JPH0789809A - 植物保護において使用するためのネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョン - Google Patents
植物保護において使用するためのネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョンInfo
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- JPH0789809A JPH0789809A JP3022316A JP2231691A JPH0789809A JP H0789809 A JPH0789809 A JP H0789809A JP 3022316 A JP3022316 A JP 3022316A JP 2231691 A JP2231691 A JP 2231691A JP H0789809 A JPH0789809 A JP H0789809A
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Abstract
たはN、XはCH2 、OまたはS、YはCHまたはN、
ZはHまたはF、MはCまたはSiである)で表される
化合物の濃縮水性エマルジョンであって、陰イオン乳化
剤、n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレンオ
キシドブロックオキシアルキラートおよび層状の構造を
有するケイ酸マグネシウム(および/またはアルミニウ
ム)ナトリウムの組合せを含有する上記濃縮水性エマル
ジョン。 【効果】 上記の構成により極めて良好な貯蔵安定性、
良好な流動性および有利な使用特性を有する濃縮水性エ
マルジョンが得られる。
Description
H、CR4 またはNであり、XはCH2 、OまたはSで
あり、YはCHまたはNであり、ZはHまたはFであ
り、R1 およびR4 は互いに無関係にH、ハロゲン、
(C1 - C3)- アルキル、(C1 - C3)- ハロアルキ
ル、(C1 - C3)- アルコキシ、(C1 - C3)-ハロア
ルコキシ、(C1 - C4)- アルキルチオ、または(C1
- C4)- ハロアルアルキルチオであるか、またはR1 お
よびR4 は一緒で- CH2 - O- CH2 - を表し;R2
はH、(C1 - C3)- アルキル、エチニル、ビニル、ハ
ロゲンまたはシアノであり、R3 はH、ハロゲン、(C
1 - C4)- アルキルまたは(C1 - C3)- アルコキシで
あり、そして、MはCまたはSiである)で表される化
合物の濃縮水性エマルジョンであって、陰イオン乳化
剤、n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレンオ
キシドブロックオキシアルキラートおよび層状の構造を
有するケイ酸マグネシウム(および/またはアルミニウ
ム)ナトリウムの組合せを含有する上記濃縮水性エマル
ジョン(concentrated aqueousemulsions)に関する。
キル基を意味する。好ましくは、AおよびBは、CHま
たはNであり、XはCH2 であり、R1 は(C1 - C3)
- アルコキシであり、R2 はHであり、R3 はHまたは
FでありそしてMはSiである。
いものは、式中、MがSiであり、R1 がエトキシであ
り、AおよびBがCHであり、XがCH2 であり、R2
がHであり、YがCHであり、ZがFであり、そしてR
3 がHである化合物(Ia)である。
の群から選ばれた有効物質は、農業において、林業にお
いて、貯蔵物品および材料の保存において、また衛生の
分野において出現する有害動物、特に昆虫類、ダニ類お
よび線虫類を防除するのに好適であり、一方植物との良
好な相容性を有し、温血動物の種属に対する毒性は低
い。それらは、通常の敏感性を有するまた耐性を有する
種に対して、そして生長のすべての、または個々の段階
に対して有効である(ヨーロッパ特許出願公開第0,2
24,024号、同第0,249,015号および同第
0,288,810号参照)。これらの文献には、また
殺虫剤または殺ダニ剤についての通常の製剤形態が記載
されている。
表されるネオフアンおよびアザネオフアンは、温血動物
の種属に対する毒性が著しく低くそして魚類および鳥類
に対する毒性が極めて低い。上記の有効物質のこれらの
すぐれた諸性質を適当な調合物によって助長することが
試みられた。最初の試みは、乳剤(EC)として油状の
そして容易に溶解する液体の形態で存在する化合物Iを
調合物にすることであった。
は、その使用が一連の不利益を伴う溶剤を使用すること
が必要である。反対に、溶剤を用いずに製造されうる濃
縮水性エマルジョンは、ECに比較して下記の利点を有
する: - 高いかまたは存在しない引火点、故に輸送および貯蔵
中安全である; - 皮膚および粘膜に対する毒性が低いので使用者に対し
てより安全である; - より生態学的に好ましく、不快な臭気が少ないかまた
は全くない。
定性、良好な流動性(pourability) および良好な使用特
性を有するネオフアンおよびアザネオフアン(I)の濃
縮水性エマルジョンを開発することが目的であった。
原則としてドイツ特許出願公開第3,009,944
号、ドイツ特許出願公開第3,235,612号、ヨー
ロッパ特許出願公開第0,107,023号、ヨーロッ
パ特許出願公開第0,160,182号およびヨーロッ
パ特許出願公開第0,297,207号に記載されてい
る。しかしながら、これらの文献に記載された方法は、
この場合に調合されるべき有効物質にとって有利に使用
され得ない。何故ならば、それらは不十分な貯蔵安定性
しか有しないかまたは粘稠すぎる調合物に導くからであ
る。
しているものは、ホスホリル化界面活性剤、例えばホス
ホリル化エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロッ
ク重合体およびエトキシル化およびホスホリル化スチリ
ル置換フエノールである。これらの乳化剤、またそれら
の、ドイツ特許出願公開第3,346,637号、ドイ
ツ特許出願公開第3,304,677号およびヨーロッ
パ特許出願公開第0,257,286号に記載されてい
るような各種非- ホスホリル化界面活性剤との組合せの
使用は、化合物Iの場合にはうまく行かなかった:それ
は0℃ないし25℃の貯蔵温度においては相分離が起る
からである。若し、この相分離を防ぐために、乳化剤の
割合を増加させるならば、その時は粘度が劇的に上昇し
て、流動性が悪くなり、そしてある場合には、また温暖
な条件下で貯蔵した時にはロウ状の凝固に導かれる。
明者らは、この度、式Iの化合物は、陰イオン乳化剤、
n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレンオキシ
ドブロックオキシアルキラートおよび層状のケイ酸マグ
ネシウム(および/またはアルミニウム)ナトリウムの
組合せを使用することにより、貯蔵安定であってしかも
広い温度範囲にわたって良好な流動性(適度の粘度)を
有する水性エマルジョンをもたらすべく調合することが
できることを見出した。更に、本発明による水性エマル
ジョンは、前記の環境保全および使用者にとって好まし
い諸性質を有する。乳化剤の全量を極度に低く保つこと
ができ、しかも溶剤の使用を要しないので、本発明によ
る調合物は、生態に対する毒性が少ない物質しか含有し
ない。
れうる:ドデシルベンゼンスルホン酸の塩、任意に塩素
化された(C13- C18)-アルカンスルホン酸の塩、更
に、(C10- C16)-アルキル- モノ- ないしヘキサグリ
コールエーテルスルフアート塩およびα-(C14 -C19)-
アルケノールスルフアート塩よりなる群よりの乳化剤。
特に、ドデシルベンゼンスルホン酸の塩を使用すること
が好ましい。塩という用語は、アルカリ金属、アルカリ
土類金属またはアンモニウム塩、好ましくはNa塩また
はCa塩を意味する。特に好ましいものは、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸のCa塩〔Caフエニルスルホナー
ト、ヘキスト社(Hoechst AG)製〕である。
チレンオキシドブロックオキシアルキラートは、n- ブ
タノール1〜3重量%まで、プロピレンオキシド40〜
50重量%までおよびエチレンオキシド50〜60重量
%までよりなりうる。それは、好ましくは、n- ブタノ
ール2重量%、プロピレンオキシド44重量%およびエ
チレンオキシド54重量%(Hoe S3510、ヘキス
ト社製)よりなる。
シウムナトリウム、ケイ酸アルミニウムナトリウム、ま
たは2種のケイ酸が混合されたフオームである。
成調製物より誘導される。ナトリウムイオンは、部分的
にリチウムによって置換されうる。合成起源のケイ酸マ
グネシウムナトリウム、例えばラポナイト( (R) Laponi
te) RD、ラポート- インダストリー社(Laporte-Ind.
Ltd., Great Britain) 製が好ましい。上記の層状のケ
イ酸塩は、例えばウルマン編「工業科学百科事典」(Ull
manns Encyklopaedieder technischen Chemie) 第4
版、第21巻第370頁に記載されている。
しくは、4〜17重量%、特に5〜14重量%である。
本発明による水性エマルジョンは、1.5〜7重量%、
好ましくは1.9〜5重量%の陰イオン乳化剤を含有す
る。非イオン乳化剤(ブロックオキシアルキラート)の
量は、2.5〜10重量%、特に3.1〜9重量%であ
る。本発明により使用されるべき層状ケイ酸マグネシウ
ム(および/またはアルミニウム)ナトリウムは、完成
調合物に、0.1〜1.5重量%、好ましくは0.2〜
0.8重量%の量で存在し、この調合物は、式Iの有効
物質0.5〜80重量%、特に10〜50重量%を含有
する。
混合物もまた本発明による目的を果す。
ば、約60重量%の全P2 O5 含量を有する平均鎖長を
有するポリリン酸ナトリウム、または0.05ないし2
重量%の量のトリポリリン酸ナトリウムを添加すること
が有利である。
常の調合助剤もまた含有する。例えば、凍結防止剤とし
ては:1価または多価アルコール、グリコールエーテル
または尿素、特にグリセロール、イソプロパノール、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテルまたはトリプロピレング
リコールモノメチルエーテルまたはシクロヘキサノー
ル。これらの凍結防止剤の量は、0.2ないし20重量
%である。
野における専門技術者に十分知られており、そして文献
に記載されている物質である。〔例えば、ウイナッカー
- キュヒラー編「化学技術」第7巻ハウザー社、第4版
1986年刊(Winnacker-Kuechler, "Chemische Techno
logie", Vol. 7, C. Hauser VerlagMunich, 4th Ed.,1
986);マッククチエオン編「洗剤および乳化剤年
鑑」マック出版社刊 (McCutcheon's, "Detergents and
Emulsifiers Annual", MC PublCorp., Ridgewood N.
J.);シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミ
カル・パブリッシング社1964年刊 (Sisley and Woo
d, "Encyclopedia ofSurface Active Agents", Chem. P
ubl. Co. Inc., N.Y.1964);およびシエーンフエ
ルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」科学出版
社1976年刊(Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive A
ethylenoxidaddukte", Wiss,Verlagsgesell., Stuttgar
t 1976)参照〕。
ためには、有効物質および乳化剤は、まず溶液が形成さ
れるまで25ないし45℃において撹拌される。このた
めには一般に1ないし2時間を要する。層状のケイ酸塩
およびポリリン酸塩の水溶液が次に製造される。この水
溶液は、次いで有効物質/乳化剤溶液に滴加され、そし
てこの混合物は、次に25ないし30℃において更に2
ないし5時間撹拌される。これにより50%が<0.3
7〜0.44μmの粒径を有するエマルジョンが得られ
る。まず層状のケイ酸塩およびポリリン酸塩の水溶液を
導入し、そして乳化剤および有効物質の有機溶液を撹拌
下に滴加することによって、逆の手順もまた可能であ
る。撹拌時間および温度もまた同じである。これにより
50%が<0.35〜0.40μmの粒径を有するエマ
ルジョンが得られる。
alvern Master SizerMS20(R) ) を使用して測定さ
れた。 - 仕上げ調合物の量。 I.a)式Iの化合物 40.0重量% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム (Caフエニルスルホナート、ヘキスト社製) 2.5重量% n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレンオキシド ブロックオキシドアルキラート(HOE S3510) 5.4重量% 上記のものを溶液が形成されるまで40℃において2時
間撹拌する。
次に水51.6重量%中に溶解する。
する。水溶液b)を今度は有機相a)に撹拌下に滴加す
る。
間続ける。50%が<0.38μmの粒径を有するエマ
ルジョンが形成される。 II.a)式Iの化合物 38.0重量% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 2.2重量% n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレン オキシドブロックオキシアルキラート 5.2重量% 上記のものを溶液が形成されるまで40℃において2時
間撹拌する。この有機相は、 b)トリポリリン酸ナトリウム 0.1重量% 層状のケイ酸マグネシウムナトリウム 0.3重量% 上記のものを水54.2重量%中に溶解した溶液に撹拌
下に滴加する。
続する。50%が<0.36μmの粒径を有するエマル
ジョンが形成される。 III.a)式Iの化合物 42.0重量% クロロ-(C13 -C18)-アルカン- スルホン酸カルシウム(アルカンスルホン酸塩 1モル当り1.2〜1.6Cl) 2.8重量% n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレン オキシドブロックオキシアルキラート 5.6重量% 上記のものを溶液が形成されるまで35〜40℃におい
て2時間撹拌する。
される。今度は水溶液b)を撹拌下に有機相a)に滴加
する。
て4時間継続する。50%が<0.41μmの粒径を有
するエマルジョンが形成される。 IV.a)式Iの化合物 20.0重量% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3.5重量% n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレン オキシドブロックオキシアルキラート 8.5重量% 上記のものを溶液が形成されるまで40℃において2.
5時間撹拌する。
される。今度は水溶液b)を撹拌下に有機相a)に滴加
する。
間撹拌を継続する。50%が<0.41μmの粒径を有
するエマルジョンが形成される。
は、20℃、40℃および50℃において3ケ月の貯蔵
後、54℃において14日間の貯蔵後そして0℃におい
て14日間の貯蔵後において均一であり、相分離または
固形物の沈殿は認められなかった。
ルジョンは、使用濃度まで希釈されたときに国際試験の
要求事項に合致している;すなわち、30℃において水
で5%まで希釈し、そして342ppmの硬度(CIP
AC標準水D1))を有するエマルジョンは、6時間の静
置時間の後においてもクリーム状ないしは油状の分離を
示さない。
粘度は、コントラヴエス社(Contraves) により製造され
たレオマット(Rheomat) 115を使用して測定して、1
6.8×sec -1の低い剪断応力において440〜445
mPaであり、144×sec-1のより高い剪断応力にお
いて110〜115mPaである。
のである。1)CIPAC- ハンドブック第1巻第878
頁〔Collaborative InternationalPesticides Analytic
al Council Ltd.(1970)、これは国連の世界保健
機構(WHO)の公衆衛生局において使用された農薬用
の規格(1973年)である〕。
り、 XはCH2 、OまたはSであり、 YはCHまたはNであり、 ZはHまたはFであり、 R1 およびR4 は互いに無関係にH、ハロゲン、(C1
- C3)- アルキル、 (C1 - C3)- ハロアルキル、(C1 - C3)- アルコキ
シ、(C1 - C3)-ハロアルコキシ、(C1 - C4)- ア
ルキルチオ、または(C1 - C4)- ハロアルアルキルチ
オであるか、またはR1 およびR4 は一緒で-CH2 -
O- CH2 を表し;R2 はH、(C1 - C3)- アルキ
ル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、 R3 はH、ハロゲン、(C1 - C4)- アルキルまたは
(C1 - C3)- アルコキシであり、そして、 MはCまたはSiである)で表される化合物の濃縮水性
エマルジョンであって、陰イオン乳化剤、n- ブタノー
ル/プロピレンオキシド/エチレンオキシド ブロック
オキシアルキラートおよび層状の構造を有するケイ酸マ
グネシウム(および/またはアルミニウム)ナトリウム
の組合せを含有する上記濃縮水性エマルジョン。
のである。1) CIPAC- ハンドブック第1巻第878頁〔Collab
orative InternationalPesticides Analytical Council
Ltd.(1970)、これは国連の世界保健機構(WH
O)の公衆衛生局において使用された農薬用の規格(1
973年)である〕。本発明は特許請求の範囲に記載の
ネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョ
ンに関するものであるが、実施の態様として以下を包含
する: 1) 式IにおいてAおよびBがCHまたはNであり、
XがCH2 であり、R1が(C1 - C3)- アルコキシで
あり、R2 がHであり、R3 がHまたはFでありそして
MがSiである請求項1に記載の濃縮水性エマルジョ
ン。 2) 式IにおいてMがSiであり、R1 がエトキシで
あり、AおよびBがCHであり、XがCH2 であり、R
2 がHであり、YがCHであり、ZがFでありそしてR
3 がHである請求項1または上記1)に記載の濃縮水性
エマルジョン。 3) 陰イオン乳化剤、n- ブタノール/プロピレンオ
キシド/エチレンオキシドブロックオキシアルキラート
および層状のケイ酸マグネシウム(および/またはアル
ミニウム)ナトリウムよりなる乳化剤混合物を全体で4
〜17重量%含有する請求項1または上記1)、2)の
うちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 4) 陰イオン乳化剤1.5〜7重量%、n- ブタノー
ル/プロピレンオキシド/エチレンオキシドブロックオ
キシアルキラートおよび層状のケイ酸マグネシウム(お
よび/またはアルミニウム)ナトリウム0.2〜1.5
重量%を含有する請求項1または上記1)〜3)のうち
のいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 5) 陰イオン乳化剤1.9〜5重量%、n- ブタノー
ル/プロピレンオキシド/エチレンオキシドブロックオ
キシアルキラート3.1〜9重量%および層状のケイ酸
マグネシウム(および/またはアルミニウム)ナトリウ
ム0.2〜0.8重量%を含有する請求項1または上記
1)〜4)のうちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジ
ョン。 6) n- ブタノール/プロピレンオキシド/エチレン
オキシドブロックオキシアルキラートがn- ブタノール
1〜3重量%、プロピレンオキシド40〜50重量%ま
でおよびエチレンオキシド50〜60重量%までよりな
る請求項1または上記1)〜5)のうちのいずれかに記
載の濃縮水性エマルジョン。 7) 陰イオン乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン
酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を使用す
る請求項1または上記1)〜6)のうちのいずれかに記
載の濃縮水性エマルジョン。
Claims (10)
- 【請求項1】 式I 【化1】 (上式中、 AおよびBは互いに無関係にCH、CR4 またはNであ
り、 XはCH2 、OまたはSであり、 YはCHまたはNであり、 ZはHまたはFであり、 R1 およびR4 は互いに無関係にH、ハロゲン、(C1
- C3)- アルキル、 (C1 - C3)- ハロアルキル、(C1 - C3)- アルコキ
シ、(C1 - C3)-ハロアルコキシ、(C1 - C4)- ア
ルキルチオ、または(C1 - C4)- ハロアルアルキルチ
オであるか、またはR1 およびR4 は一緒で-CH2 -
O- CH2 を表し;R2 はH、(C1 - C3)- アルキ
ル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、 R3 はH、ハロゲン、(C1 - C4)- アルキルまたは
(C1 - C3)- アルコキシであり、そして、 MはCまたはSiである)で表される化合物の濃縮水性
エマルジョンであって、陰イオン乳化剤、n- ブタノー
ル/プロピレンオキシド/エチレンオキシド ブロック
オキシアルキラートおよび層状の構造を有するケイ酸マ
グネシウム(および/またはアルミニウム)ナトリウム
の組合せを含有する上記濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項2】 式IにおいてAおよびBがCHまたはN
であり、XがCH2であり、R1 が(C1 - C3)- アル
コキシであり、R2 がHであり、R3 がHまたはFであ
りそしてMがSiである請求項1に記載の濃縮水性エマ
ルジョン。 - 【請求項3】 式IにおいてMがSiであり、R1 がエ
トキシであり、AおよびBがCHであり、XがCH2 で
あり、R2 がHであり、YがCHであり、ZがFであり
そしてR3 がHである請求項1または2に記載の濃縮水
性エマルジョン。 - 【請求項4】 陰イオン乳化剤、n- ブタノール/プロ
ピレンオキシド/エチレンオキシドブロックオキシアル
キラートおよび層状のケイ酸マグネシウム(および/ま
たはアルミニウム)ナトリウムよりなる乳化剤混合物を
全体で4〜17重量%含有する請求項1〜3のうちのい
ずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項5】 陰イオン乳化剤1.5〜7重量%、n-
ブタノール/プロピレンオキシド/エチレンオキシドブ
ロックオキシアルキラートおよび層状のケイ酸マグネシ
ウム(および/またはアルミニウム)ナトリウム0.2
〜1.5重量%を含有する請求項1〜4のうちのいずれ
かに記載の濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項6】 陰イオン乳化剤1.9〜5重量%、n-
ブタノール/プロピレンオキシド/エチレンオキシドブ
ロックオキシアルキラート3.1〜9重量%および層状
のケイ酸マグネシウム(および/またはアルミニウム)
ナトリウム0.2〜0.8重量%を含有する請求項1〜
5のうちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項7】 n- ブタノール/プロピレンオキシド/
エチレンオキシドブロックオキシアルキラートがn- ブ
タノール1〜3重量%、プロピレンオキシド40〜50
重量%までおよびエチレンオキシド50〜60重量%ま
でよりなる請求項1〜6のうちのいずれかに記載の濃縮
水性エマルジョン。 - 【請求項8】 陰イオン乳化剤としてドデシルベンゼン
スルホン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
を使用する請求項1〜7のうちのいずれかに記載の濃縮
水性エマルジョン。 - 【請求項9】 請求項1〜8のうちのいずれかに記載の
水性エマルジョンの有効量を有害な昆虫類またはダニ類
の蔓延した植物、地面または基質に対して適用すること
を特徴とする上記有害な昆虫類またはダニ類の防除方
法。 - 【請求項10】 有害な昆虫類またはダニ類を防除する
ために請求項1〜8のうちのいずれかに記載の水性エマ
ルジョンを使用する方法。
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DE4005155A DE4005155A1 (de) | 1990-02-17 | 1990-02-17 | Konzentrierte waessrige emulsionen von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
Publications (2)
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JPH07106963B2 JPH07106963B2 (ja) | 1995-11-15 |
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