JPH08100106A - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH08100106A JPH08100106A JP6236194A JP23619494A JPH08100106A JP H08100106 A JPH08100106 A JP H08100106A JP 6236194 A JP6236194 A JP 6236194A JP 23619494 A JP23619494 A JP 23619494A JP H08100106 A JPH08100106 A JP H08100106A
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- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
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- C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 エポキシ樹脂本来の持つ耐熱性を維持したま
まで、内部応力を低減し、耐熱性と耐クラック性および
耐ヒートショック性とのすべてを満足し得る、液状エポ
キシ樹脂組成物を提供する。 【構成】 以下の成分を含む液状エポキシ樹脂組成物。
(A)液状エポキシ樹脂、(B)両末端エポキシ基含有
ジメチルポリシロキサン、ならびに(C)以下の成分の
反応生成物からなる分散剤用組成物:(C−1)側鎖ま
たは両末端に、エポキシ樹脂との反応性を有するアミノ
基またはカルボキシル基を含有し、かつ側鎖にエポキシ
樹脂との相溶性を向上させるためのフェニル基またはポ
リエーテル基を含有する、分散剤用ジメチルポリシロキ
サン、および(C−2)前記(A)成分と同じ構造を持
つ、分散剤用エポキシ樹脂。
まで、内部応力を低減し、耐熱性と耐クラック性および
耐ヒートショック性とのすべてを満足し得る、液状エポ
キシ樹脂組成物を提供する。 【構成】 以下の成分を含む液状エポキシ樹脂組成物。
(A)液状エポキシ樹脂、(B)両末端エポキシ基含有
ジメチルポリシロキサン、ならびに(C)以下の成分の
反応生成物からなる分散剤用組成物:(C−1)側鎖ま
たは両末端に、エポキシ樹脂との反応性を有するアミノ
基またはカルボキシル基を含有し、かつ側鎖にエポキシ
樹脂との相溶性を向上させるためのフェニル基またはポ
リエーテル基を含有する、分散剤用ジメチルポリシロキ
サン、および(C−2)前記(A)成分と同じ構造を持
つ、分散剤用エポキシ樹脂。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、たとえば、高圧電子
部品の封止用樹脂または接着剤として用いられる液状エ
ポキシ樹脂組成物に関するものである。
部品の封止用樹脂または接着剤として用いられる液状エ
ポキシ樹脂組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】上述した用途に向けられるエポキシ樹脂
は、それが本来的に有している耐熱性を維持したまま、
内部応力が低減されることが望まれる。このように、エ
ポキシ樹脂の耐熱性を維持したままで、内部応力を低減
させる方法として、シリコーンオイルまたはシリコーン
ゴムをエポキシ樹脂に分散させ、海島構造を形成させる
方法が種々提案されている。
は、それが本来的に有している耐熱性を維持したまま、
内部応力が低減されることが望まれる。このように、エ
ポキシ樹脂の耐熱性を維持したままで、内部応力を低減
させる方法として、シリコーンオイルまたはシリコーン
ゴムをエポキシ樹脂に分散させ、海島構造を形成させる
方法が種々提案されている。
【0003】しかしながら、これらの多くは、固形エポ
キシ樹脂を用いた半導体封止用エポキシ樹脂を用途とし
たものであり、液状エポキシ樹脂での例は少ない。
キシ樹脂を用いた半導体封止用エポキシ樹脂を用途とし
たものであり、液状エポキシ樹脂での例は少ない。
【0004】液状エポキシ樹脂は、その性状および反応
性から、硬化前および硬化中においてシリコーンの分離
が起こりやすく、樹脂表面にシリコーンオイルがブリー
ドアウトしたり、完全に2層に分離したりする。これら
を解決するため、次の2つの対策のいずれか一方または
双方を適用することが提案されている。
性から、硬化前および硬化中においてシリコーンの分離
が起こりやすく、樹脂表面にシリコーンオイルがブリー
ドアウトしたり、完全に2層に分離したりする。これら
を解決するため、次の2つの対策のいずれか一方または
双方を適用することが提案されている。
【0005】エポキシ樹脂やシリコーン化合物と馴染
みの良好な分散剤の添加 島を形成するシリコーン化合物の硬化 たとえば、特開平3−167250号公報および特開平
1−268717号公報には、上記およびの対策を
併用することが記載され、特開昭62−158716号
公報には、上記の対策が記載されている。
みの良好な分散剤の添加 島を形成するシリコーン化合物の硬化 たとえば、特開平3−167250号公報および特開平
1−268717号公報には、上記およびの対策を
併用することが記載され、特開昭62−158716号
公報には、上記の対策が記載されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
および/またはの対策が講じられたとしても、なおも
解決されるべき問題がある。
および/またはの対策が講じられたとしても、なおも
解決されるべき問題がある。
【0007】すなわち、の対策が講じられても、分散
剤自体の、エポキシ樹脂との反応性が低い場合があるの
で、このような場合には、エポキシ樹脂の硬化中に分散
剤がブリードアウトする。
剤自体の、エポキシ樹脂との反応性が低い場合があるの
で、このような場合には、エポキシ樹脂の硬化中に分散
剤がブリードアウトする。
【0008】他方、の対策に基づき、島を形成するシ
リコーン化合物を硬化させることは、エポキシ樹脂組成
物の粘度を上昇させることにつながり、作業性の低下の
原因となる。
リコーン化合物を硬化させることは、エポキシ樹脂組成
物の粘度を上昇させることにつながり、作業性の低下の
原因となる。
【0009】さらに、シリコーン化合物の反応の際に
は、エポキシ樹脂組成物全体に熱をかける必要があり、
そのためのコストによる樹脂のコストアップは避けられ
ない。
は、エポキシ樹脂組成物全体に熱をかける必要があり、
そのためのコストによる樹脂のコストアップは避けられ
ない。
【0010】それゆえに、この発明の目的は、エポキシ
樹脂本来の持つ耐熱性を維持したままで、内部応力を低
減させることにより、耐熱性と耐クラック性および耐ヒ
ートショック性とのすべてを満足できる、液状エポキシ
樹脂組成物を提供しようとすることである。
樹脂本来の持つ耐熱性を維持したままで、内部応力を低
減させることにより、耐熱性と耐クラック性および耐ヒ
ートショック性とのすべてを満足できる、液状エポキシ
樹脂組成物を提供しようとすることである。
【0011】
【課題を解決するための手段】この発明による液状エポ
キシ樹脂組成物は、以下の成分(A)〜(C)を含む。
キシ樹脂組成物は、以下の成分(A)〜(C)を含む。
【0012】(A)液状エポキシ樹脂、 (B)両末端エポキシ基含有ジメチルポリシロキサン、
ならびに (C)以下の成分(C−1)および(C−2)の反応生
成物からなる分散剤用組成物: (C−1)側鎖または両末端に、エポキシ樹脂との反応
性を有するアミノ基またはカルボキシル基を含有し、か
つ側鎖にエポキシ樹脂との相溶性を向上させるためのフ
ェニル基またはポリエーテル基を含有する、分散剤用ジ
メチルポリシロキサン、および(C−2)前記(A)成
分と同じ構造を持つ、分散剤用エポキシ樹脂。
ならびに (C)以下の成分(C−1)および(C−2)の反応生
成物からなる分散剤用組成物: (C−1)側鎖または両末端に、エポキシ樹脂との反応
性を有するアミノ基またはカルボキシル基を含有し、か
つ側鎖にエポキシ樹脂との相溶性を向上させるためのフ
ェニル基またはポリエーテル基を含有する、分散剤用ジ
メチルポリシロキサン、および(C−2)前記(A)成
分と同じ構造を持つ、分散剤用エポキシ樹脂。
【0013】上述した(A)成分および(C−2)成分
のエポキシ樹脂としては、エステル型エポキシ樹脂、エ
ーテル型エポキシ樹脂等のものが用いられ得る。エーテ
ル型エポキシ樹脂としては、たとえば、ビスフェノール
A型、ビスフェノールF型がある。
のエポキシ樹脂としては、エステル型エポキシ樹脂、エ
ーテル型エポキシ樹脂等のものが用いられ得る。エーテ
ル型エポキシ樹脂としては、たとえば、ビスフェノール
A型、ビスフェノールF型がある。
【0014】また、この発明に係る液状エポキシ樹脂組
成物には、必要に応じて、エポキシ樹脂硬化剤、無機充
填材、難燃剤、その他の添加剤が含有される。
成物には、必要に応じて、エポキシ樹脂硬化剤、無機充
填材、難燃剤、その他の添加剤が含有される。
【0015】好ましくは、前記(B)成分の添加量およ
び前記(C−1)成分の添加量は、前記(A)成分と前
記(C−2)成分との合計100重量部に対して、それ
ぞれ、5〜60重量部すなわち5〜60phr[parts
hundred resin ]、および1〜15重量部すなわち1〜
15phrに選ばれる。
び前記(C−1)成分の添加量は、前記(A)成分と前
記(C−2)成分との合計100重量部に対して、それ
ぞれ、5〜60重量部すなわち5〜60phr[parts
hundred resin ]、および1〜15重量部すなわち1〜
15phrに選ばれる。
【0016】(B)成分の添加量が5〜60phrに選
ばれるのは、60phrを超えると、エポキシ樹脂とシ
リコーンとの海と島とが逆転し、硬化物が形成されず、
また、5phr未満では、低応力化の硬化が認められな
いからである。
ばれるのは、60phrを超えると、エポキシ樹脂とシ
リコーンとの海と島とが逆転し、硬化物が形成されず、
また、5phr未満では、低応力化の硬化が認められな
いからである。
【0017】(C)成分の添加量は、この(C)成分を
生成するために用いられる(C−1)成分の添加量に依
存しており、これは、エポキシ樹脂組成物全体のエポキ
シ樹脂に対して、上述のように、1〜15phrの範囲
に選ばれるのが好ましい。この範囲に選ばれたとき、
(C)成分が分散剤としての効果を良好に発揮する。添
加量がこれ未満では、分散効果が不十分であり、また、
これを超えると、シリコーン結合を分子内に多く取込む
ことになり、硬化物のガラス転移温度の低下を招く。
生成するために用いられる(C−1)成分の添加量に依
存しており、これは、エポキシ樹脂組成物全体のエポキ
シ樹脂に対して、上述のように、1〜15phrの範囲
に選ばれるのが好ましい。この範囲に選ばれたとき、
(C)成分が分散剤としての効果を良好に発揮する。添
加量がこれ未満では、分散効果が不十分であり、また、
これを超えると、シリコーン結合を分子内に多く取込む
ことになり、硬化物のガラス転移温度の低下を招く。
【0018】また、好ましくは、前記(C−1)成分の
エポキシ樹脂と反応する官能基当量は、500〜500
0に選ばれる。官能基当量がこの範囲を超えると、エポ
キシ樹脂との相溶性が低下し分散剤としての働きが低下
し、また、官能基当量がこの範囲未満であると、シリコ
ーン樹脂との相溶性が低下し、これもまた分散剤として
の働きを低下させるからである。
エポキシ樹脂と反応する官能基当量は、500〜500
0に選ばれる。官能基当量がこの範囲を超えると、エポ
キシ樹脂との相溶性が低下し分散剤としての働きが低下
し、また、官能基当量がこの範囲未満であると、シリコ
ーン樹脂との相溶性が低下し、これもまた分散剤として
の働きを低下させるからである。
【0019】また、(B)成分である両末端エポキシ基
含有ジメチルポリシロキサンは、官能基を有していれば
特に限定されないが、エポキシ基当量が小さすぎると、
エポキシ樹脂中に分散しガラス転移温度の低下を招き、
また、大きすぎると、分子量の増大により粘度が上昇す
るため、好ましくは、エポキシ基当量が500〜500
0の範囲のものが用いられる。
含有ジメチルポリシロキサンは、官能基を有していれば
特に限定されないが、エポキシ基当量が小さすぎると、
エポキシ樹脂中に分散しガラス転移温度の低下を招き、
また、大きすぎると、分子量の増大により粘度が上昇す
るため、好ましくは、エポキシ基当量が500〜500
0の範囲のものが用いられる。
【0020】
【実施例】以下の表1および表2に、この発明による実
施例1〜10、参考例1〜3ならびに比較例1および2
を示す。
施例1〜10、参考例1〜3ならびに比較例1および2
を示す。
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】表1および表2において、分散剤組成物
(1)〜(4)は、以下に示すようなジメチルポリシロ
キサン(アミノ基当量:1000〜5000)を用いて
生成されたものである。
(1)〜(4)は、以下に示すようなジメチルポリシロ
キサン(アミノ基当量:1000〜5000)を用いて
生成されたものである。
【0024】
【化1】
【0025】より具体的には、次のようにして、分散剤
組成物(1)〜(4)を得た。 分散剤組成物(1) 両末端アミノ基−側鎖フェニル基含有ジメチルポリシロ
キサン(アミノ基当量:2000)とビスフェノールA
型エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の
重量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行な
い、分散剤組成物(1)を得た。
組成物(1)〜(4)を得た。 分散剤組成物(1) 両末端アミノ基−側鎖フェニル基含有ジメチルポリシロ
キサン(アミノ基当量:2000)とビスフェノールA
型エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の
重量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行な
い、分散剤組成物(1)を得た。
【0026】分散剤組成物(2) 両末端アミノ基−側鎖フェニル基含有ジメチルポリシロ
キサン(アミノ基当量:500)とビスフェノールA型
エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の重
量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行ない、
分散剤組成物(2)を得た。
キサン(アミノ基当量:500)とビスフェノールA型
エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の重
量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行ない、
分散剤組成物(2)を得た。
【0027】分散剤組成物(3) 両末端アミノ基−側鎖フェニル基含有ジメチルポリシロ
キサン(アミノ基当量:5000)とビスフェノールA
型エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の
重量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行な
い、分散剤組成物(3)を得た。
キサン(アミノ基当量:5000)とビスフェノールA
型エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の
重量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行な
い、分散剤組成物(3)を得た。
【0028】分散剤組成物(4) 側鎖アミノ基、ポリエーテル基含有ジメチルポリシロキ
サン(アミノ基当量:1000)とビスフェノールA型
エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の重
量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行ない、
分散剤組成物(4)を得た。
サン(アミノ基当量:1000)とビスフェノールA型
エポキシ樹脂(エポキシ当量:190)とを1:1の重
量比で混合し、120℃で6時間の加熱混合を行ない、
分散剤組成物(4)を得た。
【0029】なお、表1および表2において、エポキシ
樹脂組成物の各成分の含有量を示す数値は、すべて重量
部によるものである。また、分散剤組成物の各欄におけ
る()内の数字は、分散剤組成物中のジメチルポリシロ
キサン/エポキシ樹脂の各添加量(重量部)を示してい
る。
樹脂組成物の各成分の含有量を示す数値は、すべて重量
部によるものである。また、分散剤組成物の各欄におけ
る()内の数字は、分散剤組成物中のジメチルポリシロ
キサン/エポキシ樹脂の各添加量(重量部)を示してい
る。
【0030】表2において、参考例1〜3は、請求項2
に記載した好ましい添加量を求める根拠となるもので、
参考例1は、分散剤組成物中のジメチルポリシロキサン
[(C−1)成分]が20重量部というように1〜15
重量部を超えたもの、参考例2は、両末端エポキシ基含
有ジメチルポリシロキサン[(B)成分]が4重量部と
いうように5〜60重量部を下回ったもの、参考例3
は、両末端エポキシ基含有ジメチルポリシロキサン
[(B)成分]が65重量部というように5〜60重量
部を超えたものである。
に記載した好ましい添加量を求める根拠となるもので、
参考例1は、分散剤組成物中のジメチルポリシロキサン
[(C−1)成分]が20重量部というように1〜15
重量部を超えたもの、参考例2は、両末端エポキシ基含
有ジメチルポリシロキサン[(B)成分]が4重量部と
いうように5〜60重量部を下回ったもの、参考例3
は、両末端エポキシ基含有ジメチルポリシロキサン
[(B)成分]が65重量部というように5〜60重量
部を超えたものである。
【0031】また、比較例1は、未変性エポキシ樹脂を
用いた場合、および、比較例2は、シリコーンゴム粒子
分散エポキシ樹脂を用いた場合をそれぞれ示している。
用いた場合、および、比較例2は、シリコーンゴム粒子
分散エポキシ樹脂を用いた場合をそれぞれ示している。
【0032】また、表1および表2における「樹脂内部
応力」は、図1に示すようなサンプルを作製して評価し
たものである。図1において、(a)は、サンプルの断
面図であり、(b)は、サンプルの底面図である。図1
を参照して、金属板1の一方主面上には歪ゲージ2が貼
着され、金属板1の他方主面上に、内部応力を評価すべ
き樹脂3が付与される。図1において、各部分の寸法が
示されている。
応力」は、図1に示すようなサンプルを作製して評価し
たものである。図1において、(a)は、サンプルの断
面図であり、(b)は、サンプルの底面図である。図1
を参照して、金属板1の一方主面上には歪ゲージ2が貼
着され、金属板1の他方主面上に、内部応力を評価すべ
き樹脂3が付与される。図1において、各部分の寸法が
示されている。
【0033】表1に示すように、実施例1〜10によれ
ば、粘度の増大を招かず、また、ガラス転移温度の低下
をそれほど招かずに、内部応力が低減されたエポキシ樹
脂組成物が得られている。他方、表2に示すように、比
較例1によれば、内部応力が大きく、また、比較例2に
よれば、内部応力が低減されるものの、粘度が増大され
ている。
ば、粘度の増大を招かず、また、ガラス転移温度の低下
をそれほど招かずに、内部応力が低減されたエポキシ樹
脂組成物が得られている。他方、表2に示すように、比
較例1によれば、内部応力が大きく、また、比較例2に
よれば、内部応力が低減されるものの、粘度が増大され
ている。
【0034】なお、参考例1では、ガラス転移温度が低
く、そのため耐熱性が劣り、電気特性が悪くなる。参考
例2では、比較例1と比較すればわかるように、内部応
力があまり低減されていない。参考例3では、エポキシ
樹脂とシリコーンとの海と島とが逆転するため、硬化物
が形成されない。
く、そのため耐熱性が劣り、電気特性が悪くなる。参考
例2では、比較例1と比較すればわかるように、内部応
力があまり低減されていない。参考例3では、エポキシ
樹脂とシリコーンとの海と島とが逆転するため、硬化物
が形成されない。
【0035】
【発明の効果】このように、この発明によれば、シリコ
ーン化合物の硬化を行なわなくても、硬化中の分離やブ
リードアウトの生じない、液状エポキシ樹脂組成物を得
ることができる。このエポキシ樹脂組成物は、エポキシ
樹脂マトリックスのガラス転移温度を低下させずに、内
部応力を低減できる。この内部応力は、両末端エポキシ
基含有ジメチルポリシロキサンの添加量によって異なる
が、最も優れた実施例では、未変性エポキシ樹脂の1/
2程度になることが確認された。また、シリコーン化合
物の硬化はエポキシ樹脂の硬化と同時に行なわれるた
め、エポキシ樹脂硬化前の粘度を低くすることが可能と
なる。これに関して、両末端エポキシ基含有ジメチルポ
リシロキサンの粘度はエポキシ樹脂よりも低いため、混
合物としての粘度は未変性エポキシ樹脂よりも低くな
る。
ーン化合物の硬化を行なわなくても、硬化中の分離やブ
リードアウトの生じない、液状エポキシ樹脂組成物を得
ることができる。このエポキシ樹脂組成物は、エポキシ
樹脂マトリックスのガラス転移温度を低下させずに、内
部応力を低減できる。この内部応力は、両末端エポキシ
基含有ジメチルポリシロキサンの添加量によって異なる
が、最も優れた実施例では、未変性エポキシ樹脂の1/
2程度になることが確認された。また、シリコーン化合
物の硬化はエポキシ樹脂の硬化と同時に行なわれるた
め、エポキシ樹脂硬化前の粘度を低くすることが可能と
なる。これに関して、両末端エポキシ基含有ジメチルポ
リシロキサンの粘度はエポキシ樹脂よりも低いため、混
合物としての粘度は未変性エポキシ樹脂よりも低くな
る。
【0036】さらに、この発明によれば、予備反応させ
る対象が分散剤のみであるため、反応によるコストアッ
プも抑えることができる。
る対象が分散剤のみであるため、反応によるコストアッ
プも抑えることができる。
【図1】この発明による実施例および比較例を評価する
ために用意されたサンプルを示し、(a)は断面図、
(b)は底面図である。
ために用意されたサンプルを示し、(a)は断面図、
(b)は底面図である。
1 金属板 2 歪ゲージ 3 樹脂
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)液状エポキシ樹脂、 (B)両末端エポキシ基含有ジメチルポリシロキサン、
ならびに (C)以下の成分の反応生成物からなる分散剤用組成
物: (C−1)側鎖または両末端に、エポキシ樹脂との反応
性を有するアミノ基またはカルボキシル基を含有し、か
つ側鎖にエポキシ樹脂との相溶性を向上させるためのフ
ェニル基またはポリエーテル基を含有する、分散剤用ジ
メチルポリシロキサン、および(C−2)前記(A)成
分と同じ構造を持つ、分散剤用エポキシ樹脂を含む、液
状エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項2】 前記(A)成分と前記(C−2)成分と
の合計100重量部に対して、前記(B)成分の添加量
は5〜60重量部、前記(C−1)成分の添加量は1〜
15重量部にそれぞれ選ばれた、請求項1に記載の液状
エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項3】 前記(C−1)成分のエポキシ樹脂と反
応する官能基当量が500〜5000に選ばれた、請求
項1または2に記載の液状エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項4】 前記(B)成分のエポキシ基当量が50
0〜5000に選ばれた、請求項1ないし3のいずれか
に記載の液状エポキシ樹脂組成物。
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