JPH08127581A - ジ置換チオフェン化合物 - Google Patents

ジ置換チオフェン化合物

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JPH08127581A
JPH08127581A JP659595A JP659595A JPH08127581A JP H08127581 A JPH08127581 A JP H08127581A JP 659595 A JP659595 A JP 659595A JP 659595 A JP659595 A JP 659595A JP H08127581 A JPH08127581 A JP H08127581A
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JP
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chch
pip
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pyr
soch
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Application number
JP659595A
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English (en)
Inventor
Koichi Kojima
孝一 小島
Kazuo Koyama
和男 小山
Hitoshi Kurata
等司 蔵田
Hiroshi Fukumi
宏 福見
Keiichi Tabata
敬一 田端
Hiroshi Yasuda
紘 安田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 【化１】 ［Ｒ1 ：３−８員環状アミノ、モノ若しくはジ（Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル）アミノ；Ｒ2 ：Ｃ6 −Ｃ10アリール、５
−６員環状ヘテロアリール；Ａ：Ｃ3 −Ｃ5 アルキレ
ン；Ｂ：単結合、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン；Ｄ：単結合、
Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン；Ｘ：単結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ2 ；但し、Ｂ：単結合の場合、Ｘ：単結合］を有する
ジ置換チオフエン化合物又はその薬理上許容される塩。 【効果】この化合物はすぐれた胃酸分泌抑制作用及び抗
潰瘍作用並びにヘリコバクターピロリー（Helicobacter
Pylori)に対する抗菌作用を有し、抗潰瘍剤として有用
である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の目的】
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明はすぐれた胃酸分泌抑制作
用及びヘリコバクター ピロリ−(Helicobacter Pylor
i)に対するすぐれた抗菌作用を有するジ置換チオフェン
化合物又はその薬理上許容される塩或はそれらを有効成
分とする抗潰瘍剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】消化性潰瘍は、胃または十二指腸粘膜に
対する攻撃因子と防御因子とのバランスが崩れることに
より発生すると言われており、攻撃因子である胃酸の分
泌を抑制することは、潰瘍の予防、治療に有用である。
これまで、胃酸の分泌を抑制するのに有効な薬剤とし
て、抗コリン剤、シメチジン等のヒスタミンＨ2 受容体
拮抗剤が広く臨床に用いられている。しかしながら、ヒ
スタミンＨ2 受容体拮抗剤による長期治療時には、使用
中断後の潰瘍再発が大きな問題となっている。潰瘍再発
は、胃粘膜の防御因子の低下によると考えられている
が、最近、ヘリコバクター ピロリ−(Helicobacter P
ylori)との関連が指摘されている。従って、攻撃因子で
ある胃酸分泌を強力な抑制し、ヘリコバクター ピロリ
−(Helicobacter Pylori)に対するすぐれた抗菌作用を
有する優れた抗潰瘍剤の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記の
問題を解決すべく、攻撃因子である胃酸分泌を強力に抑
制し、ヘリコバクター ピロリ−(Helicobacter Pylor
i)に対するすぐれた抗菌作用を有する優れた抗潰瘍剤の
開発を目指して、チオフェン誘導体の合成とその生物活
性について長年に亘り鋭意研究を行なった結果、特異な
構造を有するジ置換チオフェン化合物が、強力な胃酸分
泌抑制作用と共に、ヘリコバクター ピロリ−(Helicob
acter Pylori)に対するすぐれた抗菌作用を有すること
を見出し、本発明を完成した。なお、チオフェン環を有
するヒスタミンＨ2 受容体拮抗剤としては、例えば、特
開昭５７−１９３４２７号に記載の化合物が知られてい
る。
【０００５】
【発明の構成】本発明のチオフェン化合物は、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】を有する。
【０００８】上記式中、Ｒ1 は、３−８員環状アミノ基
又はモノーもしくはジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基を
示し、Ｒ2 は、Ｃ6 −Ｃ10アリール基又は窒素原子、酸
素原子及び硫黄原子からなる原子群から選ばれるヘテロ
原子を１乃至４個含有し、フェニル環と縮環してもよい
５乃至６員環状ヘテロアリール基を示し、Ａは、二重結
合を有してもよいＣ3 −Ｃ5 アルキレン基を示し、Ｂ
は、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基を示し、Ｄは、
単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基を示し、Ｘは、単結
合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニ
ル基を示す。但し、Ｂが、単結合を示す場合には、Ｘ
は、単結合を示す。前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 の
３−８員環状アミノ基は、環内に酸素原子又は硫黄原子
を有してもよく、又環上にはヒドロキシ若しくはＣ1 −
Ｃ4 アルキル置換基を有してもよく、例えば、アジリジ
ノ、アゼチジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、４−ヒドロ
キシピペリジノ、２−，３−又は４−メチルピペリジ
ノ、３，５−ジメチルピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピ
ノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、チオモルホリ
ノ基であり得、好適には、ピロリジノ、ピペリジノ、４
−ヒドロキシピペリジノ、２−，３−若しくは４−メチ
ルピペリジノ、３，５−ジメチルピペリジノ、ヘキサヒ
ドロアゼピノ、オクタメチレンイミノ又はモルホリノ基
であり、更に好適には、ピロリジノ、ピペリジノ又はヘ
キサヒドロアゼピノ基であり、更により好適には、ピロ
リジノ又はピペリジノ基であり、特に好適には、ピペリ
ジノ基である。
【０００９】Ｒ1 等に含まれるＣ1 −Ｃ4 アルキル基
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｓ−ブチル基であり得、好適には、メチル
又はエチル基である。
【００１０】Ｒ2 のＣ6 −Ｃ10アリール基は、例えば、
フェニル、ナフチル基であり得、好適には、フェニル基
である。また、環上には置換基を有していてもよく、そ
れらは、前述のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、ヒドロキシ基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、ｓ−ブトキシのようなＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
基、弗素、塩素、臭素、沃素原子のようなハロゲン原
子、アミノ基、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、
ジエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプ
ロピルアミノ、ジプロピルアミノ、メチルブチルアミ
ノ、ジブチルアミノのようなジーＣ1 −Ｃ4 アルキルア
ミノ基、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレ
リルアミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノの
ようなＣ1 −Ｃ5 アルカノイルアミノ基、カルボキシ
基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルのようなＣ1 −Ｃ
4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基又はメ
チレンジオキシ基であり得、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基、ヒドロキシ基、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基、カルボキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、
ニトロ基又はメチレンジオキシ基であり、更に好適に
は、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、弗
素原子、塩素原子、ジメチルアミノ基、カルボキシ基、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シアノ
基又はメチレンジオキシ基であり、特に好適には、メチ
ル基、メトキシ基、弗素原子、塩素原子又はメチレンジ
オキシ基である。
【００１１】Ｒ2 の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
らなる原子群から選ばれるヘテロ原子を１乃至４個含有
し、フェニル環と縮環してもよい５乃至６員環状ヘテロ
アリール基は、例えば、ピロリル、インドリル、フリ
ル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベン
ゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、
イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ベンゾピラゾリ
ル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル、ピリジル、キノリル、イソキノリ
ル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル基であり
得、好適には、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チ
エニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、
チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベン
ゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ピラゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリ
ジル、ピリミジル又はピリダジニル基であり得、更に好
適には、インドリル、フリル、チエニル、オキサゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル基であり、更に
より好適には、フリル、チエニル、チアゾリル、ベンゾ
チアゾリル、イミダゾリル又はベンゾイミダゾリル基で
あり、特に好適には、フリル、チエニル又はベンゾイミ
ダゾリル基である。環上には置換基を有していてもよ
く、それらは、前記のアリール基のものと同様のもので
あり、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、弗素、塩素、臭素、沃素原
子のようなハロゲン原子、カルボキシ基、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−
ブトキシカルボニルのようなＣ1 −Ｃ4 アルコキシカル
ボニル基、シアノ基又はニトロ基であり、更に好適に
は、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、弗
素原子、塩素原子、カルボキシ基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、シアノ基又はニトロ基であ
り、更により好適には、メチル基、メトキシ基、弗素原
子、塩素原子又はニトロ基であり、更にまたより好適に
は、メチル基又はニトロ基であり、特に好適には、メチ
ル基である。
【００１２】Ｒ2 のヘテロアリール基の具体的な基は、
例えば、ピロリル、メチルピロリル、インドリル、メチ
ルインドリル、メトキシインドリル、フルオロインドリ
ル、クロロインドリル、フリル、メチルフリル、エチル
フリル、フルオロフリル、クロロフリル、シアノフリ
ル、カルボキシルフリル、メトキシカルボニルフリル、
ベンゾフリル、メチルベンゾフリル、メトキシベンゾフ
リル、フルオロベンゾフリル、クロロベンゾフリル、チ
エニル、メチルチエニル、エチルエニル、フルオロチエ
ニル、クロロチエニル、シアノチエニル、カルボキシル
チエニル、メトキシカルボニルチエニル、ベンゾチエニ
ル、メチルベンゾチエニル、メトキシベンゾチエニル、
フルオロベンゾチエニル、クロロベンゾチエニル、オキ
サゾリル、メチルオキサゾリル、フルオロオキサゾリ
ル、クロロオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、メチル
ベンゾオキサゾリル、メトキシベンゾオキサゾリル、フ
ルオロベンゾオキサゾリル、クロロベンゾオキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、メチルイソオキサゾリル、フル
オロイソオキサゾリル、クロロイソオキサゾリル、ベン
ゾイソオキサゾリル、メチルベンゾイソオキサゾリル、
メトキシベンゾイソオキサゾリル、フルオロベンゾイソ
オキサゾリル、クロロベンゾイソオキサゾリル、チアゾ
リル、メチルチアゾリル、フルオロチアゾリル、クロロ
チアゾリル、ベンゾチアゾリル、メチルベンゾチアゾリ
ル、メトキシベンゾチアゾリル、フルオロベンゾチアゾ
リル、クロロベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、メチ
ルイソチアゾリル、フルオロオイソチアゾリル、クロロ
イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、メチルベンゾ
イソチアゾリル、メトキシベンゾイソチアゾリル、フル
オロベンゾイソチアゾリル、クロロベンゾイソチアゾリ
ル、イミダゾリル、メチルイミダゾリル、フルオロイミ
ダゾリル、クロロイミダゾリル、ニトロイミダゾリル、
メチルーニトロイミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、メ
チルベンゾイミダゾリル、メトキシベンゾイミダゾリ
ル、フルオロベンゾイミダゾリル、クロロベンゾイミダ
ゾリル、ピラゾリル、メチルピラゾリル、フルオロピラ
ゾリル、クロロピラゾリル、ベンゾピラゾリル、メチル
ベンゾピラゾリル、メトキシベンゾピラゾリル、フルオ
ロベンゾピラゾリル、クロロベンゾピラゾリル、オキサ
ジアゾリル、メチルオキサチアジアゾリル、フルオロオ
キサジアゾリル、クロロオキサジアゾリル、チアジアゾ
リル、メチルチアジアゾリル、フルオロチアジアゾリ
ル、クロロチアジアゾリル、トリアゾリル、メチルトリ
アゾリル、フルオロトリアゾリル、クロロトリアゾリ
ル、テトラゾリル、メチルテトラゾリル、フルオロテト
ラゾリル、クロロテトラゾリル、ピリジル、メチルピリ
ジリル、フルオロピリジリル、クロロピリジリル、キノ
リル、メチルキノリル、メトキシキノリル、フルオロキ
ノリル、クロロキノリル、イソキノリル、メチルイソキ
ノリル、メトキシイソキノリル、フルオロイソキノリ
ル、クロロイソキノリル、ピリミジル、メチルピリミジ
ル、フルオロピリミジル、クロロピリミジル、ピラジニ
ル、メチルピラジル、フルオロピラジル、クロロピラジ
ル、ピリダジニル、メチルピリダジニル、フルオロピリ
ダジニル、クロロピリダジニル基であり得、好適には、
インドリル、メチルインドリル、フリル、メチルフリ
ル、エチルフリル、ベンゾフリル、チエニル、メチルチ
エニル、エチルエニル、シアノチエニル、ベンゾチエニ
ル、オキサゾリル、メチルオキサゾリル、ベンゾオキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、メチルイソオキサゾリル、
クロロイソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チ
アゾリル、メチルチアゾリル、ベンゾチアゾリル、メチ
ルベンゾチアゾリル、メトキシベンゾチアゾリル、フル
オロベンゾチアゾリル、クロロベンゾチアゾリル、イソ
チアゾリル、メチルイソチアゾリル、イミダゾリル、メ
チルイミダゾリル、ニトロイミダゾリル、メチルーニト
ロイミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチルベンゾイ
ミダゾリル、メトキシベンゾイミダゾリル、フルオロベ
ンゾイミダゾリル、クロロベンゾイミダゾリル、ピラゾ
リル、メチルピラゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリ
ル、メチルテトラゾリル、ピリジル、メチルピリジル、
ピリミジル、ピリダジニル又はメチルピリダジニル基で
あり、更に好適には、インドリル、フリル、メチルフリ
ル、エチルフリル、チエニル、メチルチエニル、エチル
チエニル、シアノチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキ
サゾリル、イソオキサゾリル、メチルイソオキサゾリ
ル、クロロイソオキサゾリル、チアゾリル、メチルチア
ゾリル、ベンゾチアゾリル、メチルベンゾチアゾリル、
メトキシベンゾチアゾリル、フルオロベンゾチアゾリ
ル、クロロベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダ
ゾリル、メチルイミダゾリル、ニトロイミダゾリル、メ
チルーニトロイミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチ
ルベンゾイミダゾリル、メトキシベンゾイミダゾリル、
フルオロベンゾイミダゾリル、クロロベンゾイミダゾリ
ル、テトラゾリル又はメチルテトラゾリル基であり、更
により好適には、フリル、メチルフリル、チエニル、メ
チルチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、メチル
ベンゾチアゾリル、メトキシベンゾチアゾリル、イミダ
ゾリル、メチルイミダゾリル、ニトロイミダゾリル、メ
チルーニトロイミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチ
ルベンゾイミダゾリル、メトキシベンゾイミダゾリル、
フルオロベンゾイミダゾリル又はクロロベンゾイミダゾ
リル基であり、特に好適には、フリル、メチルフリル、
チエニル、ベンゾイミダゾリル又はメトキシベンゾイミ
ダゾリル基である。
【００１３】Ａの二重結合を有してもよいＣ3 −Ｃ5 ア
ルキレン基は、例えば、トリメチレン、メチルトリメチ
レン、テトラメチレン、ペンタメチレン、２−ブテニレ
ン基であり得、好適には、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン又は２−ブテニレン基であり、更に
好適には、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテ
ニレン基であり、特に好適には、テトラメチレン又はシ
スー２−ブテニレン基でる。
【００１４】Ｂ及びＤのＣ1 −Ｃ3 アルキレン基は、例
えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン
基であり得、好適には、メチレン、エチレン又はトリメ
チレン基であり、更に好適には、Ｂについては、メチレ
ン又はトリメチレン基（特に好適には、メチレン基）で
あり、Ｄについては、メチレン基である。
【００１５】Ｘは、好適には、単結合、硫黄原子、スル
フィニル基又はスルホニル基であり、更に好適には、硫
黄原子又はスルフィニル基であり、特に好適には、スル
フィニル基である。
【００１６】前記一般式（Ｉ）を有する化合物は、必要
に応じて薬理上許容し得る塩にすることができる。その
ような塩としては、好適には、フッ化水素酸、塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝
酸、過塩素酸、硫酸、燐酸、炭酸等の無機酸との塩；又
はメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、
エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなア
リールスルホン酸、フマール酸、コハク酸、クエン酸、
酒石酸、蓚酸、マレイン酸、メロペネム（登録商標）、
パニペネム（登録商標）、ペニシリン、アモキシリン、
セファゾリン、オフロキサシン、シプロフロキサシンの
ようなカルボン酸若しくはグルタミン酸、アスパラギン
酸のようなアミノ酸等の有機酸との塩をあげることがで
きる。なお、化合物（Ｉ）において、不斉炭素原子に基
く光学異性体及び二重結合に基く幾何異性体が存在する
場合があるが、本発明はかかる立体異性体及びその混合
物を包含し、また、水和物も包含する。
【００１７】前記一般式（Ｉ）において、好適には、
（１）Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、２−，３−若し
くは４−メチルピペリジノ、３，５−ジメチルピペリジ
ノ、４−ヒドロキシピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピ
ノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジプロピルア
ミノ基である化合物、（２）Ｒ1 がピロリジノ、ピペリ
ジノ、ヘキサヒドロアゼピノ、２−，３−若しくは４−
メチルピペリジノ、モルホリノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ又はジプロピルアミノ基である化合物、
（３）Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチルアミノ
又はジエチルアミノ基である化合物、（４）Ｒ1 がピペ
リジノ基である化合物、（５）Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、
ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、シアノ若しくはメチレ
ンジオキシで置換されてもよいフエニル基、ナフチル基
又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、カル
ボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、シアノ若し
くはニトロで置換されてもよい、インドリル、フリル、
ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイ
ソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソ
チアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、テト
ラゾリル、ピリジル、ピリミジル若しくはピリダジニル
基である化合物、（６）Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ
1 −Ｃ4 アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシカルボニル、シアノ若しくはメチレンジオキシで
置換されてもよいフエニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニル、シアノ若しくはニトロで
置換されてもよい、インドリル、フリル、ベンゾフリ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾ
オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾ
リル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミ
ダゾリル、ピリジル若しくはピリミジル基である化合
物、（７）Ｒ2 が、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フルオロ、クロロ、ジメチルアミノ、カルボキシ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ若し
くはメチレンジオキシで置換されてもよいフエニル基又
はメチル、エチル、フルオロ、クロロ、カルボキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ若しく
はニトロで置換されてもよい、インドリル、フリル、チ
エニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキ
サゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾ
リル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル若しくはテト
ラゾリル基である化合物、（８）Ｒ2 が、メチル、メト
キシ、フルオロ、クロロ若しくはメチレンジオキシで置
換されてもよいフエニル基又はメチル、メトキシ、フル
オロ、クロロ若しくはニトロで置換されてもよい、フリ
ル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダ
ゾリル若しくはベンゾイミダゾリル基である化合物、
（９）Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ若
しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフエニル
基、メチル若しくはニトロで置換されてもよい、フリ
ル、チエニル、チアゾリル若しくはイミダゾリル基又は
メチル若しくはメトキシで置換されてもよい、ベンゾチ
アゾリル若しくはベンゾイミダゾリル基である化合物、
（１０）Ｒ2 が、フエニル基、メチルで置換されてもよ
い、フリル若しくはチエニル基又はメトキシで置換され
てもよいベンゾイミダゾリル基である化合物、（１１）
Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
ン基である化合物、（１２）Ａが、テトラメチレン又は
２−ブテニレン基である化合物、（１３）Ａが、シスー
２−ブテニレン基である化合物、（１４）Ｂが、メチレ
ン基である化合物、（１５）Ｄが、単結合又はメチレン
基である化合物、（１６）Ｄが、メチレン基である化合
物、（１７）Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスル
ホニル基である化合物、（１８）Ｘが、硫黄原子又はス
ルフィニル基である化合物、（１９）Ｘが、スルフィニ
ル基である化合物をあげることができる。
【００１８】また、（１）−（４）、（５）−（１
０）、（１１）−（１３）、（１４）、（１５）−（１
６）及び（１７）−（１９）からなる群から２乃至６を
選択して、組合せたものも好ましい化合物であり、例え
ば、以下のものをあげることができる。（２０）Ｒ1 が
ピロリジノ、ピペリジノ、２−，３−若しくは４−メチ
ルピペリジノ、３，５−ジメチルピペリジノ、４−ヒド
ロキシピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピノ、オクタメチ
レンイミノ、モルホリノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ又はジプロピルアミノ基であり、Ｒ
2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
シアノ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフ
エニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロ
キシ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル、シアノ若しくはニトロで置換されてもよい、
インドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾ
チエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオ
キサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリ
ル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル
若しくはピリダジニル基であり、Ａが、トリメチレン、
テトラメチレン又は２−ブテニレン基であり、Ｂが、Ｃ
1 −Ｃ3 アルキレン基であり、Ｄが、単結合又はＣ1 −
Ｃ3 アルキレン基であり、Ｘが、硫黄原子、スルフィニ
ル基又はスルホニル基である化合物、（２１）Ｒ1 がピ
ロリジノ、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピノ、２−，
３−若しくは４−メチルピペリジノ、モルホリノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ又はジプロピルアミノ基で
あり、Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、シアノ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよ
いフエニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒ
ドロキシ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シカルボニル、シアノ若しくはニトロで置換されてもよ
い、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベ
ンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチ
アゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジ
ル若しくはピリミジル基であり、Ａが、トリメチレン、
テトラメチレン又は２−ブテニレン基であり、Ｂが、Ｃ
1 −Ｃ3 アルキレン基であり、Ｄが、単結合又はＣ1 −
Ｃ3 アルキレン基であり、Ｘが、硫黄原子、スルフィニ
ル基又はスルホニル基である化合物、（２２）Ｒ1 がピ
ロリジノ、ピペリジノ、ジメチルアミノ又はジエチルア
ミノ基であり、Ｒ2 が、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、フルオロ、クロロ、ジメチルアミノ、カルボキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ
若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフエニル
基又はメチル、エチル、フルオロ、クロロ、カルボキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ
若しくはニトロで置換されてもよい、インドリル、フリ
ル、チエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソ
チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル若しく
はテトラゾリル基であり、Ａが、トリメチレン、テトラ
メチレン又は２−ブテニレン基であり、Ｂが、Ｃ1 −Ｃ
3 アルキレン基であり、Ｄが、単結合又はＣ1 −Ｃ3 ア
ルキレン基であり、Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又
はスルホニル基である化合物、（２３）Ｒ1 がピロリジ
ノ、ピペリジノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ基
であり、Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ
若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフエニル
基又はメチル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しくはニ
トロで置換されてもよい、フリル、チエニル、チアゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、イミダゾリル若しくはベンゾイ
ミダゾリル基であり、Ａが、トリメチレン、テトラメチ
レン又は２−ブテニレン基であり、Ｂが、メチレン基で
あり、Ｄが、単結合又はメチレン基であり、Ｘが、硫黄
原子、スルフィニル基又はスルホニル基である化合物、
（２４）Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチルアミ
ノ又はジエチルアミノ基であり、Ｒ2 が、メチル、メト
キシ、フルオロ、クロロ若しくはメチレンジオキシで置
換されてもよいフエニル基、メチル若しくはニトロで置
換されてもよい、フリル、チエニル、チアゾリル若しく
はイミダゾリル基又はメチル若しくはメトキシで置換さ
れてもよい、ベンゾチアゾリル若しくはベンゾイミダゾ
リル基であり、Ａが、テトラメチレン又は２−ブテニレ
ン基であり、Ｂが、メチレン基であり、Ｄが、単結合又
はメチレン基であり、Ｘが、硫黄原子又はスルフィニル
基である化合物、（２５）Ｒ1 がピペリジノ基であり、
Ｒ2 が、フエニル基、メチルで置換されてもよい、フリ
ル若しくはチエニル基又はメトキシで置換されてもよい
ベンゾイミダゾリル基であり、Ａが、テトラメチレン又
は２−ブテニレン基であり、Ｂが、メチレン基であり、
Ｄが、単結合又はメチレン基であり、Ｘが、硫黄原子又
はスルフィニル基である化合物。
【００１９】本発明の代表的化合物としては、例えば、
次の表１に記載する化合物を例示することができる。な
お、略号は、以下の意味を示す。
【００２０】Bezfur：ベンゾフリル基 Bezimidazol ：ベンゾイミダゾリル基 Bezoxazol ：ベンゾオキサゾリル基 Bezthi：ベンゾチエニル基 Bezthiazol：ベンゾチアゾリル基 Et：エチル基 Fur ：フラニル基 Imidazol：イミダゾリル基 Isoxazol：イソキサゾリル基 Isothiazol：イソチアゾリル基 Me：メチル基 Oxazol：オキサゾリル基 Ph：フェニル基 Pip ：ピペリジノ基 Pyr ：ピロリジノ基 Pyrazol ：ピラゾリル基 Pyrm：ピリミジニル基 Pyrz：ピリジル基 Pyrd：ピリダジニル基 Thi ：チエニル基 Thiazol ：チアゾリル基。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物 Ｒ1 Ａ Ｂ−Ｘ−Ｄ−Ｒ2 番号 ──────────────────────────────────── 1 Pip (CH2)3 CH2OPh 2 Pip (CH2)3 CH2O(4-MePh) 3 Pip (CH2)3 CH2O(4-MeOPh) 4 Pip (CH2)3 CH2O(4-FPh) 5 Pip (CH2)3 CH2O(4-ClPh) 6 Pip (CH2)3 CH2O(3,5-diMeOPh) 7 Pip (CH2)3 CH2O(3,5-diFPh) 8 Pip (CH2)3 CH2O(3,4-OCH2OPh) 9 Pip (CH2)3 CH2SPh 10 Pip (CH2)3 CH2S(3-MePh) 11 Pip (CH2)3 CH2S(4-MePh) 12 Pip (CH2)3 CH2S(3-MeOPh) 13 Pip (CH2)3 CH2S(4-MeOPh) 14 Pip (CH2)3 CH2S(4-EtOPh) 15 Pip (CH2)3 CH2S(3-FPh) 16 Pip (CH2)3 CH2S(4-FPh) 17 Pip (CH2)3 CH2S(3-ClPh) 18 Pip (CH2)3 CH2S(4-ClPh) 19 Pip (CH2)3 CH2S(4-Me2NPh) 20 Pip (CH2)3 CH2S(3,5-diMeOPh) 21 Pip (CH2)3 CH2S(3,5-diEtOPh) 22 Pip (CH2)3 CH2S(3,5-diFPh) 23 Pip (CH2)3 CH2S(3,4-OCH2OPh) 24 Pip (CH2)3 CH2SOPh 25 Pip (CH2)3 CH2SO(4-MePh) 26 Pip (CH2)3 CH2SO(4-MeOPh) 27 Pip (CH2)3 CH2SO(4-FPh) 28 Pip (CH2)3 CH2SO(4-ClPh) 29 Pip (CH2)3 CH2SO(3,5-diMeOPh) 30 Pip (CH2)3 CH2SO(3,4-OCH2OPh) 31 Pip (CH2)3 CH2SO2Ph 32 Pip (CH2)3 CH2SO2(4-MePh) 33 Pip (CH2)3 CH2SO2(4-MeOPh) 34 Pip (CH2)3 CH2SO2(4-FPh) 35 Pip (CH2)3 CH2SO2(4-ClPh) 36 Pip (CH2)3 CH2SO2(3,5-diMeOPh) 37 Pip (CH2)3 CH2SO2(3,4-OCH2OPh) 38 Pip (CH2)3 CH2OCH2Ph 39 Pip (CH2)3 CH2OCH2(4-MePh) 40 Pip (CH2)3 CH2OCH2(3-MeOPh) 41 Pip (CH2)3 CH2OCH2(4-MeOPh) 42 Pip (CH2)3 CH2OCH2(3-FPh) 43 Pip (CH2)3 CH2OCH2(4-FPh) 44 Pip (CH2)3 CH2OCH2(4-ClPh) 45 Pip (CH2)3 CH2OCH2(3,5-diMeOPh) 46 Pip (CH2)3 CH2OCH2(3,5-diFPh) 47 Pip (CH2)3 CH2OCH2(3,4-OCH2OPh) 48 Pip (CH2)3 CH2SCH2Ph 49 Pip (CH2)3 CH2SCH2(2-MePh) 50 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3-MePh) 51 Pip (CH2)3 CH2SCH2(4-MePh) 52 Pip (CH2)3 CH2SCH2(4-OHPh) 53 Pip (CH2)3 CH2SCH2(2-MeOPh) 54 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3-MeOPh) 55 Pip (CH2)3 CH2SCH2(4-MeOPh) 56 Pip (CH2)3 CH2SCH2(4-EtOPh) 57 Pip (CH2)3 CH2SCH2(2-FPh) 58 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3-FPh) 59 Pip (CH2)3 CH2SCH2(4-FPh) 60 Pip (CH2)3 CH2SCH2(2-ClPh) 61 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3-ClPh) 62 Pip (CH2)3 CH2SCH2(4-ClPh) 63 Pip (CH2)3 CH2SCH2(4-Me2NPh) 64 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3,5-diMePh) 65 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3,5-diMeOPh) 66 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3,5-diEtOPh) 67 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3,5-diFPh) 68 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3,5-diClPh) 69 Pip (CH2)3 CH2SCH2(3,4-OCH2OPh) 70 Pip (CH2)3 CH2SOCH2Ph 71 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(2-MePh) 72 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3-MePh) 73 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(4-MePh) 74 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(4-OHPh) 75 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(2-MeOPh) 76 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3-MeOPh) 77 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(4-MeOPh) 78 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3-EtOPh) 79 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(4-EtOPh) 80 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(2-FPh) 81 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3-FPh) 82 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(4-FPh) 83 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(2-ClPh) 84 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3-ClPh) 85 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(4-ClPh) 86 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(4-Me2NPh) 87 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,5-diMePh) 88 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,4-diMeOPh) 89 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,5-diMeOPh) 90 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,5-diEtOPh) 91 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,4-diFPh) 92 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,5-diFPh) 93 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,5-diClPh) 94 Pip (CH2)3 CH2SOCH2(3,4-OCH2OPh) 95 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2Ph 96 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(4-MePh) 97 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(4-OHPh) 98 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(3-MeOPh) 99 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(4-MeOPh) 100 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(4-EtOPh) 101 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(4-FPh) 102 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(4-ClPh) 103 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(4-Me2NPh) 104 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(3,5-diMePh) 105 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(3,5-diMeOPh) 106 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(3,5-diEtOPh) 107 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(3,5-diFPh) 108 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(3,5-diClPh) 109 Pip (CH2)3 CH2SO2CH2(3,4-OCH2OPh) 110 Pip (CH2)4 CH2OPh 111 Pip (CH2)4 CH2O(4-MePh) 112 Pip (CH2)4 CH2O(4-MeOPh) 113 Pip (CH2)4 CH2O(4-FPh) 114 Pip (CH2)4 CH2O(4-ClPh) 115 Pip (CH2)4 CH2O(3,5-diMeOPh) 116 Pip (CH2)4 CH2O(3,5-diFPh) 117 Pip (CH2)4 CH2O(3,4-OCH2OPh) 118 Pip (CH2)4 CH2SPh 119 Pip (CH2)4 CH2S(4-MePh) 120 Pip (CH2)4 CH2S(4-MeOPh) 121 Pip (CH2)4 CH2S(4-FPh) 122 Pip (CH2)4 CH2S(4-ClPh) 123 Pip (CH2)4 CH2S(3,5-diMePh) 124 Pip (CH2)4 CH2S(3,5-diMeOPh) 125 Pip (CH2)4 CH2S(3,5-diFPh) 126 Pip (CH2)4 CH2S(3,4-OCH2OPh) 127 Pip (CH2)4 CH2SOPh 128 Pip (CH2)4 CH2SO(4-MePh) 129 Pip (CH2)4 CH2SO(4-MeOPh) 130 Pip (CH2)4 CH2SO(4-FPh) 131 Pip (CH2)4 CH2SO(4-ClPh) 132 Pip (CH2)4 CH2SO(3,5-diMeOPh) 133 Pip (CH2)4 CH2SO(3,4-OCH2OPh) 134 Pip (CH2)4 CH2SO2Ph 135 Pip (CH2)4 CH2SO2(4-MePh) 136 Pip (CH2)4 CH2SO2(4-MeOPh) 137 Pip (CH2)4 CH2SO2(4-FPh) 138 Pip (CH2)4 CH2SO2(4-ClPh) 139 Pip (CH2)4 CH2SO2(3,5-diMeOPh) 140 Pip (CH2)4 CH2SO2(3,4-OCH2OPh) 141 Pip (CH2)4 CH2OCH2Ph 142 Pip (CH2)4 CH2OCH2(4-MePh) 143 Pip (CH2)4 CH2OCH2(4-MeOPh) 144 Pip (CH2)4 CH2OCH2(4-FPh) 145 Pip (CH2)4 CH2OCH2(4-ClPh) 146 Pip (CH2)4 CH2OCH2(3,5-diMeOPh) 147 Pip (CH2)4 CH2OCH2(3,5-diFPh) 148 Pip (CH2)4 CH2OCH2(3,4-OCH2OPh) 149 Pip (CH2)4 CH2SCH2Ph 150 Pip (CH2)4 CH2SCH2(4-MePh) 151 Pip (CH2)4 CH2SCH2(4-OHPh) 152 Pip (CH2)4 CH2SCH2(4-MeOPh) 153 Pip (CH2)4 CH2SCH2(4-EtOPh) 154 Pip (CH2)4 CH2SCH2(4-FPh) 155 Pip (CH2)4 CH2SCH2(4-ClPh) 156 Pip (CH2)4 CH2SCH2(4-Me2NPh) 157 Pip (CH2)4 CH2SCH2(3,5-diMePh) 158 Pip (CH2)4 CH2SCH2(3,5-diMeOPh) 159 Pip (CH2)4 CH2SCH2(3,5-diEtOPh) 160 Pip (CH2)4 CH2SCH2(3,5-diFPh) 161 Pip (CH2)4 CH2SCH2(3,5-diClPh) 162 Pip (CH2)4 CH2SCH2(3,4-OCH2OPh) 163 Pip (CH2)4 CH2SOCH2Ph 164 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3-MePh) 165 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(4-MePh) 166 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(4-OHPh) 167 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3-MeOPh) 168 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(4-MeOPh) 169 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(4-EtOPh) 170 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(4-FPh) 171 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(4-ClPh) 172 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(4-Me2NPh) 173 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3,5-diMePh) 174 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3,5-diMeOPh) 175 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3,5-diEtOPh) 176 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3,5-diClPh) 177 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3,5-diFPh) 178 Pip (CH2)4 CH2SOCH2(3,4-OCH2OPh) 179 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2Ph 180 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(4-MePh) 181 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(4-MeOPh) 182 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(4-EtOPh) 183 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(4-FPh) 184 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(4-ClPh) 185 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(4-Me2NPh) 186 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(3,5-diMeOPh) 187 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(3,5-diFPh) 188 Pip (CH2)4 CH2SO2CH2(3,4-OCH2OPh) 189 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OPh 190 Pip CH2CH=CHCH2 CH2O(4-MePh) 191 Pip CH2CH=CHCH2 CH2O(4-MeOPh) 192 Pip CH2CH=CHCH2 CH2O(4-FPh) 193 Pip CH2CH=CHCH2 CH2O(4-ClPh) 194 Pip CH2CH=CHCH2 CH2O(3,5-diMeOPh) 195 Pip CH2CH=CHCH2 CH2O(3,5-diFPh) 196 Pip CH2CH=CHCH2 CH2O(3,4-OCH2OPh) 197 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SPh 198 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3-MePh) 199 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(4-MePh) 200 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3-MeOPh) 201 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(4-MeOPh) 202 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(4-EtOPh) 203 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3-FPh) 204 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(4-FPh) 205 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3-ClPh) 206 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(4-ClPh) 207 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(4-Me2NPh) 208 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3,5-diMeOPh) 209 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3,5-diEtOPh) 210 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3,5-diFPh) 211 Pip CH2CH=CHCH2 CH2S(3,4-OCH2OPh) 212 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOPh 213 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO(4-MePh) 214 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO(4-MeOPh) 215 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO(4-FPh) 216 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO(4-ClPh) 217 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO(3,5-diMeOPh) 218 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO(3,4-OCH2OPh) 219 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO2Ph 220 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO2(4-MePh) 221 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO2(4-MeOPh) 222 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO2(4-FPh) 223 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO2(4-ClPh) 224 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO2(3,5-diMeOPh) 225 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SO2(3,4-OCH2OPh) 226 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2Ph 227 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(4-MePh) 228 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(3-MeOPh) 229 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(4-MeOPh) 230 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(3-FPh) 231 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(4-FPh) 232 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(4-ClPh) 233 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(3,5-diMeOPh) 234 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(3,5-diFPh) 235 Pip CH2CH=CHCH2 CH2OCH2(3,4-OCH2OPh) 236 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2Ph 237 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(2-MePh) 238 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3-MePh) 239 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(4-MePh) 240 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(4-OHPh) 241 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(2-MeOPh) 242 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3-MeOPh) 243 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(4-MeOPh) 244 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(4-EtOPh) 245 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(2-FPh) 246 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3-FPh) 247 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(4-FPh) 248 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(2-ClPh) 249 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3-ClPh) 250 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(4-ClPh) 251 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(4-Me2NPh) 252 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3,5-diMePh) 253 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3,5-diMeOPh) 254 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3,5-diEtOPh) 255 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3,5-diFPh) 256 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3,5-diClPh) 257 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(3,4-OCH2OPh) 258 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2Ph 259 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(2-MePh) 260 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(3-MePh) 261 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(4-MePh) 262 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(4-OHPh) 263 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(2-MeOPh) 264 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(3-MeOPh) 265 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(4-MeOPh) 266 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(3-EtOPh) 267 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(4-EtOPh) 268 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(2-FPh) 269 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(3-FPh) 270 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(4-FPh) 271 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(2-ClPh) 272 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SOCH2(3-ClPh) 273 Pip CH2CH=CHCH2 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CH2CH=CHCH2 CH2(2-Bezfur) 3800 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-Me-2-Bezfur) 3801 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Bezthi) 3802 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-Me-2-Bezthi) 3803 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Oxazol) 3804 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(4-Me-2-Oxazol) 3805 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Bezoxazol) 3806 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-Me-2-Bezoxazol) 3807 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-OMe-2-Bezoxazol) 3808 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-F-2-Bezoxazol) 3809 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-Cl-2-Bezoxazol) 3810 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(3-Isoxazol) 3811 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Thiazol) 3812 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(4-Me-2-Thiazol) 3813 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Bezthiazol) 3814 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-Me-2-Bezthiazol) 3815 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-OMe-2-Bezthiazol) 3816 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-F-2-Bezthiazol) 3817 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-Cl-2-Bezthiazol) 3818 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(3-Isothiazol) 3819 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Imidazol) 3820 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(4-Me-2-Imidazol) 3821 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(4-F-2-Imidazol) 3822 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(4-Imidazol) 3823 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-NO2-4-Imidazol) 3824 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Me-5-NO2-1-Imidazol) 3825 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Bezimidazol) 3826 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-Me-2-Bezimidazol) 3827 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-OMe-2-Bezimidazol) 3828 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(5-F-2-Bezimidazol) 3829 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(3-Pyrazol) 3830 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(4-Pyrz) 3831 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Pyrm) 3832 Pip CH2CH=CHCH2 CH2(2-Pyrd) 3833 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Fur) 3834 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Me-2-Fur) 3835 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Fur) 3836 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Me-3-Fur) 3837 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Thi) 3838 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Me-2-Thi) 3839 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-F-2-Thi) 3840 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Thi) 3841 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Me-3-Thi) 3842 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Bezfur) 3843 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Me-2-Bezfur) 3844 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Bezthi) 3845 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Me-2-Bezthi) 3846 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Oxazol) 3847 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-Me-2-Oxazol) 3848 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Bezoxazol) 3849 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Me-2-Bezoxazol) 3850 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-OMe-2-Bezoxazol) 3851 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-F-2-Bezoxazol) 3852 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Isoxazol) 3853 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Thiazol) 3854 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-Me-2-Thiazol) 3855 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Bezthiazol) 3856 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Me-2-Bezthiazol) 3857 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-OMe-2-Bezthiazol) 3858 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-F-2-Bezthiazol) 3859 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Cl-2-Bezthiazol) 3860 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Isothiazol) 3861 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Thiazol) 3862 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-Me-2-Thiazol) 3863 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Bezthiazol) 3864 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Me-2-Bezthiazol) 3865 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-OMe-2-Bezthiazol) 3866 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-F-2-Bezthiazol) 3867 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Cl-2-Bezthiazol) 3868 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Isothiazol) 3869 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Imidazol) 3870 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-Me-2-Imidazol) 3871 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-F-2-Imidazol) 3872 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-Imidazol) 3873 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-NO2-4-Imidazol) 3874 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Me-4-NO2-1-Imidazol) 3875 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Bezimidazol) 3876 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-Me-2-Bezimidazol) 3877 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-OMe-2-Bezimidazol) 3878 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(5-F-2-Bezimidazol) 3879 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Pyrazol) 3880 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Pyrz) 3881 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(3-Pyrz) 3882 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(4-Pyrz) 3883 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Pyrm) 3884 Pip CH2CH=CHCH2 CH2CH2(2-Pyrd) 3885 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Fur) 3886 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Me-2-Fur) 3887 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(3-Fur) 3888 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Me-3-Fur) 3889 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Thi) 3890 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(3-Me-2-Thi) 3891 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(4-F-2-Thi) 3892 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(3-Thi) 3893 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Me-3-Thi) 3894 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Bezfur) 3895 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Me-2-Bezfur) 3896 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Bezthi) 3897 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Me-2-Bezthi) 3898 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Oxazol) 3899 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(4-Me-2-Oxazol) 3900 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Bezoxazol) 3901 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Me-2-Bezoxazol) 3902 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-OMe-2-Bezoxazol) 3903 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-F-2-Bezoxazol) 3904 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Cl-2-Bezoxazol) 3905 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(3-Isoxazol) 3906 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Thiazol) 3907 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(4-Me-2-Thiazol) 3908 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Bezthiazol) 3909 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Me-2-Bezthiazol) 3910 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-OMe-2-Bezthiazol) 3911 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-F-2-Bezthiazol) 3912 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Cl-2-Bezthiazol) 3913 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(3-Isothiazol) 3914 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Imidazol) 3915 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(4-Me-2-Imidazol) 3916 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(4-F-2-Imidazol) 3917 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(4-Imidazol) 3918 Pip CH2CH=CHCH2 Ch2SCH2CH2(5-NO2-4-Imidazol) 3919 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Me-5-NO2-1-Imidazol) 3920 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Bezimidazol) 3921 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-Me-2-Bezimidazol) 3922 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(5-OMe-2-Bezimidazol) 3923 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2(5-F-2-Bezimidazol) 3924 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(3-Pyrazol) 3925 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(4-Pyrz) 3926 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Pyrm) 3927 Pip CH2CH=CHCH2 CH2SCH2CH2(2-Pyrd) ──────────────────────────────────。
【００２３】上記表において、好適には、化合物番号４
８、１１８、１２７、１４９、１６３、１８９、１９
７、２１２、２２６、２３６、２４３、２４５、２４
６、２４７、２５８、２５９、２６１、２６５、２７
０、２７３、２７４、３４２、３４６、３４７、３４
８、３４９、３７０、３８６、３８９、３９４、４０
１、４０７、４１４、４１６、４３４、４７０、４７
１、４７２、４７３、４７４、４８８、４８９、４９
０、４９１、４９８、４９９、５００、５１４、５２
２、５２６、５３３、５４２、６２６、６２８、７５
８、７６３、８１２、８２０、８２４、９７５、９９
０、９９１、９９５、９９７、１００３、１００５、１
００６、１０２１、１０２２、１０２８、１０３０、１
１１５、１１２３、１１３９、１１４０、１１４２、１
１４３、１１４４、１１４６、１１５０、１１７７、１
２６１、１２６３、１２８３、１２９１、１２９３、１
２９９、１３２６、１３３０、１３３２、１４２３、１
４２６、１４２８、１４７７、１４７８、１４７９、１
４８０、１４８１、１４８５、１４８９、１４９０、１
４９１、１７１６、１７１９、１７２０、１７２３、１
８５３、１８５４、１８５９、１８６３、１８６６、１
８７１、１８７２、１８８１、１８８４、１９２８、１
９２９、１９３０、１９３１、１９５８、１９５９、１
９６０、１９６１、２０３９、２０４０、２０４１、２
０５０、２０５１、２０５４、２０５５、２０６０、２
０６１、２０７０、２０７１、２０７３、２０７４、２
０７５、２１２４、２１２７、２１２８、２１５９、２
１６０、２１６６、２１６７、２２７９、２４８７、２
５００、２５０５、２５１８、２５６２、２５６３、２
５６４、２５９２、２５９３、２５９４、２５９５、２
６７３、２６８４、２６８５、２６８８、２６８９、２
６９４、２７０３、２７０８、２７０９、２７５９、２
７６０、２７６３、２７９４、２７９５、２７９６、２
８０１、２８０２、２８０３、２８０４、３１２２、３
１３５、３１４０、３１５３、３１９７、３１９８、３
１９９、３２２７、３２２８、３２２９、３２３０、３
３０８、３３１９、３３２０、３３２３、３３２９、３
３３８、３３４３、３３４４、３３９４、３３９５、３
３９８、３４２９、３４３０、３４３１、３４３６、３
４３７、３４３８、３４３９、３５７９、３５８０、３
７０２、３７７３、３７８０、３７８１、３７８４、３
７８６、３７９２、３７９４、３８２０、３８２３、３
８２４、３８３５、３８７０、３８７３、３８７４、３
８８０、３８８５、３９１８又は３９１９の化合物であ
り、さらに好適には、化合物番号１８９、１９７、２０
０、２１２、２４３、２４５、２４６、２４７、２５
８、３４６、３７０、４１４、４３４、４９８、５２
２、５４２、６２６、６２８、８１２、９９５、９９
７、１０２８、１０３０、１１２３、１１３９、１１４
０、１１４３、１２８３、１２９１、１２９３、１３３
２、１４２３、１４２６、１４２８、１４７７、１４７
９、１４８９、１８６６、１８７１、１８８４、１９５
８、２０５０、２０５１、２０５４、２０５５、２０６
１、２０７４、２０７５、２１５９、２５００、２５０
５、２５９２、２６８４、２６８５、２６８８、２６８
９、２７０８、２７９４、２８０２、３１５３、３２２
７、３３２３、３３２９、３３４３、３３４４、３４２
９、３５８０、３７８０、３８２４、３８７４又は３９
１９の化合物であり、特に好適には、 化合物番号１８９：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フェノキ
シ）アセトアミド、 化合物番号２００：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−メト
キシフェニルチオ）アセトアミド、 化合物番号２１２：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フェニル
スルフィニル）アセトアミド、 化合物番号２４６：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−フル
オロベンジルチオ）アセトアミド、 化合物番号２４７：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（４−フル
オロベンジルチオ）アセトアミド、 化合物番号２５８：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（ベンジル
スルフィニル）アセトアミド、 化合物番号９９５：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）ブチル］−（２−ベンズイミダ
ゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号９９７：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル
−３−チエニルオキシ）ブチル］−（５−メトキシ−２
−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号１１３９：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（フルフリルスル
フィニル）アセトアミド、 化合物番号１１４３：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（２−チエニルメ
チルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号１２９１：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−ベ
ンズイミダゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号１２９３：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（５−メ
トキシ−２−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号１４２３：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フリル
チオ）アセトアミド、 化合物番号１４２６：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−フ
リルメチルチオ）アセトアミド、 化合物番号１４２８：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−チ
エニルメチルチオ）アセトアミド、 化合物番号１４７７：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フルフ
リルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号１４７９：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（５−メ
チル−２−フリルメチルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号１９５８：Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（フルフリルスル
フィニル）アセトアミド、 化合物番号２０５４：Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−ベ
ンズイミダゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号２１５９：Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フルフ
リルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号２５９２：Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（フ
ルフリルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号２６８８：Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニ
ル］−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号２７９４：Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニ
ル］−（フルフリルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号３１５３：Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノメチル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（２
−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号３２２７：Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノメチル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（フ
ルフリルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号３３２３：Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニ
ル］−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド、 化合物番号３４２９：Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニ
ル］−（フルフリルスルフィニル）アセトアミド、 化合物番号３５８０：Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−フ
ルオロベンジルチオ）アセトアミド又は 化合物番号３８２４：Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチ
ル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−メ
チル−５−ニトロ−１−イミダゾリル）アセトアミドの
化合物である。
【００２４】本発明の化合物（Ｉ）は、以下の方法に従
って容易に製造される。
【００２５】
【化４】
【００２６】
【化５】
【００２７】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＸ
は、前述したものと同意義を示し、Ｒ2aは、その基に含
まれるヒドロキシ及びカルボキシが保護されている他、
Ｒ2と同意義を示し、Ｙは、ハロゲン原子（好適には、
塩素又は臭素原子）を示す。
【００２８】ヒドロキシ基の保護基は、通常ヒドロキシ
基の保護基として使用するものであれば限定はないが、
好適には、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニ
ルのような環状エーテル基、メトキシメチル基、メトキ
シメトキシメチル基、Ｃ6 −Ｃ10アリールメチル基又は
炭素数Ｃ6 −Ｃ10アリールメトキシカルボニル基であ
り、特に好適には、テトラヒドロピラニル、メトキシメ
チル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ブロモベ
ンジル、ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベン
ジルオキシカルボニル又はｐ−ブロモベンジルオキシカ
ルボニル基である。
【００２９】カルボキシ基の保護基は、通常カルボキシ
基の保護基として使用するものであれば限定はないが、
好適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基又はＣ6 −Ｃ10アリー
ルメチル基であり、特に好適には、ｔ−ブチル、ベンジ
ル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−ブロモベンジル、ベン
ツヒドリル、p-メチルベンツヒドリル又はp-メトキシベ
ンツヒドリル基である。
【００３０】Ａ法は化合物(I) を製造する方法である。
第Ａ１工程は、一般式(Ia)有する化合物を製造する工程
で、一般式 (II) を有するアミン誘導体と一般式（III)
を有するカルボン酸又はその反応性誘導体を用いて、ペ
プチド合成法における常法、例えば、活性エステル法、
酸ハライド法、混合酸無水物法又は縮合法によって行わ
れる。
【００３１】上記方法において、活性エステル法は、化
合物(III) を活性エステル化剤と反応させ、活性エステ
ルを製造した後、アミン化合物(II)と反応させることに
よって行われる。両反応は、好適には、不活性溶剤中で
行われ、使用される溶剤としては、例えば、メチレンク
ロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、
エーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなア
ミド類、アセトニトリルのようなニトリル類であり得、
好適には、ハロゲン化炭化水素類（特に、メチレンクロ
リド）またはエーテル類（特に、テトラヒドロフラン）
である。使用される活性エステル化剤としては、例え
ば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ
化合物又はジピリジルジスルフィドのようなジスルフィ
ド化合物であり得、好適には、１−ヒドロキシベンゾト
リアゾールまたはジピリジルジスルフィドである。ま
た、活性エステル化反応は、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、カルボニルジイミダゾールまたはトリフェニル
ホスフィンのような縮合剤の存在下に好適に行われる。
【００３２】反応温度は、活性エステル化反応では、−
１０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）であ
り、活性エステル化合物とアミン(III) との反応では、
−１０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）であり、反
応に要する時間は両反応ともに３０分乃至８０時間（好
適には、１時間乃至２４時間）である。
【００３３】酸ハライド法は、化合物(III) の酸ハライ
ドを製造した後、アミン(II)と反応させることにより行
われる。酸ハライドを製造する反応は、不活性溶剤（好
適には、、前記のハロゲン化炭化水素類、アミド類又は
エーテル類）中、ハロゲン化剤、例えば、チオニルクロ
リド、チオニルブロミドのようなチオニルハライド、オ
キザリルクロリドのようなオキザリルハライド又は、五
塩化リン、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンのようなハ
ロゲン化リン等と化合物(III) を反応させることにより
達成される。
【００３４】反応は、好適には、トリエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリンのような有機アミンの存在下に行わ
れ、反応温度は、−１０℃乃至５０℃（好適には、室温
付近）であり、反応に要する時間は３０分間乃至２０時
間（好適には、１時間乃至１０時間）である。
【００３５】酸ハライドとアミン(II)の反応は、好適に
は不活性溶剤（例えば、前記のハロゲン化炭化水素類、
アミド類又はエーテル類）中、前記の有機アミンの存在
下に行われ、反応温度は、−１０℃乃至８０℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）であり、反応に要する時間は、３
０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃至１０時間）
である。混合酸無水物法は、化合物(III) の混合酸無水
物を製造した後、アミン(II)と反応させることにより行
われる。混合酸無水物を製造する反応は、不活性溶剤
（好適には、前記のハロゲン化炭化水素類、アミド類又
はエーテル類）中、混合酸無水物化剤、例えば、クロル
炭酸エチル、クロル炭酸イソブチルのような炭酸（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキルハライド、ピバロイルクロリドのよう
な低級アルカノイルハライド又はジエチルシアノリン
酸、ジフェニルシアノリン酸のような低級アルキル若し
くはジアリールシアノリン酸等と化合物(III) を反応さ
せることにより達成される。
【００３６】反応は、好適には、トリエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリンのような有機アミンの存在下に行わ
れ、反応温度は、−１０℃乃至５０℃（好適には、室温
付近）であり、反応に要する時間は３０分間乃至２０時
間（好適には、１時間乃至１０時間）である。
【００３７】混合酸無水物とアミン(II)の反応は、好適
には不活性溶剤（例えば、前記のハロゲン化炭化水素
類、アミド類又はエーテル類）中、前記の有機アミンの
存在下に行われ、反応温度は、−１０℃乃至８０℃（好
適には、０℃乃至５０℃）であり、反応に要する時間
は、３０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃至１０
時間）である。また、本反応は、化合物(II)、化合物(I
II) 及び混合酸無水物化剤の存在下にも行われる。
【００３８】縮合法は、アミン(II)とカルボン酸(III)
をジシクロヘキシルカルボジイミド、１−メチル−２−
クロロ−ピリジニウムヨージドのような縮合剤の存在
下、直接反応することによって行われる。本反応は前記
の活性エステルを製造する反応と同様に行われ、トリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリンのような有機アミン
の存在下に行うこともできる。
【００３９】反応終了後、本反応の目的化合物は、常法
に従って反応混合物から採取することができる。例え
ば、反応混合物から溶剤を留去すること又は必要に応じ
て反応混合物から溶剤を留去した後、反応混合物を水に
あけ、酢酸エチルのような水不溶性有機溶剤で抽出し、
抽出液を無水硫酸ナトリウムのような乾燥剤で乾燥し、
溶剤を留去することによって得ることができる。さら
に、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱又はク
ロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【００４０】第Ａ２工程は、所望の工程で、（ａ）化合
物(Ia)に含まれるヒドロキシ基の保護基を除去する反
応、（ｂ）化合物(Ia)に含まれるカルボキシ基の保護基
を除去する反応及び（ｃ）化合物(Ia)に含まれるスルフ
エニル基を酸化する反応を含み、適宜順序を変えて行う
ことができる。
【００４１】ヒドロキシ基の保護基が、環状エーテル
基、メトキシメチル基又はメトキシメトキシメチル基で
ある場合は、相当する化合物を、不活性溶剤中、酸と処
理することにより、該保護基が除去される。使用される
酸は、例えば、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のような
ハロゲン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸であ
り得、好適には、塩酸または酢酸である。
【００４２】使用される不活性溶剤は、例えば、アニソ
ール、ジフェニルエーテルのようなエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類、水又はこれらの混合溶剤であり得、好適には、
エーテル類、ハロゲン化炭化水素類またはこれらの混合
溶剤である。
【００４３】反応温度は、ー２０℃乃至５０℃（好適に
は、ー１０℃乃至室温）であり、反応に要する時間は、
３０分間乃至２０時間（好適には、１時間乃至１０時
間）である。
【００４４】ヒドロキシの保護基が、Ｃ6 −Ｃ10アリー
ルメチル基又は炭素数Ｃ6 −Ｃ10アリールメトキシカル
ボニル基である場合は、相当する化合物を、接触還元す
ることにより、該保護基が除去される。本反応は、通
常、不活性溶剤中で行われ、使用される溶剤は、本反応
に関与しないものであれば特に限定はないが、例えば、
メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ルのようなア
ルコ−ル類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエ−テル類、トルエン、ベンゼン、
キシレンのような芳香族炭化水素類、ヘキサン、シクロ
ヘキサンのような脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸
プロピルのようなエステル類、ホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよう
なアミド類、蟻酸、酢酸のような脂肪酸類、水、又はこ
れらの混合溶剤であり得、好適には、アルコ−ル類、脂
肪酸類、アルコ−ル類とエーテル類との混合溶媒、アル
コ−ル類と水との混合溶媒又は脂肪酸類と水との混合溶
媒である。使用される触媒は、通常、接触還元反応に使
用されるものであれば、特に限定はないが、例えば、パ
ラジウム炭素、パラジウム黒、ラネ−ニッケル、酸化白
金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニ
ルホスフィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウ
ムであり得、好適には、パラジウム炭素又はパラジウム
黒である。水素の圧力は、特に限定はないが、通常１乃
至１０気圧である。反応温度は、出発物質、溶媒及び触
媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃
（好適には、２０℃乃至７０℃）であり、反応時間は、
３０分乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４時間）
である。
【００４５】カルボキシ基の保護基が、ｔ−ブチル基又
はベンツヒドリル、p-メチルベンツヒドリル、p-メトキ
シベンツヒドリルのようなベンツヒドリル類基である場
合は、相当する化合物を、不活性溶剤中、酸と処理する
ことにより、該保護基が、除去され、本反応は、前記の
ヒドロキシ基の保護基が環状エーテル基等である場合と
同様に行われる。
【００４６】カルボキシ基の保護基が、ベンジル、ｐ−
メトキシベンジル、ｐ−ブロモベンジルのようなベンジ
ル類基である場合は、相当する化合物を、接触還元する
ことにより、該保護基が、除去され、本反応は、前記の
ヒドロキシ基の保護基がＣ6−Ｃ10アリールメチル基等
である場合と同様に行われる。
【００４７】カルボキシ基の保護基が、ｔ−ブチル基を
除くＣ1 −Ｃ4 アルキル基である場合は、相当する化合
物を、水および不活性溶剤中、塩基と処理することによ
り、該保護基が、除去される。使用される塩基は、例え
ば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのよ
うな金属アルコキシド類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩；又は水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物であり得、好適には、アルカ
リ金属水酸化物である。使用される溶剤は、例えば、
水；メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ルのようなア
ルコ−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エ−テル類又は水と上記有機溶剤との混合溶剤であり
得、好適には、含水アルコ−ル類である。反応温度は、
出発物質、溶媒及び使用される塩基等により異なり特に
限定はないが、副反応を抑制するために、０乃至１５０
℃（好適には、２０℃乃至１００℃）であり、反応時間
は、３０分乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４時
間）である。
【００４８】化合物(Ia)に含まれるスルフエニル基を酸
化する反応は、相当する化合物を、不活性溶剤中、酸化
剤と処理することにより行われる。使用される酸化剤
は、例えば、過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香
酸のような過酸、、過ヨード酸ナトリウム、過ヨード酸
カリウムのようなアルカリ金属過ハロゲン酸塩、過酸化
水素であり得、好適には、過安息香酸、ｍ−クロロ過安
息香酸または過ヨード酸ナトリウムである。また、酸化
剤を約１当量使用することにより、スルフィニル化合物
が得られ、酸化剤を約２当量使用することにより、スル
ホニル化合物が得られる。さらに、アルカリ金属過ハロ
ゲン酸塩を使用する場合は、スルフィニル化合物が得ら
れる。
【００４９】使用される不活性溶剤は、例えば、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエンのような炭化水素類、メチレン
クロリド、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ロエタンのようなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テ
ル類、メタノール、エタノールのようなアルコール類及
び酢酸エチルのようなエステル類であり得、好適には、
ハロゲン化炭化水素類（特に、メチレンクロリド）、エ
−テル類（特に、テトラヒドロフラン）またはアルコー
ル類（特に、メタノールまたはエタノール）である。反
応温度は、出発物質、溶媒及び触媒の種類等により異な
るが、通常、−５０℃乃至１５０℃（好適には、−３０
℃乃至３０℃）で、反応時間は、１０分乃至２４時間
（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
【００５０】各反応終了後、各反応の目的化合物は、常
法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過
により除去した後、反応混合物から溶剤を留去すること
又は必要に応じて反応混合物から溶剤を留去した後、反
応混合物を水にあけ、酢酸エチルのような水不溶性有機
溶剤で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムのような乾
燥剤で乾燥し、溶剤を留去することによって得ることが
できる。さらに、必要に応じ、常法、例えば再結晶、再
沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精製でき
る。
【００５１】Ｂ法はＡ法の中間体(Ia)を製造する方法で
ある。第Ｂ１工程は、一般式(IV)有する化合物を製造す
る工程で、アミン誘導体(II)と一般式（IIIa) を有する
カルボン酸又はその反応性誘導体を前記Ａ法第Ａ１工程
と同様反応させることにより行われる。
【００５２】第Ｂ２工程は、化合物(Ia)を製造する工程
で、塩基の存在下、不活性溶剤中、化合物(IV)を一般式
(V)を有する化合物と反応させることにより行われる。
【００５３】使用される塩基は、例えば、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シドのような金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸
塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物であり得、好適には、
金属アルコキシド類（特に、ナトリウムメトキシド）ま
たはアルカリ金属水酸化物（特に、水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウム）である。使用される溶剤は、例え
ば、ヘキサン、ベンゼン、トルエンのような炭化水素
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類、メタノール、エタノールの
ようなアルコール類であり得、好適には、エ−テル類ま
たはアルコール類である。反応温度は、出発物質、溶媒
及び使用される塩基等により異なり特に限定はないが、
−１０℃乃至１５０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で
あり、反応時間は、３０分乃至４８時間（好適には、１
時間乃至２４時間）である。
【００５４】反応終了後、本反応の目的化合物は、常法
に従って反応混合物から採取することができる。例え
ば、反応混合物から溶剤を留去すること又は必要に応じ
て反応混合物から溶剤を留去した後、反応混合物を水に
あけ、酢酸エチルのような水不溶性有機溶剤で抽出し、
抽出液を無水硫酸ナトリウムのような乾燥剤で乾燥し、
溶剤を留去することによって得ることができる。さら
に、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱又はク
ロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【００５５】原料化合物(II)は、以下のＣ法またはＤ法
により製造され、原料化合物(III)は、公知であるか、
公知の方法［例えば、特開平３−２５８７６９号公報
等］もしくはそれらに類似した方法または以下のＨ法に
より製造される。
【００５６】
【化６】
【００５７】
【化７】
【００５８】
【化８】
【００５９】
【化９】
【００６０】
【化１０】
【００６１】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2a、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＹ
は、前述したものと同意義を示し、Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル基を示し、Ｒ3aは、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基を示
し、Ｒ4 は、前述したカルボキシ基の保護基を示し、Ｒ
5 は、ハロゲン原子（好適には、塩素、臭素又は沃素原
子）、Ｃ1 −Ｃ4 アルカンスルホニルオキシ基（好適に
は、メタンスルホニルオキシ基）又はＣ6 −Ｃ10アリー
ルスルホニルオキシ基（好適には、ベンゼンスルホニル
オキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基）を示し、
Ｒ6 は、アミノ基の保護基を示し、Ｒ6 a は、ホルミル
基を除くほか、Ｒ6 と同意義を示し、Ｘａは、酸素原子
または硫黄原子を示し、ｎは、１乃至２を示す。
【００６２】Ｒ6 のアミノ基の保護基は、有機化学の分
野で使用されるものなら特に限定されないが、例えば、
ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、バレリルのようなハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1 −Ｃ5 アルカノイル
基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルのようなＣ1 −Ｃ
4 アルコキシカルボニル基であり得、好適には、トリフ
ルオロアセチル又はｔ−ブトキシカルボニル基である。
【００６３】Ｃ法は、化合物(II)を製造する方法であ
る。
【００６４】第Ｃ１工程は、一般式(VII) 有する化合物
を製造する工程で、一般式 (VI) を有する化合物のカル
ボキシ基を保護することによって行われる。
【００６５】カルボキシ基の保護基がＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基である場合は、不活性溶剤中（例えば、エーテル、
テトラヒドロフランのようなエーテル類等）、化合物
(VI)をジアゾメタン、ジアゾエタン、ジアゾブタンのよ
うなジアゾＣ1 −Ｃ4 アルカンと−７０℃乃至５０℃
（好適には、−５０℃乃至３０℃）で５分間乃至５時間
（好適には、１０分間乃至１時間）反応させることによ
り行われる。
【００６６】カルボキシ基の保護基がＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル基またはＣ6 −Ｃ10アリールメチル基である場合は、
化合物 (VI) をハロゲン化剤と反応させ、相当するカル
ボン酸ハライドを製造した後、Ｃ1 −Ｃ4 アルコールま
たはＣ6 −Ｃ10アリールメタノールと反応させることに
より達成され、本方法は、前記第Ａ１工程の酸ハライド
法と同様に行なわれる。
【００６７】第Ｃ２工程は、一般式(VIII)有する化合物
を製造する工程で、不活性溶剤中（好適には、メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類）、塩基の存在下
（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのよう
なアルカリ金属アルコキシド等）、化合物(VII) をメタ
ノール、エタノール、ブタノールのようなＣ1−Ｃ4 ア
ルコールと−１０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至
５０℃）で３０分間乃至２０時間（好適には、１時間乃
至１０時間）反応させることにより行われる。又、化合
物(VIII)は、化合物(VI)を上記と同様に反応した後、得
られた化合物を酸の存在下（例えば、硫酸、塩酸のよう
な鉱酸等）、過剰のメタノール、エタノール、ブタノー
ルのようなＣ1 −Ｃ4 アルコールと−１０℃乃至１５０
℃（好適には、０℃乃至１００℃）で３０分間乃至２０
時間（好適には、１時間乃至１０時間）反応させること
によっても製造される。
【００６８】第Ｃ３工程は、一般式(X) 有する化合物を
製造する工程で、塩基の存在下（例えば、メチルリチウ
ム、ブチルリチウムのようなアルキルリチウム化合物；
ジイソプロピルリチウムアミド、ジシクロヘキシルリチ
ウムアミド、シクロヘキシルイソプロピルリチウムアミ
ドのようなジアルキルリチウムアミド化合物；リチウム
水素、ナトリウム水素のようなアルカリ金属水素化物；
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのような
アルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩
又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物）、不活性溶剤中（例
えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエンのような炭化水素
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類又はジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類）、一般式 (VIII) を有す
る化合物を一般式 (IX) を有する化合物と−１０℃乃至
６０℃（好適には、室温付近）で、１０分間乃至１０時
間（好適には、３０分間乃至５時間）反応させることに
より行われる。また、好適には、化合物 (VIII) を塩基
と反応させ、相当する塩を形成させた後、化合物 (IX)
と反応させることにより行われる。
【００６９】第Ｃ４工程は、一般式(XI)有する化合物を
製造する工程で、カルボキシ基の保護基Ｒ4 を除去する
ことにより達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ２工程の
反応（ｂ）と同様に行われる。
【００７０】第Ｃ５工程は、一般式(XIII)有する化合物
を製造する工程で、化合物(XI)と一般式(XII) を有する
化合物を前記Ａ法第Ａ１工程と同様反応させることによ
り行われる。
【００７１】第Ｃ６工程は、一般式(XIV) 有する化合物
を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロリ
ド、ジクロロエタン、クロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類等）、化合物(XIII)を還元剤（例
えば、リチウムアルミニウムヒドリド、ジイソブチルア
ルミニウムヒドリド、リチウムボロヒドリド、ナトリウ
ムボロヒドリド、カリウムトリメトキシボロヒドリド、
ナトリウムビス−２−メトキシエトキシアルミニウムヒ
ドリド等）と−２０℃乃至７０℃（好適には、室温付
近）で、３０分間乃至２０時間（好適には、１時間乃至
５時間）反応させることにより行われる。
【００７２】第Ｃ７工程は、化合物(II)を製造する工程
で、アミノ基の保護基Ｒ6 を除去することにより達成さ
れる。
【００７３】アミノ基の保護基が、ハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1 −Ｃ5 アルカノイル基又はｔ−ブトキ
シカルボニル基を除くＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル
基である場合は、相当する化合物を塩基と前記Ａ法第Ａ
２工程の反応（ｂ）のカルボキシ基の保護基がｔ−ブチ
ル基を除くＣ1 −Ｃ4 アルキル基である場合と同様に処
理することにより、該保護基が、除去される。アミノ基
の保護基が、ｔ−ブトキシカルボニル基の場合は、不活
性溶剤中（例えば、メチレンクロリド、ジクロロエタ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、エー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類等）、相当する化合物(XVII)を酸（例えば、塩酸、
硫酸のような鉱酸、トリフルオロ酢酸等）又はトリメチ
ルシリルヨーダイド、トリエチルシリルヨーダイドのよ
うなトリＣ1 −Ｃ4 アルキルシリルハライドと−１０℃
乃至７０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で１０分間乃
至１０時間（好適には、３０分間乃至５時間）反応させ
ることにより、該保護基が除去される。
【００７４】Ｄ法は、化合物(II)を別途に製造する方法
である。
【００７５】第Ｄ１工程は、一般式(XVI) 有する化合物
を製造する工程で、化合物(VIII)を一般式(XV)有する化
合物と前記第Ｃ３工程と同様に反応させることにより行
われる。
【００７６】第Ｄ２工程は、一般式(XVII)を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、メタノー
ル、エタノール、プロピルアルコール、ｔ−ブチルアル
コールのようなアルコール類等）、化合物(XVI) をヒド
ラジンと０℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至６０
℃）で１時間乃至１０時間（好適には、２時間乃至５時
間）反応させることにより行われる。
【００７７】第Ｄ３工程は、一般式(XVIII) 有する化合
物を製造する工程で、化合物(XVII)を還元剤と前記第Ｃ
６工程と同様に反応させることにより行われる。
【００７８】第Ｄ４工程は、一般式(XX)有する化合物を
製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼン、ト
ルエンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロリド、
クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類等）、塩基の存在下（例えば、トリエチルアミン、ピ
リジンのような有機アミン等）又は不存在下、化合物(X
VIII) を一般式(XIX) 若しくは(XIX')を有する化合物又
は蟻酸と酢酸の酸無水物と−２０℃乃至５０℃（好適に
は、−１０℃乃至３０℃）で１時間乃至１０時間（好適
には、２時間乃至５時間）反応させることにより行われ
る。
【００７９】第Ｄ５工程は、一般式(XXI) 有する化合物
を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類等）、有機アミンの
存在下（例えば、トリエチルアミン等）、化合物(XX)を
酸化剤（例えば、三酸化硫黄ーピリジン錯体等）と−１
０℃乃至５０℃（好適には、０℃乃至３０℃）で１０分
間乃至１０時間（好適には、３０分間乃至５時間）反応
させることにより行われる。
【００８０】第Ｄ６工程は、一般式(XXII)を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼ
ン、トルエンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロ
リド、ジクロロエタン、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類、メタノール、エタノール、プ
ロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコールのようなアル
コール類等）、化合物(XXI) を化合物(XII) と０℃乃至
１００℃（好適には、２０℃乃至７０℃）で１時間乃至
２０時間（好適には、２時間乃至１０時間）反応させた
後、生成する化合物を還元剤（例えば、ナトリウムボロ
ヒドリド、カリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボ
ロヒドリド等）と、−１０℃乃至７０℃（好適には、０
℃乃至５０℃）で１０分間乃至１０時間（好適には、３
０分間乃至５時間）反応させることにより行われる。
【００８１】また、不活性溶剤中（例えば、ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロリ
ド、ジクロロエタン、クロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドのようなアミド類等）、塩基の存在下
（例えば、トリエチルアミン、ピリジンのような第三級
アミン等）、化合物(XX)をスルホニルハライド（例え
ば、メタンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルク
ロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等）と−２０
℃乃至７０℃（好適には、−１０℃乃至５０℃）で１０
分間乃至１０時間（好適には、３０分間乃至５時間）反
応させ、得られたスルホニルオキシ体を、不活性溶剤中
（例えば、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素
類、メチレンクロリド、ジクロロエタン、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類
等）、化合物(XII) と−１０℃乃至１００℃（好適に
は、０℃乃至５０℃）で３０分間乃至１０時間（好適に
は、１時間乃至５時間）反応させても化合物(XXII)が得
られる。
【００８２】第Ｄ７工程は、一般式(II)有する化合物を
製造する工程で、アミノ基の保護基を前記第Ｃ７工程と
同様に除去することにより行われる。
【００８３】Ｅ法は、Ｃ法の中間体である化合物(VIII)
において、Ｒ4 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基である化合物(V
IIIa) を製造する方法である。
【００８４】第Ｅ１工程は、一般式(XXV) を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼ
ン、トルエンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロ
リド、クロロホルムのようなハロゲン化芳香族炭化水素
類またはエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類等）、塩基の存在下（例えば、トリエチルアミン、
ピリジンのような有機アミン等）又は不存在下、一般式
(XXIII) を有する化合物を一般式(XXIV)を有する化合物
と−１０℃乃至８０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で
３０分間乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時間）
反応させることにより行われる。
【００８５】第Ｅ２工程は、化合物(VIIIa) を製造する
工程で、不活性溶剤中（例えば、ベンゼン、トルエンの
ような芳香族炭化水素類、メチレンクロリド、クロロホ
ルムのようなハロゲン化芳香族炭化水素類、エーテル、
テトラヒドロフランのようなエーテル類又はメタノー
ル、エタノールのようなアルコール等）、化合物(XXV)
をナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナト
リウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属Ｃ1 −Ｃ4アルコ
キシドと−１０℃乃至８０℃（好適には、０℃乃至５０
℃）で３０分間乃至５時間（好適には、１時間乃至３時
間）反応させることにより行われる。また、本工程は、
第Ｅ１工程の化合物(XXV) を単離しないで、同一の反応
系においても、好適に行われる。
【００８６】Ｆ法は、Ｃ法の中間体である化合物(VIII)
において、Ｒ4 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基である化合物(V
IIIa) を別途に製造する方法である。
【００８７】第Ｆ１工程は、化合物(VIIIa) を製造する
工程で、化合物(XXIII) を、含水メタノールのような含
水アルコール中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属水酸化物又は炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩と室温付近で３０分間乃至１時
間反応させ製造したアルカリ金属塩を、不活性溶剤中
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドのようなアミド類またはジメチルスルホキシドのよう
なスルホキシド類等）、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、
ヨウ化プロピル、臭化ブチル、ヨウ化ブチルのようなハ
ロゲン化Ｃ1 −Ｃ4 アルキルと−１０℃乃至８０℃（好
適には、１０℃乃至５０℃）で３０分間乃至２０時間
（好適には、１時間乃至５時間）反応させることにより
行われる。
【００８８】Ｇ法は、Ｃ法の中間体である化合物(VIII)
において、Ｒ4 がＣ1 −Ｃ4 アルキル基である化合物(V
IIIa) をさらに別途に製造する方法である。
【００８９】第Ｇ１工程は、化合物(VIIIa) を製造する
工程で、不活性溶剤中（例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類、水またはそれら
の混合溶剤等）、酸の存在下（例えば、ギ酸、酢酸、ト
リフルオロ酢酸、修酸のような有機酸等）又は不存在
下、一般式(XXVI)を有する化合物をリチウムクロリド、
ナトリウムクロリド、カリウムクロリドのようなアルカ
リ金属ハロゲン化物またはシアン化リチウム、シアン化
ナトリウム、シアン化カリウムのようなアルカリ金属シ
アン化物と７０℃乃至２５０℃（好適には、１００℃乃
至２００℃）で１時間乃至２０時間（好適には、２時間
乃至１０時間）反応させることにより行われる。
【００９０】Ｈ法は、化合物(III) を製造する方法であ
る。
【００９１】第Ｈ１工程は、一般式(XXIX)を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中（例えば、メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類またはエーテル、
テトラヒドロフランのようなエーテル類等）、塩基の存
在下（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド等）、一般式(XXVII)
を有する化合物を一般式(XXVIII)を有する化合物と−１
０℃乃至８０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で３０分
間乃至１５時間（好適には、１時間乃至１０時間）反応
させることにより行われる。
【００９２】第Ｈ２工程は、化合物（III ）において、
Ｘが酸素原子または硫黄原子である、一般式(IIIa)を有
する化合物を製造する工程で、カルボキシ基の保護基を
前記Ａ法第Ａ２工程の反応（ｂ）と同様に除去すること
により行われる。
【００９３】第Ｈ３工程は、一般式(XXX) を有する化合
物を製造する工程で、一般式(XXIXa) を有する化合物を
前記Ａ法第Ａ２工程の反応（ｃ）と同様に酸化すること
により行われる。
【００９４】第Ｈ４工程は、化合物（III ）において、
Ｘがスルフィニル基またはスルホニル基である、一般式
(IIIb)を有する化合物を製造する工程で、カルボキシ基
の保護基を前記Ａ法第Ａ２工程の反応（ｂ）と同様に除
去することにより行われる。
【００９５】Ｉ法は、Ｈ法の中間体(XXIX)を別途に製造
する方法である。
【００９６】第Ｉ１工程は、化合物(XXIX)を製造する工
程で、一般式(XXXI)を有する化合物を一般式(XXXII) を
有する化合物と前記Ｈ法第Ｈ１工程と同様に反応させる
ことにより行われる。
【００９７】反応終了後、各反応の目的化合物は、常法
に従って反応混合物から採取することができる。例え
ば、適宜中和して、反応混合物から溶剤を留去すること
又は、必要に応じて反応混合物から溶剤を留去した後、
反応混合物を水にあけ、水不溶性有機溶剤で抽出し、抽
出液から溶剤を留去することによって得ることができ
る。さらに、必要に応じ、常法、例えば再結晶、再沈澱
又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【００９８】原料化合物(VI)は、公知であるか、公知の
方法 (例えば、ケミカル・ベリヒテ，第106 巻,497頁(1
973 年) 、同, 第89巻,1897 頁(1956 年) : Chem. Be
r.,106, 497(1973), ibd., 89, 1897(1956) 等) もしく
はそれらに類似した方法に従って製造され、原料化合物
(XXVI)は、公知であるか、公知の方法 (例えば、ケミカ
ル・ベリヒテ，第89巻,1897 頁(1956 年) : Chem. Be
r., 89, 1897(1956)等) もしくはそれらに類似した方法
に従って製造される。
【００９９】
【発明の効果】本発明のジチオフェン化合物は、すぐれ
たヒスタミンＨ2 拮抗作用、胃酸分泌抑制作用、粘膜防
御因子増強作用及び抗潰瘍作用並びにヘリコバクター
ピロリーに対するすぐれた抗菌作用を有し、急性又は慢
性胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎、胃酸過多症、逆流性食
道炎、胃食道反射疾患、消化不良、ゾーリンガー・エリ
ソン症候群等の潰瘍性疾患の予防、治療、再発防止剤又
は外科手術の際の消化性疾患予防剤として有用である。
【０１００】又、本発明の化合物(I) は、単独で又は公
知の１乃至２の抗菌剤との合剤として投与することがで
きる。そのような抗菌剤は、例えば、メロペネム、パニ
ペネムのようなカルバペネム系抗菌剤、ペニシリン、ア
モキシリン、セファゾリンのようなペニシリン若しくは
セファロスポリン系抗菌剤、オフロキサシン、シプロフ
ロキサシンのようなキノロンカルボン酸系抗菌剤、エリ
スロマイシン、クラリスロマイシンのようなマクロライ
ド系抗菌剤、テトラサイクリンのようなテトラサイクリ
ン系抗菌剤、メトロニダゾール、ビスマスサブシトレー
ト、リファマイシン等であり得、好適には、アモキシリ
ン、クラリスマイシン又はメトロニダゾールである。
【０１０１】本発明の化合物(I) の投与形態としては、
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロ
ップ剤等による経口投与又は注射剤等による非経口投与
を挙げることができる。これらの製剤は、賦形剤（例え
ば、乳糖、マンニット、トウモロコシデンプン、結晶セ
ルロース等）、結合剤（例えば、セルロース誘導体、ア
ラビアゴム、ゼラチン等）、崩壊剤（例えば、カルボキ
シメチルセルロースカルシウム等）、滑沢剤（例えば、
タルク、ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、矯味
矯臭剤、注射剤用溶剤（例えば、水、エタノール、グリ
セリン等）等の添加剤を用いて周知の方法で製造され
る。その使用量は症状、年齢等により異なるが、１日１
ｍｇ乃至１０００ｍｇ（好適には、１０乃至３００ｍ
ｇ）を成人に対して、１日１回又は数回に分けて投与す
ることができる。以下に、実施例、参考例及び試験例を
あげて本発明を更に具体的に説明する。
【０１０２】
【実施例】
実施例１Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（フルフリルスルフィニル）アセ
タミド １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩３９０ｍｇを４−（３−アミノプロピ
ルオキシ）−２−（ピペリジノメチル）チオフェン４３
０ｍｇと（フルフリルスルフィニル）酢酸３８０ｍｇの
塩化メチレン１０ｍｌ溶液に加え、室温で一晩撹拌し
た。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶剤：４％メタノール−酢酸エ
チル）で精製し、固体の目的物６５３ｍｇを得た。 融点：１００−１０３℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3300, 2935, 165
0, 1565, 1370。
【０１０３】ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.44(1
H,s), 6.97(1H,brs), 6.60(1H,s),6.40(2H,m), 6.12(1
H,s), 4.25(1H,d,J=14Hz), 4.15(1H,d,J=14Hz), 4.00(2
H,t,J=6Hz), 3.40(6H,m), 2.40(4H,m), 2.00(2H,m), 1.
55(4H,m), 1.40(2H,m)。
【０１０４】実施例２Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−ベン
ズイミダゾリルチオ）アセタミド （ａ）Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チ
エニルオキシ］−２−シ ス−ブテン−１−イル］−クロ
ロアセタミド ４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ］−２−シス−ブテニルアミン１．５ｇを塩化メチレ
ン１５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．２ｍｌを加
え、氷冷下クロロアセチルクロライド５９０μｌを加え
た。室温にて１時間撹拌した後、反応液を氷水にあけ酢
酸エチルで稀釈し、５％炭酸水素ナトリウム水及び飽和
食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、３〜４％メタノール含有塩
化メチレン流出部より、１．７ｇの油状の目的物を得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3430, 3040, 16
70, 1560, 1530, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：6.65(1H,br), 6.61
(1H,s), 6.17(1H,s),5.80(1H,m), 5.70(1H,m), 4.58(2
H,d,J=5Hz), 4.06(2H,s), 4.04(2H,t,J=6Hz),3.59(2H,
s), 2.41(4H,m), 1.59(4H,m), 1.45(2H,m)。 （ｂ）Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チ
エニルオキシ］−２−シ ス−ブテン−１−イル］−（２
−ベンズイミダゾリルチオ）アセタミド Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−クロロアセ
タミド４２０ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、２−
メルカプトベンズイミダゾール２４０ｍｇ及び水酸化カ
リウム１００ｍｇを加えた。４時間還流した後、反応液
を氷水にあけ酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水
で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、５〜７％メタノール含有塩化メチ
レン流出部より、３２０ｍｇのアモルファスの目的物を
得た。 ＩＲスペクトル，νmax (CHCl3)：3200, 2950, 1650,
1570, 1140, 1010。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.95(1H,brs), 7.48
(1H,br), 7.21(2H,m),6.53(1H,s), 6.08(1H,s), 5.71(2
H,m), 4.47(2H,d,J=6Hz), 3.97(2H,t,J=6Hz),3.85(2H,
s), 3.58(2H,s), 2.52(4H,m), 1.61(4H,m), 1.46(2H,
m)。
【０１０５】実施例３Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−ベン
ズイミダゾリルスルフィニル）アセタミド ４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ］−２−シス−ブテニルアミン３００ｍｇを塩化メチ
レン１５ｍｌに溶解し、２−（２−ベンズイミダゾリル
スルフィニル）酢酸２５０ｍｇを加え、１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩２１５ｍｇを加えた。室温にて２０時間撹拌した後、
氷水にあけ、５％炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水
で洗滌した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を減圧で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、１０〜１４％メタノール含有
塩化メチレン流出部より、３２０ｍｇのアモルファスの
目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3250, 2930, 16
60, 1590, 1440, 1260, 1160, 1040, 950 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.65(2H,m), 6.35(2
H,m), 6.67(1H,s),6.18(1H,s), 5.67(1H,m), 5.42(1H,
m), 5.50(2H,d,J=6Hz), 4.09(2H,dd,J=14Hz,31Hz), 3.8
8(2H,d,J=7Hz), 3.65(2H,s), 2.50(4H,m), 1.62(4H,m),
1.45(2H,m)。
【０１０６】実施例４Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−イミ
ダゾリルチオ）アセタミド Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−クロロアセ
タミド２９０ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、２−
メルカプトイミダゾール１３０ｍｇ及び水酸化カリウム
１００ｍｇを加えた。４時間還流した後、反応液を氷水
にあけ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗
滌し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、７〜９％メタノール含有塩化メチレン
流出部より、１５４ｍｇのアモルファスの目的物を得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：2930, 1650, 15
60, 1170, 1090。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：8.26(1H,brs), 7.40
(1H,br), 7.04(2H,s),6.65(1H,s), 6.17(1H,s), 5.80(1
H,m), 5.66(1H,m), 4.65(2H,d,J=6Hz), 3.97(2H,t,J=6H
z), 3.65(2H,s), 3.62(2H,s), 2.52(4H,m), 1.63(4H,
m), 1.45(2H,m)。
【０１０７】実施例５Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−〔２−（５
−メトキシベンズイミダゾリル）チオ〕アセタミド ４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ］−２−シス−ブテニルアミン２３０ｍｇ及び（５−
メトキシベンズイミダゾリルチオ）酢酸２２０ｍｇをテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、ジシクロヘキシル
カルボジイミド２１５ｍｇを加えた。室温で２０時間撹
拌した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、６〜７％メタノール含有塩化
メチレン流出部より、２８６ｍｇのアモルファスの目的
物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3200, 2930, 16
60, 1560, 1150, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.91(1H,brs), 6.84
(2H,dd,J=3Hz,9Hz),6.54(1H,s), 6.08(1H,s), 5.78(1H,
m), 5.66(1H,m), 4.48(2H,d,J=5Hz), 3.97(2H,t,J=6H
z), 3.84(3H,s), 3.80(2H,s), 3.57(2H,s), 2.50(4H,b
r), 1.60(4H,br), 1.46(2H,m) 。
【０１０８】実施例６Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−〔２−（５
−メトキシベンズイミダゾリル）スルフィニル〕アセタ
ミド Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−［２−（５
−メトキシベンズイミダゾリル）チオ］アセタミド２４
６ｍｇをメタノール５ｍｌ及びクロロホルム５ｍｌに溶
解し、パラトルエンスルホン酸１水和物９６ｍｇを加
え、室温にて１０分撹拌した。−５０℃以下で、ｍ−ク
ロロ過安息香酸１０３ｍｇを加え、−５０℃にて３時間
撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を５％炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗
滌した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧で留去し、得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：メタノール／塩化メチレン＝１／
９）にて精製し、３５ｍｇのアモルファスの目的物を得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3300, 2900, 16
80, 1570, 1510, 1160, 1010, 720 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CD3OD)：7.52(1H,d,J=9Hz),
7.06(1H,m), 6.99(2H,m), 6.96(1H,m), 6.64(1H,s), 6.
16(1H,s), 5.56(1H,m), 5.33(1H,m), 4.46(2H,m),4.10
(2H,dd,J=14Hz,40Hz), 3.84(5H,m), 3.62(2H,dd,J=14H
z,26Hz), 2.51(4H,m), 1.59(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１０９】実施例７Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−イミ
ダゾリルスルフィニル）アセタミド Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−イミ
ダゾリルチオ）アセタミド１５０ｍｇをメタノール５ｍ
ｌに溶解し、パラトルエンスルホン酸１水和物７０ｍｇ
を加え、室温にて１０分間撹拌した。−５０℃以下で、
ｍ−クロロ過安息香酸８３ｍｇを加えた。−５０℃にて
２時間撹拌した後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を５％炭酸水素ナトリウム水及び飽和食
塩水で洗滌した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧で留去し、シリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（展開溶媒：メタノール／塩化メチレン＝１／９）に
て精製し、８９ｍｇのアモルファスの目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3330, 2930, 16
60, 1570, 1520, 1180, 1050, 1010, 700 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.26(2H,s), 6.61(1
H,s), 6.16(1H,s),5.78(1H,m), 5.44(1H,m), 4.53(2H,
d,J=6Hz), 4.05(2H,dd,J=14Hz,35Hz), 3.90(2H, t,J=6H
z), 3.59(2H,s), 2.46(4H,m), 1.59(4H,m), 1.26(2H,
m)。
【０１１０】実施例８Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（フルフリ
ルチオ）アセタミド ４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ］−２−シス−ブテニルアミン９７０ｍｇをテトロヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、（２−フルフリルチオ）
酢酸６００ｍｇを加え氷冷下、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド８６０ｍｇを加えた。室温にて４８時間撹拌し
た後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、３〜４％メタノール含
有塩化メチレン流出部より、５０１ｍｇのアモルファス
の目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3380, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1180, 1140, 1010。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.36(1H,s), 6.76(1
H,brs), 6.61(1H,s),6.30(1H,m), 6.27(1H,m), 6.16(1
H,m), 5.85(1H,m), 5.62(1H,m), 4.56(2H,d,J=7Hz), 3.
92(2H,t,J=6Hz), 3.74(2H,s), 3.56(2H,s), 3.22(2H,
s), 2.42(4H,m),1.58(4H,m), 1.30(2H,m)。
【０１１１】実施例９Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（フルフリ
ルスルフィニル）アセタミド Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（フルフリ
ルチオ）アセタミド４２８ｍｇをメタノール５ｍｌ及び
クロロホルム５ｍｌに溶解し、パラトルエンスルホン酸
２０２ｍｇを加え、室温にて１０分間撹拌した。−５０
℃以下でｍ−クロル過安息香酸２２０ｍｇを加え、−５
０℃にて２時間撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を５％炭酸水素ナトリウム水及び
飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧で留去し、得られた残渣をシリカゲル
薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：メタノール／塩化
メチレン＝１／９）にて精製し、３７５ｍｇのアモルフ
ァスの目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3300, 2930, 16
70, 1560, 1400, 1280, 1180, 1160, 1030, 1010。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.44(1H,m), 6.92(1
H,brs), 6.60(1H,s),6.46(1H,m), 6.40(1H,m), 6.16(1
H,m), 5.84(1H,m), 5.69(1H,m), 4.58(2H,d,J=6Hz), 4.
20(2H,dd,J=14Hz,22Hz), 4.03(2H,t,J=6Hz), 3.58(4H,
m), 2.40(4H,m),1.58(4H,m), 1.42(2H,m)。
【０１１２】実施例１０Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−ベン
ズチアゾリルチオ）アセタミド ４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ］−２−シス−ブテニルアミン２００ｍｇ及び（ベン
ズチアゾリルチオ）酢酸１９０ｍｇを塩化メチレン１５
ｍｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド塩酸塩１００ｍｇを加え、室
温にて２０時間撹拌した。氷水にあけ、５％炭酸水素ナ
トリウム水及び飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、７
〜８％メタノール含有塩化メチレン流出部より、１０６
ｍｇの淡黄色油状の目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3150, 2960, 15
60, 1440, 1400, 1310, 1280, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.71(1H,m), 7.58(1
H,m), 7.39(1H,m),6.54(1H,m), 6.06(1H,m), 5.79(1H,
m), 5.62(1H,m), 4.51(2H,d,J=5.9Hz), 3.96(4H,m), 3.
56(2H,s), 2.41(4H,m), 1.58(4H,m), 1.42(2H,m)。
【０１１３】実施例１１Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−ベン
ズチアゾリルチオ）アセタミド・塩酸塩 Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−ベン
ズチアゾリルチオ）アセタミド１０６ｍｇをメタノール
５ｍｌ及びクロロホルム５ｍｌに溶解し、４Ｎ−塩酸−
ジオキサン４５μｌを氷冷下加え、室温にて５分間撹拌
した。溶媒を減圧下留去し、１１２ｍｇのアモルファス
の目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3150, 2960, 24
00, 1540, 1420, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：10.28(1H,br), 8.61
(1H,t,J=5.4Hz), 8.01(1H,d,J=7.9Hz), 7.83(1H,d,J=8.
0Hz), 7.42(2H,m), 7.09(1H,s), 6.75(1H,s),5.70(1H,
m), 5.59(1H,m), 4.62(2H,d,J=6.0Hz), 4.37(2H,d,J=4.
3Hz), 4.16(2H,s), 3.84(2H,t,J=5.9Hz), 3.30(2H,m),
2.81(2H,m), 1.74(5H,m), 1.34(1H,m)。
【０１１４】実施例１２Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（フルフリ
ルスルフィニル）アセタミド・塩酸塩 Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−（フルフリ
ルスルフィニル）アセタミド３００ｍｇをメタノール５
ｍｌ及びクロロホルム５ｍｌに溶解し、４Ｎ−塩酸−ジ
オキサン１５０μｌを氷冷下加え、室温にて５分撹拌し
た。溶媒を減圧下留去し、３２０ｍｇのアモルファスの
目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3250, 2950, 24
50, 1670, 1560, 1450, 1400, 1030。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：10.45(1H,br), 8.59
(1H,t,J=5.3Hz), 7.69(1H,d,J=2.3Hz), 7.09(1H,m), 6.
75(1H,m), 6.49(1H,m), 6.45(1H,m), 5.71(1H,m), 5.57
(1H,m), 4.62(2H,d,J=5.8Hz), 4.26(2H,dd,J=14.1,72.9
Hz), 3.83(2H,t,J=5.8Hz), 3.65(2H,dd,J=13.4,19.4H
z), 3.32(2H,m), 2.80(2H,m), 1.74(5H,m), 1.35(1H,
m)。
【０１１５】実施例１３Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（フルフリルチオ）アセタミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン３４０ｍｇと（２−フルフリルチ
オ）酢酸２８０ｍｇを用いて、実施例１０と同様に処理
し、固体の目的物４３０ｍｇを得た。 融点：４０−４２℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3315, 2935, 164
5, 1370, 1165, 740 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.35(1H,s), 7.11(1
H,brs), 6.63(1H,s),6.29(1H,m), 6.18(1H,m), 6.14(1
H,s), 4.01(2H,t,J=6Hz), 3.74(2H,s), 3.59(2H,s), 3.
42(2H,m), 3.23(2H,s), 2.40(4H,m), 2.00(2H,m), 1.55
(4H,m), 1.40(2H,m)。
【０１１６】実施例１４Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（２−チエニルメチルチオ）アセ
タミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン３４０ｍｇと（２−チエニルメチル
チオ）酢酸３４０ｍｇを用いて、実施例１０と同様に処
理し、固体の目的物４３０ｍｇを得た。 融点：４０−４２℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1：3290, 2930, 1650, 154
5, 1165, 680 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.21(1H,m), 7.11(1
H,brs), 6.95(2H,m),6.66(1H,s), 6.18(1H,s), 4.04(2
H,t,J=6Hz), 3.99(2H,s), 3.63(2H,s), 3.46(2H,m), 3.
26(2H,s), 2.45(4H,m), 2.00(2H,m), 1.60(4H,m), 1.45
(2H,m)。
【０１１７】実施例１５Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（２−チエニルメチルスルフィニ
ル）アセタミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン３４０ｍｇと（２−チエニルメチル
スルフィニル）酢酸３４５ｍｇを用いて実、施例１０と
同様に処理し、固体の目的物５８３ｍｇを得た。 融点：１２０−１２２℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3265, 2940, 167
5, 1565, 1040, 700 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.32(1H,m), 7.09(1
H,m), 7.05(1H,m),6.91(1H,brs), 6.60(1H,s), 6.13(1
H,s), 4.41(1H,d,J=14Hz), 4.27(1H,d,J=14Hz), 4.00(2
H,t,J=6Hz), 3.57(2H,s), 3.55(5H,m), 3.25(1H,d,J=14
Hz), 2.41(4H,m),2.00(2H,m), 1.65(4H,m), 1.50(2H,
m)。
【０１１８】実施例１６Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（２−チエニルメチルスルホニ
ル）アセタミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン１７０ｍｇと（２−チエニル）メチ
ルスルホニル酢酸１７０ｍｇを用いて、実施例１０と同
様に処理し、固体の目的物２３１ｍｇを得た。 融点：１３６−１３８℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3360, 1685, 156
5, 1320, 1150, 700 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.39(1H,m), 7.26(1
H,m), 7.06(1H,m),6.66(1H,brs), 6.64(1H,s), 6.14(1
H,s), 4.64(2H,s), 4.01(2H,t,J=6Hz), 3.76(2H,s), 3.
57(2H,s), 3.50(2H,m), 2.40(4H,m), 2.00(2H,m), 1.55
(4H,m), 1.35(2H,m)。
【０１１９】実施例１７Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（フェノキシ）アセタミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン３４０ｍｇとフェノキシ酢酸２５８
ｍｇを用いて、実施例１０と同様に処理し、固体の目的
物４６０ｍｇを得た。 融点：６８−７０℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3330, 2935, 166
0, 1545, 1250, 840 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.35(2H,m), 7.00(4
H,m), 6.59(1H,s),6.15(1H,s), 4.56(2H,s), 4.05(2H,
t,J=6Hz), 3.62(2H,s), 3.60(2H,m), 2.45(4H,m), 2.00
(2H,m), 1.65(4H,m), 1.50(2H,m)。
【０１２０】実施例１８Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（フェニルチオ）アセタミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン１７０ｍｇとフェニルチオ酢酸１５
０ｍｇを用いて、実施例１０と同様に処理し、固体の目
的物１８３ｍｇを得た。 融点：６３−６５℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3290, 2940, 164
0, 1565, 1370, 740 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.20(6H,m), 6.57(1
H,s), 6.03(1H,s),3.87(2H,t,J=6Hz), 3.66(2H,s), 3.5
9(2H,s), 3.46(2H,m), 2.45(4H,m), 1.91(2H,m), 1.55
(4H,m), 1.45(2H,m)。
【０１２１】実施例１９Ｎ−［３−［５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ］プロピル］−（フェニルスルフィニル）アセタ
ミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン１７０ｍｇとフェニルスルフィニル
酢酸１６０ｍｇを用いて、実施例１０と同様に処理し、
固体の目的物２６２ｍｇを得た。 融点：１０８−１１０℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3290, 2940, 167
0, 1570, 1035。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.60(5H,m), 7.12(1
H,brs), 6.67(1H,s),6.15(1H,s), 3.95(2H,t,J=6Hz),
3.76(1H,d,J=15Hz), 3.64(2H,s), 3.51(1H,d,J=15Hz),
3.45(1H,m), 2.47(4H,m), 1.96(2H,m), 1.60(4H,m), 1.
45(2H,m) 。
【０１２２】実施例２０Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（４−メトキシ
フェニルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミン２０３ｍｇ及び（４−メトキ
シフェニルチオ）酢酸１５１ｍｇを塩化メチレン２０ｍ
ｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩１４６ｍｇを加え、室温
にて２０時間撹拌した。水にあけ、５％炭酸水素ナトリ
ウム水及び飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：メタノール
／塩化メチレン＝１／９）にて精製し、２８６ｍｇの油
状の目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(CHCl3)：3400, 2950, 16
60, 1590, 1560, 1520, 1480, 1240, 1170, 1030。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.21(1H,m), 6.89(1
H,br), 6.83(2H,m),6.74(1H,m), 6.60(1H,s), 6.12(1H,
s), 5.80(1H,m), 5.56(1H,m), 4.51(2H,d,J=6.1Hz), 3.
96(2H,t,J=6.6Hz), 3.78(3H,s), 3.64(2H,s), 3.60(2H,
s), 2.44(4H,br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１２３】実施例２１Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（３−メトキシ
フェニルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミン２２４ｍｇ及び（３−メトキ
シフェニルチオ）酢酸１６７ｍｇを塩化メチレン２０ｍ
ｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩１６１ｍｇを加え、室温
にて２０時間撹拌した。水にあけ、５％炭酸水素ナトリ
ウム水及び飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：メタノール
／塩化メチレン＝１／９）にて精製し、３１６ｍｇの油
状の目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(CHCl3)：3400, 2950, 16
60, 1590, 1560, 1520, 1490, 1460, 1390, 1240。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.29(2H,m), 6.85(2
H,m), 6.61(1H,s),6.14(1H,s), 5.83(1H,m), 5.59(1H,
m), 4.53(2H,d,J=5.7Hz), 3.97(2H,t,J=6.5Hz), 3.78(3
H,s), 3.60(2H,s), 3.53(2H,s), 2.44(4H,br), 1.60(4
H,m), 1.43(2H,m)。
【０１２４】実施例２２Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−メトキシ
フェニルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミン１９９ｍｇ及び（２−メトキ
シフェニルチオ）酢酸１４８ｍｇを塩化メチレン２０ｍ
ｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩１４３ｍｇを加え、室温
にて２０時間撹拌した。水にあけ、５％炭酸水素ナトリ
ウム水及び飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：メタノール
／塩化メチレン＝１／９）にて精製し、３１１ｍｇの油
状の目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1480, 1270, 1240, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.23(2H,m), 7.11(1
H,br), 6.91(2H,m),6.60(1H,s), 6.12(1H,s), 5.79(1H,
m), 5.54(1H,m), 4.51(2H,d,J=6.6Hz), 3.94(2H,t,J=6.
5Hz), 3.89(3H,s), 3.61(2H,s), 3.60(2H,s), 2.44(4H,
br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１２５】実施例２３Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−２−（３−フル
フリルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（３−フリルメチルチオ）
酢酸を用いて、実施例２０と同様の方法で反応を行っ
て、目的物を７５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1450, 1380, 1170, 1120。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CHCl3)：7.38(1H,m), 7.35(1
H,s), 6.76(1H,br),6.63(1H,s), 6.37(1H,s), 6.17(1H,
s), 5.86(1H,m), 5.63(1H,m), 4.57(2H,d,J=5.4Hz), 3.
95(2H,t,J=6.2Hz), 3.60(2H,s), 3.56(2H,s), 3.16(2H,
s), 2.44(4H,br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。 実施例２４Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−チエニル
メチルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（２−チエニルメチルチ
オ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行って、目
的物を５８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1450, 1400, 1220, 1170, 1030。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.21(1H,m), 6.91(2
H,m), 6.70(1H,br),6.62(1H,s), 6.17(1H,s), 5.85(1H,
m), 5.61(1H,m), 4.56(2H,d,J=5.7Hz), 3.95(2H,s), 3.
92(2H,t,J=6.3Hz), 3.60(2H,s), 3.21(2H,s), 2.44(4H,
br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１２６】実施例２５Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−フルオロ
ベンジルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（２−フルオロベンジルチ
オ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行って、目
的物を８５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1490, 1450, 1220, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.26(2H,m), 7.07(2
H,m), 6.83(1H,br),6.63(1H,s), 6.17(1H,s), 6.84(1H,
m), 5.59(1H,m), 4.58(2H,d,J=5.7Hz), 3.91(2H,t,J=6.
3Hz), 3.76(2H,s), 3.61(2H,s), 3.20(2H,s), 2.45(4H,
br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１２７】実施例２６Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（３−フルオロ
ベンジルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（３−フルオロベンジルチ
オ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行って、目
的物を８６％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1440, 1260, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.27(1H,m), 7.00(3
H,m), 6.68(1H,br),6.63(1H,s), 6.16(1H,s), 5.86(1H,
m), 5.61(1H,m), 4.56(2H,d,J=6.1Hz), 3.92(2H,t,J=6.
5Hz), 3.70(2H,s), 3.60(2H,s), 3.13(2H,s), 2.44(4H,
br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１２８】実施例２７Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（４−フルオロ
ベンジルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（４−フルオロベンジルチ
オ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行って、目
的物を８４％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1510, 1390, 1220, 1160, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.25(2H,m), 7.02(2
H,m), 6.71(1H,br),6.64(1H,s), 6.18(1H,s), 5.86(1H,
m), 5.61(1H,m), 4.57(2H,d,J=5.6Hz), 3.92(2H,t,J=6.
5Hz), 3.67(2H,s), 3.12(2H,s), 2.45(4H,br), 1.63(2
H,m) 。
【０１２９】実施例２８Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（フェノキシ）
アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンとフェノキシ酢酸を用いて、
実施例１と同様の反応を行って、目的物を５８％の収率
で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3430, 2930, 16
70, 1600, 1530, 1490, 1440, 1220, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.32(2H,m), 7.03(1
H,m), 6.91(2H,m),6.73(1H,br), 6.61(1H,s), 6.17(1H,
s), 5.87(1H,m), 5.70(1H,m), 4.58(2H,d,J=5.9Hz), 4.
50(2H,s), 4.08(2H,t,J=6.7Hz), 3.49(2H,s), 2.44(4H,
br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１３０】実施例２９Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（４−フルオロ
フェニルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミン１９９ｍｇ及び（４−フルオ
ロフェニルチオ）酢酸１３８ｍｇを塩化メチレン２０ｍ
ｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩１４３ｍｇを加え、室温
にて２０時間撹拌した。水にあけ、５％炭酸水素ナトリ
ウム水及び飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：メタノ
ール／塩化メチレン＝１／９）にて精製し、２３７ｍｇ
の油状の目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1490, 1220, 1160, 1010, 820 。 ＮＭＲスペクトル，δｐｐｍ（ＣＤＣｌ３）：7.29(2H,
m), 7.01(2H,m), 6.83(1H,br),6.62(1H,s), 6.14(1H,
s), 5.83(1H,m), 5.57(1H,m), 4.53(2H,d,J=5.9Hz), 3.
97(2H,t,J=6.3Hz), 3.61(2H,s), 3.58(2H,s), 2.44(4H,
br), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１３１】実施例３０Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−チエニル
メチルスルフィニル）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（２−チエニルメチルスル
フィニル）酢酸を用いて、実施例１０と同様の反応を行
って、目的物を８６％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3300, 2930, 16
70, 1560, 1400, 1270, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.33(1H,m), 7.11(1
H,m), 7.05(1H,m),6.93(1H,br), 6.63(1H,s), 6.18(1H,
s), 5.85(1H,m), 5.69(1H,m), 4.59(2H,d,J=6.6Hz), 4.
35(2H,dd,J=13.9Hz,49.8Hz), 4.03(2H,m), 3.61(2H,s),
3.40(2H,dd,J= 14.2Hz,105.6Hz), 2.45(4H,m), 1.60(4
H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１３２】実施例３１Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（フェニルチ
オ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（フェニルチオ）酢酸を用
いて、実施例１０と同様の方法で反応を行って、目的物
を８２％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2930, 16
60, 1560, 1520, 1480, 1390, 1220, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.27(5H,m), 6.90(1
H,br), 6.59(1H,s),6.11(1H,s), 5.81(1H,m), 5.55(1H,
m), 4.51(2H,d,J=5.8Hz), 3.96(2H,t,J=6.2Hz), 3.64(2
H,s), 3.58(2H,s), 2.42(4H,br), 1.59(4H,m), 1.43(2
H,m)。
【０１３３】実施例３２Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−３−（４−メト
キシフェニルチオ）プロピオンアミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと３−（４−メトキシフェニ
ルチオ）プロピオン酸を用いて、実施例１０と同様の反
応を行って、目的物を７０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3450, 2930, 16
60, 1560, 1510, 1490, 1240, 1170, 830 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.35(2H,m), 6.85(2
H,m), 6.61(1H,s),6.16(1H,s), 5.84(1H,m), 5.66(1H,
m), 4.56(2H,d,J=5.9Hz), 3.96(2H,t,J=6.3Hz), 3.80(3
H,s), 3.59(2H,s), 3.10(2H,t,J=7.1Hz), 2.43(4H,br),
2.40(2H,t,J=7.3Hz), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m)。
【０１３４】実施例３３Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（２−メトキシ
ベンジルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（２−メトキシベンジルチ
オ）酢酸を用いて、実施例１０と同様の反応を行って、
８．２％の収率で目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3400, 2950, 16
60, 1560, 1520, 1490, 1460, 1240, 1180, 1110。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.21(2H,m), 6.88(3
H,m), 6.62(1H,s),6.16(1H,s), 5.82(1H,m), 5.55(1H,
m), 4.55(2H,d,J=5.8Hz), 3.87(2H,t,J=6.4Hz), 3.83(3
H,s), 3.74(2H,s), 3.61(2H,s), 3.21(2H,s), 2.44(4H,
m), 1.60(4H,m), 1.43(2H,m) 。
【０１３５】実施例３４Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（４−メトキシ
フェニルスルフィニル）アセタミド Ｎ−〔４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（４−メト
キシフェニルチオ）アセタミド２６６ｍｇをクロロホル
ム５ｍｌ及びメタノール５ｍｌに溶解し、パラトルエン
スルホン酸１１３ｍｇを加えた。室温にて１０分撹拌し
た後、氷冷下メタクロロ過安息香酸１３４ｍｇを加え、
氷冷にて１時間撹拌した。塩化メチレンで稀釈し、５％
炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗滌した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒：メタノール／塩化メチレン＝１／９）にて
精製し、１８５ｍｇのアモルファスの目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3300, 2950, 16
80, 1600, 1560, 1500, 1300, 1260, 1170, 1090。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.53(2H,m), 7.03(2
H,m), 6.64(1H,s),6.16(1H,s), 5.82(1H,m), 5.61(1H,
m), 4.55(2H,d,J=5.9Hz), 3.93(2H,m), 3.84(3H,s), 3.
63(2H,s), 3.55(2H,dd,J=14.2Hz,67.6Hz), 2.46(4H,m),
1.61(4H,m),1.44(2H,m)。
【０１３６】実施例３５Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（４−フルオロ
ベンジルスルフィニル）アセタミド Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（４−フルオロ
ベンジルチオ）アセタミドを用いて、実施例３４と同様
の反応を行って、目的物を７０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3300, 2930, 16
70, 1560, 1510, 1390, 1220, 1160, 1020, 840 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.32(2H,m), 7.08(2
H,m), 6.99(1H,br),6.63(1H,s), 6.19(1H,s), 6.86(1H,
m), 5.69(1H,m), 4.60(2H,d,J=5.9Hz), 4.10(2H,dd,J=1
3.2Hz,32.2Hz), 4.03(2H,m), 3.61(2H,s), 3.36(2H,dd,
J=14.3Hz,41.1Hz), 2.45(4H,br), 1.66(4H,m), 1.43(2
H,m)。
【０１３７】実施例３６Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−（３−フリルメ
チルスルフィニル）アセタミド Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル］−２−（３−フリ
ルメチルチオ）アセタミドを用いて、実施例３４と同様
の反応を行って、目的物を３８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3)：3300, 2930, 16
60, 1560, 1390, 1320, 1280, 1170, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.52(1H,m), 7.44(1
H,m), 6.95(1H,br),6.63(1H,s), 6.18(1H,s), 5.84(1H,
m), 5.70(1H,m), 4.60(2H,d,J=5.9Hz), 3.99(4H,m), 3.
61(2H,s), 3.39(2H,dd,J=14.2Hz,79.5Hz), 2.44(4H,m),
1.60(4H,m),1.43(2H,m)。
【０１３８】実施例３７Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−（フェノキ
シ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンとフェノキシ酢酸を用
いて、実施例１と同様の反応を行い、目的物を７７％の
収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3321, 2966,
2790, 1672, 1564,1495, 1239, 1173, 755, 692。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.32(2H,m), 7.03
(1H,t,J=7.3Hz), 6.91(2H,m), 6.74(1H,br), 6.63(1H,
s), 6.16(1H,s), 5.88(1H,m), 5.70(1H,m),4.59(2H,d,J
=6.3Hz), 4.50(2H,s), 4.08(2H,t,J=6.3Hz), 3.73(2H,
s), 2.56(4H,br), 1.80(4H,m) 。
【０１３９】実施例３８Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−（フェニル
チオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（フェニルチオ）酢
酸を用いて、実施例１と同様の方法で反応を行い、目的
物を８５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3315, 2973,
2784, 1642, 1544,1482, 1172, 1006, 741, 692。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.32-7.19(5H,m),
6.93(1H,br), 6.65(1H,s), 6.13(1H,s), 5.80(1H,m),
5.56(1H,m), 4.52(2H,d,J=5.9Hz), 3.96(2H,t,J=6.2H
z), 3.76(2H,s), 3.64(2H,s), 2.62(4H,br), 1.82(4H,
m) 。
【０１４０】実施例３９Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−フルオロベン
ジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行
い、目的物を８３％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3300, 2966,
2791, 1652, 1564,1491, 1395, 1233, 1173, 760 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.28-7.22(2H,m),
7.12-7.03(2H,m),6.85(1H,br), 6.67(1H,s), 6.18(1H,
s), 5.83(1H,m), 5.60(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.1Hz), 3.
91(2H,t,J=6.4Hz), 3.76(4H,s), 3.20(2H,s), 2.61(4H,
br), 1.82(4H,m)。
【０１４１】実施例４０Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（３−
フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−フルオロベン
ジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行
い、目的物を８３％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3279, 2966,
2792, 1652, 1564,1487, 1258, 1172, 1027, 714 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.28(1H,m), 7.05
-6.93(3H,m), 6.71(1H,br), 6.69(1H,s), 6.19(1H,s),
5.85(1H,m), 5.62(1H,m), 4.57(2H,d,J=5.9Hz), 3.92(2
H,t,J=6.3Hz), 3.77(2H,s), 3.70(2H,s), 3.14(2H,s),
2.63(4H,br),1.82(4H,m)。
【０１４２】実施例４１Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（４−
フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（４−フルオロベン
ジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行
い、目的物を８８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3279, 2966,
2792, 1652, 1564,1508, 1222, 1172, 1016, 838 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.26-7.21(2H,m),
7.04-6.97(2H,m),6.72(1H,br), 6.67(1H,s), 6.18(1H,
s), 5.87(1H,m), 5.62(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.0Hz), 3.
92(2H,t,J=6.2Hz), 3.75(2H,s), 3.69(2H,s), 3.12(2H,
s), 2.60(4H,br), 1.81(4H,m) 。
【０１４３】実施例４２Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（３−
メトキシフェニルチオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−メトキシフェ
ニルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行
い、目的物を８４％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3298, 2964,
2791, 1652, 1564,1480, 1250, 1172, 1039, 687 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.21(1H,t,J=8.0H
z), 6.89(1H,br),6.85-6.82(2H,m), 6.76-6.73(1H,m),
6.61(1H,s), 6.12(1H,s), 5.81(1H,m),5.57(1H,m), 4.5
1(2H,d,J=6.4Hz), 3.96(2H,t,J=6.4Hz), 3.78(3H,s),
3.73(2H,s), 3.64(2H,s), 2.58(4H,br), 1.80(4H,m) 。
【０１４４】実施例４３Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
ベンズイミダゾリルチオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−ベンズイミダ
ゾリルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行
い、目的物を８０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 2966, 2798, 1
656, 1564, 1440,1398, 1267, 1173, 744 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 8.11(1H,m), 7.47
(2H,br), 7.21(2H,m),6.61(1H,s), 6.09(1H,s), 5.73(1
H,m), 5.65(1H,m), 4.48(2H,d,J=5.8Hz), 3.96(2H,t,J=
6.1Hz), 3.86(2H,s), 3.79(2H,s), 2.72(4H,br), 1.85
(4H,m) 。
【０１４５】実施例４４Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（３−
フリルメチルチオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−フリルメチル
チオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方法で反応を行
い、目的物を７２％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3294, 2965,
2792, 1649, 1564,1504, 1395, 1172, 1020, 873 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.38(1H,d,J=1.6H
z), 7.35(1H,s), 6.78(1H,br), 6.65(1H,s), 6.37(1H,
d,J=1.6Hz), 6.17(1H,s), 5.84(1H,m), 5.65(1H,m), 4.
58(2H,d.J=6.1Hz), 3.95(2H,t,J=6.1Hz), 3.74(2H,s),
3.56(2H,s),3.16(2H,s), 2.60(4H,br), 1.81(4H,m) 。
【０１４６】実施例４５Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
チエニルメチルチオ）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−チエニルメチ
ルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方法で反応を
行い、目的物を７０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3295, 2965,
2792, 1652, 1564,1524, 1395, 1173, 1032, 702 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.22(1H,m), 6.93
-6.89(2H,m), 6.72(1H,br), 6.65(1H,s), 6.17(1H,s),
5.86(1H,m), 5.62(1H,m), 4.57(2H,d.J=6.1Hz), 3.95(2
H,s), 3.92(2H,t,J=6.0Hz), 3.74(2H,s), 3.21(2H,s),
2.58(4H,br),1.80(4H,m)。
【０１４７】実施例４６Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（フル
フリルスルフィニル）アセタミド ４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと（フルフリルスルフ
ィニル）酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行い、
目的物を８５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3274, 2966, 2
789, 1665, 1563,1396, 1174, 1034, 1031, 739 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.46(1H,d,J=1.6H
z), 7.03(1H,br),6.68(1H,s), 6.47(1H,d,J=3.2Hz), 6.
40(1H,dd,J=1.6Hz,3.2Hz), 6.19(1H,s),5.84(1H,m), 5.
70(1H,m), 4.59(2H,d,J=6.1Hz), 4.25(1H,d,J=14.0Hz),
4.17(1H,d,J=14.0Hz), 4.03(2H,m), 3.76(2H,s), 3.60
(2H,d,J=14.2Hz), 3.32(1H,d,J=14.2Hz), 2.62(4H,br),
1.82(4H,m)。
【０１４８】実施例４７Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェニノキシ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンとフェノキ
シ酢酸を用いて、実施例１と同様の方法で反応を行い、
目的物を８０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3326, 2943,
2776, 1675, 1564,1495, 1240, 1176, 1026, 755, 69
2。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.32(2H,m), 7.03
(1H,t,J=7.3Hz), 6.91(2H,m), 6.73(1H,br), 6.60(1H,
s), 6.18(1H,s), 5.88(1H,m), 5.71(1H,m),4.59(2H,d,J
=6.5Hz), 4.50(2H,s), 4.08(2H,t,J=6.5Hz), 3.53(2H,
s), 2.27(6H,s)。
【０１４９】実施例４８Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェニルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（フェニ
ルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方法で反応を
行い、目的物を８７％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3230, 2933, 2
777, 1638, 1540,1357, 1214, 1172, 1014, 746, 693。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.32-7.19(5H,m),
6.91(1H,br), 6.60(1H,s), 6.14(1H,s), 5.81(1H,m),
5.56(1H,m), 4.52(2H,d,J=6.3Hz), 3.96(2H,t,J=6.3H
z), 3.64(2H,s), 3.55(2H,s), 2.28(6H,s)。
【０１５０】実施例４９Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−フ
ルオロベンジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を８５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3281, 2946, 2
765, 1648, 1541,1490, 1215, 1181, 1040, 752 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.28-7.22(2H,m),
7.12-7.03(2H,m),6.84(1H,br), 6.63(1H,s), 6.19(1H,
s), 5.84(1H,m), 5.60(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.2Hz), 3.
91(2H,t,J=6.2Hz), 3.76(2H,s), 3.56(2H,s), 3.20(2H,
s), 2.29(6H,s)。
【０１５１】実施例５０Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−フ
ルオロベンジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を８４％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3296, 2944,
2777, 1652, 1564,1487, 1449, 1177, 1143, 1027, 714
。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.28(1H,m), 7.06
-6.93(3H,m), 6.68(1H,br), 6.61(1H,s), 6.19(1H,s),
5.86(1H,m), 5.61(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.1Hz), 3.92(2
H,t,J=6.5Hz), 3.70(2H,s), 3.54(2H,s), 3.13(2H,s),
2.27(6H,s)。
【０１５２】実施例５１Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（４−フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（４−フ
ルオロベンジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を９１％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3294, 2944,
2776, 1652, 1564,1509, 1222, 1177, 1027, 691 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.26-7.21(2H,m),
7.04-6.98(2H,m),6.70(1H,br), 6.62(1H,s), 6.20(1H,
s), 5.86(1H,m), 5.62(1H,m), 4.57(2H,d,J=5.9Hz), 3.
92(2H,t,J=6.2Hz), 3.69(2H,s), 3.55(2H,s), 3.12(2H,
s), 2.28(6H,s)。
【０１５３】実施例５２Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−メトキシフェニルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−メ
トキシフェニルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を８６％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3294, 2942, 2
775, 1651, 1564,1480, 1250, 1178, 1039, 687 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.21(1H,t,J=8.0H
z), 6.89(1H,br),6.85-6.81(2H,m), 6.74(1H,m), 6.60
(1H,s), 6.14(1H,s), 5.81(1H,m), 5.57(1H,m), 4.52(2
H,d,J=6.5Hz), 3.96(2H,t,J=6.5Hz), 3.78(3H,s), 3.64
(2H,s),3.55(2H,s), 2.29(6H,s)。
【０１５４】実施例５３Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−ベ
ンズイミダゾリルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様
の方法で反応を行い、目的物を７８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3344, 2941, 2
769, 1656, 1563,1521, 1402, 1180, 1019, 753 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 8.31(1H,m), 7.50
(2H,m), 7.22(2H,m),6.61(1H,s), 6.10(1H,s), 5.75(1
H,m), 5.64(1H,m), 4.50(2H,d,J=5.9Hz), 3.97(2H,t,J=
6.0Hz), 3.84(2H,s), 3.60(2H,s), 2.34(6H,s)。
【０１５５】実施例５４Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フリルメチルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−フ
リルメチルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方法
で反応を行い、目的物を７０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3294, 2943,
2776, 1649, 1564,1395, 1176, 1021, 873 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.38(1H,d,J=1.5H
z), 7.35(1H,s), 6.77(1H,br), 6.65(1H,s), 6.37(1H,
d,J=1.5Hz), 6.20(1H,s), 5.86(1H,m), 5.64(1H,m), 4.
58(2H,d,J=6.3Hz), 3.95(2H,t,J=6.3Hz), 3.58(2H,s),
3.56(2H,s),3.16(2H,s), 2.30(6H,s)。
【０１５６】実施例５５Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−チエニルメチルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−チ
エニルメチルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方
法で反応を行い、目的物を７５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3296, 2943,
2775, 1649, 1564,1530, 1395, 1177, 1027, 852, 70
2。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.22(1H,m), 6.93
-6.89(2H,m), 6.72(1H,br), 6.62(1H,s), 6.19(1H,s),
5.85(1H,m), 5.62(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.5Hz), 3.95(2
H,s), 3.92(2H,t,J=6.5Hz), 3.55(2H,s), 3.21(2H,s),
2.28(6H,s)。
【０１５７】実施例５６Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フルフリルスルフィニル）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（フルフ
リルスルフィニル）酢酸を用いて、実施例１と同様の方
法で反応を行い、目的物を８６％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3276, 2944,
2776, 1668, 1563, 1456, 1396, 1177, 1145, 1033, 738 。ＮＭＲスペクト
ル，δppm (CDCl3) : 7.44(1H,d,J=2.1Hz), 7.00(1H,b
r),6.62(1H,s), 6.47(1H,d,J=3.2Hz), 6.40(1H,dd,J=2.
1Hz,3.2Hz), 6.19(1H,s),5.85(1H,m), 5.69(1H,m), 4.5
9(2H,d,J=5.7Hz), 4.25(1H,d,J=14.0Hz), 4.16(1H,d,J=
14.0Hz), 4.03(2H,t,J=6.0Hz), 3.55(2H,s), 3.59(1H,
d,J=14.0Hz), 3.31(1H,d,J=14.0Hz), 2.28(6H,s) 。
【０１５８】実施例５７Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−フェノキシアセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンとフェノキ
シ酢酸を用いて、実施例１と同様の方法で反応を行い、
目的物を７８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3324, 2970,
2810, 1672, 1563,1495, 1240, 1175, 755, 692。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.32(2H,m), 7.03
(1H,t,J=7.3Hz), 6.91(2H,m), 6.74(1H,br), 6.60(1H,
s), 6.16(1H,s), 5.86(1H,m), 5.71(1H,m),4.58(2H,d,J
=6.3Hz), 4.50(2H,s), 4.08(2H,t,J=6.4Hz), 3.71(2H,
s), 2.56(4H,q,J=7.2Hz), 1.07(6H,t,J=7.2Hz)。
【０１５９】実施例５８Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェニルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（フェニ
ルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方法で反応を
行い、目的物を８４％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3278, 2963, 1
654, 1563, 1547,1395, 1316, 1175, 1012, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.32-7.19(5H,m),
6.92(1H,br), 6.61(1H,s), 6.12(1H,s), 5.80(1H,m),
5.56(1H,m), 4.51(2H,d,J=6.1Hz), 3.96(2H,t,J=6.3H
z), 3.73(2H,s), 3.64(2H,s), 2.57(4H,q,J=7.1Hz), 1.
08(6H,t,J=7.1Hz) 。
【０１６０】実施例５９Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−フ
ルオロベンジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を８３％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3297, 2970,
2812, 1651, 1564,1492, 1233, 1177, 1032, 760 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.28-7.22(2H,m),
7.12-7.03(2H,m),6.84(1H,br), 6.64(1H,s), 6.17(1H,
s), 5.83(1H,m), 5.61(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.1Hz), 3.
91(2H,t,J=6.4Hz), 3.76(2H,s), 3.74(2H,s), 3.20(2H,
s), 2.58(4H,q,J=7.1Hz), 1.09(6H,t,J=7.1Hz)。
【０１６１】実施例６０Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−フ
ルオロベンジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を８１％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3298, 2970,
2812, 1652, 1563,1487, 1259, 1176, 1028, 786 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.28(1H,m), 7.04
-6.93(3H,m), 6.69(1H,br), 6.63(1H,s), 6.17(1H,s),
5.86(1H,m), 5.62(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.5Hz), 3.92(2
H,t,J=6.2Hz), 3.73(2H,s), 3.70(2H,s), 3.14(2H,s),
2.57(4H,q,J=7.1Hz), 1.07(6H,t,J=7.1Hz)。
【０１６２】実施例６１Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（４−フルオロベンジルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（４−フ
ルオロベンジルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を９３％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3297, 2970,
2812, 1649, 1563,1509, 1223, 1176, 837 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.27-7.21(2H,m),
7.03-6.97(2H,m),6.72(1H,br), 6.64(1H,s), 6.18(1H,
s), 5.87(1H,m), 5.62(1H,m), 4.57(2H,d,J=6.2Hz), 3.
93(2H,t,J=6.5Hz), 3.74(2H,s), 3.69(2H,s), 3.12(2H,
s), 2.58(4H,q,J=7.1Hz), 1.08(6H,t,J=7.1Hz)。
【０１６３】実施例６２Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−メトキシフェニルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−メ
トキシフェニルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の
方法で反応を行い、目的物を７９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (KBr) : 3293, 2969, 2
811, 1649, 1563,1480, 1250, 1176, 1041, 687 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.21(1H,t,J=8.0H
z), 6.89(1H,br),6.85-6.81(2H,m), 6.75(1H,m), 6.59
(1H,s), 6.12(1H,s), 5.79(1H,m), 5.57(1H,m), 4.51(2
H,d,J=6.1Hz), 3.96(2H,t,J=6.5Hz), 3.78(3H,s), 3.72
(2H,s),3.63(2H,s), 2.56(4H,q,J=7.1Hz), 1.07(6H,t,J
=7.2Hz)。
【０１６４】実施例６３Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−ベ
ンズイミダゾリルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様
の方法で反応を行い、目的物を７６％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 2972, 2814,
1655, 1562, 1440,1266, 1177, 1010, 739 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 8.30(1H,m), 7.50
(2H,br), 7.21(2H,m),6.63(1H,s), 6.09(1H,s), 5.76(1
H,m), 5.68(1H,m), 4.51(2H,d,J=6.4Hz), 3.98(2H,t,J=
6.0Hz), 3.83(2H,s), 3.76(2H,s), 2.64(4H,q,J=7.1H
z), 1.10(6H,t,J=7.1Hz)。
【０１６５】実施例６４Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フリルメチルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（３−フ
リルメチルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方法
で反応を行い、目的物を７２％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3297, 2970,
2812, 1648, 1563,1385, 1175, 1021, 873 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.38(1H,d,J=1.5H
z), 7.35(1H,s), 6.78(1H,br), 6.63(1H,s), 6.37(1H,
d,J=1.5Hz), 6.17(1H,s), 5.86(1H,m), 5.63(1H,m), 4.
57(2H,d,J=6.2Hz), 3.95(2H,t,J=6.6Hz), 3.73(2H,s),
3.56(2H,s),3.15(2H,s), 2.57(4H,q,J=7.2Hz), 1.08(6
H,t,J=7.2Hz)。
【０１６６】実施例６５Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−チエニルメチルチオ）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（２−チ
エニルメチルチオ）酢酸を用いて、実施例１と同様の方
法で反応を行い、目的物を８０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3297, 2969,
2811, 1648, 1563,1523, 1395, 1176, 1033, 701 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.21(1H,m), 6.93
-6.89(2H,m), 6.72(1H,br), 6.62(1H,s), 6.17(1H,s),
5.85(1H,m), 5.62(1H,m), 4.56(2H,d,J=6.5Hz), 3.95(2
H,s), 3.92(2H,t,J=6.2Hz), 3.72(2H,s), 3.20(2H,s),
2.56(4H,q,J=7.2Hz), 1.07(6H,t,J=7.2Hz)。
【０１６７】実施例６６Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フルフリルスルフィニル）アセタミド ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテニルアミンと（フルフ
リルスルフィニル）酢酸を用いて、実施例１と同様の方
法で反応を行い、目的物を７５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3305, 2969,
2808, 1648, 1563,1396, 1177, 1034, 1013, 738 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.44(1H,d,J=2.2H
z), 7.02(1H,br),6.65(1H,s), 6.47(1H,d,J=3.2Hz), 6.
40(1H,dd,J=2.2Hz,3.2Hz), 6.18(1H,s),5.83(1H,m), 5.
70(1H,m), 4.59(2H,d,J=6.1Hz), 4.26(1H,d,J=14.0Hz),
4.17(1H,d,J=14.0Hz), 4.03(2H,m), 3.76(2H,s), 3.60
(1H,d,J=14.2Hz), 3.31(1H,d,J=14.2Hz), 2.60(4H,q,J=
7.1Hz), 1.09(6H,t,J=7.1Hz) 。
【０１６８】実施例６７Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（４−
フルオロベンジルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（４−
フルオロベンジルチオ）アセタミドと５．２５規定塩酸
／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の方法で反応
を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3243, 2961,
2473, 1664, 1562,1509, 1221, 1121, 873, 732。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 12.78(1H,br), 7.
29-7.24(3H,m), 7.15(1H,br), 6.99(1H,m), 6.40(1H,
s), 5.76(1H,m), 5.63(1H,m), 4.63(2H.d,J=6.2Hz), 4.
27(2H,d,J=5.0Hz), 3.92(2H,t,J=5.5Hz), 3.74(2H,s),
3.66(2H,m),3.15(2H,s), 2.92(2H,m), 2.21(2H,m), 2.0
3(2H,m)。
【０１６９】実施例６８Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（３−
メトキシフェニルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−（５−ピロリジノメチル−３−チエニルオキ
シ）−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（３−メト
キシフェニルチオ）アセタミドと５．２５規定塩酸／ジ
オキサンを用いて、実施例１１と同様の方法で反応し、
目的物を９７％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3237, 2961,
2478, 1668, 1563,1479, 1250, 1037, 873 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.86(1H,br),
8.44(1H,t,J=5.6Hz),7.21(1H,t,J=7.9Hz), 7.10(1H,s),
6.91-6.88(2H,m), 6.76(1H,m), 6.71(1H,s),5.66(1H,
m), 5.53(1H,m), 4.61(2H,d,J=5.7Hz), 4.44(2H,br),
3.80(2H,t,J=6.2Hz), 3.74(3H,s), 3.67(2H,s), 3.36(2
H,br), 3.02(2H,br), 1.98(2H,br), 1.87(2H,br) 。
【０１７０】実施例６９Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（３−
フリルメチルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（３−
フリルメチルチオ）アセタミドと５．２５規定塩酸／ジ
オキサンを用いて、実施例１１と同様の方法で反応を行
い、目的物を９９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3247, 2960,
2481, 1661, 1562,1456, 1169, 1120, 1020, 873, 73
3。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.98(1H,br),
8.28(1H,t,J=5.5Hz),7.60(1H,s), 7.57(1H,s), 7.11(1
H,s), 6.74(1H,s), 6.45(1H,s), 5.69(1H,m),5.58(1H,
m), 4.63(2H,d,J=6.0Hz), 4.44(2H,br), 3.80(2H,t,J=
6.0Hz), 3.64(2H,s), 3.37(2H,br), 3.07(2H,s), 3.04
(2H,br), 1.99(2H,br), 1.88(2H,br) 。
【０１７１】実施例７０Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
チエニルメチルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
チエニルメチルチオ）アセタミドと５．２５規定塩酸／
ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の方法で反応を
行い、目的物を９９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3243, 2961,
2477, 1661, 1560,1456, 1398, 1170, 1011, 707 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 11.09(1H,br),
8.30(1H,t,J=5.5Hz),7.42(1H,d,J=5.1Hz), 7.12(1H,s),
6.99(1H,d,J=3.6Hz), 6.94(1H,dd,J=3.6Hz,5.1Hz), 6.
73(1H,s), 5.69(1H,m), 5.57(1H,m), 4.63(2H,d,J=5.9H
z), 4.44(2H,br), 4.06(2H,s), 3.80(2H,t,J=5.9Hz),
3.37(2H,m), 3.11(2H,s), 3.04(2H,br), 1.98(2H,m),
1.87(2H,m)。
【０１７２】実施例７１Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−（フルフリ
ルスルフィニル）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（ピロリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（フル
フリルスルフィニル）アセタミドと５．２５規定塩酸／
ジオキサンを用いて、、実施例１１と同様の方法で反応
を行い、目的物を８７％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (CHCl3) : 3242, 2961,
2475, 1661, 1560,1452, 1253, 1121, 1012, 873 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 11.12(1H,br),
8.63(1H,t,J=5.5Hz),7.70(1H,d,J=2.0Hz), 7.12(1H,s),
6.73(1H,s), 6.50-6.45(2H,m), 5.72(1H,m),5.58(1H,
m), 4.62(2H,d,J=6.0Hz), 4.44(2H,d,J=5.4Hz), 4.35(1
H,d,J=14.2Hz),4.17(1H,d,J=14.2Hz), 3.84(2H,t,J=5.9
Hz), 3.76(1H,d,J=13.3Hz), 3.56(1H,d,J=13.2Hz), 3.3
7(2H,br), 3.04(2H,m), 1.98(2H,m), 1.87(2H,m)。
【０１７３】実施例７２Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェノキシ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−フェノキシアセタミドと５．２５規定塩酸／ジオ
キサンを用いて、、実施例１１と同様の方法で反応を行
い、目的物を９６％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3422, 2959,
2665, 1669, 1561,1494, 1220, 1013, 758 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.89(1H,br),
8.41(1H,t,J=5.7Hz),7.31(2H,m), 7.10(1H,s), 6.99-6.
93(3H,m), 6.76(1H,s), 5.67(1H,m), 5.61(1H,m), 4.64
(2H,d,J=5.8Hz), 4.49(2H,s), 4.37(2H,s), 3.87(2H,t,
J=6.1Hz),2.68(6H,s)。
【０１７４】実施例７３Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェニルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェニルチオ）アセタミドと５．２５規定塩酸／ジ
オキサンを用いて、実施例１１と同様の方法で反応を行
い、目的物を９９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3260, 3055,
2657, 1656, 1561,1471, 1220, 1025, 739 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.65(1H,br),
8.42(1H,t,J=5.4Hz),7.36-7.29(4H,m), 7.19(1H,m), 7.
07(1H,s), 6.75(1H,s), 5.66(1H,m), 5.53(1H,m), 4.61
(2H,d,J=6.0Hz), 4.37(2H,s), 3.79(2H,t,J=6.0Hz), 3.
66(2H,s),2.68(6H,s)。
【０１７５】実施例７４Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−フルオロベンジルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−フルオロベンジルチオ）アセタミドと５．
２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様
の方法で反応を行い、目的物を９９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3258, 2961,
2656, 1660, 1562,1492, 1456, 1232, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.83(1H,br),
8.32(1H,t,J=5.5Hz),7.41(1H,m), 7.33(1H,m), 7.20-7.
14(2H,m), 7.10(1H,s), 6.78(1H,s), 5.70(1H,m), 5.06
(1H,m), 4.64(2H,d,J=6.1Hz), 4.38(2H,s), 3.84(2H,
s), 3.80(2H,t,J=5.9Hz), 3.10(2H,s), 2.69(6H,s)。
【０１７６】実施例７５Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フルオロベンジルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フルオロベンジルチオ）アセタミドと５．
２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、、実施例１１と同
様の方法で反応を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3250, 2961,
2464, 1661, 1561,1449, 1220, 945, 741。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.69(1H,br),
8.29(1H,t,J=5.5Hz),7.36(1H,m), 7.17-7.05(4H,m), 6.
78(1H,s), 5.68(1H,m), 5.57(1H,m), 4.64(2H,d,J=6.0H
z), 4.38(2H,s), 3.82(2H,s), 3.79(2H,t,J=6.0Hz), 3.
05(2H,s),2.69(6H,s)。
【０１７７】実施例７６Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（４−フルオロベンジルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（４−フルオロベンジルチオ）アセタミドと５．
２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様
の方法で反応を行い、目的物を９９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，ν max cm-1 (Neat) : 3258, 2961,
2631, 1656, 1562,1509, 1467, 1221, 734 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.68(1H,br),
8.27(1H,t,J=5.6Hz),7.35(2H,m), 7.16(2H,m), 7.14(1
H,s), 6.78(1H,s), 5.69(1H,m), 5.57(1H,m),4.64(2H,
d,J=6.3Hz), 4.37(2H,d,J=3.9Hz), 3.80(2H,s), 3.78(2
H,t,J=6.3Hz),3.03(2H,s), 2.69(6H,s)。
【０１７８】実施例７７Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−メトキシフェニルチオ）アセタミド塩酸塩 ４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−３−チ
エニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−
（３−メトキシフェニルチオ）アセタミドと５．２５規
定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の方法
で反応を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3253, 2961, 2
466, 1661, 1562,1479, 1249, 1037, 734 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.63(1H,br),
8.43(1H,t,J=5.5Hz),7.21(1H,t,J=8.0Hz), 6.99(1H,s),
6.91-6.88(2H,m), 6.75(1H,m), 6.69(1H,s),5.67(1H,
m), 5.52(1H,m), 4.60(2H,d,J=6.3Hz), 4.19(2H,br),
3.80(2H,t,J=6.1Hz), 3.74(3H,s), 3.67(2H,s), 2.58(6
H,s) 。
【０１７９】実施例７８Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセタミド塩酸
塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセタミドと
５．２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と
同様の方法で反応を行い、目的物を９９％の収率で得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3052, 2966,
2637, 1661, 1561,1403, 1267, 1009, 744 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.60(1H,br),
8.60(1H,t,J=5.4Hz),7.45-7.43(2H,m), 7.15-7.10(2H,
m), 7.07(1H,s), 6.74(1H,s), 5.68(1H,m),5.59(1H,m),
4.62(2H,d,J=6.1Hz), 4.38(2H,s), 4.06(2H,s), 3.83
(2H,t,J=5.9Hz), 2.69(6H,s) 。
【０１８０】実施例７９Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フリルメチルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フリルメチルチオ）アセタミドと５．２５
規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の方
法で反応を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3255, 2960,
2469, 1653, 1561,1457, 1220, 1019, 873, 733。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.82(1H,br),
8.29(1H,t,J=5.5Hz),7.61(1H,s), 7.57(1H,s), 7.10(1
H,s), 6.78(1H,s), 6.45(1H,s), 5.69(1H,m),5.58(1H,
m), 4.63(2H,d,J=6.6Hz), 4.38(2H,br), 3.80(2H,t,J=
6.0Hz), 3.64(2H,s), 3.07(2H,s), 2.69(6H,s) 。
【０１８１】実施例８０Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−チエニルメチルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−チエニルメチルチオ）アセタミドと５．２
５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の
方法で反応を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3327, 2957,
2467, 1643, 1560,1460, 1221, 1018, 719 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 10.83(1H,br), 8.
30(1H,t,J=5.4Hz),7.42(1H,m), 7.10(1H,s), 6.99(1H,
m), 6.94(1H,m), 6.78(1H,s), 5.70(1H,m),5.57(1H,m),
4.64(2H,d,J=6.1Hz), 4.38(2H,s), 4.06(2H,s), 3.80
(2H,t,J=6.0Hz), 3.12(2H,s), 2.69(6H,s) 。
【０１８２】実施例８１Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フルフリルスルフィニル）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フルフリルスルフィニル）アセタミドと５．２５規
定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の方法
で反応を行い、目的物を９５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3247, 3051,
2661, 1664, 1561,1467, 1033, 1013, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.76(1H,br),
8.61(1H,t,J=5.4Hz),8.33(1H,s), 7.70(1H,d,J=1.3Hz),
7.09(1H,s), 6.77(1H,s), 6.49-6.45(2H,m),5.71(1H,
m), 5.59(1H,m), 4.63(2H,d,J=6.0Hz), 4.38(2H,br),
4.35(1H,d,J=14.2Hz), 4.17(1H,d,J=14.2Hz), 3.84(2H,
t,J=5.9Hz), 3.75(1H,d,J=13.6Hz),3.55(1H,d,J=13.6H
z), 2.69(6H,s) 。
【０１８３】実施例８２Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−フェノキシアセタミド Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−フェノキシアセタミドと５．２５規定塩酸／ジオ
キサンを用いて、実施例１１と同様の方法で反応を行
い、目的物を９７％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3261, 2946,
2475, 1672, 1561,1495, 1240, 1026, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.59(1H,br),
8.40(1H,t,J=5.7Hz),7.30(2H,m), 7.15(1H,s), 6.99-6.
94(3H,m), 6.77(1H,s), 5.69(1H,m), 5.59(1H,m), 4.64
(2H,d,J=5.9Hz), 4.49(2H,s), 4.41(2H,d,J=4.8Hz), 3.
87(2H,t,J=5.9Hz), 3.04(4H,m), 1.25(6H,t,J=7.3Hz)
。
【０１８４】実施例８３Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェニルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フェニルチオ）アセタミドと５．２５規定塩酸／ジ
オキサンを用いて、実施例１１と同様の方法で反応を行
い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3243, 3051,
2482, 1668, 1561,1470, 1183, 1026, 736 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.42(1H,br),
8.41(1H,t,J=5.4Hz),7.36-7.29(4H,m), 7.19(1H,m), 7.
13(1H,s), 6.75(1H,s), 5.68(1H,m), 5.52(1H,m), 4.61
(2H,d,J=5.9Hz), 4.41(2H,d,J=4.4Hz), 3.79(2H,t,J=5.
9Hz), 3.66(2H,s), 3.05(4H,m), 1.24(6H,t,J=7.2Hz)
。
【０１８５】実施例８４Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−フルオロベンジルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−フルオロベンジルチオ）アセタミドと５．
２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様
の方法で反応を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3247, 2945,
2481, 1662, 1561,1465, 1456, 1232, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.75(1H,br),
8.33(1H,t,J=5.5Hz),7.40(1H,m), 7.33(1H,m), 7.20-7.
14(3H,m), 6.78(1H,s), 5.69(1H,m), 5.56(1H,m), 4.64
(2H,d,J=6.0Hz), 4.40(2H,d,J=4.5Hz), 3.84(2H,s), 3.
80(2H,t,J=6.0Hz), 3.10(2H,s), 3.04(4H,m), 1.25(6H,
t,J=7.2Hz) 。
【０１８６】実施例８５Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フルオロベンジルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フルオロベンジルチオ）アセタミドと５．
２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様
の反応を行い、目的物を９９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3247, 2962,
2480, 1664, 1562,1449, 1266, 1121, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.79(1H,br),
8.31(1H,t,J=5.4Hz),7.35(1H,m), 7.17-7.14(3H,m), 7.
07(1H,m), 6.78(1H,s), 5.69(1H,m), 5.56(1H,m), 4.63
(2H,d,J=6.1Hz), 4.40(2H,d,J=4.9Hz), 3.82(2H,s), 3.
79(2H,t,J=6.0Hz), 3.05(2H,s), 3.02(4H,m), 1.25(6H,
t,J=7.3Hz) 。
【０１８７】実施例８６Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（４−フルオロベンジルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（４−フルオロベンジルチオ）アセタミドと５．
２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様
の方法で反応を行い、目的物を定量的に得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3246, 2957,
2481, 1664, 1561,1509, 1468, 1221, 733 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.64(1H,br),
8.28(1H,t,J=5.5Hz),7.35(2H,m), 7.17-7.11(3H,m), 6.
78(1H,s), 5.68(1H,m), 5.57(1H,m), 4.64(2H,d,J=5.8H
z), 4.41(2H,d,J=4.9Hz), 3.80(2H,s), 3.78(2H,t,J=5.
8Hz), 3.04(4H,m), 3.03(2H,s), 1.25(6H,t,J=7.2Hz)
。
【０１８８】実施例８７Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−メトキシフェニルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−メトキシフェニルチオ）アセタミドと５．
２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様
の反応を行い、目的物を９９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3244, 2962,
2481, 1665, 1591,1562, 1476, 1250, 1038, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.67(1H,br),
8.46(1H,t,J=5.5Hz),7.21(1H,t,J=7.9Hz), 7.15(1H,s),
6.91-6.88(2H,m), 6.76-6.73(2H,m), 5.68(1H,m), 5.5
2(1H,m), 4.61(2H,d,J=6.2Hz), 4.40(2H,d,J=4.9Hz),
3.80(2H,t,J=6.0Hz), 3.74(3H,s), 3.67(2H,s), 3.04(4
H,m), 1.25(6H,t,J=7.3Hz)。
【０１８９】実施例８８Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセタミド塩酸
塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−ベンズイミダゾリルチオ）アセタミドと
５．２５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と
同様の反応を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3052, 2970,
2637, 1664, 1561,1440, 1400, 1267, 736 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.32(1H,br),
8.59(1H,t,J=5.4Hz),7.46-7.43((2H,m), 7.16-7.12(3H,
m), 6.75(1H,s), 5.68(1H,m), 5.58(1H,m),4.62(2H,d,J
=6.0Hz), 4.41(2H,d,J=4.0Hz), 4.07(2H,s), 3.83(2H,
t,J=6.0Hz),3.05(4H,m), 1.24(6H,t,J=7.3Hz)。
【０１９０】実施例８９Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フリルメチルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（３−フリルメチルチオ）アセタミドと５．２５
規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の方
法で反応を行い、目的物を９２％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3247, 2946,
2484, 1660, 1561,1468, 1182, 1020, 873, 734。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.65(1H,br),
8.28(1H,t,J=5.5Hz),7.61(1H,s), 7.57(1H,s), 7.12(1
H,s), 6.78(1H,s), 6.45(1H,s), 5.69(1H,m),5.58(1H,
m), 4.63(2H,d,J=5.9Hz), 4.40(2H,br), 3.80(2H,t,J=
5.9Hz), 3.64(2H,s), 3.07(2H,s), 3.04(4H,br), 1.25
(6H,t,J=7.2Hz)。
【０１９１】実施例９０Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−チエニルメチルチオ）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−２−（２−チエニルメチルチオ）アセタミドと５．２
５規定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の
方法で反応を行い、目的物を９８％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3248, 2946,
2484, 1660, 1561,1468, 1396, 1183, 1028, 733 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.48(1H,br),
8.28(1H,t,J=5.5Hz),7.42(1H,d,J=5.1Hz), 7.14(1H,s),
6.99(1H,d,J=3.5Hz), 6.95(1H,dd,J=3.5Hz,5.1Hz), 6.
78(1H,s), 5.69(1H,m), 5.56(1H,m), 4.64(2H,d,J=6.0H
z), 4.41(2H,d,J=4.8Hz), 4.06(2H,s), 3.80(2H,t,J=6.
0Hz), 3.11(2H,s), 3.05(4H,m), 1.24(6H,t,J=7.2Hz)。
【０１９２】実施例９１Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フルフリルスルフィニル）アセタミド塩酸塩 Ｎ−〔４−〔５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−
３−チエニルオキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕
−（フルフリルスルフィニル）アセタミドと５．２５規
定塩酸／ジオキサンを用いて、実施例１１と同様の方法
で反応を行い、目的物を９０％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3247, 2964,
2645, 1666, 1561,1468, 1121, 1036, 1013, 735 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.54(1H,br),
8.61(1H,t,J=5.4Hz),7.70(1H,d,J=1.6Hz), 7.15(1H,s),
6.78(1H,s), 6.49(1H,dd,J=1.6Hz,3.1Hz),6.45(1H,d,J
=3.1Hz), 5.71(1H,m), 5.58((1H,m), 4.63(2H,d,J=5.9H
z), 4.41(2H,d,J=4.8Hz), 4.35(1H,d,J=14.1Hz), 4.17
(1H,d,J=14.1Hz), 3.84(2H,t,J=5.9Hz), 3.75(1H,d,J=1
3.8Hz), 3.55(1H,d,J=13.8Hz), 3.04(4H,m), 1.25(6H,
t,J=7.2Hz) 。
【０１９３】実施例９２Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−３−（フル
フリルチオ）プロピオンアミド ４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニルオキ
シ〕−２−シス−ブテニルアミンと３−（フルフリルチ
オ）プロピオン酸を用いて、実施例１と同様の反応を行
って、目的物を４２％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 3340, 2930,
1660, 1560, 1510,1450, 1390, 1170, 1150, 1010。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.36(1H,s), 6.63
(1H,s), 6.32(1H,m),6.20(1H,d,J=3.1Hz), 6.17(1H,d,J
=1.6Hz), 5.84(1H,m), 5.64-5.74(2H,m),4.57(2H,d,J=
5.9Hz), 3.97(2H,t,J=6.2Hz), 3.74(2H,s), 3.61(2H,
s), 2.81(2H,t,J=7.2Hz), 2.44(4H,br), 2.38(2H,t,J=
7.2Hz), 1.60(4H,m), 1.44(2H,m) 。
【０１９４】実施例９３Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−３−（２−
メトキシベンジルチオ）プロピオンアミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと３−（２−メトキシベンジ
ルチオ）プロピオン酸を用いて、実施例１と同様の反応
を行い、６２％の収率で目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 3390, 2950,
1660, 1560, 1520,1460, 1240。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.21-7.24(2H,m),
6.86-6.93(2H,m),6.59(1H,s), 6.15(1H,d,J=1.9Hz),
5.83(1H,m), 5.71(1H,br), 5.66(1H,m),4.55(2H,d,J=5.
8Hz), 3.95(2H,t,J=6.2Hz), 3.84(3H,s), 3.76(2H,s),
3.58(2H,s), 2.77(2H,t,J=7.1Hz), 2.39-2.43(6H,m),
1.58(4H,m), 1.42(2H,m) 。
【０１９５】実施例９４Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
メチル−５−ニトロ−１−イミダゾリル）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンとメトロニダゾールをジョー
ズ(Jone's)酸化して得られた２−メチル−４−ニトロ−
１−イミダゾリル酢酸を用いて、実施例１と同様の反応
を行い、７６％の収率で目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3305, 3098, 1
662, 1555, 1533,1467, 1367, 1270, 1197。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.97(1H,s), 6.59
(1H,d,J=1.7Hz), 6.15(1H,d,J=1.5Hz), 6.96(1H,br),
5.88(1H,m), 5.67(1H,m), 4.89(2H,s), 4.55(2H,d,J=6.
1Hz), 4.01(2H,t,J=6.5Hz), 3.57(2H,s), 2.51(3H,s),
2.41(4H,br),1.58(4H,m), 1.43(2H,m)。
【０１９６】実施例９５Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
ピリジルチオ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（２−ピリジルチオ）酢酸
を用いて、実施例１と同様の反応を行い、４２％の収率
で目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 2920, 1660,
1580, 1560, 1450,1410, 1120。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 8.14(1H,d,J=4.2H
z), 7.59(1H,br),7.51-7.56(1H,m), 7.23-7.25(1H,m),
7.07-7.04(1H,m), 6.58(1H,s), 6.11(1H,d,J=1.8Hz),
5.78(1H,m), 5.59(1H,m), 4.52(2H,d,J=6.3Hz), 3.94(2
H,t,J=6.2Hz), 3.79(2H,s), 3.60(2H,s), 2.44(4H,br),
1.60(4H,m), 1.43(2H,m)。
【０１９７】実施例９６Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２−（２−
メトキシベンジルオキシ）アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと２−メトキシベンジルオキ
シ酢酸を用いて、実施例１と同様の反応を行い、６７％
の収率で目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 3420, 2930,
1670, 1560, 1530,1460, 1240, 1100, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.28-7.35(2H,m),
7.00-6.90(3H,m),6.61(1H,s), 6.16(1H,d,J=1.8Hz),
5.84(1H,m), 5.65(1H,m), 4.57-4.59(4H,m),4.01-4.05
(4H,m), 3.85(3H,s), 3.60(2H,s), 2.44(4H,br), 1.60
(4H,m), 1.43(2H,m)。
【０１９８】実施例９７Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−２− ［２−
（２−メチル−５−ニトロ−１−イミダゾリル〕エチル
チオ］アセタミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと［２−（２−メチル−５−
ニトロ−１−イミダゾリル）エチルチオ］酢酸を用い
て、実施例１と同様の反応を行い、４６％の収率で目的
物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3293, 2935, 1
664, 1562, 1530,1466, 1363, 1260, 1186。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.95(1H,s), 6.69
(1H,s), 6.58(1H,br),6.21(1H,s), 5.86(1H,m), 5.68(1
H,m), 4.59(2H,d,J=5.4Hz), 4.51(2H,t,J=7.3Hz), 4.00
(2H,t,J=6.2Hz), 3.66(2H,s), 3.22(2H,s), 2.95(2H,t,
J=7.2Hz),2.54(3H,s), 2.50(4H,br), 1.64(4H,m), 1.45
(2H,m) 。
【０１９９】実施例９８Ｎ−［４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル］−（５−ニト
ロ−４−イミダゾリル）カルボキサミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと（５−ニトロ−４−イミダ
ゾリル）カルボン酸を用いて、実施例１と同様の反応を
用い、１６％の収率で目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 3300, 2930,
1610, 1560, 1450,1250, 1110, 1020。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 9.35(1H,br), 7.6
8(1H,s), 6.66-6.80(2H,m), 6.24(1H,d,J=1.5Hz), 5.88
(1H,m), 5.75(1H,m), 4.65(2H,d,J=5.8Hz),4.17(2H,t,J
=6.1Hz), 3.80(2H,s), 2.64(4H,br), 1.65(4H,m), 1.48
(2H,m) 。
【０２００】実施例９９Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕−２−シス−ブテン−１−イル〕−３−（２−
メチル−４−ニトロ−１−イミダゾリル）プロピオニル
アミド ４−（５−ピペリジノメチル−３−チエニルオキシ）−
２−シス−ブテニルアミンと３−（２−メチル−４−ニ
トロ−１−イミダゾリル）プロピオン酸を用いて、実施
例１と同様の反応を行い、７４％の収率で目的物を得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 2920, 1670,
1540, 1510, 1390,1340, 1290, 1170。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.75(1H,s), 6.63
(1H,s), 6.16(1H,d,J=1.4Hz), 6.06(1H,br), 6.82(1H,
m), 5.60(1H,m), 4.54(2H,d,J=5.7Hz), 4.23(2H,t,J=6.
2Hz), 3.61(2H,s), 2.65(2H,t,J=6.3Hz), 2.41-2.45(7
H,m), 1.60(4H,m), 1.44(2H,m)。
【０２０１】実施例１００Ｎ−〔３−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕プロピル〕−（ベンジルスルフェニル）アセタ
ミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン１７０mgとベンジルチオ酢酸１７０
mgを用いて、実施例１と同様に処理し、固体の目的物２
３１mgを得た。 融点：７４−７６℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3260, 2930, 1
675, 1565, 1040, 670。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.25(5H,m), 7.09
(1H,brs), 6.62(1H,s), 6.13(1H,s), 3.99(2H,t,J=6H
z), 3.70(2H,s), 3.58(2H,s), 3.35(2H,m), 3.15(2H,
s), 2.40(4H,m), 1.90(2H,m), 1.55(4H,m), 1.40(2H,
m)。
【０２０２】実施例１０１Ｎ−〔３−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕プロピル〕−（ベンジルスルフェニル）アセタ
ミド ４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン１７０mgとベンジルスルフィニル酢
酸１８０mgを用いて、実施例１と同様に処理し、固体の
目的物２３８mgを得た。 融点：１２７−１２９℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3270, 1645, 1
545, 1375, 1180, 700。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.36(5H,m), 7.04
(1H,brs), 6.60(1H,s), 6.13(1H,s), 4.16(1H,d,J=13H
z), 4.09(1H,d,J=13Hz), 4.00(2H,t,J=6Hz),3.57(2H,
s), 3.50(3H,m), 3.18(1H,d,J=15Hz), 2.40(4H,m), 2.0
0(2H,m), 1.55(4H,m), 1.40(2H,m)。
【０２０３】実施例１０２Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕ブチル〕−（フルフリルスルフィニル）アセタ
ミド ４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン２０４mgと（フルフリルスルフィニ
ル）酢酸１９０mgを用いて、実施例１と同様に処理し、
固体の目的物２６３mgを得た。 融点：１０３−１０５℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3280, 2930, 1
635, 1555, 1370,1175, 1045, 745 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.44(1H,s), 6.85
(1H,brs), 6.57(1H,s), 6.47(1H,d,J=3Hz), 6.40(1H,d,
J=3Hz), 6.09(1H,s), 4.24(1H,d,J=14Hz),4.17(1H,d,J=
14Hz), 3.93(1H,t,J=6Hz), 3.57(2H,s), 3.56(1H,d,J=1
4Hz), 3.40(2H,m), 3.28(1H,d,J=14Hz), 2.40(4H,m),
1.80(2H,m), 1.70(2H,m), 1.55(4H,m), 1.40(2H,m) 。
【０２０４】実施例１０３Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕ブチル〕−２−（２−チエニルメチルスルフェ
ニル）アセタミド ４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン１４０mgと（２−チエニルメチルスル
フェニル）酢酸１６０mgを用いて、実施例１と同様に処
理し、固体の目的物２０２mgを得た。 融点：４６−４８℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3315, 2945, 1
635, 1560, 1375,1180, 695 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.25(1H,m), 6.95
(2H,m), 6.60(1H,brs), 6.58(1H,s), 6.10(1H,s), 3.95
(2H,s), 3.93(2H,t,J=6Hz), 3.57(2H,s), 3.28(2H,q,J=
6Hz), 3.20(2H,s), 2.40(4H,m), 1.75(2H,m), 1.65(2H,
m), 1.55(4H,m), 1.40(2H,m)。
【０２０５】実施例１０４Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕ブチル〕−２−（２−チエニルメチルスルフェ
ニル）アセタミド ４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン１７０mgと（２−チエニルメチルスル
フィニル）酢酸２００mgを用いて、実施例１と同様に処
理し、固体の目的物２６１mgを得た。 融点：１１６−１１８℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3275, 2935, 1
635, 1565, 1180,1040。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.33(1H,m), 7.11
(1H,m), 7.05(1H,m),6.83(1H,brs), 6.57(1H,s), 6.10
(1H,s), 4.41(1H,d,J=14Hz), 4.28(1H,d,J=14Hz), 3.93
(2H,t), 3.57(2H,s), 3.51(1H,d,J=14Hz), 3.40(2H,m),
3.25(1H,d,J=14Hz), 2.40(4H,m), 1.80(2H,m), 1.70(2
H,m), 1.55(4H,m), 1.40(2H,m) 。
【０２０６】実施例１０５Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕ブチル〕−（フェノキシ）アセタミド ４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン１４０mgとフェノキシ酢酸１４０mgを
用いて、実施例１と同様に処理し、固体の目的物１８８
mgを得た。 融点：５３−５５℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3335, 2945, 1
660, 1565, 1535,1495, 1220, 750 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.30(1H,m), 7.05
(1H,m), 6.90(1H,m),6.69(1H,brs), 6.56(1H,s), 6.09
(1H,s), 4.49(2H,s), 3.93(2H,t,J=6Hz), 3.56(2H,s),
3.40(2H,m), 2.40(4H,m), 1.75(4H,m), 1.60(4H,m), 1.
40(2H,m)。
【０２０７】実施例１０６Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕ブチル〕−（フェニルスルフィニル）アセタミ
ド塩酸塩 ４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン１４０mgとフェニルスルフィニル酢酸
１８０mgを用いて、実施例１と同様に処理した。得られ
た油状物を実施例１１と同様にジオキサン／塩酸で処理
し、固体の目的物２１８mgを得た。 融点：１８６−１９０℃（分解）。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3190, 1650, 1
550, 1450, 1045,690 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.52(1H,brs),
8.24(1H,t,J=5Hz),7.60(5H,m), 7.10(1H,s), 6.71(1H,
s), 4.35(1H,d,J=5Hz), 3.91(2H,t,J=6Hz),3.79(1H,d,J
=13Hz), 3.71(1H,d,J=13Hz), 2.80(4H,m), 1.80(4H,m),
1.50(4H,m), 1.35(2H,m)。
【０２０８】実施例１０７Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕ブチル〕−（ベンジルスルフィニル）アセタミ
ド ４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン１４０mgとベンジルスルフィニル酢酸
１８０mgを用いて、実施例１と同様に処理し、固体の目
的物１８４mgを得た。 融点：１４１−１４３℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3280, 2930, 1
635, 1565, 1040,695 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.35(5H,m), 6.95
(1H,brs), 6.57(1H,s), 6.10(1H,s), 4.16(1H,d,J=13H
z), 4.11(1H,d,J=13Hz), 3.93(2H,t,J=13Hz),3.57(2H,
s), 3.50(1H,d,J=14Hz), 3.40(2H,m), 3.18(1H,d,J=14H
z), 2.40(4H,m), 1.80(2H,m), 1.70(2H,m), 1.55(4H,
m), 1.40(2H,m)。
【０２０９】実施例１０８Ｎ−〔４−〔５−（ピペリジノメチル）−３−チエニル
オキシ〕ブチル〕−２−（２−ベンズイミダゾリルチ
オ）アセタミド塩酸塩 ４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン７０mgと２−ベンズイミダゾリルチオ
酢酸８５mgを用いて、実施例１と同様に処理し、得られ
た油状物を実施例１１と同様にジオキサン／塩酸で処理
し、あわ状の目的物６４mgを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr) : 3240, 2945, 1
670, 1560, 1455,1370, 1120, 870, 750。 ＮＭＲスペクトル，δppm (DMSO-d6) : 10.74(1H,brs),
8.57(1H,t,J=5Hz),7.60(2H,m), 7.35(2H,m), 7.10(1H,
s), 6.66(1H,s), 4.35(2H,d,J=5Hz), 3.88(2H,t,J=6H
z), 3.30(2H,s), 3.10(2H,m), 2.80(4H,m), 1.80(4H,
m), 1.55(4H,m), 1.40(2H,m)。
【０２１０】参考例１４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル
オキシ］−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル ４−ヒドロキシ−２−チオフェンカルボン酸メチルエス
テル７．３０ｇのジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液を
５５％水素化ナトリウム２．６０ｇのジメチルホルムア
ミド７０ｍｌサスペンジョンに水冷下滴下し、同温度で
３０分撹拌した。このものに、３−（ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ）プロピルメタンスルホネート〔メタンス
ルホニルクロリド５．６０ｍｌを３−（ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ）−１−プロパノール１０．５０ｇ及び
トリエチルアミン１０．０ｍｌの塩化メチレン１００ｍ
ｌ溶液に氷冷下加え、１時間撹拌し、反応液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し合成
した。〕のジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液を氷冷下
滴下した。室温で３時間撹拌した後、反応液を希塩酸で
中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
２５％酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、油状の目的物
は１２．２５ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(neat)：3380, 1715, 152
0, 1450, 1255。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.41(1H,s), 6.52(1
H,s), 4.71(1H,brs),4.03(2H,t,J=6Hz), 3.87(3H,s),
3.25(2H,m), 1.90(2H,m), 1.44(9H,s)。
【０２１１】参考例２４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル
オキシ］−２−チオフェンカルボン酸 １５％水酸化カリウム水溶液３０ｍｌを４−〔３−（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）プロピルオキシ〕−２−
チオフェンカルボン酸メチルエステル１２．５２ｇのメ
タノール１００ｍｌ溶液に加え、室温で一晩撹拌した。
反応終了後、メタノールを減圧下留去し、希塩酸で酸性
とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗い、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、
固体の目的物１１．２５ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1（KBr)：3300, 1680, 144
0, 1370, 1290。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.45(1H,s), 6.58(1
H,s), 4.78(1H,brs),4.05(2H,t,J=6Hz), 3.30(2H,m),
1.95(2H,m), 1.45(9H,s)。
【０２１２】参考例３４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル
オキシ］−２−（ピペリジノカルボニル）チオフェン １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）９．３０ｇを４−〔３−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピルオキシ〕−
２−チオフェンカルボン酸１１．２０ｇ及びピペリジン
４．８０ｍｌの塩化メチレン１００ｍｌ溶液に加え、室
温で一晩撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：５０％酢酸
エチル−ヘキサン）で精製し、固体の目的物１２．２１
ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1（KBr)：3330, 1715, 160
0, 1270, 1175。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：6.89(1H,s), 6.35(1
H,s), 4.70(1H,brs),4.00(2H,t,J=6Hz), 3.65(4H,m),
3.30(2H,m), 1.95(2H,m), 1.65(4H,m), 1.44(11H,s) 。
【０２１３】参考例４４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル
オキシ］−２−（ピペリジノメチル）チオフェン ４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル
オキシ］−２−（ピペリジノカルボニル）チオフェン１
２．２１ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を、氷冷
下リチウムアルミニウムヒドリド１．８９ｇのテトラヒ
ドロフラン２００ｍｌサスペンジョンに滴下した。反応
液を氷冷下、２時間撹拌した後、さらに室温で一晩撹拌
した。４％水酸化ナトリウム水溶液７．６ｍｌを加え、
析出する沈澱を濾去した。減圧下溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：５０
−８０％酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、固体の目的
物６．４６ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1（KBr)：3390, 1680, 152
0, 1175。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：6.57(1H,s), 6.11(1
H,s), 4.75(1H,brs),3.97(2H,t,J=6Hz), 3.58(2H,s),
3.30(2H,m), 2.40(4H,m), 1.94(2H,m), 1.55(4H,m), 1.
44(11H,s) 。
【０２１４】参考例５４−（３−アミノプロピルオキシ）−２−（ピペリジノ
メチル）チオフェン ４Ｎ塩酸−ジオキサン溶液１．５ｍｌを４−〔３−（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）プロピルオキシ〕−２−
（ピペリジノメチル）チオフェン５３５ｍｇの塩化メチ
レン２ｍｌ溶液に、氷冷下加え、室温で２時間撹拌し
た。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でアル
カリ性とした後、塩化メチレンで抽出した。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去し、淡黄色油状の
目的物３６６ｍｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(neat)：3380, 2930, 156
5, 1370, 1120。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：6.58(1H,s), 6.12(1
H,s), 4.00(2H,t,J=6Hz),3.58(2H,s), 2.89(2H,t,6Hz),
2.40(4H,m), 1.90(2H,m), 1.55(4H,m), 1.40(2H,m)。
【０２１５】参考例６４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］チオフェン−２−カルボ
ン酸メチルエステル ４−ヒドロキシ−２−チオフェンカルボン酸メチルエス
テル２．３７ｇのジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を
５５％水素化ナトリウム６４０ｍｇのジメチルホルムア
ミド５０ｍｌサスペンジョンに氷冷下滴下し、同温度で
３０分撹拌した。このものに４−（ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）−２−シス−ブテン−１−イルメタンスル
ホナート〔メタンスルホニルクロリド１．７０ｍｌを４
−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シス−ブテ
ン−１−オール３．７０ｇ及びトリエチルアミン２．３
ｇの塩化メチレン１００ｍｌ溶液に氷冷下加え、１時間
同温度で撹拌した後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して合成した。〕のジ
メチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を氷冷下滴下した。室
温で３時間撹拌した後、反応液を希塩酸で中和し、エー
テルで３回抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水で洗
い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝５／９５から３０／７
０）で精製し、油状の目的物３．９０ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(neat)：3381, 2978, 171
3, 1446, 1254, 1172。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.45(9H,s), 3.83(2
H,d,J=5Hz), 3.87(3H,s), 4.61(2H,d,J=4Hz), 4.62(1H,
br), 5.70(1H,m), 5.76(1H,m), 6.59(1H,s),7.42(1H,
s)。
【０２１６】参考例７４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］チオフェン−２−カルボ
ン酸 １５％水酸化カリウム水溶液１００ｍｌを４−〔４−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シス−ブテン
−１−イルオキシ〕チオフェン−２−カルボン酸メチル
エステル２５．８ｇのメタノール４００ｍｌ溶液に加
え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、メタノールを減
圧下留去し、希塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで３回
抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、固体の
目的物２４．７ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1（KBr)：3372, 2989, 167
5, 1579, 1445, 1283,1163。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.45(9H,s), 3.84(2
H,s), 4.63(2H,d,J=5Hz), 4.66(1H,Br), 5.70(1H,m),
5.77(1H,m), 6.68(1H,s), 7.50(1H,s)。
【０２１７】参考例８４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］−２−（ピペリジノカル
ボニル）チオフェン １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）８００ｍｇを４−［４−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シス−ブテン
−１−イルオキシ］チオフェン−２−カルボン酸１．０
ｇ及びピペリジン４２５ｍｇの塩化メチレン２０ｍｌ溶
液に加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、反応液を
水にあけ、酢酸エチルで３回抽出した。抽出液を希塩酸
及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：アセトン／塩化メチレ
ン＝１／９９から４／９６）で精製し、固体の目的物
１．０５ｇ得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1（KBr)：3325, 2935, 170
8, 1605, 1555, 1454,1169。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.45(9H,s), 1.59-
1.73(6H,m), 3.63-3.66(4H,m), 3.83(2H,s), 4.59(2H,
d,J=6Hz), 4.66(1H,br), 5.69(1H,m), 5.77(1H,m), 6.4
1(1H,s), 6.90(1H,s)。
【０２１８】参考例９４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］−２−（ピペリジノメチ
ル）チオフェン ４−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ〕−２−（ピペリジノカル
ボニル）チオフェン１４．７ｇのテトラヒドロフラン溶
液１００ｍｌを、氷冷下水素化リチウムアルミニウム
３．０ｇのテトラヒドロフラン４００ｍｌサスペンジョ
ンに滴下した。反応液を室温で６時間撹拌した後、４％
水酸化ナトリウム水溶液を１５ｍｌ加え、生じた沈澱を
濾別した。濾液を減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：アセトン／塩化
メチレン＝５／９５から３０／７０）で精製し、油状の
目的物１１．５ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(neat)：3350, 2935, 171
0, 1563, 1454, 1365,1172。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.45(9H,s), 1.56-
1.76(6H,m), 2.43(4H,s),3.59(2H,s), 3.83(2H,t,J=5H
z), 4.55(2H,d,J=6Hz), 4.61(1H,br), 5.68(1H,m),5.78
(1H,m), 6.15(1H,s), 6.60(1H,s) 。
【０２１９】参考例１０４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チェニルオキ
シ］−２−シス−ブテニルアミン ４−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ〕−２−（ピペリジノメチ
ル）チオフェン１．１０ｇの塩化メチレン溶液２０ｍｌ
にヨードトリメチルシラン０．８０ｍｌの塩化メチレン
溶液５ｍｌを室温でゆっくり滴下した。室温で３０分撹
拌した後、５％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌにあ
け、塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、油状の目
的物８００ｍｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(neat)：3360, 1560, 134
0, 1120, 858 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.41(2H,d,J=6Hz),
3.59(2H,s), 4.52(2H,d,J=5Hz), 5.74(2H,m), 6.13(1H,
s), 6.61(1H,s)。
【０２２０】参考例１１４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチル）チオフェン ４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］チオフェン−２−カルボ
ン酸とジメチルアミンを用い、参考例８及び９と同様の
方法で反応を行って、目的物を８５％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(film)：3350, 2976, 170
9, 1564, 1365, 1173,1023。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.45(9H,s), 2.29(6
H,s), 3.56(2H,s),3.83(2H,t,J=5Hz), 4.56(2H,d,J=6H
z), 4.63(1H,br), 5.68(1H,m), 5.78(1H,m),6.18(1H,
s), 6.61(1H,s)。
【０２２１】参考例１２４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノメチル）チオフェン ４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］チオフェン−２−カルボ
ン酸とジエチルアミンを用い、参考例８及び９と同様の
方法で反応を行って、目的物を５１％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(film)：3351, 2972, 170
2, 1563, 1513, 1251,1172, 1018。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.07(6H,t,J=7Hz),
1.45(9H,s), 2.57(4H,q,J=7Hz), 3.73(2H,s), 3.84(2H,
t,J=5Hz), 4.55(2H,d,J=6Hz), 4.58(1H,br),5.68(1H,
m), 5.78(1H,m), 6.15(1H,s), 6.60(1H,s)。
【０２２２】参考例１３４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］−２−（ピロリジノメチ
ル）チオフェン ４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シ
ス−ブテン−１−イルオキシ］チオフェン−２−カルボ
ン酸とピロリジンを用い、参考例８及び９と同様の方法
で反応を行って、目的物を７９％の収率で得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(film)：3350, 2972, 171
0, 1564, 1514, 1365,1171, 1018。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.45(9H,s), 1.60-
1.85(4H,m), 2.58(4H,s),3.73(2H,s), 3.83(2H,t,J=6H
z), 4.55(2H,d,J=6Hz), 4.64(1H,br), 5.68(1H,m),5.78
(1H,m), 6.15(1H,s), 6.63(1H,s) 。
【０２２３】参考例１４４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチルオ
キシ］−２−（ピペリジノメチル）チオフェン ４−ヒドロキシ−２−チオフェンカルボン酸メチルエス
テルと４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチルメ
タンスルホナートを用い、参考例１，２，３及び４と同
様の方法で反応を行って、目的物を４０％の収率で得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(film)：3386, 2932, 168
2, 1518, 1372, 1175。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：1.44(9H,s), 1.30-
1.85(10H,m), 2.40(4H,m), 3.18(2H,q,J=7Hz), 3.58(2
H,s), 3.92(2H,t,J=6Hz), 4.61(1H,br), 6.10(1H, s),
6.59(1H,s)。
【０２２４】参考例１５４−ヒドロキシ−２−チオフェンカルボン酸メチルエス
テル ４−ヒドロキシ−２−チオフェンカルボン酸１９．０ｇ
とトリエチルアミン４０．０ｇの塩化メチレン溶液４０
０ｍｌに０℃でクロロギ酸エチル２８．６ｇをゆっくり
滴下し、滴下終了後、室温で１時間撹拌した。反応液を
減圧濃縮し、残渣にメタノール４００ｍｌを加え、この
混合液にナトリウムメチラート３５．０ｇを０℃でゆっ
くり加えた。反応液を０℃で３０分間撹拌した後、メタ
ノールを減圧濃縮し、希塩酸で酸性としてから酢酸エチ
ルで３回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１０／９０から３０／７
０）で精製し、固体の目的化合物１７．１ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3313, 2733, 158
3, 1464, 1271。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.88(3H,s), 6.62(1
H,s), 7.41(1H,s)。
【０２２５】参考例１６４−ヒドロキシ−２−チオフェンカルボン酸メチルエス
テル ４−アセトキシ−２−チオフェンカルボン酸１０ｇを過
剰のジアゾメタンのエーテル溶液で、室温で１０分間処
理し、エーテルを留去して、粗メチルエステルを得た。
このエステル９．９ｇをメタノール１００ｍｌに溶解
し、無水炭酸カリウム４．６ｇを加え、室温にて４時間
撹拌した。反応液に水を加え、析出物を濾去して、濾液
を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗滌し
たのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し
て、結晶性の目的化合物６．３ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3313, 2733, 158
3, 1464, 1271。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.88(3H,s), 6.62(1
H,s), 7.41(1H,s)。
【０２２６】参考例１７４−［（４−Ｎ−フタルイミジル−２−シス−ブテン−
１−イル）オキシ］−２−チオフェンカルボン酸メチル
エステル ４−ヒドロキシ−２−チオフェンカルボン酸メチルエス
テル８．８ｇのジメチルホルムアミド溶液１２０ｍｌに
５５％油性水素化ナトリウム２．４３ｇを加え、室温で
２時間撹拌した。反応液に４−フタルイミド−１−クロ
ル−２−シス−ブテン１３．８ｇを加え、室温で５時間
撹拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を５％炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水
で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、２０％酢酸エチル含有ヘキサン流出部より、１
８．２５ｇの結晶性目的化合物を得た。 融点：１１８℃。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.88(3H,s), 4.38(2
H,d), 4.85(2H,d),5.4-6.1(2H,m), 6.70(1H,s), 7.48(1
H,s), 7.6-8.1(4H,m)。
【０２２７】参考例１８４−［（４−アミノ−２−シス−ブテン−１−イル）オ
キシ］−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル ４−［（４−Ｎ−フタルイミジル−２−シス−ブテン−
１−イル）オキシ］−２−チオフェンカルボン酸メチル
エステル４．３ｇのエタノール溶液６０ｍｌにヒドラジ
ンモノハイドレート１．２ｍｌを加え、３時間加熱還流
した。溶媒を留去し、残渣に塩化メチレンを加え、冷却
した１０％水酸化ナトリウム水で３回洗滌した後、少量
の飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去して、２．６ｇの油状の目的化合物を得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(liquid)：3360, 3100, 17
05, 1550, 1442, 1073。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.41(2H,d,J=13Hz),
3.87(3H,s), 4.56(2H,d,J=11Hz), 5.73(2H,m), 6.55(1
H,s), 7.41(1H,s) 。
【０２２８】参考例１９４−［５−（ヒドロキシメチル）−３−チェニルオキ
シ］−２−シス−ブテン−１−イルアミン 水素化アルミニウムリチウム８５０ｍｇをテトラヒドロ
フラン２０ｍｌに懸濁し、４−［（４−アミノ−２−シ
ス−ブテン−１−イル）オキシ］−２−チオフェンカル
ボン酸メチルエステル２．６ｇのテトラヒドロフラン溶
液６０ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。反応終了
後、４％水酸化ナトリウム水３．４ｍｌを加え、過剰の
試薬を分解し、析出した白色沈澱を濾過した。濾液を濃
縮し、１．５７ｇの油状の目的化合物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(liquid)：3350, 2860, 16
25, 1560, 1390, 1170, 1080。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.35(2H,s), 4.52(2
H,s), 4.68(2H,s),5.75(2H,m), 6.20(1H,s), 6.78(1H,
s)。
【０２２９】参考例２０Ｎ−［４−［５−（ヒドロキシメチル）−３−チェニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−トリフルオ
ロアセトアミド ４−［５−（ヒドロキシメチル）−３−チェニルオキ
シ］−２−シス−ブテン−１−イルアミン１．６２ｇの
クロロホルム３０ｍｌ溶液に氷冷下トリエチルアミン
１．６４ｍｌを加え、次いで無水トリフルオロ酢酸１．
２ｍｌを徐々に加えた。室温で３時間撹拌した後、水を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を５％炭酸水素ナ
トリウム水及び飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、３０−４０％酢酸エチル
含有ヘキサン流出部より、１．２ｇの結晶性の目的化合
物を得た。 融点：１０６−１０８℃。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (KBr)：3293, 1699, 157
0, 1351, 1187, 1011。 ＮＭＲスペクトル，δppm(DMSO-d6)：3.90(2H,m), 4.51
(2H,d,J=6Hz), 4.60(2H,d,J=6Hz), 5.41(2H,t,J=6Hz),
5.68(1H,m), 5.75(1H,m), 6.44(1H,s), 6.63(1H,s)。
【０２３０】参考例２１Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チェニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−トリフルオ
ロアセトアミド Ｎ−［４−［５−（ヒドロキシメチル）−３−チェニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−トリフルオ
ロアセトアミド０．５ｇのジメチルスルホキシド４０ｍ
ｌ溶液にトリエチルアミン１５ｍｌを加えた。反応混合
物に撹拌下、３酸化硫黄・ピリジン複合体４．０ｇのジ
メチルスルホキシド２０ｍｌ溶液を室温で滴下した。室
温で１時間撹拌したのち、氷水中にあけ酢酸で中和し、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られ
た残渣をエタノール２０ｍｌに溶解し、ピペリジン０．
５ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応液に過剰の
水素化ホウ素ナトリウムを加え、３０分間室温で撹拌し
た後、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲル薄層クロマ
トグラフィー（２ｍｍ，展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝２／３）で精製して、３９５ｍｇの油状の目的化合
物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(liquid)：3300, 1705, 15
58, 1343, 1170, 990。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.67(2H,s), 4.08(2
H,t,J=6Hz), 4.59(2H,d,J=6Hz), 5.71(1H,m), 5.94(1H,
m), 6.20(1H,s), 6.70(2H,brs)。
【０２３１】参考例２２４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チェニルオキ
シ］−２−シス−ブテン−１−イルアミン Ｎ−［４−［５−（ピペリジノメチル）−３−チェニル
オキシ］−２−シス−ブテン−１−イル］−トリフルオ
ロアセトアミド７２０ｍｇのメタノール２５ｍｌ溶液に
１０％炭酸カリウム溶液１０ｍｌを加え、室温で５時間
撹拌した。飽和食塩水で稀釈し、塩化メチレンで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を留去し、４９５ｍｇの油状の目的化
合物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(liquid)：3360, 1560, 13
40, 1120, 858 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：3.41(2H,d,J=6Hz),
3.59(2H,s), 4.52(2H,d,J=5Hz), 5.74(2H,m), 6.13(1H,
s), 6.61(1H,s)。
【０２３２】参考例２３４−ヒドロキシチオフェン−２−カルボキシメチルエス
テル ３−ヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボキシメチ
ル１３．６ｇをジメチルスルホキシド１４０ｍｌ及び水
２８ｍｌに溶解した。リチウムクロライド２０ｇ及び酢
酸３．６ｍｌを加え、還流した。３０分、６０分及び９
０分後にそれぞれ、酢酸１．８ｍｌを加えた。１４０分
後に、氷水にあけ、１Ｎ−塩酸を加え、ｐＨ３にし、酢
酸エチルで３回抽出した。抽出液を合わせ、５％炭酸水
素ナトリウム水、及び飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、１８〜２１％酢酸エチル含有ヘキサン流出部よ
り、４．０１ｇの固体の目的物を得た。 融点：８７−８９℃。 また、この化合物のＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクト
ルは、参考例１５の化合物のものと同一であった。
【０２３３】参考例２４４−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸メチルエス
テル ４−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸カリウム塩
（４−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸と水酸化
カリウムから調製）１．００ｇにジメチルホルムアミド
５０ｍｌおよび沃化メタン５ｍｌを加え、室温で１夜撹
拌した。反応終了後、水で稀釈し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸
エチル／ヘキサン＝１０／９０から３０／７０）で精製
し、３５７ｍｇの固体の目的化合物を得た。この化合物
のＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルは参考例１５
の化合物のものと同じであった。
【０２３４】参考例２５２−（２−チェニルメチルスルフィニル）酢酸メチルエ
ステル ８０％ ｍ−クロロ過安息香酸８．８０ｇを２−（２−
チェニルメチルチオ）酢酸メチルエステル８．３０ｇの
塩化メチレン１７０ｍｌ溶液に、氷冷下加え、３０分撹
拌した。反応終了後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：７０％酢酸エチル−ヘキサン）で精製
し油状の目的物８．０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.35(1H,m), 7.10(2
H,m), 4.48(1H,d,J=14Hz), 4.33(1H,d,J=14Hz), 3.80(3
H,s), 3.62(1H,d,J=14Hz), 3.51(1H,d,J=14Hz) 。
【０２３５】参考例２６２−（２−チェニルメチルスルフィニル）酢酸 ２−（２−チオフェンメチルスルフィニル）酢酸メチル
エステル１．７３ｇのメタノール１６ｍｌ溶液に、室温
で４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２．７ｍｌを加え、室温
で１時間撹拌した。反応終了後、メタノールを減圧下留
去し、希塩酸で酸性とした後、塩化メチレンで抽出し
た。抽出液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し、固体の目的物４８０ｍｇを得
た。 融点：１１２−１１４℃。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3+CD3OD)：7.45(1H,m),
7.20(2H,m), 4.61(1H,d,J=14Hz), 4.46(1H,d,J=14Hz),
3.72(1H,d,J=14Hz), 3.61(1H,d,J=14Hz)。
【０２３６】参考例２７２−（２−チェニルメチルスルホニル）酢酸メチルエス
テル ８０％ ｍ−クロロ過安息香酸３．０ｇを２−（２−チ
ェニルメチルスルフィニル）酢酸メチルエステル３．０
ｇの塩化メチレン６０ｍｌ溶液に氷冷下加え、室温で一
晩撹拌した。反応終了後、反応液を炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶剤：４０％酢酸エチル−ヘキサン）で
精製し、油状の目的物２．８０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.40(1H,m), 7.25(1
H,m), 7.10(1H,m),4.75(2H,s), 3.88(2H,s), 3.87(3H,
s)。
【０２３７】参考例２８２−（２−チェニルメチルスルホニル）酢酸 ２−（２−チェニルメチルスルホニル）酢酸メチルエス
テル２．７０ｇ，４Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液４．２
ｍｌおよびメタノール２５ｍｌを用いて、参考例２６と
同様に加水分解を行い、固体の目的物１．８０ｇを得
た。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3+CD3OD)：7.45(1H,m),
7.30(1H,m), 7.15(1H,m), 4.81(2H,s), 3.92(2H,s)。 また、参考例２５及び２６と同様にして、相当するカル
ボン酸エステルを用いて、（２−ベンツイミダゾリルス
ルフィニル）酢酸及び（２−チェニルメチルスルフィニ
ル）酢酸を得、参考例２５、２７及び２８と同様にし
て、相当するカルボン酸エステルを用いて、（２−チェ
ニルメチルスルホニル）酢酸を得た。
【０２３８】参考例２９２−（２−チェニルメチルチオ）酢酸メチルエステル チオグリコール酸メチルエステル７．０ｍｌ及び水酸化
カリウム５．４ｇのメタノール１２０ｍｌ溶液に、氷冷
下２−チェニルメチルメタンスルホネート〔メタンスル
ホニルクロリド７．４ｍｌを２−チェニルメタノール１
０．０ｍｌ及びトリエチルアミン１４．０ｍｌの塩化メ
チレン１００ｍｌ溶液に氷冷下加え、１時間撹拌し、反
応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下溶媒を留去し合成した。〕のメタノール３０ｍｌ溶液
を滴下した。氷冷下１時間撹拌した後、減圧下溶媒を留
去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶剤：５％酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、
油状の目的物１１．８０ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.25(1H,m), 6.95(2
H,m), 4.06(2H,s), 3.73(3H,s), 3.17(2H,s)。
【０２３９】参考例３０２−（２−チェニルメチルチオ）酢酸 ２−（２−チェニルメチルチオ）酢酸メチルエステル
３．０ｇのメタノール３０ｍｌ溶液に、室温で４Ｎー水
酸化ナトリウム水溶液５．０ｍｌを加え、１時間撹拌し
た。反応終了後、メタノールを減圧下留去し、希塩酸で
酸性とした後、塩化メチレンで抽出した。抽出液を水で
洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、油状の目的物２．８０ｇを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1(neat)：3100, 1705, 142
0, 1300, 1140, 855 。 ＮＭＲスペクトル，δppm(CDCl3)：7.30(1H,m), 7.00(2
H,m), 4.14(2H,s), 3.24(2H,m)。 参考例２９及び３０と同様にして、相当するアルコール
を用いて、（３−フリルメチルチオ）酢酸、（２−チェ
ニルメチルチオ）酢酸、（２−フルオロベンジルチオ）
酢酸、（３−フルオロベンジルチオ）酢酸、（４−フル
オロベンジルチオ）酢酸、（２−メトキシベンジルチ
オ）酢酸及び［２−（２−メチル−５−ニトロ−１−イ
ミダゾリル）エチル］チオ酢酸を得た。
【０２４０】参考例３１（５−メトキシ−２−ベンツイミダゾールチオ）酢酸 （ａ）２−メルカプト−５−メトキシベンツイミダゾー
ル ２−アミノ−４−メトキシアニリン・２塩酸塩９．９１
ｇをテトラヒドロフランに加え、さらにトリエチルアミ
ン６．５４ｍｌ及びチオカルボニルジイミダゾール９．
４ｇを加え、６０℃で６時間反応した。水を加え、酢酸
で酸性として、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧で留去し、残渣を酢酸エチルから結晶化させ
て、７．１ｇの結晶性の目的物を得た。 （ｂ）（５−メトキシ−２−ベンツイミダゾールチオ）
酢酸メチル ２−メルカプト−５−メトキシベンツイミダゾール２．
００ｇをメタノール５０ｍｌに懸濁し、ブロム酢酸メチ
ル１．８４ｇ及び水酸化ナトリウム２．０ｇを加え、室
温で１０時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え、ジ
クロルメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去
し、２．５１ｇの目的物を得た。 （ｃ）（５−メトキシ−２−ベンツイミダゾールチオ）
酢酸 ２．５１ｇの（５−メトキシ−２−ベンツイミダゾール
チオ）酢酸メチルをメタノール５０ｍｌに溶解し、水１
０ｍｌ及び水酸化ナトリウム２．０ｇを加え、室温で１
０時間撹拌した。反応液に水を加え、希塩酸で酸性と
し、析出した結晶を濾取して、目的物１．９５ｇを得
た。参考例３１と同様にして、相当するジアミノ化合物
を用いて、（２−ベンツイミダゾールチオ）酢酸及び
（２−イミダゾリルチオ）酢酸を得、参考例３１（ｂ）
及び（ｃ）と同様にして、相当するチオール体とハロゲ
ノ酢酸エステル又はハロゲノプロピオン酸エステルを用
いて、（２−フルフリルチオ）酢酸、（２−ベンツチア
ゾールチオ）酢酸、（４−メトキシフェニルチオ）酢
酸、（３−メトキシフェニルチオ）酢酸、（２−メトキ
シフェニルチオ）酢酸、（４−フルオロフェニルチオ）
酢酸、３−（４−メトキシフェニルチオ）フロピオン
酸、３−（２−フリルチオ）プロピオン酸及び（２−ピ
リジルチオ）酢酸を得た。
【０２４１】参考例３２４−（４−アミノブチルオキシ）−２−（ピペリジノメ
チル）チオフェン ４−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチルオ
キシ〕−２−（ピペリジノメチル）チオフェン３００mg
を用いて、参考例５と同様に処理し、油状の目的物２０
４mgを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (Neat) : 3370, 2930,
1565, 1465, 1370,1170, 1045。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 6.58(1H,s), 6.09
(1H,s), 3.93(2H,t,J=6Hz), 3.57(2H,s), 2.76(2H,t,J=
6Hz), 2.40(4H,m), 1.75(2H,m), 1.55(6H,m),1.40(2H,
m)。
【０２４２】参考例３３２−メトキシベンジルオキシ酢酸メチル ２−メトキシベンジルアルコール1.0 g をジメチルホル
ムアミド１０mlに溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（５
５％）３５０mgを加えた。室温で１時間攪拌した後、ク
ロロ酢酸メチル６３０μl を加えた。室温で２時間攪拌
した後、氷水にあけ、酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エ
チル層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗滌した。無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶
剤：３〜４％酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、油状の
目的物４３７mgを得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 3000, 1750,
1490, 1240, 1200,1120, 1110。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.26-7.40(2H,m),
6.85-6.98(2H,m),4.69(2H,s), 4.15(2H,s), 3.83(3H,
s), 3.76(3H,s)。
【０２４３】参考例３４２−メトキシベンジルオキシ酢酸 ２−メトキシベンジルオキシ酢酸メチルを用いて、参考
例３０と同様の反応を行い、９７％の収率で目的物を得
た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CDCl3) : 3000, 1770,
1730, 1500, 1460,1240, 1200, 1110。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CD3OD) : 7.21-7.36(2H,m),
6.90-6.99(2H,m),4.63(2H,s), 4.09(2H,s), 3.82(3H,
s)。
【０２４４】参考例３５３−（２−メトキシベンジルチオ）プロピオン酸メチル ２−メトキシベンジルアルコール2.0 g をジクロロメタ
ン２０mlに溶解し、トリエチルアミン４．５６mlを加え
た。氷冷下、メシルクロライド２．１８mlを加え、室温
で１時間攪拌した後、氷冷下メチル−３−メルカプトプ
ロピオネート２mlを加え、室温で１時間攪拌した。反応
液を氷水にあけ、１規定塩酸水、水及び飽和食塩水で洗
滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒
を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：３〜５％酢酸エチル−ヘキサン）で精
製し、油状の目的物３．１g を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CHCl3) : 3000, 1730,
1490, 1440, 1240,1180, 1010。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CDCl3) : 7.21-7.26(2H,m),
6.86-6.93(2H,m),3.85(3H,s), 3.76(2H,s), 3.68(3H,
s), 2.73(2H,t,J=7.9Hz), 2.61(2H,t,J=7.8Hz) 。
【０２４５】参考例３６３−（２−メトキシベンジル）プロピオン酸 ３−（２−メトキシベンジル）プロピオン酸メチルを用
いて、参考例３０と同様の反応を用い、９４％の収率で
目的物を得た。 ＩＲスペクトル，νmax cm-1 (CDCl3) : 3000, 1710,
1480, 1410, 1230,1150, 1010, 940 。 ＮＭＲスペクトル，δppm (CD3OD) : 7.22-7.27(2H,m),
6.88-6.95(2H,m),3.75(2H,s), 3.62(3H,s), 2.96(2H,
t,J=7.8Hz), 2.56(2H,t,J=7.7Hz)。
【０２４６】試験例１モルモットの心房テスト 自発性搏動を行なっているモルモットの右心房を摘出
し、４０ｍｌのクレブス−ヘンセライト(Krebs-Henseli
te) 溶液中に懸垂し、トランスジューサーとの間に１ｇ
の張力を負荷した。３７℃にて一定の通気を行なった。
１０-6g/mlヒスタミンを投与し、コントロールとして心
搏数を記録した。被験化合物を１μｇ／ｍｌの濃度にな
るように加え、３分間後に１０-6g/mlヒスタミンを投与
した時の心搏数を計測した。対照群に対する抑制率（Ｒ
％）を次式で算出した。 Ｒ＝（１−Ｂ／Ａ）×１００ Ａ：対照群の心搏数 Ｂ：被験薬物投与群の心搏数 その結果、実施例番号２、５、９、２４、２６、２７及
び５０の化合物は３５％以上の強力な抑制作用を示し
た。
【０２４７】試験例２ヘリコバクター ピロリーに対する抗菌作用 抗菌力評価は、ヘリコバクター ピロリー(Helicobacte
r Pylori) 9470株を用い、本発明化合物のヘリコバクタ
ー ピロリーに対するＭＩＣ(MinimumInhibitory Conce
ntration :最小発育阻止濃度）値を求めることによっ
た。ヘリコバクター ピロリを平板培地上で４日間培養
した。培地にはブレインハートインヒュージョン寒天
（Ｄｉｆｃｏ社製）を規定量の蒸留水に溶解し、オート
クレーブで滅菌した後、ウマ血液（日本生物材料社製）
を７％となるように分注して固化したものを用いた。微
好気条件下、３７℃で４日間培養したヘリコバクター
ピロリーを生理食塩水中で菌量が約１０8 ＣＦＵ／ｍｌ
となるように懸濁した。懸濁液を１００倍希釈し、その
約１０μｌをＭＩＣ測定用培地上に接種した。ＭＩＣ測
定用培地には、前培養用培地と組成が同じものを用い
た。本発明化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
に溶解し滅菌蒸留水で２倍希釈系列にした溶液と培地と
を１：９９の割合で混合し、シャーレ上で固化したもの
をＭＩＣ測定用培地とした。前培養と同様にしてヘリコ
バクター ピロリーを微好気条件下、３７℃において３
日間培養した。培養終了後、接種部分の菌の生育を肉眼
で観察し、菌の生育のみられなかった本発明化合物の最
小濃度をＭＩＣとした。その結果、実施例番号２、５、
９、２４、２６、２７及び５０の化合物は強力な抗菌力
を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/42 31/425 31/44 31/445 31/50 31/505 Ｃ０７Ｄ 409/12 ２０９ ２１３ ２３３ ２３５ ２３９ ２４１ ３０７ ３１７ 413/12 ３３３ 417/12 ３３３ (72)発明者 福見 宏 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 田端 敬一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 安田 紘 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (62)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、 Ｒ1 は、３−８員環状アミノ基又はモノーもしくはジー
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基を示し、 Ｒ2 は、Ｃ6 −Ｃ10アリール基又は窒素原子、酸素原子
    及び硫黄原子からなる原子群から選ばれるヘテロ原子を
    １乃至４個含有し、フェニル環と縮環してもよい５乃至
    ６員環状ヘテロアリール基を示し、 Ａは、二重結合を有してもよいＣ3 −Ｃ5 アルキレン基
    を示し、 Ｂは、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基を示し、 Ｄは、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基を示し、 Ｘは、単結合、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又
    はスルホニル基を示す。但し、Ｂが、単結合を示す場合
    には、Ｘは、単結合を示す。］を有するジ置換チオフェ
    ン化合物又はその薬理上許容される塩。
  2. 【請求項２】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、２−，３
    −若しくは４−メチルピペリジノ、３，５−ジメチルピ
    ペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、ヘキサヒドロア
    ゼピノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、エチルア
    ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジプロピル
    アミノ基である請求項１のジ置換チオフェン化合物又は
    その薬理上許容される塩。
  3. 【請求項３】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ヘキサヒ
    ドロアゼピノ、２−，３−若しくは４−メチルピペリジ
    ノ、モルホリノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又は
    ジプロピルアミノ基である請求項１のジ置換チオフェン
    化合物又はその薬理上許容される塩。
  4. 【請求項４】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチル
    アミノ又はジエチルアミノ基である請求項１のジ置換チ
    オフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  5. 【請求項５】Ｒ1 がピペリジノ基である請求項１のジ置
    換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  6. 【請求項６】Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4
    アルキルアミノ、シアノ若しくはメチレンジオキシで置
    換されてもよいフエニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4
    アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシカルボニル、シアノ若しくはニトロで置
    換されてもよい、インドリル、フリル、ベンゾフリル、
    チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキ
    サゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリ
    ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、
    ベンゾイソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾ
    リル、ピラゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピ
    リジル、ピリミジル若しくはピリダジニル基である請求
    項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容され
    る塩。
  7. 【請求項７】Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4
    アルキルアミノ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
    ルボニル、シアノ若しくはメチレンジオキシで置換され
    てもよいフエニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシカルボニル、シアノ若しくはニトロで置換され
    てもよい、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニ
    ル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリ
    ル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チア
    ゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイ
    ソチアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピ
    リジル若しくはピリミジル基である請求項１のジ置換チ
    オフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  8. 【請求項８】Ｒ2 が、メチル、エチル、メトキシ、エト
    キシ、フルオロ、クロロ、ジメチルアミノ、カルボキ
    シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ
    若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフエニル
    基又はメチル、エチル、フルオロ、クロロ、カルボキ
    シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノ
    若しくはニトロで置換されてもよい、インドリル、フリ
    ル、チエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イ
    ソオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソ
    チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル若しく
    はテトラゾリル基である請求項１のジ置換チオフェン化
    合物又はその薬理上許容される塩。
  9. 【請求項９】Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、ク
    ロロ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフエ
    ニル基又はメチル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しく
    はニトロで置換されてもよい、フリル、チエニル、チア
    ゾリル、ベンゾチアゾリル、イミダゾリル若しくはベン
    ゾイミダゾリル基である請求項１のジ置換チオフェン化
    合物又はその薬理上許容される塩。
  10. 【請求項１０】Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、
    クロロ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフ
    エニル基、メチル若しくはニトロで置換されてもよい、
    フリル、チエニル、チアゾリル若しくはイミダゾリル基
    又はメチル若しくはメトキシで置換されてもよい、ベン
    ゾチアゾリル若しくはベンゾイミダゾリル基である請求
    項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容され
    る塩。
  11. 【請求項１１】Ｒ2 が、フエニル基、メチルで置換され
    てもよい、フリル若しくはチエニル基又はメトキシで置
    換されてもよいベンゾイミダゾリル基である請求項１の
    ジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  12. 【請求項１２】Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又
    は２−ブテニレン基である請求項１のジ置換チオフェン
    化合物又はその薬理上許容される塩。
  13. 【請求項１３】Ａが、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基である請求項１のジ置換チオフェン化合物又はその
    薬理上許容される塩。
  14. 【請求項１４】Ａが、シスー２−ブテニレン基である請
    求項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容さ
    れる塩。
  15. 【請求項１５】Ｂが、メチレン基である請求項１のジ置
    換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  16. 【請求項１６】Ｄが、単結合又はメチレン基である請求
    項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容され
    る塩。
  17. 【請求項１７】Ｄが、メチレン基である請求項１のジ置
    換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  18. 【請求項１８】Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はス
    ルホニル基である請求項１のジ置換チオフェン化合物又
    はその薬理上許容される塩。
  19. 【請求項１９】Ｘが、硫黄原子又はスルフィニル基であ
    る請求項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許
    容される塩。
  20. 【請求項２０】Ｘが、スルフィニル基である請求項１の
    ジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  21. 【請求項２１】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、２−，
    ３−若しくは４−メチルピペリジノ、３，５−ジメチル
    ピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、ヘキサヒドロ
    アゼピノ、オクタメチレンイミノ、モルホリノ、エチル
    アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジプロピ
    ルアミノ基であり、 Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミ
    ノ、シアノ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよ
    いフエニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒ
    ドロキシ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シカルボニル、シアノ若しくはニトロで置換されてもよ
    い、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベ
    ンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イ
    ソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリ
    ル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチ
    アゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾ
    リル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリ
    ミジル若しくはピリダジニル基であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｄが、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    る請求項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許
    容される塩。
  22. 【請求項２２】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ヘキサ
    ヒドロアゼピノ、２−，３−若しくは４−メチルピペリ
    ジノ、モルホリノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又
    はジプロピルアミノ基であり、 Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミ
    ノ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、シ
    アノ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフエ
    ニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキ
    シ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカル
    ボニル、シアノ若しくはニトロで置換されてもよい、イ
    ンドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチ
    エニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキ
    サゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベン
    ゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリ
    ル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジル若し
    くはピリミジル基であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｄが、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    る請求項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許
    容される塩。
  23. 【請求項２３】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチ
    ルアミノ又はジエチルアミノ基であり、 Ｒ2 が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオ
    ロ、クロロ、ジメチルアミノ、カルボキシ、メトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニル、シアノ若しくはメチレ
    ンジオキシで置換されてもよいフエニル基又はメチル、
    エチル、フルオロ、クロロ、カルボキシ、メトキシカル
    ボニル、エトキシカルボニル、シアノ若しくはニトロで
    置換されてもよい、インドリル、フリル、チエニル、オ
    キサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、
    チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミ
    ダゾリル、ベンゾイミダゾリル若しくはテトラゾリル基
    であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｄが、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    る請求項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許
    容される塩。
  24. 【請求項２４】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチ
    ルアミノ又はジエチルアミノ基であり、 Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しくは
    メチレンジオキシで置換されてもよいフエニル基又はメ
    チル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しくはニトロで置
    換されてもよい、フリル、チエニル、チアゾリル、ベン
    ゾチアゾリル、イミダゾリル若しくはベンゾイミダゾリ
    ル基であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、メチレン基であり、 Ｄが、単結合又はメチレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    る請求項１のジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許
    容される塩。
  25. 【請求項２５】Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチ
    ルアミノ又はジエチルアミノ基であり、 Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しくは
    メチレンジオキシで置換されてもよいフエニル基、メチ
    ル若しくはニトロで置換されてもよい、フリル、チエニ
    ル、チアゾリル若しくはイミダゾリル基又はメチル若し
    くはメトキシで置換されてもよい、ベンゾチアゾリル若
    しくはベンゾイミダゾリル基であり、 Ａが、テトラメチレン又は２−ブテニレン基であり、 Ｂが、メチレン基であり、 Ｄが、単結合又はメチレン基であり、 Ｘが、硫黄原子又はスルフィニル基である請求項１のジ
    置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  26. 【請求項２６】Ｒ1 がピペリジノ基であり、 Ｒ2 が、フエニル基、メチルで置換されてもよい、フリ
    ル若しくはチエニル基又はメトキシで置換されてもよい
    ベンゾイミダゾリル基であり、 Ａが、テトラメチレン又は２−ブテニレン基であり、 Ｂが、メチレン基であり、 Ｄが、単結合又はメチレン基であり、 Ｘが、硫黄原子又はスルフィニル基である請求項１のジ
    置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩。
  27. 【請求項２７】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フェノキシ）
    アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  28. 【請求項２８】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−メトキシ
    フェニルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  29. 【請求項２９】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フェニルスル
    フィニル）アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  30. 【請求項３０】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−フルオロ
    ベンジルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  31. 【請求項３１】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（４−フルオロ
    ベンジルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  32. 【請求項３２】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（ベンジルスル
    フィニル）アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  33. 【請求項３３】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）ブチル］−（２−ベンズイミダゾリ
    ルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  34. 【請求項３４】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）ブチル］−（５−メトキシ−２−ベ
    ンズイミダゾリルチオ）アセトアミド又はその薬理上許
    容される塩。
  35. 【請求項３５】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）ブチル］−（フルフリルスルフィニ
    ル）アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  36. 【請求項３６】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）ブチル］−（２−チエニルメチルス
    ルフィニル）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  37. 【請求項３７】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−ベンズイ
    ミダゾリルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容され
    る塩。
  38. 【請求項３８】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（５−メトキシ
    −２−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド又はその
    薬理上許容される塩。
  39. 【請求項３９】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フリルチオ）
    アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  40. 【請求項４０】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−フリルメ
    チルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  41. 【請求項４１】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−チエニル
    メチルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  42. 【請求項４２】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フルフリルス
    ルフィニル）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  43. 【請求項４３】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（５−メチル−
    ２−フリルメチルスルフィニル）アセトアミド又はその
    薬理上許容される塩。
  44. 【請求項４４】Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）ブチル］−（フルフリルスルフィニ
    ル）アセトアミド又はその薬理上許容される塩。
  45. 【請求項４５】Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−ベンズイ
    ミダゾリルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容され
    る塩。
  46. 【請求項４６】Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（フルフリルス
    ルフィニル）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  47. 【請求項４７】Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
    ノメチル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（フルフリ
    ルスルフィニル）アセトアミド又はその薬理上許容され
    る塩。
  48. 【請求項４８】Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
    ノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−
    （２−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド又はその
    薬理上許容される塩。
  49. 【請求項４９】Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
    ノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−
    （フルフリルスルフィニル）アセトアミド又はその薬理
    上許容される塩。
  50. 【請求項５０】Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
    ノメチル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（２−ベン
    ズイミダゾリルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容
    される塩。
  51. 【請求項５１】Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
    ノメチル−３−チエニルオキシ）ブチル］−（フルフリ
    ルスルフィニル）アセトアミド又はその薬理上許容され
    る塩。
  52. 【請求項５２】Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
    ノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−
    （２−ベンズイミダゾリルチオ）アセトアミド又はその
    薬理上許容される塩。
  53. 【請求項５３】Ｎ−［４−（５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
    ノメチル−３−チエニルオキシ）−２−ブテニル］−
    （フルフリルスルフィニル）アセトアミド又はその薬理
    上許容される塩。
  54. 【請求項５４】Ｎ−［４−（５−ピロリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（３−フルオロ
    ベンジルチオ）アセトアミド又はその薬理上許容される
    塩。
  55. 【請求項５５】Ｎ−［４−（５−ピペリジノメチル−３
    −チエニルオキシ）−２−ブテニル］−（２−メチル−
    ５−ニトロ−１−イミダゾリル）アセトアミド又はその
    薬理上許容される塩。
  56. 【請求項５６】請求項１のジ置換チオフェン化合物又は
    その薬理上許容される塩を有効成分とする抗潰瘍剤。
  57. 【請求項５７】有効成分が、 Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、２−，３−若しくは４
    −メチルピペリジノ、３，５−ジメチルピペリジノ、４
    −ヒドロキシピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピノ、オク
    タメチレンイミノ、モルホリノ、エチルアミノ、ジメチ
    ルアミノ、ジエチルアミノ又はジプロピルアミノ基であ
    り、 Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミ
    ノ、シアノ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよ
    いフエニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒ
    ドロキシ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シカルボニル、シアノ若しくはニトロで置換されてもよ
    い、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベ
    ンゾチエニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イ
    ソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリ
    ル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチ
    アゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾ
    リル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリ
    ミジル若しくはピリダジニル基であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｄが、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    るジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩
    である請求項５６の抗潰瘍剤。
  58. 【請求項５８】有効成分が、 Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ヘキサヒドロアゼピ
    ノ、２−，３−若しくは４−メチルピペリジノ、モルホ
    リノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジプロピル
    アミノ基であり、 Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、ハロゲン、ジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミ
    ノ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、シ
    アノ若しくはメチレンジオキシで置換されてもよいフエ
    ニル基、ナフチル基又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、ヒドロキ
    シ、ハロゲン、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカル
    ボニル、シアノ若しくはニトロで置換されてもよい、イ
    ンドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチ
    エニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキ
    サゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ベン
    ゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリ
    ル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジル若し
    くはピリミジル基であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｄが、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    るジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩
    である請求項５６の抗潰瘍剤。
  59. 【請求項５９】有効成分が、 Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチルアミノ又はジ
    エチルアミノ基であり、 Ｒ2 が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、フルオ
    ロ、クロロ、ジメチルアミノ、カルボキシ、メトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニル、シアノ若しくはメチレ
    ンジオキシで置換されてもよいフエニル基又はメチル、
    エチル、フルオロ、クロロ、カルボキシ、メトキシカル
    ボニル、エトキシカルボニル、シアノ若しくはニトロで
    置換されてもよい、インドリル、フリル、チエニル、オ
    キサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、
    チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミ
    ダゾリル、ベンゾイミダゾリル若しくはテトラゾリル基
    であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｄが、単結合又はＣ1 −Ｃ3 アルキレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    るジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩
    である請求項５６の抗潰瘍剤。
  60. 【請求項６０】有効成分が、 Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチルアミノ又はジ
    エチルアミノ基であり、 Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しくは
    メチレンジオキシで置換されてもよいフエニル基又はメ
    チル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しくはニトロで置
    換されてもよい、フリル、チエニル、チアゾリル、ベン
    ゾチアゾリル、イミダゾリル若しくはベンゾイミダゾリ
    ル基であり、 Ａが、トリメチレン、テトラメチレン又は２−ブテニレ
    ン基であり、 Ｂが、メチレン基であり、 Ｄが、単結合又はメチレン基であり、 Ｘが、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基であ
    るジ置換チオフェン化合物又はその薬理上許容される塩
    である請求項５６の抗潰瘍剤。
  61. 【請求項６１】有効成分が、 Ｒ1 がピロリジノ、ピペリジノ、ジメチルアミノ又はジ
    エチルアミノ基であり、 Ｒ2 が、メチル、メトキシ、フルオロ、クロロ若しくは
    メチレンジオキシで置換されてもよいフエニル基、メチ
    ル若しくはニトロで置換されてもよい、フリル、チエニ
    ル、チアゾリル若しくはイミダゾリル基又はメチル若し
    くはメトキシで置換されてもよい、ベンゾチアゾリル若
    しくはベンゾイミダゾリル基であり、 Ａが、テトラメチレン又は２−ブテニレン基であり、 Ｂが、メチレン基であり、 Ｄが、単結合又はメチレン基であり、 Ｘが、硫黄原子又はスルフィニル基であるジ置換チオフ
    ェン化合物又はその薬理上許容される塩である請求項５
    ６の抗潰瘍剤。
  62. 【請求項６２】有効成分が、 Ｒ1 がピペリジノ基であり、 Ｒ2 が、フエニル基、メチルで置換されてもよい、フリ
    ル若しくはチエニル基又はメトキシで置換されてもよい
    ベンゾイミダゾリル基であり、 Ａが、テトラメチレン又は２−ブテニレン基であり、 Ｂが、メチレン基であり、 Ｄが、単結合又はメチレン基であり、 Ｘが、硫黄原子又はスルフィニル基であるジ置換チオフ
    ェン化合物又はその薬理上許容される塩である請求項５
    ６の抗潰瘍剤。
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