the following examples and comparative examples. However, the present invention is not limited to the following examples, and can be appropriately modified and carried out. Is. Examples 1, 2, 3, 4, 5, 5 300 g of a stripper composition having the following composition was placed in a 940 ml bottle with a lid, and 1% by weight of the carbonyl group-containing compound shown in Table 1 was added. did. 100 ℃ itself
The mixture was heated at 120 ° C. for 120 hours, and the resulting cyan concentration was measured with pyridine-
Pyrazolone absorptiometry (JIS K0102) was used for measurement and comparison. The numerical values in Table 1 are shown in Examples 1, 2, 3,
The cyan densities in 4, 5, 6 and Comparative Example 1 are shown. The unit of cyan concentration is mg / l. (Release composition) 2-aminoethanol: diethylene glycol monobutyl ether = 30: 70 wt / wt
【００２５】[0025]
【表１】 [Table 1]
【００２６】比較例１ 前述の剥離剤組成物にカルボニル基含有の化合物を添加
すること無く、実施例１、２、３、４、５、６と同様の
評価を行なった。Comparative Example 1 The same evaluations as in Examples 1, 2, 3, 4, 5, 6 were carried out without adding the carbonyl group-containing compound to the above-mentioned release agent composition.
【００２７】実施例１、２、３、４、５、６において、
シアンの生成抑制効果が認められた。従って、本発明が
シアン生成抑制フォトレジスト剥離剤組成物としてきわ
めて有用であることが明らかである。In Examples 1, 2, 3, 4, 5, and 6,
An effect of suppressing the generation of cyan was recognized. Therefore, it is clear that the present invention is extremely useful as a photoresist release agent composition for suppressing cyan formation.
【００２８】[0028]
【発明の効果】本発明は上記のように構成されているの
で、次ぎのような効果を奏する。 （１） カルボニル基含有の化合物を添加しているの
で、シアンの生成を抑制したフォトレジスト剥離剤組成
物を得ることができる。 （２） 剥離剤の組成を大幅に変更する必要がないの
で、剥離剤組成物の本来の性能を維持することができ
る。Since the present invention is configured as described above, it has the following effects. (1) Since the carbonyl group-containing compound is added, it is possible to obtain a photoresist stripper composition in which the generation of cyan is suppressed. (2) Since it is not necessary to significantly change the composition of the release agent, the original performance of the release agent composition can be maintained.
Claims (5)
ミン、又はアルキルアミンもしくはアルカノールアミン
と極性有機溶剤との混合物と、カルボニル基含有化合物
とを主成分とすることを特徴とするフォトレジスト組成
物。1. A photoresist composition comprising an alkylamine or alkanolamine, or a mixture of an alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent, and a carbonyl group-containing compound as main components.
ミン、又はアルキルアミンもしくはアルカノールアミン
と極性有機溶剤との混合物を主成分とするフォトレジス
ト剥離剤に、カルボニル基含有化合物を添加してなるこ
とを特徴とするフォトレジスト剥離剤組成物。2. A photo-resist comprising a carbonyl group-containing compound added to a photoresist stripping agent comprising an alkylamine or alkanolamine or a mixture of an alkylamine or alkanolamine and a polar organic solvent as a main component. Resist stripping composition.
で表わされるカルボニル基含有の化合物（Ｉ）、一般式
化２で表わされるカルボニル基含有の化合物（II）、一
般式化３で表わされるカルボニル基含有の化合物（III
）及びシクロケトン類の少なくとも１種である請求項
１又は２記載のフォトレジスト剥離剤組成物。 【化１】 化１において、式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水素、ハロゲン、ハ
イドロオキシ基、アミノ基、アミノ塩、ヒドラジン、フ
ェニル基、アルデヒド基、カルボキシル基、炭素数１〜
１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭
素数１〜１０のハロゲノアルキル基、炭素数１〜１０の
アミノアルキル基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ
基、炭素数１〜１０のハロゲノアルコキシ基、炭素数１
〜１０のアミノアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルコ
キシアミノ基、炭素数１〜１０のハロゲノアルコキシア
ミノ基、炭素数１〜１０のハロゲノアミノアルコキシ
基、炭素数１〜１０のアルカノール基、炭素数１〜１０
のハロゲノアルカノール基、炭素数１〜１０のアミノア
ルカノール基、炭素数１〜１０のアルカノールアミノ
基、炭素数１〜１０のアリール基、炭素数１〜１０のハ
ロゲノアリール基、炭素数１〜１０のハロゲノアミノア
リール基、炭素数１〜１０のアミノアリール基、炭素数
１〜１０のアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアミノ
アリールオキシ基、炭素数１〜１０のハロゲノアリール
オキシ基、炭素数１〜１０のアリールアミノ基、炭素数
１〜１０のカルボキシルアルキル基、炭素数１〜１０の
ハロゲノカルボキシルアルキル基、炭素数１〜１０のア
ミノカルボキシルアルキル基、炭素数１〜１０のカルボ
キシルアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のアルデヒド
アルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒドハロゲノアル
キル基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアルキル
基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルコキシ基、炭素数
１〜１０のアルデヒドハロゲノアルコキシ基、炭素数１
〜１０のアルデヒドアミノアルコキシ基、炭素数１〜１
０のアルデヒドアルコキシアミノ基、炭素数１〜１０の
アルデヒドアルカノール基、炭素数１〜１０のアルデヒ
ドハロゲノアルカノール基、炭素数１〜１０のアルデヒ
ドアミノアルカノール基、炭素数１〜１０のアルデヒド
アルカノールアミノ基、炭素数１〜１０のアルデヒドア
リール基、炭素数１〜１０のアルデヒドハロゲノアリー
ル基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアリール基、
炭素数１〜１０のアルデヒドアリールアミノ基、炭素数
１〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０の
ハロゲノカルボニルアルコキシ基、炭素数１〜１０のハ
ロゲノアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアミ
ノカルボニルアルコキシ基、炭素数１〜１０のアミノア
ルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルコキシカ
ルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアルコキシアミノ
カルボニル基、炭素数１〜１０のアルカノールカルボニ
ル基、炭素数１〜１０のアミノカルボニルアルカノール
基、炭素数１〜１０のアミノアルカノールカルボニル
基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボニルアルカノール
基、炭素数１〜１０のハロゲノアルカノールカルボニル
基、炭素数１〜１０のアミノカルボニルアルカノール
基、炭素数１〜１０のアミノアルカノールカルボニル
基、炭素数１〜１０のアルカノールカルボニルアミノ
基、炭素数１〜１０のアルカノールアミノカルボニル
基、炭素数１〜１０のアリールカルボニル基、炭素数１
〜１０のハロゲノカルボニルアリール基、炭素数１〜１
０のハロゲノアリールカルボニル基、炭素数１〜１０の
アリールカルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアリー
ルアミノカルボニル基、炭素数１〜１０のアルデヒドア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルキルカルボニル基、炭
素数１〜１０のハロゲノカルボニルアルキル基、炭素数
１〜１０のアルデヒドハロゲノアルキル基、炭素数１〜
１０のアルデヒドアミノアルキル基、炭素数１〜１０の
ハロゲノアルキルカルボニル基、炭素数１〜１０のアミ
ノカルボニルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲノア
ルキルカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノアルキル
カルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルアミノカルボ
ニル基、炭素数１〜１０のハロゲノアルキルアミノカル
ボニル基、炭素数１〜１０のアルキルカルボニルアミノ
基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルキルアミノ基、炭
素数１〜１０のアルデヒドアミノアルキル基、炭素数１
〜１０のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜１０
のハイドロオキシフェニル基、炭素数１〜１０のハイド
ロオキシアリール基、炭素数１〜１０のアミノハイドロ
オキシフェニル基、炭素数１〜１０のアミノハイドロオ
キシアリール基、炭素数１〜１０のハロゲノハイドロオ
キシフェニル基、又は炭素数１〜１０のハロゲノハイド
ロオキシアリール基を示す。 【化２】 化２において、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 は水素、ハロゲン、ハイドロオキシ基、アミノ基、
アミノ塩、ヒドラジン、フェニル基、アルデヒド基、カ
ルボキシル基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１
〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のハロゲノアル
キル基、炭素数１〜１０のアミノアルキル基、炭素数１
〜１０のアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のハロゲノ
アルコキシ基、炭素数１〜１０のアミノアルコキシ基、
炭素数１〜１０のアルコキシアミノ基、炭素数１〜１０
のハロゲノアルコキシアミノ基、炭素数１〜１０のハロ
ゲノアミノアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルカノー
ル基、炭素数１〜１０のハロゲノアルカノール基、炭素
数１〜１０のアミノアルカノール基、炭素数１〜１０の
アルカノールアミノ基、炭素数１〜１０のアリール基、
炭素数１〜１０のハロゲノアリール基、炭素数１〜１０
のハロゲノアミノアリール基、炭素数１〜１０のアミノ
アリール基、炭素数１〜１０のアリールオキシ基、炭素
数１〜１０のアミノアリールオキシ基、炭素数１〜１０
のハロゲノアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアリー
ルアミノ基、炭素数１〜１０のカルボキシルアルキル
基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボキシルアルキル
基、炭素数１〜１０のアミノカルボキシルアルキル基、
炭素数１〜１０のカルボキシルアルキルアミノ基、炭素
数１〜１０のアルデヒドアルキル基、炭素数１〜１０の
アルデヒドハロゲノアルキル基、炭素数１〜１０のアル
デヒドアミノアルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒド
アルコキシ基、炭素数１〜１０のアルデヒドハロゲノア
ルコキシ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアルコ
キシ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルコキシアミノ
基、炭素数１〜１０のアルデヒドアルカノール基、炭素
数１〜１０のアルデヒドハロゲノアルカノール基、炭素
数１〜１０のアルデヒドアミノアルカノール基、炭素数
１〜１０のアルデヒドアルカノールアミノ基、炭素数１
〜１０のアルデヒドアリール基、炭素数１〜１０のアル
デヒドハロゲノアリール基、炭素数１〜１０のアルデヒ
ドアミノアリール基、炭素数１〜１０のアルデヒドアリ
ールアミノ基、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル
基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボニルアルコキシ
基、炭素数１〜１０のハロゲノアルコキシカルボニル
基、炭素数１〜１０のアミノカルボニルアルコキシ基、
炭素数１〜１０のアミノアルコキシカルボニル基、炭素
数１〜１０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１
〜１０のアルコキシアミノカルボニル基、炭素数１〜１
０のアルカノールカルボニル基、炭素数１〜１０のアミ
ノカルボニルアルカノール基、炭素数１〜１０のアミノ
アルカノールカルボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノ
カルボニルアルカノール基、炭素数１〜１０のハロゲノ
アルカノールカルボニル基、炭素数１〜１０のアミノカ
ルボニルアルカノール基、炭素数１〜１０のアミノアル
カノールカルボニル基、炭素数１〜１０のアルカノール
カルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアルカノールア
ミノカルボニル基、炭素数１〜１０のアリールカルボニ
ル基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボニルアリール
基、炭素数１〜１０のハロゲノアリールカルボニル基、
炭素数１〜１０のアリールカルボニルアミノ基、炭素数
１〜１０のアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１
０のアルデヒドアルキル基、炭素数１〜１０のアルキル
カルボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノカルボニルア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルデヒドハロゲノアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアルキル基、
炭素数１〜１０のハロゲノアルキルカルボニル基、炭素
数１〜１０のアミノカルボニルアルキル基、炭素数１〜
１０のハロゲノアルキルカルボニル基、炭素数１〜１０
のアミノアルキルカルボニル基、炭素数１〜１０のアル
キルアミノカルボニル基、炭素数１〜１０のハロゲノア
ルキルアミノカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキル
カルボニルアミノ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアル
キルアミノ基、炭素数１〜１０のアルデヒドアミノアル
キル基、炭素数１〜１０のアルキルアミノカルボニル
基、炭素数１〜１０のハイドロオキシフェニル基、炭素
数１〜１０のハイドロオキシアリール基、炭素数１〜１
０のアミノハイドロオキシフェニル基、炭素数１〜１０
のアミノハイドロオキシアリール基、炭素数１〜１０の
ハロゲノハイドロオキシフェニル基、又は炭素数１〜１
０のハロゲノハイドロオキシアリール基を示す。Ｒ1 、
Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 の内、少なくとも１つは
カルボニル基を含有する置換基をもつ。 【化３】 化３において、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 はＨ、ハロゲン、ハイドロオキシ基、アミノ
基、アミノ塩、ヒドラジン、フェニル基、炭素数１〜１
０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素
数１〜１０のアルキルフェニル基、炭素数１〜１０のカ
ルボキシルアルキル基、または炭素数１〜１０のカルボ
ニルアルキル基を示す。3. A carbonyl group-containing compound has the general formula 1
A carbonyl group-containing compound (I) represented by the formula, a carbonyl group-containing compound (II) represented by the general formula 2 and a carbonyl group-containing compound (III) represented by the general formula 3
) And at least one of cycloketones, The photoresist stripper composition according to claim 1 or 2. Embedded image In the formula 1, in the formula, R 1 and R 2 are hydrogen, halogen, hydroxy group, amino group, amino salt, hydrazine, phenyl group, aldehyde group, carboxyl group, and 1 to 1 carbon atoms.
C10 alkyl group, C1-10 alkoxy group, C1-10 halogenoalkyl group, C1-10 aminoalkyl group, C1-10 alkylamino group, C1-10 Halogenoalkoxy group, carbon number 1
-10 aminoalkoxy group, C1-10 alkoxyamino group, C1-10 halogenoalkoxyamino group, C1-10 halogenoaminoalkoxy group, C1-10 alkanol group, carbon number 1-10
A halogenoalkanol group, a C1-10 aminoalkanol group, a C1-10 alkanolamino group, a C1-10 aryl group, a C1-10 halogenoaryl group, a C1-10 Halogenoaminoaryl group, C1-10 aminoaryl group, C1-10 aryloxy group, C1-10 aminoaryloxy group, C1-10 halogenoaryloxy group, C1 -10 arylamino group, C1-10 carboxylalkyl group, C1-10 halogenocarboxyalkyl group, C1-10 aminocarboxyalkyl group, C1-10 carboxylalkylamino group, C1-C10 aldehyde alkyl group, C1-C10 aldehyde halogenoalkyl group, C1-C1 0 aldehyde aminoalkyl group, an aldehyde alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde halogenoalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, atoms 1
10 to 10 aldehyde aminoalkoxy groups, 1 to 1 carbon atoms
0 aldehyde alkoxyamino group, C1-10 aldehyde alkanol group, C1-10 aldehyde halogenoalkanol group, C1-10 aldehyde aminoalkanol group, C1-10 aldehyde alkanolamino group, An aldehyde aryl group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde halogenoaryl group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde aminoaryl group having 1 to 10 carbon atoms,
Aldehyde arylamino group having 1 to 10 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, halogenocarbonylalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, halogenoalkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, amino having 1 to 10 carbon atoms Carbonylalkoxy group, C1-10 aminoalkoxycarbonyl group, C1-10 alkoxycarbonylamino group, C1-10 alkoxyaminocarbonyl group, C1-10 alkanolcarbonyl group, C1 -10 aminocarbonylalkanol group, C1-10 aminoalkanolcarbonyl group, C1-10 halogenocarbonylalkanol group, C1-10 halogenoalkanolcarbonyl group, C1-10 aminocarbonylalkanol Group having 1 to 10 carbon atoms Mino alkanol group, alkanol carbonylamino group having 1 to 10 carbon atoms, alkanol aminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, arylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms
10 to 10 halogenocarbonylaryl groups, 1 to 1 carbon atoms
0 halogenoarylcarbonyl group, C1-10 arylcarbonylamino group, C1-10 arylaminocarbonyl group, C1-10 aldehyde alkyl group, C1-10 alkylcarbonyl group, carbon A halogenocarbonylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde halogenoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 carbon atoms
Aldehyde aminoalkyl group having 10 carbon atoms, halogenoalkylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, aminocarbonylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, halogenoalkylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, aminoalkylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms , A C1-10 alkylaminocarbonyl group, a C1-10 halogenoalkylaminocarbonyl group, a C1-10 alkylcarbonylamino group, a C1-10 aldehyde alkylamino group, a C1 10 aldehyde aminoalkyl groups, carbon number 1
-10 alkylaminocarbonyl group, 1-10 carbon atoms
Hydroxyphenyl group, C1-10 hydroxyaryl group, C1-10 aminohydroxyphenyl group, C1-10 aminohydroxyaryl group, C1-10 halogenohydroxy A phenyl group or a halogenohydroxyaryl group having 1 to 10 carbon atoms is shown. Embedded image In the chemical formula 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,
R 6 is hydrogen, halogen, hydroxy group, amino group,
Amino salt, hydrazine, phenyl group, aldehyde group, carboxyl group, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, 1 carbon atom
-10 alkoxy group, C1-10 halogenoalkyl group, C1-10 aminoalkyl group, C1
-10 alkylamino group, C1-10 halogenoalkoxy group, C1-10 aminoalkoxy group,
Alkoxyamino group having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 10 carbon atoms
Halogenoalkoxyamino group, C1-C10 halogenoaminoalkoxy group, C1-C10 alkanol group, C1-C10 halogenoalkanol group, C1-C10 aminoalkanol group, C1-C1 An alkanolamino group having 10 carbon atoms, an aryl group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 halogenoaryl group, C1-C10
Halogenoaminoaryl group, C1-10 aminoaryl group, C1-10 aryloxy group, C1-10 aminoaryloxy group, C1-10
A halogenoaryloxy group, an arylamino group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenocarboxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aminocarboxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
Carboxylalkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde halogenoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde aminoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aldehyde having 1 to 10 carbon atoms Alkoxy group, C1-C10 aldehyde halogenoalkoxy group, C1-C10 aldehyde aminoalkoxy group, C1-C10 aldehyde alkoxyamino group, C1-C10 aldehyde alkanol group, C1-C1 10 aldehyde halogenoalkanol group, 1-10 carbon aldehyde aminoalkanol group, 1-10 carbon aldehyde alkanolamino group, 1 carbon atom
-10 aldehyde aryl group, C1-10 aldehyde halogenoaryl group, C1-10 aldehyde aminoaryl group, C1-10 aldehyde arylamino group, C1-10 alkoxycarbonyl group, A halogenocarbonylalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenoalkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aminocarbonylalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 aminoalkoxycarbonyl group, C1-C10 alkoxycarbonylamino group, C1
10 to 10 alkoxyaminocarbonyl group, 1 to 1 carbon atoms
0 alkanolcarbonyl group, C1-10 aminocarbonylalkanol group, C1-10 aminoalkanolcarbonyl group, C1-10 halogenocarbonylalkanol group, C1-10 halogenoalkanolcarbonyl group, C1-C10 aminocarbonylalkanol group, C1-C10 aminoalkanolcarbonyl group, C1-C10 alkanolcarbonylamino group, C1-C10 alkanolaminocarbonyl group, C1-C10 An arylcarbonyl group, a halogenocarbonylaryl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenoarylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 arylcarbonylamino group, C1-C10 arylaminocarbonyl group, C1-C1
An aldehyde alkyl group having 0, an alkylcarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenocarbonylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde halogenoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde aminoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
C1-C10 halogenoalkylcarbonyl group, C1-C10 aminocarbonylalkyl group, C1-C1
10 halogenoalkylcarbonyl groups, 1 to 10 carbon atoms
Aminoalkylcarbonyl group, C1-10 alkylaminocarbonyl group, C1-10 halogenoalkylaminocarbonyl group, C1-10 alkylcarbonylamino group, C1-10 aldehyde alkylamino group An aldehyde aminoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylaminocarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyphenyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxyaryl group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms
0 aminohydroxyphenyl group, 1 to 10 carbon atoms
, An aminohydroxyaryl group, a halogenohydroxyphenyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms
0 represents a halogenohydroxyaryl group. R 1 ,
At least one of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 has a substituent containing a carbonyl group. Embedded image In the chemical formula 3, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,
R 6 and R 7 are H, halogen, hydroxy group, amino group, amino salt, hydrazine, phenyl group, and having 1 to 1 carbon atoms.
It represents an alkyl group having 0, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylphenyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a carbonylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
０１〜３０重量％である請求項１〜３のいずれかに記載
のフォトレジスト剥離剤組成物。4. The addition amount of the carbonyl group-containing compound is 0.
The photoresist stripper composition according to any one of claims 1 to 3, which is from 01 to 30% by weight.
を添加してなる請求項１〜４のいずれかに記載のフォト
レジスト剥離剤組成物。5. The photoresist stripper composition according to claim 1, wherein at least one of a stabilizer and a surfactant is added.
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1994
- 1994-11-07 JP JP34117094A patent/JP3464299B2/en not_active Expired - Fee Related
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