JPH0797215B2 - Intermediate layer material for three-layer resist and pattern forming method - Google Patents
Intermediate layer material for three-layer resist and pattern forming methodInfo
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- JPH0797215B2 JPH0797215B2 JP61222718A JP22271886A JPH0797215B2 JP H0797215 B2 JPH0797215 B2 JP H0797215B2 JP 61222718 A JP61222718 A JP 61222718A JP 22271886 A JP22271886 A JP 22271886A JP H0797215 B2 JPH0797215 B2 JP H0797215B2
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- G03F7/095—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having more than one photosensitive layer
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、超LSI等の基板のパターン形成に用いられる
オルガノポリシロキサンを主成分とする三層レジスト用
中間層材料に関し、特に、経時変化が少なく、しかも、
中間層上に均一な膜厚を有する良好な上層レジストを形
成することができる三層レジスト用中間層材料および該
中間層材料を用いた基板のパターン形成方法に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an intermediate layer material for a three-layer resist containing organopolysiloxane as a main component, which is used for pattern formation of a substrate such as a VLSI or the like, and particularly has little change over time. And moreover,
The present invention relates to a three-layer resist intermediate layer material capable of forming a good upper layer resist having a uniform film thickness on an intermediate layer, and a substrate pattern forming method using the intermediate layer material.
従来の技術 近年、LSI等の半導体集積回路の高集積化に伴い、半導
体基板のパターン形成において、高精度・微細な加工が
要求されている。リングラフィ法においても近紫外光を
用いた縮小投影露光、電子線直接描画、あるいはＸ線露
光と多様な展開を呈している。このようなリソグラフィ
法を用いた素子製造過程において、従来、基板上に存在
する段差が基板上に塗布したレジスト層の膜厚を変動さ
せ、露光方法の如何によらずレジストパターンの寸法精
度を低下させるという問題を引き起こしていた。また、
パターン寸法が微細化するに従って、光露光の場合には
基板からの反射光による定在波効果が、電子線露光の場
合には、反射電子による近接効果が形成パターン精度低
下の主な原因となりつつあり、これに対する対策が急務
となっている。2. Description of the Related Art In recent years, with high integration of semiconductor integrated circuits such as LSI, high precision and fine processing are required in pattern formation of a semiconductor substrate. The linography method also has various developments such as reduction projection exposure using near-ultraviolet light, electron beam direct writing, or X-ray exposure. In the element manufacturing process using such a lithographic method, the step existing on the substrate has conventionally changed the film thickness of the resist layer applied on the substrate, which reduces the dimensional accuracy of the resist pattern regardless of the exposure method. Was causing the problem of letting. Also,
As the pattern size becomes finer, the standing wave effect due to the reflected light from the substrate in the case of photoexposure and the proximity effect due to the reflected electrons in the case of electron beam exposure are the main causes of the deterioration of the pattern accuracy. There is an urgent need for measures against this.
これらの問題の解決策として三層の膜を積層した、いわ
ゆる三層レジストがある。第１図はこの三層レジストの
構成を示す断面図である。第１図から明らかなように、
三層レジストはパターンを形成すべき基板１と、有機高
分子材料からなる下層レジスト層２と、中間層３と、放
射線感応高分子材料からなる上層レジスト４とで構成さ
れ、例えば上層レジスト４はAZ-1350（シピレー社製）
などの紫外線レジスト、PMMAなどの電子線又はＸ線レジ
ストが適用される。この三層レジストは、下層レジスト
層２が厚く形成されているため基板段差を実効的に平坦
化し、さらに、露光すべき上層レジスト層４は基板から
隔てられることになるので、上記の問題はすべて解決で
きる。As a solution to these problems, there is a so-called three-layer resist in which three layers of films are laminated. FIG. 1 is a sectional view showing the structure of this three-layer resist. As is clear from Fig. 1,
The three-layer resist is composed of a substrate 1 on which a pattern is to be formed, a lower resist layer 2 made of an organic polymer material, an intermediate layer 3 and an upper layer resist 4 made of a radiation sensitive polymer material. AZ-1350 (manufactured by Shipile)
An ultraviolet ray resist such as, or an electron beam or X-ray resist such as PMMA is applied. In this three-layer resist, since the lower resist layer 2 is formed thick, the step difference of the substrate is effectively flattened, and the upper resist layer 4 to be exposed is separated from the substrate. Solvable.
このような三層レジストのパターン形成は、先ず公知の
露光法により上層レジスト層４上に所定のパターンを形
成した後、中間層３及び下層レジスト層２を順次エッチ
ングおよび除去して行なわれる。エッチング手段として
は、主に寸法変換差の少ない反応性イオンエッチング
（RIE）が用いられ、特に下層レジスト層２のエッチン
グは通常酸素ガスを用いた反応性イオンエッチング法
（O2RIE）が用いられている。Patterning of such a three-layer resist is performed by first forming a predetermined pattern on the upper resist layer 4 by a known exposure method, and then sequentially etching and removing the intermediate layer 3 and the lower resist layer 2. Reactive ion etching (RIE) with a small difference in size conversion is mainly used as an etching means, and in particular, the lower resist layer 2 is usually etched by a reactive ion etching method (O 2 RIE) using oxygen gas. ing.
また、中間層３がこの下層レジスト層２のエッチング時
のマスクとして作用するため、中間層としてはO2RIE耐
性の高い材料、例えばSi、SiO2、Al等の無機材料が適用
されている。この中間層の形成法としては、一般にCVD
法、スパッタ法、蒸着法のいずれかが用いられている。Further, since the intermediate layer 3 acts as a mask during the etching of the lower resist layer 2, a material having a high O 2 RIE resistance, for example, an inorganic material such as Si, SiO 2 , Al is applied as the intermediate layer. Generally, a CVD method is used to form the intermediate layer.
Method, sputtering method, or vapor deposition method is used.
しかしながら、最近では、通常の有機高分子と同様に基
板上にスピン塗布法により膜形成ができ、かつ無機材料
同様の化学的特性を有するオルガノポリシロキサン（通
常シリコーン樹脂）あるいはSiO2塗布液（通常スピンオ
ングラス、SOG）が上記中間層として用いられるように
なってきた。However, recently, an organopolysiloxane (usually a silicone resin) or an SiO 2 coating solution (usually a silicone resin) that can be formed into a film on a substrate by a spin coating method like an ordinary organic polymer and has the same chemical characteristics as an inorganic material. Spin-on-glass, SOG) has come to be used as the intermediate layer.
これはスピン塗布法が、CVD法、蒸着法、スパッタ法に
比べ形成時間が極端に短くかつ簡単な操作で実施できる
ためである。This is because the spin coating method is extremely short in forming time and can be performed by a simple operation as compared with the CVD method, the vapor deposition method and the sputtering method.
しかしながら、前記SiO2塗布液は、安定な特性を有する
被膜にするためには200℃以上に加熱し、かつゆるやか
な昇温での熱処理を必要とするため、熱処理条件がきび
しく限定され、この条件外だと被膜が割れる欠点を有し
ていた。また、SiO2塗膜液には経時変化の問題があり、
スピン塗布用ノズルの先端で効果してしまい、また時間
とともにゲル化してしまうため長期保存ができないとい
う欠点を有していた。However, since the SiO 2 coating solution requires heat treatment at 200 ° C. or higher and heat treatment at a gentle temperature rise to form a film having stable properties, heat treatment conditions are severely limited. It had a defect that the coating was cracked outside. In addition, the SiO 2 coating solution has a problem of aging,
It has the drawback that it cannot be stored for a long period of time because it is effective at the tip of the spin coating nozzle and gels over time.
一方、オルガノポリシロキサンは上記SiO2塗布液よりも
取り扱いが容易であるが、熱架橋して硬化するものは経
時変化の問題を有し、また、未架橋のまま使用すると熱
軟化温度が低いため形成被膜が流動してしまうという問
題を有していた。On the other hand, organopolysiloxanes are easier to handle than the above-mentioned SiO 2 coating solutions, but those that harden by thermal crosslinking have the problem of aging, and when used without being crosslinked, the thermal softening temperature is low. There was a problem that the formed film would flow.
本出願人らは過去において、上記オルガノポリシロキサ
ンの有する問題点を解決するものとして、一般式： R3SiO1/2)m・(R2SiO)n・(RSiO3/2)p・(SiO2)q （式中、Ｒは、同一もしくは異っていてもよく、炭化水
素基、水素、水酸基、アルコキシ基からなる群から選ば
れる一種であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ＝１、ｍ＞０、n,p,q
≧０である） で表され、m/q≦１（但しｑ≠０）またはm/p≦0.3（但
しｐ＝≠０）でｐとｑが同時に０とならないオルガノポ
リシロキサンを開示した（特開昭60-262150号）。この
ようなオルガノポリシロキサンは、未架橋のままであ
り、しかも熱軟化温度が80℃と比較的高く、被膜流動を
防ぐことができる特徴を有するため、この種の中間層材
料としては最も優れた材料として注目されている。In order to solve the problems of the above organopolysiloxanes, the present applicants have shown that the general formula: R 3 SiO 1/2 ) m · (R 2 SiO) n · (RSiO 3/2 ) p · ( SiO 2 ) q (In the formula, R may be the same or different and is one kind selected from the group consisting of a hydrocarbon group, hydrogen, a hydroxyl group and an alkoxy group, and m + n + p + q = 1, m> 0, n, p, q
≧ 0) and m / q ≦ 1 (where q ≠ 0) or m / p ≦ 0.3 (where p = ≠ 0) and p and q do not become 0 at the same time. Kaisho 60-262150). Such an organopolysiloxane remains uncrosslinked, has a relatively high thermal softening temperature of 80 ° C., and has the characteristic of preventing film flow. Therefore, it is the most excellent intermediate layer material of this type. It is attracting attention as a material.
発明が解決しようとする問題点 本出願人らの開示したオルガノポリシロキサンは、上記
のように優れた特徴を有していたが、このようなオルガ
ノポリシロキサンの中間層の上に上層レジストを塗布し
た時、そのレジスト用溶媒、例えば東京応化製フォトレ
ジストであれば、エチルセロソルブアセテート（ECA）
がオルガノオリシロキサンを溶解すると同時に、上層レ
ジストとオルガノポリシロキサンが混合するということ
が生じていた。このため、上層レジストが均一に形成さ
れず、良好なレジストパターンができない結果、基板上
に形成されたパターンの精度が低下するという問題を有
していた。Problems to be Solved by the Invention Although the organopolysiloxane disclosed by the present applicants has the excellent characteristics as described above, the upper layer resist is coated on the intermediate layer of such organopolysiloxane. Then, the solvent for the resist, for example, if it is a photoresist made by Tokyo Ohka, ethyl cellosolve acetate (ECA)
However, the upper layer resist and the organopolysiloxane were mixed with each other at the same time that the organoorisiloxane was dissolved. For this reason, the upper layer resist is not uniformly formed, and a good resist pattern cannot be formed. As a result, the accuracy of the pattern formed on the substrate is lowered.
そこで、本発明の目的は、上層レジストの溶媒によって
溶解せず、均一な膜厚の上層レジスト膜を形成できるオ
ルガノポリシロキサンを主成分とする三層レジスト用中
間層材料を提供することにある。Therefore, an object of the present invention is to provide an intermediate layer material for a three-layer resist containing organopolysiloxane as a main component, which does not dissolve in the solvent of the upper layer resist and can form an upper layer resist film having a uniform thickness.
さらに、本発明のもうひとつの目的は、上記中間層材料
を用いた三層レジストにより、基板上にパターンを形成
する方法を提供することにある。Still another object of the present invention is to provide a method for forming a pattern on a substrate with a three-layer resist using the above intermediate layer material.
問題点を解決するための手段 本発明者らは、前記従来の問題を解決するために鋭意検
討・研究した結果、前記の本出願人らが開示した特開昭
60-262150号公報記載のオルガノポリシロキサンを含ん
だ三層レジスト用中間層材料に有機過酸化物を含有する
ことによって、三層レジストにおいて上層レジストを溶
解せず均一な膜厚でしかも経時変化の少ない上層レジス
トを形成できる中間層材料を見出した。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted extensive studies and research to solve the above-mentioned conventional problems, and as a result, disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No.
By including an organic peroxide in the intermediate layer material for a three-layer resist containing the organopolysiloxane described in JP-A No. 60-262150, the upper layer resist is not dissolved in the three-layer resist, and the film thickness is uniform and the change with time does not occur. We have found an intermediate layer material that can form a small amount of upper layer resist.
すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ）： (R3SiO1/2)m・(R2SiO)n・(RSiO3/2)p・(SiO2)q ・・・
（Ｉ） （式中、Ｒは、同一もしくは異っていてもよく、炭化水
素基、水素、水酸基、アルコキシ基からなる群から選ば
れる一種であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ＝１、ｍ＞０、n,p,q
≧０である） で表され、m/q≦１（但しｑ≠０）またはm/p≦0.3（但
しｐ＝≠０）でｐとｑが同時に０とならないオルガノポ
リシロキサンを主成分とする三層レジスト用中間層材料
であって、さらに、架橋剤として有機過酸化物を含有す
ることを特徴とする三層レジスト用中間層材料を提供す
るものである。That is, the present invention provides the compound represented by the general formula (I): (R 3 SiO 1/2 ) m · (R 2 SiO) n · (RSiO 3/2 ) p · (SiO 2 ) q.
(I) (In the formula, R may be the same or different and is one kind selected from the group consisting of a hydrocarbon group, hydrogen, a hydroxyl group and an alkoxy group, m + n + p + q = 1, m> 0, n, p , q
≧ 0), and the main component is an organopolysiloxane in which m / q ≦ 1 (however, q ≠ 0) or m / p ≦ 0.3 (however, p = ≠ 0) and p and q do not become 0 at the same time. An intermediate layer material for a three-layer resist, which further contains an organic peroxide as a cross-linking agent.
本発明において、上記（Ｉ）式のオルガノポリシロキサ
ン中のＲで表わされる基は、同一もしくは異なってもよ
く、炭化水素基、水素、水酸基、アルコキシ基からなる
群から選ばれる一種であり、炭化水素基である場合は、
例えばメチル、エチル、ビニル等の飽和あるいは不飽和
の低級炭化水素基が挙げられ、またアルコキシ基として
は、例えばメトキシ、エオキシ等の低級アルコキシ基が
挙げられる。本発明の目的を達成する上で、オルガノポ
リシロキサン中のＲは、総てメチル基であることが好ま
しい。In the present invention, the groups represented by R in the organopolysiloxane of the formula (I) may be the same or different and are one selected from the group consisting of a hydrocarbon group, hydrogen, a hydroxyl group and an alkoxy group. When it is a hydrogen group,
Examples thereof include saturated or unsaturated lower hydrocarbon groups such as methyl, ethyl and vinyl, and examples of the alkoxy group include lower alkoxy groups such as methoxy and eoxy. To achieve the object of the present invention, it is preferable that all R's in the organopolysiloxane are methyl groups.
また、本発明において、（Ｉ）式のオルガノポリシロキ
サンの構造因子であるｍ、ｎ、ｐ、ｑの変数のうち、鎖
状高分子の性質の割合を表わすｎは、中間層材料の熱硬
化温度を上げるため、できるだけ小さい方がよく、好ま
しくはｎ＝０である。Further, in the present invention, among the variables of m, n, p and q which are the structural factors of the organopolysiloxane of the formula (I), n representing the ratio of the property of the chain polymer is the thermosetting of the intermediate layer material. In order to raise the temperature, it is preferable that it is as small as possible, preferably n = 0.
本発明において、上記オルガノオリシロキサンを主成分
とする三層レジスト用中間層材料に含有する有機過酸化
物の好ましい例としては、メチルエチルケトンパーオキ
サイド、メチルシクロヘキサパーオキサイド等のケトン
パーオキサイド類、ベンゾイルパーオキサイド、アセチ
ルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類、ｔ−
ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサ
イド類、ジクミルパーオキサイド、ジブチルパーオキサ
イド等のジアルキルパーオキサイド類、ジブチルパーオ
キシトリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール
類、ブチルパーオキシベンゾエート、ジブチルパーオキ
シアゼレート等のアルキルパーエステル類、ブチルパー
オキシイソプロピルカーボネート等のパーカーボネート
類が挙げられる。In the present invention, preferred examples of the organic peroxide contained in the intermediate layer material for a three-layer resist containing organoorisiloxane as the main component include ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide and methyl cyclohexa peroxide, and benzoyl peroxide. Diacyl peroxides such as oxide and acetyl peroxide, t-
Hydroperoxides such as butyl hydroperoxide, dialkyl peroxides such as dicumyl peroxide, dibutyl peroxide, peroxyketals such as dibutylperoxytrimethylcyclohexane, butylperoxybenzoate, dibutylperoxyazelate, etc. Examples thereof include alkyl peresters and percarbonates such as butyl peroxyisopropyl carbonate.
このような有機過酸化物は、（Ｉ）式で表わされるオル
ガノポリシロキサンに対して２〜20重量％添加するのが
好適である。Such an organic peroxide is preferably added in an amount of 2 to 20% by weight based on the organopolysiloxane represented by the formula (I).
本発明の、式（Ｉ）のオルガノポリシロキサンおよび上
記有機過酸化物を含んだ中間層材料を中間層に用いる三
層レジストによる基板のパターン形成方法について以下
に説明する。A method for forming a pattern on a substrate by a three-layer resist using an intermediate layer material containing the organopolysiloxane of formula (I) and the above organic peroxide for the intermediate layer of the present invention will be described below.
まず、シリコン等の半導体基板に、有機高分子材料から
なる下層レジストを、通常１〜２μｍの膜厚にスピン塗
布した後、ホットプレート等で150〜300℃の温度で５〜
30分間加熱処理する。First, a lower layer resist made of an organic polymer material is spin-coated on a semiconductor substrate such as silicon to a thickness of usually 1 to 2 μm, and then a hot plate or the like is used at a temperature of 150 to 300 ° C. for 5 to 5.
Heat for 30 minutes.
次に、このような下層レジストの上に、オルガノポリシ
ロキサンに所定量の有機過酸化物を添加した中間層材料
をスピン塗布し、加熱処理を行なう。Then, an intermediate layer material obtained by adding a predetermined amount of organic peroxide to organopolysiloxane is spin-coated on the lower layer resist, and heat treatment is performed.
次に、放射線で架橋もしくは分解する高分子材料からな
る上層レジスト層をスピン塗布し、加熱処理することで
基板上に三層レジストが得られる。Next, an upper resist layer made of a polymer material that is crosslinked or decomposed by radiation is spin-coated and heat-treated to obtain a three-layer resist on the substrate.
このような三層レジストを形成した基板にパターンを形
成するには、まず、上層レジストを電子線、紫外線等に
より露光し、現像して上層レジスト層のパターンを形成
し、次に上記中間層材料のエッチング（通常はＦ含有ガ
スによりRIE）を行い、続いて下層レジストのエッチン
グ（通常はO2RIE）を行ない、三層レジストパターンと
する（この時、上層レジストも除去される）。この後、
中間層を適当な有機溶媒によって除去するかまたは、基
板をプラズマエッチング等の手法によりエッチングして
所望のパターンを得、最後に、適当な有機溶媒によって
上記中間層および下層レジストを除去する。To form a pattern on a substrate on which such a three-layer resist is formed, first, the upper layer resist is exposed to an electron beam, ultraviolet rays, etc., and developed to form a pattern of the upper layer resist layer, and then the above intermediate layer material. Is performed (usually RIE with F-containing gas), followed by etching of the lower layer resist (usually O 2 RIE) to form a three-layer resist pattern (at this time, the upper layer resist is also removed). After this,
The intermediate layer is removed with a suitable organic solvent, or the substrate is etched by a technique such as plasma etching to obtain a desired pattern, and finally, the intermediate layer and the lower layer resist are removed with a suitable organic solvent.
上述した三層レジストによるパターン形成方法において
は、下層レジスト層として、例えばAZ-1350J、OFPR-800
（東京応化製）等が挙げられるが、基板表面に密着性良
く塗布でき、かつO2RIEの方法により容易にエッチング
し得る材料であれば本発明に適用可能である。従って、
市販のレジスト材料の他、塗布可能な有機高分子材料な
らば特に限定されず、総て本発明に適用できる。In the pattern forming method using the three-layer resist described above, as the lower resist layer, for example, AZ-1350J, OFPR-800
(Manufactured by Tokyo Ohka Co., Ltd.) and the like can be used, but any material can be applied to the present invention as long as it can be applied to the substrate surface with good adhesion and can be easily etched by the O 2 RIE method. Therefore,
In addition to commercially available resist materials, any organic polymer material that can be applied is not particularly limited and can be applied to the present invention.
また、薄膜、基板としては、LSI等の半導体の製造に関
して微細加工が必要とされる各種材料の全てが本発明に
適用できる。Further, as the thin film and the substrate, all of various materials that require fine processing in the production of semiconductors such as LSI can be applied to the present invention.
上記レジストとしては、例えば、AZ-1350Jなどの紫外線
レジスト、PMMAなどのＸ線レジストまたは電子線レジス
ト等のレジストが挙げられ、露光、現像の方法に限定さ
れず、通常の三層レジストに使用可能なレジストならば
本発明に適用できる。Examples of the resist include UV resists such as AZ-1350J, X-ray resists such as PMMA, and electron beam resists, which are not limited to exposure and development methods and can be used for ordinary three-layer resists. Any resist can be applied to the present invention.
作用 式（Ｉ）で表わされるオルガノポリシロキサンは、従来
のオルガノポリシロキサンの有するスピン塗布性、O2RI
E耐性に加えて、ゲル化などが生じない経時安定性、被
膜流動問題とは無関係の高い熱安定性を有する。The organopolysiloxane represented by the formula (I) has the spin-coating property of the conventional organopolysiloxane, O 2 RI.
In addition to E resistance, it has stability over time without gelation and the like, and high thermal stability irrespective of coating flow problems.
しかしながら、架橋してないため、上記オルガノポリシ
ロキサンは溶媒可溶性を有しており、その結果上層レジ
ストの溶媒に溶解するという欠点を有している。これを
解決するためには架橋させれば良いが、常温で架橋しな
いもの、あるいは架橋密度をある程度制御できるもので
なければ、逆にゲル化等経時変化の問題が生じてしま
う。溶解性と経時変化の問題を同時に解決するには、 （ａ） 容易に架橋する成分は除く。However, since it is not crosslinked, the organopolysiloxane is soluble in a solvent, and as a result, it has a drawback that it is soluble in the solvent of the upper layer resist. In order to solve this, crosslinking may be carried out, but if it does not crosslink at room temperature or if the crosslinking density is not controllable to some extent, the problem of aging such as gelation will occur. To solve the problems of solubility and aging at the same time, (a) components that easily crosslink are excluded.
（ｂ） 制御しやすい架橋開始剤を樹脂中に導入するこ
とが必要である。（ａ）に関して容易に架橋する成分と
しては、 OH基 （−OH＋HO−→−Ｏ−＋H2O） CH＝CH2基（−CH＝CH2＋Ｈ−→−CH2−CH2−） 等がある。これらは、触媒等の存在の下で急速に応答
し、架橋する。また、OH基は樹脂内部に制御性良く一定
の数を導入することは不可能に近い。従って、これらの
基を有するものは、常温で反応しやすくゲル化しやすい
傾向にある。また、所定の溶媒にのみ溶解させない為の
架橋密度の制御を行なうことはむずかしく、結果として
この成分はここで要求する架橋には不適当である。(B) It is necessary to introduce a controllable crosslinking initiator into the resin. Examples of components readily crosslinked respect (a), OH group (-OH + HO- → -O- + H 2 O) CH = CH 2 group (-CH = CH 2 + H- → -CH 2 -CH 2 -) and the like is there. They respond rapidly and crosslink in the presence of catalysts and the like. Moreover, it is almost impossible to introduce a fixed number of OH groups into the resin with good controllability. Therefore, those having these groups tend to easily react at room temperature and gel. Also, it is difficult to control the crosslink density so as not to dissolve only in a predetermined solvent, and as a result, this component is unsuitable for the crosslinking required here.
一方、メチル値は、架橋しにくく、エッチングしやすい
特性を有しているため好適である。On the other hand, the methyl value is preferable because it has a property that it is difficult to crosslink and is easily etched.
このようなメチル基は、通常では全く反応しないが、
（ａ）を満足した状態で（ｂ）の様な架橋開始剤を導入
してやると、次式のような反応を起こす。Such a methyl group usually does not react at all,
If a crosslinking initiator as shown in (b) is introduced while satisfying (a), the reaction shown by the following formula occurs.
この反応は、架橋開始剤の種類、濃度、反応温度で容易
に制御でき、ゲル化なく架橋密度を任意に上げることが
可能である。 This reaction can be easily controlled by the kind and concentration of the crosslinking initiator and the reaction temperature, and the crosslinking density can be arbitrarily increased without gelation.
架橋開始剤としては、分子内に過酸素結合（−Ｏ−Ｏ
−）を有し、この結合のエネルギーが小さいため分解し
やすい有機過酸化物が適している。有機過酸化物が、分
解の結果、遊離のラジカル（−Ｏ・）を発生し、水素引
き抜きを起こし、上記（II）の反応が進行する。As a crosslinking initiator, a peroxygen bond (—O—O) in the molecule is used.
An organic peroxide which has −) and whose bond energy is small and which is easily decomposed is suitable. As a result of the decomposition, the organic peroxide generates a free radical (—O.), Which causes hydrogen abstraction, and the reaction of (II) above proceeds.
このようにして、本発明の目的を達成するオルガノポリ
シロキサンの架橋が形成され、これを三層レジスト用中
間層材料に用いることによって、経時変化が少なく、し
かも、中間層上に均一な膜厚を有する良好な上層レジス
トを形成することができる。In this way, a crosslink of the organopolysiloxane that achieves the object of the present invention is formed, and by using this as the intermediate layer material for a three-layer resist, there is little change over time, and a uniform film thickness on the intermediate layer. It is possible to form a good upper layer resist having
実施例 以上、実施例により本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により何等限定されない。Examples The present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１ 本発明の目的とする上層レジスト膜厚の均一性につい
て、本発明の中間層材料を用いて、以下のようにして測
定および評価した。４インチのシリコンウエーハ上に、
あらかじめm/q＝0.9、ｎ＝０およびｐ＝０となるように
合成したオルガノポリシロキサンに対して、２重量パー
セントのジブチルパーオキサイドを添加したｎ−ヘキサ
ンの溶液を、0.2μｍ膜厚となるようにスピン塗布し
た。次に、この上に、上層レジストとしてOFPR-800を１
μｍ厚にスピン塗布した。このようにして形成された上
層レジストの膜厚を測定した。得られた結果を第２図
（ａ）に示す。Example 1 The uniformity of the upper resist film thickness, which is the object of the present invention, was measured and evaluated as follows using the intermediate layer material of the present invention. On a 4 inch silicon wafer,
A solution of n-hexane containing 2% by weight of dibutyl peroxide added to an organopolysiloxane which was previously synthesized so that m / q = 0.9, n = 0 and p = 0, has a thickness of 0.2 μm. Spin coating as above. Next, on top of this, add OFPR-800 as an upper layer resist
It was spin coated to a thickness of μm. The film thickness of the upper layer resist thus formed was measured. The obtained results are shown in Fig. 2 (a).
これにより、本発明の有機過酸化物を添加したオルガノ
ポリシロキサンを上層レジストの下層に用いることによ
り、上層レジストの膜厚のバラツキが±１％以内と、非
常に均一な膜厚の上層レジストが得られることがわか
る。Accordingly, by using the organopolysiloxane containing the organic peroxide of the present invention in the lower layer of the upper layer resist, the variation in the film thickness of the upper layer resist is within ± 1%, and the upper layer resist having a very uniform film thickness is obtained. You can see that you can get it.
比較例 次に、比較例として、有機過酸化物であるジブチルパー
オキサイドを上記オルガノポリシロキサンに添加しない
以外は、上記実施例と同様にして、４インチのシリコン
ウエーハ上に上記オルガノポリシロキサンの膜、および
上層レジストを形成して、上層レジストの膜厚を測定し
た。得られた結果を第２図（ｂ）に示す。Comparative Example Next, as a comparative example, a film of the above organopolysiloxane was formed on a 4-inch silicon wafer in the same manner as in the above example, except that the organic peroxide dibutyl peroxide was not added to the above organopolysiloxane. , And an upper layer resist were formed, and the film thickness of the upper layer resist was measured. The obtained results are shown in FIG. 2 (b).
第２図（ｂ）より、上層レジストの膜厚は、0.6〜1.2μ
ｍと第２図（ａ）に比べてかなり膜厚のバラツキが大き
いことがわかる。From Fig. 2 (b), the film thickness of the upper layer resist is 0.6 to 1.2μ.
It can be seen that there is a considerable variation in the film thickness compared to m and FIG. 2 (a).
実施例２ 0.5μｍ厚のアルミニウム薄膜を堆積したシリコン基板
上に、下層レジストとしてシプレー社製ホトレジスタAZ
-1350Jを1.5μｍの膜厚にスピン塗布し、窒素雰囲気下2
50℃にて、30分間熱処理した。次いで、あらかじめm/q
＝0.9、ｎ＝０、ｐ＝０となるように合成したオルガノ
ポリシロキサンに対して、２重量パーセントのジクミル
パーオキサイドを添加したｎ−ヘキサンの溶液を、0.2
μｍ膜厚の中間層を形成するようにスピン塗布した。こ
の後、上層レジストとしてAZ-1350Jを１μｍ厚にピスト
ン塗布し、紫外線（436nm）露光、現像処理することに
より所望の上層レジストパターンを形成した。次に、CF
4＋25％H2混合ガスによる反応性イオンエッチング法を
用い、まず、13.56MHzの高周波で300W、上記混合ガス0.
01Torrの条件で、上層レジストパターンをマスクとして
中間層をエッチングした。次に、ガスを酸素に切換え、
500W、0.01Torrの条件で上記中心層をマスクとして下層
レジストをエッチングした。この後、アルミニウム薄膜
を300W、CCl450sccm、0.2Torrのガスプラズマによりエ
ッチングを行い、この後、アセトンにより中間層を溶解
し、200W、O21Torrの円筒型プラズマエッチングにより
下層レジストを灰化することにより基板上に0.5μｍ幅
のアルミニウム薄膜パターンを得た。Example 2 On a silicon substrate on which an aluminum thin film having a thickness of 0.5 μm was deposited, a photo resister AZ manufactured by Shipley Co. was used as a lower layer resist.
Spin-coat -1350J to a film thickness of 1.5 μm, and in a nitrogen atmosphere 2
It heat-processed at 50 degreeC for 30 minutes. Then, in advance m / q
= 0.9, n = 0, p = 0, and a solution of n-hexane containing 2 weight percent of dicumyl peroxide was added to 0.2
Spin coating was performed so as to form an intermediate layer having a thickness of μm. After that, AZ-1350J was applied as an upper layer resist by a piston in a thickness of 1 μm, exposed to ultraviolet rays (436 nm), and developed to form a desired upper layer resist pattern. Then CF
Using the reactive ion etching method with 4 + 25% H 2 mixed gas, first, 300 W at a high frequency of 13.56 MHz, the above mixed gas 0.
Under the condition of 01 Torr, the intermediate layer was etched using the upper layer resist pattern as a mask. Then switch the gas to oxygen,
Under the conditions of 500 W and 0.01 Torr, the lower layer resist was etched using the central layer as a mask. After this, the aluminum thin film is etched by 300 W, CCl 4 50 sccm, 0.2 Torr gas plasma, and then the intermediate layer is dissolved by acetone, and the lower layer resist is ashed by 200 W, O 2 1 Torr cylindrical plasma etching. Thus, an aluminum thin film pattern having a width of 0.5 μm was obtained on the substrate.
実施例３ 膜厚0.3μｍの多結晶シリコンを堆積したシリコン基板
上に、下層レジストとしてOFPR-800を１μｍ厚にスピン
塗布し、150℃、30分間加熱処理した。次に、中間層と
して、あらかじめｎ＝０であり、m/q＝0.3およびm/p＝
0.85になるように合成したオルガノポリシロキサンに対
して５重量パーセントのｔ−ブチルパーオキサベンゾエ
ートを添加したものを、ｎ−ヘキサンに溶解して、下層
レジストに、0.2μｍ薄膜の中間層を形成するようにス
ピン塗布した。この後、上層レジストとして、AZ-1350J
を１μｍ厚にスピン塗布し、紫外線（436nm）露光、現
像処理することにより所望の上層レジストパターンを形
成した。次に、実施例１と同様にして、中間層および下
層レジストをエッチングした。さらに、多結晶シリコン
を500W、CCl2F225sccm、0.1Torrの条件でプラズマエッ
チングした。この後、100℃に加熱したｏ−ジクロロベ
ンゼン−テトラクロロエチレン混合液により、中間層お
よび下層レジストを除去し、基板上に１μｍ幅の多結晶
シリコンパターンを得た。Example 3 OFPR-800 as a lower layer resist was spin-coated to a thickness of 1 μm on a silicon substrate on which polycrystalline silicon having a thickness of 0.3 μm was deposited, and heat-treated at 150 ° C. for 30 minutes. Next, as an intermediate layer, n = 0 in advance, m / q = 0.3 and m / p =
An organopolysiloxane synthesized so as to have a concentration of 0.85, to which 5% by weight of t-butylperoxabenzoate was added, was dissolved in n-hexane to form a 0.2 μm thin film intermediate layer on the lower resist layer. Spin coating as above. After this, AZ-1350J is used as the upper layer resist.
Was spin-coated to a thickness of 1 μm, exposed to ultraviolet rays (436 nm), and developed to form a desired upper layer resist pattern. Next, in the same manner as in Example 1, the intermediate layer and the lower layer resist were etched. Further, the polycrystalline silicon was plasma-etched under the conditions of 500 W, CCl 2 F 2 25 sccm, and 0.1 Torr. Then, the intermediate layer and the lower layer resist were removed with an o-dichlorobenzene-tetrachloroethylene mixed solution heated to 100 ° C. to obtain a 1 μm wide polycrystalline silicon pattern on the substrate.
実施例４ 0.5μｍ厚のアルミニウム薄膜を堆積したシリコン基板
上に、下層レジストとしてOFPR-800を２μｍ厚にピスト
ン塗布し、250℃、５分間加熱処理した。次いで、あら
かじめm/q＝0.85、ｎ＝０およびｐ＝０となるように合
成したオルガノポリシロキサンに対して、10重量パーセ
ントのジブチルパーオキサイドを添加したｎ−ヘキサン
の溶液を、0.2μｍ膜厚の中間層を形成するように、下
層レジストにスピン塗布した。この後、上層レジストと
して電子線ポジ型レジストであるFBM−Ｇ（ポリテトラ
フルオロプロピルメタクリレート）を0.5μｍ厚にスピ
ン塗布し、電子線露光、現像処理することにより所望の
上層レジストパターンを形成した。続いて、実施例１と
同様にして、中間層および下層レジストをエッチングし
た。次に、100W、CF4＋５％O2 150sccm、10Paの条件に
より中間層をプラズマエッチングで除去した。最後に、
下層レジストを灰化することにより、基板上0.5μｍ幅
のアルミニウム薄膜パターンを得た。Example 4 OFPR-800 as a lower layer resist was piston-coated to a thickness of 2 μm on a silicon substrate on which an aluminum thin film having a thickness of 0.5 μm was deposited, and heat-treated at 250 ° C. for 5 minutes. Then, a solution of n-hexane containing 10% by weight of dibutyl peroxide was added to an organopolysiloxane synthesized in advance so that m / q = 0.85, n = 0 and p = 0, and a 0.2 μm film thickness was obtained. Was spin-coated on the lower layer resist so as to form an intermediate layer. Thereafter, FBM-G (polytetrafluoropropyl methacrylate), which is an electron beam positive type resist, was spin-coated as an upper layer resist to a thickness of 0.5 μm, and electron beam exposure and development were performed to form a desired upper layer resist pattern. Subsequently, in the same manner as in Example 1, the intermediate layer and the lower layer resist were etched. Next, the intermediate layer was removed by plasma etching under the conditions of 100 W, CF 4 + 5% O 2 150 sccm, and 10 Pa. Finally,
The lower layer resist was ashed to obtain an aluminum thin film pattern having a width of 0.5 μm on the substrate.
発明の効果 以上説明したように、本発明は従来のオルガノポリシロ
キサン材料の欠点を解決したものであり、本発明によれ
ば、経時変化なく、上層レジストと混合することなく、
従って均一な膜厚を有する良好な上層レジストを形成す
ることができる中間層材料が提供される。このように本
発明により、超LSIをはじめとする各種固体素子の製作
において不可欠となりつつある多層レジストプロセスが
確立され、基板上にサブミクロンオーダーのパターンの
形成をするとが容易となる。EFFECTS OF THE INVENTION As described above, the present invention solves the drawbacks of the conventional organopolysiloxane material, and according to the present invention, without aging, without mixing with the upper layer resist,
Therefore, an intermediate layer material capable of forming a good upper layer resist having a uniform film thickness is provided. As described above, according to the present invention, a multi-layer resist process, which is becoming indispensable in the production of various solid-state elements including VLSI, is established, and it becomes easy to form a submicron-order pattern on a substrate.
第１図は三層レジストの構成を示す断面図、 第２図（ａ）は、実施例１で製造したウェハ面内のレジ
スト薄膜を示す図である。 第２図（ｂ）は、比較例で製造したウェハ面内レジスト
膜厚を示す図である。 （主な参照番号） １……基板、２……下層レジスト層、３……中間層、４
……上記レジスト層FIG. 1 is a cross-sectional view showing the structure of a three-layer resist, and FIG. 2 (a) is a view showing a resist thin film on the wafer surface manufactured in Example 1. FIG. 2B is a diagram showing the in-plane resist film thickness produced in the comparative example. (Main reference numbers) 1 ... Substrate, 2 ... Lower resist layer, 3 ... Intermediate layer, 4
...... Above resist layer
Claims (8)
素基、水素、水酸基、アルコキシ基からなる群から選ば
れる一種であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ＝１、ｍ＞０、n,p,q
≧０である） で表され、m/q≦１（但しｑ≠０）またはm/p≦0.3（但
しｐ≠０）でｐとｑが同時に０とならないオルガノポリ
シロキサンを主成分とする三層レジスト用中間層材料で
あって、さらに、架橋剤として有機過酸化物を含有する
ことを特徴とする三層レジスト用中間層材料。1. A general formula: (R 3 SiO 1/2 ) m · (R 2 SiO) n · (RSiO 3/2 ) p · (SiO 2 ) q (wherein R is the same or different. It may be a kind selected from the group consisting of a hydrocarbon group, hydrogen, a hydroxyl group, and an alkoxy group, m + n + p + q = 1, m> 0, n, p, q
≧ 0), and m / q ≦ 1 (however, q ≠ 0) or m / p ≦ 0.3 (however p ≠ 0) and p and q do not become 0 at the same time. An intermediate layer material for a three-layer resist, which further comprises an organic peroxide as a crosslinking agent.
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の三層レジスト用
中間層材料。2. The intermediate layer material for a three-layer resist according to claim 1, wherein n = 0 in the above general formula.
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
項記載の三層レジスト用中間層材料。3. The above general formula, wherein all R's are methyl groups.
Item 3. The intermediate layer material for a three-layer resist according to the item.
ド、ジアシルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイ
ド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシケタール、
アルキルパーエステル、パーカーボネートからなる群よ
り選ばれた少なくとも１種であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項乃至第３項のいずれか１項に記載の三
層レジスト用中間層材料。4. The organic peroxide is a ketone peroxide, diacyl peroxide, hydroperoxide, dialkyl peroxide, peroxyketal,
The intermediate layer material for a three-layer resist according to any one of claims 1 to 3, which is at least one selected from the group consisting of alkyl peresters and percarbonates.
サンに対して２乃至20重量％含有されることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか１項に記
載の三層レジスト用中間層材料。5. The organic peroxide according to any one of claims 1 to 4, wherein the organic peroxide is contained in an amount of 2 to 20% by weight based on the organopolysiloxane. Intermediate layer material for three-layer resist.
材料からなる下層レジスト層と、中間層と、放射線で架
橋もしくは分解する高分子材料からなる上層レジスト層
を順次積層した三層レジストにより、各層に所定のパタ
ーンを形成する工程および各層のマスクを除去する工程
を含む基板上にパターンを形成する方法であって、 前記中間層に下記の一般式、 (R3SiO1/2)m・(R2SiO)n・(RSiO3/2)p・(SiO2)q （式中、Ｒは、同一もしくは異っていてもよく、炭化水
素基、水素、水酸基、アルコキシ基からなる群から選ば
れる一種であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ＝１、ｍ＞０、n,p,q
≧０である） で表され、m/q≦１（但しｑ≠０）またはm/p≦0.3（但
しｐ≠０）でｐとｑが同時に０とならないオルガノポリ
シロキサンを主成分し、さらに、架橋剤として有機過酸
化物を含有する材料を用いることを特徴とする三層レジ
ストによる基板のパターン形成方法。6. A three-layer resist in which a lower resist layer made of an organic polymer material, an intermediate layer, and an upper resist layer made of a polymer material which is crosslinked or decomposed by radiation are sequentially laminated on a substrate on which a pattern is to be formed. A method of forming a pattern on a substrate, including a step of forming a predetermined pattern in each layer and a step of removing the mask of each layer, wherein the intermediate layer has the following general formula: (R 3 SiO 1/2 ) m -(R 2 SiO) n- (RSiO 3/2 ) p- (SiO 2 ) q (In the formula, R may be the same or different and is a group consisting of a hydrocarbon group, hydrogen, a hydroxyl group and an alkoxy group. It is a kind selected from m + n + p + q = 1, m> 0, n, p, q
≧ 0), and the main component is an organopolysiloxane in which m / q ≦ 1 (however, q ≠ 0) or m / p ≦ 0.3 (however p ≠ 0) and p and q do not become 0 at the same time. A method for forming a pattern on a substrate using a three-layer resist, wherein a material containing an organic peroxide is used as a cross-linking agent.
ド、ジアシルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイ
ド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシケタール、
アルキルパーエステル、パーカーボネートからなる群よ
り選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする特許
請求の範囲第６項記載の三層レジストによる基板のパタ
ーン形成方法。7. The organic peroxide is ketone peroxide, diacyl peroxide, hydroperoxide, dialkyl peroxide, peroxyketal,
7. The method for forming a pattern on a substrate with a three-layer resist according to claim 6, wherein the method is at least one selected from the group consisting of alkyl peresters and percarbonates.
にスピン塗布して形成することを特徴とする特許請求の
範囲第７項記載の三層レジストによる基板のパターン形
成方法。8. The method for patterning a substrate with a three-layer resist according to claim 7, wherein the intermediate layer material is formed by spin coating on the lower resist layer.
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1986
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