JPH0775911B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
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Description
に関するものである。
前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成分とする感熱記録
層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等で
加熱することにより、無色染料前駆体と顕色剤とが瞬時
反応し、記録画像が得られるもので、特公昭43−4160
号、特公昭45−14039号公報等に開示されている。この
ような感熱記録材料は、比較的簡単な装置で記録が得ら
れ、保守が容易であること、騒音の発生がないことなど
の利点があり、計測用記録計、ファクシミリ、プリンタ
ー、コンピューターの端末機、ラベル、乗車券等自動券
売機など広範囲の分野に利用されている。
剤を用いた感熱記録材料は、外観がよい、感触がよい、
発色濃度が高い、各種の発色色相が得られる等々の優れ
た特性を有している反面、感熱発色部(記録部)が、ポ
リ塩化ビニルなどのプラスチックと接触して、プラスチ
ック中に含まれる可塑剤や添加剤などにより消失した
り、あるいは食品や化粧品に含まれる薬品と接触して容
易に消失したり、あるいは短時間の日光曝露で容易に退
色するなど、記録の保存性が劣るという欠点を有し、こ
の欠点の故に、その用途に一定の制約を受けているのが
現状であり、その改良が強く望まれている。
録画像が得られる感熱記録材料として、例えば特開昭58
−54085号、特開昭58−104959号、特開昭58−149388
号、特開昭59−115887号、特開昭59−115888号の各公報
及び米国特許第4,521,793号明細書には2成分がイミノ
化合物とイソシアナート化合物からなる感熱記録材料が
開示されている。これらの感熱記録材料は、記録画像の
保存性に優れているが、熱応答性が悪く、高速印字装置
では十分な濃度の記録画像が得られなかった。又、色相
がセピア色の画像しか得られなかった。
262686号に3成分がイミノ化合物とイソシアナート化合
物と青色系のフルオラン化合物からなる感熱記録材料を
開示した。これは、記録画像の保存性・熱応答性に優れ
ているが、調色効果が不十分であり、黒色に近い画像が
得られなかった。また未発色部分(地肌)にカブリが生
じやすい等の欠点があった。
熱記録材料と比較して、画像保存性に優れ、かつ熱応答
性にも優れているが、未発色部分の保存性(地肌カブ
リ)が悪く、色相が黒色調でない点に問題があった。
った結果、芳香族性イソシアナート化合物と、該芳香族
性イソシアナート化合物と熱時反応して発色する少なく
とも一個のC=NH基を有するイミノ化合物とからなる
感熱記録材料において、一般式 (式中、R1,R2,R3は水素、低級アルキル基、シクロヘキ
シル基、またはアリル基のいずれかを表し、R4,R5は水
素、低級アルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、
またはアラルキル基のいずれかを表す。) で示されるフルオラン化合物を含有させることにより、
目的とする感熱記録材料を得ることができた。フルオラ
ン化合物は無色染料前駆体として広く用いられている
が、上記一般式で示されるフルオラン化合物が特異的に
調色効果に有効であることが判明した。中でも特に効果
の大きい化合物は、上記一般式において、R1,R2が低級
アルキル基,R3が水素または低級アルキル基、R4,R5がア
ラルキル基で表されるフルオラン化合物であった。
化合物であり、具体的には3−ジメチルアミノ−5−メ
チル−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−N−エ
チル−N−シクロヘキシルアミノ−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−エチル−N−(P−メチルフェニル)ア
ミノ−7−(N′−メチル−N′−フェニルアミノ)フ
ルオラン、3−ピロリジル−7−シクロヘキシルアミノ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−アニリノフルオ
ラン、3−N−エチル−N−P−メチルフェニルアミノ
−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
P−シクロヘキシルアニリノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−7−(N−シクロヘキシル−N−ベンジルアミ
ノ)フルオラン、3−シクロヘキシルアミノ−7−(N
−メチル−N−P−メチルフェニルアミノ)フルオラン
などが挙げられる。
ルオラン化合物例えば、3−ジブチルアミノ−6−メト
キシ−7−アニリノフルオラン、3−ジメチルアミノ−
6−エトキシ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−6−エトキシ−7−アニリノフルオラン、3−
ジブチルアミノ−6−エトキシ−7−アニリノフルオラ
ン等を用いた場合、地肌の保存性(カブリ)が悪くな
る。また調色効果が十分でなく、目的とする色調が得ら
れない。また、3−N−エチル−N−イソペンチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−
メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7
−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−m−
トリフルオロメチルアニリノフルオラン、3−ジエチル
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン等の黒色
系フルオラン化合物を用いた場合、地肌カブリは良くな
るが、調色効果が不十分である。
対して0.5重量%以上添加される。好ましい量は1〜100
重量%であり、特に3〜50重量%が好ましい。添加量が
0.5重量%未満では調色効果が十分でなく、100重量%よ
り多い添加では経済的に不利な場合もある。
は、常温固体の無色または淡色の芳香族イソシアナート
化合物または複素環イソシアナート化合物を指し、例え
ば、下記のイソシアナート化合物の1種以上が用いられ
る。
ェニルイソシアナート、1,3−フェニレンジイソシアナ
ート、1,4−フェニレンジイソシアナート、1,3−ジメチ
ルベンゼン−4,6−ジイソシアナート、1,4−ジメチルベ
ンゼン−2,5−ジイソシアナート、1−メトキシベンゼ
ン−2,4−ジイソシアナート、1−メトキシベンゼン−
2,5−ジイソシアナート、1−エトキシベンゼン−2,4−
ジイソシアナート、2,5−ジメトキシベンゼン−1,4−ジ
イソシアナート、2,5−ジエトキシベンゼン−1,4−ジイ
ソシアナート、2,5−ジエトキシベンゼン−1,4−ジイソ
シアナート、2,5−ジブトキシベンゼン−1,4−ジイソシ
アナート、アゾベンゼン−4,4′−ジイソシアナート、
ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアナート、ナフ
タリン−1,4−ジイソシアナート、ナフタリン−1,5−ジ
イソシアナート、ナフタリン−2,6−ジイソシアナー
ト、ナフタリン−2,7−ジイソシアナート、3,3′−ジメ
チル−ビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、3,3′−
ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、ジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアナート、ジフェニ
ルジメチルメタン−4,4′−ジイソシアナート、ベンゾ
フェノン−3,3′−ジイソシアナート、フルオレン−2,7
−ジイソシアナート、アンスラキノン−2,6−ジイソシ
アナート、9−エチルカルバゾール−3,6−ジイソシア
ナート、ピレン−3,8−ジイソシアナート、ナフタレン
−1,3,7−トリイソシアナート、ビフェニル−2,4,4′−
トリイソシアナート、4,4′,4″−トリイソシアナート
−2,5−ジメトキシトリフェニルアミン、p−ジメチル
アミノフェニルイソシアナート、トリス(4−フェニル
イソシアナート)チオフォスフェート等がある。これら
のイソシアナートは、必要に応じて、フェノール類、ラ
クタム類、オキシム類等との付加化合物である、いわゆ
るブロックイソシアナートのかたちで用いてもよく、ジ
イソシアナートの2量体、例えば1−メチルベンゼン−
2,4−ジイソシアナートの2量体、および3量体である
イソシアヌレートのかたちで用いてもよく、また、各種
のポリオール等でアダクト化したポリイソシアナートと
して用いることも可能である。
るイミノ化合物とは、一般式 (φは、隣接するC=Nと共役系を形成しうる芳香族性
化合物残基)で表わされる如き化合物で、常温固形の無
色または淡色の化合物である。以下に具体例を示す。目
的に応じて2種以上のイミノ化合物を併用することも可
能である。
5,6,7−テトラクロロイソインドリン−1−オン、3−
イミノ−4,5,6,7−テトラブロモイソインドリン−1−
オン、3−イミノ−4,5,6,7−テトラフルオロイソイン
ドリン−1−オン、3−イミノ−5,6−ジクロロイソイ
ンドリン−1−オン、3−イミノ−4,5,7−トリクロロ
−6−メトキシ−イソインドリン−1−オン、3−イミ
ノ−4,5,7−トリクロロ−6−メチルメルカプト−イソ
インドリン−1−オン、3−イミノ−6−ニトロイソイ
ンドリン−1−オン、3−イミノ−イソインドリン−1
−スピロ−ジオキソラン、1,1−ジメトキシ−3−イミ
ノ−イソインドリン、1,1−ジエトキシ−3−イミノ−
4,5,6,7−テトラクロロイソインドリン、1−エトキシ
−3−イミノ−イソインドリン、1,3−ジイミノイソイ
ンドリン、1,3−ジイミノ−4,5,6,7−テトラクロロイソ
インドリン、1,3−ジイミノ−6−メトキシイソインド
リン、1,3−ジイミノ−6−シアノイソインドリン、1,3
−ジイミノ−4,7−ジチア−5,5,6,6−テトラヒドロイソ
インドリン、7−アミノ−2,6−ジメチル−5−オキソ
ピロロ〔3,4b〕ピラジン、7−アミノ−2,3−ジフェニ
ル−5−オキソピロロ〔3,4b〕ピラジン、1−イミノナ
フタル酸イミド、1−イミノジフェン酸イミド、1−フ
ェニルイミノ−3−イミノイソインドリン、1−(3′
−クロロフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(2′,5′−ジクロロフェニルイミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(2′,4′,5′−トリクロ
ロフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(2′−シアノ−4′−ニトロフェニルイミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(2′−クロロ−5′−シ
アノフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1
−(2′,6′−ジクロロ−4′−ニトロフェニルイミ
ノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′,5′−ジ
メトキシフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(2′,5′−ジエトキシフェニルイミノ)−3
−イミノイソインドリン、1−(2′−メチル−4′−
ニトロフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、
1−(5′−クロロ−2′−フェノキシフェニルイミ
ノ)−3−イミノイソインドリン、1−(4′−N,N,−
ジメチルアミノフェニルイミノ)−3−イミノイソイン
ドリン、1−(3′−N,N,−ジメチルアミノ−4′−メ
トキシフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、
1−(2′−メトキシ−5′−N−フェニルカルバモイ
ルフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(2′−クロロ−5′−トリフルオロメチルフェニルイ
ミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(5′,6′−
ジクロロベンゾチアゾリル−2′−イミノ)−3−イミ
ノイソインドリン、1−(6′−メチルベンゾチアゾリ
ル−2′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(4′−フェニルアミノフェニルイミノ)−3−イミノ
イソインドリン、1−(p−フェニルアゾフェニルイミ
ノ)−3−イミノイソインドリン、1−(ナフチル−
1′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(ア
ンスラキノン−1′−イミノ)−3−イミノイソインド
リン、1−(5′−クロロアンスラキノン−1′−イミ
ノ)−3−イミノイソインドリン、1−(N−エチルカ
ルバゾリル−3′−イミノ)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(ナフトキノン−1′−イミノ)−3−イミノ
イソインドリン、1−(ピリジル−4′−イミノ)−3
−イミノイソインドリン、1−(ベンズイミダゾロン−
6′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(1′−メチルベンズイミダゾロン−6′−イミノ)−
3−イミノイソインドリン、1−(7′−クロロベンズ
イミダゾロン−5′−イミノ)−3−イミノイソインド
リン、1−(ベンズイミダゾリル−2′−イミノ)−3
−イミノイソインドリン、1−ベンズイミダゾリル−
2′−イミノ)−3−イミノ−4,5,6,7−テトラクロロ
イソインドリン、1−(2′,4′−ジニトロフェニルヒ
ドラゾン)−3−イミノイソインドリン、1−(インダ
ゾリル−3′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、
1−(インダゾリル−3′−イミノ)−3−イミノ−4,
5,6,7−テトラブロモイソインドリン、1−(インダゾ
リル−3′−イミノ)−3−イミノ−4,5,6,7−テトラ
フルオロイソインドリン、1−(ベンズイミダゾリル−
2′−イミノ)−3−イミノ−4,7−ジチアテトラヒド
ロイソインドリン、1−(4′,5′−ジシアノイミダゾ
リル−2′−イミノ)−3−イミノ−5,6−ジメチル−
4,7−ピラジイソインドリン、1−(シアノベンゾイル
メチレン)−3−イミノイソインドリン、1−(シアノ
カルボンアミドメチレン)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(シアノカルボメトキシメチレン)−3−イミ
ノイソインドリン、1−(シアノカルボエトキシメチレ
ン)−3−イミノイソインドリン、1−(シアノ−N−
フェニルカルバモイルメチレン)−3−イミノイソイン
ドリン、1−〔シアノ−N−(3′−メチルフェニル)
−カルバモイルメチレン〕−3−イミノイソインドリ
ン、1−〔シアノ−N−(4′−クロロフェニル)−カ
ルバモイルメチレン〕−3−イミノイソインドリン、1
−〔シアノ−N−(4′−メトキシフェニル)−カルバ
モイルメチレン〕−3−イミノイソインドリン、1−
〔シアノ−N−(3′−クロロ−4′−メチルフェニ
ル)−カルバモイルメチレン〕−3−イミノイソインド
リン、1−(シアノ−p−ニトロフェニルメチレン)−
3−イミノイソインドリン、1−(ジシアノメチレン)
−3−イミノイソインドリン、1−(シアノ−1′,
2′,4′−トリアゾリル−(3′)−カルバモイルメチ
レン)−3−イミノイソインドリン、1−(シアノチア
ゾイル−(2′−カルバモイルメチレン)−3−イミノ
イソインドリン、1−(シアノベンズイミダゾリル−
(2′)−カルバモイルメチレン)−3−イミノイソイ
ンドリン、1−(シアノベンゾチアゾリル−(2′)−
カルバモイルメチレン)−3−イミノイソインドリン、
1−〔(シアノベンズイミダゾリル−2′)−メチレ
ン〕−3−イミノイソインドリン、1−〔(シアノベン
ズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノ−4,
5,6,7−テトラクロロイソインドリン、1−〔(シアノ
ベンズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノ
−5−メトキシイソインドリン、1−〔(シアノベンズ
イミダゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノ−6−
クロロイソインドリン、1−〔(1′−フェニル−3′
−メチル−5−オキソ)−ピラゾリテン−4′〕−3−
イミノイソインドリン、1−〔(シアノベンズイミダゾ
リル−2′)−メチレン〕−3−イミノ−4,7−ジチア
テトラヒドロイソインドリン、1−〔(シアノベンズイ
ミダゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノ−5,6−
ジメチル−4,7−ピラジイソインドリン、1−〔(1′
−メチル−3′−n−ブチル)−バルビツル酸−5′〕
−3−イミノイソインドリン、3−イミノ−1−スルホ
安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−6−クロロ
安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−5,6−ジク
ロロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−4,5,6,
7−テトラクロロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−ス
ルホ−4,5,6,7−テトラブロモ安息香酸イミド、3−イ
ミノ−1−スルホ−4,5,6,7−テトラフルオロ安息香酸
イミド、3−イミノ−1−スルホ−6−ニトロ安息香酸
イミド、3−イミノ−1−スルホ−6−メトキシ安息香
酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−4,5,7−トリクロ
ロ−6−メチルメルカプト安息香酸イミド、3−イミノ
−1−スルホナフトエ酸イミド、3−イミノ−1−スル
ホ−5−ブロモナフトエ酸イミド、3−イミノ−2−メ
チル−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリン−1−オ
ン等がある。
加熱発色する感熱記録層を設けたものである。支持体と
しては、紙が主として用いられるが、紙のほかに各種不
織布、合成樹脂フィルム、ラミネート紙、合成紙、金属
箔等、あるいはこれらを組合わせた複合シートを目的に
応じて任意に用いることができる。感熱記録層の層構成
は、単一の層であっても、複数の多層構造であってもよ
い。多層の場合は、各層の間に中間層を介在させてもよ
い。また、この層上に保護層を設けてもよい。この記録
層は、各発色成分を微粉砕して得られる各々の水性分散
液とバインダー等を混合し、支持体上に塗布乾燥するこ
とにより得ることができる。この場合、例えば、各発色
成分を一層ずつに含有させ、多層構造としてもよい。
るために熱可融性物質を含有させることができる。この
場合、60℃〜180℃の融点を有するものが好ましく、特
に80℃〜140℃の融点を有するものがより好ましい。
リン酸アミド、パルミチン酸アミド、N−メチロールス
テアリン酸アミド、β−ナフチルベンジルエーテル、N
−ステアリルウレア、N,N′−ジステアリルウレア、β
−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−2−
ナフトエ酸フェニルエステル、β−ナフトール(p−メ
チルベンジル)エーテル、1,4−ジメトキシナフタレ
ン、1−メトキシ−4−ベンジルオキシナフタレン、N
−ステアロイルウレア、4−ベンジルビフェニル、1,2
−ジ(m−メチルフェノキシ)エタン、1−フェノキシ
−2−(4−クロロフェノキシ)エタン、1,4−ブタン
ジオールフェニルエーテル、ジメチルテレフタレート等
が挙げられる。
してもよく、十分な熱応答性を得るためには、芳香族性
イソシアナート化合物に対して10〜300重量%用いるこ
とが好ましく、さらに、20〜250重量%用いることがよ
り好ましい。
る国際出願PCT/JP81/00300号に示される少なくとも1個
のアミノ基を有するアニリン誘導体を含有することもで
き、地肌カブリ防止にはより効果的である。これらの化
合物としては、p−アミノ安息香酸メチル、p−アミノ
安息香酸エチル、p−アミノ安息香酸−n−プロピル、
p−アミノ安息香酸−iso−プロピル、p−アミノ安息
香酸ブチル、p−アミノ安息香酸ドデシル、p−アミノ
安息香酸ベンジル、o−アミノベンゾフェノン、m−ア
ミノアセトフェノン、p−アミノアセトフェノン、m−
アミノベンズアミド、o−アミノベンズアミド、p−ア
ミノベンズアミド、p−アミノ−N−メチルベンズアミ
ド、3−アミノ−4−メチルベンズアミド、3−アミノ
−4−メトキシベンズアミド、3−アミノ−4−クロロ
ベンズアミド、p−(N−フェニルカルバモイル)アニ
リン、p−〔N−(4−クロロフェニル)カルバモイ
ル〕アニリン、p−〔N−(4−アミノフェニル)カル
バモイル〕アニリン、2−メトキシ−5−(N−フェニ
ルカルバモイル)アニリン、2−メトキシ−5−〔N−
(2′−メチル−3′−クロロフェニル)カルバモイ
ル〕アニリン、2−メトキシ−5−〔N−(2′−クロ
ロフェニル)カルバモイル〕アニリン、5−アセチルア
ミノ−2−メトキシアニリン、4−アセチルアミノアニ
リン、4−(N−メチル−N−アセチルアミノ)アニリ
ン、2,5−ジエトキシ−4−(N−ベンゾイルアミノ)
アニリン、2,5−ジメトキシ−4−(N−ベンゾイルア
ミノ)アニリン、2−メトキシ−4−(N−ベンゾイル
アミノ)−5−メチルアニリン、4−スルファモイルア
ニリン、3−スルファモイルアニリン、2−(N−エチ
ル−N−フェニルアミノスルホニル)アニリン、4−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、4−ジエチルアミノ
スルホニルアニリン、スルファチアゾール、4−アミノ
ジフェニルスルホン、2−クロロ−5−N−フェニルス
ルファモイルアニリン、2−メトキシ−5−N,N−ジエ
チルスルファモイルアニリン、2,5−ジメトキシ−4−
N−フェニルスルファモイルアニリン、2−メトキシ−
5−ベンジルスルホニルアニリン、2−フェノキシスル
ホニルアニリン、2−(2′−クロロフェノキシ)スル
ホニルアニリン、3−アニリノスルホニル−4−メチル
アニリン、ビス〔4−(m−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕スルホン、ビス〔4−(p−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕スルホン、ビス〔3−メチル−4−(p−アミ
ノフェノキシ)フェニル〕スルホン、3,3′−ジメトキ
シ−4,4′−ジアミノビフェニル、3,3′−ジメチル−4,
4′−ジアミノビフェニル、2,2′−ジクロロ−4,4′−
ジアミノ−5,5′−ジメトキシビフェニル、2,2′,5,5′
−テトラクロロ−4,4′−ジアミノビフェニル、オルソ
ートリジンスルホン、2,4′−ジアミノビフェニル、2,
2′−ジアミノビフェニル、4,4′−ジアミノビフェニ
ル、2,2′−ジクロロ−4,4′−ジアミノビフェニル、3,
3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノビフェニル、2,2′−
ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、4,4′−チオジ
アニリン、2,2′−ジチオジアニリン、4,4′−ジチオジ
アニリン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3,3′
−ジアミノジフェニルエーテル、3,4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル)、4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、ビス(3−ア
ミノ−4−クロロフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジ
アミノフェニル)スルホン、ビス(4−アミノフェニ
ル)スルホン、ビス(3−アミノフェニル)スルホン、
3,4′−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノ
ジフェニルメタン、4,4′−エチレンジアニリン、4,4′
−ジアミノ−2,2′−ジメチルビベンジル、4,4′−ジア
ミノ−3,3′−ジクロロジフェニルメタン、3,3′−ジア
ミノベンゾフェノン、4,4′−ジアミノベンゾフェノ
ン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3
−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−
アミノフェニル)フルオラン、2,2−ビス(4−アミノ
フェノキシフェニル)プロパン、4,4′−ビス(4−ア
ミノフェノキシ)ジフェニル、3,3′,4,4′−テトラア
ミノジフェニルエーテル、3,3′,4,4′−テトラアミノ
ジフェニルスルホン、3,3′,4,4′−テトラアミノベン
ゾフェノン、 等が挙げられる。
に、 N−ステアリル−N′−(2−ヒドロキシフェニル)ウ
レア、N−ステアリル−N′−(3−ヒドロキシフェニ
ル)ウレア、N−ステアリル−N′−(4−ビドロキシ
フェニル)ウレア、p−ステアロイルアミノフェノー
ル、o−ステアロイルアミノフェノール、p−ラウロイ
ルアミノフェノール、p−ブチリルアミノフェノール、
m−アセチルアミノフェノール、o−アセチルアミノフ
ェノール、p−アセチルアミノフェノール、o−ブチル
アミノカルボニルフェノール、o−ステアリルアミノカ
ルボニルフェノール、p−ステアリルアミノカルボニル
フェノール、1,1,3−トリス(3−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ−6−メチルフェニル)ブタン、1,1,3−ト
リス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−6−エチル
フェニル)ブタン、1,1,3−トリス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1,3−トリ
ス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−6−メチルフ
ェニル)プロパン、1,2,3−トリス(3−tert−ブチル
−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)ブタン、1,1,
3−トリス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)
ブタン、1,1,3−トリス(3−シクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリ
ス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチル
フェニル)ブタン、1,1,3,3−テトラ(3−フェニル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3,3−テトラ
(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチルフ
ェニル)プロパン、1,1−ビス(3−tert−ブチル−4
−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチル
フェニル)ブタン、 などのフェノール化合物を添加することも可能である。
としては、デンプン類、ヒドロキシエチルセルロース、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ゼラ
チン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニ
ルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共重合体、エ
チレン−無水マレイン酸共重合体などの水溶性バインダ
ー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル−ブタジエン
共重合体などのラテックス系水不溶性バインダーなどが
挙げられる。
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミ
ニウム、尿素−ホルマリン樹脂等の顔料、その他に、ヘ
ッド摩耗防止、スティッキング防止などの目的でステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金
属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸
化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カスターワック
ス等のワックス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベンゾトリ
アゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界面活性剤、蛍
光染料などを含有させることもできる。
15gを1%ポリビニルアルコール水溶液60gと共に、ボー
ルミルで24時間分散した。一方、4,4′,4″−トリイソ
シアナート−2,5−ジメトキシトリフェニルアミン10gを
1%ポリビニルアルコール水溶液40gと共に、ボールミ
ルで24時間分散した。さらに、3−ジエチルアミノ−5
−メチル−7−ジベンジルアミノフルオラン2,5gを5%
ポリビニルアルコール水溶液17.5gと共に、ボールミル
で24時間分散した。これら3種の分散液を混合したの
ち、炭酸カルシウムの40%分散液150gを加え、さらに、
ステアリン酸亜鉛の30%分散液50g、2−メトキシ−5
−N,N−ジエチルスルファモイルアニリンの20%分散液5
0g、2−ベンジルオキシナフタレンの20%分散液100g、
10%ポリビニルアルコール水溶液100g、水55gを加え、
十分撹拌して塗液とした。この塗液を坪量50g/m2の原紙
上に、固形分塗布量として、5.8g/m2となるように塗布
乾燥し、スーパーカレンダーで処理して感熱記録材料を
得た。
−ジベンジルアミノフルオランの代わりに、3−ジエチ
ルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオランを用いた以
外は実施例1と同様にして感熱記録材料を得た。
−ジベンジルアミノフルオランを除いた以外は、実施例
1と同様にして感熱記録材料を得た。
−ジベンジルアミノフルオランの代わりに、3−ジブチ
ルアミノ−6−メトキシ−7−アニリノフルオラン(比
較例2)、3−N−エチル−N−イソペンチルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン(比較例3)、3
−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン(比較例4)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様
にして感熱記録材料を得た。
ぞれ感熱ファクシミリ印字試験機を用いて、印加エネル
ギー0.92mJの条件で印字し、得られた発色画像の発色濃
度をマクベスRD918を用いて測定し、また、感覚色度を
色彩色差計を用いて測定し、表1に示した。ここで、△
=(a*2+b*2)1/2であり、値が小さいほど無彩
色に近く、好ましい状態である。
の雰囲気下に24時間放置した後、試験1と同様にして未
発色部の濃度を測定し、表1に示した。未発色部の濃度
の値は、小さいほど地肌のカブリが少ないことを示し、
好ましい状態である。
することにより、地肌カブリが少なく、かつ調色効果に
優れた感熱記録材料を得ることができた。
Claims (1)
- 【請求項1】芳香族性イソシアナート化合物と、該芳香
族性イソシアナート化合物と熱時反応して発色する少な
くとも一個のC=NH基を有するイミノ化合物とからな
る感熱記録材料において、一般式 (式中、R1,R2,R3は水素、低級アルキル基、シクロヘキ
シル基、またはアリル基のいずれかを表し、R4,R5は水
素、低級アルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基、
またはアラルキル基のいずれかを表す。) で示されるフルオラン化合物を含有することを特徴とす
る感熱記録材料。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63257632A JPH0775911B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 感熱記録材料 |
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