JPH0794364B2 - 歯科用樹脂組成物 - Google Patents
歯科用樹脂組成物Info
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- JPH0794364B2 JPH0794364B2 JP63104197A JP10419788A JPH0794364B2 JP H0794364 B2 JPH0794364 B2 JP H0794364B2 JP 63104197 A JP63104197 A JP 63104197A JP 10419788 A JP10419788 A JP 10419788A JP H0794364 B2 JPH0794364 B2 JP H0794364B2
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- Japan
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- resin
- polymer
- dental
- polymerization
- dental resin
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、重合物の吸水率が低い歯科用樹脂（不飽和ウ
レタン系モノマー）及び歯科用重合物に関するものであ
る。
レタン系モノマー）及び歯科用重合物に関するものであ
る。
歯科用樹脂（本明細書ではモノマーのこと）は、歯科治
療の分野で多用されているが、その使用態様には例えば
次の態様がある。
療の分野で多用されているが、その使用態様には例えば
次の態様がある。
（１）充填・修復 ここでは、歯科用樹脂は、虫歯により空いた穴に充填し
たり、虫歯又は事故により欠けた歯の一部を修復する重
合物（高分子材料）の主要原料として使用される。歯科
用樹脂は、その場（歯）で重合させる。
たり、虫歯又は事故により欠けた歯の一部を修復する重
合物（高分子材料）の主要原料として使用される。歯科
用樹脂は、その場（歯）で重合させる。
（２）接着 ここでは、歯科用樹脂は、金属やセラミックや合成樹脂
で作られた人工の歯冠と、天然歯とを接着するための接
着剤として使用される。歯科用樹脂は、その場（接着
面）で重合させ、重合により接着力が発現される。
で作られた人工の歯冠と、天然歯とを接着するための接
着剤として使用される。歯科用樹脂は、その場（接着
面）で重合させ、重合により接着力が発現される。
（３）歯冠 ここでは、歯科用樹脂は、前装冠などの人工歯冠を構成
する主要な重合物（高分子材料）の主要原料として使用
される。歯科用樹脂は、成形と同時には又はその前に重
合させる。
する主要な重合物（高分子材料）の主要原料として使用
される。歯科用樹脂は、成形と同時には又はその前に重
合させる。
（４）義歯床 ここでは、歯科用樹脂は、義歯いわゆる総入歯の床を構
成する主要な重合物（高分子材料）の主要原料として使
用される。歯科用樹脂は、成形と同時に又はその前に重
合させる。
成する主要な重合物（高分子材料）の主要原料として使
用される。歯科用樹脂は、成形と同時に又はその前に重
合させる。
（５）人工歯 ここでは、歯科用樹脂は、義歯いわゆる総入歯の人工歯
やテンポラリークラウン等を構成する主要な重合物（高
分子材料）の主要原料として使用される。歯科用樹脂
は、成形と同時に又はその前に重合させる。
やテンポラリークラウン等を構成する主要な重合物（高
分子材料）の主要原料として使用される。歯科用樹脂
は、成形と同時に又はその前に重合させる。
なお、使用態様により種々の補助材料を歯科用樹脂に併
用する必要がある。
用する必要がある。
ところで、このような歯科用樹脂の具体例としては、最
初に下記構造式： を有する液状のメチルメタクリレートが提案され、いず
れの使用態様においても、ビニル重合させることにより
重合物（高分子材料）として利用されてきた。
初に下記構造式： を有する液状のメチルメタクリレートが提案され、いず
れの使用態様においても、ビニル重合させることにより
重合物（高分子材料）として利用されてきた。
しかし、メチルメタクリレートの重合物は、耐摩耗性、
強度などの点で満足されない嫌いがあった。
強度などの点で満足されない嫌いがあった。
そこで、最近、不飽和ウレタン系モノマーのUDMAが歯科
用樹脂として提案された。UDMAは、ヒドロキシ化合物と
しての２−ヒドロキシエチルメタクリレートのポリイソ
シアネートとしてのトリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネートとを、化学量論的に当量で反応させて得られる
生成物であり、ヒドロキシ基（OH）とイソシアネート基
（NCO）が付加反応して生成したウレタン結合（−NHCOO
−）を有する。
用樹脂として提案された。UDMAは、ヒドロキシ化合物と
しての２−ヒドロキシエチルメタクリレートのポリイソ
シアネートとしてのトリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネートとを、化学量論的に当量で反応させて得られる
生成物であり、ヒドロキシ基（OH）とイソシアネート基
（NCO）が付加反応して生成したウレタン結合（−NHCOO
−）を有する。
UDMAは、もはや活性なNCO基を持たず安定な液体である
が、エチレン性不飽和結合を２個有するモノマーの１種
であり、これをビニル重合させて固体樹脂（重合物）に
することができる。
が、エチレン性不飽和結合を２個有するモノマーの１種
であり、これをビニル重合させて固体樹脂（重合物）に
することができる。
従って、UDMA単独で又は他のモノマー（エチレン性不飽
和結合を２個以上有する架橋性モノマーを含む）と共
に、場合により無機又は有機のフィラー（例えばシリカ
粉末）の存在下で重合させることにより、耐摩耗性、強
度に優れた重合物が得られる。
和結合を２個以上有する架橋性モノマーを含む）と共
に、場合により無機又は有機のフィラー（例えばシリカ
粉末）の存在下で重合させることにより、耐摩耗性、強
度に優れた重合物が得られる。
しかしながら、このUDMAは、重合物の吸水率が高く、そ
のため口腔内で吸水して膨潤することで、形状が変化し
たり、耐久性に劣るという問題点があった。更に、吸水
した水に細菌が増殖するという問題点もあった。
のため口腔内で吸水して膨潤することで、形状が変化し
たり、耐久性に劣るという問題点があった。更に、吸水
した水に細菌が増殖するという問題点もあった。
従って、本発明の目的は、UDMAを改良して、重合物の吸
水率を低下させることにある。
水率を低下させることにある。
本発明者らは、鋭意研究の結果、偶然にも、エチレン性
不飽和結合を有するモノ又はポリヒドロキシ化合物に少
量のフッ化アルコールを混合した上で、ポリイソシアネ
ートと反応させて得られる樹脂が歯科用樹脂として有用
であり、特にその重合物が低い吸水率を示すことを見い
出し、本発明を成すに至った。
不飽和結合を有するモノ又はポリヒドロキシ化合物に少
量のフッ化アルコールを混合した上で、ポリイソシアネ
ートと反応させて得られる樹脂が歯科用樹脂として有用
であり、特にその重合物が低い吸水率を示すことを見い
出し、本発明を成すに至った。
従って、本発明はフッ化アルコールと、エチレン性不飽
和結合を有するモノ又はポリヒドロキシ化合物と、ポリ
イソシアネートとからなり、 フッ化アルコールとヒドロキシ化合物との混合物を100
重量％としたときのフッ化アルコールの含有量を0.5〜5
0重量％としたことを特徴とする歯科用樹脂組成物を提
供する。
和結合を有するモノ又はポリヒドロキシ化合物と、ポリ
イソシアネートとからなり、 フッ化アルコールとヒドロキシ化合物との混合物を100
重量％としたときのフッ化アルコールの含有量を0.5〜5
0重量％としたことを特徴とする歯科用樹脂組成物を提
供する。
本発明に使用されるフッ化アルコールとしては、 一般式:CnF2n+1（CH2）mOH で表されるものが適当であり、式中、ｎは１以上の整数
好ましくは７以上の整数であり、ｍは０又は１以上の整
数好ましくは７以上の整数である。しかし、余り大きく
なると、本発明の樹脂の他のモノマーとの相溶性が悪化
する恐れがある。かかるアルコールの具体例としては、
例えば C4F9CH2OH C5F11CH2CH2OH C6F13CH2CH2OH2 C7F15CH2CH2OH C8F17CH2CH2OH C8F17CH2CH2CH2OH C9F19CH2CH2OH C9F19CH2CH2CH2OH などが挙げられる。
好ましくは７以上の整数であり、ｍは０又は１以上の整
数好ましくは７以上の整数である。しかし、余り大きく
なると、本発明の樹脂の他のモノマーとの相溶性が悪化
する恐れがある。かかるアルコールの具体例としては、
例えば C4F9CH2OH C5F11CH2CH2OH C6F13CH2CH2OH2 C7F15CH2CH2OH C8F17CH2CH2OH C8F17CH2CH2CH2OH C9F19CH2CH2OH C9F19CH2CH2CH2OH などが挙げられる。
モノ又はポリヒドロキシ化合物としては、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートの外に、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、エピク
ロルヒドリン変性フェノキシメタクリレート、エチレン
オキサイド変性りん酸メタクリレート、エチレンオキサ
イド変性フタル酸メタクリレート、ポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノメタクリレートなどが使用される。
シエチルメタクリレートの外に、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、エピク
ロルヒドリン変性フェノキシメタクリレート、エチレン
オキサイド変性りん酸メタクリレート、エチレンオキサ
イド変性フタル酸メタクリレート、ポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノメタクリレートなどが使用される。
また、ポリイソシアネートとしては、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート（2,2,3−トリメチルや2,3,3
−トリメチルがあり、両者の混合物も使用される）の外
に、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トルイレンジイソシアネート、ナフチレ
ン−1,5−ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメチルポリフェニルポリイソシアネー
ト、メチルベンゼンジイソシアネート、メチレンビス
（４−シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロ
ヘキサンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
トなどの脂肪族又は芳香族のポリイソシアネートが使用
される。
メチレンジイソシアネート（2,2,3−トリメチルや2,3,3
−トリメチルがあり、両者の混合物も使用される）の外
に、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トルイレンジイソシアネート、ナフチレ
ン−1,5−ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメチルポリフェニルポリイソシアネー
ト、メチルベンゼンジイソシアネート、メチレンビス
（４−シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロ
ヘキサンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
トなどの脂肪族又は芳香族のポリイソシアネートが使用
される。
また、使用形態によっては、イソシアネート基がブロッ
クされ重合時の熱でブロックが解除されるブロック化ポ
リイソシアネートを使用することも可能である。
クされ重合時の熱でブロックが解除されるブロック化ポ
リイソシアネートを使用することも可能である。
フッ化アルコールとヒドロキシ化合物とポリイソシアネ
ートとの反応は、NCO/OHの当量比が１となるように各成
分を秤量して反応させる。しかしながら、場合によって
はポリイソシアネートをやや過剰に用いて、本発明の樹
脂である反応生成物にNCO基を残存させてもよい。
ートとの反応は、NCO/OHの当量比が１となるように各成
分を秤量して反応させる。しかしながら、場合によって
はポリイソシアネートをやや過剰に用いて、本発明の樹
脂である反応生成物にNCO基を残存させてもよい。
フッ化アルコールとヒドロキシ化合物との混合割合は、
両者の混合物を100重量％としたとき前者が0.5〜50重量
％を占めるようにすることが好ましい。
両者の混合物を100重量％としたとき前者が0.5〜50重量
％を占めるようにすることが好ましい。
こうして得られる本発明の樹脂は、液状又は場合により
固状＊で、１分子当たり平均１〜４個のエチレン性不飽
和二重結合を有するモノマーである。従って、本発明の
樹脂は、UDMAと同様にビニル重合による固化（硬化）が
可能なので、種々の歯科治療に使用可能であり、重合物
の吸水率が低いので、UDMAよりも使用範囲が広い。
固状＊で、１分子当たり平均１〜４個のエチレン性不飽
和二重結合を有するモノマーである。従って、本発明の
樹脂は、UDMAと同様にビニル重合による固化（硬化）が
可能なので、種々の歯科治療に使用可能であり、重合物
の吸水率が低いので、UDMAよりも使用範囲が広い。
なお、固状＊の歯科用樹脂は、他の液状モノマー又は溶
剤に溶解又は分散させて使用する必要があり、使用形態
は制限される。
剤に溶解又は分散させて使用する必要があり、使用形態
は制限される。
本発明の歯科用樹脂の使用態様について簡単に説明する
と、以下の通りである。
と、以下の通りである。
（１）充填・修復用 この場合には、本発明の樹脂の外に場合により他のモノ
マー（架橋性モノマーを含む）例えばメチルメタクリレ
ート、モノ又はポリ（例えばジ、トリ）エチレングリコ
ールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
2,2−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロパン、
2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）プ
ロパン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
２−メタクリロイルオキシエチル−２−ブロモエチルり
ん酸の如きりん酸系モノマーなどの１種又は２種以上の
混合物が併用される。
マー（架橋性モノマーを含む）例えばメチルメタクリレ
ート、モノ又はポリ（例えばジ、トリ）エチレングリコ
ールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
2,2−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロパン、
2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）プ
ロパン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
２−メタクリロイルオキシエチル−２−ブロモエチルり
ん酸の如きりん酸系モノマーなどの１種又は２種以上の
混合物が併用される。
重合に際しては、さらに場合により有機又は無機のフィ
ラー例えばシリカ粉末、ガラス粉末、ポリメチルメタク
リレート（PMMA）パール、架橋PMMA粉末、石英粉末、フ
ァインセラミックス粉末などが混合される。フィラー
は、種類により重合物の硬度や耐摩耗性を上げたり、吸
水率の低下に使用される。
ラー例えばシリカ粉末、ガラス粉末、ポリメチルメタク
リレート（PMMA）パール、架橋PMMA粉末、石英粉末、フ
ァインセラミックス粉末などが混合される。フィラー
は、種類により重合物の硬度や耐摩耗性を上げたり、吸
水率の低下に使用される。
この用途では、本発明の樹脂及び場合により他のモノマ
ーを室温で重合させる必要があり、そのため重合開始剤
ないし重合促進剤としてトリ−ｎ−ブチルボラン過酸化
物、過酸化物−３級アミン系のレドックス触媒などが使
用される。
ーを室温で重合させる必要があり、そのため重合開始剤
ないし重合促進剤としてトリ−ｎ−ブチルボラン過酸化
物、過酸化物−３級アミン系のレドックス触媒などが使
用される。
重合は室温で開始されるので、使用に際して直前に混合
され、混合物は、歯の内部又は表面でその場で重合す
る。
され、混合物は、歯の内部又は表面でその場で重合す
る。
これでは忙しくて作業性が悪いので、紫外線や最近では
可視光線を照射して重合を行なうことも行われており、
この場合に、光で分解するタイプの重合開始剤例えばd,
l−カンファキノン、α−ジケトンなどが使用される。
そして、歯の内部にモノマー混合物を充填又は歯の表面
にモノマー混合物を盛りつけた後、光を照射して重合硬
化又は固化させる。
可視光線を照射して重合を行なうことも行われており、
この場合に、光で分解するタイプの重合開始剤例えばd,
l−カンファキノン、α−ジケトンなどが使用される。
そして、歯の内部にモノマー混合物を充填又は歯の表面
にモノマー混合物を盛りつけた後、光を照射して重合硬
化又は固化させる。
（２）接着用 この場合にも（１）とほぼ同様であるが、硬度は要求さ
れないので、フィラーや架橋剤や硬い重合物を生成する
モノマーの併用は少なく、また、液化するためや粘度を
落とすために本発明の樹脂を溶剤で希釈して使用するこ
ともある。いずれにせよ、重合させることにより接着力
が発現する。
れないので、フィラーや架橋剤や硬い重合物を生成する
モノマーの併用は少なく、また、液化するためや粘度を
落とすために本発明の樹脂を溶剤で希釈して使用するこ
ともある。いずれにせよ、重合させることにより接着力
が発現する。
（３）歯冠用 この場合にも（１）とほぼ同様であるが、硬度が要求さ
れるので、フィラーや架橋剤や硬い重合物を生成するモ
ノマーが併用される。
れるので、フィラーや架橋剤や硬い重合物を生成するモ
ノマーが併用される。
（４）義歯床用 本発明の樹脂にPMMAパール、PMMA粉末等のフィラーを加
え、均一に混合して餅状にしたものを型に充填し、重合
と同時に成形する。成形法には、圧縮成形法、注入成形
法、射出成形法などがある。
え、均一に混合して餅状にしたものを型に充填し、重合
と同時に成形する。成形法には、圧縮成形法、注入成形
法、射出成形法などがある。
（５）人工歯 この場合には（４）とほぼ同様である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。
明はこれに限定されるものではない。
フッ化アルコールとして C7F15CH2CH2OH を452g、ヒドロキシ化合物として２−ヒドロキシエチル
メタクリレートを130g、ポリイソシアネートとしてトリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネートを206gを用意
し、３者を均一に混合して反応させ、樹脂を合成した
（NCO/OHの当量比＝１）。
メタクリレートを130g、ポリイソシアネートとしてトリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネートを206gを用意
し、３者を均一に混合して反応させ、樹脂を合成した
（NCO/OHの当量比＝１）。
実施例でフッ化アルコールを使用せず、ヒドロキシ化合
物を増量し、NCO/OHの当量比＝１で反応させて、従来の
樹脂（UDMA）を合成した。
物を増量し、NCO/OHの当量比＝１で反応させて、従来の
樹脂（UDMA）を合成した。
〔重合例１〕 実施例の樹脂を100重量部用意し、これにシリカゾル
（日本アエロジル株式会社製の0X−50）を35重量部、重
合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド１重量部を加
えて均一に混合し、この混合物を121℃、６気圧で10分
間、加圧加熱重合させた。
（日本アエロジル株式会社製の0X−50）を35重量部、重
合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド１重量部を加
えて均一に混合し、この混合物を121℃、６気圧で10分
間、加圧加熱重合させた。
〔重合例２〕 比較例の樹脂を重合例１に従い重合させた。
〔重合例３〕 重合例１の重合物をジェットミルで粉砕した後、フィル
ターで50μｍ以上の粒径のものを除外して複合フイラー
とした。
ターで50μｍ以上の粒径のものを除外して複合フイラー
とした。
次にこの複合フイラー50重量部に重合開始剤としてとし
てベンゾイルパーオキサイド0.4重量部を加えて均一に
混合してＡ剤とした。
てベンゾイルパーオキサイド0.4重量部を加えて均一に
混合してＡ剤とした。
別途、実施例の樹脂100重量部を用意し、これに顔料と
してチタンホワイト0.4重量部を加えて均一に混練して
Ｂ剤とした。
してチタンホワイト0.4重量部を加えて均一に混練して
Ｂ剤とした。
Ａ剤とＢ剤を混合して得られたペースト状混合物を120
℃、６気圧で10分間、加圧加熱重合させた。
℃、６気圧で10分間、加圧加熱重合させた。
〔重合例４〕 重合例３のＡ剤で、重合例１の重合物を重合例２のそれ
に代え、Ｂ剤で実施例の樹脂を比較例のそれに代えて、
同様に重合物を作成した。
に代え、Ｂ剤で実施例の樹脂を比較例のそれに代えて、
同様に重合物を作成した。
重合例１〜４で製造した重合物について、JIS−K7208に
従い圧縮強度を、JIS−T6508に従い吸水率を、そして耐
水試験（37℃の蒸留水中に７日間浸漬）に供した後にJI
S−K7208に従い圧縮強度をそれぞれ測定した。この結果
を第１表に示す。
従い圧縮強度を、JIS−T6508に従い吸水率を、そして耐
水試験（37℃の蒸留水中に７日間浸漬）に供した後にJI
S−K7208に従い圧縮強度をそれぞれ測定した。この結果
を第１表に示す。
〔発明の効果〕 以上の通り、本発明によれば、その重合物の吸水率が低
い歯科用樹脂（不飽和ウレタン系モノマー）及び吸水率
が低い歯科用重合物が得られる。
い歯科用樹脂（不飽和ウレタン系モノマー）及び吸水率
が低い歯科用重合物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 直井 正俊 埼玉県大宮市吉野町１丁目406番地の１ 信越ポリマー株式会社商品研究所内 (72)発明者 西田 秀樹 東京都中央区日本橋本町４―10―１ 三谷 ビル内 (56)参考文献 特開 昭62−205004（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−263947（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−257957（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】フッ化アルコールと、 エチレン性不飽和結合を有するモノ又はポリヒドロキシ
化合物と、 ポリイソシアネートとからなり、 フッ化アルコールとヒドロキシ化合物との混合物を100
重量％としたときのフッ化アルコールの含有量を0.5〜5
0重量％としたことを特徴とする歯科用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63104197A JPH0794364B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | 歯科用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63104197A JPH0794364B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | 歯科用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01275510A JPH01275510A (ja) | 1989-11-06 |
| JPH0794364B2 true JPH0794364B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=14374253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63104197A Expired - Lifetime JPH0794364B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | 歯科用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794364B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2009087981A1 (ja) * | 2008-01-11 | 2011-05-26 | 株式会社Kri | 重合性化合物及びこの製造方法 |
| DE102017105841A1 (de) * | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Voco Gmbh | Fräsrohling zur Herstellung einer indirekten dentalen Restauration, entsprechende Verwendungen und Verfahren |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3516256A1 (de) * | 1985-05-07 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
| DE3516257A1 (de) * | 1985-05-07 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
| JPS62205004A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-09 | Asahi Glass Co Ltd | 歯科用硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-04-28 JP JP63104197A patent/JPH0794364B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01275510A (ja) | 1989-11-06 |
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